CZ296847B6 - Fungicidní smesi - Google Patents
Fungicidní smesi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ296847B6 CZ296847B6 CZ0428999A CZ428999A CZ296847B6 CZ 296847 B6 CZ296847 B6 CZ 296847B6 CZ 0428999 A CZ0428999 A CZ 0428999A CZ 428999 A CZ428999 A CZ 428999A CZ 296847 B6 CZ296847 B6 CZ 296847B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- compounds
- group
- compound selected
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 111
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 8
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract 1
- -1 butylcarbamoyl Chemical group 0.000 description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Je popsána fungicidní smes, která obsahuje (a) karbamát obecného vzorce I.d a (b) fungicidne aktivní slouceninu ze trídy benzimidazolu nebo prekurzoru uvolnujících benzimidazoly, v synergicky úcinnémmnozství, jakoz i pouzití uvedených sloucenin proprípravu fungicidní smesi. Je také popsán zpusob potírání skodlivých hub, který zahrnuje osetrení uvedenými slouceninami, pouzitými synergicky úcinném mnozství. Fungicidní prostredek sestává ze dvou cástí, kde jedna z cástí obsahuje slouceninu uvedenou pod (a) a druhá slouceninu uvedenou pod (b).
Description
Oblast techniky
Tento vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje (a) dále upřesněný karbamát a (b) fungicidně aktivní sloučeninu vybranou ze souboru zahrnujícího benzimidazoly a prekurzory, které je uvolňují. Tento vynález se dále týká způsobu potírání škodlivých hub, při kterém se používají svrchu zmíněné sloučeniny, použití těchto sloučenin pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi, jakož i fungicidního prostředku, která sestává ze dvou částí, kde jedna z částí obsahuje sloučeninu uvedenou pod (a) a druhá sloučeninu uvedenou pod (b).
Dosavadní stav techniky
Některé karbamáty, způsoby jejich přípravy a jejich působení proti škodlivým houbám se popi-__________ sují v literatuře (EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 398 692, EP-A 477 631, WOA 93/15 046, WO-A 96/01 256, WO-A 96/01 258).
V literatuře se popisují rovněž sloučeniny vzorce II:
n.a (triviální název: benomyl): US 3 631 176, CAS RN [17804—35-2],
n.b (triviální název: carbendazim): US 3 657 443, CAS RN [10605-21-7],
n.c (triviální název: debacarb): CAS RN [62732/91/6],
Il.d (triviální název: fuberidazol): CAS RN [3878-19-1],
n.e (triviální název: thiabendazol): US 3 017 415, CAS RN [148-79-8] a
ΠΤ(triviální název: thiofanát-methyl): DE-A 19 30 540, CAS RN [23564-05-8].
Účelem tohoto vynálezu je poskytnout směsi, které mají zvýšený účinek proti škodlivým houbám, spojený se zmenšeným celkovým množstvím použitých účinných složek (synergické směsi), s ohledem na snížení použité dávky a zvětšený rozsah účinnosti známých sloučenin, které jsou zmíněny výše.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní směs, jejíž podstata spočívá vtom, že obsahuje
a) karbamát obecného vzorce I.d
(I.d) kde X je CH a N n je 0, 1 nebo 2 a
R je atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž zbytky Rmohou být rozdílné, pokud n je rovno 2, a jeho soli nebo adukty,
-1 CZ 296847 B6 jakož i
b) fungicidně aktivní sloučeninu vybranou ze souboru zahrnujícího
ILa: methyl-[l-(butylkarbamoyl)benzimidazol-2-ylkarbamát] (II.a) ' |J \--nh-co2ch3
n.b: methyl[benzimidazol-2-ylkarbamát] _______H_____ /
— NH-CO2CH3 (Il.b)
n.c: 2-(2-ethoxyethoxy)ethylbenzimidazol-2-ylkarbamát
(CHgJř-O-fCHgjjr-O-CHgCHa
N (II.c)
n.d: 2-(2'-furyl)benzimidazol
H /
(II.d)·
n.e: 2-( 1,3-thiazol-^l—yl)benzimidazol
H
(Il.e)
Il.f: dimethyl-[4,4'-(o-fenylen)-bis-(3-thioallofanát)] aNH-CS-NH-CO2CH3
NH-CS-NH-CO2CH3 (II.f) v synergicky účinném množství.
Výhodné provedení tohoto vynálezu spočívá ve fungicidní směsi, kde hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I.d nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině vybrané ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f jeod 10:1 do 0,01:1.
Předmětem tohoto vynálezu je dále způsob potírání škodlivých hub, jehož podstata spočívá v tom, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou obecného vzorce I.d nebo její solí nebo aduktem, které jsou definovány výše, a sloučeninou vybranou ze souboru ío sloučenin vzorce Il.a až Il.f definovaných výše, přičemž uvedené sloučeniny se používají v synergicky účinném množství.
Podle výhodného provedení způsobu podle tohoto vynálezu se sloučenina obecného vzorce I.d nebo její sůl nebo adukt, které jsou definovány výše, a sloučenina vybraná ze souboru sloučenin 15 vzorce Il.a až Il.f, definovaných výše, používají souběžné, a sice dohromady nebo odděleně, _____nebo postupně. _____________________________________________________________________
Podle výhodného provedení způsobu podle tohoto vynálezu se sloučenina obecného vzorce I.d nebo její sůl nebo adukt, definovaný výše, používá v množství od 0,01 do 2,5 kg.ha-1. Podle 20 výhodného provedení způsobu sloučenin vzorce Il.a až Il.f, definovaných výše, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha-1.
Předmětem tohoto vynálezu je rovněž použití sloučeniny obecného vzorce I.d nebo její soli nebo aduktu, které jsou definovány výše, pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi, jakož i 25 použití sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f, definovaných výše, pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi.
Předmětem tohoto vynálezu je konečně fungicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že sestává ze dvou částí, kdy jedna část obsahuje sloučeninu obecného vzorce I.d, definovanou výše, 30 v pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje sloučenině vybranou ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f, definovaných výše, v pevném nebo tekutém nosiči, přičemž sloučenina obecného vzorce I.d a sloučenina vybraná ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f jsou přítomny v synergicky účinném množství.
Dále se uvádějí podrobnější údaje související s předmětným vynálezem.
Zjistilo se, že souběžné použití sloučenin vzorce I.d a sloučenin vybraných ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f, tj. dohromady nebo odděleně, nebo postupné použití sloučenin vzorce I.d a sloučenin vybraných ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f poskytuje lepší potírání škodlivých 40 hub než je možné dosáhnout při použití samotných jednotlivých sloučenin.
Z obecného hlediska se může na místo sloučeniny vzorce I.d použít jiného derivátu fenylbenzyletheru, vzorce I.a, Lb nebo I.č '
Obecný vzorec Id. představuje zejména karbamáty, ve kterých každá kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku tabulky uvedené níže.
Tabulka 1
| Číslo | X | Rn |
| Id.l | N | 2-F |
| Id.2 | N | 3-F |
| Id.3 | N | 4-F |
| Id.4 | N | 2-C1 |
| Id.5 | N | 3-C1 |
| Id.6 | N | 4-C1 |
| Id.7 | N | 2-Br |
| Id.8 | N | 3-Br |
| Id.9 | N | 4—Br |
| Id. 10 | N | 2-CH3 |
| Id. 11 | N | 3-CH3 |
| Id. 12 | N | 4-CH3 |
| Id. 13 | N | 2-CH2CH3 |
| Id. 14 | N | 3-CH2CH3 |
| Id. 15 | N | 4-CH2CH3 |
| Id. 16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| Id. 17 | N | 3-CH(CH3)2 |
-4CZ 296847 B6
Tabulka 1 - pokračování
| Číslo | X | Rn | |
| Id. 18 | N | 4—CH(CH3)2 | |
| 5 | Id. 19 | N | 2-CF3 |
| Id.20 | N | 3-CF3 | |
| Id.21 | N | 4—CF3 | |
| Id.22 | N | 2,4—F2 | |
| Id.23 | N | 2,4-Cl2 | |
| 10 | Id.24 | N | 3,4-Cl2 |
| Id.25 | N | 2-C1,4-CH3 | |
| Id.26 | N | 3-C1,4-CH3 | |
| Id.27 | CH | 2-F | |
| Id.28 | CH | 3-F | |
| 15 | Id.29 | CH | 4-F |
| Id.30 | CH | 2-C1 | |
| Id.31 | CH | 3-C1 | |
| Id.32 | CH | 4—Cl | |
| Id.33 | CH | 2-Br | |
| 20 | Id.34 | CH | 3-Br |
| Id.35 | CH | 4-Br | |
| Id.36 | CH | 2-CH3 | |
| Id.37 | CH | 3-CH3 | |
| Id.38 | CH | 4-CH3 | |
| 25 | Id.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| Id.40 | CH | 3-CH2CH3 | |
| Id.41 | CH | 4-CH2CH3 | |
| Id.42 | CH | 2-CH(CH3)2 | |
| Id.43 | CH | 3-CH(CH3)2 | |
| 30 | Id.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| Id.45 | CH | 2-CF3 | |
| Id.46 | CH | 3-CF3 | |
| Id.47 | CH | 4-CF3 | |
| Id.48 | CH | 2,4-F2 | |
| 35 | Id.49 | CH | 2,4—Cl2 |
| Id.50 | CH | 3,4—Cl2 | |
| Id.51 | CH | 2-C1,4-CH3 | |
| Id.52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
Zvláštní přednost se dává sloučeninám vzorců Id.12, Id.23, Id.32 a Id.38.
Vzhledem k zásadité povaze atomů dusíku jsou sloučeniny vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce ILa až ILf schopné tvorby solí nebo aduktů s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyseliny bromovodíková a kyseliny jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí, kyselinauhličitá a kyseliny alkanové, jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina šťavelová, kyseliny alkylsulfonové (sulfonové kyseliny s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až ío 20 atomů uhlíku, kyseliny arylsulfonové a aryldisulfonové (obsahují aromatické zbytky, jako fenyl nebo naftyl, které váží jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylsulfonové (kyseliny fosfonové s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo kyseliny aryldifosfonové (obsahují arylové zbytky, jako fenyl nebo naftyl, které váží jeden nebo dva zbytky kyseliny fosfonové), přičemž je možné, aby alkylové 15 nebo arylové zbytky vázaly další substituenty, jako je např. kyselina p-toluensulfonová, kyselina ____________________salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyseliny 2-acetoxvbenzoová atd.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků první až osmé B podskupiny periodické soustavy 20 prvků, zejména chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď a zinek, a navíc prvky druhé A skupiny, zejména vápník a hořčík a prvky třetí a čtvrté A skupiny, zejména hliník, cín a olovo. Tyto kovy se mohou vyskytovat, pokud je to vhodné, v různých mocenstvích, která se mohou předpokládat.
Při přípravě směsi je výhodné používat čistou aktivní sloučeninu vzorce I.d a čistou aktivní sloučeninu vybranou ze souboru sloučenin vzorce II.a až Il.f, se kterými se mohou smíchat další účinné složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako hmyzu, pavoukovcům nebo hlísticím, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní látky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Ii.a až Il.f nebo . souběžné, společné nebo oddělené, používání sloučeniny vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Ii.a až Il.f má významný účinek proti širokému okruhu fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto jsou také vhodné k použití jako na list a v půdě působící fun35 gicidy.
Tyto směsi jsou zvláště důležité pro potírání velkého množství hub u různých užitkových rostlin, jako bavlny, zeleniny (například okurek, fazolí, rajčat, brambor a tykvovitých), ječmene, travin, ovsa, banánů, kávy, kukuřice, ovocných druhů, rýže, žita, sóji, vinné révy, pšenice, okrasných 40 rostlin, cukrové třtiny a různých semen.
Tyto směsi jsou zejména vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých rostlin, Podosphaera Leucotrcha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, druhy rodu Puccinia u obilovin, 45 druhy rodu Rhizoctonia u bavlny, rýže a travin, druhy rodu Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy rodu Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinera (plíseň šedá) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophtora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara 50 viticola u vinné révy, druhy rodu Pseudoperonospora u chmele a okurek, druhy rodu Altemaria u zeleniny a ovoce, druhy rodu Mycosphaerella u banánů a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Kromě toho se tyto směsi mohou používat k ochraně materiálů (např. k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
-6CZ 296847 B6
Sloučenina vzorce I.d a sloučenina vybraná ze souboru sloučenin vzorce II.a až Il.f se mohou používat souběžně, buď odděleně nebo dohromady, nebo úspěšně následně, přičemž v případě odděleného používání nemá pořadí obvykle jakýkoliv vliv na výsledek potírání.
Sloučenina vzorce I.d a sloučenina vybraná ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.
V závislosti na podstatě požadovaného účinku jsou používaná množství směsi podle tohoto vynálezu, zejména u zemědělských užitkových rostlin, od 0,01 do 8 kg.ha-1, výhodně od 0,1 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,5 do 3,0 kg.ha-1.
V případě sloučenin vzorce I.d jsou užívaná množství od 0,01 do 2,5 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do
2,5 kg.ha-1, zejména od 0,1 do 1,0 kg.ha-1.
Stejně tak v případě sloučenin vybraných ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f jsou užívaná___________ množství od 0,01 do 10 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha-1.
Pro ošetření osiva jsou použitá množství směsi obvykle od 0,001 do 250g.kg-1 osiva, výhodně od 0,01 do 100 g.kg-1, zejména od 0,01 do 50 g.kg-1.
Mají-li se potírat fytopatogenní houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučeniny vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f postřikováním nebo práškováním zrna, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f se mohou používat například ve formě roztoků připravených k postřikování, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, hmot pro rozhoz nebo granulí a mohou se aplikovat postřikováním, rozptylováním, rozprašováním, rozhozem nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu a v kterémkoli případě by se měl zajistit tak jemný a jednotný rozptyl směsí podle tohoto vynálezu, jak je možné.
Prostředky se připravují způsobem, který je sám o sobě znám, např. přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvykle je přidání netečných přísad, jako emulgátorů nebo dispergujících látek, do směsí.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové; a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkyl-, laurylethery a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty alifatického alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykolether-acetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.
Prášky, hmoty pro rozhoz a popraše se mohou připravit smícháním nebo společným mletím sloučeniny vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Ha. až Il.f nebo směsi sloučeniny vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f s pevným nosičem.
Granule (např. povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují smícháním aktivní složky nebo aktivních složek spevným nosičem.
Plnidly nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy, jako silikagel, kyseliny křemičité, gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické hmoty a hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevní mouka a mouka ze skořápek ořechů, celulózové prášky a ostatní pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních sloučeniny vzorce I.d nebo sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce II.a až Il.f nebo směsi sloučeniny vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Il.a až II.f. Účinné složky se používají o čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo 15 HPLC analytického stanovení).
Sloučenina vzorce I.d nebo sloučenina vybraná ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f, směsi nebo odpovídající prostředky se používají pro ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostoru, které by se měly před nimi chránit fungicidně 20 účinným množstvím směsi, nebo sloučeniny vzorce I.d a sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Il.a až Il.f, v případě jejich odděleného použití.
Ošetření se může provést před nebo po napadení škodlivých houbami.
Příklady provedení vynálezu
Synergické působení směsí podle tohoto vynálezu se ilustruje následující pokusy:
Působení proti Botrytis cinerea na paprice (bell peppers)
Disky ze zelené papriky (green bell peppers) se postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru, kde všechny procentuální údaje jsou vyjádřeny hmotnostně. Dvě 35 hodiny po postřiku se povlak nechá oschnout, disky se naočkují suspenzí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor na mililitr 2% roztoku Biomalz. Naočkované disky se následně inkubují ve vlhkých komorách při 18 °C po dobu čtyř dnů. Infekce Bortrytis na nakažených discích se poté ohodnotí vizuálně.
Hodnocení se provádí stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procenta se převádějí na účinnosti. Účinnost (E) se počítá následovně za použití Abbotova vzorce:
Ε = (1-α).100/β kde a odpovídá napadení ošetřených rostlin houbami v % a β odpovídá napadení neošetřených (srovnávacích) rostlin houbami v %.
Účinnost 0 znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
-8CZ 296847 B6
Předpokládané účinnosti směsí účinných složek se stanovují za použití Colbyho vzorce [R. S. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)] a porovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec: E = x + y- x.y/100 kde
E je předpokládaná účinnost, vyjádřená v % neošetřeného (kontrolního) stanovení, při použití směsi účinných složek A a B v koncentracích a a b, x je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné složky A v koncentraci a, y je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné složky B v koncentraci b.
Výsledky zkoušek jsou ukázány v tabulkách 2 a 3 dále.
| Příklad | Aktivní složka | Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině [1 mg/1 litr] | Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení |
| 1C | Kontrolní (neošetřeno) | (100% napadení) | 0 |
| 2C | Sloučenina | 50 | 50 |
| vzorce I.a | 25 | 30 | |
| 12,5 | 30 | ||
| 6,3 | 20 | ||
| 3C | sloučenina | 25 | 80 |
| vzorce I.c | 12,5 | 50 | |
| 4C | sloučenina | 50 | 50 |
| vzorce Id. 32 | 25 | 40 | |
| ztab. 1 (=Id.l) | 12,5 | 30 | |
| 5C | Sloučenina | 12,5 | 20 |
| vzorce ILa (benomyl) 6,3 | 10 | ||
| 6C | Sloučenina | 50 | 20 |
| vzorce n.f | 25 | 0 | |
| (thiofanát-methyl) | 12,5 | 0 |
-9CZ 296847 B6
Tabulka 3
| Příklad | Směs podle vynálezu4* | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost** |
| 7 | 12,5 I.a + 12,5 n.a | 85 | 44 |
| 8 | 6,3 I.a + 6,3 n.a | 80 | 28 |
| 9 | 50 I.a + 50 H.f | 95 | 60 |
| 10 | 25 I.a + 25 H.f | 85 | 30 |
| 11 | 12,5 I.a + 12,5 H.f | 60 | 30 |
| 12 | 25 I.c. + 25 ΠΥ | 95 | 80 |
| 13 | 12,5 Lc + 12,5 ILf | 70 | 50 |
| 14 | 12,5 Id.l +12,5 n.a | 70 | 44 |
| 15 | 50 Id.l + 50 ILf | 95 | -------60--- |
| 16 | 25 Id. 1 +25 n.f | 60 | 40 |
+* Číselná hodnota vyjadřuje množství sloučeniny uvedeného vzorce, které je vyjádřeno v mg na 1 litr ** Vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je v každém poměru směsi vyšší než účinnost vypočítaná předem podle Colbyho vzorce.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahujea) karbamát obecného vzorce I.d ch3o kde X je CH a N n je 0, 1 nebo 2 aR je atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž zbytky Rmohou být rozdílné, pokud n je rovno 2, a jeho soli nebo adukty, jakož ib) fungicidně aktivní sloučeninu vybranou ze souboru zahrnujícího-10CZ 296847 B6CO-NH-ÍCHzJT-CHa (li. a)Il.a: methyl-[l-(butylkarbamoyl)benzimidazol-2-ylkarbamát]II.b: methyl[benzimidazol-2-ylkarbamát]H /— nh-co2ch3 (Il.b)n.c: 2-(2-ethoxyethoxy)ethylbenzimidazol-2-ylkarbamátH /NH—COz—n.d: 2-(2'-furyl)benzimidazolH /Π.ε: 2-( 1,3-thiazol-4—yljbenzimidazol (Il.e)n.f: dimethyl-[4,4'-(o-fenylen)-bis-(3-thioallofanát)] aNH-CS-NH-CO2CH3NH-CS-NH-CO2CH3 (II.f) v synergicky účinném množství.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačují cíše tím, že hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I.d nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině vybrané ze souboru sloučenin vzorce ILa až Il.f je od 10:1 do 0,01:1.-11 CZ 296847 B6
- 3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou obecného vzorce I.d nebo její solí nebo aduktem, které jsou definovány v nároku 1, a sloučeninou vybranou ze souboru sloučenin vzorce II.a až II.f, definovaných v nároku 1, přičemž uvedené sloučeniny se používají v synergicky účinném množství.
- 4. Způsob podle nároku 3, vy z n a č uj í c í se t í m , že se sloučenina obecného vzorce I.d nebo její sůl nebo adukt, které jsou definovány v nároku 1, a sloučenina vybraná ze souboru sloučenin vzorce Il.a až II.f, definovaných v nároku 1, používají souběžně, a sice dohromady nebo, odděleně, nebo postupně.
- 5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vy z n ač u j í c í se t í m , že se sloučenina obecného vzorce I.d nebo její sůl nebo adukt, definovaná v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 2,5 kg.ha'1.
- 6. Způsob podle nároků 3až 5, vyznačující se tím, že se sloučenině vybraná ze souboru sloučenin vzorce Il.a až ILf, definovaných v nároku 1, používá v množství od 0,01 do10 kg.ha'1.
- 7. Použití sloučeniny obecného vzorce I.d nebo její soli nebo aduktu, které jsou definovány v nároku 1, pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
- 8. Použití sloučeniny vybrané ze souboru sloučenin vzorce Il.a až ILf, definovaných v nároku . 1, pro přípravu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
- 9. Fungicidní prostředek, v y z n a č u j í c í se t í m , že sestává ze dvou částí, kdy jedna část obsahuje sloučeninu obecného vzorce I.d, definovanou v nároku 1, v pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje sloučeninu vybranou ze souboru sloučenin vzorce Il.a až ILf, definovaných v nároku 1, v pevném nebo tekutém nosiči, přičemž sloučenina obecného vzorce I.d a ; sloučenina vybraná ze souboru sloučenin vzorce Il.a až ILf jsou přítomny v synergicky účinném množství.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722658 | 1997-05-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ428999A3 CZ428999A3 (cs) | 2000-04-12 |
| CZ296847B6 true CZ296847B6 (cs) | 2006-07-12 |
Family
ID=7830930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0428999A CZ296847B6 (cs) | 1997-05-30 | 1998-05-18 | Fungicidní smesi |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6365613B1 (cs) |
| EP (1) | EP0984688B1 (cs) |
| JP (1) | JP4435876B2 (cs) |
| KR (2) | KR100470113B1 (cs) |
| CN (1) | CN1122442C (cs) |
| AR (1) | AR013927A1 (cs) |
| AT (1) | ATE245352T1 (cs) |
| AU (1) | AU744360B2 (cs) |
| BR (1) | BR9809536B1 (cs) |
| CA (1) | CA2290360C (cs) |
| CO (1) | CO5040028A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ296847B6 (cs) |
| DE (1) | DE59809092D1 (cs) |
| DK (1) | DK0984688T3 (cs) |
| EA (1) | EA002425B1 (cs) |
| ES (1) | ES2203966T3 (cs) |
| HU (1) | HU228427B1 (cs) |
| IL (1) | IL132910A (cs) |
| NZ (1) | NZ501242A (cs) |
| PL (1) | PL189749B1 (cs) |
| PT (1) | PT984688E (cs) |
| SI (1) | SI0984688T1 (cs) |
| SK (1) | SK283687B6 (cs) |
| TW (1) | TW568750B (cs) |
| UA (1) | UA63960C2 (cs) |
| WO (1) | WO1998053688A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA984611B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3556459B2 (ja) | 1998-03-13 | 2004-08-18 | セイコープレシジョン株式会社 | Ｅｌモジュール |
| IL139271A (en) * | 1998-05-04 | 2005-08-31 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
| JP5793896B2 (ja) * | 2010-10-07 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| CN104886143A (zh) * | 2015-05-12 | 2015-09-09 | 柳州市耕青科技有限公司 | 多肉植物虹之玉的专用抗腐烂药剂 |
| CN104938510B (zh) * | 2015-07-08 | 2017-10-10 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含吡唑醚菌酯和噻菌灵的杀菌组合物 |
| CN106818807A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-06-13 | 贵州道元生物技术有限公司 | 一种防治香蕉黑星病的复配杀菌剂 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996001256A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-18 | Basf Aktiengesellschaft | 2-[(dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide |
| WO1996003047A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
| EP0741970A1 (en) * | 1993-12-02 | 1996-11-13 | Sumitomo Chemical Company Limited | Bactericidal composition |
| DE19522712A1 (de) * | 1995-06-22 | 1997-01-02 | Basf Ag | Lagerstabile, wäßrige Fungizid-Formulierung |
| WO1997015189A1 (de) * | 1995-10-25 | 1997-05-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen von oximethercarbonsäureestern mit kupferhaltigen fungiziden |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| ATE141589T1 (de) | 1989-05-17 | 1996-09-15 | Shionogi & Co | Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel |
| DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| CZ288922B6 (cs) | 1992-01-29 | 2001-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Karbamáty a prostředky k ochraně rostlin, které je obsahují |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1998
- 1998-05-18 WO PCT/EP1998/002942 patent/WO1998053688A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-18 JP JP50018799A patent/JP4435876B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 DK DK98925618T patent/DK0984688T3/da active
- 1998-05-18 DE DE59809092T patent/DE59809092D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 EA EA199901072A patent/EA002425B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 CZ CZ0428999A patent/CZ296847B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 AU AU77665/98A patent/AU744360B2/en not_active Ceased
- 1998-05-18 PT PT98925618T patent/PT984688E/pt unknown
- 1998-05-18 UA UA99127247A patent/UA63960C2/uk unknown
- 1998-05-18 US US09/423,973 patent/US6365613B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 HU HU0002791A patent/HU228427B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 CA CA002290360A patent/CA2290360C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 AT AT98925618T patent/ATE245352T1/de active
- 1998-05-18 ES ES98925618T patent/ES2203966T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 CN CN98805666A patent/CN1122442C/zh not_active Ceased
- 1998-05-18 KR KR10-1999-7011108A patent/KR100470113B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 EP EP98925618A patent/EP0984688B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 SI SI9830523T patent/SI0984688T1/xx unknown
- 1998-05-18 KR KR10-1999-7011104A patent/KR100470112B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 SK SK1606-99A patent/SK283687B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 BR BRPI9809536-6A patent/BR9809536B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 IL IL13291098A patent/IL132910A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 NZ NZ501242A patent/NZ501242A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 PL PL98337182A patent/PL189749B1/pl unknown
- 1998-05-26 CO CO98029452A patent/CO5040028A1/es unknown
- 1998-05-26 TW TW087108145A patent/TW568750B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-29 AR ARP980102528A patent/AR013927A1/es active IP Right Grant
- 1998-05-29 ZA ZA9804611A patent/ZA984611B/xx unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0741970A1 (en) * | 1993-12-02 | 1996-11-13 | Sumitomo Chemical Company Limited | Bactericidal composition |
| WO1996001256A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-18 | Basf Aktiengesellschaft | 2-[(dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide |
| WO1996003047A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
| DE19522712A1 (de) * | 1995-06-22 | 1997-01-02 | Basf Ag | Lagerstabile, wäßrige Fungizid-Formulierung |
| WO1997015189A1 (de) * | 1995-10-25 | 1997-05-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen von oximethercarbonsäureestern mit kupferhaltigen fungiziden |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100485291B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR100692507B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ296847B6 (cs) | Fungicidní smesi | |
| US5866599A (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ293437B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání hub pomocí této směsi | |
| US6133298A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6090835A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100487468B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| AU736770B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
| AU735886B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK284634B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ294384B6 (cs) | Fungicidní směs, způsob potírání škodlivých hub a fungicidní prostředek | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| NZ332077A (en) | Fungicide mixture containing a carbamate derivative and propamcarb and/or an oxime ether derivative | |
| SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ293939B6 (cs) | Fungicidní směs a prostředek a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ438199A3 (cs) | Fungicidní směsi |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20160518 |