CZ301672B6 - Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje - Google Patents

Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje Download PDF

Info

Publication number
CZ301672B6
CZ301672B6 CZ20031887A CZ20031887A CZ301672B6 CZ 301672 B6 CZ301672 B6 CZ 301672B6 CZ 20031887 A CZ20031887 A CZ 20031887A CZ 20031887 A CZ20031887 A CZ 20031887A CZ 301672 B6 CZ301672 B6 CZ 301672B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
derivative
mixture
valinamide
fungicidal
Prior art date
Application number
CZ20031887A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20031887A3 (cs
Inventor
Ptock@Arne
Ammermann@Eberhard
Stierl@Reinhard
Lorenz@Gisela
Strathmann@Siegfried
Scherer@Maria
Schelberger@Klaus
Reddig@Achim
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20031887A3 publication Critical patent/CZ20031887A3/cs
Publication of CZ301672B6 publication Critical patent/CZ301672B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Fungicidní smes obsahující v synergicky úcinném množství A) derivát imidazolu obecného vzorce Ia a B) derivát valinamidu obecného vzorce II, kde znamená R´ skupinu fenylovou substituovanou v poloze 4 atomem halogenu nebo skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu 1-naftylovou nebo 2-naftylovou nebo skupinu benzothiazol-2-ylovou substituovanou v poloze 6 atomem halogenu a R´´ skupinu alkylovou se 3 až 4 atomy uhlíku, zpusob potírání škodlivých hub za použití uvedené smesi a fungicidního prostredku, který uvedenou smes obsahuje.

Description

Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje v synergicky účinném množství derivát imidazolu a derivát valinamidu. Vynález se také týká způsobu potírání škodlivých hub za použití uvedené směsi a fungicidního prostředku, který uvedenou směs obsahuje.
Dosavadní stav techniky
Derivát imidazolu jako podle vynálezu, způsob jeho přípravy a jeho působení na škodlivé houby je znám z literatury (například patentové spisy EP-A 298196 a WO-A 97/06171).
Valinamidy jako podle vynálezu a způsob jejich přípravy jsou známy z literatury (například patentové spisy EP-A 0 398072, EP-A 0 610764, DE-A-43 21 897, WO-A 96/07638 a JPA 09/323984). Kromě toho se mohou připravovat podobným způsobem, jaký je popsán v patentovém spise DE 1 95 31 814. Synergické fungicidní kombinace účinných látek valinami20 dových derivátů jsou známy z patentového spisu DE 1 99 04 081.
Úkolem vynálezu je vyvinout směsi se zlepšenou účinností proti škodlivým houbám umožňující snížit celkové množství účinných sloučenin (synergické směsi) se zřetelem na snížení používaných množství a rozšíření spektra účinnosti známého derivátu imidazolu a derivátů valinamidu.
Podstata vynálezy
Podstatou vynálezu jsou fungicidní směsi, které obsahují v synergicky účinném množství A) derivát imidazolu vzorce la
a
B) derivát valinamidu obecného vzorce II
kde znamená
R.' skupinu fenylovou substituovanou v poloze 4 atomem halogenu nebo skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s l až 4 atomy uhlíku, skupinu 1-naftylovou
-1 CZ 301672 B6 nebo 2-naftylovou nebo skupinu benzothiazol-2-ylkovou substituovanou v poloze 6 atomem halogenu a
R skupinu alkylovou se 3 až 4 atomy uhlíku.
S překvapením se zjistilo, že se při současném použití sloučeniny vzorce Ia a sloučenin obecného vzorce 11 buď společně nebo odděleně nebo při následném použití sloučeniny vzorce Ia a vzorce II nebo škodlivé houby lépe potírat než odpovídá použití jednotlivých sloučenin samotných.
io Sloučenina vzorce Ia (zvaná cyazofamid) je známa z evropského patentového spisu EP-A 298196.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce II', které mají S-konfiguraci na aminokyselinovém zbytku. Tyto sloučeniny odpovídají obecnému vzorci IF
Podle dalšího výhodného provedení se používají sloučeniny obecného vzorce II', kde atom uhlíku, přiléhají ke skupině R' má R-konfiguraci. Tyto sloučeniny odpovídají obecnému vzorci II x o CH3 <11* * >,
Obecné vzorce II' a II představují zvláště valinamidy obecného vzorce Ha a Hb, jejichž substituenty jsou blíže charakterizované v následující tabulce:
Číslo Vzorec R R‘ ‘
II- 1 Ha Br CHCCHa)2
II- 2 Ha Cl CH<CH3>2
II- 3 Ha ch3 CH<CH3>2
II- 4 Ha 0CH3 CH<CH3>2
II- 5 Ha Br CHCCH3 )CH2CH3
II- 6 Ha Cl CH<CH3 )CH2CH3
-2CZ 301672 B6
II- 7 Ila CHa CH<CH3 5CH2CH3
II- 8 Ila 0CH3 CH<CH3 5CH2CH3
II- 9 lib F CHCCH352
II- 10 lib Cl CH<CH352
II- 11 lib Br CH<CH35z
II- 12 Hb F CHCCH3 5CH2CH3
II- 13 lib Cl CH<CH3>CH2CH3
II- 14 Hb Br CH<CH3 5CH2CH3
Obzvláště výhodnými jsou sloučeniny II—3, II—9 a až H-l 5
V případě sloučenin obecného vzorce H-l až II-15 se dává přednost konfiguraci podle obecného vzorce ΙΓ, io Obzvláštní význam mají směsi sloučenin obecného vzorce la, které jako druhou složku obsahují sloučeninu II-3 (obecný název iprovalicarb), II—9 nebo 11-15.
Při přípravě směsi je výhodné používat čistých účinných sloučenin obecného vzorce la a II, do kterých se mohou přimíchávat další účinné sloučeniny proti Škodlivým houbám nebo proti jiným
Škodlivým houbám nebo proti jiným Škůdcům, jako jsou hmyz, pavouci nebo háďátka, nebo herbicidy nebo účinné sloučeniny regulující růst rostlin nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce la a II nebo současné společné nebo oddělené použití sloučenin obecného vzorce I a II se vyznačují vynikajícím působením proti širokému spektru fytopatho20 genních hub, zejména z třídy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé jsou systémicky účinné a lze jich proto použít jako fungicidů na list nebo do půdy.
Zvláštní význam mají při potírání řady hub na kulturních plodinách, jako je bavln ík, zelenina (okurky, fazole, rajčata, brambory a dýně), ječmen, tráva, oves, banánovník, káva, kukuřice, ovo25 ce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a řada semen.
Hodí se obzvláště k potírání následujících fytopathogenních hub: Erysiphe graminis, (pravá moučnatka) na obilí. Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech. Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku, rýži a trávníku, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia Íneaqualis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporíum na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a na vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytopthora infestans na bramborách a rajčatech,
Pseudoperonospora na okurkách a na chmelu, Plasmopara viticola na révě, druhy Artemaria na zelenině a ovoci, druhy Mycosphaerella na banánech a druhy Fusarium a Verticillium.
-3CZ 301672 B6
Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti například Paecilomyces variotii.
Sloučeniny obecného vzorce la a II se mohou používat současně společně nebo odděleně nebo se mohou používat následně, přičemž sled odděleného nanášení nemá na synergické působení obecně žádný vliv.
Sloučeniny obecného vzorce la a II se používají zpravidla ve hmotnostním poměru 20:1 až 1:20, s výhodou 10:1 až 1:10 a především 5:1 až 1:5,
V závislosti na druhu žádoucího působení jsou používaná množství v oblastech kulturních rostlin 0,01 až 8 kg/ha. Zvláště 0,1 až 5 kg/ha a především 0,1 až 3,0 kg/ha.
Sloučenina obecného vzorce la se používá zpravidla v množství 0,01 až 1 kg/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg/ha a především 0,05 až 0,3 kg/ha.
Sloučenina obecného vzorce II se používá zpravidla v množství 0,01 až 1 kg/ha, s výhodou 0,02 až 0,5 kg/ha a především 0,05 až 0,3 kg/ha.
Při ošetření osiva se zpravidla používá směsi v množství 0,001 až 250 g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 100 g/kg osiva, a především 0,01 až 50 g/kg osiva.
Pokud se na rostlinách mají potírat patogenní škodlivé houby, používají se sloučeniny obecného vzorce la a II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce la a II v podobě postřiků nebo poprášení semen, rostlin nebo půdy vysetím nebo po vysetí rostlin nebo před vzejitím nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi sloučenin obecného vzorce la a II podle vynálezu se připravují například v podobě přímo střikatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, materiálu pro velkoplošné nanášení nebo granulátů a používají se rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posýpáním, velkoplošným nanášením nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Je běžné přimíchávat do prostředků inertní přísady například emulgátory nebo disperzanta.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, fenolsulfonové, naftalensulfonové, dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, jako jsou alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfáty, laurylethersulfáty a sulfáty mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů nebo glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu ajeho derivátů s formaldehydem, kon45 denzáty naftalenu nebo nafta lensulfonových kyselin s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkyl- fenol[sic]polyglykolethery nebo tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol/ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalky lethery nebo polyoxypropylentlacumal, lauiyl alkohol po lyglykoletheracetát, sorbitol50 estery, ligninsulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce la a II nebo jejích směsí s pevným nosičem.
-4CZ 301672 B6
Granuláty, například obalované, impregnované a homogenní granule lze vyrábět vázáním účinné látky nebo účinných látek na pevné nosiče.
Jakožto plnidla popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako oxidy křemičité, silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosiče.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 % s výhodou 0,5 až 90 % jedné ze sloučenin obecného vzorce la nebo II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce la vzorce II. Účinné látky se používají v čistotě 90 az 100%, s výhodou 95 až 100% (podle NMR spektra nebo podle HPLC).
Sloučeniny obecného vzorce la a vzorce II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce la a vzorce II nebo prostředky, které je obsahují se používají tak, že se škodlivé houby, škodlivými houbami napadené rostliny, semena nebo půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fungicidně účinným množstvím směsí nebo sloučeninami obecného vzorce la a vzorce II při odděleném nanášení. Ošetření je možné před napadením nebo po napadení škodlivými houbami.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedeni vynálezu
Účinné látky se připravují odděleně nebo společně jakožto 10% emulze ve směsi 63 % cyklohexanonu, 27 % emulgátoru a ředí se vodou na žádanou koncentraci.
Hodnocení se provádí posouzením napadené plochy listů v procentech. Tyto procentové hodnoty se přepočítávají na stupeň působení. Stupeň působení (V) se vypočte za použití Abbotova vzorce:
W = (l -α/β).100 kde znamená a napadaní houbou ošetřené rostliny v procentech a β napadaní houbou neošetřené (kontrolní) rostliny v procentech.
Při stupni účinnosti Oje napadení rostlin stejné jako v případě kontrolních neošetřených rostlin. Při stupni účinnosti 100 nevykazují napadené rostliny žádné poškození.
Očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil
R.S. Colby (Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se zjištěným stupněm působení.
Vzorec Colby E = x + y - x.y/100 kde znamená
E očekávaná účinnost vyjádřená jako procento se zřetelem na neošetřenou kontrolu za použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b
-5CZ 301672 B6 x účinnost vyjádřená v procentech sezřetelem na neošetfenou kontrolu za použití účinné látka
A v koncentraci a y účinnost vyjádřená v procentech se zřetelem na neošetfenou kontrolu za použití účinné látka 5 B v koncentraci b.
Příklad použití io Ochraně působení proti plísni rajčat způsobené houbou Phytophthora infestans
Lístky hrnkových rostlin druhu velká masitá rajčata St. Pierre se stříkají vodnou suspenzí připravenou ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné látky, 85 % cyklohexanonu a 5 % emulgátoru až do vzniku kapek. Následující den se listy infikují studenou vodnou suspenzí zoo15 spor Phytophthory infestans obsahující 0,25 x 106 spor/ml. Ošetřené rostliny se umístí v komoře nasycené vlhkostí při teplotě 18 až 20 °C. Po dalších šesti dnech se na listech neošetřené avšak infikované kontrolní rostliny vyvine napadení tak silné, že se zjišťuje v procentech vizuálně. V tabulce A jsou zjištěné hodnoty pro jednotlivé účinné látky, v tabulce B jsou zjištěné hodnoty pro kombinace podle vynálezu. Ve sloupci I v tabulkách je vždy číslo příkladu.
Tabulka A
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v postřiku (ppn)
Účinnost se zřetelen na neošetfenou kontrolu <%)
1 kontrola < neošetřeno > 85% napadeni 0
2 Ia 0,20 82
O.1O 70
0.05 53
3 Ib.l 0,20 87
0.10 73
0.05 47
4 II-3 0.20 70
0,10 53
0,05 29
5 II-9 0.10 82
0.05 70
-6CZ 301672 B6
Tabulka B
Sněs účinné látek Účinnost
koncentrace pozorovaná vypočtená *
poaěr ve snésl *
6 la + II-3 0.1 + 0,1 ppn 1 5 1 100 86
7 la * II-3 0,05+ 0,05 pp® 1 : 1 100 66
8 la + II-3 0,1 + 0,05 ppn 2 : 1 100 79
9 la + TI-3 0.2 + 0,05 ppn 4 : 1 100 87
10 la + II-3 0.05+ 0,1 ppn 1 - 2 100 78
11 la + II-3 0,05+ 0,2 ppn 1 : 4 100 86
12 la + II-9 0.05+ 0,05 ppn 1 : 1 100 86
13 la + II-9 0.1 + 0.05 ppn 2 : 1 100 91
14 la + II-9 0,05+ 0.1 ppn 1 í 2 100 92
15 Ib.l+ II-3 0,1 + 0,1 ppn 1 - 1 100 87
16 Ib.l+ II-3 0,05+ 0,05 ppn 1 s 1 100 62
17 Ib.l + II-3 0.1 + 0,05 ppn 2 ϊ 1 100 81
18 Ib.l + II-3 0,2 +0.05 ppn 4 -· 1 100 91
-7CZ 301672 B6
Pokračování tabulky B
19 Ib.l + II-3 0,05 + 0.1 ppm 1 s 2 100 75
20 Ib.l + H-3 0.05 + 0,2 ppm 1 s 4 100 B4
21 Ib.l * Π-9 0.05 * 0,05 ppm 1 : 1 100 84
22 Ib.l + II-9 □,1 + 0.05 ppm 2 : 1 100 92
23 Ib.l + II-9 0.05 +0.1 ppm 1 ; 2 100 91
24 Ib.l + II-3 0,05 + 0.2 ppm 1 s 4 100 94
* vypočteno podle vzorce Colby
Z výsledků všech zkoušek je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je při všech poměrech míšení složek vyšší než vypočtený podle vzorce Colby.
Průmyslová využitelnost
Derivát imidazolu a derivát valinamidu popřípadě ve formě synergické směsi pro výrobu fungicidů pro zemědělské a průmyslové účely.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje v synergický účinném množství
    A) derivát imidazolu vzorce la
    Cla)
    -8CZ 301672 B6 ¢11)
    B) derivát valinamidu obecného vzorce II
    5 kde znamená
    R' skupinu fenylovou substituovanou v poloze 4 atomem halogenu nebo skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu 1-naftylovou nebo 2-naftylovou nebo skupinu benzothiazol-2-ylovou substituovanou v poloze 6 atomem io halogenu a
    R skupinu alkylovou se 3 až 4 atomy uhlíku.
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje derivát imida15 zolu vzorce Ia ve hmotnostním poměru k derivátu valinamidu obecného vzorce II20:1 až 1:20.
  3. 3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se Škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují derivátem imidazolu vzorce Ia a derivátem valinamidu obecného vzorce II podle
    20 nároku 1.
  4. 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se derivát imidazolu vzorce la a deriváty valinamidu obecného vzorce II podle nároku 1 nanášejí současně společně nebo odděleně nebo postupně.
  5. 5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vyznačující se tím, že se derivát imidazolu vzorce Ia podle nároku 1 nanáší v množství 0,01 až 2,5 kg/ha.
  6. 6. Způsob podle nároků 3až5, vyznačující se tím, že se deriváty valinamidu 30 obecného vzorce II podle nároku 1 nanášejí v množství 0,01 až 10 kg/ha.
  7. 7. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že je kondícionován ve dvou částech, jedna část obsahuje derivát imidazolu vzorce Ia podle nároku 1 v pevném nebo v kapalném nosiči a druhá část obsahuje deriváty valinamidu obecného vzorce II podle nároku 1 v pevném
    35 nebo v kapalném nosiči.
CZ20031887A 2001-01-22 2002-01-19 Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje CZ301672B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10102835 2001-01-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20031887A3 CZ20031887A3 (cs) 2003-09-17
CZ301672B6 true CZ301672B6 (cs) 2010-05-19

Family

ID=7671418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031887A CZ301672B6 (cs) 2001-01-22 2002-01-19 Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7449195B2 (cs)
EP (1) EP1355531B1 (cs)
JP (1) JP2004522734A (cs)
KR (1) KR20030066819A (cs)
CN (1) CN100512645C (cs)
AT (1) ATE313260T1 (cs)
BG (1) BG107980A (cs)
BR (1) BR0206553A (cs)
CA (1) CA2435364C (cs)
CZ (1) CZ301672B6 (cs)
DE (1) DE50205340D1 (cs)
EA (1) EA006799B1 (cs)
EE (1) EE200300344A (cs)
ES (1) ES2254644T3 (cs)
HU (1) HUP0302728A3 (cs)
IL (1) IL156709A0 (cs)
MX (1) MXPA03006033A (cs)
NZ (1) NZ527474A (cs)
PL (1) PL205954B1 (cs)
SK (1) SK286121B6 (cs)
UA (1) UA74418C2 (cs)
WO (1) WO2002056690A1 (cs)
ZA (1) ZA200306514B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE502005002837D1 (de) * 2004-04-21 2008-03-27 Basf Ag Fungizide mischungen
JP2008189658A (ja) * 2007-01-12 2008-08-21 Nissan Chem Ind Ltd 植物病害の防除方法
CN103125509A (zh) * 2013-04-06 2013-06-05 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有苯噻菌胺与氰霜唑的杀菌组合物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
US5504109A (en) 1989-05-13 1996-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use
DE3915755A1 (de) 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung
DE4304172A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321206A1 (de) 1993-06-25 1995-01-05 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321897A1 (de) 1993-07-01 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
DE4431467A1 (de) 1994-09-03 1996-03-07 Basf Ag Caramoylcarbonsäureamide
DE19531814A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Carbamoylcarbonsäureamide
EP0844998B1 (de) 1995-08-10 2003-04-23 Bayer CropScience AG Halogenbenzimidazole und ihre verwendung als mikrobizide
TW328945B (en) 1995-08-30 1998-04-01 Basf Ag Carbamoylcarboxamides
US5577976A (en) 1995-08-31 1996-11-26 General Motors Corporation Power transmission
JPH09323984A (ja) * 1996-06-04 1997-12-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
US20020072535A1 (en) 1997-04-18 2002-06-13 Klaus Stenzel Fungicide active substance combinations
US6297236B1 (en) * 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716256A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE69811654T2 (de) * 1997-04-25 2003-10-23 Ishihara Sangyo Kaisha Zusammensetzung und verfahren zur kontrolle von schädlichen bio-organismen
SK284634B6 (sk) * 1998-05-04 2005-08-04 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
DE19904081A1 (de) 1999-02-02 2000-08-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4351789B2 (ja) 1999-07-16 2009-10-28 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
CN1212768C (zh) * 1999-12-13 2005-08-03 拜尔公司 杀真菌活性化合物的组合
DE10021412A1 (de) * 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2001181114A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Kumiai Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
UA74418C2 (uk) 2005-12-15
US7449195B2 (en) 2008-11-11
US20040053980A1 (en) 2004-03-18
EE200300344A (et) 2003-12-15
SK9002003A3 (en) 2003-12-02
ES2254644T3 (es) 2006-06-16
JP2004522734A (ja) 2004-07-29
ZA200306514B (en) 2004-09-06
EA006799B1 (ru) 2006-04-28
PL205954B1 (pl) 2010-06-30
HUP0302728A3 (en) 2005-11-28
EP1355531B1 (de) 2005-12-21
KR20030066819A (ko) 2003-08-09
PL365819A1 (en) 2005-01-10
DE50205340D1 (de) 2006-01-26
BR0206553A (pt) 2004-06-22
IL156709A0 (en) 2004-01-04
WO2002056690A1 (de) 2002-07-25
SK286121B6 (sk) 2008-04-07
EA200300755A1 (ru) 2003-12-25
MXPA03006033A (es) 2003-09-10
CA2435364A1 (en) 2002-07-25
BG107980A (bg) 2004-07-30
EP1355531A1 (de) 2003-10-29
CZ20031887A3 (cs) 2003-09-17
CA2435364C (en) 2010-04-20
ATE313260T1 (de) 2006-01-15
CN1525819A (zh) 2004-09-01
NZ527474A (en) 2004-05-28
HUP0302728A2 (hu) 2003-11-28
CN100512645C (zh) 2009-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6159992A (en) Fungicidal mixtures
KR100504653B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL183263B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100692507B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100689931B1 (ko) 살진균성 혼합물
US5866599A (en) Fungicidal mixtures
KR20030066814A (ko) 살진균제 혼합물
KR100470112B1 (ko) 살진균성 혼합물
CZ301672B6 (cs) Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje
KR100487468B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL206030B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek
US6166058A (en) Fungicidal mixtures
RU2181005C2 (ru) Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь
BR9910177B1 (pt) Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos danosos.
KR20010013093A (ko) 살진균제 혼합물
CZ368896A3 (en) Fungicidal mixtures
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
CZ294384B6 (cs) Fungicidní směs, způsob potírání škodlivých hub a fungicidní prostředek
KR20030066815A (ko) 살진균제 혼합물
KR20050029722A (ko) 살진균제 혼합물
KR100495844B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR20010013341A (ko) 살진균성 혼합물
MXPA99009702A (en) Fungicide mixtures
MXPA99001879A (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20110119