CN1316886C - 基于咪唑衍生物的杀真菌混合物 - Google Patents

基于咪唑衍生物的杀真菌混合物 Download PDF

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CN1316886C CNB2003801032480A CN200380103248A CN1316886C CN 1316886 C CN1316886 C CN 1316886C CN B2003801032480 A CNB2003801032480 A CN B2003801032480A CN 200380103248 A CN200380103248 A CN 200380103248A CN 1316886 C CN1316886 C CN 1316886C
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Abstract

本发明公开了包含协同有效量的如下化合物的杀真菌混合物：A)式I的三唑并嘧啶和B)式II的咪唑衍生物，其中X1和X2代表卤素和可以被卤素或烷基取代的苯基，或者X1和X2与桥联C＝C双键共同形成二氟亚甲二氧基苯基，X3代表氰基或卤素，且X4代表二烷基氨基或可带有两个烷基的异唑-4-基。本发明还涉及借助化合物I和II的混合物防治有害真菌的方法、包含所述化合物的试剂以及化合物I和II在生产该类混合物中的用途。

Description

基于咪唑衍生物的杀真菌混合物
本发明涉及杀真菌混合物，其包含协同有效量的如下化合物：
A)式I的三唑并嘧啶：
Figure C20038010324800041
B)式II的咪唑衍生物：
其中X1和X2为卤素和可以被卤素或C1-C4烷基取代的苯基，或者
X1和X2与桥联C＝C双键共同形成3，4-二氟亚甲二氧基苯基；
X3为氰基或卤素，且
X4为二(C1-C4烷基)氨基或可带有两个C1-C4烷基的异唑-4-基。
此外，本发明还涉及使用化合物I和II的混合物来防治植物病原性有害真菌的方法，包含这些混合物的组合物以及化合物I和II在制备该类混合物中的用途。
式I化合物，5-氯-7-(4-甲基-哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶，其制备及其对抗有害真菌的作用由文献(WO 98/46607)已知。
式I的三唑并嘧啶与其它活性化合物的混合物由EP-A 988 790和US6,268,371已知。
式II的咪唑衍生物，其制备及其对抗有害真菌的作用也是已知的(EP-A 298 196、WO 97/06171)。
式II的咪唑衍生物与其它活性化合物的混合物由WO 98/48628及WO00/30440已知。
为了降低选择具抗药性的真菌菌株的风险，现在通常将不同活性化合物的混合物用于防治有害真菌。通过结合具有不同作用机理的活性化合物，可在较长时间内确保成功防治。
本发明目的是进一步提供防治有害真菌且特别是用于某些症状的特别有效的混合物。
为了有效处理抗药性并降低施用率以及改进已知化合物I和II的活性谱，本发明目的是提供具有改进的防治有害真菌的作用且活性化合物的施用总量降低的混合物(协同增效混合物)。
我们已发现该目的由开头所定义的混合物实现。此外还发现，与仅使用单独的化合物可能获得的防治相比，同时，即一起或单独施用化合物I和化合物II，或依次施用化合物I和化合物II对有害真菌提供了更好的防治。
本发明的混合物具有协同增效作用并因此特别适于防治有害真菌且特别是谷类、蔬菜、水果、观赏植物和葡萄藤中的白粉病真菌和霜霉病真菌。
本发明混合物优选包含式I化合物和式II化合物作为活性成分。
优选式II化合物，其中X1为卤素，尤其是氯，且X2为甲苯基，尤其是对甲苯基。
同样优选其中X4为二甲氨基的式II化合物。
此外，特别优选式IIa化合物(通用名：氰霜唑(cyazofamid))。该化合物由EP-A 298 196已知：
Figure C20038010324800051
更优选其中X1和X2与桥联C＝C双键共同形成3，4-二氟亚甲二氧基苯基的式II化合物。
此外，优选其中X4为3，5-二甲基异唑-4-基的式II化合物。
特别优选式IIb化合物，其中Y为卤素：
卤素代表氟、氯、溴和碘。特别优选式IIb化合物，其中Y为溴(IIb-1)或氯(IIb-2)。
用于与式I的三唑并嘧啶混合时，优选化合物IIa。
由于其氮原子的碱性特性，化合物I和II可与无机酸或有机酸或与金属离子形成盐或加合物。
无机酸的实例为氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸，硫酸，磷酸和硝酸。
合适的有机酸例如为甲酸，碳酸，链烷酸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及还有羟基乙酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳基如苯基和萘基，其带有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳基如苯基和萘基，其带有一个或两个膦酸基团)，其中烷基和芳基可带有其它取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酸基苯甲酸等。
合适的金属离子尤其是第一至第八副族元素，特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌的离子；还有第二主族元素，特别是钙和镁的离子；以及第三和第四主族，特别是铝、锡和铅的离子。金属可以它们可能呈现的各种化合价存在。
化合物I和II的比例可以在宽范围内变化；优选地，活性化合物以50∶1-1∶50，优选20∶1-1∶20，特别是10∶1-1∶10的重量比使用。
当制备该混合物时，优选使用纯的活性化合物I和II，可以向其中加入其它对抗有害真菌或其它害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的活性化合物，或具有除草作用或生长调节作用的活性成分或肥料。
化合物I和II的混合物，或者同时、一起或单独使用的化合物I和II均呈现显著的对抗宽范围的植物病原性真菌，尤其是子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、藻菌纲(Phycomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)的活性。它们中的一些起内吸作用并因此可用作叶面和土壤作用杀真菌剂。
它们对防治各种作物如棉花、蔬菜类(如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物)、大麦、禾草、燕麦、香蕉、咖啡、玉米、水果类、稻、黑麦、大豆、葡萄藤、小麦、观赏植物、甘蔗以及各种种子中的大量真菌而言尤其重要。
它们特别适于防治下列植物病原性真菌：禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，葫芦科植物中的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，苹果中的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，葡萄藤中的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，禾谷类中的柄锈菌属(Puccinia)，棉花、稻和草坪中的丝核菌属(Rhizoctonia)，禾谷类和甘蔗中的黑粉菌属(Ustilago)，苹果中的苹果黑星菌(Venturiainaequalis)，禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)，小麦中的小麦颖枯病菌(Septoria nodorum)，草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤中的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)，香蕉、花生和禾谷类中的球腔菌属(Mycosphaerella)，小麦和大麦中的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，稻中的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，土豆和西红柿中的致病疫霉(Phytophthora infestans)，葫芦科植物和啤酒花中的假霜霉属(Pseudoperonospora)，葡萄藤中的葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)，蔬菜和水果中的链格孢属(Alternaria)，以及镰孢霉属(Fusarium)和轮枝孢属(Verticillium)。
此外，它们可用于保护材料(例如保护木材)，例如对抗拟青霉(Paecilomyces variotii)。
化合物I和II可以同时，即一起或单独，或依次施用，在单独施用的情况下顺序通常对防治措施的结果没有任何影响。
取决于所需的效果，本发明混合物的施用率尤其在农作物区域为0.01-2kg/ha，优选0.05-1.5kg/ha，尤其是0.05-0.75kg/ha。
化合物I的施用率为10-1000g/ha，优选20-750g/ha，尤其是20-500g/ha。
相应地，在化合物II的情况下施用率为5-500g/ha，优选50-500g/ha，尤其是50-200g/ha。
处理种子时，混合物的施用率通常为0.001-1g/kg种子，优选0.01-0.5g/kg，特别是0.01-0.1g/kg。
若要防治植物病原性有害真菌，则化合物I和II的单独或联合施用或化合物I和II的混合物的施用通过在植物播种之前或之后或在植物出苗之前或之后对种子、植物或土壤喷雾或撒粉而进行。
可将本发明的混合物或化合物I和II配制为常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于各自的目的；在各种情况下，应确保本发明混合物精细且均匀分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。用于此目的的合适溶剂/助剂主要为：
水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苯甲醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二醇、脂肪酸二甲酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上，还可使用溶剂混合物，
载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如细碎硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，醇-和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，高极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
粉末、撒播用组合物和粉剂可以通过将活性物质和固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒(如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒)可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成矿物，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素，植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
该配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。该活性化合物以90％-100％，优选95％-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份的活性化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)可分散浓缩物(DC)
将20重量份的活性化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份的活性化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在各情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW，EO)
将40重量份的活性化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在各情况下为5％)。借助乳化器(Ultraturax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅拌的球磨机中，将20重量份的活性化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份的活性化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)
将75重量份的活性化合物在转子-定子研磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不经稀释即可使用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份的活性化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份的活性化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床。这得到不经稀释即可使用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份的活性化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释即可使用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂组合物、撒播用组合物或颗粒等形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇注来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在各种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者，可以制备适于用水稀释的浓缩物，该浓缩物由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂和若合适的话，溶剂或油组成。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂都可加入活性化合物中，若合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂可与本发明试剂以1∶10-10∶1的重量比混合。
应用实施例
本发明混合物的协同增效活性可通过下列实验说明：
将单独或一起的活性化合物制备成含有0.25重量％活性化合物的丙酮或DMSO储液。将1重量％的乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的湿润剂)加入该溶液中，并用水将该溶液稀释至所需浓度。
通过测定叶面积侵染百分数进行评价。将这些百分数转化成效力。使用Abbot公式按如下计算效力(W)：
                   W＝(1-α/β)·100
α对应于处理植物的真菌侵染百分数，和
β对应于未处理(对照)植物的真菌侵染百分数。
效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平；效力为100表示处理植物未受侵染。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[R.S.Colby，杂草(Weeds) 15，20-22(1967)]确定并与观察到的效力比较：
              Colby公式：E＝x+y-x·y/100
E使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力，以未处理对照的％表示，
x使用浓度为a的活性化合物A时的效力，以未处理对照的％表示，
y使用浓度为b的活性化合物B时的效力，以未处理对照的％表示。
实施例1-对抗由葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)引起的葡萄藤霜霉病的活性
将栽培品种为“Müller-Thurgau”的盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天用葡萄生单轴霉的游动孢子含水悬浮液接种叶片下侧。然后将葡萄藤首先置于24℃的水蒸气饱和室中48小时并随后置于20-30℃的温室中5天。此阶段之后，将植物再次置于湿室中16小时以促进孢囊柄萌发。然后肉眼测定叶子下侧侵染的发展程度。
表A-单独的活性化合物
  试验编号   活性化合物   活性化合物在喷雾液中的浓度[ppm]   效力，未处理对照的％
  1   对照(未处理)   (88％侵染)   0
2 I   7.53.75   329
3 IIa(氰霜唑)   63   8372
4 IIb-1   630.750.375   9900
表B-本发明的混合物
  试验编号   活性化合物的混合物/浓度/混合比   观察到的效力   计算的效力*)
5   I+IIa7.5+6ppm1.25∶1 100 88
6   I+IIa3.75+3ppm1.25∶1 97 74
7   I+IIa3.75+6ppm1∶1.6 97 85
8   I+IIb-17.5+0.75ppm10∶1 66 32
9   I+IIb-13.75+0.375ppm10∶1 32 9
10   I+IIb-17.5+6ppm1.25∶1 77 38
11   I+IIb-13.75+3ppm1.25∶1 66 17
12   I+IIb-13.75+6ppm1∶1.6 55 17
*)使用Colby公式计算的效力
实施例2：对抗由致病疫霉(Phytophthora infestans)引起的西红柿晚疫病的活性
将栽培品种为“Groβe Fleischtomate St.Pierre”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天用致病疫霉游动孢子的冷含水悬浮液(密度为0.25×106个孢子/ml)侵染叶子。然后将植物置于18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后，未经处理而受侵染的对照植物上的晚疫病已发展至可肉眼测定侵染百分数的程度。
表C-单独的活性化合物
  试验编号   活性化合物 活性化合物在喷雾液中的浓度[ppm]  效力，未处理对照的％
  13   对照(未处理)   (90％侵染)   0
14 I   30157.53.75   33000
15 IIa(氰霜唑)   631.50.75   89786756
16 IIb-1   630.750.375   834400
表D-本发明的混合物
  试验编号   活性化合物的混合物/浓度/混合比例   观察到的效力  计算的效力*
17   I+IIa30+3ppm10∶1 99 85
18   I+IIa15+1.5ppm10∶1 94 67
19   I+IIa3.75+3ppm1.25∶1 99 78
20   I+IIa3.75+6ppm1∶1.6 100 89
21   I+IIb-17.5+0.75ppm10∶1 44 0
22   I+IIb-13.75+0.375ppm10∶1 56 0
23   I+IIb-13.75+3ppm1.25∶1 61 44
24   I+IIb-13.75+6ppm1∶1.6 94 83
*)使用Colby公式计算的效力
试验结果表明对所有混合比而言，本发明混合物的观察到的效力显著高于使用Colby公式预期的效力。

Claims (10)

1.一种杀真菌混合物，包含如下化合物：
A)式I的三唑并嘧啶
和
B)式II的咪唑衍生物
Figure C2003801032480002C2
其中X1为卤素和X2为可以被卤素或C1-C4烷基取代的苯基，或者
X1和X2与桥联C＝C双键共同形成3，4-二氟亚甲二氧基苯基；
X3为氰基或卤素，且
X4为二(C1-C4烷基)氨基或可带有两个C1-C4烷基的异唑-4-基，
其中三唑并嘧啶I与式II的咪唑衍生物的重量比为50∶1-1∶50。
2.如权利要求1所要求的杀真菌混合物，其包含化合物IIa作为咪唑衍生物：
Figure C2003801032480002C3
3.如权利要求1所要求的杀真菌混合物，其包含式IIb化合物作为咪唑衍生物：
其中Y为卤素。
4.如权利要求1-3中任一项所要求的杀真菌混合物，其中三唑并嘧啶I与式II的咪唑衍生物的重量比为20∶1-1∶20。
5.一种杀真菌组合物，包含如权利要求1-4中任一项所要求的杀真菌混合物和固体或液体载体。
6.一种防治植物病原性有害真菌的方法，包括用如权利要求1所定义的式I三唑并嘧啶和如权利要求1所定义的式II咪唑衍生物或用如权利要求5所要求的组合物处理有害真菌、其栖息地或要防治它们的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
7.如权利要求6所要求的方法，其中如权利要求1所定义的式I三唑并嘧啶和如权利要求1所定义的式II咪唑衍生物同时或依次施用。
8.如权利要求6或7所要求的方法，其中如权利要求1所定义的式I三唑并嘧啶的施用量为10-1000g/ha。
9.如权利要求6或7所要求的方法，其中如权利要求1所定义的式II咪唑衍生物的施用量为5-500g/ha。
10.一种制备如权利要求5所要求的适于防治有害真菌的组合物的方法，包括将如权利要求1-4中任一项所定义的式I化合物和式II化合物与固体或液体载体混合。
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