CZ301672B6 - Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje - Google Patents
Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301672B6 CZ301672B6 CZ20031887A CZ20031887A CZ301672B6 CZ 301672 B6 CZ301672 B6 CZ 301672B6 CZ 20031887 A CZ20031887 A CZ 20031887A CZ 20031887 A CZ20031887 A CZ 20031887A CZ 301672 B6 CZ301672 B6 CZ 301672B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- derivative
- mixture
- valinamide
- fungicidal
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical class CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 17
- -1 areas Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 abstract 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 101100353046 Caenorhabditis elegans mig-6 gene Proteins 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003679 valine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidní smes obsahující v synergicky úcinném množství A) derivát imidazolu obecného vzorce Ia a B) derivát valinamidu obecného vzorce II, kde znamená R´ skupinu fenylovou substituovanou v poloze 4 atomem halogenu nebo skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu 1-naftylovou nebo 2-naftylovou nebo skupinu benzothiazol-2-ylovou substituovanou v poloze 6 atomem halogenu a R´´ skupinu alkylovou se 3 až 4 atomy uhlíku, zpusob potírání škodlivých hub za použití uvedené smesi a fungicidního prostredku, který uvedenou smes obsahuje.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje v synergicky účinném množství derivát imidazolu a derivát valinamidu. Vynález se také týká způsobu potírání škodlivých hub za použití uvedené směsi a fungicidního prostředku, který uvedenou směs obsahuje.
Dosavadní stav techniky
Derivát imidazolu jako podle vynálezu, způsob jeho přípravy a jeho působení na škodlivé houby je znám z literatury (například patentové spisy EP-A 298196 a WO-A 97/06171).
Valinamidy jako podle vynálezu a způsob jejich přípravy jsou známy z literatury (například patentové spisy EP-A 0 398072, EP-A 0 610764, DE-A-43 21 897, WO-A 96/07638 a JPA 09/323984). Kromě toho se mohou připravovat podobným způsobem, jaký je popsán v patentovém spise DE 1 95 31 814. Synergické fungicidní kombinace účinných látek valinami20 dových derivátů jsou známy z patentového spisu DE 1 99 04 081.
Úkolem vynálezu je vyvinout směsi se zlepšenou účinností proti škodlivým houbám umožňující snížit celkové množství účinných sloučenin (synergické směsi) se zřetelem na snížení používaných množství a rozšíření spektra účinnosti známého derivátu imidazolu a derivátů valinamidu.
Podstata vynálezy
Podstatou vynálezu jsou fungicidní směsi, které obsahují v synergicky účinném množství A) derivát imidazolu vzorce la
a
B) derivát valinamidu obecného vzorce II
kde znamená
R.' skupinu fenylovou substituovanou v poloze 4 atomem halogenu nebo skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s l až 4 atomy uhlíku, skupinu 1-naftylovou
-1 CZ 301672 B6 nebo 2-naftylovou nebo skupinu benzothiazol-2-ylkovou substituovanou v poloze 6 atomem halogenu a
R skupinu alkylovou se 3 až 4 atomy uhlíku.
S překvapením se zjistilo, že se při současném použití sloučeniny vzorce Ia a sloučenin obecného vzorce 11 buď společně nebo odděleně nebo při následném použití sloučeniny vzorce Ia a vzorce II nebo škodlivé houby lépe potírat než odpovídá použití jednotlivých sloučenin samotných.
io Sloučenina vzorce Ia (zvaná cyazofamid) je známa z evropského patentového spisu EP-A 298196.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce II', které mají S-konfiguraci na aminokyselinovém zbytku. Tyto sloučeniny odpovídají obecnému vzorci IF
Podle dalšího výhodného provedení se používají sloučeniny obecného vzorce II', kde atom uhlíku, přiléhají ke skupině R' má R-konfiguraci. Tyto sloučeniny odpovídají obecnému vzorci II x o CH3 <11* * >,
Obecné vzorce II' a II představují zvláště valinamidy obecného vzorce Ha a Hb, jejichž substituenty jsou blíže charakterizované v následující tabulce:
| Číslo | Vzorec | R | R‘ ‘ |
| II- 1 | Ha | Br | CHCCHa)2 |
| II- 2 | Ha | Cl | CH<CH3>2 |
| II- 3 | Ha | ch3 | CH<CH3>2 |
| II- 4 | Ha | 0CH3 | CH<CH3>2 |
| II- 5 | Ha | Br | CHCCH3 )CH2CH3 |
| II- 6 | Ha | Cl | CH<CH3 )CH2CH3 |
-2CZ 301672 B6
| II- 7 | Ila | CHa | CH<CH3 5CH2CH3 |
| II- 8 | Ila | 0CH3 | CH<CH3 5CH2CH3 |
| II- 9 | lib | F | CHCCH352 |
| II- 10 | lib | Cl | CH<CH352 |
| II- 11 | lib | Br | CH<CH35z |
| II- 12 | Hb | F | CHCCH3 5CH2CH3 |
| II- 13 | lib | Cl | CH<CH3>CH2CH3 |
| II- 14 | Hb | Br | CH<CH3 5CH2CH3 |
Obzvláště výhodnými jsou sloučeniny II—3, II—9 a až H-l 5
V případě sloučenin obecného vzorce H-l až II-15 se dává přednost konfiguraci podle obecného vzorce ΙΓ, io Obzvláštní význam mají směsi sloučenin obecného vzorce la, které jako druhou složku obsahují sloučeninu II-3 (obecný název iprovalicarb), II—9 nebo 11-15.
Při přípravě směsi je výhodné používat čistých účinných sloučenin obecného vzorce la a II, do kterých se mohou přimíchávat další účinné sloučeniny proti Škodlivým houbám nebo proti jiným
Škodlivým houbám nebo proti jiným Škůdcům, jako jsou hmyz, pavouci nebo háďátka, nebo herbicidy nebo účinné sloučeniny regulující růst rostlin nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce la a II nebo současné společné nebo oddělené použití sloučenin obecného vzorce I a II se vyznačují vynikajícím působením proti širokému spektru fytopatho20 genních hub, zejména z třídy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé jsou systémicky účinné a lze jich proto použít jako fungicidů na list nebo do půdy.
Zvláštní význam mají při potírání řady hub na kulturních plodinách, jako je bavln ík, zelenina (okurky, fazole, rajčata, brambory a dýně), ječmen, tráva, oves, banánovník, káva, kukuřice, ovo25 ce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a řada semen.
Hodí se obzvláště k potírání následujících fytopathogenních hub: Erysiphe graminis, (pravá moučnatka) na obilí. Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech. Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku, rýži a trávníku, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia Íneaqualis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporíum na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a na vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytopthora infestans na bramborách a rajčatech,
Pseudoperonospora na okurkách a na chmelu, Plasmopara viticola na révě, druhy Artemaria na zelenině a ovoci, druhy Mycosphaerella na banánech a druhy Fusarium a Verticillium.
-3CZ 301672 B6
Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti například Paecilomyces variotii.
Sloučeniny obecného vzorce la a II se mohou používat současně společně nebo odděleně nebo se mohou používat následně, přičemž sled odděleného nanášení nemá na synergické působení obecně žádný vliv.
Sloučeniny obecného vzorce la a II se používají zpravidla ve hmotnostním poměru 20:1 až 1:20, s výhodou 10:1 až 1:10 a především 5:1 až 1:5,
V závislosti na druhu žádoucího působení jsou používaná množství v oblastech kulturních rostlin 0,01 až 8 kg/ha. Zvláště 0,1 až 5 kg/ha a především 0,1 až 3,0 kg/ha.
Sloučenina obecného vzorce la se používá zpravidla v množství 0,01 až 1 kg/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg/ha a především 0,05 až 0,3 kg/ha.
Sloučenina obecného vzorce II se používá zpravidla v množství 0,01 až 1 kg/ha, s výhodou 0,02 až 0,5 kg/ha a především 0,05 až 0,3 kg/ha.
Při ošetření osiva se zpravidla používá směsi v množství 0,001 až 250 g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 100 g/kg osiva, a především 0,01 až 50 g/kg osiva.
Pokud se na rostlinách mají potírat patogenní škodlivé houby, používají se sloučeniny obecného vzorce la a II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce la a II v podobě postřiků nebo poprášení semen, rostlin nebo půdy vysetím nebo po vysetí rostlin nebo před vzejitím nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi sloučenin obecného vzorce la a II podle vynálezu se připravují například v podobě přímo střikatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, materiálu pro velkoplošné nanášení nebo granulátů a používají se rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posýpáním, velkoplošným nanášením nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Je běžné přimíchávat do prostředků inertní přísady například emulgátory nebo disperzanta.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, fenolsulfonové, naftalensulfonové, dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, jako jsou alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfáty, laurylethersulfáty a sulfáty mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů nebo glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu ajeho derivátů s formaldehydem, kon45 denzáty naftalenu nebo nafta lensulfonových kyselin s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkyl- fenol[sic]polyglykolethery nebo tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol/ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalky lethery nebo polyoxypropylentlacumal, lauiyl alkohol po lyglykoletheracetát, sorbitol50 estery, ligninsulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce la a II nebo jejích směsí s pevným nosičem.
-4CZ 301672 B6
Granuláty, například obalované, impregnované a homogenní granule lze vyrábět vázáním účinné látky nebo účinných látek na pevné nosiče.
Jakožto plnidla popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako oxidy křemičité, silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosiče.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 % s výhodou 0,5 až 90 % jedné ze sloučenin obecného vzorce la nebo II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce la vzorce II. Účinné látky se používají v čistotě 90 az 100%, s výhodou 95 až 100% (podle NMR spektra nebo podle HPLC).
Sloučeniny obecného vzorce la a vzorce II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce la a vzorce II nebo prostředky, které je obsahují se používají tak, že se škodlivé houby, škodlivými houbami napadené rostliny, semena nebo půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fungicidně účinným množstvím směsí nebo sloučeninami obecného vzorce la a vzorce II při odděleném nanášení. Ošetření je možné před napadením nebo po napadení škodlivými houbami.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedeni vynálezu
Účinné látky se připravují odděleně nebo společně jakožto 10% emulze ve směsi 63 % cyklohexanonu, 27 % emulgátoru a ředí se vodou na žádanou koncentraci.
Hodnocení se provádí posouzením napadené plochy listů v procentech. Tyto procentové hodnoty se přepočítávají na stupeň působení. Stupeň působení (V) se vypočte za použití Abbotova vzorce:
W = (l -α/β).100 kde znamená a napadaní houbou ošetřené rostliny v procentech a β napadaní houbou neošetřené (kontrolní) rostliny v procentech.
Při stupni účinnosti Oje napadení rostlin stejné jako v případě kontrolních neošetřených rostlin. Při stupni účinnosti 100 nevykazují napadené rostliny žádné poškození.
Očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil
R.S. Colby (Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se zjištěným stupněm působení.
Vzorec Colby E = x + y - x.y/100 kde znamená
E očekávaná účinnost vyjádřená jako procento se zřetelem na neošetřenou kontrolu za použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b
-5CZ 301672 B6 x účinnost vyjádřená v procentech sezřetelem na neošetfenou kontrolu za použití účinné látka
A v koncentraci a y účinnost vyjádřená v procentech se zřetelem na neošetfenou kontrolu za použití účinné látka 5 B v koncentraci b.
Příklad použití io Ochraně působení proti plísni rajčat způsobené houbou Phytophthora infestans
Lístky hrnkových rostlin druhu velká masitá rajčata St. Pierre se stříkají vodnou suspenzí připravenou ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné látky, 85 % cyklohexanonu a 5 % emulgátoru až do vzniku kapek. Následující den se listy infikují studenou vodnou suspenzí zoo15 spor Phytophthory infestans obsahující 0,25 x 106 spor/ml. Ošetřené rostliny se umístí v komoře nasycené vlhkostí při teplotě 18 až 20 °C. Po dalších šesti dnech se na listech neošetřené avšak infikované kontrolní rostliny vyvine napadení tak silné, že se zjišťuje v procentech vizuálně. V tabulce A jsou zjištěné hodnoty pro jednotlivé účinné látky, v tabulce B jsou zjištěné hodnoty pro kombinace podle vynálezu. Ve sloupci I v tabulkách je vždy číslo příkladu.
Tabulka A
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v postřiku (ppn)
Účinnost se zřetelen na neošetfenou kontrolu <%)
| 1 | kontrola < neošetřeno > | 85% napadeni | 0 |
| 2 | Ia | 0,20 | 82 |
| O.1O | 70 | ||
| 0.05 | 53 | ||
| 3 | Ib.l | 0,20 | 87 |
| 0.10 | 73 | ||
| 0.05 | 47 | ||
| 4 | II-3 | 0.20 | 70 |
| 0,10 | 53 | ||
| 0,05 | 29 | ||
| 5 | II-9 | 0.10 | 82 |
| 0.05 | 70 |
-6CZ 301672 B6
Tabulka B
Sněs účinné látek Účinnost
| koncentrace | pozorovaná | vypočtená * | ||
| poaěr ve snésl | * | |||
| 6 | la + II-3 0.1 + 0,1 ppn 1 5 1 | 100 | 86 | |
| 7 | la * II-3 0,05+ 0,05 pp® 1 : 1 | 100 | 66 | |
| 8 | la + II-3 0,1 + 0,05 ppn 2 : 1 | 100 | 79 | |
| 9 | la + TI-3 0.2 + 0,05 ppn 4 : 1 | 100 | 87 | |
| 10 | la + II-3 0.05+ 0,1 ppn 1 - 2 | 100 | 78 | |
| 11 | la + II-3 0,05+ 0,2 ppn 1 : 4 | 100 | 86 | |
| 12 | la + II-9 0.05+ 0,05 ppn 1 : 1 | 100 | 86 | |
| 13 | la + II-9 0.1 + 0.05 ppn 2 : 1 | 100 | 91 | |
| 14 | la + II-9 0,05+ 0.1 ppn 1 í 2 | 100 | 92 | |
| 15 | Ib.l+ II-3 0,1 + 0,1 ppn 1 - 1 | 100 | 87 | |
| 16 | Ib.l+ II-3 0,05+ 0,05 ppn 1 s 1 | 100 | 62 | |
| 17 | Ib.l + II-3 0.1 + 0,05 ppn 2 ϊ 1 | 100 | 81 | |
| 18 | Ib.l + II-3 0,2 +0.05 ppn 4 -· 1 | 100 | 91 |
-7CZ 301672 B6
Pokračování tabulky B
| 19 | Ib.l + II-3 0,05 + 0.1 ppm 1 s 2 | 100 | 75 |
| 20 | Ib.l + H-3 0.05 + 0,2 ppm 1 s 4 | 100 | B4 |
| 21 | Ib.l * Π-9 0.05 * 0,05 ppm 1 : 1 | 100 | 84 |
| 22 | Ib.l + II-9 □,1 + 0.05 ppm 2 : 1 | 100 | 92 |
| 23 | Ib.l + II-9 0.05 +0.1 ppm 1 ; 2 | 100 | 91 |
| 24 | Ib.l + II-3 0,05 + 0.2 ppm 1 s 4 | 100 | 94 |
* vypočteno podle vzorce Colby
Z výsledků všech zkoušek je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je při všech poměrech míšení složek vyšší než vypočtený podle vzorce Colby.
Průmyslová využitelnost
Derivát imidazolu a derivát valinamidu popřípadě ve formě synergické směsi pro výrobu fungicidů pro zemědělské a průmyslové účely.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje v synergický účinném množstvíA) derivát imidazolu vzorce laCla)-8CZ 301672 B6 ¢11)B) derivát valinamidu obecného vzorce II5 kde znamenáR' skupinu fenylovou substituovanou v poloze 4 atomem halogenu nebo skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu 1-naftylovou nebo 2-naftylovou nebo skupinu benzothiazol-2-ylovou substituovanou v poloze 6 atomem io halogenu aR skupinu alkylovou se 3 až 4 atomy uhlíku.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje derivát imida15 zolu vzorce Ia ve hmotnostním poměru k derivátu valinamidu obecného vzorce II20:1 až 1:20.
- 3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se Škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují derivátem imidazolu vzorce Ia a derivátem valinamidu obecného vzorce II podle20 nároku 1.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se derivát imidazolu vzorce la a deriváty valinamidu obecného vzorce II podle nároku 1 nanášejí současně společně nebo odděleně nebo postupně.
- 5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vyznačující se tím, že se derivát imidazolu vzorce Ia podle nároku 1 nanáší v množství 0,01 až 2,5 kg/ha.
- 6. Způsob podle nároků 3až5, vyznačující se tím, že se deriváty valinamidu 30 obecného vzorce II podle nároku 1 nanášejí v množství 0,01 až 10 kg/ha.
- 7. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že je kondícionován ve dvou částech, jedna část obsahuje derivát imidazolu vzorce Ia podle nároku 1 v pevném nebo v kapalném nosiči a druhá část obsahuje deriváty valinamidu obecného vzorce II podle nároku 1 v pevném35 nebo v kapalném nosiči.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10102835 | 2001-01-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031887A3 CZ20031887A3 (cs) | 2003-09-17 |
| CZ301672B6 true CZ301672B6 (cs) | 2010-05-19 |
Family
ID=7671418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20031887A CZ301672B6 (cs) | 2001-01-22 | 2002-01-19 | Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7449195B2 (cs) |
| EP (1) | EP1355531B1 (cs) |
| JP (1) | JP2004522734A (cs) |
| KR (1) | KR20030066819A (cs) |
| CN (1) | CN100512645C (cs) |
| AT (1) | ATE313260T1 (cs) |
| BG (1) | BG107980A (cs) |
| BR (1) | BR0206553A (cs) |
| CA (1) | CA2435364C (cs) |
| CZ (1) | CZ301672B6 (cs) |
| DE (1) | DE50205340D1 (cs) |
| EA (1) | EA006799B1 (cs) |
| EE (1) | EE200300344A (cs) |
| ES (1) | ES2254644T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0302728A3 (cs) |
| IL (1) | IL156709A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03006033A (cs) |
| NZ (1) | NZ527474A (cs) |
| PL (1) | PL205954B1 (cs) |
| SK (1) | SK286121B6 (cs) |
| UA (1) | UA74418C2 (cs) |
| WO (1) | WO2002056690A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200306514B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0509548A (pt) * | 2004-04-21 | 2007-09-18 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
| JP2008189658A (ja) * | 2007-01-12 | 2008-08-21 | Nissan Chem Ind Ltd | 植物病害の防除方法 |
| CN103125509A (zh) * | 2013-04-06 | 2013-06-05 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有苯噻菌胺与氰霜唑的杀菌组合物 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1339133C (en) * | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
| US5504109A (en) | 1989-05-13 | 1996-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use |
| DE3915755A1 (de) | 1989-05-13 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung |
| DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE4321206A1 (de) | 1993-06-25 | 1995-01-05 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE4321897A1 (de) | 1993-07-01 | 1995-01-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung |
| DE4431467A1 (de) | 1994-09-03 | 1996-03-07 | Basf Ag | Caramoylcarbonsäureamide |
| DE19531814A1 (de) | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Carbamoylcarbonsäureamide |
| ATE238308T1 (de) | 1995-08-10 | 2003-05-15 | Bayer Cropscience Ag | Halogenbenzimidazole und ihre verwendung als mikrobizide |
| TW328945B (en) | 1995-08-30 | 1998-04-01 | Basf Ag | Carbamoylcarboxamides |
| US5577976A (en) | 1995-08-31 | 1996-11-26 | General Motors Corporation | Power transmission |
| JPH09323984A (ja) | 1996-06-04 | 1997-12-16 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
| US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
| DE19716256A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US20020072535A1 (en) | 1997-04-18 | 2002-06-13 | Klaus Stenzel | Fungicide active substance combinations |
| IL132435A (en) * | 1997-04-25 | 2005-03-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same |
| DE59907119D1 (de) | 1998-05-04 | 2003-10-30 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| DE19904081A1 (de) | 1999-02-02 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP4351789B2 (ja) | 1999-07-16 | 2009-10-28 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| HUP0203563A3 (en) * | 1999-12-13 | 2003-03-28 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances and use thereof |
| DE10021412A1 (de) * | 1999-12-13 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP2001181114A (ja) | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
-
2002
- 2002-01-19 EP EP02702285A patent/EP1355531B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 CN CNB028037820A patent/CN100512645C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-19 DE DE50205340T patent/DE50205340D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 CZ CZ20031887A patent/CZ301672B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 MX MXPA03006033A patent/MXPA03006033A/es active IP Right Grant
- 2002-01-19 JP JP2002557209A patent/JP2004522734A/ja active Pending
- 2002-01-19 IL IL15670902A patent/IL156709A0/xx unknown
- 2002-01-19 NZ NZ527474A patent/NZ527474A/en unknown
- 2002-01-19 CA CA2435364A patent/CA2435364C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-19 AT AT02702285T patent/ATE313260T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 SK SK900-2003A patent/SK286121B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 US US10/466,397 patent/US7449195B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-19 EE EEP200300344A patent/EE200300344A/xx unknown
- 2002-01-19 PL PL365819A patent/PL205954B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 ES ES02702285T patent/ES2254644T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 UA UA2003087911A patent/UA74418C2/uk unknown
- 2002-01-19 BR BR0206553-3A patent/BR0206553A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 HU HU0302728A patent/HUP0302728A3/hu unknown
- 2002-01-19 WO PCT/EP2002/000497 patent/WO2002056690A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-19 KR KR10-2003-7009459A patent/KR20030066819A/ko not_active Withdrawn
- 2002-01-19 EA EA200300755A patent/EA006799B1/ru not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-08 BG BG107980A patent/BG107980A/bg unknown
- 2003-08-21 ZA ZA200306514A patent/ZA200306514B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20040053980A1 (en) | 2004-03-18 |
| JP2004522734A (ja) | 2004-07-29 |
| EA200300755A1 (ru) | 2003-12-25 |
| ES2254644T3 (es) | 2006-06-16 |
| UA74418C2 (uk) | 2005-12-15 |
| CA2435364C (en) | 2010-04-20 |
| CN100512645C (zh) | 2009-07-15 |
| SK286121B6 (sk) | 2008-04-07 |
| PL365819A1 (en) | 2005-01-10 |
| HUP0302728A3 (en) | 2005-11-28 |
| EP1355531B1 (de) | 2005-12-21 |
| US7449195B2 (en) | 2008-11-11 |
| KR20030066819A (ko) | 2003-08-09 |
| HUP0302728A2 (hu) | 2003-11-28 |
| CA2435364A1 (en) | 2002-07-25 |
| WO2002056690A1 (de) | 2002-07-25 |
| BG107980A (bg) | 2004-07-30 |
| ATE313260T1 (de) | 2006-01-15 |
| PL205954B1 (pl) | 2010-06-30 |
| DE50205340D1 (de) | 2006-01-26 |
| BR0206553A (pt) | 2004-06-22 |
| EE200300344A (et) | 2003-12-15 |
| EP1355531A1 (de) | 2003-10-29 |
| ZA200306514B (en) | 2004-09-06 |
| MXPA03006033A (es) | 2003-09-10 |
| SK9002003A3 (en) | 2003-12-02 |
| IL156709A0 (en) | 2004-01-04 |
| CN1525819A (zh) | 2004-09-01 |
| EA006799B1 (ru) | 2006-04-28 |
| NZ527474A (en) | 2004-05-28 |
| CZ20031887A3 (cs) | 2003-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6159992A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100504653B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL183263B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100692507B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR100689931B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| US5866599A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20030066814A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR100470112B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR100577141B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ301672B6 (cs) | Fungicidní smes, její použití a fungicidní prostredek, který ji obsahuje | |
| KR100487468B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| RU2181005C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь | |
| PL206030B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek | |
| US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20050027112A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ368896A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CZ294384B6 (cs) | Fungicidní směs, způsob potírání škodlivých hub a fungicidní prostředek | |
| KR20030066815A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20050029722A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR100495844B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| MXPA99009702A (en) | Fungicide mixtures | |
| MXPA99001879A (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20110119 |