CZ341698A3 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents
Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ341698A3 CZ341698A3 CZ983416A CZ341698A CZ341698A3 CZ 341698 A3 CZ341698 A3 CZ 341698A3 CZ 983416 A CZ983416 A CZ 983416A CZ 341698 A CZ341698 A CZ 341698A CZ 341698 A3 CZ341698 A3 CZ 341698A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- plants
- harmful fungi
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
Oblast, techniky y n á 1 e z s e t. ý k á f u n g i c .i. d η í s m ě s i a z p ů s o b u p o t í r á η í škod 1 ivých hub..
Dosavadní stav techniky
S1 o u č e n i n y v z o r c e I , j e j i c h p ř í p r a v a a . j e j i c h působě η í P i- o t i. š k o d 1 i v ý m h o u b á m byly popsány v 1 i t e r a t u ř e ( W 0 ·- A 95/21, 153, WO-A 95/21, 154, DE-A 195 28 651,.0,,).,
Sloučeniny vzorce 11, .jejich příprava a .jejich působení P ro t i š k od 1 i vý m hou bám byly popsán y v W0··· A 96 / 01, 256 a WO.....A 96/01, 258,.
Morfo1ínové a piperidinové deriváty vzorce 111, jejich P ř í p r a v a a j e.j i <::: h p Ů s o b e η í p r o t i š k o d 1 i v ý m h o u b á m b y 1 y t a k é popsány.
lila:: obecné označení: f enpropimorf, US-A 4, 202, 894,
1IIb: obecné označení: fenpropidin, US-A 4, 202, 894, lile: obecné označení: tridemorf, DE-A 1:1. 64 152
Podstata vynálezu
Cílem předloženého vynálezu z pohledu snížení použitého množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin bylo P ř i p r a v i t s m ě s i , k t e r é p ř i s η í ž e n é m c e 1 k o v é m m n o ž s t v í účinných látek mají zlepšenou účinnost vůči škodlivým houbám ( s y n e r g i c k é s m ě s i ) „ • · · · • · · • · · • · · • · · · · • · · ·
Tohoto cíle je dosaženo směsí dále definovanou. Kromě toho bylo zjištěno, Se lze lépe potírat, škodlivé houby použitím sloučenin vzorce I a/nebo II a sloučenin vzorce III dohromady nebo odděleně nebo postupně než když jsou použity jednot1 ivé sIoučeniny.
F' ř e d 1 o ž e n ý v y n á 1 e z p o p i s u ,;j e f u n g i c i d n í s m ě s , k t. e r á obsahuje
a) oxim ether vzorce I k d e s u b s t i t u e n t. i.
ch3x
mají následující význam:
(i)
X je kyslík nebo amino (NH),
Y je CH nebo N,
Z je kyslík, síra, amino (NH) nebo Ct --C4 -a 1 ky 1 amino (N-C1.-C4-alkyl ) ,
R'' .j e C i --Ca --a 1 k y I , C1 -Ca ··· ha 1 o gen a 1 k y I, C-< —Ca ~-a 1 k enyl ,
C2 Ca - ha I o gen a 1 k en y 1, C3 -Ca -a 1 k y n y I,
C3.....Ca-ha1o gen alkyny1, C3-Ca ~cy k1oa1k y1me ty 1, n e bo j e b e n z y 1 , k t e r ý m ů ž e b ý t č á s t e č n ě n e b o z c e 1 a h a 1 o g e n o v á n a/nebo může mít jeden až tři z následujících radikálů:
ky ano, Ci.....C4.....a 1 ky I, Ci.....C4 -ha I o gen a 1 ky I , C,......C4 -a 1 koxy ,
C i.....C4 -ha 1 o gen a 1 k o x y a C1.....(Z4.....alkyl thio a / n e b o
9 9 9
9 9
9 9 9
9 9
9 9 9
b) karbamid vzorce II
kde T je CH | nebo N, | n | je 0,1 nebo 2 a R | je halogen, |
Ci - Czi......a 1 ky I | nebo Ci | C4 | '· ha 10 gen a 1 k y 1, r a | d i k á I y R m 0 h 0 u b ý t |
různé pokud | n je 2, | a |
c) morfolínový nebo piperidinový derivát vzorce I <» k u p i n y s 1 o u č e n i n v z o r c ů 111 a , 111 b a 111 c :e
CH3 (H3C)3C--CH2-CH(CH3)-CH2— N ) (Hla)
CH3 (H3C)3C--CH^CH(CH3)-CH2 — N (lllb)
CH,
H3C-(CnH2n) — N O (Hic)
CH3
Ln == 10, 11, 12 (60 ..... 70%) nebo 131 v s y n e r g i c k y ú č i η n é m m π o ž s t v 1 *4 ·**· • · · * 4 · · ··· · · · β · • » · · » · · • · »· · · · · · 9 · » · · 9
9 9 9 99 9 9
Kromě toho, vynález popisuje způsoby potírání škodlivých hub směsí sloučenin vzorce I a/nebo II a III a použití sloučenin vzorce I a/nebo II a sloučenin vzorce 111 pro p ř í p ra vu ta k o vý c h směsí.
Obecný vzorec I představuje zejména ox imethery ·, ve kterých X je kyslík a Y je CH nebo X je amino a Y je N.
K r o m ě t o h o . j s o u p ř e d n o s t η í s I o u č e n i π y v z o r c e I, k d e Z j e k y s 1 í k ..
b d o b n ě j s o u p ř e d n o s t ní s 1 o u č e n i n y , k d e R ’ j e a 1 k y : nebo benzyl.
Z pohledu na použití v synergických směsích podle vynálezu jsou zejména přednostní sloučeniny vzorce I s e s t a v e n é d o n á s I e d u j í c í c h t a b u 1 e k :
Tabulka 1.
S1o u č e n i n y vzorc e odpovídá jednomu řádku
IA, kde ZR’pro každou sloučeninu tabulky A
Tabulka Ξ.
S1 oučeniny vzorce o d p o v í d á j e d n o m u ř á d k u
IB , k d e Z R ’ p r o k a ž d o u s 1 o u č e n i n u tabulky A
Tabulka A::
č. | ZR' |
1.1 | O-CH2CH2CH3 |
1.2 | O-CH(CH3)2 |
1.3 | o-ch2ch2ch2ch3 |
1.4 | O-CH(CH3)CH2CH3 |
1.5 | O-CH2CH(CH3)2 |
1.6 | O-C(CH3)3 |
1.7 | S-C(CH3)3 |
1.8 | O-CH(CH3)CH2CH2CH3 |
1.9 | O-CH2C(CH3)3 |
1.10 | O-CH2C(C1)=CC12 |
1.11 | O-CH2CH=CH-C1 (trans) |
1.12 | O-CH2C(CH3)=CH2 |
1.13 | O-CH2-(cyclopropyl) |
1.14 | o-ch2-c6h5 |
1.15 | O-CH2-[4-F-C6H4] |
1.16 | o-ch2ch3 |
1.17 | O-CH(CH2CH3)2 |
V souvislosti s dvojnou vazbou C=Y, sloučeniny vzorce I m o h o u b ý t v E n e b o Z k o n f i. g u r a c i. (v s o u v i. s 1 o s i. i. s působením karboxylové sloučeniny). Proto mohou být použity ve směsi podle vynálezu buď ve formě čistých E nebo — 6 ·~
7. i záměrů nebo ,i ve formě E/Z izomerní směsi. Přednostně se používá izomerní směs E/Z nebo E izomer, zvláště přednostní je E izomer.
Dvojná vazba C=N v oximetherové skupině v postranním řetězci sloučeniny I může být buď ve formě čistého E nebo Z izomeru nebo ve formě E/Z izomerní směsi. Sloučeniny vzorce I mohou být podle vynálezu ve směsích použity jako izomerní směsi nebo jako Čisté izomery. Vzhledem k jejich použití, se přednostně používají sloučeniny vzorce I, kde koncová oximetherová skupina postranního řetězce je v cis konfiguraci (OCH3 skupina vztahující se k. ZR’ ) .
Vzorec 11 popisuje karbamidy, ve kterých kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku následující tabulky:
Tabulka 3:
č. | T | Rn |
II. 1 | N | 2-F |
II.2 | N | 3-F |
II.3 | N | 4-F |
II.4 | N | 2-C1 |
II.5 | N | 3-C1 |
II. 6 | N | 4-C1 |
II.7 | N | 2-Br |
II. 8 | N | 3-Br |
II.9 | N | 4-Br |
II .10 | N | 2-CH3 |
II.11 | N | 3-CH3 |
11.12 | N | 4-CH3 |
11.13 | N | 2-CH2CH3 |
II .14 | N | 3-CH2CH3 |
11.15 | N | 4-CH2CH3 |
11.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
11.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
9 • · · ·
9 · · · ·
V c. | T | Rn |
11.18 | N | 4-CH(CH3,2 |
11.19 | N | 2-CF3 |
11.20 | N | 3-CF3 |
11.21 | N | 4-CF3 |
11.22 | N | 2,4-F2 |
11.23 | N | 2,4-Cl2 |
11.24 | N | 3,4-Cl2 |
11.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
11.26 | N | 3-C1, 4-CH3 |
11.27 | CH | 2-F |
11.28 | CH | 3-F |
11.29 | CH | 4-F |
11.30 | CH | .2-Cl |
11.31 | CH | 3-C1 |
11.32 | CH | 4-C1 |
11.33 | CH | 2-Br |
11.34 | CH | 3-Br |
11.35 | CH | 4-Br |
11.36 | CH | 2-CH3 |
11.37 | CH | 3-CH3 |
11.38 | CH | 4-CH3 |
11.39 | CH | 2-CH2CH3 |
11.40 | CH | 3-CH2CH3 |
11.41 | CH | 4-CH2CH3 |
II. 42 | CH | 2-CH(CH3) 2 |
11.43 | CH | 3-CH(CH3) 2 |
11.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
11.45 | CH | 2-CF3 |
11.46 | CH | 3-CF3 |
11.47 | CH | 4-CF3 |
11.48 | CH | 2,4-F2 |
11.49 | CH | 2,4-Cl2 |
11.50 | CH | 3,4-Cl2 |
11.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
11.52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
Sloučeniny 11.12, 11.23, 11.32 a 11.38 jsou obzvláště upřednostňovány.
Sloučeniny vzorce I a II jsou schopny z důvodu svého zásaditého charakteru tvořit addiční sloučeniny nebo soli s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s kovovými ion ty„
F' ř í k. 1 a d y a n o r g a n i. o k ý c h k y s e 1 i. n j s o u h a I o g e n v o d i k ové k y s e 1 i. n y j a k o f 1 u o r o v o d í k o v á, c h 1 o r o v o d í k o v á, b r o m o v o d í k o v á a .jodovodíková, kyselina sírová, 'fosforečná a dusičná.
V hod n é o rg ani c k é ky se1 i n y j s ou n apř» k y s eI i π a m raven čí, u h 1 i. č i t á a a 1 k a n o v é kyseliny . j a k. o k. y s f? 1 i n a o c t o v á, t r i f 1 u o r o c t o v á, i r i c h 1oroc tová a p r o p i o n o v á ky sel i n a, t a k é g 1 y k o I o v á, t h i. o k y a n a t á, mléčná, j a n t a r o v á, c i t. r o η o v á, b e n z o o v á, s k o ř :i. c o v á, š ť a v e 1 o v á, a 1 k y I s u 1 f o n o v é k. y s e 1 iny (sulfonové kyseliny mající alkylové radikály s přímým řetězcem nebo rozvětvené s 1 ač 20 atomy uhlíku), ary I sulfonové kyseliny nebo disulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl, naftyl, které mají jednu nebo dvě sulfonové skupiny), alky1fosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny mající alkylové radikály s rozvětveným nebo přímým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), ary 1fosfonové nebo d i f os f on o v é k. y s e 1 i. n y (a roma t i c k. é ra d i k. á I y .j a k o f e n y 1 a naftyl, které mají jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné, možné jsou alkyl nebo aryl radikály mající další s u b s t i t u e n t y , t.jp ···· t o 1 uen s u 1 f ono vá k y s e I i n a, s a I i. c i. 1 o vá k y s e I i. n a, p ····· a m i. n o s a 1 i c i 1 o v á k. y se 1 i n a, 2 ···· f e n o >: y ben z o o v á k y s e .1. i n a, 2 ····· a c e t o y b e n z o o v á k. y se I i n a a t d »
Vhodnými kovovými ionty jsou zvláště ionty prvků druhé h 1 a v n í s k. u p i. n y , z v 1 á š t ě vápní k a ho ř č í k., a t ře t i a č t v r t é • · • ·
- 9 hlavní skupiny, zvláště hliník, cín a olovo, a první až osmé podskupiny, zvláště chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a jiné. Zvláště preferovány jsou kovové ionty prvků podskupiny čtvrté periody. Kovy mohou přitom být v různých mocenstvích, která mohou mít.
Při přípravě směsí se přednostně používají čisté účinné sloučeniny vzorce 1' a/nebo II a III, ke kterým se mohou podle potřeby přimísit další účinné látky vůči škodlivým houbám nebo dalším drobným škůdcům jako hmyzu, pavoukovcům nebo hlísticím, nebo mohou být přimíšeny další herbicidní příměsi nebo účinné příměsi regulující růst nebo hnoj iva.
Směsi sloučenin vzorce I a/nebo II a III, nebo současné nebo oddělené použití sloučenin vzorce I a/nebo II a III j sou c hara k t e r i z o vá n y vy n i k ající účinností vůč i širo k é m u spektru fytopatogenních hub, zejména tříd Ascomycetes,
Deu teromyc e tes, Fhycamy cetes a Bas id iomycetes, Ně k te ré z nich působí systematicky a mohou proto být použity jako listové a půdní fungicidy.
Jsou zvláště významné pro potírání velkého množství hub n a r o zrna n .i. t ý c h k u 11 u r á c h r o s 1.1 i n j a k o je b a v I na, zelenin o v é druhy (okurky, fazole a tykev), ječmen, tráva, oves, káva, k u k u ř i c e, o v o c n é d r u h y , r ý ž e, ž i t o ·, sojové b o b y , v i η n á r é v a, pšenice, dekorativní rostliny, cukrová třtina a rozmanitá semena.
Jsou zejména vhodné pro potírání následujících f y topatogenn í c h hub: Erysiphe gramiriis (prášková plíseň) na o b i I ί , E rys i p he c i c ho r ac ea r um a S phaero t hec a f u I .i. g i n e a n a tykví<:::h, FodospI)aera 1 eucotricha na jab 1 kách, UncinuIa • · · · · · • · · · · necator na vinné révě, typu Puccinia na obilí, typu
Rhizoctonia na bavlně, rýži a trávníku, typu Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis na jablkách, typu Helminthosporium na obilí, Rhynchosporium secalis, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, dekorativních rostlinách a vinné révě, Cercospora arachidicola na burských oříškách, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu,
P y i'- i o u 1 a r i a o r y z a e n a rýži, P h y t o p h t h o r a i n festans na bramborách a rajských jablkách, Plasmopara viticola na vinné révě, typu Alternaria na zelenině a ovoci, a typu Fusarium a Vertici11ium.
Mimoto mohou být použity při ochraně materiálů (např,, o c hra na d ř ev a), na př„ pr o ti Pae c y1 om i c es v a r i o 11 i.
Sloučeniny vzorce I a/nebo II a III mohou být aplikovány současně nebo odděleně nebo postupně za sebou, v případě oddělené aplikace nemá posloupnost obecně žádný vliv na výsledek potírání,,
Sloučeniny vzorce I a/nebo II a III jsou obvykle použity v hmotnostním poměru od 20:1 do 0.1:2, přednostně 10:1 až 0,.2:1, zejména 5:1 až 0.5:1,,
Používané dávky sloučenin vzorce I ve směsích podle vynálezu jsou obecně od 0.01 do 0,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 0.5 kg/ha, zejména 0,05 až 0.3 kg/ha, a to podle druhu P o ž a d o váného v ý s 1 e d k u.,
T o m u o d p o v í d á j í v p ř ί p a d ě s 1 o u č e n i. n y v z o r c e I I I používané dávky obvykle od 0,05 do 1 kg/ha, přednostně 0„1 až Ikg/ha, zejména 0,1 až 0.8 kg/ha„ • · fc · · <
• · · * · · • ·· · ♦ * · < • · · · « • · · · · ·
Při zpracování semen používané dávky směsi jsou obecné od 0.001 do 50 g/kg semen, přednostně 0.01 až 10 g/kg, zejména 0,01 až 5 g/kg.
Pokud jsou potírány škodlivě fytopatogenní houby,
P r ovádi s e o d d ě 1 e n á n e b o s o u běžná a p 1 .i. k. a o e s 1 o u č e n .i. η n e b o s mě s í s I o u č en i n p o s t ř i k e m n e b o po p rá š en í rn s em e η, ro s 11 i n nebo půdy, před nebo po vysetí rostlin, nebo před či po v z e j i t i r o s 11 i n
P u n g i c i d ní s y n e r g i o k é s m ě s .i. pod 1 e v y n á 1 e z u neb o sloučeniny vzorce I a/nebo 11' a III mohou být připraveny např.. v podobě přímo rozstřikovaných roztoků, prášků a suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prášků, materiálů pro posypávání nebo g r a n u I í , a j s o u a p I .i. k o v á n y p o s t ř i k e m, r o z p r a š ováním, práškováním, natíráním nebo litím. Podoba použití závisí na zamýšleném účelu, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné stejnoměrné roznesení směsi,.
Látky k aplikaci jsou připraveny známými způsoby, např,. přídavkem rozpouštědel a/nebo nosičů,. Je obvyklé přimísit inertní ad.it i v a jako emulgátory nebo dispergovadla.
V h o d n á p o v r c h a v ě a k t. i v n í č i n i d 1 a j s o u s o I i. a I k. a I i c k ý c I) k. o v ů, s o 1 i. k. o v ů a 1 k. a I i c k ý c h z e m i n a a m o η n é s o 1 i. a r o m a t í c k ý <::: h s u I f o nový c h k y s e I .i. η , n a p ř „ k y s e 1 i n y 1 i g n i n s u 1 f o n o v é, kyseliny fenolsulfonvé, kyseliny naftalensulfonvé a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, a mastných kyselin, a 1 k. y I su 1 f on á tů ·, a I k y I a r y I su I f on á tů , a 1 k y 1 s í ran ů, laurylethersíranů a síranů mastných alkoholů, a solí s u I f á t o váný c h h e a η o 1 ú, h e p t ano 1 ů a g I y k o 1 e t h e r ů ni a s t n ý o h alkoholů, kondensační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondensační produkty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, po Iyoxyethy1enokty 1 fenol ether, etoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenol Po 1 y g1y k o 1e ther y ne b o tri b uty1f en yI póly g1y k o1e ther, a 1 k y I a r y I p σ I y e t h e r a I k o h o I y , i s o t r i d e o y 1 a I k o h o 1 , k o n d e n z á t y m a s t n é h o a I k o h o 1 u / e t h y 1 e n o x i. d u , e t o x y lovaný r .i. o í nový o 1 e j ,
P o 1 y o x y e t h y I e n a 1 k y .1 e t h e r y n e b o p o I y o ;·; y p r o p y 1 e n ( s i o ) , au iy 1 a I k o hσ I po I y g 1 y k o 1 e t herace tá t., so r b i tes ter y , 1 i gn i n siřičitanových výluhů nebo methy1ce1u1ozy.
F’ r á š k y , m a t e r i á 1 y pro p o s y p á v á n í a p r á š k o v á η í, m o h o u být připraveny smíšením nebo společným mletím sloučenin vzorce I a/nebo 11 nebo III nebo směsí sloučenin vzorce I a/nebo II a III s pevným nosičem..
G r a n u I e ( n a p ř., p o t a ž e n é g r a n u I e, i mp r e gno v a n é g r a n u I e ne bo homogenní gr anuIe) j sou o b vy kIe p ři pravovány p ři po jen í m aktivní složky nebo aktivních složek na pevný nosič.
Jako plniva nebo pevné nosiče se používají např,, minerální zeminy jako silikagel, oxidy křemičité, křemičité g e 1 y , k ř e m i č i t a n y , k 1 o u z e k , k a o 1 i η, v á p e n e c , v á p η o, k ř í d a, bo 1 us, s p raš, j ί I, d o I om .i. t., k řeme I in a, s í ran vá pen a tý , s í ran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté syntetické materiály a h n o j i v a j a k o s í r a n a m o η n ý , f o s f o r e č n a n a m o η n ý , cl u s i č n a n amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, celulózové prášky nebo jiné pevné nosiče,,
Uvedené látky obecně obsahují od 0,1 do 95Z hmotnostních, přednostně 0,5 až 90Z hmotnostních jedné ze sloučenin vzorce I a/nebo II a III. Účinné složky jsou • · · ♦ · » · ···· • · · · · · · · • · · ·· ····*· · at· ··· ··· ···· ·· ··· ·· ·· ·· použity v čistotě od 90 až 100Z, přednostně 95 až 100Z (podle NMR nebo HPLC spektra).
Sloučeniny vzorce I a/nebo II nebo III, nebo směsi, nebo směsi doplněné dalšími látkami, .jsou použity tak, že se š k o d 1 i v é h o u b y , . j i m i napa d e né r o s 11 i n y , s emen a, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetří fungicidně účinným množstvím směsi, nebo sloučeninami vzorce I a II v případě oddělené aplikace. Použití může být účinné před nebo po n a p a d e η í š k o d .1. i v ý m i houbám i
Fungicidní působení sloučenin a směsí byla ukázána na nás 1e du.j í c í c h p□k usec h:
Účinné složky, zpracované odděleně nebo dohromady, mají složení jako J.OZ emulze ve směsi 707 hmotnostních c y k I o h e :·: a π o n u, 2 0 7. hm o t n o s t nich N e k a n i 1 uR L N ( L u t en s □ 1R AP6, smáčedlo mající emulgační a dispergační účinky na e t. o y 1 o v a n ý c h a I k y I feno 1 ů ) a 10 7. h m o t n o s t π í c h E m u 1 p h o r uR E L (EmulanR EL, emulgátor na bási etoxy1ováných mastných a 1ko ho 1ů) a zředěných v o d o u na poíadovano u ko n cent ra c i.
Vyhodnocení .je provedeno stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procentní hodnota „je převedena na stupeň účinnosti. Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných s .1 o ž e k j e u r č en pau ž .i. t í m Co I b y h o v z o r c e ( R» 0. I···'.'o 1 by Weeds
15, 20 ..... 22 / 19 6 7 / ) a p o r o v n á n s p o z o r o v a n ý m .i. s t u p n i účinnosti„
C o 1 b y h o v z o r e c :
y / .'1.00
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v 7. neošetřených kontrolních rostlin, při použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b stupeň účinnosti, vyjádřený v 7. neošetřených kontrolních rostlin, při použití účinné látky A v koncentraci a y stupeň účinnosti, vyjádřený v Z,, neošetřených kontrolních rostlin, při použití účinné látky B v koncentraci b
Stupeň účinnosti W je vypočítán následovně za použití Abbotova vzorce;
W = (1 - á)„100/β
A je napadení houbou u ošetřených rostlin v 7. a β je napadení houbou u neošetřených (kontro1 ηích) rostlin v Z
S t u pe ň úč i π n o s t;. i 0 znamená, že na p a d e n i ošetřených rostlin odpovídá napadení neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny„
Příklady 1 ····· 7
IJ č .i. η n o s t v ú č i p 1 í s n i p š e n i c e
I.... í s t k y p š e n :i. č n é h o s e m e n á č k u d r u h u 11 F r ú h g o 1 d pěs to v a n é v k v ě t i n á č í c h b y 1 y p o s t ř í kány do k a p k o v é v 1 h k o s t .i. p o s t: ř i k o v a c í s m ě s í p ř .i. p r a v e n o u z k měnové h o r o z t o k u složeného z 1 0 Z ú č i η n é 1 á t k y , 6 3 Z c y k 1 o h e :·: a η o n u a 2 7 Z e m u 1 g á t o r u a 2 4 hodin po nastříkání byly usušeny, poprášeny výtrusy plísně pšenice (Erysiphe graminis druh specialis tritici).
Testované rostliny byly následovně umístěny ve skleníku při 20 - 22°C a relativní atmosferické vlhkosti 75 - 80X. F'o 7 dnech byl vizuálně určen rozsah plísně jako procentní podíl napadené plochy listu.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené plochy listu byly převedeny na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti. 0 znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations Weeds, 15, p. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Tabulka 4:
Př. | účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | účinnost v % neošetřených rostlin |
IV | kontrola (neošetřeno) | ( 97 7. napaden í ) | 0 |
2V | A = tab. ;1A, č. 2 | 1 | 90 |
3 V | B = tab.1A, č. 4 | 16 | 85 |
4 V | lila = fenprof imorf | 1 | o |
5V | lile = tride- morf | 16 | 0 |
• · · · ·
- 16 Tabulka 5:
Př. | koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | Pozorovaná účinná látka | Vypočtená účinnost * | |
6 | 1 A + | 1 111 a | 100 | 90 |
7 | 16 B - | ·· 16 lile | 100 | 85 |
* vypočteno pomocí Colbybo vzorce
Příklady S - 17
Účinnost vůči Puccinia recondita na pšenici (pšeničná sněť)
Lístky pšeničného semenáčku druhu Fruhgo1d pěstované v květináčích byly poprášeny výtrusy snětí (Puccinia recondita). Rostliny byly poté umístěny do komory s vysokou atmosferickou vlhkostí (90 až 95%) a 20 až 22° C. Během této doby výtrusy vyklíčily a klíčky pronikly do tkáně rostlin. Další den napadené rostliny byly postříkány do kapkové vlhkosti vodným přípravkem účinné látky připraveném z kmenového roztoku obsahujícího 10% účinné látky, 65 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Po postřiku byly testované rostliny sušeny a byly umístěny ve skleníku po dobu 7 dní při 20 až 22 °C a relativní atmosferické vlhkosti 65 až 70 %. Poté byl určen rozsah snětí na lístkách.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené plochy listu byly převedeny na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená nulové
- 17 napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations Weeds, 15, p. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Tabulka 6
Př. | účinná lát k a | koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | účinnost v 7. u neošetřených rostlin |
OV | kontrola (neošetřená) | napadení 100 7. | Q |
9 V | A = Tab. IA | 4 | 20 |
10V | B = Tab. IA č. 4 | 4 | 00 |
1 IV | lila = fen- profintorf | 4 | 20 |
12 V | Illb = fenpropidin | 4 | 0 |
13V | 111 d = t r i demorf | 4 | 0 |
Tabulka 7:
Př. | Koncentrace účinné | Pozorovaná účinná látka v ppm | Vy poč tená účinnost * | |
.1. á t k y směsi \ | v postřikové / ppm | |||
14 | 4 A + | 4 11 I a | 99 | 5 ó |
15 | 4 A -i- | 4 I 11 b | 50 | 20 |
1 6 | 4 A + | 4 IIIc | 90 | 20 |
17 | 4 B + | 4 lila | 100 | 04 |
• · · ·
- 18 * vypočteno pomocí Colbyho vzorce
Příklady 18-28
Účinnost vůči plísni pšenice
Lístky pšeničného semenáčku druhu Fruhgold pěstované v květináčích byly postříkány do kapkové vlhkosti vodným přípravkem účinné látky připraveným z kmenového roztoku složeného z 10% účinné látky, 63% cyk1ohexanonu a 27% emulgátoru a 24 hodin po nastříkání byly usušeny, poprášeny výtrusy plísně pšenice (Lrysiphe graminis druh specialis tritici). Testované rostliny byly následovně umístěny ve skleníku při 20 až 22°C a relativní atmosferické vlhkosti 75 až 80%. Po 7 dnech byl vizuálně určen rozsah plísně na lístkách.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené plochy listu byly převedeny na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations Weeds, 15, p. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
- 19 Tabulka 6:
Př. | účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | účinnost v 7. u neošetřených rostlin |
18 V | kon tro1 a (neošetřeno) | (napadení 977. ) | 0 |
19 V | C = sloučí, č . II 32 v tab. 3 | 1 b 4 1 | 90 85 17 |
20 V | D = sloučí,, č ,, 1138 v tab. 3 | :l. | 7 |
21V | 1.1.1a = fenpropimorf | 1 | 0 |
Ψ | Illb = fen..... propidin | 1 | 7 |
···!· | 11.1. c = t r i ···· demorf | 1 b 4 | 0 0 |
Tabulka 9;
Př. | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | Pozorovaná účinná 1á t ka v ppm | Vy počtená účinnost * | |
24 | 1 C + 1 | I I 1 a | 85 | 17 |
25 | 1 c +· 1 | I I I b | 38 | |
26 | 16 C + | 16 IIIc | 1 0() | 90 |
27 | 4 c ..|.· 4 | I I I c | 9:3 | 85 |
28 | 1 D -i·· .1. | I I I b | 14 |
* v y ρ σ č t e n o p o m o <::: í C o I b y h o vzor c e t * • ·
• » · ·· ·#·* • flfl 9 A · • ·· · · · · · · * « ··
Příklady 29 -- 39
Účinnost vůči Puccinia recondita na pšenici (pšeničná sněť)
Lístky pšeničného semenáčku druhu Fruhgold pěstované v květináčích byly poprášeny výtrusy snětí (Puccinia recondita). Rostliny byly poté umístěny do komory s vysokou atmosferickou vlhkostí (90 až 95%) a 20 až 22° C. Během této doby výtrusy vyklíčily a kličky pronikly do tkáně rostlin,, Další den napadené rostliny byly postříkány do kapkové vlhkosti vodným přípravkem účinné látky připraveným z kmenového roztoku obsahujícího 10% účinné látky, 65 % cyk.1 ohexanu a 27 % emulgátoru. Po postřiku byly testované rostliny sušeny a byly umístěny ve skleníku po dobu 7 dní při 20 až 22 °C a relativní atmosferické vlhkosti 65 až 70 %. Poté byl určen rozsah snětí na lístkách.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené plochy listu byly převedeny na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R,, (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations Weeds, 15, p. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti,, • · • · · ·
Tabulka 10
Př. | účinná 1 á t k y | koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | účinnost v 7. u neošetřených rostlin |
29 V | kon tro 1 a | (napadení 100 Z) | 0 |
30 V | C = 5louč. .j. y ...../•«y | 4 | 60 |
31 V | D = slouč. č 1138 | 1 | 0 |
32 V | 11a = fenpropimorf | 4 | 20 |
33 V | lita = fenpropimorf | 4 1 | 0 0 |
34 V | líc = tri..... demorf | 4 | 0 |
Př. | K o n c e n t r a c e ú č i η n é .1. á t k y v p o s t ř i k ové | Pozorovaná účinná látka v ppm | Vypočtená účinnost * | |
směsi v | ppm | |||
4 C + 4 | 11 I a | 85 | 68 | |
36 | 4 C + 4 | 1' 11 b | 80 | 60 |
37 | 4 C + 4 | .1. .1. .1. c | 80 , | 60 |
38 | 1 D -ι- 1 | :ι: 11 c | 3 ϋ | o |
39 | 1 D -ι- 1 | :i: 11 c | 20 | o |
* vy poč ten o pomo<::: í Co 1 by ho vzore e
Výsledky zkoušek 1 ····· 39 ukazují, že pozorovaný stupeň ú č i η no s t i p r o v š e o hny s m ě š o vac í p o mě ry pře kro č i 1 s tupeň ú č i η n os t i vy po č t e n ý po d 1 e Co 1 b y ho v z o r o e pn/McřM* advokátní kancelář
Claims (9)
- P A Τ E Ν Τ O V É1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje a) oxim ether vzorce I ch3x (!) kde subs t ituen ti m a j ί n á s1e dující v ý z n am:X je kyslík nebo amino (NH),
Y j e CH nebo N, Z j e k y s lík, síra, amino (NH) n e b 0 C i ····· C 4 ~ a 1 k y 1 a m i n 0 (N -Ci- C4-alkyl), R1 i e C 1 ·· •Ca — a I k y 1, C-i —Ca — ha loge n a I k y 1, C--c -Ca -a 1 ken y 1, C2 C A Ιί a 10 g e n a 1 k eny 1 , C3-Ca - a I k y n y 1 , C-s -Ca ™ •ha 1 ogena 1 kyny 1 , C3-Ca cyk 1 oa I ky .1 mety 1, nebo je benzyl, který může být částečně nebo zcela halogenován a/nebo může mít jeden až tři z následujících radikálů:kyano, C i -(/4-31 ky 1, CH. -C4 -ha 1 o gen a 1 ky 1, Ci -C4.....a 1 koxy,C i “C4 - ha 1 o gen a 1 k o x y a C1 -C4 —a 1 k y 11 h i o a/nebob) karbamid vzorce IIO • * • ·'» ·· · · · · kde Γ .je CH nebo N, n je 0,1 nebo - 2 a R je halogen,Ci-Ca-alky1 nebo Ci-C4~halogenalky1, radikály R mohou být různé pokud n je 2, cfc c: ) morfolínový nebo p.i. per id inový derivát vzorce III ze? s k u p i n y s .1 o u č e n i n v z o r c ů 111 a, 11 I b a 11 I cCH, (H3C)3C--CHrCH(CH3)-CH2— N ) (Ha)CH, (H3C)3C // \\CHřCH(CH3)-CH2 —N (IHb)CH,H3C-(CnH2ri) — N O (Hic)CH,11 n = 10, 11, 12 (60 ·- 70Z ) nebo 1v s y n e r g .i. c k y ú ť: i η n é m množ s t. v iF u n g i c i d n í s m 0 s p o d I e n á r o k u 1 , v y z n a č u. j íc í o b s a h u. j e o i m e t her v z o r c e I a / n e b o k a r b a m ,i. d podle nároku 1 a morfolínový derivát vzorce se tím, že vzorce? II vzorce lila,.• · ·· ··* * · · · * · ♦ · · ···· » • · ♦ ··· ··· ······ ····· · « ··- 24
- 3. Fungicidní směs padle nároku 1, vyznačující se tím, če obsahuje oximether vzorce I a/nebo karbamid vzorce II podle nároku 1 a piperidinový derivát vzorce Illb.
- 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, če obsahuje oximether vzorce I a /nebo karbamid vzorce II podle nároku 1 a morfollnový derivát vzorce lile.
- 5 „ Fun gic i. dη í směs pod I e nárok. u 1, vy značu.j í c í se t í m, če hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I a/nebo II ku s1 oučenině vzorce III je 20:1 ač 0.1:2
- 6. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, če škodlivé houby, jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, mateřiály a prostory, jsou ošetřeny sloučeninou vzorce I a/nebo sloučeninou vzorce II podle nároku 1 a sloučeninou vzorce 111 p o d I e n á r o k u 1,
- 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, če sloučenina vzorce I a/nebo sloučenina vzorce II podle nároku 1 a sloučenina vzorce III podle nároku 1 jsou poučí ty současně nebo odděleně nebo postupně.
- 8„ Metodu podle nároku 6, vyznačující se? tím, če škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály a prostory, které jich mají být;, zbaveny, „jsou ošetřeny 0,01 ač 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce I a / n e b o s I o u č e n i n y v z o r c e 11 p o d 1 e n á r o k u 1.
- 9„ Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, če škodlivé houby, „jejich životní prostředí, nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály a prostory, které „jich mají být zbaveny, „jsou ošetřeny 0,05 ač 1 kg/ha sloučeniny vzorce III podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19616724 | 1996-04-26 | ||
DE19617232 | 1996-04-30 | ||
DE19635511 | 1996-09-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ341698A3 true CZ341698A3 (cs) | 1999-02-17 |
CZ291462B6 CZ291462B6 (cs) | 2003-03-12 |
Family
ID=27216191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19983416A CZ291462B6 (cs) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6136802A (cs) |
EP (1) | EP0900009B1 (cs) |
JP (1) | JP4170393B2 (cs) |
KR (1) | KR100432453B1 (cs) |
CN (1) | CN1106148C (cs) |
AR (1) | AR006863A1 (cs) |
AT (1) | ATE214874T1 (cs) |
AU (1) | AU734568B2 (cs) |
BR (1) | BR9708874A (cs) |
CA (1) | CA2252523C (cs) |
CO (1) | CO4761034A1 (cs) |
CZ (1) | CZ291462B6 (cs) |
DE (1) | DE59706770D1 (cs) |
DK (1) | DK0900009T3 (cs) |
EA (1) | EA001006B1 (cs) |
ES (1) | ES2175396T3 (cs) |
HU (1) | HU225630B1 (cs) |
IL (1) | IL126083A (cs) |
NZ (1) | NZ331766A (cs) |
PL (1) | PL187549B1 (cs) |
PT (1) | PT900009E (cs) |
SI (1) | SI0900009T1 (cs) |
SK (1) | SK282795B6 (cs) |
TW (1) | TW347311B (cs) |
UA (1) | UA56167C2 (cs) |
WO (1) | WO1997040673A1 (cs) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59706770D1 (de) * | 1996-04-26 | 2002-05-02 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
EA002404B1 (ru) | 1997-06-04 | 2002-04-25 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидная смесь |
AU749368B2 (en) | 1997-06-04 | 2002-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixture |
UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
UA78622C2 (en) * | 2002-11-15 | 2007-04-10 | Basf Ag | Fungicidal mixture, using thereof, agent, method for controlling and seed material |
US9172139B2 (en) | 2009-12-03 | 2015-10-27 | Apple Inc. | Bezel gap antennas |
US9160056B2 (en) | 2010-04-01 | 2015-10-13 | Apple Inc. | Multiband antennas formed from bezel bands with gaps |
CN102919254A (zh) * | 2010-12-08 | 2013-02-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
US8947303B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-02-03 | Apple Inc. | Peripheral electronic device housing members with gaps and dielectric coatings |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
DE4124255A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-28 | Basf Ag | Fungizide mischung |
DE4309856A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
EP0645087B1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-04-17 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen |
WO1995017818A1 (fr) * | 1993-12-27 | 1995-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition bactericide |
JP3307396B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2002-07-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 |
CA2182407A1 (en) * | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Herbert Bayer | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
US5972941A (en) * | 1995-08-17 | 1999-10-26 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with a morpholine or piperidine derivative |
DE59706770D1 (de) * | 1996-04-26 | 2002-05-02 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
-
1997
- 1997-04-22 DE DE59706770T patent/DE59706770D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 PL PL97329506A patent/PL187549B1/pl unknown
- 1997-04-22 CA CA002252523A patent/CA2252523C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 HU HU9903739A patent/HU225630B1/hu unknown
- 1997-04-22 ES ES97919398T patent/ES2175396T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 PT PT97919398T patent/PT900009E/pt unknown
- 1997-04-22 EA EA199800896A patent/EA001006B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 NZ NZ331766A patent/NZ331766A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 AT AT97919398T patent/ATE214874T1/de active
- 1997-04-22 IL IL12608397A patent/IL126083A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002015 patent/WO1997040673A1/de active IP Right Grant
- 1997-04-22 BR BR9708874A patent/BR9708874A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 SK SK1384-98A patent/SK282795B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 CN CN97194014A patent/CN1106148C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 US US09/171,600 patent/US6136802A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 UA UA98116277A patent/UA56167C2/uk unknown
- 1997-04-22 CZ CZ19983416A patent/CZ291462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 KR KR10-1998-0708546A patent/KR100432453B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 DK DK97919398T patent/DK0900009T3/da active
- 1997-04-22 EP EP97919398A patent/EP0900009B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 AU AU23887/97A patent/AU734568B2/en not_active Expired
- 1997-04-22 SI SI9730280T patent/SI0900009T1/xx unknown
- 1997-04-22 JP JP53853497A patent/JP4170393B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-24 TW TW086105365A patent/TW347311B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 AR ARP970101715A patent/AR006863A1/es active IP Right Grant
- 1997-04-25 CO CO97022206A patent/CO4761034A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ341698A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
SK149699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
ES2204196T3 (es) | Mezclas fungicidas. | |
US6172063B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ341598A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
SK8832001A3 (en) | Fungicide mixture | |
US6172094B1 (en) | Fungicide mixtures | |
CZ330898A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
RU2152721C2 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с вредоносными грибами | |
RU2181005C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь | |
CZ337998A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
SK16422000A3 (sk) | Fungicídne zmesi | |
CZ337898A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
CZ5199A3 (cs) | Fungicidní směs | |
HU225525B1 (hu) | Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása | |
US20030189958A1 (en) | Fungicidal compositions | |
CZ289270B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob jeho pouľití | |
SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20170422 |