PL189554B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents

Środek grzybobójczy

Info

Publication number
PL189554B1
PL189554B1 PL98337115A PL33711598A PL189554B1 PL 189554 B1 PL189554 B1 PL 189554B1 PL 98337115 A PL98337115 A PL 98337115A PL 33711598 A PL33711598 A PL 33711598A PL 189554 B1 PL189554 B1 PL 189554B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
acid
compounds
compound
formulas
Prior art date
Application number
PL98337115A
Other languages
English (en)
Other versions
PL337115A1 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Dietrich Mappes
Gerd Stammler
Hubert Sauter
Erich Birner
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL337115A1 publication Critical patent/PL337115A1/xx
Publication of PL189554B1 publication Critical patent/PL189554B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Abstract

1 . Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne i ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilosci a) pochodna eteru fenylowo-benzylowego o wzorze la lub Ib Ia Ib b) (±)-(2-chlorofenylo)(4-chlorofenylo)(pyrimidyn-5-ylo)metanolu o wzorze II przy czym stosunek wagowy zwiazku o wzorze la lub Ib do zwiazku o wzorze II wynosi od 10:1 do 0,1:1. PL PL PL

Description

PrzeZmiotem wenalazku jest śroZek grzcbybójsce o Zziałaniu scyergiszncm jego skłaZników.
Związki o wzorze I, stanowiące składnik śroZka weZług wynalazku, ich wetwarzanie i ich działanie przeciw szboZliącm grzybom są znane z literature (EP-A 253213, EP-A 254426).
Znane jest również związek o wzorze II (GB-A 1218623; nazwa zwyczajowa: fenaremol), jego wetwarzanie i Zziałanie przeciw szkoZliwem grzebom.
Istniała potrzeba opracowania śroZków grzebobójsccsh o polepszonej abtewyyśsi wobec scboZliwcsh grzybów prze obniżonej całkowitej ilości yayorzoncsh substancji czennech (mieszanin rcyergiscyesh), Zla zmniejszenia Zawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanech związków. Nieoczekiwanie rtwierZzony, że takie wemagania spełniają śroZki grzybobójcze zawierające związki o wzorach Ia lub Ib i II w sc'yergiszyie skutecznej ilości.
kroZek grzybobójcze zawiera substancje czenne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, a jego cechą jest to, że jako substancje czenne zawiera w reynrgiszyie skutecznej ilości
189 554
a) pochodną eteru fenylowo-benzylowego o wzorze Ia lub Ib
Ia
oraz
b) (±)-(2-chłorofenylo)(4-chlorofenylo)(pyrimidyn-5-ylo)metanolu o wzorze II
przy czym stosunek wagowy związku o wzorze la lub Ib do związku o wzorze II wynosi od 10:1 do 0,1:1.
Korzystnie środek według wynalazku jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze I określony powyżej w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II określony powyżej w stałym lub ciekłym nośniku.
Stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu związków o wzorze Ia lub Ib i związku o wzorze II, nanoszonych wspólnie lub oddzielnie, albo przy użyciu związku o wzorze Ia lub Ib i związku o wzorze II kolejno można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Związki o wzorze I i związek o wzorze II, z uwagi na ich zasadowy charakter, mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można wymienić np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe o prostołańcuchowych lub rozgałęzionych grupach C1-C20alkilowych), kwasy arylosulfonowe lub arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe o prostołańcuchowych lub rozgałęzionych grupach Ci-CĘo-alkilowych), kwasy arylofosfonowe lub arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy', kwoó uuitzucduwj' iv<i.
Jako jony metali można stosować zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy, szczególnie jony wapnia i jony magnezu, z trzeciej i czwartej grupy, szczególnie jony glinu, cyny i ołowiu, jak również z pierwszej do ósmej podgrupy, przede wszystkim jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i inne. Szczególnie korzystne są jony metali pierwiastków podgrup czwartego okresu. Wymienione metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
189 554
Do wytwarzania środków grzybobójczych korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach la lub Ib i II, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Środki zawierające związki o wzorach Ia lub Ib i II, względnie związki o wzorach la lub Ib i II stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes i Basidiomycetes. Niektóre z nich działają układowo, a zatem można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Środki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidoiy·'. ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaegualis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricułaria oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach, jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto środki według wynalazku nadają się do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach Ia lub Ib i II można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorach la lub Ib i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 10:1 do 0,1:1, korzystnie od 5:1 do 0,2:1, a zwłaszcza od 3:1 do 0,3:1.
W zależności od żądanego efektu, dawki nanoszenia mieszaniny substancji czynnych w postaci środka według wynalazku, zwłaszcza w uprawach rolniczych wynoszą 0,01-8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,2 - 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze Ia lub Ib wynoszą 0,005 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05-0,3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,05 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,1 - 0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 0,3 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego dawki mieszaniny substancji czynnych wynoszą 0,001 - 250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 - 100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach la lub Ib i II albo mieszanin związków o wzorach la lub Ib i II przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Środki grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach la lub Ib i II można formułować np. w postać przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin albo w postać wysokostężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsiewania lub podlewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstewką i jak najrównomierniej.
189 554
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol, oktylofenol lub nonylofenol, etery poliglikolu i alkilofenolu lub tributylofenolu, alkiloarylopolioksyetylenoalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach Ia lub Ib i Ii albo mieszanin związków o wzorach Ia lub Ic i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy lub stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, hematyty, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorach Ia lub Ib i II, względnie mieszaniny związków o wzorach la lub Ib i Π. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100°% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze Ia lub Ib i II, mieszaniny lub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby albo na rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być wolne od grzybów, grzybobójcze skutecznej ilości mieszaniny albo związków o wzorach la lub Ib i II przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Synergiczne działanie mieszanin substancji czynnych wykazano w następujących doświadczeniach.
Substancje czynne sformułowano, oddzielnie lub razem, jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Przykład. Działanie przeciw Puccinia recondita na pszenicy (rdza liści pszenicy)
Liście siewek pszenicy odmiany „Friihgold” wyhodowanych w doniczkach opylono zarodnikami rdzy (Puccinia recondita), a następnie doniczki umieszczono na 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotności powietrza (90 - 95%) w temperaturze 20 -22°C. W tym okresie zarodniki wvkiełkowałv i strzenki kiełkowe wniknęły w tkankę liści. Następnego
-----------'------ j k. y V dnia zakażone rośliny opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej wytworzonym z roztworu podstawowego i zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Po wyschnięciu warstewki cieczy opryskowej badane rośliny umieszczono na 7 dni w szklarni w temperaturze 20 - 22°C przy 25 względnej wilgotności powietrza 65 - 70%. Po tym okresie oceniono nasilenie rozwoju grzyba powodującego rdzę na liściach.
189 554
Oceny dokonano przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α/β)·100 a odpowiada porażeniu traktowanych roślin przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y-x-y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
Uzyskane wyniki podano w tabelach 1 i 2.
Tabela 1
Przykład Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych
1 V Rośliny kontrolne (nietraktowane) (100% porażenie) 0
200 20
2 V 1a 100 20
50 0
3 V II 20 0
10 0
Tabela 2
Przykład Mieszanina substancji czynnych Stwierdzona skuteczność Obliczona skuteczność *i
4 200 ppm Ia +20 ppm II (mieszanina 10:1) 65 20
5 100 ppm Ia + 20 ppm II (mieszanina 5:1) 70 20
6 50 ppm Ia +10 ppm II (mieszanina 5:1) 35 0
** obliczona według wzoru CoIby'ego
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (z Synerg 101.XLS).

Claims (2)

1. Środek grzybobójczy zawierający substancje cannnei ewentualnie nośnik i/lulk substancje pomocnicze, znamienne tem, że jako substancje czenne zawiera w scnergisznie skutecznej ilości
a) pochoZną eteru fenclowo-benzclowego o wzorze la lcb Ib
b) (±)-(2-shlorofencly)(4-shlorofenclo)(pcrimiZcn-5-clo)metanolc o wzorze II prze czym stosunek wagowe związku o wzorze la lcb Ib Zo związku o wzorze II wcnosi oZ 10:1 Zo 0,1:1.
2. Środek wzybuą zastrz.l, znamżenny eym, te je st sformułowany w śww czwśc iczh, prze czym jeZna część zawiera związek o wzorze I określone w zartrz. 1 w stałem lub ciekłem nośniku, a Zruga część zawiera związek o wzorze II określone w zastrz. 1 w stałem lub ciekłem nośniku.
PL98337115A 1997-05-30 1998-05-18 Środek grzybobójczy PL189554B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722655 1997-05-30
PCT/EP1998/002915 WO1998053687A1 (de) 1997-05-30 1998-05-18 Fungizide mischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL337115A1 PL337115A1 (en) 2000-07-31
PL189554B1 true PL189554B1 (pl) 2005-08-31

Family

ID=7830927

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98337115A PL189554B1 (pl) 1997-05-30 1998-05-18 Środek grzybobójczy

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0984690B1 (pl)
JP (1) JP4324251B2 (pl)
KR (1) KR100495844B1 (pl)
CN (2) CN101253862B (pl)
AR (1) AR013925A1 (pl)
AT (1) ATE236524T1 (pl)
AU (1) AU748777B2 (pl)
BR (1) BR9809514B1 (pl)
CA (1) CA2290519C (pl)
CO (1) CO5040025A1 (pl)
CZ (1) CZ293939B6 (pl)
DE (1) DE59807876D1 (pl)
DK (1) DK0984690T3 (pl)
EA (1) EA002104B1 (pl)
ES (1) ES2197477T3 (pl)
HU (1) HU221130B1 (pl)
IL (1) IL132717A (pl)
NZ (1) NZ500988A (pl)
PL (1) PL189554B1 (pl)
PT (1) PT984690E (pl)
SK (1) SK283727B6 (pl)
TW (1) TW394668B (pl)
UA (1) UA63959C2 (pl)
WO (1) WO1998053687A1 (pl)
ZA (1) ZA984612B (pl)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59400468D1 (de) * 1993-09-24 1996-09-05 Basf Ag Fungizide Mischungen
BR9610420A (pt) * 1995-08-17 1999-07-06 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto
HUP9802842A2 (hu) * 1995-08-17 1999-03-29 Basf Ag Fungicid keverékek
CA2252639A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
DE59807876D1 (de) 2003-05-15
KR100495844B1 (ko) 2005-06-17
TW394668B (en) 2000-06-21
ATE236524T1 (de) 2003-04-15
EP0984690B1 (de) 2003-04-09
CZ426499A3 (cs) 2000-07-12
JP2002500657A (ja) 2002-01-08
CN101253862B (zh) 2011-05-04
NZ500988A (en) 2001-11-30
DK0984690T3 (da) 2003-04-28
SK283727B6 (sk) 2003-12-02
WO1998053687A1 (de) 1998-12-03
CA2290519C (en) 2007-07-31
PL337115A1 (en) 2000-07-31
CN1259011A (zh) 2000-07-05
AR013925A1 (es) 2001-01-31
IL132717A0 (en) 2001-03-19
ES2197477T3 (es) 2004-01-01
CO5040025A1 (es) 2001-05-29
UA63959C2 (uk) 2004-02-16
SK157499A3 (en) 2000-05-16
EP0984690A1 (de) 2000-03-15
JP4324251B2 (ja) 2009-09-02
IL132717A (en) 2002-11-10
PT984690E (pt) 2003-08-29
HU221130B1 (en) 2002-08-28
AU748777B2 (en) 2002-06-13
HUP0004178A3 (en) 2001-04-28
HUP0004178A2 (en) 2001-03-28
CA2290519A1 (en) 1998-12-03
AU8104798A (en) 1998-12-30
EA199901067A1 (ru) 2000-06-26
EA002104B1 (ru) 2001-12-24
BR9809514B1 (pt) 2009-12-01
ZA984612B (en) 1999-11-29
KR20010013125A (ko) 2001-02-26
CN101253862A (zh) 2008-09-03
CZ293939B6 (cs) 2004-08-18
BR9809514A (pt) 2000-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100951210B1 (ko) 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물
KR100974394B1 (ko) 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물
PL218871B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz propikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL207279B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL193812B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL189556B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL183263B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL189553B1 (pl) Środek grzybobójczy
KR100949625B1 (ko) 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물
PL191024B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
SK28998A3 (en) Fungicidal mixture
PL191226B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR20040097273A (ko) 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물
PL206030B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek
PL189749B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL189555B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL189385B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
PL180958B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
CZ296907B6 (cs) Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití
PL189554B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL188656B1 (pl) Środek grzybobójczy
IL128674A (en) Fungicidal preparations containing carbamate and tetrachloroisopthalonitrile and a method for controlling harmful fungi by means of these preparations
US6316452B1 (en) Fungicidal mixture

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140518