CZ20004048A3 - Fungicidní směs - Google Patents

Fungicidní směs Download PDF

Info

Publication number
CZ20004048A3
CZ20004048A3 CZ20004048A CZ20004048A CZ20004048A3 CZ 20004048 A3 CZ20004048 A3 CZ 20004048A3 CZ 20004048 A CZ20004048 A CZ 20004048A CZ 20004048 A CZ20004048 A CZ 20004048A CZ 20004048 A3 CZ20004048 A3 CZ 20004048A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
carbon atoms
group
compound
alkyl
Prior art date
Application number
CZ20004048A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ293446B6 (cs
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Reinhold Saur
Karl Eicken
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Thomas Grote
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20004048A3 publication Critical patent/CZ20004048A3/cs
Publication of CZ293446B6 publication Critical patent/CZ293446B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních směsí.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny dále uvedeného obecného vzorce I, jejich příprava a jejich účinnost proti škodlivým houbám jsou známé z literatury (WO-A96/01,256 a 96/01,258).
Sloučeniny dále uvedených vzorců II a III, jejich příprava a jejich účinnost proti škodlivým houbám jsou známé z literatury (EP-A 253 213, EP-A 398 692 a EP-A 477631) .
Sloučeniny obecného vzorce IV a rovněž způsoby jejich přípravy jsou popsané v JP-A 09/323984. Kromě, toho mohou být tyto sloučeniny připravené za použití způsobů popsaných v patentovém dokumentu DE. 1 95 31 814.
Cílem vynálezu je poskytnout směsi, které by měly zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám a které by takto obsahovaly nižší celkově aplikovatelné množství účinných sloučenin, s cílem dosáhnout, snížení aplikačních dávek a zlepšení spektra účinku uvedených známých sloučenin.
Nyní bylo zjištěno, že výše uvedený cíl může být dosažen použitím kombinací sloučenin výše uvedených vzorců. Kromě toho bylo zjištěno, že je možné dosáhnout lepší kontroly škodlivých hub simultánní aplikací sloučenin vzorců I nebo/a II nebo/a III a IV, což znamená společnou, separátní nebo sekvenční aplikaci uvedených sloučenin.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou fungicidní směsi, které obsahují alespoň · jednu sloučeninu zvolenou z množiny zahrnující a, karbamáty obecného vzorce I ch3o
^och3
ve.kterém T znamená skupinu CH nebo Ν, n znamená 0, 1 nebo 2 a R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž v případě, že n znamená 2, symboly R mohou mít rozdílné významy, a2) oximetherkarboxylát vzorce II
CQ2CH3
II nebo
a.) oximetherkarboxamid vzorce III ch3 ch3 c=noch3
III conhch3 ···· · · · · ·· ·· 9·· · · · · · 99 9 • · - · 4 · 4 4 · ·
4 4 ·4 44 4 4·4
b) alespoň jednu účinnou sloučeninu obecného vzorce IV
ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 Uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy a alkylcykloalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové . atomy a cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů, přičemž tyto skupiny mohou být substituované substituenty zvolenými z množiny, zahrnující atomy halogenů, kyano-skupinu a alkoxy-skupinu obsahující! až 4. uhlíkové atomy, a R1 dále znamená alkoxy-skupinu obsahující. 1 až 4 uhlíkové atomy,
Rz znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Λ
R znamena atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, N-alkylamino-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až .4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Y znamená 0, S, CHR’ nebo NR', kde R4 a R' každý má významy Uvedené pro R2, a n znamená 0, 1, 2 nebo 3, • · · •' · • · • · v synergicky účinném množství.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob kontroly škodlivých hub za použití směsí sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV, jakož i použití sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV pro přípravu uvedených směsí.
Uvedený obecný vzorec I zahrnuje zejména karbamáty, ve kterých kombinace substituentů odpovídají odpovídají kombinacím uvedeným v následující tabulce 1.
Č. T Ra
1.1 N 2—F
1.2 N 3-F
1.3 N 4-F
1.4 N 2-C1
1.5 N 3-C1
1.6 N 4-C1
1.7 N 2-Br
1.8 N 3-Br
1.9 N 4-Br
1.10 N 2-CH3
1.11 N 3-CH3
1.12 N 4-CH3
1.13 N •2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CH3
1.15 Ν ' 4-CH2CH3
1.16 N 2-CH(CH3)2
1.17 N 3-CH(CH3)2
1.18 N 4-CH(CH3)2
1.19 N 2-CF3
1.20 N 3-CF3
1.21 N 4-CF3
1.22 N 2,4-F2
1.23 N 2,4-CIj
1.24 N 3,4-Cl2
1.25 N 2-C1, 4-CH3
1.26 N 3-C1, 4-CH3
1.27 CH 2-F
1.28 CH 3-F
1.29 CH 4-F
·· ·· · · · • · · · • · 9 ·
9 9 9
Tabulka 1 (pokračování)
č. X Ra
1.30 CH 2-C1
1.31 CH 3-Cl
1.32 CH 4-C1
1.33 CH 2-Br
1.34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
1.36 CH 2-CH3
1.37 CH 3-CH3
1.38 CH 4-CH3
1.39 CH 2-CH2CH3
1.40 CH 3-CH2CH3
1.41 CH 4-CH2CH3
1.42 CH 2-CH(CH3)2
1.43 CH 3-CH(CH3)2
1.44 CH 4-CH(CH3)2
1.45 CH 2-CF3
1.46 CH 3-CF3
1.47 CH 4-CF3
1.48 CH 2,4-F2
1.49 CH 2,4-Cl2
1.50 CH 3,4-Cl2
1.51 CH 2-C1, 4-CH3
1.52 CH 3-Cl, 4-CH3
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny č. 1.12, 1.23, 1.32 a 1.38.
β · · ··· · ·♦·· • · ······· • ·· ········ z- · ·· ······· ο ·♦·········«··
Vzhledem ke dvojným vazbám C=Y nebo OCH nebo C=N mohou sloučeniny vzorců I až III existovat v konfiguraci E nebo Ž (vzhledem k funkční skupině karboxylové kyseliny). V souladu s tím mohou být uvedené sloučeniny použity ve směsi podle vynálezu· v každém jednotlivém případě jako čisté izomery E nebo Z anebo jako směsi E/Z obou izomerů'. Směs E/Z izomerů nebo izomer Z představují výhodné formy provedení vynálezu přičemž obzvláště výhodnou formu provedení podle vynálezu představuje izomer Z.
Dvojné vazby C=N oximetherových skupin v bočním řetězci sloučenin I až III mohou existovat v každém jednotlivém případě jako čisté izomery E nebo Z nebo jako směsi E/Z izomerů. Sloučeniny vzorců I až III mohou být použity ve směsích podle vynálezu jak ve formě směsi izomerů, tak i ve formě izomerní směsi. Z hlediska použití uvedených sloučenin jsou obzvláště výhodnými.sloučeninami sloučeniny, ve kterých se koncová oximetherová skupina v bočním řetězci nachází v konfiguraci cis (OCH. k ZR' ) .
Vzhledem k bázickému charakteru sloučenin vzorců I až III jsou tyto sloučeniny schopné tvořit soli nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s ionty kovů.
Příklady takových anorganických kyselin jsou kyseliny halogenvodíkové, jakými jsou kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, dále kyselina sírová, kyselina fosforečná, kyselina uhličitá a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenči a alkanové kyseliny, jako například kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová, a rovněž kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina • 9 9 9 · 9 »99 99 9 9 9 99 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 999 99 9
Π 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 ' ' , 99 999 9·· 99 99 99 citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkysulfonové (kyseliny sulfonové obsahující přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické skupiny, jako fenylová nebo naftylová skupina, které nesou jednu nebo dvě sulfo-skupiny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny obsahující přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů), arylsulfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické skupiny, jako fenylová a naftylová skupina, které nesou jednu nebo dvě skupiny kyseliny fosforečné), přičemž uvedené alkylové nebo arylové skupiny mohou nést další substituenty, jako je tomu například v případě kyseliny p-toluensulfonové, kyseliny salicylové, kyseliny p-aminosalicylové, kyseliny
2-fenoxybenzoové a kyseliny 2-acetoxybenzoové.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků' druhé ' hlavní skupiny Periodického systému prvků,, zejména ionty vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavni skupiny, zejména ionty hliníku', cínu a olova, a první až . osmé podskupiny Periodického systému prvků, zejména ionty chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi a zinku, a ještě další. Výhodnými ionty kovů jsou v tomto ohledu ionty kovů podskupin čtvrté periody Periodického systému prvků. Uvedené ionty kovů mohou mít různá jednotlivá obvyklá mocenství. .
Ze sloučenin obecného vzorce IV jsou výhodnými sloučeninami sloučeniny obecného vzorce IV, ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy (methylová skupina, ethylová skupina, n- a i-propylová skupina a t-butylová skupina), alkylencykloalkylovou skupinu, ve které alkylený zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy
···· · 9 99 J9 9 9 9
• ·· 99 9 9 9 • •
• · • · • ' « • • •
. ·
• « » . 9 9 • • • • 9
• Φ ♦·« • 9 · • · • 9 • 9
(zejména ethenylová skupina, propenylová skupina a butenylová skupina, která může být substituovaná halogenem, výhodně chlorem) , propinylovou skupinu, kyanomethylovou skupinu a methoxymethylovou skupinu. Z alkylencykloalkylových skupin, ve kterých alkylenový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů, jsou obzvláště výhodné methylenovým zbytkem substituované skupiny, zejména methylencyklopropylová skupina, methylencyklopentylová skupina, methylencyklohexylová skupina a methylencyklohexenylová skupina. Kruhové, zbytky těchto skupin mohou být substituované, -výhodně . halogenem. Obzvláště výhodným význame obecného symbolu R; je isopropylová skupina.
Obecný symbol R2 výhodně znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy (zejména methylovou skupinu, ethylovou skupinu, i-propylovou skupinu nebo η-, i- nebo t-butylovou skupinu). Obzvláště výhodným významem obecného symbolu R2 je i-propylová skupina.
Výhodnými’ významy obecných symbolů R' a R“ jsou atom vodíku, atom .fluoru, atom : chloru, . methylová skupina, ethylová skupina, methoxy-skupina, thiomethylová skupina a N-methylamino-skupina, zejména atom fluoru nebo atom chloru.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce IV jsou popsány v již zmíněném patentovém dokumentu JP-A 09/329384. Obzvláště výhodnou sloučeninou obecného vzorce IV je následující sloučenina obecného vzorce IV/1
IV/1
V/'
• ••4 • · • 4 44 • 4 44 • 4 4 4 4 4 4 44 44 ' 4 · 4 ♦
4 * 4 4
3 • · 4 4 4 4 4 4 4 4
• 4 444 444 44 4 4 44
Při přípravě uvedených směsí je výhodné použít čisté účinné látky I, II nebo/a III a IV, ke kterým mohou být přimíšeny další sloučeniny účinné proti škodlivým houbám a ostatním škůdcům, mezi které patří například hmyz, pavoukovci nebo hlísti, jakož i jiné herbicidně nebo růstově-regulačně účinné sloučeniny nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorců I, II nebo/a II a IV nebo simultánní společná nebo oddělená použití sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV mají vynikající účinek proti širokému spektru fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomyceteš, Deuteromycetes, Phycomycetes a Basidiomycetes. Některé ze směsí působí systemicky a jfsou proto vhodné pro. použití ve funkcifoliárních a půdně-působících fungicidů.
Uvedené .směsi jsou obzvláště důležité pro kontrolu velkého počtu hub v užitkových plodinách, mezi které patří například bavlník, zelinářské plodiny (například okurky, fazole a dýně), ječmen, tráva, oves, kávovník, kukuřice, ovocnářské plodiny, rýže, sója, , vinná réva, okrasné rostliny, cukrová třtina a různá semena.
Uvedené směsi jsou obzvláště vhodné pro kontrolu následujících fytopatogenních hub: Erypsie graminis (padlí travní) u obilnin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u dýní, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, Puccinia species u obilnin, Rhizoctonia species u bavlníku,. rýže a travin, Ustilago species u obilnin a cukrové řepy, Venturia inaqualis (strupovistost) u jablek, Helminthosporium species u obilnin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea u jahodníku, zelinářských plodin, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice· olejné, Pseudo-cercosporella herpotrichoides' u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajských jablek, Pseudoperonospora species u dýní a • · ' ίο ·· ··· ··· ·· chmele, Plasmopara viticola u vinné révy, Alternaria species u zelinářských a ovocnářských plodin a Fusarium a Verticillium species.
Uvedené směsi mohou být kromě toho použity pro ochranu materiálů (například pro ochranu dřeva), například proti Paecilomyces variotti.
Sloučeniny obecných vzorců I, ÍI nebo/a III a IV mohou být aplikovány současně a to bud’ společně nebo odděleně, nebo sekvenčně (t.j. po sobě v určitém časovém sledu), přičemž charakter sekvence v případě separátní aplikace obecně nemá .žádný vliv na výsledky antifungální kontroly.
Sloučeniny vzorce ,1, II nebo/a III a IV jsou obvykle aplikovány ve hmotnostním poměru 0,01:1 až 1:1, výhodně ve hmotnostním poměru 0,03:1 až 0,5:1, zejména ve hmotnostním poměru 0,05:1 až 0,5:1 (IV: I, Ι.Γ nebo/a III).
V závislosti na povaze požadovaného účinku jsou aplikační dávky sloučenin vzorců I, II nebo/a III ve směsích podle vynálezu rovné 0,005 až 0,5 kg/ha, výhodně 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,2 kg/ha.
V souladu s tím se aplikační dávky sloučenin vzorce IV obvykle pohybují mezi 0,001 a 0,5 kg/ha, výhodně mezi 0,001 až 0,1 kg/ha a zejména mezi 0,005 až 0,5 kg/ha.
Při ošetření semen se aplikační dávky směsi podle vynálezu obecně pohybují mezi 0,001 a 100 g/kg semen, výhodně mezi 0,01 a 50 g/kg semen a zejména mezi 0,01 až 10 g/kg semen. ,
V případě, že mají být kontrolovány .fytopatogenní škodlivé houby,. potom se separátní nebo společná aplikace sloučenin vzorců I a II nebo směsí sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV provádí postříkáním nebo poprášením semen rostlin nebo půdy před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po jejich vzejití.
'Fungicidní synergické směsi podle vynálezu sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV mohou být formulovány například do formy roztoků připravených pro postřik, prášků a suspenzí anebo do formy vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí nebo emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, materiálů určených pro posyp - nebo ' granulí, a aplikovány . postřikem, rozprášením, poprášením, posypem nebo závlahou. Použitá aplikační forma formulace bude záviset na zamýšleném účelů; v každém případě by tato forma měla zajistit pokud možno jemnou a jednotnou distribuci směsi podle vynálezu.
Uvedené formulace se připraví o sobě známým způsobem, například přidáním rozpouštědel nebo/a nosičů. Je obvyklé přidat . k těmto -formulacím inertní -přísady, jakými 'jsou například emulgátory nebo- dispergační činidla.
Vhodnými povrchově aktivními -látkami použitelnými v rámci vynálezu jsou soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, jakými jsou například kyselina lignosulfonová, kyselina fenolsulfonová, kyselina naftalensulfonová a kyselina dibutylnaftalensulfonová, a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyllaurylether a sulfáty odvozené od mastných alkoholů, jakož i soli sulfátovaných hexa-, heptaa oktadekanolů nebo glykolethery odvozené od mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s .formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenylether, oktyl- nebo nonylfenol, tributylfenylpolyglykolethery, ethoxylovaný isooktyl-, alkylfenolpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, mastného alkoholu a ricínový olej, polyoxypropylen, sorbitolestery, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu, ethoxylovaný polyoxyethylenalkylethery nebo laurylalkoholpolyglykoletheracetát, lignosulfitový odpadní louh nebo. methylcelulóza
Prášky, materiály určené pro posyp a popraše mohou být připraveny smíšením nebo společným rozemletím sloučenin vzorců I a II nebo III nebo IV nebo směsi sloučenin vzorců I a II, III nebo IV. s nosičem..
Granule (například · povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připraví vázáním účinné sloučeniny nebo účinných .sloučenin k pevnému nosiči.
Plnivy nebo pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako například silikagel, kyseliny křemičité, křemičitany, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, hlína, spraš, , dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, půdní syntetické materiály a hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako například obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevní moučka a moučka . z ořechových skořápek, celulózové prášky a další pevné nosiče.
Uvedené formulace obecně obsahují 0,1 až 95 % hmotn., výhodně 0,5 až 90 % hmotn. . jedné ze sloučenin vzorců I, II, III.nebo/a IV nebo směsi sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV. Účinné sloučeniny jsou použity v čistotě od 90 do 100 %, výhodně v čistotě od 95 do 100 % (stanoveno metodou nukleární magnetickorezonanční spektroskopie nebo vysoce výkonné kapalinové chromatografie).
Sloučeniny vzorců I, II nebo/a II nebo III nebo IV nebo směsi nebo odpovídající formulace se aplikují ošetřením
Trse··’ ft · · · · · · · ·· · • · ······· • · · ···♦··· ·
-1 --, · · · ······· υ ·· «·· ··· ·♦ ·· ·· škodlivých hub, rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostorů, které mají být udržovány prosté uvedených hub, fungicidně účinným množstvím uvedené směsi nebo fungicidně účinným množstvím sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV v případě separátníh aplikace. Aplikace může být provedena před nebo po infekci škodlivými houbami.
Fungicidní účinnost sloučeniny a směsí může být demonstrována následujícími pokusy-.
Účinné sloučeniny se formulují separátně nebo společně jako 10% emulze ve směsi obsahující' 70 % hmotn.
cyklohexanonu, 20 % hmotn. produktu Nekanil LN (Lutensol APS,- smáčecí činidlo na bázi ethoxýlovaných alkylfenolů mající emulgační a dispergační účinek) a 10 % hmotn. produktu Emulphor EL (Emulan EL, emulgátor na bázi ethoxýlovaných mastných alkoholů), která se zředí vodou k, dosažení požadované koncentrace.
Vyhodnocení účinnosti se provádí stanovením infikované plochy listů vyjádřené v procentech. Tyto procentické údaje se převedou na účinnosti. Očekávané účinnosti účinné směsi sloučenin se vypočtou za použití Colbyho vzorce [R.S.Colby,
Weeds 15, 20-22(1967) a srovnají s pozorovanými účinnostrrti.
Colbyio vzorec:. E = x + y + z -x.y.z/100, ' .
přičemž v uvedeném vzorci
E znamená očekávanou účinnost vyjádřenou v procentech vztažených ke kontrolnímu neošetřenému vzorku v případě, že se použije směs účinných sloučenin A, B a C v koncentracích a, b respektive c, x znamená účinnost vyjádřenou v procentech vztažených ke kontrolnímu neošetřenému vzorku v případě, že se použije účinná sloučenina A v koncentraci a,
0 00 00 00
0 · 0 0 0 00 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 000 0 0 0
0 0 0 0 00 0
000 000 00 00 00 y znamená účinnost vyjádřenou v procentech vztažených ke kontrolnímu neošetřenému vzorku v případě, že se použije účinná sloučenina B v koncentraci b, a ’ z znamená účinnost vyjádřenou v procentech vztažených ke kontrolnímu neošetřenému vzorku v případě, že se použije účinná sloučenina C v koncentraci c.
Uvedená účinnost E se vypočte následujícím způsobem za použití Abbotova vzorce:
E = (1 - α).100/β ve kterém a odpovídá fungální infekci ošetřených rostlin v procentech a β odpovídá fungální infekci neošetřených (kontrolních) rostlin v procentech,
Účinnost 0 znamená, že úroveň infekce ošetřených rostlin odpovídá úrovni infekce neošetřených kontrolních rostlin, zatímco účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nejsou vůbec infikovány.
Příklad provedení vynálezu
Účinnost proti Phytophthora u rajských jablek
Listy postříkáj i připravena sloučeniny, rostlin odrůdy Grosse Fleischtomate se do skápnutí vodnou . suspenzí, která byla ze zásobního roztoku obsahujícího. 10 % účinné % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru.
Následující den byly listy infikovány vodnou suspenzí zoospor Phytophthora infestans. Takto ošetřené a infikované rostliny byly potom uloženy do komory s atmosférou nasycenou vodní parou, ve které je udržována teplota 16 až 18 cC. Po 6 dnech se plíseň, na neošetřených avšak
• 9 • 99 99« 9 9 99 9
9 999 9999
9 9 99 999 99 9 η Γ- 999 99999,9 9
99 999 999 99 99 99 infikovaných rostlinách rozvinula do takové míry, že infekce mohla být stanovena v procentech vizuálně.
Vizuálně stanovené procentické hodnoty infikovaných ploch listů byly převedeny na účinnosti vyjádřené v procentech vztažených k hodnotám získaným pro neošetřené infikované rostliny. Účinnost 0 znamená stejnou, míru infekce jako u neošetřených infikovaných rostlin, zatímco účinnost 100 znamená žádnou infekci. Očekávané účinnosti pro kombinace sloučenin byly vypočteny za použití Colbyho vzorce (Colby, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combirtations , Weeds 1.5 (1967), 20-22) a srovnány s pozorovanými účinnostmi.
Získané výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách 2 a 3.
Tabulka 2 Srovnávací pokusy
Př. Účinná sloučenina Koncentrace v po- Účinnost v %, střikové kapalině vztažená na rreoše(ppm) třené kontrolní rostliny
1C Sloučenina. 1.32 0,25 55 z tabulky 1 0,06 10
2C Sloučenina 1.38 0,25 33 z tabulky 1 0,06 .0 ···· · · 99 99 99
99 99 9 9 9 9 9 9
9 999 9 9 9 9 • 9 9 99 999 99 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
999 999 99 99 99
3C Sloučenina II 0,06 10
4C Sloučenina III 0,25 33
0, 06 0
5C Sloučenina IV/1 0,06 21
6C žádná/kontrolní
neošetřený vzorek — 0(89% infekce)
Tabulka 3
Směsi podle vynálezu
Př. Směsi podle vynálezu (konc. Pozorovaná Vypočtená v ppm) účinnost účinnost*
0,06 1.32 + 0,06 IV/1 78 29
-0,25 1.32 + 0,06 IV/1 94 65
0,06 1.38 + 0,06 IV/1 83 21
0,2-5 1.38 + 0,06 IV/1 94 47
0,25 II + 0,06 IV/1 , 78 29
0,06 III + 0,06 IV/1 83 . . 21
0,25 III +0,06 IV/1 83 47
*) podle Colbyho vzorce
9 9 9 '99 9 9 «9 9999 9999
999 999* • 9 99 999 99 9 • 9 9 9 9999
999 999 99 99 99
9 9«
9
Výsledky testů ukazují, že pozorovaná účinnost je ve všech případech vyšší než účinnost, která byla předběžně vypočtena za použití Colbyho vzorce.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    1. Fungicidní směs vyznačená tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu z množiny zahrnující
    a) karbamáty obecného vzorce I ch3o ve kterém T znamená skupinu CH nebo N, n znamená 0, 1 nebo 2 a R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž v případě, že n znamená 2, symboly R mohou mít rozdílné významy, aj oximetherkarboxylát vzorce II,
    II c=noch3
    CO2CH3 nebo
    a.,) oximetherkarboxamid vzorce III
    b) sloučeninu obecného vzorce IV
    OR1 toto ·· • ·· a • · · 4 • toto <
    • · · 4 • to ·*
    III
    IV ve kterém
    R? znamená uhlíkové atomy, uhlíkové uhlíkové alkylový alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy a alkylcykloalkylovou skupinu, ve které zbytek obsahuje .1 až 4 uhlíkové: atomy a cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů, přičemž tyto skupiny mohou být substituované substituenty zvolenými z množiny, zahrnující atomy halogenů, kyano-skupinu a alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, a R! dále znamená alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
    Rž znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1, až 4 uhlíkové atomy,
    R^ znamená atom skupinu obsahující 1 obsahující 1 až 4 obsahující 1 až 4 vodíku, atom halogenu, alkylovou až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu uhlíkové atomy, alkylthio-skupinu uhlíkové atomy, N-alkylamino-skupinu
    ·♦·· 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 • • • · • • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 999 99 9 99 99 99
    Obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, nebo halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
    Y znamená 0, S, CHR’ nebo NR:, kde R’ a R'1 každý má významy uvedené pro R2, a . n znamená 0, 1, 2 nebo 3, v synergicky účinném množství.
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačená tím, že jako sloučeninu b) obsahuje sloučeninu obecného vzorce IV/1
  3. 3. Způsob kontroly škodlivých hub, v y zn ač e n ý tím, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, jejich životní prostředí nebo rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostorů, které mají být udržovány bez přítomnosti uvedených škodlivých hub, sloučeninou vzorce Ί, II nebo III podle nároku 1 a alespoň jednou sloučeninou vzorce IV podle nároku 1.
  4. 4. Způsob podle nároku 3, v y z n a č e n ý t i m, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které mají být udržovány bez přítomnosti uvedených, škodlivých hub, se ošetří 0,005 až 0,5 kg/ha alespoň jedné sloučeniny vzorce I, II nebo III podle'nároku I.
    9999 • ··
    9 9 9 9 • 9 9
    9 9 9
    9 9 9
    9·9 99 f ·9
    9 9 9 9 • 9 9 9
    9 ·9 9
    9 9 9 9 • 9 99
  5. 5. Způsob podle nároku 3, v y z n a č e n ý t í m, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, semena, ! půda, plochy, materiály nebo prostory, které mají být udržovány bez přítomnosti uvedených škodlivých hub, se ošetří 0,001 až 0,5. kg/ha sloučeniny vzorce IV. podle nároku
CZ20004048A 1998-05-04 1999-04-23 Fungicidní směs CZ293446B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19819628 1998-05-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20004048A3 true CZ20004048A3 (cs) 2001-07-11
CZ293446B6 CZ293446B6 (cs) 2004-04-14

Family

ID=7866476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20004048A CZ293446B6 (cs) 1998-05-04 1999-04-23 Fungicidní směs

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6436979B1 (cs)
EP (1) EP1083792B1 (cs)
JP (1) JP4663114B2 (cs)
KR (1) KR100577141B1 (cs)
CN (1) CN1167342C (cs)
AR (1) AR019137A1 (cs)
AT (1) ATE250341T1 (cs)
AU (1) AU753134B2 (cs)
BR (1) BR9910177B1 (cs)
CA (1) CA2330607C (cs)
CO (1) CO5050291A1 (cs)
CZ (1) CZ293446B6 (cs)
DE (1) DE59907119D1 (cs)
DK (1) DK1083792T3 (cs)
EA (1) EA002821B1 (cs)
ES (1) ES2204128T3 (cs)
HU (1) HUP0101996A3 (cs)
IL (1) IL139271A (cs)
NZ (1) NZ508515A (cs)
PL (1) PL197250B1 (cs)
PT (1) PT1083792E (cs)
SK (1) SK284634B6 (cs)
TW (1) TW581659B (cs)
UA (1) UA67778C2 (cs)
WO (1) WO1999056551A1 (cs)
ZA (1) ZA200007105B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6696497B2 (en) 2000-02-23 2004-02-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
JP2004522734A (ja) * 2001-01-22 2004-07-29 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌性混合物
SI2080433T1 (sl) * 2002-03-21 2011-12-30 Basf Se Fungicidne meĺ anice
JP2007533679A (ja) * 2004-04-21 2007-11-22 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 殺菌混合物
CN102100234B (zh) * 2011-03-23 2014-03-05 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含吡唑醚菌酯与氨基甲酸酯类的杀菌组合物
WO2015180987A1 (en) * 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and qol or phenylpyrrole fungicides

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
ATE141589T1 (de) 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4321897A1 (de) 1993-07-01 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
CA2195064C (en) 1994-08-03 2000-02-01 Masaru Shibata Amino-acid amide derivatives, processes for preparing the same, agricultural or horticultural fungicides, and method for killing fungi
DE19531814A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Carbamoylcarbonsäureamide
TW328945B (en) 1995-08-30 1998-04-01 Basf Ag Carbamoylcarboxamides
US6180638B1 (en) * 1996-04-26 2001-01-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixture
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
UA63960C2 (uk) * 1997-05-30 2004-02-16 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations

Also Published As

Publication number Publication date
CN1167342C (zh) 2004-09-22
BR9910177A (pt) 2001-01-09
ZA200007105B (en) 2007-05-30
UA67778C2 (uk) 2004-07-15
AR019137A1 (es) 2001-12-26
JP4663114B2 (ja) 2011-03-30
US6436979B1 (en) 2002-08-20
EP1083792B1 (de) 2003-09-24
BR9910177B1 (pt) 2015-02-10
PT1083792E (pt) 2004-02-27
HUP0101996A2 (hu) 2001-10-28
IL139271A0 (en) 2001-11-25
SK284634B6 (sk) 2005-08-04
ATE250341T1 (de) 2003-10-15
DK1083792T3 (da) 2004-02-16
CN1299236A (zh) 2001-06-13
DE59907119D1 (de) 2003-10-30
IL139271A (en) 2005-08-31
JP2002513040A (ja) 2002-05-08
CO5050291A1 (es) 2001-06-27
KR100577141B1 (ko) 2006-05-09
PL343682A1 (en) 2001-08-27
ES2204128T3 (es) 2004-04-16
PL197250B1 (pl) 2008-03-31
CA2330607C (en) 2008-02-19
EA200001136A1 (ru) 2001-04-23
KR20010052299A (ko) 2001-06-25
CZ293446B6 (cs) 2004-04-14
EP1083792A1 (de) 2001-03-21
SK16422000A3 (sk) 2001-05-10
AU3820899A (en) 1999-11-23
NZ508515A (en) 2003-05-30
TW581659B (en) 2004-04-01
HUP0101996A3 (en) 2003-04-28
EA002821B1 (ru) 2002-10-31
CA2330607A1 (en) 1999-11-11
AU753134B2 (en) 2002-10-10
WO1999056551A1 (de) 1999-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK22899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK149699A3 (en) Fungicidal mixtures
US6136802A (en) Fungicidal mixtures
CZ20004048A3 (cs) Fungicidní směs
CA2351819C (en) Fungicidal mixtures
US6156760A (en) Fungicide mixtures
CZ20012197A3 (cs) Fungicidní směsi a jejich pouľití
US6083970A (en) Fungicidal mixtures
SK149999A3 (en) Fungicidal mixtures
US6133298A (en) Fungicidal mixtures
US6316480B1 (en) Fungicidal mixtures
US6258801B1 (en) Fungicidal mixtures
AU2002339474B2 (en) Fungicidal mixtures
SK144398A3 (en) Fungicidal mixtures
NZ334703A (en) Fungicidal mixtures comprising carbamate forms of 2-[1&#39;,2&#39;,4&#39;-triazol-3&#39;-yloxymethylene]-analides and a tetrachloroisophthalonitrile
SK283668B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK142698A3 (en) Fungicidal mixtures
NZ331767A (en) synergistic fungicide mixtures containing an oxime ether derivative and/or carbamate derivative and (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-(pyrimidin-5-yl)-methanol
US6124336A (en) Fungicide mixtures
NZ501241A (en) Fungicidal mixtures comprising a carbamate and an oxime ether carboxamide

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20110423