CZ288779B6 - Směsný fungicidní prostředek a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents

Směsný fungicidní prostředek a způsob potírání škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ288779B6
CZ288779B6 CZ19971823A CZ182397A CZ288779B6 CZ 288779 B6 CZ288779 B6 CZ 288779B6 CZ 19971823 A CZ19971823 A CZ 19971823A CZ 182397 A CZ182397 A CZ 182397A CZ 288779 B6 CZ288779 B6 CZ 288779B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compound
formula
group
harmful fungi
alkyl
Prior art date
Application number
CZ19971823A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ182397A3 (cs
Inventor
Oliver Dr. Wagner
Karl Dr. Eicken
Herbert Dr. Bayer
Hubert Dr. Sauter
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ182397A3 publication Critical patent/CZ182397A3/cs
Publication of CZ288779B6 publication Critical patent/CZ288779B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Wrappers (AREA)

Abstract

Sm sn² fungicidn prost°edek obsahuj c v synergicky · inn m mno stv a) slou eninu obecn ho vzorce I, jej N-oxid nebo jej s l, kde symboly R.sup.1.n., R.sup.2.n., R.sup.3.n., R.sup.4.n., R.sup.5.n., R.sup.6.n., R.sup.7.n. maj specifick² v²znam a b) slou eninu obecn ho vzorce II, kde symboly R.sup.8.n., A, X a Y maj specifick² v²znam nebo c) deriv t pyridinu obecn ho vzorce III nebo jeho s l, p°i em znamen R.sup.9.n. methyl, propin-1-yl nebo cyklopropyl, nebo d) (2RS,3SR)-1-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazol vzorce IV, nebo e) slou eninu obecn ho vzorce V, kde symboly R.sup.10.n. a R.sup.11.n. maj specifick² v²znam. Zp sob pot r n Ükodliv²ch hub, kter² spo v v tom, e se napaden m sta oÜet°uj fungicidn · inn²m mno stv m sm sn ho fungicidn ho prost°edku.\

Description

Oblast techniky
Vynález se týká fungicidního prostředku, kteiý je směsí známých sloučenin v synergicky účinném množství.
Dosavadní stav techniky
Ze stavu techniky jsou známy nejrůznější sloučeniny, které jsou fungicidně účinné. Výzkumy se zaměřují na snížení používaných množství takových fungicidně účinných látek a na rozšíření spektra účinnosti známých sloučenin, aby bylo možno dosahovat při nižším množství vyššího účinku na širší spektrum škodlivých hub.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je směsný fungicidní prostředek,, který obsahuje v synergicky účinném množství
a) sloučeninu obecného vzorce I
(I) její N-oxid nebo její sůl, přičemž znamená
R1, R2, R3, R4 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5, R6, R7 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, acylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, přičemž arylový podíl má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu
-1 CZ 288779 B6 s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
b) sloučeninu obecného vzorce II
(II) kde znamená
R8 fenylovou skupinu, která má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená pyrimidylovou skupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo fenoxyskupinou, přičemž fenoxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
A atom kyslíku nebo oxymethylenovou skupinu,
X skupinu CH nebo atom dusíku,
Y atom kyslíku nebo skupinu NR, kde znamená R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo
c) derivát pyridinu obecného vzorce ΠΙ
(III) nebo jeho sůl, přičemž znamená
R9 skupinu methylovou, propin-l-ylovou nebo cyklopropylovou, nebo
-2CZ 288779 B6
d) (2RS,3SR}-l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl-methyl]-lH-l,2,4-triazol vzorce IV
(IV) nebo
e) sloučeninu obecného vzorce V
kde znamená
R10 atom fluoru nebo chloru,
R*1 skupinu trifluormethylovou nebo atom chloru nebo
Rt0 a R11 spolu dohromady skupinu -OCF2O-.
Vynález se také týká způsobu boje proti škodlivým houbám za použití sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce Π až V v synergicky účinném množství a použití 25 sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce II až V pro výrobu takových směsných fungicidních prostředků.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich fungicidní účinnost jsou známy z amerického patentového spisu číslo 5 240940 a z materiálu symposia ACS Sympos. Ser. 443, str. 538 až 552 (1991).
Sloučeniny obecného vzorce II, způsob jejich přípravy a jejich působení proti škodlivým houbám jsou známy z literatury (evropská zveřejněná přihláška vynálezu číslo EP-A 253213, EP-A 382375, EP-A 398692 a EP-A 400417).
Rovněž jsou známy deriváty pyrimidinu obecného vzorce III, způsob jejich přípravy a jejich působení proti škodlivým houbám [R9 = methyl DD-A 151404 (název pyrimethanil), R9 = 1-propinyl EP-A 224339 (název mepanipyrim), R9 = cyklopropyl EP-A 310550 (název cyprodinil)].
-3CZ 288779 B6 (2RS,3SR)-l-[3-(2-Chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl-methyl]-lH-l,2,4-triazol vzorce IV (INN - název epoxiconazol) je znám z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo EP-A 196038.
Sloučeniny obecného vzorce V jsou známy z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo EP-A 318704 (R10 znamená atom fluoru, R11 znamená trifluormethylovou skupinu), z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo EP-A 206999 (R10 a Ru znamenají skupinu -O-CF2-O-, název fludioxonil) a z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo EP-A 182738 (R10 a R11 znamenají atom chloru, název fenpiclonil).
Výzkumy se zaměřují na snížení používaných množství a na rozšíření spektra účinnosti známých sloučenin, přičemž se u fúngicidního prostředku podle vynálezu dosahuje při sníženém použití složek rozšířené účinnosti proti škodlivým houbám v důsledku synergického působení složek.
S překvapením se zjistilo, že shora charakterizované směsné prostředky mají synergické působení. Kromě toho se zjistilo, že lze při současném nebo odděleném použití sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce II až V nebo při použití sloučeniny obecného vzorce I a následně sloučeniny obecného vzorce II až V účinněji bojovat proti škodlivým houbám než při použití samotné sloučeniny obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II až V.
Sloučenina obecného vzorce II může být se zřetelem na dvojnou vazbu C=X- v E- nebo v Z-konfíguraci (se zřetelem na skupinu OCH3 a CO-YCH3). Proto může být sloučenina obecného vzorce I ve směsi podle vynálezu ve formě, čistých izomerů nebo ve formě E/Z-izomemí směsi. S výhodou se používá směsi E/Z-izomerů nebo E-izomeru, přičemž jsou 25 v mnoha případech E-izomery obzvláště výhodné.
Sloučeniny obecného vzorce I popřípadě III jsou pro svůj zásaditý charakter v důsledku atomu dusíku v kruhu popřípadě skupiny NH schopny vytvářet soli s anorganickými kyselinami nebo s kovovými ionty.
Příkladně se jako anorganické kyseliny uvádějí kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, fosforečná a dusičná.
Jakožto organické kyseliny přicházejí v úvahu například kyselina mravenčí, karboxylové 35 kyseliny a alkanové kyseliny, jako jsou například kyselina octová, trifluoroctová, trichloroctová, propionová a glykolové kyseliny, kyselina thiokyanová, mléčná, jantarová, citrónová, benzoová, skořicová, šťavelová, alkylsulfonové kyseliny (což jsou sulfonové kyseliny s přímým nebo s rozvětveným alkylovým podílem s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo aryldisulfonové (aromatické zbytky jako fenylový nebo naftylový, které mají jeden nebo dva 40 zbytky sulfonové kyseliny), alkylfosfonové kyseliny (což jsou fosfonové kyseliny s přímým nebo s rozvětveným alkylovým podílem s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo aryldifosfonové (aromatické zbytky jako fenylový nebo naftylový, které mají jeden nebo dva zbytky fosfonové kyseliny), přičemž alkylové a arylové podíly mají popřípadě další substituenty, jako jsou například kyselina p-toluensulfonová, salicylová, p-aminosalicylová, 2-fenoxy45 benzoová a 2-acetoxybenzoová kyselina.
Jakožto kovové ionty přicházejí v úvahu zvláště ionty prvků druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, především hliníku, cínu a olova a první až osmé vedlejší skupiny, především chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi a zinku. Obzvláště 50 výhodnými jsou kovové ionty prvků vedlejší čtvrté skupiny periodického systému. Kovy mohou být v různých mocenstvích.
Kromě toho se mohou sloučeniny obecného vzorce I převádět o sobě známými způsoby na své N-oxidy (americký patentový spis číslo 5 240940).
-4CZ 288779 B6
Pro fungicidní směsné prostředky podle vynálezu jsou obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I, jejich soli a N-oxidy, kde znamenají
R1 ,R2, R3, R4 na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
R5, R6, R7 na sobě nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou io skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.
Obzvláště vhodnými pro účely vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce Ia podle následující tabulky I (Nr. znamená číslo sloučeniny).
(ia)
Nr. R' R2 R3 R4 R5
1 H H Cl H 2-F
2 H H Cl H 2-C(CH3)3
3 H H Cl H 2-CH3
4 H H Cl H 2-OCH3
5 H H Cl H 3-F
6 H H Cl H 3—Cl
7 H H Cl H 3-CF3
8 H H Cl H 3-CN
9 H H Cl H 3-OCH3
10 H H Cl H 3-Phenyl
11 H H Cl H 4-C1
12 H H Cl H 4-Br
13 H H Cl H 4-CF3
14 H H Cl H 4-CH3
15 H H Cl H 4-CH(CH3)2
16 H H Cl H 4-CN
17 H H Cl H 2-CM-F
18 H H Cl H 2,4-di-Br
19 H H Cl H 2,4-do-NO2
20 H H Cl H 2-CH3-4—F
21 H H Cl H 2,6-di-F
22 H H Cl H 2,4,6-tri-CH3
23 F H H H 4-F
24 Cl H H H 4-F
25 no2 H H H 4-F
26 H F H H 4-F
-5CZ 288779 B6
27 H Cl H H 4-F
28 H ch3 H H 4-F
29 H no2 H H 4-F
30 H oc2h5 H H 4-F
31 H H F H 4-F
32 H H Cl H 4-F
33 H H Br H 4-F
34 H H no2 H 4-F
35 H H ocf3 H 4-F
36 H H c2h5 H 4-F
37 H H scf3 H 4-F
38 H H o-c2h5 H 4-F
39 H H H F 4-F
40 H H H Cl 4-F
41 H H H cf3 4-F
42 F H F H 4-F
43 O-CH3 H o-ch3 H 4-F
44 Cl F H H 4-F
45 Cl Cl H H 4-F
46 Cl ch3 H H 4-F
47 H Br H Cl 4-F
48 H Cl H OH 4-F
49 H O-CH3 H no2 4-F
50 H F Cl H 4-F
51 H ch3 Cl H 4-F
52 H H Cl Cl 4-F
53 Cl H H Cl 4-F
54 Cl F Cl H 4-F
55 H H Cl CN 4-F
56 Cl ch3 Cl H 4-F
57 Cl Cl Cl H 4-F
58 Cl Cl Cl Cl 4-F
59 H H H Cl 2-F—4-Br
60 H H H Cl 2,3-di-CH3
61 H H H Cl 2-F—4-C1
62 H H H Cl 2,4—di-Cl-6-F
63 H H H Cl 2,4-di-F
64 H H H Cl 2,4-di-CH3
65 H H H Cl 2-C2H5
66 H H H Cl 2-CH3-4-F
67 H H H Cl 3-CH3-4-Cl
68 H H Cl H H
69 Cl H Cl H H
70 H H Cl H 4-C(CH3)3
Především výhodnými pro účely vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce Ia podle následující tabulky II a hydrochlorid a N-oxid v této tabulce uvedené sloučeniny číslo 8 (Nr. znamená číslo sloučeniny).
-6CZ 288779 B6
Nr. R* R2 R3 R3 R5
1 H H Cl H 2-C1
2 H H Cl H 2-Br
3 H H Cl H 2-CN
4 H H Cl H 2-CF3
5 H H Cl H 2-NO2
6 H H Cl H 4-F
7 H H Cl H 2,4-di-F
8 Cl H Cl H 4-F
9 H H H Cl 2-C1-4-F
10 CH3 H ch3 H 4-F
V tabulce I a II uvedené sloučeniny obecného vzorce Ia jsou známé z amerického patentového spisu číslo 5 240940 a/nebo z materiálu symposia ACS Sympos. Ser. 443, str. 538 až 552 (1991).
Pro fungicidní směsi podle vynálezu jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce II,
O=c Y—ch3 kde znamená
R8 fenylovou skupinu, která má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo znamená pyrimidylovou skupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku a/nebo fenoxyskupinou, přičemž fenoxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
A atom kyslíku nebo oxymethylenovou skupinu,
X skupinu CH nebo atom dusíku,
Y atom kyslíku nebo skupinu NR, kde znamená R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu.
Obzvláště vhodnými pro účely vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená
R8 pyrimidylovou skupinu, především pyrimidin-4,6-diylovou skupinu, popřípadě substituovanou methylovou skupinou a/nebo fenoxyskupinou, přičemž fenoxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu atom halogenu, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu a methoxyskupinu,
A atom kyslíku,
X skupinu CH nebo atom dusíku,
Y atom kyslíku nebo skupinu NR, kde znamená R atom vodíku methylovou skupinu nebo methoxyskupinu.
Obzvláště výhodnými pro účely vynálezu jsou dále sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená R8 skupinu 2-methylfenylovou nebo 2,5-dimethylfenylovou, A skupinu oxymethylenovou, X atom dusíku a Y atom kyslíku nebo skupinu NH.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými pro účely vynálezu sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená R8 skupinu 2-methylfenylovou nebo 2,5-dimethylfenylovou, A skupinu oxymethylenovou, X atom dusíku a Y skupinu NH.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými pro účely vynálezu sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená R8 skupinu 6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-ylovou, A atom kyslíku, X skupinu CH a Y atom kyslíku.
Jako součásti směsného fungicidního prostředku podle vynálezu jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce II.A, II.B, II.C, II.D a II.E.
(II.E)
-8CZ 288779 B6
Jako součásti směsného fungicidního prostředku podle vynálezu jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce V.A, V.B a V.C.
CF3
H (V.A) (V.B) (V.C)
Pro výrobu směsných fungicidních prostředků podle vynálezu se s výhodou používají čisté účinné látky obecného vzorce I a II až V, přičemž se přídavně mohou používat další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům, jako jsou hmyz, svilušky snovací nebo nematody, nebo také herbicidy nebo účinné látky k regulací růstu rostlin nebo hnojivá.
Směsné prostředky obsahující sloučeniny obecného vzorce I a II až V nebo sloučeniny obecného vzorce I a II až V se mohou nanášet současně, a to společně nebo odděleně, nebo po sobě, přičemž vykazují vynikající působení proti širšímu spektru hub patogenních pro rostliny, zvláště ze třídy Ascomycete, Deuteromycet, Phycomycet a Basidiomycet. Jsou částečně systemicky účinnými a mohou se proto používat jako fungicidy pro list a pro půdu.
Mají obzvláštní význam pro boj s četnými houbami na různých kulturních rostlinách, jako jsou bavlník, zeleniny (například okurky, boby, tykev), ječmen, tráva, oves, kávovník, kukuřice, ovocné rostliny, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a na četných semenech.
Zejména se hodí k potírání následujících nemocí rostlin: Eiysiphe graminis (pravá moučnatka) u obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Padosphaera leocotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy
-9CZ 288779 B6
Rhizoctonia na bavlníku a trávě, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporinu na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botiytis cinerea (šedá plíseň) na jahodách, vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni, pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusarium a Verticiliium na různých rostlinách Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Altemaria na zelenině a ovoci a druhy Fusarium a Verticiliium.
Fungicidní směsné prostředky podle vynálezu jsou také použitelné pro ochranu materiálů (například dřeva), například proti Paecilomyces veriotii.
Sloučeniny obecného vzorce I a II až V se mohou používat současně, a to společně nebo odděleně, nebo postupně, přičemž sled jednotlivých aplikací nemá žádného vlivu na výsledek ošetření.
Sloučeniny obecného vzorce I a II až V se mohou používat ve hmotnostním poměru 10:1 až 0,1 : 1, s výhodou 5 : 1 až 0,2 : 1 a zvláště 3 : 1 až 0,3 : 1.
Používaná množství fungicidního směsného prostředku podle vynálezu se řídí typem žádoucího účinku a jsou 0,01 až 3 kg/ha, s výhodou 0,1 až 1,5 kg/ha a zvláště 0,4 až 1,0 kg/ha. Přitom jsou používaná množství sloučeniny obecného vzorce 10,01 až 0,5 kg/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg/ha a zvláště 0,05 až 1,2 kg/ha. Používaná množství sloučeniny obecného vzorce II až V jsou 0,1 až 1,0 kg/ha, s výhodou 0,4 až 1,0 kg/ha a zvláště 0,4 až 0,8 kg/ha.
Pro ošetření osiva se obecně používá množství prostředku 0,001 až 50 g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 10 g/kg a zvláště 0,01 až 8 g/kg osiva.
Pokud se bojuje proti škodlivým houbám na rostlinách, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučeniny obecného vzorce I a II až V nebo směsného prostředku obsahujícího sloučeniny obecného vzorce I a II až V postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy nebo před vysetím rostlin nebo před vzejitím rostlin.
Fungicidní synergické směsné prostředky podle vynálezu popřípadě sloučeniny obecného vzorce I a II až V se mohou zpracovávat na přímo stříkatelné roztoky, prášky a suspenze nebo na formu vysoceprocentních olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, posypových prostředků nebo granulátů, které se mohou používat nastříkáním, zamlžováním, poprášením, posypáním nebo poléváním. Forma použití závisí na účelu použití, přičemž v každém případě je důležité jemné a podle možnosti rovnoměrné rozdělení prostředků podle vynálezu.
Používané prostředky se vyrábějí o sobě známým způsobem, například přidáváním rozpouštědla a/nebo nosiče. Do prostředku se zpravidla přimíchávají inertní přísady, jako jsou emulgátory nebo dispergátory.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin aamoniové soli kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutylnaftalensulfonové, alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny i jejich soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylaiylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, ligninsulfitové louhy a methylcelulóza.
-10CZ 288779 B6
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím směsi sloučenin obecného vzorce I a II až V nebo sloučenin obecného vzorce I a II až V s pevným nosičem.
Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosiče.
Pevnými plnidly popřípadě nosiči jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, silikagely, křemičitany, mastek, kaolin, attahlinka, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosiče.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90% směsi sloučenin obecného vzorce I a II až V nebo sloučenin obecného vzorce I a II až V. Používá se účinných látek o čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle spekter NMR nebo podle chromatografie HPLC).
Sloučenin obecného vzorce I a II až V nebo prostředků, které je obsahují, se používá tak, že se škodlivé houby, rostliny, které se mají škodlivých hub zbavit, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fungicidně účinným množstvím směsného fungicidního prostředku. Ošetření je možné před napadením škodlivými houbami nebo po takovém napadení.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Procenta a poměry jsou míněny vždy hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Působení proti moučnatce pšenice (kurativní)
Lístky v kořenáči rostoucích semenáčků pšenice druh „Frůhgold se naočkují sporami moučnatky (Erysiphe graminis f. sp. tritici) a za 24 hodin se postříkají až do skanutí kapek vodným prostředkem účinné látky, který obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru v sušině. Po zaschnutí vodného prostředku se zkoušené rostliny umístí do skleníku o teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80%. Po sedmi dnech se hodnotí napadení moučnatkou.
Vizuální zjišťované hodnoty procentového napadení listů se vyjadřují v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolní rostlinu. Stupeň účinnosti 0 znamená, že došlo ke stejnému napadení jako v případě neošetřené kontrolní rostliny, stupeň účinnosti 100 znamená, že nedošlo k žádnému napadení. Očekávaný stupeň působení kombinace účinných látek stanoven podle vzorce Colby (S.R. Colby „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“ [Výpočet synergické a antagonistické odezvy herbicidních směsí] a porovnává se se zjištěným stupněm účinnosti.
-11CZ 288779 B6
Testy se provádějí s následujícími čtyřmi sloučeninami, které se pro přehlednost označují jako A, B, C a D:
(A) (sloučenina 8 podle tabulky II)
(B) (sloučenina 9 podle tabulky II)
(sloučenina II.A, s.o.)
(cyprodinil)
-12CZ 288779 B6
A) neošetřená kontrola: 44% napadení
Tabulka A. 1
Stupeň účinnosti jednotlivých účinných látek
Účinná látka Koncentrace účinné v postřiku (ppm) Stupeň účinnosti v % se zřetelem na neošetřenou kontrolu
A 16,00 53
4,00 5
B 16,00 5
C 1,00 64
0,25 0
Tabulka A.2
Stupeň účinnosti směsi
Směs účinných látek Stupeň účinnosti
pozorovaný očekávaný
16 ppm A a 1 ppm C
poměr 16:1 100 83
4 ppm A a 0,35 ppm C
poměr 16:1 53 5
16 ppm B a 1 ppm C
poměr 16:1 98 66
Výsledky testů: Pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech případech u směsí vyšší, než vypočtený ze vztahu Colby.
A) neošetřená kontrola: 99% napadení
Tabulka B.l
Stupeň účinnosti jednotlivých účinných látek
Účinná látka Koncentrace účinné v postřiku (ppm) Stupeň účinnosti v % se zřetelem na neošetřenou kontrolu
A 4,00 0
B 4,00 0
D 16,00 39
-13CZ 288779 B6
Tabulka B.2
Stupeň účinnosti směsi
Směs účinných látek Stupeň účinnosti
pozorovaný očekávaný
16 ppm A a 4 ppm D
poměr 4:1 90 39
16ppmBa4ppmD
poměr 4:1 95 39
Výsledky testů: Pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech případech u směsí vyšší, než vypočtený podle Colbyho vzorce.
Působení proti Erysiphe graminis f. sp. tritici
Listy semenáčků pšenice odrůdy „Frůhgold“ pěstované v květináči se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke stékání postřiku, vodným postřikem připraveným ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. 24 hodin po zaschnutí postřiku se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. tritici (padlí pšeničného). Rostliny se poté umístí do skleníku při teplotě 20 až 22 a °C a relativní vlhkosti 75 až 80 %. Po 7 dnech se stanoví rozsah rozšíření padlí jako % napadení z celého povrchu listů.
Očekávané účinky prostředků obsahujících účinné složky byly stanoveny podle Colbyho vzorce (Colby, S.R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, 15, str. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými účinky.
Colbyho vzorec: E = x + y - (x.y: 100)
E = očekávaný účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly, pokud jsou účinné složky A a B aplikovány společně, přičemž koncentrace A je [a] a koncentrace B je [b] x = účinek složky A, vyjádřený v % neošetřené kontroly, pokud se aplikuje účinná složka A v koncentraci [a] y = účinek složky B, vyjádřený v % neošetřené kontroly, pokud se aplikuje účinná složka B v koncentraci [b]
Obecně platí, že srovnáním očekávaného účinku („E“ podle Colbyho vzorce) s pozorovaným účinkem se zjistí, zdaje efekt synergický nebo ne, přičemž korelace je následující:
pozorovaný účinek > „E“ - synergie pozorovaný účinek < „E“ - bez synergie.
Výsledky testů jsou uvedeny v následujících tabulkách:
sloučenina aplikační dávka (ppm) stupeň kontroly napadení (%)
kontrola (neošetřeno) (95% napadení) 0
IA = sloučenina 8 z tabulky 2 1 0
IB = sloučenina 9 z tabulky 2 1 0
epoxiconazol = sloučenina vzorce IV 0,25 49
propiconazol - z EP-A 326 330 0,20 27
-14CZ 288779 B6
Stejné pokusy byly provedeny se směsmi podle vynálezu.
Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce:
směsi podle vynálezu aplikační dávka (ppm) pozorovaný účinek vypočítaný účinek („E“ podle Colbyho)
IA + epoxiconazol 1 + 0,25 ppm poměr 1 :4 IB + epoxiconazol 1 + 0,25 ppm poměr 1 :4 00 49 49
směsi podle EP-A 326 330 - srovnávací test
IA + propiconazol 1 + 0,25 ppm poměr 1 :4 IA + propiconazol 1 + 0,25 ppm poměr 1 :4 16 26 27 27
Výsledky jasně svědčí o tom, že prostředky podle vynálezu vykazují vyšší pozorovaný účinek než je vypočítaný účinek, zatímco u směsí obsahujících propiconazol podle EP-A 326 330 nedochází k synergickému účinku.
Působení proti Erysiphe graminis f. sp. tritici (kurativní)
Listy semenáčků pšenice odrůdy „Kanzler“ pěstované v květináči se inokulují sporami Erysiphe graminis f. sp. tritici (padlí pšeničného) a po 24 hodinách se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke stékání postřiku, vodným postřikem obsahujícím v sušině 10 % hmotn. účinné látky, 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru. Po zaschnutí vodného postřiku se testované rostliny umístí do skleníku při teplotě 20 až 24 °C a relativní atmosférické vlhkosti 60 až 90 %. Po 7 dnech se stanoví rozsah rozšíření padlí.
Vizuální vyhodnocení procenta napadené plochy listů se převede na účinek jako procento neošetřené kontroly. Účinek 0 znamená stejné napadení chorobou jako v případě neošetřené kontroly, účinek 100 znamená napadení chorobou 0%. Očekávané účinky kombinací obsahujících účinné složky byly stanoveny podle Colbyho vzorce (Colby, S.R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, 15, str. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými účinky.
Stupeň kontroly (W) se vypočítá podle Abbottova vzorce následovně:
Abbottův vzorec: W = (1 - α:β). 100 a napadení houbou u ošetřených rostlin (%) β napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin (%)
Očekávaný stupeň kontroly za použití testovaných prostředků se stanoví podle Colbyho vzorce a srovná se zjištěným stupněm kontroly.
V testu byla jako sloučenina IA použita sloučenina 8 z tabulky 2 (quinoxyfen) a jako sloučenina spadající do rozsahu obecného vzorce V výše uvedená sloučenina V.B (fludioxonil):
-15CZ 288779 B6
Výsledky testů jsou uvedeny v následující tabulce:
sloučenina aplikační dávka v postřikové stupeň kontroly
směsi v ppm (% neošetřené kontroly)
kontrola (neošetřeno) napadená plocha listů činí 89% 0
IA 63 66
16 0
V.B 63 0
16 0
směs účinných látek pozorovaný stupeň kontroly očekávaný stupeň kontroly (podle Colbyho vzorce)
IA + V.B (63 + 63 ppm) směsný poměr 1 :1 IA + V.B (16+ 63 ppm) 100 20 66 0
směsný poměr 1 : 4
Výsledky jasně dokazují, že pozorovaný účinek ve všech směsných poměrech je vyšší než očekávaný účinek předem vypočítaný podle Colbyho vzorce.
Působení proti Batrytis cinerea
Terčíky ze zelených paprikových lusků se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke stékání postřiku, vodným postřikem připraveným ze zásobního roztoku obsahujícího 10% účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Po zaschnutí postřiku se terčíky postřikují suspenzí spor houby Botrytis cinerea (1,7x10° spor na ml 2% roztoku sladového extraktu) a uchovávají se po dobu 5 dnů při teplotě 20 až 24 °C a vysoké relativní vlhkosti. Provede se vizuální vyhodnocení.
Vizuální vyhodnocení procenta napadené plochy se převede na účinek jako procento neošetřené kontroly. Účinek 0 znamená stejné napadení chorobou jako v případě neošetřené kontroly, účinek 100 znamená napadení chorobou 0 %.
Očekávané účinky prostředků obsahujících účinné složky byly stanoveny podle Colbyho vzorce (Colby, S.R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, 15, str. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými účinky.
V testu byly jako sloučeniny obecného vzorce I použity sloučenina IA (sloučenina 8 z tabulky 2) a sloučenina IB (sloučenina 9 z tabulky 2) a jako sloučeniny spadající do rozsahu obecného vzorce II sloučeniny výše uvedených vzorců II.A a II.B.
-16CZ 288779 B6
Výsledky testů jsou uvedeny v následujících tabulkách:
sloučenina aplikační dávka (ppm) stupeň kontroly napadení (%)
kontrola (neošetřeno) (100% napadení) 0
IA = sloučenina 8 z tabulky 2 125 40
63 30
31 30
IB = sloučenina 9 z tabulky 2 31 0
16 0
sloučenina vzorce II. A 125 0
63 0
31 0
16 0
sloučenina vzorce II.B 125 0
63 0
31 0
16 0
Stejné pokusy byly provedeny s prostředky podle vynálezu.
Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce:
sloučeniny podle vynálezu aplikační dávka (ppm) pozorovaný stupeň kontroly očekávaný stupeň kontroly (podle Colbyho vzorce)
ΙΑ + II.A (125+ 31 ppm) poměr 4:1 70 40
ΙΑ + II.A (63+ 16 ppm) poměr 4: 1 50 30
ΙΑ + II.A (63+ 63 ppm) poměr 1 : 1 85 30
IA + II.A (31 + 31 ppm) poměr 1 : 1 60 30
IA + II.A (31 + 125 ppm) poměr 1 :4 100 30
IA +II.B (125+ 31 ppm) poměr 4 : 1 70 40
IA + II.B (63+ 16 ppm) poměr 4: 1 80 30
IA + II.B (63 + 63 ppm) poměr 1 : 1 99 30
IA + II.B (31+31 ppm) poměr 1 : 1 75 30
IA + II.B(31 + 125 ppm) poměr 1 :4 90 30
IB + II.A (31 + 125 ppm) poměr 1 :4 50 0
IB + II.B (31+31 ppm) poměr 1 : 1 97 0
IB + II.B (16 + 16 ppm) poměr 1 : 1 95 0
IB + II.B (31+ 125 ppm) poměr 1 :4 70 0
-17CZ 288779 B6
Tyto testy jasně svědčí o tom, že prostředky podle vynálezu vykazují vyšší pozorovaný účinek než je účinek vypočítaný podle Colbyho vzorce.
Působení proti Botrytis cinerea na listech papriky
Listy semenáčků papriky odrůdy „Neusiedler Ideál Elitě“ pěstované v květináči se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke stékání postřiku, vodným postřikem připraveným ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Po 24 hodinách se rostliny inokulují suspenzí spor houby Botiytis cinerea (l,7xl06 spor na ml 2% roztoku sladového extraktu) a uchovávají se po dobu 5 dnů při teplotě 20 až 24 °C a vysoké relativní vlhkosti. Provede se vizuální vyhodnocení.
Výpočty se provedou jako v předchozím testu.
Výsledky testů jsou uvedeny v následujících tabulkách:
sloučenina aplikační dávka (ppm) stupeň kontroly napadení (%)
kontrola (neošetřeno) (98% napadení) 0
IA = sloučenina 8 z tabulky 2 16 80
IB = sloučenina 9 z tabulky 2 125 9
63 9
31 0
16 0
sloučenina vzorce II.A 125 0
63 0
31 0
sloučenina vzorce II.B 125 0
63 0
16 0
Stejné pokusy byly provedeny s prostředky podle vynálezu. Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce
sloučeniny podle vynálezu aplikační dávka (ppm) pozorovaný stupeň kontroly očekávaný stupeň kontroly (podle Colbyho vzorce)
ΙΑ + II.A (16+ 63 ppm) poměr 1 :4 100 80
IA + II.B (16+16 ppm) poměr 1 : 1 100 80
IA +II.B (16+63 ppm) poměr 1:4 100 80
IB + II.A (125 + 31 ppm) poměr 4:1 49 9
IB + II.A (63 + 63 ppm) poměr 1 : 1 49 9
IB + II.A (31 + 125 ppm) poměr 1 :4 29 0
IB + II.B (31+125 ppm) poměr 1 :4 99 0
IB + II.B (16 + 63 ppm) poměr 1 :4 90 0
-18CZ 288779 B6
Tyto testy jasně svědčí o tom, že prostředky podle vynálezu vykazují vyšší pozorovaný účinek než je účinek vypočítaný podle Colbyho vzorce.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (8)

1. Směsný fungicidní prostředek, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahuje v synergicky účinném množství
a) sloučeninu obecného vzorce I (I) její N-oxid nebo její sůl, přičemž znamená
R1, R2, R3, R4 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5, R6, R7 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, acylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, přičemž arylový podíl má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
-19CZ 288779 B6 <IX>
b) sloučeninu obecného vzorce II kde znamená
R8 fenylovou skupinu, která má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená pyrimidylovou skupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo fenoxyskupinou, přičemž fenoxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
A atom kyslíku nebo oxymethylenovou skupinu,
X skupinu CH nebo atom dusíku,
Y atom kyslíku nebo skupinu NR, kde znamená R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo
c) derivát pyridinu obecného vzorce III nebo jeho sůl, přičemž znamená
R9 skupinu methylovou, propin-l-ylovou nebo cyklopropylovou, nebo
-20CZ 288779 B6
d) (2RS,3 SR)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl-methyl]-l H-l ,2,4-triazol vzorce IV (IV) nebo
e) sloučeninu obecného vzorce V kde znamená
R10 atom fluoru nebo chloru,
R11 skupinu trifluormethylovou nebo atom chloru nebo
R10 a R11 spolu dohromady skupinu -OCF2O-.
2. Směsný fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve hmotnostním poměru ke sloučenině obecného vzorce II až V 10:1 až 0,1:1.
3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají zbavovat škodlivých hub, ošetřují fúngicidně účinným množstvím směsného fungicidního prostředku podle nároku 1.
4. Způsob podle nároku 3,vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce II až V aplikují současně, a to společně nebo odděleně, nebo následně po sobě.
5. Způsob podle nároku 3,vyznačující se tím, že se škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají zbavovat škodlivých hub, ošetřují 0,01 až 0,5 kg/ha sloučeniny obecného vzorce I, definované v nároku 1.
-21CZ 288779 B6
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají zbavovat, škodlivých hub, ošetřují 0,1, až 1 kg/ha sloučenin obecného vzorce Π až V definovaných
5 v nároku 1.
7. Použití sloučeniny obecného vzorce I definované v nároku 1, pro výrobu směsného fungicidního prostředku podle nároku 1.
10 8. Použití sloučeniny obecného vzorce Π až V definovaných v nároku 1 pro výrobu směsného fungicidního prostředku podle nároku 1.
CZ19971823A 1994-12-16 1995-12-05 Směsný fungicidní prostředek a způsob potírání škodlivých hub CZ288779B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4444911A DE4444911A1 (de) 1994-12-16 1994-12-16 Fungizide Mischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ182397A3 CZ182397A3 (cs) 1998-05-13
CZ288779B6 true CZ288779B6 (cs) 2001-08-15

Family

ID=6536023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19971823A CZ288779B6 (cs) 1994-12-16 1995-12-05 Směsný fungicidní prostředek a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (28)

Country Link
US (4) US6075030A (cs)
EP (4) EP0910949B1 (cs)
JP (1) JP3852947B2 (cs)
KR (1) KR100402523B1 (cs)
CN (2) CN1079638C (cs)
AR (2) AR001061A1 (cs)
AT (4) ATE207292T1 (cs)
AU (1) AU689684B2 (cs)
BG (1) BG63375B1 (cs)
BR (1) BR9510048A (cs)
CA (1) CA2208141C (cs)
CZ (1) CZ288779B6 (cs)
DE (5) DE4444911A1 (cs)
DK (4) DK0910949T3 (cs)
ES (4) ES2166129T3 (cs)
GR (1) GR3033502T3 (cs)
HU (1) HU222565B1 (cs)
IL (1) IL116332A (cs)
MX (1) MX9704393A (cs)
NZ (1) NZ297444A (cs)
PL (2) PL182217B1 (cs)
PT (4) PT910950E (cs)
RU (1) RU2176138C2 (cs)
SK (1) SK282838B6 (cs)
TW (1) TW345488B (cs)
UA (1) UA39986C2 (cs)
WO (1) WO1996018299A1 (cs)
ZA (1) ZA9510682B (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ301417B6 (cs) * 1997-12-18 2010-02-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní smes a zpusob kontroly škodlivých hub

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
AU765903B2 (en) * 1997-05-15 2003-10-02 Syngenta Participations Ag Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
GB9709907D0 (en) * 1997-05-15 1997-07-09 Ciba Geigy Ag Novel combinations
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
MY126036A (en) * 1999-05-24 2006-09-29 Lonza Ag Azole/amine oxide preservatives
DE19933938A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US6649566B2 (en) 2001-12-13 2003-11-18 Morse Enterprises Limited, Inc. Stabilized concentrated formulations for enhancing plant defensive responses
WO2004018430A1 (ja) * 2002-08-23 2004-03-04 Kirin Beer Kabushiki Kaisha ＴＧＦβ阻害活性を有する化合物およびそれを含んでなる医薬組成物
US8491923B2 (en) * 2003-11-26 2013-07-23 Lanxess Deutschland Gmbh Method for controlling fungi and mites in textile substrates
PE20060801A1 (es) * 2004-12-23 2006-10-03 Basf Ag Mezclas fungicidas
US20060293381A1 (en) * 2005-06-23 2006-12-28 Kaihei Kojima Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways
CN102349514A (zh) * 2011-10-11 2012-02-15 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有乙嘧酚磺酸酯的杀菌组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4705801A (en) * 1984-10-16 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates
IL78175A (en) * 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
DE3511411A1 (de) * 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
US4705800A (en) * 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3737984A1 (de) * 1987-11-09 1989-08-03 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrole
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
US5185342A (en) * 1989-05-17 1993-02-09 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
JPH05306203A (ja) * 1992-04-24 1993-11-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 農園芸用殺菌組成物
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ301417B6 (cs) * 1997-12-18 2010-02-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní smes a zpusob kontroly škodlivých hub

Also Published As

Publication number Publication date
CA2208141C (en) 2004-02-24
EP0797386A1 (de) 1997-10-01
KR100402523B1 (ko) 2004-02-14
CA2208141A1 (en) 1996-06-20
ES2166128T3 (es) 2002-04-01
US6075030A (en) 2000-06-13
AU689684B2 (en) 1998-04-02
EP0910950A3 (de) 1999-05-12
PL183263B1 (pl) 2002-06-28
ATE207292T1 (de) 2001-11-15
CZ182397A3 (cs) 1998-05-13
DE59509761D1 (de) 2001-11-29
CN1079638C (zh) 2002-02-27
EP0910949A3 (de) 1999-05-12
GR3033502T3 (en) 2000-09-29
EP0797386B1 (de) 2000-05-24
AU4260196A (en) 1996-07-03
AR001061A1 (es) 1997-09-24
ATE207294T1 (de) 2001-11-15
ZA9510682B (en) 1997-06-17
DE59509759D1 (de) 2001-11-29
DE59508402D1 (de) 2000-06-29
EP0910949B1 (de) 2001-10-24
ES2166129T3 (es) 2002-04-01
AR050598A2 (es) 2006-11-08
HUT77788A (hu) 1998-08-28
BG63375B1 (bg) 2001-12-29
EP0910948A3 (de) 1999-05-12
TW345488B (en) 1998-11-21
PT910948E (pt) 2002-04-29
DK0910949T3 (da) 2001-11-19
US6177446B1 (en) 2001-01-23
US6172083B1 (en) 2001-01-09
ATE193182T1 (de) 2000-06-15
WO1996018299A1 (de) 1996-06-20
BR9510048A (pt) 1998-06-16
PT910949E (pt) 2002-04-29
CN1170336A (zh) 1998-01-14
EP0910949A2 (de) 1999-04-28
MX9704393A (es) 1997-10-31
DE4444911A1 (de) 1996-06-27
DK0910950T3 (da) 2001-11-19
PT910950E (pt) 2002-04-29
CN1356038A (zh) 2002-07-03
NZ297444A (en) 1999-11-29
EP0910950B1 (de) 2001-10-24
SK282838B6 (sk) 2002-12-03
ES2166127T3 (es) 2002-04-01
PL320592A1 (en) 1997-10-13
EP0910950A2 (de) 1999-04-28
BG101538A (en) 1997-11-28
DE59509762D1 (de) 2001-11-29
DK0797386T3 (da) 2000-08-07
RU2176138C2 (ru) 2001-11-27
US6080749A (en) 2000-06-27
EP0910948A2 (de) 1999-04-28
HU222565B1 (hu) 2003-08-28
PT797386E (pt) 2000-11-30
DK0910948T3 (da) 2001-11-19
IL116332A (en) 2000-02-17
JP3852947B2 (ja) 2006-12-06
UA39986C2 (uk) 2001-07-16
SK74197A3 (en) 1998-07-08
ATE207293T1 (de) 2001-11-15
EP0910948B1 (de) 2001-10-24
IL116332A0 (en) 1996-03-31
JPH10510285A (ja) 1998-10-06
PL182217B1 (en) 2001-11-30
ES2145938T3 (es) 2000-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ288779B6 (cs) Směsný fungicidní prostředek a způsob potírání škodlivých hub
CZ293651B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
JP3634409B2 (ja) 殺菌剤混合物
JP4086092B2 (ja) 殺菌剤混合物
CZ294407B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
HRP20050127A2 (en) Dithianon-based fungicidal mixtures
AU740194B2 (en) Fungicidal combinations comprising thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one
JP4170393B2 (ja) 殺菌剤混合物
JP2002529378A (ja) チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−オンを含む混合殺菌剤
JP2005527568A (ja) ベンズアミドキシム誘導体とアゾールに基づく殺真菌性混合物
KR100689931B1 (ko) 살진균성 혼합물
EA004293B1 (ru) Фунгицидная смесь
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
HRP20050126A2 (en) Dithianon-based fungicidal mixtures
CZ330898A3 (cs) Fungicidní směsi
MXPA04009072A (es) Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima y un derivado de estrobilurina.
AU735886B2 (en) Fungicidal mixtures
JP2002513040A (ja) 殺菌剤混合物
JP2005529962A (ja) ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物
CZ424199A3 (cs) Fungicidní směsi
AU8105298A (en) Fungicidal mixtures
KR20000035946A (ko) 살진균성 혼합물
CZ294893B6 (cs) Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi
JP2002501538A (ja) 殺菌剤混合物
JP2002500656A (ja) 殺菌剤混合物

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20111205