SK281660B6 - Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb - Google Patents
Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb Download PDFInfo
- Publication number
- SK281660B6 SK281660B6 SK1585-96A SK158596A SK281660B6 SK 281660 B6 SK281660 B6 SK 281660B6 SK 158596 A SK158596 A SK 158596A SK 281660 B6 SK281660 B6 SK 281660B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- dithiocarbamate
- fungi
- iii
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Je opísaná fungicídna zmes obsahujúca ester oxíméterkarboxylovej kyseliny vzorca (I) a 1-(2-kyano-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovinu vzorca (II) v synergicky účinnom množstve a spôsob ničenia škodlivých húb.ŕ
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka íúngicídnej zmesi a spôsobu ničenia škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Estery oxíméterkarboxylovej kyseliny, ich výroba a ich účinnosť proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (EP-A 253213).
Taktiež je známa zlúčenina l-(2-kyano-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovina (US-A 3957847; triviálny názov: Cymoxanil), jej výroba a jej účinnosť proti škodlivým hubám.
Ditiokarbamáty sú rovnako známe (mangán-etylénbis(ditiokarbamát (komplex zinku), triviálny názov: Mancozeb, US-A 3379610; mangán-etylénbis(ditiokarbamát), triviálny názov: Maneb, US-A 2504404; skorší triviálny názov: Metiram, US-A 3248400; zinok-etylénbis(ditiokarbamát), triviálny názov: Zinab, US-A 2457674).
S ohľadom na zníženie použitých množstiev a zlepšenie spektra účinnosti známych zlúčenín boli základnou úlohou predloženého vynálezu zmesi, ktoré pri zníženom celkovom množstve použitých účinných látok majú zlepšenú účinnosť proti škodlivým hubám (synergické zmesi).
Podstata vynálezu
Vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje a) ester oxíméterkarboxylovej kyseliny vzorca (la), príp. (Ib)
COjCHj (la)
a b) l-(2-kyano-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovinu vzorca (II)
H3CCH2-NHCONH-CO-C(CN)=NOCH3 (II) v synergický účinnom množstve.
Okrem toho sa vynález týka zmesí, ktoré navyše k esteru oxíméterkarboxylovej kyseliny vzorca (I) (prípadne (la) alebo (lb)) a l-(2-kyano-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmoČovine vzorca (II) obsahujú ditiokarbamát vzorca (III) vybraný zo skupiny zahŕňajúcej
- mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (komplex zinku) (Hla),
- mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (Illb),
- zinokamoniát-etylénbis(ditiokarbamát) (IIIc) a
- zinok-etylénbis(ditiokarbamát) (Illd) v synergický účinnom množstve.
Okrem toho sa vynález týka spôsobu ničenia škodlivých húb zmesami zlúčenín vzorca (I) a (II), príp. (III) a použitia zlúčeniny vzorca (I), zlúčeniny vzorca (II) a zlúčenín vzorca (III) na výrobu takýchto zmesí.
Zistilo sa, že pri súčasnom spoločnom alebo oddelenom použití zlúčeniny (1) a (II), príp. (1), (II) a (III), alebo pri použití zlúčeniny (I) a zlúčenín (II), príp. zlúčenín (III) postupne je možné lepšie potierať škodlivé huby ako s jednotlivými zlúčeninami.
Zlúčeniny vzorca (I) a (II) môžu vzhľadom na C=N-dvojitú väzbu byť v E- alebo Z-konfigurácii (vzhľadom na zoskupenie funkcie karboxylovej kyseliny). Preto sa môžu v zmesiach podľa vynálezu použiť buď ako čisté E- alebo Z-izoméry alebo ako zmes E/Z-izomérov. Výhodne sa používajú E/Z-izoméme zmesi alebo E-izomér, pričom obzvlášť výhodné je použitie E-izo-mérov.
Zlúčenina vzorca (II) je vďaka svojmu zásaditému charakteru NH-zoskupenia schopná tvoriť soli s anorganickými alebo organickými kyselinami, alebo s kovovými iónmi.
Príklady anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je fluorovodík, chlorovodík, bromovodík a jodovodík, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Ako organické kyseliny prichádzajú napríklad do úvahy kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, ako aj kyselina glykolová, tiokyanatá kyselina, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s priamymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo -disulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve skupiny sulfónových kyselín), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s priamymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo -difosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako fenyl a naftyl, ktoré nesú jeden alebo dva zvyšky fosfónovej kyseliny), pričom môžu alkyl-, pripadne arylové zvyšky niesť ďalšie substituenty, napr. kyselina p-toluénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina 2-acetoxybenzoová atď.
Ako kovové ióny prichádzajú do úvahy ióny kovov druhej hlavnej skupiny, najmä vápnika a horčíka, tretej a štvrtej hlavnej skupiny, najmä hliníka, cínu a olova, ako i prvej až ôsmej vedľajšej skupiny, najmä chrómu, mangánu, železa, kobaltu, niklu, medi, zinku a ďalších. Obzvlášť výhodné sú kovové ióny prvkov vedľajších skupín štvrtej periódy. Kovy môžu byť pritom prítomné vo svojich rôznych mocenstvách.
Výhodne sa môže pridávať pri výrobe zmesí čistých účinných látok (1) a (11) podľa potreby ďalšia účinná látka proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako je hmyz, pavúkovité alebo hlístovité, alebo tiež herbicídne účinná látka alebo regulátor rastu, alebo hnojivo.
Zmesi zlúčenín vzorca (I) a (II), príp. súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín vzorca (I) a (II) sa vyznačuje vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru húb, ktoré sú rastlinnými patogénmi, najmä z triedy Ascomycet a Basidiomycet. Sú čiastočne systémovo účinné a môžu byť preto tiež použité ako listové alebo pôdne íungicídy.
Zvláštny význam majú na ničenie mnohých húb na rôznych kultúrnych rastlinách, ako je bavlník, zelenina (napr.
SK 281660 Β6 uhorky, fazuľa a tekvicovité rastliny), jačmeň, tráva, ovos, káva, kukurica, ovocné rastliny, ryža, obilie, sója, vinič hroznorodý, pšenica, okrasné rastliny, cukrová trstina a mnoho semien.
Sú vhodné najmä na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých rastlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, druhov Puccinia na obilí, druhov Rhizoctonia na bavlníku a trávnikoch, druhov Ustilago na obili a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavosť) na jablkách, druhov Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (pleseň sivá) na jahodách a viniči, Cercorspora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčinách, Plasmopora viticola na viniči, druhov Altemaria na zelenine a ovocí ako druhov Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sú použiteľné na ochranu materiálov (napr. ochranu dreva), napríklad proti Paecilomyccs variotii.
Zlúčeniny vzorca (I) a (II), príp. (I), (II) a (III) môžu byť aplikované spoločne alebo oddelene, alebo postupne, pričom postupnosť pri oddelenej aplikácii všeobecne nemá žiadny vplyv na výsledok potláčania.
Zlúčeniny vzorca (I) a (II) sa zvyčajne aplikujú v hmotnostnom pomere 10 : 1 až 0,1 : 1, výhodne 5 : 1 až 0,2; 1, najmä 5 : l až 1: l.
Zlúčeniny vzorca (I) a (II) sa zvyčajne aplikujú v hmotnostnom pomere 1 : 50 až 1 : 2, výhodne 1 : 40 až 1 :1,8, najmä 1 : 30 až 1 :1,5.
Aplikované množstvá zmesí podľa vynálezu ležia podľa druhu požadovaného účinku medzi 0,01 až 3 kg/ha, výhodne 0,1 až 1,5 kg/ha, najmä 0,1 až 1,0 kg/ha. Použité množstvá sú pritom pre zlúčeniny vzorca (I) od 0,01 do 0,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 0,5 kg/ha, najmä 0,05 až 0,4 kg/ha. Aplikované množstvo zlúčenín vzorca (II) zodpovedajúcim spôsobom predstavuje 0,01 až 0,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 0,5 kg/ha, najmä 0,05 až 0,4 kg/ha.
Použité množstvá zlúčenín vzorca (III) všeobecne predstavujú 0,1 až 10 kg/ha, výhodne 0,5 až 5 kg/ha, najmä 1 až 4 kg/ha.
Pri ošetrení osiva sa všeobecne aplikujú množstvá zmesi od 0,001 do 50 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 10 g/kg, najmä 0,01 až 8 g/kg.
Pokiaľ sú ničené pre rastliny patogénne škodlivé huby, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín vzorca (I) a (II) alebo zmesí zlúčenín vzorca (I), (II) a príp. (III) postrekom alebo poprášením semien, rastlín alebo pôdy, alebo po vysadení rastlín, alebo pred vzídením, alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu, príp. zlúčeniny vzorca (I) a (II), príp. (III) môžu byť spracované napríklad vo forme priamo nastrekovateľných roztokov, práškov alebo suspenzií, alebo vo forme vysokopercentuálnych vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašových prostriedkov, zasýpacích prostriedkov alebo granulátov a byť použité postrekom, rosením, poprášením, zásypom alebo naliatím. Aplikačná forma je závislá od účelu použitia; v každom prípade musí umožniť čo najjemnejšie a najhomogénnejšie rozdelenie zmesi podľa vynálezu.
Formulácia sa vyrobí známym spôsobom, napr. prídavkom rozpúšťadiel a/alebo nosičov. K formuláciám sa bežne primiešajú inertné prídavné látky, ako je emulgačné činidlo alebo dispergačné činidlo.
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli aromatických sulfónových kyselín, napr. lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónové kyseliny, ako aj mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl-, lauryléter- a mastné alkoholsulfáty, ako i soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo mastné alkoholglykolétery, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, príp. naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenol- alebo tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastných alkohol-etylénoxid, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter alebo polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitester, lignín-sulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové posypové a poprašové činidlá môžu byť vyrobené zmiešaním alebo spoločným mletím zlúčenín vzorca (I) a (II), príp. (III), alebo zmiešaním zlúčenín vzorca (I) a (II) , príp. (I), (II) a (III) s pevným nosičom.
Granuláty (napr. obaľované, impregnované alebo homogénne granuláty) sa zvyčajne vyrábajú naviazaním účinnej látky alebo účinných látok na pevný nosič.
Ako plnivá, príp. pevné nosiče slúžia napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, kyseliny kremičité, silikáty, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a horečnatý, οχιά horečnatý, mleté umelé hmoty, ako i hnojivá, ako síran amónny, fosforečnan amónny, dusičňan amónny, močovina a rastlinné produkty, ako obilná múka, múčka zo stromovej kôry, dreva a orechových škrupiniek, celulózový prášok alcbo iné pevné nosiče.
Formulácie obsahujú všeobecne 0,1 až 95 % hmotn,, výhodne 0,5 až 90 % hmotn. zlúčenín vzorca (1), (II) alebo (III) , príp. zmesi zlúčenín vzorca (I) a (II). Účinné látkysa pritom používajú s čistotou 90 až 100 %, výhodne 95'äž
100 % (podľa NMR- alebo HPLC- spektra).
Zlúčeniny vzorca (I), (II) alebo (III), príp. Zmesi, alebo zodpovedajúce formulácie, budú používané tak, že sa škodlivé huby, rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestor, ktoré majú byť udržiavané bez týchto húb, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi, príp. zlúčeninami vzorca (I) a (II) pri oddelenom použití. Použitie môže byť uskutočnené pred napadnutím alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady synergického účinku zmesí podľa vynálezu proti škodlivým hubám
Fungicídnu účinnosť zlúčenín a zmesí je možné dokázať nasledujúcimi pokusmi:
Účinné látky boli spracované oddelene alebo spoločne ako 20 % emulzia v zmesi zo 70 % hmotn. cyklohexanónu, 20 % NekaniluR LN (LutensolR AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným a dispergačným účinkom na základe etoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulporuR EL (EmulanR EL, emulgátor na základe etoxylovaného mastného alkoholu) a zriedené vodou na zodpovedajúcu koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočňuje stanovením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentuálne hodnoty sa prepočítajú na stupeň účinnosti. Očakávaný stupeň účinnosti zmesí účinných látok sa vypočíta podľa Colbyho vzorca (R. S. Colby, Weeds 15, 20 - 22 (1967)) a porovná sa so stanoveným stupňom účinnosti.
Colbyho vzorec:
E = x + y - x . y/100
E je očakávaný stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití zmesi účinných látok A a B v koncentráciách a a b, x je stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej látky A v koncentrácii a y je stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej látky B v koncentrácii b.
Pri stupni účinnosti 0 zodpovedá napadnutie ošetrených rastlín napadnutiu neošetrených kontrolných rastlín; pri stupni účinnosti 100 nevykazujú ošetrené rastliny žiadne napadnutie.
Účinnosť proti Plasmopara viticola (viničová perenospora)
Hmkovaný vinič (odroda: „Miiller Thurgau“) sa postrieka prípravkom účinnej látky do skvapávania. Po 8 dňoch sa rastliny postriekajú naplaveninou zoospór huby Plasmopara viticola a potom sa zachovajú 48 hodín pri 24 °C a 100 % vzdušnej vlhkosti. Potom sa testované rastliny umiestnia na 5 dni do skleníka pri 20 až 30 °C. Pred vyhodnotením sa rastliny ešte 16 hodín uchovávajú pri vysokej vzdušnej vlhkosti. Vyhodnotenie sa uskutočňuje vizuálne na spodnej strane listov.
| Účinná látka | použité množstve (ppm) | stupeň účinnosti |
| -/-* | 0 | |
| la | 31 | 48 |
| la | 16 | 22 |
| II | 31 | 0 |
| II | 16 | G |
| zmes (použité množstvo| | stupeli účinnosti (stanovené) | stupeň účinnosti (vypočítané) |
| Ia+IIc | 80 | 48 |
| 31+31 | ||
| ia+lic | 48 | 22 |
| 16+16 |
* 77 % napadnutie neošetrenej kontroly.
Claims (12)
1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje
a) ester oxíméterkarboxylovej kyseliny vzorca (la) alebo (lb)
CO7CH3 (Ta) a b) l-(2-kyano-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovinu vzorca (IT)
H3CCH2-NHCONH-CO-C(CN>NOCH3(II) v synergický účinnom množstve.
2. Zmes podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ester kyseliny oxíméterkarboxylovej vzorca (la), príp. (Ib) podľa nároku 1 a
1 -(2-kyano-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovinu vzorca (II) a ditiokarbamát vzorca (III) zvolený zo skupiny zahŕňajúcej
- mangán-etylénbis(ditiokarbamát) (komplex zinku) (Hla),
- mangän-etylénbis(ditiokarbamát) (Illb),
- zinokamoniát-etylénbis(ditiokarbamát) (Hlc) a
- zinok-etylénbis(ditiokarbamát) (Illd) v synergický účinnom množstve.
3. Fungicídna zmes podľa nároku 1 alebo 2, v y značujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny (la), príp. (Ib) k zlúčenine (II) tvorí 10 : 1 až 0,1 : 1.
4. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria zlúčeninou vzorca (la), príp. (Ib) podľa nároku 1 a zlúčeninou vzorca (II) podľa nároku 1.
5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že sa navyše použije ditiokarbamát vzorca (III) podľa nároku 2.
6. Spôsob podľa nároku 4 alebo 5, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčenina vzorca (la), príp. (Ib) podľa nároku 1 a zlúčenina vzorca (II) podľa nároku 1 aplikuje súčasne spoločne alebo oddelene, alebo postupne.
7. Spôsob podľa nároku 4 alebo 5, vyznačujúci sa tým, že sa Škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria 0,01 až 0,5 kg/ha zlúčeniny vzorca (la), príp. (Ib) podľa nároku 1.
8. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria 0,01 až 0,5 kg/ha zlúčeniny vzorca (II) podľa nároku 1.
9. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa t ý m , že sa ditiokarbamát vzorca (III) používa v množstve 2 : 1 až 50 : 1, vzťahujúc na zlúčeninu vzorca (I).
10. Použitie zlúčeniny vzorca (I) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinných synergických zmesi podľa nároku 1 alebo 2.
11. Použitie zlúčeniny vzorca (II) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinných synergických zmesí podľa nároku 1.
12. Použitie ditiokarbamátu vzorca (III) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinných synergických zmesí podľa nároku 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4420279A DE4420279A1 (de) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | Fungizide Mischungen |
| PCT/EP1995/002027 WO1995034206A1 (de) | 1994-06-10 | 1995-05-27 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK158596A3 SK158596A3 (en) | 1997-09-10 |
| SK281660B6 true SK281660B6 (sk) | 2001-06-11 |
Family
ID=6520251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1585-96A SK281660B6 (sk) | 1994-06-10 | 1995-05-27 | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5891908A (sk) |
| EP (1) | EP0763976B1 (sk) |
| JP (1) | JP3850436B2 (sk) |
| KR (1) | KR100379799B1 (sk) |
| CN (1) | CN1152854A (sk) |
| AT (1) | ATE170365T1 (sk) |
| AU (1) | AU689903B2 (sk) |
| BR (2) | BR9507977A (sk) |
| CA (1) | CA2192494C (sk) |
| CZ (1) | CZ293250B6 (sk) |
| DE (2) | DE4420279A1 (sk) |
| DK (1) | DK0763976T3 (sk) |
| ES (1) | ES2120211T3 (sk) |
| HU (1) | HU221459B (sk) |
| IL (1) | IL113899A (sk) |
| MX (1) | MX9606183A (sk) |
| NZ (1) | NZ287863A (sk) |
| PL (1) | PL181282B1 (sk) |
| RU (1) | RU2152721C2 (sk) |
| SK (1) | SK281660B6 (sk) |
| TW (1) | TW279782B (sk) |
| UA (1) | UA48137C2 (sk) |
| WO (1) | WO1995034206A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA954766B (sk) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5968941A (en) * | 1995-08-17 | 1999-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| CA2252511A1 (en) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures |
| US6114378A (en) * | 1996-04-26 | 2000-09-05 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures |
| US6358538B1 (en) | 1999-05-07 | 2002-03-19 | Anthony Italo Provitola | Method for protecting plants from fungus |
| TW200306155A (en) * | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| US5436248A (en) * | 1993-07-02 | 1995-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| TW340033B (en) * | 1993-09-24 | 1998-09-11 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
| TW321586B (sk) * | 1993-09-24 | 1997-12-01 | Basf Ag | |
| AU1120495A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
-
1994
- 1994-06-10 DE DE4420279A patent/DE4420279A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-05-27 MX MX9606183A patent/MX9606183A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 KR KR1019960707045A patent/KR100379799B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 SK SK1585-96A patent/SK281660B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 EP EP95921767A patent/EP0763976B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 CN CN95194116A patent/CN1152854A/zh active Pending
- 1995-05-27 AU AU26713/95A patent/AU689903B2/en not_active Ceased
- 1995-05-27 CA CA002192494A patent/CA2192494C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-27 RU RU97100672/04A patent/RU2152721C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 JP JP50154496A patent/JP3850436B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-27 HU HU9603402A patent/HU221459B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 CZ CZ19963613A patent/CZ293250B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 BR BR9507977A patent/BR9507977A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 WO PCT/EP1995/002027 patent/WO1995034206A1/de active IP Right Grant
- 1995-05-27 ES ES95921767T patent/ES2120211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 DE DE59503443T patent/DE59503443D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 AT AT95921767T patent/ATE170365T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 UA UA97010109A patent/UA48137C2/uk unknown
- 1995-05-27 NZ NZ287863A patent/NZ287863A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 PL PL95317650A patent/PL181282B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 BR BR9507976A patent/BR9507976A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 US US08/750,773 patent/US5891908A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 DK DK95921767T patent/DK0763976T3/da active
- 1995-05-29 IL IL11389995A patent/IL113899A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 TW TW084105565A patent/TW279782B/zh active
- 1995-06-09 ZA ZA954766A patent/ZA954766B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL113899A (en) | 2000-07-26 |
| UA48137C2 (uk) | 2002-08-15 |
| DE59503443D1 (de) | 1998-10-08 |
| PL317650A1 (en) | 1997-04-28 |
| MX9606183A (es) | 1998-03-31 |
| RU2152721C2 (ru) | 2000-07-20 |
| JPH10501250A (ja) | 1998-02-03 |
| JP3850436B2 (ja) | 2006-11-29 |
| BR9507976A (pt) | 1997-08-12 |
| DE4420279A1 (de) | 1995-12-14 |
| PL181282B1 (pl) | 2001-07-31 |
| CA2192494C (en) | 2007-04-24 |
| HU221459B (en) | 2002-10-28 |
| CZ293250B6 (cs) | 2004-03-17 |
| HU9603402D0 (en) | 1997-02-28 |
| EP0763976A1 (de) | 1997-03-26 |
| ES2120211T3 (es) | 1998-10-16 |
| IL113899A0 (en) | 1995-08-31 |
| US5891908A (en) | 1999-04-06 |
| AU689903B2 (en) | 1998-04-09 |
| SK158596A3 (en) | 1997-09-10 |
| KR100379799B1 (ko) | 2003-06-11 |
| ZA954766B (en) | 1996-12-09 |
| TW279782B (sk) | 1996-07-01 |
| CN1152854A (zh) | 1997-06-25 |
| AU2671395A (en) | 1996-01-05 |
| ATE170365T1 (de) | 1998-09-15 |
| WO1995034206A1 (de) | 1995-12-21 |
| CZ361396A3 (en) | 1997-05-14 |
| DK0763976T3 (da) | 1998-11-16 |
| NZ287863A (en) | 2000-01-28 |
| CA2192494A1 (en) | 1995-12-21 |
| EP0763976B1 (de) | 1998-09-02 |
| HUT76141A (en) | 1997-07-28 |
| BR9507977A (pt) | 1997-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK167199A3 (en) | Fungicide mixtures | |
| SK283379B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| US5500446A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK281660B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK6782001A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK149999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK20098A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK16422000A3 (sk) | Fungicídne zmesi | |
| SK281658B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb | |
| SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20000065017A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| CZ355096A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
| SK20198A3 (en) | Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines | |
| SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5827861A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK135998A3 (en) | Fungicide mixtures | |
| SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20110527 |