SK283107B6 - Prostriedok na ničenie škodlivých húb a spôsob ničenia škodlivých húb - Google Patents

Prostriedok na ničenie škodlivých húb a spôsob ničenia škodlivých húb Download PDF

Info

Publication number
SK283107B6
SK283107B6 SK381-98A SK38198A SK283107B6 SK 283107 B6 SK283107 B6 SK 283107B6 SK 38198 A SK38198 A SK 38198A SK 283107 B6 SK283107 B6 SK 283107B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
unsubstituted
substituted
formula
methyl
Prior art date
Application number
SK381-98A
Other languages
English (en)
Other versions
SK38198A3 (en
Inventor
Herbert Bayer
Hubert Sauter
Harald K�Hle
G�Nter Retzlaff
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Karl Eicken
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK38198A3 publication Critical patent/SK38198A3/sk
Publication of SK283107B6 publication Critical patent/SK283107B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Prostriedok na ničenie škodlivých húb, ktorý ako účinnú látku obsahuje aspoň jednu zlúčeninu, ktorá inhibuje respiráciu na cytochrómovom komplexe III a aspoň jeden derivát amidu všeobecného vzorca (II), kde A, R1, R2 majú význam uvedený v popise. Prostriedok sa používa na ničenie húb a plesní.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka fungicídnych prostriedkov, ktoré sú vhodné na obmedzovanie škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Z literatúry je známe, že účinné látky, ktoré inhibujú cytochróm bej komplex (cytochrómkomplex III) sa môžu používať ako fungicídy (U. Brandt, U. Haase, H. Schlägger, G. von Jagow: „Spezifität und Wirkmechanismus der Strobilurine“ - [Špecifickosť a mechanizmus pôsobenia strobilurinu], Dechema Monograph. zv. 129, str. 27 až 38, VCH Verlagsgesellschaft Weinheim, 1993; J. M. Clough: Natural Produc. Reports, str. 565 až 574; F. Rohí, H. Sauter: Biochem. Soc. Trans. 22, str. 1993).
Ale pri použití týchto účinných látok sa zistilo, že pôsobia iba prechodne, to znamená, že sa už po krátkom čase škodlivé huby opäť objavia.
Európsky patentový spis číslo EP-A-545 099 opisuje deriváty anilidu všeobecného vzorca
R v ktorom
A znamená fenyl substituovaný v polohe 2 metylom, trifluórmety lom, chlórom, brómom alebo jódom, alebo určitú aromatickú alebo nearomatickú heterocyklickú skupinu, ktorá je ncsubstituovaná alebo substituovaná metylom, chlórom alebo trifluórmetylom, a
R znamená určitú alifatickú alebo cykloalifatickú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná halogénom, alebo znamená fenyl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný alkylom s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénom.
Tieto zlúčeniny sú užitočné pri ničení Botrytis.
Európsky patentový spis číslo EP-A-589 301 opisuje deriváty anilidu rovnakého všeobecného vzorca, kde však A znamená cyklickú skupinu vybranú zo súboru zahrnujúceho skupinu vzorca
ch3 kde R1 znamená vodíka alebo alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, R2 znamená halogén alebo alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, R3 predstavuje alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, n znamená 1 alebo 2 a R má v podstate uvedený význam. Tieto zlúčeniny sú taktiež užitočné pri ničení Botrytis.
Zverejnená PCT prihláška WO 93/11117 opisuje zlúčeniny všeobecného vzorca
kde
Q znamená alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka alebo skupinu vzorca -(CH2)mCH= alebo -(CH2)-X-(CH2)m, n znamená 0 alebo 1, m znamená nezávisle od seba 0,1, 2 alebo 3,
X znamená atóm kyslíka alebo síry,
R1 znamená určitú alicyklickú skupinu,
R* znamená atóm vodíka, fluórovanú metylovú skupinu, skupinu metylovú, etylovú, alkenylovú s 2 až 6 atómami uhlíka, chlóralkylovú s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú, alkyltioalkylovú, alkoxyalkylovú, halogenalkyltioalkylovú, halogénalkoxyalkylovú alebo hydroxyalkylovú,
R3 znamená skupinu halogénmetylovú, halogénmetoxyskupinu, skupinu metylovú, etylovú, atóm halogénu, kyanoskupinu, metyltioskupinu, nitroskupinu, skupinu aminokarbonylovú alebo aminokarbonylmetylovú,
R4 znamená atóm vodíka, halogénu alebo metylovú skupinu,
R5, R6, R7 nezávisle od seba atóm vodíka, halogénu, kyanoskupinu, skupinu alkylovú s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu cykloalkylovú s 3 až 4 atómami uhlíka a halogénmetoxyskupinu.
Tieto deriváty anilidu sú fungicídne účinné, zistilo sa však, že nemajú dostatočne široké a uspokojujúce spektrum účinnosti.
Úlohou vynálezu je vyvinúť lepšie účinné látky na ničenie škodlivých húb, predovšetkým Botrytis.
S prekvapením sa zistilo, že táto úloha sa dá vyriešiť prostriedkom, ktorý obsahuje účinnú látku inhibujúcu respiráciu na cytochrómovom komplexe III spolu s derivátom amidu ďalej uvedeného typu.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je prostriedok na ničenie škodlivých húb, ktorý obsahuje na pevnom alebo kvapalnom nosiči
a) aspoň jednu účinnú látku I, ktorá inhibuje respiráciu na cytochrómovom komplexe III a
b) aspoň jeden derivát amidu všeobecného vzorca (II)
A - CO - NR1 - R2 (II), kde znamená
A skupinu arylovú alebo aromatický, alebo nearomatický päťčlenný alebo šesťčlenný heterocyklus s 1 až 3 heteroatómami zo súboru zahŕňajúceho atóm kyslíka, dusíka a síry, pričom tak aryl ako heterocyklus je nesubstituovaný alebo je substituovaný jedným, dvoma alebo troma substituentmi zo súboru zahŕňajúceho nezávisle od seba skupinu alkylovú, atóm halogénu, skupinu difluormetylovú, trifluormetylovú, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, skupinu alkylsulfínylovú a alkylsulfonylovú,
SK 283107 Β6
R1 znamená atóm vodíka, skupinu alkylovú alebo alkoxyskupinu,
R2 znamená skupinu fenylovú alebo cykloalkylovú nesubstituovanú alebo substituovanú jedným, dvoma alebo troma substituentmi zo súboru zahŕňajúceho nezávisle od seba skupinu fenylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, skupinu cykloalkylovú, cykloalkenylovú, cykloalkyloxyskupínu, cykloalkenyloxyskupinu, pričom alifatické a cykloalifatické skupiny sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo cykloalifatické skupiny sú prípadne substituované jednou až troma alkylovými skupinami a fenylová skupina je prípadne substituovaná jedným až piatimi atómami halogénu a/alebo jednou až troma skupinami nezávisle od seba zvolenými zo súboru zahŕňajúceho skupinu alkylovú, halogénalkylovú, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu a halogénalkyltioskupinu, a pričom amidická fenylová skupina je prípadne kondenzovaná na nasýtený päťčlenný kruh, nesubstituovaný alebo substituovaný aspoň jednou alkylovou skupinou a/alebo zahŕňa ako heteroatóm atóm kyslíka alebo síry, s výnimkou derivátu amidu všeobecného vzorca (II), kde A znamená skupinu 2-chlórpyridín-3-ylovú, R1 predstavuje atóm vodíka a R2 znamená skupinu vzorca
Prostriedky podľa vynálezu pôsobia synergicky a sú preto predovšetkým vhodné na obmedzovanie rastu škodlivých húb, predovšetkým Botrytis. Predpokladá sa, že v prípade, keď je respirácia cytochrómového komplexu III inhibovaná, huby využívajú sekundárnu cestu alternatívnej respirácie. Musí sa teda predpokladať, že kombinácia dvoch účinných zložiek inhibuje respiráciu prostredníctvom cytochrómového komplexu III a tiež alternatívnu respiráciu, takže dochádza ku kompletnému rozrušeniu huby.
Výrazom „halogén“ sa vždy rozumie atóm fluóru, chlóru, brómu a jódu a predovšetkým atóm fluóru, chlóru, brómu.
Výrazom „alkyl“ sa vždy rozumie alkylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkylové skupiny s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 12 atómami uhlíka a predovšetkým alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: skupina metylová, etylová propylová, 1-metyletylová, butylová, 1-metylpropylová, 2-metylpropylová, 1,1-dimetyletylová, n-pentylová, 1-metylbutylová, 2-metylbutylová, 3-metylbutylová, 1,2-dimetylpropylová, 1,1-dimetylpropylová, 2,2-dimetylpropylová, 1-etylpropylová, n-hexylová, 1-metylpentylová, 2-metylpentylová, 3-metylpentylová, 4-metylpentylová, 1,1-dimetylbutvlová, 1,2-dimetylbutylová, 1,3-dimetylbutylová, 2,2-dimetylbutylová, 2,3-dimetylbutylová, 3,3-dimetylbutylová, 1,1,2-trimetyipropylová,
1,2,2-trimetylpropylová, 1-etylbutylová, 2-etylbutylová, 1-etyl-2-metylpropylová, n-heptylová, 1-metylhexylová, 1-etylpentylová, 2-etylpentylová, 1-propylbutylová, oktylová, decylová a dodecylová skupina.
Výrazom „halogénalkyl“ sa vždy rozumie alkylová skupina definovaná, čiastočne alebo úplne halogénovaná aspoň jedným atómom halogénu, predovšetkým fluóru a chlóru. Výhodne obsahuje jeden až tri atómy halogénu.
Predovšetkým výhodnými sú difluórmetyl alebo trifluórmetyl.
Uvedené objasnenie alkylovej a halogénalkylovej skupiny platí tiež podobne pre skupiny alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio, halogénalkyltio, alkylsulfinyl aalkylsulfonyl.
Výrazom „alkenyl“ sa vždy rozumie alkenylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkenylové skupiny s priamym alebo rozvetveným reťazcom s 3 až 12 atómami uhlíka a predovšetkým alkenylové skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkenylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým: skupina 2-propenylová, 2-butcnylová, 3-butcnylová, 1-metyl-l-propenylová, 2-metyl-l-propenylová, 2-pentenylová, 3-pcntenylová, 4-pentenylová, l-metyl-2-butenylová, 2-metyl-2-butenylová, 3-metyl-2-butenylová, l-metyl-3-butenylová, 2-metyl-3-butenylová, 3-metyl-3-butenylová, 1,1-dimetyl-2-propenylová, 1,2-dimetyl-l-propenylová, 1-etyl-2-propenylová, 2-hexenylová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, l-metyl-2-pentenylová, 2-metyl-2-pentenylová, 3-metyl-2-pentenylová, 4-metyl-2-pentenylová, 1-metyl-3-pentenylová, 2-metyl-3-pentenylová, 3-metyl-3-pentenylová, 4-metyl-3-pentenylová, 1-metyl-4-pentenylová, 2-metyl-4-pentenylová, 3-metyl-4-pentenylová, 4-metyl-4-pentenylová, l,l-dimetyI-2-butenylová, 1,1-dimetyl-3-butenylová, l,2-dimetyl-2-butenylová, l,2-dimetyl-3-butenylová, l,3-dimetyl-2-butenylová, l,3-dimetyl-3-butenylová, 2,2-dimetyl-3-butenylová, 2,3-dimetyl-2-butenylová, 2,3-dimetyI-3-butenylová, l-etyi-2-butenylová, 1-etyl-3-butenylová, 2-etyl-2-butenylová, 2-etyl-3-butenylová,
1.1.2- trimetyl-2-propenylová, l-etyl-l-metyl-2-propenylová a l-etyl-2-metyl-2-propenylová, predovšetkým však 2-propenylová, 2-butenylová, 3-metyl-2-butenylová a 3-metyl-2-pentenylová skupina.
Alkenylová skupina môže byť prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná aspoň jedným atómom halogénu, predovšetkým fluóru a chlóru. Výhodne obsahuje jeden až tri atómy halogénu.
Výrazom „alkinyl“ sa vždy rozumie alkinylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkinylové skupiny s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 3 až 12 atómami uhlíka, a predovšetkým alkinylové skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkinylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým: skupina 2-propinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, 1-metyl-2-propinylová, 2-pentinylová, 3-pentinylová, 4-pentinyiová, l-metyl-3-butinylová, 2-metyl-3-butinylová, 1-metyl-2-butinylová, l,l-dimetyl-2-propinylová, l-etyl-2-propinylová, 2-hexinylová, 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, l-metyl-2-pentinylová, l-metyl-3-pentinylová, 1-metyl-4-pentinylová, 2-metyl-3-pentinylová, 2-metyl-4-pentinylová, 3-metyl-4-pentinylová, 4-metyl-2-pentinylová, l,l-dimetyl-2-butinylová, l,l-dimetyl-3-butinylová,
1.2- dimetyl-3-butinylová, 2,2-dimetyl-3-butinylová, 1-etyl-2-butinylová, l-etyl-3-butinylová, 2-etyl-3-butinylová a 1-etyl-1 -metyl-2-propinylová skupina.
Uvedené ozrejmenie alkenylovej a halogénalkenylovej skupiny a alkinylovej skupiny piati tiež podobne pre skupiny alkenyloxy a alkinyloxy.
Výrazom „cykloalkyl“ sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová alebo cyklohexylová. V prípade substituovanej cykloalkylovej skupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom „cykloalkenyl“ sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkenylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkenylová skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: skupina cyklobutenylová, cyklopentenylová alebo cyklohexenylová. V prípade substituovanej cykloalkenylovej skupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom „cykloalkoxy“ sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkoxyskupina s 5 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkoxyskupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: cyklopentyloxyskupina alebo cyklohexyloxyskupina. V prípade substituovanej cykloalkoxyskupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom „cykloalkenyloxy“ sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkenyloxyskupina s 5 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkenyloxyskupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: cyklopentenyloxyskupina alebo cyklohexenyloxyskupina. V prípade substituovanej cykloalkenoxyskupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom „aryl“ sa vždy rozumie predovšetkým fenyl.
Heteroarylovou skupinou sa rozumie päťčlenná alebo šesťčlenná aromatická heterocyklická skupina s jedným, s dvoma alebo s troma heteroatómami, zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahŕňajúceho atóm dusíka, kyslíka a síry. Ako predovšetkým výhodné tieto skupiny sa uvádzajú skupina pyridinylová, pyrimidinylová, tiazolylová, pyrazolylová, oxazolylovú, izoxazolylová, izotiazolylová, imidazolylová, pyrolylová, furanylová, tienylová a triazolylová skupina.
Heterocyklylovou skupinou sa rozumie päťčlenná alebo šesťčlenná nasýtená alebo nenasýtená heterocyklylová skupina s jedným, s dvoma alebo s troma heteroatómami, zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahŕňajúceho atóm dusíka, kyslíka a síry. Sú to predovšetkým dihydro-, tetrahydro- a hexahydroderiváty skupín označovaných ako hetarylové skupiny. Ako výhodné tieto skupiny sa uvádzajú skupina pyrolidinylová, tetrahydrofuranylová, imidazolidinylová, pyrazolidinylová, oxazolidinylová, izoxazolidinylová, tiazolidinylová, izotiazolidinylová, piperidinylová alebo morfolinylovú skupina.
Ak A v deriváte amidu všeobecného vzorca (II) znamená fenylovú skupinu, môže mať táto skupina jeden, dva alebo tri uvedené substituenty v ktorejkoľvek polohe. Výhodne sú tieto substituenty od seba nezávislé a sú zvolené zo súboru zahŕňajúceho skupinu alkylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú a halogénu, predovšetkým chlóru, brómu a jódu. Predovšetkým výhodne má fenylová skupina substituent v polohe 2.
Ak A znamená päťčlennú heterocyklickú skupinu, je touto heterocyklickou skupinou predovšetkým skupina furylová, tiazolylovú, pyrazolylová, imidazolylovú, oxazolylová, tienylovú, triazolylová alebo tiadiazolylovú, alebo zodpovedajúci dihydroderivát alebo tetrahydroderivát týchto skupín. Ako predovšetkým výhodné skupiny tohto typu sa uvádzajú tiazolylová alebo pyrazolylová.
Ak A znamená šesťčlennú heterocyklickú skupinu, je touto heterocyklickou skupinou predovšetkým pyridylovú skupina alebo skupina všeobecného vzorca kde jeden zo symbolov X a Y znamená kyslík, síru, skupinu NR , pričom R9 znamená vodík alebo alkyl a druhý zo symbolov X a Y znamená mety lén, síru, SO, SO2 alebo NR . Čiarkovaná čiara znamená prípadnú dvojitú väzbu. Ako výhodné heterocyklické skupiny tohto typu sa uvádzajú pyridylovú skupina, predovšetkým 3-pyridylová skupina alebo skupina všeobecného vzorca X c ( o ch3 (A3) kde X znamená metylénovú skupinu, síru, SO alebo SO2.
Uvedené heterocyklické skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované nezávisle od seba zvolenými substituentmi zo súboru zahŕňajúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu, difluórmetylovú a trifluórmetylovú skupinu.
Symbol A výhodne znamená skupiny všeobecného vzorca
(*’>
(A5) kde R3, R4, R5, R6, R7, R8 a R9 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylovú skupinu, predovšetkým metylovú, atóm halogénu, predovšetkým chlóru, a difluórmetylovú a trifluórmetylovú skupinu.
Vo všeobecnom vzorci (I) R1 výhodne znamená atóm vodíka.
Vo všeobecnom vzorci (I) R2 výhodne znamená fenylovú skupinu. Skupina symbolu R2 mú výhodne aspoň jeden substituent, predovšetkým výhodne v polohe 2. Substituent alebo substituenty sú výhodne zvolené zo súboru zahŕňajúceho alkylovú, cykloalkylovú, cykloalkenylovú skupinu, atóm halogénu a fenylovú skupinu.
Substituenty skupiny symbolu R2 môžu samotné byť ešte substituované. Alifatické alebo cykloalifatické substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, predovšetkým íluórované a chlórované. Výhodne obsahujú jeden, dva alebo tri atómy fluóru alebo chlóru. Ak je skupinou symbolu R2 fenylovú skupina, môže byť fenylová skupina substituovaná výhodne jedným až troma atómami halogénu, predovšetkým chlóru a/alebo alkylovou skupinou alebo alkoxyskupinou. Fenylová skupina je výhodne substituovaná atómom halogénu v p-polohe; predovšetkým výhodným substituentom skupiny R2 v polohe para je atómom halogénu substituovaná fenylová skupina. Skupina symbolu R2 môže byť kondenzovaná na päťčlenný kruh, pričom tento kruh samotný môže byť substituovaný jednou až troma alkylovými skupinami. V takomto prípade symbol R2 znamená napríklad indanylovú, tiaindanylovú a oxaindanylovú skupinu. Výhodná je indanylovú a 2-oxaindanylová skupina, ktoré sú viazané na atóm dusíka predovšetkým prostredníctvom polohy 4.
Účinnou látkou I je výhodne zlúčenina všeobecného vzorca (IA) a (IB)
(ΙΑ), (IB), kde.... znamená dvojitú alebo jednoduchú väzbu,
R' -C[CO2CH3]=CHOCH3i -[CO2CH3]=NOCH3) -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[COCH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 alebo -N(CH2CH3)-CO2CH3,
R znamená organickú skupinu, ktorá je viazaná priamo alebo prostredníctvom oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny alebo alkylaminoskupiny, alebo spolu so skupinou X a kruhom Q alebo T, ku ktorému je viazaný nesubstituovaný alebo substituovaný bicyklický, čiastočne alebo úplne nenasýtený systém, ktorý okrem atómu uhlíka v kruhu obsahuje pripadne jeden, dva alebo tri heteroatómy nezávisle od seba zvolené zo súboru zahŕňajúceho atóm kyslíka, síra a dusíka,
Rx -OC[CO2CH3]-CHOCH3, -OC[CO2CHJ-CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCHj, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3 -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, ’-CH2C[CO2CH3]=NOCH3 alebo -CH2C[CONHCH3] =NOCH3,
RY znamená atóm kyslíka alebo síry, skupinu =CH- alebo =N-, n znamená 0, 1, 2 alebo 3, pričom X znamená rovnakú alebo rôznu skupinu v prípade, ak n je väčšie ako 1,
X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu alebo v prípade, že n je väčšie ako 1, znamená skupinu alkylénovú s 3 až 5 atómami uhlíka, alkenylénovú s 3 až 5 atómami uhlíka, oxyalkylénovú s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkylénoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, oxyalkenylénovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkenylénoxyskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo butadiendiylovú skupinu, viazanú na dva susedné atómy uhlíka fenylového kruhu, pričom tieto reťazce môžu niesť jednu až tri skupiny, nezávisle od seba zvolené zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu a alkyltioskupinu,
Y znamená =C- alebo -N-,
Q znamená skupinu fenylovú, pyrolylovú, tienylovú, furylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, triazolylovú, pyridinylovú, 2-pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú a
T znamená skupinu fenylovú, oxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú.
Symbol R znamená predovšetkým skupinu alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, arylovú, hetarylovú, arylalkylovú, hetarylalkylovú, arylalkenylovú, hetarylalkenylovu, arylalkinylovú hetarylalkinylovú, ktorá je neprerušená alebo je prerušená skupinou zo súboru zahŕňajúceho atóm kyslíka, síry, skupinu SO, SO2, NR (kde R znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu) CO, COO, OCO, CONH, NHCO a NHCONH, CH2ON=CR<XCRP a CH2ON=CR7CRe=NORE, ktoré budú objasnené. Tieto skupiny sú nesubstituované alebo majú aspoň jeden (výhodne jeden, dva alebo tri) sub stituenty zo súboru zahŕňajúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, kyanoskupinu, halogénalkylovú (predovšetkým difluórmetylovú alebo trifluórmetylovú) skupinu, hetarylovú a arylovú skupinu. Hetarylová a arylová skupina môže samotná byť substituovaná jedným, dvoma alebo troma substituentmi zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, halogénalkylovú (predovšetkým difluórmetylovú alebo trifluórmetylovú) skupinu, fenylovú skupinu, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu a halogénalkoxyskupinu.
Takéto zlúčeniny a spôsob ich prípravy sú známe z literatúry uvedenej v tabuľke 1.1 až 1.8. Zlúčeniny, ktoré nie sú opísané v literatúre, sa môžu pripravovať podobnými spôsobmi.
Podľa výhodného uskutočnenia obsahujú prostriedky podľa vynálezu zlúčeninu všeobecného vzorca (IA) alebo (IB), kde symbol R znamená aryloxyskupinu, hetaryloxyskupinu, skupinu aryloxymetylénovú, hetaryloxymetylénovú, aryletenylénovú alebo hetaryletenylénovú, pričom tieto skupiny sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrnujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, kyanoskupinu, alkoxyskupinu a fenylovú skupinu, ktoré samotné sú substituované jedným, dvoma alebo troma substituentmi zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrnujúceho atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, fenylovú, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu a halogénalkoxyskupinu;
alebo R znamená skupinu všeobecného vzorca
CH2ON=CR“CRP alebo CH2ON=CRTCR6=NORE, kde znamená
R“ alkylovú skupinu,
Rp znamená skupinu fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú, ktoré sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, halogénalkoxyskupinu, trifluórmetylovú a difluórmetylovú skupinu,
R1 znamená alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu alebo atóm vodíka,
R8 znamená atóm vodíka, kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenyltioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkenyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylovú skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinyltioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl-N-alkylaminoskupinu, pričom sú prípadne uhľovodíkové podiely týchto skupín čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovú skupinu a heterocyklyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu a hetarylalkoxyskupinu, pričom sú cyklické podiely prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu a alkenyloxyskupinu, alebo znamená cykloalkylovú skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, N-cykloalkyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, N-heterocyklyl-N-alkylaminoskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hctarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu, hetarylaminoskupinu alebo N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, pričom sú cyklické podiely prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, pričom aromatické podiely sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu a nitroskupinu, re znamená skupinu alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú, pričom sú tieto skupiny prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, alkoxyskupinu a cykloalkylovú skupinu.
Predovšetkým výhodnými sú prostriedky podľa vynálezu obsahujúce zlúčeninu všeobecného vzorca (IA) alebo (IB), kde symbol R znamená
a) skupinu fenyloxymetylénovú, pyridinyloxymetylénovú, pyrimidinyloxymetylénovu alebo pyrazolyloxymetylénovú, pričom sú aromatické podiely nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrnujúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, vzorca -C(CH3)=NOCH3 a fenylový podiel je nesubstituovaný alebo má ako substituenty jeden, dva alebo tri atómy halogénu a/alebo alkylové skupiny,
b) fenoxyskupinu alebo pyrimidinyloxyskupinu, ktoré sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri atómy halogénu alebo fenoxyskupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo má ako substituent atóm halogénu alebo kyanoskupinu,
c) fenyletylénovú skupinu alebo pyrazolyletenylénovú skupinu, pričom fenylový alebo pyrazolylový podiel sú nesubstituované alebo sú substituované jedným, dvoma alebo troma substituentmi zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrnujúceho atóm halogénu, trifluórmetylovú, difluórmetylovú a fenylovú skupinu,
d) skupinu všeobecného vzorca CILONCR^R’1, kde
R“ znamená alkylovú skupinu a
Rp znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo má jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahrnujúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu, trifluórmetylovú, difluórmetylovú a pyrimidinylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná jednou alebo dvoma alkoxyskupinami,
e) skupinu všeobecného vzorca CH2ONCR CR =NOR, kde
R’ znamená alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo atóm halogénu,
R6 znamená alkylovú skupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, alkoxyskupinu, alkenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná jedným, dvoma alebo troma atómami halogénu a
R6 znamená alkylovú skupinu.
Predovšetkým výhodnými sú zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde Q znamená fenylovú skupinu a n znamená nulu.
Predovšetkým výhodné účinné látky I sú zahrnuté v nasledujúcich tabuľkách. V stĺpci I je vždy uvedené číslo zlúčeniny, v stĺpci II nesubstituovaný alebo substituovaný (het)ary 1, v stĺpci III odkaz na literatúru.
Tabuľka I.1A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
1 1 II 111 j
Jl.lA-1 2-Cfi3-C6H4 EP-A 226 917 í
1I.1A-2 Ž.S-ICHjh-Cjtb EP-A 226 917 |
ll.lA-3 2-CB3, 4-C(CH3]»NOCH3-C6H3 EP-A 386 561 i
ll.lA-4 Z-CSjCBjCBj/ 6-CF3-pyrimidin-4-yl EP-A 407 873 j
g 1.1A-5 M-tcSjh-CeSj EP-A 226 917 J
Tabuľka 1.1 B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHOCH3, Q fenylovú skupinu, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (hctjaryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
r IX III
I.1B-L C6«5 EP-A 178 826
I.1B-2 6-( 2-CN-céB<-0] -pyrúoidin-4-yl EP-A 302 375
Tabuľka 1.1 C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená R1 skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHOCH3, Q fenylovú skupinu, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryletenylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
| r II „x
I.1C-1 1-(2,4-Cl3—CeB3), 5-CF3-pyra~ 201-4-yl EP-A 526 245
I.1C-2 1- (4-Cl-C€H4 )-pyrazol-4-yl EP-A 378 755
I.1C-3 3-cf3-c6b< EP-A 203 606
I.1C-4 3-CL-C5H4 EP-A 203 606 1
I.1C-5 í-CfiHs-CeHi EP-A 203 606 j
Tabuľka I.1D
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRotR13, pričom R“ a Re má nasledujúci význam
I R“ rI* III
I.lD-l ch3 4-C1-CíH< EP-A 370 629
I.1D-2 cb3 3-CFJ-C604 EP-A 370 629
I.1D-3 ch3 4-OCH2CB3-pyrimidin-2-yl WO-A 92/18,487
Tabuľka I. ΙΕ
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRYCRS=NORE, pričom RY, R8 a RE má nasledujúci význam
I R7 Rá R* IIT
I.2D-1 CBj CBj CBj WO-A 95/21153
1.20-2 CHj CHj CH2CHj WO-A 95/21153
I.2D-3 CHj CbHs CHj WO-A 95/21153
X.2D-4 CHj c6h5 CH2CH3 WO-A 95/21153
£.20-5 CHj 4-Cl-CeH4 CHj WO-A 95/21153
£.2D-6 CHj 4-Cl-CÉH< CHjCHj WO-A 95/21153
I R? »· R* IU '
Ϊ.1Β-1 CHj CH 3 CHj WO-A 95/21153
I.1B-2 CHj CHj CH2CHj WO-A 95/21153
I.1E-3 CHj CíHS CHj WO-A 95/21153
I.1E-4 CHj C4H5 CBjCHj WO-A 95/21153
I.1E-5 CHj 4-Cl-C5B4 CBj WO-A 95/21153
I.1E-6 CHj 4-Cl-C6H< ch2ch3 WO-A 95/21153
Tabuľka 1.3 A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R'' nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
Tabuľka I.2A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R'1 nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
II III
I.3A-1 2-CJJJ-C4H4 EP-A 477 631 i
I.3A-2 2,5-(CHj)j-CíHj EP-A 477 631
I.3A-3 M-ÍCíIjh-CíHi EP-A 477 631
I.3A-4 2,3,5-(CH3)3-€cH2 EP-A 477 631
I.3A-5 2—CHj, 4—C(CH3}“NOCHj-CjHj EP-A 579 124
Ι.3Λ-6 l-l4-CI-C6B4 J-pyrazol-3-yl WO-A 94/19331
I.3A-7 l-(2,4-C12-C«BjJ-pyraxol-3-yl WO-A 94/19331
I II ττί (
Ι.2Ά-1 2-CHj-C4B4 EP-A 253 213 I
I.2A-2 2,5-(CBj)j-C(H3 EP-A 4C0 417 1
I.2A-3 M-ÍCHjh-CjBj EP-A 400 417 I
I.2A-4 2,3, S-(CBj)j-CjBj EP-A 400 417 |
I.2A-5 2-C1, 5-CHj-C«Hj EP-A 400 417 1
I.1A-6 2-CH3, 4-C[CHj]NOCSj-ےKj EP-A 386 561 |
Tabuľka 1.2B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I ir III
I.2B-1 CíHs EP-A 253 213
1.23-2 6-( 2-CN-Cía4-O]-pyrÍBÍdin-4-yl EP-A 46B 684
tabuľka I.3B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
1 1 ri III
[1.3B-1 CSHS EP-A 398 692
6- (2-CN-C4H4-O ] -pyrinidin-4-yl GB~A 2 253 624
Tabuľka I.3C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, Q fenylovú skupinu, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryletenylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
Tabuľka I.2C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(C02CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR“R*!, pričom R“ a R^ má nasledujúci význam
t Ra »—-
I.2C-1 CHj 4-C1-CéH| EP—A 463 488
I.2C-2 CHj 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-3 CHj 4-CFj- EP-A 463 488
I.2C-4 CHj 3-CF3-C4H4 EP-A 463 488
I.2C-5 CHj 4-CB3-C6K4 EP-A 463 488
I.2C-6 CHj 4-OCHjCHj-pyrimidin-2-yl EP-A 472 300 1
I.2C-7 CHj 3,5-Cla-C4Hj EP-A 463 488 |
Tabuľka I.2D
Zlúčeniny všeobecného vzorca (ΙΛ), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRyCR5=NORE pričom R', R8 a RE má nasledujúci význam
I II 111 1
I.3C-1 - i-(2,4-Cl2-CeSj], 5-CF3-pyrazol-4-yl DE-A 44 23 615.8 [
Tabuľka I.3D
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRr,R|1, pričom R“ a Rp má nasledujúci význam
I Rg r* 111 J
1.30-1 CHj 4-C1-CíH] EP-A 463 488
I.3D-2 ch3 3-C1J-C4H4 EP-A 463 488
I.30-3 ch3 4-CFj—Cťe< EP-A 58S 751
1.30-4 ch3 3-CFj-CeH4 EP-A 585 751
1,30-5 CHj 4—CH3— EP-A 463 488
I.3D-6 CSj 3,5-C12-C6H3 EP-A 463 488 i
I.30-7 CHj 2-OCHjCHj-pyriEidin-2-yl WO-A 92/13,830
Tabuľka I.3E
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR7R8=NORE, pričom R7, R5 a RE má nasledujúci význam
R7 Rd Rť III
I.3E-1 CHj ch3 ch3 WO-A 95/21154
I.3E-2 CHi ch3 CHjCHj WO-A 95/21154
J.3E-3 CH3 CHj WO-A 95/21154
I.3E-4 CHj c6es CHjCHj wo-Λ 35/21154 |
I.3E-5 ch3 4-Cl-C6K4 ch3 WO-A 95/21154
Ϊ.3Ε-6 ch3 4-CI-C5H4 ce2ch3 WO-A 95/21154
I.3E-7 CHj 4-F-C4H4 ch3 WO-A 35/21154
Tabuľka I.4A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovanú alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
rr ITI
I.4A-1 2-CHj-C6H4 EP-A 280 185
I.4A-2 2,5-(CH3)2-CsB3 EP-A 513 580
I.4A-3 2;4-(CH3)2-C6Hj Ep-A 513 580
I.4A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
I.4A-5 2-Cl, 5-CHj-CsHj EP-A 513 580
I.4A-S 2-CB), 4-C(CB3]-NOCB3-C(S3 EP-A 513 580
I.4A-7 l-(4-Cl-csH4]-pyrazol-3-yl DE-A 44 15 483.fi
Tabuľka I.4B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovanú alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III
Iv5A-l 2-CH3-C484 EP-A 513 580
Ϊ.5Α-2 a.S-lCBjh-CA Ép-A 513 580
I.5A-3 2,4-(CHjh-C6Bj EP-A 513 580
I.SA-4 2,3,5-(CH3)j-C4E2 EP-A 513 580
I.5A-5 2-C1, 5-CH3-C<S3 EP-A 513 580
I.5A-6 2-CH3, 4-C(CHj]=NOCHj-C4Hj EP-A 513 580 i
Tabuľka I.5B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3 )-CHCH2CH(, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovanú alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
Γ II 1111 1
Jl.SB-1 C6Hs _____________[EP-A 513 5 80 1
Tabuľka I.5C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR CR=NOR, pričom R, R a R má nasledujúci význam
R* r· R* III
1.501 CHj ce3 ce3 WO-A 957 21153
I.5C-2 CHj ch3 CH2CHj WO-A 95/21153
I.5C-3 CHj C«HS CHj WO-A 9S/21153
1.504 cb3 c6hs CEjCHj WO-A 95/21153
1.505 CHj 4-Cl~C4H4 CHj WO-A 95/21153
[I.SC-S ch3 4-Cl-C6H4 CE2CHj WO-A 95/21153
Tabuľka I.6A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (hetjaryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovanú alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
Tabuľka I.4C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRYCR5=NORE, pričom R7, R5 a RE má nasledujúci význam
I II III
I.SA-1 2-CS3-C«H4 EP-A 498 1B8
I.fiA-2 2,5-(ΟΗ3)3-Ο5Η3 EP-A 498 188
I.fiA-3 23-(ca3)2-ctHj »-A 498 183
I.6A-4 2,3,5-(CH5)3-CťHa EP-A 498 188
[1.6A-S 2-C83, 4—C(CHj]“NOCB3-C4Hj EP-A 498 188 1
I R* r· R6 III
I.4C-1 CHj ch3 CH, WO-A 95/21153
1.4C-2 ch3 CHj Cff2CH3 WO-A 35/21153
X. 403 ch3 C«HS ch3 WO-A 95/21153
I.4C-4 ca3 c6hs CS2CHj WO-A 95/21153
1.405 CHj 4-Cl-CéH< CH} WO-A 95/21153
I.4C-S CHj 4-Cl-C4B4 CH2CSj WO-A 95/21153
Tabuľka I.5A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovanú alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
Tabuľka I.6B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovanú alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II III |
Ϊ.6Β-1 C4Hs EP-A 498 188 |
X.ÍB-2 S-( 2-CN-C6H4-O J-pyr imidin-4-γΙ EP-A 498 188 |
Tabuľka I.7A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R1 skupinu vzorca -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (hetjaryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovanú alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
I II ....... m I
I.7A-1 2-ca3-csn( BP-A 498 188 j
I.7A-2 Z.S-ICHjJj-CíH, EP-A 498 189 j
I.7A-3 I.Í-ICBjH-CíB, EP-A 498 188 |
I.7A-4 2,3,5-(CBi)i-C,B2 EP-A 498 188 j
I.7A-5 2-CRj, 4-C(C83J«MOCB3-CíE3 EP-A 498 188 |
Tabuľka I.7B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxyskupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
1 I II III
|Γ.7B-1 CSBS EE-A 493 183
|l.7B-2 6-[2-CN-C6H<-O)-pyrirtu.diii-4-yl EP-A 493 138
Tabuľka I.8A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -N(OCH3)=CO2CH3, n nulu, R nesubstituovanú alebo substituovanú (het)aryloxymetylénovú skupinu, pričom nesubstituovaná alebo substituovaná (het)arylová skupina má nasledujúci význam
1. II nr
I.8A-1 2-CB3-C(B< WO-A 93/15,046
I.8A-2 2,S-(CS3h-CfiH3 WO-A 93/15,046
I.8A-3 2H-(C8j)2-CfiE3 WO-A 93/15,046
I.8A-4 2(3,5-(C83)j-C4H2 WO-A 93/15,046
I.8A-5 2-Cl, 5-C83-C5H3 WO-A 93/15,046
I.8A-6 2-CH3, 4-C[CB3]«NOCB3-C4e3 WO-A 93/15,046
I.8A—7 2-CHj, 4-C[CHj]«=NOCH2CB3-CéE3 WO-A 93/15,046
I.8A-8 2-C83, 4-CICB2CH31-NOCB3-CÍH3 WO-A 93/15,046
I.8A-9 2-CB3, 4-C[CH2CB3}=NOCE2Ca3-CťH3 WO-A 93/15,046
I.8A-10 l-( Wl-CjEt J-pyrazol-3-yl DE-A 44 23 612.3
Tabuľka I.8B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), kde znamená Q fenylovú skupinu, R' skupinu vzorca -N(OCH3)=CO2CH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR CR =NOR, pričom R, R a R má nasledujúci význam
|W0-A 93/15,046
Podľa výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podľa vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca (II), kde A znamená fenylovú, pyridylovú, dihydropyranylovú, dihydrooxatiinylovú, dihydrooxatiinyloxidovú, dihvdrooxatiinyldioxidovú, forylovú, tiazolylovú, pyrazolylovú alebo oxazolylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované jedným, dvoma alebo troma substituentmi, zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrnujúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu, difluórmetylovú a trifluórmetylovú skupinu.
Podľa iného výhodného uskutočnenia A znamená
- pyridin-3-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 skupinou zo súboru zahrnujúceho atóm halogénu, metylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú a metylsulfonylovú skupinu;
- fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 skupinou zo súboru zahŕňajúceho metylovú, trifluórmetylovú skupinu, atóm chlóru, brómu a jódu;
- 2-metyl-5,6-dihydropyran-3-ylovú skupinu;
- 2-metyl-5,6-dihydro-l,4-oxatiin-3-ylovú skupinu alebo jej 4-oxid alebo 4,4-dioxid;
- 2-metylfuran-3-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 4 a/alebo 5 metylovou skupinou;
- tiazol-5-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 a/alebo 4 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou alebo trifluórmetylovou skupinou;
- tiazol-4-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 a/alebo 5 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou alebo trifluórmetylovou skupinou;
- 1 -metylpyrazol-4-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 3 a/alebo 5 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou alebo trifluórmetylovou skupinou;
- alebo oxazol-5-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 a/alebo 4 metylovou skupinou alebo chlórom.
Podľa ešte ďalšieho výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podľa vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca (II), kde R“ znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná jedným, dvoma alebo troma uvedenými substituentmi.
Podľa ešte ďalšieho výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podľa vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca (II), kde R2 znamená
- fenylovú skupinu, ktorá má v polohe 2 jeden substituent zo súboru zahŕňajúceho alkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 6 atómami uhlíka, cykloalkoxyskupinu s 5 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 atómami uhlíka, pričom samotné tieto skupiny sú substituované jedným, dvoma alebo troma alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,
- fenylovú skupinu substituovanú jedným až piatimi atómami halogénu a/alebo jednou až troma skupinami nezávisle od seba zvolenými zo súboru zahrnujúceho alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
- indanylovú alebo oxaindanylovú skupinu, ktorc sú nesubstituované alebo sú substituované jednou, dvoma alebo troma alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka.
Podľa ešte ďalšieho výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podľa vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca (Ha)
kde A znamená skupiny všeobecného vzorca
(Al) , (A2) , (A3)
M., χχ (M), (A5) t M,
XX χχ.
(A7I , <XS> r
kde
X znamená metylénovú skupinu, síru, sulfinylovú alebo sulfonylovú skupinu,
R3 znamená metylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú skupinu, atóm chlóru, brómu alebo jódu,
R4 znamená trifluórmetylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R5 atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
R6 znamená metylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R7 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R8 znamená metylovú, difluórmetylovú alebo trifluórmetylovú skupinu,
R9 znamená atóm vodíka, metylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R10 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm halogénu.
Podľa predovšetkým výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podľa vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca (Ilb)
kde
R4 znamená atóm halogénu a
R11 znamená fenylovú skupinu substituovanú atómom halogénu.
Užitočné deriváty amidu sa uvádzajú v európskych patentových spisoch číslo EP-A-545 099 a EP-A-589 301.
Spôsob prípravy derivátov amidu všeobecného vzorca (1) je opísaný napríklad v európskom patentovom spise číslo EP-A-545 099 alebo EP-A-589 301, alebo sa tieto deriváty môžu pripravovať podobnými spôsobmi, ako sú opísané spôsoby.
Na dosiahnutie synergického pôsobenia sa používajú účinné látky v hmotnostnom pomere 20 : 1 až 1 : 20, predovšetkým 10 : 1 až 1 : 10.
Vynález sa tiež týka spôsobu ničenia škodlivých húb tak, že sa škodlivé huby, ich okolie alebo materiály, rastliny, semená alebo pôda, plochy alebo priestory, ktoré sa majú chrániť proti škodlivým hubám, ošetrujú fungicídne účinným množstvom prostriedku podľa vynálezu, pričom je možné nanášať účinné látky súčasne spoločne alebo oddelene, alebo následne.
Prostriedky podľa vynálezu sa môžu nanášať v podobe priamo striekateľných roztokov, práškov alebo suspenzií, alebo v podobe vysoko koncentrovaných vodných, olejovitých alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraškov, posypov alebo granulátov a používajú sa rozstrekovaním, zahmlovaním, rozprašovaním, posýpaním alebo polievaním. Forma použitia závisí od požadovaného účinku. V každom prípade sa požaduje, aby sa podľa možnosti vytváralo jemné a rovnomerné rozdelenie používanej zmesi.
Zvyčajne sa rastliny postriekajú alebo poprášia účinnými látkami alebo sa účinnými látkami ošetrujú semená rastlín.
Prostriedky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad nastavením účinnej látky rozpúšťadlom, a/alebo nosičmi, prípadne s použitím emulgátorov a dispergátorov, pričom sa môžu použiť tiež iné organické rozpúšťadlá, ako pomocné rozpúšťadlá, ak sa použije voda ako riedidlo. Ako pomocné činidlá sa používajú v podstate rozpúšťadlá, napríklad aromatické rozpúšťadlá (ako xylén), chlórované aromatické rozpúšťadlá (ako chlórbenzény), parafíny (ako frakcie minerálneho oleja, alkoholy (ako metanol, butanol), ketóny (ako cyklohexanón), amíny (ako etanolamin, dimetylformamid) a voda; nosiče: napríklad mleté prírodné minerály (ako kaolíny, hlinky, mastenec, krieda) a mleté syntetické minerály (ako vysoko disperzný oxid kremičitý, silikáty); emulgátory, napríklad neiónové a aniónové emulgátory (ako polyoxyetylenalkoholétery, alkylsulfonáty a alkylarylsulfonáty); a dispergátory, napríklad odpadové lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Ako vhodné povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignínsulfónovej, naftalénsulfónovej, fenolsulfónovej, dibutylnaftalénsulfónovej a mastných kyselín, alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty, sulfáty mastných alkoholov a tiež soli sulfátovaných hexadekanolov, heptadekanolov, oktadekanolov a glykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a s formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkoholy alkylarylpolyéteru, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu a mastných alkoholov, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery, polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfltové odpadové výluhy a metylcelulóza.
Práškové rozprašovacie a posypové prostriedky sa môžu vyrábať zmiešaním alebo spoločným mletím účinných látok spolu s pevným nosičom. Granuláty, napríklad obaľované, impregnačné a homogénne granulát)' sa môžu vyrábať viazaním účinných látok na pevné nosiče.
Ako plnidlá, prípadne ako pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, oxid kremičitý, silikáty, kremičité gély, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plasty, hnojivá, ako napríklad amóniumsulfát, amóniumfosfát, amóniumnitrát, močovina a rastlinné produkty, ako obilná múka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín a iné pevné nosiče.
Ako príklady prostriedkov, ktoré obsahujú účinné látky v hmotnostnom pomere 1 : 1 sa uvádzajú nasledujúce zmesi (diely a percentá sú mienené vždy hmotnostné):
I. Roztok 90 dielov účinných látok a 10 dielov N-metylpyrolidónu (roztok je vhodný na použitie vo forme mikrokvapiek).
II. Zmes 20 dielov účinných látok, 80 dielov xylénu, 10 dielov aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov dodecylbenzénsulfonátu vápenatého, 5 dielov aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja sa získa vo forme disperzie jemným rozptýlením vo vode.
III. Vodná disperzia 20 dielov účinných látok, 40 dielov cyklohexanónu, 30 dielov izobutanolu, 20 dielov aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
IV. Vodná disperzia 20 dielov účinných látok, 25 dielov cyklohexanolu, 65 dielov frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 dielov aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
V. V kladivkovom mlyne sa melie zmes 80 dielov účinných látok, 3 dielov diizobutylnaftalén-l-sulfonátu sodného, 10 dielov sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových odpadových výluhov a 7 dielov práškového silikagélu. Striekacia zmes sa získa jemným rozptýlením zmesi vo vode.
VI. Dôkladne sa premiešajú 3 diely účinných látok a 97 dielov jemne rozptýleného kaolínu. Prášok obsahuje 3 % účinných látok.
VII. Dôkladne sa premieša 30 dielov účinných látok a 92 dielov práškového silikagélu a 8 dielov parafínového oleja a zmes sa nastrieka na povrch silikagélu. Táto úprava dodáva dobré charakteristiky priľnavosti účinnej látke.
VIII. Stála vodná disperzia 40 dielov účinných látok, 10 dielov sodnej soli kondenzátu fenolsulfónová kyselina/močovina/formaldehyd, 2 diely silikagélu a 48 dielov vody sa môže ďalej riediť vodou.
IX. Stála olejová disperzia 20 dielov účinných látok, 2 dielov dodecylbenzénsulfonátu vápenatého, 8 dielov polyglykoléteru mastného alkoholu, 20 dielov sodnej soli kondenzátu fenolsulfónová kyselina/močovina/formaldehyd a 88 dielov parafínového minerálneho oleja.
Prostriedok podľa vynálezu má mimoriadnu účinnosť proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým proti Botrytis. V niektorých prípadoch pôsobí systémovo (to znamená, že môže prijímaný ošetrovanou rastlinou bez straty účinnosti a prípadne premiestňovaný s rastlinou) a môže sa používať ako fúngicíd pôsobiaci na list a na pôdu.
Prostriedok podľa vynálezu má špecifický význam pri ničení celého radu húb na kultúrnych plodinách, ako sú pšenica, ryža, jačmeň, ovos, žito, kukurica, tráva bavlník, sója, kávovník, cukrová trstina, vinič, ovocie, okrasné rastliny a zelenina (uhorky, fazuľa, tekvica) a na semenách týchto rastlín.
Účinné látky podľa vynálezu sa vo forme prostriedkov nanášajú na semená, rastliny, materiály alebo pôdu, ktoré sa majú chrániť proti škodlivým hubám. Ošetrovanie sa uskutočňuje pred napadnutím hubami alebo po napadnutí hubami.
Sú vhodné predovšetkým na ničenie nasledujúcich patogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých rastlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula netacator na viniči, Vcnturia inaequalis (chrastavosť) na jablkách, druhy Helmintosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (sivá pleseň) na jahodách a viniči, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, druhy Fusarium a Verticillium na rôznych rastlinách, Artemaria na zelenine a ovocí, druhy Monilinia na ovocí a druhy Sclerotinia na repke olejke a na zelenine. Výhodné je predovšetkým použitie proti Botrytis.
Okrem toho chránia materiál (napríklad drevo) proti napríklad Paecilomyces variotii.
Vo všeobecnosti obsahujú prostriedky hmotnostné 0,1 až 95 %, výhodne 0,5 až 90 % účinnej látky.
Používané množstvo zmesi sa riadi požadovaným účinkom aje 0,02 až 3 kg/ha. Pri ošetrovaní osiva sa zvyčajne používa zmes v množstve 0,001 až 50 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 10 g/kg.
Pri používaní ako fungicidy môžu prostriedky podľa vynálezu obsahovať tiež ďalšie účinné látky, napríklad herbicídy, insekticídy, regulátory rastu rastlín, ďalšie fungicidy a tiež hnojivá. Zmesi majú v mnohých prípadoch široké spektrum fungicídneho pôsobenia.
S účinnými látkami podľa vynálezu sa môžu napríklad používať nasledujúce fúngicidne účinné látky, pričom nasledujúci prehľad je mienený ako objasnenie a nie ako obmedzenie prípadných ďalších používaných činidiel, síra, ditiokarbamáty a ich deriváty, napríklad dimetylditiokarbamát železitý, dimetylditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát horečnatý, etyléndiaminbisditiokarbamát horečnato-zinočnatý, tetrametyltiuramdisulfid, amoniakálny komplex (N,N-etylénbisditiokarbamátu) zinočnatého, amoniakálny komplex (Ν,Ν’-propylénbisditiokarbamátu) zinočnatého, (N,N'-propylénbisditiokarbamát) zinočnatý, N,N'-polypropylénbis(tiokarbamoyl) disulfíd;
nitroderiváty, napríklad dinitro-(l-metylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropyl-5-nitroizoftalát;
heterocyklické zlúčeniny, napríklad 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlór-6-(o-chloroanilino)-s-triazín, 0,0-dietylftalimidofosfonotioát, 5-amino-l-[bis-(dimetylamino)fosfrnyl]-3-fenyl-l,2,4-triazol, 2,3-kyano-l,4-ditioantrachinón, 2-tio-l,3-ditiolo[4,5]chinoxalín, metyl-l-(butylkarbamoyl)-2-benz-imidazolkarbamát, 2-metoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-[furyl-(2)]benzimidazol, 2-[tiazolyl-(4)]benzimidazol, N-( 1,1,2,2-tetrachlóretyltio)tetrahydroflalimid, N-trichlórmetyltiotetrahydrofialimid, N-trichlórmetyltioftalimid, diamid N-dichlórfluórmetyltio-N',N'-dimetyl-N-fenylsulfúrovej kyseliny, 5-etoxy-3-trichlórmetyl-1,2,3-tiadiazol, 2-tiokyanátometyltiobenzotiazol, 1,4-dichlór-2,5-dimetoxybenzén, 4-(2-chlórfenylhydrazono)-3-metyl-5-izoxazolon, pyridín-2-tio-l-oxid, 8-hydroxychinolín alebo jeho meďnaté soli, 2,3-dihydro-5-karboxamlido-6-metyl-l,4-oxatiín, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-1,4-oxatiín-4,4-dioxid, 2-metyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid, 2-metylfuran-3-karboxanilid, 2,5-dimetylfuran-3-karboxanilid, 2,4,5-trimetylfuran-3-karboxanilid, N-cyklohexyl-2,5-dimetylfuran-3-karboxamid, N-cyklohexyl-N-metoxy-2,5-dimetylfuran-3-karboxamid, 2-metylbenzanilid, 2-jódbenzanilid, N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlóretylacetát, piperazin-l,4-diylbis(l-(2,2,2-trichlóretyl)formamid, 1 -(3,4-dichlóranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlóretán, 2,6-dimetyl-N-tridecylmorfolín a jeho soli, 2,6-dimetyl-N-cyklododecylmorfolín a jeho soli, N-[3-(p-terc.butylfenyl)-2-metylpropyl]-cis-2,6-dimetylmorfolín, N-[3-(p-terc.butylfenyl)-2-metylpropyl]piperodin, 1 -[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-etyl-1,3-dioxolan-2-yletyl]-1 H-1,2,4-triazol, l-[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-n-propyl-l, 3-dioxolan-2-yletyl]-lH-l,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-triichlórfenoxyetyl)-N'-imidazolylmočovina, 1 -(4-chlórfenoxy)-3,3 -dimetyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanón, 1 -(4-chlórfenyl)-3,3-dimctyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanol, a-(2-chlórfenyl)-a-(4-chlórfenyl)-5-pyrimidinmetanol, 5-butyl-2-dimetylamino-4-hydroxy-6-metylpyrimidin, bis(p-chlórfenyl)-3-pyrimidinmetanol, 1,2-bis(3-etoxykarbonyl-2-tioureidojbenzén, 1,2-bis-(3-metoxykarbonyl-2-tioureido)benzén a rôzne fungicidy, napríklad dodecylguanidinacetát, 3-[3-(3,5-dimetyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyetyl]glutarimid, hexachlórbenzén, metyl-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(2-furoyl)-DL-alaninát, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(2'-metoxyace tyl)alaninmetylester, N-(2,6-dimetylfenyl)-N-chlóracetyl-DL-2-aminobutyrolaktón, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)alaninmetylester, 5-metyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlórfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidín, 3-[3,5-dichlórfenyl-(5-metyl-5-metoxymetyl)]-l,3-oxazolidin-2,4-dión, 3-(3,5-dichlórfenyl)-l-izopropylkarbamoylhydantoín, N-(3,5-dichlór-fenyl)-1,2-dimetylcyklopropán-1,2-dikarboximid, 2-kyano-[N-(etylaminokarbonyl)-2-metoxyimmo]acetamid, 1 -[2-(2,4-dichlórfenyl)pentyl]-lH-l,2,4-triazol, 2,4-difluór-a-(1 H-1,2,4-triazolyl-1 -metyljbenzhydrylakohol, N-(3-chlór-2,6-dinitro-4-trifluónnetylfenyl)-5-trifluónnetyl-3-chlór-2-aminopyridín, l-(bis(4-fluórfenyl)metylsilyl)metyl-lH-1,2,4-triazol.
Vynález objasňujú, v ničom však neobmedzujú nasledujúce príklady, dokladajúce synergická pôsobenie zmesí podľa vynálezu proti škodlivým hubám. Percentá sú mienené hmotnostne, ak nie je uvedené inak. Ako účinná látka I sa používajú zlúčeniny všeobecného vzorca (1.1) až (1.5).
a derivát amidu vzorca (II. 1) a (Π.2)
F
ci
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Účinnosti proti Botrytis cinerea na plodoch paprík
Plody zelených paprík sa postriekajú do odkvapnutia vodnou suspenziou obsahujúcou 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora, vztiahnuté na obsah sušiny. Dve hodiny po postreku povlak zaschne a plody sa naočkujú suspenziou spór huby Botrytis cinerea obsahujúce 1,7 x 106 spór na ml 2 % roztoku Biomalz a umiestnia sa v komore s teplotou 18 °C s vysokou vlhkosťou vzduchu. Po štyroch dňoch sa vizuálne pozoruje vývin ochorenia na neošetrených plodoch (100 % napadnutia).
Hodnotenie sa uskutočňuje vizuálnym posúdením percentuálneho napadnutia plochy plodov a vyjadruje sa v percentách vzhľadom na neošetrenú kontrolu. Hodnotenie o znamená rovnaké napadnutie ako pri neošetrenej kontrole a hodnotenie 100 znamená 0 % napadnutia.
Teoreticky očakávaný stupeň pôsobenia zmesí účinných látok sa stanovuje podľa vzorca, ktorý odvodil Colby (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations, Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnáva sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke I (v stĺpci I je uvedená účinná látka, v stĺpci II koncentrácie účinnej látky v ppm, v stĺpci III účinnosť v percentách vzhľadom na neošetrenú kontrolu, pričom v stĺpci IHa sa uvádza účinnosť pozorovaná a v stĺpci Illb účinnosť vypočítaná použitím Colbyho vzorca; kontrolou v stĺpci I sa rozumie neošetrená kontrola).
Tabuľka I
I II III
Ϊ.1 - 1.3 II.1 Hla Illb
kontrola - 0 -
II.1 15,0 50
20
1.1 5,0 25
2,5 15
1.2 5,0 2,5 20 10
1.3 5,0 5
2,5 0
1.1 + II. 1 5,0 15,0 99 62
2,5 7,5 97 32
1.2 + II.1 5,0 15,0 96 55
1.3 + II.1 5,0 15,0 86 52
2,5 7,5 60 20
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesí vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako sa mohlo očakávať na základe výpočtu s použitím Colbyho vzorca, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Príklad 2
Účinnosť proti Botrytis cinerea
Semenáčiky paprík druhu „Neusiedler Ideál Elite“ sa postriekajú do odkvapnutia vodnou suspenziou obsahujúcou 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora, vztiahnuté na obsah sušiny v stave štyroch až piatich lístkov. Po obschnutí postreku sa rastlinky postriekajú suspenziou konídií huby Botrytis cinerea a umiestnia sa v komore s teplotou 22 až 24 °C s vysokou vlhkosťou vzduchu. Po piatich dňoch sa pozoruje taký vysoký vývin ochorenia na neošet rených kontrolných rastlinkách, že nekrózu má prevažná časť lístkov (96 % napadnutia).
Hodnotenie sa uskutočňuje vizuálnym posúdením percentuálneho napadnutia plochy plodov a vyjadruje sa vzhľadom na neošetrenú kontrolu. Hodnotenie 0 znamená rovnaké napadnutie ako pri neošetrenej kontrole a hodnotenie 100 znamená 0 % napadnutia.
Teoreticky očakávaný stupeň pôsobenia zmesí účinných látok sa stanovuje podľa vzorca, ktorý odvodil Colby (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations, Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnáva sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke II (v stĺpci I je uvedená účinná látka, v stĺpci II koncentrácie účinnej látky v ppm, v stĺpci III účinnosť v percentách vzhľadom na neošetrenú kontrolu, pričom v stĺpci Illa sa uvádza účinnosť pozorovaná a v stĺpci Illb účinnosť vypočítaná použitím Colbyho vzorca; kontrolou v stĺpci I sa rozumie neošetrená kontrola).
Tabuľka II
I II III
1.1 - 1.3 II.1 Hla Illb
kontrola - - 0 -
II.2 24,0 87
6,0 79
1,5 28
1.1 2,0 0
0,5 0
1.2 2,0 0
0,5 0
1.3 2,0 0
0,5 0
1.4 2,0 0
0,5 0
1.5 2,0 0
0/5 0
1.1 + ΙΣ.2 2,0 6,0 100 87
0/5 1,5 100 79
1.2 + II.2 2,0 6,0 100 87
0,5 1/5 99 79
1.3 + II.2 2,0 6,0 100 87
0,5 1/5 99 79
1.4 + II.2 2,0 6,0 100 87
0,5 1/5 100 79
1.5 ♦ II.2 2,0 6,0 99 87
0,5 1,5 90 79
a., (Al) a, H r (X21, X S í c 0 C8} (A3) ,
R’>í jT H— H R
(Λ5) , (Λ7),
ktorá je uvedená v tabuľke III alebo iné jednotlivé zlúčeniny, opísané v európskych patentových spisoch EP-A545 099 a EP-A 589 301 a/alebo jednotlivé zlúčeniny uvedené v tabuľkách 1.1 až 1.8. V poslednom stĺpci tabuľky III sú teploty topenia uvedené v °C.
Priemyselná využiteľnosť
Látka, ktorá inhibuje respiráciu na cytochrómovom komplexe III a aspoň jeden derivát amidu sú účinnými látkami synergicky pôsobiacimi ako fungicídy na poľnohospodárske a priemyselné účely.
Z výsledkov jc zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesí vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako sa mohlo očakávať na základe výpočtu s použitím Colbyho vzorca, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Podobné výsledky sa získajú, ak sa ako derivát amidu použije zlúčenina všeobecného vzorca (la)
t Ta) kde A znamená skupinu všeobecného vzorca
SK 283107 Β6
Tabuľka III
ď· A R3 R* n’ R* R’ R® R’ R” X «>c
3.1 Al CHj - - 2-F -
3.2 Al CHj - - 4-F
3.3 Ai CFj - - 2-F -
3.4 Al CFj - - 4-F -
3.5 Aj Cl - 2-F -
3.6 Aj Cl 2-CHj - 71 - 73
3.7 *2 Cl - 2-C1 -
3.0 Aj Cl - 2-OCIIj -
3.9 Ä2 Cl - 3-F -
3.10 Aj Cl - 3-Cl - 95 - 90
3.11 Aj Cl 3-CHj -
3.12 Aj Cl - 3-OCHj -
3.13 Aj Cl - 3-OiCjH, -
3.14 Aj Cl - 3-Br -
3.15 Aj Cl - 4-F 156 - 157
3.16 Aj Cl - 4-Cl - 162 - 144
3.17 Aj Cl - 4-CHj - 115 - 117
3.10 A2 Cl - 4-OCHj 114 - 116
Tabuľka III (pokračovanie)
'e'· A Rl R4 R5 R* R’ Rfl R’ R'» X °c
3.19 Aj Cl - - - 4-SCH3
3.20 Aj - - - 2-F C«2
3.21 Aj - - * - 3-F CHj
3.22 Aj - - - - 4-F CHj
3.23 Aj - - - - - 3-Cl CHj
3.24 Aj - - - - “ 3-CHj CHj
3.25 Aj - - - - - 2-F S
3.26 Aj - - - 3-F s
3.27 Aj - - - - 4-F s
3.25 Aj - - - - - 3-Cl s
3.29 Aj - - - - 3-CHj s
3.30 Aj - - - - - 2-F SO3
3.31 Aj - - - . - 3-F SOj
3.32 Aj - - * - - 4-F SO2
3.33 Aj - - - - 3-Cl SO;
3.34 Aj - - - 3-CHj SO}
3.35 Aj - - CFj CHj 2-F -
3.36 Aj - - CFj CHj - 3-F -
3.37 Aj - - CFj CHj 4-F -
3.30 Aj - - - - CHj Cl 2-F -
3.39 Aj - - - - CHj Cl 3-F -
3.40 Al - - * - CHj Cl 4-F -
3.41 Aj - - - CFj Cl 2-F -
3.42 Aj - - - CFj ci 4-F -

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostriedok na ničenie škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že obsahuje na pevnom alebo kvapalnom nosiči,
    A) aspoň jednu účinnú látku I, ktorá inhibuje respiráciu na cytochrómovom komplexe III, vzorca (u).
    kde
    R’ -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3,-C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 alebo -N(CH2CH3)-CO2CH3,
    R predstavuje
    a) skupinu fenyloxymetylénovú, pyridinyloxymetylénovú, pyrimidinyloxymetylénovú alebo pyrazolyloxymetylénovú, pričom sú aromatické radikály nesubstituovaná alebo majú jeden, dva alebo tri substituenty zvolené nezávisle od seba zo súboru zahŕňajúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu, skupinu trifluórmetylovú, difluórmetylovú, vzorca -C(CH3)=NOCH3 a fenylový radikál je nesubstituovaný alebo má ako substituenty jeden, dva alebo tri atómy halogénu a/alebo alkylové skupiny,
    b) fenoxyskupinu alebo pyrimidinyloxyskupinu, ktoré sú nesubstituované alebo majú jeden, dva alebo tri atómy halogénu alebo fenoxyskupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo má ako substituent atóm halogénu alebo kyanoskupinu,
    c) skupinu vzorca CH2ON=CR“CR(i, kde R“ znamená alkylovú skupinu a
    R11 znamená skupinu fenylovú, ktorá je nesubstituovaná alebo má jeden, dva alebo tri substituenty zo súboru zahrnujúceho nezávisle od seba alkylovú skupinu, atóm halogénu, trifluórmetylovú a difluórmetylovú skupinu,
    d) skupinu vzorca CH2ON=CRYCR5=NORE, kde znamená RY znamená alkylovú skupinu a
    R6 znamená skupinu alkylovú alebo fenylovú, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným, dvoma alebo tromi atómami halogénu a REje alkyl alebo alkenyl, a B) aspoň jeden derivát amidu všeobecného vzorca (II)
    A - CO - NR1 - R3 (II), kde
    A) pyridylovú, tiazolylovú, pyrazolylovú alebo oxazolylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované jedným, dvoma alebo troma substituentmi, zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrnujúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu, difluórmetylovú a trifluórmetylovú skupinu,
    R1 znamená atóm vodíka, alkylovú alebo alkoxylovú skupinu,
    R2 znamená skupinu fenylovú alebo cykloalkylovú nesubstituovanú alebo substituovanú fenylom, kde fenyl substituent môže byť substituovaný jedným až piatimi atómami halogénu a/alebo jednou až tromi alkylovými skupinami.
  2. 2. Prostriedok podľa nároku 1, kde R' je C[CO2CH3]=CHCH3 alebo C[CONHCH3]=NOCH3.
  3. 3. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačuj úci sa tým, že obsahuje ako účinnú látku I zlúčeninu vzorca
    OCH,
    N-CO,CH, OL (i.a)í-io
  4. 4. Prostriedok podľa nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu vzorca (II), kde A znamená
    - pyridin-3-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 skupinou zo súboru zahrnujúceho atóm halogénu, metylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú a metylsulfonylovú skupinu;
    - tiazol-5-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 a/alebo 4 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou alebo trifluórmetylovou skupinou ;
    - tiazol-4-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 a/alebo 5 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou alebo trifluórmetylovou skupinou;
    - l-metylpyrazol-4-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 3 a/alebo 5 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou alebo trifluórmetylovou skupinou;
    - alebo oxazol-5-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná v polohe 2 a/alebo 4 metylovou skupinou alebo chlórom.
  5. 5. Prostriedok podľa nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu vzorca (II), kde R2 znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná substituentmi uvedenými v nároku 1.
  6. 6. Prostriedok podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že R2 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná v polohe 2 ako je definované v nároku 1.
  7. 7. Prostriedok podľa nárokov 1 až 6, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu vzorca (Ha) (Ha)
    RIO kde A znamená skupiny všeobecného vzorca kde
    R4 znamená trifluórmetylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R6 znamená metylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovou skupinu alebo atóm chlóru,
    R7 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R8 znamená metylovú, difluórmetylovú alebo trifluórmetylovú skupinu,
    R9 znamená atóm vodíka, metylovú, difluórmetylovú, trifluórmetylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R10 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm halogénu.
  8. 8. Prostriedok podľa nárokov 1 až 7, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu vzorca (Ilb) kde
    R4 znamená atóm halogénu a
    R11 znamená fenylovú skupinu substituovanú atómom halogénu.
  9. 9. Prostriedok podľa nárokov 1 až 8, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu vzorca
  10. 10. Prostriedok podľa nárokov laž 9, vyznačujúci sa tým, že pozostáva z dvoch častí, pričom jedna časť obsahuje účinnú látku I v pevnom alebo v kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje derivát amidu všeobecného vzorca (II) v pevnom alebo v kvapalnom nosiči.
  11. 11. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životné prostredie alebo nimi napadnuté rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory ošetrujú prostriedkom podľa nárokov 1 až 10, pričom sa účinné látky nanášajú súčasne spoločne alebo oddelene, alebo sa nanášajú následne.
SK381-98A 1995-09-22 1996-09-23 Prostriedok na ničenie škodlivých húb a spôsob ničenia škodlivých húb SK283107B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19535366 1995-09-22
PCT/EP1996/004151 WO1997010716A1 (de) 1995-09-22 1996-09-23 Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit einem amid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK38198A3 SK38198A3 (en) 1998-11-04
SK283107B6 true SK283107B6 (sk) 2003-02-04

Family

ID=7772956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK381-98A SK283107B6 (sk) 1995-09-22 1996-09-23 Prostriedok na ničenie škodlivých húb a spôsob ničenia škodlivých húb

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6169056B1 (sk)
EP (1) EP0859549B1 (sk)
JP (2) JP4104087B2 (sk)
KR (1) KR100458740B1 (sk)
CN (1) CN1230080C (sk)
AR (1) AR003641A1 (sk)
AT (1) ATE204134T1 (sk)
AU (1) AU721957B2 (sk)
BR (1) BR9610574A (sk)
CA (1) CA2230140C (sk)
CZ (1) CZ297522B6 (sk)
DE (3) DE122005000048I2 (sk)
DK (1) DK0859549T3 (sk)
ES (1) ES2162096T3 (sk)
FR (1) FR06C0033I2 (sk)
GR (1) GR3036850T3 (sk)
HU (1) HU226271B1 (sk)
IL (1) IL123632A (sk)
MX (1) MX211504B (sk)
NL (1) NL350017I1 (sk)
NZ (1) NZ319577A (sk)
PL (1) PL186862B1 (sk)
PT (1) PT859549E (sk)
SK (1) SK283107B6 (sk)
TW (1) TW384208B (sk)
WO (1) WO1997010716A1 (sk)
ZA (1) ZA967964B (sk)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE59706890D1 (de) * 1996-08-30 2002-05-08 Basf Ag Fungizide mischungen
IL129360A0 (en) * 1996-10-17 2000-02-17 Basf Ag Method for controlling parastic fungi in cultivated plants
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
ATE227080T1 (de) * 1997-12-18 2002-11-15 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen
DK1039806T3 (da) * 1997-12-18 2003-08-18 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af pyridinamider og Fenarimol
EP2186409B1 (de) * 1997-12-18 2012-02-15 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen
TW450788B (en) 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
BR9813669B1 (pt) * 1997-12-18 2014-01-14 Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos
TW491686B (en) 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE59805455D1 (de) * 1997-12-18 2002-10-10 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und morpholin- bzw. piperidinderivaten
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
DE10063046A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
US20040044060A1 (en) * 2001-01-16 2004-03-04 Bernd Muller Fungicidal mixture
NZ526744A (en) * 2001-01-18 2005-08-26 Basf Ag Fungicidal mixtures from benzophenones and N-biphenyl nicotinamides
PT1567011E (pt) 2002-11-15 2007-04-30 Basf Ag Misturas fungicidas
NZ545223A (en) * 2003-08-26 2009-05-31 Basf Ag Method of plant growth promotion using amide compounds
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US20070197556A1 (en) * 2004-05-13 2007-08-23 Tormo I Blasco Jordi Fungicidal Mixtures
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422399D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422400D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
EP1898704A1 (de) * 2005-06-30 2008-03-19 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
EP1903867A1 (de) * 2005-07-01 2008-04-02 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
JP2009500375A (ja) * 2005-07-06 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PL1912503T3 (pl) * 2005-08-05 2014-12-31 Basf Se Mieszaniny grzybobójcze zawierające podstawione anilidy kwasu 1-metylopirazol-4-ilokarboksylowego
PL383990A1 (pl) 2007-12-07 2009-06-08 Stanisław Rogut Sposób i układ przetwarzania odpadów, zwłaszcza komunalnych, oraz komponenty paliwa energetycznego
US8770137B2 (en) * 2012-01-09 2014-07-08 Jing Nan Traffic Engineering Co., Ltd. Structure of traffic cone
US9120259B2 (en) * 2013-04-15 2015-09-01 Jing Nan Traffic Engineering Co., Ltd. Counterweight structure of a traffic cone
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides
CN106397422B (zh) * 2016-08-29 2018-06-08 南京农业大学 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
EP0394631A3 (en) 1989-04-25 1991-07-31 Nissan Chemical Industries Ltd. Composition of fungicide for agricultural and horticultural use
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
US5223526A (en) 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
FR2711040B1 (fr) 1993-10-14 1996-09-06 Rhone Poulenc Agrochimie Associations fongicides à base d'un phénylbenzamide.
TW305743B (sk) * 1993-11-04 1997-05-21 Sumitomo Chemical Co
JP3349566B2 (ja) * 1993-11-25 2002-11-25 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
EP0741970B1 (en) * 1993-12-02 2002-04-24 Sumitomo Chemical Company Limited Bactericidal composition
JPH07304607A (ja) * 1994-05-13 1995-11-21 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
JPH07330516A (ja) * 1994-06-08 1995-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
JP3470399B2 (ja) * 1994-07-14 2003-11-25 住友化学工業株式会社 殺菌剤組成物
ATE172360T1 (de) 1994-07-21 1998-11-15 Basf Ag Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
KR19990063657A (ko) 1999-07-26
JPH11511469A (ja) 1999-10-05
BR9610574A (pt) 1999-07-06
DE122004000016I2 (de) 2011-07-21
AU721957B2 (en) 2000-07-20
NZ319577A (en) 2000-01-28
PL186862B1 (pl) 2004-03-31
PT859549E (pt) 2002-02-28
NL350017I2 (nl) 2004-04-01
AU7212996A (en) 1997-04-09
CA2230140C (en) 2007-03-27
HUP9802728A2 (hu) 1999-02-01
WO1997010716A1 (de) 1997-03-27
NL350017I1 (nl) 2004-04-01
JP2008069168A (ja) 2008-03-27
SK38198A3 (en) 1998-11-04
IL123632A0 (en) 1998-10-30
KR100458740B1 (ko) 2005-02-28
MX9802157A (es) 1998-08-30
CA2230140A1 (en) 1997-03-27
JP4104087B2 (ja) 2008-06-18
EP0859549A1 (de) 1998-08-26
AR003641A1 (es) 1998-08-05
ZA967964B (en) 1998-03-31
HU226271B1 (en) 2008-07-28
GR3036850T3 (en) 2002-01-31
CZ88198A3 (cs) 1998-08-12
MX211504B (es) 2002-11-21
PL325972A1 (en) 1998-08-17
TW384208B (en) 2000-03-11
CN1196657A (zh) 1998-10-21
EP0859549B1 (de) 2001-08-16
FR06C0033I1 (sk) 2006-08-12
DE59607511D1 (de) 2001-09-20
DE122005000048I2 (de) 2011-01-27
CN1230080C (zh) 2005-12-07
ES2162096T3 (es) 2001-12-16
US6169056B1 (en) 2001-01-02
IL123632A (en) 2000-12-06
HUP9802728A3 (en) 2001-05-28
ATE204134T1 (de) 2001-09-15
CZ297522B6 (cs) 2007-01-03
FR06C0033I2 (sk) 2009-10-30
DK0859549T3 (da) 2001-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK283107B6 (sk) Prostriedok na ničenie škodlivých húb a spôsob ničenia škodlivých húb
KR20060120620A (ko) 아미드 화합물을 이용한 식물 생장 촉진 방법
US6245771B1 (en) Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex III and of fenazaquine
AU710757B2 (en) Compositions and methods for controlling harmful fungi
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
US6262091B1 (en) Process and agents for controlling harmful fungi
KR100447361B1 (ko) 유해 균류의 억제제 및 억제방법
MXPA98008488A (en) Compositions and method for controlling noci fungi
MXPA98001683A (en) Compositions and methods to control mushrooms harmful

Legal Events

Date Code Title Description
SPCG Grant of an spc

Free format text: PRODUCT NAME: BOSCALID A DIMOXYSTROBIN; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 09-02-1036 20090217; FIRST REGISTRATION: DE 5533-00 20050527

Spc suppl protection certif: 78 3-2009

Filing date: 20090521

Expiry date: 20160924

Extension date: 20200527

MK4A Patent expired

Expiry date: 20160923

SPCE Expiry of an spc

Spc suppl protection certif: 49 5010-2006

Effective date: 20181212

SPCE Expiry of an spc

Spc suppl protection certif: 78 3-2009

Effective date: 20200527