ES2287453T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents
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Abstract
Mezcla fungicida que contiene (1) 2-[2-(1-clorciclopropil)-3-(2-clorfenil)-2-hidroxipropil]-2, 4-dihidro-[1, 2, 4]-triazol-3-tiona (Protioconazol) de la fórmula I o sus sales o aductos
Description
Mezclas fungicidas.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas que contienen (1)
2-[2-(1-Clorciclopropil)-3-(2-clorfenil)-2-hidroxypropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tion
(Protioconazol) de la fórmula I o sus sales o aductos
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\vskip1.000000\baselineskip
Y otro compuesto fungicida, seleccionado de
(2) Boscalid de la fórmula II
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en una cantidad sinérgicamente
efectiva.
Además, la invención se refiere a un método para
combatir los hongos dañinos con mezclas del compuesto I con el
compuesto II y el uso del compuesto I con el compuesto II para la
preparación de mezclas de este tipo, así como agentes que contienen
tales mezclas.
El protioconazol de la fórmula I, el
2-[2-(1-clorciclopropil)-3-(2-clorfenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tion
ya es conocido de la WO 96/16048.
De la WO 98/47367 se conoce una serie de
combinaciones de compuestos activos de Protioconazol con un gran
número de otros compuestos fungicidas.
De la WO 01/80641 se conocen combinaciones de
compuestos activos fungicidas de derivados de amida ácido
metoxiaminoacético con un gran número de fungicidas, los cuales
incluyen también protioconazol.
De la WO 98/47370 se conocen combinaciones de
compuestos activos fungicidas de benzoimidazoles de halógeno con un
gran número de fungicidas, entre los cuales se menciona también
protioconazol.
El boscalid de la fórmula II y su aplicación
como agente protector de plantas se describe en la
EP-B 0 545 099.
Con vista a una disminución en la cantidad de
aplicación y a un mejoramiento del espectro de acción de los
compuestos conocidos I hasta II, el objetivo de la presente
invención son mezclas que tienen una acción mejorada frente a los
hongos dañinos, en una cantidad mínima aplicada (mezclas sinérgicas)
de compuestos activos.
De acuerdo con esto, se encontró la mezcla
definida al principio de protioconazol con otro fungicida. Además
se encontró que al aplicar simultáneamente, a saber juntos o
separado el compuesto I y el compuesto II o al aplicar el compuesto
I y el compuesto II, en serie, los hongos dañinos pueden combatirse
mejor que con sólo los compuestos individuales.
\newpage
El
2-[2-(1-clorciclopropil)-3-(2-clorfenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona
de la fórmula I se conoce de la WO 96-16 048. El
compuesto puede presentarse en la forma "tiona" de la
fórmula
O en la forma tautomérica "mercapto" de la
fórmula
Por bien de la simpleza solo se indica en cada
caso la forma "tiono".
El boscalid de la fórmula II
se conoce a partir de la
EP-B-0 545
099.
Se prefieren mezclas de protioconazol con
boscalid de la fórmula II.
Debido al carácter básico de los átomos de
nitrógeno contenidos en él, el compuesto I es capaz de formar sales
o aductos con iones metálicos.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son ácidos de
halogenuros de hidrógeno como fluoruro de hidrógeno o ácido
fluorhídrico, cloruro de hidrógeno o ácido clorhídrico, bromuro de
hidrógeno o ácido bromhídrico y yoduro de hidrógeno, ácido
sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
En calidad de ácidos orgánicos se consideran el
ácido fórmico, ácido carbónico y ácido alcánico, como ácido
acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético y ácido
propiónico así como ácido glicólico, ácido tiocianúrico, ácido
láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido
cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos
con grupos alquilo de cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de
carbono), ácidos arilsulfónicos o ácidos arildisulfónicos (grupos
aromáticos como fenilo y naftilo que tienen uno o dos grupos de
ácido sulfónico), ácidos alquilsulfónicos (ácidos fosfóricos
(ácidos fosfóricos con grupos alquilo de cadena recta o ramificados
con 1 hasta 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o
arildifosfónicos (grupos arompaticos como fenilo y naftilo que
tienen uno o dos grupos de ácido fosfórico), y los grupos alquilo o
arilo pueden tener otros sustitutos como, por ejemplo, ácido
p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido
p-aminosalicílico, ácido
2-fenoxibenzoico, ácido
2-acetoxibenzoico, etc.
En calidad de iones metálicos se toman en
consideración particularmente los iones de los elementos del segundo
grupo principal, particularmente calcio y magnesio, del tercero y
cuarto grupos principales, particularmente aluminio, estaño y
plomo, así como del primero hasta el octavo subgrupos,
particularmente cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre,
cinc y otros. Se prefieren particularmente los iones metálicos de
los elementos de los subgrupos del cuarto período. Los metales
pueden presentarse en tal caso en las diferentes valencias que les
corresponden.
En la preparación de las mezclas,
preferiblemente se introducen los compuestos activos puros I hasta
II, a los que se adicionan mezclando otras sustancias activas
contra los hongos dañinos o contra otras pestes, tales como
insectos, arácnidos o nemátodos o también herbicidas o principios
activos reguladores de crecimiento o fertilizantes.
Las mezclas del compuesto I con el compuesto II
o el compuesto con el compuesto II simultáneamente, aplicados
juntos o por separado, se caracterizan por un efecto sobresaliente
contra un amplio espectro de hongos patógenos para las plantas,
particularmente de la clase de las ascomycetes, basidiomycetes,
phicomycetes y deuteromicetes. Estos son en parte efectivos a nivel
sistémico y pueden por lo tanto emplearse también como fungicidas de
hojas y de suelos.
Estos tienen una importancia especial para
combatir un número grande de hongos de diversos cultivos de plantas
tales como algodón, plantas hortalizas (como, por ejemplos, pepinos,
frijoles, tomates, patatas y cucurbitáceas), cebada, pastos, avena,
banana, café, maíz, frutales, arroz, centeno, soya, vid, trigo,
plantas ornamentales, caña de azúcar, así como de un gran número de
semillas.
Particularmente son adecuados para combatir los
siguientes hongos patógenos: Blumeria graminis (mal blanco o
oidio del lúpulo), Erysife cichoracearum y Sphaerotheca
fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en
manzanas, Uncinula necator en viñedos, del tipo Puccinia en
cereales, del tipo Rhizoctonia en algodón, arroz y gramas, del tipo
Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis
(costra) en manzanas, del tipo Helminthosporium en cereal,
Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinera (moho gris)
en fresas, hortalizas, plantas ornamentales y viñedos,
Cercospora arachidicola en nueces, Pseudocercosporella
herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en
arroz, Phitophthora infestans en patatas y tomates,
Plasmopara viticola en viñedos, del tipo Pseudoperonospora
en lúpulo y pepinos, del tipo Alternaria en hortalizas y frutas, del
tipo Mycosphaerella en bananas así como del tipo Fusarium y
Verticillium.
El compuesto I y el compuesto II pueden
proporcionarse simultáneamente, a saber juntos o uno tras otro, no
teniendo el orden de sucesión en la aplicación por separado en
general efecto alguno sobre el éxito del combate.
Los compuestos I y II se aplican usualmente en
una proporción de peso de 20:1 hasta 1:20, particularmente 10:1
hasta 1:10, preferiblemente 5:1 hasta 1:5.
Las cantidades de empleo de las mezclas de la
invención se encuentran, ante todo en cultivos agrícolas, según el
efecto deseado, entre 0,01 hasta 8 kg/ha, preferiblemente 0,1 hasta
5 kg/ha, particularmente 0,1 hasta 3,0 kg/ha.
Las cantidades de empleo para los compuestos I
se encuentran entre 0,01 hasta 1 kg/ha, preferiblemente 0,05 hasta
0,5 kg/ha, especialmente 0,05 hasta 0,3 kg/ha.
Las cantidades de empleo para los compuestos II
se encuentran correspondientemente entre 0,01 hasta 1 kg/ha,
preferiblemente 0,02 hasta 0,5 kg/ha, especialmente 0,05 hasta 0,3
kg/ha.
En el manejo de semillas se emplean en general
cantidades de mezcla desde 0,001 hasta 250 g/kg de semilla,
preferiblemente 0,01 hasta 100 g/kg, especialmente 0,01 hasta 50
g/kg.
Siempre que deben combatirse hongos dañinos
patógenos para vegetales, se efectúa una aplicación separada o
conjunta del compuesto I o del compuesto II o de las mezclas del
compuesto I con el compuesto II mediante aspersión o
espolvoreamiento de las semillas, las plantas o los suelos antes o
después de la siembra de las plantas o antes o después del brote de
las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención o bien el compuesto I y el compuesto II pueden prepararse
por ejemplo en forma de soluciones aspergibles, polvo o suspensiones
o en forma de suspensiones acuosas, oleaginosas u otras de alto
porcentaje, dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite,
pastas, polvos para espolvorear, productos para esparcir o
granulados y aplicarse mediante aspersión, nebulización,
espolvoreamiento, esparsión o vertido. La forma de aplicación
depende del propósito de uso; en cualquier caso debe garantizar una
dispersión lo más fina y uniforme posible de la mezcla de
invención.
Las formulaciones se preparan de forma conocido
per se, por ejemplo mediante adición de solventes y/o
sustancias de soporte. Las formulaciones se mezclan de manera usual
con aditivos tales como emulsificantes o agentes dispersantes.
En calidad de sustancias surfactantes o
tensioactivas se toman en consideración las sales de metales
alcalinos y alcalinotérreos, de amonio de ácidos sulfónicos
aromáticos, tales como ácidos lignino-, fenol-, naftaleno- y
dibutilnaftalenosulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de
alquilo y alquilarilo, sulfatos de alquilo, de éter de laurilo y de
alcohol graso, así como sales sulfatadas de hexa-, hepta y
octadecanol o de éteres glicólicos de alcohol graso, productos de
condensación de la naftalina sulfonada y sus derivados con
formaldehído, productos de condensación de la naftalina o bien de
los ácidos sulfónicos de naftalina con fenol y formaldehído, éter
octilfenólico de polioxietileno, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, éter alquilfenol- o tributilfenil poliglicólico,
alcoholes de alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico, condensados
de óxido etilénico alcohol graso, aceite de ricino etoxilado, éter
alquílico de polioxietileno o polioxipropileno, acetato de éter
poliglicólico de alcohol laurílico, éster de sorbit, lixiviado de
sulfito-lignina o celulosa de metilo.
Pueden producirse agentes de esparsión y
espolvoreamiento de polvo mediante mezclado o molienda conjunta del
compuesto I y del compuesto II o de la mezcla del compuesto I con el
compuesto II con un material sólido de soporte.
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Usualmente, se producen granulados (por ejemplo,
granulados de recubrimiento, impregnación y homogeneización)
mediante enlace del compuesto activo o de los compuestos activos a
un material sólido de soporte.
En calidad de materiales de relleno o de
materiales sólidos de soporte sirven por ejemplo las tierras
minerales como gel de sílice, ácidos de silicio, geles de silicio,
silicatos, talco, caolín, cal, tiza, bolo, loess, arcilla,
dolomita, tierras diatomaceas, sulfato de calcio y magnesio, óxido
de magnesio, plásticos molidos, así como fertilizantes tales como
sulfato de amonio, fosfato de amonio, ureas y productos vegetales
como harina de cereal, harina de corteza de árbol, de leña y de
cáscaras de nuez, polvo de celulosa y otros materiales sólidos de
soporte.
Las formulaciones contienen en general 0,1 hasta
95% en peso, preferiblemente 0,5 bis 90% en peso del compuesto I y
del compuesto II, o bien de la mezcla del compuesto I con el
compuesto II. Los compuestos activos se emplean en tal caso con una
pureza de 90% hasta 100%, preferiblemente 95% hasta 100% (según
espectro de NMR o HPLC).
La aplicación del compuesto I con el compuesto
II de las mezclas o de las formulaciones correspondientes se
efectúa de tal manera que los hongos dañinos cuyo ambiente o las
plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios, que
deban mantenerse libres de ellos, se tratan con una cantidad
fungicidamente efectiva de la mezcla o del compuesto I con el
compuesto II en producción separada.
La aplicación puede efectuarse antes o después
de la infestación por hongos dañinos.
Ejemplo de
aplicación
La acción sinérgica de las mezclas de la
invención pudo mostrarse mediante los siguientes ejemplos:
Los compuestos activos se elaboraron separadas o
juntos como una emulsión al 10% en una mezcla de 85% en peso de
ciclohexanona y 5% en peso de emulsificante y se diluyó con agua a
la concentración deseada de manera correspondiente.
La evaluación se realizó estableciendo las
superficies infestadas de hojas en porcentaje. Estos valores en
porcentaje se calcularon como grados de efectividad. El grado de
efectividad (W) se determinó según la fórmula de Abbot tal como
sigue:
W = \left(1 -
\frac{\alpha}{\beta} \right) \cdot
100
\alpha corresponde a la
infestación de hongos en las plantas tratadas en %
y
\beta corresponde a la infestación de hongos
de las plantas no tratadas (de control) en %.
En un grado de efectividad de 0, la infestación
de las plantas tratadas corresponde a la misma de las plantas de
control no tratadas; En un grado de efectividad de 100, las plantas
tratadas no presentan infestación.
Los grados de efectividad esperados de las
mezclas de compuesto activo se averiguaron según la fórmula de
Colby [0041] [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y
se compararon con los grados de efectividad observados.
Fórmula de Colby : E = x + y - x
\cdot
y/100
E es el grado de efectividad esperado, expresado
en %, al usar la mezcla de los compuestos activos de los compuestos
activos A y B en las concentraciones a y b
X es el grado de efectividad, expresado en % del
control no tratado, al usar el compuesto activo A en la
concentración a
Y es el grado de efectividad, expresado en % del
control no tratado, usando el compuesto activo B en la concentración
b
Ejemplo de aplicación: efectividad contra el
moho en la harina de trigo u oidio provocado por Erysife [sin.
Blumeria] graminis forma specialis. Tritici. Las hojas de plántulas
de trigo crecidas, lavadas en potes, del tipo "Kanzler"
("Canciller") se aspergieron hasta que quedaron mojadas con
gotas con una preparación acuosa de compuesto activo que se prepara
a partir de una solución madre que se compone de 10% de compuesto
activo, 85% de ciclohexanona y 5% de emulsificante y se espolvorea
24 horas después de secarse el recubrimiento de aspersión con
esporas del moho de trigo (Erysife [sin. Blumeria] raminis forma
specialis. tritici). Las plantas de ensayo se pusieron luego en un
invernadero a temperaturas entre 20 y 24ºC y 60 hasta 90% de humedad
relativa. Después de 7 días se determinó la extensión del
desarrollo del moho de manera visual en % de la infestación del
área de hoja.
Los valores determinados visualmente para la
porción porcentual de las áreas infestadas de las hojas en grados
de efectividad se calcularon como % del control no tratado. El grado
de efectividad 0 es infestación igual que en control no tratado, el
grado de efectividad 100 es 0% de infestación. Los grados de
efectividad esperados para combinaciones de compuestos activos se
determinaron según la fórmula de Colby arriba mencionada y se
compararon con los grados de efectividad observados.
De los resultados del ensayo se infiere que el
grado de efectividad observado en todas las proporciones de mezcla
es más alto que el grado de efectividad precalculado (previamente
calculado) según la fórmula de Colby (de Synerg 176. XLS).
Ejemplo de aplicación
2
Se aspergieron hasta un mojado goteando hojas de
plántulas de pepino crecidas en potes del tipo "Serpiente
china" en la etapa de germinación de la hoja con preparación
acuosa de compuesto activo que se prepara a partir de una solución
madre compuesta de 10% de compuesto activo, 85% de ciclohexanona y
5% de emulsificante. 20 horas después del secado del revestimiento
del aspergido se inocularon las plantas con una suspensión acuosa
de esporas del moho de pepino (Sphaerotheca fuliginea). Luego
las plantas se cultivaron en un invernadero a temperaturas entre 20
y 24ºC y 69 hasta 80% de humedad relativa por 7 días. Luego, se
determinó la extensión del desarrollo del moho visualmente en % de
infestación del área de hoja embrionaria. Los valores determinados
visualmente para la porción porcentual del área infestada de hojas
se calcularon en grados de efectividad como % del control no
tratado. El grado de efectividad 0 es infestación igual que en el
control no tratado, el grado de efectividad 100 es 0% de
infestación. Los grados de efectividad esperados para combinaciones
de compuesto activo se determinaron según la fórmula de Colby
arriba mencionada y se compararon con los grados de efectividad
observados.
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De los resultados del ensayo se infiere que el
grado de efectividad observado en todas las proporciones de mezcla
es más alto que el grado de efectividad calculado previamente según
la fórmula Colby (de Synerg 176. XLS).
Claims (6)
1. Mezcla fungicida que contiene (1)
2-[2-(1-clorciclopropil)-3-(2-clorfenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona
(Protioconazol) de la fórmula I o sus sales o aductos
y otro compuesto fungicida
seleccionado de (2) boscalid de la fórmula
II
en una cantidad sinérgicamente
activa.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
caracterizada porque la proporción de peso entre el
protioconazol de la fórmula I y el fungicida de la fórmula II es de
20:1 hasta 1:20.
3. Método para combatir los hongos dañinos,
caracterizado porque los hongos dañinos, su espacio vital o
las plantas, semillas, suelos, áreas, materiales o espacios, que
deban estar libres de ellos, se tratan con la mezcla fungicida
según la reivindicación 1.
4. Método según la reivindicación 3,
caracterizado porque el compuesto de la fórmula I según la
reivindicación 1 y un compuesto de la fórmula II según la
reivindicación 1 se aplica simultáneamente, a saber conjuntamente o
por separado, o uno después de otro.
5. Método según la reivindicación 3 ó 4,
caracterizado porque la mezcla fungicida o el compuesto de la
fórmula I con un compuesto de la fórmula II según la reivindicación
1 se aplica en una cantidad de 0,01 hasta 8 kg/ha.
6. Composición fungicida que contiene la mezcla
fungicida según la reivindicación 1 así como un soporte sólido o
líquido.
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