PT797386E - Mistura fungicida - Google Patents

Description

MISTURA FUNGICIDA

A presente invenção trata de uma mistura fungicida que contém a) um composto com a fórmula I R5 HU- R~ o'

R7 (I) o seu óxido de N ou um dos seus sais, onde significado: os grupos têm o seguinte R1, R2, Rh R4 independentemente uns dos outros: hidrogénio, hidroxi, nitro, halogénio, alquilo em C|-C4, halogeneto de alquilo em C,-C4, alcoxi em C,-C4, halogeneto de alcoxi em C,-C4, tioalquilo em C,-C4, halogeneto de tioalquilo em C,-C4;

Rh R6, R7 independentemente uns dos outros: hidrogénio, hidroxi, ciano, nitro, halogénio, alquilo em C,-C7) halogeneto de alquilo em C,-C7, alcoxi em C,-C7, halogeneto de alcoxi em C,-C7, tioalquilo em C|-C7. halogeneto de tioalquilo em CrC7, hidroxialquilo em C,-C7, acilo em C2-C4, arilo, ariloxi, em que os grupos com arilo podem ainda conte um a três dos seguintes grupos: ciano, nitro, halogénio, alquilo em C,-C4, halogeneto de alquilo em C,-C4,

b) alcoxi em C,-C4) halogeneto de alcoxi em C|-C4, tioalquiio em C,-C4, halogeneto de tioalquiio em C,-C,, e um composto com a fórmula II,

C i

R3— A :X- 0 = OCH3 ch3 (II) onde os grupos têm 0 seguinte significado:

Rs fenilo, podendo conter um a três dos seguintes grupos: ciano, halogénio, alquilo em C,-C4. halogeneto de alquilo em C,-C2, alcoxi em C,-C„ ou pirimidilo, podendo conter um grupo alquilo em C|-C-, e/ou um grupo fenoxi, em que o grupo fenoxi pode conter respectivamente um a três dos seguintes grupos substituintes: ciano, halogénio, alquilo em C;-C„ halogeneto de alquilo em 0,-0,, alcoxi em C,-C4; A oxigénio ou oximetileno (-OCH,-); X. CHouN; Y oxigénio ou NR, em que R representa hidrogénio, alquilo C,-C- ou alcoxi em 0,-03, em quantidades sinergeticamente activas.

Além disso, a presente invenção trata de um processo de combate a fungos nocivos com os compostos I e II ou com misturas sinergéticas contendo estes compostos e trata da utilização dos compostos I e II para 0 fabrico destas misturas.

Os compostos com a fórmula I, a sua acção fungicida, bem como o seu fabrico são conhecidos da patente US- A 5 240 940, bem como da ACS Sympos. Ser. 443, da página 538 até à página 552 (1991).

Os compostos II, o seu fabrico e a sua acção contra fungos nocivos são também conhecidos da literatura (EP- A 253 213, EP- A 382 375, EP- A 398 692, EP- A 400 417).

As misturas da presente invenção têm em vista uma diminuição da quantidade utilizada e um melhoramento do espectro de acção dos compostos já conhecidos, de forma a que uma quantidade total inferior das substâncias activas utilizadas apresentem uma acção melhorada no combate aos fungos nocivos (misturas sinergéticas).

De acordo com isto, foram descobertas as misturas definidas no início da presente patente. Descobriu-se ainda que a utilização das duas substâncias, quer simultânea quer em separado, permite um combate mais eficaz aos fungos nocivos do que a utilização do composto I ou do composto II isoladamente.

Os compostos com a fórmula II podem apresentar-se na configuração E ou Z no que diz respeito à ligação dupla C=X (relativamente aos grupos OCH3 e CO-YCH·,)· Assim, a mistura, de acordo com a presente invenção, pode conter isómeros puros ou uma misturas de isómeros E e Z. É preferida a utilização duma mistura de isómeros E e Z ou o isómero E, sendo em muitos casos preferida a utilização do isómero E.

Os compostos I e II podem formar, devido ao carácter básico do anel de azoto e do grupo NH, sais com ácidos orgânicos e inorgânicos ou com iões metálicos. São exemplos de ácidos inorgânicos os ácidos de halogenetos de hidrogénio, tais como fluoreto de hidrogénio, cloreto de hidrogénio, brometo de hidrogénio e iodet de hidrogénio, ácido sulfúrico, ácido fosfórico e ácido nítrico. 4

Como ácido orgânicos podem ser considerados, por exemplo: ácido fórmico, ácido carbónico e ácidos alcanóicos, tais como ácido acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético e ácido propiónico, bem como ácido glicólico, ácido tiociânico ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzóico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos com grupos alquilo lineares ou ramificados com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfónicos ou ácidos arildissulfónicos (grupos arométicos, tais como fenilo ou naftilo, contendo um ou dois grupos sulfónicos), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos com com grupos alquilo lineares ou ramificados com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos aril fosfónicos ou ácidos aril difosfónicos (grupos aromáticos, tais como grupos fenilo e naftilo, contendo um ou dois grupos fosfóricos), em que os grupos alquilo e arilo podem ainda conter outros substituintes, p. ex. ácido p- toluenossulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminossalicílico, ácido 2-fenoxibenzóico, ácido 2-acetoxibenzóico, etc.

Como iões metálicos consideram-se sobretudo os iões dos elementos do segundo grupo principal, em especial cálcio e magnésio, dos terceiro e quarto grupos principais, em especial alumínio, estanho e chumbo, bem como do primeiro até ao oitavo grupos secundários, em especial crómio, manganês, ferro, cobalto, níquel, cobre e zinco. São particularmente preferidos os iões metálicos dos elementos dos grupos secundários do quarto período. Os metais podem apresentar-se nos seus diferentes estados de oxidação.

Os compostos I podem ainda ser transformados, de forma conhecida, em óxidos de N (cf. patente US- A 5 240 940). São preferidos para a preparação das misturas, de acordo com a presente invenção, os compostos I e respectivos sais ou óxidos de N que apresentem os seguintes grupos substituintes: R‘, R2, R3, R4 independentemente uns dos outros: hidrogénio, halogénio, alquilo em C,-C2, halogeneto de alquilo em C,-C2, alcoxi em C,-C2, halogeneto de alcoxi em C,-C2, tioalquilo em C,-C2; 5 5

R\ Ró, R' independentemente uns dos outros: hidrogénio, ciano, nitro, halogénio, alquilo em C,-C,, halogeneto de alquilo em C,-C4) alcoxi em C,-C4 ou fenilo.

No sentido da sua utilização enquanto parceiros da mistura, são particularmente preferidos os compostos Ia da seguinte Tabela 1. 6Tabela 1

(Ia)

Nr. R1 R2 R2 R4 R5 1 H H Cl H 2-F 2 K K Cl H 2-C(CH3) 3 3 H H Cl K 2-CH3 4 H H Cl H 2-OCH3 5 H K Cl H 3-F 6 u x » H Cl H 3 -Cl 7 H H Cl K 3-CF3 8 H H Cl H 3-CN 9 H H Cl H 3-OCH3 10 u x - H Cl H 3-Phenyl 11 H H Cl H 4 -Cl 12 H H Cl H 4-Br 13 H H Cl H 4-CF3 14 H H Cl H 4-CH3 15 K H Cl H 4-CH(CH3)2 16 H H Cl H 4 -CN 17 H H Cl H 2-C1-4-F 18 H H Cl H 2,4-di-Br 19 H H Cl H - 2,4-di-N02 20 H H Cl H 2-CH3-4-F 21 H K Cl H 2,6-di-F 22 H H Cl H 2,4,6-tri-CH3 23 F H H H 4-F 24 Cl H H H 4-F 25 no2 H H H 4-F 26 H F H H 4-F 27 H Cl H H 4-F 28 H ch3 H H 4-F

Nr . R1 R2 R3 R4 R5 29~ H N02 H H 4-F 30 H OC2H5 H K A - ~ 31 H H p H 4-F 32 H H Cl H 4-F 33 H H ' Br H 4-F 34 H H no2 H 4-F 35 H H ocf3 •_I 4-F 3 6 H H C2H5 H 4-F 37 H H scf3 H 4-F 3 8 H H 0-C2K5 H d ~ P 39 H H H p 4-F 40 H H K Cl 4-F 41 H H H CF3 4-F 42 F H F H í 43 O-CH3 H O-CH3 H 4-F 44 Cl F H H d - p 45 Cl Cl H H 4-F 46 Cl ch3 H H 4-F 47 H 3r H Cl 4-F 48 H Cl H OH 4-F 49 H O-CH3 N02 4-F 50 H p Cl H 4-F 51 H CH3 Cl H 4-F 52 H H Cl Cl 4-F 53 Cl H H Cl 4-F 54 Cl p Cl u 4-F 55 K H Cl CN 4-F 5 6 Cl ch3 Cl H 4-F 57 Cl Cl Cl H 4-F 58 Cl Cl Cl Cl 4-F 59 H H H Cl 2-F-4-Br 60 H H H Cl 2,3-di-CH3 61 H H H Cl 2-F-4-C1 62 H H H Cl 2,4-di-Cl-6-F 63 H H H Cl 2,4-di-F 64 H H H Cl 2,4-di-CK3 65 H H H Cl 2-C2H5 6 6 H H H Cl 2-CH3-4-F 8 x. r r

Nr. R1 R2 R3 R4 R5 67 H H H GI 3-CH3-4-C1 68 H H n· 7 V- — H H V.O Cl H r' H H 70 H H Cl H 4 - C (CH3 ) 3 São particularmente preferidos os compostos Ia da Tabela 2, bem como o hidrocloreto e o óxido de N do composto 8 referido.

Tabela 2

Nr. R1 R2 R3 R4 R5 1 ‘ K H Cl H 2-Cl 2 H H Cl H 2-Br 3 H H Cl H 2-CN 4 H H Cl P7 2-CF3 5' K u Cl H 2-NO2 6 H H Cl H 4-F 7 H H Cl H 2,4-di-F 8 Cl H Cl H 4-F 9 H H H Cl 2-C1-4-F 10 ch3 H ' CK3 H 4-F

Os compostos com a fórmula Ia das Tabelas ou referidos nas Tabelas l e 2 são conhecidos da patente US- A 5 240 940 e/ou da ACS Sympos. Ser. 443, da página 538 à página 552 (1991).

São preferidos para a preparação das misturas fungicidas, de acordo com a presente invenção, os compostos II

R8—A ç=x—och3. (II) ° = C— Y ch3 em que os grupos têm 0 seguinte significado:

Rs fenilo, podendo conter um a três dos seguintes grupos: ciano, halogénio, alquilo em C,-C2, halogeneto de alquilo em C,-C2: alcoxi em C,-C2, ou pirimidilo, podendo conter um grupo alquilo em C,-C2 e/ou um grupo fenoxi, em que 0 grupo fenoxi pode conter respectivamente um a três dos seguintes grupos substituintes: ciano, halogénio, alquilo em C,-C2. halogeneto de alquilo em C,-C2, alcoxi em C,-C2, A oxigénio ou oximetileno (-OCH,-); X CH ou N; Y oxigénio ou NR, em que R representa hidrogénio, alquilo C,-C2 ou alcoxi emC,- C2. São particularmente aconselhadas as misturas fungicidas que contêm compostos II em que os grupos têm 0 seguinte significado: R8 fenilo, podendo conter um a três dos seguintes grupos: halogénio, metilo trifluormetilo, metoxi, A oximetileno (-OCH2-);

X CH ou N; 10

Y oxigénio ou NR, em que R representa hidrogénio, metilo ou metoxi. São ainda particularmente aconselhadas as misturas fungicidas que contêm compostos II em que os grupos têm o seguinte significado: R8 pirimidilo, em especial pirimidin-4,6-diilo, podendo conter um grupo metilo alquilo e/ou um grupo fenoxi, em que o grupo fenoxi pode conter respectivamente um a três dos seguintes grupos substituintes: ciano, halogénio, metilo, trifluormetilo e metoxi, A oximetileno (-OCH2-); X CH ou N; Y oxigénio ou NR, em que R representa hidrogénio, metilo ou metoxi. São particularmente preferidas as misturas que contêm um composto com a fórmula II em que o grupo R8 representa 2-metilfenilo ou 2,5-dimetilfenilo, A representa oximetileno, X representa N e Y representa oxigénio ou NH.

Paralelamente são aconselhas a misturas que contêm um composto com a fórmula II em que o grupo R8 representa 2-metilfenilo ou 2,5-dimetilfenilo, A representa oximetileno, X representa N e Y representa NH.

Além disso, são preferidas as misturas que contêm um composto com a fórmula II em que o grupo R8 representa 6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-ilo, A representa oxigénio, X representa CH e Y representa oxigénio.

No sentido da sua utilização enquanto parceiros da mistura, são particularmente preferidos os compostos II.A, II.B, II.C, II.D e II.E.

! ¢2- I 1

(II.C) (II.D)

(II.Ε)

De preferência, utilizam-se, na preparação das misturas, as substâncias activas 1 e II puras, às quais se podem ainda adicionar e misturar, conforme a necessidade, outras substâncias activas de combate a fungos ou outros animais nocivos, tais como insectos, aracnídeos ou nemátodos, ou ainda substâncias activas herbicidas ou reguladoras do crescimento ou adubos.

As misturas dos compostos I e II ou os compostos I e II caracterizam, em conjunto ou separadamente, por excelente acção no combate a um amplo espectro de fungos fitopatogénicos, em especial das classes dos ascomicetos, deuteromicetos, ficomicetos e basidiomicetos. Têm também, em parte, uma acção sistemática e podem também, por isso, ser aplicados enquanto fungicidas em folhas e nos solos.

Ί. Ê 2

Têm particular significado no combate um grande número de fungos em diferentes plantas de cultura, tais como algodão, legumes (p. ex. pepinos, feijão e abóbora), cevada, relva, aveia, café, milho, plantas de fruto, arroz, centeio, soja, vinho, trigo, plantas decorativas, cana de açúcar e inúmeras sementes. São particularmente adequadas ao combate aos seguintes fungo fitopatogénicos: Erysephe (míldio) nos cereais, Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fuliginea nos rebentos de abóbora, Podosphaera leucotricha nas maçãs, tipos de Puccinia nos cereais, Septoria nodorum no trigo, Botrytis cinera (bolor cinzento) nos morangos e nas videiras, Cercospora arachidicola nas nozes, Pseudocercosporella Herpotricoides no trigo e na cevada, Pyrículariaoryzae no arroz, Phytophthora infestans na batata e no tomate, Plasmopara vitícola na videira, tipos de Alternaria em legumes e fruta, bem como tipos de Fusarium e Verticillium. São também aplicáveis na protecção de materiais (p. ex. protecção da madeira), p. ex. contra Paecilomyces variotii.

Os compostos I e II podem ser aplicados simultaneamente ou em separado, sendo que a sequência da apliacação separada não tem, em geral, nenhuma influência na eficiência do combate.

Os compostos I e II são geralmente aplicados numa proporção, em massa, de 10 : 1 a 0,1 : 1, de preferência de 5 : 1 a 0,2 : 1, sobretudo de 3 : 1 a 0,3 : 1.

As quantidades utilizadas das misturas, de acordo com a presente invenção, variam com o efeito desejado entre 0,01 e 3 kg/ ha, de preferência entre 0,1 e 1,5 kg/ ha, sobretudo entre 0,4 e 1,0 kg/ ha. As quantidades do composto I variam entre 0,01 e 0,5 kg/ ha, de preferência entre 0,05 e 0,5 kg/ ha, sobretudo entre 0,05 e 0,2 kg/ ha. As quantidades do composto II variam entre 0,1 e 1,0 kg/ ha, de preferência entre 0,45 e 1,0 kg/ ha, sobretudo entre 0,4 e 0,8 kg/ há. ÍT'

No tratamento de sementeiras são quantidades da mistura que variam entre 0,001 e 50 g/ kg, de preferência entre 0,01 e 10 g/ kg, sobretudo entre 0,01 e 8 g/ kg.

Quando é necessário combater fungos nocivos patogénicos, a aplicação, conjunta ou separada, da mistura dos compostos I e II é realizada pulverizando ou cobrindo de pó as sementes, as plantas ou os solos antes ou após a sementeira ou a plantação.

As misturas fungicidas sinergéticas, de acordo com a presente invenção, e os compostos I e II podem ser aplicadas, p. ex. sob a forma de soluções directamente pulverizáveis, em pó e em suspensão ou sob a forma de suspensões altamente concentradas aquosas, oleosas ou outras, em dispersão, em emulsão, em dispersão de óleo, em pasta, em pó para cobrir ou polvilhar ou em granulado, pulverizando, nebulizando, polvilhando ou regando. A forma de aplicação varia com o fim da aplicação; em todo o caso, deve permitir uma distribuição fina e uniforme da mistura, de acordo com a presente invenção.

As formulações são fabricadas por processos já conhecidos, p. ex. por adição de solventes e/ou substâncias veiculares. As formulações são geralmente adicionadas aditivos inertes, tais como agentes emulsionantes ou agentes dispersantes.

Como substâncias tensioactivas consideram-se os sais alcalinos, alcalino-terrosos e de amónio dos ácidos sulfónicos aromáticos, p. ex. ácido ligninosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido naftalinosulfónico e ácido dibutilnaftalenosulfónico, bem como ácidos gordos, sulfonatos de alquilo e de alquilarilo, sulfatos de alquilo, de lauriléter e de álcoois gordos, bem como sais de hexadecanois, heptadecanois e octadecanois sulfatados ou glicoléteres de álcoois gordos, produtos da condensação de naftaleno sulfonado e respectivos derivados com formaldeído, produtos de condensação do naftaleno e dos ácidos naftalenosulfónicos com fenol e formaldeído, éter polioxietilenoctilfenólico, isooctilfenol, octilfenol ou nonilfenol etoxilados, éter alquilfenolpoliglicólico ou éter tributilfenilpoliglicólico, álcoois de poliéteres alquilarilo, álcoois isotridecílicos, condensados de álcoois gordos e óxido de etileno, -4¾ 14 óleo de rícino etoxilado, éter de polioxietilenoalquilo ou polioxipropileno, acetato do éter poliglicólico do álcool laurílico, sorbitol éster, resíduos cáusticos de lignina-sulfito ou metilcelulose.

Os pós para cobrir ou polvilhar podem ser preparados misturando ou moendo conjuntamente os compostos I e II ou a mistura dos compostos I e II com uma substância veicular.

Os granulados (p. ex. granulados revestidos, impregnados ou homogénios) são geralmente fabricados através da ligação da ou das substâncias activas a uma substância veicular sólida.

Como ingredientes de carga e substâncias veiculares sólidas utilizam-se, p. ex. terras minerais, tais como sílica-gel, ácidos salicílicos, geles salicílicos, silicatos, talco, caolino, pedra calcária, calcário, giz, bole, loess, argila, dolomite, terra diatomácia, sulfato de cálcio e de magnésio, óxido de magnésio, plásticos moídos, bem como adubos, p. ex. sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias e produtos vegetais, tais como farinhas de cereais, farinha de cortiça, de madeira e de casca de noz, celulose em pó ou outras substâncias veiculares sólidas.

As formulações contêm, em geral, 0,1 % a 95 %, em massa, de preferência 0,5 % a 90 %, em massa, da mistura dos compostos I e II. As substâncias activas são utilizadas com uma pureza que varia entre 90 % e 100 %, de preferência entre 95 % e 100 % (aferidos através de espectros de NMR ou HPLC).

Os compostos I e II e as respectivas misturas ou formulações são utilizadas tratando os fungos nocivos, as plantas, sementes, solos, superfícies, materiais ou espaços a libertar destes, com uma quantidade com acção fungicida da mistura ou dos compostos I e II em separado. A aplicação pode ser realizada antes ou depois o ataque dos fungos nocivos.

Exemplo de aplicação: Acção contra o míldio (curativa) 15

As folhas de gérmens de trigo crescidos em vasos e do tipo “FríiHgold" foram inoculadas com esporos do míldio do trifo (Erysiphe graminis f. sp. tritici) e pulverizadas 24 horas mais tarde com soluções aquosas de preparações da substância activa que continham 80 %, em massa, e 20 %, em massa, do agente emulsionante na substância seca, até as folhas ficarem a pingar. Após a secagem das preparações aquosas da substância activa, as plantas foram colocadas em estufa a uma temperatura compreendida entre 20 °C e 22 °C e a uma humidade relativa do ar compreendida entre 75 % e 80 %.Após 7 dias determinou-se o desenvolvimento do míldio.

Os valores determinados visualmente da percentagem de superfície de folha atacada foi convertida em graus de acção, como % do ensaio de controlo não tratado. O grau de acção 0 corresponde a um ataque semelhante ao ensaio de controlo não tratado, o grau de acção 100 corresponde a 0 % de ataque. Os graus de acção esperados para combinações de substâncias activas foram determinados pela fórmula de Colby (S. R. Colby “Calculation synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”. Weeds 15, páginas 20 a 22 (1967)) e comparados aos graus de acção observados.

Os ensaios foram realizados com os 3 compostos seguintes, que por razões de visibilidade têm as designações (,4.), (B) e (C):

(composto 8 da Tabela 2)

(composto 9 da Tabela 2)

-OCH3 (Ο (composto II.A, cf. acima) A) Ensaio de controlo não tratado: 44 % de ataque

Tabela A. 1: Grau de acção de cada uma das substâncias activas

Substância Concentração da substância activa Grau de acção [% do ensaio activa na solução de injecção [ppm] de controlo não tratado) (A) 16 53 4 5 (B) 16 5 (C) 1 64 0.25 0

Tabela A.2: Grau de acção da mistura

Mistura da substância activa Grau de acção observado Grau de acção esperado 16 ppm (A) + 1 ppm (C); relação na mistura 16:1 100 538 4 ppm (A) + 0,25 ppm (C); relação na mistura 16 : 1 53 5 16 ppm (B) + 1 ppm (C); relação na mistura 16:1 98 66

Resultado dos ensaio: O grau de acção observado é superior em todas as misturas ao calculado pela fórmula de Colby. t, 2 3 AGO. 2000

Lisboa,

. J)ra. Maria Silvina Fferreira Agente Otei i: Frapdsdada Industrial R. Castilho. 20i-i511- 107G-G51 LISBOA j£leís..213 851330 - 213 854613

Claims (6)

1. ii á,

   REIVINDICAÇÕES Mistura fungicida contendo a) um composto com a fórmula I

   N (D o seu óxido de N ou um dos seus sais, onde os grupos têm o seguinte significado: R',R2, R3, R4 independentemente uns dos outros: hidrogénio, hidroxi, nitro. halogénio, alquilo em C,-C4, halogeneto de alquilo em CrC4, alcoxi em C,-C4, halogeneto de alcoxi em C,-C4, tioalquilo em 0,-C4, halogeneto de tioalquilo em C,-C4; R5, R6, R7 independentemente uns dos outros: hidrogénio, hidroxi, ciano, nitro, halogénio, alquilo em C,-C7. halogeneto de alquilo em 0,-C7, alcoxi em C,-C7, halogeneto de alcoxi em C,-C7, tioalquilo em C,-C7, halogeneto de tioalquilo em C,-C7, hidroxialquilo em 0,-C7, acilo em C2-C4, arilo, ariloxi, em que os grupos com arilo podem ainda conte um a três dos seguintes grupos: ciano, nitro, halogénio, alquilo em Ct-C4, halogeneto de alquilo em alcoxi em C,-C4, halogeneto de alcoxi em C,-C4, tioalquilo em 0,-C4, halogeneto de tioalquilo em C,-C4, e b) um composto com a fórmula II,

   0= c— y— CK3 C = X— 0CH3 (II) 2

   onde os grupos têm o seguinte significado: Rs fenilo, podendo conter um a três dos seguintes grupos: ciano, haiogénio, alquilo em C,-C4, halogeneto de alquilo em C,-C2. alcoxi em C,-C,, ou pirimidilo, podendo conter um grupo, alquilo em C,-C:, e/ou um grupo tenoxi, em que o grupo fenoxi pode conter respectivamente um a três dos seguintes grupos substituintes: ciano, haiogénio, alquilo em C,-C4, halogeneto de alquilo em C,-C2, alcoxi em C,-C4; A oxigénio ou oximetileno ( -OCH2-); X CH ou N: Y oxigénio ou NR, em que R representa hidrogénio, alquilo C;-C2 ou alcoxi em C|-C„ em quantidades sinergeticamente activas.
2. 2. Mistura fungicida, de acordo com a reivindicação 1, que se caracteriza por a relação em massa do composto I em relação ao composto II variar entre 10 : 1 e 0,1 : 1.
3. 3. Processo de combate a fungos nocivos, que se caracteriza por os fungos, o seu habitat ou as plantas, sementes, solos, superfícies, materiais ou espaços a libertar destes, serem tratados com um composto com a fórmula I e com um composto com fórmula II.
4. 4. Processo, de acordo com a reivindicação 3, que se caracteriza por o composto I e o composto II serem aplicados simultaneamente ou separadamente, i. e. sucessivamente.
5. 5. Utilização de um composto I, de acordo com a reivindicação 1, para o fabrico de misturas fungicidas sinergicamente activas, de acordo com a reivindicação 1.
6. 6. Utilização de um composto II, de acordo com a reivindicação 1, para o fabrico de misturas fungicidas sinergicamente activas, de acordo com a reivindicação 1. Lisboa, 2 3 A6Q. 2000

   /V_9 Dra. Maria Sílvina Fterreira AgeníeOUb!; i ' · ' :2 R. Castigo, 20;--.v 0 · ; .OA Telefs. 213 S51 333 - 2:3 SaA 613