KR20000049211A - 농작물에서의 유해 진균 방제법 - Google Patents

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랄프-미카엘 슈미트
후베르트 자우터
에베르하르트 암메르만
기젤라 로렌츠
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스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Abstract

본 발명은 특정 유해 진균에 대해 개질된 병원균 내성을 갖는 농작물에서의, 스트로빌루린 (strobilurin)류로부터의 활성 물질로 상기 농작물을 처리하는 유해 진균 방제 방법에 관한 것이다.

Description

농작물에서의 유해 진균 방제법{Method for Controlling Parasitic Fungi in Cultivated Plants}
본 발명은 병원균, 예를 들면, 다른 유해 진균에 대해 개질된 내성을 갖는 농작물에서의 유해 진균 방제 방법에 관한 것이다.
살진균 활성 성분을 사용하여 농작물에 유해한 진균을 방제하는 방법은 공지되어 있고, 문헌에 기재되어 있다.
또한, 각 농작물에 대해 특히 해로운 작용을 하는 특정 유해 진균에 대한 병원균 내성이 본래의 수준에 비해 개질되거나 증가된 농작물도 공지되어 있다. 이는, 예를 들면, 농작물 중에서 기능을 발현하면 병원균 내성을 증가시키게 되는 특정 DNA 서열을 농작물에 도입하는 유전자 조작 또는 선택적인 품종 개량으로 달성할 수 있다.
그러나, 유해 진균이 손상을 일으키는 기작이 다양하기 때문에, 흔히 소수 군의 유해 진균에 대한 내성을 증가시키는 것만이 가능할 뿐이다. 또한, 이러한 방법으로 개질된 농작물은 흔히 다른 단점, 예를 들면, 수확량의 감소, 다른 유해 진균에 대한 감수성 증가 등의 단점을 갖는다.
본 발명의 목적은 농작물의 수확량에 대한 역작용 없이 광범위한 유해 진균의 방제를 가능케 하는 유해 진균의 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 유해 진균에 대해 개질된 병원균 내성을 갖는 농작물을 화학식 I (IA 또는 IB)의 화합물로 처리하는 상기 언급된 방법으로써 달성된다는 것을 발견하였다.
화학식 IA 또는 IB의 활성 화합물은 공지되어 있고, "스트로빌루린 (Strobilurin)"류로, 또한 몇몇 경우에는, "β-메톡시아크릴레이트"로 문헌에 언급되었다 [H. Sauter et al., "Mitochondrail respiration as a target for antifungals: lessons from research in strobilurins" in "Antifungal agents-Discovery and mode of action", G. K. Dixon, L. G. Copping and D. W. Holloman (Editors), BIOS Scientific Publishers, Oxford 1995, p. 175 ff 참조].
특히, 살진균력 및 어느 정도의 생체 조절 활성을 갖는 화학식 I (IA 및 IB)의 대표적인 활성 화합물은 하기 문헌에 기재되어 있다:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608, EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917, EP-A 226 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224, EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460, EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899, EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 463 513, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566 455, EP-A 567 828, EP-A 571 326, EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 579 908, EP-A 581 095, EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625, EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WO-A 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/05,626, WO-A 94/08,948, WO-A 94,/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 02/121,970, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, US 5 335 283, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, WO-A 90/10006, WO-A 94/22812, EP-A 627 411, EP-A 647 631, EP-A 741 698, EP-A 738 259, EP-A 741 694, EP-A 673 923.
본 발명의 방법에 적당한 화합물은 일반적으로 상기 문헌에 기재된 화학식 IA 및 IB의 모든 활성 화합물이다.
상기 식 중에서, R"은
치환 또는 비치환된 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 헤타릴옥시, 치환 또는 비치환된 아릴옥시메틸렌, 치환 또는 비치환된 헤타릴옥시메틸렌, 치환 또는 비치환된 아릴에테닐렌, 및 치환 또는 비치환된 헤타릴에테닐렌기, 또는
RαRβC=NOCH2- 또는 RγON=CRδCRε=NOCH2기 (여기서, Rα, Rβ, Rγ, Rδ및 Rε기는 일반적으로 특히 EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, EP-A 738 259, EP-A 741 694, EP-A 738 259 및 WO-A 95/21154에 기재된 의미를 갖음) 중의 하나이다.
특히 바람직한 기인 "치환 또는 비치환된 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 헤타릴옥시"는 일반적으로 특히 하기 문헌에 기재된 의미를 갖는다:
EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A 93/15,046, WO-A 94/10,159, GB-A 2 253 624 및 JP-A 04/182,461.
특히 바람직한 기인 "치환 또는 비치환된 아릴옥시메틸렌, 치환 또는 비치환된 헤타릴옥시메틸렌"은 일반적으로 특히 하기 문헌에 기재된 의미를 갖는다:
EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579 124, WO-A 93/08,180, WO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436, JP-A 04/182,461, WO-A 90/10006, EP-A 673 923 및 EP-A 758 322.
특히 바람직한 기인 "치환 또는 비치환된 아릴에테닐렌, 치환 또는 비치환된 헤타릴에테닐렌"은 일반적으로 특히 하기 문헌에 기재된 의미를 갖는다:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 93/15,046, WO-A 94/11,334 및 FR-A 2 670 781 및 EP-A 691 332.
화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물 (여기서, R'은 -C[CO2CH3]=CHOCH3임)은 일반적으로 특히 하기 문헌에 기재된 화합물에 상응한다:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 90/07,493, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, EP-A 738 259, EP-A 673 923.
화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물 (여기서, R'은 -C[CO2CH3]=NOCH3임)은 일반적으로 특히 하기 문헌에 기재된 화합물에 상응한다:
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, EP-A 738 259, EP-A 673 923.
화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물 (여기서, R'은 -C[CONHCH3]=NOCH3임)은 일반적으로 특히 하기 문헌에 기재된 화합물에 상응한다:
EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,134, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, WO-A 90/10006, EP-A 741 694, EP-A 673 923, EP-A 691 332 및 WO-A 95/21154.
화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물 (여기서, R'은 -C[CO2CH3]=CHCH3또는 -C[CO2CH3]=CHCH2CH3임)은 일반적으로 특히 하기 문헌에 기재된 화합물에 상응한다:
EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 738 259, EP-A 673 923 및 EP-A 758 322.
화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물 (여기서, R'은 -C[COCH3]=NOCH3또는 -C[COCH2CH3]=NOCH3임)은 일반적으로 특히 EP-A 498 188에 기재된 화합물에 상응한다.
화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물 (여기서, R'은 -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3또는 -N(CH2CH3)-CO2CH3임)은 일반적으로 특히 EP-A 498 396, W0-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 및 JP-A 06/056,756에 기재된 화합물에 상응한다.
화학식 IB의 특히 바람직한 활성 화합물 (여기서, Rx는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3또는 -CH2C[CONHCH3]=NOCH3임)은 일반적으로 특히 하기 문헌에 기재된 화합물에 상응한다:
EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 및 EP-A 584 625.
화학식 IA 및 IB의 특히 바람직하고 적당한 활성 화합물의 예를 하기 표에 기재하였다.
Q는 페닐, R'은 -C(CO2CH3)=CHOCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I. 1A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 226 917
I. 1A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917
I. 1A-3 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
I. 1A-4 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-피리미딘-4-일 EP-A 407 873
R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3, Q는 페닐, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 헤트(아릴)기 문헌
I. 1B-1 C6H5 EP-A 178 826
I. 1B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 EP-A 382 375
R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3, Q는 페닐, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴에테닐렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 헤트(아릴)기 문헌
I.1C-1 1-(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-피라졸-4-일 EP-A 528 245
I.1C-2 1-(4-Cl-C6H4)-피라졸-4-일 EP-A 378 755
I.1C-3 3-CF3-C6H4 EP-A 203 606
I.1C-4 3-Cl-C6H4 EP-A 203 606
I.1C-5 4-C6H5-C6H4 EP-A 203 606
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRαRβ인데, Rα및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rα Rβ 문헌
I.1D-1 CH3 4-Cl-C6H4 EP-A 370 629
I.1D-2 CH3 3-CF3-C6H4 EP-A 370 629
I.1D-3 CH3 4-OCH2CH3-피리미딘-2-일 WO-A 92/18,487
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRγCRδ=NORε인데, Rγ, Rδ및 Rε는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 문헌
I.1E-1 CH3 CH3 CH3 EP-A 738 259
I.1E-2 CH3 CH3 CH2CH3 EP-A 738 259
I.1E-3 CH3 C6H5 CH3 EP-A 738 259
I.1E-4 CH3 C6H5 CH2CH3 EP-A 738 259
I.1E-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 EP-A 738 259
I.1E-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 EP-A 738 259
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=NOCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.2A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 253 213
I.2A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417
I.2A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417
I.2A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 400 417
I.2A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 400 417
I.2A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=NOCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.2B-1 C6H5 EP-A 253 213
I.2B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 EP-A 468 684
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=NOCH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRαRβ인데, Rα및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rα Rβ 문헌
I.2C-1 CH3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-2 CH3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-3 CH3 4-CF3-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-4 CH3 3-CF3-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-5 CH3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488
I.2C-6 CH3 4-OCH2CH3-피리미딘-2-일 EP-A 472 300
I.2C-7 CH3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=NOCH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRγRδ=NORε인데, Rγ, Rδ및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 문헌
I.2D-1 CH3 CH3 CH3 EP-A 738 259
I.2D-2 CH3 CH3 CH2CH3 EP-A 738 259
I.2D-3 CH3 C6H5 CH3 EP-A 738 259
I.2D-4 CH3 C6H5 CH2CH3 EP-A 738 259
I.2D-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 EP-A 738 259
I.2D-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 EP-A 738 259
Q는 페닐, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.3A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 477 631
I.3A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631
I.3A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631
I.3A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 477 631
I.3A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 579 124
I.3A-6 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 WO-A 90/10006
I.3A-7 1-[2,4-Cl2-C6H3]-피라졸-3-일 WO-A 90/10006
Q는 페닐, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.3B-1 C6H5 EP-A 398 692
I.3B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 GB-A 2 532 624
Q는 페닐, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴에테닐렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.3C-1 1-[2,4-Cl2-C6H3],5-CF3-피라졸-4-일 EP-A 691 332
Q는 페닐, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRαRβ인데, Rα및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rα Rβ 문헌
I.3D-1 CH3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.3D-2 CH3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.3D-3 CH3 4-CF3-C6H4 EP-A 585 751
I.3D-4 CH3 3-CF3-C6H4 EP-A 585 751
I.3D-5 CH3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488
I.3D-6 CH3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
I.3D-7 CH3 2-OCH2CH3-피리미딘-2-일 WO-A 92/13,830
Q는 페닐, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRγCRδ=NORε인데, Rγ, Rδ및 Rε는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 문헌
I.3E-1 CH3 CH3 CH3 WO-A 95/21154
I.3E-2 CH3 CH3 CH2CH3 WO-A 95/21154
I.3E-3 CH3 C6H5 CH3 WO-A 95/21154
I.3E-4 CH3 C6H5 CH2CH3 WO-A 95/21154
I.3E-5 CH3 4-CL-C6H4 CH3 WO-A 95/21154
I.3E-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO-A 95/21154
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.4A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 280 185
I.4A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
I.4A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-7 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 EP-A 758 322
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.4B-1 C6H5 EP-A 513 580
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRγCRδ=NORε인데, Rγ, Rδ및 Rε는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 문헌
I.4C-1 CH3 CH3 CH3 EP-A 738 259
I.4C-2 CH3 CH3 CH2CH3 EP-A 738 259
I.4C-3 CH3 C6H5 CH3 EP-A 738 259
I.4C-4 CH3 C6H5 CH2CH3 EP-A 738 259
I.4C-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 EP-A 738 259
I.4C-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 EP-A 738 259
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n은 0, R"은 (헤트)아릴옥시메틸렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.5A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 513 580
I.5A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
I.5A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
I.5A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
I.5A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
I.5A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.5B-1 C6H5 EP-A 513 580
Q는 페닐, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRγCRδ=NORε인데, Rγ, Rδ및 Rε는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 문헌
I.5C-1 CH3 CH3 CH3 EP-A 738 259
I.5C-2 CH3 CH3 CH2CH3 EP-A 738 259
I.5C-3 CH3 C6H5 CH3 EP-A 738 259
I.5C-4 CH3 C6H5 CH2CH3 EP-A 738 259
I.5C-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 EP-A 738 259
I.5C-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 EP-A 738 259
Q는 페닐, R'는 -C(COCH3)=NOCH3, n은 0, R"은 (헤트)아릴옥시메틸렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.6A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188
I.6A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
I.6A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
I.6A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188
I.6A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
Q는 페닐, R'는 -C(COCH3)=NOCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.6B-1 C6H5 EP-A 498 188
I.6B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 EP-A 498 188
Q는 페닐, R'는 -C(COCH2CH3)=NOCH3, n은 0, R"은 (헤트)아릴옥시메틸렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.7A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188
I.7A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
I.7A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
I.7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188
I.7A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
Q는 페닐, R'는 -C(COCH2CH3)=NOCH3, n은 0, R"은 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴옥시인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.7B-1 C6H5 EP-A 498 188
I.7B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 EP-A 498 188
Q는 페닐, R'는 -N(OCH3)-CO2CH3, n은 0, R"은 (헤트)아릴옥시메틸렌인데, 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 치환 또는 비치환된 (헤트)아릴기 문헌
I.8A-1 2-CH3-C6H4 WO-A 93/15,046
I.8A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 WO-A 93/15,046
I.8A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-7 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-8 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-9 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-10 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 WO-A 96/01256
Q는 페닐, R'는 -N(OCH3)-CO2CH3, n은 0, R"은 CH2ON=CRαRβ인데, Rα및 Rβ는 하기 의미를 갖는 화학식 IA의 화합물
번호 Rα Rβ 문헌
I.8B-1 CH3 3,5-Cl2-C6H3 WO-A 93/15,046
본 발명에 따른 방법은 원칙적으로 유해한 진균에 대해 개질된 병원균 내성을 갖는 모든 농작물 및 원예학적으로 유용한 식물에 사용할 수 있다. 이러한 식물의 예로는 바나나, 커피, 감자, 평지씨, 순무, 아스파라거스, 차, 토마토, 양파류, 및 보리, 귀리, 옥수수, 쌀, 호밀 및 밀과 같은 벼과가 있고, 그 효과는 특히 감자, 순무, 아스파라거스, 양파류 및 벼과에서 현저하고, 본 발명에 따른 방법은 벼과, 예를 들면, 밀, 보리 및 쌀에의 사용에 특히 권장된다. 이러한 작물에서 병원균 내성을 증가시키기 위한 방법은 당 업계의 숙련자에게 잘 알려져 있고, 문헌, 예를 들면 WO-A 95/05467, WO-A 94/8009 및 문헌들 [J. Lamb et al., Biotechnology 10 (1992), 1436-1445, H. Anzai et al., Mol. Gen. Genet. 219 (1989), 492-494, R. Grison et al., Nature Biotechnology 14 (1996), 643-646, H. Uchimiya et al., Biotechnology 11 (1993), 835-837, G. Jach et al., Biopractice 1 (1992), 33-40, J. Logemann et al., Biotechnology 10 (1992), 305-308, G. Strittmatter et al., Biotechnology 13 (1995), 1085-1089]에 기재되어 있다.
농작물의 종류에 따라, 화학식 IA 또는 IB의 화합물의 사용량은 0.5 내지 0.01 ㎏/ha, 바람직하게는 0.3 내지 0.01 ㎏/ha, 특히 0.15 내지 0.05 ㎏/ha이다.
본 발명의 방법에 따라, 화학식 I의 화합물을 제제화하고 통상의 방법으로 농작물 보호에 사용할 수 있다 (상기에 기재된 문헌 참조).
본 발명에 따른 방법은 특히, 다량의 유해 진균을 화학식 I의 활성 화합물 1종만으로 성공적으로 방제할 수 있다는 장점을 갖는다. 종래의 기술에서는, 특정 경우에 있어 역 상호 작용을 나타내는 수종의 살진균 활성 화합물이 필요할 것이다.
몇몇 경우에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물의 사용량은 활성에 역효과를 미치지 않으면서, 통상의 사용량에 비해 상당히 저감시킬 수 있다. 그 결과는 놀랍다. 크레속심-메틸(메틸 메톡시이미노-α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴아세테이트)의 경우에 있어서, 예를 들면, 0.05 ㎏/ha 미만, 특히 0.04 내지 0.01 ㎏/ha의 사용량이 충분하다.
본 발명에 따른 방법은, 일반적으로 화학식 I의 개별적인 활성 화합물로 완전히 방제할 수 없는, 유해 진균에 대한 증가된 병원균 내성을 갖는 농작물에 특히 바람직하게 사용된다. 따라서, 일반적으로 흰가루병균 내성의 보리 또는 밀 변종에 있어 곡물의 흰가루병균에 대한 아족시스트로빈 (메틸 (E)-2-(2-[6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐)-3-메톡시아크릴레이트)의 불충분한 활성을 불균형적으로 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 방법은 화학식 I의 활성 화합물로 효과적으로 방제할 수 있는, 유해 진균에 대한 증가된 병원균 내성을 갖는 농작물에 성공적으로 사용할 수 있다. 여기서, 흔히 필요 사용량을 상당히 감소시킬 수 있다.
예를 들면, 내성이 없는 농작물의 흰가루병균 방제에 필요한 활성 스트로빌루린 성분의 높은 사용량에 비해, 흰가루병균류에 대한 내성이 증가된 밀, 보리, 포도 또는 사과 나무와 같은 농작물 변종을 완전히 방제하는데 보다 소량의 활성 화합물 크레속심-메틸이 요구된다. 비교 실험은, 흰가루병균 내성이 증가된 보리 변종 A HOR 1528/9, A HOR 2978/80, A HOR 3141/78 및 A HOR 5458/70에 있어서, 상당히 적은 양의 크레속심-메틸로 흰가루병균 내성을 증가시키지 않은 통상적으로 시판되는 변종 "아세 (Asse)" 및 "손야 (Sonja)"를 동일하게 방제할 수 있다는 것을 명백하게 모여준다.
내성 및 비내성 포도 및 플라즈모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola, 포도나무 노균병균)을 방제하기 위한 크레속심-메틸로의 그의 처리도 마찬기지다.
내성 및 비내성 농작물에서의 상이한 다량의 식물병리학적 진균 방제를 위해 활성 화합물 아조옥시스트로빈도 상응하게 적용된다. 경제적으로 중요한 식물병리학적 진균의 예에는, 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes, 담자균류)의 부류로부터의 병원균/숙주 쌍, 예를 들면, 곡물 및 잔디에서의 푸치니아 (Puccinia, 맥관 줄녹병균)종, 면, 쌀 및 잔디에서의 리족토니아 (Rhizoctonia, 모잘록병균)종, 커피에서의 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix), 곡물 및 사탕수수에서의 우스틸라고 (Ustilago, 깜부기병균)종; 밀, 보리 및 호밀에서의 아스코마이세테스 에리시페 (Ascomycetes Erysiphe)종, 쿠르쿠르비츠에서의 에리시페 및 스파에로테카 (Sphaerotheca)종, 사과에서의 포도스파에라 레우코트리차 (Podosphaera leucotricha)종, 포도에서의 운시눌라 네카터 (Uncinula necator), 사과 및 배에서의 벤츄리아 (Venturia)종의 군으로부터; 딸기, 포도, 채소 및 관상용 식물에서의 데우테로마이세토스 보트리티스 시네라 (Deuteromycetes Botrytis cinera, 잿빛 곰팡이 병균), 채소 및 과일에서의 알테르나리아 (Alternaria)종, 쌀 및 잔디에서의 피리쿨라리아 오라이재 (Pyricularia otyzae), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포티코이드 (Pseudocercosporella herpotichoide), 곡물에서의 헬민토스포륨 (Helminthosporium)종, 곡물 및 채소에서의 셉토리아 (Septoria)종의 부류로부터; 및 토마토 및 감자에서의 피코마이세테스 피토프토라 인페스탄 (Phycomycetes Phytophthora infestan, 감자역병균), 포도에서의 플라즈모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola, 포도나무 노균병균) 및 홉 및 채소에서의 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora)종의 부류로부터의 병원균/숙주 쌍이 포함된다.
<비교 실험>
맥류 흰가루병균 (Erysiphe graminis f. sp. hordei)에 대한 활성
화분에 심은 각종 변종의 보리 묘목의 잎에, 활성 화합물 (크레속심-메틸) 10 %, 시클로헥산온 63 % 및 유화제 27 %를 포함하는 원액으로부터 제조된 화합물을 흘러내릴 만큼 분사하였다. 다음날, 이 잎에 맥류 흰가루병균 (Erysiphe graminis f. sp. hordei)을 뿌렸다. 이어서, 시험 식물을 온실 중에 20 내지 22 ℃ 및 75 내지 80 %의 상대 대기 습도의 온실 중에 보관하였다. 감염 6 일 후, 흰가루병균 발달 정도를 처리된 총 잎 면적의 감염 %로서 가시적으로 결정하였다.
크레속심-메틸 수용액의 살포 후 각종 보리 잎의 감염 %, 크레속심-메틸 함량 ppm
2 ppm 1 ppm 0.5 ppm 0.25 ppm 비처리
시판되는 변종 "아세" 7 80 100 100 100
시판되는 변종 "손야" 5 70 100 100 100
흰가루병균에 대해 증가된 내성을 갖는 변종
A HOR 1528/91 0 7 30 90 100
A HOR 2978/80 2 15 40 90 100
A HOR 3141/78 1 10 70 100 100
A HOR 5458/70 0 2 40 90 100
비교 실험에 사용된 각종 보리 묘목 (호르데움 불가리스: Hordeum vulgaris)는 독일 06466 가테르슬레벤 겐반크 코렌스트라쎄 3에 소재하는 인스티투트 퓌르 플란젠게네틱 운트 쿨투르플란젠포르슝 가테르슬레벤 (Institut fuer Pflanzengenetik und Kulturpflanzenforschung Gatersleben)으로부터 얻을 수 있다.

Claims (3)

  1. 하기 화학식 IA 또는 IB의 활성 화합물로 병원균 내성이 있는 식물을 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균에 대한 개질된 병원균 내성이 있는 농작물에서의 유해 진균 방제법.
    <화학식 IA>
    <화학식 IB>
    상기 식 중에서,
    점선은 단일 또는 이중 결합이고,
    R'은 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH2CH3)-CO2CH3이고,
    R"은 C-유기기이며, 이 C-유기기는 직접 또는 옥시, 메르캅토, 아미노 또는 알킬아미노기를 통해 결합되거나 또는 X기 및 자신이 결합된 고리 Q 또는 T와 함께 탄소 고리원 외에도 산소, 황 및 질소로 구성된 군으로부터의 헤테로 원자를 함유하는, 치환 또는 비치환된 비시클릭, 부분 또는 완전 불포화 계를 형성하고,
    Rx는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH2]=NOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3이고,
    Ry은 산소, 황, =CH- 또는 =N-이고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이고, n이 1 초과일 경우, X기는 상이할 수 있고,
    X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오이거나 또는, n이 1 초과일 경우, 페닐 고리의 2개의 인접한 탄소 원자에 결합되며 또한 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 부타디엔디일기이고,
    Y는 =C- 또는 -N-이고,
    Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리도닐, 피리미디닐 및 트리아지닐이고,
    T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 및 트리아지닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 농작물을 0.5 내지 0.01 ㎏/ha의 화학식 IA 또는 IB의 화합물로 처리하는 방법.
  3. 특정 유해 진균에 대해 개질된 병원균 내성을 갖는 농작물에서의 유해 진균 방제를 위한, 제1항의 화학식 IA 또는 IB의 화합물의 용도.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0006244D0 (en) * 2000-03-15 2000-05-03 Zeneca Ltd Method for combating attack and spread of fungal pathogens in plants
US7482366B2 (en) 2001-12-21 2009-01-27 X-Ceptor Therapeutics, Inc. Modulators of LXR
EP1465869B1 (en) * 2001-12-21 2013-05-15 Exelixis Patent Company LLC Modulators of lxr
AR075459A1 (es) * 2008-10-21 2011-04-06 Basf Se Uso de un inhibidor del complejo iii de la respiracion en plantas cultivadas

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW401275B (en) * 1995-09-25 2000-08-11 Basf Ag Compositions and methods of controlling harmful fungi

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