PT933996E - Processo para o combate de fungos patogenicos em plantas de cultura - Google Patents
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Description
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(
DESCRIÇÃO
"PROCESSO PARA O COMBA TE DE FUNGOS PA TOGÉNICOS EM PLANTAS DE CULTURA" A presente invenção diz respeito a um processo para o combate dc fungos patogénicos em plantas de cultura com resistência patogénica modificada, eventualmente, contra outros fungos patogénicos.
Processos para o combate de fungos patogénicos em plantas de cultura por meio da utilização de substâncias fungicidas eficazes são em si conhecidos e descritos na literatura.
Igualmente conhecidas são plantas de cultura, cuja resistência patogénica relativamente a determinados fungos patogénicos, que exercem efeitos espccialmente desvantajosos sobre a respectiva planta de cultura, comparativamente ao nível natural, é modificada ou aumentada. Isto pode, por exemplo, ser conseguido por meio de cultura selectiva ou então por via da tecnologia genética, na medida em que se inserem determinadas sequências de DNA na planta de cultura, que no caso de uma expressão funcional na planta provocam uma resistência patogénica aumentada.
No entanto, devido ao elevado número dc mecanismos lesivos dos fungos patogénicos, é frequentemente apenas possível alcançar um aumento da resistência contra um pequeno grupo dos mesmos. Isto faz com que as plantas modificadas desta forma apresentem frequentemente outras desvantagens, por exemplo, um reduzido produto de colheita, uma maior predisposição para outros bingos patogénicos etc.
Por conseguinte, foi objectivo da presente invenção disponibilizar um processo para o combate de fungos patogénicos, o qual permite no global um combate de um largo i '2-χ espectro de fungos patogénicos, sem que com isso surjam efeitos desvantajosos sobre comportamento do produto da colheita das plantas.
Este objectivo é alcançado por meio do processo mencionado no inicio, em que se tratam plantas de cultura com resistência patogcnica modificada contra fungos patogénicos com uma substância activa de fórmula I (IA ou IB).
Substâncias activas de fórmula IA ou IB são em si conhecidas e designadas na literatura como classe das "estrobilurinas", parcialmente também como "β-metoxiacrilatos" {vide H. Sauter et al., "Mitochondrail respiration as a target for antifungals: lessons ffom research in strobilurins” em "Antifungal agents - Discovery and mode of action", G.K. Dixon, L.G. Copping e D.W. Holloman (editor), BIOS Scientific Publishers, Oxford 1995, p. 175 e seguintes.)
Em especial são descritos nas seguintes publicações representantes das substâncias activas de fórmula I (ou IA e IB) com acção fungicida c em parte também bioreguladora;
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608, EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917, EP-A 226 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224, EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460, EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899, EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 463 513, EP-A 46Ί 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 775, EP-A )
"VwA 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566 455, EP-A 567 828, EP-A 571 326, EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 579 908, EP-A 581 095, EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625, EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254, WO-A 90/07 493, WO-A 92/13 830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 92/21 653, WO-A 93/07 116, WO-A 93/08 180, WO-A 93/08 183, WO-A 93/15 046, WO-A 93/16 986, WO-A 94/00 436, WO-A 94/05 626, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, JP-A 02/121 970, JP-A 04/182 461, JP-A 05/201 946, US 5 335 283, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, JP-A 06/025 133, JP-A 06/025 142, JP-A 06/056 756, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, WO-A 90/10006, WO-A 94/22812, EP-A-627 411, EP-A 647 631, EP-A 741 698, EP-A 738 259, EP-A 741 694, EP-A 673 923.
Para o processo de acordo com a invenção são, em principio, apropriadas todas as substâncias activas dc fórmulas IA c IB descritas nas publicações mencionadas no inicio
Rx
nas quais R" representa um dos seguintes grupos: ariloxi eventualmente substituído, hetariloxi eventualmente substituído, ariloximetileno eventualmente substituído, hetariloximetilcno eventualmente substituído, ariletenileno eventualmente substituído, hetariletenileno eventualmente substituído, ou um grupo R“RpONOCHr ou RyON=CR5CRE=NOCH2, em que os radicais Ra, Rp, RY, R5 e Rs possuem em geral e em particular os significados descritos nas seguintes publicações: ΕΡ-Α 370 629, ΕΡ-Α 414 153, ΕΡ-Α 426 460, ΕΡ-Α 460 575, ΕΡ-Α 463 488, ΕΡ-Α 472 300, ΕΡ-Α 498 188, ΕΡ-Α 498 396, ΕΡ-Α 515 901, ΕΡ-Α 585 751, WO-A 90/07 493, WO-A 92/13 830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 93/15 046, WO-A 93/16 986, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, JP-A 05/201 946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, JP-A 06/025 133, JP-A 06/025 142, ΕΡ-Α 738 259, ΕΡ-Α 741 694, ΕΡ-Α 738 259 c WO-A 95/21154, radicais "ariloxi eventualmente substituídos, hetariloxi eventualmente substituídos" especialmente preferidos correspondem, em geral e em particular, aos significados descritos nas seguintes publicações: EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A 93/15 046, WO-A 94/10 159, GB-A 2 253 624 e JP-A 04/182 461;
Radicais "ariloximetileno evcntualmente substituídos, hetariloximetileno eventualmente substituídos" especialmente preferidos correspondem em geral e em particular aos significados descritos nas seguintes publicações: EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579 124, WO-A 93/08 180, WO-A 93/15 046, WO-A 94/00 436, JP-A 04/182 461, WO-A 90/10006, EP-A 673 923 e EP-A 758 322.
Radicais "ariletenileno eventualmente substituídos, hetariletenileno eventualmente substituídos" espccilamente preferidos correspondem, em geral e cm particular, aos significados descritos nas seguintes publicações: 5 ΕΡ-Α 178 826, ΕΡ-Α 203 606, ΕΡ-Α 253 213, ΕΡ-Α 254 426, ΕΡ-Α 280 185, EP-Á 378 755, ΕΡ-Α 398 692, ΕΡ-Α 402 246, ΕΡ-Α 474 042, ΕΡ-Α 475 158, ΕΡ-Α 477 631, ΕΡ-Α 487 409, ΕΡ-Α 498 188, ΕΡ-Α 498 396, ΕΡ-Α 513 580, ΕΡ-Α 515 901, ΕΡ-Α 528 245, ΕΡ-Α 544 587, WO-A 93/15 046, WO-A 94/11 334 c FR-A 2 670 781 e ΕΡ-Α 691 332.
Substâncias activas de fórmula IA espccialmente preferidas, nas quais R' representa -C[C02CH3]=CH0CH3 correspondem em geral e em particular aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, ΕΡ-Λ 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 90/07 4931 WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 93/08 180, WO-A 93/16 986, WO-A 94/00 436, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025 133, EP-A 738 259, EP-A 673 923
Substâncias activas de fórmula IA especialmente preferidas, nas quais R' representa -C[C02CH3]=N0CH3 correspondem em geral e em particular aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00 436, WO-A 94/08 948, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, JP-A 05/201 946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, ΕΡ-Α 738 259, EP-A 673 923 6
Substâncias activas de fórmula IA especialmente preferidas, nas quais R' representa -C[CONHCH3]=NOCH3 correspondem em geral e em particular aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13 830, WO-A 93/08 180, WO-A 94/08 948, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182 461, JP-A 05/201 946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, WO-A 90/10006, EP-A 741 694, EP-A 673 923, EP-A 691 332 e WO-A 95/21154
Substâncias activas de fórmula IA especialmente preferidas, nas quais R' representa -C[C02CH3]=CHCH3 ou -C[C02CH3]==CHCH2CH3 correspondem em geral e em particular aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 738 259, EP-A 673 923 e EP-A 758 322
Substâncias activas dc fórmula IA especialmente preferidas, nas quais R’ representa -C[COCH3]=NOCH3 ou -C[COCH2CH3]=NOCH3 correspondem em geral e em particular aos compostos descritos na EP-A 498 188;
Substâncias activas de fórmula IA cspecialmente preferidas, nas quais R' representa -N(0CH3)-C02CH3, -N(CH3)-C02CH3 ou -N(CH2CH3)-C02CH3 correspondem em geral e em particular aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 498 396,WO-A 93/15 046, JP-A 06/025 142 e JP-A 06/056 756;
Substâncias activas de fórmula IB especialmcntc preferidas, nas quais R representa OC[C02CH3]=CHOCH3, -0C[C02CH3]=CHCH3, -0C[C02CH3]=CHCH2CH3, -SC[02CH3]=CH0CH3, -SC[C02CH3]=CHCH3, -SC[C02CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[C02CH3]=CH0CH3, -N(CH3)C[C02CH3]=N0CH3, -CH2C[C02CH3]=CH0CH3, -CH2C[C02CH3]=N0CH3 ou ! '7 -CH2C[CONHCH3]=NOCH3 correspondem em geral e em particular aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 e EP-A 584 625.
Exemplos para substâncias activas IA e IB especialmente apropriadas encontram-se reunidos nas seguintes tabelas.
Tabela 1.1 A
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura 1.1 A-l 2-CH3-C6H4 EP-A 226 917 I.1A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917 I.1A-3 2-CH3, 4-CfCH3l=NOCH3-C6H3 EP-A 386 561 I.1A-4 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-pirimidin-4-ilo EP-A 407 873
Tabela 1.1 B
Compostos de fórmula IA, nos quais R' representa -C(C02CH3)=CHOCH3, Q significa fenilo, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo cventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.1B-1 CfiH5 EP-A 178 826 I.1B-2 6-[2-CN-C6H4-0]-pirimidin-4-ilo EP-A 226 917 |
Tabela 1.1C
Compostos dc fórmula IA, nos quais R' representa -C(C02CH3)=CH0CH3, Q significa fenilo, n tem o valor dc 0, R" representa (het)aril-etenileno eventualmente substituído, em que o grupo (hct)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado
N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.lC-1 1 -(4-Cl-C6pl4)-pirazol-4-ilo EP-A 52B 245 I.1C-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 378 755 Í.1C-3 3-CF3-C6H4 EP-A 203 606 I.1C-4 3-Cl-C6H4 EP-A 203 606 I.1C-5 4-C6H5-C6H4 EP-A 203 606
Tabela 1.1D
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CC>2CH]):=CHOCH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N=CR“R*}, em que R“ e Rp possuem o seguinte significado R“ Rp Literatura I.1D-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 370 629 I.1D-2 CH3 3-CF3-C6H4 EP-A 370 629 I.1D-3 ch3 4-OCH2CH3-pirimidin-2-ilo WO-A 92/18,487
Tabela 1.1 E
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CH0CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N-CR7CR8=N0RK, em que RY, R8 e Rc possuem o seguinte significado |N° RY R° Rc Literatura I.1E-1 CH3 CH3 CH3 EP-A 738 259 I.1E-2 CHj ch3 CH2CH3 EP-A 738 259 i I.1E-3 CHj c6h5 i O EP-A 738 259 I.1E-4 ch3 c6h5 CH2CH3 EP-A 738 259 I.lE-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 EP-A 738 259 L1E-6 ch3 4-Cl-C5H4 CHjCHj EP-A 738 259
Tabela 1.2A
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3>=N0CH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.2A-1 2-ch3-c6h4 EP-A 253 213 I.2A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417 I.2A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417 X.2A-4 2,3,5-(CH3)3-CfiH2 EP-A 400 417 I.2A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 400 417 I.2A-6 2-CH3, 4-CrcH3J=NOCH3-CéH3 EP-A 386 561
Tabela 1.2B
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3I^NOCHj, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que 0 grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado
Γν° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura 1.2B-1 c6h5 EP-A 253 213 11.2B-2 6-r2-CN-CâH4Ol-pirimidin-4-ilo EP-A 468 684 _J
Tabela 1.2C
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=N0CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CRaRp, em que R“ e Rp possuem o seguinte significado N° R“ Rp IL> ' "* d Literatura 1 I.2C-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488 I.2C-2 CH3 3-C1-C6H4 EP-A 463 488 I.2C-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP-A 463 488 I.2C-4 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 463 488 I.2C-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488 I.2C-6 ch3 4-ocH2CH3-pirimidin-2-ilo EP-A 472 300 I.2C-7 ch3 3,5-ci2-c6H3 EP-A 463 488
Tabela 1.2D
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=N0CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N=CRrCR5=N0RE, em que RY, R5 e Rs possuem o seguinte significado —-- I N° RY R5 R£ Literatura | I.2D-1 ch3 ch3 ch3 EP-A 738 259 I X.2D-2 ch3 ch3 ch2ch3 EP-A 738 259 I.2D-3 ch3 C6Hs ch3 EP-A 738 259 I.2D-4 ch3 c6h5 ch2ch3 EP-A 738 259 I.2D-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 EP-A 738 259 I.2D-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 EP-A 738 259
Tabela 1.3 A
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R’ representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.3A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 477 631 I - 3A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 S31 I.3A-3 2,4-(CH3)2~CgH3 EP-A 477 S31 I.3A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 477 631 I.3A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 579 124 I.3A-6 l-[4-cl-C6H4]-pirazol-3-ilo . WO-A 90/10006 I.3A-7 1- [ 2,4-Cl2-CeH3 ]-pirazol-3-ilo WO-A 90/10006
—\
Tabela 1.3B
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmcnte substituído, em que o grupo (hct)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.3B-1 c6h5 EP-A 398 692 I.3B-2 6-[2-CN-C6H4-0]-pirimidin-4-ilo EP-A 468 684
Tabelai.3 C
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-etenileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I I.3C-1 l-[2,4-C12-C6H3l, 5CF3-pirimidín-4-ilo EP-A 691 332 |
Tabela 1.3D
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CR“Rp, em que R“ e Rp possuem o seguinte significado N° Ra Rp Literatura I.3D-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488 I I.3D-2 ch3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488 1 I.3D-3 ch3 4-cf3-c6h4 EP-A 585 751 I.3D-4 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 585 751 I-3D-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488 I.3D-6 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488 I.3D~7 ' ch3 2-ocH2cH3-pirimidin-2-ilo WO-A 92/13,830 VA/
!
Tabela 1.3E
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N=CRYCR5=N0RS, em que RY, R8 e R6 possuem o seguinte significado N° RY R8 RE Literatura I.3E-1 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/21154 I.3E-2 ch3 ch3 ch2ch3 WO-A 95/21154 I.3E-3 ch3 C6Hs ch3 WO-A 95/21154 I.3E-4 ch3 c6hs ch2ch3 WO-A 95/21154 I.3E-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21154 I.3E-6 ch3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO-A 95/21154
Tabela 1.4A
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.4A-1 2-CH3-CsH4 EP-A 280 185 I.4A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580 I.4A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580 I.4A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580 I.4A-5 2-C1, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580 I.4A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580 I.4A-7 1-1 4-ci-c6h4 ] -pirazol-3-ilo EP-A 758 322
Tabela 1.4Β
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado |n° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura 11.4B-1 C6H5 EP-A 513 580 |
Tabela 1.4C
Compostos de fórmula LA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CRrCRs=NORe, em que RY, Rs e Re possuem o seguinte significado N° RY R5 R£ Literatura J I.4C-1 ch3 CH3 ch3 EP-A 738 259 I.4C-2 ch3 ch3 ch2ch3 EP-A 738 259 I.4C-3 ch3 c6hs ch3 EP-A 738 259 I.4C-4 ch3 c6Hs ch2ch3 EP-A 738 259 I.4C-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 EP-A 738 259 I.4C-6 ch3 4-Cl-CgH4 ch2ch3 EP-A 738 259
Tabela 1.5 A
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH2CH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado
./ N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.5A-1 2-CH3~CgH4 EP-A 513 580 9 I.5A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580 I.5A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580 I.5A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580 I.5A-5 2-C1, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580 I.5A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580 j| /
Tabela 1.5Β ·· .
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R’ representa -C(C02CH3)=CHCH2CH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado lN° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura 11.5B-1 c6h5 EP-A 513 580
Tabela 1.5C
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH2CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CnrCR8=NORE, em que Rr, Rs e R£ possuem o seguinte significado . N° RY R5 Re ———^ Literatura | I.5C-1 ch3 CÍÍ3 ch3 EP-A 738 259 I.5C-2 ch3 ch3 ch2ch3 EP-A 738 259 I.5C-3 cr3 C6H5 ch3 EP-A 738 259 I.5C-4 ch3 c6Hs ch2ch3 EP-A 738 259 I.5C-5 ch3 4-C1-CsH4 ch3 EP-A 738 259 I.5C-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 EP-A 738 259
Tabela 1.6A
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenílo, R' representa -C(COCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído " ' ~ ......... ‘ *"" Literatura I.6A-1 2-CH3-CsH4 EP-A 498 188 X.6A-2 2(5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188 I.6A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188 I.6A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188 X.6A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-CSH3 EP-A 498 188
Tabela 1.6B
Compostos de fórmula LA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(COCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.6B-1 CeHj EP-A 498 188 I.6B-2 6-[2-CN-C6H4-0]-pirimidin-4-ilo
Tabela 1.7A
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(COCH2CH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado
N° (Het)arilo eventualmente substituído t Literatura X.7A-1 2-ch3-c6H4 EP-A 498 188 I.7A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188 I.7A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188 I.7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188 7A-5 2-CH3, 4-C [CH3 ] =NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
Tabela 1.7B
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(COCH2CH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.7B-1 C6Hs , EP-A 498 188 I.7B-2 6- [2-CN-C(íH4-0] -pirimidin-4-i 10 EP-A 498 188
Tabela 1.8A
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -N(0CH3)=C02CH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I.8A-1 2-ch3-c6H4 WO-A 93/15,046 I.8A-2 2,5-(CH3)2'C6H3 WO-A 93/15,046 I.SA-3 2r4-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046 I.8A-4 2f3,5-{CH3)3-C6H2 WO-A 93/15,046 I.8A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 WO-A 93/15,046 I.8A-6 2-CH3, 4—C [CH3 ] -NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046 I.8A-7 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046 I.8A-B 2-CH3, 4—C [ CH2CH3 ] =NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046 I.8A-9 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046 I.8A-10 1- [ 4-ci-c6h4 1 pirazol-3-ilo WO-A 96/01256 — i11—Tíasaasa i ..Ji^saga
Tabela 1.8B
Compostos de fórmula IA, nos quais Q significa fenilo, R' representa ~N(0CH3)=C02CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N==CR“RP, em que Ra e Rp possuem o seguinte significado lN° R“ Rp Literatura I [i.8b-1 ch3 3,5-Cl2-C6H3 WO-93/15,046 |
Daqui pode concluir-se que o processo de acordo com a invenção pode, em principio, ser aplicado a todas as plantas de culturas e plantas de cultura hortícola, com uma resistência patogénica a fungos patogénicos modificada. Exemplos para tais plantas são bananas, café, batatas, colza, nabos, espargos, chá, tomate, cebola e gramíneas, como cevada, aveia, milho, arroz, centeio e trigo; especialmente evidenciado é o efeito em batata, nabo, espargos, cebola e gramíneas e, em especial, o processo de acordo com a invenção é recomendado para gramíneas, por exemplo, trigo, cevada e arroz. Processos para aumentar a resistência patogénica de tais plantas de cultura são em si conhecidos do especialista e descritos na literatura. Por exemplo, é aqui remetido para a WO-A 95/05467, a WO-A 94/8009 e as publicações J. Lamb et al., Biotechnology 10, 1,436-1445 (1992) , H. Anzai et al., Mol. Gen. Genet. 219, 492-494 (1989), R. Grison et al., ***m-
Nature Biotechnology 14, 643-646 (1996), H. Uchimiya et al, Biotechnology 11, 835-837 (1993), G. Jach et al., Biopractice 1, 33-40 (1992), J. Logemaxm et al, Biotechnology 10, 305-308 (1992) e G. Strittmatter et al, Biotechnology 13, 1085-1089 (1995).
As quantidades utilizadas de compostos IA ou IB situam-se, consoante o tipo da planta de cultura, em 0,5 a 0,01 kg/ha, de preferência em 0,3 a 0,01 kg/ha, em espacial 0,15 a 0,05 kg/ha.
Para o processo de acordo com a invenção os compostos I podem ser processados e aplicados de tipo e modo usual para a utilização na fitoprotecção (vide literatura citada no inicio). O processo de acordo com a invenção apresenta, entre outras, a vantagem de poder ser combatido com sucesso um grande número de fungos patogénicos apenas com uma substância activa de fórmula I, para o que, no estado da técnica, seriam necessários vários compostos fungicidas eficazes, que em certas circunstâncias poderiam ter uma influência negativa uns sobre os outros.
Em alguns casos, as quantidades de utilização para as substâncias activas de fórmula I puderam ser nitidamente reduzidas, relativamente às quantidades de utilização vulgares, sem que com isso o efeito tenha sido restringido. Este resultado é surpreendente. Por exemplo, no caso de cresoxima-metilo (metil-metixi-imino-a-(o-toliloxi)-o-tolilacetato), quantidades de utilização inferiores a 0,05 kg/ha, em especial 0,04 a 0,01 kg/ha são suficientes. O processo de acordo com a invenção é especialmente utilizado em plantas de cultura que apresentam uma resistência patogénica aumentada contra tais fungos patogénicos, que, em regra, não são completamente combatidos com substâncias de fórmula I individuais. Assim, o efeito da azoxiestrobina (3-metoxiacetato de metil-(E)-2-(2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenilo), normalmente insuficiente contra o míldio em cereais, pode ser melhorado de forma sobreproporcional em tipos de cevada ou trigo resistentes ao míldio.
Igualmente em plantas de cultura com resistência patogénica aumentada contra tais fungos patogénicos, que também se deixam combater facilmente com as substâncias activas de fórmula I, o processo de acordo com a invenção pode ser aplicado com sucesso. Aqui, a quantidade de utilização pode, com frequência, ser significativamente reduzida.
Por exemplo, é necessária menos substância activa cresoxima-metilo, para obter tais espécies de plantas de cultura, como trigo, cevada, vinha ou macieiras, que têm uma resistência a tipos de míldio verdadeiro aumentada, completamente livres de ataque — comparativamente às quantidades de substância activa de estrobilurina, que são necessárias para obter plantas não resistentes livres de míldio. O ensaio de comparação mostra claramente, que nos tipos de cevada com resistência ao míldio aumentada A HOR 1528/9, A HOR 2978/80, A HOR 3141/78 e A HOR 5458/70, é possível com quantidades de cresoxima-metilo substancialmente menores o mesmo controlo do míldio em cevada que nos tipos "Asse" e "Sonja" com resistência ao míldio não aumentada, vulgarmente obteníveis no mercado. O mesmo é válido para a vinha resistente e não resistente e o seu tratamento com cresoxima-metilo para o combate de Plasmopara vitícola. O correspondente é também válido para a substância activa azoxiestrobina para o controlo de um grande número de diversos fungos fitopatogénicos em plantas de cultura resistentes ou não resistentes. Exemplos de fungos fitopatogénicos importantes a nível económico são, da classe dos Basidiomicetas, os seguintes pares agente patogénico/hospedeiro: tipos de Puccinia em cereais e relva, tipos de Rhizoctonia em algodaão, arroz e relva, Hemileia vastatrix em café, tipos de Ustilago em cereais e cana do açúcar; do grupo dos Ascomicetas tipos de Erysiphe em trigo, cevada e centeio, tipos de Erysiphe e Sphaerotheca em aboboreiras, Podosphaera leucotricha em maças, Uncinula necator em vinha, tipos de Venturia em maças e pêras; da classe dos
/ / a ,Α (
Deuteromicetas Botrytis cinerea em morangos, vinha, legumes e plantas decorativas, tipos de Alternaria em legumes e fruta, Pyricularia oryzae em arroz e relva, Cercospora arachidicola em amendoins, Pseudocercosporella herpotichoides em trigo e cevada, tipos de Helminthosporium em cereais, tipos de Septoria em cereais e legumes; e da classe dos Ficomicetas Phytophthora infestans em tomate e batata, Plasmopara vitícola em vinha e tipos de Pseudoperonospora em lúpulo e legumes.
Ensaio de comparação
Eficácia contra míldio da cevada (Erysiphe graminis f. sp. hordeí)
Folhas de embriões de cevada crescidos em vasos, dos diferentes tipos foram pulverizados até pingarem com um preparado de substância activa aquoso, que foi preparado a partir de uma solução mãe constituída por 10% de substância activa (cresoxima-metilo), 63% de ciclo-hexanona e 27% de agente emulsionante, e no dia seguinte polvilhadas com esporos do míldio da cevada (Erysiphe graminis f. sp. hordeí). As plantas de ensaio foram subsequentemente colocadas na estufa a temperaturas entre 20° e 22°C e 75 a 80% de humidade relativa do ar. 6 Dias após a inoculação foi avaliada visualmente a extensão do desenvolvimento em % de ataque da superfície de folha total tratada.
Tipo de cevada % de ataque das folhas após a aplicação do preparado de cresoxima-metilo aquoso, teor de cresoxima-metilo em ppm 2 ppm 1 ppm 0,5 ppm 0,25 ppm não tratado "Asse" tipo obtenível no mercado 7 80 100 100 100 "Sonja" tipo obtenível no mercado 5 70 100 100 100
Tipos com resistência ao míldio aumentada A HOR 1528/91 0 7 30 90 100 A HOR 2978/80 2 15 40 90 100 A HOR 3141/78 1 10 70 100 100 A HOR 5458/70 0 2 40 90 100 Os embriões de cevada (Hordeum vulgaris) dos tipos utilizados no ensaio de comparação são obteníveis no seguinte endereço: Institut fíir Pflanzgenetik und Kulturpflanzenforschung Gatersleben, Genbank, Corrensstr. 3, 06466 Gatersleben, Alemanha.
Lisboa, 1 h MOV. *001
Dra. Maria Silvma Fcrreira AgenteOíicijK. Γ . '',v..:trial R. CasEho, 13 - ri - LEOA Telefs.213ôóiCjí 21ôâlo050
Claims (2)
- REIVINDICA ÇÕES Processo para o combate de fungos patogénicos em plantas de cultura com resistência patogénica contra fungos patogénicos modificada, caracterizado pelo facto de se tratar as plantas com uma substância activa de fórmula Ia ou IBIA ouIB nas quais ···· representa uma ligação simples ou dupla e o índice e os substituíntes possuem o seguinte significado: R' -C[C02CH3]=CH0CH3, -C[C02CH3]=NOCH3 -C[C0NHCH3]=N0CH3,-C[C02CH3]=CHCH3, -C[C02CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(0CH3)-C02CH3, -n(ch3>co2ch3, -n(ch2ch3)-co2ch3, R" um radical C-orgânico, um radical C-orgânico, o qual está directamente ligado ou através de um grupo oxi, mercapto, amino ou alquilamino, ou em conjunto com um grupo X e o anel Q ou T, ao qual se encontram ligados, um sistema bicíclico eventualmente substituído, parcial ou totalmente insaturado, o qual para além dos átomos de carbono do anel pode possuir heteroálomos do grupo oxigénio, enxofre e azoto, Rx 0C[C02CH3]CH0CH3) -0C[C02CH3]=CHCH3j -0C[C02CH3]=CHCH2CH3, -SC[C02CH3]=CHOCH3, -SC[C02CH3]=CHCH3, -SC[C02CH3]=CHCH2CH3,-N(CH3)C[C02CH3]=CH0CH3,-N(CH3)C[C02CH3]=N0CH3, -CH2C[C02CH3]=CHOCH3, -CH2C[C02CH3]=N0CH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3, RY oxigénio, enxofre, =CH- ou =N-, η 0, 1,2 ou 3, em que os radicais X podem ser diferentes quando η > 1;ciano, nitro, halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi, Q-C4-alquiltio ou para o caso de η > 1 um grupo Cs-Cs-alquileno, C3-C5-alcenileno, oxy-C2-C4-alquileno, oxy-Q-C3-alquilenoxi, oxi-C2-C4-alcenileno, oxy-C2-C4-alcenilenoxy ou butadiendi-ilo ligado a dois átomos de C vizinhos do anel fenilo, em que estas cadeias, por sua vez, podem possuir um a três dos seguintes radicais: halogéneo, Q-C4-alquilo, CrC4-halogenalquilo, Q-C4-alcoxi, Q-C4-halogenalcoxi ou Q-C4-alquiltio, Y =C- ou -N-,fenilo, pirrolilo, tienilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, 2-piridonilo, pirimidinilo e triazinilo, T fenilo, oxazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo e triazinilo. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se tratarem as plantas de cultura com 0,5 a 0,01 kg/ha de um composto de fórmula IA ou IB.
- 2. Utilização de substâncias activas de fórmula IA ou IB de acordo corry a reivindicação 1, para o combate de fungos patogénicos em plantas de culturas com resistência patogénica contra determinados fungos patogénicos modificada. Lisboa, Dra. Maria Siivlna Fcrreira Agente Oficia! ·2·. " ' ' ; R. Castilho, cj - · . - L£.3QA Telefs. 213851303 - 2153150 50
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