PL189553B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents

Środek grzybobójczy

Info

Publication number
PL189553B1
PL189553B1 PL98337070A PL33707098A PL189553B1 PL 189553 B1 PL189553 B1 PL 189553B1 PL 98337070 A PL98337070 A PL 98337070A PL 33707098 A PL33707098 A PL 33707098A PL 189553 B1 PL189553 B1 PL 189553B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
iib
iia
compounds
compound
Prior art date
Application number
PL98337070A
Other languages
English (en)
Other versions
PL337070A1 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Hubert Sauter
Bernd Müller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Reinhold Saur
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL337070A1 publication Critical patent/PL337070A1/xx
Publication of PL189553B1 publication Critical patent/PL189553B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1 . Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne 1 ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocnicze, znam ienny tym, z e jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilosci a1 ) pochodna eteru fenylowo-benzylowego o wzorze la, Ib lub Ic albo a 2 ) karbaminian o wzorze Id w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C 1 -C4-alkil lub C1-C4- -chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R moga byc rózne gdy n oznacza 2, albo jego sól lub addukt oraz b) pochodna dinitrofenolu o wzorze IIa lub IIb w których to wzorach n oznacza 0, 1 lub 2, przy czym stosunek wagowy zwiazku o wzorze la, Ib lub Ic do zwiazku o wzorze IIa lub IIb wynosi od 10 1 do 0,01 1 PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy o działaniu synergicznym jego składników.
Związki o wzorach la - Ic, stanowiące składnik środka według wynalazku, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (EP-A 253213; EP-A 254426; EP-A 398692).
Związki o wzorze Id, stanowiące składnik środka według wynalazku, ich wytwarzanie i ich działanie są znane z WO-A 93/15046, WO-A 96/01256 i WO-A 96/01258).
Znana jest również mieszanina związków o wzorach IIa i IT? (nazwa zwyczajowa: dinokap), ich wytwarzanie i działanie przeciw szkodliwym grzybom i pajęczakom (US-A 2526660; US-A 2810767).
Istniała potrzeba opracowania środków o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków o wzorach la - Ic i IIa i IIb. Nieoczekiwanie stwierdzono, że takie wymagania spełniają środki zawierające związki o wzorach la - Ic i IIa i IIb.
Środek grzybobójczy według wynalazku zawiera substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości ai) pochodną eteru fenylowo-benzylowego o wzorze la, Ib lub Ic
Id
189 553 w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, Ci-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne gdy n oznacza 2, albo jego sól lub addukt, oraz
b) pochodną dinitrofenolu o wzorze IIa lub IIb
w których to wzorach n oznacza 0, 1 lub 2, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze la, Ib lub Ic do związku o wzorze IIa lub IIb wynosi od 10:1 do 0,01:1.
Korzystnie środek według wynalazku jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze la, Ib lub Ic zdefiniowany powyżej w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze Ha lub IIb albo jego sól lub addukt zdefiniowane powyżej w stałym lub ciekłym nośniku.
Stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu jednego ze związków o wzorach la - Id i związku o wzorze IIa lub IIb nanoszonych wspólnie lub oddzielnie albo przy użyciu jednego ze związków o wzorach la - Id i związku o wzorze IIa lub IIb kolejno można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Ze względu na stosowanie w środkach według wynalazku korzystne są karbaminiany o wzorze Id, w którym X i Rn mają znaczenie podane w tabeli 1.
Tabela 1
Nr X Rn
1 2 -Ί
1.1 N 2-F
1.2 N 3-F
1.3 N 4-F
1.4 N 2-C1
1.5 N 3-C1
1.6 N 4-C1
1.7 N 2-Br
189 553
c.d. tabeli 1
1 2 3
1.8 N 3-Br
19 N 4-Br
1.10 N 2-CH3
1.11 N 3-CH3
1.12 N 4-CH3
1.13 N 2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CH3
1.15 N 4-CH2CH3
1.16 N 2-CH(CH3)2
117 N 3-CH(CHa)2
1.18 N 4-CH(CH3)2
1.19 N 2-CF3
1.20 N 3-CF3
1.21 N 4-CF3
122 N 2,4-F2
1.23 N 2,4-Cl2
I..24 N 3,4-Ch
1.25 N 2-C1, 4-CH3
1.26 N 3-Cl, 4-CH3
U7 CH 2-F
128 CH 3-F
1.29 CH 4-F
1.30 CH 2-C1
1.31 CH 3-C1
1.32 CH 4-C1
1.33 CH 2-Br
1.34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
1.36 CH 2-CH3
1.37 CH 3 CTT
1.38 CH 4-CH3
1.39 CH 2-CH2CH3
1.40 CH 3-CH2CH3
1.41 CH 4-CH2CH3
189 553
c.d. tabeli 1
1 2 3
1.42 CH 2-CH(CH3)2
1.43 CH 3-CH(CH3)2
1.44 CH 4-CH(CH3)2
145 CH 2-CF3
1.46 CH 3-CF3
I.-47 CH 4-CF3
I.-48 CH 2,4-F2
1.-49 CH 2,4-Cl2
150 CH 3,4-Cl2
1.51 CH 2-Cl, 4-CH3
152 CH 3-Cl, 4-CH3
Szczególnie korzystne są związki 1.12,1.:23,1.32 i 138.
Do wytwarzania środków grzybobójczych korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Środki zawierające związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb, względnie związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromyceles. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Środki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzema cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Pucdnia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Usiilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Yenturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestahs na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunkówFusariuwi i WęrtictUium.
Ponadto środki według wynalazku nadają się do ochrony materiałów (np. do ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na wynik zwalczania.
Związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb stosuje się zazwyczaj w stosunku Wagowym od 10:1 do 0,01:1, korzystnie od 5:1 do 0,05:1, a zwłaszcza od 1:1 do 0,05:1.
189 553
W zależności od żądanego efektu, dawki nanoszenia mieszaniny substancji czynnych w postaci środka według wynalazku, szczególnie w uprawach rolniczych, wynoszą 0,01 - 8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,5 - 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze la, Ib, Ic lub Id wynoszą 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 -1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze IIa lub IIb wynoszą odpowiednio 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego dawki mieszaniny substancji czynnych wynoszą 0,001 - 250 g/kg ziarna siewnego, korzystnie 0,01 -100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb albo mieszanin związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed zejściem lub po wzejściu roślin.
Środki grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb można formułować np. w postać przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin albo w postać wysokostężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsiewania lub podlewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie środka według wynalazku jak najcieńszą warstewką i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników·'. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatoiy'.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol, oktylofenol lub nonylofenol, etery poliglikolu i aklkilofenolu lub tributylofenolu, alkiloarylopolioksyetylenoalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb albo mieszaniny związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy lub stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, hematyty, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb, względnie mieszaniny związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widma NMR lub HPLC).
189 553
Związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i Ila lub IIb, mieszaniny lub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na grzyby, rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny albo związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i IIa lub IIb przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Synergiczne działanie mieszanin substancji czynnych wykazano w następujących próbach.
Substancje czynne, sformułowano oddzielnie lub razem, jako 10% emulsję w mieszaninie 70% wag. cykloheksanonu, 20% wag. Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający z działaniem emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 10% wag. Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie etoksylowanych alkoholi tłuszczowych) i rozcieńczono wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Przykład
Działanie przeciw mączniakowi prawdziwemu w pszenicy
Liście siewek pszenicy gatunku „Fruhgold” wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora, a w 24 godziny po wyschnięciu warstewki cieczy opryskowej badane rośliny zarażono zarodnikami mączniaka prawdziwego pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20 - 24°C, przy względnej wilgotności powietrza 70 - 90%. Po 7 dniach oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całkowitą powierzchnię liści.
Oceny dokonano przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność.
Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α/β)·100 a odpowiada porażeniu traktowanych roślin przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, ze potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x-y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b
Uzyskane wyniki działania przeciw mączniakowi prawdziwemu na pszenicy podano w tabelach 2 i 3.
Tabela 2
Przykład Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych
1 2 3 4
IV Rośliny kontrolne (metraktowane) (100% porażenie) 0
2V la 0,60 0
0,30 0
189 553
c.d tabeli 2
1 2 3 4
3V Ib 0,60 15
0,30 15
4V związek 1.32 (Id) 0,63 0,31 75 40
12,5 10
5V IIa 6,3 0
3,1 0
Tabela 3
Przykład Mieszanina substancji czynnych Stwierdzona skuteczność Obliczona skuteczność*
6 0,6 ppm la +12,5 ppm IIa 40 10
7 0,3 ppm la + 12,5 ppm IIa 40 10
8 0,6 ppm Ib + 12,5 ppm IIa 85 23,5
9 0,3 ppm Ib + 12,5 ppm IIa 80 23,5
10 0,63 ppm Id + 6,3 ppm IIa 95 75
11 0,31 ppm Id + 3,1 ppm IIa 80 40
*’ obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego.
189 553
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy zawierający substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości ai) pochodną eteru fenylowo-benzylowego o wzorze la, Ib lub Ic w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, Ci-C4-alkil lub Ci-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne gdy n oznacza 2, albo jego sól lub addukt, oraz
    b) pochodną dinitrofenolu o wzorze Ila lub Ilb
    189 553 w których to wzorach n oznacza 0, 1 lub 2, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze Ja, Ib lub Ic do związku o wzorze Ila lub Ilb wynosi od 10:1 do 0,01:1.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze IIa lub IIb albo jego sól lub addukt zdefiniowane w zastrz. 1 w stałym lub ciekłym nośniku.
PL98337070A 1997-05-22 1998-05-13 Środek grzybobójczy PL189553B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19721402 1997-05-22
DE19721401 1997-05-22
PCT/EP1998/002820 WO1998052417A1 (de) 1997-05-22 1998-05-13 Fungizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL337070A1 PL337070A1 (en) 2000-07-31
PL189553B1 true PL189553B1 (pl) 2005-08-31

Family

ID=26036733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98337070A PL189553B1 (pl) 1997-05-22 1998-05-13 Środek grzybobójczy

Country Status (25)

Country Link
US (2) US6528536B1 (pl)
EP (1) EP0982994B1 (pl)
JP (1) JP4259624B2 (pl)
KR (1) KR100504653B1 (pl)
CN (1) CN100377647C (pl)
AR (1) AR015698A1 (pl)
AT (1) ATE228763T1 (pl)
AU (1) AU739192B2 (pl)
BR (1) BR9809855B1 (pl)
CA (1) CA2289787C (pl)
CO (1) CO5040027A1 (pl)
CZ (1) CZ298644B6 (pl)
DE (1) DE59806543D1 (pl)
DK (1) DK0982994T3 (pl)
EA (1) EA001950B1 (pl)
ES (1) ES2189183T3 (pl)
HU (1) HU227701B1 (pl)
IL (1) IL132600A (pl)
NZ (1) NZ500996A (pl)
PL (1) PL189553B1 (pl)
PT (1) PT982994E (pl)
SK (1) SK283379B6 (pl)
TW (1) TW407045B (pl)
UA (1) UA57789C2 (pl)
WO (1) WO1998052417A1 (pl)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050106192A1 (en) * 2003-11-13 2005-05-19 Parekh Prabodh P. Synergistically-effective composition of zinc ricinoleate and one or more substituted monocyclic organic compounds and use thereof for preventing and/or suppressing malodors
US7390925B2 (en) * 2006-04-03 2008-06-24 Bristol-Myers Squibb Company Oxime-containing acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
US8012554B2 (en) 2007-09-12 2011-09-06 Pactiv Corporation Bags having odor management capabilities
JP5793883B2 (ja) * 2010-03-03 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN103931640A (zh) * 2014-04-30 2014-07-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与吡唑醚菌酯的杀菌组合物
CN103947651A (zh) * 2014-04-30 2014-07-30 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与苯醚甲环唑的杀菌组合物
CN104054713A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与戊唑醇的杀菌组合物
CN104054708A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与螺环菌胺的杀菌组合物
CN104054714A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与粉唑醇的杀菌组合物
CN104054705A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与醚菌酯的杀菌组合物
CN104054709A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与氟啶胺的杀菌组合物
CN104054728A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与丙森锌的杀菌组合物
CN104054733A (zh) * 2014-06-30 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与唑胺菌酯的杀菌组合物
CN104054711A (zh) * 2014-06-30 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与氟菌唑的杀菌组合物
KR102313759B1 (ko) 2020-03-06 2021-10-18 키오스크코리아(주) 공간 인식을 이용한 입체영상 제어 방법 및 이를 이용한 상품광고용 입체영상 디스플레이 장치

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2526660A (en) * 1946-07-06 1950-10-24 Rohm & Haas Capryldintrophenyl crotonate
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
ATE145891T1 (de) * 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
RU2129118C1 (ru) * 1992-01-29 1999-04-20 Басф Акциенгезельшафт Карбаматы, промежуточные продукты, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DK0900021T3 (da) * 1996-04-26 2002-07-15 Basf Ag Fungicid blanding
DK0912088T3 (da) * 1996-07-10 2002-10-07 Basf Ag Fungicide blandinger

Also Published As

Publication number Publication date
IL132600A0 (en) 2001-03-19
EP0982994B1 (de) 2002-12-04
US6528536B1 (en) 2003-03-04
CZ408099A3 (cs) 2000-04-12
EP0982994A1 (de) 2000-03-08
DE59806543D1 (de) 2003-01-16
KR100504653B1 (ko) 2005-07-29
CA2289787C (en) 2007-07-24
IL132600A (en) 2004-06-20
CO5040027A1 (es) 2001-05-29
HUP0002961A2 (hu) 2001-01-29
ES2189183T3 (es) 2003-07-01
HU227701B1 (en) 2011-12-28
NZ500996A (en) 2002-03-28
TW407045B (en) 2000-10-01
SK283379B6 (sk) 2003-06-03
WO1998052417A1 (de) 1998-11-26
AR015698A1 (es) 2001-05-16
AU739192B2 (en) 2001-10-04
UA57789C2 (uk) 2003-07-15
JP2001525837A (ja) 2001-12-11
CA2289787A1 (en) 1998-11-26
CN1257407A (zh) 2000-06-21
EA001950B1 (ru) 2001-10-22
CN100377647C (zh) 2008-04-02
BR9809855A (pt) 2000-06-27
US20020099083A1 (en) 2002-07-25
EA199900990A1 (ru) 2000-08-28
SK149699A3 (en) 2000-05-16
US6489360B2 (en) 2002-12-03
KR20010012791A (ko) 2001-02-26
PL337070A1 (en) 2000-07-31
AU8017098A (en) 1998-12-11
HUP0002961A3 (en) 2001-02-28
DK0982994T3 (da) 2003-01-06
PT982994E (pt) 2003-04-30
CZ298644B6 (cs) 2007-12-05
JP4259624B2 (ja) 2009-04-30
ATE228763T1 (de) 2002-12-15
BR9809855B1 (pt) 2010-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL189553B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL187352B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL189556B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL183263B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191333B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL198429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191226B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
CZ291462B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
US6239158B1 (en) Fungicidal mixtures
PL189750B1 (pl) Środek grzybobójczy
SK152298A3 (en) Fungicidal mixtures
PL189749B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL189385B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL197250B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
CZ20031953A3 (cs) Fungicidní směsi
PL181354B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
PL188656B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL189555B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
NZ331767A (en) synergistic fungicide mixtures containing an oxime ether derivative and/or carbamate derivative and (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-(pyrimidin-5-yl)-methanol
PL205954B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
KR20010013341A (ko) 살진균성 혼합물
CZ20031679A3 (cs) Fungicidní směsi