PL207279B1 - Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy

Info

Publication number
PL207279B1
PL207279B1 PL371239A PL37123903A PL207279B1 PL 207279 B1 PL207279 B1 PL 207279B1 PL 371239 A PL371239 A PL 371239A PL 37123903 A PL37123903 A PL 37123903A PL 207279 B1 PL207279 B1 PL 207279B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
prothioconazole
boscalid
ppm
Prior art date
Application number
PL371239A
Other languages
English (en)
Other versions
PL371239A1 (pl
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Ulrich Schöfl
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Thomas Christen
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL371239A1 publication Critical patent/PL371239A1/pl
Publication of PL207279B1 publication Critical patent/PL207279B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy.
Protiokonazol o wzorze I, to jest 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion, jest już znany z WO 96/16048.
WO 98/47367 ujawnia pewną liczbę kompozycji aktywnego związku protiokonazolu z dużą liczbą innych związków grzybobójczych.
Boskalid o wzorze II i jego zastosowanie jako środka ochrony roślin opisano w EP-B 0545099.
Celem wynalazku było dostarczenie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków o wzorach I i II.
Odkryliśmy, że cel ten został osiągnięty dzięki poniżej zdefiniowanym mieszaninom protiokonazolu z jednym innym fungicydem. Ponadto odkryliśmy, że stosując związek o wzorze I równocześnie, to jest razem lub oddzielnie, ze związkiem o wzorze II, albo nanosząc związek o wzorze I i związek o wzorze II kolejno można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej zawierającej:
(1) 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I albo jego sól lub addukt
i (2) boskalid o wzorze II
νι (II) w synergicznie skutecznej ilości.
Korzystnie, mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera protiokonazol o wzorze I i boskalid o wzorze II.
Korzystnie, w mieszaninie grzybobójczej stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do boskalidu o wzorze II wynosi od 20:1 do 1:20.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania szkodliwych grzybów, charakteryzującego się tym, że szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się zdefiniowaną powyżej mieszaniną grzybobójczą.
Korzystnie, w odniesieniu do powyższego sposobu związek o wzorze I i związek o wzorze II, zdefiniowane powyżej, nanosi się jednocześnie, to jest razem lub oddzielnie albo kolejno.
PL 207 279 B1
Korzystnie. w odniesieniu do powyższego sposobu mieszaninę grzybobójczą lub związek o wzorze I i związek o wzorze II, zdefiniowane powyżej, stosuje się w ilości od 0,01 do 8 kg/ha.
Ponadto wynalazek dotyczy środka grzybobójczego zawierającego zdefiniowaną powyżej mieszaninę grzybobójczą i stały lub ciekły nośnik.
2-[2-(1-Chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion o wzorze I jest znany z WO 96/16048. Związek może występować w postaci „tiono” o wzorze
lub w tautomerycznej postaci „merkapto” o wzorze
Dla uproszczenia w każdym przypadku pokazano tylko postać „tiono”. Boskalid o wzorze II
jest znany z EP-B-0545099.
Korzystne są mieszaniny protiokonazolu z boskalidem o wzorze II.
Z uwagi na zasadowy charakter jego atomów azotu, zwią zek o wzorze I jest zdolny do tworzenia soli lub adduktów z kwasami nieorganicznymi i organicznymi lub z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są chlorowcokwasy, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Odpowiednimi kwasami organicznymi są np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, a także kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami alkilowymi o 1-20 atomów węgla, o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, podstawione jedną lub dwoma grupami kwa4
PL 207 279 B1 su sulfonowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe podstawione grupami alkilowymi o 1-20 atomów węgla o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, podstawione jedną lub dwoma grupami kwasu fosforowego), w których grupy alkilowe i/lub arylowe są ewentualnie podstawione dalszymi podstawnikami, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy, itp.
Odpowiednimi jonami metali są zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy głównej, zwłaszcza wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, a także pierwszej do ósmej grupy przejściowej, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i innych. Szczególnie korzystne są jony metalu pierwiastków grup przejściowych czwartego okresu układu okresowego pierwiastków. Metale mogą mieć różne właściwe im wartościowości.
Przy wytwarzaniu mieszanin korzystne jest stosowanie czystych substancji czynnych o wzorach I i II, do których można dodać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje chwastobójczo czynne lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze II, względnie związek o wzorze I i związek o wzorze II nanoszone równocześnie, razem lub oddzielnie, wykazują doskonałą skuteczność przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin jako fungicydy w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i rośliny dyniowate), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa oraz na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Blumeria graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago na zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach i gatunków Fusarium i Verticillium.
Związek o wzorze I i związek o wzorze II można nanosić równocześnie, to jest razem lub oddzielnie albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorach I i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 20:1 do 1:20, zwłaszcza od 10:1 do 1:10, korzystnie od 5:1 do 1:5.
W zależ ności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w uprawach rolniczych, od 0,01 do 8 kg/ha, korzystnie od 0,1 do 5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,1 do 3,0 kg/ha.
Tak więc, dawki nanoszenia wynoszą związku o wzorze I wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,05 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związku o wzorze II wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,02 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion, stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 do 250 g/kg nasion, korzystnie od 0,01 do 100 g/kg, a zwłaszcza od 0,01 do 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych szkodliwych grzybów na roślinach, stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związku o wzorze I i związku o wzorze II lub mieszanin związku o wzorze I i związku o wzorze II, przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed lub po wzejściu roślin.
Synergiczne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku lub związek o wzorze I i związek o wzorze II, moż na formułować np. w postaci gotowych do nanoszenia roztworów, proszków i zawiesin lub w postaci wysoko stężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dysPL 207 279 B1 persji olejowych, past, pyłów, preparatów do posypywania lub granulatów i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Postać użytkowa zależy od założonego celu; w każ dym przypadku powinno się zapewnić rozprowadzenie mieszaniny wedł ug wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, siarczanów alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tł uszczowych i sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery poliglikolu i alkilofenolu lub eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego/tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylen, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, środki do posypywania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związku o wzorze I i związku o wzorze II lub mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze II, ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy, względnie stałych nośników są ziemie mineralne, takie jak żele krzemionkowe, kwasy krzemowe, krzemionki, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, ił, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne i nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Ogólnie, preparaty zawierają od 0,1 do 95% wag., korzystnie od 0,5 do 90% wag. związku o wzorze I i związku o wzorze II, względnie mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze II. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości od 90% do 100%, korzystnie 95% do 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związek o wzorze I ze związkiem o wzorze II, mieszaniny lub odpowiednie preparaty nanosi się na szkodliwe grzyby, miejsce ich występowania lub na rośliny, nasiona, glebę, obszary, materiały lub przestrzenie, które mają być od nich uwolnione, poprzez ich potraktowanie grzybobójczo skuteczną ilością mieszaniny względnie związku o wzorze I i związku o wzorze II, w przypadku ich oddzielnego nanoszenia.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykład zastosowania
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących próbach.
Substancje czynne, sformułowano oddzielnie lub razem jako 10% emulsję w mieszaninie 85% wag. cykloheksanonu i 5% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą dla otrzymania żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w% porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α / β ) x 100 α odpowiada poraż eniu roś lin traktowanych przez grzyby w %, a β odpowiada poraż eniu roś lin nie traktowanych (roś lin kontrolnych) przez grzyby w %.
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nie traktowanych roślin kontrolnych; skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
PL 207 279 B1
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x · y / 100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej, w przypadku uż ycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b,
X skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do nie potraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu, a y skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do nie potraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1
Działanie przeciw mączniakowi pszenicy spowodowanemu przez Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici
Liście siewek pszenicy gatunku „Kanzler” wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora i po 24 godzinach po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej, liście zarażono zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici). Badane rośliny umieszczono następnie w szklarni w temperaturze 20-24°C przy względnej wilgotności powietrza 60-90%. Po 7 dniach, oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całą powierzchnię liści.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do nie potraktowanych próbek kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy nie potraktowanej próbce kontrolnej, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%. Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Colby'ego i porównano ze skutecznościami obserwowanymi.
T a b e l a 1
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm Skuteczność w % w odniesieniu do nie traktowanej próbki kontrolnej
Próbka kontrolna (nietraktowana) (90% porażenia) 0
Związek o wzorze I = protiokonazol 4 42
1 0
0,25 0
Związek o wzorze II = boskalid 4 0
1 0
0,25 0
0,06 0
T a b e l a 2
Kompozycje według wynalazku Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona *)
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 0,25 + 4 ppm; mieszanina 1:16 19 0
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 1 + 4 ppm; mieszanina 1:4 92 0
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 0,25 + 1 ppm; mieszanina 1:4 53 0
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 1 + 0,25 ppm; mieszanina 4:1 30 0
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 1 + 0,06 ppm; mieszanina 16:1 19 0
*) Skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego
PL 207 279 B1
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (według Synerg 176. XLS).
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 2
Działanie ochronne przeciw mączniakowi ogórków spowodowanemu przez Sphaerotheca fuliginea Liście posadzonych w doniczkach sadzonek ogórka odmiany „chiński wąż” opryskano w stadium pierwszego liścienia do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora.
W 20 godzin po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej rośliny zarażono wodną zawiesiną zarodników mączniaka ogórków (Sphaerotheca fuliginea).
Badane rośliny umieszczono następnie w szklarni w temperaturze 20-24°C i wilgotności względnej powietrza 60-80% na 7 dni.
Następnie określono wizualnie rozwój mączniaka w% zarażenia w stosunku do powierzchni liścienia.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści, przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do niepotraktowanych próbek kontrolnych.
Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy nie potraktowanej próbce kontrolnej, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%.
Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Colby'ego i porównano ze skutecznościami obserwowanymi.
T a b e l a 3
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej
Próbka kontrolna (nietraktowana) (90% porażenia) 0
Związek o wzorze I = protiokonazol 1 78
0,25 56
Związek o wzorze II = boskalid 4 78
0,25 0
0,06 0
T a b e l a 4
Kompozycje według wynalazku Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona *)
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 0,25 + 4 ppm; mieszanina 1:16 99 90
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 1 + 0,25 ppm; mieszanina 4:1 89 78
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 0,25 + 0,06 ppm; mieszanina 4:1 78 56
Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = boskalid 1 + 0,06 ppm; mieszanina 16:1 94 78
*) Skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (według Synerg 176. XLS).

Claims (7)

Zastrzeżenia patentowe
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera (1) 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I albo jego sól lub addukt i
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera protiokonazol o wzorze I i boskalid o wzorze II.
(2) boskalid o wzorze II
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do boskalidu o wzorze II wynosi od 20:1 do 1:20.
4. Sposób zwalczania szkodliwych grzybów, znamienny tym, że szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się mieszaniną grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 i związek o wzorze II zdefiniowany w zastrz. 1, nanosi się jednocześ nie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
6. Sposób według zastrz. 4 albo 5, znamienny tym, że mieszaninę grzybobójczą lub związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 i związek o wzorze II zdefiniowany w zastrz. 1 stosuje się w iloś ci od 0,01 do 8 kg/ha.
7. Środek grzybobójczy, znamienny tym, że zawiera mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1 i stały lub ciekły nośnik.
PL371239A 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy PL207279B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10212704 2002-03-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL371239A1 PL371239A1 (pl) 2005-06-13
PL207279B1 true PL207279B1 (pl) 2010-11-30

Family

ID=29264756

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL371239A PL207279B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL397316A PL397316A1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL402937A PL218872B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i metalaksyl, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL393149A PL214973B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierajaca protiokonazol i ditianon, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i srodek grzybobójczy
PL406864A PL219699B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i prochloraz, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL390655A PL209203B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy

Family Applications After (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL397316A PL397316A1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL402937A PL218872B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i metalaksyl, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL393149A PL214973B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierajaca protiokonazol i ditianon, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i srodek grzybobójczy
PL406864A PL219699B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i prochloraz, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL390655A PL209203B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy

Country Status (23)

Country Link
US (2) US7683086B2 (pl)
EP (10) EP2308303B1 (pl)
JP (1) JP4722398B2 (pl)
KR (3) KR20120032017A (pl)
CN (5) CN1310585C (pl)
AR (1) AR040401A1 (pl)
AT (3) ATE434380T1 (pl)
AU (2) AU2003218790B2 (pl)
BR (1) BR0308443B1 (pl)
CA (5) CA2708937C (pl)
DE (2) DE50311643D1 (pl)
DK (5) DK1489906T3 (pl)
EA (1) EA010093B1 (pl)
ES (4) ES2327009T3 (pl)
IL (4) IL163708A0 (pl)
MX (1) MXPA04008197A (pl)
NZ (5) NZ567862A (pl)
PL (6) PL207279B1 (pl)
PT (4) PT1790226E (pl)
SI (3) SI2080433T1 (pl)
UA (1) UA77507C2 (pl)
WO (1) WO2003090538A1 (pl)
ZA (1) ZA200408485B (pl)

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1489906T3 (da) * 2002-03-21 2007-10-01 Basf Ag Fungicide blandinger
IL164050A0 (en) * 2002-04-05 2005-12-18 Basf Ag fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and azoles
DE50302901D1 (de) * 2002-07-10 2006-05-18 Basf Ag Fungizide mischungen auf basis von dithianon
DE10307751A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
UA66740A (en) * 2003-12-31 2004-05-17 Prezens Ltd Liability Company Pesticidal composition
NZ548018A (en) * 2004-02-12 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the transport of electrons of the respiratory chain in phytopathogenic fungal organisms
US9326509B2 (en) 2005-02-22 2016-05-03 Basf Se Composition and method for improving plant health
EP1917856A1 (en) * 2006-11-01 2008-05-07 Syngeta Participations AG Pesticidal compositions comprising an azole, a phenylamide and azoxystrobin
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
US20080067766A1 (en) * 2006-09-19 2008-03-20 Mark Watson Snow removal device
CL2007003256A1 (es) * 2006-11-15 2008-07-25 Du Pont Mezcla fungicida que comprende al menos tres compuestos diferentes; composicion fungicida que comprende dicha mezcla; y metodo para controlar una enfermedad en plantas causada por el patogeno fungico vegetal que comprende aplicar una cantidad de la m
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI1006194A2 (pt) 2009-03-16 2015-09-15 Basf Se "composição, fungicida para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, agente fungicida, método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, semente e uso de fluopiram e metrafenona"
CN101491255B (zh) * 2009-03-16 2013-06-05 陕西蒲城县美邦农药有限责任公司 一种含二氰蒽醌与甲基硫菌灵的杀菌组合物
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
CN101755787B (zh) * 2009-11-10 2012-09-05 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有稻瘟酰胺的杀菌组合物
CN103749497A (zh) * 2011-08-18 2014-04-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN102258043A (zh) * 2011-08-18 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN103749499A (zh) * 2011-08-18 2014-04-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN102308808A (zh) * 2011-10-10 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环氟菌胺与三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN103053531A (zh) * 2011-10-21 2013-04-24 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN102599172A (zh) * 2012-01-20 2012-07-25 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN102696648A (zh) * 2012-04-23 2012-10-03 广东中迅农科股份有限公司 一种含有丙硫菌唑和福美双的农药组合物
CN102657186B (zh) * 2012-04-24 2014-04-30 杭州宇龙化工有限公司 一种含有噻呋酰胺与丙硫菌唑的杀菌组合物
WO2013162725A1 (en) * 2012-04-25 2013-10-31 Bayer Cropscience Lp Metalaxyl and prothioconazole cocrystals and methods of making and using
CN103444768A (zh) * 2012-06-02 2013-12-18 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含苯氧喹啉与三唑类的高效杀菌组合物
CN103563913B (zh) * 2012-08-04 2015-11-04 南京华洲药业有限公司 一种含噻呋酰胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
BR122020019349B1 (pt) * 2012-11-30 2021-05-11 Bayer Cropscience Ag composição, seu processo de preparação, método para controlar um ou mais microrganismos nocivos, semente resistente a microorganismos nocivos e seu método de tratamento
WO2014135468A1 (en) * 2013-03-05 2014-09-12 Bayer Cropscience Ag Use of acylsulfonamides for improving plant yield
EP2826367A1 (en) * 2013-07-18 2015-01-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising boscalid and zoxamide
US9408388B2 (en) * 2013-08-30 2016-08-09 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of a lenacil compound and carbendazim for dry film protection
CN103461362B (zh) * 2013-09-05 2014-12-24 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌活性成分组合物
CN103563909A (zh) * 2013-10-23 2014-02-12 江苏丰登农药有限公司 一种含丙硫菌唑和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用
CN104621168A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和咪鲜胺锰盐的杀菌组合物及其应用
CN104621129A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和精甲霜灵的杀菌组合物及其应用
CN104621127A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用
CN104642329A (zh) * 2013-11-15 2015-05-27 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和氰霜唑的杀菌组合物及其应用
CN104621128A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和甲霜灵的杀菌组合物及其应用
CN104904723A (zh) * 2014-03-11 2015-09-16 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN103918693A (zh) * 2014-03-31 2014-07-16 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有丙硫菌唑与咪鲜胺的杀菌组合物
CN103931624A (zh) * 2014-04-30 2014-07-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有丙硫菌唑与氰霜唑的杀菌组合物
PL3214937T3 (pl) * 2014-11-07 2024-10-14 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze
CN104542648B (zh) * 2015-01-27 2016-06-08 四川利尔作物科学有限公司 杀菌组合物及其应用
CN106135223A (zh) * 2015-04-13 2016-11-23 南京华洲药业有限公司 一种含啶酰菌胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN105165836A (zh) * 2015-07-19 2015-12-23 广东中迅农科股份有限公司 含有丙硫菌唑和环氟菌胺的杀菌组合物
CN106417311A (zh) * 2015-08-12 2017-02-22 四川利尔作物科学有限公司 种子处理剂组合物及其应用
CN105123705A (zh) * 2015-08-25 2015-12-09 天峨县平昌生态农业有限公司 一种含丙硫菌唑和氰菌胺的杀菌组合物
CA3003065A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
CN105145589A (zh) * 2015-10-27 2015-12-16 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯菌酮和丙硫菌唑的杀菌组合物
CN106008263A (zh) * 2015-11-20 2016-10-12 江苏长青农化股份有限公司 稻瘟酰胺原药合成方法
CN106172432A (zh) * 2016-07-12 2016-12-07 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含丙硫菌唑和噻菌灵的杀菌组合物及其应用
CN105918336A (zh) * 2016-07-12 2016-09-07 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含丙硫菌唑和丙硫唑的杀菌组合物及其应用
GB2552695B (en) * 2016-08-04 2020-03-04 Rotam Agrochem Int Co Ltd A synergistic fungicidal composition
CN106417343A (zh) * 2016-09-13 2017-02-22 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 一种含咪鲜胺的杀菌组合物的应用
US12439919B2 (en) 2019-05-10 2025-10-14 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN112586503A (zh) * 2020-12-22 2021-04-02 江西禾益化工股份有限公司 一种含有氰霜唑的杀菌组合物及其应用
CN118415179A (zh) * 2024-04-28 2024-08-02 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 一种含丙硫菌唑、萎锈灵、杀螟丹的农药组合物及其应用

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE682048C (de) 1932-12-23 1939-10-06 I G Farbenindustrie Akt Ges Bodenbehandlungsmittel zur Bekaempfung von pilzlichen Pflanzenschaedlingen
DE642532C (de) 1934-06-30 1937-03-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Mittel zur Bekaempfung von Pilzschaedigungen im Obstbau
CH351791A (de) * 1957-10-26 1961-01-31 Merck Ag E Fungizides Mittel
BE599143A (pl) 1960-01-18
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
US4001297A (en) 1968-06-18 1977-01-04 Nippon Soda Company Limited Thioureidobenzene preparations and uses thereof
US3657443A (en) 1969-09-29 1972-04-18 Du Pont 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides
BE795534A (fr) 1972-02-18 1973-08-16 Basf Ag Agents pour la regulation de la croissance des plantes, contenant comme principe actif un sel azote
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
US4151299A (en) 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
EP0032630A1 (en) 1980-01-21 1981-07-29 Imperial Chemical Industries Plc Production of aqueous dispersion of aromatic polyethersulphone
IT1184535B (it) * 1985-05-03 1987-10-28 Gte Telecom Spa Processo di ricavo di linee in film sottile
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
EP0230209A3 (de) * 1985-12-16 1987-08-12 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
EP0236689A3 (de) * 1986-01-27 1988-04-27 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Fungizide Mittel
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
GB9122442D0 (en) * 1991-10-23 1991-12-04 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
JP3417995B2 (ja) * 1994-04-12 2003-06-16 呉羽化学工業株式会社 殺菌剤組成物
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
GB9424373D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Sandoz Ltd Novel combinations
EP0805148B1 (en) 1994-12-19 2004-09-22 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamidoxime derivative, process for production thereof, and agrohorticultural bactericide
US5773663A (en) 1996-05-01 1998-06-30 American Cyanamid Company Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones
CZ294096B6 (cs) 1995-01-20 2004-10-13 Americanácyanamidácompany Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin
US5679866A (en) 1995-01-20 1997-10-21 American Cyanamid Company Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones
FR2732190B1 (fr) * 1995-04-03 1997-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base de prochloraze et d'un compose triazole
ES2175457T3 (es) * 1996-08-30 2002-11-16 Basf Ag Mezclas fungicidas.
US20020072535A1 (en) 1997-04-18 2002-06-13 Klaus Stenzel Fungicide active substance combinations
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US6001883A (en) 1998-06-24 1999-12-14 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
DE69812805T2 (de) 1997-08-20 2003-11-13 Basf Ag Fungizide 2,6,6'-Trimethylbenzophenone
US5945567A (en) 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
ATE213491T1 (de) * 1997-08-20 2002-03-15 Fungizide 2-methoxybenzophenone
AU9440198A (en) 1997-09-18 1999-04-05 Basf Aktiengesellschaft Novel benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides
NZ503594A (en) 1997-09-18 2001-08-31 Basf Ag (Phenyl, thienyl or pyrazolyl)-substituted and alkyl-substituted benzamidoxime derivatives, and benzonitrile intermediates, useful as fungicides
EP1319339B1 (en) * 1998-04-30 2004-11-03 Nippon Soda Co., Ltd. Fungicidal composition for agriculture and horticulture comprising a benzamidoxime compound and a guanidine compound
EA002821B1 (ru) 1998-05-04 2002-10-31 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
EP0967196B1 (en) * 1998-06-24 2003-10-22 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-hydroxybenzophenones, preparation thereof, their use as fungicide and their fungicidal compositions
US6346535B1 (en) 1999-01-29 2002-02-12 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
DE19917617A1 (de) * 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
DE19933938A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US7480626B1 (en) * 1999-07-26 2009-01-20 Interstate Solutions, Llc Computer-based system for simplification of tax collections and remittances for internet and mail order commerce
NZ519460A (en) * 1999-12-13 2003-11-28 Bayer Ag Fungicidal combinations of novel fluoro-benzothiazole active substances with other known fungicidal agents
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2002235781A1 (en) 2000-12-18 2002-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on oxime ether derivatives
BR0206451A (pt) 2001-01-16 2003-12-30 Basf Ag Mistura fungicida, método para combater fungos nocivos, e, agente fungicida
GB0108339D0 (en) * 2001-04-03 2001-05-23 Syngenta Participations Ag Organics compounds
TWI283164B (en) * 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
DK1489906T3 (da) * 2002-03-21 2007-10-01 Basf Ag Fungicide blandinger

Also Published As

Publication number Publication date
ATE364996T1 (de) 2007-07-15
DK2308304T3 (da) 2012-11-05
MXPA04008197A (es) 2004-11-26
PL406864A1 (pl) 2014-03-31
EP1790226A3 (de) 2007-09-05
CN1923002A (zh) 2007-03-07
EA200401158A1 (ru) 2005-06-30
CN1642423A (zh) 2005-07-20
EP2308304A1 (de) 2011-04-13
EP2308300A1 (de) 2011-04-13
PT1489906E (pt) 2007-08-01
EP2308302A1 (de) 2011-04-13
EP2308303A1 (de) 2011-04-13
IL207411A (en) 2015-06-30
DK1790226T3 (da) 2009-10-05
DE50307517D1 (de) 2007-08-02
PL218872B1 (pl) 2015-02-27
CA2778800A1 (en) 2003-11-06
CA2479791A1 (en) 2003-11-06
AU2003218790B2 (en) 2010-03-25
NZ577315A (en) 2010-08-27
CA2858914A1 (en) 2003-11-06
PL214973B1 (pl) 2013-10-31
CA2479791C (en) 2011-05-17
KR20100116715A (ko) 2010-11-01
NZ567862A (en) 2009-07-31
UA77507C2 (en) 2006-12-15
PL402937A1 (pl) 2013-05-13
PL219699B1 (pl) 2015-06-30
CN1923000A (zh) 2007-03-07
ES2287453T3 (es) 2007-12-16
PL209203B1 (pl) 2011-08-31
ES2369331T3 (es) 2011-11-29
PL397316A1 (pl) 2012-03-12
SI2308300T1 (sl) 2012-12-31
PT2308300E (pt) 2013-01-28
EP2080433B1 (de) 2011-08-31
ES2392496T3 (es) 2012-12-11
IL163708A0 (en) 2005-12-18
AR040401A1 (es) 2005-04-06
EP2080433A3 (de) 2009-12-09
CN1310585C (zh) 2007-04-18
CN100438761C (zh) 2008-12-03
DE50311643D1 (de) 2009-08-06
CN1923001A (zh) 2007-03-07
EP1489906B1 (de) 2007-06-20
EP2289326A1 (de) 2011-03-02
BR0308443A (pt) 2005-01-18
CA2778800C (en) 2015-06-16
CN100438762C (zh) 2008-12-03
AU2010202592A1 (en) 2010-07-22
US20050148639A1 (en) 2005-07-07
CA2833053A1 (en) 2003-11-06
NZ586487A (en) 2010-11-26
US20100160399A1 (en) 2010-06-24
US8188001B2 (en) 2012-05-29
JP4722398B2 (ja) 2011-07-13
JP2005527597A (ja) 2005-09-15
ZA200408485B (en) 2005-12-28
DK1489906T3 (da) 2007-10-01
WO2003090538A1 (de) 2003-11-06
EP2080433A2 (de) 2009-07-22
AU2010202592B2 (en) 2013-01-31
ATE522138T1 (de) 2011-09-15
NZ555495A (en) 2008-07-31
SI2080433T1 (sl) 2011-12-30
NZ535307A (en) 2007-09-28
ES2327009T3 (es) 2009-10-22
CA2708937A1 (en) 2003-11-06
BR0308443B1 (pt) 2013-12-10
EP2308304B1 (de) 2012-07-25
EP1489906A1 (de) 2004-12-29
EA010093B1 (ru) 2008-06-30
CN1922999A (zh) 2007-03-07
IL207406A0 (en) 2010-12-30
CA2708937C (en) 2012-10-23
EP1790226A2 (de) 2007-05-30
US7683086B2 (en) 2010-03-23
KR101006689B1 (ko) 2011-01-10
EP2308305A1 (de) 2011-04-13
ATE434380T1 (de) 2009-07-15
EP1790226B1 (de) 2009-06-24
PT2080433E (pt) 2011-10-03
KR20120032017A (ko) 2012-04-04
AU2003218790A1 (en) 2003-11-10
DK2080433T3 (da) 2011-12-19
CN100450356C (zh) 2009-01-14
EP2308300B1 (de) 2012-10-24
KR20040097185A (ko) 2004-11-17
AU2010202592A9 (en) 2011-12-01
PL393149A1 (pl) 2011-03-28
DK2308300T3 (da) 2013-02-04
EP2308303B1 (de) 2016-03-16
SI1489906T1 (sl) 2007-10-31
PT1790226E (pt) 2009-07-02
WO2003090538A8 (de) 2004-10-28
EP2308301A1 (de) 2011-04-13
IL163708A (en) 2010-12-30
PL371239A1 (pl) 2005-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL207279B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
JP4477358B2 (ja) プロチオコナゾールおよびストロビルリン誘導体をベースとする殺真菌性混合物
CN100393214C (zh) 基于Prothioconazole并含有杀虫剂的杀真菌混合物
PL209423B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
CN1638634B (zh) 基于Prothioconazole的杀真菌混合物
JP2005527567A (ja) ベンズアミドキシム誘導体およびストロビルリン誘導体に基づく殺真菌性混合物
NZ526902A (en) Fungicide mixtures based on amide compounds
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
CZ419999A3 (cs) Fungicidní směs
SK157499A3 (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification