CZ88198A3

CZ88198A3 - Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub

Info

Publication number: CZ88198A3
Application number: CZ98881A
Authority: CZ
Inventors: Herbert Dr. Bayer; Hubert Dr. Sauter; Harald Dr. Köhle; Günter Dr. Retzlaff; Eberhard Dr. Ammermann; Gisela Dr. Lorenz; Siegfried Dr. Strathmann; Karl Dr. Eicken
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1995-09-22
Filing date: 1996-09-23
Publication date: 1998-08-12
Also published as: HUP9802728A2; AU7212996A; EP0859549A1; MX9802157A; ZA967964B; EP0859549B1; JPH11511469A; NZ319577A; CA2230140A1; NL350017I2; JP2008069168A; DK0859549T3; KR19990063657A; BR9610574A; DE122004000016I2; US6169056B1; PT859549E; PL325972A1; SK38198A3; WO1997010716A1

Description

Oblast techniky

Vynález se týká fungicidních prostředků, která jsou vhodné k omezování škodlivých hub.

Dosavadní stav techniky

Z literatury je známo, že se účinné látky, které inbibují cytochrom bet komplex ícytochromkomplex III) mohou pouzívt jako fungicidy (U. Brandt, IJ. Haase, H. Schlágger, G. von Jagow-’ Spezifitát und V irkmechanismus der Strobi 1uri ne - [Specificita a mechani smus působen í strobi 1uri nul , Dechema monograph, sv. 129. str.

až 38,

VCH Verl agsgese 1 1 schaf t, Weinheim,

C1ough;

Natural

Product Reports, str.

5fi5 až 574;

F. Robi, H.

B i ochem.

1993).

Avšak při použití těchto účinných látek se zjistilo, že působí jen přechodně, to znamená, že se již po krátké době škodlivé houby opět objeví.

Evropský patentový spis číslo

EP-A-545099 popi suje der i vátyani 1 i du obecného vzorce

kde znamená A fenyl subšt. i tunvaný v poloze 2 methylem, trif1uormethy1em. chlorem, bromem nebo jodem nebo určitou aromatickou nebo nearotnat i ckou heterocyklickou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná methylem, chlorem nebo trifluormethylem, a R znamená určitou alifatickou nebo cykloa• « i «

- 2 lifatickou skupinu, která je nesubsliluovaná nebo je substituovaná halogenem, nebo znamená fenyl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem. Tyto sloučeniny jsou užitečné při pot í rán í botryt i s.

Evropský patentový spis číslo EP-A-589301 popisuje deriváty anilidu stejného obecného vzorce, kde však A znamená cyklickou skupinu ze souboru zahrnujícího skupinu vzorce

kde znamená R¹ vodík nebo alkyl logen nebo alkyl s 1 až 4 atomy my uhlíku nebo halogenalkyl s 1 s 1 až 4 atomy uhlíku, R² hauhlíku, R³ alkyl s 1 až 4 atoaž 4 atomy uhlíku, η 1 nebo 2 a R má v podstatě shora uvedený význam. Tyto sloučeniny jsou rovněž uži tečnépř i pot Írán í. 'botryt is7 ‘ ..

Světový patentový spis číslo WO 93/11117 popisuje slou čeniny obecného vzorce

• · ···· |l kde znamená

Q skupinu alkylovou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou s 2 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou s 2 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce

-(CH₂)_raCH= nebo -(CH₂1 - X-(CH₂1_m n 0 nebo 1, m na sobě nezávislé 0, 1, 2 nebo 3,

X atom kyslíku nebo síry,

R¹ určitou alicyklickou skupinu.

R² atom vodíku, f1uorovanovu methylovou skupinu, skupinu methylovou, ethylovou, alkenylovou s 2 až 6 atomy uhlíku, chloralkylovou s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou, alkylthioa1kylovou, alkoxyalkylovou, halogenalkylthioalkylovou. halogenalkoxyalkylovou nebo bydroxya1kylovou,

R³ skupinu halogenmethylovou, halogenmelhoxyskupinu, skupinu methylovou, ethylovou, atom halogenu, kyanoskupinu, methyl thioskupinu, nitroskupinu, skupinu aminokarbonylovou nebo aminokarbonylmethylovou,

R⁴ . atom vodíku, halogenu nebo methylovou skupinu,

R⁵, R⁶, R⁷ na sobě nezávisl e atom vodíku, halogenu, kyanoskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou s 2 až 6 atomy uhlíku, a 1koxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu cykloalkylovou s 3 až 4 atomy uhlíku a halogenmethoxyskupinu.

Tyto deriváty ani lidu jsou fungicidně účinné, zjistilo se vsak, že nemají dostatečně široké a uspokojující spektrum

- 4 účinností .

Úkolem vynálezu je vyvinout lepší účinné látky k potírání skol divých hub, zvláště botrytis.

S překvapením se zjistilo, že tento úkol je možno vy_φ řešit. prostředkem, který obsahuje účinnou látku inhibující

I respiraci na cytochromový komplex Til spolu s derivátem amidu í shora uvedeného typu.

Podstata vynálezu

Podstatou vynálezu je prostředek pro ničení škodlivých hub, který obsahuje v pevném něho v kapalném nosiči

a) alespoň jednu účinnou látku T, která inhibuje respiraci na cytochromový komplex III a

b) alespoň jeden derivát amidu obecného vzorce II

A - CO - NR¹ - R³ (II) kde znamená

A skupinu arylovou nebo aromatický nebo nearomatický pěti’ “ ¹ členný nebo šestičlenný-heterocyklus s 1,aš.3 heteroatomy_

I ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, dusíku a síry, přičemž jak aryl tak hetrocyklus je nesubstituovaný nebo je substituovaný jedním, dvěma nebo třemi substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu difluormethylovou, trif1uormethylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, skupinu a 1kylsulfinylovou a alky1sulfony1ovou,

R¹ atom vodíku, skupinu alkylovou nebo alkoxyskupinu,

X ····

R³ skupinu fenylovou nebo cyk1oalkylovou nesuhst i tuovano^j, něho substituovanou jedním, dvěma nebo třemi substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle skupinu fenylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxyskupi nu, alkinyloxyskupinu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkenylovou, cyk 1 oa, 1 ky 1 oxyskupi nu, cyk 1 oal kenyl oxyskup i nu, přičemž jsou alifatické a cyk1oalifatické skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo jsou cykloalifatické skupiny popřípadě substituovány jednou až třemi alkylovými skupinami a fenylová skupina je popřípadě substituována jedním až pěti atomy halogenu a/nebo jednou až třemi skupinami na sobě nezávisle volenými ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, skupí nu, ha1ogena1koxyskupi nu, genalky1thioskupinu a přičemž je popřípadě kondenzována na halogena1 kýlovou, alkoxyalkyltbioskupinu a haloamidická fenylová skupina nasycený pět i členný kruh, nesubstituovaný nebo substituovaný alespoň jednou alkylovou skupinou a/nebo zahrnuje jako heteroatom atom kyslíku nebo síry, s výjimkou derivátu amidu obecného vzorce II, kde znamená A skupinu 2-chlorpyridin-3-ylovou, R¹ atom vodíku a R² skupinu vzorce

Prostředky podle vynálezu působí synergicky a jsou proto zvláště vhodné pro omezování škodlivých hub, především botrytis- Předpokládá se. že v případě, kdy je respirace cytocbromového komplexu III . inhibována, houby využívají sekundární cestu alternativní respirace. Musí se tedy předpokládat, že kombinace dvou účinných složek inhibuje respiraci prostřednictvím cytochromového komplexu III a také alternativní respiraci, takže dochází ke kompletnímu rozrušení houby.

- β Výrazem halogen se vždy míní atom fluoru, chloru, bromu a jodu a zvláště atom fluoru, chloru a bromu.

Výrazem alkyl se vždy míní alkylová skupina s př í mým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkylové skupí ny s př í mým nebo s rozvětveným řetězcem až atomy uhlí ku a zvláště alkylové skupiny s 1 až atomy uh1í ku.

Jakožto pří k1adné alkylové skupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: skupina methylová, ethylová. propylová. 1-met hylethylová, butylová, 1 -methylpropylová, 2-methylpropylová, , 1-dimethylethylová, n-penty 1 ová , 1 -met.byIbnty 1 ová, 2-methylbylpropylová, 2,2-di methylpropylová. 1 - ethylpropylová, n-bexy lová. 1 - methyl pent, yl ová. 2-methyl penty 1 ová . 3-met.hyl pentylová,

4-methy1penty1ová. 1, 1-d i methylbutylová. 1 ,2-di methylbutylová,

1,3-d i methyl but,yl ová, 2, 2-d i methyl but,yl ová, 2, 3-dimethylbuty lová, 3,3-di methylbuty1ová, 1, 1,2-trimethylpropy1ová, 1,2,2t.r i methyl propyl ová., 1 -ethylbutylová, 2-etbylbutyl ová. 1 -ethyl

2-methylpropyl ová, n-heptylová, 1 - methylhexylová, 1-ethylpentylová, 2-ethyl penty 1 ová, 1 - propyl butyl. ová. okt.ylová, decylová a dodecylová skupina.

Výrazem halogenalkyl se vždy míní alkylová skupina shora definovaná částečně nebo plně halogenovaná alespoň jedním atomem halogenu, zvláště fluoru a chloru. S výhodou má jeden až tři atom halogenu. Obzvl áště výhodnými jsou di f luormět-hýl nebo trif1uormethyl.

Shora uvedené objasnění alkylové a halogenalkylové skupiny platí také obdobně pro skupiny alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, halogenalky1thi o, alkyl sulfinyl a alkylsulfonyl.

Výrazem alkenyl se vždy míní alkenylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkeny1ové skupiny s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 až 12

- 7 atomy uhlíku a zvláště alkenylové skupiny s 3 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné alkenylové skupiny se uvádějí zvláště skupina 2-propenylová, 2-buteny1ová. 3-butenylová, 1-methyl1 -propenylová, 2-met.hyl -1 -propenvl ová. 2-penteny 1 ová. 3-pent.enylová, 4-pentenylová, 1 -methyl-2-butenylová, 2-methy1 -2-butenylová, 3-met.hyl-2-butenylová. 1 -methyl-3-butenyl ová, 2-methyl-3-butenylová. 3-metbyl-3-butenylová, 1 , 1 -dimet.hyl-2-propenylová, 1,2-dimethy1 -1 - propenylová, 1-ethyl - 2-propenvlová, 2hexenylová, 3-hexeny1ová, 4-hexeny1ová, 5-hexeny1ová. 1-methy 1 -2 -pentenyl ová , 2-met.hyl -2-pentenyl ová , 3-met.by 1 -2-pentenylová, 4-methyl -2-pentenylová 1 -methy1 -3-pentenylová, 2-methy1 -3-pentenylová, 3-methyl -3-pentenylová, 4-methyl -3-pent.enylová, 1 -methyl -4-pentenylová, 2-methyl-4-pentenylová, 3-metbyl. - 4-pentenyl ová., 4- methyl -4-pentenyl ová . 1 , 1. -d i met.hv 1 - 2-bu t.eny 1 ová, 1. . 1 - d i methyl -3-butenyl ová. 1,2-d i methyl - 2-bu Leny 1 o vá. 1,2-dimethyl-3-butenylová, 1,3-dímethyl-2-butenylová, 1,3d i methyl - 3-butenyl ová, 2. 2-d i methyl - 3-but.eny 1 ová , 2, 3 - d i methyl -2-butenylová, 2,3-d i methyl-3-butenylová, 1 - ethyl -2-butenylová, 1 - ethyl - 3-but.eny] ová, 2-et.hyl-2-butenylová, 2-ethyl-3buteny 1 ová . 1 , 1,2- tr i methy 1 - 2- propeny 1 ová, 1 - et.by 1. - 1 - met,by 1 - 2propenylová, 1-ethyl-2-methy]- 2-propeny1ová a 1-ethyl-2-methyl - 2-propenylová skupina, zvláště všqk skupina 2-propeny1ová, 2-butenylová, 3-methyl-2-butenylová a 3-methyl-2-pentenylová skup i na.

Alkéhylová skupíria může být. popřípadě částečně nebo plně halogenovaná alespoň jedním atomem halogenu, zvláště fluoru a chloru. S výhodou má jeden až tři atomy halogenu.

se vždy míní alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkinylově skupiny s př í mým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 až 12 atomy uhlíku a zvi ášt.ě ku. Jakožto př íkladné alkiriylové skupiny s 3 až 6 atomy uhlíalkinylové skupiny se uvádějí zvláště skupina 2-propinylová,

2-buL i nylová, 3-butinylová, 1-methyl-2·· · · 4 * ·♦ • 444

• 44····

• 4	• 444
4	•	4
•	4	···
4	4	4
4 4	•

444 propiny1ová, 2-pentinylová, 3-pentinvlová, 4-pentinylová, 1methy 1 -3-but. i nyl ová , 2- methyl -3-but i nylová, 1 - methyl - 2-but i nylová. 1 , 1 - d i. methyl - 2 - propi nyl ová, 1-ef.hyl-2-propinylová, 2-heXinylová. 3-hexiny1ová. 4-hexinylová, 5-hexiny1ová. 1-methyl 2-pent i nylová. 1 - methyl-3-pent i nylová, 1 -methyl -4-pent i nylová,

- methyl - 3 - pent. i nyl ová , 2 - methyl. - 4 - pent. i nyl. ová . 3 - methyl - 4. pent. i nyl ová, 4-methyl-2- pent. i nylová, 1 , 1 - d imethyl -2-but i nylová, 1,1-di methyl-3-butinylová, 1,2-dimethyl-3-butinylová, 2,2d i methyl - 3-but. i nyl ová, 1 - ethyl - 2-but i nyl ová. 1 - ethyl - 3-but, i. nylová, 2-ethyl-3-butinylová a 1 -ethyl - 1 -methyl-2-propinylová skupí na

Shora uvedené objasnění alkenylové a ha 1ogenalkeny1ová skupiny a alkinylové skupiny platí také obdobně pro skupiny alkenyloxy a alkinyloxy.

Výrazem cykloalkyl se vždy míní zvláště cykloalkylová skupina se 3 až atomy uhlíku. Jakožto příkladné cyk1oalky1ové skupiny se cyk1opropy1ová, lová. V případě uvádějí zvláště následující skupiny: skupina cyk1obutylová, cyklopenty1ová nebo cyklohexv substituované cykloa1kylové skupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až atomy uhlíku.

Výrazem cykloaIkeny1 se vždy míní zvláště cykloalkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkenylové skupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: skupina cyklobutenvlová, cyklopentenylová nebo cyklohexenylová. V případě substituované cykloalkenylové skupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna 4 atomy uhlíku.

Výrazem “cykloalkoxy se skupina se 5 až 6 atomy uhlíku, skupiny se uvádějí zvláště nás až tři alkylová skupiny s 1 až vědy míní zvláště cyk1oalkoxyJakožto příkladné cyk1oalkoxyedující skupiny: cyklopenty1 o- 9 -

• ·«	• a	···»		··
	•	♦	•	• *	♦
• a		•	• « v	* «		*·
* * «i			•	• ·««	tr
* ·		*	•	*	•
♦ · ··♦♦		··	• e a			a «

xyskupina nebo cyklohexyloxyskupina. V případě substituované cykloaIkoxyskupiny přicházejí jako subst i tuenty v ijvabtj jedna až tří alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.

Výrazem cykl.oalkenyloxy se vždy míní zvláště cykloalkenyloxyskupina se 5 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkenyloxyskupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: cyk1opentenyloxyskupina nebo cyklohexenyloxyskupina. V případě substituované cykloalkenyloxyskupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku. vi

Vývazem aryl se vždy míní zvláště fenyl.

Ret.ary 1 ovou skupinou se míní pět. i členná nebo šestičlenná aromatická het.erocvkl i cká skupina s jedním, se dvěma nebo se třemi heteroatorny, volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom dusíku, kyslíku a síry. Jakožto obzvláště výhodné tyto skupiny se uvádějí skupina pyridinylová. pyrimídinylová, tbiazolylová. pyrazolylová, oxazolylová, isoxazolylová. isothíazolylová. imidazoly1ová. pyrrolylová, furanylová, thienylová a t.r i azol yl ová skupina.

Reteterocvklylovou skupinou se míní pětiČlenná nebo šestičlenná nasycená nebo nenasycená heterocykly]ová skupina s jedním., se dvěma nebo se třemi heteroátorny, volenými ná sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom dusíku, kyslíku a síry. Jsou to hlavně dihydro, tetrahydro a hexahydro deriváty skupin označovaných jako hetarylové skupiny. Jakožto výhodné tyto skupiny se uvádějí skupina pyrrolidinylová, tetrahydrofuranylová. imidazolidinylová, pyrazolidinylová, oxazolidinylová, isoxazo1 idinylová, thiazolidinylóvá, isothiazolidinylová, piperi dinylová nebo morfoliny1ová skupina.

Pokud znamená A v derivátu amidu obecného vzorce II fe-

		• -•a. ·	•♦i
	«. 9	* < ·
	V ·
¥ ·	• 11 t \|	« « ·«
* ♦	* ·	« *	• *
	9»		• 9

nylovou skupinu, může mít tato skupina jeden, dva nebo tři shora uvedené substituenty v kterékoliv poloze. S výhodou jsou tyto substituenty na sobě nezávislé a jsou voleny ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, dif1uormethylovou, trifluormetbylovou a atom halogenu, zvláště chloru, bromu a jodu. Obzvláště s výhodou má fenylová skupina substituent v poloze 2.

Pokud znamená A pět, i člennou heterocvkl i ckou skupinu, je touto heterocvklickou skupinou zvláště skupina furylová, th iáza 1 y 1 ová, pvrazolylová, imidazolylová, oxazolylová, thienylová, t.riazolylová nebo th i ad i azol y 1 ová nebo odpovídající dihydro nebo tetrahydro deriváty těchto skupin. Obzvláště výhodnými těm i i,o skupinami jsou skupina thiazolylová nebo pyrazolylová.

Pokud znamená A šestičlennou heterocvklickou skupinu, je touto heterocyk1 ickou skupinou 2vlášt,ě pyridylová skupina nebo skupina obecného vzorce

kde znamená jeden ze symbolu X a Y kyslík, síru, skupinu NR⁹, př i čemž R⁹ znamená vodík nebo alkyl a druhý ze symbolu X a Y zanmená methylen, síru, S0, SC^/nebo NR⁹ . Čárkovaná čárka žnamená případnou dvojnou vazbu. Jako výhodné heterocyk1 ické skupiny tohoto typu se uvádějí skupina pyridylová. zvláště 3-pyridvlová nebo skupina obecného vzorce

(A3) kde znamená X methylenovou skupinu, síru, S0 nebo SO2.

·♦. 4«u

*4 · 4	4.	•
4 4	4'	4
6 *1-	• 4'	4
4 4.	4	4
<4· ··!*	4	4

4	» 4 4	4
• 4» .	4-i 4	44
4	• 444	•	4
4	•	4	•
• 4 ·	44	44

Shora uvedené heterocyklické skupiny mohou být nesubstituované nebo substituované na sobě nezávisle volenými substituenty ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu dif1uormethylovou a trifluormethylovou.

Symbol A znamená s výhodou skupiny obecného vzorce

(A2)

(A7) kde znamená R³, R⁴, R⁵, R⁶, R²( R^s a R⁹ na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu alkylovou zvláště methylovou, atom halogenu, zvláště chloru a skupinu difluormethýlovou a tri fluor.. methylovou. - ~ ....... . . _ . ...

V obecném vzorci I znamená R¹ s výhodou atom vodíku.

V obecném vzorci I znamená R² s výhodou fenylovou skupinu. Skupina symbolu R² má s výhodou alespoň jeden substituent, zvláště s výhodou v poloze 2. Substituent nebo substituentý jsou s výhodou voleny 2e souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, cykloalkylovou, cyk1oalkeny1ovou, atom halogenu a skupinu fenylovou.

• a ·	•í	*	•		•	«
• *	•i *]l	•		4l ·
• ·.	fr	•	• ♦♦ ·	•	•
	•			•	•	•
to * 9 999 9·			♦ ··	··		«4 ¹

Substituenty skupiny symbolu R² jako takové mohou být ještě substituovány. Alifatické nebo cyk1oalifatické substituenty mohou být částečně nebo plně halogenovaný, zvláště fluorovány nebo chlorovány. S výhodou mají jeden, dva nebo tři atomy fluoru nebo chloru. Pokud je skupinou symbolu R² fenylová skupina, může být fenylová skupina substituována s výhodou jedním až třemi atomy halogenu, zvláště chloru a/nebo alkylovou nebo alkoxyskupinou. Fenylová skupina je s výhodou substituována atomem halogenu v p-poloze! zvláště výhodným substituentem skupiny R² je v poloze para atomem halogenu substituovaná fenylová skupina. Skupina symbolu R² může být kondenzována na pět i členný kruh, přičemž tento kruh sám o sobě může hýt substituován jednou až třemi alkylovými skupinami. V takovém případě znamená symbol R² například skupinu indanylovou, thiaindanylovou a oxaindany1ovou. Výhodné jsou indanylová a 2-oxaindanylová skupina, které jsou vázány na atom dusíku zvláště prostřednictvím polohy 4.

Účinnou látkou I je s výhodou sloučenina obecného vzorce

IA a IB

kd e znamená

4 / » dvojnou nebo jednoduchou vazbu,

R' .is -C[C0₂CH₃]=CHOCH₃,-C(C0₂CH₃]=NOCH_3/-C[CONHCH₃]=NOCH₃, -C(CO₂CH₃]=CHCH₃, -C[CO₂CH₃]=CHCH₂CH₃, -C[COCH₃]=NOCH₃, -C[COCH₂CH₃]=NOCH₃, -N(OCH₃)-CO₂CH₃,-N(CH₃)-CO₂CH₃ or -N(CH₂CH₃)-CO₂CH₃

* ··> 4¼	4444	1*4'	44
• 4 4 4' 4	4	•li 4 4	4
	4*4	411 4	»4
4 * ·! ·!' »	4	• 44 4 4	4
4 4 4 4	4	a ·	a
«44 «··· 44	444	a·	44

R” organickou skupinu, která je vázána přímo nebo prostřednictvím oxyskupíny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X a kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány nesubstituovaný nebo substituovaný bicyklický, částečně nebo plně nenasyceny systém, který vedle atomu uhlíku v kruhu obsahuje popřípadě jeden, dva nebo tři heteroatomy na sobě nezávisle volené 2e souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,

RX is -OC[CO₂CH₃]=CHOCH₃, -0C[ co₂ch₃ ] =chch₃ ,

-0C[CO₂CH₃ ] =CHCH₂CH₃, -SC[CO₂CH₃ ] =CHOCH₃, -SC(CO₂CH₃] =chch₃ ,

-SC [ CO₂CE₃ ] =CHCH₂CH₃, -N( CH₃ ) C [ CO₂CH₃ ] =choch₃ ,

-N(CH₃) C[CO₂CH₃ ] =NOCH₃, -CH₂C [ CO₂CH₃ ] =CHOCH₃, -CH₂C(CO₂CH₃]=NOCH₃ or -CH₂C [CONHCH₃ ] =NOCH₃;

R^y atom kyslíku nebo síry, skupinu =CH- nebo =N-, n 0, 1,2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,

X kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5atomy uhl íku, alkeňýlenovou sé 3 až 5 atomy uhlíku,” oxya1kylenovou se 2 až A atomy uhlíku, oxya1ky]enoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se až 4 atomy uhlíku, oxya1kenýlenoxvskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou nést jednu až tři skupiny na sobě nezávisle volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, a1koxyskupinu, halogenalkoxyskupinu a alkylthioskupinu.

«« ». ·	·:< ♦	♦	♦l\| ♦	• *
• 4	♦11 ♦		<il 9
» ♦ ' i	Ú' M »	•Ί	♦	♦ ·
« ·				• ·
	·*	»♦·	i* <9.

Y =C- nebo =N- ,

O skupinu fenylovou, pyrrolylovou, thíenylovou. furylovou. pyrazolylovoii, im idazol y 1 ovou, oxazolyl ovou, i stwzolylovoli. thiazolylovou, t.hiaciia^olylovou, triazolylovou, pyridínylovou, 2-pyri dony1ovou, pyrimidinylovou nebo Lriaziny1ovou a

T skupinu fenylovou. oxazolylovou, th i azol yl ovou, thiadiazolylovou, oxadiazolylovou, pyridinylovou, pvrimidiny1ovou nebo trianiny1ovou.

Symbol R anaeiná zvláště skupinu alkylovou. alkenylovnu, alkinylovou, arylovou, hetarylovou, ary1alkylovou, hetarylalkylovou, arylalkenylovou, het.arv 1 a 1 keny 1 ovou , ary 1. a 1 k i ny 1 ovou . hetarylaIkinylovou, která je nepřerušená nebo je přerušená skupinou ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry, skupinu SO. SO2, NR (kde znamená R atom vodíku nebo alkylovou skupinu), CO, 000, 000, CONH, NHOO a NHOONH, CH₃0N=CR<X CR/2 a CH20N=CR^CR£T =nor£ , kt .eré budou objasněny níže. Tyto skupiny jsou nesubst. i tuované nebo mají alespoň jeden (s výhodou jeden, dva nebo tři) substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, ha1ogenalky1ovou (zvláště dif1uormethy1ovou nebo tri f 1 uormethy 1 ovou) skupinu, het.arylovou a arylovou skupinu. Hetarylová a arylová skupina může být jako taková sama substituována jedním.~dvěma hebótřemi subštiťuéntyvolenými násobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, halogenalkylovou (zvláště dif1uormethy!ovou nebo Lrifluormethylovou) skupinu, fenylovou skupinu, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu a ha1ogena1koxyskupinu.

Takové sloučeniny a způsob jejich přípravy jsou známy literatury uvedené v tabulce T.1 až 1.8. Sloučeniny, které v literatuře popsány nejsou, se mohou připravovat podobnými způsoby.

4 4· 44'	4444	• 4	4*
♦ 4 » 4. 4\|i «	4	4 4	4
4 4<i 41 4	«44	ť	44
4 4 ’·4ΪΙ ·, , *	4 4	'4'4 4 '4	•
		4' 4	4
4·· 4444’ 4*	444	44	44

Podle výhodného provedení obsahují prostředky podle vynálezu sloučeninu obecného vzorce IA nebo IB, kde znamená symbol R aryloxyskupinu, hetaryloxyskupinu, skupinu ary1oxymethy1enovou, hetaryloxymethylenovou. ary1etheny1enovou nebo hetarylethenylenovou, přičemž jsou tyto skupiny nesubstituované nebo mají jeden, dva nebo tří substituenty ze souboru zahrnujícího ΐ na sobě nezávisle alkylovou skupinu. atom halogenu, skupinu trif1uormethylovou, difluormethylovou, kyanoskupinu. alkoxyi skupinu a fenylovou skupinu, které jsou jako takové samy substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího ai.om halogenu, skupinu tri fluormethylovou, dif1uormethylovou, fenylovou, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu a halogenalkoxyskupi nu;

nebo znamená R skupinu obecného vzorce

CH₂.0N = CRí£ CR$ nebo CH₂ON = CRJ'CrZ = NOR£ kde znamená.

alkylovou skupinu, r/% skupinu fenylovou, pyridylovou nebo pyr i m i dyl ovou, které jsou nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, atom halogenu, skupinu halogene 1koxyskupinu. skupinu trif1uormethylovou a difluormethylovou, skupinu alkylovou, alkoxyskupinu. atom halogenu, halogenalkylovou skupinu nebo atom vodíku,

atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu. a 1kylthioskupinu, a1ky1aminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxysku16

	*	•Ji	) ·	♦ *,	ií *··	•
*		•1			II ·
ď	9.				♦ ·♦ ·	♦
		•Ί	e	«>	* ·	*
♦ ··	··« ·!	b«	·♦«	I* 9«

pinu. alkenylthioskupinu, a 1 ksny 1 am i noskup i nu, N-alkenyl~ N-a 1 kyl am i.noskupí nu, a 1 k i ny 1 ovou skupinu, a 1 k i ny 1 oxysku pinu, alkinylthioskupinu, alkiny1aminoskupinu, N-alkinylN-a 1kylaminoskupinu. přičemž jsou popřípadě uhlovodíkové podíly těchto skupin částečně nebo plně halogenovány a/ nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupínu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, a 1koxyskupinu, halogenalkoxyskupi nu. a 1koxykarhonylovou skupinu, alkylthjoskupinu, alkylaminoskupinu . dialkylaminoskupinu, a1kenyloxyskupinu. cykloalkylovou skupinu. cyk1oa1kyloxyskupi nu, heterocyklylovou skupi nu a het.erocykl yl oxyskupi nu , aryl ovou skupinu, aryl oxyskupi nu, arylalkoxyskupinu . hetaryl. ovou skupinu, hetaryloxyskupinu, a hetaryla1koxyskupinu, přičemž jsou cyklické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden, dva. nebo tří substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru, nahrnujícího kyanoskupí nu, nit.roskupinu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, a 1koxyskupi nu, halogena1koxyskupinu. alkoxykarbonylovou skupinu. alkyltbioskupinu. a1kylamjnoskupinu, di a1kylaminoskupinu, alkenylovou skupinu a alkenyloxyskupi nu, nebo znamená cykkoalkylovou skupinu, cykloa1kyloxyskupinu, cykloalkylthi oskupi nu, cykloalkylam inoskupinu, N ~ cykloa1kyl -N-alkyl aminoskupinu. heterocyklylovou skupinu, heterocykly1 oxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylami noskupinu, N-heterocykl yl ~N-alkyl aminosktipinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-a 1ky]aminoskupinu. hetearylovou skupinu, hetaryl oxyskupi nu, hetaryltbi oskupinu, hetarylam i noskupinu, nebo N-betaryl-N-alkylaminoskupinu, přičemž jsou cyklické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo

« ·;ι	ίι		* *
• <1	• ’ ♦' 4 '99	.i
• .· ·ιΐ		·· 9	♦ ·
φ «	»1 . 4	... 4	• ·
ι4* 44'4*1	»· ·*·		♦ 4

nebo tři zahrnuj ícího skupinu, alkylovou cyk1oalkylovou skupinu, a 1koxy1 karbony!ovou a 1 kyl am í noskupi nu . di alkenyloxyskupi nu, ary1ovou skupinu hetaryloxyskupi nu, částečně mají popřípadě jeden, dva sobě nezávisle ?e souboru roskupinu, hydroxy1ovou genalkyl ovotj skupinu, pi nu, halogena1koxyskupinu.

a 1kylth i oskupi nu.

a 1kenylovou skupinu, nu, benzy1oxyskupinu, hetarylovou skupinu.

mat. ické podíly popřípadě a/nebo mají popřípadě jeden, volené na sobe nezávisle ze skupinu, alkylovou skupinu, a 1koxyskupi nu a nitroskupinu, skupinu alkylovou, jsou tyto skupiny vány a/nebo entv volené anoskupinu, a 1kenylovou nebo popřípadě částečně mají popřípadě jeden na sobě nezávisle ze alkoxyskupinu a substituenty vol ené na kyanoskupinii. nitskupinu, haloalkoxyskuskupi nu, alkylam inoskupi nu , benzylovou skupíary1oxyskupinu. přičemž jsou aronebo plně halogenovaný dva nebo tři substituenty souboru zahrnujícího kyanoha1ogena!kylovou skupí nu, alkiny1ovou. přičemž nebo plně haloaenodva nebo tři substitusouboru zahrnujícího kycykloalkylovou skupinu.

Obzvláště výhodnými jsou prostředky podle vynálezu obsahující sloučeninu obecného vzorce IA nebo IB. kde znamená symbol R” al skupinu f enyloxymethyl áriovou, ‘ pyr i. di nyl oxyméthy 1 enovou ,* pyr i m i diny!oxymethylenovou nebo pvrazolyloxyméthy1enovou, přičemž jsou aromatické podíly nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo t.ři subst ituent.y volené na sobě nezávisle le ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu.

atom halogenu, skupinu trifluormethylovou, dif1uormethylovou, vzorce jakožto subst,i tuent.y jeden, dva nebo tři atomy halogenu a/ nebo alkylové skupiny,

-CÍCH3)=N0CH3 a fenylový podí 1 je nesubstituovaný něho má

•		• 4	• 44«	'··	v·
··	• ·'	♦v ·	• *ir «a·		»
	•	•O ·'		Ul ·	«·
•	♦	• J í <'				»
*	•	•	· ·		t
·· ·		·«

b) fenoxyskupinu nebo pyrimi diny1oxyskupinu, které jsou nesubst i t.uovány nebo mají jeden, dva nebo tři atomy halogenu nebo fenoxyskupinu, která je nesubstituovana nebo má jakožto substituent atom halogenu nebo kyanoskupinu.

a) fenylethylenovou nebo pyrazolylethenylenovou skupinu, příčemž fenylovy nebo pyrazolylový podí1 jsou nesubst i tuovány nebo jsou substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu trif1uormethylovou, di fluormethylovou a fenylovou, di skupinu obecného vzorce CH20N = CR</ R/ó kde znamená

Rý. alkylovou skupinu a

R^ fenylovou skupinu, která je nesubstituována nebo má jeden, dva nebo tři substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu halogenu, skupinu trifluormethylovou, difluormethylovou a pyrimidinylovou, která je nesubst ituovaná nebo je substituovaná jednou nebo dvěma a1koxyskupinami ,

e) skupinu obecného vzorce	CH₂0N=CR cr	= NOR
kde znamená
RjT' alkylovou skupinu,	a1koxyskup i nu	nebo atom halogenu,
R/T^ alkylovou skupinu,	kyanoskupinu,	atom halogenu, alko-

xyskupinu, alkenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituována nebo je substituována jedním, dvěma nebo třemi atomy halogenu a alkylovou skupinu.

to	·· w·		>1		**
• to	• ·. ·’Γ ·	*	*	•		to
•		• to*	•.1 ·		··
*	• ·) «11 i ·	'to	.· toto*	to
to	« #H 1 to¹	to	. to	•
		• 4 ·	toto'		to·

Obzvláště jsou výhodnými sloučeniny obecného V2orce IA, kde znamená Q fenylovou skupinu a n nulu.

Obzvláště výhodné účinné látky I jsou shrnuty v následujících tabulkách. Ve sloupci I je udáno vždy číslo sloučeniny, ve sloupci II nesubstituovaný nebo substituovaný (het)aryl, ve sloupci III odkaz na literaturu.

Tabulka I.1A t

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CíCO2CH3)=CH0CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou íhet)ary1oxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	2 II	. III
I.1A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 226 917
I.1A-2	2,5-(^3)2-0^3	EP-A 226 917
I.1A-3	2-CH3, 4-C[CH₃]=NOCH3-C_€H3	EP-A 386 561
1.1A-4	2-CH2CH2CH3, 6-CF₃-pyriniidin-4-yl	EP-A 407 873
I.1A-5	2,4-(CH3)2-C₆H₃	EP-A 226 917

Tabulka I.1B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R

-C(CC2CH3)=CH0CH3, Q skupinu fenylovou, n nulu, ovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, skupinu vzorce

R nesubsti tupřičemž nesubstítuovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	11	III
I.1B-1	C₆H₅	EP-A 178 826
I.1B-2	6-[2-CN-C₆H₄-O]-pyrimidin-4-yl	EP-A 382 375

to ww		• v»*
	·» · · ·	» ·	•	•1 ·· ·
ί.	• ·'		•	« ··	•7 · ··
	• » ·	‘1	ΐ ·		··· · «
	• ·	•n ; ·	φ\|Ι	. * · ·
	·»* ··*·	toto	··♦	♦ · ··

- 20 Tabulka I.1C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R skupinu vzorce -CíCO2CH3)=CH0CH3, Q skupinu fenylovou, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (hek)arylethenylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	III
1.1C-1	l-(2,4-Cl₂-C₆H₃), 5-CF₃-pyra- 2ol-4-yl	EP-A 528 245
I.1C-2	l-(4-Cl-C₆H₄)-pyrazol-4-yl	EP-A 378 755
I.1C-3	3-CF₃-C₆H₄	EP-A 203 606
I.1C-4	3-Cl-C₆H₄	EP-A 203 606
I.1C-5	4-C₆H₅-C₆R₄	EP-A 203 606

Tabulka I.1D

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CH0CH3, n nulu, R skupinu CH₂ON=CR^ R^ , přičemž a má následující význam

I	R^a	R^P	III
I.1D-1	ch₃	4-Cl-C₆H₄	EP-A 370 629
I.lD-2	ch₃	3-CF₃-C₆H₄ _	EP-A 370 629
I.1D-3 --	ch₃	4-OCH2CH₃-pyrimi- din-2-yl	WO-A 92/18,487

Tabulka I.1E znam

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou,. R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CH0CH3, n nulu, R skupinu

CH₂ON=CR^’ CR^ =NOR^ž , přičemž R^ , R<^ a R* má následující vý21

4*	··	««•V
• ♦		«		•1 ·	•	•
9	• í·		Φ ·	• 9
9 1		1 *		*··	♦	»
•	•		•	•	•	•
» ♦*··	··	4*4	♦ ♦

H- — ‘ , η I í	RY	R^č	R^c	III
I.1E-1	ch₃	CH₃	ch₃	WO-A 95/21153
I.1E-2	ch₃	CH₃	CH₂CH₃	WO-A 95/21153
I.1E-3	ch₃	c₆h₅	ch₃	WO-A 95/21153
I.1E-4	ch₃	c₆h₅	CH₂CH₃	WO-A 95/21153
I.1E-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	CHa	WO-A 95/21153
I.1E-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	CH2CH3	WO-A 95/21153

Tabulka 1.2A

Sloučeniny obecného vzorce TA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=NOCHa, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.2A-1	2-CE₃-C₆H₄	EP-A 253 213
I.2A-2	2,5-(CHa)₂-C₆Ha	EP-A 400 417
I.2A-3	2,4-(CH₃)2-CeHa	EP-A 400 417
I.2A-4	2,3,5-(CH₃ )a-C₆H₂	EP-A 400 417
I.2A-5	2-C1, 5-CH₃-C₆H₃	EP-A 400 417
1.1A-6	2-CH₃, 4-C(CHa]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 386 561

Tabulka I.2B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CíCO2CH3)= NOC1Í3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam * «* * · · • · k « « • « ·«* m«

4»	A ···	4·	44
4	4	4	·, w	*	•
k	A	A ·«	A ·		ÁÁ
•	a	• »	••A	4	A
A	•	•	. a	♦	a
			♦ *		• 4

i 1 1	II	III
I.2B-1	c₆h₅	EP-A 253 213
I.2B-2	6-[ 2-CN-CgE₄-O]-pyrimidin-4-yl	EP-A 468 684

Tabulka I.2C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=N0CH3, Q skupinu fenylovou, n nulu, R skupinu CH2ON = Clť^t’ R^ , přičemž R°^ a R^ má následující význam

I	R^a	rP	III
I.2C-1	ch₃	4-Cl-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-2	ch₃	3-Cl-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-3	ch₃	4-CF₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-4	CH₃	3-CF₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-5	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-6	ch₃	4-OCH₂CH₃-pyrimi- din-2-yl	EP-A 472 300
I.2C-7	ch₃	3,5-Cl₂-C₆H₃	EP-A 463 488

Tabulka I.2D

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH31=N0CH3, n nulu, R skupinu CH₂ON = CR<Ú CR^^- = NOR? přičemž , R * a R* má následující význam

I		R^ó	R^e	III
1,20-1	CH₃	ca₃	ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-3	ch₃	c₆h₅	ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-4	ch₃ ..	c₆h_s .1	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A 95/21153

•	«V	• t
	• ·	* ·
•	4	• 4
•	•	9 · 4
4	9	• 4

	4«	«·
•	♦ «	4	4
···	4 ·	4*
4 4	»··	4	4
•	9	4	A
5*4	• 4	«9

Tabulka 1.3A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CíCONHCH3)=N0CH3, n nulu, R nesubstiLuovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (hetlarvlová skupina má následující význam

I	H	III
I.3A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 477 631
I.3A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 477 631
I.3A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 477 631
I.3A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 477 631
I.3A-5	2-CH_3í 4-C[CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 579 124
I.3A-6	1—[4-CI-C6H4]-pyrazol-3-yl	WO-A 94/19331
1.3A-7	1— [ 2,4—Cl₂—C$H₃ ]-pyrazol-3-yl	WO-A 94/19331

Tabulka I.3B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CONHCH3)=N0CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (hetlaryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (hetlarylová skupina má následující význam

I	II	III
I.3B-1	c₆h_s	EP-A 398 692
I.3B-2	6-[2-CN-C₆H4-O]-pyriniídin-4-yl	GB-A 2 253 624

Tabulka I.3C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R skupinu vzorce -C( CONHCH3)=NOCH3, Q skupinu fenylovou, n nulu, R nesubstitu- 24 ovanou nebo substituovanou (het)aryleLhenylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (hetlarylová skupina má následující význam

• »»	VI
• 0 0 0	0	0
• 0	0	0
0 ·	• ·	0
0 0	0	0
000 «000	00

		vv
•	• t	0	•
000	* 0	0«
• 0		0	•
0	t	0	•
0··	• 0	00

I	II	III
I.3C-1	1~[2,4-C1₂-C₆H₃J, 5-CF₃-pyrazol-4-yl	DE-A 44 23 615.8

Tabulka 1.3D

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CONHCH3)=ŇOCH3, n nulu, R skupinu CH20N=Clť¹' rP , přičemž R^ a R^ má následující význam

I	R^a	rP	III
I.3D-1	ch₃	4-Cl-C₆H₄	EP-A 463 488
I.3D-2	ch₃	3-Cl₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.3D-3	ch₃	4-CF₃-C₆H₄	EP-A 585 751
I.3D-4	ch₃	3-CF₃-C₆H₄	EP-A 585 751
I.3D-5	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.3D-6	ch₃	3,5-Cl₂-C₆H₃	EP-A 463 488
I.3D-7	ch₃	2-OCH₂CH₃-pyr imidin-2-yl	WO-A 92/13,830

Tabulka I.3E

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CONHCH3)=N0CH3,

CH₂ON=CR^r CR^ = NOR? přičemž R^ , R^~ a R^£ n nulu, R skupinu má následující význam

♦ ··	··	····	··	··
·· · · ·	•	•	• ·	*	•
• · ·	*	·♦·	• «	• 9
• · · ·	•	•	• ···	•	•
• · ·	•	•	«	•	•
t·· ···*	f ·		··	• 9

I	R*	R^d	R^e	: iii
I.3E-1	cs₃	ch₃	ch₃	WO-A	95/21154
I.3E-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	WO-A	95/21154
I.3E-3	ch₃	C₆H5	ch₃	WO-A	95/21154
I.3E-4	ch₃	c₆h₅	CH₂CH₃	WO-A	95/21154
I.3E-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	WO-A	95/21154
I.3E-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A	95/21154
I.3E-7	ch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	WO-A	95/21154

Tabulka 1.4A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R nesubsti tuovanou nebo substituovanou íhet)aryloxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (bet)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.4A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 280 185
I.4A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H2	EP-A 513 580
I.4A-5	2-C1, 5-CH₃-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-6	2-CH_3/ 4-C[CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-7	l-[ 4-Cl-C₆H₄ ]-pyrazol-3-yl	DE-A 44 15 483.6

Tabulka I.4B

Sloučeniny obecného vzorce TA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R” nesubstiLuovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam ·· «···

I i	II i	III
I.4B-1	c₆Hs	EP-A 513 580

Tabulka I.4C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R' skupinu vzorce £ _----:^CfC°2CH3)=CHCH₃,..Q. skupinu fenylovou; n nulu/R skupinu

CH₂ON = CR^ CR^~ =NOR^ přičemž R^ , R^ _a R^ má následující vy- znám

I	Rl	R^d	R^e	III
I.4C-1	ch₃	ch₃	ch₃	WO-A 95/21153
I.4C-2	ce₃	ch₃	ch₂cb₃	WO-A 95/21153
I.4C-3	ch₃	c₆h₅	ch₃	WO-A 95/21153
I.4C-4	ch₃	C₆H₅	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.4C-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21153
I.4C-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A 95/21153

Tabulka 1.5A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO3CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R nesubslituovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)ary1ová skupina má následuj ící význam

i-¹	II	III 1
IljA-l	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 513 580
ÍI.5A-2 L.	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 513 580
I.5A-3	2,4-(CH₃)₂-C_ďH₃	EP-A 513 58D
1.5A-4	2_/3_/5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 513 580
I.5A-5	2-C1, 5-CH₃-C₆H₃	EP-A 513 580
I.5A-6	2-CH₃, 4-C [ CH₃) =NOCH₃-C₆H₃	EP-A 513 580

• · ·

- 27 Tabulka 1.5B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, ^R skupinu vzorce -C(CO₂CH₃)=CHCH₂CH₃, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.5B-1	C₆H₅	EP-A 513 580

Tabulka I.5C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R' skupinu vzorce -C(CO₂CH₃), = CHCH₂CH₃, Q skupinu fenylovou, n nulu, R skupinu CH₂ON=CR CR =NOR, přičemž R , R a R má následující výsnaro

I		R^ó	R^e	III
I.5C-1	ch₃	ch₃	ch₃	WO-A 957 21153
I.5C-2	ch₃	ch₃	ch₂cb₃	WO-A 95/21153
I.5C-3	ch₃	C₆H₅	ch₃	WO-A 95/21153
I.5C-4	ch₃	C₆H₅	CH2CH3	WO-A 95/21153
I.5C-5	ch₃	4-c1-c₆h₄	ch₃	WO-A 95/21153 - -
I.5C-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A 95/21153

Tabulka I.6A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CfCOCH3)=NOCH₃, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethylenovou skupinu, Přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná fhetlarylová skupina má následující význam ·♦ ·* • · · · • ♦ ·♦ v« * * * · · ··' '·» • · *···

I ’	II '	¹¹¹
I.6A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 498 188
I.6A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 498 188 \|
I.6A-3	2_z4-~(CH₃)2-C₆H₃	EP-A 498 188
I.6A-4	2,3 _ř 5-(CH₃)3-C_€H₂	EP-A 498 188 ~~
I.6A-5	2-CH₃, 4-C[CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 498 188

Tabulka I.6B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CÍCOCH3)=N0CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II i	III
I.6B-1	c₆h_s	EP-A 498 188
I.6B-2	6-(2-CN-C5H4-O]-pyrimidin-4-yl	EP-A 498 188

Tabulka 1.7A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CÍC0CH2CH3)=N0CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)arylaxymethylenovou sku.- Plnu, při čemž nesubstituováná-nebo substituovaná (bet)arylová* skupina má následující význam

I	II	III
I.7A-1	2-CH₃-C₆H₄.	EP-A 498 188
I.7A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆R₃	EP-A 498 188
I.7A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆E₃	EP-A 498 188
I.7A-4	2,3,5-(CB₃)₃-C₆H₂	EP-A 498 188
I.7A-5	2-CH₃, 4-C(CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 498 188

- 29 Tabulka 1.7Β

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(COCH2CH3)=N0CH3, n nulu, R nesubstituouanou nebo substituovanou (hetlaryloxyskupinu, přičemž nesuhstituovaná nebo substituovaná (bet)arylová skupina má následující význam

I	II	“ -------------—-4 III
I.7B-1	c₆h₅	EP-A 498 188
I.7B-2	6-[2-CN-C₆H₄-O]-pyrimidin-4-y1	EP-A 498 188

Tabulka I.SA

Sloučeniny obecného vzorce TA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -NCOCH3)=CO2CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethy1enovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arvlová skupina má následující význam

I.	II	III
I.8A-1	2-CR₃-C₆H4	WO-A 93/15,046
I.8A-2	2,5-(CH3)2-C₆H3	WO-A 93/15,046
I.8A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	WO-A 93/15,046
I.8A-5	2-C1, 5-CH3-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-6	2-CH₃, 4-C[CH₃]=NOCH3-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-7	2-CH3, 4-C[CH3]=NOCB₂CH3-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-8	2-CH₃, 4-C[CH₂CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-9	2-CH_3/ 4-C[CH₂CH3j=NOCH₂CH3-C₆H3	WO-A 93/15,046
1.8A-10	1—[4-Cl-C₆H4 ] -pyrazol-3-yl	DE-A 44 23 612.3

Tabulka I.8B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou,

R skupinu V2orce -N( OCH31=C0₂CH3, n nulu, R skupinu

CH₂0N=CR CR =N0R_; přičemž R , R a R má následující význam

I	R^a	rP	III
I.8B-1	CH3	3,5-Cl₂-C₆H₃	WO-A 93/15,046

Podle výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená A skupinu fenylovou, pyridylovou, dihydropyranylovou, dihydrooxathiinylovou, díhydrooxathiinyloxidovou, díhydrooxathiinyldioxidovou, furylovou, thiazolylovou, pyrasolylovou nebo oxazolylovou, přičemž tyto skupiny mohou být substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty, volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu difluormethylovou a trif1uormethylovou.

Podle jiného výhodného provedení Znamená A skupinu pyridin-3-ylovou, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná v poloze 2 skupinou ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu methylovou, difluormethylovou, trifIuormethylovou, methoxyskupinu, methylthioskupinu, skupinu methylsulfinylovou a methyl sulfony1ovou; — - . . - - ... ------------------- ·· · ---------- skupinu fenylovou, která je nesubstituovaná nebo je substituován v poloze 2 skupinou ze souboru zahrnujícího skupinu methylovou, trif1uormethylovou, atom chloru, bromu a jodu;

Λ skupinu 2-methyl-5, 6-dihydropyran-3-ylovou;

skupinu 2-methyl-5, 6-dihydro-1,4-oxathiin-3-ylovou nebo její 4-oxid nebo 4,4-dioxid;

skupinu 2-methvlfuran-3-ylovou, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná v poloze 4 a/nebo 5 skupinou methylovou;

skupinu Lhíasol-5-ylovou, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná v poloze 2 a/nebo 4 skupinou methylovou, chlorem, skupinou, difluormethylovou nebo trifluormethylovou;

skupinu thiazol-4.-ylovou, která _ je. nesubsti tuovaná nebo je substituovaná v poloze 2 a/nebo 5 skupinou methylovou, chlorem, skupinou di f 1 uormethylovou nebo tri f 1 uormethy 1 ovou.;

skupinu 1 - methylpvrazol- 4-ylovou, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná v poloze 3 a/nebo 5 skupinou methylobou, chlorem, skupinou d.i f 1 uormethy 1 ovou nebo trifluormethylovou;

nebo skupinu oxazol-5-ylovou. která je nesubstituovaná nebo je substituovaná v poloze 2 a/nebo 4 skupinou methylovou nebo chlorem.

Podle ještě dalšího výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako derivát amidu sloučeni nu obecného vzorce II, kde znamená R² skupinu fenylovou, který je neslibstituovaná nebo je substituovaná jedním, dvěma nebo třemi shora uvedenými subst,i tuenty.

Podle ještě dalšího výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu- jako, derivát .amidu . sloučen inu.obecného y vzorce TI, kde znamená R²

skupinu fenylovou, která má v poloze 2 jeden substituent ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkeny1ovou s 5 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 atomy uhlíku,, přičemž jsou tyto skupiny samy substituovány jedním, dvěma nebo třemi skupinami alkylovými s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu fenylovou substituovanou jedním až pěti atomy halogenu a/nebo jednou až třemi skupinami na sobě nezávisle volenými ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s až 4 atomy uhlíku, balogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyl thioskupinu s ΐ až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu indanylovou nebo oxaindanylovou, které jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány jednou, dvěma nebo třemi alkylovými skupinami*s 1 až 4 atomy uhlíku.

Podle ještě dalšího výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce Ila,

kde znamená A skupiny obecného vzorce

cc	a, N ^K	í c 0
(XI)	(A2)	(A3)
^R!rť iT o ch₃		H-/ R’—(^{z s}\
(A4>	(AS)	(A6)

·*·

ΙΑ7) <A8>

kde znamená

X skupinu methylenovou, síru, skupinu sulfinylovou nebo sulfonylovou,

R³ skupinu methylovou, dif1uormethy1ovou, trifluormethylovou, atom chloru, bromu nebo jodu,

R⁴ skupinu trifluormethylovou nebo atom chloru,

R⁵ atom vodíku nebo skupinu methylovou,

R⁶ skupinu methylovou, difluormethylovou, trif1uormethylskupinu nebo atom chloru,

R⁷ atom vodíku, skupinu methylovou nebo atom chloru,

R^s skupinu methylovou, difluormethylovou nebo trifluormethyl ovou,

R⁹ atom vodíku, skupinu methylovou, dif1uormethylovou, trifluormethy1 nebo atom, chloru. . . . _ _t _

R^to skupinu alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu.

Podle obzvláště výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce Jlb

uiy

• *	• · · to	«	to	•	to
to	• · ·	« · ·'	to	to	• to
•	• · · to	• ·	»·«	•	to
	• toto	• «· '	• toto	• «·	•

kde znamená

R⁴ atom halogenu a

Rl¹ skupinu fenylovou substituovanou atomem halogenu.

Užitečné deriváty amidy se uvádějí v evropském patentovém spise číslo EP-A-545099 a 589301.

Způsob přípravy derivátů amidu obecného vzorce I je popsán například v evropském patentovém spise číslo EP-A-545099 nebo 589301 nebo se tyto deriváty mohou připravovat podobnými způsoby, jako jsou popsané způsoby.

Pro dosažení synergického působení se používá účinných látek ve hmotnostním poměru 20:1. až 1:20. zvláště 10:1 až 1:10.

Vynález se také týká, omezování škodlivých hub tak, že se škodlivé houby, jejich okolí nebo materiály, rostliny, semena nebo půda, plochy, nebo prostory, které se mají chránit proti škodlivým houbám, ošetřují fungicidně účinným množstvím prostředku podle vynálezu., přičemž je možné nanášet jakožto účinné látky fenasachin a derivát amidu současně společně nebo odděleně nebo následně.

Prostředky podle vynálezu se mohou nanášet v podobě přímo stří-katelných roztoků^ prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a používají se rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posýpáním nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.

Zpravidla se rostliny postříkají nebo popráší účinnými látkami nebo se účinnými látkami ošetřují semena rostlin.

* * ♦ * * · i» · ··

4 4 4

4 44

4 4 · · · 4 «4 4 «

- 35 • ♦ ♦*• ·

Λ « · <1 · ♦ ·»*·«·

4 4	4
4 4	4 4 41
4 4	• ·
4 4	4
• 4	4··

Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinně látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za. použití eiňul gátorů a dispergátorů, přičemž se múze použít, také jiných oragnických rozpouštědel jakožt.o pomocných rozpouštědel, pokud se potíží je vody jako ředidla. Jakožto pomocná činidla se používají v podstatě: rozpouštědla například aromatická (jako xylen!, chlorovaná aromatická (jako cblorbenzeny) , parafiny (jako frakce minerálního oleje), alkoholy (jako methanol, butanol), ketony (jako cyklobexanon), aminy (jako ethanolamin, dimethy1formamid) a voda; nosiče: například mleté přírodní, minerály (jako kaoliny, hlinky, mastek, křída) a mleté syntetické minerály (jako vysoce disperzní oxid křemičitý, silikáty): emulgátory například neíontové a aniontové emulgátory (jako po 1. voxyethyl ena 1 kobol ethery, alkyl sulfonáty a alkylarylsulfonáty) ; a dispergátory například odpadní ligninsulfitové louhy a methylce1ulóza.

Jako vhodné povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové solí, aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulíonové. dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, alkylarysu1fonáty, alky1 sulfonáty, a 1kylsulfáty, 1aurylethersulfáty, sulfáty mastných alkoholů a také soli sul. f a to váných hexadekanol ů, heptadekanolů a oktadekanolů a gylkolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty sul fonovaného na-ftaleni.i a jeho deri vátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldebydem, polyoxyetbylenoktylfenol ether, ethoxylováný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, a 1kylfenol. pol yg lýko 1 ether, tri buty1fenylpolyglýko1 ether, alkoholy alkylarylpolyetberu, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu a mastných alkoholů, etboxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkvlethery, polyoxypropylena1kylethery, lauryla1koho1polyglýko1etheracetát, sorbi tolestery, 1 i gni nsulf i tové odpadní louhy a methy1ce1ulóza.

♦' »		«	•	9 9	•	to
* to	«'	•	• toto	9 · t		• to
to *	• ·	4	• *	·« to	•	•
r «jí		•	4'	to	•	•
·♦ * · · · ·	• ·		• toto	λ to

Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět. míšením nebo společným mletím účinných látek spolu s pevným nosičem. Granuláty. například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním ťičinných látek na pevné nosíče.

vaj í

Jakožto pln i dl a popřípadě jakožto pevné nosiče se použínapříklad minerální hlinky, jako silikagel, ox i d křem i č i tý, silikáty, křemičité gely, silikáty, mastek.

kaoli n. vápevápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolod i atomhli nka.

s í ran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnoj i va, jako například amoniufflsulfát.

avioniumfosfát, amoniufflnitrát, močoví ny a rostlinné produkty.

j ako obilná, mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosíce.

Jakožto příklady prostředků, které obsahují jako účinné látky ve hmtnostním poměru Bl se uvádějí následující směsi (díly a procenta, jsou míněny vždy hmotnostně) :

Roztok 90 dílů účinných látek a dílů N-methylpyrroli donu (roztok je vhodný k použití ve formě mikrokapek).

II. Směs 20 dílů účinných látek.

dílů xylenu, dílů aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a mol

N-monoethanolami du o 1ej ové kysel, i ny, ,5. díl ů . dodecyl benzensu 1 f onátu vápenatého, 5 dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje se jakožto disperze získá jemným rozptálením ve vodě.

III. Vodná disperze 20 dílů účinných látek, 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů i sobiitanol u, 20 dílů adnktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje.

IV. Vodná disperze 20 dílů účinných látek, 25 dílů cyklo- hexanolu, 65 dílů frace minerálního oleje o teplotě varu 210 a až 280 C a 10 dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricino37

V kladivovém mlýnu se mele směs 80 dílů

		* ·	4tl*	v*	·♦
	• ♦		9	9: ·	9	•
9‘*	•	9 9	• 9*1	9 9	*9
»,·		• * ·	•	* ··♦	9	9
	9'	9 9	9	9	9	•
řf ··	*··	99	···	• 9	9»

váho oleje.

V.

úč i nných látek, dílů diisohutylnaftalen-1-sulfonátu sodného, dílů sodné soli 1igninsulfonové kyseliny ze sn 1 f i t.ových odpadn i. ch ouhů a 7 dílů práškovítého silikagelu. Stříkací směs se získá jemným rozptýlením směsi ve vodě.

VI) Důkladně se promísí 3 díly účinných látek a 97 dílů jemVII)

Prášek obsahuje 3 % účinných

1átek.

Důkladně se promísí 30 dílů účinných látek a

92. dílů práškoví tého silikagelu a 8 dílů parafínového oleje a směs se nastříká na povrch silikagelu. Tato úprava dodává dobré charakter ist i ky př i 1 na vosí, i účinné látce.

VITI)

Stálá vodná, disperze 40 dílu účinných látek, 10 dílů sodné soli kondenzátu fenolsul.fonová kyše 1 i na /močov i na/ f orma 1 dehyd, don.

díly silikagelu a 48 dílů vody se může dále ředit voIX)

Stálá olejová disperze 20 dílů účinných látek, 2 dílů dodecylhenzensulfonátu vápenatého, dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 dílů sodné soli kondenzátu fenol sulfonová kyše1 i na/močovi na/formaldehyd a 88 dί1ů parafinového minerá1 ηí ho o]ě je.

Prostředek podle vynálezu má mimořádnou účinnost proti širokému spetru fytopatogenních hub, zvláště proti botrytis.

V některých případech působí systemicky (to znamená znamená, že může být přijímán ošetřovanou rostlinou bez ztráty úč i nnosti a popřípadě přemísťován s rostlinou) a může být použ í ván jako fungicid působící na list, a na půdu.

Prostředek podle vynálezu má zvláštní význam při potírá-

* ··	• 4		··♦»	»·		·♦
• φι ». ·	*1	•	•	4 *	•	4
•i ♦	4¹	•	4*4	* *		··
• 4'	* »	♦	4	» ··♦	•	•
*11 ».	•	•	4	•	4	4
«Μ MH	«4		*44)	·♦·		·>

ní řady hub na kulturních plodinách, jako jsou pšenice, rýže, ječmen, oves, žit,o, kukuřice, tráva, bavlník. sója, kávovník, cukrová třtina, vinná réva, ovoce, okrasné rostliny a zelenina (okurky, fazole, dýně) a na semenách těchto rostlin.

Účinné látky podle vynálezu se ve formě prostředků nanášejí na houby. semena, rostliny, materiály nebo na půdu, které se mají chránit, proti škodlivým houbám. Ošetřování se provádí před napadením houbami nebo po napadení houbami.

Hodí se obzvláště k pot. Írán í následující palbogenních hub:

Erys i phe graminis (pravá moučnatka) na obilí, Erysiphe cichoracearuni na dýňovit.ých porostech, Podosphaera 1eucotricha na jablkách, lina i nul a netacator na révě.

Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Hel mint.hosporium na obil

í. Septoria nodorum na pšenici, Botrytis ci nera fšedá plíseň) na jahodách a na révě, Cercospora arachidícola na podzemnicí olej né, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenicí a ječmeni , Pyr i cul. ar i a orvzae na rýži, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách. Arternaria na zeleni ně a ovoci, druhy lioni li ni a na ovoci a druhy

Sclerotinia na řepce olejce a na zelenině. Výhodné je především použití proti bot.ryt i s .

Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti na.„.př í k.l ad ...Pa.ec i 1 omyc.es. v.arioti i ....

Obecně obsahují prostředky hmotnost.ně 0.1 až 95 %, s výbodou 0,5 až 90 % účinné látky.

Používané množství směsi se řídí žádoucím účinkem a je

0,02 až 3 kg/ha. Při ošetřní osiva se zpravidla používá směsi ve množství 0,001 až g/kg osiva s výhodou 0,01 až 10 g/kg.

Při používání jako fungicidů mohou prostředky podle vynálezu obsahovat také další účinné látky, například herbicidy,

		>·	00
·.·» ·	0'	b.t 0	0	0
* « · »	000>	ti 0	0Φ
» · * * ·	4 b	• •0	0-	0
•1' » *. »	♦	0	0	Φ
··* ··» ··	00«		0«

insekticidy, regulátory růstu rostlin.

další fungicidy a také hnoj i va.

Směs i mají spektrum fungic i dn í ho působen í.

S účinnými látkami podle vynlezu se mohou příkladně používat. následující fungicidně účinné látky, přičemž následující překled je míněn jako objasnění a nikoliv omezení, případných dalších používaných činidel.

s í ra, di t.hi.okarbamát.y a jejich deriváty například di methyl d. i t.hi okarbamát. že 1 ez i t.ý, d i methyl d i tb i okarbamát. 3 i ne čn a t.ý .

ethylenbi sdi t.hiokarbamát sineěnalý, ethylenhi sd i tbiokarbamát hořečnatý.

ethyl endi am i nh isd i th i okarbamát. hořečnatozinečnat.ý, tetrame thy 1 t,h i uramd i sul f i d, amoniakání komplex ( Η. N-et.hy 1 enh i. sd i thi okarbamátu) zinečnat.ého. amoniakání komplex (N.N - propy 1 enh i sd. i t.hi okarbamát.u) zinečnatého.

( N. N -propyl enbi sd i t.h i okarhamát.} s i nečnat.ý.

N . N - pol ypropy 1 enb i s< t.h i okarbamoy 1) d i sul f i d;

n i troder i vát.v například dinit.ro-í 1 - methyl heptyl) f eny l krotonát,

2-sek . -but.yl - 4, 6- di n i trofenyI - 3, 3- di methyl akryl át.,

2-sek . -but.yl - 4. 6 - d i n i t.rofenyl i sopropy 1 karbonát., di isopřopýl-5-“ni t-rňi sof tal át,;

heterocykl i. cké sloučeniny například

2-heptadecy1 - 2-i m i dazo1 i nacetát,

2_;4-d i chlor-6-ío - chlorán i 1 i no)-s-triasin,

0, 0 - di ethyl f tal i m i dof osf onot.hi oát.,

5-am i no-1 - [bis-< d i methylam i no)f osf i ny1]- 3-fenyl-1,2,4-tr i azol,

2, 3 -di kyano-1,4- di t.hi oant.rachi non,

2-thio-l,3-dithiolo[4.5-blch i noxali n, methyl -1 -(buty1karbamoyl)-2-henzim idazolkarbamát,

2-met.hoxykarbony 1 am i nobenx i m i dasol ,

* 4» ba	O*»	4·		4*
·* » · ·	•	• l ·	•	4
• * *:) ·	*«·	*' 4
• * · « *	♦ · 4	• 4*		*l
• a «. *:	«	4	4
*UMaa «.		4«

2- [ f ury! -(2)] benz i mi dazol ,

2-[thi azoIy1-(4)]benzim i dazol ,

R- ( 1 , 1.2, 2 - tet rach 1 orethyl thio) Le ί. rahydrof ta 1 i m i d.

N- tr i. chl. ormet.hy l thi ote tra hydro f ta 1 i τη i d,

N- tr i chl ormet.hy] tb i of tal. i m i d_: diamid N-dichlorf1uormethylthio-N , N -di methyl -N-f enyl sul. f urové kyše 1 i riy,

- ethoxy - 3 - tr i chl ořme thy 1 - 1,2, 3 - t.h i ad i azol .

2-thi okyanatomethylthi obenzothi azol ,

1.4- d i chlor- 2,5-d imethoxybenzen,

- ( 2 - chl or f enyl hydrazono) - 3 - methyl - 5- i soxazol on , pyr i d i n - 2 - th i o - 1 - ox i. d .

S-hydroxychinolin nebo jeho měďnaté soli,

2. 3 - d i hydro - 5 - karboxan i 1 i do - 6 -Tti ethyl -1,4- oxa th i i n

2, 3 - d i hydro -5 - karboxan i 1 i do - 6- methyl -1,4- oxa thi i n - 4. 4-díoxid,

2- methyl - 5. 6 - d i hydro - dH-pyran - 3 - karboxan i 1 i d.,

2-methylf uran -3-karboxani 1 i d _;

2.5- di methylfuran - 3-karboxani 1 id,

2.4.5- tr i methylf uran- 3-karboxan i 1 i d.

N-cyk1ohexy1-2,5-di methylfuran- 3-karboxam i d,

N-cykl ohexy l - N- met.hoxy-2. 5 - d i met,by 1 f uran - 3 - karboxatn i d ,

2-methylbenzani 1id,

2~ j odhenzan i 1 i d ,

N - f ormyl - N - morfol i n-2, 2.2- tr i chl orethyl ace tát,,

Piperaz i n - 1,4-d i y 1 bi s( 1-(2,2, 2- tr i chl orethy 1.) f ormam i d) ,

- (· 3, 4-di chl orán i 1 i no) - 1 - f ormyl am i So'r'2, 2, 2- tř i chl oře than ’ ~

2.6- dimethy1 -N-tridecylmorfolin a jeho soli,

2.6- dimethyl-N-cyk1ododecy1 morfolin a jeho soli,

N-[3-<p-terč. -butylfenvl)-2-methy1propyl]-cis-2,6 - d i methy 1 morfoli n, ♦

N-[3-(p-terč.-butylfenyl)- 2-methylpropyllpi perodi n.

1-(2-(2,4-di chlorf enyl)- 4-ethyl - 1,3-di oxol an- 2-y1 ethylΊ-1H1,2,4- tr i azol ,

-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylethyl] - 1H1,2, 4-triazol,

4'	·*>	• 4			• 4
•;4,	4 ·	♦ i 4		«1 *	•	4
		♦.· ·		♦ ' 4	• 4
	4	• · ·	1 · 4	«44		4'
♦i	•		' 4 ·	•	•
»»»		4*		4«	·«

N-í n-nropyl ) - Η - ( 2, 4, 6- tri chl. orf e noxy ethyl 1 -N - i mi dazol YLmočov i na,

- ( 4 - ch 1orf enoxy) - 3, 3 - d i methy 1. - 1 - ( 1H- 1,2,4-tr i a?.o 1-1- yl)-2-blítanou ,

-(4-ch1orfenyt)-3,3-di methyl - 1 - ( 1 Η- 1,2, 4-tri azol- 1 - y 1 )-2-buLano!.

a 1 fa - ( 2-chlor feny1)-a 1fa -(4-ch1orf eny1 1 -5-pyr i m i d i nmethano1 .

-· — · -V , . . * _Λ__

5-buty! - 2 - d i methyl am i, no-4-hydroxy-6-methylpyr i m i d i n, bis( p- chlorfenyl)-3-pyr i dinmethanol,

1.2-bis(3-ethoxykarbonyl- 2-thiouré i do)benzen, , 2 -b i s( 3-methoxykarhony 1 - 2-th i oure i do)benzen, a různé fungicidy; například dodecyl guan i d. i načet,át.,

- [ 3 - ( 3,5 - d i me t.hy 1 - 2 - oxycyk 1 ohexyl ) - 2 - hydroxye thy 1 1 g 1 u t ar i m i d . hexachl. orhenzen, methyl -N-Í2, 6-di methyl fenyl) - N- ( 2- f tiroy 1 1 - 01. - alaninát,

DL-N-(2.6-d i methylfenyl1 -N-(2 -methoxyacetyl 1alan inmethyl ester, W - ( 2, 6 - di methyl fenyl) - N- chl oracet.y 1 - 0, L-2-am i nobutyro 1 akt on, OL-N-(2,6-d i methylfenyl)-N-(fenylacetyl)alani nmethylester,

5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-d ich1orf enyI)-2, 4-d ioxo-1.3-oxazo1 idin.

- [3,5 - d i ch 1 orfenyl - ( 5-met,byl. -5- methoxymet.hy 1.) 1-1,3- xazo 1 idin-

2- 4-d i on.

3-(3,5-01.chl orfenyl ) - 1 - i sopropyl karbaroov 1 hydantoi n,

11- ( 3, 5-d i chl or feny 1 ) - 1,2-d i methyl cykl.opropan - 1,2-di karbox im i d, 2-kyano-ΓΝ-íethylami nokarbonyl)-2-methoxyim i no]acetam i d. 1-(2-(2,4-di chl orf enyl ) petnyL.] -1 - Η-Ί , 2. 4- tr i azol ,

2, 4-di fluor-a 1 fa - ( 1 H- 1,2,4-tri azol yl - 1 - methyl.) benzbvdryl alkohol ,

N - (3 - chl or - 2. 6 - d i n i tro-4- t,r i f 1 ti ořme t. by 1 fenyl) - 5 - tr i fl uormethyl -

3- chlor-2-amin opyr idin,

-(bi.sí 4- f 1 tiorf enyl) methyl s i 1 yl ) methyl - 1H- 1,2,4- tr i azol .

Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud

		··	··
··' » * ír · ·		♦.í *	•
*1 » ·1 ·			··
•fi « ·'*-.·	»: *		♦
M ·. «1 ·'		i¹	•
			··

není uvedeno jinak. Jako účinné látky I se používá sloučenin obecného vzorce I.1 až 1.5

1.3

1.4

« ···

II.2

Účinnost proti Botrytis cinerea na plodech paprik

Plody zelených paprik se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny. Dvě hodiny po postřiku povlak zaschne a plody se naočkují suspenzí spor houby Botrytis cinerea obsahující 1,7 x 10⁶ spor-na ml 2% roztoku Biomalz a umístí se

»	··'♦ .*'	4 '· 4 91	44	4»
•iii	* * n *	It	♦d *	4	♦
f »L- ·	449	4J 4	44
•^]i	4 4il. ·	♦7·» '	4 4'4	4' 4
4>	• . 41 · ·	4	4'	4	4
» 4 i»;.	«1«· *4	4 4 4.	14 4	• 4

v komoře o teplotě 18 C s vysokou vlhkostí vzduchu

Po čtvřech dnech se pozoruje vizuálně vývin onemocnění na neošetřených plodech ( 100% napadení) .

%

Hodnocen í napadení plochy na neošelřenou jako neošetřené se provádí vizuálním plodů a vyjadřuje se v kontrolu. Hodnocení O kontroly a hodnocení

Teoreticky očekávaný stupeň působení zjištíuje podle vzorce, který odvodil proceňtěch procentového se znartiená stejné napadení

100 znamená 0% napadení.

směsí účinných látek se

Colby (Colby S.R., Calculatina synergist.ic and ant.agon i st i c respoonses of herbicide

Combinations Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.

Výsledky jsou v následující tabulce I (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky v ppm. ve sloupci III účinnost.

v procent.ech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž ve sloupci lila se uvádí účinnost pozorovaná a ve sloupci TTTb účinnost vypočtená za použiti

vzorce Colby; trola). Tabulka I I	kontrolou, ve II	sloupci I	se míní	neošetřená kon- III
	I . 1 - 1.3	II. 1	lila	Illb
Kontro1 a	-	-	0	-
II. 1	15, 0		50
	7, 5		20
I. 1	5, 0		25
	2,5		15

š : - 45

• ·· *·	*· <·'	·♦	··
				•
·: « · ·	9'99		• ·
· · « · ·	•			B
♦: >. ·ι ·	•	· B		B.
	Β · B	b·	·'*

1.2	5. 0		²⁰
	2,5		10
1.3	5,0		5
	2,5		0

I.1 + II.1	5, 0	15, 0	99	62
	2, 5	7, 5	97	32
1.2 + II.1	5, 0	15, 0	96	55
1.3 + 11.1	5,0	15,0 .	86	52
	2,5	7,5	60	20

Z výsledků ;ie zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší,, než by se mohlo očekával, na. základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.

Př í k1 ad 2

Účinnost proti Bobrytis cinerea

Semenáčky paprik“druhu Neusiedler“Ideál“ ETite”se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. vztaženo na obsah sušiny ve stavu čtyř až pěti lístků. Po oschnutí nástřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Rotrytis cinerea a umístí se

O v komoře o teplotě 22 až 24 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po pěti dnech se pozoruje tak vysoký vývin onemocnění na neosetřených kontrolních rostlinkách, že nekrosu vykazuje převážná část lístků (96% napadení).

Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového

•	·· ··	····	«to	• to
·«		•		•
•	• to¹	•	···	to¹' to	··
«!	• •to	•	* ·'·	····	•
f.	« ·	»	to	to ·	•
			• ·»	to·	toto

napadení plochy plodů a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení WO znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating svnergistic and antagonistic respoonses of herbicide Comb i na.t i ons Weeds 15. str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.

I se uvádí

Výsledky jsou účinná látka, v následující tabulce II (ve sloupci I ve sloupci II koncentrace účinné látky v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž ve sloupci lila se uvádí účinnost pozorovaná a ve sloupci Illb účinnost vypočtená za použití vzorce Colby! kontrolou ve sloupci T se míní neošetřená kontrol a) .

Tabulka II

I II III

	I. 1 - I	.3 II. 1	lila	Illb
Kontro1 a ^:	-	-	0	-
II 2	- -------.----	'”24.0'	87	- · -- - .......
		6,0	79
		1,5	28
I. 1	2, 0		0
	0, 5		0
1.2	2,0		0
	0,5		0

·· ·· »; * · • · ·· ·*· · · • · · ·♦ ··

. 4
	* 4
•	•
•	4 4
	•
···	····


•li	•	• K
4'	•	···
4	•	4 4
4	•	4
»·	44

1.3			2,0	-		0	-
			0,5			0
1.4			2,0	-		0	-
			0,5			0
1.5			2, 0	-		0	-
		*	₅r		• 4	0
T . 1	+	II. 2	2, 0	6, 0		100	87
			0, 5	1,5		100	79
1.2	+	II . 2	2,0	6, 0		100	87
			0, 5	1,5		. 99	79
1.3	+	II . 2	2,0	6, 0		1OO	87
			0, 5	1,5		99	79
I . 4	+	II . 2	2, 0	6, 0		100	87
			0,5	1,5		100	79
1.5	+	II. 2	2, 0	6, 0		99	87
			0.5	1,5		90	79

Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují svnergické působení.

Podobné výsledky se získají, jestliže se jako derivátu amidu používá sloučeniny obecného vzorce Ta

( Ial

• <*·	··	»··♦
·· · i ·		•	• ·	•	•
♦ 4 ·	•	·♦♦	• *	··
• 4 · ·	•	4 a	···	•	•
• · *		a		•	•
···	O	Ml

kde znamená A skupinu ohecného vzorce

která je uvedena v tabulce TTI, nebo jiných jednotlivých sloučenin, popsaných v evropském patentovém spise EP-A-545099 a 589301 a/nebo jednotlivých sloučenin uvedených v tabulce Ϊ.1 až 1.8. V posledním sloupci tabulky III jsou uvedeny teploty tání ve C.

Průmyslová využitelnost fT ' -- · - — - - Ί

- Látka, která inhibuje respiraci na cvtochromový komplex III a alespoň jeden derivát amidu jsou účinnými látkami synergicky působícími jako fungicidy pro zemědělské a průmyslové účely.

• ··	··	····	9«	··
*« · ·	•	«	•	4 ·	•	•
• ·	•	•	«··	• ·	*·
• ·	• ·	•	• ·	···	•
• ·	•	•	'·	*	•	•
··*····	··		• 9	·»

Tabulka III

u 0

r*

'«Z·

r*

vO

m

«—4

m

CD

.—4

«—<

r—4

f—<

Γ

O

1

.1

1

tó

CJ

m

f—I

Ul

m

«—<

>.

r-

O

•—4

—4

-

-w-

-.

-

—

-

X

1

I

1

í

0

«-)

r-i

r-|

m

7Σ1

<—)

X

0

ΓΪ

X

í—i

o

I—1

X

o

•H

l·!

X

u

o

tu

u

o

tu

u

o

m

tu

o

<

t

I

1

i

1

l

1

<

i

1

ť

1

CÍ

(N

ÍN

ÍNI

CM

<N

Oí

n

o

n

ΓΊ

m

•T

c*

CÍ

1 ·

1

l

1

i

1

c

al

1

I

1

í

1

I

1

í

1

!

1

r··

c:

1

I

1

I

1

I

•Ό ;CÍ

-f

- Γ

1

-i-

1· -

-F

H

1·

í

1

• f-

1-

1

-I-

1

.

iH

X

I

1

t

1

I

r-M

'{

r—{

r—1

r-4

r-t

H

rH

<—(

í—

e

1

o

u

O

u

o

u

O

u

(T

ΓΊ

m

<1

X

tu

CÍ

o

(J

1

t

1

t

1

»—<

04

CM

rx

04

FM

r<

04

01

04

rx

04

<

o

fN

n

<

in

r-

CD

*

r“*4

<N

n

tn

\D

r*

CD

σ\

t—4

r-l

r-4

»-4

, **4

í~4

r—1

'v

m

<*>

o

Π

πΊ

0Ί

<**)

r*l·

rD

n

m

ΓΊ

• ··	·*	····	M	··
·· · A ♦		•	•	• ·	•	A
• · A		•	···	• A	··
• · ·		•	9 9	···	•	•
• ♦ ·		•	•	•	• A
··· M··			···	• 4	*»

Tabulka III (pokračování)

O 0

—

-

*·*

rx

CM

r^ť

<N

ťN

ΓΜ

•r?

O

o

O

0

X

1

u

ΰ

u

o

ω

w

<Λ

ω

U1

CQ

ω

1

Cl

X

(Π

<1

f 1

X

f—<

1 ‘

íu |

Cu . 1

tu 1

tu I

Cu 1

c

ω

tí

tu

u

u<

υ

u

Cn

t.

tu

(J

o

tu I

tu 1

X

1

t CM

l ci

1

1 cl

1 Cl

CM

n

Cl

m

CM

cl

'C

Cl

Π

oi

cl

Ol

n

CM

rM

íH

rí

cd

1

l

í

1

l

1

Ό

u

o

C

Cl

Cj

C|

Cl

X

22

X

CL·

□í

1

<

1

l

1

l

1

o

u

o

u

U

C|

ci

rt

X

'a

1

O

u

1

i

1

Cl

c

Cl

d

1

1 '

1

í

1

”F

t“’

1

Γ

í

l

Ί

1

Ί

ĎJ u

ÍU O .

CL· u :

..₎ .

1

| ..

*r

ω

f

*

i

X

1

t

1

!

1

(

1

rH

I

X

u

1

l

1

1,

1

m

I

*

1

c£

1

l

1

l

1

[

í

1

l

ci

n

<n

r*>

Cl

n

ΓΊ

«-Ί

1-4

Cl

fl

n

Ml

vi

tf*l

r-

r«

r*

<

o

4-í

CM

n

U1

MO

r·

co

o

•-i

CM

n

in

Γ-

co

O\

o

w

CM

cl

Cl

cl

Cl

n

cn

Cl

n

ci

Tp

₄

_e

4

«

•

4

•

4

<

4

•

*

v

ci

n

Cl

n

Cl

E.

n

Cl

čl

Cl

cl

Cl

cl

ci

Cl

n

cl

n

Cl

m

jUDr. Ivan KOREČEK Advokátní a patentová kancelar

160 00 Praha 6. Na baště sv. π p.O. BOX 275, i^{60 41 praha}

Česka republika • 44 «· ··** ···*

4 4 4 ·«· 4 4 44

4*4 4*4 4444

4 · · 4 ♦ * 4**44 >4 4 4 4 *4«

444 4*4* ·· 4*4 4*44

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Prostředek pro potírání škodlivých hub. vyznač utím, že obsahuje v pevném nebo v kapalném nos i či

a) alespoň jednu účinnou látku I, která inhihuje respiraci na cytochromový komplex III a

b) alespoň jeden derivát amidu obecného vzorce TI

A - CO - NR¹ - R² (II) kde znamená

A skupinu arylovou nebo aromatický nebo nearomatický petičlenný nebo šestičlenný heterocyklus s 1 až 3 heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, dusíku a síry, přičemž jak aryl tak hetrocyklus je nesubstituovaný nebo je substituovaný jedním, dvěma něho třemi substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu dif1uormethylovou, trif1uormethy~ lovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu. a 1ky1thioskupinu, skupinu a 1kylsulfinylovou a alkylsulfony1ovou,

R¹ atom vodíku., skupinú alkylovou nebo alkoxyskupinu:,

R² skupinu fenylovou nebó cykloalkylovou nesubstituovanou nebo substituovanou jedním, dvěma nebo třemi substitu enty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle skupinu fenylovou, alkenylovou, alkinylovou, a1kenyloxyskupinu, a 1 k i nyl. oxyskupi nu . skupinu cykl oa 1 kyl ovou, cykl oal kenyl Ονου, cyk1oalkyloxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, přičemž jsou alifatické a cykloalifatické skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo jsou cykloa.lifa- 52 -

• 44 • 4 444« • 4 • 1 4*4 · 4 4 • 4 4 4 4 4 4 4 4 • 4 4 * a 44 4 4 • 4 • • * 4 4 4 • 4 • 4 4 4 4 4 * » 444 4444 • 4 444 • 4 4 4

tické skupiny popřípadě substituovány jednou až třemi alkýlovými skupinami a fenylová skupina je popřípadě substituována jedním až pěti atomy halogenu a/nebo jednou až třemi skupinami na sobě nezávisle volenými ze souboru zahrnujícího skupinu a 1 kyl ovou, halogenalkylovou, alkoxyskupinu, haloger.alkoxyskupinu, alkylthioskupinu a halogena1ky1thjoskupinu a přičemž amidická fenylová skupina je -popřípadě kondenzována ‘nanasycený^- pět i členný kruh, nesubstituovaný nebo substituovaný alespoň jednou alkylovou skupinou a/nebo zahrnuje jako heteroatom atom kyslíku nebo síry, s výjimkou derivátu amidu obecného vzorce II, kde znamená A skupinu 2-chlorpyridin-3-y1ovou, R¹ atom vodíku a R² skupinu vzorce

Prostředek podle nároku 1, vyznačuj í c í se t ím , že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu obecného vzorce IA a IB

IB

IA kde znamená dvojnou nebo jednoduchou vazbu

- 53 t9 ··♦·

R' ' -C[CO₂CH₃]=CHOCH₃, -C(CO₂CH₃]=NOCH₃, -C(CONHCH₃]=NOCH₃, -C[CO₂CH₃]=CHCH₃, -C[CO₂CH₃]=CHCH₂CH₃, -C(COCH₃]=NOCH₃, -C(COCH₂CH₃]=NOCH₃, -N(OCH₃)-C0₂CH₃,-N(CH₃)-C0₂CH₃ nebo -N(CH₂CH₃)-CO₂CH₃

R organickou skupinu, která je vázána přímo nebo proslřednictvím oxyskupiny, merkaptoskup i nyam i noskup i ny nebo alkyla- ......

minoskupiny, nebo spolu se skupinou X a kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány nesubstituovaný nebo substituovaný bicyklický, částečně nebo plně nenasycený systém, který vedle atomu uhlíku v kruhu obsahuje popřípadě jeden, dva nebo tři heteroatomy na sobě nezávisle volené ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,

R^x . -OC[C0₂CH₃)=CHOCH₃, -OC(CO₂CH₃]=CHCH₃, -OC(CO₂CH₃]=CHCH₂CH₃, -SC[CO₂CH₃]=CHOCH₃,-SC[C0₂CH₃]=CHCH₃, -SC[CO₂CH₃]=CHCH₂CH_3z

-N(CH₃)C[CO₂CH₃]=CHOCH₃ , -N(CH₃)C[CO₂CH₃]=NOCH₃,

-CH₂C[CO₂CH₃]=CHOCH₃, -ch₂c[CO₂CH₃]=noch_{3 nebo}

-CH₂C[CONHCH₃]=NOCH₃;

RX atom kyslíku něho síry.

skupinu =CH- nebo = N-, n 0, 1,2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,

X kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupíni), ha 1 ogena 1 ky 1 ovou skupinu, alkoxyskupinu, ba1ogenalkoxyskupinu, a 1kylthioskupinu nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxya1kylsnovou se 2 až 4 atomy uhlíku, oxya1kylenoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxvalkenylenovou skupinu se
2 až 4 atomy uhlíku, oxya1kenylenoxyskupinu se 2 až 4 ato ··* ·

- 54 my uhlíku, nebo bul,ad i end i yl ovou skupinu, uázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou nést iedni.i až tři skupiny na sobě nezávisle volené ze souboru nahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu, ha 1ogena1ky1ovou skupinu, a1koxyskupi nu, ha 1 ogena1koxyskupi nu a alkylthioskupinu.

Y = C- něho =N- ,

Q skupinu fenylovou, pyrrolylovou. thienylovou, furylovou. pyranoly 1 ovou, imidanolylovou, oxazolylovou, tsoxazolylovou, th i ano I y 1 ovou, th i ad i anol yl ovou, tr i azo I. ylovou, pyridinylovou, 2-pyri dony1ovou. pyrimidiny1ovou nebo trianiny1ovou a

T skupinu fenylovou, oxanolylovou, thiasolylovou, thiadianolylovou, oxadiazolylovou. pyridinylovou, pyrimidiny1ovou nebo triaziny1ovou.
3. Prostředek podle nároku 2, vynnačuj ící se t. ím , že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu obecného vzorce ΤΆ a T.B, kde znamená R“ aryloxyskupi nu , hetaryloxyskupinu, skupinu aryloxymethy1enovou, hetaryloxymethylenovou. ary1etheny1enovou nebo hetary1etheny1enovou, přičemž jsou tyto skupiny nesuhst. i tuované nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ne souboru nahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, atom halogenu, skupinu trifluormethylovou, dif luormethylovou, “kyanoskupínu“ al koxyskupi nu a fenylovou skupinu, které jsou jako takové samy popřípadě substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ne souboru nahrnujícího atom halogenu, skupinu trif1uormethylovou, difluormethylovou, fenylovou, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu a ha 1ogena1koxyskupinu, nebo znamená R skupinu obecného vzorce

CH2ON = CRot CR/? nebo οη₂ον=ορ^ cr/^nor^

• · ·· 444« ·· • 4 • « « 4 • • V 4 « 4 · ♦ · • 4 4 4 4 * · • 4 • V * · 4 4 4 4 4 4 4 4 • 4 • • V 4 4 ··♦ ·««· • 4 • 44 4 · 44

kde znamená

R alkylovou skupinu,

Ρ,β skupin'! fenylovou, pyr i dy 1 ovou nebo pyr im i dyl ovou , které isoti nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo tři substítuenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu., alkoxyskupinu, atom halogenu, skupinu ha1ogenalkoxyskupinu, skupinu tri fl íjormetbyl ovou a di f luormethylovou .

^Rr skupinu alkylovou, alkoxyskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu nebo atom vodíku, atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alky 1 thioskiipinu, aIky1aminoskupinu, dia1kylam inoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenvloxyskupinu. alkenyl t.hioskupinu, al keny 1 am i noskup i nu , N-alkenylN-alkylaminoskupinu, alkinylovou skupinu, a 1. k i ny 1 oxysku pinii, a Ikinyl thioskupi nu, a 1 k i ny 1 am i noskupi. nu . N-alkínylN-alkylam i noskupi nu .

př i čemž jsou popřípadě uhlovodíkové podíly těchto skupin částečně nebo plně halogenovaný a/ nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, bydroxylovou sku pinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkyl t.hioskupinu, a 1 ky 1 am i noskupi nu, dial kyl aminoskupi nu7 a lkenyloxyskupi nu, cykloalkylovou skup i nu, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovou skupinu a heterocyklyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, ařylalkoxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupi nu, a hetaryla 1koxyskupinu, přičemž jsou cyklické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu, balogenalkýlovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkoxyskupinu,

- 56 hal. ogena 1 koxyskupi nu, a 1 koxykarhonyl ovcrn skupinu, alkylthiosktipi nu, a 1kylaminoskupinu. di a 1 kyl am inosktipinu. alkenyl ovou skupinu, a a I kpnv 1 oxvskup i nu, nebo znamená s, cyk 1 oa 1 kyl ovou skupinu, cykloa1kyloxyskupinu, cykloalkyl_W u . - %
4*· ’ th i oskupi nu_t cyk 1 oa 1 kyl afo i. noskupi nu, N- cykl oa 1 kyl - N- al w, kylam inoskupinu, hei, eřocykl yl ovou skupinu, heterocykly1oxyskupi nu, heterocyklyl thi oskupinu, het.erocyklyl. aminoskupi nu, N-heterocykly1 - N - a 1kylami noskupi nu, ary1ovou skupinu, ary1oxyskupinu, ary1thioskupinu, ary1aminoskupi nu, N-aryl-N-alky1aminoskupi nu, hetearylovou skupinu, hetary1oxyskupi nu, hetarylthi oskupi nu, hetary1ami noskupinu, něho N-hetaryl-N-a1kylaminoskupi nu, přičemž jsou cyklické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden, dva. nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, n i t. roskupinn, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu, haloaenalkylovou skupinu, cykl oalkylovou skupinu, alkoxy.skupi.no, halogenal koxyskupi nu, a 1 koxyl karbony 1 ovou skupinu, al kyl thi oskupi nu. a 1kylaminoskupi nu, d i a 1 kyl. am i. noskup inu, alkenylovou skupinu, a 1kenyloxyskupinu, henzylovou skupinu, benzyloxyskupinu. arylovou skupinu, ary1oxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetarvloxyskupinu, přičemž jsou aroλ.Τ——~ ‘ mat ické^Jpodíl y popř ípadě^částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty • volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, alkylovou skupinu, halogenalkýlovou skupinu, a 1koxyskupinu a nitroskupinu,

R£ skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího ky- 57 *·♦· anoskupi nu. a 1koxyskupinu a cykIoa1kylovou skupinu.

4, Prostředek podle nároku 3. v y znač u jící se t ím . že obsahuje jako účinnou, látku T sloučeninu obecného vzorce TA a TB_; kde znamená R ary1oxyskupi nu, hetaryloxyskupinu, skupinu ary 1oxymet. byl ennvou . hetary 1 oxymelby 1 eno - voii. ary 1 et heny 1 snovou nebo he t ary 1 et heny 1 snovou . přičemž jsou tyto skupiny nesubst j f.uované nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty 2e souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, at.om halogenu, skupinu tř i f 1 unrwethy 1 ovou , dif1uormethy1ovou . kyanoskupinu, alkoxyskupinu a fenylovou skupinu, které jsou jako takové samy popřípadě substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupinu tri fluormetby1ovou, di fl uormethy 1.ovou, fenylovou. kyanoskupinu, fenoxyskupi nu, nebo znamená R skupinu obecného vzorce

CHzON=CR<X CR^ nebo CHz0M = CRf CRZ = NOR kde znamená

Ret alkylovou skupinu,

Ry3 skupinu fenylovou nebo pyri mi dylovou, které jsou nesubyst i tuováhý~'nebo* ma jí jeden.“ dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, a 1koxyskupinu, atom halogenu, skupinu ha 1ogena1koxyskupinu, skupinu trif1uormethy!ovou a dif1uormethy1ovou,

R skupinu alkylovou,

R /* alkylovou nebo fenylovou skupinu, které jsou nesubst i tu.o vány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle atom halogenu, skupinu

Ι· 4»

4 «4 4

4 4 44

4 444 4 4 • 4 4

4 4 44 4 ····

- 58 tri f 1 uormet.hyl ovou a di fluormethylovoii a

R« skup i nu alky1ovou.

Prostředek podle nároku 3, vy <?

Čij j že obsahuje jako účinnou látku T sloučeninu obec ti.

né ho vzorce

T.A a IR, kde znamená R.

*1

a) skupinu.

f eny 1. oxymethy1 snovoupyridinyloxymethy1enovou, pyrimidinyloxymethy1enovou nebo pyrazolyloxymethy1enovou, přičemž jsou aromatická podíly nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty volená na sobě nezávisle le ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom ha.loge- .

nu. skupinu trif1uormethyl dvou , d i £ 1 uormet.hyl ovou .

b)

- C( CHs 1 = N0CH.3 a fenyl ový podíl je nesubstituovaný nebo tří nebo alkylová f enoxyskiip i nu subst. i t.uovány skupí ny, nebo pyr i m i d i ny 1 oxyskiip i nebo mají jeden, dva nebo nebo má atomy halogenu aZ nu, které jsou netři atomy halogenu nebo fenoxyskupinu, kožto substituent která je nesubstituovana nebo má za atom halogenu nebo kyanoskupinu.

cl fenylethylenovou nebo pyrazolylethenylenovou skupinu, přičemž fenylový nebo pyrazolylový podíl jsou nesubstituovány nebo jšóu'substituovány~jedním , dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu trif1uormethy1ovou, dif 1 uormethylovou a fenylovou,

d) skupinu ohecného vzorce CH20N=CRíí.

kde znamená

R <E alkylovou skupinu a

4 44 4· • 4 44 ·· • > • 4 4 4 4 4 4 • 4 • 4 • 4 4 • 4 44 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 44 4 • 4 4 4 4 • 4 • 4 • »44 4444 44 44 4 4 4 • 4

R p fenylovou skupinu, která je nesubst. i tuována nebo má jeden, dva nebo tři suhst i tuenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, at.om halogenu halogenu, skupinu trifluormethylovou, dif1uormethylovou a pyrimidinylovou. která je nesubst. i tuovaná něho je substituovaná jednou nebo dvěma 'ý a 1koxyskupi námi , skupinu obecného vzorce

CH_sOft = CR· CR^ =NOR^Í: kde &

znamená alkylovou a 1kylovou skupinu, a1koxyskupinu nebo atom halogenu, skup i nu.

kyanoskupinu. atom halogenu, alkoxyskupinu, alkenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituována nebo je substituována jedním, dvěma nebo třemi atomy halogenu a alkylovou skupinu.

Prostředek podle nároku 2 až
5. vyznačuj i

t, ím , že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu obecného vzorce

TA a TB, kde znamená R skupinu vzorce

Cr.CO₂CH₃l =CHCH₃ nebo

CrCONHCHsl=noch₃ a ostatní symboly mají v nároku 2 až
6 uvedený význam.
7. Prostředek podle nároku 2 až 6, vyznačuj ící se. t ím _,ža. obsahuje . j.ako účinnou látku T. sloučeni nu obecného vzorce TA, kde znamená Q fenylovou skupinu a n nulu a ostatní symboly mají v nároku 2 až 6 uvedený význam.
8.

Prostředek podle nároku 1, vyznačuj í c í t, ím že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu vzor-

1.1

• ·4 99 ·· ·« 44 *· ·· 9 9 • 9 ♦ • · 4 9 4 9 • · ΜΙ 4 · 99 • · • 9 · 4 9 ·*♦ « 9 • 9 • * 9 9 « 9 ··· 9999 4· ··· • 4 • 9

1.5

- 61 li

« to· to**· ·* • to ·♦ · · • · to * to • • • · • · • toto • to • to to · • · • to • to·· • to to · • • to • • • • toto toto·· ·* ··♦ • to • to
9.

Prostředek podle nároku 1 až 8, v y z n í m , že obsahuje jako derivát amidu sloučeninu vzorce

TI, kde znamená A skupinu fenylovou, pyridylovou, dihydropyranylovou.

d i hydrooxat.hi i nyl ovou . d i hydrooxath i i nyl oxi dovou, di hydrooxathiinyldioxidovou, furylovou, thiazolylovou, pyrazolylávou nebo oxazo 1 y ] ovou . přičemž tyto skupiny nohou být. sublij stituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty, volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, atom halogenu, skupinu a ostat.ní symboly d i. f 1 uormethy 1 ovou a trifluormethylovou mají v nároku 1 uvedený význam.
10. Prostředek podle nároku 1 až 8, vyznačuj ící se tím, že obsahuje jako derivát amidu sloučeninu vzorce
11, kde znamená A pyridin-3-ylovou. kt.erá je nesubst i tuovaná nebo je substituovaná v poloze 2 skupinou ze souboru zahrnujíčího atom halogenu, skupinu methylovou, dif1uormethy1ovou. tr i f 1 uormethy l ovou . nethoxyskupinu, methyl. t,hi oskupi nu, skupinu methyl su 1 f i nyl ovou a methyl sul fcinyl ovou, skupinu fenylovou, kt.erá je nesubst. i tuovaná něho je substituovaná v poloze 2 skupinou ze souboru zahrnujícího skupinu methylovou, trifluormethy]ovou. atom chloru, bromu a jodu, skupinu 2-methyl -5,6-dihydropyran-3-y1ovou, skupinu 2-methyl - 5,6-di hydro-1,4-oxathi in-3-y1ovou nebo její 4-oxid nebo 4,4-dioxid, skupinu 2-methylfuran-3-ylovou, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná v poloze 4 a/nebo 5 skupinou methylovou, skupinu thiazol-5-ylovou, která substituovaná v poloze 2 a/nebo rem. skupinou di fl uormet.hýlovou je nesubstituovaná nebo je

4 skupinou methylovou, chlonebo trif]uormethy]ovou,

• 44 44 • 4*4 4 4 4« • 4 · · • 4 4 4 4 4 4 • 4 4 4 444 4 4 4· 4 4 4 4 • • 444 4 · 4 4 4 4 4 4 4 4 4*4 «4 44 4 4 444 4 4 »4

- 6?. skupinu thiazol- 4-ylovou, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná v poloze 2 a/nebo 5 skupinou methylovou, chlorem, skupinou difluormethylovou nebo trifluormethylovou, skupinu 1 - methyl pvrazol - 4-yl ovou, která je nesubst, i tuovaná ne bo je substituovaná v poloze 3 a/nebo 5 skupinou methyl obou, chlorem, skupinou d i f 1 uormethy] ovou nebo t.r i f 1 uormethy 1 ovou , nebo skupinu oxazol-5-ylovou, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná v poloze

2 a/nebo

4 skupinou methylovou nebo chlořem.

a.ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam.

Prostředek podle nároku 1 aě 10, vyznačuj í c i

TI, kde amidu sloučeninu vzorce znamená R² skupinu fenylovou. která je nesubstituovaná nebo j e subst,i tuovaná jedním, dvěma nebo třemi subst. i tuenty uvedeným i.

symboly mají v nároku 11 uvedený význam
12.

Prostředek podle nároku 11, vy se t.

IT., kde í m , že obsahuje jako derivát, amidu znamená R² sloučeninu vzorce skupinu fenylovou, která je substituovaná v poloze 2 skupinou zě souboru zahrnujícího cykloalkenylovou s 5 až 6 atomy uhlíku, cykl oal kyl oxyskupi nu s 5 až 6 at.oíty uhlíku, cykl oalkenyl oxyskupi nu s 5 až 6 atomy uhlíku, přičemž jsou tyto skupiny samy substituovány jednou, dvěma nebo třemi skupinami a 1 kýlovým i s 1 až 4 atomy ublíku, nebo znamená skupinu fenylovou substituovanou jedním až pěti atomy halogenu a/nebo jednou až třemi skupinami na sobě nezávisle volenými ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou. s 1 až 4 atomy uhlíku, al koxyskupinu s 1 až 4

9 ·· «1 • 9*9 « 9 • 9 ·♦ · 9 9 · 9 • · 9 * « 9 » 9 99· 9 · ·· 9 · ♦, · 9 • 9 • 99 • * 9 «9 • 9 • •i 999 Blit 99 • 99 • 9 • 9

- 63 atomy uhlíku, ha 1ogena1koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alky 1 th i oskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku a ha 1ogena1kylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

a ostatní symboly mají v nároku 11 uvedený význam.
13.

s e

t.

TTa

Prostředek podle nároku 1 až 12, vyznačuj í c í τη že obsahuje jako derivát; amidu sloučeninu vzorce kde znamená A skupiny obecného vzorce (Al) (A2) (A3)

4 44 «4 4444 44 44 4 4 · * 4 4 4 • 4 4 • 4 4 4 4 44 4 4 4« 4 4 4' 4 4 4 4 • 4 4 4 4 · 4 · 4 4 • • 4 4 4 4 4 * 44 4 44 44 44

kde znamená

X skupinu methylenovou, síru, skupinu sulfinylovou nebo sulfonylovou.

R3 skupinu, methylovou, dif1uormethylovou. tr i f luormethylovou, atom chloru, bromu nebo jodu,

R⁴ skupi nu tr i f 1.uormethy 1 ovou nebo atom chloru,

R5 atom vodíku nebo skupinu methylovou,

R⁶ skupinu methylovou, dif1uormethy1ovou. tr i fl uormethy 1 skupinu nebo atom chloru,

R⁷ atom vodíku, skupinu methylovou nebo atom chloru,

R^s skupinu methylovou, dif1uormethy1ovou nebo trifluormethyl ovou.

R⁹ atom vodíku, skupinu methylovou, dif1uormethy1ovou, trifluormethyl nebo atom chloru,

R¹⁰ skupinu alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s až 4 atomy uhl í ku nebo atom halogenu.
14.

Prostředek podle nároku 1 až 10, vyznačuj ící lib že obsahuje sloučeninu vzorce kde znamená (lib)

• 9« «« ««·· · * • · • • » • · • « • · 9 · ·· e · » * • *4· • 4 « · • · * • • 9 ·· • 1« • S

R⁴ atom halogenu a

R¹¹ skupinu fenylovou substituovanou atomem halogenu.
15. Prostředek podle nároku 1 až 8, vyznačuj ící se t í m , že obsahuje jako derivát amidů sloučeninu vzorce
16. Prostředek podle nároku 1 až 15, vyznačuj ící se t ím, že sestává ze dvou částí,. přičemž jedna část obsahuje účinnou látku I v pevném něho v kapalném nosiči a druhá část obsahuje derivát amidu obecného vzorce IT - v pevném nebo v kapalném nosiči.
17. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj ící se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené materkíály, rostliny, semena, půda, plochy, nebo prostory ošetřují prostředekm podle nároku 1 až 16, přičemž se účinné lát.ky nanášejí součesně společně nebo odděleně nebo se nanášejí následně.