CZ296330B6 - Fungicidní smesi a kompozice a zpusob potlacovánískodlivých hub - Google Patents
Fungicidní smesi a kompozice a zpusob potlacovánískodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ296330B6 CZ296330B6 CZ0424199A CZ424199A CZ296330B6 CZ 296330 B6 CZ296330 B6 CZ 296330B6 CZ 0424199 A CZ0424199 A CZ 0424199A CZ 424199 A CZ424199 A CZ 424199A CZ 296330 B6 CZ296330 B6 CZ 296330B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- adduct
- salt
- set forth
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N n-(2-oxopropyl)benzamide Chemical compound CC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- -1 C 1 -C 4 -alkyl Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Je popsána fungicidní smes, která jako úcinné látky obsahuje (a) fenylbenzyletherový derivát vzorceI.a, I.b nebo I.c a/nebo karbamát obecného vzorceId, nebo jeho sul nebo jeho adukt, a (b) a N-acetonylbenzamid obecného vzorce II, nebo jeho sul nebo jeho adukt, v synergicky úcinném mnozství. Je také popsán zpusob potlacování skodlivých hub, pouzití uvedených úcinných látek pro prípravu fungicidne úcinné synergické smesi a kompozice s obsahem techto úcinných látek.
Description
Fungicidní směsi a kompozice a způsob potlačování škodlivých hub
Oblast techniky
Tento vynález se týká fungicidní směsi obsahující větší počet účinných látek, způsobu potlačování škodlivých hub, použití účinných látek pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi a kompozice s obsahem těchto účinných látek.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorců la až lc, jejich příprava a jejich účinnost proti škodlivým houbám jsou známé z literatury (EP-A 253 213; EP-A 254 426; EP-A 398 692).
Sloučeniny dále uvedeného obecného vzorce Id, jejich příprava a jejich účinnost proti škodlivým houbám jsou také známy z literatury (WO-A 93/15046; WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258).
Jsou také známy synergické směsi sloučenin dále uvedeného obecného vzorce II s dithiokarbamáty, jejich příprava a jejich účinnost proti škodlivým houbám (EP-A 753 258; US 5 304 572).
Úkolem tohoto vynálezu je poskytnout směsi, které mají zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám kombinovanou se sníženým množstvím aplikovaných aktivních látek (synergické směsi) s ohledem na snížení aplikačních dávek a na zlepšení spektra aktivity známých sloučenin vzorce la až Id a sloučenin obecného vzorce II.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní směs, jejíž podstata spočívá vtom, že obsahuje
a) fenylbenzyletherový derivát vzorce I.a, I.b nebo Lc
(La)
(Lc)
-1 CZ 296330 B6 a/nebo karbamát vzorce Id
kde
X je CH nebo N;
n je 0, 1 nebo 2; a
R je halogen, Cr-C4-alkyl nebo C]-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby radikály R byly různé, pokud n je 2, nebo jeho sůl nebo jeho adukt, a
b) N-acetonylbenzamid obecného vzorce Π
kde
R1 a R3 nezávisle na sobě jsou každý halogen nebo C]-C4-alkyl;
R2 je kyanoskupina, Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl nebo Ci-C4-alkoxyskupina;
R4 je vodík nebo C]-C4-alkyl;
R5 je C2-C4-alkyl;
R6 je thiokyanoskupina, izothiokyanoskupina nebo halogen, nebo jeho sůl nebo jeho adukt, v synergický účinném množství.
Při výhodném provedení tohoto vynálezu ve fungicidní směsi je hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I.a, I.b, I.c nebo Id ke sloučenině obecného vzorce II nebo její soli nebo jejímu aduktu od
10: 1 do 0,01 : 1.
-2CZ Z90J3U B6
Předmětem tohoto vynálezu je také způsob potlačování škodlivých hub, jehož podstata spočívá v tom, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu, nebo rostlin, osiva, půdy, ploch, látek nebo prostor, které se mají udržovat bez nich, sloučeninou vzorce I.a, I.b, I.c nebo Id, 5 vymezenou výše, a sloučeninou obecného vzorce II nebo její solí nebo jejím aduktem, vymezenou výše.
Podle výhodného provedení způsobu podle tohoto vynálezu se sloučenina vzorce I.a, Lb, I.c nebo Id, vymezená výše, a sloučenina obecného vzorce II nebo její sůl nebo její adukt, vymezená výše, 10 aplikují současně, odděleně nebo společně, nebo postupně.
Podle výhodného provedení tohoto způsobu se sloučenina vzorce La, Lb, I.c nebo Id, vymezená výše, aplikuje v množství od 0,01 do 2,5 kg/ha; a/nebo se sloučenina obecného vzorce II nebo její sůl nebo její adukt, vymezená výše, aplikuje v množství od 0,01 do 10 kg/ha.
Předmětem tohoto vynálezu je též použití sloučeniny vzorce La, Lb, I.c nebo Id, vymezené výše, pro přípravu svrchu uvedené fungicidně účinné synergické směsi, jakož i použití sloučeniny obecného vzorce II nebo její soli nebo jejího aduktu, vymezené výše, pro přípravu této fungicidně účinné synergické směsi.
Předmětem tohoto vynálezu je konečně kompozice, jejíž podstata spočívá vtom, že je upravena do dvou částí, přičemž jedna část obsahuje sloučeninu vzorce La, Lb, I.c nebo Id, vymezenou výše, v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje sloučeninu obecného vzorce II nebo její sůl nebo adukt, vymezenou výše, v pevném nebo kapalném nosiči.
Dále se uvádějí podrobnější údaje související s předmětným vynálezem.
Vzorec Id představuje konkrétně karbamáty, ve kterých kombinace substituentů odpovídá dále uvedené tabulce:
číslo | X | Rn |
1.1 | N | 2-F |
1.2 | N | 3-F |
1.3 | N | 4-F |
1.4 | N | 2-C1 |
1.5 | N | 3-C1 |
1.6 | N | 4-C1 |
1.7 | N | 2-Br |
1.8 | N | 3-Br |
1.9 | N | 4-Br |
1.10 | N | 2-CH3 |
1.11 | N | 3-CHí |
1.12 | N | 4-CH3 |
1.13 | N | 2-CH2CH3 |
1.14 | N | 3-CH2CH3 |
1.15 | N | 4-CH2CH3 |
1.16 | N | 2-CH(CH3) 2 |
1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
1.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
1.19 | N | 2-CF3 |
1.20 | N | 3-CFs |
1.21 | N | 4-CF3 |
1.22 | N | 2,4-F2 |
1.23 | N | 2,4-CIí |
1.24 | N | 3,4-Cl2 |
1.25 | N | 2-C1, 4-CH3 |
1.26 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
1.27 | CH | 2-F |
1.28 | CH | 3-F |
1.29 | CH | 4-F |
1.30 | CH | 2-C1 |
-4CZ 296330 B6
1.31 | CH | 3-C1 |
1.32 | CH | 4-C1 |
1.33 | CH | 2-Br |
1.34 | CH | 3-Br |
1.35 | CH | 4-Br |
1.36 | CH | 2-CH3 |
1.37 | CH | 3-CH3 |
1.38 | CH | 4-CH3 |
1.39 | CH | 2-CH2CH3 |
1.40 | CH | 3-CH2CH3 |
1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
1.42 | CH | 2-CH(CH3) 2 |
1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
1.44 | CH | 4-CH(CHj)2 |
1.45 | CH | 2-CF3 |
1.46 | CH | 3-CFj |
1.47 | CH | 4-CF3 |
1.48 | CH | 2,4-F2 |
1.49 | CH | 2,4-Cl2 |
1.50 | CH | 3,4-Clz |
1.51 | CH | 2-C1, 4-CH3 |
1.52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
Zvláště výhodné jsou sloučeniny 1.12,1.23,1.32 a 1.38.
-5CZ 296330 B6
Vzorec II výhodně představuje N-acetonylbenzamidy, ve kterých kombinace substituentů odpovídá níže uvedené tabulce:
číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | ----Ř5---- | r£ |
II.1 | Cl | CH3 | Cl | CH2CH3 | ch3 | Cl |
II .2 | Cl | ch2ch3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
II.3 | Cl | och3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
II.4 | Cl | och2ch3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
II. 5 | Cl | CN | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
II.6 | Br | ch3 | Br | ch2ch3 | ch3 | Cl |
II.7 | Br | CN | Br | ch2ch3 | ch3 | Cl |
Zvláště výhodné jsou ty N-acetonylbenzamidy, které jsou obecně a konkrétně uvedeny jako výhodné v EP-A 753 258.
Díky bazickému charakteru svých dusíkových atomů jsou schopny sloučeniny Id a II vytvářet adukty nebo soli s anorganickými a organickými kyselinami nebo s ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin představují halogenvodíkové kyseliny, jako je kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, fosforečná adusičná.
Vhodné organické kyseliny jsou například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina tifluoroctová, trichloroctová a kyselina propionová a taky kyselina glykolová, thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny mající alkylové radikály o 1 až 20 atomech uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické radikály, jako je fenyl nebo naftyl, které nesou jednu nebo dvě sulfoskupiny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny mající alkylové radikály o 1 až 20 atomech uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem), arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické radikály, jako je fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné), přičemž je možné, aby alkylové nebo arylové radikály nesly další substituenty, například kyselina p-toluensulfonová, kyselina dodecylbenzensulfonová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová a kyselina 2-acetoxybenzoová atd.
Vhodnými kovovými ionty jsou zvláště ionty prvků první až osmé podskupiny periodické soustavy prvků, zvláště chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku a druhé hlavní skupiny, zvláště vápníku a hořčíku, a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zvláště hliníku, cínu a olova. Tyto kovy mohou existovat v různých mocenstvích, která lze předpokládat.
-6CZ 29Ó33U B6
Při přípravě směsí je výhodné použít jako aktivních složek čistých sloučenin vzorce I.a až Id a sloučenin obecného vzorce II, ke kterým lze přimísit další aktivní složky proti škodlivým houbám nebo jiné pesticidy, jako jsou insekticidy, arachnocidy nebo nematocidy, nebo další herbicidní nebo regulačně aktivní složky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorce I.a až Id a sloučenin obecného vzorce II nebo současné spojené nebo oddělené použití sloučenin vzorce I.a až Id a sloučenin obecného vzorce II, mají vynikající účinnost proti širokému rozmezí fytopatogenních hub, zvláště z tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systematicky a mohou být proto využity jako fungicidy působící na list a v půdě.
Jsou zvláště důležité pro potlačování velkého množství hub na různých užitkových rostlinách, jako je bavlník, druhy zeleniny (například okurky, fazole, rajčata, brambory a dýně), ječmen, tráva, oves, banány, kávovník, kukuřice, druhy ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a různá semena.
Jsou zvláště vhodná pro potlačování těchto fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (sněť obilná) u cereálií, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u dýní, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u révy vinné, Puccinia species u cereálií, Rhizoctonia species u bavlníku, rýže a trávy, Ustilago species u cereálií a cukrové třtiny, Venturia inaequalis u jablek, Helminthosporium species u cereálií, Septoria nodurum u pšenice, Botrytis cinerea (plíseň šedá) u jahod, zelenin, okrasných rostlin a révy vinné, Cercospora arachidicola u podzemnice olejné, Pseudocercosprella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u révy vinné, Pseudoperonospora species u chmele a okurek, Altemaria species u zeleniny a ovoce, Mycosphaerella species u banánů a Fusarium a Verticillium species.
Kromě toho mohou být použity při ochraně materiálů (například při ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorce I.a až Id a sloučeniny obecného vzorce II mohou být aplikovány současně, to znamená buď společně nebo odděleně, nebo po sobě, přičemž v případě oddělené aplikace nemá obecně pořadí vliv na výsledek regulačních opatření.
Sloučeniny vzorce I.a až Id a sloučenina obecného vzorce II jsou výhodně aplikovány v hmotnostním poměru 10 : 1 až 0,01 : 1, výhodně 5 : 1 až 0,05 : 1, zvláště výhodně 1 : 1 až 0,05 : 1.
V závislosti na povaze požadovaného účinku jsou aplikační dávky směsi podle vynálezu, zvláště u zemědělských plodin, od 0,01 do 8 kg/ha, výhodně od 0,1 do 5 kg/ha, zvláště výhodně 0,5 až 3,0 kg/ha.
Aplikační dávky sloučenin vzorce I.a až Id jsou od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodně 0,05 až 2,5 kg/ha, zvláště výhodně 0,05 až 1,0 kg/ha.
V případě sloučenin obecného vzorce II jsou aplikační dávky od 0,01 do 10 kg/ha, výhodně 0,05 až 5 kg/ha, zvláště výhodně 0,1 až 2,0 kg/ha.
Pro ošetření osiva jsou aplikační dávky směsi obecně od 0,001 do 250g/kg osiva, výhodně 0,01 až 100 g/kg, zvláště výhodně 0,01 až 50g/kg.
Pokud je třeba potlačovat fytopathogenně Škodlivé houby, je oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce I.a až Id a sloučeniny obecného vzorce II nebo směsi sloučenin vzorce I.a až Id a sloučeniny obecného vzorce II prováděna rozstřikováním nebo poprášením osiva, rostlin nebo půdy před nebo po zasetím rostlin, nebo před nebo po vzejití rostlin.
-7 CZ 296330 B6
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučeniny vzorce I.a až Id a sloučeniny obecného vzorce II mohou být připraveny například ve formě předpřipravených roztoků, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prášků, látek pro rozhazování nebo granulí a mohou být aplikovány rozstřikováním, atomizací, práškováním, rozhazováním nebo poléváním. Forma použití závisí v každém případě na požadovaném účelu; v každém případě by měla garantovat co možná nejjemnější a nejrovnoměmější distribuci směsi podle vynálezu.
Kompozice jsou připravovány o sobě známými metodami, například přídavkem rozpouštědel a/nebo nosičů. Je běžné přimíchávat do směsi inertní aditiva, jako jsou emulgátory nebo dispergátory.
Vhodné povrchově aktivní látky jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonových kyselin a masných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkyl, laurylethersulfátů a sulfátů alifatických alkoholů a soli sulfatováných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykoletherů alifatických alkoholů, kondenzátů sulfonovaného naftalenu a jejich derivátů s formaldehydem, kondenzátů naftalenu nebo naftilensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenoletherů, ethoxyk . aných izooktyl-, oktyl- nebo nonylfenolů, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykoletherů, alkylarylpolyetheralkoholů, izotridecylalkoholů, kondenzátů alifatický alkohol/ethylenoxid, ethoxylovaného ricínového oleje, polyoxyethylenalkyletherů nebo polyoxypropylenu, laurylalkoholpolyglykoletheracetátů, esterů sorbitolu, lignosulfítových odpadních louhů nebo methylcelulózy.
Prášky, látky pro rozhazování a popraše mohou být připraveny smícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce I.a až Id nebo sloučeniny obecného vzorce II nebo smícháním sloučenin vzorce I.a až Id a sloučeniny obecného vzorce II spevným nosičem.
Granule (například povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) jsou obvykle připraveny vázáním aktivní složky nebo aktivních sbžek na pevný nosič.
Plniva nebo pevné nosiče jsou například minerální hlinky, jako silikagel, siliky, silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté syntetické látky a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako jsou moučky, drtě z kůry, dřeva a skořápek ořechů, celulózové prášky nebo jiné pevné nosiče.
Kompozice obecně zahrnují 0,1 až 95 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních, jedné ze sloučenin vzorce I.a až Id nebo sloučeniny obecného vzorce II nebo směsi sloučenin vzorce
I.a až Id a sloučeniny obecného vzorce II. Aktivní složky jsou použity v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR spektra nebo HPLC).
Sloučeniny vzorce La až Id nebo sloučeniny obecného vzorce II nebo jejich směsi nebo odpovídající kompozice jsou používány při ošetření rostlin, osiva, půd, ploch, látek nebo prostor k jejich udržení bez škodlivých hub fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin vzorce La až Id a sloučeniny obecného vzorce II v případě oddělené aplikace.
Aplikace může být provedena před nebo po infekci škodlivými houbami.
Synergické působení směsi podle vynálezu bylo prokázáno následujícími experimenty.
-8CZ 296330 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad použití 1 - Aktivita proti Phytophthora infestans u rajčat
Listy rostlin kultivaru „GroBe Fleischtomate“ v kořenáčích byly sprejově postříkány do skanutí vodnou suspenzí vyrobenou ze zásobního roztoku 10 % hmotnostních aktivní složky, 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru. Další den byly listy infikovány vodnou suspenzí zoospor Phytophthora infestans. Rostliny byly poté umístěny do komory nasycené vodní parou při teplotě 16 až 18 °C. Po 6 dnech se vyvinula plíseň rajčat na neošetřených, ale infikovaných kontrolních rostlinách do takového rozsahu, že bylo možné vyhodnotit rozsah onemocnění vizuálně v %.
Vyhodnocení bylo provedeno stanovením ploch infikovaných listů v procentech. Tato procenta byla převedena na stupně účinnosti. Účinnost (E) byla vypočtena za použití Abbotova vzorce:
Ε = (1-α).100/β a odpovídá plísňové infekci ošetřených rostlin v % a β odpovídá plísňové infekci neošetřených (kontrolních) rostlin v %.
Stupeň aktivity 0 znamená, že rozsah infekce ošetřených rostlin odpovídá rozsahu infekce neošetřených kontrolních rostlin; stupeň aktivity 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly infikovány.
Předpokládané stupně aktivity směsi aktivních složek byly stanoveny za použití Colbyho vzorce (R. S. Colby, Weeds 15, 20 až 22 (1967)) a porovnáním se získaným stupněm aktivity.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100
E očekávaný stupeň aktivity, vyjádřený v % u neošetřené kontrolní skupiny, za použití směsi aktivních složek A a B o koncentracích a a b x stupeň aktivity vyjádřený v % u neošetřené kontrolní skupiny za použití aktivní složky A o koncentraci a y stupeň aktivity vyjádřený v % u neošetřené kontrolní skupiny za použití aktivní složky B o koncentraci b.
Výsledky jsou uvedeny níže v tabulce 2 a 3.
-9CZ 296330 B6
Tabulka 2
Aktivní složka | Koncentrace účinné složky ve spreji v mg/1 1 | Účinnost v % u neošetřené kontrolní skupiny | |
Kontrola (neošetře- no) | (100 | % infekce) | 0 |
la | 1 | 0 | |
0,5 | 0 | ||
0,25 | 0 | ||
lb | 0,25 | 0 | |
Sloučenina 1.32 | 0,25 | 70 | |
Sloučenina II.1 | 0, 5 | 20 | |
0,25 | 0 |
Tabulka 3
Směsi podle vynále- zu | Zjištěná účinnost | Očekávaná účinnost *) |
1 mg/1 1 la + 0,25 mg/1 1 II.1 | 30 | 0 |
0,5 mg/1 1 la + 0,5 mg/1 1 II.1 | 50 | 20 |
0,25 mg/1 1 la + 0,5 mg/1 1 II.1 | 40 | 20 |
0,25 mg/1 1 lb |
-10CZ 296330 B6
+ 0,5 mg/1 1 II.1 | 60 | 20 |
0,25 mg/1 1 1.32 + 0,5 mg/1 1 II.l | 97 | 76 |
*) vypočteno za použití Colbyho vzorce
Experimentální výsledky ukazují, že zjištěná účinnost ve všech směšovacích poměrech je vyšší, než je účinnost předem vypočtená za použití Colbyho vzorce.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vy z n a č u j í c í se t í m , že obsahujea) fenylbenzyletherový derivát vzorce La, Lb nebo Lc,OCH3 ch3 o (I.b)O (I.a)CH3 O (Lc)- 11 CZ 296330 B6 a/nebo karbamát vzorce Id kde X je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je halogen, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby radikály R byly různé, pokud nje 2, nebo jeho sůl nebo jeho adukt, ab) a N-acetonylbenzamid obecného vzorce Π kde:R1 a R3 nezávisle na sobě jsou každý halogen nebo C]-C4-alkyl;R2 je kyanoskupina, Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl nebo Ci-C4-alkoxyskupina;R4 je vodík nebo Cj-C4-alkyl;Rs je C2-C4-alkyl;R6 je thiokyanoskupina, izothiokyanoskupina nebo halogen, nebo jeho sůl nebo jeho adukt, v synergicky účinném množství.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I.a, I.b, I.c nebo Id ku sloučenině obecného vzorce II nebo její soli nebo jejímu aduktu je od 10 : 1 do 0,01 : 1.- 12CZ 29633U B6
- 3. Způsob potlačování škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu, nebo rostlin, osiva, půdy, ploch, látek nebo prostor, které se mají udržovat bez nich, sloučeninou vzorce La, I.b, I.c nebo Id, jak je uvedena v nároku 1, a sloučeninou obecného vzorce II nebo její solí nebo jejím aduktem, jak je uvedena v nároku 1.
- 4. Způsob podle nároku 3, vy z n a č u j í c í se t í m , že sloučenina vzorce La, I.b, I.c nebo Id, jak je uvedena v nároku 1, a sloučenina obecného vzorce II nebo její sůl nebo její adukt, jak je uvedena v nároku 1, se aplikují současně, odděleně, nebo společně, nebo postupně.
- 5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vy z n a č u j í c í se t í m , že sloučenina vzorce La, I.b, I.c nebo Id, jak je uvedena v nároku 1, se aplikuje v množství od 0,01 do 2,5 kg/ha.
- 6. Způsob podle některého z nároků 3 až 5, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce II nebo její sůl nebo její adukt, jak je uvedena v nároku 1, se aplikuje v množství od 0,01 do 10 kg/ha.
- 7. Použití sloučeniny vzorce I.a, I.b, I.c nebo Id, jak je uvedena v nároku 1, pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
- 8. Použití sloučeniny obecného vzorce II nebo její soli nebo jejího aduktu, jak je uvedena v nároku 1, pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
- 9. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že je upravena do dvou částí, přičemž jedna část obsahuje sloučeninu vzorce La, I.b, I.c nebo Id, jak je uvedena v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči, a druhá část obsahuje sloučeninu obecného vzorce II nebo její sůl nebo adukt, jak je uvedena v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19721849 | 1997-05-26 | ||
DE19721848 | 1997-05-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ424199A3 CZ424199A3 (cs) | 2000-03-15 |
CZ296330B6 true CZ296330B6 (cs) | 2006-02-15 |
Family
ID=26036816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ0424199A CZ296330B6 (cs) | 1997-05-26 | 1998-05-13 | Fungicidní smesi a kompozice a zpusob potlacovánískodlivých hub |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6291497B1 (cs) |
EP (1) | EP0984687B1 (cs) |
JP (1) | JP4262781B2 (cs) |
KR (1) | KR100487468B1 (cs) |
CN (1) | CN1130124C (cs) |
AT (1) | ATE208562T1 (cs) |
AU (1) | AU744635B2 (cs) |
BR (1) | BR9809685B1 (cs) |
CA (1) | CA2289773C (cs) |
CO (1) | CO5040009A1 (cs) |
CZ (1) | CZ296330B6 (cs) |
DE (1) | DE59802149D1 (cs) |
EA (1) | EA002088B1 (cs) |
ES (1) | ES2167902T3 (cs) |
HU (1) | HU227700B1 (cs) |
IL (1) | IL132361A (cs) |
NZ (1) | NZ500941A (cs) |
PL (1) | PL189385B1 (cs) |
PT (1) | PT984687E (cs) |
SK (1) | SK282822B6 (cs) |
TW (1) | TW398957B (cs) |
UA (1) | UA57087C2 (cs) |
WO (1) | WO1998053684A1 (cs) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6004947A (en) * | 1998-01-27 | 1999-12-21 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
US6011065A (en) * | 1998-01-27 | 2000-01-04 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
US6057365A (en) * | 1998-12-22 | 2000-05-02 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
JP2011201856A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
CN103210907A (zh) * | 2013-03-24 | 2013-07-24 | 广东中迅农科股份有限公司 | 苯酰菌胺水悬浮剂及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
DK0398692T3 (da) | 1989-05-17 | 1996-09-16 | Shionogi & Co | Alkoxyiminoacetamidderivater og anvendelsen deraf som fungicider |
JP3883566B2 (ja) | 1992-01-29 | 2007-02-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | カルバメートおよびそれらを含む作物保護剤 |
US5304572A (en) * | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
US5650973A (en) | 1994-09-27 | 1997-07-22 | Micrel, Inc. | PCMCIA power multiplexer integrated circuit with programmable decode |
AU721611B2 (en) * | 1995-07-12 | 2000-07-13 | Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada | Method for controlling phytopathogenic fungi |
IN213019B (cs) * | 1996-04-26 | 2008-03-28 | Basf Ag | |
EP0912088B1 (de) * | 1996-07-10 | 2002-09-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
DK0923289T3 (da) | 1996-08-30 | 2002-07-01 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
-
1998
- 1998-05-13 EP EP98925596A patent/EP0984687B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 AU AU77650/98A patent/AU744635B2/en not_active Ceased
- 1998-05-13 UA UA99127136A patent/UA57087C2/uk unknown
- 1998-05-13 KR KR10-1999-7010930A patent/KR100487468B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 PL PL98337226A patent/PL189385B1/pl unknown
- 1998-05-13 NZ NZ500941A patent/NZ500941A/en unknown
- 1998-05-13 HU HU0004838A patent/HU227700B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 WO PCT/EP1998/002822 patent/WO1998053684A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-13 PT PT98925596T patent/PT984687E/pt unknown
- 1998-05-13 EA EA199900992A patent/EA002088B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 JP JP50016099A patent/JP4262781B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 AT AT98925596T patent/ATE208562T1/de active
- 1998-05-13 ES ES98925596T patent/ES2167902T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 BR BRPI9809685-0A patent/BR9809685B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 CN CN98805472A patent/CN1130124C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 US US09/423,859 patent/US6291497B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 CA CA002289773A patent/CA2289773C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 IL IL13236198A patent/IL132361A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 DE DE59802149T patent/DE59802149D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 SK SK1498-99A patent/SK282822B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 CZ CZ0424199A patent/CZ296330B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-14 CO CO98027181A patent/CO5040009A1/es unknown
- 1998-05-18 TW TW087107678A patent/TW398957B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-04 US US09/871,734 patent/US6423733B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ295504B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
SK283379B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
CZ296330B6 (cs) | Fungicidní smesi a kompozice a zpusob potlacovánískodlivých hub | |
CZ293437B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání hub pomocí této směsi | |
US6258801B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
US6136840A (en) | Fungicidal mixtures | |
NZ332210A (en) | Fungicide mixtures containing a carbamate derivative and cymoxanil and/or maneb, metiram, mancozeb or zineb | |
US6090835A (en) | Fungicidal mixtures | |
SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
AU735886B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
US6344469B1 (en) | Fungicide mixtures | |
SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ294384B6 (cs) | Fungicidní směs, způsob potírání škodlivých hub a fungicidní prostředek | |
US6245798B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
US20020048797A1 (en) | Production of optically active 2-substituted tetrahydropyran-4-ones | |
CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK163599A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ293939B6 (cs) | Fungicidní směs a prostředek a způsob potírání škodlivých hub | |
CZ438199A3 (cs) | Fungicidní směsi |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20110513 |