PL183263B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL183263B1 PL183263B1 PL95347169A PL34716995A PL183263B1 PL 183263 B1 PL183263 B1 PL 183263B1 PL 95347169 A PL95347169 A PL 95347169A PL 34716995 A PL34716995 A PL 34716995A PL 183263 B1 PL183263 B1 PL 183263B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- substd
- opt
- halo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Wrappers (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze zawiera a) pochodna chinoliny o ogólnym wzorze 1 w którym R 1 , R2, R3, R4, R5, R6, R7 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub atom chlorowca, ewentual- nie w postaci soli lub N-tlenku, i b) pochodna pirymidyny o wzorze 2 ewentualnie w postaci soli, przy czym stosunek wagowy zwiazku o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 wynosi 10:1 do 0, 1:1. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza o działaniu synergicznym jej składników.
Z opisu patentowego US-A 5 240 940 oraz z ACS Sympos. Ser. 443, strony 538 - 552 (1991) znane są grzybobójczo działające pochodne chinoliny o ogólnym wzorze 1
183 263
ichN-tlenki oraz ich sole, w których R1, R2, R3i R4 niezależnie oznaczają atom wodoru, hydroksyl, grupę nitrową atom chlorowca, C^-alkil, CrC4-chlorowcoalkil, CrC4-alkoksyl, CrC4-chlorowcoalkoksyl, grupę Ci-C^-alkilotio lub grupę CrC4-chlorowcoalkilotio, a R5, R6 i R7 niezależnie oznaczają atom wodoru, hydroksyl, grupę cyjanową, grupę nitrową, atom chlorowca, Ci-C7-alkil, CrC7-chlorowcoalkil, CrC7-alkoksyl, CrC7-chlorowcoalkoksyl, grupę CrC7-alkilotio, grupę Ci^-chlorowcoalkilotio, Ci^-hydroksyallki, C2-C4-acyl, ewentualnie podstawiony aryl lub aryloksyl.
Znane są również pochodne pirymidyny o ogólnym wzorze 2,
ich wytwarzanie i działanie przeciwko szkodliwym grzybom [R9 = metyl: opis patentowy DD-A 151 404 (nazwa zwyczajowa: Pyrimethanil); R9 = 1-propynykopispatentowyEP-A224339 (nazwa zwyczajowa: Mepanipyrim); R9 = cyklopropyl: opis patentowy: EP-A 310 550 (nazwa zwyczajowa: Cyprodinil)].
Istnieje nadal zapotrzebowanie na opracowanie środków grzybobójczych, które umożliwiłyby zmniejszenie stosowanych ilości substancji czynnych i poprawienie spektrum ich działania. Nieoczekiwanie okazało się, iż zapotrzebowanie to zostało spełnione dzięki mieszaninie grzybobójczej według wynalazku, która jako substancje czynne zawiera określone związki wybrane spośród związków o wzorach odpowiednio 1 i 2, w synergicznie skutecznej ilości.
Tak więc cechą mieszaniny grzybobójczej według wynalazku jest to, że zawiera a) pochodną chinoliny o ogólnym wzorze 1
w którym R1, R2, R3, R4, R5, r6, r7 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca, ewentualnie w postaci soli lub N-tlenku, i
183 263
b) pochodną pirymidyny o wzorze 2
ewentualnie w postaci soli, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynosi od 10:1 do 0,1:1.
W żadnej z powyższych publikacji, ani też w żadnej innej pozycji literaturowej nie opisano dotychczas takiego połączenia substancji czynnych, i nie podano żadnej wzmianki o możliwości ich synergicznego działania.
Dzięki jednoczesnemu stosowaniu związków o wzorze 1 i związków o wzorze 2, nanoszonych wspólnie lub oddzielnie, ewentualnie jeden po drugim, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż z użyciem samego związku o wzorze 1 lub samego związku o wzorze 2.
Związki o wzorze 1 i 2, ze względu na zasadowy charakter atomu azotu w pierścieniu lub ugrupowania NH, mogątworzyć sole z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można przykładowo stosować kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, j ak również kwas glikolowy, kwas tiocyj anowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami alkilowymi prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi zawierającymi 1 - 20 atomów węgla), kwasy aiylosulfonowe lub -disulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1 - 2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z grupami alkilowymi prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi zawierającymi 1-20 atomów węgla), kwasy arylofosfonowe lub -difosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1 -2 ugrupowaniami kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można stosować, zwłaszcza jony pierwiastków 2 grupy głównej układu okresowego, szczególnie wapń i magnez, 3 i 4 grupy głównej, zwłaszcza glin, cynę i ołów, oraz 1 do 8 grupy pobocznej, szczególnie chrom, mangan, żelazo, kobalt, nikiel, miedź i cynk. Szczególnie korzystne sąjony metali pierwiastków grup pobocznych 4 okresu. Metale mogą mieć różne, właściwe im wartościowości.
Ponadto związki o wzorze 1 można znanym sposobem przeprowadzić w N-tlenki.
Szczególnie korzystnymi związkami o wzorze 1 stanowiącymi składnik a) są 5,7-dichloro-4-(4-fluorofenoksy)chinolina i 8-chloro-4-(2-chloro-4-fluorofenoksy)chinolina.
Do sporządzenia mieszanin grzybobójczych według wynalazku, korzystnie stosuje się same substancje czynne o wzorze 1i 2, do których, w razie takiej potrzeby można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, paj ęczaki lub nicienie, a także substancj e czynne chwastobój cze lub reguluj ące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związków o wzorze 1 i o wzorze 2, względnie związki o wzorze 1 i o wzorze 2 naniesione jednocześnie, razem lub oddzielnie albo jeden po drugim odznaczają się doskonałym działaniem wobec szerokiego spektrum grzybów powodujących choroby roślin, zwłasz183 263 cza z klasy Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes i Basidiomycetes. Są one czynne po części układowo i dlatego możnaje stosować jako fungicydy do nanoszenia na liście i do gleby.
Związki te mają szczególnie znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa np. ogórki, fasola, rośliny dyniowate, jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha najabłoniach, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaegualis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotriichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto związki te nadają się do ochrony materiałów (np. w ochronie drewna), przykładowo przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorze 1 i 2 można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólne lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorze 1 i 2 stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 10:1 do 0,1:1, korzystnie od 5:1 do 0,2:1, a zwłaszcza od 3:1 do 0,3:1.
Mieszaniny według wynalazku stosuje się w ilościach, zależnie od rodzaju żądanego skutku, wynoszących około 0,01 - 3 kg/ha, korzystnie 0,1 -1,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,4 -1,0 kg/ha. Przy tym stosowane ilości związków o wzorze 1 wynoszą około 0,01 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 0,5 kg/ha, zwłaszcza 0,05 - 0,2 kg/ha. Stosowane ilości związków o wzorze 2 wynoszą odpowiednio około 0,1 -1,0 kg/ha, korzystnie 0,4 - 1,0 kg/ha, a zwłaszcza 0,4 - 0,8 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 - 50 g/kg nasion, korzystnie 0,01 - 10 g/kg, a zwłaszcza 0,01-8 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorze 1 i 2 lub mieszanin związków o wzorze 1 i 2 przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze 1 i 2 można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligniofenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkiloi alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowych heksa-, hepta- i oktadekanoli albo eterów glikolu i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formal6
183 263 dehydem, polioksyetylenowany oktylofenol, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenylowe lub etery tributylofenylowe poliglikoli etylenowych, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylen, octan eteru polioglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze 1 lub 2 lub mieszaniny związków o wzorze 1 i 2 ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników sąnp. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takiejak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze 1 i 2 względnie mieszaniny związków o wzorze 1 i 2. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze 1 lub 2, mieszaniny lub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu lub rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorze 1 i 2 przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach:
Przykład: Działanie lecznicze przeciw mączniakowi pszenicy
Liście rosnących w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Fruhgold” zarażono zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe graminis f. sp. tritici) i po upływie 24 godzin opryskano do orosienia preparatami substancji czynnych, zawierającymi w suchej masie 80% wagowych substancji czynnej i 20% wagowych emulgatora. Po przyschnięciu warstwy cieczy opryskowej badane rośliny umieszczono w cieplarni w temperaturze 20 - 22°C i wilgotności względnej powietrza 75 - 80%. Po 7 dniach oceniono nasilenie rozwoju mączniaka.
Ocenę przeprowadzono przez wizualne określenie nasilenia rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całko witąpowierzchnię liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colb/ego (S.R. Colby „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Week 15, strony 20 - 22 (1967)) i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Doświadczenia przeprowadzono z następującymi związkami, którym nadano oznaczenia
A), B) i C).
183 263
B) 8-chloro-4-(2-chloro-4-fluorofenoksy)chinolina:
Cl
C) 4-cyklopropylo-2-fenyloamino-6-metylopirymidyna:
Uzyskane wyniki zebrano w tabelach 1 i 2. Nietraktowane rośliny kontrolne: porażenie 44%.
Tabela 1
Skuteczność pojedynczych substancji czynnych
Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych |
A) | 4 | 0 |
B) | 4 | 0 |
C) | 16 | 39 |
Tabela 2
Skuteczność mieszaniny substancji czynnych
Mieszanina substancji czynnych | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność |
16 ppm A) + 4 ppm C) stosunek w mieszaninie 4:1 | 90 | 39 |
16 ppm B) + 4 ppm C) stosunek w mieszaninie 4:1 | 95 | 39 |
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego.
183 263
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera a) pochodnią chinoliny o ogólnym wzorze 1RR w którym R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 niezależnie oznaczająatom wodoru lub atom chlorowca, ewentualnie w postaci soli lub N-tlenku, ib) pochodną pirymidyny o wzorze 2CH ewentualnie w postaci soli, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynosi 10:1 do 0,1:1.
- 2. Mieszanina według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera5.7- dichloro-4-(4-fluorofenoksy)-chinolinę lub 8-chloro-4-(2-chloro-4-fluorofenoksy)chinolinę, a jako związek o wzorze 2 zawiera 4-cyklopropylo-2-fenyloamino-6-metylopirymidynę.
- 3. Mieszanina według zastrz. 2, znamienna tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera5.7- dichloro-4-(4-fluorofenoksy)-chinolinę, a jako związek o wzorze 2 zawiera 4-cyklopropylo-2-fenyloamino-6-metylopirymidynę.
- 4. Mieszanina według zastrz. 2, znamienna tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera 8-chloro-4-(2-chloro-4-fluorofenoksy)chinolinę, a jako związek o wzorze 2 zawiera 4-cyklopropylo-2-fenyloamino-6-metylopirymidynę.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4444911A DE4444911A1 (de) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | Fungizide Mischung |
PCT/EP1995/004785 WO1996018299A1 (de) | 1994-12-16 | 1995-12-05 | Fungizide mischung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL183263B1 true PL183263B1 (pl) | 2002-06-28 |
Family
ID=6536023
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL95320592A PL182217B1 (en) | 1994-12-16 | 1995-12-05 | Fungicidal mixture |
PL95347169A PL183263B1 (pl) | 1994-12-16 | 1995-12-05 | Mieszanina grzybobójcza |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL95320592A PL182217B1 (en) | 1994-12-16 | 1995-12-05 | Fungicidal mixture |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US6075030A (pl) |
EP (4) | EP0910948B1 (pl) |
JP (1) | JP3852947B2 (pl) |
KR (1) | KR100402523B1 (pl) |
CN (2) | CN1079638C (pl) |
AR (2) | AR001061A1 (pl) |
AT (4) | ATE207293T1 (pl) |
AU (1) | AU689684B2 (pl) |
BG (1) | BG63375B1 (pl) |
BR (1) | BR9510048A (pl) |
CA (1) | CA2208141C (pl) |
CZ (1) | CZ288779B6 (pl) |
DE (5) | DE4444911A1 (pl) |
DK (4) | DK0797386T3 (pl) |
ES (4) | ES2145938T3 (pl) |
GR (1) | GR3033502T3 (pl) |
HU (1) | HU222565B1 (pl) |
IL (1) | IL116332A (pl) |
MX (1) | MX9704393A (pl) |
NZ (1) | NZ297444A (pl) |
PL (2) | PL182217B1 (pl) |
PT (4) | PT910950E (pl) |
RU (1) | RU2176138C2 (pl) |
SK (1) | SK282838B6 (pl) |
TW (1) | TW345488B (pl) |
UA (1) | UA39986C2 (pl) |
WO (1) | WO1996018299A1 (pl) |
ZA (1) | ZA9510682B (pl) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA59381C2 (uk) | 1996-12-13 | 2003-09-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм |
GB9709907D0 (en) * | 1997-05-15 | 1997-07-09 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
AU765004B2 (en) * | 1997-05-15 | 2003-09-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline |
GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
US6489348B1 (en) * | 1997-12-18 | 2002-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
DE19939841A1 (de) * | 1998-11-20 | 2000-05-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
EP1185402B1 (en) * | 1999-05-24 | 2005-03-02 | Lonza Inc. | Azole/amine oxide wood preservatives and fungicides |
DE19933938A1 (de) | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
US6649566B2 (en) | 2001-12-13 | 2003-11-18 | Morse Enterprises Limited, Inc. | Stabilized concentrated formulations for enhancing plant defensive responses |
TW200420542A (en) | 2002-08-23 | 2004-10-16 | Kirin Brewery | A compound having TGF β inhibition activity and a medicinal composition containing the same |
NZ546829A (en) * | 2003-11-26 | 2009-12-24 | Syngenta Participations Ag | Method for controlling fungi and mites in textile substrates |
PE20060801A1 (es) * | 2004-12-23 | 2006-10-03 | Basf Ag | Mezclas fungicidas |
US20060293381A1 (en) * | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Kaihei Kojima | Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways |
CN102349514A (zh) * | 2011-10-11 | 2012-02-15 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有乙嘧酚磺酸酯的杀菌组合物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4705801A (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates |
DE3511411A1 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen |
CA1271764A (en) * | 1985-03-29 | 1990-07-17 | Stefan Karbach | Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents |
US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
DE3737984A1 (de) * | 1987-11-09 | 1989-08-03 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrole |
IL89029A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
US5185342A (en) * | 1989-05-17 | 1993-02-09 | Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha | Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides |
DE3917352A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Basf Ag | Neue oximether und diese enthaltende fungizide |
DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
JPH05306203A (ja) * | 1992-04-24 | 1993-11-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 農園芸用殺菌組成物 |
JP3634409B2 (ja) * | 1993-09-13 | 2005-03-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
-
1994
- 1994-12-16 DE DE4444911A patent/DE4444911A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-05-12 UA UA97073783A patent/UA39986C2/uk unknown
- 1995-12-05 DK DK95941071T patent/DK0797386T3/da active
- 1995-12-05 AT AT98123303T patent/ATE207293T1/de active
- 1995-12-05 ES ES95941071T patent/ES2145938T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 DE DE59508402T patent/DE59508402D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 EP EP98123302A patent/EP0910948B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 DE DE59509762T patent/DE59509762D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 PT PT98123304T patent/PT910950E/pt unknown
- 1995-12-05 ES ES98123302T patent/ES2166127T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 ES ES98123303T patent/ES2166128T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 DK DK98123303T patent/DK0910949T3/da active
- 1995-12-05 RU RU97112090/04A patent/RU2176138C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 PL PL95320592A patent/PL182217B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 AT AT98123302T patent/ATE207292T1/de active
- 1995-12-05 CA CA002208141A patent/CA2208141C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 JP JP51822396A patent/JP3852947B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 EP EP98123303A patent/EP0910949B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 PT PT98123302T patent/PT910948E/pt unknown
- 1995-12-05 DK DK98123304T patent/DK0910950T3/da active
- 1995-12-05 KR KR1019970704016A patent/KR100402523B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 DE DE59509761T patent/DE59509761D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 EP EP95941071A patent/EP0797386B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 MX MX9704393A patent/MX9704393A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 ES ES98123304T patent/ES2166129T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 WO PCT/EP1995/004785 patent/WO1996018299A1/de active IP Right Grant
- 1995-12-05 AT AT98123304T patent/ATE207294T1/de active
- 1995-12-05 DE DE59509759T patent/DE59509759D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 CZ CZ19971823A patent/CZ288779B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 US US08/849,126 patent/US6075030A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 CN CN95196822A patent/CN1079638C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 BR BR9510048A patent/BR9510048A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 AT AT95941071T patent/ATE193182T1/de active
- 1995-12-05 NZ NZ297444A patent/NZ297444A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 DK DK98123302T patent/DK0910948T3/da active
- 1995-12-05 SK SK741-97A patent/SK282838B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 EP EP98123304A patent/EP0910950B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 PT PT98123303T patent/PT910949E/pt unknown
- 1995-12-05 PL PL95347169A patent/PL183263B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 HU HU9801112A patent/HU222565B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 AU AU42601/96A patent/AU689684B2/en not_active Ceased
- 1995-12-05 PT PT95941071T patent/PT797386E/pt unknown
- 1995-12-11 IL IL11633295A patent/IL116332A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-13 TW TW084113292A patent/TW345488B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-12-15 ZA ZA9510682A patent/ZA9510682B/xx unknown
- 1995-12-15 AR AR33464995A patent/AR001061A1/es active IP Right Grant
-
1997
- 1997-05-30 BG BG101538A patent/BG63375B1/bg unknown
-
1998
- 1998-06-25 US US09/104,630 patent/US6080749A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-01-18 US US09/484,529 patent/US6177446B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 US US09/484,530 patent/US6172083B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-25 GR GR20000401143T patent/GR3033502T3/el unknown
-
2001
- 2001-07-20 CN CN01123254A patent/CN1356038A/zh active Pending
-
2005
- 2005-07-13 AR ARP050102898A patent/AR050598A2/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL210584B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
PL218871B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz propikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
PL208689B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
US5589479A (en) | Fungicidal mixtures | |
PL183263B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
US5866599A (en) | Fungicidal mixtures | |
CA2351819C (en) | Fungicidal mixtures | |
JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
US6365613B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
KR100796897B1 (ko) | 벤조페논 및 n-비페닐 니코틴아미드로부터의 살진균제혼합물 | |
US6090835A (en) | Fungicidal mixtures | |
US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
AU736770B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
NZ500941A (en) | Fungicidal mixtures comprising a phenyl benzyl ether derivative and a N-acetonylbenzamide | |
AU732287B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
US6303599B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie | |
US6245798B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
US6316452B1 (en) | Fungicidal mixture | |
JP2004522734A (ja) | 殺菌性混合物 | |
CA2290519C (en) | Fungicidal mixture |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111205 |