KR19990071590A - 살진균성 혼합물 - Google Patents

살진균성 혼합물

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Abstract

본 발명은 a) 하기 화학식 I의 p-히드록시아닐린 유도체 및
b) 하기 화학식 IIA 또는 IIB의 활성 성분을 상승작용 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
<화학식 IIA>
<화학식 IIB>
상기 식 중, R1은 H 또는 치환될 수 있는 알킬, 시클로알킬, 시클로알케닐, 비시클로알킬, 비시클로알케닐이며; R2및 R3는 서로 독립적으로 할로겐, 알킬, 알킬 할로겐화물, 알콕시, 알콕시 할로겐화물을 나타내며; Z는 H, R4-(CO)-이며, R4는 치환될 수 있는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, OR5, 또는 NR6R7이며, R5및 R6은 서로 독립적으로 치환될 수 있는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴이며, R7은 수소 또는 알킬이고; . . . .은 이중 또는 단일 결합을 나타내고, 지수 및 치환기는 본 명세서에 기재된 의미를 갖는다. 또한 본 발명은 해로운 진균의 방제를 위한 상기 혼합물의 용도에 관한 것이다.

Description

살진균성 혼합물
본 발명은 a) 하기 화학식 I의 p-히드록시아닐린 유도체 및
b) 하기 화학식 IIA 또는 IIB의 활성 성분을 상승작용 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
<화학식 IIA>
<화학식 IIB>
상기 식 중, 라디칼 R1은 수소, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐[고리형 기에는 1 내지 3개의 할로겐 원자, C1-C3-알킬기 및(또는) C1-C3-알콕시기가 부착될 수 있음], 및 아릴[부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 치환기가 부착될 수 있음] 중 1 또는 2개의 기가 부착될 수 있는 C1-C8-알킬;
부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 아릴[부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 치환기가 부착될 수 있음] 중 1 내지 5개의 기가 부착될 수 있는 C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알케닐;
부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 아릴[부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 치환기가 부착될 수 있음] 중 1 내지 5개의 기가 부착될 수 있는 C6-C15-비시클로알킬 또는 C7-C15-비시클로알케닐이고;
R2및 R3는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
Z는 수소 또는 R4-(CO)-이며,
R4는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 아릴[방향족 라디칼에는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 기가 부착될 수 있음] 중 1개의 라디칼이 부착될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C7-시클로알케닐; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 아릴; OR5또는 NR6R7이며,
R5는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 아릴[방향족 라디칼에는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 기가 부착될 수 있음] 중 1개의 라디칼이 부착될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C7-시클로알케닐; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 아릴이고;
R6은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 아릴[방향족 라디칼에는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 기가 부착될 수 있음] 중 1개의 라디칼이 부착될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C7-시클로알케닐; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 아릴이고;
R7은 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
. . . . 은 이중 또는 단일 결합이고;
R'은 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH2CH3)-CO2CH3이고;
R''은 직접적으로 또는 옥시, 메르캅토, 아미노 또는 알킬아미노기를 경유하여 결합되는 C-유기 라디칼이고, 기 X 및 그 기가 결합되는 고리 Q 또는 T와 함께탄소 고리원 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터의 헤테로 원자를 함유할 수 있는, 비치환 또는 치환 이환식의 부분적으로 또는 완전히 불포화된 계이며;
Rx는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3,-OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3이고;
Ry는 산소, 황, =CH- 또는 =N-이고;
n은 0, 1, 2 또는 3이며, 여기서 n이 1 초과일 때 라디칼 X들은 상이할 수 있고;
X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오이며, n이 1 초과인 경우, 페닐 고리의 두 개의 인접한 C 원자들에 결합된 C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 부타디엔디일기이며, 이들에는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있고;
Y는 =C- 또는 -N-이고;
Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리디닐, 피리미디닐 및 트리아지닐이고;
T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 및 트리아지닐이다.
상기 화학식 I의 화합물은 EP-A 339 418, EP-A 653 417, EP-A 653 418 및 독일특허 출원 파일 참고 번호 195 04 599.8 및 195 40 970.1에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 혼합물에 바람직하게 적합한 화학식 I의 화합물은 하기 표 I.1에 열거되어 있다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 표 I.2에 열거되어 있다.
활성 성분 IIA 및 IIB는 예를 들면, 공보 EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608, EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917, EP-A 229 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224, EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460, EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899, EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 463 513, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 755, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566 455, EP-A 567 828, EP-A 571 326, EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 579 908, EP-A 581 095, EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625, EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WO-A 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/05,626, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 02/121,970, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/201,980, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, DE-A 39 05 911, DE 특허 출원 43 05 502.8, DE 특허 출원 43 10 143.7, DE 특허 출원 43 18 397.2, DE 특허 출원 43 34 709.6, DE 특허 출원 44 03 446.6, DE 특허 출원 44 03 447.4, DE 특허 출원 44 03 448.2, DE 특허 출원 44 10 424.3, DE 특허 출원 44 21 180.5, DE 특허 출원 44 21 182.1, DE 특허 출원 44 15 483.6, DE 특허 출원 44 23 615.8 및 DE 특허 출원 44 23 612.3에 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 화합물 I을 적합한 기타 살진균제와 혼합함으로써 화합물 I의 살진균 작용을 개선시키는 것이다.
본 발명자들은 활성 성분 I 이외에 또 다른 화학식 IIA 또는 화학식 IIB의 활성 성분을 사용할 때 상기 목적이 달성되며, 원리적으로 해로운 진균을 보다 효과적으로 방제할 수 있다는 것을 알게 되었다.
본 발명에 따른 활성 성분 I 및 IIA 또는 IIB의 배합을 사용함으로써 해로운 진균류를 보다 효과적으로 방제할 수 있는데, 개별 활성 성분이 보다 낮은 시용률로 요구되기 때문이다(상승작용).
처음에 언급된 공보에 기재된 모든 IIA 또는 IIB형의 화합물이 본 발명에 따른 혼합물에 적합하다.
R''이 하기 군 중 하나인 화합물 IIA 및 IIB가 특히 중요하다:
비치환된 또는 치환된 아릴옥시, 비치환된 또는 치환된 헤타릴옥시, 비치환된 또는 치환된 아릴옥시메틸렌, 비치환된 또는 치환된 헤타릴옥시메틸렌, 비치환된 또는 치환된 아릴에테닐렌, 비치환된 또는 치환된 헤타릴에테닐렌, 또는 기 RαRβC=NOCH2- 또는 RγON=CRδCRε=NOCH2이며,여기서 라디칼 Rα, Rβ, Rγ, Rδ 및 Rε은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, DE 특허 출원 44 03 447.., DE 특허 출원 44 03 448.., DE 특허 출원 44 21 180.5 및 DE 특허 출원 44 21 182.1에 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 라디칼 "비치환된 또는 치환된 아릴옥시, 비치환된 또는 치환된 헤타릴옥시"는 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A 93/15,046, WO-A 94/10,159, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461 및 DE 특허 출원 44 23 612.3에 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 라디칼 "비치환된 또는 치환된 아릴옥시메틸렌, 비치환된 또는 치환된 헤타릴옥시메틸렌"은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579 124, WO-A 93/08,180, WO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436, JP-A 04/182,461 DE 출원 번호 43 05 502.., DE 출원 번호 44 10 424.. 및 DE 특허 출원 44 15 483.6에 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 라디칼 "비치환된 또는 치환된 아릴에테닐렌, 비치환된 또는 치환된 헤타릴에테닐렌"은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 93/15,046, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781 및 DE 특허 출원 44 23 615.8에 기재된 의미를 갖는다.
R'이 -C[CO2CH3]=CHOCH3인 특히 바람직한 화학식 IIA의 활성 성분은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 90/07,493, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,463, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, DE 출원 번호 44 03 447.., DE 출원 번호 44 10 424.. 및 DE 특허 출원 44 21 180.5에 기재된 화합물의 의미를 갖는다.
R'이 -C[CO2CH3]=NOCH3인 특히 바람직한 화학식 II의 활성 성분은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, DE 출원 번호 44 03 447.., DE 출원 번호 44 10 424.. 및 DE 특허 출원 44 21 180. 5에 기재된 화합물의 의미를 갖는다.
R'이 -C[CONHCH3]=NOCH3인 특히 바람직한 화학식 II의 활성 성분은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, DE 출원 번호 43 05 502.., DE 출원 번호 44 03 448.., DE 출원 번호 44 10 424.., DE 특허 출원 번호 44 23 615.8 및 DE 특허 출원 44 21 182.1에 기재된 화합물의 의미를 갖는다.
R'이 -C[CO2CH3]=CHCH3또는 -C[CO2CH3]=CHCH2CH3인 특히 바람직한 화학식 II의 활성 성분은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901, DE 출원 번호 44 03 447.., DE 출원 번호 44 10 424.., DE 특허 출원 번호 44 21 180.5 및 DE 특허 출원 번호 44 15 483.6에 기재된 화합물의 의미를 갖는다.
R'이 -C[COCH3]=NOCH3또는 -C[COCH2CH3]=NOCH3인 특히 바람직한 화학식 II의 활성 성분은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 498 188에 기재된 화합물의 의미를 갖는다.
R'이 -N(OCH3)CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3또는 -N(CH2CH3)-CO2CH3인 특히 바람직한 화학식 II의 활성 성분은 일반적으로 및 특별히 공보 EP-A 498 396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 및 DE 특허 출원 44 23 612.3에 기재된 화합물의 의미를 갖는다.
R'이 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3,-OC[CO2CH3]=CHCH2CH3,-OC[COCH2CH3]=NOCH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3,-SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3또는 -CH2C[CONHCH3]=NOCH3인 특히 바람직한 화학식 II의 활성 성분은 공보 EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117,EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 및 EP-A 584 625에 기재된 화합물의 의미를 갖는다.
특히 적합한 화학식 II의 활성 성분의 예는 하기 표에 열거되어 있다.
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 1A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 226 917
II. 1A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917
II. 1A-3 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
II. 1A-4 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-피리미딘-4-일 EP-A 407 873
II. 1A-5 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917
R'은 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, Q는 페닐이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 1B-1 C6H5 EP-A 178 826
II. 1B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 EP-A 382 375
R'은 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, Q는 페닐이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴에테닐렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 1C-1 1-(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-피라졸-4-일 EP-A 528 245
II. 1C-2 1-(4-Cl-C6H4)-피라졸-4-일 EP-A 378 755
II. 1C-3 3-CF3-C6H4 EP-A 203 606
II. 1C-4 3-Cl-C6H4 EP-A 203 606
II. 1C-5 4-C6H5-C6H4 EP-A 203 606
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRαRβ이며, Rα및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rα Rβ 참고
II. 1D-1 CH3 4-Cl-C6H4 EP-A 370 629
II. 1D-2 CH3 3-CF3-C6H4 EP-A 370 629
II. 1D-3 CH3 4-OCH2CH3-피리미딘-2-일 WO-A 92/18,487
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRγRδ=NORε이며, Rγ, Rδ및 Rε은 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rγ Rδ Rε 참고
II. 1E-1 CH3 CH3 CH3 DE 출원 번호 44 03 447.4
II. 1E-2 CH3 CH3 CH2CH3 DE 출원 번호 44 03 447.4
II. 1E-3 CH3 C6H5 CH3 DE 출원 번호 44 03 447.4
II. 1E-4 CH3 C6H5 CH2CH3 DE 출원 번호 44 03 447.4
II. 1E-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 DE 출원 번호 44 21 180.5
II. 1E-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 DE 출원 번호 44 21 180.5
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 2A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 253 213
II. 2A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417
II. 2A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417
II. 2A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 400 417
II. 2A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 400 417
II. 2A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 2B-1 C6H5 EP-A 253 213
II. 2B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 EP-A 468 684
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRαRβ이며, Rα및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rα Rβ 참고
II. 2C-1 CH3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
II. 2C-2 CH3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488
II. 2C-3 CH3 4-CF3-C6H4 EP-A 463 488
II. 2C-4 CH3 3-CF3-C6H4 EP-A 463 488
II. 2C-5 CH3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488
II. 2C-6 CH3 4-OCH2CH3-피리미딘-2-일 EP-A 472 300
II. 2C-7 CH3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRγCRδ=NORε이며, Rγ, Rδ및 Rε은 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rγ Rδ Rε 참고
II. 2D-1 CH3 CH3 CH3 DE 출원 번호 44 03 447.4
II. 2D-2 CH3 CH3 CH2CH3 DE 출원 번호 44 03 447.4
II. 2D-3 CH3 C6H5 CH3 DE 출원 번호 44 03 447.4
II. 2D-4 CH3 C6H5 CH2CH3 DE 출원 번호 44 03 447.4
II. 2D-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 DE 출원 번호 44 21 180.5
II. 2D-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 DE 출원 번호 44 21 180.5
Q는 페닐이고, R'은 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 3A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 477 631
II. 3A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631
II. 3A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631
II. 3A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 477 631
II. 3A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 579 124
II. 3A-6 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 DE 출원 번호 43 05 502.8
II. 3A-7 1-[2,4-Cl2-C6H3]-피라졸-3-일 DE 출원 번호 43 05 502.8
Q는 페닐이고, R'은 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 3B-1 C6H5 EP-A 398 692
II. 3B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 GB-A 2 253 624
Q는 페닐이고, R'은 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴에테닐렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 3C-1 1-[2,4-Cl2-C6H3], 5-CF3-피라졸-4-일 DE 출원 번호 44 23 615.8
Q는 페닐이고, R'은 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRαRβ이며, Rα및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rα Rβ 참고
II. 3D-1 CH3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
II. 3D-2 CH3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488
II. 3D-3 CH3 4-CF3-C6H4 EP-A 585 751
II. 3D-4 CH3 3-CF3-C6H4 EP-A 585 751
II. 3D-5 CH3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488
II. 3D-6 CH3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
II. 3D-7 CH3 2-OCH2CH3-피리미딘-2-일 WO-A 92/13,830
Q는 페닐이고, R'은 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRγCRδ=NORε이며, Rγ, Rδ및 Rε은 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rγ Rδ Rε 참고
II. 3E-1 CH3 CH3 CH3 DE 특허 출원 44 21 182.1
II. 3E-2 CH3 CH3 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 182.1
II. 3E-3 CH3 C6H5 CH3 DE 특허 출원 44 21 182.1
II. 3E-4 CH3 C6H5 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 182.1
II. 3E-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 DE 특허 출원 44 21 182.1
II. 3E-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 182.1
II. 3E-7 CH3 4-F-C6H4 CH3 DE 특허 출원 44 21 182.1
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 4A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 280 185
II. 4A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
II. 4A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
II. 4A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
II. 4A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
II. 4A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
II. 4A-7 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 DE 특허 출원 44 15 483.6
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 4B-1 C6H5 EP-A 513 580
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHCH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRγCRδ=NORε이며, Rγ, Rδ및 Rε은 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rγ Rδ Rε 참고
II. 4C-1 CH3 CH3 CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 4C-2 CH3 CH3 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 4C-3 CH3 C6H5 CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 4C-4 CH3 C6H5 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 4C-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 4C-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 5A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 513 580
II. 5A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
II. 5A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
II. 5A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
II. 5A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
II. 5A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 5B-1 C6H5 EP-A 513 580
Q는 페닐이고, R'은 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRγCRδ=NORε이며, Rγ, Rδ및 Rε은 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rγ Rδ Rε 참고
II. 5C-1 CH3 CH3 CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 5C-2 CH3 CH3 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 5C-3 CH3 C6H5 CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 5C-4 CH3 C6H5 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 5C-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
II. 5C-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 DE 특허 출원 44 21 180.5
Q는 페닐이고, R'은 -C(COCH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 6A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188
II. 6A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
II. 6A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
II. 6A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188
II. 6A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
Q는 페닐이고, R'은 -C(COCH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 6B-1 C6H5 EP-A 498 188
II. 6B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 EP-A 498 188
Q는 페닐이고, R'은 -C(COCH2CH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 7A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188
II. 7A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
II. 7A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
II. 7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188
II. 7A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
Q는 페닐이고, R'은 -C(COCH2CH3)=NOCH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 7B-1 C6H5 EP-A 498 188
II. 7B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 EP-A 498 188
Q는 페닐이고, R'은 -N(OCH3)-CO2CH3이고, n은 0이고, R''은 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌이며, 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴기가 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. 비치환된 또는 치환된 (헤트)아릴 참고
II. 8A-1 2-CH3-C6H4 WO-A 93/15,046
II. 8A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046
II. 8A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046
II. 8A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 WO-A 93/15,046
II. 8A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II. 8A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II. 8A-7 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II. 8A-8 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II. 8A-9 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II. 8A-10 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 DE 특허 출원44 23 612.3
Q는 페닐이고, R'은 -N(OCH3)-CO2CH3이고, n은 0이고, R''은 CH2ON=CRαCRβ이며, Rα및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IIA의 화합물:
No. Rα Rβ 참고
II. 8B-1 CH3 3,5-Cl2-C6H3 WO-A 93/15,046
혼합물을 제공하는 경우, 순수 활성 성분 I 및 IIA 또는 IIB를 사용하는 것이 바람직하고, 이와 함께 해충(예, 곤충, 절지동물 또는 선충류) 또는 해로운 진균에 대한 또 다른 활성 성분, 또는 필요에 따라 그 밖의 제초성 활성 성분 또는 성장 조절 활성 성분 또는 비료를 혼합하는 것이 가능하다.
화합물 I 및 IIA 또는 IIB의 혼합물, 또는 화합물 I 및 IIA 또는 I 및 IIB의 동시에 함께 또는 개별적인 사용은 특히 식물병원성 진균의 광범위한 스펙트럼에 대한 현저한 활성에 의해 구별된다. 또한, 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용(즉, 곡물 보호에 사용될 때, 이들은 활성을 잃지 않고 처리된 식물에 의해 흡수될 수 있고 식물 내로 전위될 수 있음)하므로 잎 작용성 및 토양 작용성 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 목화, 채소(예, 오이, 콩 및 조롱박), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과실수, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 장식용 식물, 사탕수수와 같은 다양한 농작물 및 다양한 종자 상의 다수의 진균을 방제하는데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류의 흰가루병[Erysiphe graminis(powdery mildew)], 박과식물의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 곡물의 녹병류(Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 모잘록병류(Rhizoctonia species), 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류(Ustilago species), 사과의 검은별무늬병[Venturia inaequalis (scab)], 곡물의 무늬병류(Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병(Septoria nodorum), 딸기, 채소, 장식용 식물 및 포도 덩굴의 회색 곰팡이병[Botrytis cinera (gray mold)], 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병(Phytophthora infectans), 포도덩굴의 노병균(Plasmopara viticola), 홉 및 오이의 슈도페로노스포라류(Pseudoperonospora species), 채소 및 과일의 검은무늬병류(Alternaria species), 및 썩음병(Fusarium) 및 무늬병류(Verticillium species)와 같은 식물병원성 진균을 방제하는데 적합하다.
또한, 이들은 예를 들면 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예, 목재 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I 및 IIA 또는 I 및 IIB를 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용할 수 있고, 개별적인 시용의 경우, 화합물이 시용되는 순서는 일반적으로 방제 정도에 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및 IIA는 통상 중량비 10:1 내지 1:20, 바람직하게는 5:1 내지 1:3, 특히 3:1 내지 1:1(I:IIA)로 사용된다.
화합물 I 및 IIB는 통상 중량비 10:1 내지 1:20, 바람직하게는 5:1 내지 1:3, 특히 3:1 내지 1:1(I:IIB)로 사용된다.
목적하는 효과의 성질에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 0.015 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 7 kg/ha, 특히 0.2 내지 3 kg/ha이다.
화합물 I의 시용률은 0.005 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 2 kg/ha, 특히 0.05 내지 1 kg/ha이다.
화합물 IIA의 시용률은 일반적으로 0.005 내지 5 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 2 kg/ha, 특히 0.01 내지 1 kg/ha이다.
화합물 IIB의 시용률은 일반적으로 0.005 내지 5 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 2 kg/ha, 특히 0.01 내지 1 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 혼합물은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 0.1 g, 바람직하게는 0.002 내지 0.05 g, 특히 0.005 내지 0.5 g 비율로 시용된다.
식물병원성 해로운 진균의 방제를 목적으로 하는 경우, 화합물 I 및 IIA 또는 화합물 I 및 IIB, 또는 화합물 I 및 IIA의 혼합물 또는 화합물 I 및 IIB의 혼합물을 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물의 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 또는 살포함으로써 함께 또는 개별적으로 시용한다.
본 발명에 따른 살진균 상승작용 혼합물 또는 화합물 I 및 IIA 또는 화합물 I 및 IIB는, 예를 들면 즉석 분무가능한 액제, 산제 및 현탄액제의 형태로 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타의 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 흩뿌림 재료 또는 입제의 형태로 가공할 수 있고, 스프레이, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 부음에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 목적하는 용도에 따라 좌우되고, 어떤 경우이든 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산될 수 있어야 한다.
제제는 그 자체가 공지된 방식으로, 예를 들면 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조한다. 유화제 또는 분산매와 같은 불활성 첨가제는 통상 제제와 함께 혼합된다.
적합한 계면활성제로는 예를 들면 리그노-, 페놀-, 나프탈렌 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산, 지방산, 알킬 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르의 알칼리염, 알칼리 토염 및 암모늄염, 및 지방 알콜 황산염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올, 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 포름알데히드와 술폰산화 나프탈렌 또는 그의 유도체의 축합물, 페놀 및 포름알데히드와 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스를 들 수 있다.
산제, 흩뿌림용 재료 및 살포제는 화합물 I 및 IIA, 또는 화합물 I 및 IIB, 또는 화합물 I 및 IIA의 혼합물 또는 화합물 I 및 IIB의 혼합물을 고상 담체와 함께 혼합하거나 또는 부수적으로 분쇄시킴으로써 제조할 수 있다.
입제(예, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균일 입제)는 통상 활성 성분(들)을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조한다.
적합한 충전제 및 고상 담체로는 예를 들면, 실리카겔(들), 규산, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 재료와 같은 무기질 토류 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료 및 곡분, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말과 같은 식물성 물질 또는 기타 고상 담체를 들 수 있다.
일반적으로, 제제는 화합물 IA 또는 IB, IIA 또는 IIB 또는 화합물 I 및 IIA의 혼합물, 또는 화합물 I 및 IIB의 혼합물 중 하나를 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다.
활성 성분은 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%로 사용된다(1H NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름).
해로운 진균, 이들의 환경, 또는 진균성 감염으로부터 보호하려는 재료, 식물, 종자, 토양, 지역 또는 공간을 살진균 활성량의 혼합물로 처리하거나 또는 개별적 시용의 경우에는 살진균 활성량의 화합물 I 및 IIA 또는 화합물 I 및 IIB로 처리함으로써 화합물 I, IIA 및 IIB, 또는 혼합물, 또는 상응하는 제제가 이용된다. 처리는 해로운 진균에 의한 감염 전 또는 후에 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 상승적 작용은 하기 실험에 의해 입증되었다.
<용도예>
실험은 명백히 나타내기 위하여 기호 (A), (B), (C) 및 (D)로 지정된 하기 화합물을 사용하여 수행하였다.
"*"로 표시되는 이중 결합의 95%는 E 배위이다.
<용도예 1>
회색 곰팡이병에 대한 활성
4 내지 5개의 잘 성장된 잎을 갖는 벨 페퍼(Bell pepper) 종자 일반적 이형 "누시에들러 아이디얼 엘리트(Neusiedler Ideal Elite)"에 건조 물질 중 활성 성분 80 중량% 및 유화제 20 중량%로 이루어진 수성 현탄액을 런오프점(run-off point)까지 분무하였다. 분무 코팅이 건조된 후, 식물에 진균 회색 곰팡이의 분생포자 현탄액을 분무하여, 22 내지 24℃에서 대기 습도가 높은 습기실에 방치하였다. 5일 후, 비처리 대조 식물 상에는 질병이 엽괴사가 대부분의 잎을 덮을 정도로 진전하였다.
질병에 걸린 엽면적의 백분율에 대하여, 육안으로 결정된 값을 비처리 대조군의 백분율로서 효능도로 전환시켰다. 효능도 0은 비처리 대조군의 경우와 동일한 질병 수준이고, 효능도 100은 질병 수준이 0%이다. 활성 성분 배합물에 대하여 기대되는 효능도를 콜비(Colby) 식으로 결정하고[참조: S. R Colby "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 20 내지 22면 (1967)] 관찰된 효능도와 비교하였다.
비처리 대조군: 질병 수준 100%
개별 활성 성분의 효능도
활성 성분 분무제 혼합물 중활성 성분 농도[ppm] 효능도[비처리 대조군의 %]
(A) 10025 8440
(B) 10025 8065
(C) 10025 7035
(D) 25 0
(E) 25 0
(F) 25 0
혼합물의 효능도
활성 성분 혼합물 관찰된 효능도 기대되는 효능도
100 ppm(A) + 25 ppm(D);혼합비 4:1 100 84
25 ppm(A) + 25 ppm(D);혼합비 1:1 92 40
100 ppm(A) + 25 ppm(E);혼합비 4:1 99 84
25 ppm(A) + 25 ppm(E);혼합비 1:1 83 40
100 ppm(A) + 25 ppm(F);혼합비 4:1 98 84
25 ppm(A) + 25 ppm(F);혼합비 1:1 99 40
100 ppm(B) + 25 ppm(D);혼합비 4:1 99 80
25 ppm(B) + 25 ppm(D);혼합비 1:1 99 65
100 ppm(B) + 25 ppm(E);혼합비 4:1 99 80
25 ppm(B) + 25 ppm(E);혼합비 1:1 99 65
100 ppm(B) + 25 ppm(F);혼합비 4:1 100 80
25 ppm(B) + 25 ppm(F);혼합비 1:1 99 65
100 ppm(C) + 25 ppm(D);혼합비 4:1 99 70
25 ppm(C) + 25 ppm(D);혼합비 1:1 75 35
100 ppm(C) + 25 ppm(E);혼합비 4:1 99 70
25 ppm(C) + 25 ppm(E);혼합비 1:1 65 35
100 ppm(C) + 25 ppm(F);혼합비 4:1 98 70
25 ppm(C) + 25 ppm(F);혼합비 1:1 97 35
시험 결과: 모든 혼합비에서 관찰된 효능도는 콜비 식을 이용하여 미리 계산된 값을 초과한다.
<용도예 2>
벨 페퍼의 회색 곰팡이병에 대한 활성
녹색 벨 페퍼의 판에 건조 물질 중 활성 성분 80 중량% 및 유화제 20 중량%로 이루어진 활성 성분의 수성 제제를 런오프점(run-off point)까지 분무하였다. 분무 코팅이 건조된지 2시간 후, 벨 페퍼 판을 2% 농도의 비오말즈(Biomalz) 용액 1 ml 당 1.7 x 106포자를 함유하는 회색 곰팡이병의 포자 현탁액을 접종하였다. 접종된 벨 페퍼 판을 18℃에서 습기실로 4일 동안 순차적으로 옮겼다. 이어서 질병에 걸린 벨 페퍼 판을 곰팡이병의 진전에 대하여 육안으로 평가하였다.
질병에 걸린 엽면적의 백분율에 대하여, 육안으로 결정된 값을 비처리 대조군의 백분율로서 효능도로 전환하였다. 효능도 0은 비처리 대조군의 경우와 동일한 질병 수준이고, 효능도 100은 질병 수준이 0%이다. 활성 성분 배합물에 대하여 기대되는 효능도는 콜비 식(참조: S.R. Colby "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 20 내지 22면(1967)]으로 결정하고 관찰된 효능도와 비교하였다.
비처리 대조군: 질병 수준 100%
개별 활성 성분의 효능도
활성 성분 분무제 혼합물 중활성 성분 농도[ppm] 효능도[비처리 대조군의 %]
(A) 100 20
(B) 10025 2510
(C) 10025 2530
(D) 25 77
(F) 25 10
혼합물의 효능도
활성 성분 혼합물 관찰된 효능도 기대되는 효능도
100 ppm(A) + 25 ppm(F);혼합비 4:1 77 48
25 ppm(B) + 25 ppm(D);혼합비 1:1 90 79
100 ppm(B) + 25 ppm(F);혼합비 4:1 80 51
25 ppm(B) + 25 ppm(F);혼합비 1:1 75 42
100 ppm(C) + 25 ppm(F);혼합비 4:1 97 51
25 ppm(C) + 25 ppm(F) ;혼합비 1:1 89 55
시험 결과: 모든 혼합비에 대하여, 관찰된 효능도는 콜비 식을 이용하여 미리 계산된 값을 초과한다.

Claims (10)

  1. a) 하기 화학식 I의 p-히드록시아닐린 유도체 및
    b) 하기 화학식 IIA 또는 IIB의 활성 성분
    을 상승작용 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 I>
    <화학식 IIA>
    <화학식 IIB>
    상기 식 중, 라디칼 R1은 수소, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐[고리형 기에는 1 내지 3개의 할로겐 원자, C1-C3-알킬기 및(또는) C1-C3-알콕시기가 부착될 수 있음], 및 아릴[부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 치환기가 부착될 수 있음] 중 1 또는 2개의 기가 부착될 수 있는 C1-C8-알킬;
    부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 아릴[부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 치환기가 부착될 수 있음] 중 1 내지 5개의 기가 부착될 수 있는 C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알케닐;
    부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 아릴[부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 치환기가 부착될 수 있음] 중 1 내지 5개의 기가 부착될 수 있는 C6-C15-비시클로알킬 또는 C7-C15-비시클로알케닐이고;
    R2및 R3는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
    Z는 수소 또는 R4-(CO)-이며,
    R4는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 아릴[방향족 라디칼에는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 기가 부착될 수 있음] 중 1개의 라디칼이 부착될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C7-시클로알케닐; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 아릴; OR5또는 NR6R7이며,
    R5는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 아릴[방향족 라디칼에는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 기가 부착될 수 있음] 중 1개의 라디칼이 부착될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C7-시클로알케닐; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 아릴이고;
    R6은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 아릴[방향족 라디칼에는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 기가 부착될 수 있음] 중 1개의 라디칼이 부착될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C7-시클로알케닐; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있는 아릴이고;
    R7은 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
    . . . . 은 이중 또는 단일 결합이고;
    R'은 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH2CH3)-CO2CH3이고;
    R''은 직접적으로 또는 옥시, 메르캅토, 아미노 또는 알킬아미노기를 경유하여 결합되는 C-유기 라디칼이고, 기 X 및 그 기가 결합되는 고리 Q 또는 T와 함께탄소 고리원 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터의 헤테로 원자를 함유할 수 있는, 비치환 또는 치환 이환식의 부분적으로 또는 완전히 불포화된 계이며;
    Rx는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3,-OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3이고;
    Ry는 산소, 황, =CH- 또는 =N-이고;
    n은 0, 1, 2 또는 3이며, 여기서 n이 1 초과일 때 라디칼 X들은 상이할 수 있고;
    X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오이며, n이 1 초과인 경우, 페닐 고리의 두 개의 인접한 C 원자들에 결합된 C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 부타디엔디일기이며, 이들에는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼이 부착될 수 있고;
    Y는 =C- 또는 -N-이고;
    Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리디닐, 피리미디닐 및 트리아지닐이고;
    T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 및 트리아지닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 I에서 Z가 수소인 혼합물.
  3. 제2항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 I이 하기 표의 화합물인 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 IIA 또는 IIB에 대한 화합물 I의 중량비가 20:1 내지 0.05:1인 살진균성 혼합물.
  5. 해로운 진균, 이들의 환경, 또는 이들로부터 지키고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 공간을 제1항 기재의 화학식 I의 화합물 및 제1항 기재의 화학식 IIA 또는 IIB의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 해로운 진균의 방제 방법.
  6. 제5항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 I 및 제1항 기재의 화합물 IIA 또는 IIB가 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용되는 것인 방법.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 I이 0.05 내지 1 kg/ha의 양으로 시용되는 것인 방법.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 IIA 또는 IIB가 0.01 내지 1 kg/ha의 양으로 시용되는 것인 방법.
  9. 제1항 기재의 상승작용적 살진균성 혼합물 제조를 위한 제1항 기재의 화합물 I의 용도.
  10. 제1항 기재의 상승작용적 살진균성 혼합물 제조를 위한 제1항 기재의 화합물 IIA 또는 IIB의 용도.
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