CZ408099A3 - Fungicidní směsi - Google Patents
Fungicidní směsi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ408099A3 CZ408099A3 CZ19994080A CZ408099A CZ408099A3 CZ 408099 A3 CZ408099 A3 CZ 408099A3 CZ 19994080 A CZ19994080 A CZ 19994080A CZ 408099 A CZ408099 A CZ 408099A CZ 408099 A3 CZ408099 A3 CZ 408099A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- mixtures
- plants
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 5
- -1 halogen alkane Chemical class 0.000 abstract description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 244000133018 Panax trifolius Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Tento vynález se týká fungicidní směsi, která [vynecháno] ap derivát fenylbenzyletheru vzorce I.a, I.b nebo I.c
a/nebo a2) karbamát vzorce I.d
I II
CH3O N ν—n γ ^och3 (i)
kde X je CH nebo N n je 0, 1 nebo 2 a
R je halogen, C-L-C^-alkyl nebo C-L-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby zbytky R byly různé, pokud je n rovno 2, nebo jejich soli nebo adukty a [přesná citace] ·; ' ; ν\ΟΐΑ>:ΐ? ';· \ • «
b) derivát dinitrofenolu vzorce II.a nebo II.b
kde n je 0, 1 nebo 2, v synergicky účinném množství.
Kromě toho se tento vynález týká způsobů potírání škodlivých hub použitím směsí sloučenin vzorců I (I.a, I.b nebo I.c) a II (II.a nebo II.b) a použití sloučenin vzorce I a sloučenin vzorce II pro přípravu takových směsí.
Dosavadní stav techniky w
Sloučeniny vzorce la až c, jejich příprava a jejich účinek proti škodlivým houbám jsou známé z literatury (EP-A 253 213; EP-A 254 426; EP-A 398 692).
Sloučeniny vzorce I.d, jejich příprava a jejich účinek jsou známy z WO-A 93/15046, WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258.
Jsou známy rovněž směsi sloučenin vzorce II (II.a a
II.b) (triviální název: Dinocap), jejich příprava a jejich účinek proti škodlivým houbám a pavoukovcům (US-A 2 526 660, US-A 2 810 767).
tt 9 9 » · · 4 » 9 9 « • · 9 <
» · 4 « * 9 it
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je poskytnout směsi, které mají zvýšený účinek proti škodlivým houbám, spojený se zmenšeným celkovým množstvím použitých účinných složek (synergické směsi), s ohledem na snížení použité dávky a zvětšený rozsah účinosti známých sloučenin vzorců I a II.
Zjistilo se, že tento předmět se dosáhne směsí vymezenou na počátku. Kromě toho se zjistilo, že souběžné použití sloučenin vzorce I a sloučenin vzorce II, t.j. odděleně stejně jako dohromady, nebo použití sloučenin vzorce I a sloučenin vzorce II postupně poskytuje lepší potírání škodlivých hub než je možné použitím jednotlivých sloučenin.
Obecný vzorec I.d představuje zejména karbamáty, ve kterých každá kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku tabulky uvedené níže:
Tabulka
Číslo
R.
| 1.1 | N | 2-F |
| 1.2 | N | 3-F |
| 1.3 | N | 4-F |
| 1.4 | N | 2-C1 |
Tabulka - pokračování
| Číslo | X | Rn |
| 1.5 | N | 3-C1 |
| 1.6 | N | 4-C1 |
| 1.7 | N | 2-Br |
| 1.8 | N | 3-Br |
| 1.9 | N | 4-Br |
| 1.10 | N | 2-CH3 |
| 1.11 | N | 3-CH3 |
| 1.12 | N | 4-CH3 |
| 1.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 1.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH(CH3) 2 |
| 1.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| 1.19 | N | 2-CF3 |
| 1.20 | N %· | 3-CF3 |
| 1.21 | N | 4-CF3 |
| 1.22 | N | 2,4-F2 |
| 1.23 | N | 2,4-Cl2 |
| 1.24 | N | 3,4-Cl2 |
| 1.25 | N | 2-C1, 4-CH- |
| 1.26 | N | 3-C1, 4-CH- |
| 1.27 | CH | 2-F |
| 1.28 | CH | 3-F |
| 1.29 | CH | 4-F |
| 1.30 | CH | 2-C1 |
| 1.31 | CH | 3-C1 |
| 1.32 | CH | 4-C1 |
| 1.33 | CH | 2-Br |
WWWiWWP
• to · · • toto toto toto to ·· · to « ·· · • to· to· · • to ·· · «·· toto toto
Tabulka - pokračování
| Číslo | X | Rn |
| 1.34 | CH | 3-Br |
| 1.35 | CH | 4-Br |
| 1.36 | CH | 2-CH3 |
| 1.37 | CH | 3-CH3 |
| 1.38 | CH | 4-CH3 |
| 1.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| 1.40 | . CH | 3-CH2CH3 |
| 1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| 1.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| 1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| 1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| 1.45 | CH | 2-CF3 |
| 1.46 | CH | 3-CF3 |
| 1.47 | CH | 4-CF3 |
| 1.48 | CH | 2,4-F2 |
| 1.49 | CH s» | 2,4-Cl2 |
| 1.50 | CH | 3,4-Cl2 |
| 1.51 | CH | 2-C1, 4-CH3 |
| 1.52 | CH | 3-CI, 4-CH3 |
| Zvláštní | přednost se dává sloučeninám číslo 1.12, | |
| 1.23, 1.32 a | 1.38. | |
| Při přípravě směsí | je vhodné používat čisté aktivní | |
| složky vzorců | I a II, se | kterými se mohou smíchat další |
účinné složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům jako je hmyz, pavoukovci nebo hlístice, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní látky nebo hnojivá.
• 9 · 9 * 9 · 9 9 · · ·
999 9 999 9 tt 9
9 9 9 9 9 9 9 « » 9 ·Χ · · 9«· 9 · ·
9 9 · · 9 9 9 « φ
99 9 99 999 9 9 99
Směsi sloučenin vzorců I a II nebo souběžné, společné nebo oddělené používání sloučenin vzorců I a II má významný účinek proti širokému okruhu fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a
Deuteromycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto jsou také vhodné jako na list a v půdě působící fungicidy.
Tyto směsi jsou zvláště důležité pro potírání velkého množství hub u různých užitkových rostlin jako bavlny, zeleniny (například okurek, fazolí, rajčat, brambor a tykvovitých rostlin), ječmene, travin, ovsa, banánů, kávy, kukuřice, ovocných druhů, rýže, žita, sóji, vinné révy, pšenice, okrasných rostlin, cukrové třtiny a různých semen.
Tyto směsi jsou zejména vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých rostlin, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, druhy rodu Puccinia u obilovin, druhy rodu. Rhizoctonia u bavlny, rýže a travin, druhy rodu Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy rodu Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinera [přesná citace] (plíseň šedá) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u vinné révy, druhy rodu Pseudocercosporella u chmele a okurek, druhy rodu Alternaria u zeleniny a ovoce, druhy rodu Mycosphaerella u banánů a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Kromě toho se tyto směsi mohou používat k ochraně
Ί fc · · · « ·» fc «« ·· • fcfc « · · · » fcfc « • · fcfc · fcfcfcfc • · · · · ««fcfcfcfc • · « · » · fcfcfcfc • fc fcfcfc fcfc · fcfc fcfc · · materiálů (například k ochraně dřeva), například proti
Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorců I a II se mohou používat souběžně, buď dohromady nebo odděleně nebo úspěšně následně, přičemž v případě odděleného používání nemá pořadí obvykle jakýkoliv vliv na výsledek potírání.
Sloučeniny vzorců I a II se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0:05:1.
V závislosti na podstatě požadovaného účinku jsou používaná množství směsí podle tohoto vynálezu, zejména u zemědělských užitkových rostlin, od 0,01 do 8 kg.ha1, výhodně od 0,1 do 5 kg.ha1, zejména od 0,5 do 3,0 kg.ha“1.
V případě sloučenin vzorce I jsou užívaná množství od 0,01 do 2,5 kg.ha“1, výhodně od 0,05 do 2,5 kg.ha1, zejména od 0,05 do 1,0 kg.ha-1.
V případě sloučenin vzorce II jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha1, výhodně od 0,05 do 5 kg.ha1, zejména od 0,1 do 2,0 kg.ha1.
Pro ošetření zrna jsou použitá množství směsí obvykle od 0,001 do 250 g.kg”1 zrna, výhodně od 0,01 do 100 g.kg“1, zejména od 0,01 do 50 g.kg”1.
Mají-li se potírat fytopatogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorců I a II nebo směsí sloučenin vzorců I a II postřikováním nebo práškováním zrna, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí nebo • · · · · · β « * · 00 · 0 ♦ 400 0 00 0
0 000 0000
040 0 00**0 0 • · 0 *0 0 0000 ·* *00 «· *00 04 *4 před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny vzorců I a II se mohou vyrábět například ve formě roztoků připravených k postřikování, prášků a suspensí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspensí, dispersí, emulsí, olejových dispersí, past, popráší, hmot pro rozhoz nebo granulí a mohou se aplikovat postřikováním, rozptylováním, rozprašováním, rozhozem nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu a v kterémkoli případě by se měl zajistit tak jemný a jednotný rozptyl směsí podle tohoto vynálezu, jak je možné.
Prostředky se připravují způsobem, který je sám o sobě znám, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přidání netečných přísad jako emulgátorů nebo dispergujících látek k prostředkům.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkyl-, laurylethery a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alifatického alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylen fc··· · fcfc * fcfc fcfc • fcfc · fcfcfc fc fcfc · fc · fcfcfc fcfcfcfc fc fcfcfcfc fcfcfcfcfcfc fcfcfc fc·· fcfcfcfc • fc fcfcfc fcfc fcfcfc fcfc fcfc [vynecháno], laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulosa.
Prášky, hmoty pro rozhoz a popraše se mohou připravit smícháním nebo společným mletím sloučenin vzorců I a II nebo směsi sloučenin vzorců I a II s pevným nosičem.
Granule (například povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují smícháním aktivní složky nebo aktivních složek s pevným nosičem.
Plnidly nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy jako silikagel, kyseliny křemičité, gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické hmoty a hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevní mouka a mouka ze skořápek ořechů, celulosové prášky a ostatní pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin vzorce I nebo II nebo směsi sloučenin vzorců I a II. Účinné složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra [přesná citace]).
Sloučeniny vzorců I a II nebo směsi nebo odpovídající prostředky se používají ošetřením škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo ♦ φ φ φ · ·· * ·· · φ * * · · · · · φφφ» φ φ φ φ φφφφ» • φφφφ φφφ φφφ • Φφ φφφ φφφφ φφ φφφ ·· «φφ φφ Φφ prostor, které se mají před nimi chránit fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin I a II v případě jejich odděleného použití.
Ošetření se může provést před nebo po napadení škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Příklad použití
Synergické působení směsí podle tohoto vynálezu se ilustruje následujícími pokusy:
Účinné složky, odděleně nebo dohromady, se připraví jako 10% emulze ve směsi 70 % hmotnostních cyklohexanonu, % hmotnostních přípravku NekanilR LN {LutensolR AP6, smáčecí prostředek s emulgačním a dispegujícím účinkem, založený na ethoxylovaných alkylfenolech) a 10 % hmotnostních přípravku EmulphorR EL (EmulanR EL, emulgátor založený na ethoxylovaných alifatických alkoholech) a naředí se vodou na žádanou koncentraci.
Příklad 1
Působení proti padlí u pšenice
Listy semenáčů pšenice, kultivar Frůhgold, pěstované v kořenáčích se postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru a za 24 hodin po oschnutí povlaku se listy naočkují sporami padlí pšenice (Erysiphe graminis forma
specialis tritici). Testované rostliny se následně umístí ve skleníku při teplotě od 20 do 24 °C a relativní atmosferické vlhkosti od 70 do 90 %. Po 7 dnech se vizuálně stanoví rozšíření vývoje padlí v % napadení z celkové plochy listů.
Hodnocení se provádí stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procenta se převádí na stupně účinnosti. Stupeň účinnosti (E) se počítá následovně za použití Abbotova vzorce:
E = (1 - α).100/β kde a odpovídá napadení ošetřených rostlin houbami v % a β odpovídá napadení neošetřených (srovnávacích) rostlin houbami v %.
Stupeň účinnosti 0 znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených srovnávacích rostlin a stupeň účinnosti 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Předpokládaný stupeň účinnosti směsí účinných složek se stanovuje za použití Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnají se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100 kde E je předpokládaný stupeň účinnosti vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití směsi účinných složek A a B v koncentracích a a b, x je stupeň účinnosti vyjádřený v % z neošetřeného
Μ » · · »· * 0 0 00
0 0 * 0·0 0 00 0
0 0 0 0 · 00 · 0 0 00 0 0 » 0 00 0 • · 0 00 0 0000 • 0 000 0 0 »00 0 0 0 0 kontrolního stanovení, při použití účinné složky
A v koncentraci a y je stupeň účinnosti vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné složky
B v koncentraci b.
Výsledky zkoušek účinnosti proti padlí u pšenice se ukazují v následujících tabulkách.
Tabulka
Příklad Aktivní Koncentrace aktivní Účinnost v % složka složky v rozstřikované z neošetřeného kapalině, ppm kontrolního stanovení
| IV | Kontrolní (neošetřeno) | (100 % napadení) | 0 | |
| 2V | Sloučenina | 0,6 | 0 | |
| vzorce la | 0,3 | 0 | ||
| 3V | Sloučenina | 0,6 | 15 | |
| vzorce lb | 0,3 | 15 | ||
| 4V | Sloučenina | 0,63 | 75 | |
| vzorce 1.32 | (Id) | 0,31 | 40 | |
| 5V | Sloučenina | 12,5 | 10 | |
| vzorce Ha | 6,3 | 0 | ||
| 3,1 | 0 |
···· · ·· · *· ·· • Φ· · · ·· · » · · • · · · · ·«·· • · · ·· · · · · * ·· ··· ·* «·· ·· ··
Tabulka 3
| Příklad | Směs podle vynálezu | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost |
| 6 | 0,6 ppm la + 12,5 ppm Ha | 40 | 10 |
| 7 | 0,3 ppm la + 12,5 ppm Ha | 40 | 10 |
| 8 | 0,6 ppm Ib + 12,5 ppm Ha | 85 | 23,5 |
| 9 | 0,3 ppm Ib + 12,5 ppm Ha | 80 | 23,5 |
| 10 | 0,63 ppm Id + 6,3 ppm Ha | 95 | 75 |
| 11 | 0,31 ppm Id + 3,1 ppm Ila | 80 | 40 |
* ) ' Vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu .ukazují, že pozorovaná účinnost je ve všech poměrech míšení vyšší než účinnost vypočítaná předem za použití Colbyho vzorce.
Claims (9)
1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje a-]_) derivát fenylbenzyletheru vzorce I.a, I.b nebo I.c a/nebo a2) karbamát vzorce I.d
CH3O n.
γ ^och3 (i) kde X je CH nebo N n je 0, 1 nebo 2 a
R je halogen, C-l-C4-alkyl nebo C-l~C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby zbytky R byly různé, jestliže je n rovno 2, nebo jejich soli nebo adukty •••99 99 · 99 99 • 99 9 9 99 9 9 9 9
9 9 9 9 9 ···· • 9 99 9 9 99 99 9
9 9 9 99 9 9999
99 999 99 «»« 99 99
b) derivát dinitrofenolu vzorce II.a nebo II.b kde n je 0, 1 nebo 2 v synergicky účinném množství.
2. Fungicidní směs podle nároku l, vyznačuj ící se t í m, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I ke sloučenině vzorce II je od 10:1 do 0,01:1.
3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj ící se t í m, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostor, které se mají před nimi chránit sloučeninou vzorce I, jak se uvádí v nároku 1, a sloučeninou vzorce II, jak se uvádí v nároku 1.
4. Způsob podle nároku 3,vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, používají souběžně, bud' odděleně nebo dohromady nebo postupně.
5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 2,5 kg.ha-1.
6. Způsob podle kteréhokoli z nároků 3 až 5, vyznačující se t í m, že se sloučenina vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha-1.
7. Použití sloučeniny vzorce I, jak se uvádí v nároku 1, pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi uváděné v nároku
1.
8. Použití sloučeniny vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi uváděné v nároku 1.
9. Prostředek podle .nároku 1, vyznačující se tím, že je ze dvou částí, jedna část obsahuje sloučeninu vzorce I, jak se uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje sloučeninu vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19721402 | 1997-05-22 | ||
| DE19721401 | 1997-05-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ408099A3 true CZ408099A3 (cs) | 2000-04-12 |
| CZ298644B6 CZ298644B6 (cs) | 2007-12-05 |
Family
ID=26036733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0408099A CZ298644B6 (cs) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Fungicidní smes, prostredek a použití a zpusob potírání škodlivých hub |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6528536B1 (cs) |
| EP (1) | EP0982994B1 (cs) |
| JP (1) | JP4259624B2 (cs) |
| KR (1) | KR100504653B1 (cs) |
| CN (1) | CN100377647C (cs) |
| AR (1) | AR015698A1 (cs) |
| AT (1) | ATE228763T1 (cs) |
| AU (1) | AU739192B2 (cs) |
| BR (1) | BR9809855B1 (cs) |
| CA (1) | CA2289787C (cs) |
| CO (1) | CO5040027A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ298644B6 (cs) |
| DE (1) | DE59806543D1 (cs) |
| DK (1) | DK0982994T3 (cs) |
| EA (1) | EA001950B1 (cs) |
| ES (1) | ES2189183T3 (cs) |
| HU (1) | HU227701B1 (cs) |
| IL (1) | IL132600A (cs) |
| NZ (1) | NZ500996A (cs) |
| PL (1) | PL189553B1 (cs) |
| PT (1) | PT982994E (cs) |
| SK (1) | SK283379B6 (cs) |
| TW (1) | TW407045B (cs) |
| UA (1) | UA57789C2 (cs) |
| WO (1) | WO1998052417A1 (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050106192A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-19 | Parekh Prabodh P. | Synergistically-effective composition of zinc ricinoleate and one or more substituted monocyclic organic compounds and use thereof for preventing and/or suppressing malodors |
| US7390925B2 (en) * | 2006-04-03 | 2008-06-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxime-containing acyl guanidines as beta-secretase inhibitors |
| US8012554B2 (en) | 2007-09-12 | 2011-09-06 | Pactiv Corporation | Bags having odor management capabilities |
| JP5793883B2 (ja) * | 2010-03-03 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| CN103931640A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-07-23 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与吡唑醚菌酯的杀菌组合物 |
| CN103947651A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-07-30 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与苯醚甲环唑的杀菌组合物 |
| CN104054708A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与螺环菌胺的杀菌组合物 |
| CN104054705A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与醚菌酯的杀菌组合物 |
| CN104054714A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与粉唑醇的杀菌组合物 |
| CN104054728A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与丙森锌的杀菌组合物 |
| CN104054713A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与戊唑醇的杀菌组合物 |
| CN104054709A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与氟啶胺的杀菌组合物 |
| CN104054733A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与唑胺菌酯的杀菌组合物 |
| CN104054711A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与氟菌唑的杀菌组合物 |
| KR102313759B1 (ko) | 2020-03-06 | 2021-10-18 | 키오스크코리아(주) | 공간 인식을 이용한 입체영상 제어 방법 및 이를 이용한 상품광고용 입체영상 디스플레이 장치 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2526660A (en) * | 1946-07-06 | 1950-10-24 | Rohm & Haas | Capryldintrophenyl crotonate |
| DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| DK0398692T3 (da) * | 1989-05-17 | 1996-09-16 | Shionogi & Co | Alkoxyiminoacetamidderivater og anvendelsen deraf som fungicider |
| JP3883566B2 (ja) * | 1992-01-29 | 2007-02-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | カルバメートおよびそれらを含む作物保護剤 |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| IN213019B (cs) * | 1996-04-26 | 2008-03-28 | Basf Ag | |
| EP0912088B1 (de) * | 1996-07-10 | 2002-09-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
-
1998
- 1998-05-13 PT PT98928258T patent/PT982994E/pt unknown
- 1998-05-13 HU HU0002961A patent/HU227701B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 EP EP98928258A patent/EP0982994B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 JP JP54990498A patent/JP4259624B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 KR KR10-1999-7010754A patent/KR100504653B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 CZ CZ0408099A patent/CZ298644B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 PL PL98337070A patent/PL189553B1/pl unknown
- 1998-05-13 DK DK98928258T patent/DK0982994T3/da active
- 1998-05-13 ES ES98928258T patent/ES2189183T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 EA EA199900990A patent/EA001950B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 NZ NZ500996A patent/NZ500996A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 BR BRPI9809855-1A patent/BR9809855B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 AU AU80170/98A patent/AU739192B2/en not_active Ceased
- 1998-05-13 US US09/423,882 patent/US6528536B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 CN CNB988053241A patent/CN100377647C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 UA UA99127020A patent/UA57789C2/uk unknown
- 1998-05-13 AT AT98928258T patent/ATE228763T1/de active
- 1998-05-13 WO PCT/EP1998/002820 patent/WO1998052417A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-13 IL IL13260098A patent/IL132600A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 DE DE59806543T patent/DE59806543D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 CA CA002289787A patent/CA2289787C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 SK SK1496-99A patent/SK283379B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-21 TW TW087107874A patent/TW407045B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-21 CO CO98028807A patent/CO5040027A1/es unknown
- 1998-05-22 AR ARP980102410A patent/AR015698A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-01-03 US US10/035,050 patent/US6489360B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ408099A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| CZ454299A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| CA2351819C (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK138498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20000065012A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| NZ332210A (en) | Fungicide mixtures containing a carbamate derivative and cymoxanil and/or maneb, metiram, mancozeb or zineb | |
| SK144598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK16422000A3 (sk) | Fungicídne zmesi | |
| CZ355096A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ368896A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ424199A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20000065014A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| SK199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| KR20000065013A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ426499A3 (cs) | Fungicidní směsi |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20110513 |