PL189385B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents
Środek grzybobójczyInfo
- Publication number
- PL189385B1 PL189385B1 PL98337226A PL33722698A PL189385B1 PL 189385 B1 PL189385 B1 PL 189385B1 PL 98337226 A PL98337226 A PL 98337226A PL 33722698 A PL33722698 A PL 33722698A PL 189385 B1 PL189385 B1 PL 189385B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- compound
- alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 3
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- -1 Ci-Cealkyl Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 16
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 7
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N n-(2-oxopropyl)benzamide Chemical compound CC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne i ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocni- cze, znam ienny tym, ze jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilosci a) pochodna eteru fenylowo-benzylowego o wzorze la, Ib lub Ic albo karbaminian o wzorze Id w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C 1 -C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R moga byc rózne gdy n ..................................... PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy o działaniu synergicznym jego składników.
Związki o wzorach la - Ic, stanowiące składnik środka według wynalazku, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (EP-A 253213, EP-A 254426, EP-A 398692).
Także związki o wzorze Id, stanowiące składnik środka według wynalazku, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (WO-A 93/15046, WO-A 96/01256 i WO-A 96/01258).
Znane są również synergiczne mieszaniny związków o wzorze II z ditiokarbaminianami, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom (EP-A 753258, US-A 5304572).
Istniała potrzeba opracowania środków o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków o wzorach la - Id i II. Nieoczekiwanie stwierdzono, ze takie wymagania spełniają środki grzybobójcze zawierające związki o wzorach la - Id i II w synergicznie skutecznej ilości.
Środek grzybobójczy według wynalazku zawiera substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
a) pochodną eteru fen\Tog'o-bcnzylogogo o wzorze la, Ib lub Ie
It
189 385
albo karbaminian o wzorze Id
CHYK .Nx
Id w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, Ci-C4-alkil lub Ci-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne gdy n oznacza 2, względnie jego sól lub addukt, oraz
b) N-acetonylobenzamid o wzorze II
II i τ y w którym R i R niezależnie oznaczają atom chlorowca lub Ci-C4-alkil; R oznacza grupę cyjanową, Ci-C4-alkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkmyl lub Ci-C4-alkoksyl; R4 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil; R5 oznacza C2-C4-alkil; R° oznacza grupę tiocyjanową, grupę izotiocyjanową lub atom chlorowca, względnie jego sól lub addukt, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze la, Ib, Ic lub Id do związku o wzorze II albo jego soli lub adduktu wynosi od 10:1 do 0,01:1.
Korzystnie środek według wynalazku jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze la, Ib, Ic lub ld zdefiniowany powyżej w stałym Iub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II zdefiniowany powyżej albo jego sól lub addukt w stałym lub ciekłym nośniku.
Stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu jednego ze związków o wzorach la - Id i związku o wzorze II, nanoszonych wspólnie lub oddzielnie, albo przy użyciu jednego ze związków o wzorach la - Id i związku o wzorze II kolejno można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Ze względu na stosowanie w synergicznych środkach według wynalazku korzystne są karbaminiany o wzorze Id, w którym X i Rn mają znaczenie podane w tabeli 1.
(Id)
189 385
Tabela 1
| Nr | X | Rn |
| 1 | 2 | 3 |
| I 1 | N | 2-F |
| I2 | N | 3-F |
| I.3 | N | 4-F |
| I4 | N | 2-Cl |
| I.5 | N | 3-Cl |
| I6 | N | 4-Cl |
| I.7 | N | 2-Br |
| I.8 | N | 3-Br |
| 1.9 | N | 4-Br |
| I 10 | N | 2-CH 3 |
| I.11 | N | 3-CH3 |
| I.12 | N | 4-CH 3 |
| 1.13 | N | 2-CH 2CH3 |
| I.14 | N | 3 -CH2CH3 |
| I.15 | N | 4-CH 2CH3 |
| I 16 | N | 2-CH(CH 3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH(CH 3)2 |
| I 18 | N | 4-CH(CH 3)2 |
| 1.19 | N | 2-CF3 |
| I.20 | N | 3-CF3 |
| I.21 | N | 4-CF3 |
| I.22 | N | 2,4-F2 |
| 1.23 | N | 2,4-Cl2 |
| I.24 | N | 3,4-Cl2 |
| I.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
| I.26 | N | 3-Cl, 4-CH3 |
| I.27 | CH | 2-F |
| I 28 | CH | 3-F |
| I.29 | CH | 4-F |
| I.30 | CH | 2-Cl |
| I.31 | CH | 3-Cl |
| I.32 | CH | 4-Cl |
| I 33 | CH | 2-Br |
189 385 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 |
| I.34 | CH | 3-Br |
| I.35 | CH | 4-Br |
| I.36 | CH | 2-CH3 |
| I.37 | CH | 3-CH3 |
| I.38 | CH | 4-CH3 |
| I.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| I.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| I.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| I.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| I.43 | CH | 3-CH |
| I.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| I.45 | CH | 2-CF3 |
| I.46 | CH | 3-CF3 |
| I.47 | CH | 4-CF3 |
| I.48 | CH | 2,4-F2 |
| I 49 | CH | 2,4-CU |
| I.50 | CH | 3,4-Cb |
| I.51 | CH | 2-CI, 4-CH3 |
| I.52 | CH | 3-CI, 4-CH3 |
Szczególnie korzystne są związki 1.12,1.23,1.32 i 1.38.
Korzystne sąN-acetonylobenzamidy o wzorze II, w którym podstawniki mają znaczenie podane w tabeli 2.
Tabela 2
| Nr | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 |
| II.1 | ci | CH3 | CI | CH2CH3 | CH3 | CI |
| II.2 | ci | CH2CH3 | CI | CH2CH3 | CH3 | CI |
| I1.3 | CI | OCH3 | CI | CH2CH3 | CH3 | CI |
| II.4 | CI | OCH2CH3 | CI | CH2CH3 | CH3 | CI |
| II.5 | CI | CN | CI | CH2CH3 | CH3 | CI |
| II.6 | Br | CH3 | Br | CH2CH3 | ch3 | CI |
| II 7 | Br | CN | Br | CH2CH3 | CH3 | Cl |
189 385
Szczególnie korzystne są te N-acetonylobenzamidy, które podano ogólnie i wyszczególniono w EP-A 753 258 jako korzystne.
Związki o wzorach Id i II, z uwagi na zasadowy charakter zawartych w nich atomów azotu, mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można wymienić np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe o prostołańcuchowych Iub rozgałęzionych grupach C1-C20alkilowych), kwasy arylosulfonowe Iub arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe o prostołańcuchowych Iub rozgałęzionych grupach CrC20-alkilowych), kwasy arylofosfonowe Iub arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe Iub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas dodecylobenzenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można wymienić zwłaszcza jony pierwiastków z pierwszej do ósmej podgrupy, przede wszystkim jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi i cynku, a ponadto z drugiej grupy, przede wszystkim jony wapnia i magnezu, oraz z trzeciej i czwartej grupy, szczególnie jony glinu, cyny i ołowiu. Wymienione metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
Do wytwarzania środków grzybobójczych korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach la, Ib, Ic Iub Id i II, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom Iub innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki Iub nicienie, a także chwastobójcze Iub regulujące wzrost roślin substancje czynne albo nawozy'.
Środki zawierające związki o wzorach la, Ib, Ic Iub Id i II, względnie związki o wzorach la, Ib, Ic Iub Id i II stosowane równocześnie, razem Iub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo, a zatem można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Środki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa, jak również na nasionach tych roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbozach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbozach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryzu, Phytophthora infestons na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudaperonaspora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach, jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto środki według wynalazku nadają się do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
189 385
Związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i II można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na wynik zwalczania.
Związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 10:1 do 0,01:1, korzystnie od 5:1 do 0,05:1, a zwłaszcza od 1:1 do 0,05:1.
W zależności od żądanego efektu, dawki nanoszenia środków według wynalazku wynoszą szczególnie w uprawach rolniczych 0,01-8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,5-3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze la, Ib, Ic lub Id wynoszą 0,01-2,5 kg/ha, korzystnie 0,05-2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05-1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01-10 kg/ha, korzystnie 0,05-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1-2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego środek grzybobójczy stosuje się zazwyczaj w dawkach 0,001-250 g/kg nasion, korzystnie 0,01-100 g/kg, a zwłaszcza 0,01-50 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i II albo mieszanin związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i II przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Środki grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach la, Ib, Ic lub Id i II można formułować np. w postać przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin albo w postać wysokostężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsiewania lub podlewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie środka według wynalazku jak najcieńszą warstewką i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalcnosulibnowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol, oktylofenol lub nonylofenol, etery poliglikolu i alkilofenolu lub tributylofenolu, alkiloarylopolioksyetylenoalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsiewania i pyły można wytwarzać przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i II albo mieszanin związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami stałych nośników są np. minerały, takie jak zel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, hematyty, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1-95% wag., korzystnie 0,5-90% wag. jednego ze związków o wzorach la, Ib, Ic lub Id i II, względnie mieszaniny związków o wzorach la, Ib, Ic lub
189 385
Id i II. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90-100%, korzystnie 95-100% (według widma NMR lub HPLC).
Związki o wzorach la, Ib, Ic Iub Id i II, mieszaniny Iub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na grzyby albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały Iub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny albo związków o wzorach la, Ib, Ic Iub Id i II przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem Iub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Synergiczne działanie środków według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach.
Przykład. Działanie przeciw Phytophthora infestans na pomidorach
Liście roślin doniczkowych odmiany „GroPe Fleichtomate” opryskano do spłynięcia wodną zawiesiną przygotowaną z podstawowego roztworu i zawierającą 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Następnego dnia liście zarażono wodną zawiesiną zarodników Phytophthora infestans. Tak potraktowane rośliny umieszczono w komorze nasyconej parą wodną w temperaturze 16-18°C. Po 6 dniach zaraza ziemniaczana na zarażonych, lecz nietraktowanych roślinach kontrolnych rozwinęła się w takim stopniu, że stopień porażenia można było ocenić wizualnie w %.
Oceny dokonano przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru .Abbot'a obliczono następująco:
z \ •100 α odpowiada porażeniu traktowanych roślin przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x-y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu, a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b
Uzyskane wyniki podano w tabelach 3 i 4.
Tabela 3
| Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych |
| Rośliny kontrolne (nietraktowane) | (100% porażenie) | 0 |
| la | 1 0,5 | 0 0 |
| 0,25 | 0 | |
| Ib | 0,25 | 0 |
| Związek 1.32 | 0,25 | 70 |
| 0,5 | 20 | |
| Związek II. 1 | 0,25 | 0 |
189 385
Tab a I a 4
| Mieszanina substancji czynnych | Stwierdzona skuteczność | Obniżona skuteczność *) |
| 1 ppm Ia+0,25 ppm II. 1 | 30 | 0 |
| 0,5 ppm Ia+0,5 ppm II. 1 | 50 | 20 |
| 0,25 ppm Ia+0,5 ppm II. 1 | 40 | 20 |
| 0,25 Ib+0,5 ppm II. 1 | 60 | 20 |
| 0,25 ppm 1.32+0,5 ppm II. 1 | 97 | 76 |
*) obliczona według wzoru CoIby'ego
Wyniki próby potwierdzają, ze stwierdzona skuteczność mieszaniny substancji czynnych we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek odeybobójczy zawierający substancjs anyrrne i nwentualnie nośnik ί/lub stancje pomoenieze, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera w synergiernie skutecznej ilośeia) pochodną eteru fenylowo-benzylowego o wzorze la, Ib lub le którym X oznaeza CH lub atom azotu, n oznaeza 0, 1 lub 2, a R oznaeza atom ehlorowea, i-Cą-alkil lub Ci-C4-ehloroweoalkil, przy ezym podstawniki R mogą być różne gdy n oznaeza 2, względnie jego sól lub addukt, orazb) N-aeetonylobenzamid o wzorze IIII189 38513 2 którym R iR niezależnie oznaczają atom chlorowca lub Ct-Cfi-alkil; R oznacza grupę cyjanową, Ci-CEalkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl lub C1-C4-alkoksyl; R4 oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil; R5 oznacza C2-C4-alkil; R6 oznacza grupę tiocyjanową, grupę izotiocyjanową lub atom chlorowca, względnie jego sól lub addukt, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze la, Ib, Ic lub Id do związku o wzorze II albo jego soli lub adduktu wynosi od 10:1 do 0,01:1. ,
- 2. Środek według zastrz. 1, znam iynny tym, że je st sformułowany w dwu częśc icch, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze la, Ib, Ic lub Id zdefiniowany w zastrz. 1 w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II albo jego sól lub addukt zdefiniowane w zastrz. 1 w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19721849 | 1997-05-26 | ||
| DE19721848 | 1997-05-26 | ||
| PCT/EP1998/002822 WO1998053684A1 (de) | 1997-05-26 | 1998-05-13 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL337226A1 PL337226A1 (en) | 2000-08-14 |
| PL189385B1 true PL189385B1 (pl) | 2005-07-29 |
Family
ID=26036816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98337226A PL189385B1 (pl) | 1997-05-26 | 1998-05-13 | Środek grzybobójczy |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6291497B1 (pl) |
| EP (1) | EP0984687B1 (pl) |
| JP (1) | JP4262781B2 (pl) |
| KR (1) | KR100487468B1 (pl) |
| CN (1) | CN1130124C (pl) |
| AT (1) | ATE208562T1 (pl) |
| AU (1) | AU744635B2 (pl) |
| BR (1) | BR9809685B1 (pl) |
| CA (1) | CA2289773C (pl) |
| CO (1) | CO5040009A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ296330B6 (pl) |
| DE (1) | DE59802149D1 (pl) |
| EA (1) | EA002088B1 (pl) |
| ES (1) | ES2167902T3 (pl) |
| HU (1) | HU227700B1 (pl) |
| IL (1) | IL132361A (pl) |
| NZ (1) | NZ500941A (pl) |
| PL (1) | PL189385B1 (pl) |
| PT (1) | PT984687E (pl) |
| SK (1) | SK282822B6 (pl) |
| TW (1) | TW398957B (pl) |
| UA (1) | UA57087C2 (pl) |
| WO (1) | WO1998053684A1 (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004947A (en) * | 1998-01-27 | 1999-12-21 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| US6011065A (en) * | 1998-01-27 | 2000-01-04 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| US6057365A (en) * | 1998-12-22 | 2000-05-02 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| JP2011201856A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| CN103210907A (zh) * | 2013-03-24 | 2013-07-24 | 广东中迅农科股份有限公司 | 苯酰菌胺水悬浮剂及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| ATE145891T1 (de) | 1989-05-17 | 1996-12-15 | Shionogi & Co | Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür |
| DE59308508D1 (de) | 1992-01-29 | 1998-06-10 | Basf Ag | Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| US5304572A (en) * | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
| DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| US5650973A (en) | 1994-09-27 | 1997-07-22 | Micrel, Inc. | PCMCIA power multiplexer integrated circuit with programmable decode |
| AU721611B2 (en) * | 1995-07-12 | 2000-07-13 | Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada | Method for controlling phytopathogenic fungi |
| JP4127853B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2008-07-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌剤混合物 |
| PT912088E (pt) * | 1996-07-10 | 2003-01-31 | Basf Ag | Misturas fungicidas |
| ATE215310T1 (de) * | 1996-08-30 | 2002-04-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
-
1998
- 1998-05-13 BR BRPI9809685-0A patent/BR9809685B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 AU AU77650/98A patent/AU744635B2/en not_active Ceased
- 1998-05-13 SK SK1498-99A patent/SK282822B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 UA UA99127136A patent/UA57087C2/uk unknown
- 1998-05-13 CA CA002289773A patent/CA2289773C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 HU HU0004838A patent/HU227700B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 NZ NZ500941A patent/NZ500941A/en unknown
- 1998-05-13 PL PL98337226A patent/PL189385B1/pl unknown
- 1998-05-13 EP EP98925596A patent/EP0984687B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 KR KR10-1999-7010930A patent/KR100487468B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 US US09/423,859 patent/US6291497B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 AT AT98925596T patent/ATE208562T1/de active
- 1998-05-13 JP JP50016099A patent/JP4262781B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 EA EA199900992A patent/EA002088B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 CN CN98805472A patent/CN1130124C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 WO PCT/EP1998/002822 patent/WO1998053684A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-13 IL IL13236198A patent/IL132361A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 ES ES98925596T patent/ES2167902T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 CZ CZ0424199A patent/CZ296330B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 PT PT98925596T patent/PT984687E/pt unknown
- 1998-05-13 DE DE59802149T patent/DE59802149D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-14 CO CO98027181A patent/CO5040009A1/es unknown
- 1998-05-18 TW TW087107678A patent/TW398957B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-04 US US09/871,734 patent/US6423733B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL189556B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL189553B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL182217B1 (en) | Fungicidal mixture | |
| PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL187549B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| PL189385B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL189750B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL189749B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL197250B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL206030B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek | |
| SK144598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL193068B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL188656B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie |