PL219699B1 - Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i prochloraz, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i prochloraz, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy

Info

Publication number
PL219699B1
PL219699B1 PL406864A PL40686403A PL219699B1 PL 219699 B1 PL219699 B1 PL 219699B1 PL 406864 A PL406864 A PL 406864A PL 40686403 A PL40686403 A PL 40686403A PL 219699 B1 PL219699 B1 PL 219699B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
prothioconazole
prochloraz
fungicidal mixture
Prior art date
Application number
PL406864A
Other languages
English (en)
Other versions
PL406864A1 (pl
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Ulrich Schöfl
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Thomas Christen
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL406864A1 publication Critical patent/PL406864A1/pl
Publication of PL219699B1 publication Critical patent/PL219699B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i prochloraz, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy.
Protiokonazol o wzorze I, to jest 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo-3-tion, jest już znany z WO 96/16048.
WO 98/47367 ujawnia pewną liczbę kompozycji substancji czynnych protiokonazolu z dużą liczbą innych związków grzybobójczych.
Prochloraz o wzorze XX opisano w US 3991071.
Celem wynalazku było dostarczenie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków o wzorze I oraz XX.
Stwierdzono, że cel ten został osiągnięty dzięki poniżej zdefiniowanym mieszaninom protiokonazolu z innym fungicydem. Ponadto stwierdzono, że stosując związek o wzorze I równocześnie, to jest razem lub oddzielnie, ze związkiem o wzorze XX, albo stosując związek o wzorze I i związek o wzorze XX kolejno, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej zawierającej (1) 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I, albo jego sól lub addukt
i (2) prochloraz o wzorze XX
w synergicznie skutecznej ilości.
Korzystnie w mieszaninie grzybobójczej według wynalazku stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do prochlorazu o wzorze XX wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania szkodliwych grzybów, charakteryzującego się tym, że szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się zdefiniowaną powyżej mieszaniną grzybobójczą.
Korzystnie w odniesieniu do powyższego rozwiązania dotyczącego sposobu zdefiniowany powyżej związek o wzorze I i prochloraz o wzorze XX, nanosi się jednocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
Ponadto korzystnie w odniesieniu do powyższego rozwiązania dotyczącego sposobu, mieszaninę grzybobójczą lub związek o wzorze I i prochloraz o wzorze XX, zdefiniowane powyżej, stosuje się w ilości od 0,01 do 8 kg/ha.
PL 219 699 B1
Ponadto wynalazek dotyczy środka grzybobójczego zawierającego substancje czynne i stały lub ciekły nośnik, charakteryzującego się tym, że jako substancje czynne zawiera zdefiniowaną powyżej mieszaninę grzybobójczą.
2-[2-(1-Chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion o wzorze I jest znany z WO 96/16048. Związek ten może występować w postaci „tiono o wzorze
lub w tautomerycznej postaci „merkapto o wzorze
Dla uproszczenia w każdym przypadku pokazano tylko postać „tiono. Prochloraz o wzorze XX
opisano w US 3991071.
Z uwagi na zasadowy charakter jego atomów azotu, związek o wzorze I jest zdolny do tworzenia soli lub adduktów z kwasami nieorganicznymi i organicznymi lub z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są chlorowcokwasy, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Odpowiednimi kwasami organicznymi są np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, a także kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami alkilowymi o 1-20 atomach węgla, o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, podstawione jedną lub dwoma grupami kwasu sulfonowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe podstawione grupami alkilowymi o 1-20 atomach węgla o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, podstawione jedną lub dwoma grupami kwasu fosforowego), w których grupy alkilowe i/lub arylowe są ewentualnie podstawione dalszymi podstawnikami, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy, itd.
PL 219 699 B1
Odpowiednimi jonami metalu są zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy głównej, zwłaszcza wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, a także pierwszej do ósmej grupy przejściowej, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i innych. Szczególnie korzystne są jony metalu pierwiastków grup przejściowych czwartego okresu układu okresowego pierwiastków. Metale mogą mieć różne właściwe im wartościowości.
Przy wytwarzaniu mieszanin korzystne jest stosowanie czystych substancji czynnych o wzorach I oraz XX, do których można dodać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje chwastobójczo czynne lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze XX, względnie związek o wzorze I i związek o wzorze XX nanoszone równocześnie, razem lub oddzielnie, wykazują doskonałą skuteczność przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować jako fungicydy w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i rośliny dyniowate), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa/rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, oraz na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Blumeria graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago na zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestons na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach i gatunków Fusarium i Verticillum.
Związek o wzorze I i związek o wzorze XX można nanosić równocześnie, to jest wspólnie lub oddzielnie albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorach I i XX stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 20:1 do 1:20, zwłaszcza od 10:1 do 1:10, korzystnie od 5:1 do 1:5.
W zależności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w uprawach rolniczych, od 0,01 do 8 kg/ha, korzystnie od 0,1 do 5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,1 do 3,0 kg/ha.
Tak więc dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,05 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze XX wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,02 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Przy zaprawianiu materiału siewnego stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 do 250 g/kg materiału siewnego, korzystnie od 0,01 do 100 g/kg, a zwłaszcza od 0,01 do 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych szkodliwych grzybów stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związku o wzorze I i związku o wzorze XX lub mieszanin związku o wzorze I i związku o wzorze XX, przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed lub po wzejściu roślin.
Synergiczne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku czyli związek o wzorze I i związek o wzorze XX, można formułować np. w postaci gotowych do nanoszenia roztworów, proszków i zawiesin lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do posypywania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowana postać zależy od założonego celu; w każdym przypadku powinno się zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
PL 219 699 B1
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak środki emulgujące lub dyspergujące.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, siarczanów alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, i sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, oksyetylenowany alkilofenol lub oksyetylenowany tributylofenol, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego/tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylen, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, środki do posypywania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związku o wzorze I i związku o wzorze XX lub mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze XX, ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są ziemie mineralne, takie jak żele krzemionkowe, krzemionki, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, ił, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne i nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają od 0,1 do 95% wag., korzystnie od 0,5 do 90% wag., związku o wzorze I i związku o wzorze XX względnie mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze XX. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości od 90% do 100%, korzystnie 95% do 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związek o wzorze I ze związkiem o wzorze XX, mieszaniny lub odpowiednie preparaty nanosi się na szkodliwe grzyby, miejsce ich występowania lub na rośliny, nasiona, glebę, obszary, materiały lub przestrzenie, które mają być od nich uwolnione, poprzez ich potraktowanie grzybobójcze skuteczną ilością mieszaniny albo związku o wzorze I i związku o wzorze XX w przypadku oddzielnego nanoszenia.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących próbach:
Substancje czynne, sformułowano oddzielnie lub razem jako 10% emulsję w mieszaninie 85% wag. cykloheksanonu i 5% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą dla otrzymania żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α/β) x 100 α — odpowiada porażeniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a β — odpowiada porażeniu roślin nietraktowanych (roślin kontrolnych) przez grzyby w %.
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych; skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x • y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b
PL 219 699 B1 x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1: Działanie przeciw mączniakowi pszenicy spowodowanemu przez Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici
Liście sadzonek pszenicy gatunku „Kanzler wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnych przygotowanym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora i po 24 godzinach po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej, liście zarażono zarodnikami mączniaka pszenicy Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici). Badane rośliny umieszczono następnie w szklarni w temperaturze 20-24°C przy względnej wilgotności powietrza 60-90%. Po 7 dniach oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całą powierzchnię liści.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści, przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy niepotraktowanych roślinach kontrolnych, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%. Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Golby'ego i porównano ze skutecznościami obserwowanymi.
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (według Synerg 176. XLS).
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 2 — Działanie ochronne przeciw mączniakowi ogórków spowodowanemu przez Sphaerotheca fuliginea
Liście posadzonych w doniczkach sadzonek ogórka odmiany „chiński wąż opryskano w stadium liścienia do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnych przygotowanym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% środka emulgującego. W 20 godzin po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej rośliny zarażono wodną zawiesiną zarodników mączniaka ogórków (Sphaerotheca fuliginea). Badane rośliny umieszczono następnie w szklarni w temperaturze 20-24°C przy względnej wilgotności powietrza 60-80% na 7 dni. Następnie oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całą powierzchnię liścia.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy nietraktowanych roślinach kontrolnych, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%. Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Colby'ego i porównano ze skutecznościami obserwowanymi.
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (według Synerg 176. XLS).

Claims (6)

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera (1) 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I, albo jego sól lub addukt
PL 219 699 B1 i
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do prochlorazu o wzorze XX wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
(2) prochloraz o wzorze XX w synergicznie skutecznej ilości.
3. Sposób zwalczania szkodliwych grzybów, znamienny tym, że szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się mieszaniną grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 i prochloraz o wzorze XX zdefiniowany w zastrz. 1, nanosi się jednocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
5. Sposób według zastrz. 3 albo 4, znamienny tym, że mieszaninę grzybobójczą lub związek o wzorze I i prochloraz o wzorze XX, zdefiniowane w zastrz. 1, stosuje się w ilości od 01 do 8 kg/ha.
6. Środek grzybobójczy zawierający substancje czynne i stały lub ciekły nośnik, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1.
PL406864A 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i prochloraz, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy PL219699B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10212704 2002-03-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL406864A1 PL406864A1 (pl) 2014-03-31
PL219699B1 true PL219699B1 (pl) 2015-06-30

Family

ID=29264756

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL371239A PL207279B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL397316A PL397316A1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL393149A PL214973B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierajaca protiokonazol i ditianon, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i srodek grzybobójczy
PL406864A PL219699B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i prochloraz, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL390655A PL209203B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL402937A PL218872B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i metalaksyl, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL371239A PL207279B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL397316A PL397316A1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL393149A PL214973B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierajaca protiokonazol i ditianon, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i srodek grzybobójczy

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL390655A PL209203B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL402937A PL218872B1 (pl) 2002-03-21 2003-03-19 Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i metalaksyl, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy

Country Status (23)

Country Link
US (2) US7683086B2 (pl)
EP (10) EP1489906B1 (pl)
JP (1) JP4722398B2 (pl)
KR (3) KR20100116715A (pl)
CN (5) CN1922999A (pl)
AR (1) AR040401A1 (pl)
AT (3) ATE434380T1 (pl)
AU (2) AU2003218790B2 (pl)
BR (1) BR0308443B1 (pl)
CA (5) CA2833053A1 (pl)
DE (2) DE50307517D1 (pl)
DK (5) DK2308304T3 (pl)
EA (1) EA010093B1 (pl)
ES (4) ES2327009T3 (pl)
IL (4) IL163708A0 (pl)
MX (1) MXPA04008197A (pl)
NZ (5) NZ567862A (pl)
PL (6) PL207279B1 (pl)
PT (4) PT1790226E (pl)
SI (3) SI2308300T1 (pl)
UA (1) UA77507C2 (pl)
WO (1) WO2003090538A1 (pl)
ZA (1) ZA200408485B (pl)

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2327009T3 (es) * 2002-03-21 2009-10-22 Basf Se Mezclas fungicidas.
MXPA04009018A (es) * 2002-04-05 2005-03-31 Basf Ag Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima y azoles.
ATE322164T1 (de) * 2002-07-10 2006-04-15 Fungizide mischungen auf basis von dithianon
DE10307751A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
UA66740A (en) * 2003-12-31 2004-05-17 Prezens Ltd Liability Company Pesticidal composition
PT1751109E (pt) * 2004-02-12 2009-06-09 Bayer Cropscience Sa Composição fungicida que compreende um derivado de piridiletilbenzamida e um composto que é capaz de inibir o transporte de elctrões da cadeia respiratória em organismos fúngicos fitopatogénicos
BRPI0606987B8 (pt) 2005-02-22 2019-04-09 Basf Ag misturas pesticidas, métodos para melhorar a saúde de plantas, método de controle ou de prevenção de infestação por fungos em plantas, partes das plantas, sementes, ou em seu local de crescimento e método de proteção de sementes
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
EP1917856A1 (en) * 2006-11-01 2008-05-07 Syngeta Participations AG Pesticidal compositions comprising an azole, a phenylamide and azoxystrobin
US20080067766A1 (en) * 2006-09-19 2008-03-20 Mark Watson Snow removal device
CL2007003256A1 (es) * 2006-11-15 2008-07-25 Du Pont Mezcla fungicida que comprende al menos tres compuestos diferentes; composicion fungicida que comprende dicha mezcla; y metodo para controlar una enfermedad en plantas causada por el patogeno fungico vegetal que comprende aplicar una cantidad de la m
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN101491255B (zh) * 2009-03-16 2013-06-05 陕西蒲城县美邦农药有限责任公司 一种含二氰蒽醌与甲基硫菌灵的杀菌组合物
WO2010106008A2 (en) 2009-03-16 2010-09-23 Basf Se Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
CN101755787B (zh) * 2009-11-10 2012-09-05 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有稻瘟酰胺的杀菌组合物
CN103749499A (zh) * 2011-08-18 2014-04-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN102258043A (zh) * 2011-08-18 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN103749497A (zh) * 2011-08-18 2014-04-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN102308808A (zh) * 2011-10-10 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环氟菌胺与三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN103053531A (zh) * 2011-10-21 2013-04-24 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN102599172A (zh) * 2012-01-20 2012-07-25 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN102696648A (zh) * 2012-04-23 2012-10-03 广东中迅农科股份有限公司 一种含有丙硫菌唑和福美双的农药组合物
CN102657186B (zh) * 2012-04-24 2014-04-30 杭州宇龙化工有限公司 一种含有噻呋酰胺与丙硫菌唑的杀菌组合物
US9795137B2 (en) * 2012-04-25 2017-10-24 Bayer Cropscience Lp Metalaxyl and prothioconazole cocrystals and methods of making and using
CN103444768A (zh) * 2012-06-02 2013-12-18 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含苯氧喹啉与三唑类的高效杀菌组合物
CN103563913B (zh) * 2012-08-04 2015-11-04 南京华洲药业有限公司 一种含噻呋酰胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
JP6359551B2 (ja) * 2012-11-30 2018-07-18 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 三元殺菌剤混合物
HUE045111T2 (hu) * 2013-03-05 2019-12-30 Bayer Cropscience Ag N-(2-metoxibenzil)-4-[(metilaminokarbonil)amino]benzolszulfonamid inszekticidekkel vagy fungicidekkel képzett kombinációjának alkalmazása növénytermesztés hatásfokának növelésére
EP2826367A1 (en) * 2013-07-18 2015-01-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising boscalid and zoxamide
CN105517438B (zh) * 2013-08-30 2018-03-27 罗门哈斯公司 用于干膜保护的环草定化合物和多菌灵的协同组合
CN103461362B (zh) * 2013-09-05 2014-12-24 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌活性成分组合物
CN103563909A (zh) * 2013-10-23 2014-02-12 江苏丰登农药有限公司 一种含丙硫菌唑和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用
CN104621168A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和咪鲜胺锰盐的杀菌组合物及其应用
CN104642329A (zh) * 2013-11-15 2015-05-27 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和氰霜唑的杀菌组合物及其应用
CN104621128A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和甲霜灵的杀菌组合物及其应用
CN104621127A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用
CN104621129A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和精甲霜灵的杀菌组合物及其应用
CN104904723A (zh) * 2014-03-11 2015-09-16 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN103918693A (zh) * 2014-03-31 2014-07-16 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有丙硫菌唑与咪鲜胺的杀菌组合物
CN103931624A (zh) * 2014-04-30 2014-07-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有丙硫菌唑与氰霜唑的杀菌组合物
AU2015342067B2 (en) * 2014-11-07 2019-10-31 Basf Se Pesticidal mixtures
CN104542648B (zh) * 2015-01-27 2016-06-08 四川利尔作物科学有限公司 杀菌组合物及其应用
CN106135223A (zh) * 2015-04-13 2016-11-23 南京华洲药业有限公司 一种含啶酰菌胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN105165836A (zh) * 2015-07-19 2015-12-23 广东中迅农科股份有限公司 含有丙硫菌唑和环氟菌胺的杀菌组合物
CN106417311A (zh) * 2015-08-12 2017-02-22 四川利尔作物科学有限公司 种子处理剂组合物及其应用
CN105123705A (zh) * 2015-08-25 2015-12-09 天峨县平昌生态农业有限公司 一种含丙硫菌唑和氰菌胺的杀菌组合物
WO2017072013A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
CN105145589A (zh) * 2015-10-27 2015-12-16 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯菌酮和丙硫菌唑的杀菌组合物
CN106008263A (zh) * 2015-11-20 2016-10-12 江苏长青农化股份有限公司 稻瘟酰胺原药合成方法
CN106172432A (zh) * 2016-07-12 2016-12-07 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含丙硫菌唑和噻菌灵的杀菌组合物及其应用
CN105918336A (zh) * 2016-07-12 2016-09-07 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含丙硫菌唑和丙硫唑的杀菌组合物及其应用
GB2552695B (en) * 2016-08-04 2020-03-04 Rotam Agrochem Int Co Ltd A synergistic fungicidal composition
CN106417343A (zh) * 2016-09-13 2017-02-22 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 一种含咪鲜胺的杀菌组合物的应用
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN112586503A (zh) * 2020-12-22 2021-04-02 江西禾益化工股份有限公司 一种含有氰霜唑的杀菌组合物及其应用
CN118415179A (zh) * 2024-04-28 2024-08-02 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 一种含丙硫菌唑、萎锈灵、杀螟丹的农药组合物及其应用

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE682048C (de) 1932-12-23 1939-10-06 I G Farbenindustrie Akt Ges Bodenbehandlungsmittel zur Bekaempfung von pilzlichen Pflanzenschaedlingen
DE642532C (de) 1934-06-30 1937-03-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Mittel zur Bekaempfung von Pilzschaedigungen im Obstbau
CH351791A (de) 1957-10-26 1961-01-31 Merck Ag E Fungizides Mittel
BE599143A (pl) * 1960-01-18
US3249499A (en) * 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
US4001297A (en) * 1968-06-18 1977-01-04 Nippon Soda Company Limited Thioureidobenzene preparations and uses thereof
US3657443A (en) 1969-09-29 1972-04-18 Du Pont 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides
BE795534A (fr) * 1972-02-18 1973-08-16 Basf Ag Agents pour la regulation de la croissance des plantes, contenant comme principe actif un sel azote
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
US4151299A (en) 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
EP0032630A1 (en) * 1980-01-21 1981-07-29 Imperial Chemical Industries Plc Production of aqueous dispersion of aromatic polyethersulphone
IT1184535B (it) * 1985-05-03 1987-10-28 Gte Telecom Spa Processo di ricavo di linee in film sottile
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
EP0230209A3 (de) * 1985-12-16 1987-08-12 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
EP0236689A3 (de) 1986-01-27 1988-04-27 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Fungizide Mittel
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
GB9122442D0 (en) * 1991-10-23 1991-12-04 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
JP3417995B2 (ja) * 1994-04-12 2003-06-16 呉羽化学工業株式会社 殺菌剤組成物
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
GB9424373D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Sandoz Ltd Novel combinations
CA2208585C (en) 1994-12-19 2001-12-18 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamidoxime derivative, process for production thereof, and agrohorticultural bactericide
US5679866A (en) * 1995-01-20 1997-10-21 American Cyanamid Company Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones
US5773663A (en) * 1996-05-01 1998-06-30 American Cyanamid Company Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones
CZ294096B6 (cs) * 1995-01-20 2004-10-13 Americanácyanamidácompany Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin
FR2732190B1 (fr) * 1995-04-03 1997-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base de prochloraze et d'un compose triazole
JP4086092B2 (ja) * 1996-08-30 2008-05-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
US20020072535A1 (en) 1997-04-18 2002-06-13 Klaus Stenzel Fungicide active substance combinations
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6001883A (en) * 1998-06-24 1999-12-14 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
ATE213491T1 (de) 1997-08-20 2002-03-15 Fungizide 2-methoxybenzophenone
US5945567A (en) * 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
EP0899255B1 (en) 1997-08-20 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 2,6,6'-trimethylbenzophenones
AU9440198A (en) 1997-09-18 1999-04-05 Basf Aktiengesellschaft Novel benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides
BR9812515A (pt) * 1997-09-18 2000-07-25 Basf Ag Derivado de benzamidoxima, uso deste, benzonitrila, benzamidoxima, composição fungicida, e, processo para controle de fungos nocivos
WO1999056549A1 (en) * 1998-04-30 1999-11-11 Nippon Soda Co., Ltd. Bactericide composition for agriculture and horticulture
SK284634B6 (sk) * 1998-05-04 2005-08-04 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
ATE252537T1 (de) 1998-06-24 2003-11-15 Basf Ag Substituierte 2-hydroxybenzophenone, ihre herstellung, ihre verwendung als fungizide und ihre fungizide zusammensetzungen
US6346535B1 (en) 1999-01-29 2002-02-12 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
DE19917617A1 (de) * 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
DE19933938A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2001008064A1 (en) * 1999-07-26 2001-02-01 Taricani Joseph F Jr Computer-based system for simplification of tax collections and remittances for internet and mail order commerce
JP2003516979A (ja) * 1999-12-13 2003-05-20 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺菌・殺カビ性活性物質配合剤
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2002049434A1 (de) 2000-12-18 2002-06-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von oximetherderivaten
US20040029944A1 (en) 2001-01-16 2004-02-12 Thomas Grote Fungicide mixtures
GB0108339D0 (en) * 2001-04-03 2001-05-23 Syngenta Participations Ag Organics compounds
TW200724033A (en) * 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
ES2327009T3 (es) * 2002-03-21 2009-10-22 Basf Se Mezclas fungicidas.

Also Published As

Publication number Publication date
EA200401158A1 (ru) 2005-06-30
CN100450356C (zh) 2009-01-14
US8188001B2 (en) 2012-05-29
SI1489906T1 (sl) 2007-10-31
AU2003218790B2 (en) 2010-03-25
EP2308302A1 (de) 2011-04-13
EP2308303A1 (de) 2011-04-13
ES2392496T3 (es) 2012-12-11
AU2003218790A1 (en) 2003-11-10
IL163708A (en) 2010-12-30
CN1923001A (zh) 2007-03-07
EP1790226A3 (de) 2007-09-05
PL393149A1 (pl) 2011-03-28
ES2287453T3 (es) 2007-12-16
DK1489906T3 (da) 2007-10-01
CN1922999A (zh) 2007-03-07
PL397316A1 (pl) 2012-03-12
EP2308304A1 (de) 2011-04-13
AU2010202592A9 (en) 2011-12-01
CA2833053A1 (en) 2003-11-06
ES2327009T3 (es) 2009-10-22
DK2308304T3 (da) 2012-11-05
ZA200408485B (en) 2005-12-28
EP1790226A2 (de) 2007-05-30
SI2308300T1 (sl) 2012-12-31
NZ577315A (en) 2010-08-27
DK2308300T3 (da) 2013-02-04
US7683086B2 (en) 2010-03-23
IL163708A0 (en) 2005-12-18
CA2858914A1 (en) 2003-11-06
AR040401A1 (es) 2005-04-06
WO2003090538A1 (de) 2003-11-06
EP1489906B1 (de) 2007-06-20
EP1790226B1 (de) 2009-06-24
NZ535307A (en) 2007-09-28
ATE434380T1 (de) 2009-07-15
US20100160399A1 (en) 2010-06-24
AU2010202592B2 (en) 2013-01-31
CN1310585C (zh) 2007-04-18
PT1489906E (pt) 2007-08-01
ATE522138T1 (de) 2011-09-15
CN100438761C (zh) 2008-12-03
CN1642423A (zh) 2005-07-20
PT1790226E (pt) 2009-07-02
EP2080433A3 (de) 2009-12-09
NZ586487A (en) 2010-11-26
ES2369331T3 (es) 2011-11-29
KR20040097185A (ko) 2004-11-17
EP1489906A1 (de) 2004-12-29
PL371239A1 (pl) 2005-06-13
KR20100116715A (ko) 2010-11-01
EP2308300B1 (de) 2012-10-24
CN1923000A (zh) 2007-03-07
IL207406A0 (en) 2010-12-30
CA2479791A1 (en) 2003-11-06
PL406864A1 (pl) 2014-03-31
EA010093B1 (ru) 2008-06-30
EP2308303B1 (de) 2016-03-16
KR101006689B1 (ko) 2011-01-10
AU2010202592A1 (en) 2010-07-22
EP2308304B1 (de) 2012-07-25
CA2479791C (en) 2011-05-17
CA2778800A1 (en) 2003-11-06
PL402937A1 (pl) 2013-05-13
PT2308300E (pt) 2013-01-28
WO2003090538A8 (de) 2004-10-28
BR0308443B1 (pt) 2013-12-10
PL218872B1 (pl) 2015-02-27
EP2308301A1 (de) 2011-04-13
PL209203B1 (pl) 2011-08-31
NZ567862A (en) 2009-07-31
CA2778800C (en) 2015-06-16
IL207411A (en) 2015-06-30
EP2080433B1 (de) 2011-08-31
JP4722398B2 (ja) 2011-07-13
EP2289326A1 (de) 2011-03-02
DE50307517D1 (de) 2007-08-02
US20050148639A1 (en) 2005-07-07
EP2308300A1 (de) 2011-04-13
JP2005527597A (ja) 2005-09-15
BR0308443A (pt) 2005-01-18
DK1790226T3 (da) 2009-10-05
CA2708937A1 (en) 2003-11-06
CN1923002A (zh) 2007-03-07
MXPA04008197A (es) 2004-11-26
CA2708937C (en) 2012-10-23
PT2080433E (pt) 2011-10-03
DK2080433T3 (da) 2011-12-19
KR20120032017A (ko) 2012-04-04
DE50311643D1 (de) 2009-08-06
EP2080433A2 (de) 2009-07-22
UA77507C2 (en) 2006-12-15
CN100438762C (zh) 2008-12-03
SI2080433T1 (sl) 2011-12-30
EP2308305A1 (de) 2011-04-13
PL207279B1 (pl) 2010-11-30
ATE364996T1 (de) 2007-07-15
PL214973B1 (pl) 2013-10-31
NZ555495A (en) 2008-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL219699B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i prochloraz, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
AU2008229851B2 (en) Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a strobilurin derivative
AU2003210408B2 (en) Fungicidal mixtures based on prothioconazole and containing an insecticide
PL219689B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz tritikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
AU2003210355B8 (en) Fungicidal mixtures based on prothioconazole
JP2005527567A (ja) ベンズアミドキシム誘導体およびストロビルリン誘導体に基づく殺真菌性混合物