UA56167C2 - Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби зі шкідливими грибами - Google Patents
Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби зі шкідливими грибами Download PDFInfo
- Publication number
- UA56167C2 UA56167C2 UA98116277A UA98116277A UA56167C2 UA 56167 C2 UA56167 C2 UA 56167C2 UA 98116277 A UA98116277 A UA 98116277A UA 98116277 A UA98116277 A UA 98116277A UA 56167 C2 UA56167 C2 UA 56167C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- compounds
- harmful fungi
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- -1 C2-C6-alkenyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 22
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 13
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 13
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Фунгіцидні суміші, що містять а) оксимовий ефір формули І у якій замісники мають такі значення: Х означає кисень або аміногрупу (NH); Y означає СН або N; Z означає кисень, сірку, аміногрупу (NH) або С1-С4алкіламіногрупу (N-С1-С4-алкіл); R' означає С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С3-С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл, С3-С6алкініл, С3-С6галогеналкініл, С3-С6циклоалкілметил або бензил, який може бути частково або повністю галогенований і/або може нести від одного до трьох залишків із числа наступних: ціаногрупа, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4алкокси-, С1-С4галогеналкокси- і С1-С4-алкілтіогрупа; і/або б) карбамат формули II у якій Т означає СН або N, n означає 0, 1 або 2 і R означає галоген, С1-С4алкіл або С1-С4галогеналкіл, причому радикали R можуть бути різними при значенні n рівному 2; та в) похідне морфоліну або піперидину III, вибране з групи сполук формул ІІІа, ІІІb і IIIс [n = 10, 11, 12 (60-70%) або 13] в синергетичнo ефективній кількості.
Description
Опис винаходу
Даний винахід відноситься до фунгіцидної суміші, що містить а) оксимовий ефір формули 95 сна о - з МОСН»
М снІХ , - - 70 | УОСсН» о;
І у якій замісники мають наступне значення:
Х означає кисень або аміногрупу (МН);
У означає СН або М; 7 означає кисень, сірку, аміногрупу (МН) або С.-С;алкіламіногрупу (М- С.4-Су -алкіл);
К означає /С.і-Свалкіл, С.1-Свгалогеналкіл, С3-Свалкеніл, Со-Свгалогеналкеніл, С3-Свалкініл,
С3-Свгалогеналкініл, Сз-Социклоалкілметил або бензил, який може бути частково або повністю галоїдованим або може нести від одного до трьох залишків із числа наступних: ціаногрупа, Сі-С;алкіл, С--Сугалогеналкіл,
С.-С/алкокси-, Сі-С/галогеналкокси- і Сі-С.,-алкілтіогрупа; і/або б) карбамат формули ІЇ (о; т -И-0 с сно М М--м (о) т "хОсСН» д Ва
П ча у якій Т означає СН або М, п означає 0, 1 або 2 і К означає галоген, С и1-С;лалкіл або С.-Су/галогеналкіл, причому радикали К можуть бути різними при значенні п, дорівнюючому 2, та (Се) в) похідне морфоліну або піперидину ІІ, вибране з групи сполук формул Ша, ШЬ і Шс «-
Сн; / (се; ссно--0 У СНасСН(сСАзСНІ-М ОО що
СнНз
Ша ч ші с інно. У) снеонснуснь-- ) ;» шь 1 СНаз
Як Нзб-(СаНгп)-М іо) бу -
СН
"м З
Ше іп - 10, ПІ, 12 (60-7090) або 13) в синергетично ефективній кількості.
ГФ) Крім того, винахід відноситься до способу боротьби з шкідливими грибами за допомогою сумішей зі сполук г формул І і/або І! і ПІ та до застосування сполук І і/або ІІ і сполуки Ії для приготування таких сумішей.
Сполуки формули І, їх одержання та їхня дія проти шкідливих грибів відомі з літератури (див. УУО-А во 95/21153, УМО-А 95/21154 і ОБЕ-А 19528651.0).
Сполуки формули Ії, їх одержання та їхня дія проти шкідливих грибів також описані в міжнародних заявках
ММО-А 96/01256 і ММО-А 96/01258.
Також відомі похідні морфоліну, відповідно піперидину формули І (Ша: загальноприйняте найменування: фенпропіморф, О5-А 4202894; Пр: загальноприйняте найменування: фенпропідин, О5-А 4202894; Пс: ве загальноприйняте найменування: тридеморф, ОЕ-11641552), їх одержання та їхня дія проти шкідливих грибів.
З урахуванням необхідності зниження норм витрати відомих сполук та розширення спектра їхньої дії в основу даного винаходу було покладено завдання розробити склад сумішей, які при зниженні загальної кількості застосовуваних для обробки діючих речовин мали б більш високу ефективність проти шкідливих грибів (синергетичні суміші).
Відповідно до цього завдання були отримані суміші зазначеного вище складу. Крім того, було встановлено, що при одночасному спільному чи роздільному застосуванні сполук І і/або ІІ і сполук І або при послідовному застосуванні сполук І і/або ІІ і сполук ПІ вдається підвищити ефективність боротьби з шкідливими грибами, ніж цього можна досягти при роздільному застосуванні зазначених сполук, без їхньої взаємодії.
Загальною формулою І! подані насамперед оксимові ефіри, у яких Х означає кисень, а У означає СН, або Х /о означає аміногрупу, а У означає М.
Крім названих, більш прийнятними є сполуки І, у яких 7 являє собою кисень.
Однаковою мірою більш прийнятними є сполуки І, у яких К' являє собою алкіл або бензил.
З урахуванням їхнього застосування в синергетичних сумішах відповідно до винаходу до особливо прийнятних відносяться сполуки формули І, подані в нижченаведених таблицях:
Таблиця 1
Сполуки формули ІА, у яких 2К відповідає сполуці, зазначеній у кожному з рядків таблиці А.
СНз
М
720 сн МОСснз -Ек (0)
Іа
Таблиця 2 с
Сполуки формули ІВ, у яких 2К відповідає сполуці, зазначеній у кожному з рядків таблиці А.
СН (о)
М сн. 75 СНОСН»а 25 ї-
І о (Се)
ІЬ «-
Ф з ю « з с г» з
Ф й -
ФО
" не й й -
Сполуки формули | стосовно подвійного зв'язку С - М можуть бути подані в Е- або 7-конфігурації (по (Ф) відношенню до карбоновокислотної функції). Відповідно до цього вони можуть застосовуватися у суміші за
Ге винаходом відповідно або у вигляді чистих Е- чи 7-ізомерів, або у вигляді суміші Е/2-ізомерів. Перевагу слід віддавати застосуванню відповідно суміші Е/27-ізомерів або Е-ізомеру, причому найбільш прийнятним є Е-ізомер. во Подвійні зв'язки С - М оксимоефірних угруповань у бічному ланцюзі сполук формули | можуть бути подані відповідно у вигляді чистих Е- чи 72-ізомерів або у вигляді сумішей Е/7-ізомерів. Сполуки | можуть застосовуватися у сумішах відповідно до винаходу як у вигляді сумішей ізомерів, так і у вигляді чистих ізомерів. З урахуванням їхнього цільового застосування перевагу віддають насамперед таким сполукам І, у яких кінцеві оксимоефірні угруповання у бічному ланцюзі подані у цис-конфігурації (група ОСН з по відношенню до б 7к).
Формулою ІІ подані насамперед карбамати, у яких сполучення замісників відповідає зазначеному у кожному з рядків нижченаведеної таблиці: ; о пе|мр яса вм зв ем) яв
Я
20 сч з щі й 30
Ф
- о зв ю « з З с з 45 сл
Ф
-
Фо тя з о ю
Особливо прийнятними із наведених є сполуки 11.12, 1.23, 11.32 і 11.38.
Сполуки формул | і П в силу їхнього основного характеру МН-груп мають здатність утворювати з бо неорганічними або органічними кислотами чи з іонами металів солі або аддукти.
Прикладами неорганічних кислот є галогеноводневі кислоти, такі, як фтористий водень, хлористий водень, бромистий водень і йодистий водень, сірчана кислота, фосфорна кислота та азотна кислота.
Як органічні кислоти можуть розглядатися серед інших, наприклад, мурашина кислота, вугільна кислота та алканові кислоти, такі, як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота і пропіонова кислота, а також гліколева кислота, тіоціанова кислота, молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота, алкілсульфонові кислоти (сульфокислоти з лінійними або розгалуженими алкільними залишками з 1-20 атомами вуглецю), арилсульфонові або арилдисульфонові кислоти (ароматичні залишки, такі, як феніл і нафтил, які несуть одну чи дві сульфокислотні групи), алкілфосфонові 7/0 Кислоти (фосфонові кислоти з лінійними або розгалуженими алкільними залишками з 1-20 атомами вуглецю), арилфосфонові або арилдифосфонові кислоти (ароматичні залишки, такі, як феніл і нафтил, які несуть одну чи дві фосфорнокислотні групи), причому шпальні, відповідно арильні залишки можуть нести ще й інші замісники, як, наприклад, п-толуолсульфонова кислота, саліцилова кислота, п-аміносаліцилова кислота, 2-феноксибензойна кислота, 2-ацетоксибензойна кислота і т.д.
Як іони металів можуть розглядатися насамперед іони елементів другої головної групи, насамперед кальцію і магнію, третьої і четвертої головних груп, насамперед алюмінію, олова і свинцю, а також з першої по восьму побічних підгруп, насамперед хрому, марганцю, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку та інших. Особливо прийнятними є іони металів елементів побічних підгруп четвертого періоду. При цьому метали можуть бути подані з різною, відповідною їм валентністю.
При приготуванні сумішей більш прийнятно застосовувати чисті діючі речовини формул І! і/або І і Ш, до яких при необхідності можна домішувати інші діючі речовини, ефективні проти шкідливих грибів або інших шкідників, таких, як комахи, павукоподібні чи нематоди, або також гербіцидні чи регулюючі зростання діючі речовини або добрива.
Суміші зі сполук формул ! і/або | і І, відповідно при їх одночасному спільному або роздільному сч ов застосуванні у такому сполученні відрізняються винятково високою ефективністю дії проти широкого спектра фітопатогенних грибів, які насамперед відносяться до класів аскоміцетів, дейтероміцетів, фікоміцетів і і) базидіоміцетів. Вони мають частково системну дію і можуть тому застосовуватися як фунгіциди для обробки листя та як грунтові фунгіциди.
Особливе значення вони мають для боротьби з численними грибами, що уражають різноманітні культурні ї- зо рослини, такі, як бавовник, овочеві культури (наприклад, огірки, бобові і гарбузові), ячмінь, трави, овес, кава, кукурудза, плодово-ягідні культури, рис, жито, соя, виноград, пшениця, декоративні рослини, цукрова ікс, тростина, а також уражаючими насіння багатьох культур. «-
У першу чергу вони придатні для боротьби з такими фітопатогенними грибами: Егузірпе агатіпіз (справжня борошниста роса) на зернових, Егузірпе сіспогасеагит та Зрпаегоїнеса ГШідіпеа на гарбузових, Родозрнаєга ісе)
Іеисоїгісна на яблуневих, Опсіпціа песайог на виноградній лозі, види Риссіпіа на зернових, види КпПігосіопіа ю на бавовнику, рисі та дернині, види Оз5ійадо на зернових і цукровій тростині, Мепішгіа іпаедцаїїз (парша) на яблуневих, види Неїтіпіпйозрогішт на зернових, Кпупозрогіцт зесаїїв, Зеріогіа подогит на пшениці, Воїгуїів сіпегеа (сіра гниль) на полуниці, овочевих культурах, декоративних рослинах та виноградній лозі, Сегсозрога агаспідісоїа на земляному горісі, РезецйдосегсозрогеМйа Пегроїгіспоїдез на пшениці та ячмені, Ругісціагіа « огулае на рисі, Рпуорпїнога іпіевіапз на картоплі і томатах, Ріавторага уйсоїа на виноградній лозі, види пу с АКегпагіа на овочевих і плодових культурах, а також види Ризагішт та МепісшШит на різноманітних культурах.
Й Крім того, вони можуть застосовуватися для захисту матеріалів (наприклад, для захисту деревини), зокрема и?» від ураження грибом Раесіотусез магіоії.
Сполуки формул І і/або ІІ і ІП можуть застосовуватися для одночасної обробки спільно чи роздільно або для послідовної обробки, причому послідовність роздільного застосування зазначених сполук при такій обробці в с принципі не впливає на позитивний кінцевий результат.
Сполуки формул І! і/або ІІ ії ПІ застосовують звичайно у співвідношенні за масою у межах від 20:11 до ме) 0,122, більш прийнятне від 10:1 до 0,2:1 і насамперед від 5:1 до 0,5:1. - Норми витрати сполук І у сумішах за винаходом в залежності від того, який ефект потрібно одержати, 5р складають, як правило, 0,01 - О,Бкг/га, більш прийнятно 0,05 - 0,5кг/га і насамперед 0,05 - О,Зкг/га. ме) Норми витрати сполук ІЇЇ у сумішах відповідно складають звичайно 0,05 - 1кг/га, більш прийнятно 0,1 - "М ЗІкг/га і насамперед 0,1 - О,вкг/га.
При обробці насінного матеріалу норми витрати суміші складають, як правило, від 0,001 до 50г/кг насіння, більш прийнятно від 0,01 до 10г/кг, насамперед від 0,01 до 5г/кг.
При необхідності боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, що уражають рослини, роздільну чи спільну обробку сполуками формули ! і/або І і ПШ або сумішами зі сполук | і/або І ії здійснюють (Ф, обприскуванням чи обпилюванням насіння, рослин або грунту, причому цю обробку проводять до або після ка посіву рослин чи до або після сходу рослин.
Із запропонованих згідно з винаходом фунгіцидних синергетичних сумішей, відповідно зі сполук формул во мМабо | ї ШІ можуть приготовлятися, наприклад, призначені для безпосереднього обприскування розчини, порошки і суспензії або висококонцентровані водні, масляні чи будь-які інші суспензії, дисперсії, емульсії, масляні дисперсії, пасти, препарати для обпилювання, для обпудрування чи грануляти, які застосовують для обробки найрізноманітнішими методами, такими, як обприскування, дрібнокрапельне обприскування, обпилювання, обпудрування або полив. Технологія обробки і використовувані форми залежать від мети 65 Застосування, але в усіх випадках повинен бути забезпечений максимально тонкий і рівномірний розподіл суміші за винаходом.
Композиції приготовляють за звичайною методикою, наприклад, додаванням розчинників і/або носіїв.
Звичайно у композиції уводять добавки інертних допоміжних засобів, таких, як емульгатори або диспергатори.
Як поверхнево-активні речовини можуть використовуватися солі лужних і лужноземельних металів та амонієві солі ароматичних сульфонових кислот, наприклад, лігнінсульфонової кислоти, фенолсульфонової кислоти, нафталінсульфонової кислоти і дибутилнафталінсульфонової кислоти, а також жирних кислот, алкіл- і алкіларилсульфонати, алкілсульфати, сульфати лаурилового ефіру і жирних спиртів, а також солі сульфатованих гекса-, гепта- і октадеканолів або гліколових ефірів жирних спиртів, продукти конденсації сульфованого нафталіну та його похідних з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну, відповідно /о нафталінсульфонових кислот з фенолом і формальдегідом, поліоксіегиленоктилфеноловий ефір, етоксилований ізооктил-, октил- або нонілфенол, алкілфенолполігліколевий або трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, конденсати жирного спирту і етиленоксиду, етоксилована рицинова олія, простий поліоксіегиленалкіловий ефір або поліоксипропілен, ацетат полігліколевого ефіру лаурилового спирту, складні сорбітові ефіри, відпрацьований лігнінсульфітний луг або метилцелюлоза.
Порошкові препарати, препарати для обпилювання та обпудрування можуть приготовлятися шляхом змішування або спільного подрібнення сполук формул І і/або | і Ш, чи суміші зі сполук І і/або | ії ШІ з твердим носієм.
Грануляти, наприклад, грануляти в оболонці, імпрегновані грануляти або гомогенні грануляти звичайно одержують зв'язуванням діючої речовини чи діючих речовин із твердим носієм. Як наповнювачі, відповідно тверді носії можуть використовуватися, наприклад, мінеральні землі, такі, як силікагель, кремнієві кислоти, кізельгури, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, подрібнені синтетичні речовини, а також добрива, як, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини та продукти рослинного походження, такі, як борошно зернових, борошно з деревної кори, деревне борошно і борошно з горіхової шкаралупи, целюлозні сч ов порошки або інші тверді наповнювачі.
Композиції містять, як правило, від 0,1 до 95 мас. 95, більш прийнятне від 0,5 до 90 мас. 95 однієї зі о сполук формул ! і/або І ії І, відповідно суміші зі сполук | і/або І і ПШ. Діючі речовини застосовують при цьому зі ступенем чистоти 90 - 10095, більш прийнятне 95 - 10096 (згідно зі спектром ЯМР або РХВР).
Принцип застосування сполук формул І і/або ІІ ї Ії, відповідно їхніх сумішей або відповідних композицій М зо полягає у тому, що шкідливі гриби, а також рослини, насіння, грунт, площі, матеріали чи приміщення, які потребують захисту від ураження грибами, обробляють фунгіцидно ефективною кількістю суміші чи відповідною ісе) кількістю сполук ! і/або І ії Ш, використовуючи останні для роздільної обробки. Таку обробку можна «- проводити як до, так і після ураження шкідливими грибами.
Фунгіцидна ефективність сполук та сумішей за винаходом була підтверджена у ході проведення наступних ісе) дослідів. ю
З діючих речовин роздільно або спільно приготовляли 1095-ну емульсію у суміші з 70 мас. 95 циклогексанону, 20 мас. 95 Мекапії? | М (І цепго!? АРб, змочувальний агент з емульгувальною та диспергувальною дією на основі етоксилованих алкілфенолів) та 10 мас. 95 Етиїрпог? ЕІ (ЕтшапУ ЕЇ, емульгатор на основі етоксилованих « жирних спиртів) і розводили водою відповідно до необхідної концентрації.
Оцінку результатів робили, фіксуючи у відсотках ступінь ураження поверхні листків. На основі цих - с процентних даних шляхом відповідного перерахунку визначали коефіцієнти корисної дії. Очікувані коефіцієнти а корисної дії сумішей діючих речовин розраховували за формулою Колбі див. К.5. СоіІру, У/ееадв, 15, стор. 20 - "» 22 (1967)| і порівнювали з фактичними коефіцієнтами корисної дії.
Формула Колбі має такий вигляд:
ЕБ-х ку-х. утоо 1 де о Е означає очікуваний коефіцієнт корисної дії, виражений у 906 стосовно необробленого контролю, при використанні суміші з діючих речовин А і В у концентраціях а | Б; -й х означає коефіцієнт корисної дії, виражений у 906 стосовно необробленого контролю, при використанні діючої
Фу 50 речовини А у концентрації а; у означає коефіцієнт корисної дії, виражений у 906 стосовно необробленого контролю, при використанні діючої "м речовини В у концентрації б.
Коефіцієнт корисної дії (МУ) розраховували наступним чином за формулою Еббота:
ММ т (1- о). 100/Д де
Ге! са. відповідає ступеню ураження грибами оброблених рослин у бо, а р відповідає ступеню ураження грибами необроблених (контрольних) рослин у 90. о При коефіцієнті корисної дії 0 ступінь ураження оброблених рослин відповідає цьому показнику на необроблених контрольних рослинах; при коефіцієнті корисної дії 100 ураження оброблених рослин не було. 6о Приклади 1 - 7
Дія проти борошнистої роси пшениці
Листя вирощених у горшках паростків пшениці сорту "Рг йпдоід" інтенсивно, до з'явлення крапель, обприскували водною композицією діючих речовин, приготовленою з вихідного розчину, що містив 1095 діючої речовини, 6395 циклогексанону і 2795 емульгатора, і по закінченні 24 годин після висихання обприскувальної бо рідини обпилювали спорами борошнистої роси пшениці (Егувірйе дгатіпів їТогта зресіа|ів ігйісі). Потім дослідні рослини поміщали у теплицю при температурі 20 - 227С та відносній вологості повітря 75 - 8095. По закінченні 7 днів візуально визначали ступінь розвитку захворювання, виражаючи в 9о загальну площу уражених листків.
На основі виявлених візуально показників ураженої площі листків шляхом відповідного перерахунку визначали коефіцієнти корисної дії у процентному вираженні по відношенню до необробленого контролю. При цьому коефіцієнт корисної дії 0 відповідає такому ж ступеню ураження, що й на необробленому контролі, тоді як коефіцієнт корисної дії 100 означає, що ступінь ураження дорівнює 0. Очікувані коефіцієнти корисної дії для комбінацій діючих речовин розраховували за формулою Колбі |5.К. СоІру ("СаІсшайпоу зупегадівііс апа /о апіадопівійс гезропзез ої пегрісіде Сотрбіпайопв", УУеедв, 15, стор. 20-22, 1967)) і порівнювали з фактичними ККД. обприскування в част./млн необробленого контролю дено 1 (необроблений) у дет в
Само атфенроююю 10000010
БМ ШестридвморфоГ/|22222222111101611601 част./млн корисної дії дії" Га таня 00000005 о
Приклади 8 - 17 т
Дія проти Риссіпіа гесопаїа на пшениці (бура іржа пшениці) (Се)
Листя горшкових сіянців пшениці сорту "Рг йпдоїй" обпилювали спорами бурої іржі (Риссіпіа гесопаїа).
Потім горшки з дослідними рослинами поміщали на 24 години у камеру з високою вологістю повітря (90 - 95960) - при температурі 20 - 2270. Протягом цього часу спори проростали і паросткові трубки проникали у тканину (Се) листків. Наступного дня інфіковані рослини інтенсивно, до з'явлення крапель, обприскували водною композицією
Зо діючих речовин, приготовленою з вихідного розчину, що містив 1095 діючої речовини, 639о циклогексанону і 2790 о емульгатора. Після висихання обприскувальної рідини дослідні рослини протягом 7 днів витримували у теплиці при температурі 20 - 227С та відносній вологості повітря 65 - 7090, після чого за ураженими листками визначали ступінь розвитку захворювання. «
На основі виявлених візуально показників ураженої площі листків шляхом відповідного перерахунку 7 70 визначали коефіцієнти корисної дії у процентному вираженні стосовно необробленого контролю. При цьому с коефіцієнт корисної дії О відповідає такому ж ступеню ураження, що й на необробленому контролі, тоді як з коефіцієнт корисної дії 100 означає, що ступінь ураження дорівнює 0. Очікувані коефіцієнти корисної дії для комбінацій діючих речовин розраховували за формулою Колбі |5.К. СоІру ("СаІсшайпоу зупегадівііс апа 15 апіадопівіїс гезропзез ої пПегрісіде Сотрбіпайопвг", МУеедвз, 15, стор. 20-22, 1967)| і порівнювали з фактичними ККД. й з обприскування в част./млн необробленого контролю 5 боб 000 б 50 (неовровленив) -ч збу овттвлтТя 00000041 вм опесфенедно 00000416 зм с остлридеморфоГ|1111111110141101
Ф) ю во яння 61 мая 18610 я
Приклади 18 - 28
Дія проти борошнистої роси пшениці
Листя вирощених у горшках паростків пшениці сорту "Рг йпдоід" інтенсивно, до з'явлення крапель, обприскували водною композицією діючих речовин, приготовленою з вихідного розчину, що містив 1095 діючої речовини, 6395 циклогексанону і 2795 емульгатора, і по закінченні 24 годин після висихання обприскувальної рідини обпилювали спорами борошнистої роси пшениці (Егузірпе адгатіпіз їогта зресіа|ів (ігйісі). Потім дослідні рослини поміщали у теплицю при температурі 20 - 227С та відносній вологості повітря 75 - 8095. По закінченні 7 днів візуально визначали ступінь розвитку захворювання, виражаючи у 9о загальну площу уражених 7/0 листків.
На основі виявлених візуально показників ураженої площі листків шляхом відповідного перерахунку визначали коефіцієнти корисної дії у процентному вираженні по відношенню до необробленого контролю. При цьому коефіцієнт корисної дії 0 відповідає такому ж ступеню ураження, що й на необробленому контролі, тоді як коефіцієнт корисної дії 100 означає, що ступінь ураження дорівнює 0. Очікувані коефіцієнти корисної дії для комбінацій діючих речовин розраховували за формулою Колбі |5.К. СоІру ("СаІсшайпоу зупегадівііс апа апіадопівіїс гезропзез ої пПегрісіде Сотрбіпайопвг", МУеедвз, 15, стор. 20-22, 1967)| і порівнювали з фактичними ККД. обприскування в част./млн необробленого контролю ву жетоль (еоброблений) 0 Ступнеувакеннязтя 10000000 таблиці З А 85 1 17 й таблиці З о
См тасфенреюю о 110015 ня 171111 - "- «со ж
Ф зв 51 всявів00000000000010 ю їх - с Приклади 29 - 39 "з Дія проти Риссіпіа гесопаїа на пшениці (бура іржа пшениці) " Листя горшкових сіянців пшениці сорту "Рг йпдоїй" обпилювали спорами бурої іржі (Риссіпіа гесопаїа).
Потім горшки з дослідними рослинами поміщали на 24 години у камеру з високою вологістю повітря (90 - 95960) при температурі 20 - 22"С. Протягом цього часу спори проростали і паросткові трубки проникали у тканину о листків. Наступного дня інфіковані рослини інтенсивно, до з'явлення крапель, обприскували водною композицією о діючих речовин, приготовленою з вихідного розчину, що містив 1095 діючої речовини, 639о циклогексанону і 2790 емульгатора. Після висихання обприскувальної рідини дослідні рослини протягом 7 днів витримували у теплиці - при температурі 20 - 227С та відносній вологості повітря 65 - 7090, після чого за ураженими листками визначали
Фу 50 ступінь розвитку захворювання.
На основі виявлених візуально показників ураженої площі листків шляхом відповідного перерахунку "ч визначали коефіцієнти корисної дії у процентному вираженні стосовно необробленого контролю. При цьому коефіцієнт корисної дії О відповідає такому ж ступеню ураження, що й на необробленому контролі, тоді як коефіцієнт корисної дії 100 означає, що ступінь ураження дорівнює 0. Очікувані коефіцієнти корисної дії для комбінацій діючих речовин розраховували за формулою Колбі |5.К. Соїру ("СаІсшайпоу зупегадівііс апа о апіадопівіїс гезропзез ої пПегрісіде Сотрбіпайопвг", МУеедвз, 15, стор. 20-22, 1967)| і порівнювали з фактичними ККД. де во обприскування в част./млн необробленого контролю ши (необроблений) зву бтоюлуамтяя 10000005
ВИМ (Весполуюамтяї 111196 65 32М Ша - фенпропіморф А 20 его 10001000
Сова фпестидемовф о / |222111111110140110 510100 явнятна00000000010000010вв0вв 81 яав11111ю1ю д тв 11010000 юю 8 10111111100лвяв111100111011ю0 51000001»
Результати дослідів 1 - 39 показують, що фактичний коефіцієнт корисної дії при всіх співвідношеннях компонентів у сумішах вище у порівнянні з коефіцієнтом корисної дії, розрахованим за формулою Колбі.
Claims (9)
1. Фунгіцидна суміш, що містить а) оксимовий ефір формули сн, сч щі 6) Ос МОСН, сх -Е Ос ть - І :
що . . (Се) у якій замісники мають такі значення: Х означає кисень або аміногрупу (МН); «-- У означає СН або М; с 7 означає кисень, сірку, аміногрупу (МН) або С.-С.алкіламіногрупу (М-С.-С.-алкіл); К означає С.і-Свалкіл, С.і-Свгалогеналкіл, С3-Свалкеніл, Со-Свгалогеналкеніл, С3-Свалкініл, іс) С3-Свгалогеналкініл, Сз-Сециклоалкілметил або бензил, який може бути частково або повністю галогенований або може нести від одного до трьох залишків із числа наступних: ціаногрупа, Сі-С;алкіл, С--Сугалогеналкіл,
С.-С/алкокси-, С4-С/галогеналкокси- та С.і-С.,-алкілтіогрупа; і/або « б) карбамат формули ІЇ - с ц (9) Т "
сн. М. М--УМХ Осн,
в. 1 (9) (22) "т у якій Т означає СН або М, п означає 0, 1 або 2 і К означає галоген, С и1-С;лалкіл або С.-Су/галогеналкіл, - причому радикали К можуть бути різними при значенні п рівному 2; та б 20 в) похідне морфоліну або піперидину Ії, вибране з групи сполук формул Ша, ШЬ і Шс сн. що -- тою У) сснучснісну--сну-н (9) с (Ф; «Ша іме) сво снА-сщСН)-А СА М 60 ,Щь б5
СНУ и нС-(СеНи- М (9) -- СНІ Ше (п - 10, 11, 12 (60-70905) або 131 70 в синергетично ефективній кількості.
2. Фунгіцидна суміш за п. 1, що містить оксимовий ефір формули І і/або карбамат формули І! за п. 1 та похідне морфоліну Ша.
З. Фунгіцидна суміш за п. 1, що містить оксимовий ефір формули І! і/або карбамат формули І за п. 1 та похідне піперидину ПІБ. /5
4. Фунгіцидна суміш за п. 1, що містить оксимовий ефір формули І і/або карбамат формули І! за п. 1 та похідне морфоліну Пс.
5. Фунгіцидна суміш за п. 1, яка відрізняється тим, що співвідношення за масою між сполукою І і/або ІІ та сполукою ЇЇ складає від 201 до 0,1:2.
6. Спосіб боротьби зі шкідливими грибами, який відрізняється тим, що шкідливі гриби, середовище їх проживання або потребуючі захисту від ураження ними рослини, насіння, грунт, площі, матеріали чи приміщення обробляють сполукою формули | і/або сполукою формули І в синергетично ефективній кількості за п. 1 і сполукою формули ЇЇ за п. 1.
7. Спосіб за п. 6, який відрізняється тим, що обробку сполукою формули І і/або сполукою формули І! зап. 1 і сполукою формули ІІ за п. 1 здійснюють одночасно спільно чи роздільно або послідовно. сч
8. Спосіб за п. б, який відрізняється тим, що шкідливі гриби, середовище їх проживання або потребуючі захисту від ураження ними рослини, насіння, грунт, площі, матеріали чи приміщення обробляють сполукою Го) формули І і/або І! за п. 1 у кількості 0,01-0,5 кг/га.
9. Спосіб за п. 6, який відрізняється тим, що шкідливі гриби, середовище їхнього проживання або потребуючі захисту від ураження ними рослини, насіння, грунт, площі, матеріали чи приміщення обробляють сполукою м формули ЇЇ за п. 1 у кількості 0,05-1 кг/га. (Се) Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних - мікросхем", 2003, М 5, 15.05.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. (Се) ІС в) -
с . и? 1 (22) - б 50 що Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19616724 | 1996-04-26 | ||
| DE19617232 | 1996-04-30 | ||
| DE19635511 | 1996-09-02 | ||
| PCT/EP1997/002015 WO1997040673A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Fungizide mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA56167C2 true UA56167C2 (uk) | 2003-05-15 |
Family
ID=27216191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA98116277A UA56167C2 (uk) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби зі шкідливими грибами |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6136802A (uk) |
| EP (1) | EP0900009B1 (uk) |
| JP (1) | JP4170393B2 (uk) |
| KR (1) | KR100432453B1 (uk) |
| CN (1) | CN1106148C (uk) |
| AR (1) | AR006863A1 (uk) |
| AT (1) | ATE214874T1 (uk) |
| AU (1) | AU734568B2 (uk) |
| BR (1) | BR9708874A (uk) |
| CA (1) | CA2252523C (uk) |
| CO (1) | CO4761034A1 (uk) |
| CZ (1) | CZ291462B6 (uk) |
| DE (1) | DE59706770D1 (uk) |
| DK (1) | DK0900009T3 (uk) |
| EA (1) | EA001006B1 (uk) |
| ES (1) | ES2175396T3 (uk) |
| HU (1) | HU225630B1 (uk) |
| IL (1) | IL126083A (uk) |
| NZ (1) | NZ331766A (uk) |
| PL (1) | PL187549B1 (uk) |
| PT (1) | PT900009E (uk) |
| SI (1) | SI0900009T1 (uk) |
| SK (1) | SK282795B6 (uk) |
| TW (1) | TW347311B (uk) |
| UA (1) | UA56167C2 (uk) |
| WO (1) | WO1997040673A1 (uk) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL126083A (en) * | 1996-04-26 | 2002-03-10 | Basf Ag | Synergistic fungicidal preparations |
| EP0986304B1 (de) | 1997-06-04 | 2002-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| KR20010013341A (ko) * | 1997-06-04 | 2001-02-26 | 스타르크, 카르크 | 살진균성 혼합물 |
| UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
| EP1562427A1 (de) * | 2002-11-15 | 2005-08-17 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| US9172139B2 (en) | 2009-12-03 | 2015-10-27 | Apple Inc. | Bezel gap antennas |
| US9160056B2 (en) | 2010-04-01 | 2015-10-13 | Apple Inc. | Multiband antennas formed from bezel bands with gaps |
| CN102919254A (zh) * | 2010-12-08 | 2013-02-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
| US8947303B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-02-03 | Apple Inc. | Peripheral electronic device housing members with gaps and dielectric coatings |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| DE4124255A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-28 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE4309856A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| DK0645087T3 (da) * | 1993-09-24 | 1996-05-13 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| EP0737421A4 (en) * | 1993-12-27 | 1998-09-02 | Sumitomo Chemical Co | BACTERICIDE COMPOSITION |
| HU221460B (en) * | 1994-02-04 | 2002-10-28 | Basf Ag | Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof |
| CA2182407A1 (en) * | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Herbert Bayer | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
| EP0844820B1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat |
| IL126083A (en) * | 1996-04-26 | 2002-03-10 | Basf Ag | Synergistic fungicidal preparations |
-
1997
- 1997-04-22 IL IL12608397A patent/IL126083A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 KR KR10-1998-0708546A patent/KR100432453B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 CZ CZ19983416A patent/CZ291462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 EP EP97919398A patent/EP0900009B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 SK SK1384-98A patent/SK282795B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 DK DK97919398T patent/DK0900009T3/da active
- 1997-04-22 PL PL97329506A patent/PL187549B1/pl unknown
- 1997-04-22 BR BR9708874A patent/BR9708874A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002015 patent/WO1997040673A1/de active IP Right Grant
- 1997-04-22 JP JP53853497A patent/JP4170393B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 EA EA199800896A patent/EA001006B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 HU HU9903739A patent/HU225630B1/hu unknown
- 1997-04-22 US US09/171,600 patent/US6136802A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 CA CA002252523A patent/CA2252523C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 ES ES97919398T patent/ES2175396T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 AU AU23887/97A patent/AU734568B2/en not_active Expired
- 1997-04-22 UA UA98116277A patent/UA56167C2/uk unknown
- 1997-04-22 AT AT97919398T patent/ATE214874T1/de active
- 1997-04-22 DE DE59706770T patent/DE59706770D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 SI SI9730280T patent/SI0900009T1/xx unknown
- 1997-04-22 CN CN97194014A patent/CN1106148C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 PT PT97919398T patent/PT900009E/pt unknown
- 1997-04-22 NZ NZ331766A patent/NZ331766A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-24 TW TW086105365A patent/TW347311B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 CO CO97022206A patent/CO4761034A1/es unknown
- 1997-04-25 AR ARP970101715A patent/AR006863A1/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA78554C2 (en) | Fungicidal mixture on the base of prothioconazole with insecticide, method for controlling phytopathogenic fungi | |
| UA65574C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами | |
| UA57789C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами | |
| UA56167C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби зі шкідливими грибами | |
| JP3883575B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| JPH07179311A (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
| JP3821487B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| UA46791C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами | |
| UA72490C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами | |
| UA63958C2 (uk) | Фунгіцидна суміш | |
| EA001030B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| UA79002C2 (en) | Fungicidal mixture, agent and method for controlling phytopathogenic fungi, using compounds for obtaining mixture | |
| JPH07173019A (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
| EA001210B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| JP3850436B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| EA001209B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| JP4226652B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| UA74042C2 (en) | Fungicidal mixture and a method of controlling phytopathogenic fungi on basis thereof | |
| UA51626C2 (uk) | Фунгіцидна суміш, спосіб боротьби із шкідливими грибками | |
| JP3883576B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| UA63960C2 (uk) | Фунгіцидна суміш | |
| UA78586C2 (en) | Fungicidal mixture, using thereof, agent and method for controlling pathogenic fungi | |
| UA57087C2 (uk) | Фунгіцидні суміші | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 |