CS251779B2 - Herbicide and method of its efficient substance production - Google Patents
Herbicide and method of its efficient substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS251779B2 CS251779B2 CS849739A CS973984A CS251779B2 CS 251779 B2 CS251779 B2 CS 251779B2 CS 849739 A CS849739 A CS 849739A CS 973984 A CS973984 A CS 973984A CS 251779 B2 CS251779 B2 CS 251779B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- active ingredient
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Tento vynález se týká herbicidního prostředku vhodného k ovlivňování nežádoucího růstu rostlin a způsobu výroby účinné látky tohoto herbicidního prostředku.
l-fenyl-5-fenoxy-1H-terrazo1 je popsán v J. C. S., Peekin Trans 1. (1973) č. 5, str. 469 až 470. Některá analoga substituované fenoxyskupinou jsou uvedena v Tetrahedron, svazek 38, č. 24 (1982), str. 3 775 až 3 781. Také německý patent č. 1 251 327 uvádí způsob výroby l-aryl-5-chlor-lH-tetrazolů, společně s reakcí takových sloučenin s fenolem, za vzniku odppvídaaících h-ffeω^;^íSou^t^f^n:e. O těchto sloučeninách se uvádí, že jsou telné jako fotografické emulze s halogenidy stříbra. Pro 5-chlorované deriváty se uvádí fungicidní a ba^e^^ání účinek, stejně jako jejcch ponuřtí jako meezproduktů pro přípravu analogů, které maří různé sutabsituenty v poloze 5. V těchto odkazech není jakékooi zmínky o tom, že 5-fenoxysloučeniny muj nějaký herbicidní účinek nebo nějakou jnou pouužtelnou biologickou гШ^^.
Nyní bylo nalezeno, že některé l-rryl-5-rryloxy-lH-tftrrzoly maj pou^telné herbicidní vlastnost a ·proto jsou pou^telné v herbicidním prostředku jako účinná látka. Takovýto herbicidní prostředek obvykle rovněž obsahuje nosič.
Předmětem tohoto vynálezu je herbicidní prostředek tvořený nosičem a · účinnou látkou, kde účinnou látkou je substituovrný tetrazol obecného vzorce I
N--N
RiO—
I r2 (I) kde
Rg představuje alkylo^/ou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s až 12 atomy uhlíku nebo pyridylovou, naftylovou nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substiuuována aminoskupinou, alkyloMu skupinou, rlOoxy-' skupinou nebo halogenalkylovou skupinou až s 12 atomy uhlíku nebo atomem h halogenu a
Rg představuje fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována atomem halgenu, nitooskupinou nebo alkyloMu, halogenalkylovou nebo halogenerkylsulfoeylovou skupinou s až 12 atomy uhlíku.
Rg značí s výhodou isopropylovot, cykl-ořezy^^^ p^iri^dyl^c^v^ou, naftyoovou nebo fenylovou skupinu, popřípadě substiuoovanou atomem halgenu, zejména atomem fluoru nebo chloru, aminoskupinou, alkyloMu, alkoxylovou nebo halogenalkylovou skupinou, zejména skupinou meeylovou, ^^p^py^^u, metoxylovou nebo trftloormftylo\ot. I když může být příoomen více než jeden takový subbtituent, je výhodné, aby fenylový kruh byl nesufobtituovaný nebo obsahoval jeden sufabsituent.
R2 znamená fenylovou skupinu, která je s výhodou substiuuována atomem halogenu, zejména atomem chloru nebo fluoru, nitooekupinou, alkylovou nebo halogenalkylovou skupinou, zejména metylovou nebo tritlюrmftylovou skupinou nebo halgtnnrkyltulfonyloíot skupinou, zejména skupinou trftllormttySβtflonyloíot.
Nyní bylo nalezeno, že obecně nejvyšší hodnota herbicidní účinnoosi se nalézá u sloučenin obecného vzorce I, kde Rg má vý§e uvedený význam a R2 znamená fenylovou skupinu, která je bud nesubbtiuuovaná, nebo obsahuje alespoň jeden subbSitttnt, s výhodou trifuuormetylovou skupinu v poloze 3.
Některé sloučeniny obecného vzorce I jsou nové sloučeniny.. Takovými novými sloučeninami jsou substituované tetrazoly obecného vzorce I, kde má výše uvedený význam a R2 představuje fenylovou skupinu, která je substituována nitroskupinou, alkylovou, halogenalkylovou nebo halrgennlkylsulfotylovru skupinou. Výhodnými sloučeninami jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde R. má výše uvedený význam a R2 představuje fenylovou skupinu subssittlrvanrt v poloze 3, s výhodou tritlllormetyrovot skupinou.
prostředku, tedy sloučeniny obecného se 5-halogeetetrazol obecného vzorce
Předmětem tohoto vynálezu je rovněž způsob výroby účinné látky obsažené v herbicidním vzorce I uvedeného výše, který spočívá v tom, že II
N--N
I r2
kde R2 má výše uvedený význam, nechá reagovat s alkoholem obecného vzorce III
R1OH (III) kde má výše uvedený význam, nebo s alkalickou soH takového alkoholu.
Výchozí 5^31^61116^^01 obecného vzorce II se může vyrobšt (I) reakcí anorganického azidu s isokyanodiharoglnieem obecného vzorce
R2-N=C(Hal)2 kde R2
Hal má výee uvedený významu a mámená aoom ha^ennu . e ýhrorte aooie chooru, nebo
| (II) reakcí azidu hlinitého s | isokyanátem obecného vzorce | |
| • r2noc, | ||
| kde | ||
| R2 | má výše uvedený význam, |
následovanou reakcí s chloridem fosfoeečným.
Anorganickým azidem používaným v tltlazorovéo cyklzaačním stupni je s výhodou izoíoíí, azid amonný, azid alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, zejména azid alkalického kovu, i^ppíCI-ií azid sodný. Oba stupně tohoto způsobu se výhodně provádějí v inertním rozpouštědle, kterým může být organické rozpouštědlo, jako je aceton, . nebo anorganické rozpouštědlo, nappíklad voda, nebo jejich smiís.
Isokyanodihaloglnidovru reakční složku je možné připravit známými postupy syntézy, ^ppíO-IÍ z přísněného derivátu anilinu obecného vzorce
R2NH2, kde r 2 má výše uvedený význam, reakcí s kyselinou mravenčí a následnou reakcí se sulfurylchloridu a thionylchloridu.
Sloučeniny obecného vzorce I maa-í užitečné herbicidní vlastnosSi. Těchto sloučenin se podle tohoto vynálezu používá v herbicidním prostředku, který se- používá k potlačování nežádoucího růstu rosslin, v místě které bylo ošetřeno prosteedkem podle tohoto vynálezu. Aplikace na lokaaitu muže být ve stádiu před nebo po vzzjití. Dávkování použžté účinné látky může být například od 0,05 do 4 kg/ha.
Nosičem v prostředku podle tohoto vynálezu -e kterýkood maaeerál, který se s účinnou látkou používá pro usnadnění aplikace na ošetřovanou lokaaitu, což může být nappíklad rostlina, osivo nebo půda, nebo pro usnadnění skladování, dopravy nebo manňpulace. Nosič může být pevný nebo kapalný, včetně maateiálu, který -e obvykle plynný, který lze však stlačit za vzniku kappainy, a lze p^užt kterýkood z obvykle používaných nosičů pro herbicidní prostředky. Výhodně prostředky podle tohoto vynálezu obsahují od 0,5 do 95 % hmoonootních účinné látky. *
Vhodné pevné nosiče zahrnuu! př:^o^;^€^^é a syntetické hlinky a silkkáty nappíklad přírodní křemičitany, jako rozsivkovou zeminu, křemičitany hořečnaté, naplj-lkl-ad maatky, křemičitany UoSeriUto-hUiiUté, nap^kl-ad atta^ugity a vermikkulty, křemičitany hlinité, n^f^p^jíkl^ad kaaoinity, moonmororlonnty a slídy, uhliiitnu vápenatý, síran vápenatý, síran amonný, syntetické hydratované oxidy křemičité a syntetické křemičitany vápenaté a hlinité, prvky, uhlík a síru, přírodní a syntetické pryskyřice, uapříklnd kumarové pryskyřice, p^yvinylchlorid a polymery a kopolymery styrenu, pevné řolychlsrfruoSy, biuumen, vosky a pevná hnošivá, nappíklad supperoosáty.
Vhodné kapalné nosiče zahrnnu-í vodu, nappíklad iso^opano! a glykoly, ketony, nappíklad aceton, meeylety^l-keton a cyklohexanon, étery, aromaaické nebo aralifatické uhlovodíky, nappíklad benzen, toluen a xylen, ropné frakce, nappíklad petrolej a lehké mineeální oleje, chlorované uhlovodíky, nappíklad chlorid jhUiiiУý, p^chl-oretylen a УricUlsrrУau. Často -sou vhodné směěi různých kapřniu.
ZemČěděské prostředky se často vyrábějí a u-í v koncentrované formě, kterou potom uživatel ředí před řoujžУím. Přítomnost malého mnnossví nosiče, kterým -e povrchově aktivní látka, usnadňuje' tento postup ředění. V prostředku podle tohoto vynálezu -e s výhodou alespoň -edním nosičem povrchově aktivní látka. Prostředek m^í^i^j^kl^ad může obsahovat alespoň dva nosiče, přičemž alespoň -eden z nich -e povrchově aktivní látkou.
Povrchově aktivní látkou může být emmugační činidlo, dispergační činidlo nebo smáčedlo, které mohou být neiontového nebo iontového charakteru. Příklady vhodných povrchově aktivních látek zahunují sodné nebo vápenaté sooi kysenn pollnkrllouýcU a kyse^n ligninsulfonových, kondenzační produkty maatných kyse^n nebo nlinaiikýýiU aminů nebo amidů obsea^^^h alespoň 12 atomů uhlíku v mooekule s e·tlrenoxidem a/nebo propylenoxddem, estery maatných kyзeriu s glycerínem, sorbieem, snchnrózou nebo pjnUaarythritorem, kondenzační produkty s eУlrenoxddem a/nebo prořllrnoxidem, kondenzační produkty nlfnatikkého alkoholu nebo alkllfruslu, například ř-oktylfruslu nebo ř-oktylkrrsolu, s eУlrenoxddem a/nebo řropyleuoxidem, sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů, sooi alkalických zemin, s výhodou sooi sodné, esterů kyseliny sírové nebo kyse^n sulfonových (sbsanhjící alespoň 10 atomů uhlíku v mooekule, uapříklad laurylsulfát sodný, sekundární a alk/lsulfát sodný, sodné sooi suioonovaného rdcnoového slrir a nlkllarylsulOsuáУl sodné, -ako -e dodeeclbenzeensufonát sodný a polymery a kopolymery etylenoxidu a propylenoxidu.
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou mít například formu smáčítelných prášků, poprašů, granulí, roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, suspenzních koncentrátů a aerosolů. Smáčitelné prášky obvykle obsahují 25, 50 nebo 75 % hmotnostních účinné látky a obvykle kromě pevného inertního nosiče obsahují 3 až 10 % hmotnostních dispergačního činidla, a kde je to nezbytné, 0 až 10 % hmotnostních stabilizátoru nebo stabilizátorů a/nebo jiných přísad, jako látek usnadňujících pronikání nebo ulpívání. Popraše jsou obvykle ve formě poprašových koncentrátů, které mají podobné složení jako smáčitelné prášky, avšak neobsahují dispergační činidlo.
Popraše se ředí na poli dalším pevným nosičem za vzniku prostředku obvykle obsahujícího 0,5 až 10 % hmotnostních účinné látky. Obvykle se připravují granule, které mají velikost mezi 1,676 a 0,152 mm a lze je vyrábět aglomerační nebo impregnační technikou. Granule obecně obsahují 0,5 až 75 % hmotnostních účinné látky a 0 až 10 % hmotnostních přísad, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní látky, činidla umožňující pomalé uvolňování účinné látky a pojivá. Tak zvané suché tekuté prášky” sestávají z poměrně malých granulí s relativně vysokou koncentrací účinné látky.
Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují kromě toho rozpouštědlo a je-li to nezbytné spolurozpouštědlo, 10 až 50 % hmotnostně objemových účinné látky, 2 až 20 % hmotnostně objemových emulgátorů a 0 až 20 % hmotnostně objemových dalších přísad, jako jsou stabilizátory, látky usnadnňující pronikání a inhibitory koroze. Suspenzní koncentráty mají obvykle takové složení, že se získá stabilní nesedimentující tekutý produkt, a běžně obsahují 10 až 75 % hmotnostních účinné látky, 0,5 až 15 % hmotnostních dispergačního činidla, 0,1 až 10 % hmotnostních suspendačního činidla, jako ochranných koloidů a tixotropních látek a 0 až 10 % hmotnostních ostatních přísad, jako odpěňovadel, inhibitorů koroze, stabilizátorů, látek usnadňujících pronikání a ulpívání, a vody nebo organické kapaliny, ve které je účinná látka v podstatě nerozpustná.
V prostředku podle tohoto vynálezu mohou být rozpuštěné některé organické pevné látky nebo anorganické soli, aby zabraňovaly sedimentaci nebo jako přísady proti zamrzání vody.
Vodné disperze a emulze, například prostředky získané zředěním smáčítelného prášku nebo koncentrátu podle tohoto vynálezu vodou, spadají rovněž do rozsahu vynálezu. Uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít hustou konzistenci podobnou majonéze.
Prostředek podle vynálezu může také obsahovat další složky, například další sloučeniny, které mají herbicidní, insekticidní a fungicidní vlastnosti.
Následující příklady ilustrují vynález.
Příklad 1
Způsob výroby 1-(3'-trifluormetylfenyl)-5-fenoxy-lH-tetrazolu
A) Způsob výroby 3-formamidobenzotrifluoridu
80,5 g (0,5 mol) 3-trifluormetylanilinu a 230 g (5 mol) kyseliny mravenčí se refluxuje 2 hodiny. Směs se ochladí na teplotu místnosti a vylije na led s vodou. Produkt se filtruje, promyje vodou a suší. Získá se bílá pevná látka o teplotě tání 51 až 53 °C.
B) Způsob výroby 3-trifluormetylfenylisokyanodichloridu
К míchané směsi 60,75 g (0,45 mol) sulfurylchloridu a 135 ml thionylchloridu se za teploty 20 až 25 °C po částech přidá 8.5,05 g (0,45 mol) 3-formamidobenzotrifluoridu. Směs se míchá za teploty místnosti 4 hodiny a potom pomalu ohřeje na teplotu 80 °C přičemž se uvolňuje chlorovodík a oxid siřičitý. Nadbytečný thionylchlorid se odpaří a malé množství pevného materiálu se odstraní filtrací. Produkt se destiluje za sníženého tlaku a dostane se kapalina o teplotě varu 82 až 84 °C/666 Pa.
C) Způsob výroby 5-chlor-l-(3'-trifluormetylfenyl)-lH-tetrazolu
Roztok 7,26 g (0,03 mol) isokyanodichloridu připraveného v části B) v 25 ml acetonu se přidá к míchanému roztoku 1,95 g (0,03 mol) azidu sodného v 10 ml vody. Teplota stoupne asi na 50 °C a při této teplotě se míchá 15 minut a potom se na dobu 30 minut zahřeje na teplotu refluxu. ReakČní směs se ochladí, vylije do vody a extrahuje metylenchloridem. Spojené extrakty se vysuší síranem hořečnatým a odpaří za vzniku surového produktu ve formě žlutého oleje. Olej se vyjme do petroléteru o teplotě varu 40 až 60 °C obsahujícího takové množství etylacetátu, aby došlo к dokonalému rozpuštění. Produkt krystaluje při ochlazení v lázni tvořené acetonem a suchým ledem. Dostane se pevná látka o teplotě tání 44 až 46 °C.
D) Způsob výroby 1-(3’-trifluormetylfenyl)-5-fenoxy-lH-tetrazolu
К roztoku 1,24 g (0,005 mol) 5-chlorderivátu získaného v části C) a 0,47 g (0,005 mol) fenolu v 15 ml suchého acetonu se přidá 1,38 g (0,01 mol) bezvodého uhličitanu draselného a směs se míchá za teploty refluxu přes noc. Horká směs se vylije do směsi vody s ledem, nechá se stát jednu hodinu a produkt se odfiltruje. Rekrystalizací z etanolu a vody se získá pevná látka o teplotě tání 73 až 74 °C.
Analýza: vypočteno: 54,9 % C, 2,96 % H, 18,3 % N, nalezeno: 54,8 % C, 3,1 % H, 18,4 % N;
Příklad 2 až 33
Způsoby podobnými způsobům, které jsou popsány v příkladě 1 (s výjimkou, jak je popsáno dále) se připraví řada dalších sloučenin, jejichž teploty tání a chemické analýzy jsou uvedeny v tabulce I dále, v této tabulce jsou látky specifikovány s odkazem na substituenty v obecném vzorci I.
V příkladě 29 byl 5-chlortetrazol vyroben z p-tolylisokyanátu tímto způsobem:
A) Roztok 13,3 g chloridu hlinitého ve 150 ml bezvodého tetrahydrofuranu se přidá к к suspenzi 17,6 g azidu sodného v 50 ml bezvodého tetrahydrofuranu, obsahující 12 g p-tolylisokyanátu. Reakční směs se míchá při teplotě refluxu 24 hodiny, ochladí v ledové vodní lázni a kyselí 20 ml 6N kyseliny chlorovodíkové. Dvoufázová směs se potom odpaří do sucha. Odparek se třikrát extrahuje vždy 100 ml acetonu a po odpaření acetonu se hnědá pevná látka rozpustí ve 250 ml horkého etanolu, přidá se aktivní uhlí a provede filtrace. Produkt vykrystaluje přidáním vody к filtrátu.
B) 10,4 g chloridu fosforečného se přidá к míchané suspenzi 8,8 g produktu z Části A) ve 100 ml bezvodého toluenu. Směs se zahřívá na teplotu refluxu a míchá při refluxu hodiny. Chromatografie na sloupci silikagelu poskytne požadovaný produkt, l-(4'-metylfenyl)-5-chlor-lH-tetrazol, který se potom nechá reagovat s fenolem podle způsobu popsaného v příkladě 1 D.
Tabulka I
| Příklad Č. | R1 | R2 | Teplota °c | Elementární analýza | |||||
| C | Vypočteno (%) | Nalezeno. | |||||||
| C | <%) | ||||||||
| H | N | H | N | ||||||
| 2 | 4-Cl-fenyl | 3-CF3~fenyl | 107-108 | 49,3 | 2,37 | 16,4 | 49,5 | 2,5 | 16,7 |
| 3 | 2-Cl-fenyl | 104 | 49,3 | 2,37 | 16,4 | 49,2 | 2,3 | 16,4 | |
| 4 | 3-Cl-fenyl | 82-83 | 49,3 | 2,37 | 16,4 | 49,4 | 2,3 | 16,6 | |
| 5 | 2, 4-Cl2“fenyl | II | 130 | 44,8 | 1,88 | 14,9 | 45,0 | 1,8 | 15,0 |
| 6 | 3,4-Cl2-fenyl | 107-108 | 44,8 | 1,88 | 14,9 | 45,1 | 1,7 | 18,0 | |
| 7 | 3,5-Cl2-fenyl | ·’ | 100-102 | 44,8 | 1,88 | 14,9 | 44,7 | 1/9 | 14,9 |
| 8 | 4-F-fenyl | 75-77 | 51,9 | 2,49 | 17,3 | 51,5 | 2,1 | 17,6 | |
| 9 | 3-F-fenyl | II | 84-86 | 51,9 | 2,49 | 17,3 | 51,7 | 2,3 | 17,0 |
| 10 | 2-Cl-4-CF3- -fenyl | 3-CF3~fenyl | 118-120 | 44,1 | 1,73 | 13,7 | 44,1 | 1/7 | 13,7 |
| 11 | 4-CH3-fenyl | 87-89 | 56,2 | 3,46 | 17,5 | 56,4 | 3,6 | 17,6 | |
| 12 | 2-CH3~fenyl | It | 113-115 | 56,2 | 3,46 | 17,5 | 56,3 | 3,1 | 17,6 |
| 13 | 3-CH^-fenyl | II | 83-85 | 56,2 | 3,46 | 17,9 | 56,2 | 3,1 | 17,7 |
| 14 | 2,4-(CH3)2-fenyl | 92-93 | 57,5 | 3,92 | 16,8 | 57,5 | 4,1 | 16,8 | |
| -fenyl | |||||||||
| 15 | 2,6-(CH3)2- | ||||||||
| -fenyl | 125-127 | 57,5 | 3,92 | 16,8 | 57,1 | 4,1 | 16,7 | ||
| 16 | 4-isoC3H7~ | fl | |||||||
| -fenyl | II | 65 | 58,6 | 4,34 | 16,1 | 58,7 | 4,6 | 16,1 | |
| 17 | 3-Pyridyl | 87 | 50,8 | 2,62 | 22,8 | 50,8 | 2,6 | 22,7 | |
| 18 | 4-Pyridyl | «1 | 137-139 | 50,8 | 2,62 | 22,8 | 50,7 | 2,6 | 22,7 |
| 19 | 3-NH2“fenyl | ·· | 85 | 52,3 | 3,14 | 21,8 | 52,4 | 3,1 | 21,7 |
| 20 | cyklohexyl | 3-CF3-fenyl | 37-39 | 53,8 | 4,84 | 17,9 | 54,4 | 4,9 | 18,0 |
| 21 | 3-CF3-fenyl | 93-95 | 48,1 | 2,15 | 15,0 | 48,1 | 2,0 | 14,8 | |
| 22 | 1-naftyl | 98-99 | 60,8 | 2,84 | 15,8 | 61,1 | 3,3 | 15,9 | |
| 23 | 2-naftyl | '· | 117 | 60,8 | 2,84 | 15,8 | 60,7 | 3,0 | 15,7 |
| 24 | 3-CH3O-fenyl | II | 82-83 | 53,6 | 3,3 | 16,7 | 52,9 | 3,3 | 16,4 |
| 25 | 4-CH3O-fenyl | 93-94 | 53,6 | 3,3 | 16,7 | 53,6 | 3,2 | 16,6 | |
| 26 | fenyl | fenyl | 124-125 | 65,5 | 4,23 | 23,5 | 65,2 | 4,3 | 23,7 |
| 27 | II | 4-Cl-fenyl | 115-116 | 57,3 | 3,33 | 20,5 | 56,5 | 3,3 | 20,5 |
| 28 | 4-NO2~fenyl | 180-181 | 55,1 | 3,20 | 24,7 | 54,6 | 3,0 | 24,6 | |
| 29 | 4-CH3-fenyl | 131-132 | 66,6 | 4,8 | 22,2 | 66,6 | 4,9 | 22,0 | |
| 30 | ó | 4-CF3-fenyl | 105-106 | 54,9 | 2,96 | 18,3 | 55,0 | 2,9 | 18,3 |
| 31 | fenyl | 2-CF3-fenyl | 86 | 54,9 | 2,96 | 18,3 | 54,8 | 3,2 | 18,3 |
| 32 | 3,5-(CF3)2-fenyl | 84-87 | 48,1 | 2,15 | 15,0 | 48,3 | 2,0 | 14,8 | |
| 33 | 3-F-fenyl | II | 74-76 | 45,9 | 1/8 | 14,3 | 45,9 | 1/8 | 14,2 |
| 34 | 4-Cl-fenyl | fenyl | 99-100 | ||||||
| 35 | 4-CH3“fenyl | 91-92 | 66,7 | 4,8 | 22,2 | 66,6 | 4,8 | 22,1 | |
| 36 | 2-Cl-fenyl | ·· | 78-79 | 57,2 | 3,3 | 20,5 | 57,5 | 3,4 | 20,6 |
| 37 | fenyl | 3-NO2-fenyl | 115-117,5 | 55,20 | 3,2 | 24,7 | 55,0 | 3,1 | 24,7 |
| 38 | 3-CF3SO2-fenyl | 118-119 | 45,4 | 2,4 | 15,1 | 45,4 | 2,4 | 15,2 | |
| 39 | II | 2-C1,3-CF3-fenyl | 85-88- | 49,4 | 2,4 | 16,4 | 49,1 | 2,3 | 16,2 |
| 40 | II | 4-C1,3-CF3-fenyl | 319-121 | 49,4 | 2,4 | 16,4 | 49,4 | 2,1 | 16,3 |
| 41 | fenyl | 4-NO2, 3-CF3-fenyl | 104-106 | 47,9 | 2,3 | 19,9 | 47,7 | 2,2 | 19,9 |
| 42 | 4-F,3-CF3-fenyl | 90 | 51,9 | 2,5 | 17,3 | 51,8 | 2,5 | 17,4 | |
| 43 | 1-с3и7 | 3-CF3-fenyl | olej | 48,5 | 4,1 | 20,6 | 48,6 | 4,3 | 20,8 |
Příklad 44
Herbicidní účinnost
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se hodnotí na herbicidní účinnost v testech za poušití reprezentativního mnnžství rostlin: KuUuuice (Zea mays) /Mz/, rýže (Oryza sativa) /R/, jeiatUa kuří noha (Echinochloa cru^c^ó^aii) /BG/, oves setý (Avena sativa) /0/, len (Linum usitatisiisum) /L/, hořčice bílá (Sinapsis alba) /M/, řepa cukrová (Beta vulgaris) /SB/ a sojaGlycine max.) /S/.
Testy spadaly do dvou kategorií a to před vzejitím a po vzzjjtí. Preemeegentní testy zahrnovaly rozprášení tekutého prostředku obsahujícího sloučeninu na půdu, ve které byla právě vyseta semena rostlinných druhů uvedených výše. Postemergentní zkoušky zahrnovaly dva druhy testů a to moření půdy a rozprášení na list. Při testech moření půdy, ve kterých rostly semenáčky rostlin výše uvedených druhů, se půda moořia kapalným prosteedkem obsahujícím sloučeninu vyrobenou způsobem podle tohoto vynálezu. Při testu rozprášeni na list byly semenáčky postříkány takovým prostředkem.
Půda používaná při testech byla preparovanou zahradní půdou.
Prostředky používané při testech byly připravovány z roztoků testovaných sloučenin v acetonu obsahujícím 0,4 % hmortortních produktu kondenzace alkytenolu a etylenoxidu dostupného pod obchodním názvem TRITON X-155. Tyto acetonové roztoky se ředily vodu a získané prostředky se používaly v dávkách odporíddjících úrovni 5 kg nebo 1 kg látky na hektar v objemu rovném 600 lirůům na hektar při zkouškách rozprášení na půdu a při testech postřiku listu a v dávkách rovných 10 kg účinné látky na hektar v objemu rovném přibližně 3 000 litrů na hektar při testech mooení půdy. .
Při preemergentních testech byla jako kontrola pobita neošetřená půda k setí a při postemergentních testech neošetřená půda se semenáčky rostlin.
Heebicidoí účinky testovaných sloučenin se hodnnoily vizuálně 20 dní po rozprášení na listy a půdu a 13 dní po mooeni půdy. Výsledky byly zaznamenány na stupnici 0 až 9. Počet 0 ukazuje růst neošetřené kontrolní rostliny, počet 9 ukazuje vyhubení. Vvrůst o jednu jednotku na lineární stupnici odpovídá přibližně 10S vzrůstu hladiny účinku.
Výsledky testů jsou uvedeny v tabulce II dále. ‘
Ta bulka II
Slou- Moření půda 10 kg/ha Dávka čeni- ------------------------ kg/ha na MZ R BG 0 L M SB z příkladu čís.
Rooprášení na listy
Před vzejitím
Mz R BG 0 L M SB S
Mz R BG 0 L M SB S
| 1 | 4 | 4 | 6 | 5 | 6 | 8 | 8 | 3 | 5 | 8 | 5 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 3 | 4 | 3 | 9 | 7 | 7 | 9 | 9 | 1 |
| 1 | 3 | 2 | 7 | 6 | 8 | 8 | 8 | 4 | 3 | 2 | 9 | 6 | 5 | 7 | 9 | 1 | |||||||||
| 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 2 | 0 | 4 | 7 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 - | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 5 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 2 | 0 | 2 | 3 | 8 | 9 | 4 | 3 | 0 | 0 | 6 | S | 2 | 4 | 6 | 0 |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 6 | 8 | 2 | 2 | 0 | 0 | 5 | 3 | 0 | 1 | 4 | 0 |
Tabulka II- pokračování
| Sloučenina z příkladu čís. | Moření půdy | 10 | kg/ha | Dávka kg/ha | Rozprášení | na | listy | Před vzejitím | |||||||||||||||||
| Mz | R | BG 0 | L | M SB S | Mz | R BG 0 | L | M | SB | S | Mz | R | BG 0 | L | M | SB S | |||||||||
| 13 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 6 | 6 | 0 | 2 | 8 | 4 | 3 | 4 | 8 | 0 |
| 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 4 | 0 | 0 | 6 | 4 | 3 | 0 | 5 | 0 | |||||||||
| 8 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 6 | 4 | 2 | 5 | 7 | 8 | 8 | 4 | 0 | 0 | 8 | 6 | 6 | 8 | 9 | 6 |
| 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 5 | 5 | 6 | 4 | 0 | 0 | 6 | 2 | 3 | 4 | 9 | 2 | |||||||||
| 14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 4 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 16 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 2 | 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 5 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 1 | 0 | |||||||||
| 17 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | 6 | 9 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 | 4 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 3 | 0 | 7 | 4 | 5 | 6 | 5 | 6 | 1 | 1 | 7 | 5 | 2 | 5 | 6 | 2 |
| 1 | 2 | 0 | 4 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 0 | |||||||||
| 9 | 0 | 0 | 4 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 5 | 3 | 0 | 8 | 6 | 8 | 9 | 8 | 3 | 0 | 0 | 6 | 5 | 6 | 6 | 9 | 0 |
| 1 | 0 | 0 | 5 | 3 | 5 | 7 | 7 | 3 | 0 | 0 | 5 | 3 | 4 | 2 | 7 | 0 | |||||||||
| 26 | N/T: | 5 | - | N/T | |||||||||||||||||||||
| 1 | 2 | 0 | 0 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | |||||||||||||||||
| 38 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 4 | 3 | 4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 39 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 2 | 2 | 0 | 4 | 7 | 8 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1. | 4 | 2 | 2 | 0 | 2 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 41 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 4 | 4 | 2 | 5 | 5 | 2 | 4 | 0 | 0 | 3 | 2 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 2 | 1 | 2 | 0 | 0 | 2 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 43 | 3 | 2 | 4 | 3 | 2 | 3 | 4 | 0 | 5 | 3 | 2 | 3 | 4 | 4 | 0 | 3 | 4 | 4 | 2 | 8 | 4 | 3 | 4 | 8 | 4 |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 3 | 2 |
Příklad
Herbicidní účinnost se stanoví jako je popsáno v příkladě 44, vsak s tím rozdírem že sr jako účinné látky použije komerčně dostupného derivátu trtrazolu obecného vzorce tBu
TTTí
I
CHgCOOEt kde tBu znamená terč, butylovou skupinu a
Et znamená etylovou skupinu.
Výsledky dosažené za použití derivátu tetrazolu svrchu uvedeného obecného vzorce jsou shrnuty do tabulky III uvedené dále.
Tabulka III
| Dávka kg/ha | Typ testu | Těsto | Testovaná rostlina | ||||||
| Mz | R | BG | 0 | L | M | SB | s | ||
| 10 | Moření půdy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 5 | Rozprášení na listy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 |
| 1 | Rozprášení na listy | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 |
| 5 | Před vzejitím | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | Před vzejitím | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Z výsledků testů je zřejmé, že komerčně dostupná sloučenina má horší herbicidní účinek než sloučeniny vyrobitelné podle tohoto vynálezu.
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Herbicidní prostředek obsahující nosič a účinnou látku, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje substituovaný tetrazol obecného vzorce IN--N R1°— r2 (I) kde představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo pyridylotfpu, naftylovou nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituovaná aioitypskupinou nebo alkylovou skupinou, alkoxyskupinou nebo halogenalkylovou skupiHdu vždy až s 12 atomy uhlíku nebo atomem halogenu aR£ představuje fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována atomem halogenu, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinou vždy až s 12 atomy uhlíku.
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje substituovaný tetrazol obecného vzorce I, kde R^ představuje cykloalkylovou skupinu až s 12 atomy uhlíku nebo pyridylovou, naftylovou nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována atomem halogenu nebo alkylovou nebo halogenalkylovou skupinou až s 12 atomy uhlíku a R2 představuje fenylovou .skupinu, která je popřípadě substituována atomem halogenu, nitroskupinou nebo alkylovou nebo halgenalkylovou skupinou obsahující aŽ 12 atomů uhlíku.
- 3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje substituovaný tetrazol obecného vzorce I, kde R1 představuje cyklohexylovou skupinu nebo fenylovou skupinu/ která je popřípadě substituována jedním atomem fluoru nebo chloru nebo metylovou, isopropylovou nebo trifluormetylovou skupinou a R^ má význam uvedený v bodě 2.
- 4. Herbicidní prostředek podle bodů 2 a 3, vyznačující, se tím, že jako účinnou látku obsahuje substiuuovaný tetrazol obecného vzorce I, kde Rj má význam vymezený v bodech 2a 3, a R£ představuje fenylovou skupinu, která je popřípadě substijuována v poloze 3 skupinou trfuiuormetylovou.
- 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznnauuící se tím, že jako účinnou látku obsahuje substiuuovaný tetrazol obecného vzorce I, kde Rj představuje isopropylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je mronouubtituována arninoskupinou nebo meeoxyskupinou a představuje skupinu uvedenou v bodě 4 nebo skupinu triUloormrtytuulUnnyfennyoovou.
- 6. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1, vyznnačúící se tím,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838333477A GB8333477D0 (en) | 1983-12-15 | 1983-12-15 | Heterocyclic herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS973984A2 CS973984A2 (en) | 1986-12-18 |
| CS251779B2 true CS251779B2 (en) | 1987-08-13 |
Family
ID=10553347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849739A CS251779B2 (en) | 1983-12-15 | 1984-12-13 | Herbicide and method of its efficient substance production |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0149269B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0629269B2 (cs) |
| KR (1) | KR920005411B1 (cs) |
| AR (1) | AR243058A1 (cs) |
| AT (1) | ATE58280T1 (cs) |
| AU (1) | AU584594B2 (cs) |
| BR (1) | BR8406407A (cs) |
| CS (1) | CS251779B2 (cs) |
| DE (1) | DE3483605D1 (cs) |
| DK (1) | DK164532C (cs) |
| EG (1) | EG17323A (cs) |
| ES (1) | ES8607954A1 (cs) |
| FI (1) | FI844927A7 (cs) |
| GB (1) | GB8333477D0 (cs) |
| GR (1) | GR82460B (cs) |
| HU (1) | HU194025B (cs) |
| MA (1) | MA20298A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ210550A (cs) |
| OA (1) | OA07897A (cs) |
| PT (1) | PT79673A (cs) |
| SU (1) | SU1452457A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA849706B (cs) |
| ZW (1) | ZW20484A1 (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8700748D0 (en) * | 1987-01-14 | 1987-02-18 | Shell Int Research | Preparation of heterocyclic compounds |
| GB2203739A (en) * | 1987-04-24 | 1988-10-26 | Shell Int Research | Herbicidal tetrazoles |
| CZ290330B6 (cs) * | 1995-01-26 | 2002-07-17 | American Cyanamid Company | 2,6-Disubstituované pyridinové a 2,4-disubstituované pyrimidinové deriváty, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu, jejich pouľití a herbicidní prostředky na jejich bázi a způsob potlačování růstu neľádoucích rostlin |
| JP3796280B2 (ja) * | 1995-04-17 | 2006-07-12 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | １−（２−クロロフエニル）−５（４ｈ）−テトラゾリノンの製造方法 |
| JPH10204066A (ja) * | 1997-01-28 | 1998-08-04 | Nippon Bayer Agrochem Kk | １−フエニル−５−アニリノテトラゾール類及び農薬としてのその利用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1251327B (de) * | 1964-10-26 | 1967-10-05 | Eastman Kodak Company, Rochester, NY (V St A) | Verfahren zur Her Stellung von in 5 Stellung substituierten 1 Aryl-lH-tetrazolen |
| FR1451028A (fr) * | 1964-10-26 | 1966-06-24 | Eastman Kodak Co | Procédé de préparation de tétrazoles substitués et nouveaux produits obtenus |
| US3839044A (en) * | 1971-03-25 | 1974-10-01 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsions containing 2-equivalent color couplers |
| US4252815A (en) * | 1977-04-21 | 1981-02-24 | Mead Johnson & Company | Methods of treating cardiovascular diseases with phenyltetrazolyloxy propanolamines |
| US4186131A (en) * | 1977-04-21 | 1980-01-29 | Mead Johnson & Company | Phenyltetrazolyloxy propanolamines |
| DE2946432A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Tetrazolyloxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
-
1983
- 1983-12-15 GB GB838333477A patent/GB8333477D0/en active Pending
-
1984
- 1984-11-28 AT AT84201747T patent/ATE58280T1/de active
- 1984-11-28 EP EP84201747A patent/EP0149269B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-28 DE DE8484201747T patent/DE3483605D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-13 SU SU843822501A patent/SU1452457A3/ru active
- 1984-12-13 KR KR1019840007902A patent/KR920005411B1/ko not_active Expired
- 1984-12-13 ZA ZA849706A patent/ZA849706B/xx unknown
- 1984-12-13 FI FI844927A patent/FI844927A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-12-13 PT PT79673A patent/PT79673A/pt unknown
- 1984-12-13 ES ES538563A patent/ES8607954A1/es not_active Expired
- 1984-12-13 DK DK598584A patent/DK164532C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-12-13 MA MA20522A patent/MA20298A1/fr unknown
- 1984-12-13 CS CS849739A patent/CS251779B2/cs unknown
- 1984-12-13 BR BR8406407A patent/BR8406407A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-12-13 AU AU36638/84A patent/AU584594B2/en not_active Ceased
- 1984-12-13 GR GR82460A patent/GR82460B/el unknown
- 1984-12-13 AR AR84298940A patent/AR243058A1/es active
- 1984-12-13 ZW ZW204/84A patent/ZW20484A1/xx unknown
- 1984-12-13 HU HU844655A patent/HU194025B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-12-13 JP JP59261933A patent/JPH0629269B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-13 NZ NZ210550A patent/NZ210550A/en unknown
- 1984-12-14 OA OA58474A patent/OA07897A/xx unknown
- 1984-12-15 EG EG772/84A patent/EG17323A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK164532C (da) | 1992-11-30 |
| ES8607954A1 (es) | 1986-06-01 |
| KR850004742A (ko) | 1985-07-27 |
| ES538563A0 (es) | 1986-06-01 |
| KR920005411B1 (ko) | 1992-07-03 |
| GB8333477D0 (en) | 1984-01-25 |
| MA20298A1 (fr) | 1985-07-01 |
| DK164532B (da) | 1992-07-13 |
| PT79673A (en) | 1985-01-01 |
| EP0149269A2 (en) | 1985-07-24 |
| ATE58280T1 (de) | 1990-11-15 |
| DE3483605D1 (de) | 1990-12-20 |
| EG17323A (en) | 1989-09-30 |
| CS973984A2 (en) | 1986-12-18 |
| DK598584D0 (da) | 1984-12-13 |
| EP0149269B1 (en) | 1990-11-14 |
| JPH0629269B2 (ja) | 1994-04-20 |
| ZW20484A1 (en) | 1985-03-06 |
| BR8406407A (pt) | 1985-10-08 |
| EP0149269A3 (en) | 1987-12-02 |
| AR243058A1 (es) | 1993-07-30 |
| AU3663884A (en) | 1985-06-20 |
| HUT36992A (en) | 1985-11-28 |
| HU194025B (en) | 1988-01-28 |
| AU584594B2 (en) | 1989-06-01 |
| OA07897A (en) | 1986-11-20 |
| SU1452457A3 (ru) | 1989-01-15 |
| JPS60152475A (ja) | 1985-08-10 |
| NZ210550A (en) | 1987-03-31 |
| FI844927L (fi) | 1985-06-16 |
| FI844927A7 (fi) | 1985-06-16 |
| GR82460B (en) | 1985-04-17 |
| ZA849706B (en) | 1985-07-31 |
| DK598584A (da) | 1985-06-16 |
| FI844927A0 (fi) | 1984-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5384305A (en) | Herbicidal carboxamide compounds | |
| JP3044402B2 (ja) | 除草性カルボキシアミド誘導体 | |
| JP3728324B2 (ja) | １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤 | |
| JPWO1998038176A1 (ja) | １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤 | |
| US4543413A (en) | Sulphonyl derivatives of N-phenyl pyridineamines | |
| CZ2003493A3 (cs) | Disubstituované benzeny jakožto insekticidy | |
| PT87646B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao herbicida contendo triazolinonas substituidas, e de produtos intermediarios para a sua preparacao | |
| SK278689B6 (sk) | Semikarbazóny a tiosemikarbazóny | |
| EP0034883A1 (en) | 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) benzoyl derivatives as herbicides | |
| JPS6348866B2 (cs) | ||
| JPH04283578A (ja) | 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン | |
| JPH05213882A (ja) | 除草性ピコリンアミド誘導体 | |
| CS251779B2 (en) | Herbicide and method of its efficient substance production | |
| US5707932A (en) | Herbicidal picolinamide derivatives | |
| JPS6365069B2 (cs) | ||
| US5110348A (en) | Glycine compounds and herbicidal compositions thereof | |
| US4394155A (en) | Substituted pyridine 1-oxide herbicides | |
| PL129394B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides | |
| JPS6163649A (ja) | ベンゾイル尿素化合物，それらの製造方法並びに殺虫剤組成物 | |
| HU200593B (en) | Herbicide comprising anilide derivatives and process for producing such compounds | |
| EP0305333A2 (de) | Neue herbizide Wirkstoffe | |
| JPS61221185A (ja) | 複素環式除草剤 | |
| EP0269141A2 (en) | 1-Carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| CN1016220B (zh) | 杂环除莠剂 | |
| JPS60188350A (ja) | Ｎ―アシルアミノ酸誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその用途 |