PL186862B1 - Kompozycja do zwalczania szkodliwych grzybów - Google Patents
Kompozycja do zwalczania szkodliwych grzybówInfo
- Publication number
- PL186862B1 PL186862B1 PL96325972A PL32597296A PL186862B1 PL 186862 B1 PL186862 B1 PL 186862B1 PL 96325972 A PL96325972 A PL 96325972A PL 32597296 A PL32597296 A PL 32597296A PL 186862 B1 PL186862 B1 PL 186862B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- optionally substituted
- compound
- methyl
- general formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 claims abstract description 8
- 102000018832 Cytochromes Human genes 0.000 claims abstract description 7
- 108010052832 Cytochromes Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 54
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical group [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical compound [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical group F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Chemical group 0.000 claims 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 12
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 abstract description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 abstract 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 abstract 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 28
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 3
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CPRVXMQHLPTWLY-UHFFFAOYSA-N 1,4-oxathiine Chemical compound O1C=CSC=C1 CPRVXMQHLPTWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,2,4-triazole Chemical compound CN1C=NC=N1 MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- QBYRDYUKSCPJCA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxo-n-propan-2-ylimidazolidine-1-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)N1CC(=O)NC1=O QBYRDYUKSCPJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHPPZHYZTZUIL-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1CCN=C1 BWHPPZHYZTZUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDWFFCURSPACFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)NC(=O)CC1=CC=CC=C1 FDWFFCURSPACFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical group [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001083548 Anemone Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N Betahistine mesilate Chemical group CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CNCCC1=CC=CC=N1 ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N Meprobamate Chemical compound NC(=O)OCC(C)(CCC)COC(N)=O NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- BVPRUAZVDOHSHP-UHFFFAOYSA-N [S-][S-].[Zn+2] Chemical compound [S-][S-].[Zn+2] BVPRUAZVDOHSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJAOADJVUKOGMP-UHFFFAOYSA-N [Zn+2].[N+](=O)([O-])[O-].[Mn+2].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-] Chemical compound [Zn+2].[N+](=O)([O-])[O-].[Mn+2].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-] CJAOADJVUKOGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZRHAGDPKFFHVEY-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound N=1C=NC=NC=1NC1=CC=CC=C1 ZRHAGDPKFFHVEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LURABKZOEVFURH-UHFFFAOYSA-N nitromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C[N+]([O-])=O LURABKZOEVFURH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1 Kompozycja do zwalczania szkodliwych grzybów zawierajaca substancje czynna i stalyl ub ciekly nosnik, znam ienna tym, ze jako substancji czynna zawiera A) co najmniej jeden zwiazek o ogolnym wzorze I hamujacy oddychanie na kompleksie cytochromu III w którym R' oznacza -C[CO 2 CH3 ] =CHOCH, -C[CO2 C H 3 ] = N O C H3 , -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3,-N(OCH3)-CO2CH3,-N(CH3)-CO2CH3 lub -N(CH2CH3)-CO2CH3,a R" oznacza a) fenoksymetyten, pi r y d y n y l o k s y m e ty le n , p ir y d y m i d y lo k s y m e ty le n , ewentualnie podstawiane 1,2 tub 3 podstawnikami niezaleznie wybranymi sposród alkilu, atomu chlorowca, CF3, CHF2 i fenylu ewentualnie podstawionego 1,2 lub 3 atomami chlorowca i/lub alkilami, b) fenoksyl lub ptiyraidynyloksyl, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 atomami chlorowca lub fenoksylem, ewentualnie podstawionym podstawni- kami wybranymi sposród atomu chlorowca i grupy cyjanowej, c) CH2ON=CRa R ß gdzie Ra oznacza alkil, a Rß oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1,2 lub 3 podstawnikami niezaleznie wybranymi sposrod alkilu, atomu chlorowca, CF3 i CHF2, d) CH2O N = C R?C R d = N O R ? gdzie R? oznacza alkil, Rd oznacza alkil lub fenyl ewentualnie podstawiony 1, 2 lub 3 atomami chlorowca, a R? ozna- cza alkil lub alkenyl, oraz B) co najmniej jeden zwiazek amidowy o ogólnym wzorze 1 1 A-CO-NR1 -R2 (II) w którym A oznacza pirydyl, tiazolil, pirazolil lub oksazolil, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezaleznie wybranymi sposrod alkilo, atomu chlorowca, d ifl uorometylu i trifluorometylu, R1 oznacza atom wodoru, alkil lub alkoksyl, a R2 oznacza fenyl lub cykloalkil, ewentualnie podstawione fenylem, ewentualnie podstawionym 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 alkilami, przy czym stosunek wagowy zwiazku o ogólnym wzorze I do zwiazku amidowego o ogólnym wzorze II wynosi od 1 20 do 20 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja do zwalczania szkodliwych grzybów.
186 862
Wiadomym jest, że substancje czynne, które hamują kompleks cytochromu bci (kompleks cytochromu III) można stosować jako środki grzybobójcze [U. Brandt, U. Haase, H. Schagger, G. von Jagow: „Spezifitat und Wirkmechanismus der Strobilurine” (Charakter i mechanizm działania strobiluryn), Dechema monograph, tom 129, 27-38, VCH Verlagsgesellschaft Weinheim, 1993; J. M. Clough: Natural Product Reports, 1993, 565-574; F. Rohl, H. Sauter: Biochem. Soc. Trans. 22, 635 (1993)].
Jednakże okazało się, że działanie tych substancji czynnych jest krótkotrwałe, to znaczy już po krótkim czasie od momentu ich zastosowania obserwuje się ponowny rozwój grzybów.
W opisie europejskiego zgłoszenia patentowego nr 545099 opisano związki anilidowe o poniższym wzorze
A-CO-NH-6 λ
R w którym A oznacza fenyl podstawiony w położeniu 2 metylem, trifluorometylem, atomem chloru, atomem bromu lub atomem jodu, albo A oznacza aromatyczny lub niearomatyczny heterocyklil ewentualnie podstawiony metylem, atomem chloru lub trifluorometylem, a R oznacza grupę alifatyczną lub cykloalifatyczną ewentualnie podstawioną atomem chlorowca, albo R oznacza fenyl ewentualnie podstawiony Ci-C4-alkilem, Ci-C4-alkoksylem, grupą Ci-C4-alkilotio lub atomem chlorowca. Związki te można stosować do zwalczania grzybów z rodzaju Botrytis.
W opisie europejskiego zgłoszenia patentowego nr 589301 opisano związki anilidowe o takim samym wzorze, w którym A oznacza grupę cykliczną o poniższych wzorach
CH,
N-
N i
CH, w których R1 oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil; R2 oznacza atom chlorowca lub CiC4-alkil; R3 oznacza Ci-C4-alkil lub Ci-<-4-cl^lr2rovccc^ć^i^kil; n oznacza 1 lub 2; aR ma zasadniczo wyżej wymienione znaczenia. Związki te również można stosować do zwalczania grzybów rodzaju Botrytis.
W publikacji międzynarodowego zgłoszenia patentowego nr WO 93/11117 opisano związki o poniższym wzorze
w którym Q oznacza C1-C3-alkil, C2-C3-alkenyl, C2-C3-alkinyl, -(CH2)mCH= lub (CH2)m-X-(CH2)m; n oznacza 0 lub 1; każdy m niezależnie oznacza 0, 1, 2 lub 3; każdy X niezależnie oznacza O lub S; R1 oznacza grupę alicykliczną; R2 oznacza atom wodoru, fluorowany metyl, metyl, etyl, C2-Cć-alkenyl, C3-C6-chloroalkil, fenyl, alkilotioalkil, alkoksyalkil,
186 862 chlorowcoalkilotioalkil, chlorowcoalkoksyalkil lub hydroksyalkil; R3 oznacza chlorowcometyl, chlorowcometoksyl, metyl, etyl, atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę metylotio, grupę nitrową, aminokarbonyl lub aminokarbonylometyl; R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub metyl; R5, R6 i Rr niezależnie oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, grupę cyjanową, Ci-C6-alkil, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C4-alkoksyl, grupę Ci-C4-alkilotio, C3-C4-cykloalkil i chlorowcometoksyl. Związki te są aktywne grzybobójczo.
Okazało się jednak, że wyżej wymienione związki anilidowe nie charakteryzują się wystarczająco szerokim i zadowalającym spektrum działania.
Istnieje zatem zapotrzebowanie na opracowanie środków grzybobójczych zapewniających większe możliwości zwalczania szkodliwych grzybów, zwłaszcza rodzaju Botrytis.
Nieoczekiwanie okazało się, że te cechy spełnia kompozycja do zwalczania szkodliwych grzybów zawierająca substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, według wynalazku, która charakteryzuje się tym, że jako tę substancję czynną zawiera:
A) co najmniej jeden zddązek o ogóbiym wzorze I hamujący oddychanie na kompleksie cytochromu III ^R' w którym
R' ozyocza -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]aneHCH-, -C[O02CH3]=COCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3,-C [ONCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CCCCH3,2N-CH3[-CH2CH3 hib -N(CH2OH3OOH2CH3[ a
H <^5^CCH
a) fenoksymetylen, pirydynyloksymetylen, pirymidynyloksymetylen lub pirazoliloksymetylen, ewyntuRnie endetow^e 1, 2 mb z zodetaz,mikzmi mezależyie 'wybrapymi spośród ΟΖϊΖο, atomu cuiorowpo, CF3, CHF2, 2C(CH3e=NOCH3 i fenylie ewentualne pąZstawioneóa 1s 2 lub 3 atomami ohlOTOwca i/CH alki-ono;
b) fenyOsyt lub yihRlidynyroksyl1 fi/entualnie podstawione 1, 2 lub 3 atomami chlorowca bub fenoksyfern, ewontazInie śodstzwionym podsidwoikaml wybranym oto-reO atomu chlorowcb i gioipy cyjanDReą;
cR gdzie R“ oznacza alkil, a Rp oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1,2 lub 3 po-stawOnym ni)znlażniezaRbheąadiepośród Rd^iz atomu dy-iową;, Cn3 a OdFo;
d-CH20N=CRiCRUżNORs,g(ąyo R^oznacaa ι^ΙΙ; R8 onnacze elkól-ub fenyl ewentualnie podCawiony 2 tob 3 atomami cUtorowca; ia Re oznaRza l.ub akien^; ογιζ
B) st Rajmy iej je lub wiyoek amidorN' o ogó Rym wzorze Π NRZO-NR^R- (IR w którym
R ιζπζοοζ pirydyl, tiazołil, pirazolil lub oksazolil, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstaAnikąmi mezafeżnie wybranymi spuraOk aUliu, Rumtu ąblopowca, difluorometyl i yaflukrąmeR3u;
R1 oouacza atom wodoru, alkil lub alkoksyl; a
R2 oznoczo Ot-yl lub yyUleslkί 1, rwak-uainia podstawione fenylem ewentualnie podstawionyR 1-z atombmi chlorowka illkb bR zlkilemii pray czym itosumo wagowu zw-ąeku o ogólnym wzorze I do związku amidowego o ogólplzzl wzooe to wąuk -i od o RZ ek20:l.
KOroyetme koml^(^^y2i-y według wynalazku zawiera związek o ogólnym wzorze I, w którym R' ozuacza -C [C0oCwz] =ΟΚΗ3 life -CfCOliZHCFk^NOChb.
Korzystni' dzmpo ZCcia wałyg cyna-azku związak y agó-aym wzorze I zawiera związek wybtmny ś grupy ζ00 mującej
186 862
1.6
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera związek amidowy o ogólnym wzorze II, w którym A oznacza jedną z następujących grup:
pirydyn-3-yl, ewentualnie podstawiony w położeniu 2 atomem chlorowca, metylem, difluorometylem lub trifluorometylem;
tiazol-5-il, ewentualnie podstawiony w położeniu 2 i/lub w położeniu 4 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem;
tiazoł-4-il, ewentualnie podstawiony w położeniu 2 i/lub w położeniu 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem;
-metylopirazol-4-il, ewentualnie podstawiony w położeniu 3 i/lub w położeniu 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem; albo oksazol-5-il, ewentualnie podstawiony w położeniu 2 i/lub w położeniu 4 metylem lub atomem chloru.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera związek amidowy o ogólnym wzorze II, w którym R2 oznacza fenyl, ewentualnie podstawiony wyżej wymienionym podstawnikiem, korzystniej podstawnik ten znajduje się w położeniu 2.
Szczególnie korzystnie kompozycja według wynalazku jako związek amidowy o ogólnym wzorze Π zawiera związek o ogólnym wzorze lla
w którym A oznacza jedną z następujących grup
(A5) gdzie R3 oznacza trifluorometyl lub atom chloru, R4 oznacza atom wodoru lub metyl, R5 oznacza metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, R6 oznacza atom wodoru, metyl lub atom chloru, R7 oznacza metyl, difluorometyl lub trifluorometyl, R8 oznacza atom wodo8
186 862 ru, metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, a R9 oznacza Ct-C4-alkil lub atom chlorowca.
Jeszcze bardziej korzystnie kompozycja według wynalazku jako związek amidowy o ogólnym wzorze II zawiera związek o ogólnym wzorze Ub .CO—NH
R R1 (Ub) w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R10 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca.
Najkorzystniej kompozycja według wynalazku jako związek amidowy o ogólnym wzorze II zawiera związek o poniższym wzorze
Ponadto szczególnie korzystnie A we wzorze II oznacza grupę o poniższym wzorze
(Al) (A2) (A4) w których R3, R5 R6, R7 i R8 mają wyżej podane znaczenie.
Podstawnik R1 we wzorze II korzystnie oznacza atom wodoru.
Gdy podstawnikiem rodnika R2 jest fenyl, to korzystnie może on być podstawiony 1-3 atomami chlorowca, zwłaszcza atomami chloru i/lub korzystnie alkilem. Szczególnie korzystnie fenyl jest podstawiony w położeniu para atomem chlorowca, co oznacza, że szczególnie korzystnym podstawnikiem rodnika R2 jest p-chlorowcofenyl.
Kompozycja według wynalazku korzystnie składa się z dwu odrębnych części, jednej zawierającej związek o ogólnym wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, oraz drugiej zawierającej związek amidowy o ogólnym wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Kompozycja według wynalazku wykazuje działanie synergistyczne, zatem jest szczególnie odpowiednia do zwalczania szkodliwych grzybów, zwłaszcza rodzaju Botrytis. Przyjmuje się, że wynika to z faktu, że gdy oddychanie na kompleksie cytochromu HI jest zahamowane, wówczas grzyb wykorzystuje drugi sposób alternatywnego oddychania, wobec czego grzyb nie zostaje całkowicie zwalczony. Oznacza to, że związek amidowy o wzorze II hamuje alternatywne oddychanie. Tak więc przypuszczać należy, że kombinacja dwóch substancji czynnych hamuje oddychanie poprzez kompleks cytochromu III, jak również oddychanie alternatywne, tak więc grzyby zostają całkowicie zwalczone.
Stosowane w opisie określenie atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, a zwłaszcza atom fluoru, chloru lub bromu.
Określenie „alkil” oznacza prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową. Korzystnie jest to prostołańcuchowy lub rozgałęziony C1-C 12-alkil, a zwłaszcza Ci-C6,^ałliil. Przykładami takich grup alkilowych są alkil, zwłaszcza metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, butyl, 1-metylopropyl, 2186 862 metylopropyl, 1l1-<iLmetylnztei, n-pentyl, 1-mztyknbutel, 2-metylobutyl, S-metylobutyl, 1,2dlmetyloarnayl, 11^^<^^lopropyl, 2,2-aimetyloarnpyl, n-heksyl, l-metylopentyl, 2metylopentyl, 3-mztylopzntyl, 4-mztyioazntyl, 1,2-aimetylobutyl, 1,3-dimetylnbutel, 2,3-almetelobutyl, 1,1-dimetylobutyl, 2,2-dimetylobutyl, 3,3-aimetylobutel, 1,1,2-triineteloarnpyi, 1,2,2-trimeteloaropyl, 1ztylnbutel, 2-etelobutel, l-ztγlo-2-metyloaropyl, n-heptyl, 1-metylohzksel, 1-(^1t/l*^^^azntyl, 2-etylopzntyl, 1 -propylobutyl, oktyl, decyl, anazdel.
Alkenyl oznacza arostoiańcuchowy i rozgałęziony alkenyL
Korzystnie są to prostoiańcuchowe lub rozgałęzione grupy C3-Cl2-aI0enelowe, a zwłaszcza grupy C3-C6-ulkznelnwe. Przykładami alkenyb jest 2-prnpenel, 2-butenyl, 3-butenyl, l-metylo-2arnaenel, 2-metylo-2-aroaznel, 2-aentznyl, S-pentenyl, Apentenyl, 1-mztelo-2-butenyl, 2-metyln-2butenyl, 3-mztyln-2-butenyl, 1-metylo-3-butenyl, 2-metylo-3-butenyl, 3-meteln-3-butenyl, 1,1-aimetylo-2arnpznyl, l,2-dimetylo-2-prnpenyl, l-ztylo-2-arnpznel, 2-he0senel, S-heksenyl, A-heksenyl, 5-heksenyl, 1mztylo-2-pentznyl, 2-mzteln2-aentenyl, 3-mztelo-2-azntenel, 4-mztylo-2-pzntznei, 1-metylo-3-azntenyl, 2-metylo-3-azntznyl, 3-mzteln-3-pzntznyl, 4-metelo-3-azntenyl, 1-mztylo-Aaentznel, 2-metelo-4-pent tenyl, 3-metelo-Aazntznyl, A-metylo-A-pentenyl, 1,1 -dimztelo-2-butznyl, l,1-aimztylo-3-butznyl, 1,1almztylo-3-butenyl, 1,2-amztylo-2-butenyl, 1,2-aimztelo-3-butznyl, 1,3-dimetelo-2-butznel, 1,3-dimetyln2,2-aimetelo-3-butenyl, 2,3-dimztyln-2-butznel, 2,3-almztyln-3-btItenyl, 1-ztyln-2-butznel, 1ztelo-3-butznel, 2-etylo-2-butznyl, 2-etylo-3-butenyl, 1,1,2-trimztein-2-arnpenel, 1-zteinT-meteln-2arnaznyl i 1-etylo-2-mety1o-2-propznyl, a zwłaszcza 2-prnaznyl, 2-butznel, 3-metylo-2-butenel i S-metylo2-pentenyl.
Alkenyl jest ewentualnie częściowo lub całkowicie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, szczególnie atomów fluoru lub chloru. Korzystnie alkenyl zawiera 1 -3 atomów chlorowców.
Cykloalkil korzystnie oznacza C3-C6-dykloal01l, taki jak dyOlnprnayl, ceklnbutel, cyOlnaentel lub dyklohzksel. Podstawiony cyOlnalOil korzystnie jako podstawniki zawiera 1-3 CrCą-alkilil.
Związki o ogólnym wzorze I i ich wytwarzanie opisano w literaturze podanej poniżej w tabelach I.1 -1.8. Związki, które nie zostały tam opisane można wytworzyć podobnymi sposobami.
Szczególnie odpowiednie substancje czynne o ogólnym wzorze I zamieszczono w następujących poniższych tabelach.
Tabela I.1A
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2 CH3 )=CHOCH3, a R” oznacza ewentualnie podstawiony fennksymztelen lub heteroaryloksymztelen, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub hzternarel | Literatura |
| 1.1A-l | 2-CH3-C6H4 | EP-A 226917 |
| I.1A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 226917 |
| I.1A-3 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 386561 |
| I.1A-4 | 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-airemiaen-4-el | EP-A 407873 |
| I.1A-5 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A- 226917 |
Tabela I. IB
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=CHOCH3, a R oznacza ewentualnie podstawiony fenoksyl lub hetzroareloksyl, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub hztzrnarel | Literatura |
| I.1B-1 | c6H5 | EP-A 178826 |
| I.1B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-alrymiayn-4-el | EP-A 382375 |
186 862
Tabela I.1C:
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=CHOCH3, aR oznacza
CH2ON-CRaRp, gdzie R“ i Rp mają poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ra | Rp | Literatura |
| I.1C-1 | CH3 | 4-CI-C6H4 | EP-A 370629 |
| I.1C-2 | CH3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 370629 |
Tabela I. ID
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=CHOCH3, aR oznacza CH2ON=CRyCR5=NORe, gdzie RY, R5 i Re mają poniżej podane znaczenie:
| Nr | RY | R5 | RE | Literatura |
| I.1D-1 | CH3 | ch3 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.1D-2 | CH3 | ch3 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.1D-3 | CH3 | ©Π, | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.1D-4 | ch3 | c6H5 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.1D-5 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.1D-6 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
Tabela I.2A
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=NOCH3, R oznacza ewentualnie podstawiony fenoksymetylen lub heteroaryloksymetylen, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.2A-l | 2-CH3-C6H4 | EP-A 253213 |
| I.2A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 400417 |
| I.2A-3 | 2,4-(CH3)rC6H3 | EP-A 400417 |
| I.2A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 400417 |
| I.2A-5 | 2-Cl, 5-CH3-C6H3 | EP-A 400417 |
| I.2A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 386561 |
Tabela I.2B
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=NOCH3, a R oznacza ewentualnie podstawiony fenoksyl lub heteroaryloksyl, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.2B-1 | c6h5 | EP-A 253213 |
| I.2B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-pirymidyn-4-yl | EP-A 468684 |
186 862
Tabela I.2C
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH33=NOCH3, aR oznacza
CH2<0N=CRaRe, gdzie R“ i Rp mają poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ra | Rp | Literatura |
| I.2C-1 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 463488 |
| I.2C-2 | ch3 | 3-C1-C6H4 | EP-A 463488 |
| I.2C-3 | CH3 | 4-CF3-C6H4 | EP-A 453488 |
| I.2C-4 | CH3 | 3-CFr-OH4 | EP-A 463488 |
| I.2C-5 | CH3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463488 |
| I.2C-6 | CH3 | 3,5-C12-C6H3 | EP-A 463488 |
Tabela I.2D
Związki o wzorze I, w którym R' -CCO2CH33f=NOCH3, aR oznacza CH2ON=CRYCR5'=NOR6, gdzie RY, R5 i Re mają poniżej podane znaczenie:
| Nr | RY | R5 | R8 | Literatura |
| I.2D-1 | CH3 | CH3 | CH3 | WO-A 95/21153 - |
| I.2D-2 | CH3 | CH3 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.2D-3 | CH3 | C6H5 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.2D-4 | CH3 | C6H5 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.2D-5 | CH3 | 4-C1-C6H4 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.2D-6 | CH3 | 4-CI-C6H4 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
Tabela I.3A
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CONHCH3)=NOCH3, a R'' oznacza ewentualnie podstawiony fenoksymetylen lub heteroaryloksymetylen, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.3A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 477631 |
| I.3A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477631 |
| I.3A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477631 |
| I.3A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 477631 |
| I.3A-5 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 579124 |
| I.3A-6 | 1-[4-Cl-C6H4-pirazol-3 -i 1 | WO-A 94/19331 |
| I.3A-7 | 1 -[2,4-Cl2-C6H3]-pirazol-3 -il | WO-A 94/19331 |
Tabela I.3B
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CONHCH3)=NOCH3, a R oznacza ewentualnie podstawiony fenoksyl lub heteroaryloksyl, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie;
186 862
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.3B-1 | c6h5 | EP-A 398692 |
| I.3B-2 | 6-[2-CN-CsH4-O]-pirymidyn-4-yl | GB-A 2253624 |
Tabela I.3C
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CONHCH3)=NOCH3, a R oznacza CH2ON==CR“Re, gdzie R“ i Rp mają niżej podane znaczenie:
| Nr | R“ | Rp | Literatura |
| I.3C-1 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 463488 |
| 1.3C-2 | CH3 | 3-Cl3-CeH4 | EP-A 463488 |
| I.3C-3 | CH3 | 4-CF3-C6H, | EP-A 585751 |
| I.3C-4 | CH3 | 3-CF3-C6H, | EP-A 585751 |
| 1.3 C-5 | CH3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463488 |
| I.3C-6 | CH3 | 3,5-C12-C6Hj | EP-A 463488 |
Tabela I.3D
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CONHCH3)=NOCH3, aR oznacza CH2ON=CRyCR8=NORe, gdzie Rr, R8 i RE mają niżej podane znaczenie:
| Nr | RT | Rs | RE | Literatura |
| I.3D-1 | CH3 | CH3 | CH3 | WO-A 95/21154 |
| I.3D-2 | CH3 | CH3 | CH2CH3 | WO-A 95/21154 |
| I.3D-3 | CH3 | C6H5 | CH3 | WO-A 95/21154 |
| I.3D-4 | CH3 | C6H5 | CH2CH3 | WO-A 95/21154 |
| I.3D-5 | CH3 | 4-Cl-CeH, | CH3 | WO-A 95/21154 |
| I.3D-6 | CH3 | 4-Cl-CfrH, | CH2CH3 | WO-A 95/21154 |
| 1.3 D-7 | CH3 | 4-F-C6H4 | CH3 | WO-A 95/21154 |
Tabela I.4A
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=CHCH3, a R oznacza ewentualnie podstawiony fenoksymetylen lub heteroaryloksymetylen, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| 1.4A-l | 2-CH3-C6H4 | EP-A 280185 |
| I.4A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513580 |
| I.4A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513580 |
| I.4A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513580 |
| 1.4A-5 | 2-Cl, 5-CH3-C6H3 | EP-A 513580 |
| I.4A-6 | 2-CH3, 4-C[CHa]=NOCH3-C6H3 | EP-A 513580 |
| I.4A-7 | 1 -[4-Cl-C6H4]-pirazol-3-il | DE-A 4415483.6 |
186 862
Tabela I.4B
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=CHCH3, a R oznacza ewentualnie podstawiony fenoksyl lub heteroaryloksyl, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.4B-1 | C6H5 | EP-A 513580 |
Tabela I.4C
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=CHCH3, aR oznacza CH2ON=CRYCR8=NORe, gdzie RY, i RE mają niżej podane znaczenie:
| Nr | RY | R5 | Re | Literatura |
| I.4C-1 | CH3 | cH3 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-2 | CH3 | cH3 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-3 | CH3 | C6H5 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-4 | CH3 | QH5 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-5 | CH3 | 4-C1iC^QH4 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.4C-6 | CH3 | 4-C1-C6H4 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
Tabela I.5A
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=:CHCH2CH3, aR oznacza ewentualnie podstawiony fenoksymetylen lub heteroaryloksymetylen, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.5A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 513580 |
| I.5A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513580 |
| I.5A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513580 |
| I.5A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513580 |
| I.5A-5 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | EP-A 513580 |
| I.5A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 513580 |
Tabela I.5B
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, aR oznacza ewentualnie podstawiony fenoksyl lub heteroaryloksyl, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.5B-1 | c6H5 | EP-A 513580 |
Tabela I.5C
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(CO2CH3)=CHCH^2CH^3, a R oznacza CH2ON=CRyCR5=NORe, gdzie RY, R5 i Re mają poniżej podane znaczenie:
186 862
| Nr | RY | R5 | RE | Literatura |
| I.5C-1 | CH3 | CH3 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-2 | CH3 | CH3 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-3 | CH3 | CeH5 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-4 | CH3 | c6h5 | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-5 | CH3 | 4-C1-C6H4 | CH3 | WO-A 95/21153 |
| I.5C-6 | CH3 | 4-C1-C6H, | CH2CH3 | WO-A 95/21153 |
Tabela I.6A
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(COCH3)=NOCH3, a R” oznacza ewentualnie podstawiony fenoksymetylen lub heteroaryloksymetylen, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.6A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498188 |
| I.6A-2 | 2;5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498188 |
| I.6A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498188 |
| I.6A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498188 |
| I.6A-5 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 498188 |
Tabela I.6B
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(COCH3)=NOCH3, a R oznacza ewentualnie podstawiony fenoksyl lub heteroaryloksyl, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.6B-1 | c6H5 | EP-A 498188 |
| I.6B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-pirymidyn-4-yl | EP-A 498188 |
Tabela I.7A
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(COCH2CH3)=NOCH3, aR oznacza ewentualnie podstawiony fenoksymetylen lub heteroaryloksymetylen, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.7A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498188 |
| I.7A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498188 |
| I.7A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498188 |
| I.7A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498188 |
| I.7A-5 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 498188 . |
186 862
Tabela I.7B
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -C(COCH2CH3)=NOCH3, aR oznacza ewentualnie podstawiony fenoksyl lub heteroaryloksyl, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.7B-1 | C6H5 | EP-A 498188 |
| I.7B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-pirymidyn-4-yl | EP-A 498188 |
Tabela I.8A
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -N(0CH3)-CO2CH3, a R oznacza ewentualnie podstawiony fenoksymetylen lub heteroaryloksymetylen, w których to grupach ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl ma poniżej podane znaczenie:
| Nr | Ewentualnie podstawiony fenyl lub heteroaryl | Literatura |
| I.8A-1 | 2-CH3-C6H4 | WO-A 93/15046 |
| I.8A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15046 |
| I.8A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15046 |
| I.8A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | WO-A 93/15046 |
| I.8A-5 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | WO-A 93/15046 |
| I.8A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15046 |
| I.8A-7 | l-[4-Cl-C6H4]-pirazol-3-il | DE-A 4423612.3 |
Tabela I.8B
Związki o wzorze I, w którym R' oznacza -Ν(<)όΗ3)-όΧΜ’Η·:. a R oznacza CH20N=CR“Rp, gdzie Ra i R1 mająponiżej podOne znaczenie:
| Nr | R“ | R β | Literatura |
| I.8B-1 | CH3 | 3,5-012-06Η3 | WO-A 93/15046 |
Odpowiednie związki amidowe o ogólnym wzorze II wymienione są w EP-A 545099 i 589301, które to opisy powołano tu w całości jako literaturę.
Wytwarzanie związków amidowych o ogólnym wzorze II ujawniono, np. w EP-A 545099 lub 589301 lub można je wytworzyć podobnymi sposobami.
W celu uzyskania działania synergistycznego substancje czynne stosuje się w stosunku wagowym w zakresie od 20:1 do 1:20, a zwłaszcza 10:1 do 1:10.
Kompozycje według wynalazku znajdują zastosowanie do zwalczania szkodliwych grzybów. Grzyby, ich środowiska albo materiały, rośliny, nasiona, ziemię, pola uprawne i obszary, które należy chronić przed zakażeniem grzybami, traktuje się określoną powyżej kompozycją, z tym, że substancje czynne można stosować jednocześnie, tj. w połączeniu, lub też oddzielnie, po kolei.
Kompozycje według wynalazku można stosować, np. w postaci roztworu do bezpośredniego spryskiwania, proszków, zawiesin, również wysoce stężonych zawiesin lub dyspersji w wodzie, w oleju lub w innych substancjach, w postaci emulsji, dyspersji w oleju, past, pyłów, substancji lub granulek do nanoszenia za pomocą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub polewania. Dobór postaci użytkowej zależy od zamierzonego celu, a w każdym przypadku powinna ona zapewnić możliwie najjepsze rozprowadzenie kompozycji substancji czynnych według wynalazku.
186 862
Zazwyczaj składnikami czynnymi spryskuje się lub opyla rośliny, bądź też traktuje się nimi nasiona roślin.
Preparaty wytwarza się znanymi sposobami, np. przez zmieszanie substancji czynnej z rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby przy użyciu środków emulgujących lub dyspergujących. Można również stosować inne rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze, gdy jako rozcieńczalnik stosowana jest woda. Zasadniczo odpowiednimi substancjami pomocniczymi są: rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje olejów mineralnych), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. deklnheOsanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i woda; nośniki, takie jak rozdrobnione minerały naturalne (np. kaoliny, glinki, talk, kreda) oraz rozdrobnione syntetyczne minerały (np. wysoce ndyspergowana krzemionka, krzemiany); substancje emulgujące, takie jak niejonowe i anionowe emulgatory (np. etery polioksyetylznowunych alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfnniane) i substancje dyspergujące, takie jak ługi lignino-posiarczynowe lub metyloceluloza.
Odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligno-, fenolo-, naftaleno- i aibufylonaftalenosulfonowego i kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alOilnsiardzanów, lauryloeterosiarczuny i siarczany alkoholi tłuszczowych; oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oOtadzkannli lub także etery glikoli i alkoholi tłuszczowych, kondensaty sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, kondensaty naftalenu lub kwasów nuftalenosulfonowydH z fenolem i formaldehydem, eter polioksyetylenooOtylofenelowe, etoksylowany iznoktylo-, okty^- łub nonylofenol, etery alkilofenylo-poligliOolowe, eter tributelolZnylowo-aoligliOolnwy, aoliztzroalOohole alkiloarylowe, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkoholu tłuszczowego i tlenku etylenu, etoOsylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioOsyetelenu lub etery alkilowe anlioksyaroaylenu, poligliOolneternoctan alkoholu laurylowezn, estry sorbitu, ługi lignino-posiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, substancje do rozpylania i pyły wytworzyć można przez zmieszanie lub zmielenie substancji czynnych razem ze stałym nośnikiem.
Granulki, np. powleczone powłoką, impregnowane lub jednorodne granulki, można wytworzyć przez związanie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Stałymi nośnikami są ziemie mineralne, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, pigment, less, zIIuOw, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, rozdrobnione materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka pszenna, mączka z kory drzewnej, mączka drzewna, mączka z łupiny orzecha, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Kompozycje według wynalazku wyróżniają się znakomitą aktywnością wobec szerokiego spektrum fitoautogznnecH grzybów, zwłaszcza wobec rodzaju Botrytis, a niektóre z nich działają systemowo (tzn. mogą być wchłaniane przez traktowane rośliny, bez utraty swojej aktywności, a w razie potrzeby, arnemieszdzanz wewnątrz rośliny) i mogą być stosowane jako środki grzybobójcze do nanoszenia na liście i na glebę.
Kompozycje według wynalazku są szczególnie odpowiednie do zwalczania dużej ilości grzybów na wielu rodzajach roślin uprawnych, takich jak pszenica, żyto, jęczmień, owies, ryż, kukurydza, trawa, bawełna, soja, kawa, trzcina cukrowa, winoroślą, owoce, rośliny ozdobne i warzywa, takie jak ogórki, fasola i dynia oraz w nasionach tych roślin.
Kompozycje według wynalazku stosuje się traktując grzyby, albo nasiona, rośliny, materiały lub gleby, które mają być chronione przed zakażeniem grzybami, grzybobójczo skuteczną ilością substancji czynnych.
Kompozycje stosuje się przed lub po zakażeniu grzybami materiałów, roślin lub nasion.
Kompozycje według wynalazku są szczególnie odpowiednie do zwalczania następujących chorób roślin: Erysiphe graminis (mączniak właściwy) zbóż, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea dyni, Podosphaera leucitricha na jabłkach, Uncinula necator winorośli, Venturia inaeąualis (parch) na jabłkach, rodzajów Helminthosporium zbóż, Septoria nodorum pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) truskawek i winorośli, Cercospora arachidicola
186 862 orzechów ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides pszenicy i jęczmienia, Pyricularia oryzae ryżu, rodzajów Fusarium i Verticillium na różnych roślinach, rodzajów Alternaria na warzywach i owocach, rodzajów Monilinia na owocach, rodzajów Sclerotinia na rzepaku oleistym i warzywach.
Korzystne kompozycje według wynalazku stosuje się przeciwko grzybom rodzaju Botrytis.
Kompozycje te można również stosować do ochrony materiałów (ochrony drewna), na przykład przeciwko Paecilomyces variotii.
Kompozycje grzybobójcze zasadniczo zawierają 0,1 - 95%, korzystnie 0,5 - 90% wagowych substancji czynnej.
W zależności od charakteru żądanego działania, substancję czynną stosuje się w ilości 0,02 - 3 kg na 1 ha. W przypadku nasion, zazwyczaj należy stosować 0,001 - 50 g, korzystnie 0,01 -10 g substancji czynnej na kilogram nasion.
Kompozycje według wynalazku, stosowane jako środki grzybobójcze, mogą również zawierać inną substancję czynną, np. środek chwastobójczy, owadobójczy, regulatory wzrostu, inny środek grzybobójczy lub nawóz.
W wielu przypadkach mieszanina fungicydów daje w rezultacie szersze spektrum działania grzybobójczego.
Następującą listę fungicydów, które można stosować jako dodatkowe substancje w kompozycji według wynalazku zamieszczono jedynie w celu zilustrowania możliwych kombinacji, bez zamiaru ograniczenia zakresu wynalazku:
siarka, ditiowęglany i ich pochodne, takie jak dimetyloditiokaibaminian żelaza (D), dimetyloditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokObaminian manganu, etylencodianinobiisitiolkurbuninian manganowo-cynkowy, disulfid tetrametylotiuranowy, kompleks (N,Nroeylcnobis^tiooaiibaninian) cynku z amoniakiem, kompleks (N,N'-propylt^e^obi;s^iiii^lcaib^imnian) cynku z amoniakiem, [N,N'-propylenobisditiokarbaminian] cynku, disulfid N,N'-poHpropyleno-bis(tiokarbamoilowy), pochodne nitrowe, takie jak krotonian dinitno(1-metylo-heptylo)fenylu, 3,3-dimetyloakiylan 2-secbutylo-4,6-dinitrofenylu, węglan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenyloizopropylu, 5-nitroizoftalian diizopropylu, substancje heterocykliczne, takie jak 2-imidazolinooctan 2-heptadecyiu, 2,4-dichloro-6-(o-chJoir> anilinoj-s-triazyna, falimidofosfonotionian OPdieetylu, 5-amino-1-[bis(dimetylo-amino)fosfinylo])-3-fenylo-1,2,4-triazol, 2,3-dicyjano-1,4-ditioantrachinon, 2-tio-1,3-dióolo[4,5-b]chinoksalina, 2-benzimidazolokaibaminian 1-(butyiok<a'bamoilu), 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-(furylo-(2))benzimidazol, 2-(tiazolilo-4))tenziimida<ol, N-(1,1,2,2-tetrachloroetylotio)tetiiahydroifaKmid, N-trichlorometylotiotetrahydrofialimid, N-trichlorometylotioftalimid, N-dicWorofluorometylotio-N'Ń'- dimetylo-N-fenylosulfuramid, 5tetoksy-3--ricWorometylo-1,2,-3-tia<diazol, 2-tiocyjanatometylotiobenzotiazol, l,4-dichloro-2,5dimetoksybenzen, 4-(2-chlorofenylohydrazono)-3-melylo-5-izoksazolon, 1-tlenek piiydyno-2-tiolu, 8hydroksychinolina i jej sól miedziowa, 2^-dihydro-5-kaiboksanilido-6-metylo-1,4-oksatiinai, 4,4-ditlenek 23-dhydro-5--ka^to-kκanihd<>-6metyk^1,4-oksatiiny, 2-metylo-5,6-dihydio-4H-pirano-3-karioksanilid, 2metylofurano^-karboksanilid, 2,5-dimetylofurano-3-karboksanilid, 2,4,5-rrimelylofurano-3-karboksanilid, Nroykloheksylo-2,5--dimeiylofurano~3-karboksamid, N-cykloheksylo-N-metoksy-2,5-dimerylofurano-3kaiboksamid, 2-merylobenzanilid, 2-jodobenzanilid, octan N-formyloN-morfolino2,2,2-trichloroetylu, piperazyno-1,4-diylobis( 1 -(2,2,2-rrichk)r-etylo)fo-mamId, 1 -(3,4-dichloiroanilino)-1 -fonnyloamino-2,2,2trichloroeran, 2,6-dimeiykoN-tridfcyk)morfoljna i jej sole, 2,6-dimetyk^N-cykododecykmorfolina i jej sole, N-[3-{p-rerr-burylofenylo)-2-metylopropylo]-cIs-2,6-dimerylomorfolina, N-P-p-tert-butylo)©merylopiΌpylo]pipeiydyna, l--2-{2,4-ΐdchłorofenylo-)44fylo--l3-dioksolan-2-yk---eylo--lH--.)244-riczz)-,
-[2-(2,4-dichlorofenylo)--4-n-propylo)-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1 Ρ^^ζοΙ, N-(]n-pκ^(->-N-;24,©tricWorofeno-kyyeylo)-N'--imiidrzoliIomocznik, 1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1-{1H-1.,2,4-triazoi1 -ilo)-2-butanon, 1 -(4rołdorofenyloy33-dImeylo)-1-{1H-12,,4-tiCazo)l-1 iio)--2-bufcmol, α-{^^^hior-fenylo)-a-(4<Morofenylo--5-piiiymdynomeranol, 5-butyio-2-dimetylo-Imno-4-hydIΌksy-6-meryiopiIymidyna, bIs(p-chlorofenyk-)-3-pCydynomftanol, i,2-bis(3-etoksykaItonyk>2-tioureido)benzenl 1,2-bis(3mftoksykarbonylo-2-tio-ueido)benzfn, 1,2-bis(3-mftoksykarbonylo-2-tiouIfido)-bfnzfnl oraz różne fungicydy, takie jak octan dodecyloguanidyny, 3-[3-(3,5-dImftylo)-2-oksycyklohfksyio)2-hy(dr-ksyftylo)]giuruImid, heksachlorobenzen, DL-N-(2l6-dImetyloffnylo)-N-(2-fuΌiio)alanInIan metylu, ester metylowy DL-N-(2l6-dimeryioffnyio)-N-(2'-mft-ksyaceryio)alaniny, D^^^^-2-^tinobut^'rolakiton
166 662
N-(2,6-dimetylofenylo)-N-chlorOacetylu) ester metylowy rL-NJ-^^^dtaattldofayldo)N-(fenyloacetylo)alaniny, 5-metylo-5-winylo-3-{3,5-<lichlorofienylo)-2,4-<łiokscol ,3-oksazolidyna, 3-[3,5dchlorofenylo^5-metyll>5-metoksymetylo]-13ro0s;&«Zillid<y2,lł-dioI-, 3-{3,5cic0roo)fnnylo)-1 izopropyłokarbamoilohydantoina, Ń-(3,5-ώcHoro0enylo)-1,2-dimetylocyklopΓopano-1,2-dikarboksimi<, 2cyjano--NĄetyloaπlirκ^kari»rty·lo)-2-metoksyi.mino]acetamid, 1-[2-(2,4-dichlorΌ0enylo)pentylo]-1H-1,2,4triazol, alkohol 2,4-diOuorΌ-α-(ΊH-l,2,4-triazolilo-1-me-ylo)benzhycdylowy, N-^3-chloro-2,6-dimtro-4trifluorometylo0enylo)-5-trifluorometyk}-·3--chloro-2-aminopiΓldyna, 1-{-bis(4-flullrofenylo)mely'losililo)metylo-1H-1,2,4-triazol.
Synergistyczne działanie kompozycji według wynalazku zilustrowano zamieszczonymi poniżej przykładami zastosowania.
Jako związki o wzorze I zastosowano związki o wzorach 1.1. -1.5
1.1 1.2
Π.1
II.2
186 862
Przykład zastosowania 1
Aktywność wobec Botrytis cinerea na owocach pieprzu dzwonkowatego
Krążki zielonych owoców pieprzu dzwonkowatego spryskano aż do ściekania wodną kompozycją substancji czynnej zawierającą 80% substancji czynnej i 20% substancji emulgującej w przeliczeniu na suchą masę. W 2 godziny po wyschnięciu spryskanej powłoki, krążki owoców zakażono zawiesiną zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 χ 106 zarodników na ml i 2% roztwór Biomalz'a. Zakażone krążki owoców następnie inkubowano przez 4 dni w wilgotnej komorze w temperaturze 18°C. Następnie wizualnie oszacowano rozwój Botrytis na zakażonych krążkach owoców (poziom choroby 100%).
Ocenione wzrokowo wartości zakażenia powierzchni owoców w procentach przeprowadzono w skuteczność wyrażoną w procentach w stosunku do nietraktowanej grupy kontrolnej. Skuteczność wyrażona jako 0 oznacza ten sam poziom choroby, jak w nietraktowanej grupie kontrolnej, zaś skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0%. Oczekiwaną skuteczność kombinacji substancji czynnych wyznaczono stosując wzór Colby'ego (S.R. Colby („Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds, 15, str. 20-22, 1967) i porównano ze skutecznością obserwowaną. Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli 1.
Tabela 1
| Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej [ppm] | Skuteczność w % w grupie kontrolnej | ||
| I.I-1.3 | II.l | Obserwowana | Obliczona* | |
| Kontrola (nietraktowana) | - | - | 0 | - |
| II.l | 15 7,5 | 50 20 | ||
| 1.1 | 5 2,5 | 25 15 | ||
| 1.2 | 5 2,5 | 20 10 | ||
| 1.3 | 5 2,5 | 5 0 | ||
| Ι.1+Π.1 | 5 2,5 | 15 7,5 | 99 97 | 62 32 |
| Ι.2+Π.1 | 5 | 15 | 96 | 55 |
| 1.3 + II.l | 5 2,5 | 15 7,5 | 86 60 | 52 20 |
* obliczono stosując wzór Colby'ego
Wyniki dowodzą, że obserwowana skuteczność we wszystkich stosunkach mieszanin przewyższa skuteczność obliczoną uprzednio przy użyciu wzoru Colby'ego, co oznacza, że ma miejsce działanie synergistyczne.
Przykład zastosowania 2
Działanie przeciwko Botrytis cinerea
Po odpowiednim rozwinięciu się 4-5 liści, sadzonki pieprzu dzwonkowatego, odmiany „Neusiedler Ideał Elitę” spryskano aż do ściekania wodnymi zawiesinami zawierającymi 80% substancji czynnej i 20% środka emulgującego w przeliczeniu na suchą masę. Gdy spryskana powierzchnia wyschła, rośliny opryskano zawiesiną zarodników grzyba Botrytis cinerea
186 862 i umieszczono w komorze w temperaturze 22 - 24°C w warunkach wysokiej wilgotności atmosferycznej. Po 5 dniach u nietraktowanych roślin kontrolnych zasięg choroby był tak duży, że wytworzyła się martwica liści, pokrywając większość liści (poziom choroby 96%).
Wizualnie oszacowane wartości procentowego zakażenia powierzchni liścia przeprowadzono w skuteczność wyrażoną w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom choroby, jak u roślin nietraktowanych, zaś skuteczność 100 oznacza poziom choroby wynoszący 0%. Oczekiwaną skuteczność kombinacji substancji czynnych wyznaczono stosując wzór Colby'ego (S.R. Colby („Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds, 15, str. 20-22, 1967) i porównano ze skutecznością obserwowaną. Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli 2.
Tabela 2
| Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej [ppm] | Skuteczność w % w grupie kontrolnej | ||
| 11-1.3 | II. 1 | Obserwowana | Obliczona* | |
| Kontrola | 0 | |||
| (nietraktowana) | ||||
| II.2 | - - | 24 | 87 | -- |
| 6 | 79 | |||
| 1,5 | 28 | |||
| 1.1 | 2 | -- | 0 | - - |
| 0,5 | 0 | |||
| 1.2 | 2 | -- | 0 | - - |
| 0,5 | 0 | |||
| 1.3 | 2 | - - | 0 | -- |
| 0,5 | 0 | |||
| 1.4 | 2 | -- | 0 | - - |
| 0,5 | 0 | |||
| 1.5 | 2 | -- | 0 | -- |
| 0,5 | 0 | |||
| 1.1 + II.2 | 2 | 6 | 100 | 87 |
| 0,5 | 1,5 | 100 | 79 | |
| 1.2+ II.2 | 2 | 6 | 100 | 87 |
| 0,5 | 1,5 | 99 | 79 | |
| 1.3 + II.2 | 2 | 6 | 100 | 87 |
| 0,5 | 1,5 | 99 | 79 | |
| 14 + II.2 | 2 | 6 | 100 | 87 |
| 0,5 | 1,5 | 100 | 79 | |
| 1.5 + II.2 | 2 | 6 | 99 | 87 |
| 0,5 | 1,5 | 90 | 79 |
186 862 * obliczono stosując wzór Colby'ego
Wyniki dowodzą, że obserwowana skuteczność we wszystkich stosunkach mieszanin przewyższa skuteczność obliczoną uprzednio przy użyciu wzoru Colby'ego, co oznacza, że ma miejsce działanie synergistyczne.
Podobne wyniki otrzymano w przypadku gdy jako związek amidowy zastosowano jeden
w którym A oznacza grupę o poniższym wzorze
które wymieniono w poniższej tabeli 3, lub jeden ze związków wymienionych w EP-A 545099 i 589301 i/lub jeden ze związków wymienionych w powyższych tabelach 11-1.8.
Tabela 3
| Nr | A | R3 | R5 | R6 | R7 | Rs | R9 | Dane fizyczne (°C) |
| 3.1 | A, | Cl | - | - | - | - | 2-F | |
| 3.2 | A1 | Cl | - | - | - | - | 2-CH3 | 71-73 |
| 3.3 | A1 | Cl | - | - | - | - | 2-C1 | |
| 3.4 | Aj | Cl | - | - | - | - | 3-F | |
| 3.5 | A] | Cl | - | - | - | - | 3-C1 | 95-98 |
| 3.6 | Aj | Cl | - | - | - | - | 3-CH3 | |
| 3.7 | A1 | Cl | - | - | - | - | 3-Br | |
| 3.8 | A1 | Cl | - | - | - | - | 4-F | 156-157 |
| 3,9 | A1 | CI | - | - | - | - | 4-C1 | 142-144 |
| 3.10 | A1 | Cl | - | - | - | - | 4-CH3 | 115-117 |
| 3.11 | A2 | - | CF3 | CH3 | - | - | 2-F | |
| 3.12 | A2 | - | CF3 | CH3 | - | - | 3-F | |
| 3.13 | A2 | - | cf3 | CH3 | - | - | 4-F | |
| 3.14 | A4 | - | - | - | CH3 | Cl | 2-F | |
| 3.15 | A4 | - | - | - | CH3 | Cl | 3-F | |
| 3.16 | A4 | - | - | - | CH3 | Cl | 4-F | |
| 3,17 | A4 | - | - | - | CH3 | Cl | 2-F | |
| 3.18 | A4 | - | - | - | CH3 | Cl | 4-F |
186 862
Przykłady 3-11 ilustrują kompozycje według wynalazku zawierające substancje czynne w stosunku wagowym 1:1.
Przykład 3
Roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych Nmetylopirolidonu. Otrzymany roztwór odpowiedni jest do stosowania w postaci mikrokropli.
Przykład 4
Mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych i 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8 do 10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Dyspersję otrzymano przez dokładne rozprowadzenie roztworu w wodzie.
Przykład 5
Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
Przykład 6
Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 do 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
Przykład 7
Zmielona w młynie młotkowym mieszanina 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego. Mieszaninę do opryskiwania uzyskano przez dokładne rozprowadzenie mieszaniny w wodzie.
Przykład 8
Jednorodna mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Pył ten zawiera 3% wagowych substancji czynnych.
Przykład 9
Jednorodna mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego, którym spryskano powierzchnię tego żelu krzemionkowego. Preparat ten wykazuje dobre własności adhezji w stosunku do substancji czynnej.
Przykład 10
Trwała wodna dyspersja 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy/mocznik/formaldehyd, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody. Dyspersję tę można dalej rozcieńczać.
Przykład 11
Trwała olejowa dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolowego alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy/mocznik/formaldehyd i 80 części wagowych mineralnego oleju parafinowego.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja do zwalczania szkodliwych grzybów zawierająca substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, znamienna tym, ze jako substancję czynną zawieraA) co najmniej jeden związek o ogólnym wzorce I hamujący oddychanie na kompleksie cytochromu IIIR'R (D w którymR' oznacza -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH3CH3]= =NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 lub -N(CH2CH3)-CO2CH3; aR oznaczaa) fenoksymetylen, pirydynyloksymetylen, pirymidynyloksymetylen lub pirazoliloksymetylen, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi spośród alkilu, atomu chlorowca, CF3, CHF2, -C(CH3)=NOCH3 i fenylu ewentualnie podstawionego 1, 2 lub 3 atomami chlorowca i/lub alkilami;b) fenoksyl lub pirymidynyloksyl, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 atomami chlorowca lub fenoksylem, ewentualnie podstawionym podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca i grupy cyjanowej;c) CH2ON=CRaR β, gdzie R“ oznacza alkil, aR β oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi spośród alkilu, atomu chlorowca, CF3 i CHF2;d) CH2ON=CRyCR5=NOR6, gdzie RY oznacza alkil; Rs oznacza alkil lub fenyl ewentualnie podstawiony 1, 2 lub 3 atomami chlorowca; a R6 oznacza alkil lub alkenyl; orazB) co ^ąj^^^j jeden związek amidowy o ogólnym wzorce U A-CO-NR1-R2 (Π) w którymA oznacza pirydyl, tiazolil, pirazolil lub oksazolil, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi spośród alkilu, atomu chlorowca, difluorometylu i trifluorometylu;R1 oznacza atom wodoru, alkil lub alkoksyl; aR2 oznacza fenyl lub cykloalkil, ewentualnie podstawione fenylem, ewentualnie podstawionym 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 alkilami;przy czym stosunek wagowy związku o ogólnym wzorze I do związku amidowego o ogólnym wzorze II wynosi od 1:20 do 20:1.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek o ogólnym wzorze I, w którym R' oznacza-C[CO2CH3]=CHCH3 lub -C[CONHCH3]=NOCH3.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek o ogólnym wzorze I zawiera związek wybrany z grupy obejmującej186 862
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek amidowy o ogólnym wzorze II, w którym A oznacza jedną z następujących grup:pirydyn-3-yl, ewentualnie podstawiony w położeniu 2 atomem chlorowca, metylem, difluorometylem lub trifluorometylem;tiazol-5-il, ewentualnie podstawiony w położeniu 2 i/lub w położeniu 4 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem;tiazol-4-il, ewentualnie podstawiony w położeniu 2 i/lub w położeniu 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem;1 -metylopirazol-4-il, ewentualnie podstawiony w położeniu 3 i/lub w położeniu 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem; albo oksazol-5-il, ewentualnie podstawiony w położeniu 2 i/lub w położeniu 4 metylem lub atomem chloru.
- 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek amidowy o ogólnym wzorze II, w którym R2 oznacza fenyl, ewentualnie podstawiony podstawnikiem wymienionym w zastrz. 1.186 862
- 6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera związek amidowy o ogólnym wzorze II, w którym R7 oznacza fenyl zawierający w położeniu 2 podstawnik określony w zastrz. 1.
- 7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że jako związek amidowy o ogólnym wzorze II zawiera związek o ogólnym wzorze Ha w którym A oznacza jedną z następujących grup gdzie R3 oznacza trifluorometyl lub atom chloru, R4 oznacza atom wodoru lub metyl, R5 oznacza metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, R6 oznacza atom wodoru, metyl lub atom chloru, R7 oznacza metyl, difluorometyl lub trifluorometyl, R8 oznacza atom wodoru, metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, a R9 oznacza Ci-Cą-alkil lub atom chlorowca.
- 8. Kompozycja według zastrz. 7, znamiznna tym. że jako związek amidowy o ogólnym wzorze II zawiera związek o ogólnym wzorze Ilb /CO-NH (Ilb) w którym R. oznacza atom chlorowca, a R10 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca.
- 9. Kompozncja wycjaw zasbz . a, znamiznam tym, żejmko zjakoek amidoay id (^Ιηγιη wzorze II zawiera związek o poniższym wzorze
- 10. Kompooycja z/edauw zastz.a, znamiennm tym, że skłaeia kię z dwu oargbnychcześci, jednej zawierającej związek o ogólnym wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, oraz drugiej zawierającej związek amidowy o ogólnym wzorze Π w st^ły^n lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19535366 | 1995-09-22 | ||
| PCT/EP1996/004151 WO1997010716A1 (de) | 1995-09-22 | 1996-09-23 | Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit einem amid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL325972A1 PL325972A1 (en) | 1998-08-17 |
| PL186862B1 true PL186862B1 (pl) | 2004-03-31 |
Family
ID=7772956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL96325972A PL186862B1 (pl) | 1995-09-22 | 1996-09-23 | Kompozycja do zwalczania szkodliwych grzybów |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6169056B1 (pl) |
| EP (1) | EP0859549B1 (pl) |
| JP (2) | JP4104087B2 (pl) |
| KR (1) | KR100458740B1 (pl) |
| CN (1) | CN1230080C (pl) |
| AR (1) | AR003641A1 (pl) |
| AT (1) | ATE204134T1 (pl) |
| AU (1) | AU721957B2 (pl) |
| BR (1) | BR9610574A (pl) |
| CA (1) | CA2230140C (pl) |
| CZ (1) | CZ297522B6 (pl) |
| DE (3) | DE122004000016I2 (pl) |
| DK (1) | DK0859549T3 (pl) |
| ES (1) | ES2162096T3 (pl) |
| FR (1) | FR06C0033I2 (pl) |
| GR (1) | GR3036850T3 (pl) |
| HU (1) | HU226271B1 (pl) |
| IL (1) | IL123632A (pl) |
| MX (1) | MX211504B (pl) |
| NL (1) | NL350017I2 (pl) |
| NZ (1) | NZ319577A (pl) |
| PL (1) | PL186862B1 (pl) |
| PT (1) | PT859549E (pl) |
| SK (1) | SK283107B6 (pl) |
| TW (1) | TW384208B (pl) |
| WO (1) | WO1997010716A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA967964B (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2135688A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-12-23 | Stanislaw Rogut | The method and processing system for municipal wastes and energetic components |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| KR100443533B1 (ko) * | 1996-08-30 | 2004-08-09 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
| IL129360A0 (en) * | 1996-10-17 | 2000-02-17 | Basf Ag | Method for controlling parastic fungi in cultivated plants |
| GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
| UA55506C2 (uk) | 1997-12-18 | 2003-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш на базі амідних сполук і похідних морфоліну або піперидину та спосіб боротьби з шкідливими грибами |
| NZ505624A (en) | 1997-12-18 | 2003-06-30 | Basf Ag | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| ES2349284T3 (es) * | 1997-12-18 | 2010-12-29 | Basf Se | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida. |
| TW464471B (en) | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| US6372748B1 (en) | 1997-12-18 | 2002-04-16 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol |
| TW491686B (en) * | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
| TW450788B (en) | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
| UA65599C2 (uk) * | 1997-12-18 | 2004-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш на основі амідних сполук |
| UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| DE10063046A1 (de) | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| WO2002054869A1 (de) * | 2001-01-16 | 2002-07-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| US7358213B2 (en) * | 2001-01-18 | 2008-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures from benzophenones and n-biphenyl nicotinamides |
| ES2280823T3 (es) * | 2002-11-15 | 2007-09-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas fungicidas a base de un derivado de triazolopirimidina y compuestos de amida. |
| JP2007503403A (ja) * | 2003-08-26 | 2007-02-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アミド化合物を用いた植物の成長促進方法 |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2005110089A2 (de) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivatives und biphenylamiden |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422399D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422401D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422400D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
| BRPI0613576A2 (pt) * | 2005-06-30 | 2016-11-16 | Basf Ag | misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
| US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
| WO2007003564A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| WO2007003644A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DK1912503T3 (da) * | 2005-08-05 | 2014-11-03 | Basf Se | Fungicide blandinger indeholdende substituerede 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxylsyreanilider |
| US8770137B2 (en) * | 2012-01-09 | 2014-07-08 | Jing Nan Traffic Engineering Co., Ltd. | Structure of traffic cone |
| US9120259B2 (en) * | 2013-04-15 | 2015-09-01 | Jing Nan Traffic Engineering Co., Ltd. | Counterweight structure of a traffic cone |
| EP3047731A1 (en) | 2015-01-21 | 2016-07-27 | Basf Se | Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides |
| CN106397422B (zh) * | 2016-08-29 | 2018-06-08 | 南京农业大学 | 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
| EP0394631A3 (en) | 1989-04-25 | 1991-07-31 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Composition of fungicide for agricultural and horticultural use |
| CA2081935C (en) | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| US5223526A (en) | 1991-12-06 | 1993-06-29 | Monsanto Company | Pyrazole carboxanilide fungicides and use |
| DE4231517A1 (de) | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| FR2711040B1 (fr) * | 1993-10-14 | 1996-09-06 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations fongicides à base d'un phénylbenzamide. |
| TW305743B (pl) * | 1993-11-04 | 1997-05-21 | Sumitomo Chemical Co | |
| JP3349566B2 (ja) * | 1993-11-25 | 2002-11-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPH07304607A (ja) * | 1994-05-13 | 1995-11-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| EP0741970B1 (en) | 1993-12-02 | 2002-04-24 | Sumitomo Chemical Company Limited | Bactericidal composition |
| JPH07330516A (ja) * | 1994-06-08 | 1995-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| JP3470399B2 (ja) * | 1994-07-14 | 2003-11-25 | 住友化学工業株式会社 | 殺菌剤組成物 |
| NZ289867A (en) | 1994-07-21 | 1998-07-28 | Basf Ag | Fungicidal preparation and method using active compounds inhibiting respiration at the cytochrome complex iii |
-
1996
- 1996-09-18 TW TW085111421A patent/TW384208B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-09-20 ZA ZA9607964A patent/ZA967964B/xx unknown
- 1996-09-20 AR ARP960104445A patent/AR003641A1/es active IP Right Grant
- 1996-09-23 US US09/043,513 patent/US6169056B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 AT AT96933362T patent/ATE204134T1/de active
- 1996-09-23 KR KR19980702110A patent/KR100458740B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 HU HU9802728A patent/HU226271B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1996-09-23 EP EP96933362A patent/EP0859549B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 PT PT96933362T patent/PT859549E/pt unknown
- 1996-09-23 ES ES96933362T patent/ES2162096T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 PL PL96325972A patent/PL186862B1/pl unknown
- 1996-09-23 JP JP51240197A patent/JP4104087B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 CA CA002230140A patent/CA2230140C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 DE DE200412000016 patent/DE122004000016I2/de active Active
- 1996-09-23 DE DE59607511T patent/DE59607511D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 CZ CZ0088198A patent/CZ297522B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 DE DE122005000048C patent/DE122005000048I2/de active Active
- 1996-09-23 CN CNB961971045A patent/CN1230080C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 NZ NZ319577A patent/NZ319577A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 AU AU72129/96A patent/AU721957B2/en not_active Expired
- 1996-09-23 WO PCT/EP1996/004151 patent/WO1997010716A1/de active IP Right Grant
- 1996-09-23 BR BR9610574A patent/BR9610574A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 DK DK96933362T patent/DK0859549T3/da active
- 1996-09-23 SK SK381-98A patent/SK283107B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-09-23 IL IL12363296A patent/IL123632A/xx not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-03-19 MX MX9802157A patent/MX211504B/es unknown
-
2001
- 2001-10-09 GR GR20010401714T patent/GR3036850T3/el unknown
-
2004
- 2004-02-09 NL NL350017C patent/NL350017I2/nl unknown
-
2006
- 2006-10-27 FR FR06C0033C patent/FR06C0033I2/fr active Active
-
2007
- 2007-10-12 JP JP2007266434A patent/JP2008069168A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2135688A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-12-23 | Stanislaw Rogut | The method and processing system for municipal wastes and energetic components |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL186862B1 (pl) | Kompozycja do zwalczania szkodliwych grzybów | |
| EP1659864B1 (en) | Method of plant growth promotion using amide compounds | |
| SK281730B6 (sk) | Amidy karboxylových kyselín, botryticídny prostriedok s ich obsahom a ich použitie na ničenie botrytis | |
| EA017819B1 (ru) | Способ индуцирования регулирующих рост реакций в растениях | |
| AU710757B2 (en) | Compositions and methods for controlling harmful fungi | |
| PL191907B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| US6245771B1 (en) | Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex III and of fenazaquine | |
| CA2252495C (en) | Process and agents for controlling harmful fungi | |
| PL191333B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| DE19615976A1 (de) | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen | |
| AU748963B2 (en) | Method for combating harmful fungi | |
| PL198430B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| MXPA04012454A (es) | Uso micotico. | |
| MXPA98008488A (en) | Compositions and method for controlling noci fungi | |
| BG107858A (bg) | Фунгицидни смеси | |
| MXPA98001683A (en) | Compositions and methods to control mushrooms harmful |