HU227700B1 - Synergetic fungicidal combination comprising benzyl-ether derivative and n-acetonyl-benzamide derivative and its use - Google Patents

Synergetic fungicidal combination comprising benzyl-ether derivative and n-acetonyl-benzamide derivative and its use Download PDF

Info

Publication number
HU227700B1
HU227700B1 HU0004838A HUP0004838A HU227700B1 HU 227700 B1 HU227700 B1 HU 227700B1 HU 0004838 A HU0004838 A HU 0004838A HU P0004838 A HUP0004838 A HU P0004838A HU 227700 B1 HU227700 B1 HU 227700B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
salt
adduct
alkyl
Prior art date
Application number
HU0004838A
Other languages
English (en)
Inventor
Maria Scherer
Hubert Dr Sauter
Bernd Dr Mueller
Erich Birner
Joachim Dr Leyendecker
Eberhard Dr Ammermann
Gisela Dr Lorenz
Siegfried Strathmann
Reinhold Dr Saur
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of HUP0004838A2 publication Critical patent/HUP0004838A2/hu
Publication of HUP0004838A3 publication Critical patent/HUP0004838A3/hu
Publication of HU227700B1 publication Critical patent/HU227700B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Rfe jelentése tiooianáto-, izotiocianáto-csoport vagy halogénatom — vagy valamilyen sóját vagy addoktját tartalmazza.
A találmány tárgyát képezik még az (If) és/vagy (Id) és (XX) általános képletű vegyületek keverékeinek alkalmazásával káros gombák elleni védekezésre használható eljárások és az (1') és/vagy (Id) és (II) általános képletű vegyületek alkalmazása ezen keverékek előállításánál.
.Az (1/ ) általános képletű vegyületek, ezen vegyületek előállítása és káros gombák elleni hatásuk ismert az irodalomból (EP-A 253 213, EP-A 254 426 és EP-A 398 692 számú szabadalmi íratok).
Az (Id) általános képletű vegyületek, ezen vegyületek előáltv. ass/aa/aAZj;,'.!·
ΦΧ
Utasa és káros gombák elleni hatásuk ismert a WO-A 93/15,046; Wö-A 96/01,256 és a WO-A 96/01,258 számú szabadalmi iratokból.
Szintén ismertek a (11) általános képlett vegyületekből és
Ά., t&éA-faíjjj bítíokarbamátokból álló keverékek, ezer; keverékek előállítása és káros gombák elleni hatásuk (EP-A 753 258; OS-A 5,304,572 számú szabadalmi iratok).
Az ismert (1) és/vagy (Id) és (II) általános képletü vegyületek alkalmazott mennyiségeinek csökkentése és hatásspektrumuk tűm Uh)) kút javítása érdekében a találmány feladata olyan keverékek,
-eéeeteléus keverékek) kialakítása volt, amelyekkel a hatóanyagok összmenynyiségét csökkentve káros gombák ellen jobb hatássál. lehet védekezni.
Est. a feladatot a fent definiált keverékkel oldottuk meg. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I') és/vagy (Id) és (II) általános képletü vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazása esetén vagy az (If) és/vagy í'ldj és (II) általános képletü vegyületek egymás utáni alkalmazása esetén jobban lehet a káros gombák ellen védekezni, mint ezen vegyületek egyedüli alkalmazása esetén.
Az (Id) általános képlet legfőbbképpen olyan k-arbarnátokat jelöl, amelyekben a szubsztituensek kombinációja megfelel az alábbi táblázat valamelyik sorának:
e?. QSS/SS'/SSZ jav *«
Szám. X Rn
1.1 H 2-F
1.2 H 3-F
1.3 H 4-F
1.4 N 2-Cl
1.5 N 3-Cl
1.6 N 4 -Ci
1.7 2-3r
1,8 H 3-3r
1,9 N 4 -Br
1.10 H 2-CH,
1,11 N 3-OH,
1.12 N 4-CH,
1.13 N 2-CH2CB3.
1.14 N 3-CI-HCH3
1.15 N 4-CH2Cí-h
i.ie N 2-CH (CH,) 2
1.17 N 3-CH (CH,) 2
1.18 N 4 -CH (CH,) 2
l.IS N 2-CF3
1.20 N 3-CEH
1.21 K: 4-CF,
γ- -X V <'.· H 2, 4-F,
1.23 H , 4 — C .í. 2
1.24 N 3,4-0,
1.25 H 2-Cl, 4-CH;
1.26 N 3-Cl, 4-CH,
1.2“ CH 2-F
1.28 CH 3-F
1.29 CH 4-F
1.30 CH 2-Cl
1.31 CH 3-Cl
1.32 CH 4-C1
1.33 CH 2-3r
1.34 CH 3~Sr
1.35 CH 4~3r
1.36 CH 2-CH,
1.37 CH 3-CH3
1.38 CH 4-CH,
1.39 CH 2-0,0,
e?.ö?>5/8S/?tASj3V
1.40 CH 3~CH3CH3
1.41 CH 4~CKjCH;
1.4 2 CH 2-CH (CH3h
1.43 CH 3-CH (üHsh
1.44 CH 4-CH(CHC v
1.4 5 CH 2-CF,
1.4 6 CH 3-CF,
1.4 7 CH 4-CSC
1.4 8 CH 2, 4~F2.
1.49 CH 2,4~C13
1.50 CH. 3 , 4-Cl 3
1.51 CH 2-Cl, 4-CH3·
1.52 CH 3—Cl, 4~CH>
Különösen előnyösek a 1.12, 1.23, 1.32 és 1,38 jelű. vegyületek. A (11) általános képlet legfőbbképpen olyan .M-acetonil-benzárnidókat jelöl, amelyekben a szubsztituensek kombinációja az alábbi táblázat valamelyik sorának felel meg:
O r4 R5
R3
Szám | H1 1 R R | Rá Rs R5
11, I 1 Cl CH, | Cl 1 ch2ch3 ch3 Cl
II. 2 1 Cl CH.2CH, 1 Cl ch2ch3 Clh Ci
II. 3 1 Cl och3 1 Cl ch2ch3 ch3 Ci
11.4: 1 Ci OCH2CH3 1 Cl 1 ch?ch3 ch3 Ci
II . 5 1 Cl CH | Cl 1 CH2CH3: ch3 Cl
11.6 1 Br CHs 1 Br | ch2ch. ch3 C1
11.7 | Br CH 1 Br 1 ch2ch. ch3 Cl
Különösen előnyösek azok az ACacetonil-benzamidok, amelyek az
EP-A 753 256 stámű szabadalmi irat szerint általában és különösen előnyösek.
Az (Idő és (11) általános képletű vegyületek a bennük levő
S.9, ö55/BBZBA23«v * * nitrogsnatomok bázikus karaktere következtében képesek arra, hogy szervetlen vagy szerves: savakkal vagy fémionokkal sókat vagy adduktokat képezzenek.
Megfeleld szervetlen savak ágy mint a hidrogénhalogenidek, így hidrogénfiuorid, hidrogénklorid, hidrogénbromid és hidrogénjcdid, kénsav, foszforsav és salétromsav.
Megfelelő szerves savak úgy mint a hangyasav, szénsav és alkánsavak, igy ecetsav, triflnorecetsav, triklórecetsav és propionsav, valamint glikolsav, tíociánsav, tej sav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéj sav, oxálsav, alkil-szül f orvsa vak (1-20 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkílcsoportoka.t tartalmazó szolt on savak.), aril-szuifonsavak vagy -díszülfonsavak (egy vagy két szu.ifonsav-esoporttal szubsztituált aromás csoportok, így fenil- vagy naftilesöpörtök) , aikíl~foszfonsavak (1-20 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncá alkilcsoportokat tartalmazó foszfonsavak), aril-foszfonsavak vagy -dífoszfonsavak (egy vagy két fcszfonsavcsoporttsl szubsztituált aromás csoportok, igy fenil- vagy naftilcsoporzok), ahol az alkil- és/vagy árucsoportok további szubsstituenseket hordozhatnak, például p-toluolszulfonsav, dodeoíI-benzolszulfonsav, szalicilsav, p-amíno-szalicilsav, 2-fenoxí-benzoesav, 2-acetoxi-benzoesav.
Megfelelő fémionok elsősorban a periódusos rendszer elsőtől a nyolcadik mellékcsoportjába tartozó elemek ionjai, elsősorban króm-, mangán-, vas-, kobalt-, nikkel-, réz-, cinkíonok, valamint a második főcsoport iába tartozó elemek ionjai, elsősorban kalcium- és magnéziumionok, a harmadik és negyedik főcsoportba
63.055/53:;7RS?.jsv « * «·» ♦* * »·«:
* ««**** * « χ <« * * ♦* t ♦ * » Φ * ♦'•Μ X * 4 V 44 4 **' tartozó elemek ionjai, elsősorban alumínium-,, ón- és ólomiono-k. A fémek adott esetben minden lehetséges vegyértéküket felvehetik.
A keverékek készítésénél előnyös, ha a tiszta (I*) és/vagy (Id) és (11; általános képletű hatóanyagokat alkalmazzuk, amelyekhez szükség esetén további, káros gombák vagy más kártevők, Így rovarok, pókok vagy fonálférgek elleni hatóanyagokat, valamint. herbicideket vagy nőve kedés szabály© zó- hatóanyagokat vagy műtrágyákat keverhetünk.
Az {Γ') és/vagy (Id) é.s (II) általános képlett! vegyületek keverékei, és/vagy az (lő) és/vagy (ló) és (II) általános képletű vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazásai kiváló hatást mutatnak a növénypatogén gombák széles spektruma ellen, elsősorban Ascomyoeták, Basídiomyceták, Phyoomyceták és Deuteromyceták ellen. Szék a vegyületek részben szi.sz.temi.kosán hatnak, így levél- és talajfungioidként is alkalmazhatók.
Különösen nagy a jelentőségük különböző kuitűrnövénye.k, így gyapot, zöidségnövények (uborka, bab, paradicsom, burgonya és tökfélék), árpa, fű, zab, banán, kávé, kukorica, gyümölesnőványek, rizs, rozs, szója·, szőlő, búza, dísznövények, cukornád és számos mag számos gombás betegsége elleni védekezése során.
Különösen jói alkalmazhatjuk ezeket az alábbi növénypatogén gombák elleni küzdelemben: Erysíphe graminis (lisztharmat) gabonán, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheoa fuiigenea tökféréken, Podosphaera ieucotricha almán, ünicuia necator szólón, Puocinía-fajták gabonán, Rhi.zoctonia-fajták gyapoton, rizsen és füvőn, üstilago-fajták gabonán és cukornádon, Vsuturía inaequa63. >3:5'5/3£-/XSZjav ♦ * lís (levélfoltosság) almán, Relmintlnosporium-f a j ták gabonán, Septorra nodorum búzán, Botrytis cinéreá (szürke penész) epren, zöldségen, dísznövényeken és szőlőn, Cercospora arachidicola földi mogyorón, Pseudoceroosporelia herpotrichoides búzán és árpán, Pyricularia oryzae rizsen, Fhytophthora infestans burgonyán és paradicsomon, Piasmopara vitroola szőlőn, Psendoperonospora-fajták komlón és uborkán, Alternaria-fajták zöldségen és gyümölosön, dyeosphaerella-fajták banánon, valamint Fasarium- és Vertáeiilíam-faj ták.
A készítmények anyagvédőszerként (favédő-szerként) is használhatók, igy Faeeíiomyces varrótű ellen.
Az (I'} és/vagy (Id) és (II) általános képletű vegyületek egyidejűleg — együtt vagy külőn-külön — vagy egymásután felhordhatok, Külön alkalmazás esetén a sorrend általában nem befolyásolja a védekezés sikerét.
Az (!') és/vagy (Id) és (II; általános képletű vegyületeket általában 10:1-től 0,öl :1-ig,· előnyösen 5:1-től 0, OS :1-ig, legelőnyösebben l:I~től 0,05:1-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk.
Az elérni kívánt hatás fajtájától függően főleg mezőgazdasági területeknél a találmány szerinti keverékek alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,01-S kg, előnyösen 0,1-5 kg, legelőnyösebben 0,5-3,0 kg.
Az (1) és (lő) általános képletű vegyületek alkalmazott menynylsége hektáronként 0,01-2,5 kg, előnyösen 0,05-2,5 kg, legelőnyösebben 0,05-1,0 kg.
A (11) általános képletű vegyületek alkalmazott mennyisége ennek megfelelően hektáronként 0,01-10 kg, előnyösen 0,05-5 kg.
6Z. V55/Í5Z/RZÍÖ-SV »· * legelőnyösebben 0,1-2,0 kg,
A vetőmagkezeléshez szükséges keverékmennyiség általában ö,Q0!~2Sö g, előnyösen 0,01-100 g, legelőnyösebben 0,01-50 g keverék 1 kg vetőmagra.
Amennyiben növénypatogén gombák ellen akarunk védekezni, akkor az fi') és/vagy fid) és (II) általános képletű vegyüieteket — külön-kölön vagy együtt használva - vagy az fi') és/vagy (Id) és (II) általános képletű vegyüietekböl álló 'keverékeket úgy alkalmazzuk, hogy a vetőmagokat, a növényeket vagy a földet a növények vetése előtt vagy azután, vagy a növények kikelése elölt vagy azután ezekkel bepermetezzük vagy beporlaszt ju.k.
á találmány szerinti fungidd hatású ,azAag.tgűdzfdJru« keverékek vagy az (1? > és/vagy (Id) és (II; általános képletű vegyületek szétpermetezve·, köddé alakítva, elporlasztva, elszórva vagy locsolva például közvetlenül permetezhető oldatok, porok és szuszpenziók, vagy tömény vizes, olajos vagy egyéb szuszpenzíók, diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porlasztható vagy szórható készítmények vagy granulátumok formájában alkalmazhatók. Az alkalmazási forma függ az alkalmazási céltól; minden esetben törekedjünk arra, hogy a találmány szerinti keverék lehetőleg finom és egyenletes eloszlását biztosítsuk, a formálódókat ismert módon állítjuk elő, oldószerek és/vagy hordozóanyagok hozzáadásával, A formuládókhoz általában inért adalékanyagokat, igy emulgálőszereket vagy diszpergáiő-szereket keverünk.
Felületaktív anyagként az aromás szulfonsavak (lignin-, fenol-, naftalin- és dibutii-natalin-szülfonsav) , valamint zsirsa&S.SS5/3S/R?.2j3v * X vak, alkil- és alkil-aril-szulfenátok, alkil-, lauriléter- és zsíralkohol-szulfátok alkálifémekkel, alkáliföl-dfémekkel és ammóniával képzett sói., továbbá szulfátéit hexa-, hepta- és okiadékenőiok vagy zsiralkohöl-glikoléterek sói, szuifonált nafta! in és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalin, vagy naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, poli-oxietilén-oktil-fenol-étor, etoxilált izooktil.-, oktii- vagy non.il-fenol, al ki 1 fenol vág y t r ibu t i 1 f en i 1 -po ii g li ko 1 - é te r, a 1 ki 1 - a r i 1 - ρο Iié ter-a1koho1 o k, .izotridecil-alkohol, zsiralkohol-etilénoxid-konöenzátumok, etoxilált ricinusolaj, polioxi-etilén-alkü-éter vagy polioxipropilén, laurilaikohoi-poliglikoléfer-aoetáf, szerbitesztet, lignínszulfit-lögok vagy metil-cellulóz jöhetnek szóba.
PorszerQ, szórható és porlasztható készítményeket úgy állíthatunk elő, hogy az ;lf) és/vagy (Id.) vagy ül; általános képietü vegyüieteket vagy az CX!} és/vagy (id; és (II) általános képietü vegyületekböi álló keveréket egy szilárd hordozóanyaggal összekeverjük, vagy ezeket együtt őröljük.
Granulátumok (bevont, impregnált vagy homogén granulátumok) általában úgy állíthatók elő, hogy a hatóanyagot vagy a hatóanyagokat szilárd hordozóanyagokhoz kötjük.
Töltőanyagként és/vagy szilárd hordozóanyagként használhatunk, ásványi földeket, így szilikagelt, kovasavakat, sziiikagéleket, szili kátékat, talkumot, kaolint, mészkövet, meszet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, diatemaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézíum-oxidot, őrölt műanyagokat, valamint műtrágyákat, igy ammönium.-szvitátót, ammóniám-foszfátot, (O.QSü/SE/RSSjsv « « ammönlom-nitrátot, karbamidokat és· növényi termékeket, így gabonaiisztet, fakéreg-·, fa- és -dióhéjlisztet, cellulózport vagy más szilárd hordozóanyagokat.
A formuláció-k általában 0,1-35 tömeg!, előnyösen 0,5-90 tömege {I' ) és/vagy (id; vagy (II)· általános képleté vegyületet, vagy (If) és/vagy (Id) és (11) általános képleté vegyü letekből álló keveréket, tartalmasnak. A hatóanyagok tisztasága 90-100 törté megs, előnyösen 9Ο-1.0Ό tömeg! (NrtR- vagy Bkié-mérések arapyan)g
Az (lf) és/vagy fid) vagy (II) általános képletü vegyüieteket, vagy a keverékeket vagy a megfelelő formulációkat úgy alkalmazzuk, hogy a káros gombákat, ezek életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket a keverék, vagy az U') és/vagy (lö) és (11) általános képletü vegyületek külön alkalmazása esetén ezen vegyületek fungloidként hatásos mennyiségével kezeljük,
A kezelés a gombás megfertőzödés előtt vagy azután történhet.
A találmány szerinti keverékek szinergasztiküs hatását az alábbi példákkal szemléltetjük:
X. alkalmazási példa
Phytophthora xnfestaxxs elleni hatás paradicsomon „Nagy húsos paradicsom („Crosae Fleisohtornate) fajtájú cserepes növények leveleit bepermeteztünk egy 10 tömegé hatóanyagot, 63 tömegé ciklohexanont és 27 tömeo% emnü.geá lé szert tartalmazó törzsoldatböl készült vizes szuszpenzióval, A kezelt leveleket másnap a Phytophthora infestsns vizes spbraszuszpenzíőjával megfertőztük. Ezt követően a kísérleti növényeket 16-18 cC-on
05, Φδ5/ΒΒ/8Μ3«ν * XX *9 ** ♦ * ♦ *
Η * * χ««» X* egy vízgőzzel telített kamrába állítottuk. Hat nap után a nem kezelt, de fertőzött kontroli-növényeken a bnrgonyavész olyan mértékben kifejlődött, hogy lehetővé vált gombás íertözöttség %-os mértékének vizuális méghatározása.
A kiértékelés a megfertőzött Ievélfelulet %-os értekének megállapításával történt. A %-os értékeket hatásfokokra számoltuk át. A (W) hatásfokot az Abbot-képlet alapján számítottuk:
w « (1 ~ α/β)·100 , amely képletben a jelentése a kezelt növények %-ban kifejezett gombás fertőzött sége, β jelentése a nem kezeit (kontroll-) növények %-ban kifejezett gombás fertözöttsége.
A hatásfok egyenlő 0, ha a kezelt növények fértózottsége azonos mértékű a nesi kezelt kontrollnövényekével; a hatásfok egyenlő 100, ha a kezelt növények fertőzéstől mentesek.
A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Coiby-képlet alapján számítottuk ÍS.R. Coiby, baeds lő, (1967), 20-22. oldal] ás ezeket összehesonliróttuk a tapasztalt hatásfokokkal.
Coiby-képlet: E ~ x t y - xry/XGÖ , amely képletben ű jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott várható %os hatásfok, (A) és (B) hatóanyagok keverékének (a) és (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén, x jelentése a nem kezelt kontrolira vonatkoztatott %-os hatásfok, (A) hatóanyag (a) koncentrációban történő alkalmazása esetén, y jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott %-os hatáSÍS, GSV/SS/EAZtav ** β « χ * * « ♦·* * « *«« « 4
V * * * « * * « 99* fok, (Β) hatóanyag (b) koncentrációban történő alkalmazása esetem
Az eredményeket a 2. és 3. táblázatban foglaltuk össze.
2, táblázat.
Hatóanyag Permetlé koncsntrí hatóanyagisié ja íppmj Hatásf kezelt %- ok a nem kontroll óban
Kontrol1 (nem. (10Ö %-os fertő2ottség) 0
kezelt)
la 1 0
0, 5 0
0,25 0
ib 0, 25 0
1,32 sz. vegyö- 0,25 10
let
11.1 sz. vsgyü- 0,5 20
let 0,25 0
3. táblásat
Találmány szerinti keverékek Tapasztalt hatésfok Számított hatásfok *)
1 ppm la •Ϊ- 0,25 ppm 11,1 30 C
0,5 ppm la ΙΟ, 5 ppm II.1 50 20
0,25 ppm la e 0,5 ppm 11.1 40 20
0,25 Ib a 0,5 ppm II.1 60 20
0,25 ppm I.32 + 0,5 ppm II,1 97 76
*} a Colby-képlet szerint számítva
A kísérlet eredményei azt mutatják, hogy a tapasztalt hatásfok minden keverési arány mellett nagyobb volt, mint a Colbyképlet alapján számított hatásfok.

Claims (9)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Fungicid keverék, amely'-~s^é««?4eéi4mean hatásos menynyi ségben :H } 6-CíV
    W CH3X1 1
    ÖCHh (xj
    R1 ti általános képletü fenil-benzil-éter-származékoí amely képletben íé jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
    X‘ jelentése oxigénatom vagy -NH- csoport, azzal a fenntartással, hogy ha X jelentése R/ jelentése metilcsoport — és/vagy egy
    N---N
    -Rr het, ha n értéke 2 általános képletü karbamátot ....... amely képletben
    X jelentése ~CH~ csoport vagy nítrogénatom, n értéke 0, 1 vagy 2, és n jelentése halogénatcm, 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, és at R csoportok jelentése eltérő leÖ9 v 0 h ó ί BE7 R«7. i &v
    5 * β» « * «« Λ «»; : ? ♦»» «♦
    Λ * vagy valamilyen sóját vagy addüktját, valamint
    b) egy (II) általános képietű M-acetonil-benzamidot, általános képlete N-acetonil-foenzaműdot,....... amely képletben
    R4, RJ jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy .1-4 szénatomos alkílcsoport;
    R'' jelentése ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkeníl-, 2-4 szénatomos: alkínil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
    P? jelentése hidrogénatom vagy 1-9 szénatomos alkílcsoport;
    R5 jelentése: 2-4 szénatomos alkílcsoport;
    Rfe jelentése tiocianáto-, izotíocianátocsoport vagy halogénatom — vagy valamilyen sóját vagy addüktját tartalmazza.
  2. 2. Az 1, igénypont szerinti fnngicíd keverék, amelyben az (Σ') és/vagy (Id) általános képietű vegyület és a (11) általános képietű vegyület, vagy az utóbbi sójának vagy adduktjának tömegaránya lö;l~től 0,01:1-ig terjed.
  3. 3., Eljárás káros gombák elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat, azok életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket egy 1. igénypont szerinti ti'} és/vagy (Id) általános képleté vegyülettel és egy 1. igénypont szerinti (11) általános képietű vegyülettel, vagy annak só63. ass/Wíyvniav lö fe fe:
    fe *«»« « fe * X fe « é ♦ ♦ javai vagy adduktjóval kezeljük,
  4. 4. A 3, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I* ) és/vagy (Id) általános- képletű vegyület és az 1. igénypont szerinti (II) általános képietö vegyüíetet, vagy annak sóját vagy adduktját egyidejűleg — együtt vagy külön-külön — vagy egymásután alkalmazzuk.
  5. 5. A 3. vagy 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy az 1. igénypont szerinti (1'} és/vagy (Id) általános képletű vegyüíetet hektáronként 0,01-2,5 kg-os mennyiségben alkalmazzuk.
  6. 6, A 3-5. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (11) általános képletű vegyüíetet, vagy annak sóját vagy adduktját hektáronként 0,01-10 kg-os mennyiségben alkalmazzuk,
  7. 7. Az 1, igénypont szerinti (!') és/vagy (Id) általános képletű vegyület alkalmazása az 1, igénypont szerinti fungioid hatású szinergísztíkus keverék előállítására.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti (II) általános képietö. vs let, vagy annak sójának vagy adduktjónak alkalmazása az 1, bt i-wnpi l·.,.,.
    igénypont szerinti fnngicid hatású keverék előállítására .
  9. 9. Az 1, igénypont szerinti készitmény, amely két részben kondicionálva van, és ahol az egyik rész az 1. igénypont szerinti (Xz) és/vagy (Id) általános képletű vegyüíetet szilárd vagy folyékony hordozóban tartalmazza, a másik rész pedig az 1. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyüíetet, vagy annak sóját vagy adduktját szilárd vagy folyékony hordozóban tartalmazza.
HU0004838A 1997-05-26 1998-05-13 Synergetic fungicidal combination comprising benzyl-ether derivative and n-acetonyl-benzamide derivative and its use HU227700B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19721849 1997-05-26
DE19721848 1997-05-26
PCT/EP1998/002822 WO1998053684A1 (de) 1997-05-26 1998-05-13 Fungizide mischungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0004838A2 HUP0004838A2 (hu) 2001-05-28
HUP0004838A3 HUP0004838A3 (en) 2003-03-28
HU227700B1 true HU227700B1 (en) 2011-12-28

Family

ID=26036816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0004838A HU227700B1 (en) 1997-05-26 1998-05-13 Synergetic fungicidal combination comprising benzyl-ether derivative and n-acetonyl-benzamide derivative and its use

Country Status (23)

Country Link
US (2) US6291497B1 (hu)
EP (1) EP0984687B1 (hu)
JP (1) JP4262781B2 (hu)
KR (1) KR100487468B1 (hu)
CN (1) CN1130124C (hu)
AT (1) ATE208562T1 (hu)
AU (1) AU744635B2 (hu)
BR (1) BR9809685B1 (hu)
CA (1) CA2289773C (hu)
CO (1) CO5040009A1 (hu)
CZ (1) CZ296330B6 (hu)
DE (1) DE59802149D1 (hu)
EA (1) EA002088B1 (hu)
ES (1) ES2167902T3 (hu)
HU (1) HU227700B1 (hu)
IL (1) IL132361A (hu)
NZ (1) NZ500941A (hu)
PL (1) PL189385B1 (hu)
PT (1) PT984687E (hu)
SK (1) SK282822B6 (hu)
TW (1) TW398957B (hu)
UA (1) UA57087C2 (hu)
WO (1) WO1998053684A1 (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6004947A (en) * 1998-01-27 1999-12-21 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
US6011065A (en) * 1998-01-27 2000-01-04 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
US6057365A (en) * 1998-12-22 2000-05-02 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
JP2011201856A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN103210907A (zh) * 2013-03-24 2013-07-24 广东中迅农科股份有限公司 苯酰菌胺水悬浮剂及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
ATE145891T1 (de) 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
DE59308508D1 (de) 1992-01-29 1998-06-10 Basf Ag Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5650973A (en) 1994-09-27 1997-07-22 Micrel, Inc. PCMCIA power multiplexer integrated circuit with programmable decode
AU721611B2 (en) * 1995-07-12 2000-07-13 Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada Method for controlling phytopathogenic fungi
JP4127853B2 (ja) * 1996-04-26 2008-07-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
PT912088E (pt) * 1996-07-10 2003-01-31 Basf Ag Misturas fungicidas
ATE215310T1 (de) * 1996-08-30 2002-04-15 Basf Ag Fungizide mischungen

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998053684A1 (de) 1998-12-03
IL132361A0 (en) 2001-03-19
SK149899A3 (en) 2000-05-16
ES2167902T3 (es) 2002-05-16
CO5040009A1 (es) 2001-05-29
HUP0004838A2 (hu) 2001-05-28
ATE208562T1 (de) 2001-11-15
US6291497B1 (en) 2001-09-18
AU7765098A (en) 1998-12-30
SK282822B6 (sk) 2002-12-03
AU744635B2 (en) 2002-02-28
CA2289773A1 (en) 1998-12-03
EA002088B1 (ru) 2001-12-24
JP2001527576A (ja) 2001-12-25
TW398957B (en) 2000-07-21
HUP0004838A3 (en) 2003-03-28
EP0984687B1 (de) 2001-11-14
US6423733B1 (en) 2002-07-23
IL132361A (en) 2003-03-12
KR100487468B1 (ko) 2005-05-09
JP4262781B2 (ja) 2009-05-13
EP0984687A1 (de) 2000-03-15
US20020042437A1 (en) 2002-04-11
EA199900992A1 (ru) 2000-08-28
CN1130124C (zh) 2003-12-10
CZ424199A3 (cs) 2000-03-15
PL189385B1 (pl) 2005-07-29
KR20010012960A (ko) 2001-02-26
CZ296330B6 (cs) 2006-02-15
BR9809685A (pt) 2000-07-11
DE59802149D1 (de) 2001-12-20
BR9809685B1 (pt) 2009-05-05
PT984687E (pt) 2002-05-31
PL337226A1 (en) 2000-08-14
CA2289773C (en) 2007-07-24
NZ500941A (en) 2002-03-01
CN1257406A (zh) 2000-06-21
UA57087C2 (uk) 2003-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100485291B1 (ko) 살진균제 혼합물
HU224040B1 (hu) Fungicid keverékek
HU227701B1 (en) Synergistic fungicidal mixture and their use
HU227700B1 (en) Synergetic fungicidal combination comprising benzyl-ether derivative and n-acetonyl-benzamide derivative and its use
JP4170393B2 (ja) 殺菌剤混合物
JP3821487B2 (ja) 殺菌剤混合物
JP3883575B2 (ja) 殺菌剤混合物
KR100299638B1 (ko) 살진균성혼합물
EA003089B1 (ru) Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников
KR100510227B1 (ko) 살진균제 혼합물
JP3810093B2 (ja) 殺菌剤混合物
EA004293B1 (ru) Фунгицидная смесь
HU228597B1 (en) Fungicide mixtures
KR100379799B1 (ko) 살진균성 혼합물 및 유해진균의 억제방법
JP3883574B2 (ja) 殺菌剤混合物
KR20000065016A (ko) 살진균제혼합물
JP3883576B2 (ja) 殺菌剤混合物
EA002425B1 (ru) Фунгицидная смесь
JP4215830B2 (ja) 殺菌剤混合物
KR20000065017A (ko) 살진균제혼합물
JP4226652B2 (ja) 殺菌剤混合物
KR20010013093A (ko) 살진균제 혼합물
EA002027B1 (ru) Фунгицидная смесь
KR20010013412A (ko) 살진균제 혼합물
KR100380339B1 (ko) 살진균성 혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BASF SE, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BASF AKTIENGESELLSCHAFT, DE

TH4A Erratum
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees