CN1241475C - 杀真菌混合物 - Google Patents

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CN1241475C CNB028037812A CN02803781A CN1241475C CN 1241475 C CN1241475 C CN 1241475C CN B028037812 A CNB028037812 A CN B028037812A CN 02803781 A CN02803781 A CN 02803781A CN 1241475 C CN1241475 C CN 1241475C
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Abstract

本发明涉及杀真菌混合物,其含有协同有效量的a)式(I)的二苯甲酮,b)式(II)的氨基甲酸酯和c)式(III)的唑类衍生物。本发明还涉及使用化合物(I)、(II)和(III)的混合物防治有害真菌的方法。式(I)、(II)和(III)的活性物质如说明书中所定义。

Description

杀真菌混合物
本发明涉及杀真菌混合物,其包含协同有效量的如下组分:
a)式I的二苯甲酮,
其中
Figure C0280378100051
R1为氯、甲基、甲氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基或羟基;
R2为氯或甲基;
R3为氢、卤素或甲基;和
R4为C1-C6-烷基或苄基,其中苄基的苯基部分可以携带卤素或甲基取代基,和
b)式II的氨基甲酸酯,
其中n为1或2且R为卤素、C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基,其中若n为2,则基团R可以不同,和
c)选自化合物III.a-III.e的唑类衍生物III:
-(2RS,3SR)-1-[3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑
Figure C0280378100053
-(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-氯苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇
Figure C0280378100061
-(R,S)-1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-丙基-1,3-二氧戊环-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑
Figure C0280378100062
-(R,S)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇
-(R,S)-1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-(5-巯基-1H-1,2,4-三唑基)丙-2-醇
此外,本发明还涉及使用化合物I、II和III的混合物防治有害真菌的方法。
式I化合物、其制备及其对有害真菌的作用由文献(EP-A 727 141;EP-A 897 904;EP-A 899 255;EP-A 967 196)已知。
式II的氨基甲酸酯、其制备及其对有害真菌的作用是已知的(WO-A93/15046和WO-A 96/01256)。
式III的唑类衍生物、其制备及其对有害真菌的作用对本领域熟练技术人员而言从如下文献已知:
IIIa:通用名:epoxiconazole,EP-A 196038,CAS RN[106325-08-0];
IIIb:通用名:叶菌唑(metconazole),Proc.Br.Crop Prot.Conf.-PestsDis.,5-4,419(1992),CAS RN[125116-23-6];
IIIc:通用名:丙环唑(propiconazole),GB-A 1,522,657,CAS RN[60207-90-1];
IIId:通用名:戊唑醇(tebuconazole),EP-A 40345,CAS RN[107534-96-3];
IIIe:DE-A 198 29 075。
式I的二苯甲酮与式III的唑类衍生物的二元混合物由EP-A 1 023 834已知。
包含式II的氨基甲酸酯和式III的唑类衍生物的二元混合物由EP-A900 021已知。
在特殊取代的式I二苯甲酮和式II的氨基甲酸酯(见表II)之间的可能协同增效作用在WO-A 00/76317中已有推测。然而,该出版物并未说明任何协同增效作用。
本发明的目的是提供在活性化合物的施用总量降低的情况下对有害真菌具有进一步改进活性的混合物(协同增效混合物),以降低已知化合物I、II和III以及已知二元混合物的施用率并改进其活性谱。
我们发现该目的通过开头定义的混合物实现。此外,我们还发现若同时施用(即一起施用或单独施用)化合物I、II和III或若依次施用化合物I、II和III,则可以比单独施用各化合物或仅施用二元化合物更好地防治有害真菌。
下列式I化合物是混合物的优选组分,其中各优选情况单独或组合应用。
优选其中R1为氯、甲氧基、乙酰氧基或羟基的化合物I,特别优选其中R1为甲氧基、乙酰氧基或羟基的化合物。非常特别优选其中R1为甲氧基的化合物。
包含其中R2为氯或甲基的化合物I的混合物是本发明的混合物。特别优选其中R2为甲基的化合物。
此外,还优选其中R3为氢、甲基、氯或溴,特别优选氢、氯或溴的化合物I。
此外,还优选其中R4为C1-C4-烷基或其中苄基的苯基部分可以携带卤素或甲基取代基的苄基的化合物I。特别优选其中R4为C1-C4-烷基,优选甲基的化合物I。
此外,还优选其中取代基R1、R2、R3和R4如下所定义的式I化合物:
R1为甲氧基、乙酰氧基或羟基;
R2为甲基;
R3为氢、氯或溴;和
R4为C1-C4-烷基。
此外,特别优选其中各取代基具有下表所给含义的式I化合物:
Figure C0280378100081
表1
  序号   R1   R2   R3   R4
  I-1   甲氧基   Cl   H   甲基
  I-2   甲氧基   Cl   甲基   甲基
  I-3   甲氧基   Cl   H   正丙基
  I-4   甲氧基   Cl   H   正丁基
  I-5   甲氧基   Cl   H   苄基
  I-6   甲氧基   Cl   H   2-氟苄基
  I-7   甲氧基   Cl   H   3-氟苄基
  I-8   甲氧基   Cl   H   4-氟苯基
  I-9   甲氧基   Cl   H   2-甲基苯基
  I-10   甲氧基   Cl   H   3-甲基苯基
  I-11   甲氧基   Cl   H   4-甲基苯基
  I-12   甲氧基   Cl   Br   甲基
  I-13   甲氧基   Cl   Br   正丙基
  I-14   甲氧基   Cl   Br   正丁基
  I-15   甲氧基   Cl   Br   苄基
  I-16   甲氧基   Cl   Br   2-氟苄基
  I-17   甲氧基   甲基   H   甲基
  I-18   甲氧基   甲基   Cl   甲基
  I-19   甲氧基   甲基   H   正丙基
  I-20   甲氧基   甲基   H   正丁基
  I-21   甲氧基   甲基   H   苄基
  I-22   甲氧基   甲基   H   2-氟苄基
  I-23   甲氧基   甲基   H   3-氟苄基
  I-24   甲氧基   甲基   H   4-氟苯基
  I-25   甲氧基   甲基   H   2-甲基苯基
  I-26   甲氧基   甲基   H   3-甲基苯基
  I-27   甲氧基   甲基   H   4-甲基苯基
  I-28   甲氧基   甲基   Br   甲基
  I-29   甲氧基   甲基   Br   正丙基
  I-30   甲氧基   甲基   Br   正丁基
  I-31   甲氧基   甲基   Br   苄基
  I-32   甲氧基   甲基   Br   2-氟苄基
  I-33   乙酰氧基   甲基   H   甲基
  I-34   乙酰氧基   甲基   Cl   甲基
  I-35   乙酰氧基   甲基   Br   甲基
  I-36   羟基   甲基   H   甲基
  I-37   羟基   甲基   Cl   甲基
  I-38   羟基   甲基   Br   甲基
  I-39   新戊酰氧基   甲基   H   甲基
  I-40   新戊酰氧基   甲基   Cl   甲基
  I-41   新戊酰氧基   甲基   Br   甲基
  I-42   Cl   Cl   H   甲基
  I-43   Cl   Cl   H   正丙基
  I-44   Cl   Cl   H   正丁基
  I-45   Cl   Cl   H   苄基
  I-46   Cl   Cl   H   2-氟苄基
  I-47   Cl   Cl   H   3-氟苄基
  I-48   Cl   Cl   H   4-氟苯基
  I-49   Cl   Cl   H   2-甲基苯基
  I-50   Cl   Cl   H   3-甲基苯基
  I-51   Cl   Cl   H   4-甲基苯基
  I-52   Cl   Cl   Br   甲基
  I-53   Cl   Cl   Br   正丙基
  I-54   Cl   Cl   Br   正丁基
  I-55   Cl   Cl   Br   苄基
  I-56   Cl   Cl   Br   2-氟苄基
  I-57   甲基   甲基   H   甲基
  I-58   甲基   甲基   H   正丙基
  I-59   甲基   甲基   H   正丁基
  I-60   甲基   甲基   H   苄基
  I-61   甲基   甲基   H   2-氟苄基
  I-62   甲基   甲基   H   3-氟苄基
  I-63   甲基   甲基   H   4-氟苯基
  I-64   甲基   甲基   H   2-甲基苯基
  I-65   甲基   甲基   H   3-甲基苯基
  I-66   甲基   甲基   H   4-甲基苯基
  I-67   甲基   甲基   Br   甲基
  I-68   甲基   甲基   Br   正丙基
  I-69   甲基   甲基   Br   正丁基
  I-70   甲基   甲基   Br   苄基
  I-71   甲基   甲基   Br   2-氟苄基
式II-x代表其中取代基的组合对应于下表中的一行的氨基甲酸酯:
Figure C0280378100101
  序号   Rn
  II-1   2-F
  II-2   3-F
  II-3   4-F
  II-4   2-Cl
  II-5   3-Cl
  II-6   4-Cl
  II-7   2-Br
  II-8   3-Br
  II-9   4-Br
  II-10   2-CH3
  II-11   3-CH3
  II-12   4-CH3
  II-13   2-CF3
  II-14   3-CF3
  II-15   4-CF3
  II-16   2,4-F2
  II-17   2,4-Cl2
  II-18   3,4-Cl2
  II-19   2-Cl,4-CH3
  II-20   3-Cl,4-CH3
优选的组分b)其中R为氟、氯、甲基或三氟甲基的式II化合物。
同样,特别优选其中R位于对位的式II化合物;这些化合物由式IIa所示:
优选包含如下组分的杀真菌混合物:作为组分a)的化合物I-33、I-35、I-42、I-44、I-46、I-60或优选I-18、I-28、I-37之一,作为组分b)的化合物II-3、II-12、II-17或优选II-6之一和作为组分c)的化合物III-a。
由于它们的氮原子的碱性性质,化合物II可以与无机或有机酸或与金属离子形成盐或加合物。
无机酸的实例是氢卤酸如氟化氢、氯化氢、溴化氢以及碘化氢;碳酸;硫酸;磷酸和硝酸。
合适的有机酸例如是甲酸,碳酸和链烷酸,如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸,以及还有羟基乙酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸或2-乙酰氧基苯甲酸。
合适的金属离子尤其是第一至第八副族元素的离子,尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌的离子,此外还有第二主族元素的离子,尤其是钙和镁的离子,以及第三和第四主族元素的离子,尤其是铝、锡和铅的离子。合适的话,金属可以各种它们可能呈现的化合价存在。
在制备混合物时,优选使用纯的活性成分I、II和III,可以向其中混入其他对抗有害真菌或其他害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的活性成分,或具有除草作用或生长调节作用的活性成分或肥料。
化合物I、II和III的混合物或同时(即联合或单独)施用的化合物I、II和III对宽范围的植物病原性真菌具有显著的活性,所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、藻菌纲(Phycomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)真菌。它们中的一些起内吸作用并因此也可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂来使用。
它们对在各种作物如棉花、蔬菜品种(例如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物)、大麦、禾草、燕麦、香蕉、咖啡、玉米、水果品种、稻、黑麦、大豆、葡萄藤、小麦、观赏植物、甘蔗以及各种种子中防治大量真菌尤其重要。
它们特别适于防治下列植物病原性真菌:禾谷类中的Erysiphegraminis(白粉病),葫芦科植物中的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea),苹果中的苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha),葡萄藤中的葡萄钩丝壳(Uncinula necator),禾谷类中的柄锈菌(Puccinia)属,棉花、稻和草坪中的丝核菌(Rhizoctonia)属,禾谷类和甘蔗中的黑粉菌(Ustilago)属,苹果中的Venturia inaequalis(黑星病),禾谷类中的长蠕孢(Helminthosporium)属,小麦中的小麦颖枯病菌(Septorianodorum),草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤中的Botrytis cinerea(灰霉病),花生中的落花生尾孢(Cereospora arachidicola),小麦和大麦中的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides),稻中的稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae),土豆和西红柿中的致病疫霉(Phytophthora infestans),葡萄藤中的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola),啤酒花和黄瓜中的假霜霉(Pseudoperonospora)属,蔬菜和水果中的链格孢(Alternaria)属,香蕉中的球腔菌(Mycosphaerella)属以及链孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属。
此外,它们还可以用于保护材料(例如保护木材)以例如使其不受拟青霉(Paecilomyces variotii)的侵害。
化合物I、II和III可以同时(即一起或者单独)施用或依次施用,在单独施用下的顺序通常对防治结果没有任何影响。
在混合物中,化合物I、II和III的使用应使化合物I和II、I和III以及II和III各自的混合比在每种情况下为20∶1-1∶20,尤其是10∶1-1∶10。
取决于所需效果的种类,本发明混合物的施用率尤其在农作物区域中为0.01-8kg/ha,优选0.1-5kg/ha,尤其是0.1-3.0kg/ha。
化合物I的施用率为0.005-5kg/ha,优选0.08-3kg/ha,尤其是0.06-2.0kg/ha。
相应地,在化合物II的情况下,施用率为0.005-3kg/ha,优选0.02-2kg/ha,尤其是0.04-1.0kg/ha。
对于化合物III,施用率相应地为0.01-2kg/ha,优选0.05-1kg/ha。
对于种子处理,该混合物的施用率通常为0.001-250g/kg种子,优选0.01-100g/kg,尤其是0.01-50g/kg。
若要防治植物病原性真菌,则化合物I、II和合适的话,III的单独或联合施用或化合物I、II和合适的话,III的混合物的施用通过在植物播种之前或之后或在植物出苗之前或之后对种子、植物或土壤喷雾或撤粉而进行。
本发明的杀真菌协同增效混合物或化合物I、II和合适的话,III例如可以配制成即喷溶液、粉末和悬浮液形式或高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液,分散体,乳液,油分散体,糊,粉剂,撤播用材料或粒剂的形式,且可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌而施用。使用形式取决于意欲的目的;在任何情况下都应确保本发明混合物尽可能精细和均匀地分布。
配制剂通过本身已知的方式制备,例如通过加入溶剂和/或载体而制备。通常将惰性添加剂如乳化剂或分散剂与配制剂混合。
合适的表面活性剂为芳族磺酸如木质素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基-和烷基芳基磺酸盐,烷基、月桂基醚和脂肪醇硫酸盐以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇或脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、撒播材料和粉剂可以通过将化合物I、II或III或化合物I、II和III的混合物与固体载体混合或一起研磨而制备。
粒剂(例如包膜粒剂、浸渍粒剂或均相粒剂)通常通过将活性成分与固体载体粘附而制备。
填料或固体载体例如为矿土如硅胶、硅石、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉;纤维素粉或其他固体载体。
配制剂通常包含0.1-95重量%,优选0.5-90重量%的化合物I或II中之一或化合物I、II和合适的话,III的混合物。活性化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱或HPLC)使用。
化合物I、II和III或它们的混合物或对应的配制剂通过用杀真菌有效量的混合物或在单独施用的情况下,分别用化合物I、II和III处理有害真菌、其栖生地或想要防治有害真菌的植物、种子、土壤、区域、材料或空间而施用。
施用可以在有害真菌侵染之前或之后进行。
应用实施例
本发明混合物的协同增效活性通过下列实验来说明:
将活性成分单独或一起在63重量%环己酮和27重量%乳化剂的混合物中配制成10%乳液并用水稀释到所需浓度。
通过测定侵染的叶面积百分数来进行评价。将这些百分数转化成效力。使用Abbot公式按如下计算效力( W):
                     W=(1-α)·100/β
α对应于处理植物的真菌侵染百分数,和
β对应于未处理(对照)植物的真菌侵染百分数。
效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平;效力为100表示处理植物未受侵染。
活性化合物的混合物的预期效力使用Colby公式[R.S.Colby,《杂草》(Weeds) 15,20-22(1967)]确定并与观测到的效力比较。
                   Colby公式:E=x+y-x·y/100
E为使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力,以未处理对照的%表示,
x为活性化合物A以浓度a使用时的效力,以未处理对照的%表示,
y为活性化合物B以浓度b使用时的效力,以未处理对照的%表示。
应用实施例1:对由白粉病菌(Ervsinhe[syn.Blumeria]graminis formaspecialis tritici)引起的小麦霉病的保护活性
用活性化合物的含水制剂将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子喷雾至滴流点,其中该制剂由包含10%活性化合物、85%环己酮和5%乳化剂的储备溶液制备,喷雾涂层干燥24小时后用小麦霉病(Erysiphe[syn.Blumeria]graminis forma specialis.tritici)的孢子撒粉。然后将试验植物在20-24℃和60-90%相对湿度下置于温室中。7天后以总叶面积的侵染%目测白粉病的发展程度。
将侵染叶面积%的目测值以未处理对照的%转化为效力。效力为0表示处理植物的侵染程度与未处理对照相同,而效力为100表示侵染为0%。对于活性化合物的组合的预期效力使用Colby公式(Colby,S.R.,“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”,杂草(Weeds),15,第20-22页,1967)确定并与观测到的效力比较。
                       表1
  活性化合物   活性化合物在喷雾液中的浓度[ppm]  效力(未处理对照的%)
  对照(未处理)   (94%侵染)   0
化合物I-28   0.250.1250.06   795736
  0.25   79
  化合物I-37   0.1250.06   5736
  化合物II-6=pyraclostrobin   2.51.250.6   574736
  化合物II-12   2.51.250.6   572525
  化合物III.a=epoxiconazole   1.250.60.3   444
                     表1-续
               两种化合物的混合物
  二元组合   观测到的效力   计算的效力*)
  化合物I-28+化合物II-60.125+1.25ppm(1∶10)=混合物A 89
  化合物I-28+化合物II-60.06+0.6ppm(1∶10)=混合物B 79
  化合物I-28+化合物II-60.125+0.6ppm(1∶5)=混合物C 89
  化合物I-28+化合物II-60.25+1.25ppm(1∶5)=混合物D 89
  化合物I-28+化合物II-120.125+1.25ppm(1∶10)=混合物E 84
  化合物I-28+化合物II-120.06+0.6ppm(1∶10)=混合物F 79
  化合物I-28+化合物II-120.25+1.25ppm(1∶5)=混合物G 84
                       表1-续
                  两种化合物的混合物
  二元组合   观测到的效力   计算的效力*)
  化合物I-28+化合物II-120.125+0.6ppm(1∶5)=混合物H 89
  化合物I-37+化合物II-60.125+1.25ppm(1∶10)=混合物I 89
  化合物I-37+化合物II-60.06+0.6ppm(1∶10)=混合物J 79
  化合物I-37+化合物II-60.25+1.25ppm(1∶5)=混合物K 89
  化合物I-37+化合物II-60.125+0.6ppm(1∶5)=混合物L 79
  化合物I-37+化合物II-120.125+1.25ppm(1∶10)=混合物M 84
  化合物I-37+化合物II-120.06+0.6ppm(1∶10)=混合物N 73
                        表1-续
                  两种化合物的混合物
  二元组合   观测到的效力   计算的效力*)
  化合物I-37+化合物II-120.25+1.25ppm(1∶5)=混合物O 89
  化合物I-37+化合物II-120.125+0.6ppm(1∶5)=混合物P 84
                         表2
                  三种化合物的混合物
  本发明的三元组合   观测到的效力   计算的效力*)
  化合物I-28+化合物II-6+化合物III.a0.125+1.25+1.25ppm(1∶10∶10)混合物A+1.25ppm III.a 100 90
  化合物I-28+化合物II-6+化合物III.a0.06+0.6+0.6ppm(1∶10∶10)混合物B+0.6ppm III.a 97 80
  化合物I-28+化合物II-6+化合物III.a0.125+0.6+0.6ppm(1∶5∶5)混合物C+0.6ppm III.a 100 89
                             表2-续
                       三种化合物的混合物
  本发明的三元组合   观测到的效力   计算的效力*)
  化合物I-28+化合物II-6+化合物III.a0.125+0.6+0.3ppm(1∶5∶2.5)混合物C+0.3ppm III.a 97 90
  化合物I-28+化合物II-6+化合物III.a0.25+1.25+1.25ppm(1∶5∶5)混合物D+1.25ppm III.a 100 90
  化合物I-28+化合物II-12+化合物
  III.a0.125+1.25+1.25ppm(1∶10∶10)混合物E+1.25ppm III.a   100   85
  化合物I-28+化合物II-12+化合物III.a0.06+0.6+0.6ppm(1∶10∶10)混合物F+0.6ppm III.a 89 80
  化合物I-28+化合物II-12+化合物III.a0.25+1.25+1.25ppm(1∶5∶5)混合物G+1.25ppm III.a 100 85
                        表2-续
                   三种化合物的混合物
  本发明的三元组合   观测到的效力   计算的效力*)
  化合物I-28+化合物II-12+化合物III.a0.25+1.25+0.6ppm(1∶5∶2.4)混合物G+0.6ppm III.a 100 85
  化合物I-28+化合物II-12+化合物III.a0.125+0.6+0.6ppm(1∶5∶5)混合物H+0.6ppm III.a 100 89
  化合物I-37+化合物II-6+化合物III.a0.125+1.25+1.25ppm(1∶10∶10)混合物I+1.25ppm III.a 100 90
  化合物I-37+化合物II-6+化合物III.a0.06+0.6+0.6ppm(1∶10∶10)混合物J+0.6ppm III.a 93 80
  化合物I-37+化合物II-6+化合物III.a0.25+1.25+1.25ppm(1∶5∶5)混合物K+1.25ppm III.a 100 90
                            表2-续
                      三种化合物的混合物
  本发明的三元组合   观测到的效力   计算的效力*)
  化合物I-37+化合物II-6+4化合物III.a0.25+1.25+0.6ppm(1∶5∶2.5)混合物K+0.6ppm III.a 100 90
  化合物I-37+化合物II-6+化合物III.a0.125+0.6+0.6ppm(1∶5∶5)混合物L+0.6ppm III.a 100 79
  化合物I-37+化合物II-6+化合物III.a0.125+0.6+0.3ppm(1∶5∶2.5)混合物L+0.3ppm III.a 97 80
  化合物1-37+化合物II-12+化合物III.a0.125+1.25+1.25ppm(1∶10∶10)混合物M+1.25ppm III.a 100 85
  化合物1-37+化合物II-12+化合物III.a0.06+0.6+0.6ppm(1∶5∶5)混合物N+0.6ppm III.a 88 74
                             表2-续
                       三种化合物的混合物
  本发明的三元组合   观测到的效力   计算的效力*)
  化合物I-37+化合物II-12+化合物III.a0.25+1.25+1.25ppm(1∶5∶5)混合物O+1.25ppm III.a 100 90
  化合物I-37+化合物II-12+化合物III.a0.25+1.25+0.6ppm(1∶5∶2.5)混合物O+0.6ppm III.a 100 90
  化合物I-37+化合物II-12+化合物III.a
  0.125+0.6+0.6ppm(1∶5∶5)混合物P+0.6ppm III.a   100   84
  化合物1-37+化合物II-12+化合物III.a0.125+0.6+0.3ppm(1∶5∶2.5)混合物P+0.3ppm III.a 97 85
*)使用Colby公式计算
试验结果表明,对于三种化合物的混合物(三元混合物)观测到的效力高于对于两种化合物的混合物(二元混合物)(来自Synerg 167B.XLS)使用Colby公式计算的效力。

Claims (10)

1.一种杀真菌混合物,其包含化合物I、II和III,其中化合物I与II、I与III以及II与III的重量比在每种情况下为20∶1-1∶20:
a)式I的二苯甲酮,
其中
R1为甲基、甲氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基或羟基;
R2为甲基;
R3为氢或卤素;和
R4为C1-C6-烷基,和
b)式II的氨基甲酸酯,
Figure C028037810002C2
其中n为1或2且R为卤素、C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基,其中若n为2,则基团R可以不同,和
c)选自化合物III.a-III.e的唑类衍生物III:
-(2RS,3SR)-1-[3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑
-(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-氯苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇
-(R,S)-1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-丙基-1,3-二氧戊环-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑
-(R,S)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇
Figure C028037810003C3
-(R,S)-1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-(5-巯基-1H-1,2,4-三唑基)丙-2-醇
Figure C028037810003C4
2.如权利要求1所要求的杀真菌混合物,其中在式I中,R1为甲氧基、乙酰氧基或羟基;R2为甲基;R3为氢、氯或溴;和R4为C1-C4-烷基。
3.如权利要求1所要求的杀真菌混合物,其中氨基甲酸酯II对应于式IIa,
其中R为氟、氯或甲基。
4.如权利要求1所要求的杀真菌混合物,其中使用唑类衍生物III.a。
5.如权利要求1所要求的杀真菌混合物,其中化合物I与II、I与III以及II与III的重量比在每种情况下为10∶1-1∶10。
6.一种防治植物病原性有害真菌的方法,包括用权利要求1所要求的杀真菌混合物处理该植物病原性有害真菌、其栖生地或想要防治该植物病原性有害真菌的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
7.如权利要求6所要求的方法,其中权利要求1所述的式I二苯甲酮以0.08-3kg/ha的量施用。
8.如权利要求6或7所要求的方法,其中权利要求1所述的式II氨基甲酸酯以0.02-2kg/ha的量施用。
9.如权利要求6或7所要求的方法,其中权利要求1所述的式III唑类衍生物以0.01-2kg/ha的量施用。
10.如权利要求6或7所要求的方法,其中权利要求1所述的式II氨基甲酸酯以0.02-2kg/ha的量施用,并且权利要求1所述的式III唑类衍生物以0.01-2kg/ha的量施用。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL219127B1 (pl) 2002-03-01 2015-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
WO2004000019A1 (de) * 2002-06-20 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol
UA80509C2 (en) * 2004-03-30 2007-09-25 Basf Ag Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI0807012A2 (pt) * 2007-02-06 2014-04-22 Basf Se Uso de inseticidas, método de reduzir ou evitar o efeito fitotóxico de fungicidas, e, agente.
PE20091719A1 (es) * 2008-02-22 2009-12-11 Basf Se Composiciones fungicidas con 3'-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6-dimetilbenzofenona
CN102348380B (zh) 2009-03-16 2013-10-23 巴斯夫欧洲公司 包含氟吡菌酰胺和苯菌酮的杀真菌组合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8908794D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
DE59308508D1 (de) 1992-01-29 1998-06-10 Basf Ag Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
CZ294096B6 (cs) 1995-01-20 2004-10-13 Americanácyanamidácompany Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin
EA001106B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
DE69812805T2 (de) 1997-08-20 2003-11-13 Basf Ag Fungizide 2,6,6'-Trimethylbenzophenone
DK0897904T3 (da) 1997-08-20 2002-04-02 Basf Ag Fungicide 2-methoxybenzophenoner
EP0967196B1 (en) 1998-06-24 2003-10-22 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-hydroxybenzophenones, preparation thereof, their use as fungicide and their fungicidal compositions
US6346535B1 (en) 1999-01-29 2002-02-12 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
PT1185173E (pt) * 1999-06-14 2003-10-31 Syngenta Participations Ag Combinacoes fungicidas

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