HU226271B1 - Synergetic fungicidal composition and process for controling harmful fungi - Google Patents
Synergetic fungicidal composition and process for controling harmful fungi Download PDFInfo
- Publication number
- HU226271B1 HU226271B1 HU9802728A HUP9802728A HU226271B1 HU 226271 B1 HU226271 B1 HU 226271B1 HU 9802728 A HU9802728 A HU 9802728A HU P9802728 A HUP9802728 A HU P9802728A HU 226271 B1 HU226271 B1 HU 226271B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- substituted
- formula
- alkyl
- methyl
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 43
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 21
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- -1 phenoxymethylene, pyridyloxymethylene, pyrimidinyloxymethylene Chemical group 0.000 claims description 70
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 22
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 13
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 claims description 9
- 102000018832 Cytochromes Human genes 0.000 claims description 8
- 108010052832 Cytochromes Proteins 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 claims description 6
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 36
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 9
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 3
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- 125000006593 (C2-C3) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,2,4-triazole Chemical compound CN1C=NC=N1 MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)diazenyl]-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)N=NC1=C(NOC1=O)C ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIAIDZSTVLAFED-UHFFFAOYSA-N 6-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C2(C)C1(C)C2C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 BIAIDZSTVLAFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001558165 Alternaria sp. Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNKVKLVLJCVSAH-UHFFFAOYSA-N CC(CC=1C=C(C=CC1C(C)(C)C)N1CCCCC1)C Chemical compound CC(CC=1C=C(C=CC1C(C)(C)C)N1CCCCC1)C GNKVKLVLJCVSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOIQIUVYCDOANM-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1C(=C(C)C)C(O)=O Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1C(=C(C)C)C(O)=O JOIQIUVYCDOANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001441547 Caproidae Species 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 1
- 241000741756 Helminthosporium sp. Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001569439 Monilinia sp. Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical class CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 1
- 241000966613 Sclerotinia sp. Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000221841 Verticillium sp. (in: Hypocreales) Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FTSDMYVLFMEZJS-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,2-trichloroethyl)formamide Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CNC=O FTSDMYVLFMEZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) Szinergetikus fungicid készítmény és eljárás káros gombák irtására (57) Kivonat
HU 226 271 Β1
A találmány szerinti készítmények két hatóanyagot tartalmaznak, az egyik egy (!) általános képletű vegyület, amely képletben
R’ -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 vagy -N(CH2CH3)-CO2CH3;
R” adott esetben szubsztituált fenoxi-metilén-, piridilοχί-metilén-, pirimidinil-oxi-metilén- vagy pirazoiiloxi-metilén-csoport; fenoxi- vagy pirimidinil-oxi-csoport; -CH2ON=CR“RP, amelyben R“ alkilcsoport és
A-CO—NR1R2 (I)
RP fenilcsoport; -CH2ON=CRYCR8=NORe, amelyben RY alkilcsoport, R5 alkilcsoport vagy fenilcsoport, és RE alkil- vagy alkenilcsoport, és amely vegyület a citokrom komplex lll respirációjára (légzésére) inhibitorhatást gyakorol, és a másik egy (II) általános képletű amidvegyület, amely képletben
A adott esetben szubsztituált piridil-, tiazolil-, pirazolilvagy oxazolilcsoport;
R1 hidrogénatom, alkil- vagy alkoxicsoport; és R2 adott esetben szubsztituált fenil- vagy cikloalkilcsoport.
(II)
A leírás terjedelme 20 oldal (ezen belül 4 lap ábra)
HU 226 271 Β1
A találmány tárgya káros gombák irtására alkalmas készítmény, valamint eljárás káros gombák irtására ezen készítmény felhasználásával.
A szakirodalomból ismeretes, hogy azok a hatóanyagok, amelyek a citokrom bc-| komplexre (citokrom komplex III) inhibitorhatást gyakorolnak, alkalmazhatók mint fungicidek [vö. U. Brandt, U. Haase, H. Schágger, G von Jagow: „Spezifitát und Wirkmechanismus dér Strobilurine”, Dechema monograph Vol. 129, 27-38. VCH Verlagsgesellschaft Weinheim, 1993; J. M. Clough: Natural Product Reports, 1993, 565-574; F. Röhl, H. Sauter: Biochem. Soc. Trans. 22, 635 (1993)].
Ezeket a hatóanyagokat használva azonban felmerült a probléma, hogy hatásuk csak átmeneti, vagyis új gombaszaporodás volt észlelhető már rövid idő múlva.
Az EP-A-545 099 számú európai szabadalmi bejelentés ismertette az (A) általános képletű anilideket, amelyek képletében A fenilcsoportot jelent, amely 2-helyzetben szubsztituálva van metil- vagy trifluor-metil-csoporttal, vagy klór-, bróm- vagy jódatommal, vagy aromás vagy nem aromás heterociklusos csoportokat jelent, amelyek adott esetben metil- vagy trifluor-metilcsoporttal, vagy klóratommal vannak szubsztituálva; és R alifás vagy cikloalifás csoportok egyikét jelenti, amely adott esetben halogénatommal szubsztituált, vagy olyan fenilcsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, vagy halogénatommal szubsztituált. Ezek a vegyületek botrytis irtására használhatók.
Az EP-A-589 301 számú európai szabadalmi bejelentés ugyancsak az (A) általános képletnek megfelelő anilidvegyületeket ismertetett, a képletben A az (a) képletű vagy egy (b), (c), (d) vagy (e) általános képletű ciklusos csoport, amelyekben R1 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R2 halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R3 1-4 szénatomos alkilvagy halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport; n értéke 1 vagy 2; és R lényegileg a fent említett jelentésű. Ezek a vegyületek ugyancsak botrytis irtására használhatók.
A WO 93/11117 számú nemzetközi közzétételi irat ismertette a (B) általános képletű vegyületeket, a képletben
Q 1-3 szénatomos alkil-, 2-3 szénatomos alkenil-,
2-3 szénatomos alkinilcsoport, egy -(CH2)mCH= vagy -(CH2)m-X-(CH2)m- általános képletű csoport;
n értéke 0 vagy 1;
ahol mindegyik m egymástól függetlenül 0, 1, vagy 3; és mindegyik X egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;
R1 bizonyos aliciklusos csoport;
R2 hidrogénatom, fluorozott metilcsoport, metil-, etil-,
2-6 szénatomos alkenil-, klórozott 3-6 szénatomos alkil-, fenil-, alkil-(tio-alkil)-, alkoxi-alkil-, halogénezett alkil-(tio-alkil)-, halogénezett alkoxi-alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport;
R3 halogénezett metil-, halogénezett metoxi-, metilvagy etilcsoport, halogénatom, ciano-, metil-tio-, nitro-, karbamoil- vagy karbamoil-metil-csoport;
R4 hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport;
R5, R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, ciano-, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkil)tio-, 3-4 szénatomos cikloalkil- vagy halogénezett metoxicsoport.
Ezek a vegyületek mint gombairtók hatásosak. Megmutatkozott azonban, hogy a fent említett anilidvegyületeknek nincs elég széles és kielégítő hatásspektruma.
A találmány célja jobb lehetőséget biztosítani káros gombák, elsősorban botrytis irtására.
Meglepő módon azt találtuk, hogy ez a cél elérhető egy olyan készítménnyel, amely a citokrom komplex III légzésre (respirációjára) inhibitorhatást kifejtő hatóanyagot és egy fenti típusú amidvegyület szinergetikus hatóanyag kombinációját tartalmazza.
A találmány tárgyát tehát káros gombák irtására szolgáló szinergetikus fungicid készítmény képez, amely szilárd vagy folyékony hordozóban szinergetikusan hatásos tömegarányban a következő hatóanyagkombinációt tartalmazza:
a) legalább egy (I) általános képletű hatóanyagot, amely a citokrom komplex III légzésre inhibitorhatást fejt ki; és
b) legalább egy (II) általános képletű amidvegyületet, amelyben
A jelentése piridil-, tiazolil-, pirazolil- vagy oxazolilcsoport, és ezek a csoportok adott esetben legfeljebb három egymástól függetlenül választott szubsztituenst tartalmaznak az 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, difluor-metil- és trifluormetil-csoport által alkotott csoportból;
R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoport; és
R2 jelentése fenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyek egy fenilcsoporttal vannak szubsztituálva, amely utóbbi adott esetben 1-5 halogénatom- és/vagy egy-három 1-6 szénatomos alkilszubsztituenst tartalmaz.
A találmány szerinti készítmények szinergetikus hatással rendelkeznek, és ezért kiváltképpen alkalmasak káros gombák, elsősorban botrytis irtására. Feltételezzük, hogy ez azon a tényen alapszik, hogy ha a respiráció a citokrom komplex lll-on gátolva van, akkor a gomba az alternatív légzés egy másik módját használja, s így a gomba nem pusztul el teljesen. Ez azt jelenti, hogy a (II) általános képletű amidvegyületek gátolják az alternatív légzést. Ezért fel kell tételezni, hogy a két hatóanyag kombinációja gátolja a légzést a citokrom komplex III útján és az alternatív légzést is, s így a gomba teljesen elpusztul.
A leírásban a „halogénatom” kifejezés fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot elsősorban fluor-, klór- vagy brómatomot jelent.
Az „alkilcsoport” kifejezés magában foglalja az egyenes láncú és elágazó láncú alkilcsoportokat. Ezek
HU 226 271 Β1 előnyösen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkilcsoportok. Az alkilcsoport például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, terc-butil-, pentil-, 1-metil-butif-, 2-metil-butil-, 3-metilbutil-, 1,2-dimetil-propil-, 1,1 -dimetil-propil-, 2,2-dimetil- 5 propil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1-metil-pentil-, 2-metilpentil-, 3-metil-pentil-, 4-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-,
1,3-dimetil-butil-, 2,3-dimetil-butil-, 1,1-dimetil-butil-,
2.2- dimetil-butil-, 3,3-dimetil-butil-, 1,1,2-trimetil-propil-,
1.2.2- trimetil-propil-, 1-etil-butil-, 2-etil-butil-, 1-etil-2- 10 metil-propil-csoport.
Amit a fentiekben az alkilcsoportokról mondtunk, az vonatkozik az alkoxi-, halogénezett alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil- és alkil-szulfonil-csoportokban lévő alkil- és halogénezett alkilcsoportokra is.
Amit a fentiekben az alkenilcsoportokról és halogénszubsztituenseikről és az alkinilcsoportokról mondottunk, az vonatkozik az alkenil-oxi- és alkinil-oxi-csoportokra is.
A cikloalkilcsoport 3-6 szénatomos, így ciklopropil-, 20 ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport. Ha a cikloalkilcsoport szubsztituálva van, akkor előnyösen egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituenst tartalmaz.
A jelentése előnyösen egy (A2), (A5), (A6), (A7) 25 vagy (A8) általános képletű csoport, amely csoportokban R4, R5, R6, R7, R8 és R9 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy alkil-, elsősorban metilcsoport, halogénatom, elsősorban klóratom, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport.
A (II) általános képletben R1 előnyösen hidrogénatom.
A (II) általános képletben R2 előnyösen fenilcsoport, amelynek előnyösen legalább egy szubsztituense van, kiváltképpen előnyösen a 2-helyzetben. A szubsztituens (vagy szubsztituensek) előnyösen alkilcsoport(ok) vagy halogénatom(ok).
Az R2 csoport szubsztituensei maguk szintén szubsztituálva lehetnek. A cikloalifás szubsztituensek részlegesen vagy teljesen halogénezve, elsősorban 40 fluorozva vagy klórozva lehetnek. Előnyösen egy, két vagy három fluor- vagy klóratomot tartalmazhatnak. Ha az R2 csoport szubsztituense fenilcsoport, akkor ez előnyösen szubsztituálva lehet 1-3 halogénatommal, elsősorban klóratommal. Kiváltképpen előnyösen a fe- 45 nilcsoport a 4-helyzetben halogénatommal szubsztituált, vagyis az R2 csoport elsősorban előnyös szubsztitúciója a 4-helyzetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport.
Az (I) általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő:
R’ jelentése -C[CO2CH3]=CHOCH3,
-C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3,
-C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3,
-C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3,
-N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 vagy
-N(CH2CH3)-CO2CH3;
R egy alábbi jelentésű:
a) fenoxi-metilén-, piridil-oxi-metilén-, pirimidinil-oximetilén- vagy pirazolil-oxi-metilén-csoport, amelyekben az aromás csoport adott esetben legfeljebb három egymástól függetlenül választott szubsztituenst tartalmaz az 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, trifluor-metil-, difluor-metil-, -C(CH3)=NOCH3 vagy fenilcsoport által alkotott csoportból, mely utóbbi csoport adott esetben legfeljebb három halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált;
b) fenoxi- vagy pirimidinil-oxi-csoport, amelyek adott esetben legfeljebb három halogénatommal vagy egy - adott esetben egy halogén- vagy cianoszubsztituenst tartalmazó - fenoxicsoporttal szubsztituálva vannak;
c) -CH2ON=CR“RP, amelyben Ra jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; és RP jelentése fenilcsoport, és ez 30 adott esetben legfeljebb három egymástól függetlenül választott szubsztituenst tartalmaz az 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, trifluor-metil- vagy difluor-metil-csoport által alkotott csoportból;
d) -ΟΗ2ΟΝ=ΟΗΐ€Ηδ=ΝΟΗε, amelyben Rt jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport: R® jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, amely utóbbi adott esetben legfeljebb három halogénatommal szubsztituált; és RE jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport.
Ezeket a vegyületeket és előállításukat a szakirodalom ismertette, amit az alábbi 1.1-1.8 táblázatokban adunk meg. Az itt meg nem adott vegyületek hasonló eljárásokkal állíthatók elő.
Az elsősorban megfelelő (I) általános képletű hatóanyagokat az alábbi táblázatokban soroljuk fel.
1.1 A táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHOCH3 R szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-metilén-csoport, amelyben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport | Irodalom |
| I.1A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 226 917 |
| I.1A-2 | 2,5-(CH3)z-CeH3 | EP-A 226 917 |
| I.1A-3 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 386 561 |
HU 226 271 Β1
/. 1A táblázat (folytatás)
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.1A-4 | 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-4-pirimidinil | EP-A 407 873 |
| I.1A-5 | 2,4-(CH3)2—C6H3 | EP-A226 917 |
1.1 B táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-csoport, és ebben a csoportban a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.1B-1 | θ6^5 | EP-A 178 826 |
| 1.1 B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-4-pirimidinil | EP-A 382 375 |
1.1 C táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHOCH3, R szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-vinilén-csoport, és ebben a csoportban a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.1C-1 | 1-(2,4-CI2-C6H3), 5-CF3—4-pirazolil | EP-A 528 245 |
| I.1C-2 | 1-(4-CI-C6H4)-4-pirazolil | EP-A 378 755 |
| I.1C-3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 203 606 |
| I.1C-4 | 3-CI-C6H4 | EP-A 203 606 |
| I.1C-5 | 4-C6H5-C6H4 | EP-A 203 606 |
1.1D táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHOCH3, R” jelentése -CH2ON=CRaRP, ahol R“ és RP jelentése a következő:
| Szám | R« | RP | Irodalom |
| I.1D-1 | ch3 | 4-CI-C6H4 | EP-A 370 629 |
| I.1D-2 | ch3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 370 629 |
| I.1D-3 | ch3 | 4-OCH2CH3-2-pirimidinil | WO-A 92/18,487 |
/. 1E táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHOCH3, R” jelentése -CH2ON=CR7CR8=NOR£, ahol RV R® és Re jelentése a következő:
| Szám | RY | R8 | RE | Irodalom |
| I.1E-1 | ch3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.1E-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.1E-3 | CH33 | ch3 | WO-A 95/21153 | |
| I.1E-4 | ch3 | c6h5 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.1E-5 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.1E-6 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
HU 226 271 Β1
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R' jelentése -C(CO2CH3)=NOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-metilén-csoport, és ebben a csoportban a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
I.2A táblázat
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.2A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 253 213 |
| I.2A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 400 417 |
| I.2A-3 | 2,4-(CH3)2—CgH3 | EP-A 400 417 |
| I.2A-4 | 2,3,5-(CH3)3—C6H2 | EP-A 400 417 |
| I.2A-5 | 2-CI, 5-CH3-C6H3 | EP-A 400 417 |
| I.2A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 386 561 |
I.2B táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=NOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-csoport, amelyekben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.2B-1 | c6h5 | EP-A 253 213 |
| 1.2B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-4-pirimidinil | EP-A 468 684 |
I.2C táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=NOCH3, R jelentése -CH2ON=CR“RP, és ebben a csoportban R“ és Rp jelentése a következő:
| Szám | R“ | RP | Irodalom |
| I.2C-1 | ch3 | 4-CI-C6H4 | EP-A 463 488 |
| I.2C-2 | ch3 | 3-CI-C6H4 | EP-A 463 488 |
| I.2C-3 | ch3 | 4-CF3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| I.2C-4 | ch3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| I.2C-5 | ch3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| I.2C-6 | ch3 | 4-OCH2CH3-2-pirimidinil | EP-A 472 300 |
| I.2C-7 | ch3 | 3,5-CI2-C6H3 | EP-A 463 488 |
I.2D táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=NOCH3, R” jelentése -C^ON^CRXIR^NORS és ebben a csoportban RY, R5 és RE jelentése a következő:
| Szám | Rt | R5 | RE | Irodalom |
| I.2D-1 | ch3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.2D-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.2D-3 | CH33 | ch3 | WO-A 95/21153 | |
| I.2D-4 | ch3 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 | |
| I.2D-5 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.2D-6 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
HU 226 271 Β1
I.3A táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R' jelentése -C(CONHCH3)=NOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-metilén-csoport, ahol a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.3A-1 | 2-CH3—C6H4 | EP-A 477 631 |
| I.3A-2 | 2,5-(CH3);rC6H3 | EP-A 477 631 |
| I.3A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477 631 |
| I.3A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 477 631 |
| I.3A-5 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 579 124 |
| I.3A-6 | 1-[4-CI-C6H4]-3-pirazolil | WO-A 94/19331 |
| I.3A-7 | 1 -[2,4-Cl2-C6H3]-3-pirazolil | WO-A 94/19331 |
I.3B táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CONHCH3)=NOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-csoport, és ebben a csoportban a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport | Irodalom |
| I.3B-1 | θβΗε | EP-A 398 692 |
| 1.3B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-4-pirimidinil | GB-A 2 253 624 |
I.3C táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CONHCH3)=NOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-vinilén-csoport, és ebben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.3C-1 | 1 -[2,4-CI2-CeH3], 5-CF3—4-pirazolil | DE-A44 23 615.8 |
I.3D táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CONHCH3)=NOCH3, R” jelentése -CH2ON=CR“RP, és ebben a csoportban R“ és RP jelentése a következő:
| Szám | R“ | RP | Irodalom |
| I.3D-1 | ch3 | 4-CI-C6H4 | EP-A 463 488 |
| I.3D-2 | ch3 | 3-CI-C6H4 | EP-A 463 488 |
| I.3D-3 | ch3 | 4-CF 3—C6H4 | EP-A 585 751 |
| I.3D-4 | ch3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 585 751 |
| I.3D-5 | ch3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| I.3D-6 | ch3 | 3,5-CI2-C6H3 | EP-A 463 488 |
| I.3D-7 | ch3 | 2-OCH2CH3-2-pirimidinil | WO-A 92/13,830 |
HU 226 271 Β1
I.3E táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CONHCH3)=NOCH3, R jelentése -CH2ON=CRTCR8=NORe, és ebben a csoportban R\ R8 és Re jelentése a következő:
| Szám | RT | Rs | R° | Irodalom |
| I.3E-1 | CH3 | ch3 | CH3 | WO-A 95/21154 |
| I.3E-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | WO-A 95/21154 |
| I.3E-3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/21154 | |
| I.3E-4 | ch3 | c6h5 | ch2ch3 | WO-A 95/21154 |
| I.3E-5 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch3 | WO-A 95/21154 |
| I.3E-6 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch2ch3 | WO-A 95/21154 |
| I.3E-7 | ch3 | 4-F-C6H4 | ch3 | WO-A 95/21154 |
I.4A táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R' jelentése -C(CO2CH3)=CHCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-metilén-csoport, ahol a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.4A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 280 185 |
| I.4A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| I.4A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| I.4A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513 580 |
| I.4A-5 | 2-CI, 5-CH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
| I.4A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
| I.4A-7 | 1-[4-CI-C6H3]-3-pirazolil | DE-A 44 15 483.6 |
I.4B táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-csoport, ahol a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.4B-1 | ^6^5 | EP-A 513 580 |
I.4C táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHCH3, R” jelentése -CH2ON=CRtCR8=NOR£, és ebben a csoportban Rí, R8 és RE jelentése a következő:
| Szám | Rt | R6 | RE | Irodalom |
| I.4C-1 | ch3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-3 | ch3 | θ6^5 | ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-4 | ch3 | θ6^5 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-5 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-6 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
HU 226 271 Β1
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-metilén-csoport, és ebben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
I.5A táblázat
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hete rojarilcsoport | Irodalom |
| I.5A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 513 580 |
| I.5A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| I.5A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| I.5A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513 580 |
| I.5A-5 | 2-CI, 5-CH3-CeH3 | EP-A 513 580 |
| I.5A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
I.5B táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-csoport, amelyben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (betero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport | Irodalom |
| I.5B-1 | θ6^5 | EP-A 513 580 |
I.5C táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, R” -CH2ON=CR1'CR8;::NORí:, és ebben a csoportban R7, R8 és RE jelentése a következő:
| Szám | Rt | R« | RE | Irodalom |
| I.5C-1 | ch3 | ch3 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/21153 | |
| I.5C-4 | ch3 | θ6^5 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-5 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-6 | ch3 | 4-CI-C6H4 | ch2ch3 | WO-A 95/21153 |
I.6A táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(COCH3)=NOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-metilén-csoport, amelyben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport a következő jelentésű:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.6A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498 188 |
| I.6A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
| I.6A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
| I.6A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498 188 |
| I.6A-5 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 498 188 |
HU 226 271 Β1
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(COCH3)=NOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-csoport, amelyben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport a következő jelentésű:
I.6B táblázat
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hete rojarílcsoport | Irodalom |
| I.6B-1 | CeH5 | EP-A 498 188 |
| I.6B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-4-pirimidinil | EP-A 498 188 |
/. 7A táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(COCH2CH3)=NOCH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-metilén-csoport, amelyben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport a következő jelentésű:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.7A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498 188 |
| I.7A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
| I.7A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
| I.7A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498 188 |
| I.7A-5 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 498 188 |
I.7B táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -C(COCH2CH3)=NOCH3, R szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-csoport, és ebben a csoportban a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (heterojarilcsoport | Irodalom |
| I.7B-1 | θ6^5 | EP-A 498 188 |
| I.7B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]~4-pirimidinil | EP-A 498 188 |
I.8A táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ -N(OCH3)=CO2CH3, R” szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)aril-oxi-metilén-csoport, amelyben a szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hetero)arilcsoport jelentése a következő:
| Szám | Szubsztituálatlan vagy szubsztituált (hete rojarílcsoport | Irodalom |
| I.8A-1 | 2-CH3—C6H4 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-3 | 2,4-(CH3)2—C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-5 | 2-CI, 5-CH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-6 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-7 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCHzCH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-8 | 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-9 | 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH2CH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| I.8A-10 | 1 -[4-CI—C6H4]-3-pirazolil | DE-A 44 23 612.3 |
HU 226 271 Β1
I.8B táblázat
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R’ jelentése -N(OCH3)=CO2CH3, R” -CH2ON=CR“RP, és R“ és RP az alábbi jelentésű:
| Szám | R“ | RP | Irodalom |
| I.8B-1 | ch3 | 3,5-CI2-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
Egy további előnyös kiviteli alakjában a találmány szerinti készítmény amidvegyületként egy (II) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben A a következő jelentésű: piridil-, tiazolil-, pirazolil- vagy oxazolilcsoport, amellett ezek a csoportok egy, két vagy három egymástól független szubsztituenst tartalmazhatnak, így alkilcsoportot, halogénatomot, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoportot.
Egy másik előnyös kivitelezésben A jelentése:
3- piridil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy a 2-helyzetben halogénatommal, metil-, difluor-metil-, trifluormetil-, metoxi-, metil-tio-, metil-szulfinil- vagy metilszulfonil-csoporttal szubsztituált:
5-tiazolilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy a 2és/vagy 4-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált:
4- tiazolilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy a 2és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált;
1-metil-4-pirazolil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy a 3- és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált; vagy
5- oxazolilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy a 2és/vagy 4-helyzetben metilcsoporttal vagy klóratommal szubsztituált.
A találmány egy további előnyös kiviteli alakjában a találmány szerinti készítmények amidvegyületként egy olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyben R2 fenilcsoport, és ez a csoport szubsztituálatlan vagy egy, két vagy három fenti szubsztituenssel szubsztituált.
Egy további előnyös kivitelezésben a találmány szerinti készítmények amidvegyületként egy olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyben R2 fenilcsoport, amely a 2-helyzetben egy következő szubsztituenst tartalmaz:
fenilcsoport, amely adott esetben 1-5 halogénatommal és/vagy 1-3, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituálva van.
Egy további előnyös kivitelezésben a találmány szerinti készítmények amidvegyületként egy (HA) általános képletű vegyületet tartalmaznak, a képletben A egy (A2), (A5), (A6), (A7) vagy (A8) általános képletű csoport, ezekben a csoportokban
R4 trifluor-metil-csoport vagy klóratom;
R6 metil-, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport vagy klóratom;
R7 hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom;
R8 metil-, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport;
R9 hidrogénatom, metil-, difluor-metil- vagy trifluormetil-csoport vagy klóratom; és
R10 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom.
Egy kiváltképpen előnyös kiviteli alakjukban a készítmények amidvegyületként egy (IIB) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyben
R4 halogénatom; és
R11 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport.
Megfelelő amidvegyületeket említ az EP-A 545 099 és 589 301 számú európai szabadalmi bejelentés.
A (II) általános képletű amidvegyületek előállítását például az EP-A-545 099 és 589 301 számú európai szabadalmi bejelentések ismertették vagy ezekhez hasonló eljárásokkal előállíthatók.
Szinergetikus hatás elérése céljából a hatóanyagokat 20:1-1:20, elsősorban 10:1-1:10 tömegarányban alkalmazzuk.
A találmány tárgyát képezi továbbá az eljárás káros gombák irtására, ami abból áll, hogy a gombákat, életterüket vagy olyan anyagokat, növényeket, magokat, talajokat, területeket vagy légtereket, amelyeket gombás fertőzéstől meg akarunk védeni, a fent definiált készítményekkel kezeljük. A hatóanyagokat alkalmazhatjuk egyidejűleg, vagyis együtt vagy külön, vagy egymás után.
A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, nagy koncentrációjú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok formájában, permetezéssel, porlasztással, porozással, kiszórással vagy kiöntéssel. A felhasználási forma függ az elérni kívánt céloktól, de a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlatását kell biztosítania.
A növényeket általában bepermetezzük vagy beporozzuk a hatóanyagokkal, vagy a növények magjait kezeljük a hatóanyagokkal.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, a hatóanyagot például oldószerekkel és/vagy vivőanyagokkal hígítjuk, kívánt esetben használhatunk emulgeáló- és diszpergálószereket, de használhatunk más szerves oldószereket és segédoldószereket is, ha hígítóként vizet alkalmaztunk. A megfelelő segédanyagok lényegileg az oldószerek, így az aromás oldószerek, például a xilol; a klórozott aromások, például a klór-benzolok; paraffinok, például az ásványolaj-frakciók; alkoholok, például a metanol és butanol; ketonok, például a ciklohexanon; aminok, például az etanol-amin és az Ν,Νdimetil-formamid; és a víz; hordozóanyagok, így az
I
HU 226 271 Β1 őrölt természetes ásványi anyagok, például kaolinok, agyagok, talkum, mész; és az őrölt szintetikus ásványi anyagok, például a nagy diszperzitású szilícium-dioxid, szilikátok; emulgeátorok, így a nemionos és anionos emulgeátorok, például poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, alkil-szulfonátok és aril-szulfonátok; és diszpergálószerek, így ligninszulfit-szennylúgok és metilcellulózok.
Felületaktív anyagokként számításba vehetők az aromás szulfonsavak, például lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsavak, valamint a zsírsavak, alkilés alkil-aril-szulfonátok, alkil-, lauril-éter- és zsíralkoholszulfátok alkálifém, alkáliföldfém- és ammóniumsói; valamint a szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok, valamint zsíralkohol-glikol-éterek sói; szulfonált naftalinnak és származékainak kondenzációs termékei formaldehiddel; naftalin, illetve naftalinszulfonsavak kondenzációs termékei fenollal és formaldehiddel; poli(oxi-etilén)-oktil-fenil-éter, etoxilezett izooktil-, oktil- Vagy nonilfenol; alkil-fenil- és tributil-fenil-poliglikol-éterek; alkilaril-poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkoholetilén-oxid-kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, poli(oxi-etilén)-alkil-éterek vagy poli(oxi-propilén)-alkiléterek, lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, szorbit-észter, ligninszulfit-szennylúgok vagy metil-cellulózok.
Porokat, szóró- és porozószereket előállíthatunk úgy, hogy a hatóanyagokat a szilárd hordozóval összekeverjük vagy azzal együtt megőröljük.
Granulátumokat, például bevonattal ellátott, Impregnált és homogén granulátumokat úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagokat a szilárd hordozón megkötjük. Szilárd hordozóanyagok az ásványi földek, így a kovasavak, kovasavgélek, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamidok és növényi termékek, így gabonaliszt, fakéreg-, fa- és dióhéjliszt, cellulózporok vagy más szilárd hordozóanyagok.
Az alábbiakban példákat adunk a készítményekre, amelyek a hatóanyagokat 1:1 tömegarányban tartalmazzák.
I. 90 tömegrész hatóanyag és 10 tömegrész N-metil-pirrolidon oldata, amely alkalmas mikrocseppekben való alkalmazásra.
II. 20 tömegrész hatóanyag, 80 tömegrész xilol, 10 tömegrész, 8-10 mól etilén-oxidból és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidból készült adduktum, 5 tömegrész kalcium-dodecil-benzolszulfonát, 5 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból készült adduktum keveréke. A keveréket vízben finoman eloszlatva diszperziót kapunk.
III. 20 tömegrész hatóanyag, 40 tömegrész ciklohexanon, 30 tömegrész izobutanol és 20 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból készült adduktum vizes diszperziója.
IV. 20 tömegrész hatóanyag, 25 tömegrész ciklohexanol, 65 tömegrész 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakció és 10 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból készült adduktum vizes diszperziója.
V. 80 tömegrész hatóanyag, 3 tömegrész nátriumdiizobutil-naftalin-1-szulfonát, 10 tömegrész, szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav-nátriumsó és 7 tömegrész szilikagélpor keverékét, kalapácsmalomban összeőröljük, a keveréket vízben finoman eloszlatva permetezőkeveréket kapunk.
VI. 3 tömegrész hatóanyagot és 97 tömegrész finom eloszlású kaolint bensőségesen összekeverünk. Ez a por 3 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
VII. 30 tömegrész hatóanyagot és 92 tömegrész szilikagélport alaposan összekeverünk, és 8 tömegrész paraffinolajat a fenti szilikagél felületére permetezünk. Ez a készítmény a hatóanyagnak jó adhéziós tulajdonságokat biztosít.
Vili. 40 tömegrész hatóanyag, 10 tömegrész fenolszulfonsav-nátriumsó/karbamid/formaldehid kondenzátum, 2 tömegrész szilikagél és 48 tömegrész víz stabil vizes diszperziója, amely tovább hígítható.
IX. 20 tömegrész hatóanyag, 2 tömegrész kalciumdodecil-benzolszulfonát, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éter, 20 tömegrész fenolszulfonsav-nátriumsó/karbamid/formaldehid kondenzátum és 88 tömegrész paraffinolaj stabil, olajos diszperziója.
A találmány szerinti készítmények kiváló hatásúak a fitopatogén (növényekre káros) gombák széles spektrumára, elsősorban botrytisre. Némelyek közülük szisztematikusan hatnak (vagyis a kezelt növények ezeket felvehetik anélkül, hogy a készítmények hatásukat elveszítenék, és ha szükséges, áthelyeződnek a növényen belül), és mint levelekre és talajra ható fungicidek használhatók. A készítmények kiváltképpen fontos szerepet játszanak számos gomba irtásában különböző terményekben, Ilyenek például a búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica, gyep, gyapot, szójabab, kávé, cukornád, szőlő, különböző gyümölcsfajták, dísznövények és zöldségek, így uborka, babfélék és kabakosok, ezeknek a növényeknek a magjai is.
A készítményeket úgy használjuk, hogy a gombákat vagy magokat, növényeket, anyagokat vagy a talajt, amit meg kívánunk védeni gombás fertőzés ellen, a hatóanyagok gombaöléshez hatásos mennyiségével kezeljük.
A kezelést végezhetjük, mielőtt, vagy miután az anyagok, növények vagy magok gombával fertőződtek.
A készítmények speciálisan a következő növényi betegségeket okozó gombák irtására használhatók: Erysiphe graminis (lisztharmat) gabonafélékben; Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea kabátosokban;
Podosphaera leucotricha almában;
Uncinula necator (lisztharmat) szőlőben;
Venturia inaequalis (varasodás) almában; Helminthosporium sp. (penészedés) gabonafélékben; Septoria nodorum (szártörés) búzában;
Botrytis cinerea (szürkepenész) szamócában és szőlőben;
Cercospora arachidicola (levélfoltosság) földimogyoróban;
Pseudocercosporella herpotrichoides (levélfoltosság) búzában és árpában;
HU 226 271 Β1
Pyricularia oryzae (levélfoltosság) rizsben;
Fusarium és Verticillium sp. különböző növényekben; Alternaria sp. (levélfoltosság) gyümölcs- és zöldségfélékben;
Monilinia sp. gyümölcsben; és
Sclerotinia sp. repcében és zöldségekben.
Előnyös a botrytis elleni felhasználás.
A készítmények használhatók továbbá anyagok (például fa) megvédésére például Paecilomyces variotii ellen.
A fungicid készítmények általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A kívánt hatás jellegétől függően, a felhasználási arány 0,02-3 kg hatóanyag/hektár. Magok kezelésénél általában 0,001-50 g, előnyösen 0,01-10 g hatóanyag kell 1 kg maghoz.
Fungicidek formájában használva, a találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak más hatóanyagokat is, így például gyomirtókat, rovarirtókat, növekedésszabályozó anyagokat, más gombaölő szereket vagy műtrágyákat is.
A készítmények keverése más gombaölő szerekkel számos esetben a fungicid szélesebb hatásspektrumát eredményezi.
Az alábbiakban felsoroljuk azokat a fungicideket, amelyekkel a találmány szerinti készítmények együtt használhatók. A felsorolás korlátozó jelleg nélkül csupán a lehetséges kombinációkat kívánja szemléltetni.
Bekeverhető fungicidek: kén, ditiokarbonátok és származékaik, így: vas(l I l)-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cink-etilén-biszditiokarbamát, mangán-etilén-biszditiokarbamát, mangán-cink-etilén-diamin-biszditiokarbamát, tetrametil-tiurám-diszulfid, cink-(N,N-etilén-biszdítiokarbamát)-ammónia komplex, cink-(N,N’-propilén-biszditiokarbamát)-ammónia komplex, cink-(N,N’-propilén-biszditiokarbamát),
N, N'-polipropilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid, nitroszármazékok, így például: dinitro-(1 -metil-heptil)-fenii-krotonát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát, diizopropil-5-nitro-izoftalátok, heterociklusos anyagok, így:
2-heptadecil-2-imidazolin-acetát,
2,4-diklór-6-(o-klór-anilin)-sz-triazín,
O. O-dietil-ftálimido-foszfonotioát,
5-amino-1 -[bisz(dimetil-amino)-foszfinil])-3-fenil-1,2,4triazol,
2,3-diciano-1,4-ditio-antrakinon,
2-tio-1,3-ditiol[4,5-b]kinoxalin,
1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamát,
2- (metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol,
2-(2-furil)-benzimidazol,
2-(4-tiazolil)-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(trik!ór-metil-tio)-ftálimid,
N-(d ik lór-f I uor-meti l-tio)-N',N'-d imeti l-N-fenilszulfuramid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-1,2,3-tiadiazol,
2-(tiocianáto-metil-tio)-benzotiazol,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
4- (2-klór-fenil-hidrazon)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tiol-1-oxid,
8-hidroxikinolin és rézsója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin-4,4-dioxid, 2-metil-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karboxanilid, 2-metil-furán-3-karboxanilid,
2.5- dimetil-furán-3-karboxanilid,
2.4.5- trimetil-furán-3-karboxanilid,
N-ciklohexil-2,5-dlmetil-furán-3-karboxamid,
N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furán-3-karboxamid,
2-metil-benzanilid,
2- jód-benzanilid,
N-formil-N-morfolin-2,2,2-triklór-etil-acetát, piperazin-1,4-diil-bisz( 1 -(2,2,2-triklór-etil)-formamid, 1-(3,4-diklór-anilino)-1-(formil-amino)-2,2,2-triklór-etán,
2.6- dÍmetil-N-tridecil-morfolin és sói,
2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin és sói, N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-cisz-2,6-dimetilmorfolin,
N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidin,
1-(2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1 H1,2,4-triazol,
1-(2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1 H1,2,4-triazol,
N-propil-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N’-imidazolil-karbamid,
1-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2butanon,
-(4-kló r-fe nil)-3,3-dimetil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -il)-2-butanol, a-(2-klór-fenil)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol,
5- butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,
1.2- bisz[3-(etoxi-karbonil)-2-tioureido]-benzol,
1.2- bisz[3-(metoxi-karbonil)-2-tioureido]-benzol, és számos más fungicid, így dodecil-guanidin-acetát,
3- (3-(3,5-dimetil)-2-oxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil)]-glutárimid, hexaklór-benzol,
DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-furoil)-alaninát,
DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2’-metoxi-acetil)-alanin-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(klór-acetil)-D,L-2-amino-butirolakton,
DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alanin-metil· észter,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-(5-metoxi-metil)-1,3-oxazoli· din-2,4-dion,
3-(3,5-diklór-fenil)-1-izopropil-karbamoil-hidantoin,
HU 226 271 Β1
N-(3,5-diklór-fenil-1,2-dimetil-ciklopropán-1,2-dikarboximid,
2-ciano-[N-(etil-karbamoil)-2-metoxi-imino]-acetamid, 1-(2-(2,4-diklór-fenil)-pentil]-1 H-1,2,4-triazol,
2,4-difluor-a-(1H-1,2,4-triazolil-1-metil)-benzhidril-alkohol,
N-[3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-(trifluormetil)-3-klór-2-amino-piridin,
-[(bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil-1 H-1,2,4-triazol.
A találmány szerinti készítmények szinergetikus hatását az alábbi felhasználási példák segítségével szemléltetjük. Az (I) általános képletnek megfelelő hatóanyagok, amelyeket alkalmazunk, az (1.1)-(1.5) képletűek; és a (II) általános képletnek megfelelő amidvegyületek, amelyeket alkalmazunk, a (11.1) és (II.2) képletűek.
1. felhasználási példa
Hatás Botrytis cinerea ellen csemegepaprikán
Zöld csemegepaprika-szeleteket lecsepegésig bepermetezünk szárazanyagra 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmazó vizes készítménnyel. Két óra múlva, amikor a permet megszáradt, a paprikaszeleteket beoltjuk Botrytis cinerea spóraszuszpenziójával (1,7*16θ spóra/ml 2 tömeg%-os biomalátaoldatban). A beoltott paprikaszeleteket ezután nedveskamrában 18 °C-on 4 napig inkubáljuk. A botrytis kifejlődését a fertőzött paprikán vizuálisan értékeljük ki (a megbetegedés 100%-os).
A fertőzött terület vizuálisan megállapított százalékos értékeit átalakítottuk hatásossággá, a kezeletlen kontroll százalékában kifejezve. A zéró hatásosság azonos a kezeletlen kontroll megbetegedési szintjével, a 100 hatásosság zéró megbetegedési szintet jelent. A hatóanyagok kombinációinak várt hatásosságát a Colby-féle képletet használva határozzuk meg [Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds, 15, 20-22 (1967)], és összehasonlítjuk a kapott hatásosságokkal. Az eredményeket az alábbi 1. táblázat szemlélteti.
1. táblázat
| Hatóanyag | Hatóanyag-koncentráció ppm-ben | Hatásosság a kontroll százalékában | ||
| 1.1-1.3 | 11.1 | észlelt | számított* | |
| Kontroll (kezeletlen) | - | - | 0 | - |
| ll.l | 15 7,5 | 50 20 | ||
| 1.1 | 5 2,5 | 25 15 | ||
| I.2 | 5 2,5 | 20 10 | ||
| I.3 | 5 2,5 | 5 0 | ||
| 1.1+11.1 | 5 2,5 | 15 7,5 | 99 97 | 62 32 |
| 1.2+11.1 | 5 | 15 | 96 | 55 |
| 1,3+11.1 | 5 2,5 | 15 7,5 | 86 60 | 52 20 |
* a Colby-féle képletet használva
A teszt eredményei azt mutatják, hogy az észlelt hatásosság minden keverési arányban meghaladja az előzetesen számított additív hatásosságot, a Colby-féle képletet használva, vagyis szinergetikus hatás áll fenn.
2. felhasználási példa
Hatás Botrytis cinerea ellen
Miután 4-5 levelük megfelelően kifejlődött, csemegepaprika magoncokat („Neusiedler Ideál Elité”) lecsepegésig bepermeteztünk egy vizes szuszpenzióval, amely szárazanyagra számítva 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmazott. Miután a permet megszáradt, a növényeket bepermeteztük a Botrytis cinerea gomba konídiumszuszpenziójával, és 22-24 °C hőmérsékletű és nagy nedvességtartalmú légterű kamrába helyeztük.
öt nap múlva a kezeletlen kontrollnövényeken a betegség kifejlődött olyan mértékig, hogy üszkösödés lepte el a legtöbb levelet (96%-os megbetegedés).
A fertőzött terület virtuálisan megállapított százalékos értékeit átalakítottuk hatásossággá, a kezeletlen kontroll százalékában kifejezve. A zéró hatásosság azonos a kezeletlen kontroll megbetegedési szintjével, a 100 hatásosság zéró megbetegedési szintet jelent. A hatóanyagok kombinációinak várt hatásosságát a Colby-féle képlet alkalmazásával határozzuk meg [Colby S. R.: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds, 15, 20-22 (1967)], és összehasonlítjuk az észlelt hatásosságokkal. A kapott eredményeket az alábbi 2. táblázat szemlélteti.
HU 226 271 Β1
2. táblázat
| Hatóanyag | Hatóanyag-koncentráció ppm-ben | Hatásosság a kontroll százalékában | ||
| 1.1-1.3 | 11.1 | észlelt | számított | |
| Kontroll kezeletlen | 0 | |||
| II.2 | 24 6 1,5 | 87 79 28 | — | |
| 1.1 | 2 0,5 | - | 0 0 | - |
| I.2 | 2 0,5 | - | 0 0 | - |
| I.3 | 2 0,5 | - | 0 0 | - |
| I.4 | 2 0,5 | - | 0 0 | - |
| I.5 | 2 0,5 | - | 0 0 | - |
| 1.1+11.2 | 2 0,5 | 6 1,5 | 100 100 | 87 79 |
| 1.2+11.2 | 2 0,5 | 6 1,5 | 100 99 | 87 79 |
| 1.3+11.2 | 2 0,5 | 6 1,5 | 100 99 | 87 79 |
| 1.4+11.2 | 2 0,5 | 6 1,5 | 100 100 | 87 79 |
| 1.5+11.2 | 2 | 6 | 99 | 87 |
| 0,5 | 1,5 | 90 | 79 |
* a Colby-féle képletet használva kiszámítva
A teszt eredményei azt mutatják, hogy az észlelt 35 hatásosság minden keverési arányban meghaladja az előzetesen számított additív hatásosságot, aminek kiszámításához a Colby-féle képletet használtuk, vagyis szinergetikus hatás áll fenn.
Hasonló eredményeket kapunk, ha amidvegyület- 40 ként olyan (HA) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyekben A jelentése egy (A2), (A5) vagy (A7) általános képletű csoport; ezeket a vegyületeket az alábbi 3. táblázatban soroljuk fel; vagy az EP-A—545 099 és 589 301 számú európai szabadalmi bejelentésekben egyidejűleg említett más vegyületeket és/vagy a fenti 1.1-1.8 táblázatokban említett egyedi vegyületeket alkalmazzuk.
Claims (11)
1. Szinergetikus fungicid készítmény káros gombák 25 irtására, amely szilárd vagy folyékony hordozóanyagban szinergetikusan hatásos tömegarányban a következő hatóanyag-kombinációt tartalmazza:
A) legalább egy, a cítokrom komplex III légzését (respirációját) gátló (I) általános képletű hatóanyagot, 30 amelyben
R’ jelentése -Ο[ΟΟ2ΟΗ3]=ΟΗΟΟΗ3,
-C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3,
-C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3,
-C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, 35
-N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 vagy
-N(CH2CH3)-CO2CH3;
R” egy alábbi jelentésű:
a) fenoxi-metilén-, piridil-oxi-metilén-, pirimidinil-oximetilén- vagy pirazolil-oxi-metilén-csoport, ame- 40 lyekben az aromás csoport adott esetben legfeljebb három egymástól függetlenül választott szubsztituenst tartalmaz az 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, trifluor-metil-, difluor-metil-, -C(CH3)=NOCH3 vagy fenilcsoport által alkotott 45 csoportból, mely utóbbi csoport adott esetben legfeljebb három halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált;
b) fenoxi- vagy pirimidinil-oxi-csoport, amelyek adott esetben legfeljebb három halogénatommal vagy 50 egy - adott esetben egy halogén- vagy cianoszubsztituenst tartalmazó - fenoxicsoporttal szubsztituálva vannak;
c) -CH2ON=CR“RP, amelyben R“ jelentése 1-6 szénatomos al- 55 kilcsoport; és RP jelentése fenilcsoport, és ez adott esetben legfeljebb három egymástól függetlenül választott szubsztituenst tartalmaz az 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, trifluor-metil- vagy difluor-metil-csoport által alkotott csoportból;
d) -CH2ON=CR?CR8=NORE, amelyben Rr jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; R8 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, amely utóbbi adott esetben legfeljebb három halogénatommal szubsztituált; és RE jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport; és
B) legalább egy (II) általános képletű amidvegyületet amelyben
A jelentése piridil-, tiazolil-, pirazolil- vagy oxazolilcsoport, és ezek a csoportok adott esetben legfeljebb három egymástól függetlenül választott szubsztituenst tartalmaznak az 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, difluormetil- és trifluor-metil-csoport által alkotott csoportból;
R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoport; és
R2 jelentése fenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amelyek egy fenilcsoporttal vannak szubsztituálva, amely utóbbi adott esetben 1-5 halogénatom és/vagy egy-három 1-6 szénatomos alkilszubsztituenst tartalmaz.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben R’ jelentése -C[CO2CH3]=CHCH3 vagy -C[CONHCH3]=NOCH3 csoport.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely (I) általános képletű hatóanyagként az (1.1), (I.2), (I.3), (I.4), (I.5) és (I.6) képletű vegyületek egyikét tartalmazza.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely amidvegyületként olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben az A csoport jelentése a következő:
3-piridilcsoport, amely adott esetben a 2-helyzetben halogénatommal, metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-,
HU 226 271 Β1 metoxi-, metil-tio-, metil-szulfinil- vagy metil-szulfonilcsoporttal szubsztituált;
5-tiazolilcsoport, amely adott esetben a 2- és/vagy
4-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált;
4- tiazolilcsoport, amely adott esetben a 2- és/vagy
5- helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált; 1-metil-4-pirazolil-csoport, amely adott esetben a 3és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált;
5-oxazolilcsoport, amely adott esetben a 2- és/vagy
4-helyzetben metilcsoporttal vagy klóratommal szubsztituált.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely amidvegyületként olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R2 jelentése az 1. igénypontban említett szubsztituensekkel szubsztituált fenilcsoport.
6. Az 5. igénypont szerinti készítmény, amelyben R2 jelentése 2-helyzetben az 1. igénypontban említett szubsztituensekkel szubsztituált fenilcsoport.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely amidvegyületként egy (HA) általános képletű vegyületet tartalmaz, és ebben A jelentése egy (A2), (A5), (A6), (A7) vagy (A8) általános képletű csoport, amelyekben
R4 jelentése trifluor-metil-csoport vagy klóratom;
R6 jelentése metil-, difluor-metil- vagy trifluor-metilcsoport vagy klóratom;
R7 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom;
R8 jelentése metil-, difluor-metil- vagy trifluor-metilcsoport;
R9 jelentése hidrogénatom, metil-, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport vagy klóratom; és
R10 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely amidvegyületként egy (IIB) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben
R4' jelentése halogénatom; és
R11 jelentése halogénatommal szubsztituált fenilcsoport.
9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely amidvegyületként a (11.1) vagy (II.2) képletű vegyületet tartalmazza.
10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely két részben van kondicionálva, az egyik rész az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazza szilárd vagy folyékony hordozóban, és a másik rész az amidvegyületet tartalmazza szilárd vagy folyékony hordozóban.
11. Eljárás káros gombák irtására, azzal jellemezve, hogy a gombákat, ezek életterét vagy a gombafertőzéstől védeni kívánt anyagokat, növényeket, magokat, talajokat, felületeket vagy helyiségeket az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti készítménnyel kezeljük, ahol a hatóanyagokat egyidejűleg, éspedig együtt vagy külön, vagy egymás után alkalmazhatjuk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19535366 | 1995-09-22 | ||
| PCT/EP1996/004151 WO1997010716A1 (de) | 1995-09-22 | 1996-09-23 | Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit einem amid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9802728A2 HUP9802728A2 (hu) | 1999-02-01 |
| HUP9802728A3 HUP9802728A3 (en) | 2001-05-28 |
| HU226271B1 true HU226271B1 (en) | 2008-07-28 |
Family
ID=7772956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9802728A HU226271B1 (en) | 1995-09-22 | 1996-09-23 | Synergetic fungicidal composition and process for controling harmful fungi |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6169056B1 (hu) |
| EP (1) | EP0859549B1 (hu) |
| JP (2) | JP4104087B2 (hu) |
| KR (1) | KR100458740B1 (hu) |
| CN (1) | CN1230080C (hu) |
| AR (1) | AR003641A1 (hu) |
| AT (1) | ATE204134T1 (hu) |
| AU (1) | AU721957B2 (hu) |
| BR (1) | BR9610574A (hu) |
| CA (1) | CA2230140C (hu) |
| CZ (1) | CZ297522B6 (hu) |
| DE (3) | DE122005000048I2 (hu) |
| DK (1) | DK0859549T3 (hu) |
| ES (1) | ES2162096T3 (hu) |
| FR (1) | FR06C0033I2 (hu) |
| GR (1) | GR3036850T3 (hu) |
| HU (1) | HU226271B1 (hu) |
| IL (1) | IL123632A (hu) |
| MX (1) | MX211504B (hu) |
| NL (1) | NL350017I1 (hu) |
| NZ (1) | NZ319577A (hu) |
| PL (1) | PL186862B1 (hu) |
| PT (1) | PT859549E (hu) |
| SK (1) | SK283107B6 (hu) |
| TW (1) | TW384208B (hu) |
| WO (1) | WO1997010716A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA967964B (hu) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE59706890D1 (de) * | 1996-08-30 | 2002-05-08 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| IL129360A0 (en) * | 1996-10-17 | 2000-02-17 | Basf Ag | Method for controlling parastic fungi in cultivated plants |
| GB9718366D0 (en) | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
| ATE227080T1 (de) * | 1997-12-18 | 2002-11-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen |
| DK1039806T3 (da) * | 1997-12-18 | 2003-08-18 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af pyridinamider og Fenarimol |
| EP2186409B1 (de) * | 1997-12-18 | 2012-02-15 | Basf Se | Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen |
| TW450788B (en) | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
| BR9813669B1 (pt) * | 1997-12-18 | 2014-01-14 | Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos | |
| TW491686B (en) | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| DE59805455D1 (de) * | 1997-12-18 | 2002-10-10 | Basf Ag | Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und morpholin- bzw. piperidinderivaten |
| UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| DE10063046A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| US20040044060A1 (en) * | 2001-01-16 | 2004-03-04 | Bernd Muller | Fungicidal mixture |
| NZ526744A (en) * | 2001-01-18 | 2005-08-26 | Basf Ag | Fungicidal mixtures from benzophenones and N-biphenyl nicotinamides |
| PT1567011E (pt) | 2002-11-15 | 2007-04-30 | Basf Ag | Misturas fungicidas |
| NZ545223A (en) * | 2003-08-26 | 2009-05-31 | Basf Ag | Method of plant growth promotion using amide compounds |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US20070197556A1 (en) * | 2004-05-13 | 2007-08-23 | Tormo I Blasco Jordi | Fungicidal Mixtures |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422399D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422400D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422401D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
| EP1898704A1 (de) * | 2005-06-30 | 2008-03-19 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
| EP1903867A1 (de) * | 2005-07-01 | 2008-04-02 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| JP2009500375A (ja) * | 2005-07-06 | 2009-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物 |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PL1912503T3 (pl) * | 2005-08-05 | 2014-12-31 | Basf Se | Mieszaniny grzybobójcze zawierające podstawione anilidy kwasu 1-metylopirazol-4-ilokarboksylowego |
| PL383990A1 (pl) | 2007-12-07 | 2009-06-08 | Stanisław Rogut | Sposób i układ przetwarzania odpadów, zwłaszcza komunalnych, oraz komponenty paliwa energetycznego |
| US8770137B2 (en) * | 2012-01-09 | 2014-07-08 | Jing Nan Traffic Engineering Co., Ltd. | Structure of traffic cone |
| US9120259B2 (en) * | 2013-04-15 | 2015-09-01 | Jing Nan Traffic Engineering Co., Ltd. | Counterweight structure of a traffic cone |
| EP3047731A1 (en) | 2015-01-21 | 2016-07-27 | Basf Se | Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides |
| CN106397422B (zh) * | 2016-08-29 | 2018-06-08 | 南京农业大学 | 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB8903019D0 (en) | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
| EP0394631A3 (en) | 1989-04-25 | 1991-07-31 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Composition of fungicide for agricultural and horticultural use |
| CA2081935C (en) | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| US5223526A (en) | 1991-12-06 | 1993-06-29 | Monsanto Company | Pyrazole carboxanilide fungicides and use |
| DE4231517A1 (de) | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| FR2711040B1 (fr) | 1993-10-14 | 1996-09-06 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations fongicides à base d'un phénylbenzamide. |
| TW305743B (hu) * | 1993-11-04 | 1997-05-21 | Sumitomo Chemical Co | |
| JP3349566B2 (ja) * | 1993-11-25 | 2002-11-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| EP0741970B1 (en) * | 1993-12-02 | 2002-04-24 | Sumitomo Chemical Company Limited | Bactericidal composition |
| JPH07304607A (ja) * | 1994-05-13 | 1995-11-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| JPH07330516A (ja) * | 1994-06-08 | 1995-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| JP3470399B2 (ja) * | 1994-07-14 | 2003-11-25 | 住友化学工業株式会社 | 殺菌剤組成物 |
| ATE172360T1 (de) | 1994-07-21 | 1998-11-15 | Basf Ag | Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
-
1996
- 1996-09-18 TW TW085111421A patent/TW384208B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-09-20 AR ARP960104445A patent/AR003641A1/es active IP Right Grant
- 1996-09-20 ZA ZA9607964A patent/ZA967964B/xx unknown
- 1996-09-23 BR BR9610574A patent/BR9610574A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 JP JP51240197A patent/JP4104087B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 HU HU9802728A patent/HU226271B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1996-09-23 AU AU72129/96A patent/AU721957B2/en not_active Expired
- 1996-09-23 US US09/043,513 patent/US6169056B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 AT AT96933362T patent/ATE204134T1/de active
- 1996-09-23 CZ CZ0088198A patent/CZ297522B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 DE DE122005000048C patent/DE122005000048I2/de active Active
- 1996-09-23 SK SK381-98A patent/SK283107B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 DE DE59607511T patent/DE59607511D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 NZ NZ319577A patent/NZ319577A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 ES ES96933362T patent/ES2162096T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 DK DK96933362T patent/DK0859549T3/da active
- 1996-09-23 WO PCT/EP1996/004151 patent/WO1997010716A1/de active IP Right Grant
- 1996-09-23 EP EP96933362A patent/EP0859549B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 DE DE200412000016 patent/DE122004000016I2/de active Active
- 1996-09-23 KR KR19980702110A patent/KR100458740B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 PT PT96933362T patent/PT859549E/pt unknown
- 1996-09-23 CN CNB961971045A patent/CN1230080C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 IL IL12363296A patent/IL123632A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 PL PL96325972A patent/PL186862B1/pl unknown
- 1996-09-23 CA CA002230140A patent/CA2230140C/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-19 MX MX9802157A patent/MX211504B/es unknown
-
2001
- 2001-10-09 GR GR20010401714T patent/GR3036850T3/el unknown
-
2004
- 2004-02-09 NL NL350017C patent/NL350017I1/nl unknown
-
2006
- 2006-10-27 FR FR06C0033C patent/FR06C0033I2/fr active Active
-
2007
- 2007-10-12 JP JP2007266434A patent/JP2008069168A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU226271B1 (en) | Synergetic fungicidal composition and process for controling harmful fungi | |
| SK283641B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a tetrachlórizoftalonitrilu | |
| AU710757B2 (en) | Compositions and methods for controlling harmful fungi | |
| US6245771B1 (en) | Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex III and of fenazaquine | |
| CA2252495C (en) | Process and agents for controlling harmful fungi | |
| US6143745A (en) | Process and agent for controlling harmful fungi | |
| US6777411B1 (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| US6489348B1 (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| US6255352B1 (en) | Method for combating harmful fungi | |
| KR100447361B1 (ko) | 유해 균류의 억제제 및 억제방법 | |
| MXPA98008488A (en) | Compositions and method for controlling noci fungi | |
| MXPA04012454A (es) | Uso micotico. | |
| MXPA98001683A (en) | Compositions and methods to control mushrooms harmful |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Change of name, address |
Owner name: BASF SE, DE Free format text: FORMER OWNER(S): BASF AKTIENGESELLSCHAFT, DE |
|
| TH4A | Erratum | ||
| AA1S | Information on application for a supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: COMPOSITION CONTAINING KRESOXIM-METHYL AND BOSCALID; REG. NO/DATE: 02.5/1334/2/2007 20070706; FIRST REG.: NL 12504 20031212 Spc suppl protection certif: S0800016 Filing date: 20081021 Expiry date: 20160923 |
|
| FG4S | Grant of supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: COMBINATION OF KRESOXIM-METHYL AND BOSCALID; REG. NO/DATE: 02.5/1334/2/2007 20070706; FIRST REG. NO: 12504 20031212 Spc suppl protection certif: S0800016 Filing date: 20081021 Expiry date: 20160923 Extension date: 20181212 |