TW585741B - Fungicidal mixtures based on morpholine or piperidine derivatives and oxime ether derivatives - Google Patents
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Description
585741 A7 五、發明說明（1 )本發明係關於一種防治有害眞菌用之殺眞菌混合物， 及一種使用此等混合物防治有害眞菌之方法。W0 97/4G673提供-種殺眞菌混合物，該混合物除月後類及/或胺基甲酸醋類之其他殺眞菌活性化合物外 包括式I a、I b及/或I c之活性化合物： 以 (h3C)3c -〇 ch3 CH2-CH(CH3)-^：H2 —ν ο (la) CHi C請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) #
(H3C)3C 普 CH2~CH(CH3)~€H2
'N (lb) CH3 H3C—(CnH2n) *—N 〇 (Ic) CH3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制^ [n= 10,11,12 (60 - 70%)或 13] 包括式I a至I c活性化合物之其他殺眞菌混合物揭示於EP-A 797386、WO 97/06681、EP-B 425857、EP-B 524496、EP-A 690792、WO 94/22308及EP-B 645087。 害蟲與疾病n [ 1996年布萊頓農作物保護研討會（Bright〇n -4 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） Γ ^---------^ I -------------.---.------- 585741 A7 ___B7五、發明說明（2 ) Crop Protection Conference)]第 4 7 _ 5 2 頁揭示式 I d 之活性化合物：
DE 19722223揭示一種式Π化合物與衍生自str〇bilurins類活性 化合物之多種化合物的混合物。 本發明目的在於提供其他特別有效之用於防治有害眞菌 ，特定言之，用於治療若干眞菌病害的混合物。 吾等發現前述目的可藉由使用包括協同效應量之本文起 始處定義之式I嗎啉或六氫吡啶衍生物作爲活性化合物，及 至少一種式II之殺眞菌活性化合物作爲更進一步之殺眞菌 活性成分，而出乎意外地達成；
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · I I I l·---1 I I l· I I---I · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 其中，取代基X1至X5及尺1至化4之定義如下： X1爲^4鹵烷基、C「C4鹵烷氧基或鹵素； X2至X5各自獨立爲氫、_素、Ci-C4烷基、Ci_c4卣烷基 、C「c4烷氧基或(^-(：4鹵烷氧基； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公爱)""""""" ^5741
五、 發明說明（ R1 grC*燒基、c2-c6晞基、c2_c6块基、Ci_C4燒基 -CrC7環烷基，此等基可帶有自南素、氰基及Ci_C4 烷氧基選出之取代基， R爲苯基或具有至少一個選自]^、0及8之雜原子之5員 或6員飽和或不飽和雜環基，其中，該雜環基可具有i 至3個選自由下列基所成之取代基：卣素、Ci_c4烷基 、Ci-Cd燒氧基、0^彳4 _烷基、Ci_c4自烷氧基、 CVC4烷氧基-c2-c4晞基、Ci_C4烷氧基-C2_c4炔基 R3及R4各自獨立爲氫、CVh烷基、Ci_C4烷氧基、 C4烷硫基、烷胺基、Ci_C4 _烷基或 鹵烷氧基。 如本發明之混合物係協同地作用，因此其特別適用於防 治有害眞菌，特定言之，適用於防治白粉病眞菌。 口於本發明説明書中所指之自素爲氟、氣、溴及碘，特別 是氟、氣及溴。 •’烷基"一詞包含直鏈及支鏈烷基。此等烷基較佳爲直鏈 或支鏈Cl-Cl2烷基，.特佳爲Cl-c0烷基。烷基實例爲烷基 ，特定言之，例如甲基、乙基、丙基、卜甲基乙基、丁基 、1-甲基丙基、2 -甲基丙基、IJ-二甲基乙基、正戊基、 1-甲基丁基、2-甲基丁基、3_甲基丁基、丨，2•二甲基丙基 、1，1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、丨·乙基丙基、正丙 基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3_甲基戊基、4_甲基戊基 、1，2 -二甲基丁基、ι，3 -二甲基丁基、2,3_二甲基丁基、 -6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----K---Γ ---^------I -- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585741 A7 B7 五、發明說明（4 1’1 一甲基丁基、2，2 - 一甲基丁基、3,3 -二甲基丁基、 1，1，2-三甲基丙基、；！，2,2_三甲基丙基、j•乙基丁基、2_ 乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、卜甲基己基、 1-乙基戊基、2-乙基戊基、：i-丙基丁基、辛基、癸基、十 二烷基。 、 鹵烷基爲一種如上述定義且經一個或多個卣原子（特別是 氟及氣）部分或全部卣化之烷基。較佳爲具有1至3個_原= 之鹵烷基，較佳爲二氟甲基及三氟甲基。 ' 晞基包含直鏈及支鏈C2_C0烯基。烯基實例爲2_内烯基 、2 -丁烯基、3 -丁晞基、1·甲基1丙烯基、2_甲 土 土一 2 _ 丙 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、h甲基一 2 基、2 -甲基-2-丁烯基、3 -甲基-2-丁烯基、〗·甲基_3 烯基、2-甲基-3_ 丁烯基、3_甲基_3-丁烯基、1 -2·丙晞基、1，2 -二甲基_2_丙烯基、ι_乙基•丙烯基、 2 -己晞基、3 -己烯基、4 -己烯基、5 -己烯基、ι_甲基2 戊烯基、2 -甲基-2-戊烯基、3 -甲基-2-戊烯基、4_甲美 2-戊晞基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3_甲\ -3-戊烯基、4 -甲基_3_戊烯基、1-甲基_4_戊烯基、 基-4-戊烯基、3 -甲基-4-戊烯基、4 -甲基_4_戊烯Λ 1，卜二甲基-2-丁烯基、1，1_二甲基_3-丁晞基、I]•二甲 基-2-丁烯基、1，2·二甲基-3-丁烯基、ι，3_二甲基·2 烯基、1，3 -二甲基-3_ 丁烯基、2,2 -二甲基_3_ 丁烯義 2,3-二甲基-2-丁晞基、2,3_二甲基-3-丁烯基、卜乙"基_ 2-丁烯基、1-乙基_3_丁烯基、2 -乙基-2-丁烯基、2 烯 ά—φ---------——.------- 585741 A7 __-_ B7 五、發明說明（5 ) -3-丁烯基、1，1，2-三甲基·2_丙烯基、卜乙基-卜甲基-2_ 丙烯基及1-乙基-2-甲基-2·丙烯基，特佳爲2-丙晞基、2-丁烯基、3_甲基-2-丁烯基及3 -甲基-戊烯基。 晞基可經一個或多個_原子（特別是氟及氣）部分或全部 鹵化。較佳具有1至3個鹵原子。 块基包含直鏈及支鏈C3_C6炔基。炔基實例爲2 -丙炔基 、2-丁块基、3-丁炔基、〗-甲基丙炔基、2_戊炔基、 3 -戊炔基、4 -戊炔基、1-甲基_3_ 丁炔基、2·甲基-3-丁块 基、1-曱基-2-丁炔基、ΐ，ι_二甲基-2-丙炔基、卜乙基· 2 -丙炔基、2 -己炔基、3 -己炔基、4 -己炔基、5 -己炔基、 卜甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4:戊炔基 、2 -甲基-3-戊炔基、2 -甲基-4_戊炔基、3 -甲基-4-戊炔 基、4 -甲基-2-戊炔基、1，2-二甲基-2-丁炔基、1，卜二甲 基-3-丁炔基、1，2 -二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁 炔基、1-乙基-2_丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2 -乙基- 3-丁块基及1-乙基-1-甲基-2-丙块基。 該c i - C 4伸烷基-C 3 - C 7環烷基爲藉由C i - C 4伸烷基連接 之C 3 - C 7環燒基，如環丙基、環丁基、環戊基或環己基。 適當取代基R2除苯基（未經取代或經取代）外，特定言之 爲p塞吩基、说峻基、P比洛基、咪吐基、P塞峻基、吱喃基、 嗒畊基及嘧啶基。於此等環系統上之較佳取代基爲卣素（特 別是F及Cl)、Ci-C4烷氧基（特別是甲氧基）及Ci-C#烷基（ 特別是甲基、乙基）。環取代基之數目可爲1至3個，特定言 之爲1或2個。特佳爲苯基或經取代之苯基、嘧吩基、嘧吩 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 T I emmmm tmmf ί ϋ ϋ I I ϋ n I ϋ ·ϋ ϋ ϋ —ϋ —ϋ ί ί ϋ ^^1 —ϋ ^^1 ^^1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 585741 A7 B7 五、發明說明（6 ) 基- Ci-C4燒基、IT比峻基以及p比也基- Ci_c4垸基。 取代基R3及114爲（：1_(：4烷基、Ci-q烷氧基、（^广^垸 硫基、N-Ci-C4烷胺基、Cl-C4卣烷基或Ci_C4_烷氧基 。較佳取代基R3及R4爲氫、F、C1、甲基、乙基、甲氧基 、硫甲基及N-甲胺基。R3及R4亦可合併形成"=〇,，基。 嗎啉或六氫吡啶衍生物I[Ia :俗名：芬普比莫 (Fenpropimorph)，US-A 4,202,894，· lb :俗名：芬普比淀 (Fenpropidin)，US-A 4,202,894 ; Ic :俗名：三得芬 (Tridemorph)，DE-A 11 64 152]之製備及其對於有害眞菌之作 用爲已知，且彼等衍生物爲市售商品。 式11化合物及其製法説明於\\^〇_A 96/19442及於早期之申 請案 DE 1 97 41098.7及 1 97 41099.5。 式II化合物中，較佳爲其中X1係Cl -C4鹵烷基（特別是三 氟甲基）、Ci-C4_烷氧基（特別是二氟甲氧基或三氟甲氧 基）或_素（特別是氣）且X2及X3爲氫原子或_素基（特別是 虱原子）之化合物。X 4及X 5較佳爲氫、鹵素（特別是c 1或F ) 、C!-C4燒氧基（特別是甲氧基或乙氧基）、Cl_c4鹵垸基（ 特別是三氟甲基）或Ci-C4 _烷氧基（特別是三氟甲氧基）。 較佳取代基以1爲(^1-(：4烷基（甲基、乙基、正丙基、異丙 基及第三丁基）、Ci-C4伸烷基-C3_C7環烷基、Ci-Ci烯基 [特別是乙烯基、丙烯基及丁烯基，彼等基可經取代，特別 是經鹵素（較佳C1)取代]、炔基、氰甲基及甲氧甲基。於 c 1 - C4伸坑基-C3 - C7環燒基取代基中，特佳爲經亞甲基取 代之化合物，特別是亞甲基環丙基、亞甲基環戊基、亞甲 -9 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----^---*丨訂---·------線 — — 585741 A7 B7 五、發明說明（7 ) 基環己基及亞甲基環己烯基。此等取代基中之環可經取代 ，較佳係經鹵素取代。 適當的取代基R2除苯基（未經取代或經取代）外，特定言 之爲p塞吩基、说唆基、p比洛基、咪峻基、p塞峻基、吱喃基 、嗒畊基及嘧啶基。於此等環系統上之較佳取代基爲卣素（ 特別是F及Cl)、烷氧基（特別是甲氧基）及(^-(：4烷 基（特別是甲基、乙基）。環取代基之數目可爲1至3個，特 定言之爲1至2個。特佳爲苯基或經取代之苯基。 式II之較佳化合物示於已提及之W0 96/019442的表中。此 等化合物中，特佳爲表1所列化合物（R3及R4各爲氫）。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) * 丁- -· ϋ ^^1 n I ϋ_§ i__l I an _1 ϋ in 1_1 i 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 585741 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（8 ) 表1 ·· 化合物編號 χΐ X2 X3 X4 X5 R1 R2 II.1 cf3 H H H H 乙基 Ph-4-OMe II.2 cf3 H H H H 甲基 Ph-4-OMe II.3 cf3 H H H H -CH2-cPr 2-4吩基_ II.4 cf3 H H H H -CH2-cPr 1 S塞吩基 II.5 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2,4-F2 II.6 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2-F 工工.7 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2-F-4-OMe 工工.8 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-3-Me II.9 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-3-Me-4-OMe II.10 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-F 工工.11 CF3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-Me 11.12 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-OMe 工工·13 cf3 H H H H 一CH2-cPr Ph 11.14 cf3 H H H H 一ch2-ch=ch2 Ph II. 15 cf3 H H H H -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe 工工· 16 CF3 H H H H -ch2-ch=cci2 Ph-4-OMe 1工· 17 cf3 H H H F -CH2-CH3 Ph-4一OMe 工工· 18 CF3 H H H F -CH2CH3 Ph 工工· 19 cf3 H H H F -ch3 Ph-4-OMe 工工.20 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph 工工·21 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2-F 11.22 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph — 2 t4—F2 11.23 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2-F-3-Me 11.24 cf3 H H H F 一CH2-cPr Ph-2-F-4-OMe 11.25 CF3 H H H F -CH2-cPr Ph-3,5-Me2 11.26 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-甲基吡唑 -1-基 工工·27 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-甲基-2- π塞吩基 11.28 cf3 H H H F -CH2-cPr 2-4吩基 工工·29 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-。塞吩基 11.30 cf3 H H H F -CH2-CHF2 Ph-4-OMe II ·31 cf3 H H H F -CH2 -OCH3 Ph-4-OMe 11.32 cf3 H H H F -CH2_〇CH3 Ph -11- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
------r--h 訂*,--^------IIAW 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 585741 A7 B7 五、發明說明（9 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物编统 XI χ2 X3 X4 X5 R1 R2 11.33 cf3 H H H F -ch2cn Ph-4-Ome 11.34 cf3 H H H F -ch2cn Ph 11.35 cf3 H H H F -ch2-och Ph 11.36 cf3 H H H F -ch2_och Ph-4-OMe 11.37 cf3 H H H F -CH2-CsCH Ph-2-F 11.38 cf3 H H H F -ch2-och Ph-4-Me 11.39 cf3 H H H F -CH2-OCH 2-«·塞吩基 11.40 cf3 H H H F -CH2-CeCH Ph-2-F-4-OMe 11.41 cf3 H H H F 诨丙基 Ph 11.42 cf3 H H H F 正丁基 Ph 11.43 cf3 H H H F 正而基 Ph 11.44 cf3 H H H F 沁三丁基 Ph 11.45 cf3 H H H Cl - ch3 11.46 cf3 H H H Cl -ch2cn Ph-4-OMe 11.47 cf3 H H H Cl -CH2-OMe Ph-4-OMe 11.48 cf3 H H H Cl -CH2-cPr Ph 11.49 cf3 H H H Cl -CH2-cPr 3-甲基吡唑 -1-4 11.50 cf3 H H H Cl -CH2-cPr 2-4吩基 II .51 cf3 H H H Cl -CH2-cPr Ph-2,4-F2 11.52 cf3 H H H Cl -ch2-och Ph-4-OMe II .53 cf3 H H H cf3 -ch3 Ph-4-OMe 11.54 cf3 H H H cf3 -ch2ch2ci Ph-4-OMe 11.55 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr 2-4吩基 11.56 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me 11.57 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.58 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph 11.59 cf3 H H H och3 -CH2CH3 Ph-4-OMe 11.60 cf3 H H H och3 -CH2-cPr Ph-4-OMe II · 61 cf3 H H H och3 -CH2-cPr Ph 11.62 cf3 H H Cl F -CH2-CH2C1 Ph 11.63 cf3 H H Cl F -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe 11.64 cf3 H H Cl F -CH2-cPr 2-n塞吩基· 11.65 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph-2-F 11.66 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph 11.67 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph-2~F-5-Me 11.68 cf3 H H Cl Cl -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe 11.69 cf3 H H Cl Cl -ch2ch2ci Ph 11.70 cf3 H H Cl Cl -CH2CH3 Ph-2-F-5-Me (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂——.------線-------------一 -n n ϋ ϋ -
-12· 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格（210 X 297公E 585741 A7 B7 五、發明說明（10 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物編號 χΐ X2 X3 X4 X5 R1 R2 11.71 cf3 H H Cl Cl -CH2-cPr Ph—3 f5~Mg2 11.72 cf3 H H sch3 F -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.73 cf3 H H och3 F -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.74 cf3 H F H H -CH2-cPr Ph 工 1.75 cf3 H F H H -CH2-CH3 Ph-4-OMe 11.76 cf3 H H F F -CH2CH3 Ph 11.77 cf3 H H F F -CH2-CH2C1 Ph-2-F-5-Me 11.78 cf3 H H F F -CH2-OCH3 Ph-4-OMe /11.79 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph 11.80 cf3 H H F F -CH2-cPr 3-甲基吡唑 -1-基 11.81 cf3 H H F F -CH2-cPr 3-甲基-2- 4吩基 11.82 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-3-Me 11.83 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-4-OMe 11.84 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me 11.85 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.86 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-4F 11.87 cf3 H H F F 異丙基 Ph-4-OMe 11.88 cf3 H H F F 正丁基 Ph-4-OMe 11.89 cf3 H H F F —CH2 *~C=CH Ph-4-OMe 工工· 90 cf3 H H cf3 F - ch3 Ph-4-OMe 11.91 cf3 H H cf3 F -ch2-ch=ch2 Ph 工工· 92 cf3 H H cf3 F -CH2-cPr Ph 11.93 cf3 H H Cl Cl —CH2 *~c Ηχθ — 3 Ph 11.94 cf3 H H F H -CH2-cPr Ph-4-F 11.95 cf3 H H Cl Cl -CH2-cHex Ph 11.96 cf3 H H H F -CH2-SCH3 Ph 11.97 cf3 H H H F -CH2-SOCH3 Ph 11.98 cf3 H H H F -CH2-S02CH3 Ph 11.99 cf3 H H H F -CH2-NHMe Ph 11.100 cf3 H H H F CH2-CONH2 Ph 11.101 cf3 H H H F CH2CON(CH3)2 Ph -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) #·! ---訂---------線I ----------------------- C1
F 585741 A7 R7 五、發明說明（11 ) - 上表上，cPr為環丙基，cHxe-n為位置η處未經取代之環己 烯基，c-Hex為環己基，及Ph為苯基。 式II化合物中，特佳為其中R1為CH2-cPr基且R2為未經取 代或經取代之苯基的化合物。彼等化合物中，較佳為其中 X4及X5為函素，較佳為F之化合物。 式11之其餘較佳的化合物示於表2及3。 表2 :式ΙΓ化合物。 ·
III 一 C0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式中之取代基定義如下 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ί匕合物.¾浃 χΐ R, m.p. (〇c) 11.102 Η 4-CH3-C6H4-CH2 86 — 88 11.103 Η 4-F-C6H4~CH2 79 - 81 II.104 Η 4-C1-C6H4-CH2 105-107 II.105 Η 4-CH3〇-C6H4-CH2 7 3-76 11.106 Η 4-CF3-C6H4-CH2 11.107 5-F 4-CH3-C6H4-CH2 87-90 II.108 5 _F 4-F-C6H4-CH2 71-74 H.109 5—F 4-Cl-C6H4-CH2 _ 85-87 H.110 5-F 4-CH30-C6H4-CH2 90-92 H.111 5-F 4-CF3-C6H4-CH2 H.112 Η 吩基甲基 ·* 87-89 H.113 Η 3-p塞吩基甲基 II·114 5-F 2-毺吩基f基 90 - 93 11.115 5-F 塞吩基甲基. H.116 5-F 3-CH3-C6H4-CH2 72-75 ~ II.117 5-F 2-F-C6H4-CH2 73-76 11.118 5-F 4 —CH2FO—C$H4~CH2 oil -14- 訂---------線丨·
k— I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 585741 Α7 Β7 五、發明說明（12 ) 表3 :式II”化合物 0X1
經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 化合物编號 ΟΧ1 X2 R1 R，， 溶點fC) 11.119 chf2 H c2h5 c6h5-ch2 11.120 chf2 H c2h5 4 —CH3O—Cg H4 — CH2 11.121 chf2 H ch2-ch=ch2 c6h5-ch2 11.122 chf2 H CH2 - OCH c6h5-ch2 11.123 chf2 H ch2-c=ch 4-CH30-C6H4-CH2 11.124 chf2 H cPr c6h5-ch2 11.125 cf3 H cPr C6H5-CH2 11.126 chf2 H cPr 4-F-C6H4-CH2 75-77 11.127 chf2 H cPr 4 —Cl—C6H4 —CH2 81 - 83 11.128 chf2 H cPr 4-CH30-C6H4-CH2 57-59 11.129 chf2 H cPr 4—CF3—C6H4—CH2 11.130 chf2 H cPr 2-4吩基甲基 油 11.131 chf2 H cPr >塞吩参甲基 油 11.132 chf2 H cPr 吡唑基-1-甲基 11.133 chf2 H cPr 4-CH3-C6H4-CH2 11.134 chf2 5-F ch2-ch=ch2 c6h5-ch2 11.135 chf2 5-F ch2-ch=ch2 4-CH3-C6H4-CH2 11.136 chf2 5-F ch2-c=ch c6h5-ch2 11.137 chf2 5-F CH2-CsCH 4-CH30-C6H4-CH2 -^11.138 chf2 5-F cPr c6h5-ch2 62-65 11.139 chf2 5-F cPr 4-F-C6H4-CH2 64-67 11.140 chf2 5-F cPr 4-Cl-C6H4-CH2 72-75 11.141 chf2 5-F cPr 4-CH3-C6H4-CH2 74-76 11.142 chf2 5-F cPr 4-CH30-C6H4-CH2 79-81 11.143 chf2 5-F cPr 4-CF3-C6H4-CH2 11.144 cf3 5-F cPr c6h5-ch2 11.145 chf2 4-F cPr c6h5-ch2 11.146 chf2 4-F cPr 4-CH30-C6H4-CH2 11.147 chf2 H cPr 4-CH3-C6H4-CH2 69-71 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) # 訂---------線| -- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 585741 A7 ___B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（13 ) 此等化合物之物理資料及其製備方法説明於已提及之 WO 96/19442、DE 197441098.7及DE 19741099.5。 化合物I及II之比例範圍變化廣；該等活性化合物之使用 重量比範圍較佳係20 : 1至1 : 20，特佳係丨0 : 1至1 : 1 〇。 製備本發明混合物時，較佳使用純活性成分j及〗j，於其 中可混合他種對於有害眞菌或其他害蟲如昆蟲 、缺I蛛類或 線蟲有效之活性成分，或是除草劑或生長調節活性成分或 肥料。 化合物I及11之混合物，或者同時地、共同地或分別地使 用之化合物I及11對於廣泛之植物病原性眞菌，特定言之， 對於子囊菌綱（Ascomycetes)、擔子菌綱（Basidi〇mycetes)、 藻狀菌綱（Phycomycetes)、及半知菌綱（Deuter〇mycetes)等類 展現顯著的活性。某些上述活性物質（包括化合物〗及〗j之 混合物，以及化合物I或II)之作用爲系統性，因此可使用 作爲葉片及土壤作用性殺眞菌劑。 彼等活性物質對於多種作物[如棉、蔬菜類（例如胡瓜、 旦類、蕃茄、馬鈐薯及葫蘆）、大麥、牧草、燕麥、香萬、 咖啡、玉米、水果類、稻米、裸麥、大豆、葡萄藤、小麥 、觀賞植物、甘蔗及多種種子]上之多數眞菌的防治特別重 要。 彼等活性物質特別適於防治下列植物病原性眞菌：穀類 之禾白粉病菌（Erysiphe graminis)、葫蘆之二孢白粉病菌 (Erysiphe cichoracearum)及單絲殼（Sphaerotheca fuliginea) 、蘋果之蘋果白粉病菌（Podosphaera leucotricha)、葡萄藤之 -16 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格mo X 297公釐） C請先閱讀背面之注意事頊再填寫水貢) # 1T---' _線丨-- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 585741 A7 B7 五、發明說明（14 ) 葡萄白粉病菌（Uncinula necator)、穀類之柄銹菌（Puccinia species)、棉、稻米及草之絲核菌（Rhizoctonia species)、穀 類及甘蔗之黑粉菌（Ustilago species)、蘋果之蘋果黑星菌 (Venturia inaequalis)、穀類之長孺孢屬（Helminthosporium species)、小麥之穎枯針殼抱（Septoria nodorum)、草莓、蔬 菜、觀賞植物及葡萄藤之灰葡萄抱（Botrytis cinera)、花生 之落花生尾抱（Cercospora arachidicola)、小麥及大麥之 Pseudocercosporella herpotrichoides、稻米之Pyricularia oryzae 、馬铃薯及蕃％之馬鈴薯晚疫病菌（Phytophthora infestans) 、葡萄藤之葡萄霜露病菌（Plasmopara viticola)、蛇麻及胡瓜 之霜露菌（Pseudoperonnnospora species)、蔬菜及水果之鏈格 孢屬（Alternaria species)、香莲之球腔菌屬（Mycosphaerella species)、及皮鐮孢屬（Fusarium species)以及輪枝孢屬 (Verticillium species) 〇 彼等活性物質可進一步用於保護材料（如保護木材），例 如可抗擬青黴菌（Paecilomyces variotii)。 化合物I及II可同時使用（亦即一起或分別地）、或依序使 用，於分別使用的情形下，施用順序對於該防治方法的結 果通常無任何影響。 依所需效果之類型而異，如本發明混合物之施用比例（特 定言之，於農作物區域之施用比例）爲0.01至1 0公斤/公頃 ，較佳0 · 1至5公斤/公頃，特佳〇 . 2至3 · 0公斤/公頃。 化合物I之施用比例爲0.0 1至2 · 5公斤/公頃，較佳0.01至 10公斤/公頃，特佳0.05至5.0公斤/公頃。 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) • · -· ϋ ϋ an in ϋ ^ ^ · βϋ ·ϋ ϋ ϋ n ·ϋ ϋ I I ϋ ϋ n ϋ ϋ ϋ n ϋ ϋ ϋ I I ϋ n I ϋ I < 585741 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（15 ) 相對地，於化合物Π之情形中，施用比例爲〇〇1至2公斤 公頃，較佳0.02至2公斤/公頃，特佳〜⑽至^公斤/公頃。 用於種子處理時，混合物之施用比例一般爲0.001至250声 / A斤種子，較佳〇 〇丨至1〇〇克/公斤種子，特佳〇 至5 〇克 公斤種子。 > 若欲防治植物病原性有害眞菌時，化合物1及11或是化合 物Ijll之混合物的分別或聯合施用，將藉由將之在植物播 種前後、或於植物萌芽前後，噴霧於或灌佈於種子、植物 體或土壤中，而顯其功效。 可知如本發明之殺眞菌協同劑混合物或化合物I及11調配 成例如呈即可噴霧型溶液、粉劑及懸浮液，或是呈高濃縮 :水性二油性或他種性質之懸浮液、分散液、乳液、油分 散欣、藥膏、細粉劑、撒播用材料或粒劑之型式，且可藉 由噴霧、霧化、灌佈、撒播或攙於水中施用。使用型式‘ 所欲目的而異；於任何情形下，應確保如本發明之混合物 之分布儘可能地良好及均勻。 此調配劑係以習知方法製備，如以溶劑或載劑(必要時， =乳化=分散劑）使該化合物延展，若使用水作爲稀釋 月 亦可使用其他有機溶劑作爲輔助溶劑。用於此目的 (適备助劑大體上冑：溶劑如芳族 物（如氣化甲）方狹乳化 乳化甲笨）、石蠟（如觸油館份）、 如環⑽)、胺類(如乙醇胺、二甲基甲：胺)丁及醇; 及=磨碎之天然礦石（如高嶺土、黏土、滑石、白堊石） 砰1合成礦石(如細微切割之珍石、㈣鹽）；乳化劑 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -· - - - - - - - « — — — — — — I— - - ---- ---- - - - - I -------
585741 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（16 ) 如非離子性及陰離子性乳化劑（如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基 磺酸酯及芳基磺酸酯）以及分散劑如木質亞硫酸鹽療液及甲 基纖維素。 適宜之界面活性劑爲鹼金屬鹽類；鹼土金屬鹽類；及芳 族續酸（如木質續酸、苯紛績酸、莕橫酸及二丁基莕績酸） 之铵鹽；脂肪酸、虎基橫酸g旨、院基芳基橫酸醋、燒基醚 、月桂基醚及脂肪醇硫酸酯之銨鹽；硫酸化十六垸·、十七 燒及十八烷醇之鹽類或脂肪醇甘油醚之鹽類；橫化苔及其 衍生物與甲酸之縮合物；莕或莕橫酸與盼及甲酸之縮合物 ;聚氧乙烯辛基酚醚；乙氧基化異辛基-、辛基_、或壬基 S分；燒基紛或三丁基苯基聚甘油醚；烷基芳基聚醚醇；異 十二烷基醇；脂肪醇/環氧乙烷縮合物，·乙氧基化篦麻油； 聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯；月桂基醇聚甘油醚乙酸酯； 山梨醇酯；木質亞硫酸鹽療液或甲基纖維素。 粉劑、供撒播之材料及細粉劑可藉由使化合物或是 化合物I及II之混合物與固體載劑混合或一起研磨而製得。 :劑(如包衣粒劑 '浸潰粒劑或均質粒劑)_般係藉由將 / 4化合物（等）黏結於固體載劑而製得。 严：无：或固體載劑爲例如礦土(如矽石、矽膠、矽酸鹽、 :、问嶺土、石灰石、石灰、白要石樹幹、黏 合二::肥:f:硫，、硫酸鎂、氧化鎂)、、研磨之 源自植物之產物録木=:、膽)、以及 維素粉丈七甘^ 反私木叔及榛果殼粉）、纖 I和末或其他固體載劑。 -19- 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 参 Φ * ^---„------^ I -------------一---.------- 585741 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（17 ) 該調配劑一般包括0.1至95重量％，較佳〇 5至9〇重量0/〇 之化合物I或II或是化合物之混合物中之一者。所用 之活性化合物純度爲9 0 %至100%，較佳爲9 5 %至1〇〇% (根 據NMR光譜或HPLC)。 化合物I或II、化合物I及Π之混合物或其對應之調配劑係 以該混合物或化合物I及11 (於分別施用之情形）之殺眞菌有 效量處理有害眞菌、其棲所、或植株、種子、土壤、地域 、材料或空間而施用，以防止有害眞菌爲害。 藥物之施用在有害眞菌感染前、後有效。 包括该活性化合物之此等製劑的實例爲： I. 一種含有9 0重量份活性化合物與1 〇重量份N _甲基吡 咯啶酮之溶液；此溶液適宜以微滴形式使用； II· 一種含有20重量份活性化合物、8〇重量份對甲苯、 1〇重量份由8至10莫耳環氧乙烷對1莫耳油酸^^_單乙 醇醯胺形成之加成物、5重量份十二烷基苯磺酸之鈣 鹽、5重量份由40莫耳環氧乙烷對1莫耳篦麻油形成 之加成物的混合物；使此溶液細細地分散於水中，製 得分散液； III· 一種含有2 0重量份活性化合物、4 〇重量份環己酮、 30重量份異丁醇、及20重量份由4〇莫耳環氧乙烷對 1莫耳篦麻油形成之加成物的水性分散液； IV. —種含有2 0重量份活性化合物、2 5重量份環己醇、 65重量份沸點爲210至28(TC之礦油餾份、及1〇重量 份由4 0莫耳環氧乙烷對丨莫耳篦麻油形成之加成物的 -20 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 訂---r •線丨-- 585741 A7 B7 五、發明說明（18 ) 水性分散液； V. —種含有80重量份活性化合物、3重量份二異丁基茶_ 1 -磺酸之鈉鹽、1 0重量份得自亞硫酸鹽療液之木質 績酸鈉鹽、及7重量份粉化之秒膠，並於錘磨機中磨 碎之混合物；使此混合物細細地分散於水中，製得噴 霧混合物； VI · —種含有3重量份活性化合物及9 7重量份細微切割之 高嶺土的均勻混合物；此種細粉劑包括3重量％活性 化合物； VII· —種含有30重量份活性化合物、92重量份粉化之矽膠 及8重量份已經噴霧於此矽膠表面上之石蠟油的均勻 混合物；此種調配劑賦予該活性化合物良好的附著性； VIII. —種含有4 0重量份活性化合物、1 〇重量份苯驗橫酸/ 脲/甲醛縮合物之鈉鹽、2重量份矽膠及4 8重量份水 之安定水性分散劑；此種分散劑可再進一步稀釋； IX · —種含有2 0重量份活性化合物、2重量份十二燒基苯 磺酸之鈣鹽、8重量份脂肪醇聚甘油醚、20重量份苯 酚磺酸/脲/甲醛縮合物之鈉鹽及88重量份石蠟礦油之 安定油性分散劑。 使用例 如本發明混合物之協同活性可由下述實驗證明： 將活性化合物分別或一起調配成1 〇 %乳液（該乳液混合物 中含有6 3重量％環己酮及2 7重量％乳化劑），以水稀釋至所 需濃度。 -21 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 鲁——！丨|? 線—— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制农 585741
五、發明說明（19 ) 藉由測量被感染之葉片面積百分比進行評估。將此等百 分比轉換成防治效力。該防治效力(幻係以下述之艾伯 (Abbot’s)公式計得： W = (l- ^ / β ). 1〇〇 從相當於經處理之植物的眞菌感染0/〇 ; 冷相當於未經處理之植物（對照組）的眞菌感染％。 防治效力0”表示經處理之植物與未經處理之植物的感染 程度相當；"防治效力100,，表示經處理之植物未被感染。 活性化合物之混合物的期望防治效力係使用柯比 (Colby s)公式[R.S·柯比，雜草（Weeds) U，20-2 2 ( 1967)] 決定，並與所觀察到的防治效力作比較。 柯比公式：E= X+y - x y/l〇〇 E使用濃度分別爲a及b之活性化合物A及B的混合物時之 期望防治效力，以未經處理之對照組❶/(>表示， X使用濃度爲a之活性化合物a時之防治效力，以未經處理 之對照組％表示， y使用ί辰度爲b之活性化合物β時之防治效力，以未經處理 之對照組％表示。 使用例1·抗小麥黴菌之活性 對盆栽之小麥苗木變種”塾知樂（Kanzler)"之葉子噴灑由 包括1 0 %活性化合物、6 3 %環己酮及2 7 %乳化劑之儲液製 得之活性化合物水性製劑至達徑流量點，噴霧之塗層乾燥 24小時後，撒上小麥黴菌[禾白粉病菌小麥特化型（Erysiphe graminis forma specialis tritici)]之孢子。接著將受試植物置 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------MW (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂_| 線丨-- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制取 585741 A7 B7 五、發明說明（2〇 ) 於2 0-2 4 °C、6 Ο-90%相對大氣溼度之氣候室中7天。然後 目視檢測葉片上之感染發展程度。 將受感染葉片面積百分比之目視檢測値轉換成未經處理 之對照組防治效力％。"防治效力〇 ”表示與未經處理之感染 程度相當；，，防治效力100”表示0 %感染。活性化合物之混 合物的期望防治效力係使用柯比公式[R.S.柯比，，，殺草劑 之協同反應及拮抗反應的計算（Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations)"，雜草 ，U ( 1967)，2 0 - 2 2 ]決定，並與所觀察到的防治效力作 比較。 所用之成分2爲表2之化合物II.79及11.138。 試驗結果示於表1及2 : *" -卜-----------# (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）
Claims (1)
- 585741 A8 B8 C8第88120875號專利申請案 中文申請專利範圍修正本(90年9月） 申請專利範圍 捕 1 · 一種殺真菌混合物，包括自1 : 2 0至2 〇 :]、 ^ Λ 又協同有效售》 量比之下列化合物作為活性成分： 欢重 a)—種嗎琳或六氫峨啶衍生物！，其係選自由化合物la、 I b及I c所組成之群： (h3C)3c 普 chkH(CH3>_cH2—厂( ch3 (la) ch3 (h3c)3c ~lQr CH2-CH(CH3)-CH2 (lb) ch3 H3C~(CnH2n) —N 〇 (ic) CH3 [n= 10,11,12 (60 - 70%)或 13] 及 b)式II化合物 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱) 圍範利 專請 中 A B c DR2 R4 (II) 其^中，取代基χΐ至X5及R^R4之定義如下： X 2係三氟甲基或二氟甲氧基； X至X4各自獨立為氫或卣素； ,χ5係鹵素； Rl係環丙基甲基； R2係苯基，其可經卣素、Ci-C：4烷氧基或Cl·。 取代； R3及R4係氫。 2 ·根據申請專利範圍第丨項之殺真菌混合物 化合物中，X2或χ3係氫或_素。 3·根據申請專利範圍第丨項之殺真菌混合物 化合物中，X4係氫、氣或氟。 4·根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物 化合物中，χ5係氟。 5·根據申請專利範圍第丨項之殺真菌混合物 化合物中，X4係氟。 6·根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物 化合物中，X2及X3係氫。 7_根據申請專利範圍第i项之殺真菌混合物 烷基所 其中，於式11 其中，於式II 其中，於式II 其中，於式II 其中，於式II 其中，於式II K張尺歧家料(CNS) Α视格(21^717 ^δ^/41申请專利範圍 ABCD 化合物中，X 4及χ 5在^ 係虱，而X2及X3係氫。 8 .根據申請專利範圚菜 甘^二 圍罘1至7項中任一項之殺真菌混合物， 其係洞製成兩份，其φ + * 具中一份包括於固體或液體載劑中3 一或多種化合物I，另 .v , ^ 甲 另一份包括於固體或液體載劑中之一 或多種式II化合物。 ]甲< k制。真菌之方法，其包括以根據申請專利範圍第 至員中任項之殺真菌混合物處理該有害真菌、其棲戶; 、或欲保護材料、植株、種子、土壤、地域、或空間， 以抵禦真菌之攻擊，其中化合物I及一或多 種式11化合來 可共同（斫即一起或分別）或依序施用，化合物I對式ΙΗί 合物足重量比係介於自1 : 20至20 : 1之範圍内。 3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X 297公釐）
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