EA011235B1 - Фунгицидные смеси на базе протиоконазола и производного стробилурина - Google Patents

Фунгицидные смеси на базе протиоконазола и производного стробилурина Download PDF

Info

Publication number
EA011235B1
EA011235B1 EA200401133A EA200401133A EA011235B1 EA 011235 B1 EA011235 B1 EA 011235B1 EA 200401133 A EA200401133 A EA 200401133A EA 200401133 A EA200401133 A EA 200401133A EA 011235 B1 EA011235 B1 EA 011235B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound
formula
prothioconazole
acid
trifloxystrobin
Prior art date
Application number
EA200401133A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200401133A1 (ru
Inventor
Эберхард Аммерманн
Райнхард Штирль
Гизела Лоренц
Зигфрид Штратманн
Клаус Шельбергер
В. Джеймс Спадафора
Томас Кристен
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27770913&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA011235(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200401133A1 publication Critical patent/EA200401133A1/ru
Publication of EA011235B1 publication Critical patent/EA011235B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Фунгицидная смесь, содержащая (1) 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]-триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I или его соли или аддуктыи по меньшей мере одно другое фунгицидное соединение или его соли или аддукты, выбранное из группы, включающей (2) трифлоксистробин формулы IIв синергетически эффективном количестве.

Description

Фунгицидная смесь, содержащая (1) 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]триазол-3-
и по меньшей мере одно другое фунгицидное соединение или его соли или аддукты, выбранное из группы, включающей (2) трифлоксистробин формулы II
в синергетически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами смесями соединений формулы I, с соединением II, и к применению соединений I, II для получения подобных смесей, а также к средствам, содержащим эти смеси.
Соединение формулы I, 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4дигидро-[1,2,4]триазол-3-тион (протиоканозол), уже известно из международной заявки νθ 96/16048.
Из международной заявки νθ 98/47367 известен ряд комбинаций действующих веществ протиоконазола с множеством других фунгицидных соединений.
Трифлоксистробин формулы II и его применение в качестве средства защиты растений описан в ЕРА-0460575.
При учете снижения норм расхода и улучшения спектра действия известных соединений I, II задача настоящего изобретения заключается в разработке смесей, которые при сниженном общем количестве применяемых действующих веществ обеспечивают улучшенное действие против фитопатогенных грибов (синергетические смеси).
В соответствие с этим были разработаны смеси протиоканола по меньшей мере с одним производным стробилурина. Кроме того, было установлено, что при одновременном, а именно, совместном и раздельном применении соединений II или соединения I и последовательно соединения II можно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем одним отдельным соединением. 2-[2-(1-Хлорциклопропил)-3(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]триазол-3-тион формулы I известен из международной заявки νθ 96-16048. Это соединение может иметься в тионо-форме формулы
или таутомерной меркапто-форме формулы
Из соображений упрощения каждый раз приводится только тионо-форма. Трифлоксистробин формулы II
- 1 011235
известен из европейской заявки ЕР-А 0460572.
Соединения I до II, вследствие основного характера содержащихся в них атомов азота, в состоянии образовывать соли или аддукты с неорганическими или органическими кислотами или с ионами метал лов.
Примерами неорганических кислот являются галогенводородные кислоты, такие как фторводород, хлорводород, бромводород и йодводород, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В качестве органических кислот пригодны муравьиная кислота, угольная кислота и алкановая кислота, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфокислота (сульфокислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными остатками с 1 до 20 атомами углерода), арилосульфокислоты или арилдисульфокислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, которые имеют одну или две сульфокислотные группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными остатками с 1 до 20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, которые имеют один или два фосфоновых остатка), при этом алкильные, соответственно, арильные остатки могут иметь другие заместители, например п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, паминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т.п.
В качестве ионов металлов пригодны, в частности, ионы элементов второй главной группы, в частности, кальций и магний, третьей и четвертой главных групп , в частности, алюминий, олово и свинец, а также первой до восьмой побочных групп, в частности, хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк и другие. Особенно предпочтительны ионы металлов элементов побочных групп четвертого периода. Металлы при этом могут иметься с различной, присущей им валентностью. Предпочтительны смеси протиоконазола с трифлоксистробином формулы II.
Предпочтительны также троичные смеси протиоконазола с двумя вышеприведенными производными стробилурина.
Предпочтительно при изготовлении смесей применяют чистые действующие вещества I, II, к которым примешивают другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды или также гербицидные или регулирующие рост действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений I с соединением II, соответственно, соединения I с соединением II одновременно, совместно или отдельно, отличаются прекрасным действие против широкого спектра фитопатогенных грибов. В частности, из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они являются частично систематически активными и могут применяться также как лиственные или почвенные фунгициды.
Особое значение они имеют при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях, таких, как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцовые, бобовые и тыквенные культуры), ячмень, дернина, овес, банановые, кофе, кукуруза, фруктовые, рис, рожь, соя, пшеница, виноградные лозы, декоративные растения, сахарный тростник, а также множество семян.
В частности, они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: В1итепа щатйик (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах, Егу81рйе сюйогасеагит и 8рйаего1йеса ГиНдшеа на тыквенных культурах, Робокрйаега 1еисо1псйа на яблоневых, ипсши1а песаЮг на виноградной лозе, виды Рисаша на зерновых культурах, виды РЫ/осЮша на хлопчатнике, рисе и дренине, ИкШадоАйеп на зерновых и сахарном тростнике, УепШпа 1паециайк (парша) на яблоневых, виды НейпйПйокрогшт на зерновых, 8ер1опа побогит на пшенице, ВоОубк сшегеа (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсокрога агасЫбюо1а на арахисе, РкеибосегсокрогеИа йегро1псйо1бе5 на пшенице и ячмене, Рупскапа огухае на рисе, Рйу1орй1йога шГеЧащ на картофеле и томатах, Р1акторага уШсо1а на виноградной лозе, виды Ркеиборегопокрога на хмеле и тыквенных, виды АНегпапа на овощных и фруктовых культурах, а также виды Еикагшт и УегбсШшт.
Они пригодны для защиты материалов (например, защиты древесины), например, против Раесботусек уалоШ.
Соединения I с соединением II могут применяться (наносится) одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно, причем последовательность в общем не оказывает влияния на успех обработки.
Соединения I и II обычно применяются в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности, от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего, на сельскохозяйственных площадях в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно от 0,1 до 5 кг/га, в част
- 2 011235 ности, от 0,1 до 3,0 кг/га.
Нормы расхода при этом составляют для соединения I от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 0,5 кг/га, в частности, от 0,05 до 0,3 кг/га.
Нормы расхода соединения II составляют соответственно от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 0,5 кг/га, в частности, от 0,05 до 0,3 кг/га.
При обработке посевного зерна в общем применяют нормы расхода смесей от 0,001 до 250 г/кг посевного зерна, предпочтительно от 0,01 до 100 г/кг, в частности, от 0,01 до 50 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях отдельную или совместную обработку соединениями I с соединением II или смесями из соединений I с соединением II производят путем опрыскивания или опыления семян, растений или почвы перед или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергетические смеси по изобретению, соответственно, соединения и соединением II могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например, добавкой растворителей и/или носителей. К препаративным формам обычно примешивают инертные добавки, такие как эмульгаторы или диспергаторы. В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтилен-октилфенольный эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенол или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларил-полиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен-алкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола соединения I и соединения II или смеси из соединений I с соединением II с твердым наполнителем.
Гранулят (например покрытый, пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно, твердых носителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем 0,1 до 95 мас.% предпочтительно 0,5 до 90 мас.% соединения I и соединения II, соответственно, смеси из соединений I с соединением II. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР или ЖХВК).
Применение соединения I и соединения II, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно, соединения I и соединения II при раздельном внесении.
Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Пример применения
Синергетическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих тестах:
Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10%-ой эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствии с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Оценку осуществляют определением пораженных поверхностей листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитываются в эффективность. Эффективность (XV) определяют по формуле Аббота следующим образом:
- 3 011235 а
Н = (1 - - ) 100
Ь причем а соответствует поражению грибами обработанных растений в % и Ь соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной нулю, поражение обработанных растений соответствует поражению необработанных контрольных; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имели поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующих веществ определяют по формуле Колби [К. 8. Со1Ьу, ХУеебк 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.
формула Колби: Е = х + у - х-у/100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б.
х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а.
у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
Пример применения 1. Эффективность против мучнистой росы пшеницы, вызванной ЕгубрНс [куп. В1итейа] дгатшЦ Гогта крес/айк. ΐΓΐΙίοί
Листья выращенных в горшках ростков пшеницы сорта 1<апх1ег опрыскивают композицией действующих веществ, приготовленной из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора, до образования капель и через 24 ч после подсыхания напрысканного слоя опыляют спорами мучнистой росы пшеницы (ЕгубрНе [куп. В1итейа] дгатйпк Гогта креС1айк. ΙπίΚί). Затем опытные растения ставят в теплицу с температурой от 20 до 24°С и с относительной влажностью воздуха от 60 до 90%. Через 7 дней визуально определяют степень развития мучнистой росы в % поражения общей поверхности листьев.
Определенные визуально значения процентной доли пораженной поверхности листьев пересчитывают в эффективность как % необработанного контроля. Эффективность в 0 означает такое же поражение, что и в необработанном контроле, эффективность в 100 означает 0% поражение. Ожидаемую эффективность для комбинаций действующих веществ определяют по вышеприведенной формуле Колби и сравнивают с установленной (наблюдаемой).
Таблица 1
Действующее вещество Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в мил. дол. Эффективность в % необработанного контроля
Контроль (необработанный) (90 % поражение) 0
Соединение I = 4 22
протиоконазол 1 0
0.25 0
0,06 0
0,015 0
Соединение II = 4 83
трифлоксистробин 1 44
0.25 22
0,06 0
- 4 011235
Таблица 2
Композиции по изобретению Установленная эффективность Рассчитанная эффективность*)
Соединение I = протиоконазол + соединение II = трихлоксистробин 0,015+0,25 мил. дол. смесь 1:16 33 22
Соединение I = протиоконазол + соединение И = трифлоксистробин 1 : 4 мил. дол. смесь 1 : 4 94 83
Соединение I = протиоконазол + соединение II = трифлоксистробин 0,25 + 1 мил. дол. смесь 1 ; 4 56 44
Соединение 1 = протиоконазол + соединение II = трифлоксистробин 0,25+0,06 мил. дол. смесь 4 : 1 22 0
Соединение I = протиоконазол + соединение II = трифлоксистробин 4 + 0,25 мил. дол. смесь 16:1 55 40
*) рассчитанная по формуле Колби
Из результатов тестов вытекает, что установленная эффективность при всех соотношениях смесей выше, чем предварительная рассчитанная по формуле Колби эффективность (см. 8упегд 171. ХЬ8).
Пример применения 2. Защитная эффективность против бурой листовой ржавчины пшеницы, вызванной Рисшша гесопбйа
Листья выращенных в горшках ростков пшеницы сорта Капх1ег опыливают спорами бурой листовой ржавчины (Рисаша гесопбйа). После этого горшки помещают на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (от 90 до 95%) и с температурой от 20 до 22°С. В течение этого времени споры проростают, и ростковые трубочки проникают в листьевую ткань. На следующий день инфицированные растения опрыскивают до образования капель водной композицией действующего вещества, которую приготавливают из основного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. После подсыхания напрысканного слоя опытные растения помещают на 7 дней в теплицу с температурой от 20 до 22°С и с относительной влажностью воздуха от 65 до 70%. Потом определяют степень развития бурой ржавчины на листьях.
Определенные визуально значения процентной доли пораженной поверхности листьев пересчитывают в эффективность как % необработанного контроля. Эффективность в 0 означает такое же поражение, что и в необработанном контроле, эффективность в 100 означает 0% поражение. Ожидаемую эффективность для комбинаций действующих веществ определяют по вышеприведенной формуле Колби и сравнивают с установленной (наблюдаемой).
Таблица 3
Действующее вещество Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в мил. дол. Эффективность в % необработанного контроля
Контроль (необработанный) (90 % поражение) 0
Соединение I = 1 0
протиоконазол 0.25 0
0,015 0
0,006 0
Соединение II = 0.25 0
трифлоксистробин 0,06 0
- 5 011235
Таблица 4
Композиции по изобретению Установленная эффективность Рассчитанная эффективность*)
Соединение I = протиоконазол + Соединение II = трифлоксистробин 0,015+0,25 мил. дол. Смесь 1:16 22 0
Соединение I = протиоконазол + Соединение II = трифлоксистробин 0,06 : 0,25 мил. дол. Смесь 1 : 4 22 0
Соединение I = протиоконазол + Соединение II = трифлоксистробии 1 + 0,25 мил. дол. Смесь 4 : 1 67 0
Соединение I = протиоконазол + Соединение II = трифлоксистробин 0,25 + 0,06 мил. дол. Смесь 4 : 1 67 0
Соединение I = протиоконазол + Соединение II = трифлоксистробин 1 + 0,06 мил. дол. Смесь 16 : 1 11 0
*) рассчитано по формуле Колби
Из результатов тестов вытекает, что установленная эффективность во всех соотношениях смесей действующих веществ выше, чем предварительно рассчитанная по формуле Колби эффективность (см. 8уиетд 171. ХЬ8).

Claims (6)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Фунгицидная смесь, содержащая 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]2,4-дигидро-[1,2,4]триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I или его соли или аддукты и другое фунгицидное соединение или его соли или аддукты, представляющее собой трифлоксистробин формулы II в синергетически эффективном количестве.
  2. 2. Фунгицидная смесь по п.1, отличающаяся тем, что весовое соотношение протиоконазола формулы I и трифлоксистробина формулы II составляет от 20:1 до 1:20.
  3. 3. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидной смесью по п.1.
  4. 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что соединение формулы I по п.1 и соединение формулы II по п.1 наносят одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно друг за другом.
  5. 5. Способ по п.3 или 4, отличающийся тем, что фунгицидную смесь или соединение формулы I по п.1 с соединением формулы II по п.1 применяют в количестве от 0,01 до 8 кг/га.
  6. 6. Фунгицидная смесь, содержащая фунгицидную смесь по п.1, а также твердый или жидкий носи тель.
EA200401133A 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидные смеси на базе протиоконазола и производного стробилурина EA011235B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10208838 2002-03-01
PCT/EP2003/001929 WO2003073852A2 (de) 2002-03-01 2003-02-26 Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol und einem strobilurin-derivat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200401133A1 EA200401133A1 (ru) 2005-06-30
EA011235B1 true EA011235B1 (ru) 2009-02-27

Family

ID=27770913

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200701899A EA014804B1 (ru) 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина
EA200401133A EA011235B1 (ru) 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидные смеси на базе протиоконазола и производного стробилурина
EA200701900A EA013641B1 (ru) 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина
EA201001208A EA017870B1 (ru) 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и димоксистробина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200701899A EA014804B1 (ru) 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200701900A EA013641B1 (ru) 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина
EA201001208A EA017870B1 (ru) 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и димоксистробина

Country Status (25)

Country Link
US (3) US20050101639A1 (ru)
EP (3) EP1482798B1 (ru)
JP (1) JP4477358B2 (ru)
KR (1) KR100951210B1 (ru)
CN (1) CN1328956C (ru)
AR (1) AR038706A1 (ru)
AT (2) ATE397860T1 (ru)
AU (3) AU2003210354B9 (ru)
BR (1) BR0307729B1 (ru)
CA (4) CA2477000C (ru)
CL (1) CL2010000658A1 (ru)
CO (1) CO5611068A2 (ru)
DE (2) DE50309988D1 (ru)
DK (2) DK1642499T3 (ru)
EA (4) EA014804B1 (ru)
ES (3) ES2304657T3 (ru)
IL (1) IL163309A (ru)
MX (1) MXPA04007477A (ru)
NZ (3) NZ534781A (ru)
PL (4) PL219750B1 (ru)
PT (2) PT1482798E (ru)
SI (2) SI1482798T1 (ru)
UA (1) UA78550C2 (ru)
WO (1) WO2003073852A2 (ru)
ZA (1) ZA200407893B (ru)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
UA70327C2 (ru) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Способ борьбы с фитопатогенными болезнями сельскохозяйственных растений и фунгицидная композиция
US6436976B1 (en) 1998-06-10 2002-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Agents for combating plant pests
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10351004A1 (de) * 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Nanopartikuläre Wirkstoffformulierungen
US8821898B2 (en) * 2003-12-04 2014-09-02 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
CA2547989C (en) * 2003-12-04 2012-10-09 Bayer Cropscience Ag Active substance combinations having insecticidal properties
DE602005013952D1 (de) * 2004-02-12 2009-05-28 Bayer Cropscience Sa Fungizide zusammensetzung, enthaltend ein pyridylethylbenzamidderivat und eine verbindung, die dazu in der lage ist, den transport von elektronen der atmungskette in phytopathogenen pilzlichen organismen zu hemmen
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2589646A1 (en) * 2004-12-20 2006-06-29 Basf Aktiengesellschaft Method for controlling mycoses in leguminous plants
US20080125318A1 (en) * 2004-12-23 2008-05-29 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Containing Enestroburin and at Least One Active Substance from the Group of Azoles
RU2356227C1 (ru) * 2005-02-04 2009-05-27 Мицуи Кемикалз, Инк. Композиция для предотвращения болезней растений и способ предотвращения болезней
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PT1926371E (pt) * 2005-09-09 2012-06-15 Bayer Cropscience Ag Formulação sólida de misturas fungicidas
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20100190645A1 (en) * 2007-02-02 2010-07-29 Anne Suty-Heinze Synergistic fungicidal active compound combinations comprising formononetin
EP2224810A2 (en) * 2007-11-05 2010-09-08 Basf Se Method, use and agent for protecting a plant against phakopsora
EP2064952A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Method for reducing mycotoxin contamination in maize
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
JP5365158B2 (ja) * 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
RU2562527C9 (ru) 2009-12-16 2016-07-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Комбинации активных веществ, содержащие проквиназид, биксафен и/или протиоконазол
WO2011076688A2 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin
EP2533633B1 (de) * 2010-02-02 2017-02-01 LANXESS Distribution GmbH Fungizide mischungen
EP2547209B1 (en) * 2010-03-18 2021-05-12 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
EP2603085A4 (en) * 2010-08-11 2014-01-22 Bayer Cropscience Lp PROCESS FOR IMPROVED PLANT GROWTH THROUGH THE REDUCTION OF FUNGI INFECTIONS
EP2462807A1 (en) * 2010-12-08 2012-06-13 Basf Se Pesticidal mixtures comprising pyraclostrobin
AR085588A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN103371153B (zh) * 2012-04-28 2016-12-14 陕西韦尔奇作物保护有限公司 含噻呋酰胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN103563945A (zh) * 2012-08-05 2014-02-12 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑醚菌酯和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103651425B (zh) * 2012-09-18 2015-12-16 陕西美邦农药有限公司 一种含醚菌胺的农药组合物
US9943082B2 (en) * 2012-11-30 2018-04-17 Bayer Cropscience Ag Ternary fungicidal mixtures
CN102972420A (zh) * 2012-12-18 2013-03-20 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN102972410B (zh) * 2012-12-18 2014-06-18 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的农药组合物
BR102013027977A2 (pt) * 2013-10-30 2015-09-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd método de aumentar rendimento por tratamento com composições fungicidas
CN104621125A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和肟菌酯的杀菌组合物及其应用
CN104621155B (zh) * 2013-11-15 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和多氧霉素的杀菌组合物及其应用
CA2928538C (en) 2013-11-26 2018-06-26 Upl Limited Methods of controlling soybean rust using mancozeb in combination with quinone outside inhibitors and demethylation inhibitors
US9944664B2 (en) 2014-04-15 2018-04-17 Dow Agrosciences Llc Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
WO2015160664A1 (en) 2014-04-15 2015-10-22 Dow Agrosciences Llc Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
CN104068025B (zh) * 2014-05-26 2016-09-07 浙江大学 杀菌组合物在防治农作物赤霉病及赤霉病菌毒素污染中的应用
WO2015189113A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
UY36432A (es) * 2014-12-16 2016-06-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
BR112018076864A2 (pt) * 2016-06-22 2019-04-02 Bayer Cropscience Ag combinações de composto ativo
CN107771817A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含啶氧菌酯和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN106719620A (zh) * 2016-12-30 2017-05-31 江苏扬农化工股份有限公司 一种吡唑醚菌酯和丙硫菌唑复配悬浮剂及其用途
CN110636755B (zh) * 2017-05-18 2022-07-15 Upl有限公司 丙硫菌唑的稳定液体制剂
CN107372528B (zh) * 2017-09-15 2020-04-03 芮城华农生物化学有限公司 一种含丙硫菌唑和乙蒜素的杀菌组合物及其应用
WO2020061709A1 (en) 2018-09-27 2020-04-02 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of insecticidal active ingredients
RU2691567C1 (ru) * 2018-11-06 2019-06-14 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Фунгицидное средство
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN110476999A (zh) * 2019-08-23 2019-11-22 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 吡唑醚菌酯、丙硫菌唑悬浮剂和悬浮种衣剂的研制
BR102020018053A2 (pt) * 2020-09-03 2022-03-15 Ouro Fino Química S.A. Composição fungicida concentrada de protioconazol e picoxistrobina

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0460575A1 (de) * 1990-06-05 1991-12-11 Ciba-Geigy Ag Aromatische Verbindungen
WO1996016048A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Mikrobizide triazolyl-derivate
WO1998047367A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-29 Bayer Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2000063188A1 (de) * 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Aktiengesellschaft (-)- enantiomeres des 2- [2- (1-chlor- cyclopropyl) -3- (2- chlorphenyl) -2- hydroxypropyl] -2,4- dihydro -[1,2,4] -triazol -3- thions

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US173529A (en) * 1876-02-15 Improvement in portable fences
DE3875748T3 (de) * 1987-02-09 2000-08-31 Zeneca Ltd., London Fungizide
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
FR2663084B1 (fr) 1990-06-07 1992-07-31 Semt Pielstick Dispositif d'injection pour moteur a combustion interne.
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
MY115814A (en) 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
HU227961B1 (en) 1996-04-26 2012-07-30 Basf Ag Fungicide mixture
US6096769A (en) * 1998-04-20 2000-08-01 American Cyanamid Company Fungicidal co-formulation
US6090806A (en) * 1998-08-31 2000-07-18 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
FR2789551B1 (fr) * 1999-02-12 2002-06-21 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides pour la protection des fruits
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0011944D0 (en) * 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
MXPA03005758A (es) * 2001-01-18 2003-09-10 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0460575A1 (de) * 1990-06-05 1991-12-11 Ciba-Geigy Ag Aromatische Verbindungen
WO1996016048A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Mikrobizide triazolyl-derivate
WO1998047367A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-29 Bayer Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2000063188A1 (de) * 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Aktiengesellschaft (-)- enantiomeres des 2- [2- (1-chlor- cyclopropyl) -3- (2- chlorphenyl) -2- hydroxypropyl] -2,4- dihydro -[1,2,4] -triazol -3- thions

Also Published As

Publication number Publication date
ATE326844T1 (de) 2006-06-15
NZ555498A (en) 2008-07-31
US20050101639A1 (en) 2005-05-12
NZ534781A (en) 2007-09-28
EA200701899A1 (ru) 2008-06-30
KR100951210B1 (ko) 2010-04-05
PL213742B1 (pl) 2013-04-30
AU2003210354B9 (en) 2008-11-20
PL219127B1 (pl) 2015-03-31
IL163309A (en) 2009-08-03
CO5611068A2 (es) 2006-02-28
BR0307729B1 (pt) 2015-02-18
UA78550C2 (en) 2007-04-10
EP1642499A2 (de) 2006-04-05
CA2858118A1 (en) 2003-09-12
AU2008229851A1 (en) 2008-10-30
SI1642499T1 (sl) 2008-10-31
DE50303474D1 (de) 2006-06-29
WO2003073852A3 (de) 2004-08-26
ES2264768T3 (es) 2007-01-16
EA013641B1 (ru) 2010-06-30
EP1929868A3 (de) 2013-05-15
AU2008229854B2 (en) 2011-02-03
AU2003210354B2 (en) 2008-07-10
CL2010000658A1 (es) 2010-11-12
PL372340A1 (en) 2005-07-11
DK1642499T3 (da) 2008-10-06
JP4477358B2 (ja) 2010-06-09
DK1482798T3 (da) 2006-07-31
ES2304657T3 (es) 2008-10-16
CA2812887C (en) 2016-02-23
PL398430A1 (pl) 2012-06-04
CA2858118C (en) 2016-02-09
US20150313227A1 (en) 2015-11-05
CA2477000C (en) 2012-05-08
US20160143282A2 (en) 2016-05-26
NZ567833A (en) 2009-07-31
CA2477000A1 (en) 2003-09-12
KR20040096635A (ko) 2004-11-16
CA2743460A1 (en) 2003-09-12
JP2005526735A (ja) 2005-09-08
CN1328956C (zh) 2007-08-01
CA2812887A1 (en) 2003-09-12
EP1929868A2 (de) 2008-06-11
CA2743460C (en) 2013-08-13
SI1482798T1 (sl) 2006-10-31
EP1642499B1 (de) 2008-06-11
PL394171A1 (pl) 2011-06-20
EP1482798B1 (de) 2006-05-24
AU2003210354A1 (en) 2003-09-16
MXPA04007477A (es) 2005-12-05
EA200701900A1 (ru) 2008-06-30
EA201001208A1 (ru) 2010-12-30
PL404554A1 (pl) 2013-10-14
AR038706A1 (es) 2005-01-26
EA017870B1 (ru) 2013-03-29
DE50309988D1 (de) 2008-07-24
PL219750B1 (pl) 2015-07-31
PL210584B1 (pl) 2012-02-29
ATE397860T1 (de) 2008-07-15
WO2003073852A2 (de) 2003-09-12
ZA200407893B (en) 2006-02-22
BR0307729A (pt) 2005-01-25
ES2623443T3 (es) 2017-07-11
CN1638637A (zh) 2005-07-13
AU2008229854A1 (en) 2008-10-30
EA014804B1 (ru) 2011-02-28
US10645930B2 (en) 2020-05-12
PT1642499E (pt) 2008-07-09
US20150313226A1 (en) 2015-11-05
AU2008229851B2 (en) 2011-02-03
EP1482798A2 (de) 2004-12-08
PT1482798E (pt) 2006-08-31
EP1642499A3 (de) 2006-08-09
EA200401133A1 (ru) 2005-06-30
EP1929868B1 (de) 2017-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA011235B1 (ru) Фунгицидные смеси на базе протиоконазола и производного стробилурина
EA010093B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA013643B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом
KR101006617B1 (ko) 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물
EA013755B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
EA006682B1 (ru) Фунгицидные смеси на базе протиоконазола
KR100689931B1 (ko) 살진균성 혼합물
EA010135B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе дитианона и способ борьбы с фитопатогенными грибами
JP4431494B2 (ja) ジチアノンに基づく殺菌混合物
UA46791C2 (uk) Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами
EA015703B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
KR100487468B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100379799B1 (ko) 살진균성 혼합물 및 유해진균의 억제방법
EA002821B1 (ru) Фунгицидная смесь
JP4431388B2 (ja) 殺菌剤混合物
KR20030059347A (ko) 아미드 화합물 기재의 살진균성 혼합물
EA002118B1 (ru) Фунгицидная смесь
JP4188688B2 (ja) ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物
JP2002501538A (ja) 殺菌剤混合物
KR20030066819A (ko) 살진균제 혼합물
KR100495844B1 (ko) 살진균성 혼합물
CZ355196A3 (en) Fungicidal mixtures
EA007899B1 (ru) Фунгицидные смеси на базе производных имидазола
JP2002500655A (ja) 殺菌剤混合物
MXPA99001879A (en) Fungicidal mixtures