HUT63304A - Sulfonamide derivatives with herbicidal actyvity and process for producing the sulfonamide derivatives - Google Patents

Sulfonamide derivatives with herbicidal actyvity and process for producing the sulfonamide derivatives Download PDF

Info

Publication number
HUT63304A
HUT63304A HU9204097A HU9204097A HUT63304A HU T63304 A HUT63304 A HU T63304A HU 9204097 A HU9204097 A HU 9204097A HU 9204097 A HU9204097 A HU 9204097A HU T63304 A HUT63304 A HU T63304A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
och
alkyl
formula
hydrogen
group
Prior art date
Application number
HU9204097A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9204097D0 (en
Inventor
Trevor William Newton
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of HU9204097D0 publication Critical patent/HU9204097D0/hu
Publication of HUT63304A publication Critical patent/HUT63304A/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány uj szulfonamid-származékokra, ezek előállítására, ezeket tartalmazó herbicid készítményekre, valamint ezek felhasználására vonatkozik nem-kivánt növényi növekedés megakadályozására.
A szulfonamid-szármaSékok biológiai aktivitása közismert. A szulfonamid-származékok bizonyos csoportjai herbicidként használhatók, mig más csoportjai baktérium elleni hatással rendelkeznek.
A 0 411 706 számú európai szabadalmi leirás (A) általános képletű szulfonamid-származékokat ismertet, ahol A jelentése nitrogénatom vagy =CR5- általános képletű csoport,
R1, R2, R3 és R5 jelentése valamely szerves csoport, és
R4 jelentése előnyösen adott esetben szubsztituált alkilcsoport, araikilesöpört, arilcsoport, vagy heterociklikus csoport.
Az (A) általános képletű vegyületek és sói herbicid hatással rendelkeznek.
Szulfonamid-származékok olyan csoportját találtuk, amely szerkezetében különbözik a 0 411 706 számú európai szabadalmi leírásban ismertetett vegyületektől, mivel a terminális R4 csoportot szubsztituált aminocsoportra cseréltük. A kapott vegyületek értékes herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek.
A találmány tehát (I) általános képletű szufonamid-származékokra és sóira vonatkozik, a képletben
A jelentése nitrogénatom vagy =CR7- általános képletű csoport ,
R1, R2 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, formilcsoport, cianocsoport, karboxilcsoport vagy azidocsoport, valamint adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport, alkinil-oxi-csoport, aril-oxi-csoport, alkil-tio-csoport, alkenil-tio-csoport, alkinil-tio-csoport, aril-tio-csoport, alkil-karbonil-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, aminocsoport, amino-oxi-csoport vagy dialkil-imin-oxi-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, heterociklikus csoport, aralkilcsoport vagy arilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, aralkilcsoport, arilcsoport vagy heterociklikus csoport, valamint adott esetben szubsztituált -COR8 általános képletű acilcsoport, ahol
R8 jelentése alkilcsoport, arilcsoport vagy aralkilcsoport ,
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkoxicsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, aminocsoport, cikloalkilcsoport vagy • ·
- 4 heterociklikus csoport, valamint -SO2R8 általános képletű csoport, ahol
R8 jelentése a fenti,
-C(=NH)R^-i általános képletű csoport, ahol
R11 jelentése alkil-tio-csoport, vagy
R5 és R6 együtt =CR9R10 általános képletű csoportot képez, ahol
R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, arilcsoport, aralkilcsoport vagy dialkil-amino-csoport vagy
R9 és R10 együtt adott esetben szubsztituált heterociklikus csoportot képeznek, vagy
R5 és R6 együtt alkilénláncot képeznek, amely adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal, valamint -NRáltalános képletű csoporttal lehet megszakítva, ahol R jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport.
Az alkilcsoport, alkenilcsoport vagy alkinilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncu. Az alkilcsoport általában 1-12 szénatomos, előnyösen 1-6 szénatomos, különösen előnyösen 1-4 szénatomos. Az alkenilcsoport és alkinilcsoport általában 2-12 szénatomos, előnyösen 2-6 szénatomos, elsősorban 2-4 szénatomos. A cikloalkilcsoport általában
3-8 szénatomos.
Az arilcsoport vagy aralkilcsoport, aril-oxi-csoport, aril-tio-csoport, vagy acilcsoport arilrésze valamely egyszerű vagy fuzionált karbociklikus gyűrűt jelent, amely
6-10 tagból áll. Előnyös az egyszerű gyürürendszert tartalmazó arilcsoport, elsősorban a fenilcsoport.
A heterociklikus csoport lehet valamely egyszerű vagy fuzionált, telitett vagy telítetlen gyürürendszer, amely 5-10 gyürütagból, előnyösen 5-6 gyürütagból áll, amely egy-három heteroatomot tartalmazhat, amely lehet oxigénatom, nitrogénatom és/vagy kénatom.
Az R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 és R10 jelentésébe eső csoportok lehetnek szubsztituálatlanok vagy szubsztituáltak. Amennyiben ezek a szubsztituensek előfordulnak, a jelentésük lehet bármely olyan csoport, amely peszticid vegyületek módosításához és/vagy kifejlesztéséhez általánosan alkalmazható, elsősorban olyan szubsztituensek, amelyek megtartják vagy fokozzák a találmány szerinti vegyület herbicid hatékonyságát, illetve befolyásolják a hatás tartamát, a talajba vagy növénybe történő behatolást, vagy a herbicid hatóanyag bármely más előnyös tulajdonságát. Az egyes csoportok egy vagy több azonos vagy különböző szubsztituenst hordozhatnak.
Az alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport, alkinil-oxi-csoport, alkil-tio-csoport, alkenil-tio-csoport, alkinil-tio-csoport, alkil-karbonil-csoport és alkoxi-karbonil-csoport, valamint az aralkilcsoportban vagy acilcsoportban található alkilrész szubsztituense lehet egy vagy több halogénatom, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport, aril-oxi-csoport, hidroxil« · » « · · ·«« ·*·«·* · • · · · ··« ·* · ♦ ··* csoport, alkil-tio-csoport, aril-tio-csoport, arilcsoport, alkil-szulfonil-csoport, alkil-szulfinil-csoport, alkilén-dioxi-csoport, alkilén-ditio-csoport, halogén-alkil-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, heterociklikus csoport, dialkil-iminoxi-csoport, adott esetben szubsztituált aminocsoport, trialkil-szilil-csoport, alkil-karbonil-csoport, aril-karbonil-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, karboxilcsoport, cianocsoport, tiocianátocsoport és adott esetben szubsztituált amino-karbonil-csoport.
Az arilcsoport, cikloalkilcsoport, aril-oxi-csoport vagy aril-tio-csoport, valamint a heterociklikus csoport és az aralkilcsoportban található arilrész szubsztituense lehet egy vagy több halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, alkilcsoport, halogén-alkil-csoport, alkoxicsoport, halogén-alkoxi-csoport, alkil-tio-csoport, alkil-szulfonil-csoport, mono- vagy dialkil-szulfonamido-csoport, aril-oxi-csoport, karboxilcsoport, alkoxi-karbonil-csoport és aralkoxi-karbonil-csoport.
Az aminocsoport vagy az aminoxicsoportban vagy amino-karbonil-csoportban található aminorész szubsztituense lehet alkilcsoport, alkenilcsoport, arilcsoport, alkoxicsoport, aminocsoport, mono- vagy dialkil-amino-csoport, aril-amino-csoport, alkoxi-alkil-csoport, halogén-alkil-csoport, hidroxilcsoport, hidroxi-alkil-csoport, cianocsoport, karboxi-alkil-csoport, vagy alkil-karbonil-amino-csoport, illetve az aminocsoport egy heterociklikus gyűrű részét képezheti.
* · « · · ······ · « · · • · · · · · ·
- 7 A találmány értelmében sóként az (I) általános képletű vegyületek mezőgazdaságilag alkalmazható sói használhatók. A só előállításához alkalmazhatunk szervetlen vagy szerves kationokat. A sókra példaként említhetők az alkálifémekből, alkáli-földfémekből, például nátriumból, káliumból, kalciumból és magnéziumból, valamint az átmeneti fémekből, például rézből származó szervetlen kationokkal, valamint szerves kationokkal, igy alkil-ammónium- vagy alkil-szulfónium-kationnal kialakított sók.
A halogén-alkil-csoport vagy halogén-alkoxi-csoport egy-három halogénatomot tartalmaz. A halogén-alkil-csoport előnyös jelentése trifluor-etil-csoport. A halogénatom lehet fluor-, klór- vagy brómatom.
A előnyös jelentése nitrogénatom vagy =CH- képletű csoport.
R1 előnyös jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, elsősorban metilcsoport, metoxicsoport, és trifluor-metil-csoport. R2 előnyös jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénatom, elsősorban metilcsoport, metoxicsoport vagy klóratom.
R3 előnyös jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, ezen belül elsősorban metilcsoport, etilcsoport, n-propilcsoport, izopropilcsoport, n-butilcsoport, izobutilcsoport, szek-butilcsoport, terc-butilcsoport és fenilcsoport.
R4 előnyös jelentése hidrogénatom.
« · « « · ·
- 8 R5 és R6 előnyös jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkíl-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkoxi-alkil-csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy benzilcsoport, vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, piridilcsoport, pirimidinilcsoport vagy cikloalkilrészében 3-8 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, valamint -C(=NH)R11 általános képletű csoport, ahol R11 jelentése 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy R5 és R6 együtt =CR9R10 általános képletű csoportot képez, ahol R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport, vagy R9 és R10 együtt öttagú gyűrűt képeznek, ahol kettő vagy három tag helyén heteroatomként nitrogénatom és/vagy kénatom található, és amely adott esetben benzilcsoporttal, vagy egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet, vagy R5 és R6 együtt alkilénláncot képez, amely adott esetben oxigénatommal vagy -NR- általános képletű csoporttal lehet megszakítva, ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A fenti értelmezésen belül R5 előnyös jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport, R6 előnyös jelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, n-propil• e « · · ·····* « « · · csoport, izopropilesöpört, n-butilesöpört, metoxiesoport, klór-etil-csoport, metoxi-karbonil-metil-csoport mono- vagy dimetoxi-etil-csoport, allilcsoport, propinilcsoport, ciklopropilcsoport, ciklopbutilcsoport, piridilcsoport, dimetil-pirimidinil-csoport, (diklór-ciklopropil)-metil-csoport, fenilcsoport, klór-fenil-csoport, benzilcsoport vagy -C(=NH)SCH3 képletű csoport, vagy R5 és R6 együtt =C(OC2H5)CH3, =CH-N(CH3)2, vagy (a), (b), (c) vagy (d) képletü csoportot képez, vagy R5 és R6 együtt -(CH2)2O(CH2)2-, -(CH2)2N(CH3)(CH2)2~ vagy -(CH2)4~ képletű csoportot képez.
Az R3 helyén hidrogénatomtól eltérő csoportot jelentő találmány szerinti vegyületek aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, és ezért különböző sztereoizomer formákban fordulhatnak elő. Az oltalmi kör kiterjed az (I) általános képletű vegyületek egyes izomer formáira, és ezek tetszőleges arányú elegyeire. Ennek értelmében az oltalmi körhöz tartoznak az (IA) általános képletű vegyületek R és S enantiomerjei, ahol
A, RÍ, R2, R4, R5 és R6 jelentése a fenti,
R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, valamint ezek elegyei.
A találmány értelmében az (I) általános képletű vegyületek előállíthatok, ha
a) egy (II) általános képletű vegyületet, ahol
A, R1, R2 és R3 jelentése a fenti, vagy a megfelelő észtert, sav-kloridot vagy sav-anhidridet egy (III) általános képletű vegyülettel vagy annak sójával • ·* a « · « · 4 · * · · · ··· ·«··« · ♦ · · * * · · reagáltatjuk, ahol
R4, R5 és R6 jelentése a fenti, kívánt esetben karboxil-aktiválószer jelenlétében, vagy
b) (IV) általános képletű vegyületet, a képletben
A, R1, R2 és R3 jelentése a fenti, L1 jelentése lehasadó csoport, egy (V) általános képletű vegyület disójával reagáltatjuk, abban az esetben, ha R4 jelentése hidrogénatom, vagy monosójával reagáltatjuk, abban az esetben, ha R jelentése hidrogénatomtól eltérő csoport, ahol R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti, és a kapott vegyületet kívánt esetben más, fent leirt vegyületté alakítjuk.
Lehasadó csoportként bármely olyan csoport felhasználható, amely a reakció körülmények között lehasad a kiindulási anyagról, és igy elősegíti az adott helyen történő reakciót.
Az L1 helyén álló lehasadó csoport lehet például halogénatom, például bróm-, klór- vagy jódatom, valamint, elsősorban pirimidin-származék alkalmazása esetén, alkán-szulfonil-csoport, például metán-szulfonil-csoport.
Az (V) általános képletű vegyület sójaként alkalmazhatók az alkálifémsók, elsősorban a nátriumsó.
Az a) eljárást általában környezeti hőmérsékleten, vagy megemelt hőmérsékleten, vagyis 20 °C feletti hőmérsékleten valósítjuk meg. A reakcióhőmérséklet előnyösen 20-80 °C, ezen belül elsősorban 20-50 °C. A (II) általános képletű • '· • « · * · 4 ··· ·«···« · • · · · ·«· »· ·« ···
- 11 vegyület és a (III) általános képletű kiindulási anyag mólaránya általában 1,0-5,0, előnyösen 1,0-2,5.
Az a) eljárást általában inért szerves oldószerben végezzük. Oldószerként alkalmazható például valamely szénhidrogén, igy benzol vagy toluol, klórozott szénhidrogén, igy diklór-metán vagy kloroform, alkohol, igy metanol vagy etanol, éter, igy dietil-éter, tetrahidrofurán vagy 1,4-dioxán, keton, igy aceton vagy metil-etil-keton, észter, igy etil-acetát, aprotikus, poláros oldószer, igy dimetil-formamid, dimetil-acetamid vagy dimetil-szulfoxid, vagy nitril, igy acetonitril.
Az a) eljárás során előnyösen tercieramin, például 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-én jelenlétében dolgozunk. Tercieraminként alkalmazható továbbá trietilamin vagy piridin is.
Ha a (II) általános képletű reagenst szabad karbonsav formájában alkalmazzuk, a karboxilcsoportot a reakció előtt aktiválni kell. Karboxil-aktiválószerként alkalmazható például 2-klór-n-metil-piridinium-jodid, diciklohexil-karbodiimid és karbonil-diimidazol. A (II) általános képletű szabad savreagenst a karboxil-aktiválószerrrel előnyösen inért szerves oldószer jelenlétében környezeti vagy annál magasabb hőmérsékleten aktiváljuk. Az aktiválási hőmérséklet lehet például 20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérséklet. Az aktiválást a (III) általános képletű reagens és az adott esetben alkalmazott tercieramin adagolása előtt végezzük.
- 12 A b) eljárást általában környezeti hőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 100-150 °C közötti, például 120 °C hőmérsékleten végezzük. A (IV) általános képletű reagens és az (V) általános képletű vegyületek mólaránya általában 1,0-2,5.
A b) eljárásban a só előnyösen előállítható úgy, hogy az (V) általános képletű vegyületet alkálifémmel, igy fémnátriummal vagy -káliummal, vagy előnyösebben erős bázissal, igy alkálifém-hidriddel, például nátrium- vagy kálium-hidriddel, alkáliföldfém-hidriddel, például kalcium-hidriddel, alkálifém-alkoxiddal, például kálium-terc-butoxiddal vagy alkálifém-hidroxiddal, például nátrium- vagy kálium-hidroxiddal reagáltatjuk. Az (V) általános képletű hidroxil-vegyület sóvá alakítását előnyösen in situ hajtjuk végre.
A b) eljárás megvalósítása során előnyösen oldószer, elsősorban az a) eljárás ismertetése során említett oldószer jelenlétében járunk el.
Az a) vagy b) eljárással kapott (I) általános képletű vegyületek kívánt esetben a szakember számára ismert módon más, (I) általános képletű vegyületté alakíthatók. Ennek során ügyelni kell arra, hogy az átalakítás ne érintse a szulfonamid-csoportot. Ennek megfelelően, az R1 és/vagy R2 helyén halogénatomot, például klóratomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek más vegyületekké alakíthatók nukleofil helyettesítéssel, például két ekvivalens aminnal, igy dimetil-aminnal reagáltatva, amelynek során az R1 és/vagy R2 helyén szubsztituált aminocsoportot tartalmazó * ♦ · * 9 9 »1t ««··«· » • · · · ··« ** · ♦ · · · megfelelő (I) általános képletű vegyületet kapjuk. Ugyanígy, az R1 és/vagy R2 helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek két ekvivalens alkil-tio szerves fémvegyülettel, például nátrium-metán-tioláttal reagáltathatók, amelynek során R1 és/vagy R2 helyén alkil-tio-csoportot, igy metil-tio-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet kapunk, vagy hidrogénezhetek, amelynek során az R1 és/vagy R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó megfelelő származékot kapjuk. Az R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek az R4 helyén hidrogénatomtól eltérő csoportot tartalmazó vegyületekké alakíthatók.
A sav/só átalakítási reakciókat a szokásos módon végezzük.
Az egyes enantiomerek előállithatók például sztereóspecifikus reagensek alkalmazásával, vagy a szokásos reszolválási technikákkal.
A kapott (I) általános képletű vegyületek kívánt esetben a szokásos módon izolálhatok és tisztíthatok.
A kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletü karbonsav-származékok és észterei, valamint ezek előállítása ismert a 0 400 741 számú európai szabadalmi leírásból. Ennek értelmében a (II) általános képletű karbonsav-származékok és észterei előállithatók, ha egy (VI) általános képletű vegyületet, a képletben R1, R2 és A jelentése a fenti,
L jelentése lehasadó csoport, például halogénatom vagy *« • 4
- 14 alkán-szulfonil-csoport, egy (VII) általános képletű vegyülettel vagy ennek észterével reagáltatunk, ahol
R3 jelentése a fenti, vagy az A helyén =CR7- általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához egy (VIII) általános képletű vegyületet, ahol
R1, R2 és R7 jelentése a fenti, egy (IX) általános képletű vegyülettel vagy annak észterével reagáltatunk, ahol
R3 jelentése a fenti,
X jelentése lehasadó csoport, például halogénatom vagy szulfonil-oxi-csoport, és kívánt esetben a kapott észter-származékot más észter-származékká vagy a megfelelő sav-származékká alakítjuk, vagy a kapott sav-származékot más sav-származékká vagy észter-származékká alakítjuk. A sav-klorid és sav-anhidrid származékok a (II) általános képletű vegyületből a szokásos módon előállíthatok.
A (III) általános képletű kiindulási anyagok ismertek, vagy irodalomból ismert módon előállíthatok. így például, ezek a vegyületek előállíthatok G. Lohaus: Chem. Bér. 105, 2791 (1972) vagy G. Weiss és G. Schulze: Liebigs Ann. Chem. 729, 40 (1969) irodalmakban leirt módon.
A (IV) és (VI) általános képletű triazin-származékok (vagyis az A helyén nitrogénatomot tartalmazó vegyületek) ismertek vagy ismert eljárásokkal előállíthatok. így
4··
- 15 például, az ilyen vegyületek előállíthatok 2,4,6-triklór-triazinból Dudley és munkatársai: J. Am. Chem. Soc. 73, 2986 (1951); Koopman és munkatársai: Rec. Trav. Chim. 79, 83 (1960) ; Hirt és munkatársai: Helv. Chim. Acta, 33, 1365 (1950); Köbe és munkatársai: Monatshefte für Chemie, 101, 724 (1970), valamint a 3 316 263 számú USA-beli szabadalmi leírásban ismertetett módon.
A (IV), (VI) és (VIII) általános képletű pirimidin-származékok (vagyis az A helyén =CH- képletű csoportot tartalmazó vegyületek) ismert módon előállithatók, például Heterocyclic compounds, .16, The Pyrimidines, D.J. Brown, Interscience, (1962).
Az (V) általános képleetü vegyületek előállithatók a megfelelő (X) általános képletű benzil-oxi-származék hidrogénezésével, amely megvalósítható például gáz halmazállapotú hidrogénnel palládium vagy platina/szén katalizátoron. A benzil-oxi-származékok az a) eljárással analóg módon előállithatók a megfelelő (XI) általános képletű 2-benziloxi-karbonsav-származékokból vagy ezek reakcióképes származékaiból kiindulva, amit valamely (III) általános képletű vegyülettel vagy annak sójával reagáltatunk.
A (VII) általános képletű vegyületek ismertek vagy szokásos módon előállithatók. Az R3 helyén arilcsoportot tartalmazó vegyületek előállithatók például a megfelelő R3CHO általános képletű aldehidből, amit cianid-származékkal, például kálium-cianiddal vagy trimetil-szilil-cianiddal reagáltatunk cink-jodid vagy nátrium-biszulfit je16 lenlétében, majd a ciano szubsztituenst savcsoporttá alakítjuk (például Schnur és Morville: J. Med. Chem. 29, 770 (1986); 4 537 623 számú USA-beli szabadalmi leírás). Az R3 helyén alkilcsoportot tartalmazó vegyületek előállithatók például Kolasa és Miller: J. Org. Chem. 52, 4978 (1987) szerint a megfelelő aminosavból kiindulva egy kétképéses konverzióval.
A (IX) általános képletű vegyületek a szokásos módon, például halogénezéssel előállithatók (Epstein és munkatársai: J. Med. Chem. 24, 481 (1981)).
Az (I) általános képletű vegyületek értékes herbicid hatással rendelkeznek. Ennek értelmében a találmány kiterjed az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó herbicid készítményekre.
A találmány szerinti készítményekben hordozóanyagként bármely olyan anyag felhasználható, amely elősegíti a használt hatóanyag alkalmazását a kezelés helyén, például a növény életterében, a magnál vagy talajban, illetve előnyösen befolyásolja a tárolást, szállítást és kezelést. Hordozóanyagként alkalmazhatók szilárd vagy folyékony anyagok, valamint cseppfolyósított gázok. Előnyösen alkalmazhatók a herbicid készítményekben szokásos hordozóanyagok. A találmány szerinti készítmények hatóanyagtartalma általában 0,5-95 tömeg%.
Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók természetes vagy szintetikus agyagok és szilikátok, például természetes szilikátok, így diatomaföld, magnézium-szilikát, például talkum, magnézium-aluminium-szilikátok, például attapulgit, és fermikulit, aluminium-szilikátok, például kaolin, montmorrilonit, és csilláin, kalcium-karbonát, kalcium-szulfát, ammónium-szulfát, szintetikus hidrogénezett szilikon-oxidok és szintetikus kalcium- vagy aluminium-szilikátok, különböző elemek, például szén és kén, természetes vagy szintetikus gyanták, például kumaringyanta, polivinil-klorid és sztirol polimerek és kopolimerek, szilárd poliklór-fenolok, bitumen, viaszok és szilárd műtrágyák, például szuperfoszfát.
Folyékony hordozóanyagként alkalmazható viz, alkohol, igy izopropanol vagy glikol, keton, igy aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton és ciklohexanon, éter, aromás vagy aralifás szénhidrogén, például benzol, toluol vagy xilol, petróleum frakciók, például kerozin és könnyű ásványi olaj, klórozott szénhidrogének, például széntetraklorid, perklór-etilén és triklór-etán, valamint ezek elegyei.
A mezőgazdasági készítményt gyakran koncentrátum formájában szereljük ki és szállítjuk, amit felhasználás előtt a megfelelő mértékben hígítunk. Ezt a higitási folyamatot előnyösen befolyásolja kis mennyiségű felületaktív anyag jelenléte. Ennek értelmében a találmány szerinti készítményben segédanyagként előnyösen legalább egy felületaktív anyagot alkalmazunk. Előnyösek azok a készítmények, amelyek legalább egy hordozóanyagot és legalább egy felületaktív anyagot tartalmaznak.
Felületaktív anyagként alkalmazhatók emulgeálószerek, diszpergálószerek, vagy nedvesitőszerek, amely lehet nem18
-ionos vagy ionos természetű. Az előnyösen alkalmazható felületaktív anyagokra példaként említhetők a poliakrilsav és lignin-szulfonsav nátrium- vagy kalciumsója, legalább 12 szénatomos zsírsav, alifás amin agy amid etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal kialakított kondenzációs terméke, glicerin, szorbitán, szaccharóz vagy pentaeritritol zsirsav-észtere, és ezek etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal képzett kondenzációs termékei, zsiralkohol vagy alkil-fenol, igy p-oktil-fenol vagy p-oktil-krezol etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, ezek szulfát- vagy szulfonát-származékai, legalább 10 szénatomos kénsav- vagy kénessav-észterek alkálifém- vagy alkáliföldfém-sói, például nátrium-lauril-szulfát, nátrium-szekunder-alkil-szulfát, szulfonátozott kasztorolaj nátriumsója, és nátrium-alkil-aril-szulfonát, igy dodecil-benzol-szulfonát, továbbá etilénoxi-polimer és etilénoxid/propilénoxid kopolimer.
A találmány szerinti készítmények kiszerelhetők például nedvesíthető por, porozószer, granulátum, oldat, emulgeálható koncentrátum, emulzió, szuszpenziós koncentrátum és aeroszol formájában. A nedvesíthető porkészítmény általában 25, 50 vagy 75 tömeg% hatóanyagot, és emellett szilárd inért hordozószert, 3-10 tömeg% diszpergálószert, és kívánt esetben 0-10 tömeg% stabilizátort és/vagy más adalékanyagot, igy behatolást elősegítő szert, vagy vastagitószert tartalmaz. A porozószert általában koncentrátum formájában szereljük ki, amelynek összetétele hasonló a nedvesíthető por készítmény összetételéhez, de nem tartalmaz diszpergálószert, és egy további szilárd hordozószerrel 0,5-10 tömeg% hatóanyagtartalomig hígítjuk. A granulátum szemcsemérete előnyösen 1,676-0,152 mm (10-100 BS mesh) és előállítható a szokásos agglomerációs és impregnációs technikákkal. A granulátum általában 0,5-75 tömeg% hatóanyagot, és 0-10 tömeg% adalékanyagot, igy stabilizátort, felületaktív anyagot, lassú hatóanyagleadást biztositó szert és kötőanyagot tartalmaz. Az úgynevezett száraz por készítmény viszonylag kisméretű granulátumokat tartalmaz, amelynek hatóanyagtartalma magas. Az emulgeálható koncentrátum az oldószer és kívánt esetben a segédoldószer mellett általában 10-50 vegyes% hatóanyagot,
2-20 vegyes% emulgeátort, és 0-20 vegyes% további adalékanyagot, igy stabilizátort, behatolást elősegítő szert és korróziós inhibitort tartalmaz. A szuszpenziós koncentrátum általában stabil, nem-ülepedő folyékony készítmény, összetétele 10-75 tömeg% hatóanyag, 0,5-15 tömeg% diszpergálószer, 0,1-10 tömeg% szuszpendálószer, igy védő kolloid vagy tixotrópizáló szer, valamint 0-10 tömeg% további adalékanyag, igy habzásgátló, korróziós inhibitor, stabilizátor, behatolást elősegítő anyag vagy vastagitószer, továbbá viz vagy szerves oldószer, amelyben az alkalmazott hatóanyag lényegében oldhatatlan, valamint az ülepedés megakadályozására és a fagyáspont csökkentésére szerves vagy szervetlen szilárd anyagok és sók.
A találmány szerinti nedvesíthető porkészítmény vagy koncentrátum vízzel történő hígításával előállítható vizes diszperziók és emulziók az oltalmi körön belül esnek. Ezek az emulziók lehetnek viz-az-olajban vagy olaj-a-vizben típusúak, és sűrűn folyós konzisztenciájuak.
A találmány szerinti készítményekhez további hatóanyagként keverhetők inszekticid vagy fungicid hatóanyagok vagy más herbicidek.
A találmány értelmében az (I) általános képletű vegyületek vagy a fenti készítmények herbicidként alkalmazhatók a nem-kivánt növényi növekedés megakadályozására. A készítményeket előnyösen a növény életterébe vagy a talajba juttatjuk. A hatóanyag adagolt mennyisége általában 0,01-10 kg/ha, előnyösen 0,05-4 kg/ha.
A találmány szerinti megoldást közelebbről az alábbi példákkal világítjuk meg. Az 1. és 2. példa a (III) általános képletű kiindulási anyagok A és B eljárással történő előállítását, míg a 3-166. példa az (I) általános képletű vegyületek előállítását mutatja be.
1. példa
1-n-Butil-szulfamid előállítása
i) 60,9 g (0,43 mól) klór-szulfonil-izocianát 20 ml toluolban felvett oldatát 84,9 g (0,43 mól) 2,4,5-triklór-fenol 80 ml toluolban felvett oldatához csepegtetjük kevertetés közben legfeljebb 35 °C hőmérsékleten. Az adagolás befejezése után az elegyet 3 órán keresztül refluxáljuk, amelynek során nagy mennyiségű hidrogén-klorid szabadul fel. Az elegyet ezután 40 °C hőmérsékletre hütjük, és a szén-dioxid fejlődés befejeződéséig vizet csepegtetünk hozzá. A képződött fehér csapadékot szűrjük, és szárítjuk, így 93,0 g (78 %) nyers 0-(2,4,5-triklór-fenil) -szulfamátot kapunk.
Olvadáspont: 153-155 °C, amit további tisztítás nélkül felhasználunk.
ii) 13,83 g (50 mmól) 0-(2,4,5-triklór-fenil)-szulfamátot adunk két részletben 4,94 ml (50 mmól) n-butil-amin és 6,9 ml (50 mmól) trietil-amin 50 ml acetonitrilben felvett oldatához kevertetés közben. Az elegyet 5 percen keresztül kevertetjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot 50 ml etil-acetátban oldjuk, és a szerves fázist kétszer 25 ml 0,05n sósavval mossuk. A szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot flash kromatográfiásan (etil-acetát/petrol-éter 40:60, majd tiszta etil-acetát) tisztítva 2,52 g (33 %) cim szerinti vegyületet kapunk halványbarna viaszos szilárd anyag formájában.
2. példa
1-Metil-szulfamid előállítása
i) 81,3 ml (1,0 mól) szulfuril-kloridot és 0,21 ml (1,7 mmól) antimon(V)-klóridőt adunk egymás után 67,0 g (1,0 mól) metil-amin-hidroklorid 500 ml acetonitrilben felvett szuszpenziójához kevertetés közben. Az elegyet 4 órán keresztül refluxáljuk, amelynek során klórgáz és hidrogén-klorid keletkezik. További 81,3 ml (1,0 mól) szulfuril-kloridot adunk az elegyhez, és a refluxálást 4 órán keresztül folytatjuk. Végül 40,7 ml (0,5 mól) szulfuril-kloridot adunk az elegyhez, és egy éjszakán keresztül refluxáljuk. Az elegyet ezután szobahőmérsékletre hütjük, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot 55-57 °C/0,02 mbar értéken desztillálva 112 g (86 %) metil-szulfamoil-kloridot kapunk színtelen viszkózus olaj formájában.
ii) 10,0 g (77 mmól) metil-szulfamoil-kloridot csepegtetünk lassan mintegy 50 ml folyékony ammónia 250 ml tetrahidrofuránban felvett oldatához -40 °C hőmérsékleten kevertetés közben. Az adagolás közben fehér csapadék képződik. Az elegyet hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, majd az ammónia feleslegét és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A fehér kristályos csapadékot etil-acetát/hexán elegyből átkristályositva 5,53 g (65 %) cim szerinti vegyületet kapunk fehér tü formájában.
Olvadáspont: 62-65 °C.
3. példa l-[2-(4,6—Dimetoxi—pirimidin—2—il)-oxi-3,3-dimetil-bután-l-oil]-3-metil-szulfamid előállítása
1,35 g (5,0 mmól) 2-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-oxi-3,3-dimetil-bután-l-sav 20 ml tetrahidrofuránban felvett oldatát csepegtetjük 0,89 g (5,5 mmól) karbonil-diimidazol ml tetrahidrofuránban felvett oldatához szobahőmérsékleten, kevertetés közben. Az elegyet 30 percen keresztül refluxáljuk, majd hagyjuk szobahőmérsékletre hülni. Hozzáadunk 0,55 g (5,0 mmól) N-metil-szulfamidot, 15 percen keresztül kevertetjük, majd 0,76 g (5,0 mmól) 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-én 10 ml tetrahidrofuránban felvett oldatával elegyítjük. További 15 percen keresztül kevertetjük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékhoz 40 ml vizes nátrium-klorid oldatot adunk, 5n sósavval a csapadék kiválás befejezéséig savanyítjuk, majd négyszer 25 ml etil-acetáttal extraháljuk, és az egyesített szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot flash kromatográfiásan (diklór-metán/metanol 97:3) tisztítva 0,97 g (54 %) cím szerinti vegyületet kapunk fehér kristályos formában.
Olvadáspont: 200-202 °C.
4-166. példa
A 3. példával analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képletű vegyületek a megfelelő (II) és (III) általános képletű vegyületek reagáltatásával. A részleteket az I. és II. táblázatban adjuk meg.
I. táblázat
A helyén =CH- csoportot és helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek
Pld. szám R1 R2 R3 R5 R6 Op. CC) Kitermelés (%)
4 OCH3 OCH3 tC4H9 ch3 ch3 164 36
5 OCH3 OCH3 tC4H9 H C6H5 198 69
6 OCH3 OCH3 tC4H9 -(CH 2)2°<CH2)2- 58 39
7 OCH3 OCH3 tC4H9 -(CH 2)2y(CH2>2ch3 225-227 19
8 OCH3 OCHy tC4H9 -(CH2)4- 145-147 55
9 OCH3 OCH3 ' tC4H9 CH3 C6H5 134-136 40
10 OCH3 OCH3 tC4H9 H nC4H9 164-167 49
11 OCH3 OCH3 tC4H9 H CH2C6H5 170-171 60
12 OCH OCH3 ÍC4H9 CH ch3 115-120 76
13 ch3 CH3 tC4H9 ch3 CH3 118-120 60
14 ch3 CH3 ÍC4H9 ch3 CH3 133-136 74
15 CH3 CH3 C6H5 c„3 CH3 187 36
16 OCH3 OCH3 C6H5 H C6H5 192-193 55
17 OCH3 OCH3 C6H5 CH3 C6H5 137-138 55
18 OCH3 Cl 1C4H9 ch3 ch3 150-152 41
19 OCH3 Cl ÍC4H9 H CH3 166-168 24
20 CH3 CH3 nC4H9 H CH3 154-156 42
21 0CH3 ch3 tC4H9 CH3 CH3 123-124 56
22 OCH3 OCH3 tC4H9 H Δ_ 188-189 73
23 ch3 CH3 sC4H9 CH3 CH3 150 60
(I. táblázat folytatása)
Pld. szám R1 R2 R3 R5 R6 Qp- Kiterraglés
(°C) (%)
24 ch3 CH3 sC4H9 H ch3 161 72
25 0CH3 OCH3 iC3H7 ch3 CH3 123-126 30
26 och3 OCH3 H ch3 166-169 73
27 ch3 CH3 tCA H A 178-180 76
28 CH, CH, tC4H9 H Λ 185-186 79
29 J OCH3 CH3 tC4H9 H CH3 188-189 76
30 OCH3 OCH3 tC4H9 H ch9cf 159-161 54
31 OCH3 OCH3 SC4H9 H ch3 150-153 79
32 OCH3 OCH3 tC4H9 H nC Η 159-160 60
33 OCH3 OCH3 tC4H9 H 172-173 58
34 CH3 CH3 tC4H9 H nC4H9 175-176 66
35 och3 OCH3 nC4H9 ch3 ch3 122-123 53
36 och3 OCH3 tC4H9 H 0- 155-158 52
37 OCH3 OCH3 nC4H9 H CH3 171-174 79
38 OCH3 och3 tC4H9 <7 l 236-238 79
CH3
39 OCH CH3 tC4H9 H Λ 190-192 59
40 CH3 CH3 nC4H9 ch3 CH3 123-124 50
41 OCH3 OCH3 sC4H9 ch3 CH3 75-77 21
42 OCH3 OCH3 tC4H9 H CH2CH=CH2 136-139 70
43 OCH OCH3 tC4H9 H CH C=CH 155-156 66
44 CH3 CH3 tC4H9 -(CH2)4· 115-118 42
45 OCH3 OCH3 ÍC4H9 H CH3 156-159 63
46 ch3 CH3 ÍC4H9 H ch3 174-176 73
47 OCH- OCH3 ÍC4H9 H nC4H9 133-135 59
48 CH3 CH3 tC4H9 - (CH9)9O(CH9)9- 154-156 76
49 OCH3 OCH3 tC4H9 H C2H5 173-175 68
• * (I. táblázat folytatása)
Pld. szám K Rz RJ R3 R° Op(’C) Kitermelés (%)
50 ch3 CH3 tC4H9 H C2H5 176-178 65
51 och3 0CH3 ÍC3H7 H A 177-178 72
52 OCH3 OCH3 iG 4 H9 H c2h5 147-149 74
53 CH3 CH3 ÍC4H9 H CA 169-171 73
54 0CH3 OCH3 SC4H9 H CA 142-144 77
55 CH3 CH3 nC4H9 H CA 107-108 53
56 ch3 CH3 tC4H9 H nC3H? 170-171 73
57 A CH3 tC4H9 H ÍC3H7 191-192 54
58 0CH3 OCH3 ÍC3H7 H nC3H? 165-167 74
59 OCH OCH3 1C3H7 H ÍC3H7 179-182 57
60 ch3 CH3 nC3H7 H CH3 151-154 58
OCnHq
/ 2 5
61 OCH3 OCH3 tC4H9 -C \ 110-113 33
CH3
62 OCH3 OCH3 tC4H9 H H 176 63
63 OCH3 OCH3 nC3H7 H ch3 177-179 70
64 CH3 CH3 nC3H? H ch3 151-154 58
65 0CH3 OCH3 nC.H CH A 74-76 35
66 OCH3 OCH3 “A ch3 c2 H5 131-134 48
67 CH3 CH “A CH3 C2H5 120-122 47
68 CH A tC4H9 H ch9ch=ch9 169-171 71
69 CH3 CH3 tC4H9 H ch2c=ch 155-156 51
70 0CH3 OCH3 ÍC3H7 H CH2CSCH 165-168 80
71 0CH3 0CH3 tC4H9 H ch9co9ch^ 148-151 61
72 och3 OCH3 sC4H9 H ch2c=ch 130-134 67
73 OCH3 OCH3 tC4H9 CH3 OCH3 112-115 11
74 0CH3 OCH3 ÍC4H9 H CH2CHCH 154-157 74
75 OCH3 OCH3 sC4H9 H CH2CH=CH2 131-134 69
76 OCH3 OCH3 C6H5 H CH3 191-193 69
77 och3 OCH3 C6HS ch3 CH3 148-151 54
(I.táblázat folytatása)
Pld. szám R R R R R Op. (’C) Kitermelés (%)
78 OCH- OCH3 nC4H9 H ch2c=ch 145-148 18
79 CH3 CH3 tC4H9 H H 178-181 39
80 OCH3 OCH3 SC4H9 H H 161-163 94
81 0CH3 OCH3 ÍC4H9 H H 157 34
82 och3 OCH3 nC3H? H H 156-157 43
83 ch3 CH3 iC4H9 H H 162-163 63
84 0CH3 OCH3 sC4H9 ch3 c2h5 o lqj 76
85 OCH3 OCH3 tC4H9 H (ch2)2ci 169-171 64
86 CH3 CH3 tC4H9 H (ch2)2ci 158-161 63
87 CH3 CH3 nC4H9 H CH2C=CH 106-109 32
88 OCH3 och3 nC4H9 H ' CH2CH“CH2 152-154 15
89 CH CH3 ÍC4H9 H CH2CH-CH2 123-126 34
90 CH3 ch3 nC4H9 H CH2CH=CH2 119-123 46
91 OCH3 OCH3 tC4H9 H CH2CH(0CH3)9 149-152 72
92 CF3 OCH3 tC4H9 H H 93-96 24
93 CF3 och3 tC4H9 H CH3 179-181 29
94 OCH3 och3 tC4H9 H o 158-161 32
95 OCH3 OCH3 tC4H9 ch3 CH2C6H5 o laj 29
CH- /
//N~(
96 och3 och3 tC4H9 H -{ ) 156 13
N=\
ch3
97 OCH3 OCH3 nC3 H 7 H CH2CH-CH2 154-156 75
98 OCH3 OCH3 nC3H7 H CH2C=CH 159-161 67
99 CH- CH_ iC.H_ H CH2CZCH 139-141 67
3 3 4 9
100 OCH. OCH- nC_H_ H Λ 183-186 43
101 och3 OCH3 H CH-CH=CH- 138-140 45
102 och3 och3 ÍC4H9 H δ_ 175-177 52
(I. táblázat folytatása)
Pld. szám R1 R2 R3 R5 R6 Cp. (’C) Kitermelés (%)
103 104 CH3 OCH- CH3 OCH_ iC Η H H 160-164 178-182 58
4 9 nC Η Δ. 37
3 3 4 9 Δ.
105 och3 och3 och3 OCH3 sC.Ho 4 9 nC3H7 H 167-169 54
106 H C2H5 160-164 56
107 och3 OCH3 nC3H7 H nC H 155-158 37
108 och3 0CH3 nC4H9 H c2h5 170-172 21
109 OCH3 OCH3 sC4H9 H nC3H? 93-97 16
110 OCH3 OCH3 tC4H9 H och3 176-179 37
111 OCH3 OCH3 iC3 H7 H H 166-169 93
112 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 íc3h7 ÍC3 H7 H Zv 186-188 39
113 H · ch2ch-ch2 155-157 40
114 och3 OCH3 OCH3 ch3 CH3 139-143 15
115 och3 och3 nC4H9 H H 169-170 52
116 OCH3 OCH3 nC4n9 H (CH2)2C1 158-160 27
117 OCH3 och3 ÍC4H9 H (ch2)2ci 174-175 53
118 OCH3 OCH3 sC4H9 H (ch2)2ci 147-150 43
119 OCH3 OCH3 íc3h7 H <ch2)2ci 163-165 51
120 OCH3 OCH3 CH3 H ^C4H9 138-141 40
121 OCH3 OCH3 CH3 H OH 0 Η 183-184 47
122 OCH3 OCH3 sC4H9 H nC4H, 127-129 40
123 0CH3 OCH3 sC4H9 H ÍC3h7 156-157 11
124 0CH3 OCH3 nC4H9 H nC H 154-155 31
125 OCH3 OCH3 tC4H9 H (ch2)?och^ 132-135 68
Cl
126 OCH3 OCH3 CH3 H 171-173 26
127 OCH OCH C6H5 H H 177-178 32
128 ch3 CH3 nC4H9 H H 169-170 25
Cl Cl
129 0CH3 OCH3 tC4H9 H X 156-157 53
-ch2(I. táblázat folytatása)
Pld. szám
Op. Kitermelés (’C) (%)
130 och3 OCH3 sC4H9 ch3 OCH3 138-144 10
131 OCH3 och3 C6H5 H CH2C6H5 200-201 41
132 OCH3 OCH3 nC4H9 ch3 C2H5 103-104 4
133 OCH3 0CH3 SC4H9 H OCH3 136-137 33
134 och3 OCH3 C2H5 H H 167-168 77
135 OCH3 OCH, 3 C2H5 H ch3 171-174 59
136 OCH3 OCH3 c2h5 ch3 CH3 o lőj 55
137 CH3 OCH3 tC4H9 H H 182-184 47
138 OCH3 OCH3 CC4H9 C2H5 C2H5 134-142 39
139
140
141
142
143
144 (I. táblázat folytatása)
Pld. R1 szám
0p. Kitpnpelés (’C) (%)
145 och3 OCH3 ÍC4H9
146 och3 OCH3 ÍC4H9
147 och3 och3 C4H9
148 och3 OCH3 ηΟ3Η7
149 och3 OCH3 tC4H9
150 och3 och3 SC4H9
151 och3 och3 ÍC4H9
152 ch3 CH3 tC4H9
153 CH3 OCH3 tC4H9
154 OCH3 OCH3 SC4H9
S------n 187-189 63
!η2οΛ CH3
=<s~ií --N 1 CH3 /H3 178-179 11
---N CH, 160-162 13
N---N 1 CH3 z 3 171-173 12
\N(CH ) 187-191 54
<1 1 ch3 172-176 58
1 CH3 183-185 11
1 CH3 175-176 35
ι 1 CH3 181-184 55
^0^5 111-112 38
-· 9·*·
- 31 (I. táblázat folytatása)
Pld. szám R1 R2 R3 R5 R6 Ορ. (’C) Kitérné] (%)
155 och3 OCH3 ÍC4H9 =<OCA ^CH3 126-128 39
156 och3 OCH3 nC4Hg =<°C2H5 129-130 41
3
157 CH3 CH3 tC4H9 =<OC2H5 x'ch3 151-153 22
158 CH3 OCH3 CC4H9 =<OC2H5 o l«j 28
CH3
II. táblázat
A helyén nitrogénatomot és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek
Pld. szám R1 R2 R3 R5 R6 űp. (’C) Kitserei és (%)
159 OCH3 OCH3 tC4H9 Η H 145-148 62
160 OCH3 OCH3 tC4H9 H CH3 187-188 54
161 0CH3 OCH3 tC4«9 ch3 ch3 o l«j 32
162 OCH3 OCH3 tC4H9 ch3 c2h5 o lftj 21
163 CH3 0CH3 tC4H9 H CH3 141-144 35
164 ch3 OCH3 tC4H9 Η H 179-180 65
165 OCH.3 OCH3 tC4H9 _<-0CA ' -<ch3 =<s~l o lqj 16
166 OCH3 OCH3 tC4H9 N-----1 1 200-104 39
I
CH3
A fent ismertetett (I) általános képletű vegyületek elemanalizisének és NMR analízisének adatait a III. táblázatban adjuk meg. Az ÍH-NMR vizsgálatot CDC13~ban végezzük (ellenkezá értelmű megjelölés hiányában), a kémiai eltolás értékét ppm-ben adjuk meg.
III. táblázat
C
H
számni t tál ált számnit talált S7ámnlt tál ált
Pld. szám
3 43.1 43.3 6.1 6.2 15.5 15.5
4 44.7 44.9 6.4 6.7 14.9 15.0
5 50.9 51.2 5.7 6.0 13.2 13.1
6 l.l(9H,s), 3.3(4H,m), 3.7(4H,m), 3.9( 6H,s), 4.9(lH,s) ,
5.7(lH,s), 8.4(lH,br.s)
7 47.3 47.4 6.8 6.9 16.2 16.0
8 l.l(9H,s), 1.9(4H,m), 3.3-3. 5(4H,m), 3.9(6H,s), 4 .9(lH,s),
5.8(lH,s), 8.5(lH,br.s)
9 52.0 52.1 6.0 6.2 12.8 12.8
10 0.9(3H,t), l.l(9H,s), 1.3(2H,m), 1.5(2H,m), 2.9(2H,q),
3.9(6H,s), 4.9(lH,s), 5.1(1H,br.t), 5 ,8(lH,s), 8. 5(lH,br.s)
11 52.0 52.1 6.0 6.3 12.8 12.8
12 44.7 44.4 6.4 6.6 14.9 14.6
13 48.8 49.0 7.0 6.8 16.3 16.2
14 48.8 48.9 7.0 7.0 16.3 16.1
15 52.7 53.1 5.5 5.6 15.4 15.5
16 54.0 54.3 4.5 4.5 12.6 12.6
17 55.0 55.1 4.8 4.8 12.2 12.2
18 41.0 41.1 5.6 5.6 14.7 14.6
19 39.3 40.1 5.2 5.3 15.3 15.2
20 47.3 47.7 6.7 6.8 17.0 17.1
21 46.7 46.9 6.7 6.8 15.5 15.4
22 46.4 46.4 6.2 6.2 14.4 14.4
23 48.8 48.5 7.0 6.9 16.3 16.1
24 47.3 47.3 6.7 6.6 17.0 16.8
25 43.1 43.4 6.1 5.7 15.5 15.5
26 41.4 41.3 5.8 5.9 16.1 16.1
táblázat folytatása)
27 47.3 47.2 6.7 6.7 17.0 16.9
28 50.5 50.7 6.8 6.7 15.7 15.8
29 45.1 45.2 6.4 6.3 16.2 16.3
30 39.1 39.2 4.9 5.0 13.0 12.9
31 43.1 43.5 6.1 6.0 15.5 15.7
32 46.1 46.1 6.7 6.7 14.3 14.5
33 46.1 45.9 6.7 6.7 14.3 14.1
34 51.6 51.6 7.6 7.3 15.0 15.1
34 44.7 44.8 6.4 6.4 14.9 15.0
36 l.l(9H,s), , 1.5- 2.3(6H,m) , 3.7(lH,m) , 3.9(6H,s), 5.0(lH,s),
5.4(lH,d), 5.7(lH,s), 8.! 5(lH,br.s)
37 43.1 43.1 6.1 6.1 15.5 15.2
38 43.1 43.4 5.2 5.2 15.7 15.8
39 ' 48.4 48.2 6.5 6.4 15.0 14:9
40 48.8 49.1 7.0 7.0 16.3 16.4
41 0.8(3H,t), , 1.0(3H,m), 1.: 2(1Η,π>), 1. 5(lH,m), 2.0(lH,m),
2.8(2x3H,s), 3. 8(6H,s), ! 5.1 and 5.3 (lH,2xd), 5 •7(lH,s),
8.5(lH,br. s)
42 46.4 46.2 6.2 6.6 14.4 14.5
43 46.6 46.0 5.7 5.9 14.5 14.4
44 l.l(9H,s) , 1.8(4H,m), 2.4(6H,s), 3. 4(4H,m), 5.0(lH,s),
6.7(lH,s), 8.4(lH,br.s)
45 43.1 42.8 6.1 6.1 15.5 15.8
46 47.3 46.8 6.7 6.7 17.0 17.1
47 47.5 47.4 7.0 7.0 13.9 14.2
48 49.7 49.8 6.8 6.9 14.5 14.7
49 44.7 44.5 6.4 6.5 14.9 15.1
50 48.8 48.5 7.0 7.1 16.3 16.3
51 43.1 42.6 6.1 6.2 15.5 15.6
52 0.9(6H,dd) , l.l(3H,t), 1. . 7(lH,m), 1 .8(2H,m), 2. 9(2H,q),
3.8(6H,s), 5.2(lH,br.t), 5.3(lH,dd) , 5.7(lH,s),
8.6(lH,br. s)
53 0.9(6H,dd) , l.l(3H,t), 1. 7-1.9(2H,m), 2.4(6H,s) , 3.0(2H,m)
5.1(lH,br. t), 5 .5(lH,dd), 6.7(lH,s) , 8.9(lH,br. s)
♦ • · 4
- 35 táblázat folytatása)
1.0(3H,m), l.l(3H,dd), 1.2(3H,dt), 1.2-1.6 (2H,m),
2.0(lH,m), 3.0(2H,m), 3.9(6H,s), 5.1(1H,br.m), 5.2 and 5.4(1H, 2xd) , 5.8(lH,s), 8.6(lH,br.s)
48.8 48.4 7.0 7.0 16.3 16.4
0.9(3H,t), l.l(9H,s), 1.5(2H,m), 2.5(6H,s), 2.8(2H,q), 5.1(lH,s), 5.2(lH,br.t), 6.7(lH,s), 8.5(lH,br.s) 1.0(6H,dd), l.l(9H,s), 2.4(6H,s), 3.4(lH,m), 5.0(1H,br . d) , 5.1(lH,s), 6.7(lH,s), 8.5(lH,br.s)
0.9(3H,t), l.l(6H,dd), 1.5(2H,m), 2.3(lH,m), 2.9(2H,m),
3.9(6H,s), 5.1(lH,s), 5.2(lH,s), 5.7(lH,s), 8.5(lH,br.s) l.l(6H,dd), 1.2(6H,dd), 2.8(lH,m), 3.5(lH,m), 3.9(6H,s), 5.0(1H,br. d) , 5.2(lH,d), 5.7(lH,s), 8.6(lH,br.s) 0.9(3H,t), 1.5(2H,m), 2.0(2H,m), 2.4(6H,s), 2.7(3H,d), 5.3(lH.br.q), 5.4(lH,t), 6.7(lH,s), 9.0(lH,br.s) l.l(9H,s), 1.2(3H,t), 2.5(3H,s), 3.9(6H,s), 4.1(2H,q), 4.8(lH,s), 5.7(lH,s), 8.8(lH,br.s)
l.l(9H,s), 3.9(6H,s), 5.0(lH,s), 5.6(2H,br.s), 5.7(lH,s), 9.0(lH,br.s)
1.0(3H,t), 1.5(2H,m), 2.0(2H,m), 2.7(3H,d), 3.9(6H,s),
5.2(lH,br.q) , 5.3(lH,t), 5.7(lH,s), 8.7(lH,br.s)
0.9(3H,t), 1.5(2H,m), 2.0(2H,m), 2.4(6H,s), 2.6(3H,d),
5.4(lH,q), 5.5(lH,t), 6.8(1H,S), 9.0(lH,br s)
43.1 42.5 6.1 6.4 15.5 15.5
46.1 46.3 6.7 6.8 14.3 14.7
50.3 50.2 7.3 7.3 15.6 15.7
l.l(9H,s), 1.7(1H, br s) , 2.4(6H,s), 3.5(2H,m),
5.2-5.0(3H,m), 5.7(lH,m), 6.8(lH,s), 8.6(lH,br s) l.l(9H,s), 1.7(lH,br s), 2.2(lH,t), 2.4(6H,s), 3.8(2H,m), 5.5(lH,br s) , 6.7(lH,s), 8.7(lH,br s)
1.0(3H,d), l.l(3H,d), 2.2(lH,t), 2.3(lH,m), 3.8(2H,d),
3.9(6H,s), 5.2(lH,d), 5.7(lH,s)
l.l(9H,s), 3.7(3H,s), 3.8(2H,s), 3.9(6H,s), 4.9(lH,s), 5.7(lH,s)
46.6 47.1
5.7
5.8
14.5
14.5 (III. táblázat folytatása) • * · 4 · « » * • * ♦ 9 ·«· ··»··· « * · ♦ · • ·· ·· ·· ···
- 36 73
l.l(9H,s), 1.6(lH,br s), 3.0(3H,s),
3.6(311,5),
3.9(9H,s),
4.9(lH,s), 5.7(lH,s)
74 46.6 47.0 5.7 6.1 14.5 14.7
75 46.4 46.6 6.2 6.5 14.4 14.6
76 47.1 47.3 4.7 5.0 14.7 14.9
77 48.5 48.8 5.1 5.3 14.1 14.2
78 0.9(3H,t), 1.3- 1.6(4H, m), 1.9-2.1(2H,q), 2.2(lH,t),
3.8(2H,br d), 3 .9(6H,s), 5.3(lH,dd), 5.8(lH,s)
79 45.6 45.4 6.4 6.6 17.7 17.7
80 41.4 40.6 5.8 6.1 16.1 15.7
81 41.4 41.8 5.8 6.2 16.1 16.4
82 39.5 39.4 5.4 5.6 16.8 16.8
83 45.6 45.8 6.4 6.7 17.7 17.5
84 ' O.9(3H,q), 1.0- 1.8(8H,m), 2.l(lH,m), 2.9(3H,2xs) ,
3.3(2H,m), 3.6(lH,m), 3.8(6H,s), 5.1 and 5.2(1H, 2 x d) ,
5.7(lH,s), 8.5(lH,br s)
85 40.9 41.2 5.6 6.0 13.6 13.7
86 44.4 44.0 6.1 6.4 14.8 14.8
87 O.9(3H,t) , 1.2-1. 5(4H,m), 2.0(2H,br q), 2.2(lH,t),
2.4(6H,s) , 3.8(2H,br m), 5 -4(lH,dd), 5.6(lH,br s),
6.7(lH,s)
88 46.4 46.3 6.2 6.4 14.4 14.5
89 1.0(6H,dd), 1.6-2 0(3H,m), 2.4(6H,s) , 3.5(2H,br s),
5.1-5.4(4H,m), 5. 7(lH,m), 6.8(lH,s)
90 50.6 49.9 6.8 7.0 15.7 15.8
91 44.0 44.1 6.5 6.8 12.8 12.9
92 37.3 38.0 4.4 4.8 14.5 14.6
93 39.0 39.2 4.8 5.0 14.0 13.9
94 48.0 47.5 5.4 5.6 16.5 17.2
95 1.0(9H,s), 2.6(3H,s), 3.8(6H,s), 4.3(2H,s), 4.8(lH,s),
5.7(lH,s), 8.7(lH,br s)
96 1.0(9H,s), 2.3(6H,s), 2.4(lH,s), 3.8(6H,s), 4.7(lH,s),
5.5(lH,s), 6.4(lH,s)
97 1.0(3H,t), 1.5(2H,m), 2.0(2H,m), 3.6(2H,br m), 3.9(6H,
) ,
5.1-5.3(3H,m), 5.7(lH,m)
V • « • ·· (III. táblázat folytatása)
J·· ** ·· • · « *·· ♦·· ♦*· » « · « • · · -» · · ·
98 44.2 44.9 5.4 5.3 15.1 14.6
99 1.0(6H,dd), 1.8- •2.0(3H,m), 2.2(lH,t), 2.4(6H,s) , 3.8(2H,m)
5.5(lH,dd) I, 5.6(lH,m), 6 •7(lH,s)
100 44.9 44.6 5.9 6.1 15.0 14.7
101 46.4 46.2 6.2 6.5 14.4 14.3
102 46.4 46.1 6.2 6.3 14.4 14.5
103 0.6(2H,m), 0.7(2H,m), 0. 9(6H,dd), 1.7-2.0(2H,m) >
2.2(lH,m), 2.4(6H,s), 5. 5(lH,dd), 5.7(lH,br s)
104 0.7(2H,m), 0.8(2H,m), 0. 9(3H,t), 1.3-1.6(4H,m), 2.0(2H,q),
2.1(lH,br s), 2. .3(lH,m), 3.9(6H,s), 5.3(lH,t), 5.7(lH,s),
9.l(lH,br s)
105 46.4 46.8 6.2 6.4 14.4 14.8
106 43.1 43.4 6·. 1 6.4 15.5 15.9
107 44.7 44.8 6.4 6.7 14.9 15.0
108 44.7 45.0 6.3 6.6 14.9 14.9
109 0.8-0.9(6H,2xm), , 1.0(3H,2xd), 1.3-1.7(4H,m), 2. 0(lH,m),
2.9(2H,q), 3.9(6H,s), 5. 6(lH,m), 5.7(lH,2xd)
110 1.0(9H,s). 1.8(lH,br s). 3.7(3H,s), 3.8(6H,s). 4.9(lH,s),
5.7(lH,s), 8.0(lH,br s)
111 44.3 44.8 2.8 3.1 21.5 21.9
112 44.9 44.3 5.9 5.9 14.7 15.0
113 44.9 44.2 5.9 5.6 14.7 14.8
114 1.6(3H,d), 2.9(6H,s), 3. 9(6H,s), 5.3(lH,q), 5.7(lH,s),
8.5(lH,br s)
115 41.4 41.2 5.8 5.8 16.1 15.8
116 40.9 41.1 5.6 5.8 13.6 13.6
117 40.9 40.7 5.6 5.6 13.6 13.7
118 40.9 40.7 5.6 5.7 13.6 13.7
119 39.4 40.0 5.3 5.9 14.1 14.6
120 43.0 42.6 6.1 6.8 15.5 16.1
121 48.5 48.7 5.1 5.6 14.1 14.8
122 47.5 48.0 7.0 7.6 13.9 14.7
123 46.1 45.5 6.1 6.8 14.4 14.8
124 46.1 45.8 6.7 6.7 14.4 15.0
» ·« ··· (III. táblázat folytatása) ··· ·«« ·* t* • · · ♦·»♦*· « t ·· ··
125 l.l(9H,s) 4.9(lH,s) , 3.1(2H,br m), 3.3(3H,s), 3.4(2H,t), 3.9(6H,s), , 5.6(lH,br s), 5.7(lH,s)
126 43.2 43.2 4.1 4.5 13.4 13.8
127 45.7 45.2 4.4 4.8 15.2 15.3
128 45.6 44.9 6.4 6.6 17.7 17.8
129 1.0(9H,s) , 1.2(lH,d t), 1.6(lH,d d), 1.9(1H m), 3.0(lH,m)
3.3(lH,ni) , 3.9(6H,s), 4.9(lH,s), 5.6(lH.br m), 5 .7(lH,s),
8.6(lH,br s)
130 0.8-1.0(6H,m) , 1.2-1.7 (2H ,m) , 2.0(lH,m), 2.6(3H,s).
3.6(3H,s) . 3.9(6H,s), 4.9(lH,2xd), 5.7(1H ,s) (in d°-DMS0)
131 1.8(lH,br s), 3.9(6H,s), 4.0(lH,m), 4.1(lHdd),
5.5(lH,br t), 5.7(lH,s), 6.1(lH,s), 7.0-7 ,5(10H,m),
9.2(lH,br s)
132 46.1 45'. 8 6.7 6.9 14.4 14.4
133 41.3 41.4 5.9 5.7 14.8 14.9
134 37.5 37.2 5.0 5.6 17.5 17.4
135 39.5 39.1 5.4 5.8 16.8 16.7
136 1.0(3H,t), , 2.0(2H,m), 2.8(6H,s), 3.3(6H,s ), 5.0(lH,t),
5.6(lH,s), , 8.9(lH,br s)
137 43.1 42.5 6.1 6.4 15.5 15.5
138 47.5 46.9 7.0 7.6 13.9 13.9
139 41.7 42.3 5.3 5.7 18.2 17.7
140 41.7 41.8 5.3 5.3 18.2 18.2
141 l.l(9H,s), 1.7(lH,br s), 2.3(3H,s). 3.9(H ,s), 4. 3(lH,s),
5.7(lH,s), 8.5(lH,br s)
142 44.6 45.2 6.0 6.4 13.9 14.1
143 40.4 40.8 5.0 5.2 18.8 19.1
144 44.4 44.3 5.5 5.7 15.2 15.2
145 50.7 49.9 5.2 5.0 13.4 13.4
146 41.8 41.1 5.3 5.0 18.3 18.0
147 41.7 41.1 5.3 5.3 18.3 18.2
148 40.4 40.7 5.0 5.2 18.8 18.4
149 1.0(9H,s), 2.8(3H,s), 3.1(3H,s), 3.9(6H,s), 3.6(lH,s),
5.8(lH,s) , 8.0(lH,s), 11.6(lH,s)
150 50.3 50.2 7.3 7.3 15.6 15.7
* · · · ·♦· ·· »♦ *»·
- 39 táblázat folytatása) «·9
47.5 47.1 7.0 7.2 13.9 13.4
46.5 45.6 5.6 6.1 16.9 16.7
44.7 44.1 5.4 5.8 16.3 16.2
45.9 45.4 6.3 6.8 13.4 13.6
45.9 45.4 6.3 6.8 13.4 13.4
45.9 45.5 6.3 6.7 13.4 13.4
l.l(9H,s), 1.3(3H,t), 2.4(6H,s), 2.5(3H,s), 4.1(2H,q),
5.1(lH,2xs), 6.7(lH,s), 8.7(lH,br s)
1.0(9H,s), 1.2(3H,t), 2.2(3H,s), 2.4(3H,s), 3.7(3H,s),
4.0(2H,q), 4.8(lH,s), 6.1(lH,s), 8.9(lH,br s)
I. 0(9H,s), 3.9(6H,s), 4.8(lH,s), 7.5(2H,s), 11.8(lH,s), (in d6-DMS0)
í.0(9H,s)„ 2.5(3H,br d), 3.9(6H,s), 4.8(lH,s) 7.5(lH,br q),
II. 8(lH,br s), (in d6-DMS0)
1.0(9H,2) , 2.8(6H,s), 4.0(9H,s), 5.0(lH,s), 8.4(lH,br s)
1.0(9H,s) , l.l(3H,t), 2.8(3H,s), 3.3(2H,q), 3.9(6H,s) ,
4.9(lH,s) , 8.7(lH,br s)
l.l(9H,s), 2.5(3H,s), 2.7(3H,d), 4.0(3H,s), 5.0(lH,s) ,
5.2(lH,br q)
I. l(9H,s), 2.4(3H,s), 4.0(3H,s), 4.7(lH,s), II. 8(lH,br s) (in d6-DMS0) 7.5(2H,br s)
1.0(9H,s) , 1.2(3H,t), 2.4(3H,s), 3.9(6H,s), 4.0(2H,m),
4.8(lH,s) , 9.5(lH,br s)
40.4 40.4 5.0
5.5
18.8
18.1 ··♦
99 «· a • · · ·· ·«· ··· w • · · · *· ·« ·0·
- 40 167. példa
Herbicid hatékonyság
Az uj vegyületek herbicid hatékonyságát az alábbi növényeken vizsgáljuk:
kukorica, Zea mays (Mz), rizs, Oryza sativa (R), kakaslábfü, Echinochloa crusgalli (BG), zab, Avena sativa (0), lencse, Linum usitatissimum (L), mustár, Sinapsis alba (M), cukorrépa, Béta vulgáris (SB) és szójabab, Glycine max (S).
A vizsgálatot pre-emergens és poszt-emergens kezeléssel végezzük. A pre-emergens vizsgálatban a vizsgált hatóanyagok folyékony készítményét a talajra permetezzük, amelyben korábban elültettük a vizsgált növényfajták magjait. A poszt-emergens kezelésben a talajt öntözzük, vagy a leveleket permetezzük. A talaj öntözése során a vizsgált hatóanyag folyékony készítményével azt a talajt öntözzük, amelyben a fent megadott növények fejlődnek, mig a levél permetezése során a készítménnyel a növényeket permetezzük.
A vizsgálatok során talajként mezőgazdasági tőzeget alkalmazunk.
A tesztben alkalmazott készítmények előállításához a vizsgált hatóanyagok acetonos oldatából indulunk ki, amely 0,04 tömeg% alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátumot (Triton X-155) tartalmaz. Az acetonos oldatot vízzel hígítjuk, és a kapott készítményt úgy adagoljuk, hogy a hatóanyagra számolt dózis 5 kg/ha vagy 1 kg/ha legyen 600 liter készítményben a ··· • ♦ * ·· ··· ·«» · • « · · »· ·· ·«>*
- 41 talaj permetezése esetén, és a levél permetezése esetén, míg 10 kg/ha dózis legyen 3000 liter készítményben a talaj öntözése esetén.
A pre-emergens tesztben a kezeletlen talajt, míg a poszt-emergens tesztben a kezeletlen talajban fejlődő növényt használjuk kontrollként.
A vizsgált hatóanyagok herbicid hatását a levél és a talaj megpermetezése utáni 12. napon, illetve a talaj öntözése utáni 13. napon határozzuk meg és 0-9 között terjedő skálával fejezzük ki. Ebben a skálában a 0 a kezeletlen kontrollal azonos növekedést, mig a 9 a kezelt növény pusztulását jelzi. A lineáris skálán mért egy egységnövekedés mintegy 10 %-os növekedést jelent a hatékonyságban.
A mérési eredményeket a IV. táblázatban adjuk meg, ahol a hatóanyagokat a megfelelő példaszámmal azonosítjuk. A táblázatban a számszerű eredmény hiánya 0 hatékonyságot jelent, mig zárójelben jelezzük, ha mérhető eredményt nem kaptunk.
: '· ··· ···
·«· • · «·
- 42 V5
CQ
cA en oo oo oo co oo r** r- cm oo S0 oo so oo r*so oo oo oo co σ\ oo oo <J os oo Ch SO oo m
CM in r* esi r* m <T H r*·. in oo r** cm o <0 rH 00 CM esi oo cn oo tM r*-. r·» r** m r*.
\0 CSl 00 S© r*^ m <t m co oo
Γ'<O CM |O ο» in v© esi co r* oo co oo cn oo in oo so 00 o* oo in oo oo m 00 F> oo <t r-. <n os m oo so
IV. táblázat
cn
o oo
r*. so ©5 oo OS Os r- rr- <t oo r·* r-* so r*- cm in rH oo r* s© r* r* r* cn
00 oo
OS 00
00 oo r* 00 co oo m oo in
LO r-l r* <r r* oo r-* m <í rH OO CM m cm in r-l oo
Os oo oo oo oo r* r> m
OS oo r--« m SO CM
IÁ rH v© oo oo Γ-» 'd'
5©
5© s© m r- in oo
CM
CM <r
ID rH
00
OS 00 os 00 r** r·* co en
Γ-* oo m
CM in r-l <r esi oo oo
Os oo in cn m
m <n in rH r-- s© oo r^· oo r** oo r^ r* s© ό
in sO •J’
IC rH r* os oo r*.
oo
O oo r*» os co oo oo r-' m co co r* so r- cm in rH iH r* m
cn *4· esi
5Γ ζ/3 αθ
C Φ UOrJ ki Φ fi
Φ O
I Φ ki O fiQ αύ
N
X
ω •r*4
N Ό O bO
ce bO
CQ uo
CO CM 00 CO 00 co
CO NO no cn co m oo <r 00 CM oo rCN 00
CN 00 rCM
00
NO r*— vn r-l m oo oo m <r no NO
CM
NO 00 00
CO 00 oo rco <t cn rσ> \o σ\ no oo rcn oo cn cn co oo r- in cn cn oo cn rm i-ι *
CN
CN r— no <n
r— <r kO CM cn in <n
CN co oo r- xo r- xo oo r* r— no co r—
00 00 r- f- Γ— kO nO nO r— r— r- r- r— r—
r— in r—l <t CM NO CM cn
r- in xO CM CM CM cn cn no in
CN NO N0 CM CM CM r- r- 00 nO
Cn F- co m CM r- co r- no
oo in kO CM m CM m NO 00 NO
00 n£) CM r- cm Γ— CM no m NO N0 00 NO
CN 00 CN 00 XO NO 00 NO 00 NO 00 F 0Ν f-.
CN oo CN 00 oo r* ΟΝ Γ- CN 00 Γ— F— ON oo
f- m r- cm m no <r cn cm m -í
r- no NO CM cn cm CM r- m
oo r- r- no CM r- xo r—· xo f- no
Γ— x0 in xű χΟ NO no
r- <r in r4 cn <T *4· XO r-l co n
m r-i in r-4 in <—i in r-4 m i-4 in r4 m r4
r- CM CM cn r—4 *
CN CN <n -d· r*-
CN CN NO NO f- r- oo
nO in 'd· CM CM
r* NO CM r-l cn r—
00 r- 'J· in CM * r-
r— NO CM cn r-. Γ-
co NO cn NO NO οο
in no r- 00 CN O
r-4 r-4 r-l 1-4 r4 i—4 CM
CO
CŰ tfl
C 4> öű J μι
0) s
0) o t
0) M Q
CQ cd
r- nö
00
CO 00 oo rr- un o oo oo rOn oo r- no oo oo oo co 00 NO co ui σ* rσ' r* 00 nO r- <?
r- rΓόη <r r- no m oi run r- esi sj co rr*- r00 Ό <r on r* σ> κο oo <o r- Ό oo rr- r* r- no r- ro> oo o oo oo no
00 oo rr> rr- no r- un co co
Ov un esi <o un r- rno <r m <-1 oo -4 r- esi no oi θ' -4
00 r- rr- un r- un
Q3 03 00
00
oo roo co 03 00 r- rr- \o oo co r- r— rUn r-i cO no co
Γ— <T rnO nO esi esi <T esi oo roo roo un esi un »-i *
NO un on esi no un oo NO 00 NO un r- un esi un esi
Un r-« un
NO
NO un *4 <r
Ol r- un oo oo 03 oo r- Γοο r03 oo r- γοο un un «-ι
Ό co rroo
ΓΟΟ un esi
Ό
Γ03 00
Γ— ΓΓ— ΓΟΟ 00 r- γοο Γun «—ι rco oo
ΓΓΟΟ co
Γ—
Νθ esi oo r—
00
ΟΝ
00
Γ- <ο
00
Γ- ΓΟΟ 00 un r-l γοο
ΓΝθ
ΓΟΟ
ΓΟ1
CO \Ο οο γ03 C0 Γ- Γun un oo r<1 <ο un un «-ι un un r— no un
NO un oo co esi r— γοο Γοο oo Γ- Γ<τ <t oo oo γ- un oo run r-4 co oo
ΓΓ03
Ol
cn <d CM Γ- ο 00 η Γ- -ί- kp CO r— 00 CM Γ— CM 00 00
CQ
VI r-* <o ΟΟ Γ- 00 Γ— ΟΟ σο Γ- η 00 r- 00 Γ— Γ— Γ- Γ- Γ-
s: r·* n Γ- Γ- Γ- Γ- Γ- Γ— Γ- kO r- r- Γ- Γ- Γ— Γ- Γ- Γ-
emerger 0 L n Γ- <ο ΟΟ Γ- ΟΟ Γ- kO kP οο Γ- kp kO
r- -d- 00 Γ- 00 cm Γ- οι 'd- 00 n Γ- CM Γ- CM Γ- <·
Pre- BG Γ- esi θ' ΟΟ cn Γ- ΟΟ <ο Γ- CM 00 Γ- ΟΟ Γ— ΟΟ ΟΟ kp
oá ΟΟ -d· cn 00 ΟΟ Ok 00 kp cn ΟΟ cn CM Ok kp Ok CM
N s γ- <r 00 Γ— οο οο kp Γ- CM Γ- -t 00 CM Γ- in 00 kp
<z> γ- -d· 00 Γ— Γ- οι kp m η 00 CM Γ- CM CO Γ-
ea cn 00 οο r- 00 Γ- cn Γ- 00 Γ— Γ- kO cn oo 00 Γ- 00 Γ- γ- Γ—
Ό)
N
tu y +-· s 00 00 Γ- 00 Γ- 00 Γ- Γ— Γ— Ok 00 co Γ- 00 Γ- οο r-
Lj J 0) η-1 kO kp r- Γ- r- Γ— γ- Γ- kŰ n kp n Γ- Γ— kO η Γ- r-
□.
vél 0 kp kp r- Γ- r— kp γ- kp cn un Γ- CM n un kO
O Q
—J CQ 00 r— σ> 00 00 Γ— οο 00 Γ- n Γ— r— 00 Γ- Γ- Γ- 00 Γ-
Cá Γ- kP Γ- Γ— 00 Γ— QO CO οι r- r- 00 Γ- Γ- Γ- kO η
N SS η CM Γ- kp Γ- kp kp η -d· Ol kD st kp η Γ— η kp n
Ή \ in r“4 η τ““1 η Γ“< η ι—4 η i—4 m 1—4 m r—< un r—l un rM
N bű
XO o **
0Λ Γ- kp ιΗ CM <r m Γ- 00
a SB r— σ\ Γ- οο ΟΙ kO oo Γ- Γ—
kg/h M Γ— cn Γ— r- Γ- r— cn Γ- Γ—
10 L Γ- Γ- Γ— Γ- CM n* η n-
ω o cn >o: η Γ- < kp ι—4 kP CM Γ- Γ—
KJ u ΟΟ
•O aa kp ΟΟ Γ- η- kO 00 oo r-
t-
C
:O
Bí r·^ οο ΟΟ Γ- 00 m r— r-
•Ο π i—1 N
ra a 00 kp γ— η kO <x> Γ- r-
09
ra
>
C 1
ra n ra Ό ~a e +»ι-ΙΌ o r-4 CM cn sf in k© Γ- 00
qj Ό N X q. cn m m Π cn cn cn cn m cn
ΪΛ
CŰ cn c φ
Öű J
5-1
Φ £ Φ O
I
Φ Μ O O-ι CŰ
NO in F— NO r- o m i—4 oo tn oo cn co un oo no r- rr- rnű í r- in oo rok rr- tn
CN Γ— NO r- rΓ— \o ΓΗ i-í co ΓΓη r-i r- cn
cn
cű ω
X
in i-i tn kO rrr—
Γ— r* σ» cn
NO CN on co oo r<o m <T CN r- \o <0 cn o cn m t—ι oo r*^ rno NO in
O
00 NO CO nO θ' 00 NO CN Ok k£> no m oo r—
r- r- oo r- oo r-- r- r- Γ- Γ- r- f- r- r-
r- r- r- r- r- r- Γ— Γ— r- r— r— r— Γ— NO
oo r- CO Γ- co r- no cn r- cn no
co r- Γ— NO r- NO <t CN r- <r r- <t Γ— CN
σ\ r— oo r- oo r- r- m 00 Γ- 00 NO r- in
Ok Ok Ok Γ- Ok r- r- ΟΟ NO 00 Γ- r-
oo r- co r* co r- <r cn r— in ΟΟ r— r- <f
r- no no r- no r* <t r- m no m tn <r
Ok Ok r- r- Ok oo r- no Γ- Γ- 00 Γ- 00 Γ-
00 Γ— oo r- co 00 oo f- ΟΟ r- ΟΟ Γ- ΟΟ r—
r- r- r- r- r- r— Γ— NO r- <t nO cn m
r- r- r- tn r- no CN <t CN Γ- NO
oo r- oo r- r- tn 00 Γ— Γ- Γ— NO CN
oo r- r- cn CO Γ— CO r-í Γ— CN Γ— nO
r- no no <r oo CN NO <í Γ- CN <r
m r-< in i—4 m t-4 in r—l m i—í m ι-t in r-4
co NO r- NO N0 NO
r-« r— r— CN Γ— r- Nű
r^ r- r- 00 Γ-* Ok r-
nO r- r- cn m
Γ— r- r- CN m r- CN
r- r- r- NO r— Γ— NO
00 00 n* CN r- r- r—
r- N0 Γ- <r in kO m
rH CN όη in NO r—
<r
cn ω
Oá
N
S in cm co R oo oo CO 00 ox 00 oo r* σχ oo σχ oo σχ r* *ω
cű cn s:
hJ
P“^ O ‘03 > ω u _i <=a oá
N s <β tn X ’n m Ό 4á a tZ) <0 cn X \ bű
X S
O
cn O
‘05
N
:□ <á>
-H aa
:c
•n ctí
cd
rH N s
CD h·
c? cc > C I
CD CD cn
Ό Ό ε
+» i-H w
CD '03 N
X a cn
u-> oo r-~oo rr*. sű cm r~~ rn <t CM n t—i cn co r-* m oo oo r* r rr*. kd oo oo oo r^· <O cn in r-4 r
oo oo oo
OO σχ r in oo oo oo oo 00 kO 00 kO σχ oo oo KO co oo r in co co 00 R R r* κο oo oo r m R <T m r-t k
k •k k •k k * •k
O in
00 m oo in ko in 00 KO n f-·-. in
00 oo oo oo 00 00 00 00 co r*. r-» r-
0Ű 00 oo co 00 00 oo 00
r <t r*. cm m cm oo m r-*· in
oo m xo in oo r*. oo r*. R CM
σχ r σχ KO σχ oo σχ r** σχ r oo
σχ σχ oo cn 00 Π·* σχ σχ 00 R KO CM
σχ η oo cn 00 KO σχ κο r-* cn oo r-
r-* m in cm in cm κο <r m cm in cm
co r*·** 00 1^· oo r* oo r*. co r* oo r*·
oo oű kO eo 00 Γ* oo oo R
R R in cn cn R f**. CM r*. r*.
r \£) CM m cm 00 R m <t
00 00 CO 00 oo oo 00 00 oo r* oo R
00 00 ο m KO CM 00 R CM CM r-<
00 KO in cn kO <t r <t in f—< r in
m i—t in r“4 m <—< m i-í in r—4 in «—t
r m KO kO in
00 00 00 00 00 KO
00 00 00 00 00 r
kO CM KO m
r* <r Γ-. 00 KO
oo 00 00 r R
00 00 00 r*
00 r* oo 00 00 m
f—< CM cn m κο
in in m m in m
4Β cn cQ cn
Φ bű kJ μι
Φ u o P-ι CQ oá cn
cQ cn
5d
U 'CD > CD -J
O o cű cú
N cn • M N ><O <
bű cn
CQ cn
S
• F) Oá cu
a
π
>
C 1
cd π π
Ό η ε
μ η >π
ra ό n
x a in
<r b* brr- ko <T CN ko r*- cn r- m m cn Γ— Γ— r- b> r- ko <t CN r- un
Ό *4* m rH
KO r— b*4 b— m b- m r- b* b- rr- cn r- \o oo fn σ> oo co ko
VO CN b- b* r- <o
KO KO ko m b- br- κθ κθ *4· un r-t bkO b* un κθ rΓK0 in
Γ— CN <t CN 03 03 00 CO OO KO <t CN CO
r- r- Γ-. Γ—· Γ— Γ— r— r- b- r- r-— b* r- kO
r- Ό Γ-. r— Γ— b. Γ— Γ— bx i— r- r— b* b*
r- KO 00 Γ— 00 Γ— r- b* kO 00 K0
r- ko b- CN r- -4· 00 KO b- r*· b* CN 00 r-
00 Γ- b- un OK Γ—· OK 03 oo b- b* m co b*
Ok r- b- m OK b* OK Ok ok OK b- in OK OK
CO χ4 b- ko oo b* Ok 00 00 ko r- ko 00 KO
<f CN *4 CN Ok 00 00 b* r- ko <r cn 00 00
b- r— co b- oo r- 00 r- OO b* QO Γ- 00 Γ-
Γ— b* co b- oo Γ— r- r- oo b- οο b- ΟΟ r-
r- ko b- Γ—> Γ— b* r- b- b r- b- b*
m cn CN <O CN b* kO m cn <t CN ko
b* b* r- r- 00 co Γ- b* r-. r- r—- r- OO Γ-
Γ— KO <r cn b- in Γ— Γ- 00 b- <t CN ΟΟ oo
ko CN in cn KO <T Γ— κθ 00 b- m cn oo in
in r-< in r-< m r-< in r—1 lA r—* in r—i in r-l
m r— 00 KO b-
r—· 00 bn b- b- ko
b* b- 00 bs b- b-
Γ— b* m b-
KO b- KO b·» b* b- r-
b* b* 00 00 00 b- r-
b* KO 00 00 00 ko oo
ko b* r* b* b* Γ— b-
o\ O r-l CN m in
m κθ KO KO KO kO ko
UQ σ> cn C0 CN Γ— 00 CN 00 r- <r CN r- Γ- un * Γ- KO
oQ V) oo r- 00 r- r- kO Γ- Γ— 00 r** 00 Γ- 00 Γ- >J * ΟΟ Γ-
cn s c <x> . bű .4 co r- r- r- r- r- Γ- r- r- r- r- Γ— Γ- •K Γ- Γ—·
oo oo r- r- Γ— r- CN ^o CN r- kO ΟΟ * Γ- <t
• emer 0
00 CN r- CN Γ- un <o un r-- un CN <o un un * 00 co
Φ P o CL oa Gn 00 ös 00 Kű oo kO oo r- oo K0 GK 00 < * 00 Γ—
cd GN 00 O <r 00 kő cy» kD G> oo o \O θ' OK G\ * 00 Γ-
N 5S oo r- G\ 00 00 r*- Γ- kO 00 K0 un CN 00 Γ- KO * 00 Nű
cn oo r* 00 r- r-- un oo kO r- kD un CN kO kO KO * Γ- KD
M cn cn oo r- 00 r- G> r- 00 r- 00 r- r- r> CO Γ- Γ- * ΟΟ Γ-
'05
N
05 ·£* E oo r- 00 r- 00 00 00 00 r- r-. r— r- r- Γ— r- * Γ— Γ-
M G5 hű r- r- r- r*. r- r- r- r— r*— kD r- KO r- * Γ- N>
Q
,_· CN
Ό5 O > 05 _1 0 03 r- & r- un <o \o r- kD un r- un <t * <t
oo r- oo 00 r- 00 r- oo r- 00 r- 00 00 r- * 00 OO
cd oo oo r- CN Γ— r- CN r- r- r- CN 00 00 Γ- * un -t
N s .Η <β N X '□ \ r- un co r- r- un KO NT r- un m r- -í un * co Ό
ifi rH un r—1 un un t-4 un r—< un rM un un rM un r-4
O bű
X
cn r- r- un KO kO CN un un
kg/ha M SB r- Γ- ko 00 r- r- r-
r- r- r- r- r- Γ— r-
o
r—i
r- r- KD un KO CN kO Γ- -y
zése BG 0 r— r- kO kO \O CN r* Γ-
00 r- un r- r- r- Γ- Γ— ΟΟ
:o
H
:caá •n re n rtS oo <£> ko r* co 00 ΟΟ Γ-
r- r- kO r* r- un r- KD oo
re
1—
CJ
re
>s
C 1
re re re 'C -o é 4·1 r-ι sre kO r- 00 σ» O r-t CN m Nf
ko <ű KO r> Γ- r- Γ—
re '05 N
xo.cn cn
Cű VJ
5-i Φ S
Φ O o CQ
CÚ cn
CQ cn x:
> cj _j o
CQ
Oá
N S cn •rH
N *O O <
CO cn t>0
cn >c
N :o -H :8 o
ü cQ un <f co co o- p^ oo κθ oo pCh oo oo K0 p- in oo p*» oo p^ r- ko p- ko co oo ko tn co KO n rH
PP— <r p00 roin r-
KO CM KO CM co oo 00 00 CO KO OO P- P- KO
p- p- co OO OO 00 o- oo co O- P- 00 00 00 p-
p- p- p- r- P- P- 00 o- P- P- ρ- ο- P- o- r- p-
CN CM O- CM <r ιη
<f CM CM un cn o- -t ko CM κθ -t CN P— KŰ
oo r*- p- ko r- r- 00 KO co r- oo p^ <T OK P^
p- in 00 P- σ> oo θ' σκ P- CM Os κθ OS 00
p- in ko m P- KO CO P- p- un p- in o. un 00 Ο-
<T cm <t CM CM ko un κθ -t κθ CM m cm ΚΟ un
oo p* 00 o- r- r- Ok 0i 00 P* 00 o- os oo 00 00
00 P- 00 p- r- p- OK 00 P^ P- r- p- Ok 00 OK 00
KO <t <t CM κθ CM P- P- P*. KO un cm r- ko un
r-H <r un cm <t CM ko un <r cm <r cn -t CM
00 Ο- oo p* P- κθ o- P- Ο- 00 p P- KO P- κθ
rH κθ κθ <t CM κΟ un un un -t CN
ΚΟ CM KO CM in CM κθ -4 O- KO KO CM ko -í o- un
in rH un rH un rH in rH in rH in rH m rH un rH
in <t KO O- P- κθ KO kD
00 P- p- r- Ο- o-
Γ** κθ o- 00 Ρ- p- r- Ok
<T cn P- ΙΟ m
kD CM κθ KO <t CN KD P-
p* Ο- Ο- P- P* Ο- kD
CM CM κΟ ΚΟ KO m ΚΟ un
m m o- P- O- ko o- ρ-
KO θ' 00 ok o rH CM ρη
r*. r* O- ΓΟ co 00 00 00
i w
CQ w
NO cm oo r-'» co co
CO NO co r-*·» co co
Oá CN CN
N
Σ co >
cú
N
S co oo co oo co r-. vő co b* oo oo no no co n* a ID x Ή \ N bO Ό Cl m i—i to bcq (ΰ ω X \ bű
S o T“( kO kO bco co KO CO
D) CD
'CD
Q
IM
OO r-* m co bco co no \O co co cn r* oo b* oo co oo co bb* no oo b* ko no b- no in r-(
NO CO co n* cO co
KO oo in co b- un co iT) r—( b·» t—I
CO CM
CO 1—1 b- cm b- no n* no co no m
CM b- ko m cm in cm un
NO
KO bKO <T r·'·
CM n* no co i^· b<r cm no m oo NO b* o r** in «d* cm oo bb^ < CM b* un cn <t CM m <-<
no m
CM bCO no m co co bNO cm boo b*
CN 00 r-. no <J CM b^ bb··.
< CM NO CM b> b*» m m ko CM m t-<
CM ko bCM m
NO bNO co co r-» no oo b>» r**
NO oo oo r-* co r-. co r* m < b* no oo b^ b- cm co bin cm
ND CM m <—i
NO b·*
CM bnO
NO
ON
CO no b* n* co co oo b·* co r-x r* no <r cm CO NO
CO b-.
CM <· CM η» m ko cm <f oi m r-i
NO b* ko bCM m
o
QN co co rx bOO NO NO CM r*. m CN <o b> NO co oo oo b^ b^ ko b* m n* no ko b- <· in r—i
CM
CM b* <t
CM <r cm no b* no no CM m cm NO CM NO CM in i—<
no m b* co nko <t CM r*. no m cm < CM
IÁ r-4 m bb* cn no <r m
CM
Cb
V)
CQ
V3 í?
0) bŰU
Φ O
I
Φ J-ι O CU CQ
'CD ω
4-» '1' > ü cQ cn
X _i
o o cű
CÖ
cö < bű cQ co
O
Q cQ <r cn r· no ps NO > no NO CN un cn no r <t x£>
C0 |s co rs rs xű ct rs ir> <J 04 esi u~> <—i n© iH nO rs <t un n© r* cn cn <t cn r- no r> run cn <t CN 00 \O 00 n© rs >d nO un 00 00 oo r* rs n© r cn co ps no <t CN un r4 un r*
r.
<r no un rs r* r- no no CN no un rs cn no un <r cn no 'd oo r> oo oo rs rs ^d r* no vtf CN un r-4 un f-4 'd· r* rrs 'd· <r vd
NO un &
un <t rs rs rs. rs un cn <t cn NO CN ps cn no un co rs r- rs r· vo rs cn r- <t un CN r* cn un r-4 <t NO
NO cn
CN 'd
CN cn
NO
CN un cn > no r> rs r* no oo no oo no σ> co σ» r* un <j Cn 03 co rs > no r> un r- NO no un r- un un r*4 un rrs NO un NO ps rs r* cn
NO 00 P rs rr* no oo un oo r* cn oű oo r·* r* no Cn 00 00 r* ps no r* un CO 00 ps r*· P vO un r4
NO co rs
N0
NO r* co rs oo CN
rs cn oo r* rs cn
oo rs rs r-* rs rs
ps ps rs rs r-s
rs no
no cn rs no 00 NO
oo rs oo r 00 NO
oo rs CN cn co rs
rs un oo NO O0 NO
NO NO un <f r* un
CN OO oo r- 00 Ps
00 00 oo r* oo rs
CN r. rv 1—1
un cn no <t sí CN
ps no co rs oo r.
<t CN NO NO un <r
nO <t rs. vo rs <t
un i-i un r-4 un i—í
* un un
* ps NO
* NO r
* NO
* r* NO
* r* r·
* NO NO
* rs Ps
Ox O t-4
Ox O O
i—4 r4
- 53 ω
QQ
V) C <u 60 J
Ju Φ ε φ o
Φ μι Ο CU CŰ cd
Ν ΐΓ)
Γχ in
Γχ κο kp m οκ κο θ' CN
Γ- κρ cn
Γχ LH rx m m cn
Γχ kp κθ
CN
KP CN ω 'Q
N
-j o 'G> > ω
o cd
N s:
in •pH
N 'C Q cd 42 \ bű X \D m oo rx oo rx cn <-< < CN r- rx kp cn > cn
LÓ r—I m <t
KO
OK 00 m
r* m cn •d· CN in rH
VI
H c :Q
O ü
m KO oo kp kd rx
CN
O
CO rx o
r*
KD
CN rx cn o
CN rx r* co rx kO CN rx rx ko m kp in m cm kO <t r* kO r* rx un in m cn rx rx rx kp KO CN in rH
CN rrx CN
Kp
Kp r*
KO xt o
m cn 00 k0 CN CN oo <r 00 kP
oo r* oo rx co co oo rx oo rx 00 co
00 00 oo oo rx kp rx in co rx 00 00
oo m oo rx CN rx ip co kp
rx kp rx ko CN 00 kp <r
oo in rx Ό 00 xí <0 kO oo rx rx cn
σκ oo Ok rx rx cn rx kp οκ o> •X CN
oo rx 00 kp <f CN rx <j co r*
00 KO CN rx cn oo rx rx ip
oo rx co rx co rx oo rx OK 00 OK 00
oo rx oo rx co oo OK 00 O 00 ok ok
KO CN kp kp kp in xtf kp in 00 oo
oo r <r cn CN rx Γχ r* in
00 00 rx in kp kp rx rx oo rx rx rx
rx rx rx Kp KO CN rx rx kp m rx kp
co m kp in CO r-4 <t CN rx kp K0 i-<
in r4 in r-< in r-f in r~^ in r-4 m f—i
r*x kp CN o 00
r- r* KO rx Ok
oo oo rx 00 00 Ok
m rx CN xt 00
rx xí CN CN Γχ cn
r* rx rx KP kp
rx r* <r rx rx co
r* kp rx cn rx 00
m kp rx oo σ\ o
o O o O o r-H
rH i—4 t-H r-H r-H
!Ζ) cű
CO
Oá
N £
co
CO A oo a
CO 00 a cm a <o
NO σ» co a esi σ* oo ον oo on co 00 A no LA 00 00 00 00 A LA lA γ·Μ
A
A
A
A
<r a NO lA LA CM m «4 cm NO A 00 A A CM <· A CO A 00 QO A A A LA A A χ4 A A NO lA r-<
1A *4
A nO <r
NO OO
A
A
CM
A a no CM <r cm
NO <4·
A
CM
NO tA
00 oo
A NO
LA
A NO LA a <r
LA r-t <4
LA
A
A
CA <4 nO
A <A
LA <f *4 CM Ό A <T A <t CM oo oo oo oo •4 CM oo co co a *4 CM nO lA
00
ON 00
-4 A
A
A A
A NO
-4 A
LA r-(
NO
CO
A
NO
NO
LA «4 oo a a no <f CM NO CM A NO 00 N0 NO LA >4 A CO A 00 A <t A <t A
A A NO A A A
LÁ r-<
nO oo iA NO
A
NO <A
A nO iA
A nO lA a cm NO <A
NO 4
A
A <t A
A x4 A cA r—4 lA r—t
LA
NO
NO •4·
NO
NO
A
A lA <“ 00 A 00 A
NO CM >4 CM nO lA OO A
A CM
NO lA
00
A NO
NO A oo oo
NO
LA
NO
NO
A >4
A
00
CM s4 CM
CM
G\ A
A
A
A 00 00
CO A
A NO
00 00 CO 00 A
LA r-i
A A
A
CO
A
Gn
- 55 CQ ω
CM oo oo cm oo NO oo
<D bű _4 ι-χ r-χ
0) g
0) O
0) μ u Cu c0
OÍ
N
X oo cO ω
X hJ o o
ű3
m i—i r* oo
CM
O CM
CM r* m r* <o un r-J <r oo <o m ex <t oo oo <r cm oo c00 00
00 rx un r- no oo oo co oo in in r-M no r·’» n* hx oo r·* co OO CM no m ι*χ \o σ> oo oo -4
Γχ nO
Oh 00 oo r·* r*» so r-χ \£> 00 00 rx no in in i-i r*oo oo r^ r* oo oo r·*
CM CS| m CM rCM m «4
Γχ \o cn
CM oo rx oo Γχ no CM no m
CM m r-i r* no
Γ*χ r^ r*^ esi oo Γχ rx cm CM n* cm <“ CM no
Γχ \o
Oh oo oo co oo c•4 CM
Γ· <r *4 m r-i
Γ-Ή
Oh r*
CM \o <0 m
esi
<r cm CM
00 N0 fx NŰ
oo r-χ CO 00
•4 CM
<r cm 00
i—< nO <t
esi no m
>4 CM CM
CM 00 00 00 00
<t CM 00 oo CO 00
CM
1—1 <n
CO CM 00 CM
in cm
CM Γχ CM
un i—i in »—i in i-<
nO esi
CO 00
Γχ oo
<r NO
r*
m Γχ
N0 m
vo r* oo
esi esi CM
r-M 1—< rM
co
Β3 £
Φ t>0 h4 P
Φ a φ o
I
Φ VI O O-ι CO ai
N s <t CM
OO F^· r*· so
5© <t CM r* cm r*· cm r* cm <o in
CO kŰ
00 <f kO in
1^ '-J ©5 r* cn kO
cű
ω GO
-ω
N
ω Η
£ ω rJ
Q
r—1 o
'QJ
>
aj c
_j 00
cú
N X
« »rH
N öű
-C Q
σ> oo
00
00 in <t oo r-s kű r^· cm <n r·M cn co <ö oo 43 \ bű
X X
O rH u
o o
in kO in so r*.
in r~©s CM
00 ©5 ©5 OS 00 00 oo oo m oo oo
00 oo m m f-i oo oo
CO r*.
oo oo
O cn
m in -Jc oo n* CO 00 ©5 ©S co
r*-. m OO 4c 00 00 00 00 00 00 oo oo
00 4c r^. 00 00 00 oo 00 00
r- 4« oo m oo r*· 00 so 00 00
CM <t 4c r* <n k© CM s©
m r* 4c 00 Γ- in m 00 k© co
<f CM 00 4c os 00 ©\ <r so oo
CM <t 4c r* m m cn kO in in
sO kO 4c oo r* r* kö OS QO 00 oo
oo r-v 00 4c 00 <0 00 co ©S 00 co oo
00 00 oo 4c 00 00 oo 00 OS QO oo oo
r* cm k0 4c r- so oo oo 00 00 00 Γ-*
CM CM 4« r*·. k© kO in kJ CM k© m
m cm oo 4< oo n* 00 00 r** r*x 00 oo
r- 4< k© <t <r r*-. m 00 00
in 4c oo r-* m so m 00 so
in rH in rH IÁ rH IC rH in rH in rH
m m 00 rx 00 00
00 CO m <r 00 00
00 n- r** 00 00 00
r·** kO r-. oo
CM >. so r^ CM sO
-4· kO 00 so r**
Γ*· sO r* 00 00
50 00 m 00
rM CM σ\ O rH CM
cn m cn *©
rM rM rH rH rH rH
r·*·* m oo Γ*Η co oo r* m CM rH cn cm 00 <J r* cm
OO 00 >* ©5 oo oo oo CM CM oo oo oo r* 00 00 in rH r* co r* <r oo oo • ·
- 57 cű cn
Φ £
Φ O
I
Φ U Q cd c£
N s
CO 00
OO 00 oo co m <t <t cm > o oo r-* n* <o
(Z) <ú ω X hű
O
O aQ oo oo oo oo r·**. r* <o m co oo co oo r-- <t m rH oo <r oo cm m k0 •4*
ό m r- 00 co r*. in 00 rs 4“ CM
00 co 00 00 oo r**> co oo r- r^ 00 oo r*. Γ*·
co r·* oo co co 00 □0 co r* r-*. r*x r-* oo oo \O in
cn oo <o CO kO co Γχ kO <0 só m oo r^ in <4
esi CM r- in m <0 kő r* t**· CM kO kO
<r cm oo kű 00 kO co co 00 Γ- r-. kű <0 m >·. <0
<T CM oo r* Ok 00 θ' oo Ok co oo r** cm 00 Cx
<r <r CO kO CO <t 00 k© c- oo r** co m in
in <t r- oo r* oo oo oo r** r-> 00 kO
00 oo oo r- co 00 o> co O*' 00 oo oo oo oo oo co
oo oo Ok 00 oo >· Ok 00 Ok 00 00 00 00 00 oo r*
r*·* co r- oo r*- oo oo 00 00 00 00 oo r*
in *4 pH CM CM kO esi oo r* kO r- in \£)
oo r~- 00 00 oo rs OO 00 Ok 00 Ok r* co r*. Ok 00
r-- r* n r**· r·*· <o r- n* in cm kO CM kO
*<o in r* kO r^· 4· OO kO n* n* kO ^4 -4 CM kO
in pH in r—1 m rH in rH in r-< n rH in i-H in rH
k0 r** >. Γ-» Γ- >- kO
<r Ok oo 00 00 00 oo
r* 00 oo 00 co 00 00 00
m 00 oo 00 00 00 kO
\D kO kO n* r*. kO kO m
00 oo r* oo r^
m Γ* co n- kO kO
kO n* r** 00 00 kO r* Γν
in kO r** 00 Ok o rH esi
<r «4· *4 ~í «4 in m m
rH rH p*H pH rH rH rH rH
OQ 04 00 r-* OO 00 CN r-*
CQ
cn in 04 00 r^ 00 00 00 00
cn s Ű Φ , hű J N0 in 00 00 00 00 00 00
<t <S1 00 r**· r- NO
-eme 0 in <r CM oo 04
Pre- BG NO r* m ON 00 σ' 00
at m cn Γ-. ÖN OO 00 NO
N
s <o co 04 ON 00 00
<Λ oo 00 r*. oo r*^ 00 Γ·*
εα
CD CD 'CD σ' r·» 00 00 CO 00 σ» co
N
05 H X 00 r- 00 co oo r^. 00 00
CJ
ε f ,
►H i 05 >-J 00 00 00 r- 00 oo 00 00
a
ál 0 nO m 00 r- r- NO in
>
cd 00 r^ σ' 00 00 GO 00 r*
cá r*. r*· OO 00 r^ r-. NO
N
X l-x in 00 NO r— r* r*» NO
is ha
N >χ Ό bO m rH m rH m t~H m rH
O
00 NŰ NO >-
oa
<0 oo 00 CN Os
43 \ bű X 00 r*· 00 oo
o
rH
<r co oo
se 0 r^ in NO
Ί'
:c o
4J 03 c NO Ό 00 00
O <—) Oá CD r*. Γ*» 00 r*
Mh
C0 N 1— s r* Γ*·* 00 r*
□5
CD
atóan éldazáma m θ' o rH
x a cd m m NO NO
rH rH rH rH
* «I

Claims (11)

1. (I) általános képletű szulfonamid-származékok és sói, a képletben
A jelentése nitrogénatom vagy =CR7- általános képletű csoport,
R1, R2 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, formilcsoport, cianocsoport, karboxilcsoport vagy azidocsoport, valamint adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, alkoxicsoport, alkenil-oxi-csoport, alkinil-oxi-csoport, aril-oxi-csoport, alkil-tio-csoport, alkenil-tio-csoport, alkinil-tio-csoport, aril-tio-csoport, alkil-karbonil-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, aminocsoport, amino-oxi-csoport vagy dialkil-imin-oxi-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, heterociklikus csoport, aralkilcsoport vagy arilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, aralkilcsoport, arilcsoport vagy heterociklikus csoport, valamint adott esetben szubsztituált -COR8 általános képletű acilesöpört, ahol
R8 jelentése alkilcsoport, arilcsoport vagy aralkilcsoport,
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkoxicsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, aminocsoport, cikloalkilcsoport vagy heterociklikus csoport, valamint -SO2R8 általános képletű csoport, ahol
R8 jelentése a fenti,
-C(=NH)R1:1- általános képletű csoport, ahol R11 jelentése alkil-tio-csoport, vagy
R5 és R6 együtt =CR9R10 általános képletű csoportot képez, ahol
R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, arilcsoport, aralkilcsoport vagy dialkil-amino-csoport vagy
R9 és R10 együtt adott esetben szubsztituált heterociklikus csoportot képeznek, vagy
R5 és R6 együtt alkilénláncot képeznek, amely adott esetben oxigénatommal vagy kénatommal, valamint -NRáltalános képletű csoporttal lehet megszakítva, ahol R jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport.
2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, amelyek (I) általános képletében
A jelentése hidrogénatom, vagy =CH- képletű csoport.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti vegyületek, amelyek (I) általános képletében
- 61 ~
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport.
4. Az 1., 2. vagy 3. igénypont szerinti vegyületek, amelyek (I) általános képletében
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénatom.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, amelyek (I) általános képletében
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, amelyek (I) általános képletében
R4 jelentése hidrogénatom.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, amelyek (I) általános képletében
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos mono- vagy dialkoxi-alkil-csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy benzilcsoport, valamint adott esetben szubsztituált fenilcsoport, piridilcsoport, pirimidinilcsoport vagy cikloalkilrészében 3-8 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, továbbá -C(=NH)rH általános képletű csoport, ahol • · ·· <»·«
- 62 R11 jelentése 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy
R5 és R6 együtt =CR9R10 általános képletű csoportot képez, ahol
R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport, vagy
R9 és R10 együtt öttagú gyűrűt képeznek, amelyben kettő vagy három gyürütag helyén heteroatomként nitrogénatom vagy kénatom áll, és amely adott esetben benzilcsoporttal vagy egy vagy két 1-4 szénaatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet, vagy
R5 és R6 együtt alkilénláncot képeznek, amely adott esetben oxigénatommal vagy -NR- képletű csoporttal van megszakítva, ahol
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, amelyek (I) általános képletében
R1 jelentése metilcsoport, metoxicsoport vagy trifluor-metil-csoport,
R2 jelentése metilcsoport, metoxicsoport vagy klóratom, R3 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n-propilcsoport, izopropilcsoport, n-butilesöpört, izobutilcsoport, szek-butilcsoport, terc-butilesöpört vagy fenilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, «
··· ·*·
R5 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, n-propilcsoport, izopropilcsoport, n-butilesöpört, metoxiesoport, klór-etil-csoport, metoxi-karbonil-metil-csoport, mono- vagy dimetoxi-etil-csoport, allilcsoport, propinilcsoport, ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, piridilcsoport, dimetil-pirimidinil-csoport, (diklór-ciklopropil)-metil-csoport, fenilcsoport, klór-fenil-csoport vagy benzilcsoport, vagy -C(=NH)SCH3 képletű csoport, vagy r5 és R6 együtt =C(OC2H5)CH3, =CH-N(CH3)2, vagy (a), (b), (c) vagy (d) képletű csoportot képeznek, vagy
R5 és R6 együtt -(CH2)2O(CH2)2-, -(CH2)2N(CH3)(CH2)2vagy -(CH2)4~ képletű csoportot képeznek.
9. Eljárás 1. igénypont szerinti vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) egy (II) általános képletű vegyületet, ahol
A, R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott, vagy a megfelelő észtert, sav-kloridot vagy sav-anhidridet egy (III) általános képletű vegyülettel vagy annak sójával reagáltatjuk, ahol
R4, R5 és R6 jelentése az 1. igénypontban megadott, kívánt esetben karboxil-aktiválószer jelenlétében, vagy
b) egy (IV) általános képletű vegyületet, a képletben
A, R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott,
L1 jelentése lehasadó csoport, • ·· · * · · · ·· ··· ··« ·«« ;
• · · · ··» ·· V» ··· θ9Υ (v) általános képletű vegyület disójával reagáltatjuk, abban az esetben, ha R4 jelentése hidrogénatom, vagy monosójával reagáltatjuk, abban az esetben, ha R jelentése hidrogénatomtól eltérő csoport, ahol
R3, R4, R5 és R6 jelentése az 1. igénypontban megadott, és a kapott vegyületet kívánt esetben más, 1. igénypont szerinti vegyületté alakítjuk.
10. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 1-8. igénypontok bármelyike szerinti vegyületet tartalmaz hordozóanyagok, és/vagy felületaktív anyagok mellett.
11. Eljárás a nem-kivánt növényi növekedés megakadályozására, azzal jellemezve, hogy a nem-kivánt növényeket életterükben 1-8. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyülettel vagy 10. igénypont szerinti készítménnyel kezeljük.
HU9204097A 1991-12-24 1992-12-22 Sulfonamide derivatives with herbicidal actyvity and process for producing the sulfonamide derivatives HUT63304A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP91122208 1991-12-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9204097D0 HU9204097D0 (en) 1993-04-28
HUT63304A true HUT63304A (en) 1993-08-30

Family

ID=8207479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9204097A HUT63304A (en) 1991-12-24 1992-12-22 Sulfonamide derivatives with herbicidal actyvity and process for producing the sulfonamide derivatives

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5420099A (hu)
EP (1) EP0549079A1 (hu)
JP (1) JPH05279210A (hu)
CN (1) CN1073679A (hu)
AU (1) AU657022B2 (hu)
CA (1) CA2086086A1 (hu)
CZ (1) CZ383492A3 (hu)
HU (1) HUT63304A (hu)
PL (1) PL297110A1 (hu)
TR (1) TR27509A (hu)
TW (1) TW224421B (hu)
ZA (1) ZA929946B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5376620A (en) * 1992-04-17 1994-12-27 Ube Industries, Ltd. Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
CR6136A (hu) * 1998-12-14 2008-11-18 Pfizer
US7887824B2 (en) 2004-11-30 2011-02-15 L'oreal Sulfamide derivatives and cosmetic use thereof
FR2878523B1 (fr) * 2004-11-30 2007-09-14 Oreal Nouveaux derives sulfamides et leur utilisation cosmetique
WO2009050120A1 (de) * 2007-10-12 2009-04-23 Basf Se Verfahren zur herstelung von sulfonsäurediamiden
CN104430450A (zh) * 2014-11-27 2015-03-25 广东中迅农科股份有限公司 一种氟酮磺草胺和吡嘧磺隆的除草组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8808071D0 (en) * 1988-04-07 1988-05-11 Shell Int Research Triazine herbicides
GB8917476D0 (en) * 1989-07-31 1989-09-13 Shell Int Research Sulphonamide herbicides
EP0431707A3 (en) * 1989-12-08 1991-10-02 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Heterocyclic compounds
JPH03193765A (ja) * 1989-12-22 1991-08-23 Kumiai Chem Ind Co Ltd アルカン酸誘導体及び除草剤
JPH03200772A (ja) * 1989-12-28 1991-09-02 Kumiai Chem Ind Co Ltd アルカン酸アミド誘導体及び除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU657022B2 (en) 1995-02-23
US5420099A (en) 1995-05-30
CA2086086A1 (en) 1993-06-25
EP0549079A1 (en) 1993-06-30
TR27509A (tr) 1995-06-07
AU3034792A (en) 1993-07-01
JPH05279210A (ja) 1993-10-26
ZA929946B (en) 1993-06-29
CZ383492A3 (en) 1994-08-17
CN1073679A (zh) 1993-06-30
TW224421B (hu) 1994-06-01
HU9204097D0 (en) 1993-04-28
PL297110A1 (en) 1993-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU631120B2 (en) Triazine herbicides
KR100229087B1 (ko) 제초제로서의 카복스아미드 유도체,그들의 제법 및 이를 함유하는 제초 조성물
JP3353895B2 (ja) 有害生物防除性ピリミジン化合物類
US5759956A (en) Herbicidal compounds
HUT63304A (en) Sulfonamide derivatives with herbicidal actyvity and process for producing the sulfonamide derivatives
EP0411706B1 (en) Sulphonamide herbicides
PL170635B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
GB2277930A (en) Herbicidal picolinamide derivatives
AU693454B2 (en) Herbicidal thiazole derivatives
HU204830B (en) Herbicidal compositions comprising sulfonamide derivatives and process for producing the active ingredients
AU611413B2 (en) Glycine compounds
EP0431707A2 (en) Heterocyclic compounds
SK15796A3 (en) £1,2,4|thiadiazoles and herbicidal agents on their base
GB2155462A (en) Heterotricyclic herbicides/fungicides
EP0618908A1 (en) 3-aryluracil derivatives and the use thereof for weed control
EP0589947A1 (en) Sulphonamide herbicides
CA1218372A (en) N-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine derivatives
SK46796A3 (en) N-pyridinyl£1,2,4|triazolo£1,5-c|pyrimidine-2-sulfonamide compound, herbicidal agent containing this compound and a regulation method of undesirable vegetation
GB2179652A (en) Phthalide derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
DFC4 Cancellation of temporary prot. due to refusal