CZ20002224A3 - Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents
Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20002224A3 CZ20002224A3 CZ20002224A CZ20002224A CZ20002224A3 CZ 20002224 A3 CZ20002224 A3 CZ 20002224A3 CZ 20002224 A CZ20002224 A CZ 20002224A CZ 20002224 A CZ20002224 A CZ 20002224A CZ 20002224 A3 CZ20002224 A3 CZ 20002224A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- formula
- methyl
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 102
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 31
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims abstract description 3
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 claims abstract 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims abstract 2
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 40
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N n-(2-oxopropyl)benzamide Chemical compound CC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- IDHQFHGMLUZXPQ-UHFFFAOYSA-M C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S.[NH4+].[Zn+] Chemical compound C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S.[NH4+].[Zn+] IDHQFHGMLUZXPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 claims description 2
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L ethylenebis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 3
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 abstract description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 abstract description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 abstract description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005273 2-acetoxybenzoic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical compound [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub
Oblast techniky
Předložený vynález se týká fungicidních směsí k potírání škodlivých hub a rovněž způsobu potírání škodlivých hub za použití těchto směsí.
Dosavadní stav techniky
Amidové sloučeniny vzorce I jsou známé a jsou popsány v literatuře (EP-A 545 099).
Ve WO 97/08952 jsou popsány fungicidní směsi, které vedle sloučenin vzorce I obsahují jako další komponentu ještě fenazaquin. Je popsána jejich dobrá účinnost proti botrytis.
Rovněž jsou známé dithiokarbamáty vzorce II (Ila: obchodní označení mancozeb, US-A 3,379,610, obchodní označení: Maneb, US-A 2,504,404, líc, obchodní označení: metiram, US-A 3,248,400, lid: obchodní označení: zineb, US-A 2,457,674), jejich výroba a jejich použití proti houbám.
Rovněž je známá sloučenina vzorce III, její výroba a její použití (DE-OS 15 67 169, obchodní označení propamocarb).
Synergické směsi sloučenin vzorce IV s dithiokarbamáty, jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám jsou známé z EP-A 753 258 a US-A 5,304,572.
Sloučeniny vzorce V jsou popsány v liretauře jako fungicidy a insekticidy (například DE 24 63 046 a v tomto spise citovaná literatura). Známého zástupce těchto účinných látek lze komerčně obdržel pod obchodním označením fosetyl, respektive fosetyl-Al.
Sloučenina vzorce VI je známá pod navrhovaným • · · · • · · • · · · · ·
Protection obchodním označením famoxadony (Proč. Brighton Crop Conference 1996. Peste a Diseases, strany 21 až 26).
Sloučeniny vzorce VII jsou známé mezi jiným z EP-A 551,048 a EP-A 629,616.
Podstata vynálezu
Z hlediska snížení použitého množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin spočívá předložený vynález ve směsích, které mají při sníženém celkovém množství použitých účinných látek zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám (synergické směsi).
Proto byly nalezeny směsi, které v synergicky účinném množství obsahují:
a) amidové sloučeniny vzorce (I)
A-CO-NR1R2 (I) kde
A značí arylovou skupinu nebo aromatický nebo nearomatický, pěti- nebo šestičlenný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy ze skupiny 0, nebo heterocyklus mohou substituenty, které jsou alkyl, halogen, CHF2 , alkylthiol, alkylsulfinyl a
N a S, přičemž arylová skupina případně mít 1, 2 nebo 3 navzájem nezávislé, ze skupiny
CF3 , alkoxyl, halogenalkoxy1, alkylsulfonyl,
R1 značí atom vodíku,
R2 fenylovou nebo cykloalkylovou skupinu, která případně má 1, 2 nebo 3 substituenty ze skupiny alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxyl, alkenyloxyl, alkinyloxyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxyl, cykloalkenyloxyl, fenyl a halogen, přičemž alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou být cykloalifatické radikály substituovány 1 až 3 alkylovými skupinami a přičemž fenylová skupina může mít 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogenalkyl, alkoxyl, halogenalkoxy1, alkylthiol a halogenalkylthiol a přičemž amidická fenylová skupina může být kondenzována nasyceným pětičlenným kruhem, který pří pádně je substituován jednou nebo více alkylovými skupinami a/nebo heteroatomem ze skupiny 0 a S,
b) dithiolkarbamát vzorce (II) ze skupiny:
- ethylenbis(dithiokarbamát) manganu (zinkový komplex) (Ila) ,
- ethylenbis(dithiokarbamát) manganu (lib),
- amoniát-ethy1enbis(dithiokarbamát) zinku (líc) a
- ethylenbis(dithiokarbamát) zinku (lid) a/nebo
c) karbamát vzorce (III) (CH3 )2N-CH2CH2CH2-NH-CO2-CH2CH2CH3 ( III )
d) N-acetonyl-benzamid vzorce (IV)
ve kterém mají substituenty následující význam:
R12, R1 4 nezávisle na sobě halogen nebo Ci-C4-alkyl,
R1 3 kyano , Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkeny 1 , C2-C4-alk inyl nebo C1-C4-alkoxyl , • · • · • · · · · ·
| R1 8 | vodík nebo Ci-C4-alkyl, | |
| R16 | C2-C4-alkyl, | |
| R1 7 | thiokyano, isothiokyano | nebo halogen, |
| nebo | jeho soli nebo adukty, | |
| a/nebo | ||
| d) účinnou látku vzorce (V) | ||
| H | ||
| Ria _ 0 - p - 0 | Y |
II o
ve kterém substituenty značí:
Y vodík, atom kovu I. až III. hlavní skupiny periodické soustavy prvků nebo skupina NR1 9 R2 0 R2 1 R2 2 ,
R18 vodík, Cí-Cía-alkylovou skupinu, která může být substituována halogenem nebo nitroskupinou, C2-Ce-alkenylovou, nebo C2-Ce-alkinylovou substituována halogenem -alkoxyl-Ci-Ce-alkylovou, -alkylovou skupinu 6 skupinu, cyklickou atomem ze skupiny N, 0, nebo skupina je vázána na atom alifatického řetězce a skupinu, která může být nebo nitroskupinou, Ci-Cenebo C2-Ce-alkenyl-Ci-Ceskupinu, případně substituovanou arylovou až 14 atomy uhlíku, C3-C7-cykloalkylovou Cí-C4-alkylarylovou skupinu, nebo heteroskupinu s 5 nebo 6 atomy v kruhu a heteroS, přičemž heterocyklická kyslíku přímo nebo pomocí
R1 9 až R22 nezávisle na sobě C1 -C4-alkylovou skupinu nebo
Cí-C4-hydroxyalkylovou skupinu, • ·
·· «0 • »0 ·
0 ·
0» • 0 ·
000· 00 a/nebo
(VI) a/nebo
e) účinnou látku vzorce
(VII) přičemž substituenty R23 až R28 máji následující význam:
H, Ci-Ce-alkyl, Ci -Ce-halogenalky1, C2-C6-alkenyl, C2-Ce-alkinyl, Ci-C4-alkoxylkarbonyl, C1-C4-alkylkarbony1, formyl-C3-C7-cykloalkyl, Ce-Cio-aryl, případně substituovaný Ci-C4-alkylem, C1-C4-alkoxylem, nitro nebo halogenem, C1-Ce-alkoxyl , C2-Ce-alkoxylalkyl, C2~C6-alkylthiolalkyl , di-Ci-C4-alkylaminoalkyl, pyridyl, thizolyl, furyl nebo thienyl a
W značí 0, S nebo S=0.
Kromě toho bylo zjištěno, že společném nebo odděleném použití a sloučenin vzorců (II) až (V) nebo (I) a sloučenin vzorců (II) až (V) po se při současném a to sloučenin vzorce (I) při použití sloučenin sobě lze lépe potírat škodlivé houby, než samotnými sloučeninami vzorců (I) nebo (II) až (V ) .
« · ·· *· • ♦ · · • · · • · · · • · · • ·· · · ·
Směsi podle vynálezu působí synergicky a jsou proto zvláště vhodné k potírání škodlivých hub, zejména etysiphe graminis na révě.
• · · * • · · ♦ ♦ · « · • · · · ·* ··
V rámci vynálezu značí halogen jód, zejména fluor, chlor a brom.
fluor, chlor, brom a
Výraz alkyl zahrnuje přímé a rozvětvené alkylové skupiny. Přednostně se přitom jedná o přímé nebo rozvětvené Ci-Ci2-alkylove, zejména Ci-Ce-alkylové skupiny. Příkladem alkylových skupin jsou zejména methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbuty1, 3-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropy1, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpenty1, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2trimethylpropyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, l-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, 1-ethylpenty1, 2-ethylpentyl, 1-propylbutyl, oktyl, decyl, dodecyl.
Halogenalkyl značí alkylovou skupinu, jako je shora definovaná, která je zčásti nebo zcela halogenizována jedním nebo více atomy halogenu, zejména fluoru a chloru. Přednostně je halogenizována jedním až třemi halogenovými atomy, přičemž je zvláště přednostní difluormethanová nebo trifluormethylová skupina.
Údaje uvedené pro alkylové skupiny a halogenalkylové skupiny platí v odpovídajícím rozsahu pro alkylovou skupinu a halogenalkylovou skupinu v alkoxylu, halogenalkoxylu, alkylthiolu, halogenalkylthiolu, alkylsulfinylu a alkylsulfonylu.
Alkenylové skupiny zahrnují přímé a rozvětvěné alkenylové skupiny. Přednostně se přitom jedná o přímé nebo • ·· φ φ · φ φ · φ φ · • · φφφφ ΦΦ φ φ φ · ♦ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ · · φ φ φ · ♦
ΦΦ rozvětvené C3-C12-alkenylové skupiny, zejména C3-Ce-alkenylové skupiny. Příkladem alkenylových skupin jsou 2-propenyl,
2-butenyl, 3-butenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl,
2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, l-methyl-2-butenyl,
2- methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-buteny1, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl,
1,2-dimethyl-2-propenyl, l-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl,
3- hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl,
1- methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl,
4-methyl-4-pentenyl, l,l-dimethyl-2-butenyl, 1,l-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-buteny1, 1 , 3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethy1-3-buteny1, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl,
2- ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, l-ethyl-l-methyl-2-propenyl a l-ethyl-2-methyl-2-propenyl, zejména 2-propenyl, 2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl a 3-methyl-2-penteny1.
4-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl,
Alkenylová skupina může být částečně nebo zcela halogenizována jedním nebo více atomy halogenu, zejména fluoru a chloru. Přednostně má 1 až 3 atomy halogenu.
Alkinylové skupina zahrnuje přímé a rozvětvené alkinylové skupiny. Přednostně se přitom jedná o přímé a rozvětvené C3-C12-alkinylové skupiny, zejména C3-Ce-alkinylové skupiny. Příkladem alkinylových skupin jsou 2-propinyl,
2- butinyl, 3-butinyl, 1-methyl-2-propinyl, 2-pentinyl,
3- pentinyl, 4-pentinyl, l-methyl-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl, l-methyl-2-butinyl, 1,l-dimethyl-2-propinyl, l-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-alkinyl, 5-hexinyl, 1-methyl-2-pentinyl, l-methyl-3-pentinyl, 1-methy1-4-pentiny1, 2-methyl- 3-pentinyl, 2-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl,
4- methyl-2-pentinyl, 1,2-dimethyl-2-butinyl, 1,l-dimethyl-3-butinyl, 1,2-dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3-butinyl , 1·· ·· ·· • · · · • · « • · · ··»· ·· • · · • · · • » · • · · • ·
-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a l-ethyl-l-methyl-2-propinyl.
Shora uvedené k alkenylové skupině a jejím halogenovým substituentům a rovněž k alkinylovým skupinám platí také příslušně pro alkenyloxyly a alkinyloxyly.
se přednostně jedná o cyklopropyl, cyklobutyl, je cykloalkylová skupina substituenty 1 až 3
U cykloalkylové skupiny C3-Ce-cykloalkylovou skupinu, jako cyklopentyl nebo cyklohexyl. Když substituována, má přednostně jako Cí-C4-alkylové radikály.
Cykloalkenyl značí přednostně C4-Ce-cykloalkenylovou skupinu, jako cyklobutenyl, cyklopenteny1 nebo cyklohexenyl. Když je cykloalkenylová skupina substituována, má přednostně jako substituenty 1 až 3 C1-C4-alkylové radikály.
U cykloalkoxylové skupiny se přednostně jedná o C5-Ce-cykloalkoxylovou skupinu, jako cyklopentyloxyl nebo cyklohexyloxyl. Když je cykloalkoxylová skupina substituována, má přednostně jako substituenty 1 až 3 C1-C4-alkylové radikály.
Aryl přednostně značí fenyl.
Když A značí fenylovou skupinu, tak může mít v libovolné poloze jeden, dva nebo tři shora uvedené substituenty. Přednostně tvoří tyto substituenty nezávisle na sobě alkyl, difluormethy1, trifluormethy1 a halogen, zejména chlor, brom a jód. Zvláště přednostně má fenylová skupina substituent ve druhé poloze.
Když A značí 5 členný heterocyklus, jedná se zejména o furylový, thiazolylový, pyrazolylový, imidazolylový, oxazolylový, thienylový, triazolylový nebo thiadiazolylový radikál nebo o jejich příslušné dihydro- nebo tetrahydroderiváty. Přednostní je thiazolylový nebo φφ φφ φ φ * φ φ · φ φ · φ · · · φφ Φ· • φ pyrazolylový radikál.
Když A značí 6 členný heterocyklus, jedná se přitom zejména o pyridylový radikál, nebo radikál vzorce:
φφφ* ··
kde jeden z radikálů X a Y značí 0, S nebo NR23, přičemž R23 značí H nebo alkyl a druhý z radikálů X a Y značí CH2, S, SO, SO2 nebo NR2 3 .
Zvláště přednostně se u šestičlenného aromatického heterocyklu jedná o pyridylový radikál, zejména o 3-pyridylový radikál, nebo o radikál vzorce
(A3) kde X značí CH2, S, SO nebo SO2.
Uvedené heterocyklické radikály mohou mít případně 1, 2 nebo 3 shora uvedené substituenty, přičemž tyto substituenty jsou přednostně nezávisle na sobě tvořeny alkylem, halogenem, difluormethylem nebo trifluormethy1em.
Zvláště přednostně značí A radikály vzorců:
(A5) (A7) CH3 ·· ·· • ♦ · • ·
R8 a R9 značí nezávisle na sobě vodík, halogen, zejména chlor, CHF2 nebo CF3.
···· ··
- 10 kde R3 , R4 , R6 , R7 , alkyl, zejména methyl,
Radikál R1 ve vzorci I značí přednostně vodík.
Radikál R2 ve vzorci I značí přednostně fenylový radikál. Přednostně má R2 alespoň jeden substituent, který je zvláště přednostně ve druhé poloze. Přednostně je substituent (nebo jsou substituenty) ze skupiny alkyl, cykloalkyl, cykloalkeny1, halogen nebo fenyl.
Substituenty radikálu R2 mohou být dále substituovány. Alifatické nebo cykloalifatické substituenty přitom mohou být částečně nebo zcela halogenizovány, zejména fluorovány nebo chlorovány. Přednostně mají 1, 2 nebo 3 atomy fluoru nebo chloru. Když je substituentem radikálu R2 fenylová skupina, tak může být přednostně substituována 1 až 3 atomy halogenu, zejména atomem chloru a/nebo radikálem, který přednostně je ze skupiny alkyl a alkoxyl. Zvláště přednostně je fenylová skupina substituována atomem halogenu v poloze p, to znamená, že zvláště přednostní substituent radikálu R2 je fenylový radikál substituovaný halogenem v poloze p. Radikál R2 může být také kondenzován nasyceným pětičlenným kruhem, přičemž tento kruh může mít 1 až 3 alkylové substituenty.
R2 značí potom například indanyl, thiaindanyl a oxaindanyl. Přednostní jsou indanyl a 2-oxaindanyl, které jsou vázány přes čtvrtou polohu na atom dusíku.
Podle přednostního provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce (I), kde má A následující význam:
fenyl, pyridyl, dihydropyrany1, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž tyto skupiny mohou mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle na sobě tvořeny • · ···· ·· alkylem, halogenem, difluormethylem a trifluormethylem.
- 11 Podle dalšího přednostního provedení značí A:
pyridin-3-yl, který je případně ve druhé poloze substituován halogenem, methylem, difluormethylem, trifluormethylem, mehoxylem, methylthiolem, methylsulfinylem, nebo methylsulfonylem, fenyl, který je případně substituován ve druhé poloze methylem, trifluormethylem, chlorem, bromem nebo jódem,
2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl,
2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxatiin-3-yl nebo jeho 4-oxid nebo 4,
4-dioxid,
2-methyl-furan-3-yl, který je případně substituován ve čtvrté a/nebo páté poloze methylem, thiazol-5-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo čtvrté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, thiazol-4-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, l-methylpyrazol-4-yl, který je případně substituován ve třetí a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, nebo oxazol-5-yl, který je případně ve druhé a/nebo čtvrté poloze substituován methylem nebo chlorem.
Podle dalšího přednostního provedení obsahují prostředky podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce (I), kde R2 značí fenylovou skupinu, která substituována 1, 2 nebo 3 shora uvedenými substituenty.
• · · » • · · • · • · • · • · · · · · • ·· ·· ·· · ·· · • · · · · * · · · · · . · · · · • *·· ·· ·· je
Podle dalšího přednostního provedení obsahují prostředky podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeniny vzorce (I), kde R2 značí fenylovou skupinu, která mé ve druhé poloze jeden z následujících substituentů:
C3-Ce-alkyl, Cs-Ce-cykloalkenyl, Cs-Ce-cykloalkyloxyl, cykloalkenyloxyl, přičemž tyto skupiny mohou být substituovány 1, 2, nebo 3 Ci-C4-alkylovými skupinami, fenyl, který je substituován 1 až 5 atomy halogenu a/nebo 1 až 3 skupinami, které jsou tvořeny nezávisle na sobě Ci-C4-alky1em, Ci-C4-halogenalkylem, Ci-C4-alkoxylem, Ci-C4halogenalkoxylem, Ci-C4-alky1thiolem a Ci-C4-halogenalkylthiolem, indanyl nebo oxaindanyl, který je případně substituován 1, 2 nebo 3 Ci-C4-alkylovými skupinami.
Podle dalšího přednostního provedení obsahují prostředky podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce (la ) ,
La) kde A značí
(Al)
R3
N R4 (A2) 0 ch3 (A3)
R5 ^CH3 (A4)
R7
R7
N//
R6 (A5) SA (A6) r4
N• fc ·· *·
fc* • » · • · · · • · · • t fc « β <
··· β» • fc •
• r · • · fc • · · • · · • · · • fc
(A8) kde značí:
X methylen, síra, sulfinyl nebo sulfonyl (SO2),
R8 methyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlor, brom nebo jód,
R4 trifluormethyl nebo chlor,
R5 vodík nebo methyl,
R8 methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R7 vodík, methyl nebo chlor,
Ra methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl,
R9 vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R1 0 Ci-C4-alkyl, C1-C4-alkoxyl, C1 -C4-alkylthiol nebo halogen.
Podle zvláště přednostního provedení obsahují prostředky jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce (lb)
kde značí:
R4 halogen a
R11 fenyl, který je substituován halogenem.
Použitelné amidové sloučeniny vzorce (I) jsou uvedeny v EP-A-545 099 a 589 301, na které se tímto v plném rozsahu odkazuje.
Výroba amidových sloučenin vzorce (I) je známá například z EP-A-545 099 nebo 589 301, nebo se může provést pomocí analogických způsobů.
Λ
Vzorec (IV) reprezentuje zejména N-acetonyl-benzamidy, v nichž kombinace substituentů odpovídá řádkům následující tabulky:
«· ♦♦ • 9 9 • 9 Φ * ·
·*·· ·· «· ** « «a » « ·
9 9 ·
9 9
99
(II)
| t. | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 |
| II.1 | Cl | ch3 | Cl | CH2CH3 | ch3 | Cl |
| II.2 | Cl | ch2ch3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| II.3 | Cl | och3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| II.4 | ČI | och2ch3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| II.5 | Cl | CN | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| II.6 | Br | ch3 | Br | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| II. 7 | Br | CN | Br | ch2ch3 | ch3 | Cl |
Zvláště přednostní jsou N-acetonyl-benzamidy uvedené v EP-A 753 258.
Obecný vzorec (V) reprezentuje zejména sloučeniny, v nichž R18 značí vodík nebo Cí-C4-alkylové skupiny a zejména ethylové skupiny (-CH2CH3) a Y značí kov třetí skupiny periodické soustavy prvků. Vhodné jsou také kovy první a druhé vedlejší skupiny jako Li, K, Na, Cs, Mg nebo Ca, z nichž jsou příkladě uvedeny jen některé.
V zásadě jsou však také vhodné sloučeniny vzorce (V), v nichž R18 a R19 až R22 mají shora uvedený význam.
Zvláště přednostní je jako sloučenina vzorce (V) účinné látka známá pod označením fosetyl, respektive její sůl hliníku fosetyl-Al.
Sloučenina vzorce (VI) (navrhované obchodní označení: famoxadony) , její výroba a její vlastnosti jako fungicid jsou ···· ·· popsány v Proč. Brighton Crop Prot. Conference 1996, strany 21 až 26.
·· ·· • » · · • · · *
- 15 Sloučeniny vzorce (VII) a jejich například v EP-A 551,048, EP-A 629,616 a sloučeniny vzorce (VII) jsou přednostní popsány v tabulkách na stranách 10, 11, 13 a 18 a 19 v EP-A 551,048.
výroba jsou popsány EP-A 668,270. Jako takové, které jsou 14, 15 (pro B=NH),
Zvláště přednostní jsou sloučeniny vzorce (VII), v nichž R23 značí Ci-C6-alkyl (zejména methyl, ethyl nebo propyl), Ci-C6-halogenalky1 nebo fenyl, R24 značí Ci-C6-alkyl (přednostně methyl), Ci-Ce-alkylthiol (přednostně methylthiol), R25 značí fenyl, případně substituovaný Ci-C4-alkylem, halogen, nitro, Ci-C4-alkoxyl, Ci-C4-alkylkarbonyl, pyridyl, furyl, thienyl, thiazolyl, thienyl nebo naftyl, případně substituovaný Ci-C4-alkylem a R28 značí vodík, nebo Ci-Ce-alkyl.
K dosažení synergického účinku dostačuje již malý podíl amidové sloučeniny vzorce (I). Přednostně se používají amidová sloučenina a účinná látka vzorce (II) a/nebo vzorce (III) až (V) v hmotnostním poměru v rozsahu 50:1 až 1:50, zejména 10:1 až 1:10. Přitom je možné použít také ternární směsi, nebo směsi s více než třemi aktivními složkami, které vedle amidových sloučenin vzorce (I) obsahují jak sloučeniny vzorce (II) tak také sloučeniny vzorce (III), (IV) a/nebo (V). V takovýchto směsích leží směšovací poměr sloučenin vzorce (II) a (III), (IV) a (V) navzájem zpravidla v rozsahu 50:1 až 1:50, přednostně 10:1 až 1:10.
Sloučeniny vzorce (IV) jsou z důvodu zásaditého charakteru v nich obsaženého atomu dusíku schopny tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými iony soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chlorovodíková, • · > 4 4 <
I 4 4 <
4 44 • 4 · · kyselina sírová, kyselina
4444 44
- 16 bromovodíková a jodovodíková, fosforečná a kyselina dusičná.
kyselina octová, trichloroctová a glykolová, kyselina jantarová, dvě skupiny (kyseliny sulf onové fosfonové
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina trifluoroctová, kyselina kyselina propionová a rovněž kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alky1 sulfonové (kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo kyseliny), kyseliny alkylfosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), ary1fosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné), přičemž alkylové, případně arylové radikály mohou nést další substituenty, například kyselina p-toluensulfonová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina
2-acetoxybenzoová a podobně.
Jako kovové iony přichází do úvahy zejména iony prvků první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku, a vedle toho druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, cínu a olova. Kovy se přitom mohou použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
Přednostně se používají při přípravě směsí čisté účinné látky vzorce (I) a (II) až (V), k nimž se mohou přimísit další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako je hmyz, pavouci nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst nebo hnojivo.
• ·
- 17 Směsi ze sloučenin vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V), případně sloučeniny vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) současně společně nebo odděleně použité se vyznačují vynikajícím účinkem proti širokému spektru pro rostliny pathogenním houbám, zejména druhu ascomyceten, basidiomyceten, phycomyceten a deuteromyceten. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové nebo půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub na různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny (například okurky, fazole, rajčata, brambory a tykve), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny pathogenních hub: erysiphe graminis na obilí, erysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, unicinula necator na révě, druhů puccinia na obilí, druhů rhizoctonia na bavlně, rýži a travním drnu, druhů ustilago na obílí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů helminthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, botrytis cinerea na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici olejně, pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, plasmopara viticola na révě, druhů pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhů alternaria na zelenině a ovoci, druhů mycosphaerella na banánech a druhů fusarium a verticillium.
Zvláště přednostně jsou směsi podle vynálezu použitelné k potírání erysiphe graminis na kulturách obilí a révy.
Sloučeniny vzorce (I) a (II) a/nebo (III) až (VII) se • · • · •··· ·· ··· ···
- 18 mohou použít současně společně nebo odděleně nebo po sobě, přičemž pořadí při oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsledek potírání.
Použitá množství směsí podle vynálezu především u hospodářských kultur rostlin činí podle typu požadovaného efektu 0,01 až 8 kg/ha, přednostně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,5 až 3,0 kg/ha.
Použitá množství sloučeniny vzorce (I) přitom leží v rozsahu 0,01 až 2,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 2,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
Použitá množství sloučenin vzorce (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII) leží v rozsahu 0,01 až 10 kg/ha, přednostně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Při ošetřování osiva se obecně používá množství směsi 0,001 až 250 g/kg osiva, přednostně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny pathogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII) nebo směsi ze sloučenin vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII) postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy, před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu, respektive sloučeniny vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII) se mohou připravit například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo ostatních suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozstřikovacích prostředků nebo ·· ·· » * · ' » · · ‘ granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
- 19 Formulování se provádí známým postupem, například rozpuštěním účinné látky v rozpouštědle a/nebo jejím umístěním na nosné látce, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě, pomocná rozpouštědla Jako pomocné látky cyklohexanon), aminy a voda, nosné látky kaoliny, moučky že je rozpouštědlem voda, mohou se jako použít také jiná organická rozpouštědla, přichází pro to v podstatě do úvahy rozpouštědla jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafíny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například (například ethanolamin, dimethylformamid) jako přírodní kamenné moučky (například jílové zeminy, mastek, křída) a syntetické kamenné (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, křemičitany), emulgátory jako neionogenní a anionové emulgátory (například ether polyoxyethylenu a mastného alkoholu, alkylsulf onáty a arylsulfonáty) a dlspergátory jako
1igninsulfitové výluhy a methyleelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny díbutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadecanolů a oktadecanolů a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktyl fenol ether, ethoxylizovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolether, tributylfenolpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, iso-
·· • · • ·· · ·· • · ·
- 20 tridodecylalkohol , kondenzáty ethylenoxidu a mastného alkoholu, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, ester sorbitu, ligninsulfitové výluhy nebo methylcelulosa.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII) nebo směsi ze sloučenin vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII) s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se obecně vyrobí vazbou účinné látky nebo účinných látek na pevnou nosnou látku.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořábek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulace obsahují obecně 0,1 až 95 hmotn. %, přednostně 0,5 až 90 hmotn. % jedné ze sloučenin vzorce (I) nebo (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII), případně směsi ze sloučenin vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII). Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 % až 100 %, přednostně 95 % až 100 % (podle NMR- nebo HPLC-spektra).
(I) nebo (II) a/nebo (III) a/nebo a/nebo (VII), směsi nebo příslušné že se působí na škodlivé houby, na od nich zbavované rostliny, semena,
Sloučeniny vzorce (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) formulace se používají tak, jejich životní prostředí, » · půdu, plochy, materiály nebo prostory pomocí fungicidně účinného množství směsi, respektive sloučenin vzorce (I) a (II) a/nebo (III) a/nebo (IV) a/nebo (V) a/nebo (VI) a/nebo (VII) při odděleném nanášení.
Aplikace se může provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady provedení vynálezu
V následujícím jsou uvedeny příklady přípravků, které obsahují účinnou látku:
| I . | Roztok | z 90 hmotn. | dílů | účinné | látky | a 10 hmotn. dílů |
| N-methylpyrrolidonu, | který | je vhodný k | použití ve formě | |||
| menších | kapek. | |||||
| II . | směs z | 20 hmotn. | dílů | účinné | látky | , 80 hmotn. dílů |
xylenu, 10 hmotn. dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením roztoku ve vodě se získá disperze.
III. Vodnatá disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 molů etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodnatá disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 25 hmotn.
dílů cyklohexanonu, 65 hmotn. dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °G a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýně rozemletá směs z 80 hmotn. dílů účinné látky, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-1 sulfonové, 10 hmotn. dílů sodné soli kyseliny 1igninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité. Jemným rozdělením
• · * · « · ♦ · • · · • · · • · · · směsi vodě se obdrží postřiková kapalina.
VI. Směs ze 3 hmotn. dílů účinné látky a 97 hmotn. dílů jemného kaolinu. Tento posypový prostředek obsahuje 3 hmotn. % účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů účinné látky, 92 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Toto úprava dává účinné látce dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů účinné látky, hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 hmotn. % křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové, 8 hmotn. dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 88 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Příklad použití
Synergickou účinnost směsí podle vynálezu lze prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky se připraví odděleně nebo společně jako 10 %ní emulze ve směsi ze 63 hmotn. % cyklohexanonu a 27 hmotn. % emulgátorů a příslušně se zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Vyhodnocení je provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty jsou přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) se vypočítá podle Abotova vzorce následně:
W = (1 - a).100/0
• · ♦ » • · » · • · · a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v
%.
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřovaných rostlin napadení u neošetřovaných kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřované rostliny žádné napadení.
Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec: Ε = x + y -x.y/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi z účinných látek A a B v koncentracích a, b, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b,
Příklad použití 1: Účinnost proti phytophthora infestans na rajčatech
Listy rostliny druhu GroBe Fleischtomate, byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatou suspenzí účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku.
Následující den byly ošetřené listy infikovány naplaveninou zoospór phytophthota infestans. Následně byly při teplotách mezi 16 a 18 °C rostliny odstaveny do komory nasycené vodní párou. Po 6 dnech se na neošetřený, avšak infikovaných kontrolních rostlinách vyvinula hniloba tak silně, že bylo možné vizuálně zjistit v procentech rozsah napadení.
Jako sloučeniny vzorce (I) byly použity následující φφ φφ φ φ ♦ » φ · • φ · φ · φ · φφ φφ • φ >Λ· ί
- 24 ·Φ·* Φ'Φ sloučeniny:
F
Výsledky jsou patrné v následujících tabulkách 1 a 2.
Tabulka 1
| příklad | účinná látka | koncentrace účinné látky v postřiku v ppm | stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly |
| IV | neošetřeno | 0 (99 % napadení) | 0 |
| 2V | sloučenina I . 1 | 100 50 | 0 0 |
| 3V | sloučenina I . 2 | 50 25 12,5 | 0 0 0 |
| 4V | sloučenina Ila | 12 , 5 | 70 |
| 5V | sloučenina VI | 100 50 25 | 80 70 70 |
• · tt • * • · · t • · · • · · ·
- 25 Tabulka 2
| Př . | směs podle vynálezu (obsah v ppm) | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. účinnostix > |
| 6 | 12,5 ppm 1.2 + 12,5 ppm lla | 90 | 70 |
| 7 | 100 ppm 1.1 + 100 ppm VI | 95 | 80 |
| 8 | 50 ppm 1.1 + 50 ppm VI | 85 | 70 |
| 9 | 50 ppm 1.2 + 50 ppm VI | 90 | 70 |
| 10 | 25 ppm 1.2 + 25 ppm VI | 90 | 70 |
x> vypočítáno podle Colbyho vzorce
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směsi, vyznačující se tím, že v synergicky účinném množství obsahují jako aktivní komponenty:a) amidovou sloučeninu vzorce (I)A-CO-NR1R2 (I) kdeA značí arylovou skupinu nebo aromatický nebo nearomatický, pěti- nebo šestičlenný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy ze skupiny 0, N a S, přičemž arylová skupina nebo heterocyklus případně mé 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogen, CHF2 , CF3, alkoxyl, halogenalkoxy1, alkylthiol, alkyl sulfinyl a alkylsulfonyl,R1 značí atom vodíku,R2 fenylovou nebo cykloalkylovou skupinu, která případně má 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxyl, alkenyloxyl, alkinyloxyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxyl, cykloalkenyloxyl, fenyl a halogen, přičemž alifatické a cykloalifatické radikály jsou případně částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo jsou případně cykloalifatické radikály substituovány 1 až 3 alkylovými skupinami a přičemž fenylová skupina případně má 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogenalkyl, alkoxyl, halogenalkoxyl, alkylthiol a halogenalkylthiol a přičemž amidická fenylová skupina je případně kondenzována nasyceným pětičlenným kruhem, který případně je substituován jednou nebo více alkylovými skupinami a/nebo pří pádně má heteroatom ze skupiny 0 a S ab) dithiokarbamát vzorce (II) ze skupiny:- ethylenbis(dithiokarbamát) manganu (zinkový komplex) (Ila),- ethylenbis(dithiokarbamát) manganu (lib),- amoniát-ethylenbis(dithiokarbamát) zinku (líc) a44 ··4 · 4 44 4 - 4 • · ·4 4 ·4444 4· • 444 44- 27 44 44*- ethylenbis(dithiokarbamát) zinku (lid) a/neboc) karbamát vzorce (III) (CHa )2N-CH2CH2CH2-NH-C02-CH2CH2CH3 ( III )d) N-acetonyl-benzamid vzorce (IV) ve kterém mají substituenty následující význam:R1 2 , R14 nezávisle na sobě halogen nebo Ci-C4-alkyl,R13 kyano, Cí-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl nebo C1-C4-alkoxyl,R1 5 vodík nebo Ci-C4-alkyl,R1 6 C2-C4-alkyl,R17 thiokyano, isothiokyano nebo halogen, nebo jeho soli nebo adukty, a/neboe) účinnou látku vzorce (V) (V) ve kterém substituenty značí:Y vodík, atom kovu I. až III. hlavní skupiny periodické soustavy prvků nebo skupinu NR1 9 R2 0 R2 1 R2 2 ,R18 vodík, C1-C1β-alkylovou skupinu, která je případně substituována halogenem nebo nitroskupinou, C2-Ce-alkenylovou, nebo C2-Ca-alkinylovou skupinu, která je případně substituována halogenem nebo nitroskupinou, C1-Ca-alkoxyl-Ci-Ce-alkylovou, nebo C2-Ca-alkenyl-Ci-Ce-alkylovou skupinu, případně substituovanou arylovou skupinu se 6 až 14 atomy uhlíku, C3-C7-cykloalkylovou skupinu, C1-C4-alkylarylovou skupinu, nebo heterocyklickou skupinu s 5 nebo 600 0«0 · · · • 0 · • 0 · ·0 0 · •000 00 atomy v kruhu a heteroatomem ze skupiny N, 0, neboS, přičemž heterocyk1 ická skupina je vázána na atom00 00 • 0 00 0 00 0 «00 0 00 0 00 kyslíku přímo nebo pomocí alifatického řetězce a R1 9 až Rz2 nezávisle na sobě Cí-C4-alkylovou skupinu nebo Cí-C4-hydroxyalkylovou skupinu, a/neboe) účinnou látku vzorce (VI) a/nebo e) účinnou (VI) látkuR26 (VII) přičemž substituenty R23 až R26 máji následující význam:H, Ci-C6-alkyl, Cí-Ce-halogenalkyl, -alkinyl, Cí-C4-alkoxylkarbonyl,C2-Ce-alkenyl, C2-C6Cí-C4-alkylkarbonyl, formyl-C3-C7-cykloalkyl, Ce-Cio-aryl, případně substituovaný Cí-C4-alkylem, Cí-C4-alkoxylem, nitroskupinou nebo halogenem, Cí-C6-alkoxy1, C2-C6-alkoxylaiky1 C2-C6-alkylthiolalkyl, di-Ci-C4-alkylaminoalkyl, pyridyl, thizolyl, furyl nebo thienyl aW značí 0, S nebo S=0.
- 2. Furigicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že ve vzorci (I) značí radikál A:fenyl, pyridyl, dihydropyrany1, dihydrooxathi iny1 , dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathi inyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž tyto skupiny případně mají • 99 · »· ·* • · · • 9 • · • · · ···· ·· ·· ·· • ♦ ·9 9 ·9 9 · • · · · · 999 ·9 99- 29 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle na sobě tvořeny alkylem, halogenem, difluormethylem a trifluormethylem.
- 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že ve vzorci (I) značí radikál A:pyridin-3-yl, který je případně ve druhé poloze substituován halogenem, methylem, difluormethylem, trifluormethylem, mehoxylem, methylthiolem, methylsulfinylem, nebo methylsulfony1em, fenyl, který je případně substituován ve druhé poloze methylem, trifluormethylem, chlorem, bromem nebo jódem,2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl,2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxatiin-3-yl nebo jeho 4-oxid nebo
- 4,4-dioxid,2-methyl-furan-3-yl, který je případně substituován ve čtvrté a/nebo páté poloze methylem, thiazol-5-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo čtvrté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, thiazol-4-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem,1-methylparazol-4-yl, který je případně substituován ve třetí a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, nebo oxazol-5-yl, který je případně ve druhé a/nebo čtvrté poloze substituován methylem nebo chlorem.4. Fungicidní směs podle jednoho z předchozích nároků, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu vzorce (I), kde R2 značí fenylovou skupinu, která je případně substituována 1, 2 nebo 3 v nároku 1 uvedenými substituenty.
- 5. Fungicidní směs podle nároku 4, vyznačující se tím, že R2 značí fenylovou skupinu, která má ve druhé poloze jeden z následujících substituentů:φφ ·» • φ · · φ φ φ φ φ · · φ φ · φφφφ φφ φφ φ φ φφ φφφ φ φφ φφ φ φ φ φ φ · φ φ φ * • Φ φφ- 30 C3-Ce-alkyl, Cs-Ce-cykloalkenyl, Cs-Cs-cykloalkyloxyl, cykloalkenyloxyl, přičemž tyto skupiny jsou případně substituovány 1, 2, nebo 3 Cí-C4-alkylovými skupinami, fenyl, který je substituován 1 až 5 atomy halogenu a/nebo 1 až 3 nezávisle na sobě zvolenými následujícími skupinami: Ci-C4-alkyl, Cí -C4 -halogenalky 1 , Cí-C4-alkoxy1, C1-C4halogenalkoxy1, C1-C4-alkylthiol a C1-C4-halogenalkylthiol, nebo R2 značí indanyl nebo oxaindanyl, který je případně substituován 1, 2 nebo 3 Cí-C4-alkylovými skupinami.
- 6. Fungicidní směs podle jednoho z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že obsahuje amidovou sloučeninu následujícího vzorce (Ia):<A7) (A8) a substituenty mají následující význam:X methylen, síra, sulfinyl nebo sulfonyl (SO2),- 31 ·· ·« • 9 4 • 4 4 44 4 44444 44 * ·44 ·44 · • ·4 4444 44444 444 4 4 44 4 4 49 4 4 4 44 4 4 ·44 44
R3 methyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlor, brom nebo jód, R4 trifluormethyl nebo chlor, R5 vodík nebo methyl, R6 methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor, R7 vodík, methyl nebo chlor, R8 methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl, R9 * vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor , R1° Cí -C4 -alkyl, Cí-C4-alkoxy1, Cí-C4-alkylthiol nebo halogen . - 7. Fungicidní směs podle jednoho z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že obsahuje jako amidovou sloučeninu sloučeninu následujícího vzorce (Ib):(Ib) kde znač i:R4 halogen aR11 fenyl, který je substituován halogenem.
- 8. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako amidovou sloučeninu sloučeninu následujících vzorců:NNH ·· ·· · • · · · ·· • · · · • · · · · • · · · ···· ·· ·· ·· ·· • « · • · · • · · • · * ·· ··
- 9. Fungicidní směs podle jednoho z předchozích nároků, vyznačující se tím, že je kondiciována ve dvou částech, přičemž jedna část obsahuje amidovou sloučeninu vzorce (I) na pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje sloučeniny vzorců (II) a/nebo (III) až (VII) na pevném nebo tekutém nosiči.
- 10. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se na houby, jejich životní prostředí, nebo materiály chráněné před napadením houbami, rostliny, semena, půdu, plochy nebo prostory působí fungicidní směsí podle jednoho z nároků 1 až 9, přičemž se amidovou sloučeninou vzorce (I) a sloučeninami vzorců (II) a/nebo (III) až (VII) působí současně, a to společně nebo odděleně, nebo po sobě.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756378 | 1997-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20002224A3 true CZ20002224A3 (cs) | 2001-03-14 |
| CZ295592B6 CZ295592B6 (cs) | 2005-08-17 |
Family
ID=7852426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20002224A CZ295592B6 (cs) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6407126B1 (cs) |
| EP (2) | EP1228691A3 (cs) |
| JP (2) | JP4336453B2 (cs) |
| KR (1) | KR100539046B1 (cs) |
| CN (1) | CN100337543C (cs) |
| AR (1) | AR014142A1 (cs) |
| AT (1) | ATE227080T1 (cs) |
| AU (1) | AU753485B2 (cs) |
| BR (1) | BR9813664B1 (cs) |
| CA (2) | CA2313333C (cs) |
| CZ (1) | CZ295592B6 (cs) |
| DE (1) | DE59806215D1 (cs) |
| DK (1) | DK1039805T3 (cs) |
| EA (1) | EA004958B1 (cs) |
| ES (1) | ES2187077T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0100935A3 (cs) |
| IL (2) | IL136474A0 (cs) |
| NL (1) | NL350020I2 (cs) |
| NZ (1) | NZ505624A (cs) |
| PL (1) | PL191155B1 (cs) |
| PT (1) | PT1039805E (cs) |
| SK (1) | SK285473B6 (cs) |
| TW (1) | TW433980B (cs) |
| UA (1) | UA65600C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999031951A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA9811561B (cs) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU219131B (hu) * | 1991-10-18 | 2001-02-28 | Monsanto Co. | Módszer és fungicid készítmény növények torsgombabetegségének gátlására és a hatóanyagok |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| HUP0302212A3 (en) * | 2000-12-18 | 2005-10-28 | Basf Ag | Fungicidal mixture based on amide compounds and its use |
| EA005777B1 (ru) * | 2001-01-18 | 2005-06-30 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
| TW200407075A (en) * | 2002-03-19 | 2004-05-16 | Du Pont | Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| TW200306155A (en) * | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| TW200306782A (en) * | 2002-03-19 | 2003-12-01 | Du Pont | Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| TW200306159A (en) * | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Bicyclic fused pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2007006806A2 (de) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| MX2009002433A (es) * | 2006-09-12 | 2009-04-07 | Nippon Soda Co | Agente de control de pestes en la forma de suspension estable. |
| RU2487132C1 (ru) * | 2012-07-23 | 2013-07-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Метаген" | Производные циклических 5-нитропиридин-2-ил-тиоалкенил-4-дитиокарбаматов, обладающие противогрибковой активностью, и их применение |
| EP2826367A1 (en) | 2013-07-18 | 2015-01-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising boscalid and zoxamide |
| CN104292156A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-01-21 | 江苏耕耘化学有限公司 | 啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用 |
| CN104430389A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-03-25 | 江苏丰登作物保护股份有限公司 | 一种含噁唑菌酮和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN104488887A (zh) * | 2014-12-03 | 2015-04-08 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有噁唑菌酮和啶酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN106135229A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和噁唑菌酮的杀菌组合物及其应用 |
| CN107771833A (zh) * | 2016-08-29 | 2018-03-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和霜霉威的杀菌组合物及其应用 |
| CN116138260B (zh) * | 2021-07-22 | 2024-03-15 | 青岛海利尔生物科技有限公司 | 一种含氟茚唑菌胺与苄啶菌酯的杀菌组合物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US476774A (en) * | 1892-06-14 | aechee | ||
| HU193172B (en) | 1983-07-21 | 1987-08-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Multi-agent fungicide preparation of sinergetic effect |
| IL78825A0 (en) * | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| EP0256503B1 (en) | 1986-08-12 | 1992-12-02 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide |
| US4957933A (en) * | 1989-04-21 | 1990-09-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| CA2081935C (en) | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| CZ296513B6 (cs) * | 1995-07-12 | 2006-03-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synergická fungicidní kompozice |
| TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| TW384208B (en) | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615977A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-15 CA CA002313333A patent/CA2313333C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008225 patent/WO1999031951A2/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 ES ES98964520T patent/ES2187077T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CN CNB988123460A patent/CN100337543C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BRPI9813664-0A patent/BR9813664B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006692A patent/KR100539046B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59806215T patent/DE59806215D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CA CA2704256A patent/CA2704256A1/en not_active Abandoned
- 1998-12-15 CZ CZ20002224A patent/CZ295592B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 HU HU0100935A patent/HUP0100935A3/hu unknown
- 1998-12-15 NZ NZ505624A patent/NZ505624A/xx unknown
- 1998-12-15 EA EA200000680A patent/EA004958B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 JP JP2000524966A patent/JP4336453B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 EP EP02010311A patent/EP1228691A3/de not_active Withdrawn
- 1998-12-15 UA UA2000074341A patent/UA65600C2/uk unknown
- 1998-12-15 AT AT98964520T patent/ATE227080T1/de active
- 1998-12-15 IL IL13647498A patent/IL136474A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 PT PT98964520T patent/PT1039805E/pt unknown
- 1998-12-15 SK SK818-2000A patent/SK285473B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AU AU19684/99A patent/AU753485B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 DK DK98964520T patent/DK1039805T3/da active
- 1998-12-15 PL PL341738A patent/PL191155B1/pl unknown
- 1998-12-15 EP EP98964520A patent/EP1039805B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 US US09/581,905 patent/US6407126B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 ZA ZA9811561A patent/ZA9811561B/xx unknown
- 1998-12-18 TW TW087121220A patent/TW433980B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-18 AR ARP980106489A patent/AR014142A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136474A patent/IL136474A/en not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-08-19 NL NL350020C patent/NL350020I2/nl unknown
-
2009
- 2009-04-28 JP JP2009108776A patent/JP2009197017A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20002227A3 (cs) | Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ20002224A3 (cs) | Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub | |
| JP4405078B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| JP4336454B2 (ja) | アミド化合物およびアゾールを基礎とする殺菌剤混合物 | |
| CZ20002251A3 (cs) | Fungicidní směsi založené na amidových sloučeninách a morfolinových nebo piperidinových derivátech | |
| KR100536148B1 (ko) | 피리딘 카르복스아미드 및 벤즈이미다졸 또는 그의 전구체기재의 살진균제 혼합물 | |
| KR100536149B1 (ko) | 피리딘 아미드 및 모르폴린 유도체 또는 피페리딘 유도체기재의 살진균제 혼합물 | |
| AU752930B2 (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol | |
| JP4554073B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| SK8692001A3 (en) | Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether | |
| AU2003200295B2 (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| MXPA00005385A (en) | Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof | |
| MXPA00005666A (es) | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida y tetracloroisoftalonitrilo | |
| MXPA00005334A (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol | |
| MXPA00005388A (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| MXPA00005384A (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20111215 |