MXPA97007537A - Procedimiento para combatir hongos nocivos - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para combatir hongos nocivos, caracterizado por que se tratan los hongos, su espacio vital o los materiales, plantas, semillas, suelosáreas o recintos a proteger ante la infección por los hongos simultáneamente en forma conjunta o separada o sucesivamente con una sustancia activa I que inhibe la respiración en el complejo de citocromo III y una sustancia activa de la fórmula II, en la que elíndice y los sustituyentes tienen los siguientes significados:m significa un número entero de 1 hasta 6, pudiendo los radicales R se diferentes cuando m es mayor que 1;R significa hidrógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, sulfo, aminosulfonilo, halógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alcoxi, alcoxialcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilo, alquilsulfoxilo, alquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, alquenilo, alqueniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilo y alquiniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados;cicloalquilo, arilo, arilalquilo, arilacoxi, ariloxi, ariltio arilcarbonilo, arilcarboniloxi, heteroarilo, heteroarilaquilo, heteroarilalcoxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilcarbonilo y heteroarilcarboniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o llevar de uno a tres de los siguientes radicales:ciano, nitro, hidroxi, alquilo, halógenoalquilo, alcoxi, halógenoalcoxi o alquiltio;R1 significa hidrógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, sulfo,aminosulfonilo, halógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alcoxi, alcoxialcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilo, alquilsulfoxilo, alquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, di-alquilaminotiocarbonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, alquenilo, alqueniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilo y alquiniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados;cicloalquilo, arilo, arilalquilo, arilalcoxi, ariltio, arilcarbonilo, arilcarboniloxi, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroarilalcoxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilcarbonilo y heteroarilcarboniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o llevar de uno a tres de los siguientes radicales;ciano, nitro, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-halógenoalcoxi o C1-C4-alquiltio;asícomo mezclas apropiadas para este fin.
Description
Procedimiento para combatir hongos nocivos
Descripción
El presente invento se refiere a un procedimiento para combatir hongos nocivos, así como a mezclas sinergéticas apropiadas para este fin, y que contienen junto con una sustancia activa IA o bien IB que inhibe la respiración en el complejo de cito-cromo III, una sustancia activa de la fórmula II
en la que el índice y los sustituyentes tienen los siguientes significados:
m significa un número entero de 1 hasta 6, pudiendo los radicales R ser diferentes cuando m es mayor que 1;
R significa hidrógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, a inocarbonilo, aminotiocarbonilo, sulfo (S03H) , aminosulfonilo, halógeno,
C].-C6-alquilo, hidroxi-Ci-Cß-alquilo, Ci-Cß-alcoxi- Ci-Cß-alquilo, C?-C6-alcoxi, Cj-Cg-alcoxi-Ci-Ce-alcoxi, Ci-Cß-alquiltio, Ci-Cß-alquilamino, di-Ci-Cß-alquilamino, C].-C6-alquilsulfonilo, Ci-Cß-alquilsulfoxilo, Ci-Cß-alquil- sulfoniloxi, Ci-Cß-alquilcarbonilo, Ci-Cß-alquilcarboni- loxi, Ci-Cß-alquilcarbonilamino, Ci-Ce-alcoxicarbonilo,
Ci-Cd-alcoxicarbonilamino, C?-C6-alquilaminocarbonilo, di- C?-C6-alquilaminocarbonilo, Ci-Cß-alquilaminotiocarbonilo, di-C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, Ci-Cg-alquilaminosulfo-nilo, di-Ci-Cß-alquilaminosulfonilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquenilcarboniloxi, C2-C6-alqui-nilo y C2-C6-alquiniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados;
C3-C6-cicloalquilo, arilo, aril-Ci-Ce-alquilo, aril-Ci-Cd-alcoxi, ariloxi, ariltio, arilcarbonilo, arilcarbo-niloxi, heteroarilo, heteroaril-C?-C6-alquilo, heteroaril-C?-C6—alcoxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilcar-bonilo y heteroarilcarboniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o llevar de uno a tres de los siguientes radicales: ciano, nitro, hidroxi, Ci-Cí-al uilo, C?-C4-halógenoalquilo, C?-C4~alcoxi, C?-C4-halógenoalcoxi o C?-C4-alquiltio;
significa hidrógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, sulfo
(S03H) , aminosulfonil'o, halógeno,
hidroxi-Ci-Cß-alquilo, Ci-Cg-alcoxi-Cj-Cß-alquilo, Ci-Cß-alcoxi, Ci-Cg-alcoxi-Ci-Cd-alcoxi, Ci-Cd-alquiltio, Cj-C6-alquilamino, di-Ci-Cg-alquilamino, Ci-Cß-alquilsulfonilo, Ci-Ce-alquilsulfoxilo, C?-C6-alquil-sulfoniloxi, Ci-Cß-alquilcarbonilo, C?-C6-alquilcarboni-loxi, C?-C6-alquilcarbonilamino, C?-C6-alcoxicarbonilo, C^Cd-alcoxicarbonilamino, Ci-Cß-alquilaminocarbonilo, di-C?-C6-alquilaminocarbonilo, C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, di-C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, C?-C6-alquilaminosulfo-nilo, di-Ci-Ce-alquilaminosulfonilo, C2-C6-alquenilo,
C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquenilcarboniloxi, C2-C6-alqui- nilo y C2-C6-alquiniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halpgenados;
C3-C6-cicloalquilo, arilo, aril-C?-C6-alquilo, aril- Ci-Cß-alcoxi, ariltio, arilcarbonilo, arilcarboniloxi, he- teroarilo, heteroaril-C?-C6-alquilo, heteroaril-Ci-Cß-al- coxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilcarbonilo y heteroarilcarboniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o llevar de -ano a tres de los siguientes radicales: ciano, nitro, hidroxi, C?-C4-alquilo, C].-C4-halógenoalquilo, C?-C4-alcoxi, C?-C4-halógenoalcoxi o Ci-C4-alquiltio.
De la literatura se sabe que las sustancias activas que inhiben el complejo de citocromo bci (complejo de citocromo III) pueden ser usados como fungicidas [véanse U. Brandt, U. Haase, H. Schágger, G. von Jagow: "Spezifitát y irkmechanismus der Strobilurine", Dechema-Monographie vol. 129, 27-38, VCH Verlagsgesellschaft Weinheim, 1993; J.M. Clough: Natural Product Reports, 1993, 565-574; F. Rdhl, H. Sauter: Biochem. Soc. Trans. 22, 635 (1993)].
Ejemplos de sustancias activas de este tipo son los compuestos de las fórmulas IA ó IB
IA IB
donde .... representa un enlace doble o sencillo y el índice y los sustituyentes tienen los siguientes significados:
R' -C[C02CH3]=CHOCH3, -C[C02CH3] =N0CH3 , -C [CONHCH3] =N0CH3 , -C[C02CH3]=CHCH3, -C[C?2CH3]=CHCH2CH3, -C [C0CH3] =N0CH3 , -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3 ) -C02CH3 , -N (CH3 ) -C02CH3 , -N(CH2CH3)-C02CH3,
R" significa un radical de C orgánico que está ligado directamente o por vía de un grupo oxi, mercapto, amino, o al- quilamino, o
forma junto con un grupo X y el anillo Q o bien T, al que está unido, un sistema bicíclico eventualmente saturado o parcial o totalmente insaturado y que puede contener además de miembros anulares de carbono también heteroátomos del grupo oxígeno, azufre y nitrógeno,
Rx -OC[C02CH3]=CHOCH3, -OC[C02CH3] =CHCH3 , -OC[C02CH3] =CHCH2CH3 , -SC[C02CH3]=CHOCH3, -SC [C0 CH3] =CHCH3, -SC[C02CH3] =CHCH2CH3, -N (CH3 ) C [C02CH3 ] =CHOCH3 , -N (CH3 ) C [CO2CH3 ] =NOCH3 , -CH2C [ C02CH3 ] =CHOCH3 , -CH2C [ C02CH3 ] =NOCH3 , -CH2C [CONHCH3 ] =NOCH3 , Ry significa oxígeno, azufre, =CH- o =N-,
n es 0, 1, 2 ó 3, pudiendo los radicales X ser diferentes cuando n > 1;
X' significa ciano, nitro, halógeno, C?-C4-alquilo, C?-C4-halógenoalquilo, C?-C4-alcoxi, C?-C4-halógenoalcoxi, - C?-C4~alquiltio o
para el caso n > 1, un grupo C3-C5-alquileno, C3-C5-alque- nileno, oxi-C2-C4-alquileno, oxi-C?-C3-alquilenoxi, oxi- C2-C -alquenileno, oxi-C2-C4-alquenilenoxi o butadiendiilo ligado a dos átomos de C vecinos del anillo fenilo, donde estas cadena por su parte pueden llevar de uno a tres de los siguientes radicales: halógeno, C?-C4-alquilo, C?-C4~halógenoalquilo, C?-C4-alcoxi, C?-C4-halógenoalcoxi o C1-C4-alquiltio,
=C- o -N-,
Q significa fenilo, pirrolilo, tienilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, tiadiazo- lilo, triazolilo, piridinilo, 2-piridonilo, pirimidinilo y triacinilo,
T significa fenilo, oxazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxa- diazolilo, piridinilo, pirimidinil y triacinilo.
Sustancias activas I (o bien IA y IB) de este tipo se encuen-t'ran descritas, por ejemplo, en las siguientes patentes:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608, EP-A 206 523,
EP-A 212 859, EP-A 226 917, EP-A 229 974, EP-A 242" 070,
EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014, EP-A 251 082,
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794,
EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572, EP-A 274 825,
EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196, EP-A 299 694,
EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221,
EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP-A 335 519,
EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845, EP-A 350 691,
EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 775,
EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 379 098,
EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224,
EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901,
EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692,
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EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 579 908, EP-A 581 095,
EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625,
EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254, WO-A 90/07, 493, O-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WO-A 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/05,626, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, jp-A 02/121,970, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/201,980, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, DE-A 39 05 911, solicitud de patente alemana 43 05 502.8, solicitud de patente alemana 43 10 143.7, solicitud de patente alemana 43 18 397.2, solicitud de patente alemana 43 34 709.6, solicitud de patente alemana 44 03 446.6, solicitud de patente alemana 44 03 447.4, solicitud de patente alemana 44 03 448.2, solicitud de patente alemana 44 10 424.3, solicitud de patente alemana 44 21 180.5, solicitud de patente alemana 44 21 182.1, solicitud de patente alemana 44 15 483.6, solicitud de patente alemana 44 23 615.8, solicitud de patente alemana 44 23 612.3 y solicitud de patente alemana 44 41 674.1.
Sin embargo, en la aplicación de estas sustancias activas se encuentra, que su acción es tan sólo pasajera, a saber, que después de algún tiempo el hongo comienza nuevamente a crecer.
Además, se conocen de la literatura compuestos II con acción fungicida [véanse Monatshefte für Chemie, 125, 51 y sig. y 723 y sig. (1994); Farm Chemicals Handboo Vol. 79 (1993); The Agrochemicals Handbook, 2. Ed., Royal Society of Chemistry (1987)]. Encima de ello, la obtención de estos compuestos está descrita en Houben-Weyl, Vol. E7a, 290-491.
El presente invento tuvo por objeto proveer una solución a las desventajas en la aplicación de los compuestos IA ó IB.
Se ha encontrado, ahora, que los hongos nocivos básicamente pueden combatirse mejor cuando adicionalmente a una sustancia activa IA o bien IB que inhibe la respiración en el complejo de citocromo III se usa otra sustancia activa de la fórmula I.
El procedimiento de la invención se basa, probablemente, en que al inhibir la respiración en el complejo de citrocromo III el hongo busca un camino secundario para la respiración alternativa, de modo que no se alcanza destruirlo por completo. Esto significa, que las sustancia activas de la fórmula II son apropiadas para inhibir la respiración alternativa. La combi-nación de la inhibición tanto de la respiración por vía del complejo de citrocromo III como también de la respiración alternativa podría ser responsable de la destrucción completa del hongo.
Por medio de la combinación según la invención se alcanza com-batir más efectivamente el hongo nocivo, ya que la combinación de las sustancias activas IA o bien IB y II permiten aplicar menores cantidades de las sustancias individuales (siner-gismo) .
Para la inhibición en el complejo de citocromo III son apro-piados en el procedimiento de la invención, en principio, todas las sustancias activa descritas en las publicaciones antes descritas, siendo especialmente favorables los compuestos men-cionados en los ejemplos allí descritos. Entre estos son especialmente importantes los compuestos IA y IB, en los que R" significa uno de los siguientes grupos:
ariloxi event. sust., hetariloxi event. sust, ariloximetileno event. sust, hetariloximetileno event. sust, ariletenileno event. sust, hetarileteni'leno event. sust, o un grupo
RnRPc=N0CH2- o R?ON=CRdCRe=NOCH teniendo los radicales Ra, Rp R?, Rd y Re los significados generales y especiales indicados en las siguientes publicaciones:
EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, solicitud de patente alemana 44 03 447.., solicitud de patente alemana 44 03 448.., solicitud de patente alemana 44 21 180.5 y colicitud de patente alemana 44 21 182.1;
radicales "ariloxi event . sust., hetariloxi event . sus . * especialmente preferidos tienen los significados generales y especiales indicados en la siguientes publicaciones:
EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861,
EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684,
EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A 93/15,046, WO-A 94/10,159, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461 y solicitud de patente alemana 44 23 612.3;
Radicales "ariloximetileno event. sust . , hetariloximetileno event . sust . " especialmente preferidos tienen los significados generales y especiales descritos en las publicaciones:
EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579 124, WO-A 93/08,180, WO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436, JP-A 04/182,461, solicitud de patente alemana No. 43 05 502.., solicitud de patente alemana No. 44 10 424.. y solicitud de patente alemana 44 15 483.6;
Radicales "ariletenileno event . sust. , hetarilet eni leño event . sust . " especialmente preferidos tienen los significados generales y especiales descritos en las publicaciones:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 93/15,046, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781 y solicitud de patente alemana 44 23 615.8;
Sustancias activas especialmente preferidas de la fórmula IA, donde R' significa -C[C?2CH3]=CH CH corresponden en términos generales y especiales a los compuestos descritos en las publicaciones:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-? 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 90/07,493, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,463, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, solicitud de patente alemana No. 44 03 447.., solicitud de patente alemana No. 44 10 424.. y solicitud de patente alemana 44 21 180.5;
sustancias activas especialmente preferidas de la fórmula IA, donde R' significa -C[C02CH3]=NOCH3, corresponden a los compue-stos generales y especiales descritos en las publicaciones:
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, solicitud de patente alemana No. 44 03 447.., solicitud de patente alemana No. 44 10 424.. y solicitud de patente alemana 44 21 180.5;
sustancias activas especialmente preferidas de la fórmula IA, donde R' significa -C[CONHCH3]=NOCH3, corresponden a los compuestos generales y especiales descritos en las publicaciones:
EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, solicitud de patente alemana No. 43 05 502.., solicitud de patente alemana No. 44 03 448.., solicitud de patente alemana No. 44 10 424.., solicitud de patente alemana No. 44 23 615.8 y solicitud de patente alemana 44 21 182.1;
sustancias activas especialmente preferidas de la fórmula IA, donde R' significa -C [CO2CH3 ] =CHCH3 o -C[C02CH3] =CHCH2CH3 , corresponden a los compuestos generales y especiales descritos en las publicaciones:
EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901, solicitud de patente alemana No. 44 03 447.., solicitud de patente alemana No. 44 10 424.., solicitud de patente alemana Nr. 44 21 180.5 y solicitud de patente alemana Nr. 44 15 483.6;
sustancias activas especialmente preferidas de la fórmula IA, donde R' significa -C[C0CH3]=NÓCH3 o -C[C0CH2CH3]=N0CH3, corresponden a los compuestos generales y especiales descritos en la EP-A 498 188;
sustancias activas especialmente preferidas de la fórmula IA, donde R' significa -N(OCH3)C0CH3, -N(CH3)-C?2CH3 o -N(CH2CH )-C?2CH , corresponden a los compuestos generales y especiales descritos en las publicaciones:
EP-A 498 396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, solicitud de patente alemana 44 23 612.3 y solicitud de patente alemana 44 41 674,1;
sustancias activas especialmente preferidas de la fórmula IB, donde Rx significa -OC[C02CH3] =CHOCH3, -OC[C02CH3]=CHCH3, -0C[C02CH3]=CHCH2CH3, -SC [C02CH3] =CH0CH , -SC [C02CH3] =CHCH3 ,
-SC [CO2CH3] =CHCH2CH3 , -N(CH3 )C [C02CH3] =CH0CH3 , -N (CH3 )C [C02CH3] =N0CH3 , -CH2C[C02CH3] =CHOCH3 , -CH2C[C02CH3]=NOCH3 o -CH2C [CONHCH3] =NOCH3 , corresponden a los compuestos generales y especiales descritos en las publicaciones:
EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 y EP-A 584 625.
Ejemplos de sustancias activas I especialmente favorables están resumidos en las siguientes tablas.
Tabla 1.1A
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=CHOCH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oximetileno event. sust., teniendo el grupo (het)arilo event. sust. el siguiente significado
Tabla 1.1B
Compuestos de la fórmula IA, donde R' significa - Q significa fenilo, n tiene el valor 0, R" significa (het)arilo-oxi event. sust., teniendo el grupo (het)arilo event. sust. el siguiente significado
No. (het)arilo event. sust. Literatura
X.1B-1 C6H5 EP-A 178 826
I.1B-2 6- [2-CN-C6H4-O] -pirimidin-4-ilo EP-A 382 375 Tabla 1.1C
Compuestos de la fórmula IA, donde R' significa -C (CC2CH3 ) =CHOCH3 , Q significa fenilo, n tiene el valor 0, R" significa (het)arilo-etenileno event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado
Tabla 1.1D
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=CHOCH, n tiene el valor 0, R" significa CH20N=CRaRP, teniendo Ra y R^ los siguientes significados:
Tab.a 1.1E
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=CH0CH3, n tiene el valor 0, R* significa CH2ON=CR?CRd=NORe, teniendo R?, Rd y Re los siguientes significados : Tabla 1 .2A
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C (CO2CH ) =NOCH3 , n tiene el valor 0, R* significa (het)aril-oximetileno event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado:
Tabla 1.2B
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C?2CH3)=NOCH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oxi event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado
NO. (het)arilo event. ßußt. Literatura I.2B-1 C6H5 EP-A 253 213
I.2B-2 6- [2-CN-C6H4-O] -pirimidin-4-ilo EP-A 468 684
Tabía 1.2C
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=NOCH3, n tiene el valor 0, R" significa CH2? =CRaR^, teniendo Ra y R^ el siguiente significado:
Tabla 1.2D
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=NOCH3, n tiene el valor 0, R* significa CH2ON=CR?CRd=NORe, teniendo R?, Rd y Re el siguiente significado:
Tabla 1.3A
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oximetileno event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado:
Tabla 1.3B
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oxio event. sust., teniendo el grupo (het) rilo event. sust. el siguiente significado:
Tabla 1.3C
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C (CONHCH3 ) =NOCH3 , n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-etenileno event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado:
Tabla 1.3D
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tiene el valor 0, R" significa teniendo Ra y BP el siguiente significado:
Tabla 1.3E
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tiene el valor 0, R" significa CH2ON=CR?CRd=NORe, teniendo R?, Rd y Re el siguiente significado:
I.3B-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 solicitud de patente alemana 44 21 182 . 1 I.3B-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 solicitud de patente alemana 44 21 182.1
Tabla 1.4A
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH ) =CHCH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oximetileno event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado:
Tabla 1.4B
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=CHCH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oxi event. sust., teniendo el grupo (het)arilo event. sust. el siguiente significado Tabla 1.4C
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=CHCH3, n tiene el valor 0, R" significa CHON=CR?CRd=NORe , teniendo R?, Rd y Re el siguiente significado:
Tabla 1.5A
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=CHCH2CH , n tiene el valor 0, R* significa (het)aril-oximetileno event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado
Tabla 1.5B
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C (C?2CH )=CHCH2CH3, n tiene el valor 0, R* significa (het)aril-oxi event. sust., teniendo el grupo (het)arilo event. sust. el siguiente significado
Tabla 1.5C
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C02CH3)=CHCH2CH3, n tiene el valor 0, R" significa CH2ON=CR?CRd=NORe, teniendo R?, Rd y Re el siguiente significado:
Tabla 1.6A
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C (COCH3) =NOCH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oximetileno event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado
Tabla 1.6B
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C (COCH3)=NOCH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oxi event. sust., teniendo el grupo (het)arilo event. sust. el siguiente significado:
Tabla 1.7A
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(C0CH2CH3) =NOCH3, n tiene el valor 0, R* significa (het)aril-oxi etileno event. sust., teniendo el grupo (het) arilo event. sust. el siguiente significado:
Tabla 1.7B
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -C(COCH2CH3) =N0CH3, n tiene el valor 0, R* significa (het)aril-oxi event. sust., teniendo el grupo (het)arilo event. sust. el siguiente significado:
No. (het) arilo event. ßust. Literatura I.7B-1 C?H5 EP-A 498 188 I.7B-2 6- [2-CN-C6H4-O] -pirimidin-4-ilo EP-A 498 188
Tabla 1.8A
Compuestos de la fórmula IA, donde Q significa fenilo, R' significa -N(OCH3)-C?2CH3, n tiene el valor 0, R" significa (het)aril-oximetileno event. sust. , teniendo el grupo (het)arilo event. sust. el siguiente significado:
Tabla 1.8B
Compuestos de la fórmula LA, donde Q significa fenilo, R' significa - (OCH ) -C02CH3 , n tiene el valor 0, R" significa CH2?N=CRaRP, teniendo Ra y R^ el siguiente significado:
Con respecto a su uso en las mezclas según la invención se prefieren, especialmente los compuestos según la invención que corresponden a la fórmula II.1,
donde los sustituyentes tienen el siguiente significado::
Ra hidrógeno o C?-C4-alquilo;
Rb hidrógeno, halógeno o C?-C4-alquilo;
R1 hidrógeno;
Rc hidrógeno, nitro, sulfoxilo, halógeno, C?-C4-alquilo, Ci-C'-alquilcarbonilo o C?-C-alquilcarboniloxi;
Rd hidrógeno;
Re hidrógeno, nitro o halógeno;
Rf hidrógeno, hidroxi, carboxilo, halógeno, C?-C4-alquilo, C?-C4-alcoxi, C?-C4-alquilcarbonilo, C?-C4-alquilcarboni- loxi y C2-C4-alquenilcarboniloxi.
Además, se prefieren los compuestos II.1, en los que al menos uno de los radicales R1 o bien Ra hasta Rf significa hidroxi.
Igualmente, se prefieren especialmente los compuestos II.1, en los que Rf significa hidroxi.
Ejemplos de sustancias activas especialmente apropiadas de la fórmula II están resumidos en la siguiente tabla:
O
t 00
NJ t o
t «o
En la preparación de las mezclas se us n, preferentementem las sustancias activas XA o bien IB y II puras, a las que se pueden adicionar, de ser necesario, otras sustancias activas contra parásitos (p.ej. insectos, arácnidos, o nematodos) u hongos nocivos, o también sustancias activas herbicidas o regula-dores del crecimiento o bien fertilizantes.
Las mezclas de los compuestos IA ó IB y II al usarlas simultáneamente en forma conjunta o separada se destacan por presentar una excelente acción contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos. En parte son sisté icamente activos (es decir, en la aplicación fitosanitaria pueden ser absorbidas por las plantas tratadas o, en caso dado, ser transportadas en las plantas sin pérdida de acción alguna) , por lo que también son apropiadas como fungicidas foliares y del suelo.
Tienen especial importancia para combatir un sinnúmero se hon-gos en diferentes plantas de cultivo, tales como algodón, plantas leguminosas (pepinos, frijoles y cucurbitáceas), cebada, césped, avena, café, maíz, plantas frutales, arroz, centeno, soya, vid, trigo, plantas de adorno, caña de azúcar y un sinnúmero de semillas. Son especialmente apropiados para combatir los siguientes hongos fitopatógenos : Erysiphe graminis ( ildiú) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, especies de Puccinia en cereales, especies de Rhizoctonia en algodón y césped, especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis en manzanas, especies de Hel-minthosporium en cereales, 'Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinérea (botritis) en fresas y vid, Cercospora arachidicola en maní, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y centeno, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en papas y tomates, Plasmopara vitícola en la vid, especies de Alternaría en legumbre y frutas, así como especies de Fusarium y Verticillium.
Además, pueden ser usados también para la protección de mate-ríales (protección de la madera), p.ej. contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos IA o bien IB y II se pueden usar simultáneamente en forma conjunta o separada o sucesivamente. El orden de aplicación en la aplicación separada no afecta, general-mente, el éxito del tratamiento.
Los compuestos IA o bien IB y II suelen ser usados en una relación ponderal de 5 : 10 hasta 1 : 50, preferentemente 2 : 1 hasta 1 : 20, especialmente 1 : 1 hasta 1 : 10 (1:11).
Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención varían, dependiendo del tipo del efecto deseado, de 0,015 hasta 10 kg/ha, preferentemente 0,1 hasta 7 kg/ha, especialmente 0,2 hasta 3 kg/ha.
Las cantidades de aplicación de los compuestos IA y IB ascien-den aquí a 0,005 hasta 3 kg/ha, preferentemente 0,02 hasta 2 kg/ha, especialmente 0,05 hasta 1 kg/ha.
Las cantidades de aplicación de los compuestos II oscilan, ge-neralmentem de 0,05 hasta 10 kg/ha, preferentemente 0,1 hasta 5 kg/ha, especialmente 0,2 hasta 2 kg/ha.
En el tratamiento de las semillas se aplica la mezcla, generalmente, en una cantidad de 0,001 hasta 0,1 g/kg de semillas, preferentemente 0,002 hasta 0,05 g/kg de semillas, especialmente 0,005 hasta 0,5 g/kg de semillas.
Siempre que en las plantas se hayan de combatir hongos nocivos, la aplicación conjunta o separada de los compuestos IA o bien IB y II o de las mezclas a partir de los compuestos IA o bien IB y II se efectúa por pulverización o atomizado de las semillas de las plantas antes o después de la germinación de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinergéticas o bien los compuestos IA o bien IB y II se pueden preparar como soluciones, polvos y suspensiones directamente pulverizables o como suspensiones acuosas u oleicas altamente concentradas u otro tipo de suspensiones, dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pas-tas, agentes de atomizado o granulados, y aplicarse por pulverización, nebulización, atomización, rociado o regado. La forma de aplicación depende del fin de utilización respectivo, pero en todo caso debe estar asegurada la distribución más fina y uniforme posible de las mezclas de la invención.
Las formulaciones se preparan de manera conocida, p.ej. adicionando disolventes y/o sustancias portadoras. A las formulaciones se suelen agregar aditivos inertes, tales como emulsionantes y dispersantes.
Como sustancias tensoactivas entran en consideración: sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas del ácido lignino- sulfónico, de ácido naftalinsulfónico y dibutilnaftalin- sulfónico, así como de alcoholes grasos, los sulfonatos de al-quilo y de alquilarilo, los Sulfatos de lauril éter y de alcohol graso, así como las sales de hexa, hepta y octadecanoles sulfatados, así como glicol éteres de alcohol graso, los condensados de naftalina sulfonada y sus derivados con formal-dehído, los condensados de la naftalina o bien de ácidos naf-talinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctil-fenol éteres, el isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilados, los alquilfenolpoliglicol éteres, los tributilfenilpo-liglicol éteres, alquilarilpoliéteralcoholes, el alcohol iso-tridecílico, los condensados de alcohol graso-óxido de etileno, el aceite de ricino etoxilado, los polioxietilen alquil éteres, el polioxipropileno, el poliglicoléter acetal de alcohol laurílico, los esteres de sorbitol, las lejías residuales sultfíticas y metilcelulosa.
Los agentes de pulverización, de rociado y de atomización se pueden obtener, mezclando conjuntamente los compuestos LA o bien IB y II o las mezclas a partir de los compuestos IA o bien IB y II con un soporte sólido.
Los granulados (p.ej. granulados recubiertos, impregnados y granulados homogéneos) pueden prepararse uniendo las sustancias activas con soportes sólidos.
Como cargas o bien soportes sólidos son apropiados, por ejemplo, las tierras minerales, tales como silicagel, ácidos silícicos, geles silícicos, talco, caolín, caliza, cal, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomea, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, abonos, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales, tales como polvos de piedras, polvos de corteza de árboles, de madera y de cascara de nueces, polvos de celulosa u otros soportes sólidos. Las concentraciones de la sustancia activa en las preparaciones listas para el uso pueden variarse en un amplio margen.
Las formulaciones contienen, generalmente, 0,1 hasta 95 % en peso, preferentemente 0,5 hasta 90 % en peso de uno de los compuestos LA o bien IB ó II o la la mezcla a partir de los compuestos IA o bien IB y II. Las sustancias activa se usan en una pureza de 90% hasta 100%, preferentemente 95% hasta 100% (según iH-NMR- O espectro HPLC) .
Los compuestos IA o bien IB y II o bien las mezclas o formulaciones correspopndientes se aplican, tratanco los hongos nocivos, su especio vital o los materiales, plantas, semillas suelos, áreas o recintos a proteger frente a la infestación por los hongos, con una cantidad activa fungicida de la mezcla o de los compuestos IA o bien IB y II en la aplicación separada. El tratamiento puede realizarse antes o después de la infección por los hongos .
El efecto sinergético de las mezclas según la invención puede ser demostrada mediante los siguientes ejemplos:
Ensayos en el laboratorio:
Ensayo de germinación de esporas:
Se incuban suspensiones de esporas de hongo (Botrytis cinérea, 106 esporas / mi) durante 24 horas a 180°C en platos de micro-titulacion después de haber adicionado solución de ensayo. Al cabo de 48h o bien 72h se evalúa la germinación bajo el mi-croscopio por estimación del crecimiento en comparación con controles sin tratar.
La evaluación es en por cien con respecto al control sin tratar.
a % de efecto del compuesto II b % de efecto de la mezcla de II con 1 ppm del compuesto
I.2A-1 c % valor esperado calculado según Colby
Claims (2)
1. Procedimiento para combatir hongos nocivos, caracterizado porque se tratan los hongos, su espacio vital o los materiales, plantas, semillas, suelos, áreas o recintos a proteger ante la infección por los hongos simultáneamente en forma conjunta o separada o sucesivamente con una sustancia activa I que inhibe la respiración en el complejo de citocromo III y una sustancia activa de la fórmula II en la que el índice y los sustituyentes tienen los siguientes significados: m significa un número entero de 1 hasta 6, pudiendo los radicales R ser diferentes cuando m es mayor que 1; R significa hidrógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, sulfo (S03H) , aminosulfonilo, halógeno, Ci-Cd-alquilo, hidroxi-Ci-Cß-alquilo, Ci-Cd-alcoxi- C?-C6-alquilo, C?-Cs-alcoxi, C?-C6-alcoxi-C?-C6-alcoxi, Ci-Cd-alquiltio, Ci-Cß-alquilamino, di-C?-C6-alquil-amino, C?-C6-alquílBÍllfonilo, Ci-C^-alquilsulfoxilo, Ci-Cd-alquilsulfoniloxi , C?-C6-alquilcarbonilo, Ci-Cg-alquilcarboniloxi, Cj.-C6-alquilcarbonilamino, Ci-Cß-alcoxicarbonilo, Ci-Cß-alcoxicarbonilamino, Ci-Cd-alquilaminocarbonilo, di-C?-C6-alquilaminocarbo-nilo, C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, di-Ci-Cg-alquila-minotiocarbonilo, C?-C6-alquilaminosulfonilo, di-Ci-Cd-alquilaminosulfonilo, C2-C6-alquenilo, C2-Cß- l-queniloxi, C2-C6-alquenilcarboniloxi, C2-Cg-alquinilo y C2-C6-alquiniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados; C3-C6-cicloalquilo, arilo, aril-Ci-Ce-alquilo, aril-C?-C6-alcoxi, ariloxi, ariltio, arilcarbonilo, aril-carboniloxi, heteroarilo, heteroaril-Ci-Cß-alquilo, heteroaril-Ci-Cß-alcoxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilcarbonilo y heteroarilcarboniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o llevar de uno a tres de los siguientes radicales: ciano, nitro, hidroxi, C?-C4-alquilo, C?-C4-halógeno-alquilo, C?-C4-alcoxi, C?-C4-halógenoalcoxi o C?-C4-al-quiltio; significa hidrógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, sulfo (S03H) , aminosulfonilo, halógeno, C?-C6-alquilo, hidroxi-Ci-Cß-alquilo, Ci-Cß-alcoxi-C?-C6-alquilo, Ci-Cß-alcoxi, Ci-Cg-alcoxi-Ci-Cß-alcoxi, Ci-Cß-alquiltio, C?-C6-alquilamino, di-Ci-Cß-alquila-mino, C?-C6-alquilsulfonilo, Ci-Cß-alquilsulfoxilo, Ci-Ce-alquilsulfoniloxi , Ci-Ce-alquilcarbonilo, C].-C6-alquilcarboniloxi, Ci-Cß-alquilcarbonilamino, Ci-Cß-alcoxicarbonilo, Ci-Cg-alcoxicarbonilamino, Ci-Cß-alquilaminocarbonilo, di-Ci-Cg-alquilaminocarbo- nilo, C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, di-Ci-Cg-alquila- minotiocarbonilo, Ci-Cß-alquilaptinosulfonilo, di- Ci-Cd-alquilaminosulfonilo, C2-C6-alquenilo, C2-Cg-al- queniloxi, C2-C6-alquenilcarboniloxi, C2-C6-alquinilo y C2-C6-alquiniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados; C3-C6-cicloalquilo, arilo, aril-Ci-Ce-alquilo, aril- C?-C6~alcoxi, ariltio, arilcarbonilo, arilcarboniloxi, heteroarilo, heteroaril-Ci-Cd-alquilo, heteroaril- C?-C6-alcoxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroa- rilcarbonilo y heteroarilcarboniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o llevar de uno a tres de los siguientes radicales: ciano, nitro, hidroxi, C?-C4-alquilo, C?-C4-halógeno- alquilo, C?-C4-alcoxi, C?-C4-halógenoalco i o C?-C4-al- quiltio. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque para inhibir la respiración en el complejo de cito-cromo III se usa una sustancia activa de la fórmula IA o bien IB IA IB donde .... representa un enlace doble o sencillo y el índice y los sustituyentes tienen los siguientes significados : -C[C02CH3]=CHOCH3, -C[C02CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3] =NOCH3 , -C[C02CH3]=CHCH3, -C[C02CH3]=CHCH2CH3, -C[C0CH3] =NOCH3 , -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N (OCH3) -C02CH3, -N(CH3) -C02CH3 , -N(CH2CH3)-C02CH3, R" significa un radical de C orgánico que está ligado directamente o por vía de un grupo oxi, mercapto, amino, o alquilamino, o forma junto con un grupo X y el anillo Q o bien T, al que está unido, un sistema bicíclico eventualmente saturado o parcial o totalmente insaturado y que puede contener además de miembros anulares de carbono también heteroátomos del grupo oxígeno, azufre y nitrógeno, Rx -0C[C02CH3]=CH0CH3, -0C[C02CH3] =CHCH3 , -OC [C02CH3 ] =CHCH2CH3 , -SC [C02CH3 ] =CHOCH3 , -SC [C02CH3 ] =CHCH3 , -SC [CQ2CH3 ] =CHCH2CH3 , -N (CH3 ) C [C02CH3 ] =CHOCH3 , -N (CH3 ) C [C02CH3 ] =NOCH3 , -CH2C [C02CH3 ] =CHOCH3 , -CH2C [C02CH3 ] =NOCH3 , -CH2C [CONHCH3 ] =N0CH3 , RV significa oxígeno, azufre, =CH- o =N- , n es 0, 1, 2 ó 3, pudiendo los radicales X ser diferentes cuando n > 1; X significa ciano, nitro, halógeno, C?-C4-alquilo, C?-C4-halógenoalquilo, C?-C4-alcoxi, C?-C4-halógenoal- coxi, C?-C4-alquiltio o para el caso n > 1, un grupo C3-C5-alquileno, C3-Cs-alquenileno, oxi-C2-C4-alquileno, oxi-C?~C3-al- quilenoxi, oxi-C2-C4-alquenileno, oxi-C2-C4-alquenile- noxi o butadiendiilo ligado a dos átomos de C vecinos del anillo fenilo, donde estas cadena por su parte pueden llevar de uno a tres de los siguientes radicales: halógeno, C?-C4-alquilo, C?-C4-halógenoalquilo, C?-C4-alcoxi, C?-C4-halógenoalcoxi ó C?-C4-alquiltio, Y =C- o -N-, Q significa fenilo, pirrolilo, tienilo, furilo, pirazo- lilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, 2-piridonilo, pirimidinilo y t?iacinilo, T significa fenilo, oxazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo y triacinilo. Mezcla sinergética apropiada para combatir hongos nocivos y que contiene un soporte sólido o líquido, una sustancia activa de la fórmula A según la reivindicación 2 y una cantidad sinergética de una sustancia activa de la fórmula II según la reivindicación 1. Mezcla sinergética apropiada para combatir hongos nocivos y que contiene un soporte sólido o líquido, una sustancia activa de la fórmula IB según la reivindicación 2 y una cantidad sindergética de una sustancia activa de la fórmula II según la reivindicación 1. Uso de los compuestos LA o bien IB según la reivindicación 2 para la obtención de un producto apropiado para combatir hongos nocivos según la reivindicación 3 ó 4. Uso de los compuestos II según la reivindicación 1 para la obtención de un producto apropiado para combatir hongos nocivos según la reivindicación 3 ó 4. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque para inhibir la respiración en el complejo de cito-cromo III se usa una sustancia activa de la fórmula IA según la reivindicación
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque para inhibir la respiración en el complejo de cito-cromo III se usa una sustancia activa de la fórmula IB según la reivindicación 2. Procedimiento para combatir hongos nocivos, caracterizado porque se tratan los hongos, su espacio vital o los materiales, plantas, semillas, suelos, áreas o recintos a proteger ante la infección por los hongos simultáneamente en forma conjunta o separada o sucesivamente con una sustancia activa que inhibe la respiración en el complejo de citocromo III y una sustancia activa que inhibe la respiración alternativa. Resumen de la Invención. Procedimiento para combatir hongos nocivos, caracterizado porque se tratan los hongos, su espacio vital o los materiales, plantas, semillas, suelos, áreas o recintos a proteger ante la infección por los hongos simultáneamente en forma conjunta o separada o sucesivamente con una sustancia activa I que inhibe la respiración en el complejo de citocromo III y una sustancia activa de la fórmula II en la que el índice y los sustituyentes tienen los siguientes significados: m significa un número entero de 1 hasta 6, pudiendo los radicales R ser diferentes cuando m es mayor que 1; R significa hidrógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, sulfo, aminosulfonilo, halógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alcoxi, alcoxialcoxi, alquiltio, alquila- mino, dialquilamino, alquilsulfonilo, alquilsulfoxilo, al- quilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, al- quilcarbonilamino, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilamino- tiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alquilaminosulfo- nilo, dialquilaminosulfonilo, alquenilo, alqueniloxi, al-quenilcarboniloxi, alquinilo y alquiniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados; cicloalquilo, arilo, arilalquilo, arilalcoxi, ariloxi, ariltio, arilcarbonilo, arilcarboniloxi, heteroarilo, he-teroarilalquilo, heteroarilalcoxi, heteroariloxi, heteroa-riltio, heteroarilcarbonilo y heteroarilcarboniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o llevar de uno a tres de los siguientes radicales: ciano, nitro, hidroxi, alquilo, halógenoalquilo, alcoxi, halóge-noalcoxi o alquiltio; significa hidrógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, sulfo, aminosulfonilo, halógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alcoxi, alcoxialcoxi, alquiltio, alquila-mino, dialquilamino, alquilsulfonilo, alquilsulfoxilo, al-quilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilamino-tiocarbonilo, di-alquilaminotiocarbonilo, alquilaminosul-fonilo, dialquilaminosulfonilo, alquenilo, alqueniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilo y alquiniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados; cicloalquilo, arilo, arilalquilo, arilalcoxi, ariltio, arilcarbonilo, arilcarboniloxi, heteroarilo, heteroaril-alquilo, heteroarilalcoxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilcarbonilo y heteroarilcarboniloxi, cuyos grupos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o llevar de uno a tres de los siguientes radicales: ciano, nitro, hidroxi, C?-C4-alquilo, C?~C4-halógenoalquilo, C?-C4-al-coxi, C?-C4-halógenoalcoxi o C?-C4-alquiltio; omo mezclas apropiadas para este fin.
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