CZ20031887A3 - Fungicidní směs a její použití - Google Patents

Fungicidní směs a její použití Download PDF

Info

Publication number
CZ20031887A3
CZ20031887A3 CZ20031887A CZ20031887A CZ20031887A3 CZ 20031887 A3 CZ20031887 A3 CZ 20031887A3 CZ 20031887 A CZ20031887 A CZ 20031887A CZ 20031887 A CZ20031887 A CZ 20031887A CZ 20031887 A3 CZ20031887 A3 CZ 20031887A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
derivative
halogen
imidazole
compounds
Prior art date
Application number
CZ20031887A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ301672B6 (cs
Inventor
Arne Ptock
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Achim Reddig
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20031887A3 publication Critical patent/CZ20031887A3/cs
Publication of CZ301672B6 publication Critical patent/CZ301672B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje v synergicky účinném množství
A) derivát imidazolu obecného vzorce I kde znamená
SO,-R4 (I)
R1 a R2 atom halogenu nebo skupinu fenylovou popřípadě substituovanou atomem halogenu nebo skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo
R1 a R2 spolu dohromady se skupinou C=C vytvářejí skupinu 3,4-d i f1uormethy1end i oxyf eny1ovou,
R3 kyanoskupinu nebo atom halogenu a
R4 dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alky lovem podílu nebo skupinu isoxazol-4-ylovou, která může nést dvě skupiny alkylové s 1 až 4 atomy uhlíku a
B) derivát valínámidu obecného vzorce II
H
(II) kde znamená
R' skupinu fenylovou substituovanou v logenu nebo skupinou alkylovou s nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy poloze 4 atomem ha1 až 4 atomy uhlíku uhlíku,
skupinu 1-naftylovou nebo 2-naftylovou nebo skupinu benzothiazol-2-ylovou substituovanou v poloze atomem halogenu a
R'' skupinu alkylovou se 3 až 4 atomy uhlíku.
Vynález se také týká způsobu omezování škodlivých hub za použití směsi sloučenin obecného vzorce I a II a použití sloučenin obecného vzorce I a II pro přípravu takových směsí.
Dosavadní stav techniky
Deriváty imidazolů obecného vzorce I, způsob jejich přípravy a jejich působení na škodlivé houby jsou známy z literatury (například patentové spisy číslo EP-A 298196 a WO-A 97/ 06171).
Valinamidy obecného vzorce II a způsob jejich přípravy jsou známy z literatury (například patentové spisy číslo EP-A 0 398072, EP-A O 610764, DE-A-43 21 897, WO-A 96/07638 a JPA 09/ 323984). Kromě toho se mohou připravovat podobným způsobem, jaký je popsán v patentovém spise číslo DE 1 95 31 814.
Úkolem vynálezu je vyvinout směsi se zlepšenou účinností proti škodlivým houbám umožňující snížit celkové množství účinných sloičenin (synergické směsi) se zřetelem na snížení používaných množství a rozšíření spektra účinnosti známých sloučenin obecného vzorce I a II.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je shora charakterizovaná směs složky
A a B.
S překvapením se zjistilo, že se při současném použití
4 4 4 • ·· 4 » 4444 • • 4 4 4 4 4 • · 4 4 4 4 • · 4 4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 4 ··· ·· 44 4 sloučenin obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II buď společně nebo odděleně nebo při následném použití sloučenin obecného vzorce I a vzorce II mohou škodlivé houby lépe potírat než odpovídá použití jednotlivých sloučenin samotných Jakožto sloučeniny obecného vzorce I přicházejí v úvahu zvláště deriváty imidazolů obecného vzorce I, kde zanemná R1 atom halogenu, zvláště chloru a R2 skupinu tolylovou, zvláště p-tolylovou. Podobně se dává přednost sloučeninám obecného vzorce I, kde znamená R4 dimethylaminoskupinu.
Kromě toho se zvláštní přednost dává sloučnině vzorce Ia (společný název cyazofamid). Tato sloučenina je známa z evropského patentového spisu číslo EP-A 298196.
Dále se přednost dává sloučnině obecného vzorce I, kde znamená R1 a R2 spolu dohromady se skupinou C=C skupinu 3,4-d i f1uormethy1end i oxyf eny1ovou,
Také znamená R4 se přednost dává sloučnině obecného vzorce I, skupinu 3,5-dimet.hyl isoxazol-4-ylovou.
kde
Také se zvláštní přednost dává sloučnině obecného vzorce
Ib
(Ib) kde znamená X atom halogenu4
Atomem halogenu se míní atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Obzvláštění přednost, se dává sloučnině obecného vzorce lb, kde znamená X atom bromu nebo chloru.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce II’ [sici , které mají S-konfiguraci na aminokyselinovém zbytku. Tyto sloučeniny odpovídají obecnému vzorci II’
*R (II’ )
Podle dalšího výhodného provedení se používají sloučeniny obecného vzorce II’, kde atom uhlíku, přiléhající ke skupině R' má R-konfiguraci. Tyto sloučeniny odpovídají obecnému vzorci II’’ ch3 o
(II” >
h3c
CH.
Obecné vzorce II’ a II” představují zvláště valinamidy obecného vzorce Ha a lib, jejichž substítuenty jsou blíže charakterizované v následující tabulce-·
Číslo Vzorec R R’ '
II- 1 Ha Br CH(CH3 >2
II- 2 Ha Cl CH(CH3 >2
II- 3 Ha CH3 CH(CH3 >2
II- 4 Ha OCH3 CH(CH3)2
II- 5 Ha Br CH(CH3 >CH2CH3
II- 6 Ha Cl CH(CH3 )CH2CH3
II- 7 Ha CH3 CH(CH3 )CH2CH3
II- 8 Ha OCH3 CH(CH3 5CH2CH3
II- 9 Ub F CH(CH3)2
II- 10 Ub Cl CH(CH3 >2
II- 11 Ub Br CH(CH3 )2
II- 12 Ub F CH(CH3 )CH2CH3
II- 13 lib Cl CH(CH3 )CH2CH3
II- 14 Ub Br CHCCH3 1CH2CH3
Obzvláště výhodnými jsou sloučeniny číslo ΙΙ-3, II
až 11-15.
V případě sloučenin obecného vzorce II-l až 11-15 se dává přednost konfiguraci podle obecného vzorce II’.
Obzvláštní význam mají směsi sloučenin obecného vzorce
Ia, které jako druhou složku obsahují sloučeninu ΙΙ-3 (obecný název iprovalicarb), ΙΙ-9 nebo 11-15.
• ·« ·* ···· ·« ··«· • · · · · · · · · · ··· ··· «··· ····· · · « · · »·
Při přípravě směsi je výhodné používat čistých účinných sloučenin obecného vzorce I a II, do kterých se mohou přimíchávat další účinné sloučeniny proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům, jako jsou hmyz, pavouci nebo háďátka, nebo herbicidy nebo účinné sloučenin regulující růst rostlin nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce I a II nebo současné společné nebo oddělené použití sloučenin obecného vzorce I a II se vyznačují vynikajícím působením proti širokému spektru fytopathogenních hub, zejména z třídy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé jsou systemicky účinné a lze jich proto použít jako fungicidů na list nebo do půdy.
Zvláštní význam mají při potírání rady hub na kulturních plodinách, jako je bavlník, zelenina (okurky, fazole, rajčata, brambory a dýně), ječmen, tráva, oves, banánovník, káva, kukuřice, ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rada semen.
Hodí se obzvláště k potírání následujících fytopathogenních hub: Erysiphe graminis (pravá moučnatka) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku, rýži a trávníku, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a na vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječměni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytopthora infestans na bramborách a rajčatech, Pseudoperonospora na okurkách a na chmelu, Plasmopara viticola na révě, druhy Arternaria na žele• ·· ·
nině a ovoci, druhy Mycosphaerella na banánech a druhy Fusarium a Vertici 11 ium.
Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti například Paecilomyces variotii.
Sloučeniny obecného vzorce I a II se mohou používat současně společně nebo odděleně nebo se mohou používat následně, přičemž sled odděleného nanášení nemá na synergické působení obecně žádný vliv.
Sloučeniny obecného vzorce I a II se používají zpravidla ve hmotnostním poměru 20=1 až 1=20, s výhodou 10^1 až 1=10 a především 5=1 až 1=5.
V závislosti na druhu žádoucího působení jsou používaná množství v oblastech kulturních rostlin 0,01 až 8 kg/ha, zvláště 0,1 až 5 kg/ha a především 0,1 až 3,0 kg/ha.
Sloučenina obecného vzorce I se používá zpravidla ve množství 0,01 až 1 kg/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg/ha a především 0,05 až 0,3 kg/ha.
Sloučenina obecného vzorce II se používá zpravidla ve množství 0,01 až 1 kg/ha, s výhodou 0,02 až 0,5 kg/ha a především 0,05 až 0,3 kg/haPři ošetřní osiva se zpravidla používá směsi ve množství 0,001 až 250 g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 100 g/kg osiva, a především 0,01 až 50 g/kg osiva,.
Pokud se na rostlinách mají potírat patogenní škodlivé houby, používají se sloučeniny obecného vzorce I a II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce I a II v podobě postřiků nebo poprášení semen, rostlin nebo půdy před vysetím nebo po vysetí • ·4 ·* 4··4 44 4444
4··· 4« · · · ·
- 8 ” ··* · · · 4 4 4 »4 44··· 4·· 4
444 »44 4444
44·4· 44 · · Λ 44 rostlin nebo před vzejitím nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi sloučenin obecného vzorce I a II podle vynálezu se připravují například v podobě přímo stríkatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past., popráší, posypů, materiálu pro velkoplošné nanášení nebo granulátů a používají se rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posýpáním, velkoplošným nanášením nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Je běžné přimíchávat do prostředků inertní přísady například eulgátory nebo disperzanta.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1igninsulfonové, fenolsulfonové, naftalensulfonové, dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, jako jsou alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfát-y, laury lethersulf áty a sulfáty mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů nebo glýko1ethery mastných alkoholů, kondenzáty su1fonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulionových kyselin s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenol[sic]polyglýko1ethery nebo tributylfenylpolyglýko1ethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol/ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethy léna 1 kyl ethery nebo polyoxypropylen[lacuma], laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitolestery, 1igninsulf itové odpadní louhy a methylcelulóza.
·· ·· ·· φ · φφ φφφφ
ΦΦ·· · · · « • · · ··· ···· ····· ·· · · · ·
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce I a II nebo jejich směsí s pevným nosičem.
Granuláty, například obalované, impregnované a homogenní granule lze vyrábět vázáním účinné látky nebo účinných látek na pevné nosiče.
Jakožto plnidla popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako oxidy křemičité, silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amonlumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulóžový prášek a jiné pevné nosiče.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 s výhodou 0,5 až 90 % jedné ze sloučenin obecného vzorce I nebo II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce I a vzorce II. Účinné látky se používají v čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle NMR spektra nebo podle HPLC).
Sloučeniny obecného vzorce I a vzorce II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce I a vzorce II nebo prostředky, které je obsahují se používají tak, že se škodlivé houby, škodlivými houbami napadené rostliny, semena nebo půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fungicidně účinným množstvím směsí nebo sloučeninami obecného vzorce I a vzorce II při odděleném nanášení. Ošetření je možné před napadením nebo po napadení škodlivými houbami.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám *· ···· «« ···· 4··· « » · · • ♦ · » · · « · * · · · ···· • · · ·* * » směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Účinně látky se připravují odděleně nebo společně jakožto 10% emulze ve směsi 63 % cyklohexanonu, 27 % emulgátoru a ředí se vodou na žádanou koncentraci.
Hodnocení se provádí posouzením napadené plochy listů v procentech. Tyto procentové hodnoty se přepočítávají na stupeň působení- Stupeň působení CW ) se vypočte za použití Abbotova vzorce=
W = Cl - α).100/β kde znamená a napadaní houbou ošetřené rostliny v procentech a β napadaní houbou neošetřené Ckontrolní) rostliny v procentech .
Při stupni účinnosti O je napadení rostlin stejné jako v případě kontrolních neošetrených rostlin. Při stupni účinnosti 100 nevykazují napadené rostliny žádné poškození.
Očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjištuje podle vzorce, který odvodil R.S. Colby CWeeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Vzorec Colby E = x + y - x.y/lOO kde znamená
E očekávaná účinnost vyjádřená jako procento se zřetelem na ·«*« tt 4444 ♦ · · • « ·
4 4 4
4 9
neošetrnou kontrolu za použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b x účinnost vyjádřená v procentech se zřetelem na neošetřnou kontrolu za použití účinné látka A v koncentraci a y účinnost vyjádřená v procentech se zřetelem na neošet-řnou kontrolu za použití účinné látka B v koncentraci b.
Příklad použití
Ochraně působení proti plísni rajčat způsobené houbou Phytophthora infestans
Lístky hrnkových rostlin druhu velká masitá rajčata St. Pierre se stříkají vodnou suspenzí připravenou ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné látky, 85 % cyklohexanonu a 5 % emulgátoru až do vzniku kapek. Následující den se listy infikují studenou vadnou suspenzí zoospor Phytophthory infestans obsahující 0,25 x 106 spor/ml. Ošetřené rostliny se umístí o
v komoře nasycené vlhkostí při teplotě 18 až 20 C. Po dalších šesti dnech se na listech neošetřené avšak infikované kontrolní rostliny vyvine napadení tak silné, že se zjišťuje v procentech vizuálně- V tabulce A jsou zjištěné hodnoty pro jednotlivé účinné látky, v tabulce B jsou zjištěné hodnoty pro kombinace podle vynálezu. Ve sloupci I v tabulkách je vždy číslo příkladu.
•0 0000
0· »···
Tabulka A
Účinná látka Koncentrace účinné látky v postřiku
C ppm )
Účinnost se zřetelem na neušetřenou kontrolu (%)
1 kontrola (neošetřeno) 85% napadení 0
2 Ia 0,20 82
0,10 70
0,05 53
3 lb. 1 0,20 87
0,10 73
0,05 47
4 II-3 0,20 70
0,10 53
0,05 29
5 II-9 0,10 82
0,05 70
Tabulka B
Směs účinné látek koncentrace Účinnost
pozorovaná % vypočtená χ %
poměr ve směsi
6 Ia + 0,1 + 1 II-3 0,1 ppm 1 100 86
7 Ia + 0,05+ 1 - II-3 0,05 ppm 1 100 66
8 Ia + 0,1 + 2 : II-3 0,05 ppm 1 100 79
9 Ia + 0,2 + II-3 0,05 ppm 100 87
: 1 • 4 4· 44*4 ·4 4444
4 4 4 4 · 4 4
444 444
444 4 4 ® 4444
44444 44 4 44 44
Pokračování tabulky Β
10 Ia + II-3 0,05+ 0,1 ppm 1 : 2 100 78
11 Ia + II-3 0,05+ 0,2 ppm 1 : 4 100 86
12 Ia + II-9 0,05+ 0,05 ppm 1 : 1 100 86
13 Ia + II-9 0,1 + 0,05 ppm 2 - 1 100 91
14 Ia + II-9 0,05+ 0,1 ppm 1 : 2 100 92
15 Ib.l+ II-3 0,1 + 0,1 ppm 1 - 1 100 87
16 Ib.l+ II-3 0,05+ 0,05 ppm 1 : 1 100 62
17 Ib.l + II-3 0,1 + 0,05 ppm 2 - 1 100 81
18 Ib.l + II-3 0,2 +0,05 ppm 4 : 1 100 91
19 Ib.l + II-3 0,05 + 0,1 ppm 1 : 2 100 75
20 Ib.l + II-3 0,05 + 0,2 ppm 1 4 100 84
21 Ib.l + II-9 0,05 + 0,05 ppm 1 - 1 100 84
··
99*9 • 9 9
9 9 »· • 9 9 9 · • · 9 9 « 9 9 9 9
9 9 9 • 99 99
Pokračování tabulky B
22 lb. 1 0,1 2 : + II-9 + 0,05 ppm 1 100 92
23 lb. 1 0,05 1 : + II-9 + 0,1 ppm 2 100 91
24 lb. 1 0,05 1 - + II-3 +· 0,2 ppm 4 100 94
x vypočtena podle vzorce Colby
Z výsledků všech zkoušek je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je při všech poměrech míšení složek vyšší než vypočtený podle vzorce ColbyPrůmyslová využitelnost
Karbamát, dlthiokarbamát a 1-C2-kyano-2-methoxyiminoacety1)-3ethylmočovina popřípadě ve formě synergické směsi jako fungicidy pro zemědělské a průmyslové účely.
Průmyslová využitelnost
Derivát imidazolu a derivát valinamidu popřípadě ve formě synergické směsi pro výrobu fungicidů pro zemědělské a průmyslové účely.
SPOLEČNÁ ADVOKÁTNÍ KANCR ÁŘ VŠETECKa ZELENY ŠVORCiK
APARTNEŘI
120 00 Praha 2, Hálkova 2 Česká republika
JUDr. P , advokát • · • · v · ···· ϊ : ::/ :: /Mv/$t
44* 44 44 4 4 1
4 4 4 4 ♦ ♦ · 4· ·
4
4« 44

Claims (10)

1. Fungicidní směs vyznačující se tím, že obsahuje v synergicky účinném množství
A) derivát imidazolu obecného vzorce I RV
Jy-R3
R2/^N so2-r4 ¢1) kde znamená
R1 a R2 atom halogenu nebo skupinu fenylovou popřípadě substituovanou atomem halogenu nebo skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo
R1 a R2 spolu dohromady se skupinou C=C vytvářejí skupinu 3,4-d if1uormethylendioxyfenylovou,
R3 kyanoskupinu nebo atom halogenu a
R4 dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu nebo skupinu isoxazol-4-ylovou, která může nést dvě skupiny alkylové s 1 až 4 atomy uhlíku a
B) derivát valinamidu obecného vzorce II
CH3 0 'Wy1 'R
Cl)
L 0
HA/ CK, kde znamená
R' skupinu fenylovou substituovanou v logenu nebo skupinou alkylovou s nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy poloze 4 atomem ha1 až 4 atomy uhlíku uhlíku, skupinu 1-naftylovou nebo 2-naftylovou nebo ·· *· ··«« ·♦ ···· ···· · · · · • · · · · · 9 9 9 9
999 ♦ * »· * ·· >♦ skupinu benzothiazol-2-ylovou substituovanou v poloze 6 atomem halogenu a
R’ ' skupinu alkylovou se 3 až 4 atomy uhlíku.
2.
s e ce I
Fungicidní směs podle nároku t í m, že obsahuje jako derivát sloučeninu vzorce la
1, vyznaču j íc í imidazolu obecného vzor-
3. Fungicidní směs podle nároku se tím, že obsahuje jako derivát ce I sloučeninu obecného vzorce Ib
1, vyznačující imidazolu obecného vzor- nebo bromu.
(Ib) kde znamená X atom chloru
4. Fungicidní směs podle nároku 1 až 3, vyznaču j ίο í se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce II, kde znamená R' skupinu 4-tolylovou, 2-naftylovou nebo 6-F-benzothiazol-2-ylovou.
5. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznaču jící se tím, že obsahuje derivát imidazolu obecného vzorce I ve hmotnostním poměru k derivátu valinaraldu obecného vzorce II 20:1 až 1 : 20.
• 44 44 4*4« «4 ··««
4444 4« 4 44 * «4*4··* 44* 4
4*4 444 4444 *44 44 *4 ♦ ·· ·♦
6. Způsob potírání škodlivých hub, vyznaču j íc í se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují derivátem imidazolu obecného vzorce I a derivátem valinamidu obecného vzorce II podle nároku 1.
7. Způsob podle nároku 6,vyznačující se tím, že se deriváty imidazolu obecného vzorce I a deriváty valinamidu obecného vzorce II podle nároku 1 nanášejí současně společně nebo odděleně nebo postupně.
8. Způsob podle nároku 6 nebo 7, vyznačující se tím, že se deriváty imidazolu obecného vzorce I podle nároku 1 nanášejí v množství 0,01 až 2,5 kg/ha.
9. Způsob podle nároku 6 až 8, vyznaču j íc í se tím, že se deriváty valinamidu obecného vzorce II podle nároku 1 nanášejí v množství 0,01 až 10 kg/ha.
10. Fungicidní prostředek, vyznačující se t í m, že je kondicionován ve třech částech, jedna část obsahuje deriváty imidazolu obecného vzorce I podle nároku I v pevném nebo v kapalném nosiči, a druhá část obsahuje deriváty valinamidu obecného vzorce II podle nároku 1 v pevném nebo v kapalném nosiči.
CZ20031887A 2001-01-22 2002-01-19 Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje CZ301672B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10102835 2001-01-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20031887A3 true CZ20031887A3 (cs) 2003-09-17
CZ301672B6 CZ301672B6 (cs) 2010-05-19

Family

ID=7671418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031887A CZ301672B6 (cs) 2001-01-22 2002-01-19 Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7449195B2 (cs)
EP (1) EP1355531B1 (cs)
JP (1) JP2004522734A (cs)
KR (1) KR20030066819A (cs)
CN (1) CN100512645C (cs)
AT (1) ATE313260T1 (cs)
BG (1) BG107980A (cs)
BR (1) BR0206553A (cs)
CA (1) CA2435364C (cs)
CZ (1) CZ301672B6 (cs)
DE (1) DE50205340D1 (cs)
EA (1) EA006799B1 (cs)
EE (1) EE200300344A (cs)
ES (1) ES2254644T3 (cs)
HU (1) HUP0302728A3 (cs)
IL (1) IL156709A0 (cs)
MX (1) MXPA03006033A (cs)
NZ (1) NZ527474A (cs)
PL (1) PL205954B1 (cs)
SK (1) SK286121B6 (cs)
UA (1) UA74418C2 (cs)
WO (1) WO2002056690A1 (cs)
ZA (1) ZA200306514B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA200601843A1 (ru) * 2004-04-21 2007-04-27 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
JP2008189658A (ja) * 2007-01-12 2008-08-21 Nissan Chem Ind Ltd 植物病害の防除方法
CN103125509A (zh) * 2013-04-06 2013-06-05 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有苯噻菌胺与氰霜唑的杀菌组合物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
US5504109A (en) 1989-05-13 1996-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use
DE3915755A1 (de) 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321206A1 (de) 1993-06-25 1995-01-05 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321897A1 (de) 1993-07-01 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
DE4431467A1 (de) 1994-09-03 1996-03-07 Basf Ag Caramoylcarbonsäureamide
DE19531814A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Carbamoylcarbonsäureamide
CZ39598A3 (cs) 1995-08-10 1998-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Halogenbenzimidazoly, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu, mikrobicidní prostředky tyto látky obsahující a jejich použití
TW328945B (en) 1995-08-30 1998-04-01 Basf Ag Carbamoylcarboxamides
US5577976A (en) 1995-08-31 1996-11-26 General Motors Corporation Power transmission
JPH09323984A (ja) * 1996-06-04 1997-12-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20020072535A1 (en) 1997-04-18 2002-06-13 Klaus Stenzel Fungicide active substance combinations
US6297236B1 (en) * 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
ATE233049T1 (de) * 1997-04-25 2003-03-15 Ishihara Sangyo Kaisha Zusammensetzung und verfahren zur kontrolle von schädlichen bio-organismen
CZ293446B6 (cs) 1998-05-04 2004-04-14 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní směs
DE19904081A1 (de) 1999-02-02 2000-08-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4351789B2 (ja) * 1999-07-16 2009-10-28 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
HUP0203563A3 (en) * 1999-12-13 2003-03-28 Bayer Ag Fungicidal combinations of active substances and use thereof
DE10021412A1 (de) * 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2001181114A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Kumiai Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0302728A2 (hu) 2003-11-28
US7449195B2 (en) 2008-11-11
PL205954B1 (pl) 2010-06-30
WO2002056690A1 (de) 2002-07-25
IL156709A0 (en) 2004-01-04
DE50205340D1 (de) 2006-01-26
SK286121B6 (sk) 2008-04-07
EP1355531A1 (de) 2003-10-29
BG107980A (bg) 2004-07-30
PL365819A1 (en) 2005-01-10
EE200300344A (et) 2003-12-15
EA006799B1 (ru) 2006-04-28
CZ301672B6 (cs) 2010-05-19
UA74418C2 (uk) 2005-12-15
EP1355531B1 (de) 2005-12-21
MXPA03006033A (es) 2003-09-10
CA2435364C (en) 2010-04-20
JP2004522734A (ja) 2004-07-29
ZA200306514B (en) 2004-09-06
SK9002003A3 (en) 2003-12-02
ES2254644T3 (es) 2006-06-16
KR20030066819A (ko) 2003-08-09
CA2435364A1 (en) 2002-07-25
US20040053980A1 (en) 2004-03-18
EA200300755A1 (ru) 2003-12-25
ATE313260T1 (de) 2006-01-15
CN100512645C (zh) 2009-07-15
BR0206553A (pt) 2004-06-22
HUP0302728A3 (en) 2005-11-28
NZ527474A (en) 2004-05-28
CN1525819A (zh) 2004-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK22899A3 (en) Fungicidal mixtures
KR100504653B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL183263B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL192878B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100689931B1 (ko) 살진균성 혼합물
JP2005511474A (ja) 殺菌性混合物
KR100577141B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100470112B1 (ko) 살진균성 혼합물
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびn−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
CZ20031887A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
CZ424199A3 (cs) Fungicidní směsi
KR20010013093A (ko) 살진균제 혼합물
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
CZ368896A3 (en) Fungicidal mixtures
KR20000035946A (ko) 살진균성 혼합물
CZ296907B6 (cs) Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití
CZ419999A3 (cs) Fungicidní směs
KR20000065014A (ko) 살진균제혼합물
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
KR20000065008A (ko) 살진균성혼합물
KR20010013125A (ko) 살진균성 혼합물
MXPA98008776A (es) Mezclas fungicidas

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20110119