CZ90098A3

CZ90098A3 - Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub

Info

Publication number: CZ90098A3
Application number: CZ98900A
Authority: CZ
Inventors: Hergert Dr. Bayer; Hubert Dr. Sauter; Eberhard Dr. Ammermann; Gisela Dr. Lorenz; Siegfried Dr. Strathmann; Harald Dr. Köhle; Günter Dr. Retzlaff
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1995-09-25
Filing date: 1996-09-12
Publication date: 1998-08-12
Also published as: AU711050B2; AR003693A1; ZA967963B; MX9802272A; NZ319138A; IL123631A; RU2158083C1; HUP9900402A3; ATE208998T1; CA2230888A1; CO4750755A1; TW401275B; UA40670C2; CN1200651A; BR9610700A; DE59608280D1; JPH11511476A; IL123631A0; PL326085A1; SK38298A3

Description

Česká republika

KK70856

Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škod- i vých hub

Oblast techni_kv

Vynález se týká fungicidních prostředků, která jsou vhodné k omezování škodlivých hub.

Dosavadní stav techniky

Z literatury je známo, že se účinné látky, které inhibují cytochrom bci komplex (cytochromkomplex III) mohou používt jako fungicidy (U. Brandt, U. Haase, H. Schlagger, G. von Jagow:

Špezifi tát und Wirkmechanismus der Strobi1urine [Spéci f ici-

La	a mechanismus	působen í
sv.	129,	str. 27	až 38,
1993; J.M.	Clough:	Natural
F.	Rohl, H	Sauter:	Biochem

Soc. trans. 22, str.

strobi 1urinu], Dechema monograph,

VCH Verlagsgesellschaft Weinheim,

1993).

Avšak při použití těchto účinných látek se zjistilo, že působí jen přechodně, to znamená, že se již po krátké době škodlivé houby opět objeví.

Úkolem vynálezu je proto vyvinout lepší účinné látky k potírání školdivých hub, zvláště botrytis.

S překvapením se zjistilo, že tento úkol je možno vy/ řešit prostředkem, který obsahuje účinnou látku inhibující respiraci na cytochromový komplex III spolu s fenazachinem, o němž je známo, že je akaricidně účinný (The Pesticide Manual,

10. vydání, 1994; registrační číslo CAS No. 120928-09-8).

Podstata vynálezu

Podstatou vynálezu je prostředek pro ničení škodlivých hub, který obsahuje v pevném nebo v kapalném nosiči

a) alespoň jednu účinnou látku I, která inhibuje respiraci na cytochromový komplex III a

b) fenazachin

Účinnou látkou I je s výhodou sloučenina obecného vzorce

IA a IB

R'

ΙΑ IB kde znamená < * t · dvojnou nebo jednoduchou vazbu,

R' - - -C (CO₂CH₃ ] =CHOCH₃, -c (CO₂CH₃ ] =NOCH₃, —C [ CONHCHj ] =noch₃ ,

-C[CO₂CH₃]=CHCH₃, -C[CO₂CH₃]=CHCH₂CH₃, -C(COCH₃]=NOCH₃, -C (COCH₂CH₃ ] =NOCH₃ , -N (OCH₃ ) -CO₂CH₃, -N (CH₃) -CO₂CH₃ nebo -N(CH₂CH₃)-CO₂CH₃

R organickou skupinu, která je vázána přímo nebo prostřednictvím oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X a kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány nesubstituovaný nebo substituovaný bicykl ický, částečně nebo plně nenasycený systém, který vedle atomu uhlíku v kruhu obsahuje popřípadě jeden, dva nebo tři heteroatorny na sobě nezávisle volené ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,

-OC[CO₂CH₃ ]=CHOCHj, -OC[CO₂CH₃]=CHCH₃,

-0C ( CO₂CH₃ ] =CHCH₂CH₃ , —SC( CO₂CH₃ ] =choch₃ , -SC [ CO₂CH₃ ] =chch₃ ,

-SC (CO₂CH₃ ] =CHCH₂CH₃ , -N(CH₃ ) C [ CO₂CH₃ ] =choch₃ ,

-N (CH₃ ) C (CO₂CH₃ ] =noch₃ , —CH₂C ( CO₂CH₃ ] =choch₃ , -CH₂C(CO₂CH₃]=NOCH_{3 z} -CH₂C(CONHCH₃]=NOCH₃;

RX atom kyslíku nebo síry, skupinu =CH- nebo =N-, n O, 1,2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,

X kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, a1koxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxyalky1enovou se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkylenoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkenylenoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou nést jednu až tři skupiny na sobě nezávisle volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, a1koxyskupinu, halogenalkoxyskupinu a alkylthioskupinu,

Y =C- nebo =N- ,

Q skupinu fenylovou, pyrrolylovou, thienylovou, furylovou, pyrazolylovou, imidazolylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, Lhiazolylovou, thiadiazolylovou, triazolylovou, pyri dinylovou, 2-pyridonylovou, pyrimidinylovou nebo triazinylovou a

T skupinu fenylovou, oxazolylovou, Lhiazolylovou, thiadiazolylovou, oxadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovou nebo triazinylovou.

Symbol R” znamná zvláště skupinu alkylovou, a1kenylovou, alkinylovou, arylovou, hetarylovou, ary1alkylovou, hetarylalkylovou, arylalkenylovou, hetarylalkenylovou, arylalkinylovou, hetarylalkinylovou, která je nepřerušená nebo je přerušená skupinou ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry, skupinu SO, S0₂, NR (kde znamená R atom vodíku nebo alkylovou skupinu), CO, COO, 0C0, CONH, NHCO a NHCONH, CH₂ON=CR CR a CH₂ON=CR CR =NOR , které budou objasněny níže. Tyto skupiny jsou nesubstituované nebo mají alespoň jeden (s výhodou jeden, dva nebo tři) substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, halogena1kylovou (zvláště difluormethylovou nebo trifluormethylovou) skupinu, hetarylovou a arylovou skupinu. Hetarylová a arylová skupina může být jako taková sama substituována jedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, halogenalkylovou (zvláště difluormethylovou nebo trifluormethylovou) skupinu, fenylovou skupinu, kyanoskupinu a fenoxyskupinu.

Takové sloučeniny a způsob jejich přípravy jsou známy z literatury uvedené v tabulce 1.1 až 1.8. Sloučeniny, které v literatuře popsány nejsou, se mohou připravovat podobnými způsoby.

Výrazem halogen” se vždy míní atom fluoru, chloru, bromu a jodu a zvláště atom fluoru, chloru a bromu.

s př í mým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkylové skupiny s př í mým nebo s rozvětveným řetězcem aš atomy uhlíku a zvláště alkylové skupiny s 1 aš atomy uhlíku.

Jakožto příkladné alkylové skupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: skupina methylová, ethylová, propylová, 1-methylethylová, butylová, 1 -methylpropylová, 2-methylpropylová,

1,1-dimethylethylová, n-pentylová, 1-methylbutylová, 2-methylbutylová, 3-methylbutylová, 1,2-dimethylpropylová, 1,1-dimethylpropylová, 2,2-dimethylpropylová, 1-ethylpropylová, n-hexylová, 1-methylpentylová, 2-methylpentylová, 3-methylpentylová, 4-methylpentylová, 1, 1-dimethylbutylová, 1,2-dimethylbutylová,

1,3-dimethylbutylová, 2,2-dimethylbutylová, 2, 3-dimethylbutylová, 3,3-dimethylbutylová, 1,1,2-trimethylpropylová, 1,2,2tri methylpropylová, 1-ethylbutylová, 2-ethylbutylová, 1-ethyl-

2-methylpropylová, n-heptylová, 1-methylhexylová, 1-ethylpentylová, 2-ethylpentylová, 1-propylbutylová, oktylová, decylová a dodecylová skupina.

Výrazem ”halogenalkyl se vždy míní alkylová skupina shora definovaná částeěně nebo plně halogenovaná alespoň jedním atomem halogenu, zvláště fluoru a chloru. S výhodou má jeden aš tři atom halogenu. Obzvláště výhodnými jsou dif1uormethy1 nebo trifluormethyl.

Shora uvedené objasnění alkylové a halogenalkylové skupiny platí také obdobně pro skupiny alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, halogenalkylthio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl.

Výrazem alkenyl se všdy míní alkenylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkenylové skupiny s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 aš 12 atomy uhlíku a zvláště alkenylové skupiny s 3 aš 6 atomy uhlí·» ···· ku. Jakoěto příkladné alkenylové skupiny se uvádějí zvláště skupina 2-propeny 1 ová, 2-butenylová, 3-butenyl ová, 1-methyl 1 -propeny1ová, 2-methyl- 1-propenylová, 2-pentenylová, 3-pentenylová, 4-penlenylová, 1-methyl-2-butenylová, 2-methyl-2-butenylová, 3-methyl-2-butenylová, 1-methyl-3-butenylová, 2-methyl -3-butenylová, 3-methyl-3-butenylová, 1,1-dimethyl-2-propenylová, 1,2-dimethyl- 1-propenylová, 1-ethyl-2-propenylová, 2hexenylová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-methyl -2-pentenylová, 2-methyl-2-pentenylová, 3-methyl-2-pentenylová, 4-methyl-2-pentenylová, 1-methyl-3-pentenylová, 2-methyl-3-pentenylová, 3-methyl-3-pentenylová, 4-methyl-3-pentenylová, 1-methyl-4-pentenylová, 2-methyl-4-pentenylová, 3-methyl-4-pentenylová, 4-methyl-4-pentenylová, 1,1-dimethyl-2-butenylová, 1,1-dimethyl-3-butenylová, 1,2-dimethyl-2-butenylová, 1,2-dimethy1 -3-butenylová, 1,3-dimethyl-2-butenylová, 1,3dimethyl-3-butenylová, 2,2-dimethyl-3-butenylová, 2,3-dimethyl-2-butenylová, 2,3-dimethyl-3-butenylová, 1-ethyl-2-butenylová, 1-ethyl-3-butenylová, 2-ethyl-2-butenylová, 2-ethyl-3butenylová, 1,1,2-trimethyl-2-propenylová, 1-ethyl - 1-methyl-2propenylová, 1-ethyl-2-methyl-2-propenylová a 1-ethyl-2-methyl -2-propenylová skupina, zvláště všgk skupina 2-propenylová,

2-butenylová, 3-methyl-2-butenylová a 3-methyl-2-pentenylová skupina.

A1kenylová skupina můěe být popřípadě částečně nebo plně halogenovaná alespoň jedním atomem halogenu, zvláště fluoru a chloru. S výhodou má jeden aě tři atomy halogenu.

Výrazem “alkinyl se vědy míní alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkinylové skupiny s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 aě 12 atomy uhlíku a zvláště alkinylové skupiny s 3 aě 6 atomy uhlíku. Jakoěto příkladné alkinylové skupiny se uvádějí zvláště skupina 2-propinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, 1-methyl-2propinylová, 2-pentinylová, 3-pentinylová, 4-pentinylová, 1·· ·« ···· methyl-3-butinylová, 2-methyl-3-butinylová, 1-methyl-2-butinylová, 1,1-dimethyl-2-propinylová, 1-ethyl-2-propinylová, 2-hexinylová, 3-hexinylová, 4-hexiny1ová, 5-hexinylová, 1-methyl-

2-pentinylová, 1-methyl-3-pentinylová, 1-methyl-4-pentinylová,

2-methyl-3-pentinylová, 2-methyl-4-pentinylová, 3-methyl-4pentinylová, 4-methyl-2-pentinylová, 1, 1-dimethyl-2-butinylová, 1,1-dimethyl-3-butinylová, 1,2-dimethyl-3-butinylová, 2,2dimethyl-3-butinylová, 1-ethyl-2-butinylová, 1-ethyl-3-butinylová, 2-ethyl-3-butinylová a 1-ethyl - 1-methyl-2-propinylová skupina

Shora uvedené objasnění alkenylové a halogenalkenylové skupiny a alkinylové skupiny platí také obdobně pro skupiny alkenyloxy a alkinyloxy.

Výrazem cykloalkyl se vždy míní zvláště cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkýlové skupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: skupina cyklopropylová, cyklobuty1ová, cyklopentylová nebo cyklohexylová. V případě substituované cykloalkýlové skupiny přicbázejí jako substituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.

Výrazem “cykloalkenyl” se vždy míní zvláště cykloalkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkenylové skupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: skupina cyklobutenylová, cyklopentenylová nebo cyklohexenylová. V případě substituované cykloalkenylové skupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.

Výrazem cykloalkoxy se vždy míní zvláště cykloalkoxyskupina se 5 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkoxyskupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: cyklopentyloxyskupina nebo cyklohexyloxyskupina. V případě substituované • * · · · · ·· cykloalkoxyskupiny přicházejí jako suhstituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.

Výrazem cykloalkenyloxy se vždy míní zvláště cykloalkenyloxyskupina se 5 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkenyloxyskupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: cyklopentenyloxyskupina nebo cyklohexenyloxyskupina. V případě substituované cykloalkenyloxyskupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.

Výrazem aryl se vždy míní zvláště fenyl.

Hetarylovou skupinou se míní pětičlenná nebo šestičlenná aromatická heterocyklická skupina s jedním, se dvěma nebo se třemi heteroatomy, volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom dusíku, kyslíku a síry. Jakožto obzvláště výhodné tyto skupiny se uvádějí skupina pyridinylová, pyrimidinylová, thiazolylová a pyrazolylová skupina.

Heteterocyklylovou skupinou se míní pětičlenná nebo šestičlenná nasycená nebo nenasycená heterocyklylová skupina s jedním, se dvěma nebo se třemi heteroatomy, volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom dusíku, kyslíku a síry. Jsou to hlavně dihydro, tetrahydro a hexahydro deriváty skupin označovaných jako hetarylové skupiny. Jakožto výhodné tyto skupiny se uvádějí skupina pyrrolidinylová, tetrahydrofuranylová, imidazolidinylová, pyrazolidinylová, oxazolidinylová, isoxazolidinylová, thiazolidinylová, isothiazolidinylová, piperidinylová nebo morfolinylová skupina.

Podle výhodného provedení obsahují prostředky podle vynálezu sloučeninu obecného vzorce IA nebo IB, kde znamená symbol R aryloxyskupinu, hetaryloxyskupinu, skupinu aryloxymethylenovou, hetaryloxymethylenovou, arylethenylenovou nebo hetaryl etheny1enovou, přičemž jsou tyto skupiny nesubstituované nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty se souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, atom halogenu, skupinu trifluormethylovou, difluormethylovou, kyanoskupinu, alkoxyskupinu a fenylovou skupinu, které jsou jako takové samy substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu trifluormethylovou, dif1uormethylovou, fenylovou, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu a halogena1koxyskup i nu;

nebo znamená R skupinu obecného vzorce

CH₂ON=Cr‘ CR^ nebo CH20N=CR4' CR^=N0R⁶ kde znamená

R alkylovou skupinu,

A

R· skupinu fenylovou, pyridylovou nebo pyrimidylovou, které jsou nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, a1koxyskupinu, atom halogenu, skupinu halogenalkoxyskupinu, skupinu trifluormethylovou a difluormethylovou,

R^” skupinu alkylovou, a 1 koxyskup i nu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu nebo atom vodíku,

R^ atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenylthioskupinu, a1kenylaminoskupinu, N-alkenylN-alkylaminoskupinu, alkinylovou skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinylthioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl- 10 N-alkylami noskupi nu, při čemž j sou popř í pádě

• 44	44	4· » 4
*· · 4		•	4
« 4	• *	• 4 ·
4 4 4	4	4	• r
4 4	•	•	•
94* 4444	« 4	• 4»

uh1ovod í ková podíly těchto skupin částečně nebo plně halogenovány a/ nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru 2ahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou sku pínu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, cykloalkýlovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovou skupinu a he terocyklyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, a hetarylalkoxyskupinu, přičemž jsou cyklické podíly popřípadě částečně nebo plně ha1ogenovány a/nebo maj í popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, cykloa1kylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu a a1kenyloxyskupinu, nebo znamená cykloalkylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkýlaminoskupinu, N-cykloalkyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupi nu, N-heterocyklyl-H-alkylaminoskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hetearylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu, hetarylaminoskupinu, nebo N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, přičemž jsou cyklické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu, halo11

*· 99	··		·*	99
·· < 9	• 9	♦	9 ·	•	•
• ·	•	•	···	• 9	• 9
• · *	9	•	• 9	···	•	9
• ·	• 9	•	•	•	9
··· 9999	99	*99	9·	»9

genalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxylkarbony1ovou skupinu, alky1thioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, přičemž jsou aromatické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu a nitroskupínu,

JÍ·

R' skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substitu enty volené anoskupinu, na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího ky alkoxyskupinu a cykloalkylovou skupinu.

Obzv1áště výhodným i jsou prostředky podle vynálezu obsahující sloučeninu obecného vzorce IA nebo IB, kde znamená symbol R

a) skupinu fenyloxymethylenovou, pyri dinyloxymethylenovou, pyrimidinyloxymethylenovou nebo pyrazolyloxymethy1enovou, přičemž jsou aromatické podíly nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle le ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu, skupinu trifluormethylovou, di fluormethylovou, vzorce

-C(CH3)=NOCH₃ a fenylový podí 1 j e nesubst i tuovaný nebo má jakožto substituenty jeden, dva nebo tři atomy halogenu a/ nebo alkylové skupiny,

b) fenoxyskupinu nebo pyrimidinyloxyskupinu, které jsou nesubst i tuovány nebo mají jeden, dva nebo tři atomy halogenu nebo fenoxyskupinu, která je nesubstituovana nebo má ja···♦ kožto substituent atom halogenu nebo kyanoskupinu,

a) fenylethylenovou nebo pyrazoly1ethenylenovou skupinu, přičemž fenylový nebo pyrazolylový podíl jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány jedním, dvěma nebo třemi substi tuenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu trif1uormethylovou, difluormethylovou a fenylovou, dl skupinu obecného vzorce CH20N=CR^ R$ kde znamená

R¹^ alkylovou skupinu a β

R fenylovou skupinu, která je nesubstituována nebo má jeden, dva nebo tři substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu halogenu, skupinu trifluormetbylovou, difluormethylovou a pyrimidinylovou, která je nesubst i tuovaná nebo je substituovaná jednou nebo dvěma a1koxyskup i nam i,

e) skupinu obecného vzorce	ClfeONisCR^ CR^	=nor^3c
kde	znamená
R*^	alkylovou	skupinu,	a1koxyskup i nu	nebo atom halogenu,
rS	alkylovou	skupinu,	kyanoskup i nu,	atom halogenu, alko

xyskupinu, alkenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituována nebo je substituována jedním, dvěma nebo třemi atomy halogenu a

R alkylovou skupinu.

- 13 Obzvláště jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q fenylovou skupinu a n nulu.

Obzvláště výhodné účinné látky I jsou shrnuty v následujících tabulkách. Ve sloupci I je udáno vždy číslo sloučeniny, ve sloupci II nesubstituovaný nebo substituovaný (het)aryl, ve sloupci III odkaz na literaturu.

Tabulka I. 1Ά

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C( CO2CH3)=CH0CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	: ní
I.1A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 226 917
I.1A-2	2,5-(CH₃)2-C₆H₃	EP-A 226 917
I.1A-3	2-CH₃, 4-C[CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 386 561
I.1A-4	2-CH2CH2CH3, 6-CF₃-pyrimidin-4-yl	EP-A 407 873
I.1A-5	2,4-(CH₃)2-C_ťB₃	EP-A 226 917

Tabulka 1.1B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená

R skupinu vzorce

- C( C0₂ CH3) = CHOCH3 ,

Q skupinu fenylovou, n nulu,

R” nesubst i klovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu.

přičemž nesubst i tuovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.1B-1	c₆h_s	EP-A 178 826
I.1B-2	6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl	EP-A 382 375

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R skupinu vzorce

-CfCO2CH3)=CHOCH3, Q skupinu fenylovou, n nulu, R” nesubstituovanou nebo substituovanou (bet)arylethenylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

Tabulka I.1C

I	II	III
I.1C-1	l-(2,4-Cl₂-C₆H3), 5-CF₃-pyrazol-4-yl	EP-A 528 245
I.1C-2	1- (4-CI-C6H4) -pyrazol-4-y1	EP-A 378 755
I.1C-3	3-CF3-C6H4	EP-A 203 606
I.1C-4	3-Cl-C₆H₄	EP-A 203 606
I.1C-5	4-C₆H₅-C₆H₄	EP-A 203 606

Tabulka I.ID

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R skupinu CH20N = CR^* rR , přičemž R^* a R^ má následující význam

I	R^a		III
I.1D-1	ch₃	4-Cl-C₆H₄	EP-A 370 629
I.1D-2	CH3	3~CF3-CgH₄	EP-A 370 629
I.1D-3	ch₃	4-OCH2CH3-pyrimi- din-2-yl	WO-A 92/18,487

Tabulka I.1E

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CH0CH3, n nulu, R” skupinu CH2ON=CR^ CR^=NOR^í , přičemž R^ , R«T _a následující vý znam

I '	RY	R^ó	r^£	III
I.1E-1	ch₃	ch₃	ch₃	WO-A 95/21153
I.1E-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.1E-3	ch₃	C₆H5	ch₃	WO-A 95/21153
I.1E-4	ch₃	C₆H₅	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.1E-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21153
I.1E-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A 95/21153

Tabulka 1.2A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CíCO2CH3)=N0CH3, n nulu, R” nesubstituovanou nebo substituovanou (het)ary1oxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (bet)ary1ová skupina má následující význam

I	II	III
I.2A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 253 213
I.2A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 400 417
I.2A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 400 417
I.2A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 400 417
I.2A-5	2-C1, 5-CH₃-C₆H₃	EP-A 400 417
I.1A-6	2-CH₃, 4-C[CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 386 561

Tabulka 1.2B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CíCO2CH3)=N0CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam ·♦ ··«·

¹ i	II	III í
I.2B-1	c₆h₅	EP-A 253 213
I.2B-2	6- [ 2-CN-C6H4-O ] -pyrimidin-4-y 1	EP-A 468 684

Tabulka 1.2C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R skupinu vzorce -C<CO2CH3)=N0CH3, Q skupinu fenylovou, n nulu, R skupinu CH2ON = Crf*· R^ , přičemž R^ a R^ má následující význam

I	R^a		III
I.2C-1	CH₃	4-Cl-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-2	ch₃	3-Cl-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-3	ch₃	4-CF₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-4	ch₃	3-CF₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-5	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.2C-6	ch₃	4-OCH₂CH₃-pyrimidin-2-yl	EP-A 472 300
I.2C-7	ch₃	3,5-Cl₂-C₆H₃	EP-A 463 488

Tabulka 1.2D

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R' skupinu vzorce -CíCO2CH3)=NOCH3, n nulu, R” skupinu CH20N = CR<^ CR^~ = NORf přičemž ,R^ a R& má následující význam

I	RY	R^ó	R^e	III
I.2D-1	ch₃	ch₃	ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-3	ch₃	c₆e₅	ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-4	ch₃	c₆h₅	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21153
I.2D-6	ch₃	4-C1-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A 95/21153

• toto	99	• •toto	··	··
• toto ·	9 9	•	to ·	• ·
• ·	9 9	··♦	• ·	• ·
• ·	9 9 9	• to	···	• ·
9 9	9 9	•	•	• *
999 9999	9 ·	• •to	··	• ·

Tabulka 1.3A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R” nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	H	III
I.3A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 477 631
I.3A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 477 631
I.3A-3	2,4-(CH₃)2-C₆H₃	EP-A 477 631
I.3A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 477 631
1.3A-5	2~CH₃, 4-C[CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 579 124
I.3A-6	l-(4-Cl-C₆H₄]-pyrazol-3-yl	WO-A 94/19331
I.3A-7	1- [ 2,4-Cl₂-C6H₃ ] -pyrazol-3-yl	WO-A 94/19331

Tabulka I.3B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -CíCONHCH3)=N0CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.3B-1	c₆h₅	EP-A 398 692
I.3B-2	6- [ 2-CN-C₆H₄-O ] -pyrimidin-4-yl	GB-A 2 253 624

Tabulka I.3C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R skupinu vzorce -C(CONHCH3}=NOCH3, Q skupinu fenylovou, n nulu, R“ nesubsti tu- 18 -

• ··	99	····	• to	··
• · 9 9	9	•	•	• ·	•		•
9 ♦	9 9	999	• ·		··
• · 9	9 9	9 ·	···	•		•
9 9	•	•	•	•	•		•
999 9999	• ·	9 9 ♦	• to		··

ovanou nebo substituovanou (het)arylethenylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.3C-1	1-(2,4-CI2-C6H3 ] _t 5-CF3-pyrazol-4-yl	DE-A 44 23 615.8

Tabulka I.3D

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CHaO^CIŽ⁵^ R^ , přičemž R^· a R^ má následující význam

I	R^a		III
I.3D-1	CH3	4-C1-C₆H₄	EP-A 463 488
I.3D-2	ch₃	3-CI3-C6H4	EP-A 463 488
I.3D-3	ch₃	4-CF3-C₆H₄	EP-A 585 751
I.3D-4	ch₃	3-CF3-C₆H₄	EP-A 585 751
I.3D-5	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	EP-A 463 488
I.3D-6	ch₃	3,5-Cl₂-C₆H₃	EP-A 463 488
I.3D-7	ch₃	2-OCH₂CH3-pyrimidin-2-yl	WO-A 92/13,830

Tabulka I.3E

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH20N = CR^* CR^ = NOR^ přičemž R^ , R^ a R^ má následující vý znam ·· ···· ·· β* « * · ♦ · · · • · ··« · ··· « · » · ···· * • · · · · · ·· *·* ·* *·

I	RY	R^ó	R^e	: ni
I.3E-1	ch₃	ch₃	ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-3	ch₃	c₆h₅	ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-4	ch₃	C₆H₅	CH₂CH₃	WO-A 95/21154
I.3E-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A 95/21154
I.3E-7	ch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21154

Tabulka 1.4Α

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (hek)ary1oxymethy1enovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.4A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 280 185
I.4A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 513 580
I.4A-5	2-C1, 5-ČH₃-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-6	2-CH₃, 4-C(CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 513 580
I.4A-7	l-[4-Cl-C₆H₄ ]-pyrazol-3-yl	DE-A 44 15 483.6

Tabulka 1.4B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHCH3> n nulu, R” nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubsti tuovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

- 20 ·» ····

¹ 1	^{11 :}	III j
I.4B-1	c₆h₅	EP-A 513 580

Tabu1ka I.4C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R' skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHCH3, Q skupinu fenylovou, n nulu, R” skupinu CH₂ON = CR^,y' CR^ =NOR^ř přičemž R^ , R*^ a fč má následující význam

I	R^Y	R^ó	R^e	III
I.4C-1	ch₃	ch₃	ch₃	WO—A 95/21153
I.4C-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.4C-3	ch₃	C₆Hs	ch₃	WO-A 95/21153
I.4C-4	ch₃	c₆h₅	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.4C-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21153
I.4C-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A 95/21153

Tabulka I.5A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (hetlarylová skupina má následující význam

1 ¹	II	iii Ί
\|I.5A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP-A 513 580
JI.5A-2	2,5-(OH₃)₂-C6H₃	ÉP-A 513 580
I.5A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 513 580
I.5A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 513 580
I.5A-5	2-01, 5-ΟΗ₃-Ο₆Η₃	EP-A 513 580
I.5A-6	2-CH₃,'4-C[CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 513 580

- 21 φφ • · • φφφφ φφ φφφφ • φ · • φφφφ φφφ · φ φ φ φφ φφφ ·· ·· •· · φ φφ φφ φ φφφφφ φ φφ φφ φφ

Tabulka I.5Β

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(CO₂CH₃)=CHCH₂CH₃, n nulu, R“ nesubstituovanou nebo substituovanou (het)ary1oxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná íbetlarylová skupina má následující význam

I	II	¹¹¹ :
I.5B-1	c₆h₅	EP-A 513 580

Tabulka I.5C

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená R* skupinu vzorce -C(C0₂CH₃).=CHCH₂CH₃, Q skupinu fenylovou, n nulu, R skupinu CH₂ON=CR CR = NOR, přičemž R , R a R má následující význam

I	RY	_Rč	R^e	III
I.5C-1	ch₃	ch₃	ch₃	WO-A 957 21153
I.5C-2	ch₃	ch₃	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.5C-3	ch₃	c₆h₅	ch₃	WO-A 95/21153
I.5C-4	ch₃	c₆h₅	ch₂ch₃	WO-A 95/21153
I.5C-5	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	WO-A 95/21153
I.5C-6	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₂ch₃	WO-A 95/21153

Tabulka I.6A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(COCH₃)=N0CH₃, n nulu, R“ nesubstituovanou nebo substituovanou (het)ary1oxyméthy1enovou skupinu, přičemž nesubstituované nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam φφ ····

- 22 • • ΦΦΦ • φ • φ · • φ φφφ φφφφ • φ· φφφφφ φ φ φφ φ φφ φφ φφφ φφ φφ φ φ φ φ φ φφφ φφφ φ φ φ φ φ φφ »φ

(========= I	II !	III 1
I.6A-1	2-CH₃-C₆H₄	EP—A 498 188
I.6A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 498 188 \|
I.6A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 498 188
I.6A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 498 188 ~
I.6A-5	2-CH₃, 4- C[CH₃]=NOCH₃-C₆H₃	EP-A 498 188

Tabulka I.6Β

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II í	III
I.6B-1	c₆h₅	EP-A 498 188
I.6B-2	6-[2-CN-C6H4~O]-pyriinidin-4-yl	EP-A 498 188

Tabulka 1.7A

Sloučeniny obecného vzorce TA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C(COCH2CH3)=N0CH3, n nulu . R nesubst i tuovanou nebo subst i tuovanou ( het)aryloxymethy1enovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.7A-1	2-CH₃-C₆H₄.	EP-A 498 188
I.7A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 498 188
I.7A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	EP-A 498 188
I.7A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	EP-A 498 188
I.7A-5	2-CH_3z 4—C[CH₃]=NOCH₃-C₆S₃	EP-A 498 188

• ·«		··♦·	··	··
*· · ·	• ·	•	• ·	•	•
• ·	• ·	··«	• ·	• ·
• ·	• · ·	• ·	·· ·	•	•
• ·	• ·	•	•	•	•
··· ····	• ·	···	··	··

Tabulka 1.7B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce -C( COCH2CH3) =NOCH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxyskupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (bet)arylová skupina má následující význam

I	II	III
I.7B-1	c₆h₅	EP-A 498 188
I.7B-2	6-[2-CN-C₆H4-O J-pyrimidin-4-yl	EP-A 498 188 \|

Tabulka I.8A

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R skupinu vzorce - NíOCH3)=CO2CH3, n nulu, R nesubstituovanou nebo substituovanou (het)aryloxymethylenovou skupinu, přičemž nesubstituovaná nebo substituovaná (het)arylová skupina má následující význam

I	II	¹¹¹ 1
I.8A-1	2-CH₃-C₆H₄	WO-A 93/15,046
I.8A-2	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-3	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-4	2,3,5-(CH₃)₃-C₆H₂	WO-A 93/15,046
I.8A-5	2-C1, 5-CH₃-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-6	2-CH₃, 4- C(CH₃ ]=NOCH₃-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-7	2-CH₃, 4-C(CH₃]=NOCH₂CH₃-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-8	2-CH₃, 4-C[CH₂CB₃]=NOCH₃-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-9	2-CH₃, 4-C(CH₂CH₃]=NOCH₂CH₃-C₆H₃	WO-A 93/15,046
I.8A-10	l-(4-Cl-C6H4]-pyrazol-3-yl	DE-A 44 23 612.3

• «V	• ·	<?·»·	99	9«
	• 9	•	• 9	9	9
• ·	•	•	• · ·	• 9		• 9
• · ·	•	•	• ·	• 9 9	9	9
• ·	•	•	•	•	9	•
·· · ··9·	• 9	• · ·	9·		• 9

Tabulka I.8B

Sloučeniny obecného vzorce IA, kde znamená Q skupinu fenylovou, R' skupinu vzorce -NíOCH31=C0₂CH3, n nulu, R skupinu CH₂ON=CR CR = NOR, přičemž R , R a R má následující význam

I	R^a	rP	III
I.8B-1	ch₃	3,5~C12~C6H3	WO-A 93/15,046

Pro dosažení synergického působení se používá účinných látek ve hmotnostním poměru 20=1 až 1:20, zvláště 10:1 až 1:10.

Vynález se také týká omezování škodlivých hub tak, že se škodlivé houby, jejich okolí nebo materiály, rostliny, semena nebo půda, plochy, nebo prostory, které se mají chránit proti škodlivým houbám, ošetřují fungicidně účinným množstvím prostředku podle vynálezu, přičemž je možné nanášet jakožto účinné látky fenazachin a derivát amidu současně společně nebo odděleně nebo následně.

Prostředky podle vynálezu se mohou nanášet v podobě přímo střikatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovítých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a používají rozprašováním, posýpáním nebo na žádoucím účinku. V každém možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.

Zpravidla se rostliny postříkají nebo popráší účinnými látkami nebo se účinnými látkami ošetřují semena rostlin.

Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za se rozstřikováním, zamlžováním, poléváním. Forma použití závisí případě je žádoucí vytvářet po ·· ·· *

• <

·* » · » · • · ··· • » · · • · · · ·»· « ♦ * · · ·♦ »» použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž se muže použít také jiných oragnických rozpouštědel jakožto pomocných rozpouštědel, pokud se použije vody jako ředidla. Jakožto pomocná činidla se používají v podstatě: rozpouštědla například aromatická (jako xylen), chlorovaná aromatická (jako chlorbenzeny), parafiny (jako frakce minerálního oleje), alkoholy (jako methanol, butanol), ketony (jako cyklohexanon), aminy (jako ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče: například mleté přírodní minerály (jako kaoliny, hlinky, mastek, křída) a mleté syntetické minerály (jako vysoce disperzní oxid křemičitý, silikáty); emulgátory například neiontové a aniontové emulgátory (jako polyoxyethylenalkoholethery, alkylsulfonáty a alkyl ary1 sulfonáty); a dispergátory například odpadní ligninsulfitové louhy a methylcelulóza.

Jako vhodné povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, alky1arysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, 1aurylethersulfáty, sulfáty mastných alkoholů a také soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a gylkolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol , alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglýko1ether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu a mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, polyoxypropyléna1kylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitolestery, 1igninsulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.

Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají

• toto	99	9999	9 ·	99
·♦ > 9	9	9	9	« 9		9
• 9	• ·	999	9 9	• ·
9 9 9	•	9	9 ·	999	•	9
• ·	• 9	to	9	•	•
999 9999	9 9	999	99	99

vyrábět míšením nebo společným mletím účinných látek spolu s pevným nosičem. Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosiče.

Jakožto pln idl a popřípadě jakoěto pevné nosiče se pouěívají například minerální hlinky, jako silikagel, ox i d křem i č i tý, silikáty, křemičité gely, silikáty, mastek, kaoli n, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolodiatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amo niumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kury, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče.

Jakoěto příklady prostředků, které obsahují jako účinné látky ve hmtnostním poměru 1:1 se uvádějí následující směsi (díly a procenta jsou míněny vědy hmotnostně):

I. Roztok 90 dílů účinných látek a 1O dílů N-methylpyrrol idonu (roztok je vhodný k pouěití ve formě mikrokapek).

II. Směs 20 dílů účinných látek, 80 dílů xylenu, 10 dílů aduktu 8 aě 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 5 dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje se jakoěto disperze získá jemným rozptálením ve vodě.

III. Vodná disperze 20 dílů účinných látek, 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů isobutanolu, 20 dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje.

IV. Vodná disperze 20 dílů účinných látek, 25 dílů cyklohexanolu, 65 dílů frace minerálního oleje o teplotě varu 210 aě 280 C a 10 dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje.

	····	··	··
·· · · · ·	•	• ·	•	•
• · · ·	···	• ·	··
• · · · ·	• ·	···	•	•
• · · ·	•	•	• ·
··· ···· »♦	···	··	··

V. V kladivovém mlýnu se mele směs 80 dílů účinných látek, 3 dílů diisobutylnaftalen-1-sulfonátu sodného, 10 dílů sodné soli 1 igninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních louhů a 7 dílů práškovitého silikagélu. Střikácí směs se získá jemným rozptýlením směsi ve vodě.

VI) Důkladně se promísí 3 díly účinných látek a 97 dílů jemně rozptáleného kaolinu. Přášek obsahuje 3 % účinných látek.

VII) Důkladně se promísí 30 dílů účinných látek a 92 dílů práškovítého silikagélu a 8 dílů parafinového oleje a směs se nastříká na povrch silikagélu. Tato úprava dodává dobré charakteristiky přilnavosti účinné látce.

VIII) Stálá vodná disperze 40 dílů účinných látek, 1O dílů sodné soli kondenzátu fenolsulfonová kysel ina/močovína/forma1 dehyd, 2 díly silikagélu a 48 dílů vody se může dále ředit vodou .

IX) Stálá olejová disperze 20 dílů účinných látek, 2 dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 8 dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 dílů sodné soli kondenzátu fenolsulfonová kysel ina/močovína/forma1dehyd a 88 dílů parafinového minerálního oleje.

Prostředek podle vynálezu má mimořádnou účinnost proti širokému spetru fytopatogenních hub, zvláště proti botrytis. V některých případech působí systemicky (to znamená znamená, že může být přijímán ošetřovanou rostlinou bez ztráty účinnosti a popřípadě přemísťován s rostlinou) a může být používán jako fungicid působící na list a na půdu.

Prostředek podle vynálezu má zvláštní význam při potírání řady hub na kulturních plodinách, jako jsou pšenice, rýže, ječmen, oves, žito, kukuřice, tráva, bavlník, sója, kávovník, • · · · • · ···· · · · · · ·· • · · · ··· ·· ·· • · · · · · · · · · ·· •· · · · · · ·· ··· ···· ·· ·»· ·· ··

- 28 cukrová třtina, vinná réva, ovoce, okrasné rostliny a zelenina (okurky, fazole, dýně) a na semenách těchto rostlin.

Účinné látky podle vynálezu se ve formě prostředků nanášejí na houby, semena, rostliny, materiály nebo na půdu, které se mají chránit proti škodlivým houbám. Ošetřování se provádí před napadením houbami nebo po napadení houbami.

Hodí se obzvláště k potírání následující pathogenních hub: Erysiphe graminis (pravá moučnátka) na obilí, Erysíphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula netacator na révě, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách a na révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercospore11a herpotrichoides na pšenici a ječměni, Pyricularia oryzae na rýži, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách, Arternaria na zelenině a ovoci, druhy Monilinia na ovoci a druhy Sclerotinia na řepce olejce a na zelenině. Výhodné je především použití proti botryt i s.

Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti například Paecilomyces variotii.

Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90 % účinné látky.

Používané množství směsi se řídí žádoucím účinkem a je 0.02 až 3 kg/ha. Při ošetřní osiva se zpravidla používá směsi ve množství 0,001 až 50 g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 1O g/kg.

Při používání jako fungicidů mohou prostředky podle vynálezu obsahovat také další účinné látky, například herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin, další fungicidy a také hnojivá. Směsi mají v mnoha případech široké spektrum fungi• · · ·

- 29 cidního působení.

S účinnými látkami podle vynlezu se mohou příkladně používat následující fungicidně účinné látky, přičemž následující překled je míněn jako objasnění a nikoliv omezení případných da1š í ch použ í váných č i n i de1.

síra.

dithiokarbamáty a jejich deriváty například dimethy1dithiokarbamát železitý, d i methyld i thi okarbamát z i nečnatý, ethylenhisdi thiokarbamát zinečnatý, ethylenb i sdi th i okarbamát hořečnatý, ethylendiaminbisdithiokarbamát hořečnatozinečnatý, tetraměthylthiuramdi sulf i d, amoniakání komplex íN,N-ethylenbisdithiokarbamátu) zinečnatého, amoniakání komplex (N,N -propylenbisdithiokarbamátu) zinečnatého, (N,N -propylenbisdithiokarbamát) zinečnatý,

N, N -polypropylenbisí thiokarbamoyl)disulf id;

nitroderiváty například di n i tro-(1-methylheptyl)fenylkrotonát,

2-sek.-butyl-4,6-dini troíenyl-3,3-dimethylakrylát,

2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát, di isopropyl-5-nitroi softalát;

heterocyklické sloučeniny například

2-heptadecyl-2-i m i dazoli nacetát,

2, 4-dichlor-6-(o-chlorani1 ino)-s-triazin,

O, O-diethylftalimidofosfonothioát,

5-amino-l-[bis-(di methylami no)fosf inyl]-3-fenyl-1,2,4-tri azol,

2,3-dikyano-1,4-díthioantrachinon,

2-thio-1,3-di thiolof 4,5-b]chinoxalin, methyl -1-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamát,

2-me thoxykarbony1am i nobenz i m i dazo1,

2-[furyl-(2)Jbenzimidazol ,

2-f thiazolyl-(4)lbenzimidazol, • ·· ·· ···· ·· · · • · · · * · ♦ · · · · • · · · · ·· ···· • · ·· · · · ···· · • 4 ♦ · · · ·· ··· ···· ·· ··· ···4

Ν-ί1, 1,2,2-tetrachlorethylthi ο)tetrahydroftali m id,

N - tr i chlořmethy1th i otetrahydrof ta1 i m i d,

N-trichlormethylthioftalimid, diamid N-dichlorfluormethylthio-N , N -dimethyl-N-fenylsulfurové kyseliny,

5-ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol,

2-thiokyanátomethylthiobenzothi azol,

1.4- dichlor-2,5-dimethoxybenzen,

4-í 2-chlorfeny]hydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thio-1-oxid,

8-hydroxychinolin nebo jeho měďnaté soli,

2,3-dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl-1,4-oxathi in

2,3-dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl-1,4-oxathi in-4,4-dioxid,

2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid,

2-methylfuran-3-karboxanilid,

2.5- dimethylfuran-3-karboxanilid.

2.4.5- trimethylfuran-3-karboxani1id,

N-cyklohexyl-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid,

N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid,

2-methylbenzanilid,

2-jodbenzani 1 id,

N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetát, piperazin-l,4-diylbis(l-(2,2,2-trichlorethyl)formámid),

1-(3,4-dichloráni 1 ino)-1 -formylamino-2,2,2-trichlorethan,

2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin a jeho soli,

2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolin a jeho soli,

N-[3-(p-terč.-butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin,

N - [ 3 - ( p-terč.-butylfenyl)-2-methylpropylJpiperodin,

-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl -1,3-dioxolan-2-ylethy1]-1H-

1.2.4- triazol,

-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-

1.2.4- tri azol,

N - í n-propyl) - N - ( 2, 4,6-trichlorfenoxyethyl) - N -imidazolYLmočovina, • ·

1- (4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2.4-triazol-1-yl)-2-bu- tanon,

-(4-chlorfenyL)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2.4-triazol-1-yl)-2-butanol, alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl)-5-pyri m idinmethanol. 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis( p-chlorfenyl1-3-pyridinmethanol,

1.2- bis(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzen,

1.2- bis(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, a různé fungicidy, například dodecy1guan i di nacetát,

3-[3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethy1]glutar i mi d, hexach1orbenzen, methyl -N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2-furoy1)-DL-alaninát,

DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2 -methoxyacetyl)alaninmethylester, N-(2,6-dímethylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolakton,

DL-N-(2,6-di methylfenyl)-N - ( fenylacetyl)alan i nmethylester,

5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl1-2, 4-dioxo-1,3-oxazolidin,

3-[3,5-dichlorfenyl- ( 5-methyl-5-methoxymethyl1]-1,3-xazolidin-

2- 4-dion,

3-(3,5-dichlorfenyl)-1 -isopropylkarbamoylhydantoin,

N-(3,5-dichlorfenyl1 -1,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboximid,

2- kyano-[N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino]acetamid,

- [2 - ( 2, 4-d i chl orf enyl ) petnyl 1 -1-Η-1,2, 4-triazol,

2, 4-di fluor-alfa - ( 1H-1,2,4-triazolyl-1-methylJbenzhydrylalkohol ,

N-(3-chlor-2,6-dini tro-4-tri fluormethylfenyl)-5-tri f1uormethy1 -

3- ch1or-2-am i nopyr idin, l-(bis(4-fluorfenyl1methylsilyl)methyl -1H-1,2,4-triazol.

Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedena jinak. Jako účinné látky I se používá sloučenin obecného vzorce I.1 až 1.7 • « 4 4··

- 32 1.1

1.2

1.4

1.3

1.5

1.6

E,E isomer (obsahuje 5 % Z,E isomeru)

F * ·· ·· ···· · · · · «··· ♦ · · > ·» · • · · · ··· · · ·· • · ·« · · · «··* · * · ·· · ··· ······· »· ··· ·· ··

- 33 Příklady provedení vynálezu

Účinnost proti Botrytis cinerea na plodech papriky

Plody zeleného papriky se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny. Dvě hodiny po postřiku povlak zaschne a plody se naočkují suspenzí spor houby Botrytis cinerea obsahující 1,7 x 10⁶ spor na ml 2% roztoku Biomalz a umístí se a

v komoře o teplotě 18 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po čtyřech dnech se pozoruje vizuálně vývin onemocnění na neošetřených plodech (99% napadení).

Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového napadení plochy plodů a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 100 znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicide Combinations Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.

Výsledky jsou v následující tabulce I (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž ve sloupci lila se uvádí účinnost pozorovaná a ve sloupci Illb účinnost vypočtená za použití vzorce Colby; kontrolou ve sloupci I se míní neošetřená kontrola) .

- 34 Tabulka I

I II III

	Fenazach i n	Účinná látka 1. 1	lila	Illb
	Kontrola	-	O
	Fenazachin 250	-	19
'9	125	-	O
	1.1	63	79
	-	31	74
	—	16	19
	Fenazachin + 1.1 250	63	99	83
	250	31	85	79

Z výsledků íe zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.

Př í k1 ad 2

Účinnost proti Botrytis cinerea

Semenáčky papriky druhu “Neusiedler Ideál Elitě se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny ve stavu čtyř až pěti lístků. Po oschnutí nástřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a umístí se v komoře o teplotě 22 až 24 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po pěti dnech se pozoruje tak vysoký vývin onemocnění na neošetřených kontrolních rostlinkách, že nekrosu vykazuje převážná část • ♦ 4 44 4 •44

4» 49

9· • 4♦ •9

9 999 9 t ·9

99 99 * ·» ··

44444 • 4 44

4· ·

444

4»9 99

9

99 9 lístků í83% napadení).

Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového napadení plochy plodů a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 1OO znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicide Combinations Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.

Výsledky jsou v následující tabulce II (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž ve sloupci lila se uvádí účinnost pozorovaná a ve sloupci Illb účinnost vypočtená za použití vzorce Colby; kontrolou ve sloupci I se míní neošetřená kontrola).

Tabulka II

I II III

Fenazachín	Účinná látka I. 1	lila	Illb
Kontrola	-	-	0
Fenazachí n	500	-	4
	250	-	4
1.1		63	28
	-	31	16
Fenazachin + 1.1	500	63	88	33
	250	31	70	19

·· 9 ·

- 36 Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.

Příklad 3

Účinnost proti Botrytis cinerea na plodech papriky

Způsobem podle příkladu 1 se získají následující výsledky za použití sloučenin podle tabulky III (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž ve sloupci lila se uvádí účinnost pozorovaná a ve sloupci ITIb účinnost vypočtená za použití vzorce Colby; kontrolou ve sloupci I se míní neošetřená kontrol a) .

Tabulka III

I II III

	1.1 - 1.7	Fenazachi n II	lila	Illb
Kontrola	-	-	0
Fenazachi n	-	500	O	-
II		250	O
		50	O
		25	O
1.2	50	-	95	-
	25		89

• ·· ·· Φ··Φ ···· ·«·· · * · · · · ♦ • · · « ·Φ· · ··· • φ ΦΦ · Φ» · · · ·· « φ · · · · ·· • ΦΦ «·ΦΦ ·· ·*· 4···

1.3	50	-	79
	25		28
I . 4	50	-	15
	25		34
1.5	50	-	60	-
1.6	50	-	47
	25		47
1.7	50	-	34
	25		42
1.2 + II	25	250	1OO	89
	25	25	95	89
1.3 + II	25	250	1OO	28
	25	25	79	28
1.4 + II	25	250	79	34
	25	25	66	34
1.5 + II	25	250	97	73
	50	25	79	60
1.6 + II	25	250	97	47
	25	25	76	47
1.7	25	250	97	42
	25	25	84	42

Z výsledku je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v př í pádě směs i ve všech zkoušených poměrech vyšš í, než by se

• 99	♦ 9	• 999	• 9	99
»9 9 ·	9	9	9	9 9	9	9
• 9	•	9	999	9 9	99
« ·	• 9	•	•	• ···	9	•
• ·	•	•	•	9	9	9
• •9 « ·<»	9 9	• 99	• *	99

mohlo očekávat, na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.

Příklad 4

Účinnost proti Botrytis cinerea

Způsobem podle příkladu 1 se získají následující výsledky za použití sloučenin podle tabulky IV (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž ve sloupci lila se uvádí účinnost pozorovaná a ve sloupci Illb účinnost vypočtená za použití vzorce Colby; kontrolou ve sloupci I se míní neošetřená kontrola) .

Tabulka IV

I II III

	I.1 - 1.7	Fenazachin II	lila	Illb
Kontrola	-	-	O
Fenazachi n	-	500	48
II		250	27
		50	34
		25	17
1.2	25	-	0	-
1.3	25	-	34	-

·· ·· ···· ·· ·· • · * · * · · t · • « · ··· · · ·· • · « · · « »·· · · • * · · · ♦ · • ···· ·· ··· ·· »♦

I . 4	50		O
	25		0	-
1.5	50	-	0
	25		O	-
1.6	50	-	52
	25		72	-
1.7	25	-	62	-
I.2 + II	25	25	59	17
1.3 + II	25	25	65	46
1.4 + II	50	500	90	48
	25	250	79	27
	50	50	52	34
	25	25	⁵⁵	17
1.5 + II	50	50	52	34
	25	25	52	17
1.6 + II	50	500	97	75
	25	250	90	80
	50	50	86	68
	25	25	86	77
1.7 + II	25	25	90	68

Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.

• toto	• to	····	··		··
9· · ·	to	•	•	• ·	•		•
• ·	•	•	···	t to		• to
« · «	•	•	• ·	• •to	•		•
• t	•	•	•	to	•		•
··· ····	>·	···	·<

- 40 Podobné výsledky se získají, jestliže se používá jiných jednotlivých sloučenin ze souboru 1.1 až 1.8 při shora popsaných testech.

Průmyslová využitelnost

Látka, která inhibuie respiraci na cytochromový komplex III a a fenazachin jsou účinnými látkami synergicky působícími jako fungicidy pro zemědělské a průmyslové účely.

řl/

- 41 JUDr. Ivan HOREČEK

Advokátní a patentová kancelář 160 00 Praha 6, Na baště sv. Jiří 9 P.O. BOX 275, 160 41 Praha 6

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY Prostředek pro potírání škodlivých hub, vyznačující se t m , že obsahuje v pevném nebo v kapalném nosiči a) alespoň jednu účinnou látku I, která inhibuje respiraci na cytochromový komplex III a b) fenazachin vzorce C(CH3h

1.7

E, E postranní řetězec

1.2

• ·· ·· ···· ·· ·· • to to to • · • • · • · • · • · ··· • · ·· • to • · · • · ··· • • • · • to • • to • ··· ···· ·· to·· ·· ··

1.1

2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkenylenoxyskupi nu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou nést jednu až tři skupiny na sobě nezávisle volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, a1koxyskupinu, halogenalkoxyskupi nu a a1kylthioskupinu.

• toto ·· 1··« toto • to · · • • to · • to * · • ··· • · ·· • · « • · • • »♦ · • t • ♦ • • • • • • ♦ ·· ··«· ··· • to • to

Y = C- nebo = N- ,

Q skupinu fenylovou. pyrrolylovou, thienylovou, fůry1ovou, pyrazolylovou, imidazoly1ovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, triazolylovou, pyridinylovou, 2-pyri dony1ovou, pyrimidinylovou nebo triaziny1ovou a

T skupinu fenylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, oxadiazolylovou, pyridinylovou, pyr i m i d i ny1ovou nebo triazinylovou.

2. Prostředek pro potírání škodlivých hub podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu obecného vzorce IA a IB

R'

IA

IB kde znamená to to # » dvojnou nebo jednoduchou vazbu,

-... —C [ CO₂CH₃ ] =choch₃ , -C (CO₂CH₃ ] =noch₃ , —C [ CONHCH₃ ] =noch₃ , -C[CO₂CH₃]=CHCH₃, “C[CO₂CH₃]=CHCH₂CH₃, -C[ coch₃ ] =noch₃ , -C(COCH₂CH₃]=NOCH₃, -N(OCH₃)-CO₂CH₃,-N(CH₃)-CO₂CH₃ nebo -N(CH₂CH₃)-CO₂CH₃

• ··♦· 99 ·· ♦ · · · • • • * • • • • · • • ··· • • • 9 t · 9 « 9 • • • • t • • • • • 4 4······ ·· ··· • 4 99

R organickou skupinu, která je vázána přímo nebo prostřednictvím oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X a kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány nesubstituovaný nebo substituovaný bicyklický, částečně nebo plně nenasycený systém. který vedle atomu uhlíku v kruhu obsahuje popřípadě jeden, dva nebo tři heteroatomy na sobě nezávisle volené ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,

R^{v * * * * x} . . -OC(C0₂CH₃]=CHOCH₃, -0C(CO₂CH₃]=CHCH₃,

-0C [ CO₂CH₃ ] =CHCH₂CH₃, -SC (CO₂CH₃ ] =choch₃ ,

-SC (CO₂CH₃ ] =chch₃ , -SC (CO₂CH₃ ] =chch₂ch₃ ,

-N (CH₃) C [CO₂CH₃ ] =CHOCH₃, -N (CH₃) C (CO₂CH₃ ] =NOCH₃,

-CH₂C[CO₂CH₃]=CHO'CH₃, -CH₂C[CO₂CH₃]=NOCH₃ nebo

-CH₂C(CONHCH₃]=NOCH₃;

RX atom kyslíku nebo síry, skupinu =CH- nebo =N-, n 0, 1,2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,

X kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, a1koxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxyalkylenovou se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkylenoxyskupinu s 1 aě 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se

3.

Prostředek pro potírání škodlivých hub podle nároku 2, tím, že obsahuje jako účinnou

1átku I sloučeninu obecného vzorce IA a IB, kde znamená R a ry1oxyskupinu, hetaryloxyskupinu, skupinu aryloxymethy1enovou, hetary1oxymethy1enovou, arylethenylenovou nebo hetaryletheny

1enovou, přičemž jsou tyto skupiny mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, atom halogenu, skupinu trifluormethylovou, difluormethylovou, kyanoskupinu, alkoxyskupinu a fenylovou skupinu, které jsou jako takové samy popřípadě substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu trifluormethylovou, difluormethylovou, fenylovou, kyanoskupinu, fenoxyskupinu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu a halogenalkoxyskupi nu, nebo znamená R skupinu obecného vzorce

CH₂ON=CR^Z CR^á nebo

CH₂ON = CR^jr CR^ =NOR^é kde znamená alkylovou skupinu, ·· »·«« «· • · * · *

• »··♦

»··· ♦ • • • · * * • • » • ♦ * Φ··

·* »« • » · « • · ·· • «»· · « • · « *· ··

- 44 R skupinu fenylovou, pyridylovou nebo pyrimidy1ovou, které jsou nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, a1koxyskupinu, atom halogenu, skupinu halogenalkoxyskupinu, skupinu trif1uormethylovou a difluormethyl ovou,

R^p skupinu alkylovou, a1koxyskupinu. atom halogenu, halogenalkylovou skupinu nebo atom vodíku, atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu. a1koxyskupinu, alkylthioskupinu, a1 kýlaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxyskupinu, a1kenylthioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkenylN-alkylaminoskupinu, alkinylovou skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinylthioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinylN-a 1kylam i noskupi nu, př i čemž jsou popřípadě uhlovodíkové podíly těchto skupin částečně nebo plně halogenovaný a/ nebo mají jeden, dva nebo tř i substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, a1koxyskupinu, ha1ogena1koxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu. alkylaminoskupinu. dialkylaminoskupinu, a1kenyloxyskupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovou skupinu a heterocyklyloxyskupinu, arylovou skupinu, ary1oxyskupinu, ary1alkoxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, a hetarylalkoxyskupinu, přičemž jsou cyklické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, ni troskupinu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu, halogena1kylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, a1koxyskupinu, halogena1koxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, a1kylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu a a1kenyloxyskupinu,

4.

Prostředek podle nároku 3, vyznačuj ící že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu obec♦♦ #· *9 ♦

♦ ·· *· « · • · ·♦· ·· •· •· •· ·· ného vzorce IA a IB, kde znamená R aryloxyskupinu, hetaryloxyskupinu, skupinu aryloxymethylenovou, hetary1oxymethy1eno vou, ary1ethenylenovou nebo hetary1etheny1enovou, přičemž jsou tyto skupiny nesubstituované nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty se souboru nahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, atom halogenu, skupinu trif1uormethy1ovou, fluormethylovou, kyanoskupinu, alkoxyskupinu a fenylovou pinu, které jsou jako takové samy popřípadě substituovány di skujedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu trif1uormethylovou, dif1uormethylovou, fenylovou, kyanoskupinu, fenoxysku pinu, nebo znamená R skupinu obecného vzorce kde

R^

CH₂ON=CR* CR^ň znamená nebo alkylovou skupinu,

CH₂ON=CFŽ^r CR^ =NOR^ÍÍ skupinu fenylovou nebo pyrimidylovou, které jsou nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, atom halogenu, skupinu halogenalkoxyskupi nu, skupinu trif1uormethylovou a difluormethylovou, skupinu alkylovou, alkylovou nebo fenylovou skupinu, které jsou nesubstituo vány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty ze soubo ru zahrnujícího na sobě nezávisle atom halogenu, skupinu trifluormethylovou a difluormethýlovou a a

R^ skupinu alkylovou.

·· »» • · » · » · ·* »·· · « • · « ·· ·♦ »

5 uvedený význam.

5. Prostředek podle nároku 3, vyznačuj ící se t ím . že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu obecného vzorce IA a IB, kde znamená R

a) skupinu fenyloxymethylenovou. pyridinyloxymethylenovou, pyrimidinyloxymethylenovou nebo pyrazolyloxymethylenovou, přičemž jsou aromatické podíly nesubstituovány nebo mají jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle le ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu, skupinu trifluormethýlovou, difluormethylovou, vzorce -C(CH3)=NOCH3 a fenylový podíl je nesubstituovaný nebo má jakožto substituenty jeden, dva nebo tři atomy halogenu a/ nebo alkylové skupiny,

b) fenoxyskupinu nebo pyrimídinyloxyskupinu, které jsou nesubst i tuovány nebo mají jeden, dva nebo tři atomy halogenu nebo fenoxyskupi nu., která je nesubstituovana nebo má jakožto subst.ituent atom halogenu nebo kyanoskupinu, cl fenylethylenovou nebo pyrazolylethenylenovou skupinu, přičemž fenylovy nebo pyrazolylový podíl jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupinu trifluormethylovou, difluormethylovou a fenylovou, /3 • dl skupinu obecného vzorce CHsON=CR R znamená alkylovou skupinu a fenylovou skupinu, která je nesubstituována nebo má jeden, dva nebo tři substituenty volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu, atom halogenu halogenu, skupinu trifluormethýlovou, kde

R*

R^

• toto ·· to··· ·« ·· toto to to • • • • · • • • · • · ··· • · ·· • · • · • • • ··· • • • to • • • • • • ··· >··· ·· ··· ·· ··

di f 1 uormethyl ovou a pyr i τη id i nyl ovou, která je nesubst i tuovaná nebo je substituovaná jednou nebo dvěma a1koxyskup i nam i,

e) skupinu obecného vzorce

CH₂ON=CR CR = NOR kde znamená alkylovou skupi nu, a1koxyskup i nu nebo atom halogenu, alkylovou skupi nu, kyanoskup i nu, atom halogenu, alkoxyskupi nu, alkenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituována nebo je substituována jedním, dvěma nebo třemi atomy halogenu a alkylovou skupinu.

6.

Prostředek podle nároku 2 až 5, vyznaču j ící ím , že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu obec něho vzorce

IA a TB, kde znamená R skupinu vzorce crco₂CH₃i=chch₃ nebo

C[CONHCH₃]= NOCH₃ a ostatní symboly mají v nároku 2 až

7. Prostředek podle nároku 2 až 6, vyznačuj ící se t ím , že obsahuje jako účinnou látku I sloučeninu obecného vzorce IA, kde znamená O fenylovou skupinu a n nulu a ostatní symboly mají v nároku 2 až 6 uvedený význam.

8. Prostředek podl e nároku 1, vyznačuj ící s e tím, že obsahuje j ako úd i nnou látku I sloučeninu vzor- ce

9. Prostředek podle nároku 1 aš 8, vyznačuj í c í se tím, že sestává ze dvou částí, přičemž jedna část obsahuje účinnou látku I v pevném nebo v kapalném nosiči a druhá část obsahuje fenazychin v pevném nebo v kapalném nosiči.

* «9 99 • 9 99 9· • 9 • 9 9 • 9 9 9 • • 9 • • 9 9 · 9 • 9 · • • 9 ·»· 9 9 9 • • • 9 9 9 9 9 9 999 ♦ 9 • 9

nebo znamená cykloalkylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, N-cykloalkyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupinu. N-heterocyklyl-N-alkylaminoskupinu, arylovou skupinu, ary1oxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupi nu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hetearylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu, hetarylaminoskupinu, nebo N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, přičemž jsou cyklické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovánv a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkoxyskupinu. ha1ogena1koxyskupinu, alkoxylkarbony1ovou skupinu, alkylthioskupinu, a1kýlaminoskupi nu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, přičemž jsou aromatické podíly popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, a1koxyskupi nu a nitroskupinu, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden, dva nebo tři substituenty volené na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího kyanoskup i nu, a1koxyskupinu a cykloalkylovou skupinu.

10. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj ící se tím. že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené materiály, rostliny, semena, půda, plochy, nebo prostory ošetřují prostředek!» podle nároku 1 až 9, přičemž se účinné látky nanášejí součesně společně nebo odděleně nebo se nanášejí následně.