HU228427B1 - Synergistic fungicidal mixture and use thereof - Google Patents
Synergistic fungicidal mixture and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- HU228427B1 HU228427B1 HU0002791A HUP0002791A HU228427B1 HU 228427 B1 HU228427 B1 HU 228427B1 HU 0002791 A HU0002791 A HU 0002791A HU P0002791 A HUP0002791 A HU P0002791A HU 228427 B1 HU228427 B1 HU 228427B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- benzimidazole
- salt
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 57
- -1 2- (2-ethoxyethoxy) -phenyl (benzimidazole-2-ylcarbamate) Chemical compound 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- MWWAZZZLAYZFBO-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-methylbenzimidazole-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(C)=NC2=C1 MWWAZZZLAYZFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009075 Cucumis anguria Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- VLIXEPGDBDQPLR-UHFFFAOYSA-N chloro 2,2,2-trichloroacetate Chemical compound ClOC(=O)C(Cl)(Cl)Cl VLIXEPGDBDQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000012163 sequencing technique Methods 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(57) Kivonat
A találmány tárgya fungicid keverék, amely szinergetikusan hatásos mennyiségben tartalmaz: a) egy
általános képletű karbamátot ahol X jelentése =CH— vagy =N—, n értéke Ο, 1 vagy 2, és
R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy halogénezett 1-4 szénatomos alkil-csoport, ahol az R csoportok eltérők lehetnek, amennyiben n értéke 2 — vagy egy sóját vagy adduktumát, valamint
b) egy, a benzimidazolok osztályába tartozó fungicid hatóanyagot vagy annak egy prekurzorát, amelyből az illető benzimidazol felszabadul.
Szmergetíkus fungicid hatóanyag-keverék és alkalmazása
A találmány tárgyát olyan funglcid keverék képezi amely egy t N------------hk
OCB3 ' általános képlete karbamátot — amely képletben
X jelentése ~CH~~ vagy -N™.
n értéke ö, 1 vagy 2, és
R jelentése halogénatom, 1 -4 szénatomos aikil- vagy halogénezett 1-4 szénatomos· alkil-csoport ahol az R csoportok eltérők lehetnek, amennyiben n értéke 2 — vagy egy sóját vagy adöuktumát valamint egy, a benzimldazolok osztályába tartozó (II) általános képletü funglcid hatóanyagot vagy annak egy prekurzorát, amelyből az adott benzimidazol felszabadul szinergetikusan hatásos mennyiségben tartalmaz.
A találmány tárgyát különösen azok a funglcid keverékek képezik, amelyek benzimidazolként vagy annak prekerzőraként — amelyből az adott benzimidazol felszabadul -.....a (lia)-(lIf) képletü vegyületek valamelyikét tartalmazzák, ahol (lia): metil~[l-(botii-karbamoil)-benzimidazol-2-il-karbamátj €Ö~NH~~ v—NHS/3~ metil~(benzimidazoi-2~il-karbamáf)
H
NH......CO2CH3 (He); 2~(2-etoxi-etoxi)~efi!~(benzimldazöl-2-il-karbamát) /
N —Ν^002~(0^).2“0~(0^)2~-0~€Η2€Η3 N
X κ « « * « « » (fid): 2-(2 ’-tu nl)-benzim id ázol \ 0 Ö~'J (Ild) (He)·; 2(1 (3~tlazöl~4~il>benzimidazo Hl zz
A X %.-S és (Ili); dimetil~4,4’-{o-fenilén)-ö/s2(3-tioaliofanát) NH~~CS-~HH-~CÖ2CH3 (Ilf)
-CS”NH”CO?CH?
A találmány tárgyát képezi még eljárás az (Id) általános képietü vegyületek és (H) képietü vegyületek keverékeinek alkalmazásával káros gombák elleni védekezésre és az (Id) általános képietü vegyületek és (11) képietü vegyületek alkalmazása ilyen keverékek előállítására.
Az (Id) általános képietü vegyületek, eiöáliitásuk és káros gombák elleni hatások ismert az irodalomból (EP-A 253 213; EP-A 254 426; EP-A 398 692: EP-A 477 631: WO-A 93/15,046; WO-A 96/01,236; WO-A 96/01,258 számú szabadalmi iratok).
A (II) képietü vegyületek szintén ismertek:
» (Ha) képietü vegyület (közhasználatú neve; Benomyl): US-A 3,831,175, CAS RN [17804-35-2};
* (llb) képietü vegyület (közhasználatú neve: Carbendazín): US-A 3,657,443, CAS RN [10605-21-7];
® (He) képietü vegyület (közhasználatú neve: Debacarb): CAS RN [62732-91-8];
* (ild) képietü vegyület (közhasználatú neve; Fuberldazol): CAS RN [3878-19-1};
» (He) képietü vegyület (közhasználatú neve; Thiabendazol): US-A 3,017,415, CAS RN [148-79-8] és * (llf) képietü vegyület (közhasználatú neve; Ihíophanat-methyl): DE-A 19 30 540, CAS RN [23564-05-8],
Az ismert (id) általános képietü és (II) képietü vegyületek alkalmazási mennyiségeinek csökkentése és hatásspektrumuk javítása érdekében a találmány feladata olyan keverékek (színergetikus keverékek) kidolgozása volt, amelyekkel a hatóanyagok ossz6$·. 1/B£/FAXit” z mennyiségét csökkentve káros gombák ellen jobb hatással lehet védekezni,
Ennek megfelelően találtok a bevetőben definiált keveréket. Azt tapasztaltok továbbá, hogy az (id) általános képletű és (II) képletű vegyületek egyidejű, együttes vagy elkülönített alkalmazása esetén vagy az (lö) általános képletű és (11) képletű vegyületek egymás utáni alkalmazása esetén jobban leküzdhetők a káros gombák, mint ezen vegyületek egyedüli alkalmazása esetén.
Az (Id) általános képlet legfőbbképpen olyan karbamátokat szemleltet, amelyekben a szubszíiiuensek kombinációja megfelel a kővetkező 1 táblázat valamelyik sorának:
φ Φ X χ
φ φ « «
.+ < «φ »
V u « «
Különösen előnyösek az lő. 12. lő.23. id.32 és ld.38 vegyületek
Áz (Id) általános képletö és (II) képtető vegyületek a bennük levő nitrogénatomok bázikus karaktere következtében képesek arra, hogy szervetlen vagy szerves savakkal vagy fémionokkal sókat vagy adduktumokaf hozzanak létre.
Szervetlen savakra példák a hiőrogén-halogenídek, így hídrogén-fluortd, hídrogén-klorid, hidrogén-őromid és hidrogén-jodíd. kénsav, foszforsav és salétromsav.
Szervetlen savakra példaként a hangyasav, szénsav és alkánsavak, így ecetsav, trifiuor-ecefsav, tnkiór-ecefsav és proplonsav, valamint gllkoisav, tíociánsav, tejsav, bo~ rosfyánkősav, cítromssv, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, alkií-szuífonsavak (1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú aikil-csoportokat tartalmazó szulfonsavak), aril-szulfonsavak vagy -dlszulfonsavak (egy vagy két szulfonsav-csoporttal szubsztituáit aromás csoportok, így fenik vagy naftil-csoportok), alkll-foszfonsavak (1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkllcsoportokat tartalmazó foszfonsavak), aril-foszfonsavak vagy -dlfoszfonsavak (egy vagy két foszfonsav-csoporttal szubsztituáit aromás csoportok, így fenik vagy naftil-csoportok), ahol az alkil- illetve árucsoportok további szubszíítuenseket hordozhatnak, például prtoluolszuifonsav. szalicilsav, p-amino-szaliciísav, 2-fenoxi-benzoesav, 2-aoefoxl-benzoesav stb, jönnek számításba.
Fémionokként elsősorban a periódusos rendszer elsőtől a nyolcadik mellékcsoportjába tartozó elemek Ionjai, elsősorban króm-, mangán-, vas-, kobalt-, nikkel-, réz-, cinkionok és emellett a második főcsoportba tartozó elemek ionjai, elsősorban kalcium- és magnézíumíonok, a harmadik és negyedik főcsoportba tartozó elemek Ionjai, elsősorban alumínium-, ón- és óíomíonok jönnek számításba. A fémek adott esetben minden lehetséges vegyértékű formájukban előfordulhatnak.
A keverékek készítésénél előnyös, ha a tiszta (id) általános képletö és (II) képletö hatóanyagokat alkalmazzuk, amelyekhez szükség esetén további, káros gombák vagy más kártevők, így rovarok, pókok vagy fonálférgek elleni hatóanyagokat vagy herbioldeket vagy növekedésszabályozó hatóanyagokat vagy műtrágyákat is hozzákeverhetünk.
Az (Id) általános képletö és (II) képletö vegyületek keverékei, Illetve az (Id) általános képletö és (II) képlete vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazásai kiváló hatást mutatnak a növénypatogén gombák széles spektruma ellen, elsősorban Áscomyceták, Basidiomyceták, Phycomycefák és Deuteromyceták ellen. Ezek a vegyületek részben szísztemikusan hatnak, és ezért levél- és talajfungicídekként Is alkalmazhatók.
Különösen nagy jelentőségük van különböző kultúrnövények, így gyapot, zöldségnövények (például uborka, bab, paradicsom, burgonya és tökfélék), árpa, fű, zab, banán, « · φ «· χ χ ♦ kávé, kukorica,, gyümölcsfélék, rizs, rozs, szója, szőlő, búza, dísznövények, cukornád, valamint magok számos gombás betegsége elleni védekezése során.
Különösen jel alkalmazhatjuk ezeket a kővetkező növénypatogén gombák elleni küzdelemben; Eryslphe gramlnis (lisztharmat) gabonán, Eryslphe eichoracearum és Sphaerotbeca futigenea tökféléken, Podosphaera leucctncha almán, ünloula necator szőlőn, Puocinia-fajták gabonán, Rbizoctonia-fajták gyapoton, rizsen és füvön, Usfilago-fajták gabonán és cukornádon, Venforia inaequalis (levélfoltosság) almán, Helmlnthosporium-fajták gabonán, Septorla nodorum búzán, Boírytis clnerea (szürkepenész) epren, zöldségen, dísznövényeken és szőlőn, Cercospora arachidicola földimogyorón, Pseudooercospcrella herpctnchoides búzán és árpán, Pyn'cularla oryzae rizsen, Phytophthora infestans burgonyán és paradicsomon. Plasmopara viticola szőlőn, Pseudoperonospora-fajták komlón és uborkán, Alfernaria-fajták zöldségen és gyümölcsön, MycosphaereHa-tejták banánon, valamint Füsarium- és Vertíciiiium-fajfák.
A készítmények anyagvédőszerként (például favédöszerként) is alkalmazhatók, például Paecllomyces variofll ellen.
Az (Id) általános képletö és (11) képlete vegyületek egyidejűleg — együtt vagy külőn-külön — vagy egymásután felhordhatok, ahol külön alkalmazás esetén a sorrend általában nem befolyásolja a védekezés sikerét,
Az, (Id) általános képletö és (II) képletö vegyületeket általában 1Ö;1 -töl 0.01:1-lg, előnyösen 5:1-től 0,05:1-ig, elsősorban 1:1-fői 0,05:1-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk.
Az elérni kívánt hatás fajtájától függően főleg mezőgazdasági területeknél a találmány szerinti keverékek alkalmazási mennyisége általában 0,01-8 kg/ha, előnyösen 0,1-5 kg/ha, legelőnyösebben 0,5-3,0 kg/ha.
Az (id) általános képletö vegyületek alkalmazási mennyisége 0,01-2,5 kg/ha, előnyösen 0,05-2,5 kg/ha, legelőnyösebben 0,1-1,0 kg/ha.
A (II) képlete vegyületek alkalmazási mennyisége ennek megfelelően 0,01-1 Ö kg/ha, előnyösen 0,05-5 kg/ha, elsősorban 0,05-2.0
A vetőmagkezeléshez szükséges keverékmennyiség általában 0,001-250 g/kg vetőmag, előnyösen 0,01-100 g/kg, elsősorban 0,01-50 g/kg.
Amennyiben növénypatogén gombák ellen akarunk védekezni, akkor az (Id) általános képlete és (II) képletö vegyületeket küiön-külön vagy együtt, illetve az (Id) általános képletö és (11) képletö vegyületekböl álló keverékeket úgy alkalmazzuk, hogy a vetőmagokat, a növényeket vagy a főidet a növények vetése előtt vagy azután, vagy a φ««« · növények kikelése előtt vagy azután ezekkel bepermetezzük vagy beporlasztjuk.
A találmány szerinti fungicid hatású szinergetikus keverékek, illetve az (ld) általános képletű és (II) képletű vegyületek szétpermefezve, kőddé alakítva, elporlasztva, elszórva vagy locsolva például közvetlenül permetezhető oldatok, porok és szuszpenziök, vagy tömény vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók, diszperziók, emulziók, olajos diszperziók. paszták, porlaszthatő vagy szórható készítmények vagy granulátumok formájában alkalmazhatók. Az alkalmazási forma függ az alkalmazási céltól: minden esetben törekedjünk arra, hogy a találmány szerinti keverék lehetőleg finom és egyenletes eloszlását biztosítsuk.
A formuláclókaf ismert módon állítjuk elő, például oldószerek és/vagy hordozóanyagok hozzáadásával. A formuláciökhoz általában inért adalékanyagokat, Így emuigáiöszereket vaqv diszpergálószereket keverünk.
Felületaktív anyagként az aromás szulfonsavak, így például lignin-, fenol-, naftalinés dihulii-nataitn-szulfönsav, valamint zsírsavak, alkil- és alkii-arii-szulfonátok, alkil-, iauril-éter- és zsiraikohoi-szulfátok alkálifémekkel, alkáliföldfémekkel és ammóniával képzett sói, továbbá szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok vagy zsiralkohokglikotéterek sói, szulfonáit naftalin és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalin illetve naftalin-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs terméket poiioxietiién-oktii-fenol-éter, etoxiiált izooktii-, oktik vagy nonil-fenol, alkií-fenol- vagy trlbutil-fenil-poliglikol-éter, aikíFarii-poliéter-alkoholok, izotddeoíl-aíkohol, zsírafeho!-etilén-oxid-kondenzátumck, etoxilezet ncinusolaj, polioxiefilén-alkiFéter vagy polioxi-propilén, lauriiaikohoFpoHglikoléter-acetáf, szorbit-észfer, ligninszulfií-lúgök vagy metii-ceilulóz jöhetnek szóba.
Porszerű, porlasztható vagy szórható készítmények az (ld) általános képletű és (11) képletű vegyületek vagy az (ld) általános képletű és (II) képletű vegyüteteköől álló keverék szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy ezek együttes őrlésével
Granulátumok (például bevont, impregnált vagy homogén granulátumok) általában állíthatók elő, hogy a hatóanyagot vagy a hatóanyagokat egv szilárd hordozóTöltőanyagként, illetve szilárd hordozóanyagként alkalmazhatunk például ásványi földeket, így szilikagéíl, kovasavakat, szilikagéieket, szilikátokat, falkumoí, kaolint, mészkövet, meszel, krétát, bóiuszt, löszt, agyagot, dolomitot, dlatomafoldeí, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézíum-oxidot, őrölt műanyagokat, valamint műtrágyákat, így
X ♦ »♦*» • ♦ · > ♦ « «
« « e * * * · «♦ » » · * * * · ammónlum-szulfátot ammónium-foszfátot, ammoníum-nitrátot, karbamidokat és növényi termékeket, így gafeonalisztet, fakéreg·, fa- és dlóhéjlisztet, celluiózpört vagy más szilárd hordozóanyagokat.
A formaiáoiók általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg-% (Id) általános képletű vagy (II) képletű vegyüleíet, Illetve (Id) általános képletö és (II) képletű vegyűletekböl álló keveréket tartalmaznak, A hatóanyagok tisztasága 90-100%, előnyösen 95-100% (MMR- vagy HPLC-márések alapján).
Az (Id) általános képbtü vagy (II) képletö vegyületeket, illetve a keverékeket vagy a megfelelő form eladókat úgy alkalmazzuk. hogy a káros gombákat, ezek életterét vagy a gombás fertőzés ellen véden i kí vánt növényeket, vetőmagokat, földeket, falu leteket, anyagokat vagy helyiségeket a keverék. Illetve az (Id) általános képletű és (Ií) képletű vegyűletek külön alkalmazása esetén ezen vegyűletek fungioidkénf hatásos mennyiségével kezeljük.
Az alkalmazás történhet a gombás megfertőzödés előtt vagy után.
Alkalmazási
A találmány szerinti keverékek szinergetíkus hatását az alábbi kísérletekkel mutatjuk be:
SoPyds c/nerea elleni hatás zöldpaprikán
OÁ lobexanont és % emulgeálőszert tartalmazó törzsoldatPói készült vizes szuszpenzióval. Két órával a permetlé megszársdása után a szeleteket a Bofryás c/berea spóraszuszpenzíójával ínokulálfuk, amely 2 %-os biomaláta-oldatban ml-enként 1,7 x 10° spórát tartalmazott. Az inokuláít zöidségszebteket 1S'C-on nedves kamrákban 4 napon keresztül inkubáltek, majd vizuálisan kiértékeltük a megfertőzött zöldségszeleteken a Soáyf/s kifejlődését.
A kiértékelés a megfertőzött levélfelűlet %-os értékének megállapításával történt.
A %-os értékeket hatásfokokra számoltuk át. A (W) hatásfokot az alábbi Abbot-képtet ahol a képletben a jelentése a kezeit növények %-ban kifejezett gombás fertözöttsége, és β jelentése a kezeletlen (kontroli-) növények gombás fertözöttsége %-foan.
A hatásfok 0, ha a kezeit növények fertözöttsége azonos mértékű a nem kezelt kontrollnövényekével: a hatásfok 100, ha a kezelt növények minden fertőzéstől mentesek.
#4 «««« *ΦΦ» φ ΚΦΦΦ χ Φ * * »*· ♦ » Φ * * X φ φ X X Φ Φ φ
ΦΦΧΦ <φ Φ φφ φφ
A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet szarint számítottuk (S,R. Colby,: Weeds 15. (1987), 20-22. oldal], és összehasonlítottuk az észlelt hatásfokokkal,
Colby-képlet: E ~ x + y - x» a képletben
E jelentése & várható hatásfok a kezeletlen kontrollok %-ában kifejezve, az (A) és (B) hatóanyagokból álló keverék (a) és (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén, x jelentése a hatásfok a kezeletlen kontrollok %-ában kifejezve, az (A) hatóanyag (a) koncentrációban történő alkalmazása esetén, y jelentése a hatásfok a kezeletlen kontrollok %-ában kifejezve, a (B) ha (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén.
A (K) kísérletek eredményeit a 2. és 3. táblázatban foglaltuk össze.
A kísérletek eredményei azt mutatják, hogy az észlelt hatásfok minden keverési arány mellett nagyobb volt, mint a Colby-képlet alapján előre számított hatásfok.
§. X is / SE / ” i Ό :J *
Szab ad a I mi lg é n y p a ni ok χ«»<· «*«« * *«♦» « « X ** * « V φ X « « « » * * * χ>
Claims (5)
1, Fonglcid a) , amely n
S Χχ.
yz
CHgCk ,..N.
X! ’x
OCrk
Κ x-rtx Xx V, xx t~Rn általános képletó karbamátot........amef
X jelentése ~CH— vagy ~N-~, n értéke 0, 1 vagy 2, és
R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy halogénezett 1-4 szénatomos aikiFcsoport, ahol az R csoportok eltérők lehetnek, amennyiben n értéke 2— vagy egy sóját vagy adduktumát valamint
b) egy, a benzimldazolok osztályába tartozó (II) általános képletö fungloid hatóanyagot vagy annak egy prekurzorát, amelyből az Illető benzímidazol felszabadul, szinergetlknsan hatásos mennyiségben tartalmaz.
2,5 kg/ha-lg terjedő mennyiségben alkalmazzuk,
7. A 4-8. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az 1. vagy 2. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületet 0,01 -tol 10 kg/ha-ig terjedő mennyiségben alkalmazzuk.
8. Az 1, igénypont szenntí (I) általános képletű vegyület vagy egy sójának vagy adduktumának alkalmazása egy 1, igénypont szerinti fungicld hatású szinergetlkus
I. $ 6 /£> ··: /?<
Φ * Φ 9 9 9 9 Φ Λ* Φ
Φ Φ 9 9 « « Μ Φ
Χ«ΦΦ *β « <ΦΦ
Φ ♦'
Φ * ί *Φ ♦
»« keverék előállítására.
9. Az 1. vagy 2, igénypont szerinti (11) általános képletű vegyüietek alkalmazása egy 1. igénypont szerinti fungicid hatású szinergetikus keverék előállítására.
10. Az 1. igénypont szerinti szer, amely két részben kondicionálva van, és ahol az egyik rész egy 1. igénypont szerinti (!) általános képletű vegyületet tartalmaz szilárd vagy folyékony hordozóban, a másik rész pedig egy 1. vagy 2. Igénypont szerinti (ii) általános képletű vegyületet tartalmaz szilárd vagy folyékony hordozóban.
A meghatalmazott:
\ / :
2. Az 1. Igénypont szerinti íungicid keverék, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletö benzímidazol vagy annak prekurzora, amelyből az Illető benzímidazol felszabadul a következő vegyületek csoportjából (Ha): metil-(1-(butíl-karbamoii)-benzimídazol-2-íl-karbamátj CO’NH~(CH2)3~CH3
-'A.,··'-N // /
-CO2CH3 (Ha) (llb): metll
O-2-is/)—NH—CÖ2CK3 (He): 2-(2-etoxi~etoxi)-efil~(benzimidazol~2-il-karbamát) /
Ö—CH2CH3 (XXc)
69.XS6/BE/&Í <> > γ * »χ> * φ φ φ φ * « * * *
V « « « * » * «
fi « (1 Id): 2~{2ΜοπΙ)~ΡβηζΙηΊΐόοζο ρ- 'r \ ϊ! /> . ζ
Μ., bπ ϊ!
(IXdl (He): 2-(1 ,3-tiazol-4-i1)~benzimídazol ζχ' X- (IXe) és (lif)- dlmetli-4,4:~(O-fenilén)-biSZ-(3-tÍOallofanát) ,NR-CS-NH~CÖ2CH3 \ <*· «*» *> / 'NH-CS-NH-COjCH kiválasztott.
3. Az 1, vagy 2. Igénypont szerinti fungicld keverék, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületnek, sójának vagy adduktumának a (II) általános képletű vegyülethez viszonyított tömegaránya 10:1 -tői 0.01:1-lg terjed.
4. Eljárás káros gombák elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat, azok életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket egy 1, igénypont szerinti (I) általános képleté vegyülettel, annak sójával vagy add aktoméval és egy 1. vagy 2.
igénypont szerinti (II) általános képleté vegyülettel kezeltük.
5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet, valamely sóját vagy addoktumát és az 1. igénypont szerinti (II) általános képlete vegyületet egyidejűleg, mégpedig együtt vagy küiön-külön,
8, A 4. vagy 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet, valamely sóját vagy addoktumát 0,01-tól
\ .< 5 /1
I A,x\
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722658 | 1997-05-30 | ||
PCT/EP1998/002942 WO1998053688A1 (de) | 1997-05-30 | 1998-05-18 | Fungizide mischungen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0002791A2 HUP0002791A2 (hu) | 2001-01-29 |
HUP0002791A3 HUP0002791A3 (en) | 2001-02-28 |
HU228427B1 true HU228427B1 (en) | 2013-03-28 |
Family
ID=7830930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0002791A HU228427B1 (en) | 1997-05-30 | 1998-05-18 | Synergistic fungicidal mixture and use thereof |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6365613B1 (hu) |
EP (1) | EP0984688B1 (hu) |
JP (1) | JP4435876B2 (hu) |
KR (2) | KR100470112B1 (hu) |
CN (1) | CN1122442C (hu) |
AR (1) | AR013927A1 (hu) |
AT (1) | ATE245352T1 (hu) |
AU (1) | AU744360B2 (hu) |
BR (1) | BR9809536B1 (hu) |
CA (1) | CA2290360C (hu) |
CO (1) | CO5040028A1 (hu) |
CZ (1) | CZ296847B6 (hu) |
DE (1) | DE59809092D1 (hu) |
DK (1) | DK0984688T3 (hu) |
EA (1) | EA002425B1 (hu) |
ES (1) | ES2203966T3 (hu) |
HU (1) | HU228427B1 (hu) |
IL (1) | IL132910A (hu) |
NZ (1) | NZ501242A (hu) |
PL (1) | PL189749B1 (hu) |
PT (1) | PT984688E (hu) |
SI (1) | SI0984688T1 (hu) |
SK (1) | SK283687B6 (hu) |
TW (1) | TW568750B (hu) |
UA (1) | UA63960C2 (hu) |
WO (1) | WO1998053688A1 (hu) |
ZA (1) | ZA984611B (hu) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3556459B2 (ja) | 1998-03-13 | 2004-08-18 | セイコープレシジョン株式会社 | Elモジュール |
PL197250B1 (pl) * | 1998-05-04 | 2008-03-31 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza |
JP5793896B2 (ja) * | 2010-10-07 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
CN104886143A (zh) * | 2015-05-12 | 2015-09-09 | 柳州市耕青科技有限公司 | 多肉植物虹之玉的专用抗腐烂药剂 |
CN104938510B (zh) * | 2015-07-08 | 2017-10-10 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含吡唑醚菌酯和噻菌灵的杀菌组合物 |
CN106818807A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-06-13 | 贵州道元生物技术有限公司 | 一种防治香蕉黑星病的复配杀菌剂 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
ATE141589T1 (de) | 1989-05-17 | 1996-09-15 | Shionogi & Co | Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel |
DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
JP3883566B2 (ja) | 1992-01-29 | 2007-02-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | カルバメートおよびそれらを含む作物保護剤 |
US6518304B1 (en) * | 1993-12-02 | 2003-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition |
DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE59504001D1 (de) * | 1994-07-21 | 1998-11-26 | Basf Ag | Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
DE19522712A1 (de) * | 1995-06-22 | 1997-01-02 | Basf Ag | Lagerstabile, wäßrige Fungizid-Formulierung |
AU7291496A (en) * | 1995-10-25 | 1997-05-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures of oxime ether carboxylic acid esters with copper-containing fungicides |
-
1998
- 1998-05-18 JP JP50018799A patent/JP4435876B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 EP EP98925618A patent/EP0984688B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 HU HU0002791A patent/HU228427B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 KR KR10-1999-7011104A patent/KR100470112B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 PL PL98337182A patent/PL189749B1/pl unknown
- 1998-05-18 CZ CZ0428999A patent/CZ296847B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 PT PT98925618T patent/PT984688E/pt unknown
- 1998-05-18 AT AT98925618T patent/ATE245352T1/de active
- 1998-05-18 DE DE59809092T patent/DE59809092D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 SK SK1606-99A patent/SK283687B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 AU AU77665/98A patent/AU744360B2/en not_active Ceased
- 1998-05-18 WO PCT/EP1998/002942 patent/WO1998053688A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-18 SI SI9830523T patent/SI0984688T1/xx unknown
- 1998-05-18 US US09/423,973 patent/US6365613B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 EA EA199901072A patent/EA002425B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 ES ES98925618T patent/ES2203966T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 CN CN98805666A patent/CN1122442C/zh not_active Ceased
- 1998-05-18 IL IL13291098A patent/IL132910A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 BR BRPI9809536-6A patent/BR9809536B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 NZ NZ501242A patent/NZ501242A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 CA CA002290360A patent/CA2290360C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 UA UA99127247A patent/UA63960C2/uk unknown
- 1998-05-18 KR KR10-1999-7011108A patent/KR100470113B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 DK DK98925618T patent/DK0984688T3/da active
- 1998-05-26 TW TW087108145A patent/TW568750B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-26 CO CO98029452A patent/CO5040028A1/es unknown
- 1998-05-29 AR ARP980102528A patent/AR013927A1/es active IP Right Grant
- 1998-05-29 ZA ZA9804611A patent/ZA984611B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA013642B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с хлорпирифосом | |
JPS595102A (ja) | 植物の病気を防除するための組成物、その調製方法並びに植物を保護するためのその使用方法 | |
CA2627955A1 (en) | Fungicidal mixtures comprising boscalid and pyrimethanil | |
CA2628507C (en) | Use of pyraclostrobin as safener for triticonazole for controlling harmful fungi | |
UA65574C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами | |
EA013755B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
CZ284992B6 (cs) | Mikrobicidní prostředek | |
CA2632742C (en) | Fungicidal mixtures comprising a ternary combination of triticonazole, pyraclostrobin and metalaxyl-m | |
HU228427B1 (en) | Synergistic fungicidal mixture and use thereof | |
EA003089B1 (ru) | Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников | |
SK67294A3 (en) | Microcide composition for protect of plants and the method of illness suppressing and illnesses preventing of plants | |
HU229238B1 (hu) | Kinolin-feniléter- és anilid-származékot tartalmazó szinergisztikus fungicid hatóanyag keverék és eljárás az alkalmazására | |
UA46791C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами | |
SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
UA79002C2 (en) | Fungicidal mixture, agent and method for controlling phytopathogenic fungi, using compounds for obtaining mixture | |
EA015733B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
KR100717675B1 (ko) | 트리아졸로피리미딘 유도체 및 아졸 기재 살진균성 혼합물 | |
EA013545B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
KR100379799B1 (ko) | 살진균성 혼합물 및 유해진균의 억제방법 | |
RU2181005C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь | |
UA74042C2 (en) | Fungicidal mixture and a method of controlling phytopathogenic fungi on basis thereof | |
KR100975472B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
KR20010012960A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GB9A | Succession in title |
Owner name: BASF SE, DE Free format text: FORMER OWNER(S): BASF AKTIENGESELLSCHAFT, DE |
|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |