KR20010033254A - 아미드 화합물 및 아졸 기재의 살진균성 혼합물 - Google Patents
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Abstract
Description
실시예 | 활성 성분 | 분무액내의 활성성분의 농도(ppm) | 비처리된 대조군의 효능(%) |
대조군(비처리) | 0(100% 감염) | 0 | |
1C | 화합물 I.1 | 3116 | 6010 |
2C | 화합물 I.2 | 16 | 80 |
3C | 화합물 II.2(시프로코나졸) | 3116 | 100 |
4C | 화합물 II.5(에폭시코나졸) | 3116 | 00 |
5C | 화합물 II.7(플루퀸코나졸) | 3116 | 00 |
6C | 화합물 II.8(플루실라졸) | 3116 | 00 |
7C | 화합물 II.11(프로클로라즈) | 3116 | 00 |
8C | 화합물 II.12(프로피코나졸) | 16 | 0 |
9C | 화합물 II.17(마이클로부타닐) | 16 | 0 |
실시예 | 본 발명에 따른 혼합물(ppm) | 관찰된 효능 | 계산된 효능*) |
10 | 31ppm I.1 + 31ppm II.2 | 99 | 64 |
11 | 16ppm I.1 + 16ppm II.2 | 30 | 10 |
12 | 31ppm I.1 + 31ppm II.5 | 80 | 60 |
13 | 16ppm I.1 + 16ppm II.5 | 25 | 10 |
14 | 16ppm I.2 + 16ppm II.5 | 90 | 80 |
15 | 31ppm I.1 + 31ppm II.7 | 80 | 60 |
16 | 16ppm I.1 + 16ppm II.7 | 70 | 10 |
17 | 16ppm I.2 + 16ppm II.7 | 95 | 80 |
18 | 31ppm I.1 + 31ppm II.8 | 95 | 60 |
19 | 16ppm I.1 + 16ppm II.8 | 35 | 10 |
20 | 16ppm I.2 + 16ppm II.8 | 95 | 80 |
21 | 31ppm I.1 + 31ppm II.11 | 75 | 60 |
22 | 16ppm I.1 + 16ppm II.11 | 30 | 10 |
23 | 16ppm I.1 + 16ppm II.12 | 35 | 10 |
24 | 16ppm I.2 + 16ppm II.12 | 90 | 80 |
25 | 16ppm I.1 + 16ppm II.17 | 40 | 10 |
26 | 16ppm I.2 + 16ppm II.17 | 95 | 80 |
*) 콜비식을 사용하여 계산함 |
Claims (10)
- 활성 성분으로서 a) 하기 화학식 I〈화학식 I〉A-CO-NR1R2[여기서, A는 아릴 기이거나 또는 O, N 및 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 방향족 또는 비방향족의 5 또는 6원 헤테로환이고, 이때 아릴 기 또는 헤테로환은 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있고;R1은 수소 원자이고;R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬옥시, 사이클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있는 페닐 또는 사이클로알킬 기이고, 이때 지방족 및 지환족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화될 수 있고(있거나) 지환족 라디칼은 1 내지 3개의 알킬 기로 치환될 수 있고, 페닐 기는 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있으며, 아미드 페닐 기는 1개 이상의 알킬 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고(있거나) O 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되거나 축합되지 않을 수 있음]의 아미드 화합물 및b) 하기 화합물 II.1 내지 II.17[-1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸 (II.1)-2-(4-클로로페닐)-3-사이클로프로필-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올 (II.2)-(±)-4-클로로-4-[4-메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔란-2-일]페닐 4-클로로페닐 에테르 (II.3)-(E)-(R,S)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-1-엔-3-올 (II.4)-(Z)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)-옥시란 (II.5)-4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸릴메틸)-부티로니트릴 (II.6)-3-(2,4-디클로로페닐)-6-플루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-퀴나졸린-4(3H)-온 (II.7)-비스(4-플루오로페닐)(메틸)(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-실란 (II.8)-(R,S)-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-헥산-2-올 (II.9)-(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)사이클로펜탄올 (II.10)-N-프로필-N-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복사미드 (II.11)-(±)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (II.12)-(R,S)-1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올 (II.13)-(±)-2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸)프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르 (II.14)-(E)-1-[1-[[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]이미노]-2-프로폭시에틸]-1H-이미다졸 (II.15)-(RS)-2,4'-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤즈히드릴 알콜 (II.16)-2-p-클로로페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)헥산니트릴 (II.17)]의 군으로부터 선택되는 아졸 유도체 II를 상승작용 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 A가 페닐, 피리딜, 디히드로피라닐, 디히드로옥사티이닐, 디히드로옥사티이닐옥사이드, 디히드로옥사티이닐디옥사이드, 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 옥사졸릴 중 하나이고, 이들 기가 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있는 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 A가, 2-위치에서 할로겐, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 피리딘-3-일; 2-위치에서 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐; 2-메틸-5,6-디히드로피란-3-일; 2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사티인-3-일 또는 그의 4-옥사이드 또는 4,4-디옥사이드; 4-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2-메틸푸란-3-일; 2-위치 및(또는) 4-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-5-일; 2-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-4-일; 3-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 1-메틸피라졸-4-일; 또는 2-위치 및(또는) 4-위치에서 메틸 또는 염소로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 옥사졸-5-일 중 하나인 살진균성 혼합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 제1항에 언급된 치환체 1, 2 또는 3개로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐 기인 화학식 I의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제4항에 있어서, R2가 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기로 치환될 수 있는 C3-C6-알킬, C5-C6-사이클로알케닐, C5-C6-사이클로알킬옥시, 사이클로알케닐옥시; 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 기로 치환된 페닐 중 하나를 2-위치에 갖는 페닐 기이거나, 또는 R2가 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 인다닐 또는 옥사인다닐인 살진균성 혼합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 Ia의 아미드 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.〈화학식 Ia〉상기 식에서,A는 하기 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7 또는 A8이고;〈화학식 A1〉〈화학식 A2〉〈화학식 A3〉〈화학식 A4〉〈화학식 A5〉〈화학식 A6〉〈화학식 A7〉〈화학식 A8〉X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐(SO2)이고,R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,R4는 트리플루오로메틸 또는 염소이고,R5는 수소 또는 메틸이고,R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,R7은 수소, 메틸 또는 염소이고,R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,R9는 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ib의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.〈화학식 Ib〉상기 식에서,R4는 할로겐이고,R11은 할로겐으로 치환된 페닐이다.
- 제1항에 있어서, 아미드 화합물로서 하기 화학식의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 고상 또는 액상 담체내에 아미드 화합물 I을 포함하는 한 부분 및 고상 또는 액상 담체내에 화학식 II.1 내지 II.17의 아졸을 포함하는 다른 부분으로 이루어진 두 부분으로 조절되는 살진균성 혼합물.
- 진균, 그의 서식지, 또는 진균 공격을 방지해야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지면 또는 공간을 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 살진균성 혼합물로 처리함을 포함하고, 활성 성분인 아미드 화합물 I 및 화학식 II.1 내지 II.17의 아졸을 동시에, 즉 함께 또는 별개로, 또는 연속적으로 시용하는, 유해 진균을 방제하는 방법.
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