CN1258196A - 杀真菌混剂 - Google Patents

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CN1258196A CN98805630A CN98805630A CN1258196A CN 1258196 A CN1258196 A CN 1258196A CN 98805630 A CN98805630 A CN 98805630A CN 98805630 A CN98805630 A CN 98805630A CN 1258196 A CN1258196 A CN 1258196A
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R·索尔
H·索特
B·马勒
E·伯纳
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E·阿默曼
G·洛伦佐
S·斯特拉思曼
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Abstract

一种杀真菌混剂,包括协同增效量的a)结构式Ⅰ的氨基甲酸酯,其中X是CH和N,n是0,1或2以及Y是卤素,C1－C4－烷基或C1－C4－卤素烷基,如果n=2,Y可以是不同基团,或它们的盐或加合物;和b)结构式Ⅱ的肟醚羧酰胺,其中R代表氢或卤素。

Description

杀真菌混剂
本发明涉及一种杀真菌混剂，其包括以协同增效量存在的
a)结构式I的氨基甲酸酯，
Figure A9880563000041
其中X是CH和N，n是0，1或2以及Y是卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-卤素烷基，如果n＝2，Y可以是不同基团，或它们的盐或加合物，
和b)结构式II的肟醚羧酰胺
Figure A9880563000042
其中R代表氢或卤素。
而且，本发明涉及使用化合物I和II的混剂控制有害真菌的方法，以及化合物I和II用于制备这些混剂的用途。
结构式I的化合物，其制备和抗有害真菌活性已公开于文献中(WO-A93/15,046；WO-A 96/01,256；WO-A 96/01,258)。
结构式II化合物、其制备和抗有害真菌活性也已公开(WO-A95/18,789〕。
本发明的目的是提供混剂，其可以增进抗有害真菌活性并同时减少活性成分使用总量(增效混剂)，以便减少施药比例和扩大已知化合物I和II的活性范围。
已发现前面描述的混剂达到了本发明目的。而且，发现同时应用化合物I和II，即一起或分开，或顺次施用化合物I和II比使用单一化合物可以更好地控制有害真菌。
结构式I特别代表氨基甲酸酯，其中各取代基组合相应于下表各行：
Figure A9880563000051
    No.     X     Yn
    I.1     N     2-F
    I.2     N     3-F
    I.3     N     4-F
    I.4     N     2-Cl
    I.5     N     3-Cl
    I.6     N     4-Cl
    I.7     N     2-Br
    I.8     N     3-Br
    I.9     N     4-Br
    I.10     N     2-CH3
    I.11     N     3-CH3
    I.12     N     4-CH3
    I.13     N     2-CH2CH3
    I.14     N     3-CH2CH3
    I.15     N     4-CH2CH3
    I.16     N     2-CH(CH3)2
    I.17     N     3-CH(CH3)2
    I.18     N     4-CH(CH3)2
    I.19     N     2-CF3
    I.20     N     3-CF3
    I.21     N     4-CF3
    I.22     N     2，4-F2
    No.     X     Yn
    I.23     N     2，4-Cl2
    I.24     N     3，4-Cl2
    I.25     N     2-Cl，4-CH3
    I.26     N     3-Cl，4-CH3
    I.27     CH     2-F
    I.28     CH     3-F
    I.29     CH     4-F
    I.30     CH     2-Cl
    I.31     CH     3-Cl
    I.32     CH     4-Cl
    I.33     CH     2-Br
    I.34     CH     3-Br
    I.35     CH     4-Br
    I.36     CH     2-CH3
    I.37     CH     3-CH3
    I.38     CH     4-CH3
    I.39     CH     2-CH2CH3
    I.40     CH     3-CH2CH3
    I.41     CH     4-CH2CH3
    I.42     CH     2-CH(CH3)2
    I.43     CH     3-CH(CH3)2
    I.44     CH     4-CH(CH3)2
    I.45     CH     2-CF3
    I.46     CH     3-CF3
    I.47     CH     4-CF3
    I.48     CH     2，4-F2
    I.49     CH     2，4-Cl2
    I.50     CH     3，4-Cl2
    I.51     CH     2-Cl，4-CH3
    I.52     CH     3-Cl，4-CH3
特别优选化合物I.12，I.23，I.32和I.38。
在结构式II中，R是氢或卤素原子如氟、氯、溴和碘，特别是氢、氟和氯，更优选氢或氟。
相对C＝N双键，结构式II化合物以反式E或顺式Z两种构型(就羧酸功能基团)存在。因此，本发明混剂中既可以使用它们的纯反式或顺式异构体，也可以是反式/顺式异构体的混合物。优选使用反式/顺式异构体混合物或反式异构体，特别优选的是反式异构体。
在化合物II的侧链中肟醚基团的C＝N双键可以纯的反式或顺式异构体也可以以反式/顺式异构体的混合物存在。本发明混剂中使用的化合物II可以是两种异构体的混合物，也可以是纯的单-异构体。就它们的使用来说，化合物II特别优选侧链中的两个肟醚基团都是反式构型的那些化合物(E/E)。
由于氮原子的基本特性，化合物I和II可以与无机或有机酸或金属离子形成盐或加合物。
无机酸的例子包括氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸、硫酸、磷酸和硝酸。
适合的有机酸，例如，甲酸，碳酸和链烷酸，如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，还有乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(1-20个碳原子的直链或支链烷基磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳香基团，如苯基和萘基，带1或2个磺酸基团)、烷基膦酸(1-20个碳原子的直链或支链烷基膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳香基团，如苯基和萘基，带1或2个磷酸基团)，烷基或芳基可以进一步带有取代基，例如，对-甲苯磺酸、水杨酸、对-氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
适合的金属离子，特别是，第一至第八副族的元素离子，特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜和锌，以及第二主族的元素，特别是钙和镁，和第三和第四主族元素，特别是铝、锡和铅。这些金属可以存在各种可接受的价态。
制备这些混剂时，优选使用纯活性成分I和II，如需要可以混合其它抗有害真菌或害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的活性成分，或除草剂或植物生长调节活性成分或肥料。
化合物I和II的混剂，或化合物I和II同时，结合或分开使用，表现了对广谱的植物病原真菌的突出的杀菌作用，特别是来自子囊菌纲、担子菌纲，藻菌纲和半知菌纲的真菌。其中一些药剂是系统作用，因此也可作为叶面和土壤使用的杀菌剂。
控制各种农作物上的大量真菌是非常重要的，例如棉花、各种蔬菜(如黄瓜、蚕豆、番茄、马铃薯和葫芦)、大麦、草皮、燕麦、香蕉、咖啡、玉米、各种果树、水稻、黑麦、大豆、葡萄、小麦、观赏植物、甘蔗和各种种子。
特别适合控制以下植物病原真菌：禾谷类作物上的禾白粉菌(白粉菌)、葫芦上的二孢白粉菌和单丝壳白粉菌、苹果上的白叉丝单囊壳菌(苹果白粉菌)、葡萄上的葡萄钩丝壳菌、禾谷类作物上的柄锈菌属、棉花，水稻和草坪上的丝核菌属、禾谷类作物和甘蔗上的黑粉菌属、苹果黑星菌(斑点病)、禾谷类作物上的长蠕孢属、小麦的颍枯壳针孢菌(小麦颍枯病)、草莓，蔬菜，观赏植物和葡萄上的灰葡萄孢[原文如此](灰霉病)、落花生尾孢(花生褐斑病)、小麦和大麦眼斑(基腐)病、稻梨孢菌、致病疫霉引起的马铃薯和番茄晚疫病、葡萄生单轴霉(葡萄霜霉病)、啤酒花和黄瓜上的假霜霉属、蔬菜和水果上的链格孢属、香蕉上的球腔菌属以及镰孢属和轮枝孢属真菌。
而且，这些混剂可以用来保护材料(如木材的保护)，例如抗多变拟青霉。
化合物I和II可以同时使用，或一起或分开或顺序使用，在分开使用时使用顺序对防治效果没有任何影响。
一般化合物I和II使用重量比为10∶1-0.1∶1，优选5∶1-0.2∶1，特别是3∶1-0.3∶1。
依据预定效果的特性，本发明混剂的使用比例，特别是对农作物，为0.01-8kg/ha，优选0.1-5kg/ha，特别是0.1-3.0kg/ha。
就化合物I来说，使用比例是0.01-1kg/ha，优选0.05-0.5kg/ha，特别是0.05-0.3kg/ha。
相应地，就化合物II来说，使用比例是0.01-1kg/ha，优选0.02-0.5kg/ha，特别是0.05-0.3kg/ha。
用于种子处理时，一般混剂的使用比例是0.001-250g/kg种子，优选0.01-100g/kg，特别是0.01-50g/kg。
为控制有害植物病原真菌，化合物I和II的分开或结合使用或化合物I和II的混剂的使用通过喷雾或喷粉种子、播前或播后  或出苗前或出苗后的植物或土壤。
本发明杀真菌的协同增效混剂或化合物I和II，可以制成例如现配现喷溶液，粉剂和悬浮剂的形式或高度浓缩的水性、油性或其它的悬浮剂、分散液、乳液、油分散液、糊剂、粉剂、撒施物或颗粒剂，并使用喷雾、雾化喷雾、喷粉、撒施或随水灌溉方法。使用剂型与应用目的有关；在任何情况下，都应该尽可能地使本发明混剂分布完全和均匀。
例如通过加入溶剂和/或载体，以已知方式制成制剂。通常在制剂中加入惰性添加物，如乳化剂或分散剂。
适合的表面活性剂是芳族磺酸，例如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸和脂肪酸，烷基-和烷基芳基磺酸、烷基、十二烷基醚和脂肪族醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐以及硫酸化的十六-、十七-和十八碳醇或脂肪族醇乙二醇醚的盐、磺化萘和它的甲醛衍生物的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚、烷基苯酚-或三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、异十三烷基醇、脂肪族醇/环氧乙烷缩合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯，十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
制备药粉，撒施物和粉剂可以通过混合或联合研磨化合物I或II或化合物I和II与固体载体的混合物。
颗粒(例如包衣颗粒，浸渍颗粒或均一颗粒)的制备是通过将活性成分粘合在固体载体上。
填料或固体载体包括例如矿物质土，如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石粉、高岭土、石灰石、石灰、白垩、细粘土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、研磨的合成材料和肥料，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物性的来源产品，如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其它固体载体。
一般，制剂中含有0.1-95％重量，优选0.5-90％重量的化合物I或II或化合物I和II的混剂。使用的活性成分纯度为90％-100％，优选95％-100％(根据NMR或HPLC谱)。
化合物I或II，混剂或相应制剂的应用方式为，用其杀菌有效量的混剂或分开使用的化合物I和II来处理有害真菌，它们的活动场所或它们可到达的植物、种子、土壤、地区、材料或空间。
有害真菌侵染前后施用此混剂都有效。
通过以下试验证实本发明混剂的增效作用：
使用实例1
对小麦叶锈病菌的杀菌活性
在盆栽的品种为“Frühgold”的小麦苗叶片上，喷洒叶锈病菌孢子粉(Puccinia recondita)。此后，将花盆放于高空气湿度(90-95％)的温室中，20-22℃保持24小时。在这段时间，孢子萌发并且萌发管穿透叶组织。第二天，由含有10％活性成分，63％环己酮和27％乳化剂的储备溶液制成的活性成分水剂喷施被侵染植物至全部润湿。喷施后，药膜干燥，将试验植物孵育在65-70％相对湿度的温室中，20-22℃7天。然后观察锈菌在叶片上的扩展。
评估是以侵染叶片面积百分比为标准。将这些百分比转换成杀菌效果。使用Abbot公式计算杀菌效果(E)：
E＝(1-α)·100/β
α等于处理后的植物受真菌侵染％和
β等于未处理(对照)植物的真菌侵染％。
杀菌效果0表示相对于未处理对照植物的侵染水平；杀菌效果100表示处理植物并未被侵染。
使用Colby公式计算活性成分混剂的预期杀菌效果，并与观察的杀菌效果相比较[R.S.Colby，Weeds 15(1967)，20-22]。
Colby公式：E＝X+Y-X·Y/100
E预期杀菌效果，当使用活性成分A和B的混剂，浓度为a和b时，
以未处理对照％表示
X杀菌效果，当使用活性成分A，浓度为a时，以未处理对照％表示
Y杀菌效果，当使用活性成分B，浓度为b时，以未处理对照％表示
试验结果列于表2和3中。
表2
实施例 活性成分   在喷雾液中活性成分的浓度ppm    未处理对照的杀菌效果％
  1C   对照(未处理)     (100％侵染)     0
  2C   表1的化合物I.32＝Ia.1     41     200
  3C   表1的化合物I.38＝Ia.2     41     00
  4C   化合物II.1(R＝H)     41     00
  5C   化合物II.2(R＝F)     1     0
表3
 实施例          本发明混剂   观察的杀菌效果   计算的杀菌效果*)
    6     4 ppa Ia.1+4 ppm II.1     100     20
    7     4 ppm Ia.1+1 ppm II.1     95     20
    8     1 ppm Ia.1+4 ppm II.1     50     0
    9     1 ppm Ia.1+1 ppm II.2     30     0
    10     4 ppm Ia.1+1 ppm II.2     99     20
    11     4 ppm Ia.2+4 ppm II.1     90     0
    12     4 ppm Ia.2+1 ppm II.1     90     0
    13     1 ppm Ia.2+4 ppm II.1     40     0
    14     4 ppm Ia.2+1 ppm II.2     80     0
*)使用Colby公式计算
试验结果显示在所有混合比例中观察的杀菌效果都高于使用Colby公式预先计算的杀菌效果。
使用实例2
对小麦白粉病菌的杀菌活性
在盆栽的品种为“Frühgold”的小麦苗叶片上，由含有10％活性成分，63％环己酮和27％乳化剂的储备溶液制成的活性成分水剂喷施被侵染植物至全部润温。药膜干燥后24小时，用小麦白粉菌孢子(Erysiphegraminis forma specialis tritici)对叶片进行喷粉。将试验植物孵育在20-24℃和60-90％相对湿度的温室中。7天后，肉眼观察白粉菌侵染的总叶面积％。
试验结果列于表4和5中。
表4
实施例 活性成分   在喷雾液中活性成分的浓度ppm     未处理对照的杀菌效果％
  15C     对照(未处理)     (97％侵染)     0
  16C     Ia.1     10.25     80
  17C     Ia.2     10.25     00
  18C     II.1     10.25     590
  19C     II.2     0.25     18
表5
 实施例            本发明混剂  观察的杀菌效果   计算的杀菌效果*)
    20     1 ppm Ia.1+1 ppm II.1     85     62
    21     0.25 ppm Ia.1+0.25 ppm II.1     49     0
    22     1 ppm Ia.1+0.25 ppm II.1     79     8
    23     0.25 ppm Ia.1+1 ppm II.2     79     59
    24     0.25 ppm Ia.1+0.25 ppm II.2     38     18
    25     1 ppm Ia.1+0.25 ppm II.1     69     24
实施例 本发明混剂   观察的杀菌效果   计算的杀菌效果*)
    26   1 ppm Ia.2+1 ppm II.1     79     59
    27   0.25 ppm Ia.2+0.25 ppm II.1     28     0
    28   1 ppm Ia.2+0.25 ppm II.1     28     0
    29   0.25 ppm Ia.2+1 ppm II.1     79     59
    30   0.25 ppm Ia.2+0.25 ppm II.2     48     18
    31   1 ppm Ia.2+0.25 ppm II.2     38     18
*)使用Colby公式计算
试验结果显示在所有混合比例中观察的杀菌效果都高于使用Colby公式预先计算的杀菌效果。

Claims (9)

1.一种杀真菌混剂，包括协同增效量的
a)结构式I的氨基甲酸酯，
Figure A9880563000021
其中X是CH和N，n是0，1或2以及Y是卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-卤素烷基，如果n＝2，Y可以是不同基团，或它们的盐或加合物，
和b)结构式II的肟醚羧酰胺
Figure A9880563000022
其中R代表氢或卤素。
2.根据权利要求1的杀真菌混剂，其中化合物I或它的盐或加合物与化合物II的重量比是10∶1-0.1∶1。
3.一种控制有害真菌的方法，其包括用权利要求1的结构式I化合物或它的盐或加合物与权利要求1的结构式II化合物，来处理有害真菌，它们的活动场所或它们可到达的植物、种子、土壤、地区、材料或空间。
4.根据权利要求3的方法，其中权利要求1的化合物I或它的盐或加合物与权利要求1的化合物II同时，即一起或分开，或顺次使用。
5.根据权利要求3或4的方法，其中权利要求1的化合物I或它的盐或加合物，使用量为0.01-1kg/ha。
6.根据权利要求3-5中的任一项的方法，其中权利要求1的化合物II，使用量为0.01-1kg/ha。
7.权利要求1的化合物I或它的盐或加合物用于制备权利要求1的杀真菌协同增效混剂的用途。
8.权利要求1的化合物II用于制备权利要求1的杀真菌协同增效混剂的用途。
9.一种如权利要求1的组合物，其由两部分组成，一部分是包括在固体或液体载体中的权利要求1的结构式I化合物，另一部分是包括结在固体或液体载体中的权利要求1的化合物II。
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