CZ293437B6 - Fungicidní směs a způsob potírání hub pomocí této směsi - Google Patents
Fungicidní směs a způsob potírání hub pomocí této směsi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293437B6 CZ293437B6 CZ20011737A CZ20011737A CZ293437B6 CZ 293437 B6 CZ293437 B6 CZ 293437B6 CZ 20011737 A CZ20011737 A CZ 20011737A CZ 20011737 A CZ20011737 A CZ 20011737A CZ 293437 B6 CZ293437 B6 CZ 293437B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- ppm
- cuprous
- formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- -1 areas Substances 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZJWUEJOPKFYFQD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1O ZJWUEJOPKFYFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIVXEZIMDUGYRW-UHFFFAOYSA-L copper(i) sulfate Chemical compound [Cu+].[Cu+].[O-]S([O-])(=O)=O WIVXEZIMDUGYRW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 claims 1
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- AEUGJWFECANMJW-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamodithioic acid dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CN(C)C(S)=S AEUGJWFECANMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidní směs, která obsahuje a) karbamát obecného vzorce I.a, kde X je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2, R je halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, kde skupiny R mohou být různé, jestliže n je 2, a b) fungicidně aktivní sloučeninu obsahující měď v synergicky účinném množství.ŕ
Description
Fungicidní směs a způsob potírání hub pomocí této směsi
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje
a) karbamát obecného vzorce I.a
CH3O
^OCH3
O
kde X je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, kde skupiny R mohou být různé, jestliže nje2, a
b) fungicidně aktivní sloučeninu obsahující měď (II), v synteticky účinném množství.
Kromě toho se vynález týká způsobů potírání škodlivých hub použitím směsí sloučenin I (tj. obecného vzorce I.a) a II a použití sloučenin I a II pro přípravu takových směsí.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny I, jejich příprava a jejich působení proti škodlivým hloubám jsou popsány v literatuře (WO 96/01 256 a WO 96/01 258).
Použití sloučenin obsahujících měď pro potírání škodlivých hub je známé.
Podstata vynálezu
Předmětem předkládaného vynález je poskytnout směsi, které mají zvýšený účinek proti škodlivým houbám spojený se zmenšeným celkovým množstvím použitých účinných složek (synergické směsi) s ohledem na snížení použité dávky a zvětšený rozsah účinnosti známých sloučenin I a II.
Zjistilo se, že tohoto cíle se dosáhne směsmi definovanými na počátku. Kromě toho se zjistilo, že souběžně, přesněji řečeno společné nebo oddělené podávání sloučenin I a II, nebo použití sloučenin I a II postupně poskytuje lepší potírání škodlivých hub než je možné použitím jednotlivých sloučenin.
Obecný vzorec la představuje karbamáty, ve kteiých každá kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku následující tabulky:
-1 CL 293437 B6
| Číslo | X | Rn |
| 1.1 | N | 2-F |
| 1.2 | N | 3-F |
| 1.3 | N | 4-F |
| 1.4 | N | 2-C1 |
| 1.5 | N | 3—Cl |
| 1.6 | N | 4-C1 |
| 1.8 | N | 3-Br |
| 1.9 | N | 4-Br |
| I.1Ó | N | 2-CH3 |
| 1.11 | N | 3-CHs |
| 1.12 | N | 4-CH3 |
| 1.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 1.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| 1.18 | N | 4-CH(CH)3)2 |
| 1.19 | N | 2-CF3 |
| 1.20 | N | 3-CF3 |
| 1.21 | N | 4-CF3 |
| 1.22 | N | 2,4-F2 |
| 1.23 | N | 2,4-Cl2 |
| 1.24 | N | 3,4-Cl2 |
| 1.25 | N | 2-C1, 4-CH3 |
| 1.26 | N | 3—Cl, 4-CH3 |
| 1.27 | CH | 2-F |
| 1.28 | CH | 3-F |
| 1.29 | CH | 4-F |
| 1.30 | CH | 2-C1 |
| 1.31 | CH | 3-C1 |
| 1.32 | CH | 4-CI |
| 1.33 | CH | 2-Br |
| 1.34 | CH | 3-Br |
| 1.35 | CH | 4-Br |
| 1.36 | CH | 2-CH3 |
| 1.37 | CH | 3-CH3 |
| 1.38 | CH | 4-CH3 |
| 1.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| 1.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| 1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| 1.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| 1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| 1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| 1.45 | CH | 2-CF3 |
| 1.46 | CH | 3-CF3 |
| 1.47 | CH | 4-CF3 |
| 1.48 | CH | 2,4-F2 |
| 1.49 | CH | 2,4-Cl2 |
| 1.50 | CH | 3,4-Cl2 |
| 1.51 | CH | 2,4-Cl, 4-CH3 |
| 1.52 | CH | 3-C1,4-CH3 |
-2CZ 293437 B6
Zvlášť výhodné jsou sloučeniny číslo 1.12,1.23,1.32 a 1.38.
Vzhledem k bazické povaze atomů dusíku obsaženém ve sloučenině, jsou sloučeniny obecného vzorce I schopné tvořit soli nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými ionty.
Příklady anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a kyseliny alkanové, jako jsou kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo aryldisulonové (aromatické zbytky, jako fenyl a naftyl, které váží jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylfosofonové (kyseliny fosfonové s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo aryldifosfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jeden nebo dva zbytky kyseliny fosforečné), přičemž je možné, aby alkylové nebo arylové zbytky vázaly další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, kyselinu p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou atd.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků první až osmé podskupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku a dále druhé hlavní skupiny, zejména vápníku a hořčíku a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, cínu a olova. Tyto kovy se mohou vyskytovat případně v různých mocenstvích, která jsou vhodná.
Vhodné fungicidně aktivní sloučeniny (II) obsahující měď jsou obecně známé komerčně dostupné fungicidy. Ty, které jsou zvlášť vhodné, jsou fungicidy obsahující měď ze skupiny obsahující hydroxid měďnatý, oxid měďnatý, oxychloridsulfát měďnatý, síran měďnatý, 8-chinolinoxid měďnatý (tj. oxin měďnatý), bis(3-fenylsalicylát) měďnatý, dihydraziniumdisulfát měďnatý, chloridtrihydroxid měďnatý a dichloriddimethyldithiokarbamát měďný.
Čisté sloučeniny I. a II se výhodně používají k přípravě směsí, kdy se mohou smíchat s dalšími aktivními sloučeninami proti škodlivým houbám nebo proti dalšímu hmyzu, pavoukovcům, hlísticím nebo jinými herbicidními nebo růst regulujícími aktivními látkami nebo hnojivý.
Směsi sloučenin I a II a sloučeniny I a II aplikované souběžně, společně nebo odděleně mají významný účinek proti širokému okruhu fýtopatogenních hub, zejména ze tří Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. V některých případech jsou aktivní systematicky a proto jsou vhodné k použití jako na list a v půdě působící fungicidy.
Jsou zvlášť důležité pro potírání velkého množství hub u různých užitkových rostlin, jako je bavlna, zelenina (například okurky, fazole, rajčata, brambory a tykve), ječmen, traviny, oves, banány, káva, kukuřice, ovocné druhy, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a různá semena.
Tyto směsi jsou zejména vhodné pro potírání následujících fýtopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých rostlin, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, druhy rodu Puccinia u obilovin, druhy rodu Rhizoctonia u bavlny, rýže a travin, druhy rodu Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy rodu Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea (plíseň šedá) u jahod, zeleniny,
-3 CZ 293437 B6
I okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemince olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u vinné révy, Pseudoperonospora u tykvovitých rostlin a chmele, Altemaria u zeleniny a ovoce, druhy rodu Mycosphaerella u banánu a druhy 5 rodu Fusarium a Verticillium.
Kromě toho se tyto směsi mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny I a II se mohou používat souběžně, společně nebo odděleně nebo následně, přičemž v případě odděleného používání nemá pořadí obvykle jakýkoliv vliv na výsledek potírání.
Sloučeniny I a II se obvykle používají v hmotnostním poměru od 1:1 do 1:1000, výhodně 1:1 do 1:1000, zejména 1:3 až 1:10.
V závislosti na podstatě požadovaného účinku jsou používaná množství směsí podle předkládaného vynálezu, zejména při zemědělském ošetření, od 0,01 do 5 kg/ha, výhodně 0,05 do 3,5 kg/ha, zejména 0,1 do 2,0 kg/ha.
V případě sloučenin I jsou používaná množství v rozsahu od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodně 0,05 až 2,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
V případě sloučenin II se použije 0,1 až 10 kg/ha, výhodně 0,5 až 5 kg/ha, zejména 0,5 až 2,0 kg/ha.
Při ošetření zrna jsou použitá množství směsi obvykle od 0,001 až 250 kg/ha zma, výhodně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Mají—li se potírat škodlivé houby, které jsou patogenní vůči rostlinám, provádí se oddělená nebo 30 společná aplikace sloučenin I a II nebo směsí sloučenin I a II postřikováním nebo práškováním zma, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí nebo před nebo po vysetí rostlin.
Nové fungicidní synergické směsi podle předkládaného vynálezu nebo sloučenin I a II se mohou vyrábět ve formě roztoků připravených k postřikování, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce 35 koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, hmot pro rozhoz nebo granulí a mohou se aplikovat postřikováním, rozptylováním, rozprašováním, rozhozem nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu a v kterémkoliv případě by se měl zajistit tak jemný a jednotný rozptyl směsí podle tohoto vynálezu jak je to možné.
Prostředky se připraví způsobem, který je sám o sobě znám, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přidání netečných přísad jako emulgátorů nebo disperguj ících látek k prostředkům.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignin-, fenol-, naftalena dibutylnafitalensulfonové, a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkyl, laurylethery a sulfáty mastných alkoholů a také sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonováného naftalenu a jeho derivátů 50 s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenylethery, ethoxylovaný isooktyl-, aktyl nebo nonylfenol, alkylfenol nebo tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol-ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylen nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbirolu, lignin55 sulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.
-4CZ 293437 B6
Prášky, hmoty pro rozhoz a popraše se mohou připravit mícháním nebo společným mletím sloučenin I a II nebo směsi sloučenin I a II s pevným nosičem.
Granule (například povlečené granule, impregnované nebo homogenní granule) se obvykle připravují smícháním aktivní složky nebo aktivních složek s pevným nosičem.
Plnidly nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy, jako je silikagel, kyseliny křemičité, křemičitany, masek, kaolin, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako obilná mouka, močka ze stromové kůry, dřevní mouka a mouka ze skořápek ořechů, celulózové prášky a ostatní pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin I nebo II nebo směsi sloučenin I a II. Účinné složky se používají v čistotě od 90 % do 100 % výhodně 95 % až 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra).
Sloučeniny I nebo II, směsi nebo odpovídající prostředky se používají ošetřením škodlivých hub, místa jejich výskytu, rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostor, které by se měly před nimi chránit, fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin I a II v případě jejich odděleného použití.
Ošetření se může provést před nebo po napadení škodlivými houbami.
Příklad provedení vynálezu
Syntetické působení směsí podle vynálezu se ilustruje následujícími testy:
Aktivní sloučeniny se připravily odděleně nebo spolu jako 10% (hmotn.) emulze ve směsi 63 % hmotnostních cykíohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a vodou se zředily na požadovanou koncentraci.
Působení proti Phytopthora infestans (rajčatová plíseň)
Listy rostlin různých typů „Grope Fleichstomate“ byly postříkány až po kapkovitou vlhkost vodní suspenzí, která se použila ze zásobního roztoku z 10 % hmotn. účinné látky, 63 % hmotn. cykloxenanonu a 27 % hmotn. emulgátoru. Následující den byly listy infikovány vodní suspenzí zoospor Phytophthora infestans. Následně byly rostliny umístěny do komory nasycené vodní párou při teplotách mezi 16 a 18 °C. Po 6 dnech se na neošetřených, avšak infikovaných kontrolních rostlinách vyvinula rajčatová plíseň, tak že bylo možno vizuálně určit napadení v %.
Vyhodnocení bylo provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty byly přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) se stanoví podle Abbotova vzorce následovně:
W = (1-<χ/β) . 100 a odpovídá napadení houbou u ošetřených částí v % a β odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení u neošetřených kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřované rostliny žádné napadení.
-5CZ 293437 B6
Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek byl zjištěn podle Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15,20-22 (1967)] a byl porovnán s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100
E očekávaný stupe”b účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití směsi aktivních sloučenin A a B v koncentracích a, b, ío x stupeň účinnosti vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné sloučeniny A v koncentracích a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřované kontroly, při použití aktivní sloučeniny B v koncentraci b
Výsledky jsou patrné z následujících tabulek 2 a 3.
Tabulka 2
| Příklad | Aktivní sloučenina | Koncentrace aktivní sloučeniny v postřiku v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetřené kontroly |
| IV | Kontrola (neošetřená) | (100% napadení) | 0 |
| 2V | Sloučenina 1.32 | 2 | 80 |
| 1 | 30 | ||
| 0,5 | 30 | ||
| 0,25 | 0 | ||
| 3V | II.l=Cuproxat | 100 | 10 |
| trojsytný síran měďný | 50 | 0 | |
| 25 | 0 | ||
| 12,5 | 0 |
Tabulka 3
| Příklad | Směs podle vynálezu | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočtený stupeň účinnosti* |
| 4 | 1 ppm 1.32 + 100 ppm II. 1 (směs 1:100) | 95 | 37 |
| 5 | 0,5 ppm 1.32 + 50 ppm II. 1 (směs 1:100) | 80 | 30 |
| 6 | 0,25 ppm 1.32 + 25 ppm Π.1 (směs 1:100) | 50 | 0 |
| 7 | 2 ppm 1.32 + 100 ppm II. 1 (směs 1:50) | 97 | 82 |
| 8 | 1 ppm 1.32 + 50 ppm II. 1 (směs 1:50) | 95 | 30 |
| 9 | 0,5 ppm 1.32 + 25 ppm Π.1 (směs 1:50) | 93 | 30 |
| 10 | 2 ppm 1.32 + 50 ppm Π.1 (směs 1:25) | 100 | 80 |
| 11 | 1 ppm 1.32 + 25 ppm Π.1 (směs 1:25) | 97 | 30 |
| 12 | 0,5 ppm 1.32 + 12,5 ppm Π.1 (směs 1:25) | 97 | 30 |
*) vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je ve všech poměrech míšení vyšší než účinnost vypočítaná předem za použití Colbyho vzorce
-6CZ 293437 B6
Příklad 2
Účinnost proti Phytophthora infestans na rajské
Listy rostlin různých typů „Grope Fleichstomate St. Pierre“ byly postříkány až po kapkovitou vlhkost vodní suspenzí, která se použila ze zásobního roztoku z 10% hmotn. účinné látky, 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru. Následující den byly infikovány vodní suspenzí zoospor Phytophthora infestans mající hustotu 0,25.106 sporů/ml. Následně byly rostliny umístěny do komory nasycené vodní párou při teplotách mezi 18 a 20 °C. po 6 dnech se io na neošetřených, avšak infikovaných kontrolních rostlinách vyvinula rajčatová plíseň, tak že bylo možno vizuálně určit napadení v %.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 značí stejné 15 napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 značí nulové napadení.
Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjištěny podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Colculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds, 15, str. 20-22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Jako složka II se použil trojsytný síran měďnatý 3Cu(OH)2xCuSO4 (komerčně dostupný pod obchodním jménem Cuproxat).
Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulkách 4 a 5 dále:
Tabulka 4
| Příklad | Účinná sloučenina | Koncentrace v ppm | Účinnost v % neošetřené kontroly |
| 13V | bez účinné sloučeniny | 87% napadení | 0 |
| I4V | Sloučenina 1.23 | 2 | 8 |
| 1 | 0 | ||
| 0,5 | 0 | ||
| 0,25 | 8 | ||
| 0,125 | 0 | ||
| 15V | Sloučenina 1.38 | 2 | 0 |
| 1 | 0 | ||
| 0,5 | 8 | ||
| 16V | Sloučenina II | 200 | 8 |
| 100 | 8 | ||
| 50 | 8 | ||
| 25 | 8 | ||
| 12,5 | 0 |
Tabulka 5
| Příklad | Směs podle vynálezu (koncentrace v ppm) | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost* |
| 17 | 2 ppm 1.23 + 200 ppm II | 54 | 15 |
| 18 | 1 ppm 1.23 + 100 ppm II | 42 | 8 |
| 19 | 0,125 ppm 1.23 + 12,5 ppm II | 31 | 0 |
| 20 | 2 ppm 1.23 + 100 ppm II | 31 | 15 |
| 21 | 2 ppm 1.38 + 200 ppm II | 77 | 8 |
Tabulka 5 - pokračování
| Příklad | Směs podle vynálezu (koncentrace v ppm) | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost* |
| 22 | 1 ppm +1.38 + 100 ppm II | 42 | 8 |
| 23 | 2 ppm 1.38 + 100 ppm II | 77 | 8 |
| 24 | 1 ppm 1.38 + 50 ppm II | 31 | 8 |
| 25 | 2 ppm 1.38 + 50 ppm II | 65 | 8 |
| 26 | 1 ppm 1.38 + 25 ppm II | 54 | 8 |
| 27 | 0,5 ppm 1.38 + 12,5 ppm II | 29 | 8 |
5 *) vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je ve všech poměrech míšení vyšší než účinnost vypočítaná předem za použití Colbyho vzorce.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY15 1. Fungicidní směs, vyznačující se t í m , že obsahujea) karbamát obecného vzorce I.a kde X je CH nebo N, n je 0,1 nebo 2 a Rje halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo 20 halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, kde skupiny R mohou být různé, jestliže n je 2, ab) fungicidně aktivní sloučeninu obsahující měď (II), vybranou ze skupiny zahrnující oxid měďný, oxychloridsulfát měďnatý, síran měďnatý, 8-chinolinoxid měďnatý, bis-(3-fenylsalicylát) měďnatý, dihydraziniumdifulfát měďnatý, chloridtrihydroxid měďnatý a dichloriddi25 methyldithiokarbamát měďný, v synergicky účinném množství.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje karbamát 30 obecného vzorce I.a, ve kterém X je CH.
- 3. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I.a, její soli nebo aduktu, ke sloučenině lije 1:1 až 1:1000.35
- 4. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, místa jejich výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které by se měly před nimi chránit, ošetří sloučeninou obecného vzorce I.a, jednou z jejích solí nebo aduktů, jak je nárokováno v nároku 1, a sloučeninou Π, jak je nárokována v nároku 1, přičemž se uvedené sloučeniny použijí v synergicky účinných množstvích.-8CZ 293437 B6
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I.a, jedna zjejích solí nebo aduktů, jakje nárokováno vnároku 1, a sloučenina II, jak je nárokována v nároku 1, jsou aplikovány současně, konkrétněji společně nebo odděleně, nebo postupně.
- 6. Způsob podle nároku 4 nebo 5, vyznaču j ící se tí m, že se sloučeninaI.a, jedna zjejích solí nebo aduktů, jak je nárokováno v nároku 1, aplikuje v množství od 0,01 do 2,5 kg/ha.
- 7. Způsob podle nároků 4 až 6, vyznačující se tím, že se sloučeninaII, jak je nárokována v nároku 1, aplikuje v množství od 0,1 do 10 kg/ha.
- 8. Směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že je zabalena ve dvou částech, přičemž jedna část obsahuje sloučeninu obecného vzorce I.a podle nároku 1 v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje aktivní sloučeninu II, jakje nárokována v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853503 | 1998-11-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20011737A3 CZ20011737A3 (cs) | 2001-12-12 |
| CZ293437B6 true CZ293437B6 (cs) | 2004-04-14 |
Family
ID=7888405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20011737A CZ293437B6 (cs) | 1998-11-19 | 1999-11-06 | Fungicidní směs a způsob potírání hub pomocí této směsi |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6503936B1 (cs) |
| EP (1) | EP1130967B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002530303A (cs) |
| KR (1) | KR100689931B1 (cs) |
| CN (1) | CN100518510C (cs) |
| AR (1) | AR021345A1 (cs) |
| AT (1) | ATE245354T1 (cs) |
| AU (1) | AU767577B2 (cs) |
| BG (1) | BG65003B1 (cs) |
| BR (1) | BR9915503B1 (cs) |
| CA (1) | CA2351819C (cs) |
| CO (1) | CO5210926A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293437B6 (cs) |
| DE (1) | DE59906388D1 (cs) |
| DK (1) | DK1130967T3 (cs) |
| ES (1) | ES2204196T3 (cs) |
| HU (1) | HU228597B1 (cs) |
| IL (1) | IL143101A (cs) |
| NZ (1) | NZ512191A (cs) |
| PT (1) | PT1130967E (cs) |
| RO (1) | RO122006B1 (cs) |
| RU (1) | RU2244420C2 (cs) |
| SK (1) | SK284747B6 (cs) |
| UA (1) | UA70345C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000030450A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200104962B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20012430A1 (it) * | 2001-11-19 | 2003-05-19 | Isagro Spa | Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni |
| BRPI0415365A (pt) * | 2003-10-17 | 2006-12-12 | Basf Ag | uso de aminoácidos básicos, composição fungicida, processos para a preparação de uma formulação fungicida, e para o combate de fungos fitopatogênicos, semente, e, material |
| WO2005041663A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| US20050112393A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Fliermans Carl B. | Antifungal preservative composition for an environmentally friendly process |
| US7198663B2 (en) * | 2004-07-14 | 2007-04-03 | Sommerville Acquisitions Co., Inc. | Wood preservative composition |
| WO2006108834A1 (de) * | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von basischen aminosäuren in kupferhaltigen bioziden formulierungen |
| WO2006108835A2 (de) * | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von polylysin in kupferhaltigen bioziden formulierungen |
| CN102217621A (zh) * | 2011-07-18 | 2011-10-19 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 含有吡唑醚菌酯和松脂酸铜杀菌剂复配组合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1120495A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| WO1996003047A1 (de) | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
| AU7291496A (en) | 1995-10-25 | 1997-05-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures of oxime ether carboxylic acid esters with copper-containing fungicides |
| BR9711281A (pt) * | 1996-08-30 | 1999-08-17 | Basf Ag | Mistura fungicida processo de controle de fungos nocivos uso de um composto e composi-Æo |
| DE19710760A1 (de) * | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| WO1998053693A1 (de) | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Schelberger, Klaus | Fungizide mischungen |
-
1999
- 1999-06-11 UA UA2001064274A patent/UA70345C2/uk unknown
- 1999-11-06 CA CA002351819A patent/CA2351819C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-06 BR BRPI9915503-6A patent/BR9915503B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 DE DE59906388T patent/DE59906388D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-06 CN CNB99814746XA patent/CN100518510C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-06 IL IL14310199A patent/IL143101A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 SK SK678-2001A patent/SK284747B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 NZ NZ512191A patent/NZ512191A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 JP JP2000583348A patent/JP2002530303A/ja active Pending
- 1999-11-06 EP EP99972495A patent/EP1130967B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-06 CZ CZ20011737A patent/CZ293437B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 HU HU0104414A patent/HU228597B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 AT AT99972495T patent/ATE245354T1/de active
- 1999-11-06 AU AU11609/00A patent/AU767577B2/en not_active Ceased
- 1999-11-06 DK DK99972495T patent/DK1130967T3/da active
- 1999-11-06 RU RU2001116595/04A patent/RU2244420C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 PT PT99972495T patent/PT1130967E/pt unknown
- 1999-11-06 ES ES99972495T patent/ES2204196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-06 KR KR1020017006273A patent/KR100689931B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-06 US US09/856,034 patent/US6503936B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-06 WO PCT/EP1999/008512 patent/WO2000030450A1/de active IP Right Grant
- 1999-11-06 RO ROA200100535A patent/RO122006B1/ro unknown
- 1999-11-19 AR ARP990105912A patent/AR021345A1/es active IP Right Grant
- 1999-11-19 CO CO99073049A patent/CO5210926A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-05-22 BG BG105537A patent/BG65003B1/bg unknown
- 2001-06-18 ZA ZA200104962A patent/ZA200104962B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK285473B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK283740B6 (sk) | Fungicídne zmesi a ich použitie | |
| CZ298644B6 (cs) | Fungicidní smes, prostredek a použití a zpusob potírání škodlivých hub | |
| CZ293437B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání hub pomocí této směsi | |
| US5866599A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
| SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ290569B6 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití | |
| CZ293939B6 (cs) | Fungicidní směs a prostředek a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ438199A3 (cs) | Fungicidní směsi |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20141106 |