CZ293592B6 - Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití - Google Patents
Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293592B6 CZ293592B6 CZ19981610A CZ161098A CZ293592B6 CZ 293592 B6 CZ293592 B6 CZ 293592B6 CZ 19981610 A CZ19981610 A CZ 19981610A CZ 161098 A CZ161098 A CZ 161098A CZ 293592 B6 CZ293592 B6 CZ 293592B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- optionally
- formula
- noch
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Fungicidní prostředek, který obsahuje a/ derivát p-hydroxyanilinu obecného vzorce I, b/ účinnou látku obecného vzorce IIA nebo IIB, v synergicky účinném množství. Způsob potírání škodlivých hub, který spočívá v aplikaci fungicidní směsi na jejich životní prostředí nebo jimi napadené materiály.ŕ
Description
Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití
Oblast techniky
Tento vynález se týká fungicidního prostředku, který je vhodný k potlačování hub, způsobu potlačování škodlivých hub a použití sloučenin, které jsou účinnými látkami, pro výrobu fungicidně působícího synergického prostředku.
Dosavadní stav techniky
Následně uváděné sloučeniny obecného vzorce I jsou známé z evropských patentů číslo EPA 339 418, EP-A 653 417 a EP-A 653 418 a z německých zveřejněných patentových přihlášek DE 195 04 599.8 a DE 195 40 970.1.
Následně uváděné sloučeniny obecného vzorce ΠΑ a IIB jsou popsány příkladně v následujících patentových spisech:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608, EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917,
EP-A 229 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 21 í, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224, EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402 246, EP- A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460, EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899, EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 463 153, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566 455, EP-A 567 828, EP-A 571 326, EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 579 908, EP-A 581 095, EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625, EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WOA 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WOA 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/05,626, WOA 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 02/121,970, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/201,980, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JPA 06/025,133, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GBA 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, DEA 39 05 911, DE 43 05 502.8, DE 43 10 143.7, DE 43 18 397.2, DE 43 34 709.6, DE 44 03 446.6, DE 44 03 447.4, DE 44 03 448.2, DE 44 10 424.3, DE 44 21 180.5, DE44 21 182.1, DE 44 15 483.6, DE 44 23 615.8 a DE 44 23 612.3.
Úkolem vynálezu je zvýšit fungicidní působení následně uváděných sloučenin obecného vzorce I mícháním se vhodnými jinými fungicidně účinnými látkami.
-1 CZ 293592 B6
Bylo zjištěno, že škodlivé houby lze podstatně lépe potlačovat, když se vedle účinné látky obecného vzorce I použije další účinné látky, sloučeniny obecného vzorce IIA nebo IIB.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje
a) derivát p-hydroxyanilinu obecného vzorce I
ve kterém zbytky mají tyto významy:
R1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden nebo dva substituenty ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 5 až 7 atomy uhlíku, přičemž cyklické skupiny samy mohu nést jednu až tri atomy halogenu, alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupiny 1 až 3 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo popřípadě nesou jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bicykloalkylovou skupinu se 6 až 15 atomy uhlíku nebo bicykloalkenylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo popřípadě nesou jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tri substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 a R3 znamenají na sobě nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
-2CZ 293592 B6
Z znamená atom vodíku nebo skupinu vzorce R4-(CO)-, kde
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo nesou popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny samy popřípadě nesou jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce ORS, NR6R7, přičemž
R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo popřípadě nesou jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny samy popřípadě nesou jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, která popřípadě nesou jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo
-3CZ 293592 B6 nesou popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího aíkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny samy popřípadě nesou jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s l až 4 atomy uhlíku a aíkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které nesou popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a aíkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
b) účinnou látku obecného vzorce IIA nebo IIB
IIA/
IIB ve kterých znamená dvojnou nebo jednoduchou vazbu,
R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHOCH3, -C(CO2CH3)=NOCH3, -C(CONHCH3)=NOCH3, -C(CO2CH3)=CHCH3, -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, -C(COCH3)=NOCH3, -C(COCH2CH3)=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 nebo -N(CH2CH3)-CO2CH3,
R znamená popřípadě substituovanou aryloxyskupinu, popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, popřípadě substituovanou aryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou arylethenylovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroarylethenylovou skupinu, které jsou vázány přímo nebo prostřednictvím oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X a s kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány, znamená popřípadě substituovaný bicyklický, částečně nebo plně nenasycený systém, který vedle atomu uhlíku jako člena kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,
Rx znamená skupinu vzorce -OC(CO2CH3)=CHOCH3, -OC(CO2CH3)=CHCH3, -OC(CO2CH3)=CHCH2CH3, -SC(CO2CH3)=CHOCH3, -SC(CO2CH3)=CHCH3, -SC(CO2CH3)=CHCH2CH3,-N(CH3)C(CO2CH3)=CHOCH3,-N(CH3)C(CO2CH3)=NOCH3, -CH2C(CO2CH3)=CHOCH3, -CH2C(CO2CH3)=NOCH3 nebo -CH2C(CONHCH3)=NOCH3,
Ry znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu =CH- nebo =Nn představuje 0, 1, 2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,
X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxyalkylenovou se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkylenoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkenylenoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce samy mohu nést jednu až tři substituenty zvolené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y znamená skupinu vzorce =C- nebo =N~,
Q znamená fenylovou, pyrrolylovou, thienylovou, furylovou, pyrazolylovou, imidazolylovou, oxazolylovou, izoxazolylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou triazolylovou, pyridylovou, 2-pyridylovou, pyrimidinylovou nebo triazinylovou skupinu a
T znamená fenylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, oxadiazolylovou, pyridylovou, pyrimidinylovou nebo triazinylovou skupinu, v synergicky účinném množství.
Předmětem tohoto vynálezu také je způsob potlačování škodlivých hub, jehož podstata spočívá v tom, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají před nimi ochránit, ošetřují sloučeninou obecného vzorce I vymezenou výše a sloučeninou obecného vzorce IIA nebo IIB vymezenou výše v synergicky účinném množství.
Předmětem tohoto vynálezu konečně je použití sloučeniny obecného vzorce I vymezené výše a/nebo použití sloučeniny obecného vzorce IIA nebo IIB vymezené výše pro výrobu fungicidně působícího synergického prostředku.
Dále se uvádí detailnější popis předmětného vynálezu.
V dále uvedené části popisu jsou „fungicidní prostředky se synergickým účinkem podle tohoto vynálezu“ označovány zkráceně jako „synergické směsi“. V dále uvedené části popisu jsou „DE patentové přihlášky“ označovány zkráceně jako „DE Pat. Anm.“ (= „Deutsche Patentanmeldung Az.“).
Pro synergické směsi podle vynálezu přicházejí v úvahu s výhodou sloučeniny obecného vzorce I podle tabulky 1.1.
-5CZ 293592 B6
Tabulka 1.1
Výhodné sloučeniny obecného vzorce I
| Nr. | R3 | R2 | R1 | Literatura *) |
| 1.1.1 | Cl | Cl | c (CH3) 2— CH2— CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.2 | F | CH3 | C(CH3)r-CH3 | (A),(C), (D) |
| 1.1.3 | F | ch3 | C(CH3)2-CH2-C1 | (A),(C), (D) |
| 1.1.4 | F | ch3 | C (CH3) 2— CHj—((5^— Cl | (A), (C), (D) |
| 1.1.5 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.6 | F | ch3 | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.7 | F | ch3 | C(CH3)2-CH2Br | (A), (C), (D) |
| 1.1.8 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH3 | (A),(C), (D) |
| 1.1.9 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2Br | (A), (C), (D) |
| 1.1.10 | Cl | CH3 | C(CH3)2-CH2C1 | (A),(C), (D) |
| 1.1.11 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH2Br | (A),(C),(D) |
| 1.1.12 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.13 | Cl | ch3 | C(CH3)2— | (A), (C), (D) |
| 1.1.14 | Cl | ch3 | 2-CH3-[2,2,1 ]-heptan-2-y 1 | (B), (C), (D) |
*) (A) = EP-A 653 417 (Β) = EP-A 653 418 (C) = DE195 04 599.8 (D) = DE 195 40 970.1
Pro synergické směsi podle vynálezu přicházejí v úvahu obzvláště s výhodou sloučeniny obecného vzorce I podle tabulky 1.2.
Tabulka 1.2
Obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I (Odkazy na literaturu a obecný vzorec jsou u tabulky 1.1)
| Nr. | R3 | R2 | Ř1 | Literatura |
| 1.2.1 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2C1 | (A), (C), (D) |
| 1.2.2 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.2.3 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.2.4 | Cl | Cl | C (CH3) 2— CH2—(o^— Cl | (A),(C),(D) |
-6CZ 293592 B6
Tabulka 1.2 - pokračování
| Nr. | RJ | R2 | R1 | Literatura |
| 1.2.5 | Cl | Cl | 2-CH3-[2,2,1 ]-heptan-2-yl | (B), (C), (D) |
| 1.2.6 | Cl | Cl | 2-CH3-[2,2, l ]-hepten-2-y 1 | (B),(C),(D) |
| 1.2.7 | Cl | Cl | 1 -CH3-cyklohexyl | EP-A 339 418 |
Kombinací účinné látky obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB se dosahuje účinnějšího omezování škodlivých hub, jelikož pro synergické působení složek se může používat menšího množství jednotlivých účinných látek.
Pro účely vynálezu jsou vhodné všechny sloučeniny obecného vzorce IIA popřípadě ΠΒ, uvedené ve shora jmenovaných spisech.
Obzvláštní význam mají sloučeniny obecného vzorce IIA popřípadě IIB, ve kterých má symbol R skupinu ze souboru zahrnujícího:
popřípadě substituovanou aryloxyskupinu, popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, popřípadě substituovanou aryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou arylethenylenovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroarylethenylenovou skupinu nebo skupinu R“ Rp C=NOCH2- nebo RY ON=CRS CRS =NOCH2~, přičemž R“, Rp, RY, R5 a RE mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo EP-A 370 629
EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 18, EP-A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WOA 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, DE 44 03 447., DE 44 03 448., DE 44 21 180.5 a DE 44 21 182.1;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako „popřípadě substituovaná aryloxyskupina“, „popřípadě substituovaná heteroaryloxyskupina“ mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo
EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667,
EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861,
EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631,
EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A 93/15,046, WO-A
94/10,159, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461 a DE 44 23 612.3;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako „popřípadě substituovaná aryloxymethylenová skupina“, „popřípadě substituovaná heteroaryloxymethylenová skupina“ mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo
EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280185,
EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378308,
EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472224,
EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579124,
WO-A 93/08,180, WO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436, JP-A 04/182,461, DE 43 05 502., DE 44 10 424. a DE 44 15 483.6;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako „popřípadě substituovaná arylethenylenová skupina“, „popřípadě substituovaná heteroarylethenylenová skupina“ mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a v přihláškách vynálezu
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 280 185, EP-A 378 755,
EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409,
EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587,
WO-A 93/15 046, WO-A 94/11 334, FR-A 2 670 781 a DE 44 23 615.8;
obzvláště výhodné účinné látky obecného vzorce IIA, kde znamená R' skupinu -C[CO2CH3]=CHOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám podle patentových spisů a přihlášek vynálezu
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 256667,
EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341845,
EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382375,
EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407873,
EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472224,
EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528245,
EP-A 544 587, WO-A 90/07 493, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 93/08 180, WO-A 93/16 986, WO-A 94/00 463, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025 133, DE 44 03 477.., DE 44 10 424.. a DE44 21 180.5;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu -C[CO2CH3]=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP -A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00 436, WO-A 94/08 948, WO-A 94/10 159, WOA 94/11 334, JP-A 05/201 946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, DE 44 03 447.., DE 44 10 424.. a DE 44 21 180.5;
obzvláště výhodné účinné látky typu Π, kde znamená R' skupinu -C[CONHCH3]=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu
EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13 830, WO-A 93/08 180, WO-A 94/08 948, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182 461, JP-A 05/201 946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, DE 43 05 502.., DE 44 03 448.., DE 44 10 424.., DE 44 23 615.8 a DE 44 21 182.1;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH3 nebo -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901, DE 44 03 447.., DE 44 10 424, DE 44 21 180.5 DE 44 15 483.6;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu -C[COCH3]=NOCH3 nebo -C[COCH2CH3]=NOCH3 odpovídající obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise EP-A 498 188;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu -N(OCH3)CO2CH3 nebo -N(CH3)-CO2CH3 nebo -N(CH2CH3)-CO2CH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise EP-A 498 396, WO-A 93/15 046, JP-A 06/025 142 a v přihlášce vynálezu DE 44 23 612.3;
-8CZ 293592 B6 obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu -OC(CO2CH3)=CHOCH3, -OC(CO2CH3)=CHCH3, -OC(CO2CH3)=CHCH2CH3, -OC(COCH2CH3)=NOCH3,
-SC(CO2CH3)=CHOCH3, -SC(CO2CH3)=CHCH3, -SC(CO2CH3)=CHCH2CH3j
-N(CH3)C(CO2CH3)=CHOCH3, -N(CH3)C(CO2CH3)=NOCH3, -CH2C(CO2CH3)=CHOCH3, -CH2C(CO2CH3)=NOCH3 nebo -CH2C(CONHCH3)=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise
EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 a EP-A 584 625.
Příklady obzvláště výhodných účinných látek typu II jsou v následujících tabulkách.
Tabulka II. 1A
Sloučeniny obecného vzorce ILA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.1A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 226 917 |
| II.1A-2 | 2,5-(CH3)2C6H3 | EP-A 226 917 |
| II.1A-3 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 386 561 |
| II.1A-4 | 2-CH2CH?CH3, 6-CF3-pyrimidin-4-yl | EP-A 407 873 |
| II.1A-5 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 226 917 |
Tabulka II. IB
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| Π.1Β-1 | c6h5 | EP-A 178 826 |
| Π.1Β-2 | 6-(2-CN-C6H4-O)-pyrimidin-4-yl | EP-A 382 375 |
Tabulka II.1C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroarylethenylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| n.ic-i | l-(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-pyrazoM-yl | EP-A |
| II.1C-2 | l-(4-Cl-C6H4)-pyrazol-4-yl | EP-A |
| II.1C-3 | 3-CF3-€6H4 | EP-A |
| II.1C-4 | 3-Cl-C6H4 | EP-A |
| II. 1 C-5 | 4—CeHs—CňH) | EP-A |
-9CZ 293592 B6
Tabulka II. ID
Sloučeniny obecného vzorce ΠΑ, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR“RP, přičemž R“ a Rp má následující význam
| Číslo | R“ | Rp | Literatura |
| II.1D-1 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 370 629 |
| II.1D-2 | ch3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 370 629 |
| II.1D-3 | ch3 | 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl | WO-A 92/18 487 |
Tabulka II. 1E
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRYR8 = NOR6, přičemž RY, R5 a R6 má následující význam
| Číslo | Ry | R® | R6 | Literatura |
| II.1E-1 | ch3 | CH3 | ch3 | DE 44 03 447.4 |
| II.1E-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE 44 03 447.4 |
| II.1E-3 | CH3 | c6h5 | ch3 | DE 44 03 447.4 |
| II.1E-4 | ch3 | c6h5 | ch2ch3 | DE 44 03 447.4 |
| II.1E-5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | 44 21 180.5 |
| II.1E-6 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | 44 21 180.5 |
Tabulka II.2A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.2A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 253 213 |
| II.2A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 400 417 |
| II.2A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 400 417 |
| Π.2Α-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 400 417 |
| II.2A-5 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | EP-A 400 417 |
| II.2A-6 | 2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH3-C6H3 | EP-A 386 561 |
Tabulka II.2B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.2B-1 | c6h5 | EP-A 253 213 |
| II.2B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4—yl | EP-A 468 684 |
-10CZ 293592 B6
Tabulka II.2C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR“RP, přičemž R“ a Rp má následující význam
| Číslo | R“ | Rp | Literatura |
| II.2C-1 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.2C-2 | ch3 | 3-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.2C-3 | ch3 | 4-CF3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.2C-4 | ch3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.2C-5 | ch3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.2C-6 | ch3 | 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl | EP-A 472 300 |
| II.2C-7 | ch3 | 3,5-C12-C6H3 | EP-A 463 488 |
Tabulka II.2D
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRYR8 = NORE, přičemž RY, R8 a Re má následující význam
| Číslo | RY | R8 | RE | Literatura |
| II.2D-1 | ch3 | ch3 | ch3 | DE 44 03 447.4 |
| II.2D-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE 44 03 447.4 |
| II.2D-3 | ch3 | c6h5 | ch3 | DE 44 03 447.4 |
| II.2D-4 | ch3 | c6h5 | ch2ch3 | DE 44 03 447.4 |
| II.2D-5 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.2D-6 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | DE44 21 180.5 |
Tabulka II.3A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| Π.3Α-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 477 631 |
| Π.3Α-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477 631 |
| Π.3Α-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477 631 |
| II.3A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 477 631 |
| II.3A-5 | 2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH3-C6H3 | EP-A 579 124 |
| Π.3Α-6 | l-(4-Cl-C6H4)-pyrazol-3-yl | DE 43 05 502.8 |
| II.3A-7 | l-(2,4-Cl2-C6H3)-pyrazol-3-yl | DE 43 05 202.8 |
Tabulka II.3B
Sloučeniny obecného vzorce ILA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
-11 CZ 293592 B6
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.3B-1 | c6h5 | EP-A 398 692 |
| II.3B-2 | 6-(2-CN-C6H4-O)-pyrimidin-4-yl | GB-A 2 253 624 |
Tabulka II.3C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupina -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroarylethenylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.3C-1 | l-(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-pyrazol-4-yl | DE 44 23 615.8 |
Tabulka II.3D
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu
-C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR“RP, přičemž R“ a Rp má následující význam
| Číslo | R“ | Rp | Literatura |
| II.3D-1 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.3D-2 | ch3 | 3-C1-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.3D-3 | cfi3 | 4-CF3-G6H4 | EP-A 585 751 |
| II.3D—4 | ch3 | 3-CFrCjHi | EP-A 585 751 |
| II.3D-5 | ch3 | 4-CH3-C6FL | EP-A 463 488 |
| II.3D-6 | ch3 | 3,5-Cl2-C6H3 | EP-A 463 488 |
| II.3D-7 | ch3 | 2-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl | WO-A 92/13 830 |
Tabulka II.3E
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRYR5 = NORE, přičemž RY, R5 a RE má následující význam
| Číslo | RY | Rs | RE | Literatura |
| II.3E-1 | ch3 | ch3 | ch3 | DE44 21 182.1 |
| II.3E-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE44 21 182.1 |
| II.3E-3 | ch3 | c6h5 | ch3 | DE44 21 182.1 |
| II.3E-4 | ch3 | c6h5 | ch2ch3 | DE44 21 182.1 |
| IL3E-5 | ch3 | 4-C1-C6FL | ch3 | DE44 21 182.1 |
| Π.3Ε-6 | ch3 | 4-C1-C6FL | ch2ch3 | DE44 21 182.1 |
| Π.3Ε-7 | ch3 | 4-F-C6H4 | ch3 | DE44 21 182.1 |
-12CZ 293592 B6
Tabulka II.4A
Sloučeniny obecného vzorce ILA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.4A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A280 185 |
| II.4A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.4A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.4A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513 580 |
| II.4A-5 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.4A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.4A-7 | 1 -(4-C l-C6H4)-pyrazol-3-yl | DE 44 15 483.6 |
Tabulka II.4B
Sloučeniny obecného vzorce ILA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.4B-1 | c6h5 | EP-A513 580 |
Tabulka II.4C
Sloučeniny obecného vzorce ILA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRYR5 = NORE, přičemž RY, R5 a Re má následující význam
| Číslo | RY | R8 | RE | Literatura |
| II.4C-1 | ch3 | ch3 | ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.4C-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.4C-3 | ch3 | c6h5 | ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.4C-4 | ch3 | c6h5 | ch2ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.4C-5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.4C-6 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | DE44 21 180.5 |
Tabulka II.5A
Sloučeniny obecného vzorce ILA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
-13CZ 293592 B6
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.5A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 513 580 |
| II.5A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A513 580 |
| Π.5Α-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.5A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513 580 |
| II.5A-5 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.5A-6 | 2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
Tabulka II.5B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.5B-1 | c6h5 | EP-A 513 580 |
Tabulka II.5C
Sloučeniny obecného vzorce ΠΑ, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRYR5 = NOR6, přičemž RY, Rs a R6 má následující význam
| Číslo | RY | R5 | R6 | Literatura |
| II.5C-1 | ch3 | ch3 | ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.5C-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.5C-3 | čh3 | c6h5 | ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.5C-4 | ch3 | c6h5 | ch2ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.5C-5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | DE44 21 180.5 |
| II.5C-6 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | DE44 21 180.5 |
Tabulka II.6A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| Π.6Α-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498 188 |
| Π.6Α-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
| II.6A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
| II.6A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498 188 |
| II.6A-5 | 2-CH3,4-C(CH3)=NOCH3-C6H3 | EP-A 498 188 |
- 14CZ 293592 B6
Tabulka II.6B
Sloučeniny obecného vzorce ΠΑ, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroaiylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.6B-1 | c6h5 | EP-A498 188 |
| II.6B-2 | 6-(2-CN-CéH4-O)-pyrimidin-4-yl | EP-A498 188 |
Tabulka II.7A
Sloučeniny obecného vzorce ΠΑ, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroaiylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.7A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A498 188 |
| II.7A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A498 188 |
| II.7A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A498 188 |
| Π.7Α-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A498 188 |
| II.7A-5 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A498 188 |
Tabulka II. 7B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| Π.7Β-1 | c6h5 | EP-A498 188 |
| II.7B-2 | 6-(2-CN-C6H4-O)-pyrimidin-4-yl | EP-A498 188 |
Tabulka II.8A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -N(OCH3)CO2CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný heteroaiylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. heteroaryl | Literatura |
| II.8A-1 | 2-CH3-C6H4 | WO-A 93/15 046 |
| Π.8Α-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15 046 |
| II.8A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15 046 |
| Π.8Α-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | WO-A 93/15 046 |
| Π.8Α-5 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | WO-A 93/15 046 |
| II.8A-6 | 2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15 046 |
| II.8A-7 | 2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH2CH3-C6H3 | WO-A 93/15 046 |
| Π.8Α-8 | 2-CH3, 4-C(CH2CH3)=NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15 046 |
| II.8A-9 | 2-CH3, 4-C(CH2CH3)=NOCH2CH3-C6H3 | WO-A 93/15 046 |
| Π.8Α-10 | l-(4-Cl-C6H4)-pyrazol-3-yl | DE44 23 612.3 |
-15CZ 293592 B6
Tabulka II. 8B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -N(OCH3)CO2CH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR“RP, přičemž R“ a Rp má následující význam
| Číslo | R“ | Rp | Literatura |
| Π.8Β-1 | ch3 | 3,5-Cl2-C6H3 | WO-A 93/15 046 |
Při přípravě směsí se s výhodou používá čistých účinných látek obecného vzorce I a ΠΑ popřípadě IIB, přičemž se však do těchto směsí mohou přimíchávat další účinné látky proti škůdcům (například proti hmyzu, pavoukům nebo nematodům) nebo proti škodlivým houbám avšak také herbicidně účinné látky, účinné látky ovlivňující růst nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB nebo oddělené používání sloučenin obecného vzorce I a ILA popřípadě IIB vykazují vynikající působení proti širokému spektru obzvláště patogenních hub napadajících rostliny. Zčásti jsou systémově působící (to znamená že při použití k ochraně rostlin mohou být přijímány rostlinou bez ztráty účinnosti a popřípadě v rostlině transportovány), a proto mohou být používány jakožto fungicidy nanášené na list a na půdu.
Mají obzvláštní význam při potírání četných hub na různých kulturních rostlinách, jako jsou bavlník, zelenina (například okurky, luštěniny a dýně), obilí, tráva, oves, kávovník, kukuřice, ovocné rostliny, rýže, žito, sója, réva, pšenice, ozdobné rostliny, cukrová třtina a četná semena.
Hodí se obzvláště k potírání následujících patogenních hub: Erysiphe graminis (pravá moučnatka) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Podosphaera leucotricha na jablkách, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku, rýži a trávníku, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a na révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a na rajčatech, Plasmopara viticola na révě, druhy Pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhy Artemaria na zelenině a ovoci, stejně jako druhy Fusaria a Vertocollia.
Kromě toho jsou použitelné pro ochranu materiálu (například ochranu dřeva) proti například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny obecného vzorce I a IIA popřípadě obecného vzorce I a IIB se mohou nanášet současně, a to společně nebo odděleně, nebo následně, přičemž sled při odděleném nanášení nemá obecně vliv na výsledek ošetření.
Sloučeniny obecného vzorce I a IIA se zpravidla používají ve hmotnostním poměru 10:1 až 1:20, s výhodou 5:1 až 1:3 a zvláště 3:1 až 1:1 (I:IIA).
Sloučeniny obecného vzorce I a IIB se zpravidla používají ve hmotnostním poměru 20:1 až 1:20, s výhodou 5:1 až 1:3 a zvláště 3:1 až 1:1 (I:IIB).
Používané množství prostředku podle tohoto vynálezu závisí na požadovaném účinku a je 0,115 až 10 kg/ha, s výhodou 0,1 až 7 kg/ha a zvláště 0,2 až 3 kg/ha.
Přitom je používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce I 0,005 až 3 kg/ha, s výhodou 0,02 až 2 kg/ha a zvláště 0,05 až 1 kg/ha.
-16CZ 293592 B6
Používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce IIA je 0,005 až 5 kg/ha, s výhodou 0,01 až 2 kg/ha a zvláště 0,01 až 1 kg/ha.
Používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce IIB je 0,005 až 5 kg/ha, s výhodou 0,01 až 2 kg/ha a zvláště 0,01 až 1 kg/ha.
Při ošetřování osívaje používaným množstvím směsi 0,001 až 0,1 g/kg osiva, s výhodou 0,002 až 0,052 g/kg a zvláště 0,005 až 0,5 g/kg.
Pokud se mají na rostlinách ničit patogenní houby, provádí se společné nebo oddělené nanášení sloučenin obecného vzorce I a ILA popřípadě IIB nebo se nanáší směs sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB nastříkáním nebo poprášením rostlin nebo půdy před vysetím nebo po vysetí semen nebo před vyklíčením nebo po vyklíčení rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu popřípadě sloučeniny obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB podle vynálezu se mohou nanášet v podobě přímo stříkatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olej ovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posýpáním nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů.
Jako vhodné povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylethersulfáty, sulfáty mastných alkoholů a také soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a glykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného nafitalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, izotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu a mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitolestery, ligninsulfítové odpadní louhy a methylcelulóza.
Práškové rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB nebo míšením sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB spolu s pevným nosičem. Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek nebo směsí účinných látek na pevné nosiče.
Jakožto plnidla popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako silikagel, oxid křemičitý, silikáty, křemičité gely, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče.
Prostředky podle vynálezu obsahují hmotnostně obecně 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90 % sloučeniny obecného vzorce I, IIA nebo IIB nebo směsi sloučenin obecného vzorce I a ILA popřípadě I a IIB.
- 17CZ 293592 B6
Používá se účinných látek o čistotě 90 až 100 %, s výhodou 95 až 100 % (podle *H-NMR nebo HPLC spektra).
Sloučeniny obecného vzorce I, IIA a IIB, popřípadě jejich směsi nebo odpovídající prostředky se používají tak, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, materiály, rostliny, semena, půda, plochy nebo prostory určené k ochraně před napadením houbami ošetřují fungicidně účinným množstvím prostředku, popřípadě sloučenin obecného vzorce I a IIA nebo I a IIB při odděleném nanášení. Ošetřování se může provádět před nebo po napadení škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Synergický účinek prostředků podle tohoto vynálezu lze ukázat na následujících pokusech.
Příklady použití
Provádějí se zkoušky s následujícími sloučeninami, které se pro přehlednost označují (A), (B), (C),(D), (E)a(F).
Cl Cl
Sloučenina 1.2.1
(B) sloučenina 1.2.5 endo : exo =1:1
(D) (O
- 18CZ 293592 B6 sloučenina II.2A-1
(S) sloučenina II.1B-2
sloučenina II.3E-3 % dvojných vazeb, označených hvězdičkou, je v konfiguraci E.
Příklad 1
Účinnost proti Botrytis cinerea
Semenáčky papriky druhu „Neusiedler Ideál Elitě“ se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny, ve stavu čtyř až pěti lístků. Po oschnutí nástřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a umístí se v komoře o teplotě 22 až 24 °C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po pěti dnech se pozoruje tak vysoký vývin onemocnění na neošetřených kontrolních rostlinkách, že nekrózu vykazuje převážná část listů.
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového napadení plochy listů a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení 0 znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 100 znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení pro kombinaci účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds 15, 20 až 22 (1967)) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Neošetřená kontrola: 100% napadení.
-19CZ 293592 B6
| Tabulka 1.1 | ||
| Účinná látka | Koncentrace účinné látky | Stupeň účinnosti (% z ne- |
| v postřiku mg/1000 g | ošetřené kontroly) | |
| (A) | 100 | 84 |
| 25 | 40 | |
| (B) | 100 | 80 |
| 25 | 65 | |
| (C) | 100 | 70 |
| 25 | 35 | |
| (D) | 25 | 0 |
| (E) | 25 | 0 |
| (F) | 25 | 0 |
Tabulka 1.2
Stupeň účinnosti směsi
| Směs účinných látek mg/1000 g | Pozorovaný účinek | Očekávaný účinek |
| 100 (A) + 25 (D) poměr směsi 4:1 | 100 | 84 |
| 25 (A) + 25 (D) poměr směsi 1:1 | 92 | 40 |
| 100 (A) + 25 (E) poměr směsi 4:1 | 99 | 84 |
| 25 (A) + 25 (E) poměr směsi 1:1 | 83 | 40 |
| 100 (A) + 25 (F) poměr směsi 4:1 | 98 | 84 |
| 25 (A) + 25 (F) poměr směsi 1:1 | 99 | 40 |
| 100 (B) + 25 (D) poměr směsi 4:1 | 99 | 80 |
| 25 (B) + 25 (D) poměr směsi 1:1 | 99 | 65 |
| 100 (B) + 25 (E) poměr směsi 4:1 | 99 | 80 |
| 25 (B) + 25 (E) poměr směsi 1:1 | 99 | 65 |
| 100 (B) + 25 (F) poměr směsi 4:1 | 100 | 80 |
| 25 (B) + 25 (F) poměr směsi 1:1 | 99 | 65 |
| 100 (C) + 25 (D) poměr směsi 4:1 | 99 | 70 |
| 25 (C) + 25 (D) poměr směsi 1:1 | 75 | 35 |
| 100 (C) + 25 (E) poměr směsi 4:1 | 99 | 70 |
| 25 (C) + 25 (E) poměr směsi 1:1 | 65 | 35 |
| 100 (C) + 25 (F) poměr směsi 4:1 | 98 | 70 |
| 25 (C) + 25 (F) poměr směsi 1:1 | 97 | 35 |
Výsledek pokusu
Pozorovaný stupeň účinnosti je při všech poměrech míšení vyšší, než se očekávalo na základě výpočtu za použití Colbyho vzorce.
Příklad 2
Účinnost proti Botrytis cinerea na luskách papriky
Lusky zelené papriky se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny. Dvě hodiny po postřiku povlak zaschne a kotoučky z lusek se naočkují suspenzí spor houby Botrytis cinerea obsahující 1,7 x 106 spor na
-20CZ 293592 B6 ml 2% roztoku sladu (Biomalz). Kotoučky z lusek se umístí na 4 dny do komory o teplotě 18 °C s vysokou vlhkostí. Poté se vizuálně vyhodnotí vývin plísně na napadených kotoučcích z lusek.
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového napadení plochy a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení 0 znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 100 znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds 15, 20 až 22 (1967)) a porovnávají se s pozorovaným stupněm působení.
Neošetřená kontrola: 100% napadení.
Tabulka 2.1
| Účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřiku mg/1000 g | Stupeň účinnosti (% z neošetřené kontroly) |
| (A) | 100 | 20 |
| (B) | 100 | 25 |
| 25 | 10 | |
| (C) | , 100 | 25 |
| 25 | 30 | |
| (D) | 25 | 77 |
| (F) | 25 | 10 |
Tabulka 2.2
Stupeň účinnosti směsi
| Směs účinných látek mg/1000 g | Pozorovaný účinek | Očekávaný účinek |
| 100 (A) + 25 (F) poměr směsi 4:1 | 77 | 48 |
| 25 (B) + 25 (D) poměr směsi 1:1 | 90 | 79 |
| 100 (B) + 25 (D) poměr směsi 4:1 | 80 | 51 |
| 25 (B) + 25 (F) poměr směsi 1:1 | 75 | 42 |
| 100 (C) + 25 (F) poměr směsi 4:1 | 97 | 51 |
| 25 (C) + ppm (F) poměr směsi 1:1 | 89 | 55 |
Výsledek pokusu
Pozorovaný stupeň účinnosti je při všech poměrech míšení vyšší, než se očekávalo na základě výpočtu za použití Colbyho vzorce.
Průmyslová využitelnost
Synergicky působící prostředek na bázi derivát p-hydroxyanilinu je vhodná pro výrobu fungicidů pro zemědělské a průmyslové účely.
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahujea) derivát p-hydroxyanilinu obecného vzorce I ve kterém zbytky mají tyto významy:R1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden nebo dva substituenty ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 5 až 7 atomy uhlíku, přičemž tyto cyklické skupiny samy mohu nést jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo popřípadě nesou jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bicykloalkylovou skupinu se 6 až 15 atomy uhlíku nebo bicykloalkenylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo popřípadě nesou jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R2 a R3 znamenají na sobě nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Z znamená atom vodíku nebo skupinu vzorce R4-(CO)-,-22CZ 293592 B6 kdeR4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo nesou popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny samy popřípadě nesou jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce OR5, NR6R7, přičemžR5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo popřípadě nesou jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny samy popřípadě nesou jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo nesou popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkylthioskupinu s 1-23CZ 293592 B6 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny samy popřípadě nesou jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které nesou popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenovaná a/nebo nese popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aR7 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,b) účinnou látku obecného vzorce HA nebo IIBIIAIIB ve kterých....... znamená dvojnou nebo jednoduchou vazbu,R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHOCH3, -C(CO2CH3)=NOCH3, -C(CONHCH3)=NOCH3, -C(CO2CH3)=CHCH3, -C(CO2CH3)=CHCH2CH3,-C(COCH3)=NOCH3j -C(COCH2CH3)=NOCH3j -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 nebo -N(CH2CH3)-CO2CH3,R znamená popřípadě substituovanou aryloxyskupinu, popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu, popřípadě substituovanou aryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou aiylethenylovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroarylethenylovou skupinu, které jsou vázány přímo nebo prostřednictvím oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X a s kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány, znamená popřípadě substituovaný bicyklický, částečně nebo plně nenasycený systém, který vedle atomu uhlíku jako člena kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,Rx znamená skupinu vzorce -OC(CO2CH3)=CHOCH3, -OC(CO2CH3)=CHCH3, -OC(CO2CH3)=CHCH2CH3, -SC(CO2CH3)=CHOCH3, -SC(CO2CH3>CHCH3,-24CZ 293592 B6-SC(CO2CH3)=CHCH2CH3,-N(CH3)C(CO2CH3)=CHOCH3,-N(CH3)C(CO2CH3)=NOCH3,-CH2C(CO2CH3)=CHOCH3, -CH2C(CO2CH3)=NOCH3 nebo -CH2C(CONHCH3)=NOCH3,Ry znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu =CH- nebo =Nn představuje 0, 1, 2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxyalkylenovou se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkylenoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkenylenoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce samy mohu nést jednu až tři substituenty zvolené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Y znamená skupinu vzorce =C- nebo =NQ znamená fenylovou, pyrrolylovou, thienylovou, furylovou, pyrazolylovou, imidazolylovou, oxazolylovou, izoxazolylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, triazolylovou, pyridylovou,
- 2-pyridylovou, pyrimidinylovou nebo triazinylovou skupinu aT znamená fenylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, oxadiazolylovou, pyridylovou, pyrimidinylovou nebo triazinylovou skupinu, v synergicky účinném množství.2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém Z znamená atom vodíku.
- 3. Prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (I), ve kterémZ znamená atom vodíku aR1, R2 a R3 jsou substituenty, jejichž významy tvoří kombinace uvedené v tabulce dále:-25CZ 293592 B6
Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH2CH3 Cl Cl c(ch3)2-— ch2—(o^— Cl Cl Cl 2-CH3-[2,2,l]heptan-2-yl Cl Cl 2-CH3-[2,2,1 ]hepten-2-yl Cl Cl 1 -CH3-cyklohexyl - 4. Prostředek podle některého z nároků laž3, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I a sloučeninu obecného vzorce IIA nebo IIB, která je vybrána z dále 5 uvedených sloučenin:sloučenina obecného vzorce IÍA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHOCH3, n představuje 0, R znamená popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaná heteroarylová část má ryto 10 významy:2-CH3-C6H42,5-(CH3)2-C6H3,2- CHj, 4-C(CH3)=NOCH3-C5H3,15 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-pyrimidin-4-yl a2,4-(CH3)2-C6H3, sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHOCH3, Q znamená fenylovou skupinu, n představuje 0, R” znamená popřípadě substituovanou hetero20 aryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaná heteroarylová část má tyto významy:Cglfy a6-(2-CN-C6H4-O)-pyrimidin—4-yL25 sloučenina obecného vzorce HA, ve kterém R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHOCII3, Q znamená fenylovou skupinu, n představuje 0, R znamená popřípadě substituovanou heteroarylethenylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaná heteroarylová část má tyto významy:30 l-(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-pyrazol-4~yl, l-(4-Cl-C6Hi)-pyrazol-4-yl,3- CF3-C6H4,3- Cl-C6H4 a4- C6H5-C6H4, sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHOCH3, n představuje 0, R znamená skupinu vzorce CH2ON=CRalfeRbeta, přičemž Ra’& a Rbeta mají tyto významy:
palfa Rbeta ch3 4-Cl-O6H4, ch3 3-CF3-C5H4 a ch3 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl, -26CZ 293592 B6 sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHOCH3, n představuje 0, R znamená skupinu vzorce CH2ON=CRgammaCRdelta=NORepsilon, přičemž Rgamma, RdeI,a a Repsi,on mají tyto významy:Rgamma RÓelta Repsilon ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 CH2CH; ch3 c6h5 ch3 ch3 c6h5 CH2CH; ch3 4-Cl-C6H4 ch3 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch- sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=NOCH3, n představuje 0, R” znamená popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaná heteroarylová část má tyto významy:2—CH3—CgH4,2.5- (CH3)2-C6H3,2,4-(CH3)2-C6H3,2.3.5- (CH3)3-C6H2,2-C1, 5-CH3-C6H3 a2-CH3,4-C(CH3)=NOCH3-C6H3, sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -C(CO2CH3)=NOCH3, n představuje 0, R znamená skupinu vzorce CH2ON=CRalfaRbeta, přičemž Ra,fa a Rbeta mají tyto významy:Ralfa Rbeta ch3 4-Cl-C6H4, ch3 3-C1-C6H4j ch3 4-CF3-C6H4, ch3 3-CF3-C6Hí, ch3 4-CHj-CeH,, ch3 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl a ch3 3,5-Cl2-C6H3, sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -C(C02CH3)=N0CH3, n představuje 0, R znamená skupinu vzorce CH2ON=CRgammaCRdelta=NORepsilon, přičemž Rgamma, Rdelta a Repsilon mají tyto významy:Rgamma j^delta Repsilon ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch2ch3 ch3 c6h5 ch3 ch3 c6h5 ch2ch3 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -C(CONHCH3)=NOCH3, n představuje 0, R znamená popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaná heteroarylová část má tyto významy:-27CZ 293592 B62-CH3-C6H4,2.5- (CH3)2-C6H3,2,4-(CH3)2-C6H3,2.3.5- (CH3)3-C6H2,2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH3-C6H3, l-(4-Cl-C6H4)-pyrazoI-3-yl a l-(2,4-Cl2-C6H3)-pyrazol-3-yl, sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -C(CONHCH3)=NOCH3, n představuje 0, R znamená skupinu vzorce CH2ON=CRaIfaRbeta, přičemž Ralfa a Rbeta mají tyto významy:p^alfa j^beta ch3 4-Cl-C6H4, ch3 3-Cl-C6H4, ch3 4-CF3-C6H4, ch3 3-CF3-C6H4, ch3 4-CH3-C6H4, ch3 3,5—Cl2—CgH3, ch3 2-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl, sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n představuje 0, R znamená skupinu vzorce CH2ON=CRganHnaCRdelta=NORepsilon, přičemž Rgamma, Rde,ta a Repsilon mají tyto významy:Rgamma j^delta Repsilon ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch2ch ch3 c6h5 ch3 ch3 c6h5 ch2ch· ch3 4-Cl-C6H4 ch3 ch3 4-CI-C6H4 ch2ch ch3 4-F-C6H4 ch3 a sloučenina obecného vzorce IIA, ve kterém Q znamená fenylovou skupinu, R' znamená skupinu vzorce -N(OCH3)-CO2CH3, n představuje 0, R” znamená popřípadě substituovanou heteroaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaná heteroarylová část má tyto významy:2-CH3-C6H4,2.5- CCH3)2-C6H3,2,4-(CH3)2-C6H3,2.3.5- (CH3)3-C6H2,2-C1, 5-CH3-C6H3,2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH3-C6H3,2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH2CH3-C6H3,2-CH3, 4-C(CH2CH3)=NOCH3-C6H3j2-CH3, 4-C(CH2CH3)=NOCH2CH3-C6H3 a l-(4-CI-C6H4)-pyrazol-3-yl. - 5. Prostředek podle některého z nároků laž4, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I a sloučeninu obecného vzorce IIA nebo ΠΒ v hmotnostním poměru od 20:1 do 1:20.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19543746A DE19543746A1 (de) | 1995-11-24 | 1995-11-24 | Fungizide Mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ161098A3 CZ161098A3 (cs) | 1998-10-14 |
| CZ293592B6 true CZ293592B6 (cs) | 2004-06-16 |
Family
ID=7778260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19981610A CZ293592B6 (cs) | 1995-11-24 | 1996-11-18 | Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0863702B1 (cs) |
| JP (1) | JP2000510437A (cs) |
| KR (1) | KR100428275B1 (cs) |
| CN (1) | CN1214717C (cs) |
| AR (1) | AR004744A1 (cs) |
| AT (1) | ATE204127T1 (cs) |
| AU (1) | AU729337B2 (cs) |
| BR (1) | BR9611631A (cs) |
| CA (1) | CA2235039C (cs) |
| CO (1) | CO4770920A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293592B6 (cs) |
| DE (2) | DE19543746A1 (cs) |
| DK (1) | DK0863702T3 (cs) |
| ES (1) | ES2163046T3 (cs) |
| IL (1) | IL123896A (cs) |
| MX (1) | MX9803080A (cs) |
| NZ (1) | NZ322502A (cs) |
| PT (1) | PT863702E (cs) |
| SK (1) | SK282770B6 (cs) |
| UA (1) | UA52631C2 (cs) |
| WO (1) | WO1997019595A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA969796B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA59381C2 (uk) | 1996-12-13 | 2003-09-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм |
| GB9718366D0 (en) | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
| UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| GB0127556D0 (en) | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| CN103355298B (zh) * | 2012-03-29 | 2016-04-06 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含环酰菌胺与抗生素类的杀菌组合物 |
| DE102013109570B4 (de) | 2013-09-02 | 2017-07-20 | Johnson Electric Germany GmbH & Co. KG | Gasabschaltventil |
| EP3047731A1 (en) | 2015-01-21 | 2016-07-27 | Basf Se | Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides |
| CN114516839B (zh) * | 2020-11-20 | 2024-08-27 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 吡唑醚类化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO1995015083A1 (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
| JPH07304607A (ja) * | 1994-05-13 | 1995-11-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| AU688540B2 (en) * | 1994-07-21 | 1998-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method of combating harmful fungi |
| DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN1173806A (zh) * | 1995-02-11 | 1998-02-18 | 巴斯福股份公司 | 杀菌剂组合物 |
-
1995
- 1995-11-24 DE DE19543746A patent/DE19543746A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-11-18 AU AU76268/96A patent/AU729337B2/en not_active Ceased
- 1996-11-18 BR BR9611631A patent/BR9611631A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 PT PT96939086T patent/PT863702E/pt unknown
- 1996-11-18 KR KR10-1998-0703866A patent/KR100428275B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-18 EP EP96939086A patent/EP0863702B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-18 DE DE59607515T patent/DE59607515D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-18 JP JP09520132A patent/JP2000510437A/ja not_active Ceased
- 1996-11-18 IL IL12389696A patent/IL123896A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 UA UA98063277A patent/UA52631C2/uk unknown
- 1996-11-18 WO PCT/EP1996/005064 patent/WO1997019595A1/de not_active Ceased
- 1996-11-18 SK SK507-98A patent/SK282770B6/sk unknown
- 1996-11-18 AT AT96939086T patent/ATE204127T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 DK DK96939086T patent/DK0863702T3/da active
- 1996-11-18 CN CNB961985062A patent/CN1214717C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-18 NZ NZ322502A patent/NZ322502A/xx unknown
- 1996-11-18 CZ CZ19981610A patent/CZ293592B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 CA CA002235039A patent/CA2235039C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-18 ES ES96939086T patent/ES2163046T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-22 CO CO96061695A patent/CO4770920A1/es unknown
- 1996-11-22 AR ARP960105297A patent/AR004744A1/es unknown
- 1996-11-22 ZA ZA9609796A patent/ZA969796B/xx unknown
-
1998
- 1998-04-20 MX MX9803080A patent/MX9803080A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9611631A (pt) | 1999-05-25 |
| DK0863702T3 (da) | 2001-10-08 |
| CO4770920A1 (es) | 1999-04-30 |
| IL123896A0 (en) | 1998-10-30 |
| AU729337B2 (en) | 2001-02-01 |
| SK282770B6 (sk) | 2002-12-03 |
| DE59607515D1 (de) | 2001-09-20 |
| EP0863702A1 (de) | 1998-09-16 |
| ES2163046T3 (es) | 2002-01-16 |
| KR100428275B1 (ko) | 2005-01-15 |
| ZA969796B (en) | 1998-05-22 |
| EP0863702B1 (de) | 2001-08-16 |
| WO1997019595A1 (de) | 1997-06-05 |
| AU7626896A (en) | 1997-06-19 |
| CN1214717C (zh) | 2005-08-17 |
| UA52631C2 (uk) | 2003-01-15 |
| IL123896A (en) | 2004-06-01 |
| CZ161098A3 (cs) | 1998-10-14 |
| DE19543746A1 (de) | 1997-05-28 |
| MX9803080A (es) | 1998-11-30 |
| SK50798A3 (en) | 1998-12-02 |
| AR004744A1 (es) | 1999-03-10 |
| KR19990071590A (ko) | 1999-09-27 |
| CA2235039A1 (en) | 1997-06-05 |
| CA2235039C (en) | 2005-01-18 |
| NZ322502A (en) | 1999-01-28 |
| PT863702E (pt) | 2002-02-28 |
| JP2000510437A (ja) | 2000-08-15 |
| CN1202798A (zh) | 1998-12-23 |
| ATE204127T1 (de) | 2001-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5093347A (en) | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use | |
| PT1567012E (pt) | Combinações fungicidas para protecção das culturas | |
| CZ88198A3 (cs) | Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub | |
| KR100421204B1 (ko) | 식물보호용조성물 | |
| EP1374680B1 (en) | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline | |
| NZ289867A (en) | Fungicidal preparation and method using active compounds inhibiting respiration at the cytochrome complex iii | |
| CZ294407B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK282838B6 (sk) | Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie | |
| CA2230888A1 (en) | Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex iii and of fenazaquine | |
| CZ293592B6 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití | |
| AU2050699A (en) | Fungicidal combinations comprising thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one | |
| KR19980703696A (ko) | 퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 ｂ/ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물 | |
| RS20050357A (sr) | Fungicidne smeše | |
| US5260315A (en) | Use of dioncophyllines as fungicides | |
| TW539535B (en) | Fungicidal combinations comprising glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives | |
| HU199060B (en) | Synergetic herbicide compositions containing n-/2,4-difluoro-phenyl/-z-/3-trifluoro-methyl-phenoxy/-nicotinic amide and 1,3,5-triazine derivative as active component andprocess for utilizing herbicide composition | |
| CN112423588A (zh) | 协同杀真菌组合物 | |
| AU765903B2 (en) | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline | |
| HUP9903418A2 (hu) | Fungicid keverék | |
| MXPA98002272A (en) | Fight against parasite fungi with a combination of an active agent that inhibits breathing in complex iii of citocromo and fenazaqu | |
| KR20010032654A (ko) | 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균 배합물 | |
| AU2006201406A1 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| MXPA99010819A (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL202640B1 (pl) | Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20081118 |