PL181282B1 - Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL

Info

Publication number
PL181282B1
PL181282B1 PL95317650A PL31765095A PL181282B1 PL 181282 B1 PL181282 B1 PL 181282B1 PL 95317650 A PL95317650 A PL 95317650A PL 31765095 A PL31765095 A PL 31765095A PL 181282 B1 PL181282 B1 PL 181282B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
acid
compounds
efficacy
Prior art date
Application number
PL95317650A
Other languages
English (en)
Other versions
PL317650A1 (en
Inventor
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Dietrich Mappes
Klaus Schelberger
Manfred Hampel
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL317650A1 publication Critical patent/PL317650A1/xx
Publication of PL181282B1 publication Critical patent/PL181282B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze zawiera (a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze I a lub Ib i (b) 1-(2-cyjano-2-metoksyiminoacetylo)-3-etylomocznik o wzorze II CH3CH2NHC(O)NHC(O)C(CN) = NOCH3 w stosunku wagowym od 1 0 :1 do 0 ,1 :1 . PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza.
Związki o wzorach Ia i Ib, ich wytwarzanie oraz ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (EP-A 253 213). Znany jest również związek o wzorze II (US-A 3957847; nazwa zwyczajowa: cymoKanil), jego wytwarzanie i jego działanie wobec szkodliwych grzybów.
Ditiokarbammiany (III) są również znane (związek Ilia: nazwa zwyczajowa: maockneb, US-A 3379610; związek Mb: nazwa zwyczajowa: maneb, US-A-2504404; związek Mc; dawna nazwa zwyczajowa; metiram, US-A 3248400; związek IIId: nazwa zwyczajowa: zinab, US-A 2457674).
Istnieje potrzeba opracowania mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy zmniejszonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków.
Nieoczekiwanie okazało się, że takie wymagania spełniają mieszaniny według wynalazku, zawierające
181 282 (a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze la lub Ib
C=NOCH.
co2ch3
CH
C—NOCH la co2ch3
Ib (b) 1-(2-cyjano-2-metoksyiminoaaetylo))3-etylomoczzik o wzzrzz II
CH3CH2NHC(O)NHC(O)C(CN) = NOCHw stosuoku wagowym od 10:1 do 0,1:1.
Pooadto, mieszanina grzybobójcza może dodatkowo zawierać ditiokarbamioiao (III) wybraoy z grupy obejmującej etyleoobis(ditiokarbamioiao) maogaoawy (kompleks z solami cynku) (IIIa), etyleoobis2diticknrbamioiao) maogaoawy (IIIb), etyleoobis2ditickarbamioiao) cynkowo-amooowy (IIIy) i etyleocbis2ditioknrbnmioiao) cynkowy (IIId), przy czym stosuoek wagowy związku o wzorze Ia lub Ib do związku III wykosi od 1:50 do 1:1,5.
Mieszaniny tych związków w wyżej podaoym stosuoku wykazują działaoie syuergiczue.
Pooadto stwierdzooo, że dzięki rówooczesoemu stosowaoiu związku o wzorze Ia lub Ib i związku o wzorze II, względzie związku o wzorze Ia lub Ib, związku o wzorze II i związku III, razem lub oddzielne, względnie dzięki zastosowaniu związku o wzorze Ia lub Ib i związku o wzorze II i ewentuαlnie związku III kolejno, mcżoα lepiej zwalczać szkodliwe grzyby πϊζ w przypadku stosownnin poszczególnych związków.
Związki o wzorze Ia lub Ib oraz związki o wzorze II, że względu oa podwójne wiązanie C=N, mogą istoieć w konfigurnyji E lub Z (względem funkcyjnego ugrupowania kwasu karboksylowego). Tak więc możoaje stosować w mieszaninie według wynalazku jako czyste izomery E lub Z, względrne jako mieszaniny izomerów E/Z. Szczególoie użytecznajest mieszanina izomerów E/Z lub izomer E, przy czym szczególoie korzystnyjest izomer E związku o wzorze Ia lub Ib.
Związek o wzorze II, ze względu oa zasadowy charakter ugrupowarna NH, jest w stanie tworzyć sole albo sole addycyjoe z kwasami oieorgaoicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami nieorganicznyyh kwasów są takie kwasy chlorowcowodorowe, jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, oraz kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy orgaoiczne stosuje się, op. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanokarboksylowe, takiejak kwas octowy, kwas trifluorocctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak rówoież kwas glikolowy, kwas tiocyaanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfooowe o prostych lub rozgałęzionych grupach Ci-CRj-alkilowych), kwasy arylosulfoocwe lub kwasy arylodisulfcnowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, zawierające jedoo lub dwa ugrupowaoia kwasu sulfooowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe o prostych lub rozgałęziooych grupach C1-C20-alkilowych), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne takie, jak fenyl i naftyl, zawierające jedoo lub dwa ugrupowania kwasu fosforowego), przy czym rodniki alkilowe mogą zawierać dalsze, podstawniki, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybeozoesowy.
181 282
Jony metali obejmują zwłaszcza jony metali pierwiastków drugiej grupy głównej, szczególnie wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, oraz pierwszej do ósmej grupy pobocznej, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i innych. Szczególnie korzystne są jony metali pierwiastków grup pobocznych czwartego okresu. Przy tym metale mogąwystępować w różnych właściwych im wartościach.
Podczas wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach Ia lub Ib i II, do których zależnie od potrzeb można dodawać inne substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim, jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje chwastobójcze lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związków o worach Ia lub Ib i II, względnie związki o wzorach Ia lub Ib i II, stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fotopatogennych grzybów, zwłaszcza z klasy Ascomycetes i Basidiomycetes. Niektóre z nich działaj ąukładowo i możnaje stosować jako środki grzybobójcze do nanoszenia na liście i glebę.
Mają one szczególne znaczenie dla zwalczania wielu rodzajów grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa, np. ogórki, fasola i rośliny dyniowate, jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadająsię one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, różnych rodzajów Puccinia na zbożu, różnych rodzajów Rhizoctonia na bawełnie i murawie, różnych rodzajów Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej, Venturia inaeąualis (parch) najabłkach, różnych rodzajów Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (pleśń szara) na truskawkach i winoroślach, Cercosphora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winoroślach, różnych rodzajów Alternaria na warzywach i owocach, jak również różnych rodzajów Fusarium i Verticillium.
Ponadto mieszaniny według wynalazku sąużyteczne do ochrony materiałów, np. do ochrony drewna, np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach Ia lub Ib i II, względnie związki o wzorach Ia lub Ib i II i związek III można nanosić równocześnie razem lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy nanoszeniu oddzielnym nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorach Ia lub Ib i II zwykle stosuje się w stosunku wagowym od 10:1 do 0,1:1, korzystnie 5:1 do 0,2:1, a zwłaszcza 5:1 do 1:1.
Związki o wzorach Ia lub Ib i związek III zwykle stosuje się w stosunku wagowym od 1:50 do 1:2, korzystnie 1:40 do 1:1,8, a zwłaszcza 1:30 do 1:1,5.
W zależności od żądanego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą 0,01-3 kg/ha, korzystnie 0,1-1,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1-1,0 kg/ha. Dawki nanoszenia związków o wzorze Ia lub Ib wynoszą 0,01-0,5 kg/ha, korzystnie 0,05-0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05-0,4 kg/ha. Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01-0,5 kg/ha, korzystnie 0,05-0,5 kg/ha, zwłaszcza 0,05-0,4 kg/ha.
Związki III stosuje się na ogół w ilości 0,1-10 kg/ha, korzystnie 0,5-5 kg/ha, a zwłaszcza 1-4 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego zwykle stosuje się dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 -50 g na kg ziarna siewnego korzystnie 0,01 -10 g na kg ziarna siewnego, a zwłaszcza 0,01 -8 g na kg ziarna siewnego.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach prowadzi się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach Ia lub Ib i II albo mieszaniny związków o wzorach la lub Ib i II i ewentualnie związku III przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed zasiewem lub po zasiewie roślin, albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
181 282
Synergiczne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach Ia lub Ib i II i ewentualnie związek III można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postaci wysoce stężonych zawiesin wodnych, olejowych lub w innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, preparatów do opylania, preparatów do rozsiewania lub granulatów i nanosić je przez opryskiwanie, rozpylanie, opylanie, rozsypywanie lub podlewanie. Zależnie od przeznaczenia postać użytkowa powinna w każdym przypadku gwarantować rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Preparaty wytwarza się znanym sposobem, np. przez dodawanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do preparatów dodaje się zazwyczaj obojętne substancje pomocnicze, takiejak środki emulgujące lub środki dyspergujące.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilosulfoniany, alkiloarylosulfomany, alkilosiarczany, lauryloeterosiarczany i siarczany alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli oraz eterów glikolu z alkoholami tłuszczowymi, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu, eter glikolu polioksyetylenowego i tributylofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu i polioksypropylenu, octan eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, ester sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsiewania i środki do opylania można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach Ia lub Ib i II i ewentualnie związku III, względnie mieszanin związków o wzorach Ia lub Ib i II albo związków o wzorach Ia lub Ib i II i związku III ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) zazwyczaj wytwarza się przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glinka, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory krzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Preparaty zawierająna ogół 0,1-95% wag., korzystnie 0,5-90% wag., jednego ze związków o wzorach Ia lub Ib i II albo III, względnie mieszaniny związków o wzorach Ia lub Ib i II. Stosuje się w nich substancje czynne o czystości 90-100%, korzystnie 95-100% (według widma NMR lub HPLC).
Związki o wzorach Ia lub Ib i II albo związek III, ewentualnie ich mieszaniny lub odpowiednie preparaty stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, chronione przed nimi rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny, względnie związków o wzorach Ia lub Ib i II i ewentualnie związku III przy oddzielnym nanoszeniu. Nanoszenie może nastąpić przed porażeniem lub o porażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniższe przykłady ilustrują synergiczne działanie mieszanin według wynalazku przeciw szkodliwym grzybom.
181 282
Działanie grzybobójcze związków i ich mieszanin wykazano w następujących próbach.
Przykład 1
Substancje czynne, razem lub osobno, sformułowano jako 20% emulsję w mieszaninie 70% wag. cykloheksanonu, 20% wag. preparatu Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 10% wag. preparatu Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie etoksylowanych alkoholi tłuszczowych) i odpowiednio rozcieńczano wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [Colby, R.S. Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x · y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach [a] i [b] x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu [a] y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu [b].
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały porażone.
Skuteczność wobec Plasmopara viticola (mączniak rzekomy winorośli).
Winoroślą doniczkowe (odmiany: „Muller Thurgau”) opryskano preparatem substancji czynnej do całkowitego spłynięcia. Po 8 dniach rośliny spryskano zawiesiną zarodników pływkowych grzyba Plasmopara viticola i przechowywano je najpierw przez 48 godzin w temperaturze 24°C i wilgotności powietrza 100%. Następnie rośliny doświadczalne pozostawiono na 5 dni w cieplarni w temperaturze 20-30°C. Przed oceną rośliny jeszcze raz przechowywano przez 16 godzin przy wysokiej wilgotności powietrza. Oceny dokonano wizualnie na dolnych stronach liści.
Uzyskane wyniki podano w tabeli 1.
Tabela 1
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej [ppm] Skuteczność [%]
-/-* - 0
Ia 31 48
Ia 16 22
II 31 0
II 16 0
Mieszanina [stężenie] Skuteczność [stwierdzona] Skuteczność [obliczona]
Ia + II 31 +31 80 48
Ia + H 16+16 48 22
* 77% porażenie nietraktowanej próbki kontrolnej
181 282
Przykład 2
Działanie przeciw Plasmopara viticola na winoroślach
Wyhodowane w doniczkach winoroślą odmiany „Muller Thurgau opryskano zawiesiną zoospor grzyba Plasmopara viticola, zawierającą 0,4-0,5 x 106 zarodników/ml wody. Rośliny następnie umieszczono na 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotności powietrza w temperaturze 22-24°C. Po wyschnięciu roślin w szklarni opryskano je do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej wytworzonym z roztworu podstawowego, zawierającym 80% substancji czynnej i 20% emulgatora (w przeliczeniu na suchąmasę) i umieszczonoje na 5 dni w temperaturze 20-30°C przy wysokiej względnej wilgotności powietrza. Rośliny następnie umieszczono na 16 godzin w komorze o dużej wilgotności względnej powietrza, po czym dokonano oceny wizualnej.
Oceny dokonano przez ustalenie porażonej powierzchni liści w procentach. Te wartości następnie przeliczono na skuteczność w %. Skuteczność 0 oznacza taki sam stopień choroby jak na nietraktowanych roślinach kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0%.
Skuteczność (W) według wzoru Abbotta obliczono następująco:
Wzór Abbotfa
W = (1 - α) ·100/β α odpowiada porażeniu traktowanych roślin przez grzyby [%], a β odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) przez grzyby [%]. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych obliczono ze wzoru Colby'ego i porównano ze stwierdzoną skutecznością
Uzyskane działanie grzybobójcze w poszczególnych doświadczeniach było różne, ponieważ rośliny w tych doświadczeniach wykazywały różny stopień porażenia; z tego względu można jedynie porównywać wyniki uzyskane w tym samym doświadczeniu.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach [a] i [b] x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu [a] y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu [b]
Efekt synergiczny lub jego brak wykazuje się poprzez porównanie oczekiwanej skuteczności (wartość E ze wzoru Colby'ego) i stwierdzonej skuteczności, zgodnie z poniższązależnością:
stwierdzona skuteczność > (E) = efekt synergiczny stwierdzona skuteczność < (E) = brak efektu synergicznego
Wyniki prób podano z użyciem poszczególnych związków, podano w tabeli 2.
Tabela 2
Związek Stężenie substancji czynnej [ppm] Skuteczność obliczona ze wzoru Abbotfa
1 2 3
Próbki kontrolne (nietTaktowane) (83% porażenie) 0
Związek Ia 16 64
Związek Ia 8 28
Związek Ib 16 84
181 282 cd. tabeli 2
1 2 3
Związek Ib 8 84
Związek Ib 4 52
Związek II 16 76
Związek II 8 16
Związek II 4 10
Związek IIIb 80 0
Związek IIIb 40 0
Związek IIIc 80 4
Związek IIIc 40 4
Związek IIIc 20 4
W celu dalszego porównania przeprowadzono wiele innych doświadczeń z użyciem mieszanin związków o wzorze I i III. Wyniki tych doświadczeń podano w tabeli 3.
Tabela 3
Stężenie substancji czynnej [ppm] Skuteczność
Związek I Związek III stwierdzona
8 Ia 40 IIIb 4
8 Ia 80 IIIc 52
16 Ia 80 IIIc 16
8 Ia 40 IIIc 4
8 Ib 80 IIIb 82
8 Ib 80 IIIc 82
16 Ib 80 IIIc 70
8 Ib 40 IIIc 40
4 Ib 20 IIIc 40
Takie same doświadczenia przeprowadzono z użyciem mieszanin według wynalazku. Wyniki tych doświadczeń podano w tabeli 4.
Tabela 4
Stężenie substancji czynnej [ppm] Skuteczność
Związek o wzorze I Związek o wzorze II Związek o wzorze III Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona ze wzoru Colb/ego
1 2 3 4 5
8 Ia 8 40 IIIb 64 19
8 Ia 8 80 IIIc 70 60
16 Ia 16 80 IIIc 82 80
181 282 cd. tabeli 4
1 2 3 4 5
8 Ia 8 40 IIIc 64 19
8Tb 8 80 mb 88 85
8 Ib 8 80 IIIc 92 85
16 Ib 16 80 IIIc 96 93
8 Ib 8 40 IIIc 96 50
4 Ib 4 20 IIIc 96 46
Wyniki uzyskane w powyższych próbach jasno wskazują na synergizm mieszanin, zawierających związki o wzorach I, II i III w różnych stężeniach i w różnych stosunkach.
181 282
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera (a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze la lub Ib
    C=NOCH co2ch3
    CH •3
    C=NOCH la co2ch3
    Ib (b) 1-(2-cyjano-2-metoksyimmooactylo))3-etylomoccnik o wzorzz II
    CH3CH2NHC(O)NHC(O)C(CN) = NOCHw stosunku wagowym od 10:1 do 0,1:1.
  2. 2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że dodatkowo zawiera ditikkarbaminian (III) wybrany z grupy obejmującej etylenobis(ditickarbaminian) manganawy (kompleks z solami cynku) (IIIa), etylencbis(ditiokarbaminian) manganawy (IIIb), etylenobis^itiokarbaminian) cynkowo-amonowy (IIIc) i etylenobis(ditiokarbam^ian) cynkowy (IIId), przy czym stosunek wagowy związku o wzorze Ia lub Ib do związku III wynosi od 1:50 do 1:1,5.
PL95317650A 1994-06-10 1995-05-27 Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL181282B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4420279A DE4420279A1 (de) 1994-06-10 1994-06-10 Fungizide Mischungen
PCT/EP1995/002027 WO1995034206A1 (de) 1994-06-10 1995-05-27 Fungizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL317650A1 PL317650A1 (en) 1997-04-28
PL181282B1 true PL181282B1 (pl) 2001-07-31

Family

ID=6520251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95317650A PL181282B1 (pl) 1994-06-10 1995-05-27 Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5891908A (pl)
EP (1) EP0763976B1 (pl)
JP (1) JP3850436B2 (pl)
KR (1) KR100379799B1 (pl)
CN (1) CN1152854A (pl)
AT (1) ATE170365T1 (pl)
AU (1) AU689903B2 (pl)
BR (2) BR9507976A (pl)
CA (1) CA2192494C (pl)
CZ (1) CZ293250B6 (pl)
DE (2) DE4420279A1 (pl)
DK (1) DK0763976T3 (pl)
ES (1) ES2120211T3 (pl)
HU (1) HU221459B (pl)
IL (1) IL113899A (pl)
MX (1) MX9606183A (pl)
NZ (1) NZ287863A (pl)
PL (1) PL181282B1 (pl)
RU (1) RU2152721C2 (pl)
SK (1) SK281660B6 (pl)
TW (1) TW279782B (pl)
UA (1) UA48137C2 (pl)
WO (1) WO1995034206A1 (pl)
ZA (1) ZA954766B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ316404A (en) * 1995-08-17 1998-12-23 Basf Ag A synergistic fungicidal mixture comprising an oxime ether carboxylate
BR9708807A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos danosos
US6114378A (en) * 1996-04-26 2000-09-05 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
US6358538B1 (en) 1999-05-07 2002-03-19 Anthony Italo Provitola Method for protecting plants from fungus
TW200306155A (en) * 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
TW321586B (pl) * 1993-09-24 1997-12-01 Basf Ag
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
AU1120495A (en) * 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
AU2671395A (en) 1996-01-05
RU2152721C2 (ru) 2000-07-20
CA2192494A1 (en) 1995-12-21
DE4420279A1 (de) 1995-12-14
BR9507977A (pt) 1997-08-12
HUT76141A (en) 1997-07-28
NZ287863A (en) 2000-01-28
JP3850436B2 (ja) 2006-11-29
EP0763976B1 (de) 1998-09-02
HU221459B (en) 2002-10-28
JPH10501250A (ja) 1998-02-03
DK0763976T3 (da) 1998-11-16
TW279782B (pl) 1996-07-01
HU9603402D0 (en) 1997-02-28
ES2120211T3 (es) 1998-10-16
UA48137C2 (uk) 2002-08-15
WO1995034206A1 (de) 1995-12-21
PL317650A1 (en) 1997-04-28
CN1152854A (zh) 1997-06-25
IL113899A (en) 2000-07-26
CZ361396A3 (en) 1997-05-14
US5891908A (en) 1999-04-06
MX9606183A (es) 1998-03-31
CA2192494C (en) 2007-04-24
SK158596A3 (en) 1997-09-10
ZA954766B (en) 1996-12-09
KR100379799B1 (ko) 2003-06-11
EP0763976A1 (de) 1997-03-26
AU689903B2 (en) 1998-04-09
IL113899A0 (en) 1995-08-31
SK281660B6 (sk) 2001-06-11
DE59503443D1 (de) 1998-10-08
ATE170365T1 (de) 1998-09-15
CZ293250B6 (cs) 2004-03-17
BR9507976A (pt) 1997-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL187352B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL182217B1 (en) Fungicidal mixture
SK149699A3 (en) Fungicidal mixtures
JP2005511474A (ja) 殺菌性混合物
PL186113B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL187549B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
SK284939B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
PL181282B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL
KR19990037656A (ko) 살진균성 혼합물
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびn−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
JP3881310B2 (ja) 殺菌性混合物
PL180958B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
US6166058A (en) Fungicidal mixtures
RU2181005C2 (ru) Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь
PL181354B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL
PL189749B1 (pl) Środek grzybobójczy
KR19990037655A (ko) 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물
RU2152154C2 (ru) Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами
JP4188688B2 (ja) ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物
PL189555B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL198430B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP4324251B2 (ja) 殺菌剤組成物
MXPA99010162A (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140527