SK283687B6 - Fungicídna zmes a jej použitie - Google Patents
Fungicídna zmes a jej použitie Download PDFInfo
- Publication number
- SK283687B6 SK283687B6 SK1606-99A SK160699A SK283687B6 SK 283687 B6 SK283687 B6 SK 283687B6 SK 160699 A SK160699 A SK 160699A SK 283687 B6 SK283687 B6 SK 283687B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- compounds
- compound
- group
- salt
- adduct
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Opisuje sa fungicídna zmes a jej použitie, ktorá obsahuje synergicky účinné množstvo karbamátu vzorca (I.d), kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, C1-C4-alkyl alebo C1-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo jeho soľ alebo adukt a fungicídne aktívnu zlúčeninu zo skupiny benzimidazolov alebo benzimidazolových uvoľňovacích prekurzorov vybrané zo skupiny zlúčenín (II.a) až (II.f). ŕ
Description
Vynález sa týka fungicídnej zmesi a jej použitia, ktorá obsahuje synergicky účinné množstvo a) karbamátu vzorca (I.d), alebo jeho soľ alebo adukt a b) fungicídne aktívnu zlúčeninu zo skupiny benzimidazolov alebo benzimidazolových uvoľňovacích prekurzorov vybrané zo skupiny zlúčenín (II.a) až (II.f).
Doterajší stav techniky
Zlúčeniny vzorca (I), ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú opísané v literatúre (EP-A253 213; EP-A 254 426; EP-A 398 692, EP-A 477 631; WO-A 93/15,046; WO-A 96/01,265; a WO-A 96/01,258). Opísané sú taktiež zlúčeniny vzorcov (II.a) až (Il.f): (II.a) (všeobecný názov: benomyl): US-A 3 631 176, CAS RN [17804-35-2];
(II.b) (všeobecný názov: karbendazím): US-A 3 657 443, CAS RN [10605-21-7];
(II.c) (všeobecný názov: debakarb): CAS RN [62732-91-6]; (II.d) (všeobecný názov: fuberidazol): CAS RN [3878-19-i];
(II.e) (všeobecný názov: tiabendazol): US-A 3 017 415, CAS RN [148-79-8] a (II.f) (všeobecný názov: tiofanátmetyl): DE-A 19 30 540, CAS RN [23564-05-8],
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje
a) karbamát vzorca (I.d)
kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, C1-C4-alkyl alebo C|-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne ak n znamená 2, alebo jeho soľ alebo adukt, a
b) fungicídne aktívnu zlúčeninu zo skupiny benzimidazolov alebo benzimidazolových uvoľňovacích prekurzorov v synergicky účinnom množstve vybrané zo skupiny zlúčenín (Il.a): metyl 1 -(butylkarbamoyl)benzimidazol-2-ylkarbamát
CO-NH-ÍCHah-CHa
(Ha) (II.b): metyl benzimidazol-2-ylkarbamát
H /
N\ —- NH-CO2CH3
N (Il.b)
(II.c): 2-(2-etoxyetoxy)etylbenzimidazol-2-ylkarbamát
H /
— NH-COj-tCHzJz-O-fCHda-O-CHaCHa (II.c) (Il.d): 2-(2’-furyl)benzimidazol
H
(Il.e): 2-( 1,3-tiazol-4-yl)benzimidazol
H
(II.f): dimetyl 4,4’-(o-fenylén)bis(3-tioallofanát) aNH-CS-NH-CO2CH3
NH-CS-NH-CO2CH3 (Il.f)
Vynález sa ďalej týka spôsobov ničenia škodlivých húb s použitím zmesí zlúčenín (I) a zlúčeniny vybranej zo skupiny zlúčenín (Il.a) až (II.f) a použitia zlúčeniny (I) a zlúčeniny vybranej zo skupiny zlúčenín (Il.a) až (Il.f) na prípravu takýchto zmesí.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšený účinok proti škodlivým hubám spojený so znížením celkového množstva aplikovaných účinných zložiek (synergické zmesi), z hľadiska zníženia aplikačných dávok a zlepšenia spektra účinku známych zlúčenín (I) a zlúčenín vybraných zo skupiny zlúčenín (Il.a) až (Il.f).
Zistili sme, že tento predmet sa dá dosiahnuť pomocou v úvode definovanej zmesi. Okrem toho sme zistili, že lepšie ničenie škodlivých húb je možné použitím zlúčeniny (I) a zlúčeniny vybranej zo skupiny zlúčenín (Il.a) až (Il.f) súčasne spoločne alebo oddelene, alebo použitím zlúčeniny (I) a zlúčeniny vybranej zo skupiny zlúčenín (Il.a) až (Il.f) následne po sebe, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Vzorec (I), predovšetkým predstavuje jednotlivé karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku v tabuľke uvedenej neskôr:
Číslo | X | Rn |
ld.1 | N | 2-F |
ld.2 | N | 3-F |
ld.3 | N | 4-F |
H.4 | N | 2-CI |
ld.5 | N | 3-CI |
Id6 | N | 4-CI |
id .7 | N | 2-Br |
číslo | X | R. |
kl.8 | N | 3-Br |
ld.9 | N | 4-Br |
ld.10 | N | 2-CHj |
ld.11 | N | 3-CHj |
ld.12 | N | 4-CHs |
ld.13 | N | 2-CH2CH3 |
ld.14 | N | 3-CHjCHs |
td.15 | N | WHjCHj |
ld.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
ld.17 | N | 3-CH(CH3)ž |
ld.18 | N | 4-CH(CH3}2 |
ld.19 | N | 2-CFj |
íd.20 | N | 3-CFj |
ld.21 | N | 4-CF3 |
ld.22 | N | 2,4-Fž |
ld.23 | N | 2,4-CIí |
ld.24 | N | 3,4-CI2 |
ld.25 | N | 2-CI, 4-CHa |
ld.26 | N | 3-Q, 4-CHs |
W.27 | CH | 2-F |
ld.28 | CH | 3-F |
ld.29 | CH | 4-F |
ld.30 | CH | 2-CI |
ld.31 | CH | 3ΌΙ |
ld.32 | CH | 4-CÍ |
ld.33 | CH | 2-Br |
ld.34 | CH | 3-Br |
ld.35 | CH | 4-Br |
ld.36 | CH | 2-CHj |
ld.37 | CH | 3-CH3 |
ld.38 | CH | 4-CH3 |
ld.39 | CH | 2-CH2CH» |
ld.40 | CH | 3-CH2CH5 |
ld.41 | CH | 4-CH2CH3 |
ld.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
ld.43 | CH | 3-CH(CH3h |
ld.44 | CH | 4-CHÍCH,), |
ld.45 | CH | 2-CFa |
kl.46 | CH | 3-CFa |
ld.47 | CH | 4-CF3 |
ld.48 | CH | 2,4-F2 |
ld.49 | CH | 2,4-(¾ |
ld.50 | CH | 3,4-CI2 |
ld.51 | CH | 2-CI, 4-CH3 |
kJ.52 | CH | 3-CI,4-CH3 |
Vďaka zásaditému charakteru, zlúčeniny (I) a zlúčeniny vybrané zo skupiny zlúčenín (Il.a) až (II.í), sú schopné tvoriť soli alebo adukty s anorganickými alebo organickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodiková a kyselina jodovodíková, a ďalej kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyánová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťavelová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosforečnej), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty, napríklad kyselina p-toluénsulfónová, kyseli na salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2fenoxy-benzoová, kyselina 2-acetoxybenzoová, a podobne.
Ako vhodné ióny prichádzajú do úvahy predovšetkým ióny prvkov druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo, a prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok a ďalšie. Predovšetkým výhodné sú kovové ióny prvkov podskupiny štvrtej periódy. Kovy môžu jestvovať v rozličných mocenstvách, ktoré im môžu prináležať.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté účinné zložky (I) a (11.a) až (II.f), ku ktorým sa podľa potreby môžu primiešať ďalšie účinné zložky proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako hmyzu, pavúkovitým alebo nematódom, alebo ďalej hcrbicídne účinné zložky alebo účinné zložky regulujúce rast alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín (I) a (Il.a) až (II.f), alebo súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín (I) a (Il.a) až (II.f), vykazuje vynikajúci účinok proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomyceíes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa preto tiež použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú predovšetkým dôležité na ničenie veľkého množstva húb v rozličných kultúrnych plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, fazuľa, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucoiricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obili, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilí a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (pleseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyrictdaria oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocných stromoch, druhy Mycosphaerella na banánovníku a druhy Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sa môžu použiť pri výrobe materiálov (napríklad pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny (I) a (Il.a) až (II.í) sa môžu používať súčasne, buď spoločne alebo oddelene, alebo následne po sebe, pričom následnosť v prípade oddelenej aplikácie nemá vo všeobecnosti žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny (I) a (Il.a) až (II.f) sa zvyčajne používajú v hmotnostnom pomere od 10 : 1 do 0,01 : 1, výhodne 5 : 1 až 0,05 : 1, predovšetkým výhodne 1 : 1 až 0,05 : 1.
V závislosti od povahy požadovaného účinku, aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu sú, predovšetkým v poľnohospodárskych plodinách od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne 0,1 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,5 až 3,0 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín I sú od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 2,5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,1 do 1,0 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín (Il.a) až (II.f), aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,05 až 2,0 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 100 g/kg, predovšetkým výhodne 0,01 až 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť fytopatogénne huby, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín (I) a (Il.a) až (II.f) alebo zmesí zlúčenín (I) a (Il.a) až (II.í) postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôd, pred výsevom alebo po výseve rastlín, alebo pred vzídením alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny (I) a (Il.a) až (Il.f) sa môžu pripraviť napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulovaných prostriedkov, a aplikovať sa postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsýpaním alebo zalievaním. Forma použitia závisí od uvažovaného účelu; v každom prípade by mala zabezpečiť čo možno najjemnejšiu a rovnomernú distribúciu zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Ku prípravkom sa zvyčajne primiešavajú inertné prísady, ako emulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyctcr-alkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkohol-polyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním zlúčenín (I) alebo (Il.a) až (II.f) alebo zmesi zlúčenín (I) a (Il.a) až (II.f) s pevným nosičom.
Granuly (napríklad obaľované granuly, impregnované granuly alebo homogénne granuly) sa zvyčajne pripravia naviazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek, na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako sú silikagél, kremeliny, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické materiály a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny, a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry', drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú 0,1 až 95 % hmotn., výhodne 0,5 až 90 % hmotn., jednej zo zlúčenín (I) alebo (Il.a) až (Il.f) alebo zmesi zlúčenín (I) a (Il.a) až (Il.f).
Účinné zložky sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny (I) alebo (Il.a) až (Il.f) alebo zmesi alebo zodpovedajúce prípravky sa použijú tak, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín (I) a (Il.a) až (Il.f), v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred napadnutím alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Synergický účinok zmesí podľa vynálezu bol demonštrovaný pomocou nasledujúcich experimentov:
Príklad 1 - Účinnosť proti Botrytis cinerea na bobuľovitom korení
Bobule zeleného bobuľovitého korenia sa postriekali do skvapnutia vodnou suspenziou, ktorá sa pripravila zo základného roztoku 10% hmotn. účinnej zlúčeniny, 63% hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgačného činidla. 2 dni po vysušení postreku, sa plody infikovali suspenziou zoospór Botrytis cinerea obsahujúcou 1,7 x 106 spór na ml 2 % hmotn. silného Biomalzového roztoku. Infikované plody boli potom umiestnené na 4 dni do komory nasýtenej vodnou parou s teplotou 18 °C. Infekcia Botrytis na napadnutých plodov sa potom stanovila vizuálne.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentá sa konvertovali na účinnosť. Účinnosť (E) sa vypočítala nasledovne s použitím Abbotovho vzorca:
E = (l - <x) 100/β a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v percentách
Účinnosť 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutiu neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávané stupne účinnosti zmesí účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca [R. S. Colby, Weeds 15, (1967) 20 - 22] a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
Colbyho vzorec:
E = x + y-x.y/100
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesi pozostávajúcej z účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b x stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a y stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b
Výsledky sú znázornené v tabuľkách 2 a 3 uvedených neskôr.
Tabuľka 2
Pr. | Účinná zkižka | Koncentrácia účinnej zložky v postreku v ppm | Účinnosť v % neošetrenej kontroly |
1C | Kontrola (neošetrená) | (100% napadnutie) | 0 |
2C | Zlúčenina la | 50 25 12,5 6,3 | 50 30 30 20 |
3C | Zlúčenine lc | 25 12,5 | 80 50 |
4C | Zlúčenina ld.32 zTab. 1 (=ld.1) | 50 25 12,5 | 50 40 30 |
5C | Zlúčenina lla (benomyl) | 12.5 6.3 | 20 10 |
6C | Zlúčenina llf (tiofanátmetyl) | 50 25 12.5 | 20 0 0 |
Tabuľka 3
NH-CO2CH3 (Il.b) (II.c): 2-(2-etoxyetoxy)etylbenzimidazol-2-ylkarbamát
H
N
OjT — NH-COHCHáz-O-íCHda-O-CHiCHa (II.c) (Il.d): 2-(2’-furyl)benzimidazol
Pr. | Zmes podľa vynálezu | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť*) |
7 | 12,5 ppm la 4-12,5 ppm lla | 85 | 44 |
8 | 6,3 ppm la + 6,3 ppm lla | 80 | 28 |
9 | 50 ppm la + 50 ppm 1 If | 95 | 60 |
10 | 25 ppm la + 25 ppm llf | 85 | 30 |
11 | 12,5 ppm la +12,5 ppm llf | 60 | 30 |
12 | 25 ppm lc + 25 ppm llf | 95 | 80 |
13 | 12,5 ppm lc + 12,5 ppm llf | 70 | 50 |
14 | 12,5 ppm Id. 1 + 12,5 ppm lla | 70 | 44 |
15 | 50 ppm ld.1 * 50 ppm Il.f | 95 | 60 |
16 | 25 ppm ld.1 + 25 ppm Il.f | 60 | 40 |
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Experimentálne výsledky ukázali, že pozorovaná účinnosť vo všetkých zmesových pomeroch je vyššia ako účinnosť vypočítaná vopred s použitím Colbyho vzorca.
H
(Il.e): 2-(l,3-tiazol-4-yl)benzimidazol
H
(Il.f): dimetyl 4,4’-(o-fenylén)bis(3-tioallofanát)
Claims (9)
1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje
a) karbamát vzorca (I.d)
CHäO kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, Ci-C4-alkyl alebo CrC4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne ak n znamená 2, alebo jeho soľ alebo adukt, a
b) fungicídne aktívnu zlúčeninu zo skupiny benzimidazolov alebo benzimidazolových uvoľňovacích prekurzorov v synergicky účinnom množstve vybrané zo skupiny zlúčenín (II.a): metyl l-(butylkarbamoyl)benzimidazol-2-ylkarbamát
CO-NH-(CH2)3-CH3 (Il.a) (II.b): metyl benzimidazol-2-ylkarbamát aNH-CS-NH-CO2CH3 NH-CS-NH-CO2CH3 (H.f)
2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny (I) alebo jej soli alebo aduktu ku zlúčenine vybranej zo skupiny zlúčenín vzorcov (Il.a) až (II.f) je 10 : 1 až 0,01 : 1.
3. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca (I) alebo jej soľou alebo aduktom, a zlúčeninou vybranou zo skupiny zlúčenín vzorcov (Il.a) až (Il.f), definovanými v nároku 1.
4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že zlúčenina (f) alebo jej soľ, alebo adukt a zlúčenina vybraná zo skupiny zlúčenín vzorcov (Il.a) až (Il.f), definovanými v nároku 1, sa aplikujú súčasne, to znamená spoločne alebo oddelene, alebo následne.
5. Spôsob podľa nároku 3 alebo 4, vyznačujúci sa t ý m , že zlúčenina (I) alebo jej soľ alebo adukt podľa nároku 1 sa aplikuje v množstve od 0,01 do 2,5 kg/ha.
6. Spôsob podľa nároku 3až 5, vyznačujúci sa t ý m , že zlúčenina vybraná zo skupiny zlúčenín vzorcov (Il.a) až (Il.f), definovanými v nároku 1, sa aplikujú v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
7. Použitie zlúčeniny (I) alebo jej soli, alebo aduktu podľa nároku 1 na prípravu fúngicídne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
8. Použitie zlúčeniny vybranej zo skupiny zlúčenín vzorcov (II.a) až (II.f), podľa nároku 1, na prípravu fúngicídne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
9. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že pozostáva z dvoch časti, kde jedna časť obsahuje zlúčeninu vzorca (I), v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vybranú zo skupiny zlúčenín vzorcov (Il.a) až (II.í), definovanými v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722658 | 1997-05-30 | ||
PCT/EP1998/002942 WO1998053688A1 (de) | 1997-05-30 | 1998-05-18 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK160699A3 SK160699A3 (en) | 2000-06-12 |
SK283687B6 true SK283687B6 (sk) | 2003-12-02 |
Family
ID=7830930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1606-99A SK283687B6 (sk) | 1997-05-30 | 1998-05-18 | Fungicídna zmes a jej použitie |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6365613B1 (sk) |
EP (1) | EP0984688B1 (sk) |
JP (1) | JP4435876B2 (sk) |
KR (2) | KR100470113B1 (sk) |
CN (1) | CN1122442C (sk) |
AR (1) | AR013927A1 (sk) |
AT (1) | ATE245352T1 (sk) |
AU (1) | AU744360B2 (sk) |
BR (1) | BR9809536B1 (sk) |
CA (1) | CA2290360C (sk) |
CO (1) | CO5040028A1 (sk) |
CZ (1) | CZ296847B6 (sk) |
DE (1) | DE59809092D1 (sk) |
DK (1) | DK0984688T3 (sk) |
EA (1) | EA002425B1 (sk) |
ES (1) | ES2203966T3 (sk) |
HU (1) | HU228427B1 (sk) |
IL (1) | IL132910A (sk) |
NZ (1) | NZ501242A (sk) |
PL (1) | PL189749B1 (sk) |
PT (1) | PT984688E (sk) |
SI (1) | SI0984688T1 (sk) |
SK (1) | SK283687B6 (sk) |
TW (1) | TW568750B (sk) |
UA (1) | UA63960C2 (sk) |
WO (1) | WO1998053688A1 (sk) |
ZA (1) | ZA984611B (sk) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3556459B2 (ja) | 1998-03-13 | 2004-08-18 | セイコープレシジョン株式会社 | Elモジュール |
IL139271A (en) * | 1998-05-04 | 2005-08-31 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
JP5793896B2 (ja) * | 2010-10-07 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
CN104886143A (zh) * | 2015-05-12 | 2015-09-09 | 柳州市耕青科技有限公司 | 多肉植物虹之玉的专用抗腐烂药剂 |
CN104938510B (zh) * | 2015-07-08 | 2017-10-10 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含吡唑醚菌酯和噻菌灵的杀菌组合物 |
CN106818807A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-06-13 | 贵州道元生物技术有限公司 | 一种防治香蕉黑星病的复配杀菌剂 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
DE69029334T2 (de) | 1989-05-17 | 1997-04-30 | Shionogi Seiyaku Kk | Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür |
DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
RU2129118C1 (ru) | 1992-01-29 | 1999-04-20 | Басф Акциенгезельшафт | Карбаматы, промежуточные продукты, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами |
AU1120495A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
CA2195577A1 (en) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Harald Kohle | Method of combating harmful fungi |
DE19522712A1 (de) * | 1995-06-22 | 1997-01-02 | Basf Ag | Lagerstabile, wäßrige Fungizid-Formulierung |
WO1997015189A1 (de) * | 1995-10-25 | 1997-05-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen von oximethercarbonsäureestern mit kupferhaltigen fungiziden |
-
1998
- 1998-05-18 ES ES98925618T patent/ES2203966T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 HU HU0002791A patent/HU228427B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 CN CN98805666A patent/CN1122442C/zh not_active Ceased
- 1998-05-18 US US09/423,973 patent/US6365613B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 EA EA199901072A patent/EA002425B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 PL PL98337182A patent/PL189749B1/pl unknown
- 1998-05-18 SI SI9830523T patent/SI0984688T1/xx unknown
- 1998-05-18 JP JP50018799A patent/JP4435876B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 PT PT98925618T patent/PT984688E/pt unknown
- 1998-05-18 UA UA99127247A patent/UA63960C2/uk unknown
- 1998-05-18 CA CA002290360A patent/CA2290360C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 KR KR10-1999-7011108A patent/KR100470113B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 WO PCT/EP1998/002942 patent/WO1998053688A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-18 AT AT98925618T patent/ATE245352T1/de active
- 1998-05-18 CZ CZ0428999A patent/CZ296847B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 EP EP98925618A patent/EP0984688B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 KR KR10-1999-7011104A patent/KR100470112B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 BR BRPI9809536-6A patent/BR9809536B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 NZ NZ501242A patent/NZ501242A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 IL IL13291098A patent/IL132910A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 DK DK98925618T patent/DK0984688T3/da active
- 1998-05-18 DE DE59809092T patent/DE59809092D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 AU AU77665/98A patent/AU744360B2/en not_active Ceased
- 1998-05-18 SK SK1606-99A patent/SK283687B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-26 CO CO98029452A patent/CO5040028A1/es unknown
- 1998-05-26 TW TW087108145A patent/TW568750B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-29 ZA ZA9804611A patent/ZA984611B/xx unknown
- 1998-05-29 AR ARP980102528A patent/AR013927A1/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK144298A3 (en) | Fungicidal mixture | |
SK167199A3 (en) | Fungicide mixtures | |
SK149699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK163499A3 (en) | Fungicidal mixture | |
SK283687B6 (sk) | Fungicídna zmes a jej použitie | |
SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
SK149999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ293437B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání hub pomocí této směsi | |
SK20098A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK140998A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK284634B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK144598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ289349B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potírání ąkodlivých hub | |
SK142698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK138598A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TC4A | Change of owner's name |
Owner name: BASF SE, LUDWIGSHAFEN, DE Effective date: 20140326 |
|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20160518 |