CZ295504B6 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents
Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ295504B6 CZ295504B6 CZ19994542A CZ454299A CZ295504B6 CZ 295504 B6 CZ295504 B6 CZ 295504B6 CZ 19994542 A CZ19994542 A CZ 19994542A CZ 454299 A CZ454299 A CZ 454299A CZ 295504 B6 CZ295504 B6 CZ 295504B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- harmful fungi
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 20
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 areas Substances 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical group ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-(6-methylheptoxy)heptane Chemical class CC(C)CCCCCOCCCCCC(C)C JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Je popsána fungicidní směs, která obsahuje a) karbamát vzorce Ia, kde T je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je halogen, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl nebo C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-halogenalkyl, přičemž je možné, aby byly zbytky R různé, pokud n je 2, a b) jednu účinnou složku vybranou ze sloučenin vzorců II.1 až II.5 v synergicky účinném množství. Dále je popsán způsob potírání škodlivých hub.ŕ
Description
Tento vynález se týká fungicidních směsí a způsobu potírání škodlivých hub pomocí účinných sloučenin obsažených v těchto fungicidních směsích.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny dále uvedeného vzorce Ia, jejich příprava a jejich působení proti škodlivým houbám se popisují v literatuře (WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258).
Sloučeniny vzorců Ib a Ic, jejich příprava a jejich působení proti škodlivým houbám se popisuje v literatuře (EP-A253 213, EP-A398 692 a EP-A477 631); oximetherkarboxylový ester je sloučenina vzorce Ib
(Ib) a oximetherkarboxamid je sloučenina vzorce Ic
Sloučenina dále uvedeného vzorce II. 1 je komerčně dostupná pod triviálním názvem benalaxyl nebo pod obchodním názvem Galben™.
Sloučenina dále uvedeného vzorce II.2 je komerčně dostupná pod triviálním názvem ofurace nebo pod obchodním názvem Celtan™ P ve formě směsí s cymoxanilem a folpetem.
Sloučenina dále uvedeného vzorce II.3 je komerčně dostupná pod triviálním názvem metalaxyl nebo pod obchodním názvem Ridomil™.
Sloučenina dále uvedeného vzorce II.4 je komerčně dostupná pod triviálním názvem furalaxyl nebo pod obchodním názvem Fongaride™.
Sloučenina dále uvedeného vzorce II.5 je známá pod triviálním názvem oxadixyl a komerčně dostupná pod obchodním názvem Sandofan™ C ve směsích se solemi mědi.
-1 CZ 295504 B6
Způsoby přípravy sloučenin dále uvedených vzorců II. 1 až II.5 jsou odborníkovi v oboru samy o sobě známy, a proto nevyžadují další vysvětlení.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní směs, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje
a) karbamát vzorce la ch3o
kde T je CH nebo N, nje 0,1 nebo 2 a
R je halogen, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby byly zbytky R různé, pokud nje 2,
b) jednu účinnou složku vybranou ze sloučenin vzorců II. 1 až II.5
O
II
CH3OCH2 — o
CH3
I ^xCHGOsCHg
(II.3) (II.4)
-2CZ 295504 B6
(II.5) v synergicky účinném množství.
Předmětem tohoto vynálezu je také způsob potírání škodlivých hub, jehož podstata spočívá v tom, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostor, které se mají před nimi chránit, sloučeninou vzorce Ia uvedenou výše, a jednou ze sloučenin vzorců II. 1 až II.5 uvedených výše.
Dále se uvádějí detailnější údaje o předmětném řešení.
Tento vynález poskytuje směsi, které mají zlepšený účinek proti škodlivým houbám, spojený se zmenšeným celkovým množstvím použitých účinných složek (synergické směsi), s ohledem na snížení použité dávky a zlepšené spektrum účinnosti známých sloučenin.
Zjistilo se, že tento předmět se dosáhne směsmi definovanými výše. Kromě toho se zjistilo, že současné použití sloučeniny vzorce Ia a jedné ze sloučenin vzorce II. 1 až II.5, a to dohromady nebo odděleně, nebo použití těchto sloučenin postupně, poskytuje lepší potírání škodlivých hub než je možné dosáhnout použitím jednotlivých sloučenin.
Obecný vzorec Ia představuje zejména karbamáty, ve kterých každá kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku tabulky uvedené dále:
Tabulka 1
Číslo | T | Rn |
1.1 | N | 2-F |
1.2 | N | 3-F |
1.3 | N | 4-F |
1.4 | N | 2-C1 |
1.5 | N | 3—Cl |
1.6 | N | 4-C1 |
1.7 | N | 2-Br |
1.8 | N | 3-Br |
1.9 | N | 4-Br |
1.10 | N | 2-CH3 |
1.11 | N | 3-CH3 |
1.12 | N | 4-CH3 |
1.13 | N | 2-CH2CH3 |
1.14 | N | 3-CH2CH3 |
1.15 | N | 4-CH2CH3 |
1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
Tabulka 1 - pokračování
Číslo | T | Rn |
1.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
1.19 | N | 2-CF3 |
1.20 | N | 3-CF3 |
1.21 | N | 4-CF3 |
1.22 | N | 2,4-F2 |
1.23 | N | 2,4-Cl2 |
1.24 | N | 3,4-Cl2 |
1.25 | N | 2-C1,4-CH3 |
1.26 | N | 3-C1, 4-CH3 |
1.27 | CH | 2-F |
1.28 | CH | 3-F |
1.29 | CH | 4-F |
1.30 | CH | 2-C1 |
1.31 | CH | 3-C1 |
1.32 | CH | 4-C1 |
1.33 | CH | 2-Br |
1.34 | CH | 3-Br |
1.35 | CH | 4-Br |
1.36 | CH | 2-CH3 |
1.37 | CH | 3-CH3 |
1.38 | CH | 4-CH3 |
1.39 | CH | 2-CH2CH3 |
1.40 | CH | 3-CH2CH3 |
1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
1.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
1.45 | CH | 2-CF3 |
1.46 | CH | 3-CF3 |
1.47 | CH | 4-CFj |
1.48 | CH | 2,4-F2 |
1.49 | CH | 2,4-Cl2 |
1.50 | CH | 3,4-Cl2 |
1.51 | CH | 2-C1, 4-CH3 |
1.52 | CH | 3-C1, 4-CHj |
Zvláštní přednost se dává sloučeninám číslo 1.12,1.23,1.32 a 1.38.
Tento vynález zahrnuje směsi účinné sloučeniny vzorce Ia s jednou ze sloučenin vzorce II. 1 až II.5.
Vzhledem k dvojným vazbám C=Y nebo C=CH nebo C=N se mohou sloučeniny vzorců Ia a Ib 10 vyskytovat v konfiguraci E nebo Z (vzhledem k funkci karboxylové kyseliny). Je možné je použít ve směsi podle tohoto vynálezu v každém případě buď jako čisté E nebo Z izomery nebo jako směsi izomerů E/Z. Výhodně se používá směs izomerů E/Z nebo Z izomer, zejména se používá Z izomer.
Dvojné vazby C=N oximetherových skupin v postranním řetězci sloučenin obecného vzorce Ia mohou existovat v každém případě jako čisté E nebo Z izomery nebo jako směsi izomerů E/Z. Sloučeniny vzorce Ia se mohou použít ve směsích podle tohoto vynálezu jak jako směsi izomerů, tak jako čisté izomery. S ohledem na jejich využití jsou výhodně používány takové sloučeniny
-4CZ 295504 B6 vzorce la, které mají koncovou oximetherovou skupinu v postranním řetězci v cis konfiguraci (OCH3 k ZR').
Vzhledem k jejich zásadité povaze jsou sloučeniny vzorce la schopné tvorby solí nebo aduktů s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a kyseliny alkanové, jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo aryldisulfonové (aromatické zbytky, jako fenyl a naftyl, které váží jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo aryldifosfonové (aromatické zbytky, jako fenyl a naftyl, které váží jeden nebo dva zbytky kyseliny fosfonové), přičemž je možné, aby alkylové nebo arylové zbytky vázaly další substituenty, například jde o kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, kyselinu p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou atd.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků druhé hlavní skupiny, zejména vápník a hořčík a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín a olovo a ionty prvků první až osmé podskupiny, zejména chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a další. Zvláštní přednost se dává iontům kovů prvků podskupin čtvrté periody. Tyto kovy mohou existovat v různých mocenstvích, která se mohou předpokládat.
Při přípravě směsí je vhodné používat čisté účinné sloučeniny vzorce la a II. 1 až II.5, se kterými se mohou smíchat další účinné sloučeniny proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlíštice nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní látky nebo hnojivá, pokud je to požadováno.
Sloučeniny vzorců II. 1 až II.4 mají jako α-aminoderiváty asymetrický atom uhlíku, a proto mohou být přítomny jak jako racemáty, tak také jako opticky čisté izomery. Opticky čistý R enantiomer sloučeniny vzorce II.3 je například známý pod triviálním názvem metalaxyl-M (C. Nuninger, G. Watson, N. Leadbitter a H. Ellgehausen, Proč, of Brighton Crop Protection Conf. 1996, svazek 1, str. 41 až 46) a komerčně dostupný pod obchodním názvem Ridomil™ nebo Apron™ XL.
Směsi sloučenin vzorců la a II. 1 až II.5 nebo současné, společné nebo oddělené, používání sloučenin vzorců la a II. 1 až II.5 má významný účinek proti širokému okruhu fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes, a Basidiomycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto jsou vhodné k použití jako fungicidy působící na list a v půdě.
Tyto směsi jsou zvláště důležité pro potírání velkého počtu hub u různých užitkových rostlin jako je bavlna, druhy zeleniny (například okurky, fazole, a tykvovité rostliny), ječmen, traviny, oves, káva, kukuřice, ovocné druhy, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a různá semena.
Tyto směsi jsou zejména vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých rostlin, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, druhy rodu Puccinia
-5CZ 295504 B6 u obilovin, druhy rodu Rhizoctonia u bavlny, rýže a trávníkových travin, druhy rodu Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy rodu Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea (plíseň šedá) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, druhy rodu Pseudoperonospora u tykvovitých rostlin a chmele, Plasmopara viticola u vinné révy, druhy rodu Altemaria u zeleniny a ovoce a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Kromě toho se tyto směsi mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorců Ia a II. 1 až II.5 se mohou používat současně, buď odděleně nebo dohromady nebo následně, přičemž v případě odděleného používání nemá pořadí obvykle jakýkoliv vliv na výsledek potírání.
Sloučeniny vzorců Ia a II. 1 až II.5 se obvykle používají v hmotnostním poměru od 0,05:1 do 20:1,výhodně od 0,1:1 do 10:1, zejména od 0,2:1 do5:l (II.l ažll.5:la).
V závislosti na povaze požadovaného účinku jsou používaná množství směsí podle tohoto vynálezu v případě sloučeniny vzorce Ia od 0,005 do 0,5 kg.ha'1, výhodně od 0,05 do 0,5 kg.ha’1, zejména od 0,05 do 0,2 kg.ha'1.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce II.l až II.5 jsou užívaná množství od 0,005 do 1 kg.ha’1, výhodně od 0,05 do 1 kg.ha’1, zejména od 0,05 do 0,5 kg.ha’1.
Pro ošetření semen jsou použitá množství směsi obvykle od 0,001 do 100 g.kg’1 semena, výhodně od 0,01 do 50 g.kg’1, zejména od 0,01 do 10 g.kg’1.
Mají-li se potírat fytopatogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorců Ia a II.l až II.5 nebo směsí sloučenin vzorců Ia a II.l až II.5 postřikováním nebo práškováním semena, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny vzorců Ia a II.l až II.5 se mohou formulovat například do formy roztoků připravených k postřikování, prášků a suspenzí nebo do formy vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, hmot pro rozhoz nebo granulí a mohou se aplikovat postřikováním, rozptylováním, rozprašováním, rozhozem nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu a v kterémkoli případě by se měl zajistit tak jemný a rovnoměrný rozptyl směsí podle tohoto vynálezu, jak je možné.
Prostředky se připravují způsobem, který je sám o sobě znám, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přidání netečných přísad jako emulgátorů nebo dispergujících látek k prostředkům.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignin-, fenol-, naftalen-, adibutylnaftalensulfonové, a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkyl-, laurylethery a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho deriváty s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery nebo tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty alifatického alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxy
-6CZ 295504 B6 ethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.
Prášky, hmoty pro rozhoz a popraše se mohou připravit smícháním nebo společným mletím sloučenin vzorců Ia a II. 1 až II.5 nebo směsi sloučenin vzorců Ia a II. 1 až II.5 s pevným nosičem.
Granule (například povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují smícháním aktivní složky nebo aktivních složek s pevným nosičem.
Plnidly nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy, jako silikagel, kyseliny křemičité, gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolin, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické hmoty a hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevní mouka a mouka ze skořápek ořechů, celulózové prášky a ostatní pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin vzorce Ia nebo II. 1 až II.5 nebo směsi sloučenin vzorců Ia a II. 1 až II.5. Účinné sloučeniny se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC).
Sloučeniny vzorce Ia nebo II. 1 až II.5, směsi nebo odpovídající prostředky se používají ošetřením škodlivých hub, rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostor, které se mají před nimi chránit, fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin vzorců Ia a II. 1 až Π.5 v případě jejich odděleného použití. Ošetření se může provést před nebo po infíkaci škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Příklady použití
Fungicidní působení sloučenin a směsí podle tohoto vynálezu se dokládá následujícími pokusy:
Léčivé působení proti Plasmopara viticola
Listy vinné révy, kultivar „Můller Thurgau“, pěstované v kořenáčích, se naočkují vodnou suspenzí spor Plasmopara viticola. Vinná réva se následně uchovává v komorách nasycených vodními parami při 32 až 34 °C po dobu 48 hodin. Poté se rostliny vyjmou z vlhkých komor a po uschnutí se postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10% hmotnostních účinné složky, 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru. Po oschnutí nastříkaného povlaku se rostliny kultivují dalších 5 dní ve skleníku při 20 až 30 °C. Potom se rostliny vrátí do vlhké komory na 16 hodin, aby se uiychlila erupce sporangiofor. Rozšíření vývoje infekce na spodní straně listů se pak stanoví vizuálně v procentech.
Hodnocení se provádí stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procenta se převádí na stupně účinnosti. Předpokládané stupně účinnosti směsí účinných sloučenin se stanovují za použití Colbyho vzorce [R. S. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)] a porovnají se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec:
E = x + y + z- x.y.z/100 kde E je předpokládaný stupeň účinností vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití směsi účinných složek A, B a C v koncentracích a, b a c, x je stupeň účinnosti vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné složky A v koncentraci a, y je stupeň účinnosti vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné složky B v koncentraci b, z je stupeň účinnosti vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné složky C v koncentraci c.
Stupeň účinnosti (E) se počítá následovně za použití Abbotova vzorce:
Ε = (1-α).100/β) kde a odpovídá napadení ošetřených rostlin houbami v % a β odpovídá napadení neošetřených (srovnávacích) rostlin houbami v %.
Stupeň účinnosti 0 znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených srovnávacích rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Výsledky zkoušek se uvádějí v tabulkách 2 a 3 dále.
Tabulka 2
Příklad | Aktivní sloučenina | Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině [1 mg/1 litr] | Účinnost v % z neošetřeného kontrolního stanovení |
1C | Kontrolní (neošetřeno) | (73% napadení) | 0 |
2C | Sloučenina | 16 | 45 |
vzorce 1.32 | 4 | 0 | |
z tab. 1 (Ia.l) | 1 | 0 | |
3C | Sloučenina vzorce 1.38 z tab. 1 (Ia.2) | 1 | 0 |
4C | Sloučenina | 16 | 73 |
vzorce II.2 | 4 | 73 | |
(ofurace) | 1 | 0 | |
5C | Sloučenina vzorce II.3 (metalaxyl) | 1 | 59 |
-8CZ 295504 B6
Tabulka 3
Příklad | Směs podle vynálezu4 | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost4 |
6 | 16 mg slouč. vzorce Ia. 1+ 16 mg slouč. vzorce II.2 | 96 | 85 |
7 | 4 mg slouč. vzorce Ia. 1 + 4 mg slouč. vzorce II.2 | 96 | 73 |
8 | 1 mg slouč. vzorce Ia.l + 1 mg slouč. vzorce II.2 | 30 | 0 |
9 | 1 mg slouč. vzorce Ia. 1 + 1 mg slouč. vzorce II.3 | 90 | 59 |
10 | 1 mg slouč. vzorce Ia.2 + 1 mg slouč. vzorce II.2 | 40 | 0 |
+) Hmotnosti jsou uvedeny vždy na 1 litr roztoku.
4 Vypočteno podle Colbyho vzorce.
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je ve všech poměrech míšení vyšší než účinnost vypočítaná předem za použití Colbyho vzorce.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahujea) karbamát vzorce IaCH3O (ia.) kdeTjeCH neboN, n je 0, 1 nebo 2 aR je halogen, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby byly zbytky R různé, pokud n je 2,-9CZ 295504 B6b) jednu účinnou složku vybranou ze sloučenin vzorců II. 1 až II.5O CH3 (II.1) (II.3) (II.4) (IX.5) v synergicky účinném množství.
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vzorce II. 1. vyznačující s e tí m, že obsahuje sloučeninu 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vzorce II.2. vyznačuj ící s e tí m, že obsahuje sloučeninu 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vzorce II.3. vyznačující s e tím, že obsahuje sloučeninu 5. Fungicidní směs podle nároku 1, vzorce II.4. vyznačující s e tím, že obsahuje sloučeninu 6. Fungicidní směs podle nároku 1, vzorce II.5. vyznačující s e tím, že obsahuje sloučeninu -10CZ 295504 B67. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostor, které se mají před nimi chránit, sloučeninou vzorce Ia uvedenou v nároku 1, a jednou ze sloučenin vzorců II. 1 až II.5 uvedených v nároku 1.8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půdy, plochy, hmoty nebo prostory, které se mají před nimi chránit, ošetří množstvím od 0,005 do 0,5 kg.ha'1 sloučeniny vzorce Ia uvedené v nároku 1.9. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půdy, plochy, hmoty nebo prostory, které se mají před nimi chránit, ošetří množstvím od 0,005 do 1 kg.ha'1 jedné ze sloučenin vzorce II. 1 až II.5 uvedených v nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19725947 | 1997-06-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ454299A3 CZ454299A3 (cs) | 2000-09-13 |
CZ295504B6 true CZ295504B6 (cs) | 2005-08-17 |
Family
ID=7832960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19994542A CZ295504B6 (cs) | 1997-06-19 | 1998-06-05 | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6365614B1 (cs) |
EP (1) | EP0989806B1 (cs) |
JP (1) | JP4164602B2 (cs) |
KR (1) | KR100485291B1 (cs) |
CN (1) | CN100353838C (cs) |
AR (1) | AR014882A1 (cs) |
AT (1) | ATE237939T1 (cs) |
AU (1) | AU748682B2 (cs) |
BR (1) | BR9810156B1 (cs) |
CA (1) | CA2293333C (cs) |
CO (1) | CO5050349A1 (cs) |
CZ (1) | CZ295504B6 (cs) |
DE (1) | DE59808079D1 (cs) |
DK (1) | DK0989806T3 (cs) |
EA (1) | EA002361B1 (cs) |
ES (1) | ES2198730T3 (cs) |
HU (1) | HU228344B1 (cs) |
IL (1) | IL133248A (cs) |
NZ (1) | NZ502293A (cs) |
PL (1) | PL189556B1 (cs) |
PT (1) | PT989806E (cs) |
SI (1) | SI0989806T1 (cs) |
SK (1) | SK283740B6 (cs) |
TW (1) | TW576715B (cs) |
UA (1) | UA65574C2 (cs) |
WO (1) | WO1998058544A1 (cs) |
ZA (1) | ZA985276B (cs) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20000065444A (ko) * | 1999-04-03 | 2000-11-15 | 강제훈 | 곰팡이 제거 및 얼룩제거제 |
DE10063046A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
CA2449831C (en) * | 2001-06-14 | 2010-06-01 | Syngenta Participations Ag | Composition for improving plant growth comprising metalaxyl, fludioxonil and a strobilurin fungicide and methods thereof |
GB0128389D0 (en) * | 2001-11-27 | 2002-01-16 | Syngenta Participations Ag | Seed treatment compositions |
GB2384244B (en) | 2002-01-18 | 2004-03-24 | Reckitt Benckiser | Cleaning compositions and uses |
GB0422401D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
RU2430514C2 (ru) * | 2005-02-22 | 2011-10-10 | Басф Се | Композиция и способ повышения жизнеспособности растений |
EP2514310A1 (de) * | 2005-09-13 | 2012-10-24 | ISAGRO S.p.A. | Verfahren zum Schutz vor Phytopathogenen mit Kiralaxyl, entsprechende Verwendung und Mittel hierzu |
AU2006311031B2 (en) * | 2005-11-10 | 2012-02-02 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
US20080067766A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-20 | Mark Watson | Snow removal device |
EP2000030A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
BR112012001595B1 (pt) * | 2009-07-28 | 2018-06-05 | Basf Se | Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes |
CN101843246B (zh) * | 2010-04-02 | 2013-04-10 | 常华 | 甲霜灵悬浮剂的制造工艺 |
CN102696645B (zh) * | 2012-05-09 | 2015-10-21 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯和精甲霜灵的农药组合物 |
CN102715178A (zh) * | 2012-06-29 | 2012-10-10 | 青岛星牌作物科学有限公司 | 一种含唑菌胺酯和噁霜灵的杀菌组合物及应用 |
WO2015180987A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and qol or phenylpyrrole fungicides |
CN104911636B (zh) * | 2015-07-06 | 2017-05-17 | 中南大学 | 一种从废弃金刚石刀具中综合回收金刚石及各种金属资源的清洁工艺 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
DK0398692T3 (da) | 1989-05-17 | 1996-09-16 | Shionogi & Co | Alkoxyiminoacetamidderivater og anvendelsen deraf som fungicider |
DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
EP0741970B1 (en) | 1993-12-02 | 2002-04-24 | Sumitomo Chemical Company Limited | Bactericidal composition |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
EP0772398B1 (de) * | 1994-07-21 | 1998-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
UA54395C2 (uk) * | 1995-06-16 | 2003-03-17 | Баєр Акціенгезельшафт | Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин |
-
1998
- 1998-05-06 UA UA2000010321A patent/UA65574C2/uk unknown
- 1998-06-05 IL IL13324898A patent/IL133248A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 AT AT98934917T patent/ATE237939T1/de active
- 1998-06-05 BR BRPI9810156-0A patent/BR9810156B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 SK SK1671-99A patent/SK283740B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 EP EP98934917A patent/EP0989806B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 PL PL98337656A patent/PL189556B1/pl unknown
- 1998-06-05 KR KR10-1999-7012011A patent/KR100485291B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 US US09/445,185 patent/US6365614B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 EA EA199901110A patent/EA002361B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 DE DE59808079T patent/DE59808079D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 HU HU0003039A patent/HU228344B1/hu unknown
- 1998-06-05 PT PT98934917T patent/PT989806E/pt unknown
- 1998-06-05 CZ CZ19994542A patent/CZ295504B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 CA CA002293333A patent/CA2293333C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 CN CNB988063379A patent/CN100353838C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 WO PCT/EP1998/003367 patent/WO1998058544A1/de active IP Right Grant
- 1998-06-05 AU AU84363/98A patent/AU748682B2/en not_active Expired
- 1998-06-05 NZ NZ502293A patent/NZ502293A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 SI SI9830460T patent/SI0989806T1/xx unknown
- 1998-06-05 JP JP50366899A patent/JP4164602B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 DK DK98934917T patent/DK0989806T3/da active
- 1998-06-05 ES ES98934917T patent/ES2198730T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 TW TW087109336A patent/TW576715B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-18 ZA ZA9805276A patent/ZA985276B/xx unknown
- 1998-06-19 CO CO98035185A patent/CO5050349A1/es unknown
- 1998-06-19 AR ARP980102949A patent/AR014882A1/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ295504B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
SK283379B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
CZ291462B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
SK284861B6 (sk) | Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK282899B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK284634B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ424199A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ289349B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potírání ąkodlivých hub | |
SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK142698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK138598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK163599A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ438199A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK7622003A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20180605 |