JPS6140275A - アミノトリアジノン誘導体の製造方法、新規なアミノトリアジノン誘導体及び該化合物を含有する組成物 - Google Patents
アミノトリアジノン誘導体の製造方法、新規なアミノトリアジノン誘導体及び該化合物を含有する組成物Info
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- JPS6140275A JPS6140275A JP15391785A JP15391785A JPS6140275A JP S6140275 A JPS6140275 A JP S6140275A JP 15391785 A JP15391785 A JP 15391785A JP 15391785 A JP15391785 A JP 15391785A JP S6140275 A JPS6140275 A JP S6140275A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアミノドリアジノン誘導体の製造方法
、新規なアミノドリアジノン誘導体それ自体、及び該誘
導体を含有する組成物、並びに望ましくない植物生長を
抑制する為の該誘導体及び該誘導体を含有する組成物の
使用法に関する。さらに、本発明紘本発明の方法の為に
開発された新規な中間体に関するものである。
、新規なアミノドリアジノン誘導体それ自体、及び該誘
導体を含有する組成物、並びに望ましくない植物生長を
抑制する為の該誘導体及び該誘導体を含有する組成物の
使用法に関する。さらに、本発明紘本発明の方法の為に
開発された新規な中間体に関するものである。
本発明の方法により製造されるドリアジノン誘導体のう
ち、あるものは新規であり、あるものはその製造方法と
共にヨーロッパ特許公告公報第１５４５２号及び合衆国
特許第４５４４５７０号明細書に記載されている。該公
告公報に記載されている方法の１つによると、アミノト
リアジンは置換されたメルカプト基含有するドリアジノ
ン全未置換ｔ＋は置換アミノ基またはＮ−複素環基と反
応させることＫより製造される。さらＫ、上記の目−ロ
ツバ特許公告公報には、α−ケトン酸ｆ、１，１，２．
３−テトラメチルインチウロニウム塩をヒドラジンヒト
レートと反応させることにより得られる３−アミノ−１
，１゜２−トリメチルグアニジニウム塩と反応させるこ
とからなるアミノドリアジノン誘導体の製造方法が記載
されている。
ち、あるものは新規であり、あるものはその製造方法と
共にヨーロッパ特許公告公報第１５４５２号及び合衆国
特許第４５４４５７０号明細書に記載されている。該公
告公報に記載されている方法の１つによると、アミノト
リアジンは置換されたメルカプト基含有するドリアジノ
ン全未置換ｔ＋は置換アミノ基またはＮ−複素環基と反
応させることＫより製造される。さらＫ、上記の目−ロ
ツバ特許公告公報には、α−ケトン酸ｆ、１，１，２．
３−テトラメチルインチウロニウム塩をヒドラジンヒト
レートと反応させることにより得られる３−アミノ−１
，１゜２−トリメチルグアニジニウム塩と反応させるこ
とからなるアミノドリアジノン誘導体の製造方法が記載
されている。
従って、上記の公知方法においては、合成中に、置換メ
ルカプト基、通常メチルメルカプト基が排除され、その
ため、環境的な問題が生じる。さらに、メチルメルカプ
ト基は、ｔまんの中程度の反応性の遊離基であるため、
アミンとの反応は高温でしか起こらず、そのため収率が
きわめて低いか、または反応生成物の純度が低い。
ルカプト基、通常メチルメルカプト基が排除され、その
ため、環境的な問題が生じる。さらに、メチルメルカプ
ト基は、ｔまんの中程度の反応性の遊離基であるため、
アミンとの反応は高温でしか起こらず、そのため収率が
きわめて低いか、または反応生成物の純度が低い。
従って、本発明の目的は、環境的に有害な副生成物を生
じることなくアミノドリアジノン誘導体を高収率且つ高
純度で供給する方法を提供する仁とにある。
じることなくアミノドリアジノン誘導体を高収率且つ高
純度で供給する方法を提供する仁とにある。
驚くべき仁とに、本発明によジアミノドリアジノン誘導
体を別の、環境的により有利な方法により製造できるこ
とが見出された。
体を別の、環境的により有利な方法により製造できるこ
とが見出された。
従って、本発明は次式ＩＩ：
（式中、Ｒ１及びＲ１は後記式Ｉで定義する意味２表わ
す）で表わされる化合物全ホスゲン化し、得られた次式
■： （式中、Ｒ１及び島は後記式Ｉで定義する意味を表わす
）で表わされる化合物またはその塩酸塩を次式■： （式中、Ｒ３及びＲ４は後記式■で定義する意味を表わ
す）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする
次式Ｉ： 〔式中、 Ｒｓ及びＲ鵞は各々独立に未置換またはアルコキシ基も
しくは）・ロゲン原子で置換されたアルキル基：未置換
またはメチル基で置換されたシクロアルキル基：未置換
またはノーロ、ゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基
及びアルコキシ基からなる群より選ばれる１個もしくは
それ以上の基で置換されたアルアルキル基：または未置
換またはアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基及
びアルコキシ基か１らなる群より選ばれる１個もしくは
それ以上の基で置換されたアＩＪ −ル基を表わし；そ
して Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子、アルキル基、未置
換もしくはメチル基で置換されたシクロアルキル基を表
わすか、またはＲ３及びＲ４はそれらが結合している窒
素原子と一緒になってピペリジン環もしくはモルホリン
環を形成する〕で表わされるアミノドリアジノン誘導体
の製造方法に関する、 式■の化合物の置換基としてのＲｔ、 Ｒｔ、Ｒｓまた
はＲ４として、または置換基Ｒ１及びＲ２の一部として
存在するアルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、通常１
ないし８個、好ましくは１ないし５個の炭素原子を含有
している。その様な基としてはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ル基及びそれらの異性体が挙げられる。
す）で表わされる化合物全ホスゲン化し、得られた次式
■： （式中、Ｒ１及び島は後記式Ｉで定義する意味を表わす
）で表わされる化合物またはその塩酸塩を次式■： （式中、Ｒ３及びＲ４は後記式■で定義する意味を表わ
す）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする
次式Ｉ： 〔式中、 Ｒｓ及びＲ鵞は各々独立に未置換またはアルコキシ基も
しくは）・ロゲン原子で置換されたアルキル基：未置換
またはメチル基で置換されたシクロアルキル基：未置換
またはノーロ、ゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基
及びアルコキシ基からなる群より選ばれる１個もしくは
それ以上の基で置換されたアルアルキル基：または未置
換またはアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基及
びアルコキシ基か１らなる群より選ばれる１個もしくは
それ以上の基で置換されたアＩＪ −ル基を表わし；そ
して Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子、アルキル基、未置
換もしくはメチル基で置換されたシクロアルキル基を表
わすか、またはＲ３及びＲ４はそれらが結合している窒
素原子と一緒になってピペリジン環もしくはモルホリン
環を形成する〕で表わされるアミノドリアジノン誘導体
の製造方法に関する、 式■の化合物の置換基としてのＲｔ、 Ｒｔ、Ｒｓまた
はＲ４として、または置換基Ｒ１及びＲ２の一部として
存在するアルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、通常１
ないし８個、好ましくは１ないし５個の炭素原子を含有
している。その様な基としてはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ル基及びそれらの異性体が挙げられる。
適するアルコキシ基は、好ましくは１ないし４個の炭素
原子を含有し、すなわち、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基％ｎ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、第二ブトキシ基及び第三ブトキシ基で
ある。
原子を含有し、すなわち、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基％ｎ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、第二ブトキシ基及び第三ブトキシ基で
ある。
置換基または置換基の一部としてのハロゲン原子はフッ
素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フ
ッ素原子及び塩素原子が好ましい。
素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フ
ッ素原子及び塩素原子が好ましい。
ハロアルキル基は通常１ないし４個、好ましくは１ない
し２個の炭素原子を含有し、モノハロゲン化物でもペル
ハロゲン化物でも良い。好ましくはそれらは１ないし３
個のハロゲン原子を含む。ハロアルキル基の例としては
、１．１＝ジメチル−２−クロロエチル基、１−メチル
−３−フルオロプロピル基、トリクロロメチル基、５．
３．３−トリフルオロプロピル基、２．３−ジクロ０−
２−メチルプロピル基、１− （クロロメチル）エチル
基、トリフルオロメチル基、１−（フルオロメチル）エ
チル基、１．１−ジメチル−３−クロロプロピル基、１
−メチル−３−クロロプロピル基及び１．１−ジメチル
−２−フルオロエチル基が挙げられる。
し２個の炭素原子を含有し、モノハロゲン化物でもペル
ハロゲン化物でも良い。好ましくはそれらは１ないし３
個のハロゲン原子を含む。ハロアルキル基の例としては
、１．１＝ジメチル−２−クロロエチル基、１−メチル
−３−フルオロプロピル基、トリクロロメチル基、５．
３．３−トリフルオロプロピル基、２．３−ジクロ０−
２−メチルプロピル基、１− （クロロメチル）エチル
基、トリフルオロメチル基、１−（フルオロメチル）エ
チル基、１．１−ジメチル−３−クロロプロピル基、１
−メチル−３−クロロプロピル基及び１．１−ジメチル
−２−フルオロエチル基が挙げられる。
アリール基は通常６ないし１８個の炭素原子を含有する
。フェニル基及びナフチル基が好ましい。
。フェニル基及びナフチル基が好ましい。
アルアルキル基は好ましくは芳香族部分に６ないし１０
個の炭素原子を含有し、アルキル部分に１ないし４個の
炭素原子含有する。ベンジル基が好ましい。
個の炭素原子を含有し、アルキル部分に１ないし４個の
炭素原子含有する。ベンジル基が好ましい。
置換基または置換基の一部としてのアリール基はハロゲ
ン原子、アルキル基、ハロアルキル基及びアルコキシ基
からなる群より選ばれる基で置換されていてもよく、好
ましくは１ないし３個の置換基を有する。
ン原子、アルキル基、ハロアルキル基及びアルコキシ基
からなる群より選ばれる基で置換されていてもよく、好
ましくは１ないし３個の置換基を有する。
置換されたアリール基の例としては、２−メトキシ−４
−クロロフェニル基、ｓ−りｏロー４− ） ＩＪ フ
ルオロメチルフェニル基、２．６−シメトキシフエニル
基、２，４．６−）リフルオロフェニル＆、２−１０ロ
ー４−エトキシ７エ二ル基％２，４−ジメトキシフェニ
ル基、２−クロロ−４−） ！７フルオロメチルフエニ
ル基、２．４−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−メ
チルフェニル基、３−ジクロロメチルフェニル基、２−
クロｏ−４−メトキシフェニル基、４−メトキシ−α−
ナフチル基、５７−ジＩロローα−ナフチル基及び３−
クロロメチル−β−ナフチル基が挙げられる。
−クロロフェニル基、ｓ−りｏロー４− ） ＩＪ フ
ルオロメチルフェニル基、２．６−シメトキシフエニル
基、２，４．６−）リフルオロフェニル＆、２−１０ロ
ー４−エトキシ７エ二ル基％２，４−ジメトキシフェニ
ル基、２−クロロ−４−） ！７フルオロメチルフエニ
ル基、２．４−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−メ
チルフェニル基、３−ジクロロメチルフェニル基、２−
クロｏ−４−メトキシフェニル基、４−メトキシ−α−
ナフチル基、５７−ジＩロローα−ナフチル基及び３−
クロロメチル−β−ナフチル基が挙げられる。
置換されたアルアルキル基の例としては、２− （２−
クロロ−４−）リフルオロメチルンエニル）エチル基、
４−メトキシベンジル基、 ２゜４．６−）リフルオロ
ベンジル基、２− （２，４〜ジメトキシフエニル）
エチル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンジ
ル基、５．５−ジクロロベンジル基及び４−トリフルオ
はメチルベンジル基が挙げられる。
クロロ−４−）リフルオロメチルンエニル）エチル基、
４−メトキシベンジル基、 ２゜４．６−）リフルオロ
ベンジル基、２− （２，４〜ジメトキシフエニル）
エチル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンジ
ル基、５．５−ジクロロベンジル基及び４−トリフルオ
はメチルベンジル基が挙げられる。
シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。シクロ
アルキル基は未置換またはメチル置換体である。好まし
くはシクロアルキル基は１または２個のメチル基を含有
する。
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。シクロ
アルキル基は未置換またはメチル置換体である。好まし
くはシクロアルキル基は１または２個のメチル基を含有
する。
次式：
で表わされる互変異性体としても存在し得る式Ｈの化合
物のホスゲン化は有利にはホスゲンに対して不活性な溶
媒または希釈剤中で、口ないし８０℃、好ましくは２０
ないし５０℃の温度範囲で、常圧下で行なわれる。
物のホスゲン化は有利にはホスゲンに対して不活性な溶
媒または希釈剤中で、口ないし８０℃、好ましくは２０
ないし５０℃の温度範囲で、常圧下で行なわれる。
通常、反応混合物を約２０ないし２５℃の温度範囲で１
４ないし１６時間、まｆｃは約４５℃で１ないし２時間
攪拌することにより反応全完結させることができる。
４ないし１６時間、まｆｃは約４５℃で１ないし２時間
攪拌することにより反応全完結させることができる。
適する溶媒としては、特に芳香族及び脂肪族炭化水素、
例えばベンゼン及びトルエン：ハロゲン化炭化水素、例
えばクロロホルム及び四塩化炭素；並びに有機酸のエス
テル、例えば酢酸エチルが挙げられる。
例えばベンゼン及びトルエン：ハロゲン化炭化水素、例
えばクロロホルム及び四塩化炭素；並びに有機酸のエス
テル、例えば酢酸エチルが挙げられる。
式ＩＩＩの３−クロロドリアジノンの塩酸塩が難溶であ
る溶媒を使用すると、該化合物が濾過により容易に単離
できるので特に有利である。
る溶媒を使用すると、該化合物が濾過により容易に単離
できるので特に有利である。
弐ｎの化合物のホスゲン化において、得られた３−夕日
ロドリアジノンは塩酸塩として得られ、そのまま反応に
使用し得る。３−クロロドリアジノンの遊離体は例えば
著しく減圧した状態で昇華することにより非常に容易に
製造できる。
ロドリアジノンは塩酸塩として得られ、そのまま反応に
使用し得る。３−クロロドリアジノンの遊離体は例えば
著しく減圧した状態で昇華することにより非常に容易に
製造できる。
式ＩＩＩの化合物は塩酸塩としても遊離体としても本発
明の製造方法の為に開発された新規な中間体であり、本
発明の目的全構成する。
明の製造方法の為に開発された新規な中間体であり、本
発明の目的全構成する。
特に興味深い３−クロロドリアジノンは式■中、Ｒ１が
第ニブチル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、または好
ましくはシクロヘキシル基、第三ブチル基またはインプ
ロピル基を表わし、Ｒ１がメチル基を表わす化合物であ
る。
第ニブチル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、または好
ましくはシクロヘキシル基、第三ブチル基またはインプ
ロピル基を表わし、Ｒ１がメチル基を表わす化合物であ
る。
塩酸塩″１ｆｃは遊離体としての式ＩＩＩの化合物と式
ＩＶの化合物との反応は、不活性溶媒または希釈剤中、
塩基の存在下、０ないし１５０″Ｃ１好ましくＦｉ２０
ないし８０℃の温度範囲で有利に実施される。
ＩＶの化合物との反応は、不活性溶媒または希釈剤中、
塩基の存在下、０ないし１５０″Ｃ１好ましくＦｉ２０
ないし８０℃の温度範囲で有利に実施される。
特に適する溶媒は脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、５油エーテル、シクロヘ
キサン、ｎ−ヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、メチレンクロライド、エチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン
；エーテル及びエーテル様化合物、例えばジエチルエー
テル及びジイソプロピルエーテルの様なジアルキルエー
テル：ま′ｆＣはその様な溶媒類相互の混合物。
ンゼン、トルエン、キシレン、５油エーテル、シクロヘ
キサン、ｎ−ヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、メチレンクロライド、エチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン
；エーテル及びエーテル様化合物、例えばジエチルエー
テル及びジイソプロピルエーテルの様なジアルキルエー
テル：ま′ｆＣはその様な溶媒類相互の混合物。
適する塩基は通常、水素化物、例えば水素化ナトリウム
または水素化カルシウム；酸化物、例えば酸化マグネシ
ウム、酸化カルシウムまたは酸化す） ＩＪウム；水酸
化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウム；または炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム
または炭酸カリウムから々る群より選ばれる無機塩基、
または有機塩基、例えばトリエチルアミン、トリメチル
アミン、ピリジン、もしくは式ＩＶのアミンの過剰量で
ある。
または水素化カルシウム；酸化物、例えば酸化マグネシ
ウム、酸化カルシウムまたは酸化す） ＩＪウム；水酸
化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウム；または炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム
または炭酸カリウムから々る群より選ばれる無機塩基、
または有機塩基、例えばトリエチルアミン、トリメチル
アミン、ピリジン、もしくは式ＩＶのアミンの過剰量で
ある。
式■及び式ＩＶの出発物質は公知であるか、または公知
方法と類似の方法により製造できる。
方法と類似の方法により製造できる。
さら忙、式Ｉのアミノドリアジノン誘導体のうち新規な
ものは本発萌の目的全構成する。新規なアミノドリアジ
ノン誘導体のうち特記すべきものは、式ＩＯ範囲内であ
る次式Ｉａ：冗４ （式中、 ｄ□はイソプロピル基、第ニブチル基、第三ブチル基、
１−エチル−ｎ−プロピル基またはシクロヘキシル基を
表わし。
ものは本発萌の目的全構成する。新規なアミノドリアジ
ノン誘導体のうち特記すべきものは、式ＩＯ範囲内であ
る次式Ｉａ：冗４ （式中、 ｄ□はイソプロピル基、第ニブチル基、第三ブチル基、
１−エチル−ｎ−プロピル基またはシクロヘキシル基を
表わし。
島はメチル基を表わし、そして
Ｒ３は水素原子を表わし、ｉ４はメチル基もしくはエチ
ル基を表わすか、または Ｒ３及びＲ４は各々メチル基を表わし、ただし、ｉ）
ｍｘが第ニブチル基、第三ブチル基、１−ニチルーｎ−
プロピル基またはシフ四ヘキシル基全表わす場合、Ｒｓ
は水素原子を表わし、＋＋）爪がイソプロピル基を表わ
す場合、屁３はメチル基金表わす）で表わされる化合物
である。
ル基を表わすか、または Ｒ３及びＲ４は各々メチル基を表わし、ただし、ｉ）
ｍｘが第ニブチル基、第三ブチル基、１−ニチルーｎ−
プロピル基またはシフ四ヘキシル基全表わす場合、Ｒｓ
は水素原子を表わし、＋＋）爪がイソプロピル基を表わ
す場合、屁３はメチル基金表わす）で表わされる化合物
である。
さらに好ましい化合物は、３−エチルアミノ−６−シク
ロヘキシル−４−メチル−１，２，４−トリアジノ−５
−オン、６−（１−エチル−ｎ−プロピル）−４−メチ
ル−３−メチルアミノ−１，２，４−）リアシノー５−
オン、６−第ニブチル−４−メチル−６−メチルアミノ
−１゜２．４−トリアジノ−５−オンであり、最も好ま
しくは６−シクロヘキジルー４−メチル−３−メチルア
ミノ−１，２，４−）リアシノー５−オン、６−第三ブ
チル−４−メチル−５−メチルアぽノー１．２．４−
トリアジノ−５−オン及び３−ジメチルアミノ−６−イ
ンプロビル−４−メチル−１，２，４−）リアシノー５
−オンである。
ロヘキシル−４−メチル−１，２，４−トリアジノ−５
−オン、６−（１−エチル−ｎ−プロピル）−４−メチ
ル−３−メチルアミノ−１，２，４−）リアシノー５−
オン、６−第ニブチル−４−メチル−６−メチルアミノ
−１゜２．４−トリアジノ−５−オンであり、最も好ま
しくは６−シクロヘキジルー４−メチル−３−メチルア
ミノ−１，２，４−）リアシノー５−オン、６−第三ブ
チル−４−メチル−５−メチルアぽノー１．２．４−
トリアジノ−５−オン及び３−ジメチルアミノ−６−イ
ンプロビル−４−メチル−１，２，４−）リアシノー５
−オンである。
式１ａの化合物は顕著な除草活性を有する。
著しい有効性を有するとして特記すべき化合物は、
６−シクロヘキジルー４−メチル−３−メチルアミノ−
１，２，４−トリアジノ−５（４Ｈ）−オン、６−第三
ブチル−４−メチル−３−メチルアミノ−１，２，４−
）リアシノー５ （４Ｈ）−オンであり、最も好まし
くは３−ジメチルアミノ−６−インブロビルー４−メチ
ル−１，２゜４−トリアジノ−５（４Ｈ） −オンであ
る。
１，２，４−トリアジノ−５（４Ｈ）−オン、６−第三
ブチル−４−メチル−３−メチルアミノ−１，２，４−
）リアシノー５ （４Ｈ）−オンであり、最も好まし
くは３−ジメチルアミノ−６−インブロビルー４−メチ
ル−１，２゜４−トリアジノ−５（４Ｈ） −オンであ
る。
除草剤として使用するために式１ａの化合物は、そのま
まの形態で、または製剤技術で慣用の補助剤と共に使用
され、公知方法により乳剤原液、被覆可能なペースト、
直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利
剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質に
よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様
、噴霧、散布、散水、被覆まｆｃは注水のような適用法
は、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる
。
まの形態で、または製剤技術で慣用の補助剤と共に使用
され、公知方法により乳剤原液、被覆可能なペースト、
直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利
剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質に
よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様
、噴霧、散布、散水、被覆まｆｃは注水のような適用法
は、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる
。
製剤、即ち式１（Ｄ化合物および適当な場合には固体ま
ｆｃ鉱液液体補助剤を含む組成物は、公知の方法により
、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合に
Ｆｉ表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均
一に混合および／または摩砕することにより、製造され
る。
ｆｃ鉱液液体補助剤を含む組成物は、公知の方法により
、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合に
Ｆｉ表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均
一に混合および／または摩砕することにより、製造され
る。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分１例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：シフチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノ
ール、エチレングリコール、エチレンクリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。
くは炭素原子数８ないし１２の部分１例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：シフチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノ
ール、エチレングリコール、エチレンクリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトｔ＋
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性全改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトｔ＋
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性全改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤“の用語は界面活性剤の混合物音も含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃｌ０− Ｃｌ２）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩１例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もｆ７を用い得ル。
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩１例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もｆ７を用い得ル。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体ま７ｔはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用されるわ 脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、セしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウム′ｆｆｔは−カルシウム塩
である。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂
肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸
の塩も含まれる。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体ま７ｔはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用されるわ 脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、セしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウム′ｆｆｔは−カルシウム塩
である。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂
肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸
の塩も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好マしくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子管含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸ｔＸＵす７タレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアミン塩である、対応するホスフェート、
例えば４ないし１４モルのエチレン オキシド 金含む
ｐ〜７ニルフエノール付加物のリン酸エステルの塩、も
また適当である。
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子管含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸ｔＸＵす７タレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアミン塩である、対応するホスフェート、
例えば４ないし１４モルのエチレン オキシド 金含む
ｐ〜７ニルフエノール付加物のリン酸エステルの塩、も
また適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族ま′ｆｃは
脂環式アルコール、または飽和また社不飽和脂肪酸およ
びアルキルフェノールのボ’Ｊ／リコール エーテル誘
導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール
エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。
脂環式アルコール、または飽和また社不飽和脂肪酸およ
びアルキルフェノールのボ’Ｊ／リコール エーテル誘
導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール
エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン グリコール エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレングリコール エ
ーテル！’を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン グリコール エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレングリコール エ
ーテル！’を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基ま７２：は低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はノー四ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の
形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリドｔ−ｆｉｃはベンジル シー（２−クロロエ
チル）エチルアンモニウム プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基ま７２：は低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はノー四ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の
形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリドｔ−ｆｉｃはベンジル シー（２−クロロエ
チル）エチルアンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカツチャンズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニ具アル（Ｍｃ Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ Ｅｍｕ
Ｊｓｔｆｉｅｒａ Ａｎｎｕａｌ！ ） ” ＊ マｙ
り出版社、リングウッド、ニエージャージー州、１９８
０年；ヘルムートシェタッヒエ（Ｈｅｌｍｕｔ ５ｔａ
ｃｈｅ ） 、“テンジツドータツシエンブーフ（Ｔｅ
ｎｓｉｄ −Ｔａａｈｅｎｂｕｃｈ） ”。
載されている：“マクカツチャンズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニ具アル（Ｍｃ Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ Ｅｍｕ
Ｊｓｔｆｉｅｒａ Ａｎｎｕａｌ！ ） ” ＊ マｙ
り出版社、リングウッド、ニエージャージー州、１９８
０年；ヘルムートシェタッヒエ（Ｈｅｌｍｕｔ ５ｔａ
ｃｈｅ ） 、“テンジツドータツシエンブーフ（Ｔｅ
ｎｓｉｄ −Ｔａａｈｅｎｂｕｃｈ） ”。
カール ハンザ−フエルラーク（Ｃａｒｌｌ Ｈａｎ−
ｉｅｒ Ｖｅｒｌａｇ） 、 ミュンヘンおよびウィ
ーン。
ｉｅｒ Ｖｅｒｌａｇ） 、 ミュンヘンおよびウィ
ーン。
１９８１年。
除草剤組成物は通常、式Ｉの化合物α１ないし９９％、
好ましくはＣＬｌないし９５チ、固体または液体補助剤
１ないし９９．９％、好ましくは５ないし９９．８％、
および界面活性剤０ないし２５チ、好ましくはａｌない
し２５チを含む。
好ましくはＣＬｌないし９５チ、固体または液体補助剤
１ないし９９．９％、好ましくは５ないし９９．８％、
および界面活性剤０ないし２５チ、好ましくはａｌない
し２５チを含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者社通常希釈剤を使用する。
者社通常希釈剤を使用する。
組成物はさらに、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤
、増粘剤及び肥料、並びに％定の効果を得るための他の
有効成分の様な成分全含有していてもよい、 式１ａのアミノドリアジノン誘導体、特に３−ジメチル
アミノ−６−インプロビル−４−メチル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オンは発芽前処理に払いても
発芽後処理においても、単子葉及び双子葉の雑草の防除
に著しく適している、 式１ａのアミノドリアジノン誘導体ま′ｆｃは該化合物
を含有する組成物は有用植物の栽培、例えば穀物、大豆
、ジャガイモ、トマト及びサトウキビの栽培における選
択的な雑草の防除に特に適している。
、増粘剤及び肥料、並びに％定の効果を得るための他の
有効成分の様な成分全含有していてもよい、 式１ａのアミノドリアジノン誘導体、特に３−ジメチル
アミノ−６−インプロビル−４−メチル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オンは発芽前処理に払いても
発芽後処理においても、単子葉及び双子葉の雑草の防除
に著しく適している、 式１ａのアミノドリアジノン誘導体ま′ｆｃは該化合物
を含有する組成物は有用植物の栽培、例えば穀物、大豆
、ジャガイモ、トマト及びサトウキビの栽培における選
択的な雑草の防除に特に適している。
該化合物を使用する際の施用率は各条件、例えば特に気
候条件、土壌の性質、植物生長及び施用時期に依存して
選択される。通常、１ヘクタール当たり有効成分３０な
いし２０００ Ｆ 、特に１００ないし５００Ｉの施用
率が有利であることが証明されている。
候条件、土壌の性質、植物生長及び施用時期に依存して
選択される。通常、１ヘクタール当たり有効成分３０な
いし２０００ Ｆ 、特に１００ないし５００Ｉの施用
率が有利であることが証明されている。
実施例１：
３−クロロ−６−イツブロビルー４−メチル−１，２，
４−）リアジン−５（４Ｈ） −オン塩酸塩の製造 酢酸６００ ｍｌｌ中小ホスゲン３４６１ （０，５５
−Ｅ−ｋ）の溶液に、６−インプロビル−４−メチル−
３−メルカプト−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン６０Ｆ（０，５５モル）を添加する。
４−）リアジン−５（４Ｈ） −オン塩酸塩の製造 酢酸６００ ｍｌｌ中小ホスゲン３４６１ （０，５５
−Ｅ−ｋ）の溶液に、６−インプロビル−４−メチル−
３−メルカプト−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン６０Ｆ（０，５５モル）を添加する。
わずかな発熱反応がおさまった後、反応混合物′ｆｒ２
５℃で１時間攪拌する。沈殿′ｆｒ濾過により単離した
後、少量の酢酸エチルで洗浄すると、融点１２０℃（分
解）の３−クロロ−６−イソプロビル−４−メチル−’
ｓ２＋’−）リアジン−５（４Ｉ（）−ｔ７塩酸塩６４
．５＃（理論ｉ（’）９０チ）が得られる。
５℃で１時間攪拌する。沈殿′ｆｒ濾過により単離した
後、少量の酢酸エチルで洗浄すると、融点１２０℃（分
解）の３−クロロ−６−イソプロビル−４−メチル−’
ｓ２＋’−）リアジン−５（４Ｉ（）−ｔ７塩酸塩６４
．５＃（理論ｉ（’）９０チ）が得られる。
続いて上記生成物を著しい減圧下で昇華すると融点１４
４℃（分解）の３−クロロ−６−イツブロビルー４−メ
チル−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）オンの遊離
体が得られる。
４℃（分解）の３−クロロ−６−イツブロビルー４−メ
チル−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）オンの遊離
体が得られる。
実施例２：
３−クロロ−６−イングロビルー４−メチル−１，２，
４−）リアジン−５（４Ｈ） −オン塩酸塩の製造 ６−イソプロビル−３−メルカプト−４−メチル−１，
２，４−）リアジン−５（４Ｈ） −オン１ａ６ｙ
（α１モル）を酢酸エチル１０口化懸濁する。その後、
ホスゲン１０．９ｇ（（１１１モル）を室温で導入する
。続いて起こる反応はわずかに発熱性である。反応はま
た完結していないので、混合物音４５℃で１時間攪拌す
る、白色の懸濁液の状態にある混合物？濾過する。
４−）リアジン−５（４Ｈ） −オン塩酸塩の製造 ６−イソプロビル−３−メルカプト−４−メチル−１，
２，４−）リアジン−５（４Ｈ） −オン１ａ６ｙ
（α１モル）を酢酸エチル１０口化懸濁する。その後、
ホスゲン１０．９ｇ（（１１１モル）を室温で導入する
。続いて起こる反応はわずかに発熱性である。反応はま
た完結していないので、混合物音４５℃で１時間攪拌す
る、白色の懸濁液の状態にある混合物？濾過する。
残渣全無水ジエチルエーテルで洗浄し、得られた白色粉
末全加熱せずに減圧下で乾燥すると、融点１４４℃（分
解）の３−クロロ−６−イツプ四ピルー４−メチル−１
，２，４−）リアジン−５（４Ｈ） −オン塩酸塩２
α３ｇ （理論値の９α８チ）が得られる。
末全加熱せずに減圧下で乾燥すると、融点１４４℃（分
解）の３−クロロ−６−イツプ四ピルー４−メチル−１
，２，４−）リアジン−５（４Ｈ） −オン塩酸塩２
α３ｇ （理論値の９α８チ）が得られる。
この化合物全署しい減圧下、４５℃に加熱すると、融点
１２９°Ｇ（分解）の遊離のクロライドが得られる。
１２９°Ｇ（分解）の遊離のクロライドが得られる。
実施例１の化合物と共に第１表に示した下記の式ＩＩＩ
の化合物もまた、同様の方法により製造し得る。
の化合物もまた、同様の方法により製造し得る。
第１表
実施例３：
３−ジメチルアミノ−６−イソプロビル−４−メチル−
１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オンの製造 ５−クロロ−６−イツプロビルー４−メチル−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ） −オン塩酸塩３α０Ｉ
Ｉ（ａ１５モＡ−） ｉ、トルエン６０ｄ中に懸濁する
。ゆっくり冷却しながら、ジメチル７ ミニｙ ２０．
４１ （０，４５モル） ｆ ト５−ｘｙ ８ Ｄｙｎ
１Ｋ溶解した溶液全豹３０℃で２分間かけて上記のまだ
ちょうど攪拌可能な混合物に加える。冷却を止めると、
反応混合物は５０℃まで発熱する。
１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オンの製造 ５−クロロ−６−イツプロビルー４−メチル−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ） −オン塩酸塩３α０Ｉ
Ｉ（ａ１５モＡ−） ｉ、トルエン６０ｄ中に懸濁する
。ゆっくり冷却しながら、ジメチル７ ミニｙ ２０．
４１ （０，４５モル） ｆ ト５−ｘｙ ８ Ｄｙｎ
１Ｋ溶解した溶液全豹３０℃で２分間かけて上記のまだ
ちょうど攪拌可能な混合物に加える。冷却を止めると、
反応混合物は５０℃まで発熱する。
その反応は１５分間攪拌した後に終了する、その混合物
？冷水５０ゴ中に均一に攪拌し、有機層全分離し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、そして蒸発乾固すると、淡いと
び色の澄んだ油が定量的な量にて得られる。蒸留すると
、沸点１３５℃／ （１０４ｖａｔ’を有する無色透明
の油として、３−ジメチルアミノ−６−イソプロビル−
４−メチル−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ） −
オンが２１．４ｔｔ （７２，８％）得られる。
？冷水５０ゴ中に均一に攪拌し、有機層全分離し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、そして蒸発乾固すると、淡いと
び色の澄んだ油が定量的な量にて得られる。蒸留すると
、沸点１３５℃／ （１０４ｖａｔ’を有する無色透明
の油として、３−ジメチルアミノ−６−イソプロビル−
４−メチル−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ） −
オンが２１．４ｔｔ （７２，８％）得られる。
本実施例の化合物と一緒に、表２及び３に挙げた下記化
合物も、同様な方法で製造できる。
合物も、同様な方法で製造できる。
九４
表３（公知化合物）
配合例
式■で表わされる液状有効成分の配合例（％は重量％を
表わす） ｂｃ 表２の化合物 ２５チ４０チ５０ｑ６ドデ
ＺシベンゼンスルホΔ唆カルシウム ５％
８％ ６％シクロヘキサノン −１５％
２０優キシレン混合物 ６５チ２５％２０優
乳剤原液？水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョン全製造することができるや表２の化合物
８０％１０チ ５チ９５％エチレングリコールモノメ
チルエーテル２０％ −−−ポリエチレングリコー
ル４ＱＯ−７０％ −−Ｎ−メチル−２−ピ四リド
ン − ２０条 −−エポキシ化ココナツト油
−−１％５％石油留出物（沸点範囲１６０〜１９０
”Ｑ −−９４−−これらの溶液は微小滴状で施用す
るのに適す机 ６粒剤 ａ） ｂ） 表２の化合物 ５チ １ｏチカオリ
ン ９４％ ＋高分散性ケイ
酸 １チ −アタパルジャイト
９ｏチ有有効分金塩化メチレンに溶解し、
この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
表わす） ｂｃ 表２の化合物 ２５チ４０チ５０ｑ６ドデ
ＺシベンゼンスルホΔ唆カルシウム ５％
８％ ６％シクロヘキサノン −１５％
２０優キシレン混合物 ６５チ２５％２０優
乳剤原液？水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョン全製造することができるや表２の化合物
８０％１０チ ５チ９５％エチレングリコールモノメ
チルエーテル２０％ −−−ポリエチレングリコー
ル４ＱＯ−７０％ −−Ｎ−メチル−２−ピ四リド
ン − ２０条 −−エポキシ化ココナツト油
−−１％５％石油留出物（沸点範囲１６０〜１９０
”Ｑ −−９４−−これらの溶液は微小滴状で施用す
るのに適す机 ６粒剤 ａ） ｂ） 表２の化合物 ５チ １ｏチカオリ
ン ９４％ ＋高分散性ケイ
酸 １チ −アタパルジャイト
９ｏチ有有効分金塩化メチレンに溶解し、
この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
７粉剤 ａ） ｂ）
有効成分 ２俤 ５％高分散性
ケイ酸 １チ ５％タルク
９７チ −カオリン
−９０％有効成分と担体と全均一に混合し、適切な
ミルで磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉剤が得られる。
ケイ酸 １チ ５％タルク
９７チ −カオリン
−９０％有効成分と担体と全均一に混合し、適切な
ミルで磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉剤が得られる。
式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（％は重量によ
る） ａ 水和剤 ａ） ｂ） ｃ）有効
成分 ２５チ ５０チア５チリグツス
ルホ糧ナトリウム ５％ ５％
−ラウリル硫酸ナトリウム
３チ − ５チ高分散性ケイ酸 ５
チ１０％ １０チ力オリン６２％２７％− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液全得ることのできる水和剤が得られる。
る） ａ 水和剤 ａ） ｂ） ｃ）有効
成分 ２５チ ５０チア５チリグツス
ルホ糧ナトリウム ５％ ５％
−ラウリル硫酸ナトリウム
３チ − ５チ高分散性ケイ酸 ５
チ１０％ １０チ力オリン６２％２７％− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液全得ることのできる水和剤が得られる。
２ 乳剤原液
表２の化合物 １０チ（エチレンオキ
シド３６モ旬 ４％シクロヘキ
サノン ３０９ｇキシレン混合物
５０チこの乳剤原液を水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジ冒ンを得ることができる。
シド３６モ旬 ４％シクロヘキ
サノン ３０９ｇキシレン混合物
５０チこの乳剤原液を水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジ冒ンを得ることができる。
１［Ｌ粉剤 ａ） ｂ）
表２の化合物 ５俤 ８％タルク
９５チ −カオリン
９２％有効成分を担体ととも
に、混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕すること
により、そのまま使用することのできる粉剤を得た。
９５チ −カオリン
９２％有効成分を担体ととも
に、混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕すること
により、そのまま使用することのできる粉剤を得た。
表２の化合物 １０％リグノスルホン
酸ナトリウム ２チカルボキシメチル
セルロース １％カオリン
８７チ有効成分を助剤とともに混合・磨
砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる、 表２の化合物 ３％ポリエチレング
リコール２００ ３ｑ６カオリ
ン ９４％細かく粉砕した有
効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により非
粉塵性被覆粒剤が得られる。
酸ナトリウム ２チカルボキシメチル
セルロース １％カオリン
８７チ有効成分を助剤とともに混合・磨
砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる、 表２の化合物 ３％ポリエチレング
リコール２００ ３ｑ６カオリ
ン ９４％細かく粉砕した有
効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により非
粉塵性被覆粒剤が得られる。
１＆懸濁原液
表２の化合物 ４０％エチレングリコ
ール １０チリグツスルホン酸ナトリウム
１０チカルポキシメチルセルロース
１チ３７チホルムアルデヒド水溶液
［１２％７５％水性エマルジョン形シリコン
オイル （１８％水
３２チ細かく粉砕した有効成分を助
剤とともに均一に混合し、水で希釈することによシ所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得ら
れる。
ール １０チリグツスルホン酸ナトリウム
１０チカルポキシメチルセルロース
１チ３７チホルムアルデヒド水溶液
［１２％７５％水性エマルジョン形シリコン
オイル （１８％水
３２チ細かく粉砕した有効成分を助
剤とともに均一に混合し、水で希釈することによシ所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得ら
れる。
温室中において、直径１１ｃＩ！Ｌのポット中に試駆植
物を播種した直後、１ヘクタール当り４ゆに相当する濃
度の試験化合物の水性エマルジョンで土壌表面を処理す
る。種を含むポットを温室中に２０ないし２４℃かっ５
０ないし７ｏチ相相対変に維持する。この試験結果を下
記基準等級に基づいて５週間後に評価する： １ ： 植物は発芽せず又は完全に枯死した２〜３：
非常に強力な作用 ４〜６： 平均的な作用 ７〜８： 弱い作用 ９ ： 無作用（未処理対照に同じ）結果を下記に示
す。
物を播種した直後、１ヘクタール当り４ゆに相当する濃
度の試験化合物の水性エマルジョンで土壌表面を処理す
る。種を含むポットを温室中に２０ないし２４℃かっ５
０ないし７ｏチ相相対変に維持する。この試験結果を下
記基準等級に基づいて５週間後に評価する： １ ： 植物は発芽せず又は完全に枯死した２〜３：
非常に強力な作用 ４〜６： 平均的な作用 ７〜８： 弱い作用 ９ ： 無作用（未処理対照に同じ）結果を下記に示
す。
表４
発芽前作用
植物：大豆−アペナ ファチェア（Ａｖｅｎａ ｆａ−
ｔｕａ ） ｓ セタリア（５ｅｔａｒｉａ ）、ロリ
ウム（Ｌｏｌ−ｉｕｍ）ｂ ソラヌム（ＳｏＡ！ａｎｕ
ｍ）、ステラリア（Ｓｔ−ｅ＃ａｒｉａ ）、シナビｘ
（５ｉｎａｐｉｉ ）及び７アセオルス（Ｐｈａｓｅ
ｏＡ！ｕｓ ） ’ｆｒ、該植物が３−葉期に達するま
で（すなわち約２週間後）、温室中で直径１１ｃＩＬの
ポットで生育させる。次にこれらの植物に試験化合物の
水性エマルジョン′ｆｒ１ヘクタール当り有効成分４ゆ
の施用比率で噴霧し、その後２０〜２４℃かつ相対湿度
４５〜６０％に維持する。この試験を処理後１５日目に
評価し、そして発芽前試験で用いた評価基準を使用して
結果を表す。結果を下記に示す。
ｔｕａ ） ｓ セタリア（５ｅｔａｒｉａ ）、ロリ
ウム（Ｌｏｌ−ｉｕｍ）ｂ ソラヌム（ＳｏＡ！ａｎｕ
ｍ）、ステラリア（Ｓｔ−ｅ＃ａｒｉａ ）、シナビｘ
（５ｉｎａｐｉｉ ）及び７アセオルス（Ｐｈａｓｅ
ｏＡ！ｕｓ ） ’ｆｒ、該植物が３−葉期に達するま
で（すなわち約２週間後）、温室中で直径１１ｃＩＬの
ポットで生育させる。次にこれらの植物に試験化合物の
水性エマルジョン′ｆｒ１ヘクタール当り有効成分４ゆ
の施用比率で噴霧し、その後２０〜２４℃かつ相対湿度
４５〜６０％に維持する。この試験を処理後１５日目に
評価し、そして発芽前試験で用いた評価基準を使用して
結果を表す。結果を下記に示す。
表４
発芽後作用
Claims (29)
- （１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、 （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は後記式 I で定義する意味
を表わす）で表わされる化合物をホスゲン化し、得られ
た次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は後記式 I で定義する意味
を表わす）で表わされる化合物またはその塩酸塩を次式
IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、 （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は後記式 I で定義する意味
を表わす）で表わされる化合物と反応させることを特徴
とする次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２は各々独立に未置換またはアルコキシ
基もしくはハロゲン原子で置換されたアルキル基；未置
換またはメチル基で置換されたシクロアルキル基；未置
換またはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基及
びアルコキシ基からなる群より選ばれる１個もしくはそ
れ以上の基で置換されたアルアルキル基；または未置換
またはアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基及び
アルコキシ基からなる群より選ばれる１個もしくはそれ
以上の基で置換されたアリール基を表わし；そして Ｒ＿３及びＲ＿４は各々独立に水素原子、アルキル基、
未置換もしくはメチル基で置換されたシクロアルキル基
を表わすか、またはＲ＿３及びＲ＿４はそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になつてピペリジン環もしくはモ
ルホリン環を形成する〕で表わされるアミノトリアジノ
ン誘導体の製造方法。 - （２）上記式IIの化合物のホスゲン化をホスゲンに対し
て不活性な溶媒または希釈剤中で行なうことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）上記式IIの化合物のホスゲン化を０ないし８０℃
の温度範囲で行なうことを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。 - （４）ホスゲン化を２０ないし５０℃の温度範囲で行な
うことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の方法。 - （５）上記式IIの化合物のホスゲン化を常圧下で行なう
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （６）上記式IIIの化合物と上記式IVの化合物との反応
を反応剤に対して不活性な溶媒または希釈剤中で行なう
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （７）上記式IIIの化合物と上記式IVの化合物との反応
を塩基の存在下で行なうことを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - （８）上記式IIIの化合物と上記式IVの化合物との反応
を０ないし１５０℃の温度範囲で行なうことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （９）反応を２０ないし８０℃の温度範囲で行なうこと
を特徴とする特許請求の範囲第８項記載の方法。 - （１０）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）、 （式中、 Ｒ′＿１はイソプロピル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、１−エチル−ｎ−プロピル基またはシクロヘキシル
基を表わし、 Ｒ′＿２はメチル基を表わし、そして Ｒ′＿３は水素原子を表わし、Ｒ′＿４はメチル基もし
くはエチル基を表わすか、または Ｒ′＿３及びＲ′＿４は各々メチル基を表わし、ただし
、ｉ）Ｒ′＿１が第二ブチル基、第三ブチル基、１−エ
チル−ｎ−プロピル基またはシクロヘキシル基を表わす
場合、Ｒ′＿３は水素原子を表わし、ｉｉ）Ｒ′＿１が
イソプロピル基を表わす場合、Ｒ′＿３はメチル基を表
わす）で表わされるアミノトリアジノン誘導体。 - （１１）３−エチルアミノ−６−シクロヘキシル−４−
メチル−１，２，４−トリアジノ−５（４Ｈ）−オンで
ある特許請求の範囲第１０項記載のアミノトリアジノン
誘導体。 - （１２）６−（１−エチル−ｎ−プロピル）−４−メチ
ル−３−メチルアミノ−１，２，４−トリアジノ−５（
４Ｈ）−オンである特許請求の範囲第１０項記載のアミ
ノトリアジノン誘導体。 - （１３）６−第二ブチル−４−メチル−５−メチルアミ
ノ−１，２，４−トリアジノ−５（４Ｈ）−オンである
特許請求の範囲第１０項記載のアミノトリアジノン誘導
体。 - （１４）６−シクロヘキシル−４−メチル−３−メチル
アミノ−１，２，４−トリアジノ−５（４Ｈ）−オンで
ある特許請求の範囲第１０項記載のアミノトリアジノン
誘導体、 - （１５）６−第三ブチル−４−メチル−３−メチルアミ
ノ−１，２，４−トリアジノ−５（４Ｈ）−オンである
特許請求の範囲第１０項記載のアミノトリアジノン誘導
体。 - （１６）３−ジメチルアミノ−６−イソプロピル−４−
メチル−１，２，４−トリアジノ−５（４Ｈ）−オンで
ある特許請求の範囲第１０項記載のアミノトリアジノン
誘導体。 - （１７）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 〔式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２は各々独立に未置換またはアルコキシ
基もしくはハロゲン原子で置換されたアルキル基；未置
換またはメチル基で置換されたシクロアルキル基；未置
換またはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基及
びアルコキシ基からなる群より選ばれる１個もしくはそ
れ以上の基で置換されたアルアルキル基；または未置換
またはアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基及び
アルコキシ基からなる群より選ばれる１個もしくはそれ
以上の基で置換されたアリール基を表わす〕で表わされ
る３−クロロトリアジノン誘導体またはその塩酸塩。 - （１８）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）、 （式中、 Ｒ′＿１はイソプロピル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、１−エチル−ｎ−プロピル基またはシクロヘキシル
基を表わし、 Ｒ′＿２はメチル基を表わし、そして Ｒ′＿３は水素原子を表わし、Ｒ′＿４はメチル基もし
くはエチル基を表わすか、または Ｒ′＿３及びＲ′＿４は各々メチル基を表わし、ただし
、ｉ）Ｒ′＿１が第二ブチル基、第三ブチル基、１−エ
チル−ｎ−プロピル基またはシクロヘキシル基を表わす
場合、Ｒ′＿３は水素原子を表わし、ｉｉ）Ｒ′＿１が
イソプロピル基を表わす場合、Ｒ′＿３はメチル基を表
わす）で表わされるアミノトリアジノン誘導体を含有す
ることを特徴とする望ましくない植物生長を抑制するた
めの組成物。 - （１９）有効成分として３−エチルアミノ−６−シクロ
ヘキシル−４−メチル−１，２，４−トリアジノ−５（
４Ｈ）−オンを含有することを特徴とする特許請求の範
囲第１８項記載の組成物。 - （２０）有効成分として６−（１−エチル−ｎ−プロピ
ル）−４−メチル−３−メチルアミノ−４，２，４−ト
リアジノ−５（４Ｈ）−オンを含有することを特徴とす
る特許請求の範囲第１８項記載の組成物。 - （２１）有効成分として、６−第二ブチル−４−メチル
−３−メチルアミノ−１，２，４−トリアジノ−５（４
Ｈ）−オンを含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１８項記載の組成物。 - （２２）有効成分として、６−シクロヘキシル−４−メ
チル−３−メチルアミノ−１，２，４−トリアジノ−５
（４Ｈ）−オンを含有することを特徴とする特許請求の
範囲第１８項記載の組成物。 - （２３）有効成分として、６−第三ブチル−４−メチル
−３−メチルアミノ−１，２，４−トリアジノ−５（４
Ｈ）−オンを含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１８項記載の組成物。 - （２４）有効成分として、３−ジメチルアミノ−６−イ
ソプロピル−４−メチル−１，２，４−トリアジノ−５
（４Ｈ）−オンを含有することを特徴とする特許請求の
範囲第１８項記載の組成物。 - （２５）固体担体、溶媒、安定剤、消泡剤、粘度調節剤
、結合剤及び粘着付与剤からなる群より選ばれる固体ま
たは液体の助剤を１種もしくはそれ以上含有することを
特徴とする特許請求の範囲第１８項記載の組成物。 - （２６）式 I ａの化合物０．１ないし９５重量％、１
種もしくはそれ以上の助剤１ないし９９．９重量％、及
び界面活性剤０ないし２５重量％を含有することを特徴
とする特許請求の範囲第１８項記載の組成物。 - （２７）式 I ａの化合物０．１ないし９５重量％、１
種もしくはそれ以上の助剤５ないし９９．８重量％及び
界面活性剤０．１ないし２５重量％を含有することを特
徴とする特許請求の範囲第２６項記載の組成物。 - （２８）有効量の次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）、 （式中、 Ｒ′＿１はイソプロピル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、１−エチル−ｎ−プロピル基またはシクロヘキシル
基を表わし、 Ｒ′＿２はメチル基を表わし、そして Ｒ′＿３は水素原子を表わし、Ｒ′＿４はメチル基もし
くはエチル基を表わすか、または Ｒ′＿３及びＲ′＿４は各々メチル基を表わし、ただし
、ｉ）Ｒ′＿１が第二ブチル基、第三ブチル基、１−エ
チル−ｎ−プロピル基またはシクロヘキシル基を表わす
場合、Ｒ′＿３は水素原子を表わし、ｉｉ）Ｒ′＿１が
イソプロピル基を表わす場合、Ｒ′＿３はメチル基を表
わす）で表わされるアミノトリアジノン誘導体を望まし
くない植物、その一部もしくはその生育地に施用するこ
とを特徴とする望ましくない植物生長の抑制方法。 - （２９）有効除草量の上記式 I ａの化合物を作物もし
くはその生育地に施用することを特徴とする、有用植物
の栽培における雑草を防除する為の特許請求の範囲第２
８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3403/84-4 | 1984-07-12 | ||
| CH340384 | 1984-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140275A true JPS6140275A (ja) | 1986-02-26 |
Family
ID=4255229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15391785A Pending JPS6140275A (ja) | 1984-07-12 | 1985-07-12 | アミノトリアジノン誘導体の製造方法、新規なアミノトリアジノン誘導体及び該化合物を含有する組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4622397A (ja) |
| EP (1) | EP0168352B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6140275A (ja) |
| AT (1) | ATE39688T1 (ja) |
| CA (1) | CA1229601A (ja) |
| DE (1) | DE3567205D1 (ja) |
| ZA (1) | ZA855230B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4016158A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Bayer Ag | 1,6-dihydro-3-dimethylamino-4-methyl-1,2,4-triazin-derivate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4447258A (en) * | 1979-03-07 | 1984-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-Dimethylamino-4-methyl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones and herbicidal compositions |
-
1985
- 1985-06-19 CA CA000484411A patent/CA1229601A/en not_active Expired
- 1985-07-05 US US06/752,288 patent/US4622397A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-08 DE DE8585810312T patent/DE3567205D1/de not_active Expired
- 1985-07-08 AT AT85810312T patent/ATE39688T1/de active
- 1985-07-08 EP EP85810312A patent/EP0168352B1/de not_active Expired
- 1985-07-11 ZA ZA855230A patent/ZA855230B/xx unknown
- 1985-07-12 JP JP15391785A patent/JPS6140275A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA855230B (en) | 1986-02-26 |
| US4622397A (en) | 1986-11-11 |
| CA1229601A (en) | 1987-11-24 |
| DE3567205D1 (en) | 1989-02-09 |
| ATE39688T1 (de) | 1989-01-15 |
| EP0168352A1 (de) | 1986-01-15 |
| EP0168352B1 (de) | 1989-01-04 |
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