JPWO2004018430A1 - ＴＧＦβ阻害活性を有する化合物およびそれを含んでなる医薬組成物 - Google Patents

Abstract

本発明によれば、下記式（Ｉ）の化合物およびその薬学上許容される塩および溶媒和物が提供される［式（Ｉ）中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、ＲおよびＲ’は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換可能なアルキル基、置換可能なアルケニル基、置換可能なアルコキシ基、アミノ基、アミノカルボニル基、置換可能な複素環式基を表し、Ａは、置換可能な特定の炭素環式基または複素環式基を表す］。本発明による化合物は、優れたＴＧＦβ阻害作用を有する。

Description

［発明の背景］
発明の分野
本発明は、ＴＧＦβ阻害活性を有する化合物に関し、より詳しくはＴＧＦβ阻害活性を有するキノリン誘導体およびキナゾリン誘導体に関する。また本発明は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上有効である疾患の予防または治療に有用な医薬組成物に関する。

ＴＧＦβ（Ｔｒａｎｓｆｏｒｍｉｇ Ｇｒｏｗｔｈ Ｆａｃｔｏｒ−β）は、細胞の増殖分化、組織障害後の修復や再生を調節する生体にとって極めて重要なサイトカインである。そのシグナルの破綻は、様々な疾患の発症および進展に繋がることが知られている。
ＴＧＦβと疾患との関係でよく知られているものとして、臓器または組織の線維化が挙げられる。臓器または組織の線維化は、臓器等が何らかの原因によって損傷を受けた時に、その修復または防御機構として、細胞外基質が臓器内に過剰に蓄積することにより生じる。細胞外基質とは、組織の細胞を取り巻く物質をいう。主なものとしては、コラーゲン、エラスチン等の線維性タンパク質、プロテオグリカン等の複合糖質、および、フィブロネクチン、ラミニン等の糖タンパク質等が挙げられる。
臓器の線維化は、それが軽微である場合には、修復瘢痕も残らずに、臓器は正常に回復するが、臓器の障害の程度が大きい場合や持続する場合には、線維化が臓器の本来の機能に障害を与える。さらに、それが原因となって新たな線維化を生じるといった悪循環が形成される。究極的には臓器の不全が生じ、最悪の場合、死亡に至ることがある。
ＴＧＦβは、細胞外基質の蓄積に対して重要な役割を果たしていることが知られている。
例えば、ＴＧＦβを正常な動物に投与すると様々な組織において線維化が起こることが知られている（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，３４Ｂ：４３−６７，１９９３）。また、ＴＧＦβ１を高発現するトランスジェニックマウス、または正常動物へのＴＧＦβ１遺伝子の導入においても迅速な組織の線維化が見られている（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９２：２５７２−２５７６，１９９５；Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ，７４：９９１−１００３，１９９５）。
ＴＧＦβは、組織の線維化に関して以下のようなメカニズムで関与していると考えられている：
１） ＴＧＦβは、細胞に作用して、フィブロネクチン（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉ ｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６２：６４４３−６４４６，１９８７）、コラーゲン（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ． ＵＳＡ，８５ １１０５−１１０８，１９８８）、およびプロテオグリカン（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃ ｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６３：３０３９−３０４５，１９８８）等の細胞外基質の量を強力に上昇させる。
２） ＴＧＦβは、細胞外基質分解酵素の発現を低下させるとともに（Ｊｏｕｒｎａ ｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２６３：１６９９９−１７００５，１９８８）、細胞外基質分解酵素のインヒビターの発現を強力に促進する（Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，４９：２５５３−２５５３，１９８９）。これによって、細胞外基質の分解を抑制する。
３） ＴＧＦβはまた、細胞外基質のレセプターであるインテグリンの発現を増加させ、細胞周囲の基質の沈着を促進させる（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔ ｒｙ，２６３：４５８６−４５９２，１９８８）。
４） ＴＧＦβはさらに、細胞外基質を産生する細胞を増殖させる（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，２６４：Ｆ１９９−Ｆ２０５，１９９３）。
ＴＧＦβは、腎臓、肝臓、肺、心臓、骨髄、皮膚等の臓器の線維化に中心的に関係することが知られている。
例えば、ＴＧＦβ１の発現解析では、ヒトの急性腎疾患、慢性腎疾患、糖尿病性腎症、同種移植による腎拒絶、ＨＩＶ腎症、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、ケロイドといった疾患において、ＴＧＦβ１の発現亢進が認められ（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３１，１２８６−１２９２，１９９４）、その発現は細胞外基質の発現と相関することが知られている。
また、腎疾患、糖尿病性腎症、肝線維症、肺線維症、強皮症の病態動物モデルでは、ＴＧＦβ中和抗体およびＴＧＦβ１活性を抑制する可溶化型タイプＩＩ受容体の投与により、線維化が抑制されることに加え、病状も改善されることが報告されている（Ｎａｔｕｒｅ，３４６：３７１−３７４，１９９０；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｔｈｏｒａｃｉｃ Ｓｏｃｉｅｔｙ，５４：８０５−８１２，１９９９；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，１６３：５６９３−５６９９，１９９９；Ｈｕｍａｎ Ｇｅｎｅ Ｔｈｅｒａｐｙ，１１：３３−４２，２０００；Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ．，９７：８０１５−２０，２０００）。
これらのことから、ＴＧＦβを阻害することは、慢性腎疾患を始めとするあらゆる線維化を伴う疾患の予防および治療に有用であることが明らかとなっている。
またＴＧＦβは、再狭窄、および動脈硬化にも関係していることが知られている。
再狭窄モデル動物では、障害をうけた血管においてＴＧＦβ１とそのレセプターの発現亢進が認められており、バルーン血管障害後の新内膜形成へのＴＧＦβ１の関与が示唆されている（Ｃｌｉｎｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｐｈｙ ｓｉｏｌｏｇｙ ２３：１９３−２００，１９９６）。
動脈硬化では、基質合成が盛んな病変部位に浸潤している非泡沫マクロファージにおいてＴＧＦβ１の強い発現が認められており（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓ ｉｏｌｏｇｙ １４６：１１４０−１１４９，１９９５）、非泡沫マクロファージのＴＧＦβ１を介した動脈硬化病変部位の基質合成への関与が示唆されている。
また、細胞を用いた遊走試験では、ＴＧＦβ１が、動脈硬化および血管再狭窄の原因とされる平滑筋細胞の遊走の強力な刺激因子であることも報告されている（Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ．，１６９：７２５−７２９，１９９０）。
さらにＴＧＦβ１は、創傷修復にも関与することが知られている。
例えば、ＴＧＦβ１に対する中和抗体を用いた実験では、ＴＧＦβ１を阻害することは、障害後の過剰な瘢痕形成を抑制し、機能回復に有効であることが示されている。具体的には、ＴＧＦβ１またはＴＧＦβ２に対する中和抗体をラットへ投与することにより、瘢痕形成が抑制され、さらには真皮のフィブロネクチンおよびコラーゲンの沈着抑制と、単球およびマクロファージ数の減少を介したメカニズムにより真皮の細胞構築が促進されることも分かっている（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃ ｅｌｌｕｌａｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ １０８：９８５−１００２，１９９５）。その他の組織では、ラビットの角膜損傷モデルおよびラットの胃潰瘍モデルにおいて、ＴＧＦβ中和抗体投与による治癒促進が観察されている（Ｃｏｒｎｅａ １６：１７７−１８７，１９９７；Ａｎ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ ＆ Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ ３９：１７２−１７５，１９９６）。
ＴＧＦβ１はまた、腹膜癒着に関与することが知られている。
例えば、ＴＧＦβを阻害することは、外科手術後の腹膜癒着および真皮下の線維性癒着の抑制に有効であることが示唆されている（Ｊ．Ｓｕｒｇ．Ｒｅｓ．，６５：１３５−１３８，１９９６）。
ＴＧＦβ中和抗体または可溶化型タイプＩＩＴＧＦβ受容体の癌疾患モデル動物への投与は、腫瘍増殖の抑制、および癌転移の抑制に対しても有効であることが多くの論文で報告されている（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ，９２：２５６９−７６，１９９３；Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ７：２９３１−２９４０，２００１；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．５９：２２１０−６，１９９９；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ １０９：１５５１−１５５９，２００２；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ １０９：１６０７−１６１５，２００２）。
腫瘍は通常、自身の産生するＴＧＦβにより宿主側に血管新生を誘導させ、さらに宿主側の免疫を低下させることによって、腫瘍増殖能および転移能を獲得している。上記論文で報告された抑制メカニズムは、その腫瘍増殖能および転移能がＴＧＦβ抗体投与により抑制されたためと考えらている。これらのことから、ＴＧＦβを阻害することは、癌転移および癌細胞増殖の抑制に有効であると考えられる。
さらに抗ＴＧＦβ１中和抗体は、血液幹細胞の体外増幅に有効であることも報告されている（Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｈｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２６：３７４−３８１，１９９８）。
またＴＧＦβ１は、血液幹細胞のみならず多くの細胞に対しても増殖阻害作用を示すことが知られている。
したがって、ＴＧＦβ阻害は、血液幹細胞を含む多くの細胞の体外増幅に有効であることが期待されている。
［発明の概要］
本発明者らは今般、キノリン誘導体およびキナゾリン誘導体のある一群がＴＧＦβ１に対する阻害活性を有することを見出した。本発明はかかる知見に基づくものである。
本発明は、強力なＴＧＦβ阻害作用を有する化合物の提供をその目的とする。
本発明による化合物は、下記の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物である。

［上記式（Ｉ）中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
ＲおよびＲ’は、同一または異なっていてもよく、
１） 水素原子、
２） ハロゲン原子、
３） 水酸基、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
４） 酸素原子もしくはＣ_１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
５） アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−６アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ_１−６アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよい）、
６） −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２（ここでこのアミノカルボニル基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）、
７） −ＯＲ”｛ここで、Ｒ”は、水素原子、または−（ＣＨ_２）ｍ−Ｒ^ａを表し、前記式中Ｒ^ａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または−ＮＲ^ｂＲ^ｃを表し、このときＲ^ｂおよびＲ^ｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、Ｒ^ｂとＲ^ｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ_２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲ^ｄ基（ここでＲ^ｄはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい｝、または
８） 飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基を表し、かつ
Ａは、下式（ａ）〜（ｃ）からなる群より選択されるいずれかの基を表す：
（ａ）式（ａ）の基：

（上記式（ａ）において、
Ｒ^３〜Ｒ^６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、およびＲ^５とＲ^６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい、
Ｇは、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^７
−ＣＨ_２−Ｎ（−Ｒ^１１）Ｒ^１２、または
−Ｃ（−Ｒ^１３）（＝ＮＲ^１４）を表し、
ここで、
Ｒ^７は、
水素原子、
Ｃ_１−４アルコキシ基、酸素原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基により置換されていてもよいＣ_１−８アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（ここで、この炭素環式基または複素環式基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、またはＣ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよく、前記Ｃ_１−４アルコキシ基は、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
基−Ｏ−Ｒ^８、または
基−Ｎ（−Ｒ^９）Ｒ^１０を表し、
ここで、
Ｒ^８は、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
Ｃ_２−８アルケニル基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ^９およびＲ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表し、
Ｒ^９とＲ^１０、またはＲ^１１とＲ^１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、
Ｒ^１３は、
水素原子、または
Ｃ_１−４アルキル基を表し、
Ｒ^１４は、
水素原子、
水酸基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、
Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、
フェニルオキシ基、または
飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す）、
（ｂ）式（ｂ）の基：

（上記式（ｂ）において、
Ｊ、Ｌ、およびＭは、そのいずれか１つが窒素原子であって、それ以外の２つは炭素原子を表し、
Ｒ^１５〜Ｒ^１９は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ_１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ_１−８アルコキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
Ｃ_１−４アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
Ｃ_１−４アルキルチオ基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８、およびＲ^１８とＲ^１９とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、かつ、この炭素環式基または複素環式基は、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよく、
ただし、Ｒ^１７〜Ｒ^１９のうち、それが接続するＪ、ＬまたはＭが窒素原子であるものは存在しない）、および
（ｃ）式（ｃ）の基：

（上記式（ｃ）において、
Ｒ^２０〜Ｒ^２４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
Ｃ_１−８アルコキシ基、
Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、酸素原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ^２０とＲ^２１、または、Ｒ^２３とＲ^２４とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ^２１とＲ^２２、またはＲ^２２とＲ^２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ_{１− ４}アルキル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい）］。
本発明の好ましい態様によれば、本発明による化合物は、下記の式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物である。

Ｘ、Ｚ、およびＡは、前記定義のとおりであり、
Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、または−（ＣＨ_２）ｍ−Ｒ^ａを表す｛ここでＲ^ａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_{１ −４}アルコキシカルボニル基、または−ＮＲ^ｂＲ^ｃを表し、このときＲ^ｂおよびＲ^ｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、Ｒ^ｂとＲ^ｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ_２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲ^ｄ基（ここでＲ^ｄはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい｝］。
本発明による化合物は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防に用いることができる。
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患としては、例えば、慢性腎疾患、急性腎疾患、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、創傷治癒、関節炎、うっ血性の心疾患、潰瘍、眼球障害、角膜障害、糖尿病性腎症、腹膜硬化症、動脈硬化、腹膜癒着、および真皮下癒着、さらには悪性腫瘍が挙げられる。したがって、本発明による化合物はこのような疾患の予防または治療に有用である。本発明による化合物は血液幹細胞の体外増幅にも有用である。
本発明による医薬組成物は、本発明による式（Ｉ）の化合物を有効成分として含んでなるものである。
本発明によるＴＧＦβ阻害剤は、本発明による化合物を含んでなるものである。
本発明によるＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防方法は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療を要する患者に、治療上もしくは予防上の有効量の本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与することを含んでなるものである。
本発明による細胞の体外増幅方法、体外において、目的とする細胞に、細胞増幅の促進に有効な量の本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与して細胞を増幅させることを含んでなるものである。
［発明の具体的説明］
式（Ｉ）の化合物
本明細書において、基または基の一部としての「アルキル」、「アルコキシ」、「アルケニル」、および「アルキニル」という語は、基が直鎖または分枝鎖のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルキニル基を意味する。
また本明細書において、基または基の一部としての「アルキルカルボニル」、「アルキルシリル」、「アルキルチオ」「アルコキシカルボニル」、「アルケニルカルボニルオキシ」、「アルケニルオキシ」という語は、基が直鎖または分枝鎖のアルキルカルボニル基、アルキルシリル基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルカルボニルオキシ基、およびアルケニルオキシ基を意味する。
したがって本明細書において、例えば、基または基の一部としての「Ｃ_１−１０アルキル」および「Ｃ_１−１０アルコキシ」という場合は、基が直鎖または分枝鎖の炭素数１〜１０のアルキル基およびアルコキシ基を意味する。
「Ｃ_１−１０アルキル」は、好ましくはＣ_１−８アルキル、より好ましくはＣ_１−６アルキル、さらに好ましくはＣ_１−４アルキルである。「Ｃ_１−８アルキル」は、好ましくはＣ_１−６アルキル、より好ましくはＣ_１−４アルキルである。「Ｃ_１−６アルキル」は、好ましくはＣ_１−４アルキル、より好ましくはＣ_１−２アルキルである。「Ｃ_１−４アルキル」は、好ましくはＣ_１−２アルキルである。
「Ｃ_１−１０アルコキシ」は、好ましくはＣ_１−８アルコキシ、より好ましくはＣ_１−６アルコキシ、さらに好ましくはＣ_１−４アルコキシである。「Ｃ_１−８アルコキシ」は、好ましくはＣ_１−６アルコキシ、より好ましくはＣ_１−４アルコキシである。「Ｃ_１−４アルコキシ」は、好ましくはＣ_１−２アルコキシである。
「Ｃ_２−８アルケニル」は、好ましくはＣ_２−６アルケニル、より好ましくはＣ_２−４アルケニルである。「Ｃ_２−６アルケニル」は、好ましくはＣ_２−４アルケニルである。Ｃ_２−４アルケニル」は、好ましくはＣ_２またはＣ_３アルケニル、より好ましくはＣ_２アルケニルである。
「Ｃ_２−６アルキニル」は、好ましくは、Ｃ_２−４アルキニルである。
「Ｃ_１−４アルキルカルボニル」は、好ましくはＣ_１−２アルキルカルボニルである。
「Ｃ_１−４アルキルシリル」は、好ましくはＣ_１−２アルキルシリルである。
「Ｃ_１−４アルキルチオ」は、好ましくはＣ_１−２アルキルチオである。
「Ｃ_１−６アルコキシカルボニル」は、好ましくはＣ_１−４アルコキシカルボニル、より好ましくはＣ_１−２アルコキシカルボニルである。
「Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ」は、好ましくはＣ_２−４アルケニルカルボニルオキシである。
「Ｃ_２−６アルケニルオキシ」は、好ましくはＣ_２−４アルケニルオキシである。
Ｃ_１−１０アルキルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。
Ｃ_１−１０アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ等が挙げられる。
Ｃ_２−６アルケニルの例としては、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルが挙げられる。
Ｃ_２−６アルキニルの例としては、２−プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルが挙げられる。
Ｃ_１−４アルキルカルボニルの例としては、アルデヒド、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｉ−ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニルが挙げられる。
Ｃ_１−４アルキルシリルの例としては、メチルシリル、エチルシリル、ｎ−プロピルシリル、イソプロピルシリル、ｎ−ブチルシリル、ｉ−ブチルシリル、ｓ−ブチルシリルが挙げられる。
Ｃ_１−４アルキルチオの例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオが挙げられる。
Ｃ_１−６アルコキシカルボニルの例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられる。
Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシの例としては、アリルカルボニルオキシ、ブテニルカルボニルオキシ、ペンテニルカルボニルオキシ、ヘキセニルカルボニルオキシが挙げられる。
Ｃ_２−６アルケニルオキシの例としては、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシが挙げられる。
本明細書において「により置換されていてもよい」アルキルとは、アルキル上の１またはそれ以上の水素原子が１またはそれ以上の置換基（同一または異なっていてもよい）により置換されたアルキルおよび非置換アルキルを意味する。置換基の最大数はアルキル上の置換可能な水素原子の数に依存して決定できることは当業者に明らかであろう。これらはアルキル基以外であって置換可能な基を有する基、例えば、アルキルシリル、アルキルオキシカルボニル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェニルカルボニル、ナフチル等についても同様である。
本明細書において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味する。
本明細書において、「不飽和の炭素環」および「不飽和の複素環」とは、二重結合等の不飽和結合を１以上有する炭素環および複素環を意味する。
「飽和または不飽和の３〜８員炭素環」は、好ましくは、飽和または不飽和の４〜７員炭素環、より好ましくは飽和または不飽和の５または６員炭素環、であることができる。飽和または不飽和の３〜８員炭素環の例としては、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチルが挙げられる。
「飽和または不飽和の３〜８員複素環」は、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される１以上の異種原子を含む。飽和または不飽和の３〜８員複素環は、好ましくは、１、２、または３個の異種原子を含み、残りの環員原子が炭素原子である複素環であることができる。飽和または不飽和の３〜８員複素環は、好ましくは、飽和または不飽和の４〜７員複素環、より好ましくは飽和または不飽和の５または６員複素環、であることができる。飽和または不飽和の３〜８員複素環式基の例としては、チエニル、ピリジル、１，２，３−トリアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピペラジニル、ピペラジノ、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリニル、モルホリノ、ホモピペラジニル、ホモピペラジノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、テトラヒドロピロリル、およびアゼパニルが挙げられる。
飽和または不飽和の炭素環式基および複素環式基は、他の飽和または不飽和の５〜７員炭素環または複素環と縮合して二環式基、好ましくは飽和または不飽和の９〜１２員の二環性炭素環式基または複素環式基、を形成していてもよい。このような二環式基としては、ナフチル、キノリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、１，４−ベンゾオキサニル、インダニル、インドリル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、およびフタルイミドが挙げられる。
炭素環式基または複素環式基が２つのＣ_１−６アルキル基により置換されている場合にはこの２つのアルキル基は一緒になってアルキレン鎖、好ましくは、Ｃ_１−３アルキレン鎖、を形成していてもよい。このような架橋構造を有する炭素環式基または複素環式基としては、アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニルおよびノルボルナニルが挙げられる。
本明細書において「飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基」は、好ましくは飽和または不飽和の６員炭素環であることができる。飽和または不飽和の５または６員炭素環の例としては、フェニル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において「飽和または不飽和の５または６員の複素環式基」は、飽和または不飽和の５または６員の単環性複素環式基を意味する。すなわち、飽和または不飽和の５または６員複素環は、１〜３個、好ましくは１または２個の異種原子を含み、残りの環員原子が炭素原子である複素環であることができる。複素環式基は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される異種原子を１個以上含む。複素環式基の例としては、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピリダジル、ピリミジル、モルホリニル、モルホリノ、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾイル、イソチアゾリルおよびピラジルが挙げられる。
また、この複素環式基は、その置換基について特に記載がない場合には、必要に応じて、Ｃ_１−６アルキル基、水酸基に置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい。
本明細書において「飽和または不飽和の６員の炭素環式基オキシ基」としては、フェニルオキシ、およびシクロヘキシルオキシが挙げられる。
本明細書において「飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基カルボニル基」は、好ましくは飽和または不飽和の６員炭素環を有するものであることができる。飽和または不飽和の５または６員炭素環式基カルボニル基の例としては、フェニルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、およびシクロヘキシルカルボニルが挙げられる。
本明細書において「飽和または不飽和の５または６員の複素環式基カルボニル基」は、飽和または不飽和の５または６員の単環性複素環式基を有するカルボニル基を意味する。すなわち、飽和または不飽和の５または６員複素環式基カルボニル基の複素環式基部分は、１〜３個、好ましくは１または２個の異種原子を含み、残りの環員原子が炭素原子である複素環であることができる。複素環式基は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される異種原子を１個以上含む。複素環式基カルボニル基の例としては、ピリジルカルボニル、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、ピリダジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、モルホリニルカルボニル、モルホリノカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イミダゾイルカルボニル、イソチアゾリルカルボニルおよびピラジルカルボニルが挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、ＲおよびＲ’の少なくとも一方は、
１） 水素原子、
２） ハロゲン原子、
３） 水酸基、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
４） 酸素原子もしくはＣ_１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
５） アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−６アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ_１−６アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよい）、
６） −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２（ここでこのアミノカルボニル基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）、または
８） 飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
からなる群より選択される。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、ＲおよびＲ’の少なくとも一方は、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、ハロゲン原子または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、
酸素原子もしくはＣ_１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル基、
アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ_１−４アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、および
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
からなる群より選択される。
本発明の一つのさらに好ましい態様によれば、Ｒ’は、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、ハロゲン原子または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、
酸素原子もしくはＣ_１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル基、
アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ_１−４アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、および
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
からなる群より選択される。
本発明の一つの別のより好ましい態様によれば、ＲおよびＲ’の少なくとも一方は、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、ハロゲン原子または飽和６員複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、
酸素原子もしくはＣ_１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル基、
アミノ基（ここでこのアミノ基の一方の水素原子は、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ_１−４アルキル基は飽和６員の複素環式基により置換されていてもよい）、および
不飽和６員の複素環式基
からなる群より選択される。
本発明の別の一つの好ましい態様によれば、Ｒは−ＯＲ^１で表され、Ｒ’は−ＯＲ^２で表される。ここで、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、または−（ＣＨ_２）ｍ−Ｒ^ａを表す｛ここでＲ^ａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ_{１− ４}アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または−ＮＲ^ｂＲ^ｃを表し、このときＲ^ｂおよびＲ^ｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、Ｒ^ｂとＲ^ｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ_２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲ^ｄ基（ここでＲ^ｄはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい｝。
すなわち、本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、前記した式（ＩＩ）で表される。
Ｒ”、Ｒ^１またはＲ^２中のＲ^ａにおいて、「飽和または不飽和の３〜６員炭素環式基」は、好ましくは、飽和または不飽和の６員炭素環式基であることができる。
Ｒ”、Ｒ^１またはＲ^２中のＲ^ａにおいて、「飽和または不飽和の３〜６員複素環式基」は、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される異種原子（好ましくは酸素原子または窒素原子）を１個以上含む。好ましくは、飽和または不飽和の３〜６員複素環式基は、異種原子を１または２個含み、残りの環員原子が炭素原子である複素環式基であることができる。
本発明のさらに別の好ましい態様によれば、Ｒ^１およびＲ^２は、水素原子、または−（ＣＨ_２）ｍ−Ｒ^ａを表す｛ここでＲ^ａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、または−ＮＲ^ｂＲ^ｃ（Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、または水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を表し、Ｒ^ｂとＲ^ｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基に置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい）を表し、ｍは１〜５の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ_２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、または−ＯＲ^ｄ基（ここでＲ^ｄはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい｝。
本発明の好ましい態様によれば、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
フェニル基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、および
下式（ｉ）〜式（ｖｉ）の基
からなる群より選択されるいずれかの基を表す：
（ｉ） 式（ｉ）の基：

（式中、
Ｒ^５１とＲ^５２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ_１−８アルキル基を表し、
Ｒ^５１とＲ^５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５１とＲ^５２とが一緒になって形成することがある複素環式基は、他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｐは２〜４、好ましくは２〜３、の整数を表し、かつ
この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲ^ｅ基（ここでＲ^ｅはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
（ｉｉ） 式（ｉｉ）の基：

（式中、ｑは１〜４、好ましくは１〜２、の整数を表す）、
（ｉｉｉ） 式（ｉｉｉ）の基：

（式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子または塩素原子、を表し、かつ
ｒは２〜４、好ましくは２〜３、の整数を表す）、
（ｉｖ） 式（ｉｖ）の基：

（式中、
Ｒ^５３とＲ^５４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を表し、
Ｒ^５３とＲ^５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５３とＲ^５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は、他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｓは０〜３、好ましくは０〜２、の整数を表す）、
（ｖ） 式（ｖ）の基：

（式中、
Ｒ^５５は、Ｃ_１−４アルキル基を表し、かつ
ｔは０〜３、好ましくは０〜２の整数を表す）、および
（ｖｉ） 式（ｖｉ）の基：

（式中、
Ｒ^５６、Ｒ^５７とＲ^５８は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または
水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
ｕは０〜４、好ましくは０〜２、より好ましくは０〜１、の整数を表す）。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、前記式（ｉ）は下記式（ｉ−ａ）で表される：

本発明のより好ましい態様によれば、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基、および
下記の式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、および式（ｉｖ−ａ）の基
からなる群より選択されるいずれかの基を表す：
・式（ｉｉ−ａ）：

・式（ｉｉｉ−ａ）：

（式中、ｒ１は２〜４、好ましくは２〜３、の整数を表す）、
・式（ｉｖ−ａ）：

本発明のさらに好ましい態様によれば、Ｒ^１およびＲ^２の一方は、Ｃ_１−６アルキル基から選択され、かつ、Ｒ^１およびＲ^２の他方は、
水素原子、
ベンジル、
式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択される。
Ｒ^１およびＲ^２の少なくともいずれか一方が、前記（ｉ）の基である場合には、Ｒ^{５ １}とＲ^５２は、同一または異なっていてもよく、好ましくは、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表し、または
Ｒ^５１とＲ^５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピリジル、ピロリル、ピリダジル、２−ピペリジル、ピペリジノ、ピペラジル、ピリミジル、モルホリニル、モルホリノ、イミダゾイル、またはピラジルのような複素環式基を形成してもよく、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_{１− ４}アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５１とＲ^５２とが一緒になって形成される複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよい。
Ｒ^１およびＲ^２の少なくともいずれか一方が、前記（ｉ−ａ）の基である場合には、Ｒ^５１とＲ^５２は、同一または異なっていてもよく、好ましくは、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ_１−２アルキル基を表し、または
Ｒ^５１とＲ^５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、２−ピペリジル、ピペリジノ、ピペラジル、モルホリニル、モルホリノ、またはイミダゾイルのような複素環式基を形成してもよく、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいメチル基、またはピロリジル、もしくはピペリジノにより置換されていてもよい。
Ｒ^１およびＲ^２の少なくともいずれか一方が、前記（ｉｖ−ａ）の基である場合には、Ｒ^５３とＲ^５４は、好ましくは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成し（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、より好ましくは、モルホリンを形成する。
Ｒ^１およびＲ^２の少なくともいずれか一方が、前記（ｖ）の基である場合には、Ｒ^{５ ５}は、好ましくは、メチル、またはエチルを表す。
Ｒ^１およびＲ^２の少なくともいずれか一方が、前記（ｖｉ）の基である場合には、Ｒ^５６、Ｒ^５７とＲ^５８は、同一または異なっていてもよく、好ましくは、水素原子、Ｃ_１−２アルコキシカルボニル基、または、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表す。Ｒ^５６、Ｒ^５７とＲ^５８のいずれかがＣ_１−４アルキル基を表す場合、アルキル基は、１または２個の水酸基により置換されていてもよい。
本発明の好ましい態様によれば、Ｒ^１およびＲ^２の少なくともいずれか一方は、Ｃ_１−６アルキル基であり、より好ましくは、Ｒ^１がＣ_１−６アルキル基である。
Ｒ^１およびＲ^２の少なくともいずれか一方が、Ｃ_１−６アルキル基である場合には、そのＣ_１−６アルキル基は、好ましくはＣ_１−４アルキル基、より好ましくはメチルまたはエチル、最も好ましくはメチルである。
式（Ｉ）において、Ａが表すことがある式（ａ）の基は、好ましくは、下記の式（ａ１）〜式（ａ３）からなる群より選択されるいずれかの基により表される：
（１） 式（ａ１）の基：

［式中、
Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ^５は、前記式（ａ）において定義されたとおり、すなわち、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、およびＲ^５とＲ^６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ^７は、前記式（ａ）において定義されたとおりである］、
（２） 式（ａ２）の基：

［式中、
Ｒ^３〜Ｒ^６は、前記式（ａ１）の場合と同じであり、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、前記式（ａ）において定義されたとおりである］、および
（３） 式（ａ３）の基：

［式中、
Ｒ^３ａ〜Ｒ^６ａは、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
Ｃ_１−６アルキル基を表し、
Ｒ^１３およびＲ^１４は、前記式（ａ）において定義されたとおりである］。
Ａが式（ａ１）の基である場合であって、式（ａ１）のＲ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、またはＲ^５とＲ^６とが炭素環式基または複素環式基を形成する場合には、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、またはＲ^５とＲ^６のいずれか１つの組み合わせの位置において環式基を形成しても良いが、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、およびＲ^５とＲ^６のいずれか２以上の位置において、それぞれ環式基を形成してもよい。この場合、Ａは、式（ａ１）の炭素環と共に、三環式基を形成することができる。
Ａが式（ａ１）の基である場合、式（ａ１）のＲ^３、Ｒ^４およびＲ^６は、同一または異なっていてもよく、好ましくは、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−４アルキル基、または
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基を表す。
式（ａ１）のＲ^５は、好ましくは、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−４アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、
Ｃ_２−４アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ_１−２アルキルカルボニル基、
Ｃ_１−２アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、Ｒ^５は、−ＯＲ^７３で表すことができ、ここでＲ^７３は、水素原子、または、フェニル基により置換されていてもよいＣ_{１− ４}アルキル基を表す。
本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ^５は、水素原子以外の基から選択される。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（ａ１）中のＲ^３〜Ｒ^６の少なくとも１つは、水素原子以外の基から選択される。
本発明の別の一つの好ましい態様によれば、Ｒ^４とＲ^５とが一緒になって下記のようにフェニル基を形成し、式（ａ１）のフェニルと共に二環式基を形成する。

［式中、Ｒ^７４〜Ｒ^７７は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または、Ｃ_１−４アルキル基を表し、好ましくは、水素原子を表す］
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（ａ１）中のＲ^７は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、Ｒ^７は、水素原子、メチル基、エチル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す。この場合、前記Ｒ^５が、水素原子以外の基から選択されることがさらに好ましい。
本発明の別の好ましい態様によれば、式（ａ１）中のＲ^７は、基−Ｏ−Ｒ^８、または基−Ｎ（−Ｒ^９）Ｒ^１０を表す。
式（ａ１）中のＲ^７が基−Ｏ−Ｒ^８である場合、Ｒ^８は、好ましくは、非置換Ｃ_１−８アルキル基、フェニル基により置換されたＣ_１−４アルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、または、ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す。より好ましくは、Ｒ^８は、非置換Ｃ_１−８アルキル基、フェニル基により置換されたメチル基、Ｃ_２−８アルケニル基、またはフェニル基を表す。この場合、前記Ｒ^５が、水素原子以外の基から選択されることがさらに好ましい。
式（ａ１）中のＲ^７が基−Ｎ（−Ｒ^９）Ｒ^１０である場合、好ましくは、Ｒ^９およびＲ^１０の少なくとも一方は、水素原子を表し、かつ、その他方は、
水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表すか、または、
Ｒ^９とＲ^１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。より好ましくは、Ｒ^９およびＲ^１０の少なくとも一方は、水素原子であり、
その他方が、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、飽和もしくは不飽和の６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、またはナフチルを表すか、または、
Ｒ^９とＲ^１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。この場合、前記Ｒ^５が、水素原子以外の基から選択されることがさらに好ましい。
Ａが式（ａ２）の基である場合、好ましくは、式（ａ２）中のＲ^１１とＲ^１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成し、この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよく、かつ、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい。このとき、好ましくは、式（ａ２）中のＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は、水素原子、水酸基、またはハロゲン原子を表し、かつ、式（ａ２）中のＲ^５はＣ_１−４アルキル基である。
より好ましくは、Ｒ^１１とＲ^１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。さらに好ましくは、Ｒ^１１とＲ^１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジノ、２−ピペリジル、またはモルホリノを形成する。
Ａが式（ａ３）の基である場合、好ましくは、Ｒ^１３は、Ｃ_１−４アルキル基を表し、より好ましくは、メチル、またはエチル、さらに好ましくは、メチルを表す。
式（ａ３）中のＲ^１４は、好ましくは、水酸基、フェニル基により置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、または６員の不飽和複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す。このとき、より好ましくは、Ｒ^１３はメチルを表す。
好ましくは、式（ａ３）中のＲ^３ａおよびＲ^６ａは、水素原子であり、かつ、Ｒ^４ａおよびＲ^５ａは、Ｃ_１−６アルキル基を表す。より好ましくは、Ｒ^３ａおよびＲ^６ａは、水素原子であり、かつ、Ｒ^４ａおよびＲ^５ａは、メチル基である。
式（Ｉ）において、Ａが表すことがある式（ｂ）の基は、好ましくは、下記の式（ｂ１）〜式（ｂ３）からなる群より選択されるいずれかの基により表される：
（４） 式（ｂ１）の基：

［式中、
Ｒ^２５〜Ｒ^２７は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
Ｃ_１−８アルコキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
フェニルカルボニル基を表し、
Ｒ^２５とＲ^２６、およびＲ^２６とＲ^２７はそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ^２８は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ_１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ_１−８アルコキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_{２− ６}アルケニル基、
Ｃ_１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（この炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す］、
（５） 式（ｂ２）の基：

［式中、
Ｒ^２９〜Ｒ^３２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
を表し、
Ｒ^２９とＲ^３０、およびＲ^３１とＲ^３２とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい］、および、
（６） 式（ｂ３）の基：

［式中、
Ｒ^３３〜Ｒ^３６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
を表し、
Ｒ^３３とＲ^３４、Ｒ^３４とＲ^３５、およびＲ^３５とＲ^３６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい］。
Ａが式（ｂ１）の基である場合、式（ｂ１）中のＲ^２５は、好ましくは、水素原子、またはハロゲン原子を表し、より好ましくは、水素原子を表す。
式（ｂ１）中のＲ^２６は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、またはエチルを表す。
式（ｂ１）中のＲ^２７は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、またはＣ_１−４アルキルチオ基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子、メチル、エチル、またはメトキシを表す。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、
Ｒ^２５は、水素原子を表し、
Ｒ^２６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
Ｒ^２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、またはＣ_１−４アルキルチオ基を表す。
本発明の一つのさらに好ましい態様によれば、Ｒ^２５は水素原子を表し、Ｒ^２６はメチルを表し、かつ、Ｒ^２７はメチルを表す。
本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ^２６とＲ^２７とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成する。この場合、式（ｂ１）は下記式のように表すことができる。

［式中、Ｒ^２５は、前記定義のとおりであり、
Ｒ^７１は、メチル、エチル、フェニル、または、置換されていてもよい２−ピリジルを表し、
Ｒ^８６〜Ｒ^８９は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、好ましくは、Ｒ^８６〜Ｒ^８９はいずれも水素原子を表し、
Ｅは、すべてが炭素原子であるか、またはいずれか一つが窒素原子であってそれ以外は炭素原子を表す］
前記式において、好ましくは、Ｅはいずれも炭素原子を表すか、または、Ｒ^８６またはＲ^８８と直接接続しているＥのいずれかが窒素原子であって、他が炭素原子であるかのいずれかである。
式（ｂ１）中のＲ^２８は、好ましくは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ_１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ_１−４アルコキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
フェニルにより置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
Ｃ_１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい不飽和の６員のまたは複素環式基カルボニル基、
フェニルカルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す。
ここでＲ^２８がアルキルカルボニル基、炭素環式基カルボニル基、または複素環式基カルボニル基を表す場合には、Ｒ^２８は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７１で表すことができる。このとき、Ｒ^７１は、メチル、エチル、フェニル、または、置換されていてもよい２−ピリジルを表す。
Ｒ^２８がアルキルカルボニルオキシ基により置換されたアルキル基を表す場合には、Ｒ^２８は−Ｃ（−Ｒ^７１）ＯＲ^７２で表すことができる。このとき、Ｒ^７１は、前記定義のとおりであり、Ｒ^７２は、水素原子、またはメチルカルボニルを表す。
Ｒ^２８が炭素環式基オキシ基を表す場合には、Ｒ^２８は−ＯＲ^８０で表すことができる。このとき、Ｒ^８０は、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルを表す。
Ｒ^２８がアミノ基により置換されたアルキル基を表す場合には、Ｒ^２８は−ＣＨ_２−Ｎ（−Ｒ^８４）Ｒ^８５で表すことができる。このとき、Ｒ^８４およびＲ^８５は、Ｃ_１−４アルキル基を表し、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、またはｉ−ブチルを表す。
本発明のより好ましい態様によれば、Ｒ^２８は、飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_{１ −４}アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい。
本発明のさらに好ましい態様によれば、Ｒ^２８は、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、さらにより好ましくは、飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基を表し、特に好ましくは、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピリダジル、ピリミジル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、またはピラジルを表す。これらの環は置換されていてもよい。
本発明の別の一つのより好ましい態様によれば、
Ｒ^２５は、水素原子を表し、
Ｒ^２６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、
Ｒ^２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、またはＣ_１−４アルキルチオ基を表し、
Ｒ^２６とＲ^２７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、さらに好ましくは、この場合に、
Ｒ^２８は、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい。
Ａが式（ｂ２）の基である場合、式（ｂ２）中のＲ^２９は、好ましくは、水素原子を表す。
式（ｂ２）中のＲ^３０は、好ましくは、水素原子、またはＣ_１−４アルキル基を表す。
式（ｂ２）中のＲ^３１とＲ^３２とは、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成し、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ^３１とＲ^３２とは、フェニル環、またはチエニル環を形成する。
Ａが式（ｂ３）の基である場合、式（ｂ３）中のＲ^３３およびＲ^３４は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、またはエチルを表し、より好ましくは、水素原子を表す。
式（ｂ３）中のＲ^３５とＲ^３６とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基、より好ましくは、フェニルを形成する。
Ａが式（ｃ）の基である場合、式（ｃ）中のＲ^２０またはＲ^２４の少なくともいずれか一方は、好ましくは、水素原子以外の基から選択される。
式（ｃ）中のＲ^２１とＲ^２２、またはＲ^２２とＲ^２３とは、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成する。ここでこの炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい。このとき、好ましくは、Ｒ^２０またはＲ^２４のいずれか一方または両方は、水素原子以外の基から選択される。
本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ^２２は、
水酸基、飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
Ｃ_１−８アルコキシ基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、このとき、Ｒ^２０またはＲ^２４のいずれか一方または両方が、水素原子以外の基から選択される。
Ｒ^２０またはＲ^２４が置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基である場合には、好ましくは、これらは−Ｃ＝Ｃ（Ｒ^６１）（Ｒ^６２）で表すことができる。ここで、Ｒ^６１およびＲ^６２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_{１ −４}アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、またはフェニル基を表し、より好ましくは、Ｒ^６１およびＲ^６２は、水素原子、Ｃ_１−２アルコキシカルボニル基、またはフェニル基を表す。
Ｒ^２０またはＲ^２４がフェニル基により置換されていてもよいアミノ基である場合には、好ましくは、これらは下記式で表すことができる。

［式中、
Ｒ^６３〜Ｒ^６７は、同一または異なっていてもよく、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表す］。
Ｒ^２１とＲ^２２、または、Ｒ^２２とＲ^２３とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式基または複素環式基を形成する場合には、そのようにして形成される環と式（ｃ）の炭素環とが一緒になって二環式基が形成される。そのような二環式基としては、例えばナフチル、インドール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン等の基が挙げられる。
例えば、該二環式基がインドール環の形態である場合、式（ｃ）は下記式で表すことができる。

［式中、
Ｒ^２０およびＲ^２４は、前記定義のとおりであり、
Ｒ^６８〜Ｒ^７０は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−２アルキルカルボニル、Ｃ_１−２アルコキシカルボニル基またはＣ_１−４アルキル基を表し、好ましくは、Ｒ^６９は水素原子を表す］。
該二環式基がイソキノリン環の形態である場合、式（ｃ）は下記式で表すことができる。

［式中、
Ｒ^２０、Ｒ^２３およびＲ^２４は、前記定義のとおりであり、
Ｒ^９０〜Ｒ^９２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−２アルキルカルボニル、Ｃ_１−２アルコキシカルボニル基またはＣ_１−４アルキル基を表す］。
該二環式基がキナゾリン環の形態である場合、式（ｃ）は下記式で表すことができる。

［式中、
Ｒ^２０、Ｒ^２３およびＲ^２４は、前記定義のとおりであり、
Ｒ^９３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−２アルキルカルボニル、Ｃ_１−２アルコキシカルボニル基またはＣ_１−４アルキル基を表し、好ましくは、Ｒ^９３は水素原子を表す］。
本発明の好ましい態様によれば、Ａは、式（ａ）または式（ｂ）の基から選択される。
本発明の一つの好ましい態様によれば、Ｒ^１およびＲ^２の一方が、Ｃ_１−６アルキル基から選択され、かつ、その他方が、水素原子、ベンジル、および式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択される場合、Ａは、式（ａ１）または式（ｂ１）の基から選択される。この場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ａ１）の基である場合であって、Ｒ^７が水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す場合には、好ましくは、ＸはＣＨまたはＮであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ａ１）の基である場合であって、Ｒ^７が基−Ｏ−Ｒ^８を表す場合には、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−である。
Ａが式（ａ１）の基である場合であって、Ｒ^７が基−Ｎ（−Ｒ^９）Ｒ^１０を表す場合には、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ａ２）または式（ａ３）の基であって、Ｒ^１およびＲ^２のいずれもが、Ｃ_１−６アルキル基から選択される場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ｂ１）の基であって、Ｒ^１およびＲ^２のいずれもが、Ｃ_１−６アルキル基から選択される場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−または−ＮＨ−である。
Ａが式（ｂ２）の基であって、Ｒ^１およびＲ^２のいずれもが、Ｃ_１−６アルキル基から選択される場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ｂ３）の基であって、Ｒ^１およびＲ^２のいずれもが、Ｃ_１−６アルキル基から選択される場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−である。
Ａが式（ｃ）の基である場合、好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なっていてもよく、そのいずれもが、Ｃ_１−６アルキル基から選択される。この場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
本発明の好ましい態様によれば、
ＸがＣＨを表し、かつＺが−Ｏ−を表す場合には、Ａは式（ａ）〜（ｃ）の基から選択され、
ＸがＣＨを表し、かつＺが−ＮＨ−を表す場合には、Ａは式（ａ３）の基であり、
ＸがＣＨを表し、かつＺが−Ｃ（＝Ｏ）−を表す場合には、Ａは式（ａ１）の基であり、
ＸがＣＨを表し、かつＺが−Ｓ−を表す場合には、Ａは式（ａ１）または式（ｂ３）の基であり、または
ＸがＮを表し、かつＺが−Ｏ−を表す場合には、Ａは式（ａ１）または式（ｂ１）の基である。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（１００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^１０１およびＲ^１０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^１０３、Ｒ^１０４およびＲ^１０６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、かつ
Ｒ^１０５は、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ^１０３とＲ^１０４、Ｒ^１０４とＲ^１０５、およびＲ^１０５とＲ^１０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ^１０７は、
水素原子、
Ｃ_１−４アルキル基、または、
フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（１００）において、
Ｒ^１０１およびＲ^１０２の少なくとも一方は、メチル基であり、かつ
Ｒ^１０７は、水素原子、メチル基、エチル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す。この場合、好ましくは、Ｚは−Ｏ−を表す。
式（１００）の化合物の具体例としては、化合物２６〜７６、１１８〜１６２、１７２〜１９２、２００、３１２〜３２１が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（２００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^２０１およびＲ^２０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^２０３〜Ｒ^２０５は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２０４とＲ^２０５、およびＲ^２０５とＲ^２０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
ただし、Ｒ^２０３〜Ｒ^２０６の少なくとも１つは水素原子以外の基から選択され、
Ｒ^２０８は、非置換Ｃ_１−８アルキル基、フェニル基により置換されたＣ_１−４アルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（２００）において、
Ｒ^２０８は、非置換Ｃ_１−８アルキル基、フェニル基により置換されたメチル基、Ｃ_２−８アルケニル基、またはフェニル基を表す。このとき、好ましくはＺは、−Ｏ−、Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表す。
式（２００）の化合物の具体例としては、化合物７９〜１０３、１６３、２０１、３２２〜３２７、４１９が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（３００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^３０１およびＲ^３０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^３０３〜Ｒ^３０６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ^３０３とＲ^３０４、Ｒ^３０４とＲ^３０５、およびＲ^３０５とＲ^３０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
ただし、Ｒ^３０３〜Ｒ^３０６の少なくとも１つは水素原子以外の基から選択され、
Ｒ^３０９およびＲ^３１０の少なくとも一方は、水素原子を表し、その他方が、
水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表し、または、
Ｒ^３０９とＲ^３１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（３００）において、
Ｒ^３０９およびＲ^３１０の少なくとも一方は、水素原子であり、
その他方は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、飽和もしくは不飽和の６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、またはナフチルを表すか、または、
Ｒ^３０９とＲ^３１０とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。この場合、好ましくはＺは、−Ｏ−である。
式（３００）の化合物の具体例としては、化合物１０４〜１１４が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（４００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^４０１およびＲ^４０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^４０３、Ｒ^４０４、およびＲ^４０６が、水素原子、水酸基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ^４０５が、Ｃ_１−４アルキル基を表し、
Ｒ^４１１とＲ^４１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよく、かつ、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい）］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（４００）において、
Ｒ^４０１およびＲ^４０２は、メチル基であり、
Ｒ^４１１とＲ^４１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。この場合、好ましくは、Ｚは、−Ｏ−である。
式（４００）の化合物の具体例としては、化合物６が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（５００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^５０１およびＲ^５０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^５０３およびＲ^５０６が、水素原子であり、
Ｒ^５０４およびＲ^５０５が、Ｃ_１−６アルキル基を表し、
Ｒ^５１３がＣ_１−４アルキル基を表し、
Ｒ^５１４が水酸基、フェニル基により置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、または６員の不飽和複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（５００）において、
Ｒ^５０１およびＲ^５０２は、メチル基であり、
Ｒ^５０３およびＲ^５０６は、水素原子であり、
Ｒ^５０４およびＲ^５０５は、メチル基であり、かつ
Ｒ^５１３がメチル基である。この場合、好ましくは、Ｚは、−Ｏ−である。
式（５００）の化合物の具体例としては、化合物１９３〜１９９が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（６００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^６０１およびＲ^６０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^６２５は、水素原子を表し、
Ｒ^６２６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、
Ｒ^６２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、またはＣ_１−４アルキルチオ基を表し、
Ｒ^６２６とＲ^６２７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ^６２８は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ_１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ_１−８アルコキシ基、
Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_{２− ６}アルケニル基、
Ｃ_１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（６００）において、
Ｒ^６２８は、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい。この場合、好ましくは、Ｚは−Ｏ−または−ＮＨ−である。
式（６００）の化合物の具体例としては、化合物１１５〜１１７、２０２〜２９２、３１０、３１１、３２８〜４０９、４１５〜４１８、４２１〜４２４、および４２６〜４６９が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（７００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^７０１およびＲ^７０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^７２９が、水素原子を表し、
Ｒ^７３０が、水素原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
Ｒ^７３１とＲ^７３２とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成し、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（７００）において、
Ｒ^７０１およびＲ^７０２は、メチル基である。この場合、好ましくは、Ｚは、−Ｏ−である。
式（７００）の化合物の具体例としては、化合物３０７〜３０９が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（８００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^８０１およびＲ^８０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^８３３およびＲ^８３４は、水素原子を表し、かつ
Ｒ^８３５とＲ^８３６とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成する］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（８００）において、
Ｚは、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
Ｒ^８０１およびＲ^８０２は、メチル基であり、
Ｒ^８３５とＲ^８３６とは、それらが結合している炭素原子と一緒になってフェニル基を形成する。
式（８００）の化合物の具体例としては、化合物４２０が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（９００）の化合物であることができる。

［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ^９０１およびＲ^９０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ^９２０、Ｒ^９２１、Ｒ^９２３、およびＲ^９２４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
Ｃ_１−８アルコキシ基、
Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、酸素原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し
ただし、Ｒ^９２０またはＲ^９２４の少なくともいずれか一方は、水素原子以外の基から選択され、
Ｒ^９２２は、
水酸基、飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
Ｃ_１−８アルコキシ基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、かつ
Ｒ^９２１とＲ^９２２、またはＲ^９２２とＲ^９２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（９００）において、
Ｒ^９２０またはＲ^９２４の少なくともいずれか一方は、水素原子以外の基から選択され、かつ
Ｒ^９２１とＲ^９２２、またはＲ^９２２とＲ^９２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成し、ここでこの炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ_{１− ４}アルキル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、または酸素原子により置換されていてもよい。この場合、好ましくは、Ｚは−Ｏ−である。
式（９００）の化合物の具体例としては、化合物１〜５、７〜２４、７７、７８、１６４〜１７１、２９３〜３０６、および４２５が挙げられる。
本発明による化合物の好ましい例としては、実施例に記載される化合物が挙げられる。
本発明による化合物のより好ましい化合物としては、実施例に記載される化合物１９５、２０７、２６０、２６１、２７０〜２７４、２７６、２７８、３０３、３０５、３１０、３１１、３３９、３４６、３６９、３８４〜３８７、３９２、３９５、３９６、４００、４１１、４２１、４２２、４３１、４３６、４３７、４４０、４４１、４５１、４５９、４６１、４６９、が挙げられる。
化合物の塩または溶媒和物
本発明による化合物は、その薬学上許容される塩とすることができる。好ましい例としては、ナトリウム塩、カリウム塩またはカルシウム塩のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、フッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルキルスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリールスルホン酸塩、フマル酸、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩、アスコルビン酸塩のような有機酸塩、およびグリシン塩、フェニルアラニン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩などが挙げられる。
本発明による化合物は溶媒和物とすることができる。このような溶媒和物としては、水和物、アルコール和物（例えば、メタノール和物、エタノール和物）、およびエーテル和物（例えば、ジエチルエーテル和物）が挙げられる。
式（１）の化合物の製造
本発明の化合物は、例えば、スキーム１からスキーム１３に従って製造できる。本発明による化合物の合成に必要な出発物質は市販されているか、または常法によって容易に製造できる。
下記スキーム中において、中間体であるキノロン誘導体は、例えば、ＷＯ９７／１７３２９号等に従って合成することができる。
また、４−クロロキノリン誘導体は、例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌ．Ｖｏｌ．３，２７２（１９５５），Ａｃｔａ Ｃｈｉｍ．Ｈｕｎｇ．，１１２，２４１（１９８３）またはＷＯ９８／４７８７３号に記載されているような慣用方法に従って合成することができる。
４−クロロキナゾリン誘導体は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６８，１２９９（１９４６），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６８，１３０５（１９４６）や小竹監修、大有機化学、１７巻、１５０頁、朝倉書店（１９６７年発行）に記載されているような慣用方法に従って合成することができる。
１〜２） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物は、例えば、下記スキーム１およびスキーム２に従って製造することができる。
スキーム１：

スキーム２：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
目的とする４−フェノキシキノリン誘導体、４−アニリノキノリン誘導体、または相当するキナゾリン誘導体は、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体に対して、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体を作用させることによって合成することができる。なお上記スキーム１において塩素化剤としては塩化ホスホリルが挙げられる。
３） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）、（ｂ１）〜（ｂ３）および（ｃ）の基を表す化合物（特にＡのオルト位にケトン類の置換基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム３に従って製造することができる。
スキーム３：

［上記スキーム中、Ｘ’はハロゲン原子を表し、かつ、他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする式（Ｉ）の化合物は、下記の３通りの経路（ｉ）〜（ｉｉｉ）のいずれかにより合成することができる。
（ｉ） ４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体を作用させることにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる（上記工程（１））。
（ｉｉ） ４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、オルトブロモフェノール誘導体または相当するオルトブロモアニリン誘導体と反応させ（上記工程（２））、次いで、金属塩基（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いてブロム部位を極性転換し、発生したアニオンと酸クロリドを反応させる（上記工程（３））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
（ｉｉｉ） ４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、オルトヒドロキシベンズアルデヒド誘導体または相当するオルトアミノベンズアルデヒド誘導体と反応させる（上記工程（４））。次いで、そこにアルキル化剤（例えばメチルマグネシウムブロミド）を反応させて（上記工程（５））、生成したアルコールを酸化する（上記工程（６））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
４） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）の基を表す化合物（特にアミド化合物）は、例えば、下記スキーム４に従って製造することができる。
スキーム４：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、オルトヒドロキシ安息香酸エステル誘導体または相当するオルトアミノ安息香酸エステル誘導体を作用させ、エステル型の式（Ｉ）の化合物を製造することができる（上記工程（１））。次いで、該エステル型の化合物をアルカリを用いて加水分解し（上記工程（２））、縮合剤（例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）を用いてアミンと反応させる（上記工程（３））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
５） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、化合物のキノリン環またはキナゾリン環の７位に所望の置換基を有する化合物は、例えば、下記スキーム５に従って製造することができる。
スキーム５：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
用意した７−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体あるいは相当するアニリン誘導体を作用させる（上記工程（１））。次いで、この得られた中間体５−１に、酸を用いてベンジル基を脱保護して（上記工程（２））、得られた中間体５−２を塩基存在下アルキル化剤（例えば１ブロモ−２−クロロエタン）と反応させる（上記工程（３））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
６） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物は、例えば、下記スキーム６に従って製造することができる。
スキーム６：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
用意した４−キノロン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、臭素化剤（例えば臭化ホスホリル）を作用させる（上記工程（１））。次いで、金属塩基（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いてブロム部位を極性転換して、発生したアニオンと酸クロリドを反応させる（上記工程（２））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
７） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、Ａが式（ｃ）の基を表し、かつそのＲ^２４が置換されていてもよいアルケニル基である化合物は、例えば、下記スキーム７に従って製造することができる。
スキーム７：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中、例えば１２０〜１８０℃下、オルトヒドロキシベンズアルデヒド誘導体または相当するオルトアミノベンズアルデヒド誘導体を作用させ（上記工程（１））、次いで、Ｗｉｔｔｉｎｇ試薬またはＨｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ試薬（これら試薬の例としては例えばリンイリドが挙げられる）と反応させる（上記工程（２））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
８） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ２）の基を表す化合物は、例えば、下記スキーム８に従って製造することができる。
スキーム８：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中、例えば１２０〜１８０℃下、オルトヒドロキシベンズアルデヒド誘導体または相当するオルトアミノベンズアルデヒド誘導体を作用させて（上記工程（１））、次いで、アミン（Ｒ^１１Ｒ^{１ ２}ＮＨ）と反応させ、イミン形成後に還元する（上記工程（２））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
９） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、Ａが式（ｃ）の基を表し、かつその式（ｃ）の基が置換基としてフェニル基により置換されたアミノ基を有する化合物は、例えば、下記スキーム９に従って製造することができる。
スキーム９：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、オルトニトロフェノール誘導体または相当するオルトニトロアニリン誘導体を作用させ（上記工程（ｉ））、次いで、ニトロ基を還元し（上記工程（ｉｉ））、フェニルボロン酸誘導体と反応させる（上記工程（ｉｉｉ））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
１０） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、Ａが式（ｃ）の基を表し、かつその式（ｃ）の基が窒素を含む５員環複素環式基を有する化合物は、例えば、下記スキーム１０に従って製造することができる。
スキーム１０：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、５−ヒドロキシインドール誘導体または相当する５−アミノインドール誘導体を作用させ（上記工程（ｉ））、次いでそのアミノ基を、アルキル化剤（例えばヨウ化メチル）を用いてアルキル化するか、またはアシル化剤（例えば塩化アセチル）を用いてアシル化することにより（上記工程（ｉｉ））、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
１１） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物のうちの一定のもの、例えば化合物２３のような化合物は、例えば、下記スキーム１１に従って製造することができる。
スキーム１１：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、３−ヒドロキシ−６−ニトロベンズアルデヒド誘導体または相当する５−アミノ−２−ニトロベンズアルデヒド誘導体を作用させ（上記工程（ｉ））、次いでそのホルミル基を還元する（上記工程（ｉｉ））。次に、得られた化合物のニトロ基を還元して（上記工程（ｉｉｉ））、そこにカルボニル化剤（例えばトリホスゲン）を作用させる（上記工程（ｉｖ）ことにより、目的とする化合物を合成することができる。
１２） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）の基を表す化合物のうちの一定のもの（例えば化合物７６等）、およびＡが式（ｃ）の基を表す化合物のうちの一定のもの（例えば化合物１６５）は、例えば、下記スキーム１２に従って製造することができる。
スキーム１２：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
アニソール誘導体を、ルイス酸存在下酸クロリドと作用させ（上記工程（ｉ））、そのメトキシ基を脱保護することによって（上記工程（ｉｉ））、上記の式（１２−１）の化合物が得られる。
あるいは、フェノール誘導体を、アシル化剤（例えば塩化アセチル、無水酢酸）を用いてアシル化し（上記工程（ｉｉｉ））、次いでこれをルイス酸（例えばスカンジウムトリフルオロメタンスルホネート）を作用させることによって（上記工程（ｉｖ））、上記の式（１２−１）の化合物が得られる。
次いで、この式（１２−１）の化合物を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させることにより（上記工程（ｖ））、目的とする化合物（例えば化合物７６等）を合成することができる。
さらに得られた化合物のアシル基を還元することによって（上記工程（ｖｉ））、目的とする化合物（例えば化合物１６５）を合成することもできる。
１３） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａがピリジン環、すなわち式（ｂ１）の基を表す化合物は、例えば、下記スキーム１３に従って製造することができる。
スキーム１３：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、３−ヒドロキシピリジン誘導体または相当する３−アミノピリジン誘導体を、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉ））ことにより、目的とする化合物を合成することができる。
あるいは、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、３−ヒドロキシ−２−ピリジンカルボアルデヒド誘導体または相当する３−アミノ−２−ピリジンカルボアルデヒド誘導体を作用させ（上記工程（ｉｉ））、次いでアルキル化剤（例えばメチルマグネシウムブロミド）を反応させる（上記工程（ｉｉｉ））。
次に、得られたアルコール性化合物を酸化（例えば酸化剤として二酸化マンガンを用いる）する（上記工程（ｉｖ））ことにより、目的とする化合物（例えば化合物１１７）を合成することができる。
あるいは、得られたアルコール性化合物の水酸基を、アルキル化剤（例えばヨウ化メチル、ヨウ化エチル）を用いてアルキル化するか、またはアシル化剤（例えば塩化アセチル、無水酢酸）を用いてアシル化することにより（上記工程（ｖ））、別の目的とする化合物（例えば化合物２１８等）を合成することができる。さらに、この化合物を還元（例えば還元剤として水素ガス／水酸化パラジウムを用いる）することにより（上記工程（ｖｉ））、さらに別の目的とする化合物（例えば化合物２１４等）を合成することができる。
１４） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（特にＡの式（ｃ）の基のオルト位にヨウ素原子等の置換基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１４に従って製造することができる。
スキーム１４：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
フェノール誘導体をヨウ素と作用させ（上記工程（ｉ））、次いでそのアリルヨウ素を適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させる（上記工程（ｉｉ））。これにより得られたフェノール誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
１５） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）の基を表す化合物（特にＡの式（ａ１）の基の４位に置換基としてアルコキシ基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１５に従って製造することができる。
スキーム１５：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
２、５−ジヒドロキシフェニルケトン誘導体を、ベンジル化剤（例えばベンジルブロミド）と作用させ（上記工程（ｉ））、得られたモノフェノール誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、反応させる（上記工程（ｉｉ））。次いで、得られた化合物のベンジル基を適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）または還元により脱保護する（上記工程（ｉｉｉ））。得られた化合物のフェノール性水酸基をアルキル化剤（例えばヨウ化エチル）を用いてアルキル化する（上記工程（ｉｖ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
１６） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）の基を表す化合物（特にＡの式（ａ１）の基がナフタレン構造を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１６に従って製造することができる。
スキーム１６：

［上記スキーム中、
Ｑは例えば塩素；Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミンを表し、
それ以外の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする化合物は、下記の２通りの経路により合成することができる：
（Ｉ） ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体を、適当なカルボニル活性化剤（例えば塩化チオニル）と作用させ（上記工程（ｉ））、得られた活性型カルボン酸誘導体をアルコールと反応させる（上記工程（ｉｉ））ことによってエステル誘導体を得る。次いでこのエステル誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、反応させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
（ＩＩ） 上記工程（ｉ）により得られた活性型カルボン酸誘導体を、アルキル化剤（例えば臭化メチルマグネシウム）と反応させる（上記工程（ｉｖ））ことによってケトン誘導体を得る。次いでこのケトン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、反応させる（上記工程（ｖ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
１７） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にアルコキシ基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１７に従って製造することができる。
スキーム１７：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
２−ヒドロキシピリジン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させ（上記工程（ｉ））、得られた化合物を、アルキル化剤（例えばヨウ化エチル）を用いてアルキル化する（上記工程（ｉｉ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
１８） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のパラ位にアルコキシ基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１８に従って製造することができる。
スキーム１８：

［上記スキーム中、
Ｒ^８１は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基を表し、
Ｄは、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を表し、
それら以外の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
２−クロロピリジン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させ（上記工程（ｉ））、得られた化合物を求核試薬（例えばメタノール）と作用させる（上記工程（ｉｉ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
１９） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にヨウ素原子、フェニル基等の置換基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１９に従って製造することができる。
スキーム１９：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
３−ヒドロキシピリジン誘導体を、適当な溶媒（例えばメタノール）中、ヨウ素と作用させ（上記工程（ｉ））、得られた２−ヨードピリジン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｉ））。次いで、得られた化合物を適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
２０） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にシアノ基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム２０に従って製造することができる。
スキーム２０：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
上記出発原料を、適当な酸化剤（例えば二酸化マンガン）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで、得られた化合物に残ったヒドロキシ基を、適当なベンジル化剤（例えば塩化ベンジル）と作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、中間体２０−１を得ることができる。次に、中間体２０−１をアルコキシアミンと作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことにより、対応するシアノピリジン誘導体を得ることができる。得られたシアノピリジン誘導体を、適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）、または適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）を用いて脱保護する（上記工程（ｉｖ））。得られたヒドロキシピリジン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ）ことにより目的とする化合物を得ることができる。
２１） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位に特定の複素環式基を有する化合物（例えば化合物２５６））は、例えば、下記スキーム２１に従って製造することができる。
スキーム２１：

［上記スキーム中、
Ｒ^８２およびＲ^８３は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表し、
これら以外の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする化合物は、下記の２通りの経路により合成することができる：
（Ｉ） スキーム２０に従って得られた中間体２０−１を、アルキン金属試薬（例えば１−プロピニルマグネシウムブロミド）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られた化合物のヒドロキシ基を適当な酸化剤（例えばベンジル基）で酸化する（上記工程（ｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。得られたケトン誘導体をヒドロキシアミンと作用させ（上記工程（ｉｉｉ））、得られた化合物に適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）を作用させる（上記工程（ｉｖ））ことによって、３−ヒドロキシ−２−イソオキサゾイルピリジン誘導体を得ることができる。得られた３−ヒドロキシ−２−イソオキサゾイルピリジン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
（ＩＩ） スキーム２０に従って得られた中間体２０−１を、アルキン金属試薬（例えば１−プロピニルマグネシウムブロミド）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られた化合物のヒドロキシ基を適当な酸化剤（例えばベンジル基）で酸化する（上記工程（ｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。得られたケトン誘導体をヒドラジンと作用させ（上記工程（ｖｉ））、得られた化合物にアルキル化剤（例えばヨウ化メチル）を作用させる（上記工程（ｖｉｉ））ことによって、Ｎ−アルキルピラゾール誘導体を得ることができる。得られたＮ−アルキルピラゾール誘導体に適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）を作用させて（上記工程（ｖｉｉｉ））、３−ヒドロキシピリジン誘導体を得ることができる。次いで得られた３−ヒドロキシピリジン誘導体に、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｘ））ことにより目的とする化合物を得ることができる。
２２） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にアミノメチル基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム２２に従って製造することができる。
スキーム２２：

［上記スキーム中、
Ｑｘは、ハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子を表し、
各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
３−ヒドロキシ−２−メチルピリジン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉ））ことによって、キノリン誘導体を得ることができる。得られた化合物に対して、適当な塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミド）を用いてカルバニオンを発生させ、生成したカルバニオンをハロゲン化剤（例えばＮ−ブロモスクシイミド）と作用させ（上記工程（ｉｉ））、次いでアミンと作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
２３〜２５） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にカルボニル基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム２３〜２５のいずれかに従って製造することができる。
スキーム２３：

［上記スキーム中、Ｅは少なくともいずれか１つが窒素原子等の異種原子であって他のＥが炭素原子であるか、またはＥの全てが炭素原子であり、かつ、スキーム中の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする化合物は、下記の２通りの経路により合成することができる：
（Ｉ） ３−ヒドロキシ−２−メチルキノリン誘導体を、適当な酸化剤（例えば二酸化ゼレン）と作用させ（上記工程（ｉ））、生成したアルデヒド誘導体を金属アルキル化剤（例えばメチルマグネシウムブロミド）と作用させる（上記工程（ｉｉ））。次いで、得られたアルコール性化合物を、適当な酸化剤（例えば二酸化マンガン）を用いて酸化する（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。得られたケトン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
（ＩＩ） 酸クロリド誘導体を、シリルエノールエーテル（例えば４−トリメチルシラニルオキシ−ペンタ−３−エン−２−オン）と作用させ（上記工程（ｉｖ））、次いで得られたケトン誘導体に適当な塩基（例えば水酸化カリウム水溶液）を作用させる（上記工程（ｖ））ことによって３−ヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた３−ヒドロキシキノリン誘導体に、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
スキーム２４：

［上記スキーム中、
Ｅは、その少なくともいずれか１つが異種原子で（例えば窒素原子）あって他のＥが炭素原子であるか、またはＥの全てが炭素原子であり、
Ｔは、ハロゲン原子、好ましくは臭素原子を表し、かつ、
スキーム中の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
アニリン誘導体を、クロロアセチルクロリドと作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られたアミド誘導体に適当な塩基（例えば水酸化カリウム水溶液）を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、２、３−ジヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた２、３−ジヒドロキシキノリン誘導体に、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、２−ヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた２−ヒドロキシキノリン誘導体を適当なハロゲン化剤（例えばテトラブチルアンモニウムブロミド）を作用させる（上記工程（ｉｖ）ことによって、２−ハロキノリン誘導体を得ることができる。得られた２−ハロキノリン誘導体を適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
スキーム２５：

［上記スキーム中、Ｅは少なくともいずれか１つが窒素原子等の異種原子であって他のＥが炭素原子であるか、またはＥの全てが炭素原子であり、かつ、スキーム中の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
アニリン誘導体を、ピバロイルクロリドと作用させて（上記工程（ｉ））、アミド誘導体を得る。次いで得られたアミド誘導体に適当なアルキルリチウム（例えばｎ−ブチルリチウム）を作用させ、生じたアニオンにアシル化剤（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を作用させた後（上記工程（ｉｉ））、そのピバロイル基を適当な酸（例えば塩酸）を用いて脱保護する（上記工程（ｉｉｉ））。これにより、ｏ−アシルアニリン誘導体を得ることができる。得られたｏ−アシルアニリン誘導体に、メチルケトン誘導体を作用させ（上記工程（ｉｖ））、次いで生成した３−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
２６） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（例えば化合物２９７のような化合物）は、例えば、下記スキーム２６に従って製造することができる。
スキーム２６：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
６−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体を、適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）と作用させ（上記工程（ｉ））、得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
２７） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（例えば化合物２９９のような化合物）は、例えば、下記スキーム２７に従って製造することができる。
スキーム２７：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
７−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体を、適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで生じたアルコールにトリフルオロメタンスルホン酸酸無水物を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、トリフルオロメタンスルホネート誘導体を得ることができる。得られたトリフルオロメタンスルホネート誘導体を、適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させ（上記工程（ｉｉｉ））、得られた化合物を適当な酸化剤（例えば２、３−ジクロロ−５、６−ジシアノ−１、４−ベンゾキノン）と作用させる（上記工程（ｉｖ）ことによってキノリン誘導体を得ることができる。次いで得られたキノリン誘導体に、適当な試薬（例えば三臭化ホウ素）を作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、６−ヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
２８〜２９） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（特に式（ｃ）の基がイソキノリン構造を有する化合物）は、例えば、下記スキーム２８または２９に従って製造することができる。
スキーム２８：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−メトキシベンズアルデヒド誘導体を、ジメトキシアルキルアミン誘導体と作用させ（上記工程（ｉ））、得られたイミン誘導体に適当なルイス酸（例えば四塩化チタン）を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、６−メトキシイソキノリン誘導体を得ることができる。得られた６−メトキシイソキノリン誘導体を、適当な試薬（例えば三臭化ホウ素）を作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことにより、６−ヒドロキシイソキノリン誘導体を得ることができる。次いで得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
スキーム２９：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド誘導体を、ジメトキシアルキルアミン誘導体と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られたイミン誘導体に適当なルイス酸（例えば四塩化チタン）を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、６−メトキシイソキノリン誘導体を得ることができる。得られた６−メトキシイソキノリン誘導体を、適当な試薬（例えば三臭化ホウ素）を作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、６−ヒドロキシイソキノリン誘導体を得ることができる。次いで得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｖ））。得られた化合物を、適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３０） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（例えば化合物３０５のような化合物）は、例えば、下記スキーム３０に従って製造することができる。
スキーム３０：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
３−ヒドロキシ安息香酸誘導体にアルキル化剤（例えばヨウ化メチル）を作用させる（上記工程（ｉ））ことによって、３−アルコキシ安息香酸アルキル誘導体を得ることができる。得られた３−アルコキシ安息香酸アルキル誘導体に、適当な酸（例えば酢酸）存在下硝酸を作用させ（上記工程（ｉｉ））、次いで生成したニトロ基を適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）を用いて還元する（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、アニリン誘導体を得ることができる。得られたアニリン誘導体のアミノ基に対して、アルキルアミドを作用させ（上記工程（ｉｖ））、ついで適当なハロゲン化剤（例えばオキシ塩化リン）を作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、４−クロロキナゾリン誘導体を得ることができる。次に、得られた４−クロロキナゾリン誘導体に適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）を用いて還元し（上記工程（ｖｉ））、次いで適当な試薬（例えば三臭化ホウ素）を作用させる（上記工程（ｖｉｉ））ことによって、６−ヒドロキシキナゾリン誘導体を得ることができる。得られた６−ヒドロキシキナゾリン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３１） 式（Ｉ）の化合物であって、Ｒ’が−ＯＲ”基以外の基である化合物は、例えば、下記スキーム３１に従って製造することができる。
スキーム３１：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
７−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体を、適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで生じたアルコールにトリフルオロメタンスルホン酸酸無水物を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、トリフルオロメタンスルホネート誘導体を得ることができる。得られたトリフルオロメタンスルホネート誘導体を、適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アミンまたはアルケンと反応させる（上記工程（ｉｉｉ））。得られた化合物に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体を作用させる（上記工程（ｉｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３２） 式（Ｉ）の化合物であって、Ｒがメトキシ基以外の基である化合物は、例えば、下記スキーム３２に従って製造することができる。
スキーム３２：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
６−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体を作用させる（上記工程（ｉ））。次いで、得られた化合物に、適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、６−ヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、アルキル化剤（例えば１−ブロモ−２−クロロエタン）と反応させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３３） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ３）の基を表す化合物は、例えば、下記スキーム３３に従って製造することができる。
スキーム３３：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体を作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られた化合物にアミン誘導体を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３４） 式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位に芳香族置換基を有し、かつメタ位およびパラ位にメチル基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム３４に従って製造することができる。
スキーム３４：

［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする化合物は、下記の２通りの経路により合成することができる：
（Ｉ） フルフラール誘導体に対して、アルキル金属試薬（例えばフェニルマグネシウムブロミド）を作用させて（上記工程（ｉ））、アルコール誘導体を得る。得られたアルコール誘導体を、適当な酸化剤（例えば二酸化マンガン）で酸化する（上記工程（ｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。次いで、得られたケトン誘導体に対して、アンモニアを作用させる（上記工程（ｉｖ））ことにより３−ヒドロキシピリジン誘導体を得ることができる。さらに、３−ヒドロキシピリジン誘導体に対して、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
（ＩＩ） フラン誘導体に対して、アルキルリチウム試薬（例えばｎ−ブチルリチウム）を作用させ、次いでアシル化剤（例えば塩化ベンゾイル）を作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。得られたケトン誘導体に対して、アンモニアを作用させる（上記工程（ｉｖ））ことにより３−ヒドロキシピリジン誘導体を得ることができる。次いで得られた３−ヒドロキシピリジン誘導体に対して、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
化合物の用途／医薬組成物
本発明による化合物は、イン・ビトロにおいて、細胞へ及ぼすＴＧＦβの作用を阻害する（試験例１参照）。
前記した背景技術の項で記載したように、ＴＧＦβを阻害することは慢性腎疾患をはじめとするあらゆる線維化を伴う疾患の予防または治療に有用であるとされている。ＴＧＦβとこれら疾患との相関を示す文献の例は、前記した背景技術の項に記載したとおりである。
また本発明における化合物は、イン・ビボにおける抗線維化作用を実際に示した（試験例２〜４参照）。
したがって、本発明による化合物は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上有効である疾患の予防または治療に用いることができる。
本明細書において、「ＴＧＦβ阻害作用」とは、サイトカインの一種であるＴＧＦβの、細胞内または組織内における活性を阻害する作用を有することをいう。
本発明によれば、本発明による化合物の治療上または予防上の有効量を患者に投与することを含んでなる、ＴＧＦβ阻害作用が治療上有効である疾患の予防または治療方法が提供される。ここでいう患者とは、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療を要する患者である。
本発明によれば、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防用薬剤の製造のための、本発明による化合物の使用が提供される。
本発明によれば、本発明による化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含んでなる医薬組成物が提供される。本発明による医薬組成物は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の予防または治療に用いることができる。
ここで、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患は、好ましくは、臓器または組織の線維化を伴う疾患である。
また、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患としては、慢性腎疾患、急性腎疾患、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、創傷治癒、関節炎、うっ血性心疾患、潰瘍、眼球障害、角膜障害、糖尿病性腎症、腹膜硬化症、動脈硬化、腹膜癒着、および真皮下癒着が挙げられる。
本発明の別の好ましい態様によれば、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患は、悪性腫瘍である。
本発明の別の好ましい態様によれば、本発明による化合物または医薬組成物は、細胞の体外増幅に用いることができる。該細胞は好ましくは血液幹細胞である。
よって本発明の別の好ましい態様によれば、体外において、目的とする細胞に、細胞増幅の促進に有効な量の本発明による化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与して細胞を増幅させることを含んでなる、細胞の体外増幅方法が提供される。
本発明のさらに別の態様によれば、本発明による化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含んでなる細胞の体外増幅促進剤が提供される。
本発明のさらに別の態様によれば、本発明による化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含んでなるＴＧＦβ阻害剤が提供される。
本発明による化合物は、経口および非経口（例えば、静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、直腸投与、経皮投与）のいずれかの投与経路で、ヒトおよびヒト以外の動物に投与することができる。
従って、本発明による化合物を含んでなる医薬組成物は、投与経路に応じた適当な剤型に処方される。具体的には、経口剤としては、錠剤、カプセル剤、散在、顆粒剤、シロップ剤などが挙げられ、非経口剤としては、注射剤、座剤、テープ剤、軟膏剤などが挙げられる。
これらの各種製剤は、薬学上許容されうる担体、すなわち、通常用いられている賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、着色剤、希釈剤などを用いて常法により製造することができる。
賦形剤としては、例えば、乳糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ソルビット、結晶セルロースなどが、崩壊剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン末、炭酸カルシウム、クエン酸カルシウム、デキストリンなどが、結合剤としては例えばジメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、アラビアゴム、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが、滑沢剤としては、例えば、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、硬化植物油などがそれぞれ挙げられる。
また、上記注射剤は、必要により緩衝剤、ｐＨ調整剤、安定化剤、等張化剤、保存剤などを添加して製造することができる。
本発明による医薬組成物中、本発明による化合物の含有量は、その剤型に応じて異なるが、通常全組成物中０．５〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。
投与量は患者の年齢、体重、性別、疾患の相違、症状の程度などを考慮して、個々の場合に応じて適宜決定されるが、例えば０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．１〜３０ｍｇ／ｋｇの範囲であり、これを１日１回または数回に分けて投与する。
本発明による化合物は他の医薬、たとえば抗癌剤と組み合わせて投与することができる。投与は、同時にあるいは経時的にすることができる。抗癌剤の種類や投与間隔等は癌の種類や患者の状態に依存して決定できる。
また本発明による化合物を細胞の体外増幅に用いる場合、細胞の種類等に応じて適切な培地を選択するかまたは調製することができる。このような培地への本発明による化合物の添加量は、細胞の種類、用途等に応じて適宜決定することができる。該添加量は、好ましくは０．０１〜５０μＭ、より好ましくは０．１〜２０μＭである。
本発明の別の一つの態様によれば、体外または体内に存在する細胞に対して、本発明による化合物の有効量を適用することを含んでなる、細胞へ及ぼすＴＧＦβの作用を阻害する方法が提供される。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に記載の態様に限定されるものではない。
例１
以下において、製造例１はスキーム３中の中間体１の製造例を示すものであり、製造例２はスキーム４中の中間体２の製造例を示すものである。また、製造例３および４はスキーム５中の中間体３および４の製造例を示すものである。
製造例１： ２−［（６、７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチル ベンズアルデヒド（中間体１）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１３ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアルデヒド（３４４ｍｇ）、および４−ジメチルアミノピリジン（３１３ｍｇ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。この有機層を、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水とで洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５７ｍｇ（収率９６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋１）^＋
製造例２： ２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−５−メト キシベンゾエ酸（中間体２）
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−ベンゾエ酸エチル（１４３ｍｇ）、および水酸化リチウム（７８ｍｇ）を、エタノール（１０ｍｌ）と水（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁して、室温にて一晩撹拌した。次いでこれを減圧下において溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えて、１２規定塩酸で中和した。その後、クロロホルムで抽出した。このクロロホルム層を水、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてその溶媒を留去することにより、表題の化合物を１４０ｍｇ（収率１００％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ｄ_１，４００ＭＨｚ）：δ３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．２６（ｂｒｓ，１Ｈ），
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５６（Ｍ^＋＋１）
製造例３： ［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシキノリン−４−イルオ キシ）−５−メトキシフェニル］エタノン（中間体３）
７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（３．００ｍｇ）、５−メトキシ−２−アセトフェノン（６．７ｇ）、および４−ジメチルアミノピリジン（４．９ｇ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（３０ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２．５３ｇ（収率５９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ｄ_１，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．５１（ｍ，９Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ^＋＋１）
製造例４： ［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリン−４−イルオキ シ）−５−メトキシフェニル］エタノン（中間体４）
［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシフェニル］エタノン（中間体３）（２．５２ｇ）を、メタンスルホン酸（３．０ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（５０ｍｌ）との混合溶液に懸濁し、７０℃にて０．５時間撹拌した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えて、これを炭酸水素ナトリウム粉末を用いて中和した。その後、クロロホルムで抽出した。次いで、このクロロホルム層を水、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１．２３ｇ（収率６２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ^＋−１）
例２
下記のようにして本発明の式（Ｉ）に従う化合物を製造した。
なおここで、製造した化合物と、その製造に適用したスキームとの関係は下記の表の通りであった。

化合物１： ４−（２−ベンジルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２３０ｍｇ）と、２−ベンジルフェノール（２５４ｍｇ）とをｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、該酢酸エチル層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４０ｍｇ（収率１０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９０（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．３７（ｍ，９Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）^＋
化合物２： ６，７−ジメトキシ−４−［２−（１−プロペニル）フェノキシ］ キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−（１−プロペニル）フェノール（２３１μｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（２２０ｍｇ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去した。その後、水を加えてこれをクロロホルムを用いて抽出した。該クロロホルム層を水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３７ｍｇ（収率４３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．７６−１．８５（ｍ，３Ｈ），４．０６（ｍ，６Ｈ），６．２７−６．３５（ｍ，２Ｈ），６．４４−６．４８（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．６４（ｍ，５Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２２（Ｍ＋１）^＋
化合物３： ４−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシ キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（０．８９ｇ）、２−クロロ−４−メチルフェノール（１．０ｇ）、および４−ジメチルアミノピリジン（１ｇ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルを用いて抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を０．９２ｇ（収率７０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋１）^＋
化合物４： ４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシ キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．３３ｇ）、および２−ブロモ−４−メチルフェノール（２．５ｍｌ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に溶解し、１６０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、該酢酸エチル層を水酸化ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１．８３ｇ（収率８２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物５： ６，７−ジメトキシ−４−（２，４−ジメチルフェノキシ）キノリン 塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２００ｍｇ）、および２，４−ジメチルフェノール（０．２６７ｍｌ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（０．１ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて１．５時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて、これをクロロホルムで抽出した。次いで、該クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリンを１２７ｍｇ（収率４６％）得た。
４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（９９ｍｇ）を１０％塩酸／メタノール溶液に溶解して、室温にて１５分間撹拌した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、表題の化合物を９４ｍｇ（収率８５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．１１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）
化合物６： ６，７−ジメトキシ−４−［４−メチル−２−（ピペリジノメチ ル）フェノキシ］キノリン
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（８８．６ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）に溶解させた後、ピペリジン（２５０ｍｇ）を加えて室温で１０分間撹拌した。さらに水素化ホウ素ナトリウム（１７．５ｍｇ）を加えて室温で２０分間撹拌した。該反応液に酢酸エチルと水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、該酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７１ｍｇ（収率６６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２５−１．４９（ｍ，６Ｈ），２．３０−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋１）^＋
化合物７： ６．７−ジメトキシ−４−｛４−メトキシ−２−［（Ｅ）−２−フェ ニル−１−エテニル］フェノキシ｝キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２．２３ｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド（６．０８ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（４．８８ｇ）をモノクロロベンゼン（４０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（２．７２ｇ）を得た。
水素化ナトリウム（６０％ｗｔ／オイル、５２ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、０℃でベンジル フォスフォニックアシッド（１１４ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を滴下した。０℃にて３０分間撹拌した後、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１時間攪拌させた後に、水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を１００ｍｇ（収率８０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．２８（ｍ，７Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋１）^＋
化合物８： エチル （Ｅ）−３−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリ ル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−２−メチル−２−プロペノエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２．２３ｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド（６．０８ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（４．８８ｇ）をモノクロロベンゼン（４０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（２．７２ｇ）を得た。
水素化ナトリウム（６０％ｗｔ／オイル、５２ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、０℃でトリエチル ２−フォスフォノプロピオネート（１１９ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を滴下した。０℃にて３０分間撹拌した後、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１時間攪拌させた後に、水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を６４ｍｇ（収率５０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．１６−６．２４（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．９４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋１）^＋
化合物９： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５− メチルフェニル｝−１−プロパノール
アルゴン雰囲気下、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（中間体１）（８１．６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解させた後、−７８℃に冷却した。これに０．９６Ｍ臭化エチルマグネシウム、テトラヒドロフラン溶液（０．４ｍｌ）を滴下して−７８℃で３０分間撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率４６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）^＋
化合物１０： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メチルフェニル｝−１−ペンタノール
アルゴン雰囲気下、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（１２３．２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解させた後、−７８℃に冷却した。これに１．５６Ｍ ｎ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキサン溶液（０．３５ｍｌ）を滴下して−７８℃で１時間撹拌した。該反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９．５ｍｇ（収率４１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４７（ｍ，４Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋１）^＋
化合物１１： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メトキシフェニル｝−１−プロパノール
アルゴン雰囲気下、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（１４０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解させた後、−７８℃に冷却した。これに０．９６Ｍ臭化エチルマグネシウム、テトラヒドロフラン溶液（０．７ｍｌ）を滴下して−７８℃で１時間撹拌した。該反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７４．５ｍｇ（収率４９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋１）^＋
化合物１２： ５−｛２−［６，７−ジメトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メ チルフェニル｝イソオキサゾール
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５０ｍｇ）、２−（５−イソオキサゾイル）−４−メチルフェノール（２００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２ｍｇ（収率１５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋１）^＋
化合物１３： ６，７−ジメトキシ−４−（４−メチル−２−ニトロフェノキ シ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．１５ｇ）、４−メチル−２−ニトロフェノール（１．５２ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（７ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて２３時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８０ｍｇ（収率２７％）得た。
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４１（Ｍ＋１）^＋
化合物１４： Ｎ−［２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］− ５−メチルフェニル］−Ｎ−フェニルアミン
６，７−ジメトキシ−４−（４−メチル−２−ニトロフェノキシ）キノリン（４８０ｍｇ）をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ／１０ｍｌ）に溶解し、水酸化パラジウム（１．２ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温にて一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−（２−アミノ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリンを２４０ｍｇ（収率５５％）得た。
４−（２−アミノ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（５２ｍｇ）をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ／２．５ｍｌ）に溶解し、フェニルボロン酸（１００ｍｇ）、酢酸銅（２５０ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ（収率７６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６、７６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）^＋
化合物１５： ６，７−ジメトキシ−４−（３、４−ジメチルフェノキシ）キノリ ン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２００ｍｇ）、３、４−ジメチルフェノール（２７４ｍｇ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（０．１ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて１．５時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６，７−ジメトキシ−４−（３、４−ジメチルフェノキシ）キノリンを１６０ｍｇ（収率５８％）得た。
６，７−ジメトキシ−４−（３、４−ジメチルフェノキシ）キノリン（１２２ｍｇ）を１０％塩酸／メタノール溶液に溶解し、室温にて１５分間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、表題の化合物を１１８ｍｇ（収率８７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）
化合物１６： ６，７−ジメトキシ−４−（１−ナフチルオキシ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（２５２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１９ｍｇ（収率８０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９６（ｓ，６Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋１）^＋
化合物１７： ６，７−ジメトキシ−４−（２−ナフチルオキシ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸（２５２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率２８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋１）^＋
化合物１８： ４−［（６−ブロモ−２−ナフチル）オキシ］−６，７−ジメト キシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２２３ｍｇ）、１、６−ジブロモ−２−ナフトール（９１０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−［（１、６−ジブロモ−２−ナフチル）オキシ］−６，７−ジメトキシキノリンを３２６ｍｇ（収率６７％）得た。
４−［（１、６−ジブロモ−２−ナフチル）オキシ］−６，７−ジメトキシキノリン（６５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にアセチルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８ｍｇ（収率５１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．９７（ｍ，６Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）^＋
化合物１９： ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フルオレ ン−９−オン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−９−フルオレノン（２６９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８ｍｇ（収率３４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．６７（ｍ，７Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）^＋
化合物２０： ６，７−ジメトキシ−４−［（１−メチル−５−インドリル）オキ シ］キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１ｇ）と５−ヒドロキシインドール（１．１９ｇ）の混合物を１５０℃にて１．５時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６，７−ジメトキシ−４−［（１Ｈ−５−インドリル）オキシ］キノリンを８９８ｍｇ（収率６３％）得た。
６，７−ジメトキシ−４−［（１Ｈ−５−インドリル）オキシ］キノリン（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（７ｍｇ）を加え、氷冷下３０分間撹拌した。該反応液にヨウ化メチル（０．０１０７ｍｌ）を加え、氷冷下更に１時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを、酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ（収率６２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６、７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ^＋）
化合物２１： ６，７−ジメトキシ−４−［（１−アセチル−５−インドリル）オ キシ］キノリン
６，７−ジメトキシ−４−［（１Ｈ−５−インドリル）オキシ］キノリン（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（７ｍｇ）を加え、氷冷下３０分間撹拌した。該反応液にアセチルクロリド（１６．６μｌ）を加え、氷冷下更に１時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを、酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ（収率４１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ^＋）
化合物２２： エチル ５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］− １Ｈ−２−インドールカルボン酸
５−ヒドロキシ−１Ｈ−２−インドールカルボン酸（３２８ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、濃硫酸を加え３時間加熱還流を行った。室温に冷却後、該反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エチル ５−ヒドロキシ−１Ｈ−２−インドールカルボン酸を３３６ｍｇ（収率８８％）得た。
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３６２ｍｇ）、エチル ５−ヒドロキシ−１Ｈ−２−インドールカルボン酸（２７７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１９５ｍｇ）をｏ−キシレンに懸濁し、一晩加熱還流した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６１ｍｇ（収率３０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋１）^＋
化合物２３： ６−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−１，４−ジ ヒドロ−２Ｈ−３、１−ベンゾオキサジン−２−オン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２００ｍｇ）、５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（２９９ｍｇ）をクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、８時間加熱還流した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−６−ニトロベンズアルデヒドを２１０ｍｇ（収率６６％）得た。
３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−６−ニトロベンズアルデヒド（２０１ｍｇ）をクロロホルム／メタノール（５ｍｌ／１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（１２７ｍｇ）を加えた。室温にて１時間撹拌した後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣を酢酸エチル／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ／５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（４ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（０．９ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温にて一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下溶媒を留去した。水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、｛２−アミノ−５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノール、１１８ｍｇを収率６４％（２ステップ）で得た。
｛２−アミノ−５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノール（６３ｍｇ）を加熱したトリエチルアミン／トルエン（１．２ｍｌ／６ｍｌ）に溶解し、トリホスゲン（９８ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ（収率３９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ^＋）
化合物２４： ６，７−ジメトキシ−４−（６−キノリルオキシ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９０ｍｇ）、６−ヒドロキシキノリン（１７６ｍｇ）の混合物を１８０℃にて３０分間撹拌した。室温に冷却後、アセトン−ヘキサン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６２ｍｇ（収率４６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６２（ｍ，５Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ^＋）
化合物２６： ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メト キシベンズアルデヒド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１５ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド（３８５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３２１ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を定量的に、１８０ｍｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋１）^＋
化合物２７： ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ナフタレン −１−カルボアルデヒド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド（２３１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ（収率１５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，６Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋１）^＋
化合物２８： ９−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２、３、 ６，７−テトラヒドロ−１Ｈ、５Ｈ−ピリド［３、２、１−ｉｊ］キノリン−８ −カルボアルデヒド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、８−ヒドロキシジュロリジン−９−アルデヒド（２９１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて４８時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ（収率４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．７５−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２１（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．７３（ｍ，３Ｈ），３．１９−３．２７（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋１）^＋
化合物２９： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェ ニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５８．１ｍｇ）、２’−ヒドロキシアセトフェノン（３６１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて１１時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率４３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）７．５９（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋１）^＋
化合物３０： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３ −メトキシフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−３−メトキシアセトフェノン（２２３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６ｍｇ（収率２８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）^＋
化合物３１： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４ −メトキシフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メトキシアセトフェノン（８７３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（６１９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５３．９ｍｇ（収率３１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）^＋
化合物３２： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メ チルフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メチルアセトフェノン（３００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ（収率６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋１）^＋
化合物３３： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −フルオロフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５８．２ｍｇ）、５−フルオロ−２−ヒドロキシアセトフェノン（４０９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６３．５ｍｇ（収率７２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４２（Ｍ＋１）^＋
化合物３４： １−｛５−ブロモ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル） オキシ］フェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１３ｍｇ）、５−ブロモ−２−ヒドロキシアセトフェノン（５５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１１ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９６．２ｍｇ（収率４７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）^＋
化合物３５： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メ チルフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２２０ｍｇ）、２−アセチル−４−メチルフェノール（３００ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１７０℃にて６日間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２ｍｇ（収率４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋１）^＋
化合物３６： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メトキシフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５９．４ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシアセトフェノン（４３６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３２８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６８．６ｍｇ（収率７３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，６Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）^＋
化合物３７： １−｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル） オキシ］−４−メチルフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルアセトフェノン（２４８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７１ｍｇ（収率４５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）^＋
化合物３８： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４、 ５−ジメチルフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４，５−ジメチル−２−ヒドロキシアセトフェノン（２２０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ（収率２２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋１）^＋
化合物３９： １−｛４、５−ジメトキシ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノ リル）オキシ］フェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４、５−ジメトキシアセトフェノン（１９６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ（収率３０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４７（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，６Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）^＋
化合物４０： １−｛４、６−ジメトキシ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノ リル）オキシ］フェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４、６−ジメトキシアセトフェノン（１９６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２５ｍｇ（収率２７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）^＋
化合物４１： １−｛１−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２ −ナフチル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、１−ヒドロキシ−２−アセトナフトン（２５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５ｍｇ（収率３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物４２： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−１ −ナフチル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−１−アセトナフトン（２５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１００ｍｇ（収率６０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．８６（ｍ，３Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物４３： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３ −フルオロフェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、３−フルオロサリチルアルデヒド（２８０ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロベンズアルデヒドを得た。
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロフェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロフェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を２ｍｇ（収率１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５６（Ｍ＋１）^＋
化合物４４： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４ −メトキシフェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（３０４ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシベンズアルデヒドを得た。
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシフェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシフェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を２５ｍｇ（収率１４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）^＋
化合物４５： １−｛４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４ −キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（４５６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを得た。
４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を１５ｍｇ（収率７％で）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）^＋
化合物４６： １−｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル） オキシ］フェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、５−クロロサリチルアルデヒド（３６０ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３６℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを得た。
５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を１１ｍｇ（収率６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）^＋
化合物４７： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −ヨードフェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、５−ヨードサリチルアルデヒド（４９６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードベンズアルデヒドを得た。
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードフェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードフェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を９ｍｇ（収率４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋１）^＋
化合物４８： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メチルフェニル｝−１−プロパノン
アルゴン雰囲気下、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−プロパノール（化合物９）（３１．３ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた後、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（３０．７ｍｇ）を加えて−７８℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド（３０．４ｍｇ）を塩化メチレンに溶かして加え、−７８℃で５０分間撹拌した。該反応液に水を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６．２ｍｇ（収率８４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋１）^＋
化合物４９： １−｛５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ− ４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（３５６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを得た。
５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を３７ｍｇ（収率１９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），２．８８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ＋１）^＋
化合物５０： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メトキシフェニル｝−１−プロパノン
アルゴン雰囲気下、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−プロパノール（化合物１１）（６５．９ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた後、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（７２ｍｇ）を加えて−７８℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド（７１．４ｍｇ）を塩化メチレンに溶かして加え、−７８℃で３０分間、０℃で３０分間撹拌した。該反応液に水を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５６．２ｍｇ（収率８６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．８８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，６Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）^＋
化合物５１： １−［２−（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５− （トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、５−トリフルオロメトキシサリチルアルデヒド（４１２ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−トリフルオロメトキシベンズアルデヒドを得た。
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−トリフルオロメトキシベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を１８ｍｇ（収率８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．９１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋１）^＋
化合物５２： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メチルフェニル｝−１−ペンタノン
アルゴン雰囲気下、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−ペンタノール（化合物１０）（４５．７ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた後、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（３７ｍｇ）を加えて０℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド（４３ｍｇ）を塩化メチレンに溶かして加え、０℃で４０分間撹拌した。該反応液に水を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２７．６ｍｇ（収率６１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）^＋
化合物５３： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メチルフェニル｝−２−メチル−１−プロパノン
アルゴン雰囲気下、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（１０５．３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解させた後、−７８℃に冷却した。これに０．６８Ｍ臭化イソプロピルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．６ｍｌ）を滴下して−７８℃で１時間撹拌した。該反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−２−メチル−１−プロパノールを１１．５ｍｇ（収率１０％）で得た。
次に得られた１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−２−メチル−１−プロパノール（９ｍｇ）をアルゴン雰囲気下で塩化メチレン２ｍｌに溶解させた後、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（５４ｍｇ）を加えて−７８℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド（５６ｍｇ）を塩化メチレンに溶かして加え、−７８℃で３時間、０℃で１時間、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７．２ｍｇ（収率８０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋１）^＋
化合物５４： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メ チルフェニル｝−２、２−ジメチル−１−プロパノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（化合物４）（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にピバロイルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１ｍｇ（収率２１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３（ｓ，９Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）^＋
化合物５５： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メ チルフェニル｝−３、３−ジメチル−１−ブタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５ｍｇ（収率１４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９２（ｓ，９Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ＋１）^＋
化合物５６： ３−シクロペンチル−１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノ リル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−プロパノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液に３−シクロペンチルプロピオニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグララフィーで精製することにより、表題の化合物を９ｍｇ（収率８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８−１．８４（ｍ，１１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋１）^＋
化合物５７： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フ ェニル｝−３−フェニル−２−プロペン−１−オン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシカルコン（３００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３０ｍｇ（収率１６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．５０（ｍ，９Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋１）^＋
化合物５８： （シクロペンチル）｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル） オキシ］−５−メチルフェニル｝メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．３５ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にシクロペンタンカルボニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて７時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ（収率１３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４１−１．８３（ｍ，８Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｔｔ，Ｊ＝７．１，８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋１）^＋
化合物５９： （シクロヘキシル）｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル） オキシ］−５−メチルフェニル｝メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１０１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にシクロヘキサンカルボニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ（収率１６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８−１．７０（ｍ，１０Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０６（Ｍ＋１）^＋
化合物６０： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチ ルフェニル｝（２−フリル）メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．３５ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液に２−フランカルボニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて７時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ（収率３３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．４９−６．５１（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋１）^＋
化合物６１： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチ ルフェニル｝（５−イソオキサゾリル）メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にイソオキサゾール−５−カルボニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２７ｍｇ（収率２６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）^＋
化合物６２： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−フェニル｝ （フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５８ｍｇ）、２−ヒドロキシベンゾフェノン（２７１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を定量的に、１１０．４ｍｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．７２（ｍ，４Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋１）^＋
化合物６３： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−フェニル｝ （フェニル）メタノン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（０．９２ｇ）、２−ヒドロキシベンゾフェノン（１．６４ｇ）を１８０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液にクロロホルムを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液と分液した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた生成物に１０％塩酸−メタノール（１０ｍｌ）を加え濃縮し、エーテルに懸濁しろ別することにより、表題の化合物を１７４ｍｇ（収率１０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９２（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７９（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ−ＨＣｌ＋１）^＋
化合物６４： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキ シフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６．５ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（２８６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４．５ｍｇ（収率１４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）^＋
化合物６５： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキ シフェニル｝（４−メチルフェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン（２４２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６ｍｇ（収率４３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）^＋
化合物６６： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−オクト キシフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン（６５２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８５ｍｇ（収率３３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．５０（ｍ，１０Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９９−４．０６（ｍ，５Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋１）^＋
化合物６７： ４−ベンゾイル−３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキ シ］フェニル ２−メチルアクリレート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、４−メタクリロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（２８２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラブイーで精製することにより、表題の化合物を２１ｍｇ（収率１８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．７８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．５２（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−８．４８（ｍ，８Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋１）^＋
化合物６８： ｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキ シ］フェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５７．５ｍｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（３０９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１７３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を定量的に、１１４ｍｇ得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋１）^＋
化合物６９： ｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキ シ］フェニル｝（フェニル）メタノン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．００ｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（１．４６ｇ）を１７０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液にクロロホルムを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液と分液した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた生成物に１０％塩酸−メタノール（１０ｍｌ）を加え濃縮し、エーテルに懸濁しろ別することにより、表題の化合物を２２５ｍｇ（収率１１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．７４（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ−ＨＣｌ＋１）^＋
化合物７０： ｛５−ブロモ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキ シ］フェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６．１ｍｇ）、５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（３６１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１０ｍｇ（収率９４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）^＋
化合物７１： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチル フェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５８．６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン（２７６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１５６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９８．９ｍｇ（収率９５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋１）^＋
化合物７２： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチル フェニル｝（フェニル）メタノン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．００ｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン（１．１４ｇ）を１７０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液にクロロホルムを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液と分液した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた生成物に１０％塩酸−メタノール（１０ｍｌ）を加え濃縮し、エーテルに懸濁しろ別することにより、表題の化合物を２３４ｍｇ（収率１２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４００（Ｍ−ＨＣｌ＋１）^＋
化合物７３： ［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル］｛２−［（６，７−ジメトキシ −４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．３５ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液に４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニルクロリド（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ（収率２５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３（ｓ，９Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋１）^＋
化合物７４： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキ シフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９３ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾフェノン（４６２ｍｇ）の混合物を１８０℃にて９時間撹拌した。室温に冷却後、アセトン−ヘキサン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ（収率８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６、７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６、７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ^＋）
化合物７５： ｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキ シ］−４−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾフェノン（４４３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７５ｍｇ（収率９０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，３Ｈ）７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３４（Ｍ＋１）^＋
化合物７６： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４、５ −ジメチルフェニル｝（フェニル）メタノン塩酸塩
市販の３、４−ジメチルアニソール（４０９ｍｇ）をニトロメタン（６ｍｌ）に溶解し、過塩素酸リチウム（１．９ｇ）、ベンゾイルクロリド（８４３ｍｇ）添加した後、スカンジウムトリフルオロメタンスルホナート（１４８ｍｇ）を加え室温で３日間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、これをクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン／酢酸エチルからなる溶媒で分離精製し、（４、５−ジメチル−２−メトキシフェニル）（フェニル）メタノンを６６７ｍｇ（収率９３％）得た。
（４、５−ジメチル−２−メトキシフェニル）（フェニル）メタノン（６５０ｍｇ）をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（３７９ｍｇ）を添加し加熱還流下一晩撹拌した。室温に戻し、水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン／酢酸エチルからなる溶媒で分離精製し、（４、５−ジメチル−２−ヒドロキシ−フェニル）（フェニル）メタノンを得た。ここで得られた（４、５−ジメチル−２−ヒドロキシ−フェニル）（フェニル）メタノン（４０ｍｇ）および４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１５０ｍｇ）をオルトジクロロベンゼン（０．２ｍｌ）に加え１８０℃で２日間加熱した。反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー用いて、ヘキサン−酢酸エチルにより分離精製し、続いて塩酸−メタノール混合溶液を添加し、溶媒を留去し得られた残渣を酢酸エチルに懸濁させた。得られた固体をろ取し、酢酸エチルで洗浄した後乾燥し、表題の化合物を９．２ｍｇ（収率１１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ−ＨＣｌ＋１）^＋
化合物７７： ｛３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニ ル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）と３−ヒドロキシベンゾフェノン（２９７ｍｇ）を混合し、１７０℃で１０分間加熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−アセトンからなる溶媒で分離精製し、表題の化合物を１２６ｍｇ（収率６５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．６５（ｍ，８Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ^＋）
化合物７８： ｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニ ル｝（３−メチルフェニル）メタノンの合成
市販のアニソール（５４１ｍｇ）と３−メチルベンゾイルクロリド（７７３ｍｇ）をニトロメタン（５ｍｌ）に溶解し、スカンジウムトリフルオロメタンスルホナート（４９ｍｇ）を添加し、６０℃で一晩攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、これをクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−アセトンからなる溶媒で分離精製し、（４−メトキシフェニル）（３−メチルフェニル）メタノンを６３３ｍｇ（収率５６％）得た。
（４−メトキシフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン（６０３ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、三臭化ホウ素−ジクロロメタン溶液（１．０Ｍ）（１１ｍｌ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応溶液を氷冷水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン／酢酸エチルからなる溶媒で分離精製し、（４−ヒドロキシフェニル）（３−メチルフェニル）メタノンを１．５０ｇ（収率５６％）得た。
（４−ヒドロキシフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン（３０７ｍｇ）をキシレンに溶解し、４−ジメチルアミノピリジン（１９４ｍｇ）および４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３４２ｍｇ）を添加し、２３時間加熱還流した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、これをクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチル、クロロホルムおよびヘキサン−アセトンからなる溶媒で分離精製し、表題の化合物を２６２ｍｇ（収率４５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ^＋）
化合物７９： メチル ３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ ナフタレン−２−カルボキシレート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、メチル ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（２７１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ（収率４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．５７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，６Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６１（ｍ，５Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋１）^＋
化合物８０： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベン ゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、エチル サリチレート（３３６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１００ｍｇ（収率５６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８７（ｔ，３Ｈ），４．０６（ｍ，８Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）^＋
化合物８１： エチル ４−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリ ル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロサリチル酸（３４４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル ４−クロロサリチレートを１７４ｍｇ（収率４３％）得た。
エチル ４−クロロサリチレート（１７４ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１９５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６ｍｇ（収率８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０６（ｍ，８Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）^＋
化合物８２： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４ −メチルベンゾエート
４−メチルサリチル酸（３０４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル ４−メチルサリチレートを１７５ｍｇ（収率４９％）得た。
エチル ４−メチルサリチレート（１７５ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２１６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３５５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８ｍｇ（収率９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，８Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）^＋
化合物８３： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −フルオロベンゾエート
５−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸（３４４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル ５−フルオロサリチレートを１９１ｍｇ（収率２８％）得た。
エチル ５−フルオロサリチレート（１９１ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１２５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２０５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６４ｍｇ（収率２２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０７（ｍ，８Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）^＋
化合物８４： エチル ５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリ ル）オキシ］ベンゾエート
５−クロロサリチル酸（３４４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル ５−クロロサリチレートを１４７ｍｇ（収率３７％）得た。
エチル ５−クロロサリチレート（１４７ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１６５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２７０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率１５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０８（ｍ，８Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）^＋
化合物８５： エチル ５−ブロモ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリ ル）オキシ］ベンゾエート
５−ブロモサリチル酸（４３４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル ５−ブロモサリチレートを２９９ｍｇ（収率６１％）得た。
エチル ５−ブロモサリチレート（２９９ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２７０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４４０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４０ｍｇ（収率８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０７（ｍ，８Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）^＋
化合物８６： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −ヨードベンゾエート
５−ヨードサリチル酸（５２８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル ５−ヨードサリチレートを４５７ｍｇ（収率７８％）得た。
エチル ５−ヨードサリチレート（４５７ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３４８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（５７３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ（収率４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０７（ｍ，８Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）^＋
化合物８７： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メチルベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１３ｍｇ）、５−メチルサリチル酸エチル（６３２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４３５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６４．１ｍｇ（収率３５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）^＋
化合物８８： エチル ５−アセチル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリ ル）オキシ］ベンゾエート
５−アセチルサリチル酸（２００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（３８２ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３０６ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル５−アセチルサリチレートを２１１ｍｇ（収率９２％）得た。
エチル ５−アセチルサリチレート（２１１ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１８３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１９ｍｇ（収率５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋１）^＋
化合物８９： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゾエート
ジフルニサル（２５０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（３８２ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３０６ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル ５−（２，４−ジフルオロフェニル）サリチレートを１８８ｍｇ（収率３４％）得た。
エチル ５−（２，４−ジフルオロフェニル）サリチレート（１８８ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（９３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ（収率２４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），４．０９（ｍ，８Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）^＋
化合物９０： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −（ピロール−１−イル）ベンゾエート
２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−イル）安息香酸（４０６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル ５−（ピロール−１−イル）サリチレートを１７０ｍｇ（収率２０％）得た。
エチル ５−（ピロール−１−イル）サリチレート（１７０ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（８７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１４３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率１５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），４．０９（ｍ，８Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋１）^＋
化合物９１： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ −５−メトキシベンゾエート
５−メトキシサリチル酸（２．００ｇ）をエタノール（２８ｍｌ）に懸濁し、これに塩化チオニル（２．１１ｇ）をゆっくり滴下した。その後、２時間還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え、これを２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、クロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エチル ５−メトキシサリチル酸を１．３７ｇ（収率５８％）得た。
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５１４ｍｇ）、エチル ５−メトキシサリチル酸（１．３５ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８４３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５２ｍｇ（収率１７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９４−３．９８（ｍ，８Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）^＋
化合物９２： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−６ −メチルベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、６−メチルサリチル酸エチルエステル（３６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、更に１４０℃で２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６８ｍｇ（収率９１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）^＋
化合物９３： イソプロピル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキ シ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、イソプロピルサリチレート（３６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ（収率２１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（ｍ，６Ｈ），４．０６（ｍ，６Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）^＋
化合物９４： プロピル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベ ンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、サリチル酸ｎ−プロピルエステル（３６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０４ｍｇ（収率５７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．６７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）^＋
化合物９５： プロピル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］− ５−アセチルベンゾエート
５−アセチルサリチル酸（３６０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４５８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３６、７ｍｇ）、プロパノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりプロピル ５−アセチルサリチレートを２０２ｍｇ（収率４５％）得た。
プロピル ５−アセチルサリチレート（２０２ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１０１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５ｍｇ（収率９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｍ，８Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）^＋
化合物９６： プロピル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］− ５−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゾエート
ジフルニサル（５００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４５８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３６、７ｍｇ）、プロパノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりプロピル ５−（２，４−ジフルオロフェニル）サリチレートを１７９ｍｇ（収率３０％）得た。
プロピル ５−（２，４−ジフルオロフェニル）サリチレート（１７９ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（７０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３０ｍｇ（収率１０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｍ，８Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）^＋
化合物９７： イソブチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、イソブチルサリチレート（３８８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４７ｍｇ（収率２５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．６７（ｍ，６Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｍ，６Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．６４（ｍ，５Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋１）^＋
化合物９８： ブチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベン ゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、ブチルサリチレート（３８８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０６ｍｇ（収率５７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．６６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，８Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋１）^＋
化合物９９： イソアミル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、イソアミルサリチレート（４１６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１０ｍｇ（収率５６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．６７（ｍ，６Ｈ），１．１３（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｍ，８Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋１）^＋
化合物１００： （Ｚ）−３−ヘキセニル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キ ノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、（Ｚ）−３−ヘキセニルサリチレート（４４０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３０ｍｇ（収率６４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）^＋
化合物１０１： ２−エチルヘキシル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリ ル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−エチルヘキシルサリチレート（５００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ（収率１８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．６４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．７９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，８Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋１）^＋
化合物１０２： フェニル ３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキ シ］ナフタレン−２−カルボキシレート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシナフトエ酸−３−フェニルエステル（３５４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４５ｍｇ（収率２２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６、７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋１）^＋
化合物１０３： ベンジル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、ベンジルサリチレート（４５６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６８ｍｇ（収率３３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）^＋
化合物１０４： Ｎ−フェニル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル） オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、サリチルアニリド（２１３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８６ｍｇ（収率８６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ−１）⁻
化合物１０５： Ｎ−フェニル−５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４ −キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４’−クロロ−サリチルアニリド（４４５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ（収率２０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．９０−７．４５（ｍ，１１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ−１）⁻
化合物１０６： ５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オ キシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（３４３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６５ｍｇ（収率１００％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．６８（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．２２−６．６１（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６２（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋１）^＋
化合物１０７： Ｎ−（３、４−ジクロロフェニル）−５−クロロ−２−［（６， ７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１６ｍｇ）、３’，４’，５−トリクロロサリチルアニリド（６３２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ（収率６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．８８−７．４９（ｍ，９Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ−１）⁻
化合物１０８： Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−ブロモ−２−［（６，７− ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、５−ブロモ−４’−クロロサリチルアニリド（６５３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ（収率２３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．４７（ｍ，９Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ−１）⁻
化合物１０９： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メチルフェニル｝（ピペリジノ）メタノン
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチル安息香酸（８０ｍｇ）を２０％塩化チオニル／ジクロロメタン混合溶媒（３ｍｌ）に溶解させ、一晩還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に１，４−ジオキサン（３ｍｌ）を加え、これに２規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）に溶解させたピペリジン（２０１ｍｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８ｍｇ（収率６１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２７−１．５０（ｍ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１１０： Ｎ−メチル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オ キシ］−５−メトキシベンズアミド
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシ安息香酸（中間体２）（７４ｍｇ）を２０％塩化チオニル／ジクロロメタン混合溶媒（３ｍｌ）に溶解させ、一晩還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に１，４−ジオキサン（３ｍｌ）を加え、これに２規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）に溶解させたモノメチル塩化アンモニウム塩（４２５ｍｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３３ｍｇ（収率４３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７８（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６９（Ｍ＋１）^＋
化合物１１１： Ｎ−イソプロピル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリ ル）オキシ］−５−メトキシベンズアミド
２−［（６，７−ジメトキシキノリル）オキシ］−５−メトキシ安息香酸（７４ｍｇ）を２０％塩化チオニル／ジクロロメタン混合溶媒（３ｍｌ）に溶解させ、一晩還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に１，４−ジオキサン（３ｍｌ）を加え、これに２規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）に溶解させたイソプロピル塩化アンモニウム塩（５１４ｍｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５７ｍｇ（収率７１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｍ，７Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９７（Ｍ＋１）^＋
化合物１１２： Ｎ−シクロヘキシル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノ リル）オキシ］−５−メトキシベンズアミド
２−［（６，７−ジメトキシキノリル）オキシ］−５−メトキシ安息香酸（７４ｍｇ）を２０％塩化チオニル／ジクロロメタン混合溶媒（３ｍｌ）に溶解させ、一晩還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に１，４−ジオキサン（３ｍｌ）を加え、これに２規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）に溶解させたシクロヘキシルアミン（２０８ｍｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２７ｍｇ（収率２９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．６５−０．７３（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．８９（ｍ，１Ｈ），１．０８−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．５３−１．５７（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）^＋
化合物１１３： Ｎ−（４−ブロモフェニル）−３、５−ジブロモ−２−［（６， ７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１６ｍｇ）、３，５，４’−トリブロモサリチルアニリド（９００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ（収率６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：６３６（Ｍ−１）⁻
化合物１１４： Ｎ−（１−ナフタレニル）−３−［（６，７−ジメトキシ−４ −キノリル）オキシ］−２−ナフタミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、ナフトールＡＳ−ＢＯ（６２６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を４３ｍｇ（収率１７％）得た。
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋１）^＋
化合物１１５： ４−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６，７−ジメ トキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２２９ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２−ヨード−６−メチルピリジン（４８６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３９０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、アセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８６ｍｇ（収率６１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ＋１）^＋
化合物１１６： ４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］− ６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２２９ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２−ヨード−６−メチルピリジン（４８６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３９０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、アセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４７ｍｇ（収率１１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）^＋
化合物１１７： １−｛［３−（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ −６−メチル−２−ピリジル｝−１−エタノン
２，６−ルチジン−α^２，３−ジオール（０．７５ｇ）をメタノール／塩化メチレン（５ｍｌ／１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（２．７８ｇ）を加えて室温にて一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピリジンカルボアルデヒドを６４２ｍｇ（収率８７％）得た。
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３３０ｍｇ）、３−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピリジンカルボアルデヒド（２００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（７ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後アセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−［６，７−ジメトキシ−４−キノリル］オキシ｝−６−メチル−２−ピリジンカルボアルデヒドを２４ｍｇ（収率５％）得た。
３−［６，７−ジメトキシ−４−キノリル］オキシ｝−６−メチル−２−ピリジンカルボアルデヒド（２４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。０．９４Ｍのメチルマグネシウムブロミド／テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣を塩化メチレン（４ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（０．７ｇ）を加えて室温にて一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物、７ｍｇを、収率２９％（２ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６３（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３９（Ｍ＋１）^＋
化合物１１８： ４−（２−アセチル−４−メトキシフェノキシ）−６−メトキ シ−７−キノリル ４−モルホリンカルボキシレート
１−｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−エタノン（中間体４）（８６ｍｇ）、モルホリン−４−カルボニルクロライド（１１４ｍｇ）、炭酸カリウム（１７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ（収率１５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋１）^＋
化合物１１９： １−（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ− ４−キノリル］オキシ｝−５−メトキシフェニル）−１−エタノン
１−｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−エタノン（１００ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（１２７ｍｇ）、炭酸カリウム（２０４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０７ｍｇ（収率３０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）^＋
化合物１２０： １−（５−メトキシ−２−｛［６−メトキシ−７−（２−モル ホリノエトキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）−１−エタノン
１−（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メトキシフェニル）−１−エタノン（化合物１１９）（８９ｍｇ）、モルホリン（５７ｍｇ）、炭酸カリウム（１５２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ（収率２４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２，４２（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋１）^＋
化合物１２１： １−（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ −４−キノリル］オキシ｝−５−メトキシフェニル）−１−エタノン
１−｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−エタノン（１００ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（１３８ｍｇ）、炭酸カリウム（２０４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２３ｍｇ（収率３４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３２（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）^＋
化合物１２２： １−（５−メトキシ−２−｛［６−メトキシ−７−（３−モル ホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）−１−エタノン
１−（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メトキシフェニル）−１−エタノン（化合物１２１）（１００ｍｇ）、モルホリン（６３ｍｇ）、炭酸カリウム（１６６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５５ｍｇ（収率４９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０６（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，７Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋１）^＋
化合物１２３： （２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４− キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン（５００ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（２４５ｍｇ）、炭酸カリウム（８９７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６５ｍｇ（収率８０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋１）^＋
化合物１２４： ｛２−［（７−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エ トキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フ ェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（化合物１２３）（５０ｍｇ）、２−アミノエタノール（２０ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ（収率４４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１２５： ［２−（｛７−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−６−メ トキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、ジエチルアミン（２４ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ（収率１３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．１１−１．２０（ｍ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６０−３．１３（ｍ，６Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋１）^＋
化合物１２６： ｛２−［（７−｛２−［４−（ヒドロキシメチル）ピペリジ ノ］エトキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニ ル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、４−ピペリジンメタノール（３８ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ（収率５４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．１８−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５４９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１２７： ［５−メチル−２−（｛６−メトキシ−７−［２−（４−テト ラヒドロ−１−ピロリルピペリジノ）エトキシ］−４−キノリル｝オキシ）フェ ニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（９６ｍｇ）、４−（１−ピロリジニル）ピペリジン（９７ｍｇ）、炭酸カリウム（１４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４３ｍｇ（収率４１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４７−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．８２（ｍ，６Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５６６（Ｍ＋１）^＋
化合物１２８： ［２−（｛６−メトキシ−７−［２−（１−ピペラジノ）エト キシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、ピペラジン（２８ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９１ｍｇ（収率９３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｍ，６Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１２９： ［２−（｛６−メトキシ−７−［２−（４−メチルピペラジ ノ）エトキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル） メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、４−メチルピペラジン（３３ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ（収率５２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．４４（ｍ，７Ｈ），２．５９（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１３０： （５−メチル−２−｛［６−メトキシ−７−（２−モルホリノ エトキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、モルホリン（２９ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５ｍｇ（収率６４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６５−３．７１（ｍ，７Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１３１： ［２−（｛７−［２−（１−イミダゾイル）エトキシ］−６− メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノ ン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、イミダゾール（２２ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３３ｍｇ（収率６３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．４０（ｍ，９Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１３２： （２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４ −キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン（２００ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（２４５ｍｇ）、炭酸カリウム（３５８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１０ｍｇ（収率８７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，５Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋１）^＋
化合物１３３： ｛２−［（７−｛３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プ ロポキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝ （フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（化合物１３２）（６８ｍｇ）、４−アミノエタノール（２５ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率５４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７２−２．８０（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１３４： ［２−（｛７−［３−（ジエチルアミノ）プロポキシ］−６− メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノ ン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６８ｍｇ）、ジエチルアミン（３０ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６ｍｇ（収率３８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ＋１）^＋
化合物１３５： ｛２−［（７−｛３−［４−（ヒドロキシメチル）ピペリジ ノ］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニ ル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６２ｍｇ）、４−ピペリジンエタノール（２５ｍｇ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５５ｍｇ（収率７５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４８（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．２９（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋１）^＋
化合物１３６： ［５−メチル−２−（｛６−メトキシ−７−［３−（４−テト ラヒドロ−１−ピロリルピペリジノ）プロポキシ］−４−キノリル｝オキシ）フ ェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（１１２ｍｇ）、４−（１−ピロリジニル）ピペリジン（１１１ｍｇ）、炭酸カリウム（１６６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４７ｍｇ（収率３５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４４−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．６９−２．２２（ｍ，１１Ｈ），２．３８−２．５０（ｍ，９Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５８０（Ｍ＋１）^＋
化合物１３７： ［２−（｛６−メトキシ−７−［３−（１−ピペラジノ）プロ ポキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノ ン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６８ｍｇ）、ピペラジン（３６ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４３ｍｇ（収率６１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．４７（ｍ，９Ｈ）２．８２（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）^＋
化合物１３８： ［２−（｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジ ノ）プロポキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニ ル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６８ｍｇ）、４−メチルピペラジン（４２ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５４ｍｇ（収率７５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．４９（ｍ，１３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６、７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋１）^＋
化合物１３９： （５−メチル−２−｛［６−メトキシ−７−（３−モルホリノ プロポキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６２ｍｇ）、モルホリン（４０ｍｇ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４５ｍｇ（収率６６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０２（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．５４（ｍ，９Ｈ），３．６３−３．７１（ｍ，７Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋１）^＋
化合物１４０： ［２−（｛７−［３−（１−イミダゾイル）プロポキシ］−６ −メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタ ノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６８ｍｇ）、イミダゾール（２８ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ（収率８７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１４１： （２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４− キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン（５００ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロブタン（６６８ｍｇ）、炭酸カリウム（８９６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８４ｍｇ（収率９５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９５（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋１）^＋
化合物１４２： ｛２−［（７−｛４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ブ トキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フ ェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（化合物１４２）（６０ｍｇ）、４−アミノエタノール（２４ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３３ｍｇ（収率５１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋１）^＋
化合物１４３： ［２−（｛７−［４−（ジエチルアミノ）ブトキシ］−６−メ トキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、ジエチルアミン（２９ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２７ｍｇ（収率４１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋１）^＋
化合物１４４： ｛２−［（７−｛４−［４−（ヒドロキシメチル）ピペリジ ノ］ブトキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニ ル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、４−ピペリジンエタノール（４５ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ（収率４１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．１７−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．４６（ｍ，１Ｈ），１．５９−１．６６（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．３１−２．３８（ｍ，５Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５７７（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１４５： ［５−メチル−２−（｛６−メトキシ−７−［４−（４−テト ラヒドロ−１−ピロリルピペリジノ）ブトキシ］−４−キノリル｝オキシ）フェ ニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、４−（１−ピロリジニル）ピペリジン（６０ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６９ｍｇ（収率９０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４４−１．９７（ｍ，１５Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５９４（Ｍ＋１）^＋
化合物１４６： ［５−メチル−２−（｛６−メトキシ−７−［４−（４−ピペ リジルピペリジノ）ブトキシ］−４−キノリル｝オキシ）フェニル］（フェニ ル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、４−ピペリジノピペリジン（６６ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ（収率４３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．３４−１．８５（ｍ，１６Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，７Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：６０８（Ｍ＋１）^＋
化合物１４７： ［２−（｛６−メトキシ−７−［４−（１−ピペラジノ）ブト キシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、ピペラジン（３４ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率６０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．６１（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．３８（ｍ，９Ｈ）２．８２（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋１）^＋
化合物１４８： ［２−（｛６−メトキシ−７−［４−（４−メチルピペラジ ノ）ブトキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル） メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、４−メチルピペラジン（３９ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率６０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．６１（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．３８（ｍ，１３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５６２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１４９： （５−メチル−２−｛［６−メトキシ−７−（４−モルホリノ ブトキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、モルホリン（３４ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率５５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．３９（ｍ，９Ｈ），３．６３（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２７（Ｍ＋１）^＋
化合物１５０： ［２−（｛７−［４−（１−イミダゾイル）ブトキシ］−６− メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノ ン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、イミダゾール（２７ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６ｍｇ（収率２４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．７７（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３０（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１５１： （２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ） −４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン（２００ｍｇ）、エピブロモヒドリン（２１３ｍｇ）、炭酸カリウム（３５８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７６ｍｇ（収率７５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．００−４．３０（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋１）^＋
化合物１５２： ｛２−［（７−｛２−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシエ チル）アミノ］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メ チルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（化合物１５１）（３９ｍｇ）、４−アミノエタノール（１６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ（収率６６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．８７（ｍ，４Ｈ），３．６２−３．７６（ｍ，５Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２５（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１５３： ［２−（｛７−［３−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシプ ロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］ （フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、ジエチルアミン（１９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１ｍｇ（収率４６％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０２（ｍ，６Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．７０（ｍ，６Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１５（Ｍ＋１）^＋
化合物１５４： ｛２−［（７−｛２−ヒドロキシ−３−［４−（ヒドロキシメ チル）ピペリジノ］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５ −メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（４１ｍｇ）、４−ピペリジンエタノール（３２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８ｍｇ（収率９３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．８５−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５５７（Ｍ＋１）^＋
化合物１５５： ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（４−テトラヒドロ− １−ピロリルピペリジノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキ シ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、４−（１−ピロリジニル）ピペリジン（４１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ（収率７３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４６−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，４Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．５２（ｍ，６Ｈ），２．７８−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５９６（Ｍ＋１）^＋
化合物１５６： ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（４−ピペリジルピペ リジノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフ ェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、４−ピペリジノピペリジン（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４９ｍｇ（収率９１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．３６（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．５４（ｍ，６Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．５０（ｍ，９Ｈ），２．８３−３．００（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：６１０（Ｍ＋１）^＋
化合物１５７： ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（１−ピペラジノ）プ ロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］ （フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、ピペラジン（２３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２２ｍｇ（収率４７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９−２．５９（ｍ，９Ｈ），２．８０−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋１）^＋
化合物１５８： ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジ ノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニ ル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、４−メチルピペラジン（２７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４０ｍｇ（収率８４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．６４（ｍ，１３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５６４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１５９： （２−｛［７−（２−ヒドロキシ−３−モルホリノプロポキ シ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニ ル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（４１ｍｇ）、モルホリン（５３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ（収率６９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９−２．６２（ｍ，９Ｈ），３．６２−３．７０（ｍ，７Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１６０： ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（１−イミダゾイル） プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］ （フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、イミダゾール（１８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率８０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．３１（ｍ，４Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−７．６９（ｍ，１３Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１６１： ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリル）オキシ］−５−メ チルフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（５９ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン（２７９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて１０分撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９７ｍｇ（収率９２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）^＋
化合物１６２： １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリル）オキシ］−５ −メトキシフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（５９ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシアセトフェノン（２１３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１７３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて１０分撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６．５ｍｇ（収率５０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，６Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋１）^＋
化合物１６３： エチル ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）カルボ ニル］ベンゾエート
６，７−ジメトキシキノロン（０．７９ｇ）をクロロベンゼン（７ｍｌ）に溶解し、オキシ臭化リン（３．３４ｇ）を加え、１５０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−ブロモ−６，７−ジメトキシキノリンを４２９ｍｇ（収率４２％）得た。
４−ブロモ−６，７−ジメトキシキノリン（１３８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．３ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液に無水フタル酸（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を加えて、これを室温にて１時間撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記反応で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、炭酸セシウム（１００ｍｇ）、ヨウ化エチル（０．０５ｍｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物、３ｍｇを、収率２％（２ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．９８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋１）^＋
化合物１６４： ４−（２−ヨード−４、５−ジメチル−フェノキシ）−６、７ −ジメトキシ−キノリン
３、４−ジメチルフェノール（０．６８ｇ）、ヨウ素（１．８２ｇ）をメタノール／水（１０ｍｌ／５ｍｌ）に溶解し、室温で一晩撹拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２−ヨード−４、５−ジメチルフェノールを８３３ｍｇ、収率６４％で得た。
２−ヨード−４、５−ジメチルフェノール（４４７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（４６６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（５３９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４５２ｍｇ、収率５０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋１）^＋
化合物１６５： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ ン）−５−メチル−フェニル］−デカン−１、１０−ジオール
４−メチルアニソール（７３２ｍｇ）をニトロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、無水過塩素酸リチウム（３．８ｇ）、１０−クロロ−１０−オキソデカン酸 メチルエステル（２ｍｌ）、スカンジウムトリフレート（３００ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより１０−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１０−オキソ−デカン酸 メチルエステルを１．６ｇ、収率８３％で得た。
１０−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１０−オキソ−デカン酸 メチルエステル（１．６ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１Ｍ三臭化ホウ素（７．５ｍｌ）を加え室温で３０分撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１０−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−１０−オキソ−デカン酸 メチルエステルを５４６ｍｇ、収率３４％で得た。
１０−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−１０−オキソ−デカン酸 メチルエステル（５４６ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３９７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４３４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１０−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−１０−オキソ−デカン酸 メチルエステルを９０ｍｇ、収率１０％で得た。
１０−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−１０−オキソ−デカン酸 メチルエステル（４０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、０℃で０．９３Ｍ ジイソブチルアルミニウムハイドライド（１ｍｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４．９ｍｇ、収率１３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．０２−１．７８（ｍ，１６Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），４．８６（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋１）^＋
化合物１６６： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−メトキシ−フェニル］−２−ピリジン−２−イル−エタノール
２−ピコリン（４０μｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍ ヘキサン溶液）（２６０μｌ）を加え２時間撹拌後、２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え酢酸エチル抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率２９％で得た
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．０１−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），５．２８（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４５（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋１）^＋
化合物１６７： ６、７−ジメトキシ−４−（４−メチル−２−ピリジン−２− イル−フェノキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−４−メチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物４）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１５ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ（５９ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（２．１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３７ｍｇ、収率７５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．２，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）^＋
化合物１６８： ６、７−ジメトキシ−４−（４−メチル−２−ピリジン−３− イル−フェノキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−４−メチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物４）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１５ｍｇ）、３−ピリジルボロン酸（３３ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２４．７ｍｇ、収率５０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−８．５８（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）^＋
化合物１６９： ４−（４、５−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−フェノキ シ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−４、５−ジメチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１６４）（９５ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル（２−ピリジル）すず（０．２５ｍｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に溶解し、反応系にリチウムクロリド（１０２ｍｇ）を加え、１００℃にて一時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３ｍｇ、収率４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）^＋
化合物１７０： ４−（４、５−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−フェノキ シ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−４、５−ジメチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１６４）（５９ｍｇ）、ピリジン−３−ボロン酸（３３ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、反応系に２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、１００℃にて３０分間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率２５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．９，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．４２（ｍ，２Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）^＋
化合物１７１： ４−（４−イミダゾール−１−イル−２−ヨード−フェノキ シ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（イミダゾール−１−イル）フェノール（５００ｍｇ）を水（６ｍｌ）、メタノール（１８ｍｌ）、ジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、ヨウ素（１．５８ｇ）を加え室温で８日間撹拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液、メタノールを加え撹拌後濃縮した。クロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより４−（イミダゾール−１−イル）−２−ヨードフェノールを１２３ｍｇ、収率１４％で得た。
４−（イミダゾール−１−イル）−２−ヨードフェノール（１２３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２８８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１５８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて７．５時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９２ｍｇ、収率４５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）^＋
化合物１７２： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−エチル−フェニル］−エタノン
３−エチル−６−ヒドロキシアセトフェノン（３４１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１５４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２５４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６．５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８ｍｇ、収率２０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２，４４（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋１）^＋
化合物１７３： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−プロピル−フェニル］−エタノン
４−ｎ−プロピルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（８６２ｍｇ）、塩化アセチル（６９２ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸 ４−ｎ−プロピルフェニルエステルを１．０９ｇ、収率１００％で得た。
酢酸 ４−ｎ−プロピルフェニルエステル（１．０７ｇ）、スカンジウム トリフルオロメタンスルホネート（３４５ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−ヒドロキシ−５−ｎ−プロピルアセトフェノンを２７６ｍｇ、収率２６％で得た。
２−ヒドロキシ−５−ｎ−プロピルアセトフェノン（２７６ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１１７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１９１ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６．５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ、収率２６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．６１（ｑｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋１）^＋
化合物１７４： １−［５−ブチル−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４ −イルオキシ）−フェニル］−エタノン
４−ｎ−ブチルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（７８３ｍｇ）、塩化アセチル（６７５ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸 ４−ｎ−ブチルフェニルエステルを１．０３ｇ、収率８０％で得た。
酢酸 ４−ｎ−ブチルフェニルエステル（１．０１ｇ）、スカンジウム トリフルオロメタンスルホネート（３０７ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシアセトフェノンを３７０ｍｇ、収率３７％で得た。
３−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシアセトフェノン（３７０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３５４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて１０時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ、収率４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｑｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｔｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）^＋
化合物１７５： １−［５−ベンジルオキシ−２−（６、７−ジメトキシ−キノ リン−４−イルオキシ）−フェニル］−エタノン
２、５−ジヒドロキシアセトフェノン（３．００ｇ）、ベンジルブロマイド（２．４８ｇ）、炭酸カリウム（８．１６ｇ）をアセトニトリル（３０ｍｌ）に懸濁し、一晩還流加熱した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ベンジルオキシ−６−ヒドロキシアセトフェノンを１．８８ｇ、収率３９％で得た。
３−ベンジルオキシ−６−ヒドロキシアセトフェノン（１．８８ｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３．４３ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１．４１ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて１０時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８８ｍｇ、収率６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）^＋
化合物１７６： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン
１−［５−ベンジルオキシ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−エタノン（化合物１７５）（１８８ｍｇ）をメタンスルホン酸（０．３ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（４ｍｌ）の混合溶液に懸濁し、７０℃にて１．５時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、炭酸水素ナトリウム粉末で中和した後、クロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４５ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，８Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋１）^＋
化合物１７７： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン 塩酸塩
２−ヒドロキシ−５−メトキシアセトフェノン（１１．１ｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５．００ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８．１０ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて４８時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノンを８０２ｍｇ、収率１０％で得た。
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン（８０２ｍｇ）を塩酸−メタノール溶液（２０ｍｌ）に溶解し、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄、減圧乾燥することにより、表題の化合物を８８５ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１−ＨＣｌ）^＋
化合物１７８： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−エトキシ−フェニル］−エタノン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン（化合物１７６）（７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、これにヨウ化エチル（１０３ｍｇ）、炭酸カリウム（１５３ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ、収率６２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．３８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）^＋
化合物１７９： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−プロポキシ−フェニル］−エタノン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン（化合物１７６）（７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、これにヨウ化プロピル（１１３ｍｇ）、炭酸カリウム（１５３ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２２ｍｇ、収率２６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ^＋＋１）
化合物１８０： １−［５−ブトキシ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン− ４−イルオキシ）−フェニル］−エタノン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン（化合物１７６）（５４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、これにヨウ化ブチル（８８ｍｇ）、炭酸カリウム（１１０ｍｇ）を加え、室温にて３時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ、収率６５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９３−４．０５（ｍ，８Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋１）^＋
化合物１８１： １−［４−クロロ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４ −イルオキシ）−フェニル］−エタノン
４−クロロ−２−ヒドロキシアセトフェノン（４５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（９５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。その後１４０℃にて５時間撹拌し、室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１ｍｇ、収率１２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋１）^＋
化合物１８２： １−［６−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−インダン−５−イル］−エタノン
５−インダノール（５００ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（４３９ｍｇ）、塩化アセチル（３４９ｍｇ）を加え、室温にて６時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸 インダン−５−イル エステルを５９９ｍｇ、収率９２％で得た。
酢酸 インダン−５−イル エステル（５９９ｍｇ）、スカンジウム トリフルオロメタンスルホネート（２０１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−（６−ヒドロキシインダン−５−イル）−エタノンを２７５ｍｇ、収率４６％で得た。
１−（６−ヒドロキシインダン−５−イル）−エタノン（２７５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１７３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２８６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率１３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０９（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋１）^＋
化合物１８３： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−イソプロピル−４−メチル−フェニル］−エタノン
４−イソプロピル−３−メチルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（７２４ｍｇ）、塩化アセチル（６１５ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を減圧乾燥することにより、酢酸４−イソプロピル−３−メチルフェニル エステルを１．４１ｇ、収率１００％で得た。
酢酸 ４−イソプロピル−３−メチルフェニル エステル（１．４１ｇ）、スカンジウム トリフルオロメタンスルホネート（４３３ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−（２−ヒドロキシ−５−イソプロピル−４−メチル−フェニル）−エタノンを１３ｍｇ、収率１％で得た。
１−（２−ヒドロキシ−５−イソプロピル−４−メチル−フェニル）−エタノン（１３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２ｍｇ、収率７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）^＋
化合物１８４： １−［４−クロロ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４ −イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−エタノン
３−クロロ−４−メチルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（７４７ｍｇ）、塩化アセチル（６５６ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を減圧乾燥した。得られた化合物にスカンジウム トリフルオロメタンスルホネート（４１４ｍｇ）を加え、トルエン（５ｍｌ）に懸濁し、一晩還流加熱した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−エタノンを１９３ｍｇ、収率１５％で得た。
１−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−エタノン（１９３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（４６８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３８５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３９ｍｇ、収率１０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）^＋
化合物１８５： １−［４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（６、７−ジメトキシ−キ ノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン
３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（６５８ｍｇ）、塩化アセチル（５９９ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を減圧乾燥した。得られた化合物にスカンジウム トリフルオロメタンスルホネート（３２７ｍｇ）を加え、トルエン（５ｍｌ）に懸濁し、一晩還流加熱した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メトキシ−フェニル）−エタノンを３０ｍｇ、収率５％で得た。
１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メトキシ−フェニル）−エタノン（３０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ、収率１３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２９（ｓ，９Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）^＋
化合物１８６： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−４−メチル−５−メチルスルファニル−フェニル］−エタノン
３−メチル−４−メチルスルファニルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（７２４ｍｇ）、塩化アセチル（６１５ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸 ３−メチル−４−メチルスルファニル−フェニル エステルを１．００ｇ、収率８０％で得た。
酢酸 ３−メチル−４−メチルスルファニル−フェニル エステル（１．００ｇ）、スカンジウム トリフルオロメタンスルホネート（３００ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、一晩還流加熱した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、１−（２−ヒドロキシ−４−メチル−５−メチルスルファニル−フェニル）−エタノンを１５０ｍｇ、収率１５％で得た。
１−（２−ヒドロキシ−４−メチル−５−メチルスルファニル−フェニル）−エタノン（２９ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（５４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ、収率３０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：７６７（２Ｍ＋１）^＋
化合物１８７： ８−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−５−メチル−フェニル］−８−オキソ−オクタン酸 メチル エステル
４−メチルアニソール（７３２ｍｇ）をニトロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、無水過塩素酸リチウム（３．８ｇ）、７−クロロカルボニル−ヘプタン酸 メチルエステル（１．２８ｍｌ）、スカンジウムトリフレート（３００ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより８−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−８−オキソ−オクタン酸 メチルエステルを９９２ｍｇ、収率５７％で得た。
８−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−８−オキソ−オクタン酸 メチルエステル（９９２ｍｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１Ｍ三臭化ホウ素（５．０ｍｌ）を加え室温で３０分撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、８−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−８−オキソ−オクタン酸 メチルエステルを２７１ｍｇ、収率２９％で得た。
８−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−８−オキソ−オクタン酸メチルエステル（２７１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２３７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６ｍｇ、収率３．５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．１３（ｍ，４Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）^＋
化合物１８８： ［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− ５−メチル−フェニル］−（４−ヒドロキシ−フェニル）−メタノン
４−ブロモフェノール（１．００ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、イミダゾール（０．９５ｇ）とｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（１．０５ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（４−ブロモ−フェノキシ）−ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シランを１．５８６ｇ、収率９６％で得た。
２−ヒドロキシ−５−メチル−ベンズアルデヒド（３４４ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１１３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−ベンズアルデヒドを１５７ｍｇ、収率９６％で得た。
（４−ブロモ−フェノキシ）−ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラン（１７５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解して−７８℃に冷却した。１．４１Ｍ ｔｅｒｔ−ブチルリチウム ｎ−ペンタン溶液（０．８６ｍｌ）を滴下し、−７８℃で２０分撹拌した。２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−ベンズアルデヒド（１６４ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、−７８℃で１時間、０℃で３０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加えて反応を停止後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をそのまま次の反応に使用した。
上記反応の残渣（２５２ｍｇ）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１５４ｍｇ）の塩化メチレン溶液を加え、−７８℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイル（１６４ｍｇ）の塩化メチレン溶液を加え、−７８℃で１時間撹拌した。更にＮ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイル（５５ｍｇ）の塩化メチレン溶液を加え、−７８℃で３０分間、０℃で２０分間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をそのまま次の反応に使用した。
上記反応の残渣の一部（３８４ｍｇ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解して０℃に冷却後、テトラブチルアンモニウムフルオリド テトラヒドロフラン溶液（１ｍｌ）を加え、３０分間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２８ｍｇ、収率６１％（３工程）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）^＋
化合物１８９： ［４−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル］−［２−（６、 ７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−メタ ノン
［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−（４−ヒドロキシ−フェニル）−メタノン（化合物１８８）（１２８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した後、炭酸カリウム（２１５ｍｇ）と１−ブロモ−２−クロロエタン（１３４ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９９ｍｇ、収率６９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋１）^＋
化合物１９０： ［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− ５−メチル−フェニル］−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フ ェニル］−メタノン
［４−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル］−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−メタノン（化合物１８９）（４８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した後、炭酸カリウム（８６ｍｇ）とピペリジン（５２ｍｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ、収率５８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４０−１．７３（ｍ，６Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
化合物１９１： ［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− ５−メチル−フェニル］−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フ ェニル］−メタノン
［４−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル］−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−メタノン（化合物１８９）（５１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した後、炭酸カリウム（８４ｍｇ）とモルホリン（４６ｍｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ、収率６８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｂｒｓ，４Ｈ），３．６４（ｂｒｓ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｔ，ｄ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｔ，ｄ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
化合物１９２： ［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− ５−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル−メタノン
チアゾール（３０μｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍ ヘキサン溶液）（２６０μｌ）を加え２時間撹拌後、２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（化合物２６）（１３８ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え酢酸エチル抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル−メタノールを９０ｍｇ、収率５２％で得た。
［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル−メタノール（９０ｍｇ）をメタノール／塩化メチレン（３ｍｌ／９ｍｌ）、に溶解し、二酸化マンガン（９０ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、水を加え酢酸エチルで抽出した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６５ｍｇ、収率７４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）^＋
化合物１９３： ｛１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−４、５−ジメチルフェニル］−エチリデン｝−ヒドラジン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（５０ｍｇ）をエタノール（１．５ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（２０ｍｇ）、トリエチルアミン（４５ｍｇ）を加え、還流下３時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３６ｍｇ、収率６７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１９４： Ｎ−｛１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオ キシ）−４、５−ジメチルフェニル］−エチリデン｝−Ｎ’−ピリジン−２−イル −ヒドラジン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、（２−ピリジル）−ヒドラジン（２８ｍｇ）を加え６０℃で１晩撹拌し、イッテルビウムトリフラート（１ｍｇ）を加え、６０℃で５日間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１３ｍｇ、収率３９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０８−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．２８−２．５９（ｍ，６Ｈ），３．９９−４．０７（ｍ，６Ｈ），６．３８−６．４０（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．７５（ｍ，１Ｈ），６．９２−７．５７（ｍ，６Ｈ），８．０１−８．０９（ｍ，２Ｈ），８．４１−８．４９（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１９５： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１２ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で１晩撹拌した後、更にヒドロキシルアミン塩酸塩（１２ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で５時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１０ｍｇ、収率３１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１９６： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−４、５−ジメチルフェニル］−エタノン Ｏ−メチル−オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、メトキシアミン塩酸塩（２２ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３３ｍｇ、収率９８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０５（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物１９７： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−４、５−ジメチルフェニル］−エタノン Ｏ−アリル−オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、アリルオキシアミン塩酸塩（２９ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３２ｍｇ、収率８８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，１．４，５．６Ｈｚ，２Ｈ），５．０４−５．１６（ｍ，２Ｈ），５．７９−５．９１（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）^＋
化合物１９８： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−４、５−ジメチルフェニル］−エタノン Ｏ−ベンジル−オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、ベンジルオキシアミン塩酸塩（４３ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で４時間撹拌した後、５０℃で３日間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を減圧下留去し得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３８ｍｇ、収率９４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋１）^＋
化合物１９９： １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−４、５−ジメチルフェニル］−エタノン Ｏ−フェニル−オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、フェノキシアミン塩酸塩（３９ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で４時間撹拌した後、５０℃で３日間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を減圧下留去し得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１０ｍｇ、収率２６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋１）^＋
化合物２００： １−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−ナフタレン−２−イル］−エタノン
３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸（５ｇ）にジクロロメタン（３０４ｍｌ）、塩化チオニル（７６ｍｌ）を加え、還流下４時間撹拌した後減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にジオキサン（２００ｍｌ）を加え溶解し、これに、２規定水酸化ナトリウム水溶液に溶解したＯ、Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７．８ｇ）を加えて室温で１時間撹拌した。氷冷下、反応液に４規定塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸メトキシメチルアミドを６６０ｍｇ、収率１１％で得た。
３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸メトキシメチルアミド（６００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３６ｍｌ）に溶解し、−７８℃で０．９３Ｍ臭化メチルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（９．８ｍｌ）を加え、室温まで昇温して１．５時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、水を加えて酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去してし得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより１−（３−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−エタノンを３７８ｍｇ、収率７８％で得た。
１−（３−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−エタノン（２４９ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１６４ｍｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に溶解し、１３０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去してし得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２７ｍｇ、収率１６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物２０１： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナ フタレン−２−カルボン酸 プロピル エステル
２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボン酸（２ｇ）を１−プロパノール（１０ｍｌ）に溶解し、０℃にして塩化チオニル（１．１６ｍｌ）をゆっくり滴下した。１２０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルムのカラムクロマトグラフィーで精製することにより２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸 プロピルエステルを２．１５ｇ、収率８８％で得た。
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸 プロピルエステル（４００ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２１３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて１２．５時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０８ｍｇ、収率４４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−１．３８（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）^＋
化合物２０２： ６、７−ジメトキシ−４−（２−メチル−ピリジン−３−イル オキシ）−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２４５ｍｇ）、２−メチル−３−ピリジノール（２２７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に懸濁し、１３５℃にて２日間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２４ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．５０（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ＋１）^＋
化合物２０３： ４−（２−ブロモ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジ メトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２６ｍｇ）、２−ブロモ−３−ピリジノール（２５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４００ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１ｍｇ、収率６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）^＋
化合物２０４： ４−（２−シクロペンチルオキシ−ピリジン−３−イルオキ シ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２５２ｍｇ）、２、３−ジヒドロキシピリジン（３９６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４００ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６、７−ジメトキシ−４−（２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリンを８４ｍｇ、収率２５％で得た。
６、７−ジメトキシ−４−（２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン（２１ｍｇ）をクロロホルム（７ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３００ｍｇ）、シクロペンチルブロミド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ、収率５５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３−１．８１（ｍ，８Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋１）^＋
化合物２０５： ４−（６−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７− ジメトキシ−キノリン
６−フルオロ−３−ヒドロキシピリジン（１０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０ｍｇ、収率７６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９８（ｓ，６Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３０１（Ｍ＋１）^＋
化合物２０６： ４−（６−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジ メトキシ−キノリン
２−クロロ−５−ヒドロキシピリジン（１００ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８６１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２８３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６４ｍｇ、収率６７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．００（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４９（ｍ，４Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１７（Ｍ＋１）^＋
化合物２０７： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イ ルオキシ）−キノリン
４−（６−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２０６）（１４５ｍｇ）、ナトリウムメトキシド（８７ｍｇ）をトルエン（１．２ｍｌ）に懸濁し、２０時間還流加熱した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８８ｍｇ、収率６１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１３（Ｍ＋１）^＋
化合物２０８： ４−（５−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジ メトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２４５ｍｇ）、３−クロロ−５−ピリジノール（２７７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３７７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８３ｍｇ、収率８１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１７（Ｍ＋１）^＋
化合物２０９： ４−（２、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、 ７−ジメトキシ−キノリン
２、６−ジメチルピリジン−３−オール（１６５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１６４ｍｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（４．５ｍｌ）に溶解し、１３０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去してし得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１１６ｍｇ、収率８３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１１（Ｍ＋１）^＋
化合物２１０： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ニトロ−ピリジ ン−３−イルオキシ）−キノリン
２−ニトロ−６−メチルピリジン−３−オール（４．１ｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（３．３ｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（９０ｍｌ）に溶解し、１３０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を７３２ｍｇ、収率２４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２１１： ４−（６−フルオロ−２−ヨード−ピリジン−３−イルオキ シ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
６−フルオロ−３−ヒドロキシピリジン（８７０ｍｇ）、ヨウ素（９．７６ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）と水（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、室温にて１２０時間撹拌した。その後、溶液が透明になるまで亜硫酸ナトリウムを加えた。反応液中のメタノールを減圧下除去し、これに水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−フルオロ−２−ヨード−ピリジン−３−オールを３５０ｍｇ、収率１９％で得た。
６−フルオロ−２−ヨード−ピリジン−３−オール（２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２ｍｇ、収率６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．５０（ｍ，３Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：８７５（２Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２１２： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−トリメチルシラ ニルエチニル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、トリメチルシリルアセチレン（３９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍｌ）、ヨウ化銅（３．８ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４５ｍｇ、収率５８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ−０．１７（ｓ，９Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋１）^＋
化合物２１３： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６ −メチル−ピリジン−２−カルボニトリル
２−ヒドロキシメチル−６−メチル−ピリジン−３−オール（１．０３ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に懸濁し、二酸化マンガン（５．５３ｇ）を加え、室温で３日間撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２．３５ｇ）、ベンジルクロリド（０．８ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒドを８８１ｍｇ、収率５２％（２ステップ）で得た。
３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（１００ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（７２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に４−ニトロ無水フタル酸を加え、１００℃にて一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ベンジルオキシ−６−メチルピリジン−２−カルボニトリルを５３ｍｇ、収率５４％で得た。
３−ベンジルオキシ−６−メチルピリジン−２−カルボニトリル（５０ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（１．５ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．１５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（９４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（９０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２ｍｇ、収率１７％（２ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２１４： ４−（２−ベンジル−６−メチル−ピリジン−３−イルオキ シ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
酢酸 ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メチル エステル（化合物２１８）（４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．３ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（１０ｍｇ）を加え、水素圧力下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ、収率９２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１５（ｍ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）^＋
化合物２１５： ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（６−メチル −ピリジン−２−イルメチル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
酢酸 ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メチル エステル（化合物２１９）（２５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．２ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（１４ｍｇ）を加え、水素圧力下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率５９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２３（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）^＋
化合物２１６： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−スチリル−ピリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、ｔｒａｎｓ−２−フェニルビニルボロン酸（１４８ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５３ｍｇ、収率６７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋１）^＋
化合物２１７： ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− ６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メタノール
［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メタノン（５５ｍｇ）（化合物２２０）をメタノール（３ｍｌ）に溶解し、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム（２６ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５２ｍｇ、収率９２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），５．７４−５．７９（ｍ，２Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．３１（ｍ，８Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）^＋
化合物２１８： 酢酸 ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メチル エステル
［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メタノール（４７ｍｇ）（化合物２１７）をクロロホルム（７ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）、無水酢酸（０．８ｍｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２０ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８ｍｇ、収率８９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．３５（ｍ，７Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋１）^＋
化合物２１９： 酢酸 ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イ ル）−メチル エステル
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解し、−７８℃にしてｎ−ブチルリチウム ヘキサン溶液（０．２２ｍｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２０分間撹拌した。６−メチル−２−ピリジン−カルボアルデヒド（５７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解後滴下し、室温で５時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノールを７３ｍｇ、収率７３％で得た。
［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（４３ｍｇ）をクロロホルム（６ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．９ｍｌ）、無水酢酸（０．４５ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８ｍｇ、収率６１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．５５（ｍ，４Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）^＋
化合物２２０： ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− ６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メタノン
２、６−ルチジン−α２、３−ジオール（２．２５ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）、ジクロロメタン（４５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（８．３４ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより３−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒドを１．８８ｇ、収率８５％で得た。
３−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（３５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１３ｍｌ）に溶解し、−７８℃にしてフェニルマグネシウムブロミド（７．４ｍｌ）をゆっくり滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、２−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−６−メチル−ピリジン−３−オールを５５３ｍｇ、収率１００％で得た。
２−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−６−メチル−ピリジン−３−オール（５５３ｍｇ）をメタノール（３ｍｌ）、ジクロロメタン（９ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（２．０５ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、（３−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル−メタノンを４３９ｍｇ、収率８０％で得た。
（３−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル−メタノン（２１３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８９ｍｇ、収率２２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）^＋
化合物２２１： ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− ６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メ タノン
［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（２０ｍｇ）をメタノール（０．４ｍｌ）、ジクロロメタン（１．２ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（３００ｍｇ）を加え、室温で６日間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６ｍｇ、収率２８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２８（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２２２： ４−（５−クロロ−２−シクロペンチルオキシ−ピリジン−３ −イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２６ｍｇ）、３−クロロ−５、６−ジヒドロキシピリジン（２９０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリンを８３ｍｇ、収率２５％で得た。
４−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（３９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に懸濁し、シクロペンチルブロミド（０．３ｍｌ）、炭酸カリウム（３００ｍｇ）を加え、室温で二時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ、収率６２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２４−１．７８（ｍ，８Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）^＋
化合物２２３： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−フェニル−ピリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、フェニルボロン酸（１２１ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２３ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７４ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．５９（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）^＋
化合物２２４： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ｏ−トリル−ピ リジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、２−メチルフェニルボロン酸（１３６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６８ｍｇ、収率８９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）^＋
化合物２２５： １−｛２−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオ キシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−エタノン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、２−アセチルフェニルボロン酸（９７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１０ｍｇ、収率２０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）^＋
化合物２２６： ２−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、２−ヒドロキシフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４５ｍｇ、収率９３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−７．６２（ｍ，７Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８，３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）^＋
化合物２２７： ６、７−ジメトキシ−４−［２−（２−メトキシ−フェニル） −６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、２−メトキシフェニルボロン酸（１５２ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ、収率２９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，７．３，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）^＋
化合物２２８： ４−［２−（２−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン −３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、２−クロロフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（０．７ｍｌ）、飽和重曹水（０．３５ｍｌ）を加え、８０℃で３日撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率９０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）^＋
化合物２２９： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ｍ−トリル−ピ リジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、３−メチルフェニルボロン酸（１３６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７２ｍｇ、収率９４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）^＋
化合物２３０： ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（３−トリフル オロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸（６７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、エタノール（０．５ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５０ｍｇ、収率９５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．６０（ｍ，５Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋１）^＋
化合物２３１： ｛３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−メタノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、（３−ヒドロキシメチル）−フェニルボロン酸（９０ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２０ｍｇ、収率４３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）^＋
化合物２３２： １−｛３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオ キシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−エタノン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−アセチルフェニルボロン酸（６７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４９ｍｇ、収率９９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）^＋
化合物２３３： ３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−ベンズアミド
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、（３−アミノカルボニル）フェニルボロン酸（５８ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４９ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３８−８．４４（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ−１）⁻
化合物２３４： ３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−ベンゾニトリル
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−シアノフェニルボロン酸（５２ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率９２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９８（Ｍ＋１）^＋
化合物２３５： ３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニルアミン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２８ｍｇ）、３−アミノフェニルボロン酸（１６２ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３９ｍｇ、収率８５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）^＋
化合物２３６： Ｎ−｛３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオ キシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−アセトアミド
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、（３−アセチルアミノ）−フェニルボロン酸（９７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３．６ｍｇ、収率７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０９（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）^＋
化合物２３７： ３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−ヒドロキシフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を６．８ｍｇ、収率１５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）^＋
化合物２３８： ６、７−ジメトキシ−４−［２−（３−メトキシ−フェニル） −６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、３−メトキシフェニルボロン酸（１５２ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７９ｍｇ、収率９９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）^＋
化合物２３９： ４−［２−（３−エトキシ−フェニル）−６−メチル−ピリジ ン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−エトキシフェニルボロン酸（５９ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率８７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２４０： ４−［２−（３−フルオロ−フェニル）−６−メチル−ピリジ ン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−フルオロフェニルボロン酸（５０ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率８７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−７．００（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．７２（ｍ，５Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２４１： ４−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン −３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、３−クロロフェニルボロン酸（１５６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ、収率７３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）^＋
化合物２４２： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ｐ−トリル−ピ リジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−メチルフェニルボロン酸（１３６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７７ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）^＋
化合物２４３： ４−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−６−メチル−ピ リジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−イソプロピルフェニルボロン酸（１６４ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ、収率７２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．１０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）^＋
化合物２４４： ４−［２−（４−ブチル−フェニル）−６−メチル−ピリジン −３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−ｎ−ブチルフェニルボロン酸（１７８ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５５ｍｇ、収率６４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１８（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋１）^＋
化合物２４５： ｛４−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−メタノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、（４−ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸（９０ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水酸化ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１１ｍｇ、収率２４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）^＋
化合物２４６： １−｛４−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオ キシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−エタノン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、４−アセチルフェニルボロン酸（９７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２６ｍｇ、収率５２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５５（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２４７： ｛４−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ジメチル−アミン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２８ｍｇ）、４−ジメチルアミノフェニルボロン酸（１９６ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３９ｍｇ、収率８０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｓ，６Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２４８： ｛４−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、４−ヒドロキシフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３４ｍｇ、収率７５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）^＋
化合物２４９： ６、７−ジメトキシ−４−［２−（４−メトキシ−フェニル） −６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（１５２ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６４ｍｇ、収率８０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）^＋
化合物２５０： ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（４−フェノキ シ−フェニル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、４−フェノキシフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５３ｍｇ、収率９６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９１（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）^＋
化合物２５１： ４−［２−（４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−ピリジ ン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−フルオロフェニルボロン酸（１４０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６４ｍｇ、収率８２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）^＋
化合物２５２： ４−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン −３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１５６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７４ｍｇ、収率９１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）^＋
化合物２５３： ４−［２−（２、６−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピ リジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、２、６−ジクロロフェニルボロン酸（１９１ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７９ｍｇ、収率９０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋１）^＋
化合物２５４： ４−［２−（３、５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル− ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３、５−ジフルオロフェニルボロン酸（５６ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２３ｍｇ、収率４７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，６Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８−６．７９（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．６３（ｍ，５Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）^＋
化合物２５５： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−チオフェン−３ −イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、３−チオフェンボロン酸（１２８ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８ｍｇ、収率７７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ＋１）^＋
化合物２５６： ４−［２−（１、５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イ ル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリ ン
３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（４５２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃下、１−プロピニルマグネシウムブロミド／０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液（６ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（１．３６ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣（５６３ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。上記で得られた残渣の一部（２４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下炭酸カリウム（３３９ｍｇ）、ヨウ化メチル（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣にトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．３ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（１、５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−オールを６０ｍｇ、収率３２％（５ステップ）で得た。
２−（１、５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−オール（１１１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２１８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１３０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２日間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９ｍｇ、収率４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２５７： ４−［２−（２、５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イ ル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリ ン
３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（４５２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃下、１−プロピニルマグネシウムブロミド／０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液（６ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（１．３６ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣（５６３ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（２４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下炭酸カリウム（３３９ｍｇ）、ヨウ化メチル（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣にトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．３ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（２、５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−オールを３８ｍｇ、収率２１％（５ステップ）で得た。
２−（２、５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−オール（３３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１０９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（６６ｍｇ）をジメチルスルホキシド（５ｍｌ）に溶解し、炭酸セシウム（１６５ｍｇ）を加え、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５ｍｇ、収率２３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１２（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２５８： ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（３−メチル− イソオキサゾール−５−イル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（４５２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃下、１−プロピニルマグネシウムブロミド／０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液（６ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（１．３６ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣（５６３ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（１１７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシアミン塩酸塩（２９８ｍｇ）、トリエチルアミン（０．６ｍｌ）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣（８４ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（５６ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１５８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に溶解し、１４０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６ｍｇ、収率１０％（５ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋Ｎａ）
化合物２５９： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２ −イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（チアゾール−２−イル）−スズ（１３２ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（１．９ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５．２ｍｇ、収率１２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）^＋
化合物２６０： ４−［２−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−５、 ６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４、５−ジメチルチアゾール（１．０ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．６ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−メタノールを９４５ｍｇ、収率５０％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−メタノール（９４５ｍｇ）をクロロホルム（２０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（３．５ｇ）を加え室温で１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−メタノンを９１０ｍｇ、収率９７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−メタノン（９１０ｍｇ）、メタノール７ｍｌ、２８％アンモニア水溶液８ｍｌを封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６−ジメチル−２−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−ピリジン−３−オールを７８２ｍｇ、収率８６％で得た。
５、６−ジメチル−２−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−ピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１４３ｍｇ）、炭酸セシウム（２０９ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（７８ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１４０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を７．７ｍｇ、収率９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２６１： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６ −メチル−［２、２’］ビピリジン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ（６５ｍｇ）、フッ化セシウム（３６ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍｌ）を加え、７０℃で３晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
同様に、４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）（６．１ｍｇ）、（±）−２、２’−（ジフェニルホスフィノ）−ビナフチル（３．７ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ（６５ｍｇ）、フッ化セシウム（３６ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍｌ）を加え、７０℃で３晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
上記２つの酢酸エチル層を合わせ、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１４ｍｇ、収率３２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物２６２： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６ −メチル−［２、３’］ビピリジン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−ピリジルボロン酸（４４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、エタノール（０．５ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３３ｍｇ、収率７５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５７（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物２６３： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６ −メチル−［２、４’］ビピリジン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、４−ピリジルボロン酸（４４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、エタノール（０．５ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２９ｍｇ、収率６６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物２６４： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６、 ６’−ジメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−６−メチルピリジン（１９１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。反応液に１．５７Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１ｍｌ）を加え、−７８℃下１０分撹拌した。トリブチルチンクロリド（０．４ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（化合物１１６）（２０５ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解し、酸化銅（ＩＩ）（２８ｍｇ）を加え、１００℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１ｍｇ、収率６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２６５： ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ピリミジン−５ −イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、５−ピペリジルボロン酸（４４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３８ｍｇ、収率８６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９７（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２６６： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６ −メチルスルファニル−［２、２’］ビピリジン
６−フルオロ−２−ヨード−ピリジン−３−オール（５０ｍｇ）をアセトニトリル（２ｍｌ）に溶解し、これにヨウ化メチル（１４８ｍｇ）、炭酸カリウム（８７ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−フルオロ−２−ヨード−３−メトキシピリジンを５２ｍｇ、収率１００％で得た。
６−フルオロ−２−ヨード−３−メトキシピリジン（８４ｍｇ）、テトラキス トリフェニルホスフィン パラジウム（０）（３８ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（５３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、これに２−トリブチルスタニルピリジン（２４４ｍｇ）を加え、１００℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−フルオロ−３−メトキシ−［２、２’］ビピリジンを１２ｍｇ、収率１８％で得た。
６−フルオロ−３−メトキシ−［２、２’］ビピリジン（１２ｍｇ）、ナトリウムチオメトキシド（４１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メチルスルファニル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを６ｍｇ、収率４７％で得た。
６−メチルスルファニル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（６ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）、炭酸セシウム（２７ｍｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１ｍｇ、収率８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，６Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２６７： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６ −メチルスルファニル−［２、３’］ビピリジン
６−フルオロ−２−ヨード−３−メトキシピリジン（５２ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィン パラジウム（０）（２４ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７５ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（０．７５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−フルオロ−３−メトキシ−［２、３’］ビピリジンを３１ｍｇ、収率７２％で得た。
６−フルオロ−３−メトキシ−［２、３’］ビピリジン（３０ｍｇ）、ソジウムチオメトキサイド（１０３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メチルスルファニル−［２、３’］ビピリジン−３−オールを１３ｍｇ、収率４５％で得た。
６−メチルスルファニル−［２、３’］ビピリジン−３−オール（１３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（４６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２５ｍｇ、収率９１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，６Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｍ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２６８： ４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イル オキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
アルゴン雰囲気下、塩化ベンゾイル（７．３ｇ）、無水塩化アルミニウム（７．０ｇ）に二硫化炭素（３５ｍｌ）を加え、１０℃で二硫化炭素（３５ｍｌ）に溶解した２、３−ジメチルフラン（５．０ｇ）を滴下した後、室温に昇温しながら３０分撹拌した。反応液に１０％塩酸（２００ｍｌ）を加え、ジクロロメタンで抽出した後、ジクロロメタン層を水、５％重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−フェニル−メタノンを２．５ｇ、収率２５％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−フェニル−メタノン（１ｇ）、酢酸アンモニウム（９１０ｍｇ）を封管に入れ、２５０℃で１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−オールを１６０ｇ、収率１６％で得た。
５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−オール（２６７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１６４ｍｇ）に１、２−ジクロロベンゼン（４．５ｍｌ）を加え、１４０℃で８時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１５９ｍｇ、収率９２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，６．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２６９： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、 ６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン
２、３−ジメチルフラン（５ｇ）をアルゴン雰囲気下でジエチルエーテル（７５ｍｌ）に溶解し、０℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（３５．７ｍｌ）を滴下して、還流下２．５時間撹拌した。その後−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解した２−シアノピリジン（６．０ｇ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応液を氷に注いで反応を停止し、２Ｍ塩酸でｐＨ５にしてクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（２−ピリジル）−メタノンを１．８ｇ、収率１７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（２−ピリジル）−メタノン（１．６ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（１５ｍｌ）を封管に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５、６−ジメチル−［２、２’］−ビピリジン−３−オールを１．２ｇ、収率７５％で得た。
５、６−ジメチル−［２、２’］−ビピリジン−３−オール（３０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１０１ｍｇ）、炭酸セシウム（１４７ｍｇ）にジメチルスルホキシド（１．５ｍｌ）を加え、１３０℃で７時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１２ｍｇ、収率２０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，１．７，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２７０： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、 ６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン
２、３−ジメチルフラン（５ｇ）をアルゴン雰囲気下でジエチルエーテル（７５ｍｌ）に溶解し、０℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（３５．７ｍｌ）を滴下して、還流下２．５時間撹拌した。その後−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解した３−シアノピリジン（６．０ｇ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応液を氷に注いで反応を停止し、２Ｍ塩酸でｐＨ５にしてクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（３−ピリジル）−メタノンを１．９ｇ、収率１８％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（３−ピリジル）−メタノン（１．８ｇ）、メタノール（３０ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（３０ｍｌ）を封管に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６−ジメチル−［２、３’］−ビピリジン−３−オールを１．１ｇ、収率６３％で得た。
５、６−ジメチル−［２、３’］−ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１６８ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（９２ｍｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（２．５ｍｌ）に溶解し、１４０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を８１ｍｇ、収率８４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２７１： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、 ６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−６−ピコリン（１．５ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．６ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン２−イル）−メタノールを１．４ｇ、収率７４％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（１．４ｇ）をクロロホルム（３０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（５．７ｇ）を加え室温で１晩撹拌した後、更に二酸化マンガン（１．８ｇ）を加え１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノンを８１５ｍｇ、収率５８％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノン（８１０ｍｇ）、メタノール（７ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（７ｍｌ）を封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを７５３ｍｇ、収率９３％で得た。
５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１５７ｍｇ）、炭酸セシウム（２２９ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（８６ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１４０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１７ｍｇ、収率１８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，６Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）^＋
化合物２７２： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、 ６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−５−ピコリン（１．５ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．６ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（５−メチル−ピリジン２−イル）−メタノールを８５５ｍｇ、収率４４％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（８５０ｍｇ）をクロロホルム（４０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（３．４ｇ）を加え室温で１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノンを７８８ｍｇ、収率９３％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノン（７８０ｍｇ）、メタノール（７ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（７ｍｌ）を封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを５２９ｍｇ、収率６８％で得た。
５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（６０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１８４ｍｇ）、炭酸セシウム（２７４ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（５１ｍｇ）、フッ化セシウム（６４ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２．８ｍｌ）を加え、１４０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３３ｍｇ、収率２９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，６Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２７３： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、 ６、４’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−４−ピコリン（１．５ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．６ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノールを９０４ｍｇ、収率４７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（９００ｍｇ）をクロロホルム（２０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（３．６ｇ）を加え室温で１晩撹拌した後、更に二酸化マンガン（１．８ｇ）を加え室温で５時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノンを６９０ｍｇ、収率７７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノン（６９０ｍｇ）、メタノール（６ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（６ｍｌ）を封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６、４’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを６１１ｍｇ、収率８９％で得た。
５、６、４’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１５７ｍｇ）、炭酸セシウム（２２９ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１３０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４２ｍｇ、収率４５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．９６（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）^＋
化合物２７４： ４−（５、６−ジメチル−２−ピリミジン−２−イル−ピリジ ン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
２、３−ジメチルフラン（１．５ｇ）をアルゴン雰囲気下でジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、０℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１０．９ｍｌ）を滴下して、還流下２．５時間撹拌した。その後−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル（８ｍｌ）に溶解した２−シアノピリミジン（１．８ｇ）を滴下し、室温で１晩撹拌した。反応液を氷に注いで反応を停止し、１Ｍ塩酸で酸性にして酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（２−ピリミジル）−メタノンを２２６ｍｇ、収率７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（２−ピリミジル）−メタノン（２２０ｍｇ）、メタノール（２ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（２ｍｌ）を封管に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６−ジメチル−２−ピリミジン−２−イル−ピリジン−３−オールを１２９ｍｇ、収率５９％で得た。
５、６−ジメチル−２−ピリミジン−２−イル−ピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１６７ｍｇ）、炭酸セシウム（２４３ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２．５ｍｌ）を加え、１３０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５４ｍｇ、収率５５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）^＋
化合物２７５： ６、７−ジメトキシ−４−（キノリン−３−イルオキシ）−キ ノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２４３ｍｇ）、３−ヒドロキシ−キノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３４８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に溶解し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１３ｍｇ、収率９３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝０．７，５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋１）^＋
化合物２７６： ６、７−ジメトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２４０ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン−４−カルボン酸（２３２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３７２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に溶解し、１６０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率１１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝０．７，５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）^＋
化合物２７７： ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− キノリン−２−イルメチル］−ジイソプロピル−アミン
６、７−ジメトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物２７６）（１０８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、−７８℃下、リチウムジイソプロピルアミド／１．８Ｍヘプタン−テトラヒドロフラン−エチルベンゼン溶液（０．３ｍｌ）を加え、１０分間撹拌した。反応液にＮ−ブロモスクシイミド（１８０ｍｇ）を加え、室温にて５時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ、収率１６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．９１−０．９５（ｍ，１２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）^＋
化合物２７８： １−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−キノリン−２−イル］−エタノン
２−ニトロベンゾイルクロライド（５００ｍｇ）と４−トリメチルシラニルオキシ−ペンタ−３−エン−２−オン（５４０ｍｇ）の混合物を１４０℃にて５分間撹拌した。室温に冷却後、アセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−（２−ニトロ−ベンゾイル）−ペンタン−２、４−ジオンを１４３ｍｇ、収率２０％で得た。
３−（２−ニトロ−ベンゾイル）−ペンタン−２、４−ジオン（１４３ｍｇ）を２０％水酸化カリウム水溶液（１０ｍｌ）に懸濁し、４５分間還流加熱した。室温に冷却後、１規定塩酸水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、２−アセチル−３−キノリノールを２２ｍｇ、収率２１％で得た。
２−アセチル−３−キノリノール（２２ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６ｍｇ、収率１３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋１）^＋
化合物２７９： ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− キノリン−２−イル］−フェニル−メタノン
３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン−４−カルボン酸エチルエステル（２．１０ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて一晩撹拌し、更に１６０℃にて一日撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリンを９７６ｍｇ、収率６０％で得た。
３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン（０．４６ｇ）をキシレン（３０ｍｌ）に懸濁し、二酸化ゼレン（２．５５ｇ）を加え、１３０℃にて３０分間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボアルデヒドを１２４ｍｇ、収率２５％で得た。
３−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボアルデヒド（１２４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下フェニルマグネシウムブロミド／１．０４Ｍテトラヒドロフラン溶液（４ｍｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（２．５６ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（３−ヒドロキシ−キノリン−２−イル）−フェニル−メタノンを２８ｍｇ、収率１６％（２ステップ）で得た。
（３−ヒドロキシ−キノリン−２−イル）−フェニル−メタノン（２７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１２０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１４７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０ｍｇ、収率４２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９４（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）^＋
化合物２８０： ４−（２−シクロペンチルオキシ−キノリン−３−イルオキ シ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１０６ｍｇ）、２、３−ジヒドロキシキノリン（５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６、７−ジメトキシ−４−（２−ヒドロキシ−キノリン−３−イルオキシ）−キノリンを４０ｍｇ、収率３７％で得た。
６、７−ジメトキシ−４−（２−ヒドロキシ−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（１９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１８０ｍｇ）、シクロペンチルブロミド（０．１ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ、収率６０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３−１．８６（ｍ，８Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋１）^＋
化合物２８１： ４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジ メトキシ−キノリン
２−アミノベンズアルデヒド（６５０ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、これにクロロアセチルクロリド（７２８ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−クロロ−Ｎ−（２−ホルミル−フェニル）−アセトアミドを１．０５ｇ、収率９９％で得た。
２−クロロ−Ｎ−（２−ホルミル−フェニル）−アセトアミド（９６０ｍｇ）を水（６０ｍｌ）とメタノール（２４ｍｌ）の混合溶媒に１００℃にて溶解させ、これに１０％水酸化カリウム水溶液（１２ｍｌ）を滴下した後、１時間還流加熱した。室温に冷却後、減圧下でメタノールを除去し、１規定塩酸水溶液で中和した。析出した沈殿をろ過、酢酸エチルで洗浄、減圧乾燥することにより、２、３−ジヒドロキシキノリンを４５０ｍｇ、収率２６％で得た。
２、３−ジヒドロキシキノリン（４５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５７５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４７２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１２ｍｌ）に懸濁し、１３５℃にて５．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−オールを３４４ｍｇ、収率７７％で得た。
３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−オール（５０ｍｇ）、五酸化ニリン（５１ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（６９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて１．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に１０％炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５ｍｇ、収率８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，６Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１１（Ｍ＋１）^＋
化合物２８２： ４−（２−ヨード−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジ メトキシ−キノリン
３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−オール（５０ｍｇ）、五酸化ニリン（５１ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（８０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に１０％炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１ｍｇ、収率２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，６Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．７９（ｍ，６Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５９（Ｍ＋１）^＋
化合物２８３： ６、７−ジメトキシ−４−（２−フェニル−キノリン−３−イ ルオキシ）−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２２ｍｇ）、２−フェニルキノリン−３−オール（１０７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３４０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１１ｍｌ）に懸濁し、１４５℃にて７時間撹拌した。室温に冷却、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３４ｍｇ、収率６８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）^＋
化合物２８４： ｛３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ シ）−キノリン−２−イル］−フェニル｝−メタノール
４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２８１）（５０ｍｇ）、テトラキス トリフェニルホスフィン パラジウム（０）（１４ｍｇ）、（３−ヒドロキシメチルフェニル）ボラン酸（５５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて２．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５４ｍｇ、収率９７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８６（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ−１）⁻
化合物２８５： ４−［２−（４−フルオロ−フェニル）−キノリン−３−イル オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
２−アミノベンズアルデヒド（１１８ｍｇ）、２−ブロモ−１−（４−フルオロ−フェニル）−エタノン（２２５ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（１００ｍｇ）、水（５ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより２−（４−フルオロ−フェニル）−キノリン−３−オールを５３ｍｇ、収率２２％で得た。
２−（４−フルオロ−フェニル）−キノリン−３−オール（５２ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１４５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２１４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１４５℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ、収率６４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋１）^＋
化合物２８６： ４−［２−（２、４−ジフルオロ−フェニル）−キノリン−３ −イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
２−アミノベンズアルデヒド（３６０ｍｇ）、２−クロロ−１−（２、４−ジフルオロ−フェニル）−エタノン（５８５ｍｇ）をメタノール（１５ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（３１０ｍｇ）、水（３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２−（２、４−ジフルオロ−フェニル）−キノリン−３−オールを２３７ｍｇ、収率４１％で得た。
２−（２、４−ジフルオロ−フェニル）−キノリン−３−オール（２２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２３７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３８０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１４５℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０４ｍｇ、収率２７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．００（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋１）^＋
化合物２８７： ６、７−ジメトキシ−４−（２−ピリジン−２−イル−キノリ ン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（３５ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（９．８ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ（６３ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（１４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、１００℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールに溶解し、水に滴下して析出した沈殿を濾取して表題の化合物を５．１ｍｇ、収率１５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．９，５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ）７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２８８： ６、７−ジメトキシ−４−（２−ピリジン−３−イル−キノリ ン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２８１）（５０ｍｇ）、テトラキス トリフェニルホスフィン パラジウム（０）（１４ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（４２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６ｍｇ、収率３３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）^＋
化合物２８９： ６、７−ジメトキシ−４−（２−ピリジン−４−イル−キノリ ン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２８１）（５０ｍｇ）、テトラキス トリフェニルホスフィン パラジウム（０）（１４ｍｇ）、４−ピリジンボロン酸（４２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて２．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率２６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２９０： ４−［２−（５−クロロ−４−メチル−チオフェン−２−イ ル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
２−アミノベンズアルデヒド（１８４ｍｇ）、２−ブロモ−１−（４−ブロモ−５−クロロ−チオフェン−２−イル）−エタノン（４４２ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（２１０ｍｇ）、水（５ｍｌ）を加え、室温で２日間撹拌した。反応液に希塩酸を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１７４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１０２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（７ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌し、更に１６０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、４−［２−（４−ブロモ−５−クロロ−チオフェン−２−イル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリンを３２ｍｇ、収率４％（２ステップ）で得た。
４−［２−（４−ブロモ−５−クロロ−チオフェン−２−イル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（２０ｍｇ）をジオキサン（３ｍｌ）に溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ）、メチルボロン酸（０．１ｍｌ）、水（０．３ｍｌ）、炭酸セシウム（１８２ｍｇ）を加え、１００℃にて４日間撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率７６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２９１： ４−（４−ブロモ−２−メチル−キノリン−３−イルオキシ） −６、７−ジメトキシ−キノリン
３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン（７６ｍｇ）をクロロベンゼン（７ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシイミド（１８０ｍｇ）、２、２’−アゾビスイソブチロニトリル（２３ｍｇ）を加え、８０℃にて１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより４−ブロモ−３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリンを３５ｍｇ、収率３１％で得た。
４−ブロモ−３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン（３５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１１０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０ｍｇ、収率３２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：８７１（２Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物２９２： ４−（６−フルオロ−２−フェニル−キノリン−３−イルオキ シ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２、３−ジオン（１．１９ｇ）、２−ヒドロキシ−１−フェニル−エタノン（２．２５ｇ）をメタノール（７０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（４．８２ｇ）、水（３０ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に希塩酸を加え、析出した結晶をメタノール、水で洗い、６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−フェニル−キノリン−４−カルボン酸を４２７ｍｇ、収率２１％で得た。
６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−フェニル−キノリン−４−カルボン酸（１１８ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて１１時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ、収率１８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５３（ｍ，７Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋１）^＋
化合物２９３： ４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６、７−ジメト キシ−キノリン
５−ヒドロキシインドール（１８０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０ｍｇ、収率７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２１（Ｍ＋１）^＋
化合物２９４： ４−（７−ヨード−ベンゾチアゾール−６−イルオキシ）−６、 ７−ジメトキシ−キノリン
６−ヒドロキシ−ベンゾチアゾール（０．３９ｇ）、ヨウ素（１．３２ｇ）をメタノール／水（１５ｍｌ／５ｍｌ）に溶解し、室温で２日間撹拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより６−ヒドロキシ−７−ヨード−ベンゾチアゾールを２１１ｍｇ、収率２９％で得た。
６−ヒドロキシ−７−ヨード−ベンゾチアゾール（２１０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５６７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３９０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５１ｍｇ、収率４３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）^＋
化合物２９５： ６、７−ジメトキシ−４−（７−フェニル−ベンゾチアゾール −６−イルオキシ）−キノリン
４−（７−ヨード−ベンゾチアゾール−６−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２９４）（４０ｍｇ）、フェニルボロン酸（４０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、反応系に２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．３ｍｌ）を加え、８０℃にて２０分間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５ｍｇ、収率９８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）^＋
化合物２９６： ６、７−ジメトキシ−４−（７−メチル−キノリン−６−イル オキシ）−キノリン
４−メトキシ−３−メチルアニリン（４５．２ｇ）、をイソプロパノール（１００ｍｌ）に溶解し、エトキシメチレンマロン酸 ジエチルエステル（７１．３ｇ）を加え、５分間加熱還流した。反応液を冷却した後，減圧下溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサンで洗浄することにより２−［（４−メトキシ−３−メチル−フェニルアミノ）−メチレン］−マロン酸 ジエチルエステルを７６．９ｇ、収率７６％で得た。
２−［（４−メトキシ−３−メチル−フェニルアミノ）−メチレン］−マロン酸 ジエチルエステル（７３．９ｇ）をジフェニルエーテル（２００ｍｌ）に溶解し、２２０？にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取することにより、６−メトキシ−７−メチル−４−オキソ−１、４−ジヒドロ−キノリン−３−カルボン酸 エチルエステルを２５．５ｇ、収率３５％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−４−オキソ−１、４−ジヒドロ−キノリン−３−カルボン酸 エチルエステル（２５．５ｇ）を２Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液（２５０ｍｌ）に懸濁し、４時間加熱還流を行った。室温に冷却後、水層をクロロホルムで洗浄し、希塩酸にて中和した。析出した結晶をろ取し、水、イソプロパノール、ヘキサンで順次洗浄することにより６−メトキシ−７−メチル−４−オキソ−１、４−ジヒドロ−キノリン−３−カルボン酸を２２．１ｇ、収率９８％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−４−オキソ−１、４−ジヒドロ−キノリン−３−カルボン酸（２２ｇ）をジフェニルエーテル（２００ｍｌ）に懸濁し、一晩加熱還流した。室温に冷却後、反応液にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取することにより、６−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−キノリン−４−オンを１６．６ｇ、収率９３％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−キノリン−４−オン（７３．９ｇ）をオキシ塩化リン（１６０ｍｌ）に加え、２時間加熱還流した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。反応液にクロロホルム、水を加え、水層を水酸化カリウム水溶液で中和した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取することにより、４−クロロ−６−メトキシ−７−メチル−キノリンを１２．７ｇ、収率７１％で得た。
４−クロロ−６−メトキシ−７−メチル−キノリン（１０．８ｇ）をジイソプロピルエチルアミン／ＩＭＳ（７．４ｇ／１００ｍｌ）に溶解し、５％パラジウム炭素（０．５ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温で一晩撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去し、６−メトキシ−７−メチル−キノリンを３ｇ、収率３３％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−キノリン（３ｇ）を臭酸水（３０ｍｌ）に加え、７時間加熱還流した。室温に冷却後、水層を水酸化ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。有機層をエーテルで抽出し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を冷却したエーテルで洗浄することにより、６−ヒドロキシ−７−メチルキノリンを１．３ｇ、収率４７％で得た。
６−ヒドロキシ−７−メチルキノリン（１８０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１２６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（６９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ、収率６０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）^＋
化合物２９７： ６、７−ジメトキシ−４−（７−メトキシ−キノリン−６−イ ルオキシ）−キノリン
６−ベンジルオキシ−４−クロロ−７−メトキシ−キノリン（５２５ｍｇ）、をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ／２０ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム（１．５２ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温で６時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより６−ヒドロキシ−７−メトキシキノリンを２５８ｍｇ、収率８４％で得た。
６−ヒドロキシ−７−メトキシキノリン（６５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１４８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１５５℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３４ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝４．４，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋１）^＋
化合物２９８： ４−（５−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−６、７−ジ メトキシ−キノリン
６−ヒドロキシキノリン（０．５ｇ）、ヨウ素（１．２４ｇ）をメタノール／水（１５ｍｌ／７．５ｍｌ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄することにより６−ヒドロキシ−５−ヨード−キノリンを４１９ｍｇ、収率４５％で得た。
６−ヒドロキシ−５−ヨード−キノリン（１００ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２１５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１２ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０ｍｇ、収率１２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０８（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋１）^＋
化合物２９９： ６、７−ジメトキシ−４−（７−フェニル−キノリン−６−イ ルオキシ）−キノリン
７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシ−キノリン（１．０２ｇ）にトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）、メタンスルホン酸（１．５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣（０．８ｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（５４５ｍｇ）をトリエチルアミン／ジクロロメタン（５ｍｌ／２０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル エステルを２２８ｍｇ、収率２９％（２ステップ）で得た。
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル エステル（１１４ｍｇ）、フェニルボロン酸（１５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、反応系に２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．３ｍｌ）を加え、８０℃にて１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ／１０ｍｌ）に溶解し、水酸化パラジウム（０．８３ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより６−メトキシ−７−フェニル−１、２、３、４−テトラヒドロ−キノリンを６３ｍｇ、収率７９％で得た。
６−メトキシ−７−フェニル−１、２、３、４−テトラヒドロ−キノリン（６２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に溶解し、２、３−ジクロロ−５、６−ジシアノ−１、４−ベンゾキノン（２２７ｍｇ）を加え、１２０℃にて３０分撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、氷冷下三臭化ホウ素／１Ｍジクロロメタン溶液（０．３ｍｌ）を加え、２日間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ、収率２３％（３ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）^＋
化合物３００： ６、７−ジメトキシ−４−（７−メチル−イソキノリン−６− イルオキシ）−キノリン
４−メトキシ−３−メチルベンズアルデヒド（３．００ｇ）をベンゼン（３０ｍｌ）に溶解し、これに２、２−ジメトキシ−エチルアミン（２．１０ｇ）を加え、一晩還流加熱した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却した。これにクロロ蟻酸エチル（２．１７ｇ）、トリメチルホスファイト（２．９７ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、これに四塩化チタン（２２．７ｇ）を加え、３６時間還流加熱した。室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液で中和し、３規定塩酸で抽出した。水層を３規定水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした後、ジクロロメタンで抽出し、減圧下溶媒を留去することで６−メトキシ−７−メチルイソキノリンを７６４ｍｇ、収率２２％で得た。
６−メトキシ−７−メチルイソキノリン（２３９ｍｇ）、ソジウムチオメトキシド（１．５８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−ヒドロキシ−７−メチルイソキノリンを２１ｍｇ、収率１％で得た。
６−ヒドロキシ−７−メチルイソキノリン（２１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２．５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ、収率５８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）^＋
化合物３０１： ４−（７−ブロモ−イソキノリン−６−イルオキシ）−６、７ −ジメトキシ−キノリン
３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（１０．０ｇ）をベンゼン（１００ｍｌ）に溶解し、これに２、２−ジメトキシ−エチルアミン（４．８９ｇ）を加え、一晩還流加熱した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却した。これにクロロ蟻酸エチル（５．０５ｇ）、トリメチルホスファイト（６．９２ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、これに四塩化チタン（５３．０ｇ）を加え、３６時間還流加熱した。室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液で中和し、３規定塩酸で抽出した。水層を３規定水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした後、ジクロロメタンで抽出し、減圧下溶媒を留去することで７−ブロモ−６−メトキシイソキノリンを２．９０ｇ、収率２６％で得た。
７−ブロモ−６−メトキシイソキノリン（５０ｍｇ）、ソジウムチオメトキシド（１４７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、７−ブロモ−６−ヒドロキシイソキノリンを１１ｍｇ、収率２２％で得た。
７−ブロモ−６−ヒドロキシイソキノリン（１１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９ｍｇ、収率４８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，２Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋１）^＋
化合物３０２： ４−（５−クロロ−７−メチル−キノリン−６−イルオキシ） −６、７−ジメトキシ−キノリン
６−ヒドロキシ−７−メチルキノリン（７６ｍｇ）をクロロベンゼン（７ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシイミド（１８０ｍｇ）、２、２’−アゾビスイソブチロニトリル（２３ｍｇ）を加え、８０℃にて１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより５−ブロモ−６−ヒドロキシ−７−メチル−キノリンを１１１ｍｇ、収率９７％で得た。
５−ブロモ−６−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン（１１０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１９ｍｇ、収率１０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．３，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：７８３（２Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３０３： ６、７−ジメトキシ−４−（７−ピリジン−２−イル−イソキ ノリン−６−イルオキシ）−キノリン
７−ブロモ−６−メトキシイソキノリン（２００ｍｇ）、テトラキス トリフェニルホスフィン パラジウム（０）（９７ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（１３４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、これにトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−すず（６１８ｍｇ）を加え、１００℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メトキシ−７−ピリジン−２−イル−イソキノリンを１２２ｍｇ、収率６２％で得た。
６−メトキシ−７−ピリジン−２−イル−イソキノリン（１１８ｍｇ）、ソジウムチオメトキシド（３５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、７−ピリジン−２−イル−イソキノリン−６−オールを３０ｍｇ、収率２７％で得た。
７−ピリジン−２−イル−イソキノリン−６−オール（２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８ｍｇ、収率２２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３０４： ６、７−ジメトキシ−４−（７−ピリジン−３−イル−イソキ ノリン−６−イルオキシ）−キノリン
７−ブロモ−６−メトキシイソキノリン（１００ｍｇ）、テトラキス トリフェニルホスフィン パラジウム（０）（４９ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（１５５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（１．５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて４．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メトキシ−７−ピリジン−３−イル−イソキノリンを４２ｍｇ、収率８５％で得た。
６−メトキシ−７−ピリジン−３−イル−イソキノリン（４２ｍｇ）、ソジウムチオメトキシド（１２６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、７−ピリジン−３−イル−イソキノリン−６−オールを７ｍｇ、収率１７％で得た。
７−ピリジン−３−イル−イソキノリン−６−オール（７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１．５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ、収率５５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｍ，３Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３０５： ６−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−７ −メチル−キナゾリン
３−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸（３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（６．８１ｇ）、よう化メチル（６．１４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより３−メトキシ−４−メチル安息香酸 メチルエステルを３．４８ｇ、収率９８％で得た。
３−メトキシ−４−メチル安息香酸 メチルエステル（１ｇ）を酢酸（１ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却して発煙硝酸（１ｍｌ）を少しずつ加え、室温で一晩撹拌した。０℃の水の中に反応液を少しずつ加え１０％水酸化ナトリウム水溶液で中性にした。クロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣（１．０２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（３ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（１５０ｍｇ）を加え、水素圧力下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−アミノ−５−メトキシ−４−メチル安息香酸 メチルエステルを５２２ｍｇ、収率４８％で得た。
２−アミノ−５−メトキシ−４−メチル安息香酸 メチルエステル（５１０ｍｇ）をホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃で一晩攪拌した。析出した結晶をエーテルで洗浄することにより、６−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−キナゾリン−４−オンを２７５ｍｇ、収率５５％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−キナゾリン−４−オン（２７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７８ｍｌ）に懸濁し、オキシ塩化りん（０．３ｍｌ）を加え１００℃で６時間攪拌した。０℃の水の中に反応液を少しずつ加え、さらに炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、４−クロロ−６−メトキシ−７−メチル−キナゾリンを１９９ｍｇ、収率６６％で得た。
４−クロロ−６−メトキシ−７−メチル−キナゾリン（９９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．６ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（４ｍｇ）を加え、水素圧力下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メトキシ−７−メチル−キナゾリンを７６ｍｇ、収率９３％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−キナゾリン（９４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、ソジウムチオメトキシド（３７６ｍｇ）を加え１４０℃で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−ヒドロキシ−７−メチル−キナゾリンを６４ｍｇ、収率７３％で得た。
６−ヒドロキシ−７−メチル−キナゾリン（３８ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１５９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７１ｍｇ、収率８６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５１（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５９（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）^＋
化合物３０６： ６−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４ −メチル−クロメン−２−オン
６−ヒドロキシ−４−メチル−クロメン−２−オン（２３８ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ、収率５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３４（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：７４９（２Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３０７： ６、７−ジメトキシ−４−（チエノ［３、２−ｂ］ピリジン− ７−イルオキシ）−キノリン
チエノ［３、２−ｂ］ピリジン−７−オール（２０３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４ｍｇ、収率１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３９（Ｍ＋１）^＋
化合物３０８： ６、７−ジメトキシ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノ リン−４−イルオキシ）−キノリン
６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−オール（２３７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１ｍｇ、収率７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋１）^＋
化合物３０９： ６、７−ジメトキシ−４−（２−メチル−キノリン−４−イル オキシ）−キノリン
２−メチル−キノリン−４−オール（２１３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ、収率２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）^＋
化合物３１０： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２ −メチル−［１、８］ナフチリジン
２−アミノピリジン（１４．１ｇ）、トリエチルアミン（１９．０ｇ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。これにジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解したピバロイル酸クロリド（１９．９ｇ）をゆっくりと滴下し、０℃にて１５分間撹拌した。その後、室温にて４時間撹拌し、反応液を水（１５０ｍｌ）に注いだ。ジクロロメタン層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−プロピオンアミドを２５．２ｇ、収率９５％で得た。
２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−プロピオンアミド（２０．３ｇ）をテトラヒドロフラン（２３０ｍｌ）に溶解し−７８℃に冷却した。これに２．４４Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１００ｍｌ）をゆっくりと滴下し、−７８℃にて１５分間撹拌した。０℃にて２時間撹拌した後、再び−７８℃に冷却し、これにテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５．０ｇ）をゆっくり滴下した。室温まで昇温後、反応液を氷（５０ｇ）と６規定塩酸（１５０ｍｌ）の混合物に注ぎ、室温にて２０分間撹拌した。水層を炭酸カリウム粉末で中和し、ジエチルエーテルで抽出した後、ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−２−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミドを１１．８ｇ、収率５０％で得た。
Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−２−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミド（９．６８ｇ）を３規定塩酸（１４０ｍｌ）に溶解し、還流下一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をジエチルエーテルで洗浄し、炭酸カリウム粉末で中和した。これにジエチルエーテルを加え抽出し、ジエチルエーテル層を炭酸カリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒドを５．０３ｇ、収率８８％で得た。
２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（２．０ｇ）、クロロアセトン（１．５ｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取した。得られた結晶にイソプロパノールを加え、加熱還流し、室温に冷却後溶媒を留去した。残渣にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取し、ヘキサンで洗浄することにより、２−メチル−［１、８］ナフチリジン−３−オールを１．０５ｇ、収率４０％で得た。
２−メチル−［１、８］ナフチリジン−３−オール（２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３１１： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２ −メチル−［１、６］ナフチリジン
４−アミノピリジン（４．７０ｇ）、トリエチルアミン（６．３１ｇ）をジクロロメタン（７５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。これにジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解したピバロイル酸クロリド（６．６３ｇ）をゆっくりと滴下し、０℃にて１５分間撹拌した。その後、室温にて一晩撹拌し、反応液を水（５０ｍｌ）に注いだ。ジクロロメタン層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−４−イル−プロピオンアミドを７．７０ｇ、収率８７％で得た。
２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−４−イル−プロピオンアミド（５．６０ｇ）をテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）に溶解し−７８℃に冷却した。これに１．５７Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（６２ｍｌ）をゆっくりと滴下し、−７８℃にて１５分間撹拌した。０℃にて４時間撹拌した後、再び−７８℃に冷却し、これにテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．６９ｇ）をゆっくり滴下した。室温まで昇温後、反応液を氷（１０ｇ）と６規定塩酸（３０ｍｌ）の混合物に注ぎ、室温にて１５分間撹拌した。水層を炭酸カリウム粉末で中和し、ジエチルエーテルで抽出した後、ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−４−イル）−２，２−ジメチル−プロピオンアミドを３．３５ｇ、収率５２％で得た。
Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−４−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミド（３．３５ｇ）を３規定塩酸（５０ｍｌ）に溶解し、還流下５．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をジエチルエーテルで洗浄し、炭酸カリウム粉末で中和した。これにジエチルエーテルを加え抽出し、ジエチルエーテル層を炭酸カリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒドを１．１２ｇ、収率５８％で得た。
４−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（１．０ｇ）、クロロアセトン（０．７ｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取した。得られた結晶にイソプロパノールを加え、加熱還流し、室温に冷却後溶媒を留去した。残渣にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取し、ヘキサンで洗浄することにより、２−メチル−［１、６］ナフチリジン−３−オールを０．６０ｇ、収率４６％で得た。
２−メチル−［１、６］ナフチリジン−３−オール（２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ、収率５５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）^＋
化合物３１２： １−［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４− イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン
２−ヒドロキシ−５−メトキシアセトフェノン（３．００ｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（６．６５ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４．９０ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３０ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノンを２．５３ｇ、収率５９％で得た。
１−［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン（２．５２ｇ）をメタンスルホン酸（３ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（５０ｍｌ）の混合溶液に懸濁し、７０℃にて３０分間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、炭酸水素ナトリウム粉末で中和した後、クロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１．２３ｇ、収率６２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．２３（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ−１）⁻
化合物３１３： １−［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン− ４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン
２−ヒドロキシ−４、５−ジメチルアセトフェノン（３．６３ｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．５０ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２．７１ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１．１０ｇ、収率３７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋１）^＋
化合物３１４： １−［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４− イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン
１−［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン（化合物３１３）（１．１０ｇ）をメタンスルホン酸（０．８ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）の混合溶液に懸濁し、７０℃にて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、炭酸水素ナトリウム粉末で中和した後、クロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７００ｍｇ、収率８３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ−１）⁻
化合物３１５： １−｛２−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ− キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン
１−［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン（化合物３１４）（１５０ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（１９１ｍｇ）、炭酸カリウム（３０７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２２ｍｇ、６８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋１）^＋
化合物３１６： １−｛２−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル −エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝− エタノン
１−｛２−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１５）（５２ｍｇ）、モルホリン（３４ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８ｍｇ、３１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋１）^＋
化合物３１７： １−｛２−［７−（２−イミダゾール−１−イル−エトキシ） −６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝ −エタノン
１−｛２−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１５）（５２ｍｇ）、イミダゾール（２７ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８ｍｇ、３１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）^＋
化合物３１８： １−｛２−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ −キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン
１−［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン（化合物３１４）（１５０ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（２１０ｍｇ）、炭酸カリウム（３０７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７４ｍｇ、９４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋１）^＋
化合物３１９： １−｛２−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル −プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝ −エタノン
１−｛２−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１８）（７７ｍｇ）、モルホリン（４９ｍｇ）、炭酸カリウム（１３１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６０ｍｇ、６８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｍ，７Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）^＋
化合物３２０： １−｛２−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル −プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝ −エタノン 塩酸塩
１−｛２−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１９）（３４４ｍｇ）を塩酸−メタノール溶液（１０ｍｌ）に溶解し、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄、減圧乾燥することにより、表題の化合物を３９８ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．２５−２．５５（ｍ，１１Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０２−４．１８（ｍ，５Ｈ），４．４７（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１−２ＨＣｌ）^＋
化合物３２１： １−｛２−［７−（３−イミダゾール−１−イル−プロポキ シ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニ ル｝−エタノン
１−｛２−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１８）（７７ｍｇ）、イミダゾール（３８ｍｇ）、炭酸カリウム（１３１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５２ｍｇ、６１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）^＋
化合物３２２： ３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリ ン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピル エステル
３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボン酸（２ｇ）を１−プロパノール（１０ｍｌ）に溶解し、０℃にして塩化チオニル（１．１６ｍｌ）をゆっくり滴下した。１２０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルムのカラムクロマトグラフィーで精製することにより３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピルエステルを２．１５ｇ、収率８８％で得た。
３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピルエステル（４６０ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（２００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピルエステルを１６５ｍｇ、収率５０％で得た。
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピルエステル（１６０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１．５ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．１５ｍｌ）を加え７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピルエステルを８７ｍｇ、収率６８％で得た。
３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピルエステル（８０ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（０．０８２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２７４ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８５ｍｇ、収率９１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．３８（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０５（ｍ，４Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．７０（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）^＋
化合物３２３： ３−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エト キシ）−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピル エステル
３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピル エステル（化合物３２２）（８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（４８４ｍｇ）、モルホリン（０．１５ｍｌ）を加え、６０℃で２日間攪拌した。室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５２ｍｇ、収率５９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７０−０．７３（ｍ，３Ｈ），１．３０−１．３９（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，４Ｈ），２．９８−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），４．０２−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１７（Ｍ＋１）^＋
化合物３２４： ３−［７−（２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−６− メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピ ル エステル
３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピルエステル（化合物３２２）（１３８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２７４ｍｇ）、イミダゾール（１０１ｍｇ）を加え、６０℃で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０５ｍｇ、収率７０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．３９（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．４５−４．５１（ｍ，４Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋１）^＋
化合物３２５： ３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノ リン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピル エステル
３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピルエステル（２４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（８２２ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．２９ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３０ｍｇ、収率８１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．３９（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．４５（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０２−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）^＋
化合物３２６： ３−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロ ポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピ ル エステル
３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピル エステル（化合物３２５）（１１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３１７ｍｇ）、モルホリン（０．１ｍｌ）を加え、６０℃で一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０６ｍｇ、収率８７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−１．３８（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．６５（ｍ，６Ｈ），３．７６−３．７８（ｍ，４Ｈ），４．０２−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３１（Ｍ＋１）^＋
化合物３２７： ３−［７−（３−イミダゾール−１−イル−プロポキシ）−６ −メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロ ピル エステル
３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸 プロピル エステル（化合物３２５）（１１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３１７ｍｇ）、イミダゾール（７８ｍｇ）を加え、６０℃で一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９７ｍｇ、収率８２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．７３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４１（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．７０（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）^＋
化合物３２８： ７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（６−メチル−２− チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
２−ヨード−６−ピコリン−３−オール（１０ｇ）、４−クロロ−７−ベンジルオキシ−６−メトキシキノリン（６．８ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１２．２ｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（４００ｍｌ）に溶解し、１２５℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系のカラムクロマトグラフィーですることにより７−ベンジルオキシ−４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリンを５．２ｇ、収率３１％で得た。
７−ベンジルオキシ−４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン（１００ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２３ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（チアゾール−２−イル）−スズ（１１３ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（３２ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を加え、１００℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率４６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．４８（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３２９： ６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル −ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール
７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３２８）（４０ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．１ｍｌ）を加え、８０℃で１．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に飽和重曹水を加えアルカリ性にした後クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２３ｍｇ、収率７０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３３０： ２−［６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２ −イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシメチル］−プ ロパン−１、３−ジオール
２−（ヒドロキシメチル）−１、３−プロパンジオール（５００ｍｇ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）に溶解した２−メトキシプロペン（１ｇ）を加え、パラトルエンスルホン酸（１０ｍｇ）を加えて室温で１晩撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えｎ−ブタノールで抽出した後、ｎ−ブタノール層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（２、２−ジメチル［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノールを３７８ｍｇ、収率５５％で得た。
６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３２９）（２０ｍｇ）、（２、２−ジメチル［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（２４ｍｇ）にトルエン（０．４ｍｌ）を加え、トリフェニルホスフィン（４３ｍｇ）、トルエン（０．２ｍｌ）に溶解したジエチルアゾカルボジイミド（２９ｍｇ）を順に加えて室温で４時間撹拌した後、１規定硫酸水溶液（１ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで洗浄し、酢酸エチル層を１規定塩酸で抽出した。水層を合わせて炭酸カリウムでアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出し酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４．７ｍｇ、収率１９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３４−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．９６−４．０５（ｍ，７Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋１）^＋
化合物３３１： ７−ベンジルオキシ−４−（５、６−ジメチル−２−フェニル −ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン
５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−オール（４００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．８１ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（７３６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９６５ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．５２（ｍ，１１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋１）^＋
化合物３３２： ４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イル オキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール
７−ベンジルオキシ−４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン（化合物３３１）（９５８ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（９．５ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．９５ｍｌ）を加え７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８４８ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）^＋
化合物３３３： ２−［４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３２）（１６２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１８０ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．１ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３５ｍｇ、収率７６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋１）^＋
化合物３３４： ４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イル オキシ）−６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン
４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３２）（１５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１６７ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．１ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４０ｍｇ、収率８２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９５−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５２（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋１）^＋
化合物３３５： ３−［４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、 ２−ジオール
４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン（化合物３３４）（１３０ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で３時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８９ｍｇ、収率６６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０８−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．２５（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４７（Ｍ＋１）^＋
化合物３３６： ２−［４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン −１、３−ジオール
４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３２）（８５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１２０ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（４０ｍｇ）、ジエチルアゾジカルボン酸（０．０８３ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８０ｍｇ、収率７６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．９４−４．０２（ｍ，７Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋１）^＋
化合物３３７： ３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イ ルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン
５、６−ジメチル−３−ヒドロキシ−［２、２’］ビピリジン（２４１ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．０８ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４４１ｍｇ）、炭酸セシウム（１．１８ｇ）をジメチルスルホキシド（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４０８ｍｇ、収率７３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．６１（ｍ，９Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋１）^＋
化合物３３８： ４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イル オキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物３３７）（４９７ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．５ｍｌ）を加え７０℃で１時間半攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４３７ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８１（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９−８．５２（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物３３９： ２−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（８９ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０５ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７７ｍｇ、収率８８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．４９（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）^＋
化合物３４０： ３−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１− オール
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（５０ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２２ｍｇ、収率４２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７−８．４９（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）^＋
化合物３４１： ３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン− ４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（９７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１０７ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．０７ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９９ｍｇ、収率８９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９５−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５２（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．５０（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）^＋
化合物３４２： ３−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、 ２−ジオール
３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物３４１）（９５ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で５時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６３ｍｇ、収率６４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７７（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．２４（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋１）^＋
化合物３４３： ２−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン −１、３−ジオール
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（８０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１１２ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（３８ｍｇ）、ジエチルアゾジカーボキシレート（０．０７８ｍｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ、収率５２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．２５−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，４Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），７．７３−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９−８．４１（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋１）^＋
化合物３４４： ３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イ ルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン
５、６−ジメチル−３−ヒドロキシ−［２、３’］ビピリジン（４００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．８０ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（７３２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８１１ｍｇ、収率８８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．５２（ｍ，９Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１３−９．１６（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋１）^＋
化合物３４５： ４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イル オキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン（化合物３４４）（８０４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（８ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．８ｍｌ）を加え７０℃で１時間半攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７７７ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），８．１８−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）^＋
化合物３４６： ２−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（１５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１６７ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０９ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３２ｍｇ、収率７９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）^＋
化合物３４７： ３−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１− オール
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（５０ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率２４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）^＋
化合物３４８： ３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン− ４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（１４６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１６２ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．１ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９８ｍｇ、収率５９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５２（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）^＋
化合物３４９： ３−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、 ２−ジオール
３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン（化合物３４８）（９２ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で５時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ、収率３６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．２５（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９７−８．９８（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３５０： ２−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン −１、３−ジオール
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（８０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１１２ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（３８ｍｇ）、ジエチルアゾジカーボキシレート（０．０７８ｍｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５４ｍｇ、収率５６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．２６−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２６（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋１）^＋
化合物３５１： ７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノ リン−３−イルオキシ）−キノリン
３−ヒドロキシ−２−メチル−４−キノリンカルボン酸（１．５ｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（２ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（２．４ｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（７０ｍｌ）に溶解し、１５０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２．４ｇ、収率８５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，６．８，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）^＋
化合物３５２： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−キノリン−７−オール
７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５１）（１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム（１００ｍｇ）を加え、室温、水素気流下で１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下で溶媒留去した。得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を６４７ｍｇ、収率８５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ２．５４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋１）^＋
化合物３５３： ７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メ チル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（２００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、１−ブロモ−２−クロロエタン（４３２ｍｇ）、炭酸カリウム（４１６ｍｇ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１８６ｍｇ、収率７８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，７．１，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９５（Ｍ＋１）^＋
化合物３５４： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチルアミン
２−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−イソインドール−１、３−ジオン（化合物３６７）（２０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン（１３ｍｇ）を加えて室温で４時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して、得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１６ｍｇ、収率９８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．３４（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋１）^＋
化合物３５５： ｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（５００ｍｇ）、よう化ナトリウム（２０ｍｇ）、水（０．０５ｍｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３４．２ｍｇ、収率３３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，６Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋１）^＋
化合物３５６： Ｎ−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−グアニジン
１、３−ジボック−２−（トリフルオロメチルスルホニル）グアニジン（３５５ｍｇ）にジクロロメタン（１ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）に溶解した２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチルアミン（化合物３５４）（３４０ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を減圧下で溶媒留去して得られた残渣に水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することによりＮ−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−Ｎ’、Ｎ”−ジボック−グアニジンを２２３ｍｇ、収率３３％で得た。
Ｎ−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−Ｎ’、Ｎ”−ジボック−グアニジン（２２２ｍｇ）に０℃でトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加えた後、０℃で２時間撹拌した。反応液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、ｎ−ブタノールで抽出して、ｎ−ブタノール層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１５０ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．６２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）^＋
化合物３５７： ４−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチルカルバモイル｝−３、３−ジ メチル−ブタン酸
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、４、４−ジメチルピペリジン−２、６−ジオン（５４ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した後、１００℃で１日撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３．５ｍｇ、収率５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．１３（ｓ，６Ｈ），２．３６（ｓ，２Ｈ），２．４６（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．８３−３．９１（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ−１）⁻
化合物３５８： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−７−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−キノリン
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（３５ｍｇ）、炭酸カリウム（３７ｍｇ）、ピペリジン（２３ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、７５℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３５ｍｇ、収率８９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８１（ｍ，４Ｈ），２．５７−２．７７（ｍ，７Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）^＋
化合物３５９： （１−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３ −イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−イ ル）−メタノール
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−３−イル−メタノール（４４ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した後、１００℃で１日撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３３ｍｇ、収率５５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．１２−１．２０（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．８５（ｍ，３Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．６９（ｍ，３Ｈ），２．７５−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．８９−３．０３（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．６６（ｍ，２Ｈ），４．０１−４．０８（ｍ，３Ｈ），４．３４−４．４６（ｍ，２Ｈ），６．３６−６．４０（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６９−７．８４（ｍ，３Ｈ），８．０８−８．１３（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．５２（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）^＋
化合物３６０： １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボ ン酸 アミド
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−３−カルボアミド（４９ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４５ｍｇ、収率７２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．５４−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．９１（ｍ，３Ｈ），１．９１−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．６８（ｍ，３Ｈ），２．８５−２．９８（ｍ，１Ｈ），３．０４−３．１５（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．１６（ｍ，３Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，２Ｈ），５．３２−５．４８（ｍ，１Ｈ），６．３２−６．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．３４（ｍ，２Ｈ），８．４３−８．５３（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋１）^＋
化合物３６１： １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボ ン酸 エチル エステル
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル（６０ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３６ｍｇ、収率５４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２２−１．２９（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．９２−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．９０−３．０４（ｍ，３Ｈ），３．１０−３．２１（ｍ，１Ｈ），４．００−４．０７（ｍ，３Ｈ），４．０７−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．３９（ｍ，２Ｈ），６．３４−６．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０７−８．１４（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．５４（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３６２： １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ ン酸 アミド
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−４−カルボアミド（４９ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２０ｍｇ、収率３２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．７４−２．３２（ｍ，７Ｈ），２．６１−２．７０（ｍ，３Ｈ），２．９２−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．０６−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．１０（ｍ，３Ｈ），４．２９−４．４１（ｍ，２Ｈ），５．３７−５．７３（ｍ，２Ｈ），６．３２−６．４３（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０７−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．４５−８．５５（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋１）^＋
化合物３６３： １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ ン酸 エチル エステル
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（６０ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４８ｍｇ、収率７３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２９−２．３９（ｍ，１０Ｈ），２．５４−２．６４（ｍ，３Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，４Ｈ），４．０１−４．４１（ｍ，７Ｈ），６．３３−６．４３（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．４５−８．５４（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３６４： １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−４−オール（３８ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２４ｍｇ、収率４１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．５７−２．２０（ｍ，５Ｈ），２．４０−２．７３（ｍ，４Ｈ），２．９３−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．７１−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０９（ｍ，３Ｈ），４．３４−４．５１（ｍ，２Ｈ），６．３４−６．４１（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０７−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．５５（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）^＋
化合物３６５： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、モルホリン（３３ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２３ｍｇ、収率４１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．７４（ｍ，８Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．４３−４．５２（ｍ，２Ｈ），４．５６−４．６６（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）^＋
化合物３６６： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン 塩酸塩
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン（化合物３６５）（７４８ｍｇ）に塩酸メタノール溶液（３０ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、表題の化合物を９００ｍｇ、収率５９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．９７（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．６７−４．０１（ｍ，６Ｈ），４．０１−４．２４（ｍ，５Ｈ），４．７０−５．００（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．３７（ｍ，２Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１−３ＨＣｌ）^＋
化合物３６７： ２−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−イソインドール−１、３ −ジオン
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（１００ｍｇ）、２−（２−ブロモ−エチル）−イソインドール−１、３−ジオン（２２９ｍｇ）、炭酸カリウム（１２５ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を８３ｍｇ、収率５５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．７７（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３６８： ７−（２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−６−メトキ シ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、イミダゾール（２６ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３１ｍｇ、収率５７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．４１−４．５４（ｍ，４Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋１）^＋
化合物３６９： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（２５０ｍｇ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解した２−ブロモ−エタノール（２２６ｍｇ）を加えて７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５１．３ｍｇ、収率４５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６、７−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋１）^＋
化合物３７０： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−アセトアミド
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（５０ｍｇ）、ブロモアセトアミド（６２ｍｇ）、炭酸カリウム（６２ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４９ｍｇ、収率８３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），５．７２（ｂｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｂｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３７１： ［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸 メチル エステル
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（５０ｍｇ）、ブロモ酢酸メチル（６９ｍｇ）、炭酸カリウム（６２ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２３ｍｇ、収率３８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３７２： ［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸 エチル エステル
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（５０ｍｇ）、ブロモ酢酸エチル（７５ｍｇ）、炭酸カリウム（６２ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３１ｍｇ、収率４９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．３１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３７３： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−マロン酸 ジエチル エステル
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（５０ｍｇ）、２−ブロモ−マロン酸ジエチル（７５ｍｇ）、炭酸カリウム（６２ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１３４ｍｇ、収率８８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．３３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，４Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋１）^＋
化合物３７４： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、３−ジオール
２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−マロン酸 ジエチル エステル（化合物３７３）（５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で水素化アルミニウムリチウム（１０ｍｇ）を加え、０℃で３時間撹拌した後、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止し、セライト濾過した後、ろ液に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を９．１ｍｇ、収率２２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０３−４．１０（ｍ，４Ｈ），４．６５−４．７１（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）^＋
化合物３７５： ７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−４−（２− メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（２００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、１−ブロモ−３−クロロプロパン（４７４ｍｇ）、炭酸カリウム（４１６ｍｇ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２０３ｍｇ、収率８３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，７．１，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）^＋
化合物３７６： ３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロピルアミン
２−｛３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロピル｝−イソインドール−１、３−ジオン（化合物３８０）（２１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン（１３ｍｇ）を加えて室温で４時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して、得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１５ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０３−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋１）^＋
化合物３７７： Ｎ−｛３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロピル｝−グアニジン
７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３７５）（４０ｍｇ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ）、グアニジン塩酸塩（２８ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、水素化ナトリウム（３９ｍｇ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加えてｎ−ブタノールで抽出し、ｎ−ブタノール層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を７ｍｇ、収率１７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．１７−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝２．２，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）^＋
化合物３７８： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−７−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−キノリン
７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３７５）（４０ｍｇ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ）、ピペリジン（２５ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、７５℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３２ｍｇ、収率７２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４３−２．２２（ｍ，６Ｈ），２．３２−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．６０−３．１０（ｍ，９Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．８，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）^＋
化合物３７９： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン
７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３７５）（５２ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、モルホリン（３３ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３１ｍｇ、収率５３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１１−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．７７（ｍ，４Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，７．１，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）^＋
化合物３８０： ２−｛３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３− イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロピル｝−イソインドール−１、 ３−ジオン
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（１００ｍｇ）、２−（３−ブロモ−プロピル）−イソインドール−１、３−ジオン（２４２ｍｇ）、炭酸カリウム（１２５ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１０８ｍｇ、収率６９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２９−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８８（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５４２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３８１： ７−（３−イミダゾール−１−イル−プロポキシ）−６−メト キシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３７５）（５２ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、イミダゾール（２６ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３１ｍｇ、収率８１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３８２： ３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１−オール
７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３７５）（６９ｍｇ）、炭酸カリウム（７０ｍｇ）、水（１０ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４０ｍｇ、収率６１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）^＋
化合物３８３： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−７−オキシラニルメトキシ−キノリン
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（１２５ｍｇ）、エピブロモヒドリン（１２４ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加えて８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を６２ｍｇ、収率５３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．９４−３．０１（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）^＋
化合物３８４： ３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジオール
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−７−オキシラニルメトキシ−キノリン（化合物３８３）（３０ｍｇ）をジクロロメタン（１．５ｍｌ）に溶解し、０℃でトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加えた後、０℃で２時間撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２１ｍｇ、収率６７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．８６−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．２２−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．９，９．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）^＋
化合物３８５： （Ｓ）−３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン− ３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジオール
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（６２ｍｇ）、（Ｓ）−エピクロロヒドリン（４２ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を加えて９０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより（Ｓ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−７−オキシラニルメトキシ−キノリンを３３ｍｇ、収率５４％で得た。
（Ｓ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−７−オキシラニルメトキシ−キノリン（３０ｍｇ）をジクロロメタン（１ｍｌ）に溶解し、０℃でトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を滴下した後、室温で３時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２４ｍｇ、収率７６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．８６−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．２２−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．９，９．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）^＋
化合物３８６： （Ｒ）−３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン− ３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジオール
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（１２５ｍｇ）、（Ｒ）−エピクロロヒドリン（１２４ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加えて７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、０℃でトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を滴下した後、室温で３時間撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２４ｍｇ、収率７６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．８６−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．２２−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．９，９．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）^＋
化合物３８７： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン−１、３−ジオール
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（５０ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（１５８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、（２、２−ジメチル［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（２７ｍｇ）、テトラヒドロフラン（０．２ｍｌ）に溶解したジエチルアゾカルボジイミド（１０５ｍｇ）を加えて室温で５時間撹拌した後、１規定硫酸水溶液（１ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウムを加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出し酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２９ｍｇ、収率４５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３４−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，４Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．２，５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３８８： ２、２−ビス−ヒドロキシメチル−３−［６−メトキシ−４− （２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プ ロパン−１−オール
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（６２ｍｇ）、２−ブロモメチル−２−ヒドロキシメチル−プロパン−１、３−ジオール（９０ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加えて８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、０℃でトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を滴下した後、室温で３時間撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１４ｍｇ、収率２１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，６Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３８９： ２−ブロモメチル−２−［６−メトキシ−４−（２−メチル− キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン− １、３−ジオール
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（３００ｍｇ）、炭酸カリウム（３７５ｍｇ）、２−ビス−（ブロモメチル）−プロパン−１、３−ジオール（７１０ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９ｍｌ）を加えて４５℃で３日撹拌した。反応液を室温に冷却し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣に、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１３２ｍｇ、収率２８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３５（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物３９０： １−［３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４− イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン
３−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボアルデヒド（１．７ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却してメチルマグネシウムブロミド（３２ｍｌ）をゆっくり滴下し、室温で１晩撹拌した。反応液に水を加え１０％塩酸で中性にし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣（１．７３ｇ）をメタノール（８ｍｌ）、ジクロロメタン（２４ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（１９．５ｇ）を加え、室温で２日間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（３−ヒドロキシ−キノリン−２−イル）−エタノンを８７８ｍｇ、収率５４％で得た。
（３−ヒドロキシ−キノリン−２−イル）−エタノン（８７８ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（７．０３ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３．４４ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−［３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノンを７５８ｍｇ、収率３６％で得た。
１−［３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン（７５８ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（６ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．６ｍｌ）を加え７０℃で１時間半攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６０９ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７７（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）^＋
化合物３９１： １−｛３−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル− エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン
１−［３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン（化合物３９０）（８６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３３０ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（１ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、１−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノンを７５ｍｇ、収率７４％で得た。
１−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン（３７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２４２ｍｇ）、モルホリン（０．１ｍｌ）を加え、６０℃で２日間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１ｍｇ、収率２７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，４Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．７９（ｍ，４Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．３７−４．４０（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）^＋
化合物３９２： １−｛３−［７−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−６−メトキシ −キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン
１−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン（３７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３６３ｍｇ）、水（０．１ｍｌ）を加え、６０℃で５日間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２ｍｇ、収率６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．１１（ｍ，２Ｈ），４．３２−４．３５（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋１）^＋
化合物３９３： １−（３−｛７−［２−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イ ル）−エトキシ］−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ｝−キノリン−２− イル）−エタノン
１−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン（４６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（４５ｍｇ）、３−ヒドロキシピペリジン（３３ｍｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率７０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．６３−２．７７（ｍ，８Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７９−８．３２（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋１）^＋
化合物３９４： １−［３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノ リン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン
１−［３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン（化合物３９０）（２００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２３０ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．１ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５２ｍｇ、収率６６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７８（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．９９（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．５４（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋１）^＋
化合物３９５： １−｛３−［７−（２、３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−６− メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン
１−［３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン（化合物３９４）（１５０ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で４時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４０ｍｇ、収率９０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．７８（ｓ，３Ｈ），３．８２−３．８４（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．３４−４．３７（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３５（Ｍ＋１）
化合物３９６： １−｛３−［７−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−プ ロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イ ル｝−エタノン
１−［３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン（化合物３９０）（５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（７３ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（２４ｍｇ）、ジエチルアゾジカーボキシレート（０．０５ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４７ｍｇ、収率７５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．３５−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４９（Ｍ＋１）^＋
化合物３９７： ３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イ ルオキシ）−２−メチル−［１、８］ナフチリジン
３−ヒドロキシ−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（４００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（２．２５ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（９１５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７３６ｍｇ、収率７０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７６（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，５Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋１）^＋
化合物３９８： ３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリ ン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（化合物３９７）（７３０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（７ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．７ｍｌ）を加え７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジンを６０４ｍｇ、収率１００％で得た。
３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１８７ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（０．０６ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６ｍｇ、収率９０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋１）^＋
化合物３９９： １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、８］ナフ チリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジ ン−３−オール
３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（化合物３９８）（４２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（４４ｍｇ）、３−ヒドロキシピペリジン（３２ｍｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ、収率５６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．６２−２．７１（ｍ，８Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋１）^＋
化合物４００： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、８］ナフチリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（１６２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２０２ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．１ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３０ｍｇ、収率７０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７８（Ｍ＋１）^＋
化合物４０１： ３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン− ４−イルオキシ）−２−メチル−［１、８］ナフチリジン
３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（１３０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１６２ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．１ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８３ｍｇ、収率５５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７７（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．９９（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．５４（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋１）^＋
化合物４０２： ３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、８］ナフチリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１−オール
３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（５６ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ、収率７１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１９−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋１）^＋
化合物４０３： ３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、８］ナフチリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジ オール
３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（化合物４０１）（７６ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（０．５ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で３時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６ｍｇ、収率５６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．８２（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．２２−４．３３（ｍ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０−８．５０（ｍ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）
化合物４０４： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、８］ナフチリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン−１、 ３−ジオール
３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（８５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１３４ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（４５ｍｇ）、ジエチルアゾジカルボン酸（０．１ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ、収率３９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），４．００−４．０１（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋１）^＋
化合物４０５： ４−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、８］ナフチリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−ブタン−１−オール
３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（５６ｍｇ）、４−ブロモ−１−ブタノール（６２ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１９ｍｇ、収率３５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．８１−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ−１）⁻
化合物４０６： ３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イ ルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジン
３−ヒドロキシ−２−メチル−［１、６］ナフチリジン（４００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（２．２５ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（９１５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９７ｍｇ、収率５６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋１）^＋
化合物４０７： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、６］ナフチリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジン（化合物４０６）（５９０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（６ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．６ｍｌ）を加え７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジンを４５６ｍｇ、収率９８％で得た。
３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジン（１５７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１９５ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．１ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４７ｍｇ、収率８３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．７５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７８（Ｍ＋１）^＋
化合物４０８： ３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、６］ナフチリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジ オール
３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジン（１２６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１５６ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．１ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジンを４８ｍｇ、収率３３％で得た。
３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジン（４４ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（０．４ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で４時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ、収率１５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．７４（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．８０（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．１１−４．３１（ｍ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）^＋
化合物４０９： ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、６］ナフチリ ジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン−１、 ３−ジオール
３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジン（８５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１３４ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（４５ｍｇ）、ジエチルアゾジカルボン酸（０．１ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６６ｍｇ、収率６３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），４．００−４．０１（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋１）^＋
化合物４１０： ［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−キノリン−７−イル］−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミン
酢酸パラジウム（６２ｍｇ）、２、２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１、１’−ビナフチル（１７０ｍｇ）をトルエン（１６ｍｌ）に溶解し、室温にて５分間撹拌した。トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル エステル（４００ｍｇ）、２−モルホリン−４−イル−エチルアミン（１．１２ｍｌ）を加え、更に室温にて５分間撹拌した。反応液に炭酸セシウム（１．９７ｇ）を加え、９０℃にて一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより（４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル）−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンを５３ｍｇ、収率１４％で得た。
（４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル）−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミン（５３ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン−４−カルボン酸（１２６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２００ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２ｍｇ、収率１６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５３（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，４Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋１）^＋
化合物４１１： ３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イル］−プロパン−１−オール
３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イル］−アクリル酸 エチル エステル（化合物４１３）（３１０ｍｇ）をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ／１３ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム（１．２７ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温で一晩撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イル］−プロピオン酸 エチル エステルを８０ｍｇ、収率２６％で得た。
３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イル］−プロピオン酸 エチル エステル（８０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下ジイソブチルアルミニウムヒドリド／０．９３Ｍヘキサン溶液（１ｍｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ、収率６９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０２（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋１）^＋
化合物４１２： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−７−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−キノリン
３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イル］−プロパン−１−オール（化合物４１１）（２３ｍｇ）をトリエチルアミン／ジクロロメタン（１ｍｌ／４ｍｌ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて５分間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２３０ｍｇ）、モルホリン（０．２ｍｌ）を加え、７０℃にて３日間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ、収率６３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９３（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．４９（ｍ，６Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｍ，４Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）^＋
化合物４１３： ３−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−７−イル］−アクリル酸 エチル エステル
酢酸パラジウム（２８ｍｇ）、２、２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１、１’−ビナフチル（８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、室温にて５分間撹拌した。トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル エステル（１００ｍｇ）、アクリル酸エチルエステル（０．０８ｍｌ）を加え、更に室温にて５分間撹拌した。反応液にトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）を加え、８０℃にて６時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン（６３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１７５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて２日間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８ｍｇ、収率２３％（２ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．３８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）^＋
化合物４１４： ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキ シ）−７−ピリジン−４−イル−キノリン
トリフルオロ−メタンスルホン酸 ４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル エステル（１１４ｍｇ）、４−ピリジンボラン酸（５５ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、反応系に２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．３ｍｌ）を加え、８０℃にて２時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣（８４ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（５８ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン−４−カルボン酸（１２４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に溶解し、１３０℃にて一晩撹拌し、更に１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ、収率１６％（２ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７３−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ＋１）^＋
化合物４１５： ６−ベンジルオキシ−７−メトキシ−４−（２−メチル−キノ リン−３−イルオキシ）−キノリン
３−ヒドロキシ−２−メチル−４−キノリンカルボン酸（５４９ｍｇ）、６−ベンジルオキシ−４−クロロ−７−メトキシキノリン（８１０ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（９９０ｍｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（４０ｍｌ）に溶解し、１５０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を７１８ｍｇ、収率６３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６１（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７６（ｍ，３Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）^＋
化合物４１６： ６−（２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−７−メトキ シ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
６−ベンジルオキシ−７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物４１５）（７００ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．２ｍｌ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に飽和重曹水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を飽和重曹水、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−６−オールを２６ｍｇ、収率５％で得た。
７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−６−オール（２５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、１−ブロモ−２−クロロエタン（５４ｍｇ）、炭酸カリウム（５２ｍｇ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより６−（２−クロロ−エトキシ）−７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリンを２４ｍｇ、収率７９％で得た。
６−（２−クロロ−エトキシ）−７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（２４ｍｇ）、炭酸カリウム（２５ｍｇ）、イミダゾール（１２ｍｇ）、よう化ナトリウム（１．８ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加え、７５℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣に、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を９．２ｍｇ、収率３６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．３９−４．５４（ｍ，４Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４１７： ３−［７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イル オキシ）−キノリン−６−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジオール
７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−６−オール（１８９ｍｇ）、炭酸カリウム（２３６ｍｇ）、エピブロモヒドリン（２３４ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−６−オキシラニルメトキシ−キノリンを５９ｍｇ、収率２７％で得た。
７−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−６−オキシラニルメトキシ−キノリン（５９ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解し、０℃でトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を滴下した後、室温で４時間撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウムを加えてアルカリ性にし、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１８ｍｇ、収率２９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．３ｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４１８： （６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イル）−キノリン−３ −イル−アミン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８８ｍｇ）、３−アミノキノリン（７２ｍｇ）をジメチルアセトアミド（１ｍｌ）に溶解し、氷冷下６０％水素化ナトリウム（４６ｍｇ）を加えた。８０℃で２時間撹拌した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率２８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋１）^＋
化合物４１９： ２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルスルファニ ル）−５−フルオロ−安息香酸 エチル エステル
５−フルオロ−２−メルカプトベンゾイック アシッド（２７８ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３００ｍｇ）をアセトニトリル（６ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え炭酸水素ナトリウムで中和した後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルスルファニル）−５−フルオロ−安息香酸を１５２ｍｇ、収率３１％で得た。
２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルスルファニル）−５−フルオロ−安息香酸（７６ｍｇ）をエタノール（３８７ｍｇ）に懸濁し０℃に冷却した。これに塩化チオニル（５０ｍｇ）をゆっくり滴下した後、２０時間還流加熱を行った。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６８ｍｇ、８４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８１−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）^＋
化合物４２０： ６、７−ジメトキシ−４−（キノリン−２−イルスルファニ ル）−キノリン
２−キノリンチオール（８７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をアセトニトリル（３ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え炭酸水素ナトリウムで中和した後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５ｍｇ、収率１０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．７７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋１）^＋
化合物４２１： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２ −ピリジン−２−イル−［１、８］ナフチリジン
２−アミノピリジン（１４．１ｇ）、トリエチルアミン（１９．０ｇ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。これにジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解したピバロイルクロリド（１９．９ｇ）をゆっくりと滴下し、０℃にて１５分間撹拌した。その後、室温にて４時間撹拌し、反応液を水（１５０ｍｌ）に注いだ。ジクロロメタン層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−プロピオンアミドを２５．２ｇ、収率９５％で得た。
２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−プロピオンアミド（２０．３ｇ）をテトラヒドロフラン（２３０ｍｌ）に溶解し−７８℃に冷却した。これに２．４４Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１００ｍｌ）をゆっくりと滴下し、−７８℃にて１５分間撹拌した。０℃にて２時間撹拌した後、再び−７８℃に冷却し、これにテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５．０ｇ）をゆっくり滴下した。室温まで昇温後、反応液を氷（５０ｇ）と６規定塩酸（１５０ｍｌ）の混合物に注ぎ、室温にて２０分間撹拌した。水層を炭酸カリウム粉末で中和し、ジエチルエーテルで抽出した後、ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−２−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミドを１１．８ｇ、収率５０％で得た。
Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−２−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミド（９．６８ｇ）を３規定塩酸（１４０ｍｌ）に溶解し、還流下一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をジエチルエーテルで洗浄し、炭酸カリウム粉末で中和した。これにジエチルエーテルを加え抽出し、ジエチルエーテル層を炭酸カリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒドを５．０３ｇ、収率８８％で得た。
２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（２００ｍｇ）、２−（ブロモアセチル）ピリジン 臭酸塩（５０６ｍｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｌ）に懸濁し、密栓下２日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、ジクロロメタンを加え抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−ピリジン−２−イル−［１、８］ナフチリジン−３−オールを４８ｍｇ、収率１３％で得た。
２−ピリジン−２−イル−［１、８］ナフチリジン−３−オール（９ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１．５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２ｍｇ、収率１２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄｄ，Ｊ＝４．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４２２： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２ −フェニル−［１、８］ナフチリジン
２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（１００ｍｇ）、２−クロロ−１−フェニル−エタノン（１２７ｍｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、ジクロロメタンを加え抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−フェニル−［１、８］ナフチリジン−３−オールを２３ｍｇ、収率１３％で得た。
２−フェニル−［１、８］ナフチリジン−３−オール（２３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて５．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ、収率７１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｍ，３Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｄｄ，Ｊ＝４．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）^＋
化合物４２３： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２ −エチル−［１、８］ナフチリジン
２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（１００ｍｇ）、１−ブロモ−ブタン−２−オン（１２４ｍｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した沈殿をろ過し、残渣を水、クロロホルムで洗浄した。残った粉末を減圧下乾燥することにより、２−エチル−［１、８］ナフチリジン−３−オールを１０６ｍｇ、収率７４％で得た。
２−エチル−［１、８］ナフチリジン−３−オール（３０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１１５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（６３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５ｍｇ、収率５７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．０７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４２４： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２ −エチル−［１、６］ナフチリジン
４−アミノピリジン（４．７０ｇ）、トリエチルアミン（６．３１ｇ）をジクロロメタン（７５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。これにジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解したピバロイルクロリド（６．６３ｇ）をゆっくりと滴下し、０℃にて１５分間撹拌した。その後、室温にて一晩撹拌し、反応液を水（５０ｍｌ）に注いだ。ジクロロメタン層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−４−イル−プロピオンアミドを７．７０ｇ、収率８７％で得た。
２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−４−イル−プロピオンアミド（５．６０ｇ）をテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）に溶解し−７８℃に冷却した。これに１．５７Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（６２ｍｌ）をゆっくりと滴下し、−７８℃にて１５分間撹拌した。０℃にて４時間撹拌した後、再び−７８℃に冷却し、これにテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．６９ｇ）をゆっくり滴下した。室温まで昇温後、反応液を氷（１０ｇ）と６規定塩酸（３０ｍｌ）の混合物に注ぎ、室温にて１５分間撹拌した。水層を炭酸カリウム粉末で中和し、ジエチルエーテルで抽出した後、ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−４−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミドを３．３５ｇ、収率５２％で得た。
Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−４−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミド（３．３５ｇ）を３規定塩酸（５０ｍｌ）に溶解し、還流下５．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をジエチルエーテルで洗浄し、炭酸カリウム粉末で中和した。これにジエチルエーテルを加え抽出し、ジエチルエーテル層を炭酸カリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒドを１．１２ｇ、収率５８％で得た。
４−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（１００ｍｇ）、１−ブロモ−ブタン−２−オン（１２４ｍｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した沈殿をろ過し、残渣を水、クロロホルムで洗浄した。残った粉末を減圧下乾燥することにより、２−エチル−［１、６］ナフチリジン−３−オールを６９ｍｇ、収率４８％で得た。
２−エチル−［１、６］ナフチリジン−３−オール（６９ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２６５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１４５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９ｍｇ、収率６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），３．０６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ−１）⁻
化合物４２５： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナ フタレン−２−オール
ナフタレン−２、３−ジオール（１．００ｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６９１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１．１４ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６２７ｍｇ、収率５８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ４．０２（ｓ，６Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，３Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ−１）⁻
化合物４２６： ２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（６、７−ジメトキシ−キノリン −４−イルオキシ）−［１、８］ナフチリジン
２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（１００ｍｇ）、１−ブロモ−３、３−ジメチル−ブタン−２−オン（１４７ｍｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した沈殿をろ過し、残渣を水、クロロホルムで洗浄した。残った粉末を減圧下乾燥することにより、２−ｔｅｒｔ−ブチル−［１、８］ナフチリジン−３−オルを４０ｍｇ、収率２４％で得た。
２−ｔｅｒｔ−ブチル−［１、８］ナフチリジン−３−オル（４０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１３２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（７２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて５．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ、収率９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．６１（ｓ，９Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４２７： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）− ［１、８］ナフチリジン
２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（１００ｍｇ）、３−ブロモ−１、１、１−トリフルオロ−プロパン−２−オン（１５７ｍｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した沈殿をろ過し、残渣を水、クロロホルムで洗浄した。残った粉末を減圧下乾燥することにより、３−ヒドロキシ［１、８］ナフチリジン−２−カルボン酸を１６ｍｇ、収率９％で得た。
３−ヒドロキシ−［１、８］ナフチリジン−２−カルボン酸（１５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（４７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６ｍｇ、収率２６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５６（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４２８： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２ −ｐ−トリル−［１、８］ナフチリジン
２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（１００ｍｇ）、２−ブロモ−１−ｐ−トリル−エタノン（１７４ｍｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した沈殿をろ過し、残渣を水、クロロホルムで洗浄した。残った粉末を減圧下乾燥することにより、２−ｐ−トルイル−［１、８］ナフチリジン−３−オールを２ｍｇ、収率１％で得た。
２−ｐ−トルイル−［１、８］ナフチリジン−３−オール（２ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて１４．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を０．７ｍｇ、収率２０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２８（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４２９： ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、 ６、３’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−３−メチルピリジン（１．５３ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（５．７ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１．００ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（３−メチルピリジン−２−イル）−メタノールを１．１７ｇ、収率６１％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（３−メチルピリジン−２−イル）−メタノール（１．１７ｇ）をクロロホルム（３０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（４．６９ｇ）を加え室温で１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（３−メチルピリジン−２−イル）−メタノンを９４０ｍｇ、収率８１％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（３−メチルピリジン−２−イル）−メタノン（９３０ｍｇ）、メタノール（７．５ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（９ｍｌ）を封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６、３’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを１０９ｍｇ、収率８６％で得た。
５、６、３’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（３０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（９４ｍｇ）、炭酸セシウム（１３７ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（５１ｍｇ）にジメチルスルホキシド（１．４ｍｌ）を加え、１４０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２９ｍｇ、収率５２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，３Ｈ），８．３１−８．３７（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４３０： ３−（６、７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−６’ −ヒドロキシ−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン
３−ブロモ−６−メトキシピリジン（１．６７ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（５．７ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１．００ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メトキシピリジン−３−イル）−メタノールを１．２４ｇ、収率６０％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メトキシピリジン−３−イル）−メタノール（１．２４ｇ）をクロロホルム（３０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（４．６３ｇ）を加え室温で１晩撹拌した後、二酸化マンガン（４．６３ｇ）を加えて６時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メトキシピリジン−３−イル）−メタノンを６５５ｍｇ、収率５３％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メトキシピリジン−３−イル）−メタノン（６５０ｍｇ）、メタノール（６ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（６ｍｌ）を封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより６’−メトキシ−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−オールを１０９ｍｇ、収率８６％で得た。
６’−メトキシ−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−オール（３０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８８ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（４８ｍｇ）に１、２−ジクロロベンゼン（１．３ｍｌ）を加え、１４０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１２ｍｇ、収率２３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ−１）⁻
化合物４３１： ５、６、５’−トリメチル−３−（キノリン−４−イルオキ シ）−［２、２’］−ビピリジン
５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロキノリン（１１５ｍｇ）、炭酸セシウム（２２８ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１４０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５７ｍｇ、収率７２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，７．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２−８．３９（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４２（Ｍ＋１）^＋
化合物４３２： ３−（７−クロロキノリン−４−イルオキシ）−５、６、５’ −トリメチル−［２、２’］−ビピリジン
５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４、７−ジクロロキノリン（１３９ｍｇ）、炭酸セシウム（２２８ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１４０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を７７ｍｇ、収率９４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．２９（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９８（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４３３： ５、６、５’−トリメチル−３−（７−トリフルオロメチルキ ノリン−４−イルオキシ）−［２、２’］−ビピリジン
５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−７−トリフルオロメチルキノリン（１６２ｍｇ）、炭酸セシウム（２２８ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１４０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を７２ｍｇ、収率７５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２２−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４３４： ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾ ール−４−イル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（７０ｍｇ）、４−（４、４、５、５−テトラメチル−［１、３］ジオキソラン−２−イルボラニル）−１Ｈ−ピラゾール（３４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で４時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、セライト濾過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄した。酢酸エチル層を１規定塩酸で抽出した後、水層を１規定水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１９ｍｇ、収率４４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，６Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，２Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋１）^＋
化合物４３５： ３−（６、７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−５、 ６、４’−トリメチル−［２、３’］ビピリジン
３−ブロモ−４−メチルピリジン（５００ｍｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（２ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（３５０ｍｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチルピリジン−３−イル）−メタノールを１７４ｍｇ、収率２８％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチルピリジン−３−イル）−メタノール（１７４ｍｇ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（１．０５ｇ）を加え室温で１晩撹拌した後、反応液をセライト濾過した。ろ液を減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチルピリジン−３−イル）−メタノンを１５１ｍｇ、収率８８％で得た。（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチルピリジン−３−イル）−メタノン（１５０ｍｇ）、メタノール（２ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（２ｍｌ）を封管にいれ、１６０℃で一晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより５、６、４’−トリメチル−［２、３’］ビピリジン−３−オールを３０ｍｇ、収率２０％で得た。
５、６、４’−トリメチル−［２、３’］ビピリジン−３−オール（２７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８５ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（４６ｍｇ）に１、２−ジクロロベンゼン（１．３ｍｌ）を加え、１３０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４４ｍｇ、収率８７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）^＋
化合物４３６： ６、７−ジメトキシ−４−（２−フェニル−［１、８］ナフチ リジン−３−イルオキシ−キナゾリン
２−フェニル−［１、８］ナフチリジン−３−オール（１０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキナゾリン（３０ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１７ｍｇ）に１、２−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）を加え、１２０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１８ｍｇ、収率９７％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．０３（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４３７： ６、７−ジメトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、 ２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キナゾリン
５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（３０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキナゾリン（９４ｍｇ）、炭酸セシウム（１３７ｍｇ）にジメチルスルホキシド（１．４ｍｌ）を加え、１３０℃で４時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えて濾過し、残渣をクロロホルム／メタノールで洗浄した。ろ液を減圧下で溶媒留去して得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５１ｍｇ、収率９１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８−８．１２（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２５（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４３８： ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（１−メチル− １Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン（化合物４３４）（３０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に懸濁させ、６０％水素化ナトリウム（９．９ｍｇ）を加えた後３０分撹拌し、よう化メチル（１８ｍｇ）を加えて１時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２３ｍｇ、収率７３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６３（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋１）^＋
化合物４３９： ６、７−ジメトキシ−４−［２−（３−メチル−ブチル）−キ ノリン−３−イルオキシ］−キノリン
４−［２−（５−クロロ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２９０）（７ｍｇ）をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ／１．５ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム（６８ｍｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温で一晩撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３．６ｍｇ、収率５６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．４６−１．８４（ｍ，３Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）^＋
化合物４４０： ３−［６−メトキシ−７−（２−ピペリジン−１−イル−エト キシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン
３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（６７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２２５ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（０．１５ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に炭酸カリウム（３００ｍｇ）、ピペリジン（０．５ｍｌ）を加え、７０℃で更に一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６９ｍｇ、収率７８％（２ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４９（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．６８（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｍ，４Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，４．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４４１： ３−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エト キシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン
３−［７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（６７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２２５ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（０．１５ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液にモルホリン（０．３ｍｌ）を加え、７０℃で更に一晩撹拌した後、更に炭酸カリウム（３５４ｍｇ）、モルホリン（０．２ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１ｍｇ、収率１２％（２ステップ）で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｍ，４Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４４２： ３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イ ルオキシ）−５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（３００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．２６ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（５１３ｍｇ）、炭酸セシウム（１．３７ｇ）をジメチルスルホキシド（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８３ｍｇ、収率７２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．６５（ｍ，１０Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋１）^＋
化合物４４３： ６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、２ ’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物４４２）（４７５ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（４．７ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．４７ｍｌ）を加え７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４３３ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．６６（ｍ，４Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）^＋
化合物４４４： ４−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−ブタン−１−オ ール
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（５０ｍｇ）、４−ブロモ−１−ブタノール（５５ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１９ｍｇ、収率３５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．７９−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．４８（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１３−９．１４（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）^＋
化合物４４５： ４−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３ −イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−ブタン−１−オ ール
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（５０ｍｇ）、４−ブロモ−１−ブタノール（５５ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６ｍｇ、収率４８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．７８−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８３（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．５１（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）^＋
化合物４４６： ３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン− ４−イルオキシ）−５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４４３）（８７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（９３ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．０６ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９７ｍｇ、収率９９％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．５３（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．１４−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．６７（ｍ，５Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）^＋
化合物４４７： ３−［６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、 ２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン −１−オール
６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４４３）（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（５４ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ、収率６２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６７（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）^＋
化合物４４８： ２−［６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、 ２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシメチル］−プ ロパン−１、３−ジオール
６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４４３）（７５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１０２ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（３４ｍｇ）、ジエチルアゾジカーボキシレート（０．０７ｍｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。さらに、１Ｎ−硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５６ｍｇ、収率６２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，４Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ，４Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋１）^＋
化合物４４９： ３−［６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、 ２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン −１、２−ジオール
３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物４４６）（７５ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で４時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８ｍｇ、収率６１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．１８（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０７−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．２４（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，４Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋１）^＋
化合物４５０： ２−［６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、 ２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エタノー ル
６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４４３）（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（５４ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０３ｍｌ）を加え、７０℃にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ、収率５１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６７（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）^＋
化合物４５１： １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−［１、８］ナフ チリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジ ン−４−オール
３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−［１、８］ナフチリジン（化合物３９８）（３２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（３４ｍｇ）、４−ヒドロキシピペリジン（２５ｍｇ）を加え、８０℃にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２２ｍｇ、収率６０％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２５−２．４８（ｍ，８Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋１）^＋
化合物４５２： ３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イ ルオキシ）−５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（３００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．２６ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（５１３ｍｇ）、炭酸セシウム（１．３７ｇ）をジメチルスルホキシド（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０４ｍｇ、収率７５％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋１）^＋
化合物４５３： ６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、２ ’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物４５２）（５００ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．５ｍｌ）を加え７０℃で１時間半攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５８ｍｇ、収率８８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７２（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）^＋
化合物４５４： ７−ベンジルオキシ−４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾ ール−２−イル）−５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メト キシ−キノリン
２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−５、６−ジメチル−ピリジン−３−オール（２００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（７６８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１３ｍｇ）、炭酸セシウム（３１３ｍｇ）をジメチルスルホキシド（４ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて９時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９４ｍｇ、収率２２％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋１）^＋
化合物４５５： ４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−５、 ６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−キノリン−７−オ ール
７−ベンジルオキシ−４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−キノリン（化合物４５４）（２５４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．３ｍｌ）を加え７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８９ｍｇ、収率９１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）^＋
化合物４５６： １−｛３−［７−（３−ヒドロキシ−プロポキシ）−６−メトキ シ−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン
１−［３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン（化合物３９０）（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（５８ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４４ｍｇ、収率７４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１８−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋１）^＋
化合物４５７： ３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン− ４−イルオキシ）−５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４５３）（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（５４ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．９８（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５２（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．１４−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）^＋
化合物４５８： ４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−５、 ６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−７−オキシラニル メトキシ−キノリン
４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物４５５）（４１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（４２ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４４ｍｇ、収率９４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０８（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．９９（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．５５（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．１７−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４５９： ２−［６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、 ２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エタノー ル
６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４５３）（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（５４ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０３ｍｌ）を加え、７０℃にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ、収率６１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）^＋
化合物４６０： ３−［６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、 ２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン −１−オール
６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４５３）（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（５４ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６ｍｇ、収率４６％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）^＋
化合物４６１： ２−｛４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル） −５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−キノリン− ７−イルオキシ｝−エタノール
４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物４５５）（４１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（４２ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０２ｍｌ）を加え、７０℃にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４７ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０８（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋１）^＋
化合物４６２： ３−｛４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル） −５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−キノリン− ７−イルオキシ｝−プロパン−１−オール
４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物４５５）（４１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（４２ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ、収率６８％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．０９（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９４−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）^＋
化合物４６３： ３−［６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、 ２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン −１、２−ジオール
３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物４５７）（５４ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で５時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５ｍｇ、収率６３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．２４（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７１（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４６４： ３−｛４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル） −５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−キノリン− ７−イルオキシ｝−プロパン−１、２−ジオール
４−［２−（４、５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン（化合物４５８）（４０ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（０．４ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で５時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ１．９８（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．８０（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．２８（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｎａ）
化合物４６５： ３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリ ン−４−イルオキシ］−５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４４３）（３０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１０７ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４６６： ３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリ ン−４−イルオキシ］−５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物４５３）（３０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（１０７ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ、収率１００％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋Ｎａ）^＋
化合物４６７： １−｛３−［６−メトキシ−７−（２−ピペリジン−１−イル− エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン
１−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−キノリン−２−イル｝−エタノン（４１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２６８ｍｇ）、ピペリジン（０．１ｍｌ）を加え、８０℃で２日間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ、収率５３％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３−２．６４（ｍ，１０Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋１）^＋
化合物４６８： ２−｛２−［６−メトキシ−４−（５、６、６’−トリメチル− ［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エ チルアミノ｝−エタノール
３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物４６５）（３５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１０８ｍｇ）、２−アミノエタノール（０．１４ｍｌ）を加え、７０℃にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ、収率６４％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋１）^＋
化合物４６９： ２−｛２−［６−メトキシ−４−（５、６、５’−トリメチル− ［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エ チルアミノ｝−エタノール
３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物４６６）（３３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１０１ｍｇ）、２−アミノエタノール（０．１３ｍｌ）を加え、７０℃にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２５ｍｇ、収率７１％で得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３５−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋１）^＋
評価試験
試験例１： ＴＧＦβシグナル阻害作用（インビトロ試験）
Ｊ．Ｂｏｉｌ．Ｃｈｅｍ．，２７３，２１１４５−２１１５２（１９９８）に記載の方法に準じて、本発明による化合物のＴＧＦβシグナル抑制作用を評価した。
具体的には、ルシフェラーゼ遺伝子の上流に、プロモーターとしてＴＧＦβシグナル伝達因子であるＳｍａｄの結合配列をタンデムに４個繋げたものをレポーター遺伝子（（ＳＢＥ）４−Ｌｕｃ）として用いた。このレポーター遺伝子を、ヒト肺ガン上皮細胞（Ａ５４９）（ＡＴＣＣより入手可能）に導入して、安定的に発現可能な細胞株を構築した。
この細胞に、被験化合物と、ＴＧＦβ−１（２ｎｇ／ｍｌ）とを添加して４時間培養した。なおここで被験化合物としては、前記例において合成した本発明による化合物をそれぞれ使用した。培養後、細胞のルシフェラーゼ活性を化学発光法（Ｓｔｅａｄｙ Ｇｌｏ（商標） Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ ａｓｓａｙ ｓｙｓｔｅｍ，プロメガ株式会社より入手可能）により測定した。
同様にして、コントロールとして、ＴＧＦβのみを添加して細胞を培養した場合と、ＴＧＦβおよび被験化合物のいずれも添加しないで培養した場合とについてもルシフェラーゼ活性を測定した。
これらの測定結果に基づいて、下記の式に従ってＴＧＦβ阻害率（％）を算出した。
ＴＧＦβ阻害率（％）＝（Ａ−Ｂ）／（Ａ−Ｃ）×１００
［式中、Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ下記を意味する：
Ａ： ＴＧＦβ１を添加し、かつ被験化合物は添加しない場合におけるルシフェラーゼ活性（Ｒｅｌａｔｉｖｅ Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ ｕｎｉｔ）
Ｂ： ＴＧＦβ１および被験化合物の両方を添加した場合におけるルシフェラーゼ活性（Ｒｅｌａｔｉｖｅ Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ ｕｎｉｔ）
Ｃ： ＴＧＦβ１および被験化合物を共に添加しない場合におけるルシフェラーゼ活性（Ｒｅｌａｔｉｖｅ Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ ｕｎｉｔ）］
試験は、被験化合物の濃度３μＭおよび１０μＭの場合についてそれぞれ行った。一定の被験化合物については、被験化合物濃度１μＭの場合についても試験を行った。
結果は、表１に示されるとおりであった。
結果に示されるように、本発明による化合物がＴＧＦβの作用に拮抗する活性を有することが明らかとなった。

試験例２： マウス一側尿管結紮（ＵＵＯ）モデルを用いた抗線維化作用の測 定
腎臓の線維化モデルである、マウス一側尿管結紮（ｕｎｉｌａｔｅｒａｌ ｕｒｅｔｅｒａｌ ｏｂｓｔｒｕｃｔｉｏｎ，ＵＵＯ）モデルを用いて、本発明の化合物の抗線維化作用を評価した。被験化合物としては、実施例の化合物３８４を用いた。
７週齢の雄性ＢＡＬＢ／ｃマウス（日本チャールズリバー株式会社より入手可能）を購入し、予備飼育の後、実験に供した。食餌および飲水に関してはそれぞれ、固形飼料ＣＥ−２（日本クレア株式会社より入手可能）および滅菌水道水を自由摂取で与えた。
マウスをペントバルビタール麻酔下に開腹し、左腎の尿管を結紮した。その後、閉腹し、体重を指標に、ビヒクル投与群（ｎ＝７）と、被験化合物投与群（ｎ＝７）とに群分けした。
被験化合物は、秤量後１Ｎ ＨＣｌを一滴加えて溶解させた後、０．５％カルボキシメチルセルロース（溶媒）に懸濁させ、尿管結紮当日より、経口ゾンデを用いて一日２回強制経口投与（５、１５、または５０ｍｇ／ｋｇ）した。ビヒクル投与群には溶媒を同様に投与した。
４日間投与した後、マウス左腎臓を摘出し、臓器線維化の指標であるヒドロキシプロリン量を以下の方法に従って測定した。
まず、腎臓断片を、６Ｎ ＨＣｌ内に入れ、ホモジナイズした後、ヒートブロック上において、１３０℃、３時間加熱して、蛋白質を加水分解した。その後、該腎臓断片懸濁液に、適当量の４Ｎ ＮａＯＨを加えて中和した。これを遠心（１０００ｒｐｍ、５分、室温）した後、その上清を腎臓抽出液として得た。次いで、この腎臓抽出液に、クロラミンＴ液、過塩素酸（Ｐｅｒｃｈｌｏｒｉｃ ａｃｉｄ）溶液（３１．５ｍｌの６０％過塩素酸を蒸留水で１００ｍｌに調整したもの）、および、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒト溶液（ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒト２０ｇをメチルセルロースで１００ｍｌに調整したもの）を加えて、これを６０℃において２０分反応させた後、５５７ｎＭの吸光度を測定した。測定データより、対照作製したヒドロキシプロリンの検量線に基づいて、ヒドロキシプロリン含量を求めた。さらに、このようにして求めたヒドロキシプロリン含有量をホモジナイズに供した腎臓重量に従って補正した。
結果は表２に示されるとおりであった。なお、表中の値は、各群７匹の平均値±標準偏差を示す。
正常マウスと比較して、左腎尿管を結紮したマウス腎臓ではヒドロキシプロリン含有量が増加し、細胞外基質が腎臓内に蓄積していることが分かった。本発明による化合物投与群は、溶媒投与群と比較して、ヒドロキシプロリン含量が低下しており、本発明による化合物が腎臓への細胞外基質の蓄積を抑制することが分かった。

試験例３： マウス一側尿管結紮（ＵＵＯ）モデルを用いた抗線維化作用の測 定
試験例２と同様のモデルを用いて、本発明の化合物の抗線維化作用を評価した。被験化合物としては、実施例の化合物３２０を用いた。
実験方法、および評価方法は、化合物投与方法が１０日間の混餌であったこと、およびヒドロキシプロリン含有量の補正を腎臓抽出液中のタンパク量に変更したこと以外は、上記試験例２と同様に行った。
結果は表３に示されるとおりであった。なお、表中の値は、各群５匹の平均値±標準偏差を示す。
本発明による化合物投与群は、溶媒投与群と比較して、有意にヒドロキシプロリン含量が低下しており、本発明による化合物が腎臓への細胞外基質の蓄積を抑制することが分かった。

試験例４： マウスＤＭＮ肝線維症モデルを用いた抗線維化作用の測定
肝臓の線維化モデルであるマウスＤＭＮ肝線維症モデルを用いて、本発明の化合物の抗線維化作用を評価した。被験化合物としては、実施例の化合物３８４を用いた。
６週齢の雄性ＢＡＬＢ／ｃマウス（日本チャールズリバー株式会社より入手可能）を購入し、予備飼育の後、実験に供した。
体重を指標に、ビヒクル投与群（ｎ＝６）と、被験化合物投与群（ｎ＝７）とに群分けした後、生理食塩水で希釈したジメチルニトロソアミン（ＤＭＮ）を１５ｍｇ／ｋｇになるように週３回、３週間腹腔内投与し、肝線維化を惹起させた。
被験化合物の投与は、ＤＭＮ投与初日より行った。粉末飼料ＣＥ−２（日本クレア株式会社より入手可能）に、被験化合物は０．０１５、０．０３、および０．０６％になるように混和させたものを、食餌として各群のマウスに与えた。
２１日後、エーテル麻酔下に開腹し、心臓より心採血を行い、肝線維化の指標である血中ヒアルロン酸をヒアルロン酸プレート（中外製薬株式会社）にて測定した。
結果は表３に示されるとおりであった。なお、表中の値は、各群６匹の平均値±標準偏差を示す。
正常マウスと比較して、ＤＭＮを投与したマウス肝臓では血中ヒアルロンサン量が増加し、細胞外基質が肝臓内に蓄積していることが分かった。本発明による化合物投与群では、溶媒投与群と比較して血中ヒアルロン酸量が低下しており、本発明による化合物が肝臓への細胞外基質の蓄積を抑制することが分かった。

Claims (63)

1. 式（Ｉ）の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
   

   

   ［上記式（Ｉ）中、
   Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
   Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
   ＲおよびＲ’は、同一または異なっていてもよく、
   １） 水素原子、
   ２） ハロゲン原子、
   ３） 水酸基、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   ４） 酸素原子もしくはＣ_１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   ５） アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−６アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ_１−６アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよい）、
   ６） −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２（ここでこのアミノカルボニル基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）、
   ７） −ＯＲ”｛ここで、Ｒ”は、水素原子、または−（ＣＨ_２）ｍ−Ｒ^ａを表し、前記式中Ｒ^ａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または−ＮＲ^ｂＲ^ｃを表し、このときＲ^ｂおよびＲ^ｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、Ｒ^ｂとＲ^ｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ_２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲ^ｄ基（ここでＲ^ｄはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい｝、または
   ８） 飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基を表し、かつ
   Ａは、下式（ａ）〜（ｃ）からなる群より選択されるいずれかの基を表す：
   （ａ） 式（ａ）の基：
   

   

   （上記式（ａ）において、
   Ｒ^３〜Ｒ^６は、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   水酸基、
   ハロゲン原子、
   Ｃ_１−６アルキル基、
   ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
   Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
   Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
   Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
   ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
   Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、およびＲ^５とＲ^６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい、
   Ｇは、
   −Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^７
   −ＣＨ_２−Ｎ（−Ｒ^１１）Ｒ^１２、または
   −Ｃ（−Ｒ^１３）（＝ＮＲ^１４）を表し、
   ここで、
   Ｒ^７は、
   水素原子、
   Ｃ_１−４アルコキシ基、酸素原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基により置換されていてもよいＣ_１−８アルキル基、
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（ここで、この炭素環式基または複素環式基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、またはＣ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよく、前記Ｃ_１−４アルコキシ基は、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
   基−Ｏ−Ｒ^８、または
   基−Ｎ（−Ｒ^９）Ｒ^１０を表し、
   ここで、
   Ｒ^８は、
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
   Ｃ_２−８アルケニル基、または
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）を表し、
   Ｒ^９およびＲ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   Ｃ_１−６アルキル基、
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
   ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表し、
   Ｒ^９とＲ^１０、またはＲ^１１とＲ^１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、
   Ｒ^１３は、
   水素原子、または
   Ｃ_１−４アルキル基を表し、
   Ｒ^１４は、
   水素原子、
   水酸基、
   飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、
   Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、
   フェニルオキシ基、または
   飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す）、
   （ｂ） 式（ｂ）の基：
   

   

   （上記式（ｂ）において、
   Ｊ、Ｌ、およびＭは、そのいずれか１つが窒素原子であって、それ以外の２つは炭素原子を表し、
   Ｒ^１５〜Ｒ^１９は、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   ニトロ基、
   シアノ基、
   Ｃ_１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
   Ｃ_１−８アルコキシ基、
   Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   Ｃ_１−４アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   Ｃ_１−４アルキルチオ基、
   飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
   Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
   飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表し、
   Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８、およびＲ^１８とＲ^１９とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、かつ、この炭素環式基または複素環式基は、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよく、
   ただし、Ｒ^１７〜Ｒ^１９のうち、それが接続するＪ、ＬまたはＭが窒素原子であるものは存在しない）、および
   （ｃ） 式（ｃ）の基：
   

   

   （上記式（ｃ）において、
   Ｒ^２０〜Ｒ^２４は、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
   Ｃ_１−８アルコキシ基、
   Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、酸素原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
   フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
   ニトロ基、または
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、
   Ｒ^２０とＲ^２１、または、Ｒ^２３とＲ^２４とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
   Ｒ^２１とＲ^２２、またはＲ^２２とＲ^２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ_{１− ４}アルキル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい）］。
2. 式（ＩＩ）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
   

   

   Ｘ、Ｚ、およびＡは、請求項１に定義されたとおりであり、
   Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、または−（ＣＨ_２）ｍ−Ｒ^ａを表す｛ここでＲ^ａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_{１ −４}アルコキシカルボニル基、または−ＮＲ^ｂＲ^ｃを表し、このときＲ^ｂおよびＲ^ｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、Ｒ^ｂとＲ^ｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ_２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲ^ｄ基（ここでＲ^ｄはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい｝］。
3. 請求項２に記載の化合物であって、
   Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   フェニル基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、および
   下式（ｉ）〜式（ｖｉ）の基
   からなる群より選択されるいずれかの基を表す、化合物：
   （ｉ） 式（ｉ）の基：
   

   

   （式中、
   Ｒ^５１とＲ^５２は、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、または
   水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ_１−８アルキル基を表し、
   Ｒ^５１とＲ^５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５１とＲ^５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
   ｐは２〜４の整数を表し、かつ
   この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲ^ｅ基（ここでＲ^ｅはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
   （ｉｉ） 式（ｉｉ）の基：
   

   

   （式中、ｑは１〜４の整数を表す）、
   （ｉｉｉ） 式（ｉｉｉ）の基：
   

   

   （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、かつ
   ｒは２〜４の整数を表す）、
   （ｉｖ） 式（ｉｖ）の基：
   

   

   （式中、
   Ｒ^５３とＲ^５４は、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、または
   水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を表し、
   Ｒ^５３とＲ^５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５３とＲ^５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
   ｓは０〜３の整数を表す）、
   （ｖ） 式（ｖ）の基：
   

   

   （式中、
   Ｒ^５５は、Ｃ_１−４アルキル基を表し、かつ
   ｔは０〜３の整数を表す）、および
   （ｖｉ） 式（ｖｉ）の基：
   

   

   （式中、
   Ｒ^５６、Ｒ^５７とＲ^５８は、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または
   水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
   ｕは０〜４の整数を表す）。
4. 式（ｉ）が下記式（ｉ−ａ）で表される、請求項３に記載の化合物：
   

   
5. Ｒ^１およびＲ^２が、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   Ｃ_１−６アルキル基、
   ベンジル、
   請求項３に記載の式（ｉ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基、および
   下記の式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、および式（ｉｖ−ａ）の基
   からなる群より選択されるいずれかの基を表す、請求項３または４に記載の化合物：
   ・式（ｉｉ−ａ）：
   

   

   ・式（ｉｉｉ−ａ）：
   

   

   （式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
   ・式（ｉｖ−ａ）：
   

   
6. Ｒ^１およびＲ^２の一方が、Ｃ_１−６アルキル基から選択され、かつ、
   Ｒ^１およびＲ^２の他方が、
   水素原子、
   ベンジル、
   請求項３に記載の式（ｉ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基、および
   請求項５に記載の式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、および式（ｉｖ−ａ）の基
   からなる群より選択される、請求項５に記載の化合物。
7. ＲおよびＲ’の少なくとも一方が、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   水酸基、ハロゲン原子または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、
   酸素原子もしくはＣ_１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル基、
   アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ_１−４アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
   −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、および
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
   からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
8. Ｒ’が、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   水酸基、ハロゲン原子または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、
   酸素原子もしくはＣ_１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル基、
   アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ_１−４アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
   −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、および
   飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
   からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
9. Ａが表すことがある式（ａ）が、下記の式（ａ１）〜式（ａ３）からなる群より選択されるいずれかの基を表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物：
   （１） 式（ａ１）の基：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^６は、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   Ｃ_１−６アルキル基、
   ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
   Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
   Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、または
   ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
   Ｒ^５は、請求項１に定義されたとおりであり、
   Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、およびＲ^５とＲ^６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
   Ｒ^７は、請求項１に定義されたとおりである］、
   （２） 式（ａ２）の基：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^３〜Ｒ^６は、前記式（ａ１）の場合と同じであり、
   Ｒ^１１およびＲ^１２は、請求項１に定義されたとおりである］、および
   （３） 式（ａ３）の基：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^３ａ〜Ｒ^６ａは、同一または異なっていてもよく、
   水素原子、
   ハロゲン原子、または
   Ｃ_１−６アルキル基を表し、
   Ｒ^１３およびＲ^１４は、請求項１に定義されたとおりである］。
10. Ａが式（ａ１）の基を表し、かつ、該式（ａ１）中のＲ^３〜Ｒ^６の少なくとも１つが水素原子以外の基から選択される、請求項９に記載の化合物。
11. Ａが式（ａ１）の基を表し、かつ、該式（ａ１）中のＲ^７が、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す、請求項９または１０に記載の化合物。
12. Ａが式（ａ１）の基を表し、かつ、該式（ａ１）中のＲ^７が、基−Ｏ−Ｒ^８、または基−Ｎ（−Ｒ^９）Ｒ^１０を表す、請求項９または１０に記載の化合物。
13. Ｒ^８が、非置換Ｃ_１−８アルキル基、フェニル基により置換されたＣ_１−４アルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、または、ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す、請求項１２に記載の化合物。
14. Ｒ^９およびＲ^１０の少なくとも一方が、水素原子を表し、かつ、
    その他方が、
    水素原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
    ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表すか、または、
    Ｒ^９とＲ^１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、請求項１２に記載の化合物。
15. Ａが式（ａ１）の基を表し、かつ、該式（ａ１）中のＲ^５が水素原子以外の基から選択される、請求項９〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
16. ＲおよびＲ’が、−ＯＲ”（ここでＲ”はＣ_１−６アルキル基である）から選択される、請求項１０〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
17. Ａが式（ａ２）の基を表し、かつ、該式（ａ２）中のＲ^１１とＲ^１２とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよく、かつ、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい）、請求項９に記載の化合物。
18. Ａが式（ａ２）の基を表し、かつ、該式（ａ２）において、
    Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６が、水素原子、水酸基、またはハロゲン原子を表し、かつ
    Ｒ^５がＣ_１−４アルキル基である、請求項１７に記載の化合物。
19. Ａが式（ａ３）の基を表し、かつ、該式（ａ３）中において、
    Ｒ^１３がメチル基であり、
    Ｒ^１４が水酸基、フェニル基により置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、または６員の不飽和複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す、請求項９に記載の化合物。
20. Ａが式（ａ３）の基を表し、かつ、該式（ａ３）中において、
    Ｒ^３ａおよびＲ^６ａが、水素原子であり、
    Ｒ^４ａおよびＲ^５ａが、Ｃ_１−６アルキル基を表す、請求項９または１９に記載の化合物。
21. Ａが、式（ａ）または式（ｂ）の基から選択される、請求項１に記載の化合物。
22. Ａが表すことがある式（ｂ）が、下記の式（ｂ１）〜式（ｂ３）からなる群より選択されるいずれかの基を表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物：
    （４） 式（ｂ１）の基：
    

    

    ［式中、
    Ｒ^２５〜Ｒ^２７は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    Ｃ_１−８アルコキシ基、
    Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
    Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
    フェニルカルボニル基を表し、
    Ｒ^２５とＲ^２６、およびＲ^２６とＲ^２７はそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
    Ｒ^２８は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ニトロ基、
    シアノ基、
    Ｃ_１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
    Ｃ_１−８アルコキシ基、
    Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
    飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_{２− ６}アルケニル基、
    Ｃ_１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
    飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
    Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
    飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（この炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す］、
    （５） 式（ｂ２）の基：
    

    

    ［式中、
    Ｒ^２９〜Ｒ^３２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    ハロゲン原子、または
    水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
    を表し、
    Ｒ^２９とＲ^３０、およびＲ^３１とＲ^３２とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい］、および、
    （６） 式（ｂ３）の基：
    

    

    ［式中、
    Ｒ^３３〜Ｒ^３６は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    ハロゲン原子、または
    水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
    を表し、
    Ｒ^３３とＲ^３４、Ｒ^３４とＲ^３５、およびＲ^３５とＲ^３６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい］。
23. Ａが式（ｂ１）の基を表し、かつ、該式（ｂ１）中において、
    Ｒ^２５が、水素原子を表し、
    Ｒ^２６が、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、
    Ｒ^２７が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、またはＣ_１−４アルキルチオ基を表し、
    Ｒ^２６とＲ^２７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよい、
    請求項２２に記載の化合物。
24. Ａが式（ｂ１）の基を表し、かつ、該式（ｂ１）中において、
    Ｒ^２５が、水素原子を表し、
    Ｒ^２６が、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、
    Ｒ^２７が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、またはＣ_１−４アルキルチオ基を表し、
    Ｒ^２６とＲ^２７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、かつ
    Ｒ^２８が、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい、
    請求項２２に記載の化合物。
25. Ａが式（ｂ２）の基を表し、かつ、該式（ｂ２）中において、
    Ｒ^２９が、水素原子を表し、
    Ｒ^３０が、水素原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
    Ｒ^３１とＲ^３２とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成し、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい、請求項２２に記載の化合物。
26. Ａが式（ｂ３）の基を表し、かつ、該式（ｂ３）中において、
    Ｒ^３３およびＲ^３４が、水素原子を表し、かつ
    Ｒ^３５とＲ^３６とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成する、請求項２２に記載の化合物。
27. Ｒ^１およびＲ^２の一方が、Ｃ_１−６アルキル基から選択され、かつ、
    その他方が、
    水素原子、
    ベンジル、
    請求項３に記載の式（ｉ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基、および
    請求項５に記載の式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、および式（ｉｖ−ａ）の基
    からなる群より選択される場合、
    Ａが式（ａ１）または式（ｂ１）の基から選択される、請求項２２に記載の化合物。
28. Ａが式（ｃ）の基であって、該式（ｃ）において、
    Ｒ^２１とＲ^２２、またはＲ^２２とＲ^２３とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成し、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよく、かつ
    Ｒ^２０またはＲ^２４のいずれか一方または両方が、水素原子以外の基から選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
29. 式（Ｉ）が式（１００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^１０１およびＲ^１０２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    ベンジル、
    下記の式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
    （ｉ） 式（ｉ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５１とＲ^５２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ_１−８アルキル基を表し、
    Ｒ^５１とＲ^５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５１とＲ^５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
    ｐは２〜４の整数を表し、かつ
    この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲ^ｅ基（ここでＲ^ｅはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
    （ｉｉ） 式（ｉｉ−ａ）の基：
    

    

    （ｉｉｉ） 式（ｉｉｉ−ａ）の基：
    

    

    （式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
    （ｉｖ） 式（ｉｖ−ａ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５３とＲ^５４は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を表し、
    Ｒ^５３とＲ^５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５３とＲ^５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
    （ｖ） 式（ｖ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５５は、Ｃ_１−４アルキル基を表し、かつ
    ｔは０〜３の整数を表す）、および
    （ｖｉ） 式（ｖｉ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５６、Ｒ^５７とＲ^５８は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または
    水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
    ｕは０〜４の整数を表す）、
    Ｒ^１０３、Ｒ^１０４およびＲ^１０６は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
    Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
    Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、または
    ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、かつＲ^１０５は、
    水酸基、
    ハロゲン原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
    Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
    Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
    Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
    ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ^１０３とＲ^１０４、Ｒ^１０４とＲ^１０５、およびＲ^１０５とＲ^１０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
    Ｒ^１０７は、
    水素原子、
    Ｃ_１−４アルキル基、または、
    フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す］。
30. Ｚが−Ｏ−を表し、
    Ｒ^１０１およびＲ^１０２の少なくとも一方がメチル基であり、かつ
    Ｒ^１０７が、水素原子、メチル基、エチル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す、請求項２９に記載の化合物。
31. 式（Ｉ）が式（２００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^２０１およびＲ^２０２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    ベンジル、
    下記の式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
    （ｉ） 式（ｉ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５１とＲ^５２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ_１−８アルキル基を表し、
    Ｒ^５１とＲ^５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５１とＲ^５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
    ｐは２〜４の整数を表し、かつ
    この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲ^ｅ基（ここでＲ^ｅはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
    （ｉｉ） 式（ｉｉ−ａ）の基：
    

    

    （ｉｉｉ） 式（ｉｉｉ−ａ）の基：
    

    

    （式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
    （ｉｖ） 式（ｉｖ−ａ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５３とＲ^５４は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を表し、
    Ｒ^５３とＲ^５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５３とＲ^５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
    （ｖ） 式（ｖ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５５は、Ｃ_１−４アルキル基を表し、かつ
    ｔは０〜３の整数を表す）、および
    （ｖｉ） 式（ｖｉ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５６、Ｒ^５７とＲ^５８は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または
    水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
    ｕは０〜４の整数を表す）、
    Ｒ^２０３〜Ｒ^２０６は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    水酸基、
    ハロゲン原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
    Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
    Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
    Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
    ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２０４とＲ^２０５、およびＲ^２０５とＲ^２０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
    ただし、Ｒ^２０３〜Ｒ^２０６の少なくとも１つは水素原子以外の基から選択され、
    Ｒ^２０８は、非置換Ｃ_１−８アルキル基、フェニル基により置換されたＣ_１−４アルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す］。
32. Ｚが、−Ｏ−、Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^２０８が、非置換Ｃ_１−８アルキル基、フェニル基により置換されたメチル基、Ｃ_２−８アルケニル基、またはフェニル基を表す、請求項３１に記載の化合物。
33. 式（Ｉ）が式（３００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^３０１およびＲ^３０２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    ベンジル、
    下記の式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
    （ｉ） 式（ｉ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５１とＲ^５２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ_１−８アルキル基を表し、
    Ｒ^５１とＲ^５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５１とＲ^５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
    ｐは２〜４の整数を表し、かつ
    この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲ^ｅ基（ここでＲ^ｅはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
    （ｉｉ） 式（ｉｉ−ａ）の基：
    

    

    （ｉｉｉ） 式（ｉｉｉ−ａ）の基：
    

    

    （式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
    （ｉｖ） 式（ｉｖ−ａ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５３とＲ^５４は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を表し、
    Ｒ^５３とＲ^５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５３とＲ^５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
    （ｖ） 式（ｖ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５５は、Ｃ_１−４アルキル基を表し、かつ
    ｔは０〜３の整数を表す）、および
    （ｖｉ） 式（ｖｉ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５６、Ｒ^５７とＲ^５８は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または
    水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
    ｕは０〜４の整数を表す）、
    Ｒ^３０３〜Ｒ^３０６は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    水酸基、
    ハロゲン原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルコキシ基、
    Ｃ_２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
    Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
    Ｃ_１−４アルキルチオ基、または
    ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ^３０３とＲ^３０４、Ｒ^３０４とＲ^３０５、およびＲ^３０５とＲ^３０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
    ただし、Ｒ^３０３〜Ｒ^３０６の少なくとも１つは水素原子以外の基から選択され、
    Ｒ^３０９およびＲ^３１０の少なくとも一方は、水素原子を表し、その他方が、
    水素原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
    ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表し、または、
    Ｒ^３０９とＲ^３１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）］。
34. Ｚが、−Ｏ−であり、
    Ｒ^３０９およびＲ^３１０の少なくとも一方が、水素原子であり、
    その他方が、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、飽和もしくは不飽和の６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、またはナフチルを表すか、または、
    Ｒ^３０９とＲ^３１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、請求項３３に記載の化合物。
35. 式（Ｉ）が式（４００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^４０１およびＲ^４０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
    Ｒ^４０３、Ｒ^４０４、およびＲ^４０６が、水素原子、水酸基、またはハロゲン原子を表し、
    Ｒ^４０５が、Ｃ_１−４アルキル基を表し、
    Ｒ^４１１とＲ^４１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよく、かつ、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい）］。
36. Ｚが、−Ｏ−であり、
    Ｒ^４０１およびＲ^４０２が、メチル基であり、
    Ｒ^４１１とＲ^４１２とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、請求項３５に記載の化合物。
37. 式（Ｉ）が式（５００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^５０１およびＲ^５０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
    Ｒ^５０３およびＲ^５０６が、水素原子であり、
    Ｒ^５０４およびＲ^５０５が、Ｃ_１−６アルキル基を表し、
    Ｒ^５１３がＣ_１−４アルキル基を表し、
    Ｒ^５１４が水酸基、フェニル基により置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、または６員の不飽和複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す］。
38. Ｚが、−Ｏ−であり、
    Ｒ^５０１およびＲ^５０２が、メチル基であり、
    Ｒ^５０３およびＲ^５０６が、水素原子であり、
    Ｒ^５０４およびＲ^５０５が、メチル基であり、かつ
    Ｒ^５１３がメチル基である、請求項３７に記載の化合物。
39. 式（Ｉ）が式（６００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^６０１およびＲ^６０２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    Ｃ_１−６アルキル基、
    ベンジル、
    下記の式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
    （ｉ） 式（ｉ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５１とＲ^５２は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ_１−８アルキル基を表し、
    Ｒ^５１とＲ^５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５１とＲ^５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
    ｐは２〜４の整数を表し、かつ
    この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲ^ｅ基（ここでＲ^ｅはＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
    （ｉｉ） 式（ｉｉ−ａ）の基：
    

    

    （ｉｉｉ） 式（ｉｉｉ−ａ）の基：
    

    

    （式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
    （ｉｖ） 式（ｉｖ−ａ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５３とＲ^５４は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    水酸基により置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を表し、
    Ｒ^５３とＲ^５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ^５３とＲ^５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
    （ｖ） 式（ｖ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５５は、Ｃ_１−４アルキル基を表し、かつ
    ｔは０〜３の整数を表す）、および
    （ｖｉ） 式（ｖｉ）の基：
    

    

    （式中、
    Ｒ^５６、Ｒ^５７とＲ^５８は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、または
    Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基、または
    水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
    ｕは０〜４の整数を表す）、
    Ｒ^６２５は、水素原子を表し、
    Ｒ^６２６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、
    Ｒ^６２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、またはＣ_１−４アルキルチオ基を表し、
    Ｒ^６２６とＲ^６２７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
    Ｒ^６２８は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ニトロ基、
    シアノ基、
    Ｃ_１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
    Ｃ_１−８アルコキシ基、
    Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、
    飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ_{２− ６}アルケニル基、
    Ｃ_１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
    飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
    Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
    飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す］。
40. Ｒ^６２８が、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ_１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ_１−４アルキルカルボニル基；Ｃ_１−４アルキル基もしくはＣ_１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、により置換されていてもよい、請求項３９に記載の化合物。
41. 式（Ｉ）が式（７００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^７０１およびＲ^７０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
    Ｒ^７２９が、水素原子を表し、
    Ｒ^７３０が、水素原子、またはＣ_１−４アルキル基を表し、かつ
    Ｒ^７３１とＲ^７３２とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成し、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子もしくはＣ_１−４アルキル基により置換されていてもよい］。
42. Ｚが、−Ｏ−であり、かつ
    Ｒ^７０１およびＲ^７０２が、メチル基である、請求項４１に記載の化合物。
43. 式（８００）で表わされる、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^８０１およびＲ^８０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
    Ｒ^８３３およびＲ^８３４は、水素原子を表し、かつ
    Ｒ^８３５とＲ^８３６とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成する］。
44. Ｚが、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
    Ｒ^８０１およびＲ^８０２が、メチル基であり、
    Ｒ^８３５とＲ^８３６とが、それらが結合している炭素原子と一緒になってフェニル基を形成する、請求項４３に記載の化合物。
45. 式（Ｉ）が式（９００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
    

    

    ［式中、
    Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
    Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
    Ｒ^９０１およびＲ^９０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
    Ｒ^９２０、Ｒ^９２１、Ｒ^９２３、およびＲ^９２４は、同一または異なっていてもよく、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
    Ｃ_１−８アルコキシ基、
    Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、酸素原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
    Ｃ_１−４アルキル基により置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
    フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
    ニトロ基、または
    飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し
    ただし、Ｒ^９２０またはＲ^９２４の少なくともいずれか一方は、水素原子以外の基から選択され、
    Ｒ^９２２は、
    水酸基、飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル基、
    Ｃ_１−８アルコキシ基、
    フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
    ニトロ基、または
    飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ_１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、かつ
    Ｒ^９２１とＲ^９２２、またはＲ^９２２とＲ^９２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい］。
46. Ｒ^９２０またはＲ^９２４の少なくともいずれか一方が、水素原子以外の基から選択され、かつ
    Ｒ^９２１とＲ^９２２、またはＲ^９２２とＲ^９２３とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成し、ここでこの炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ_{１− ４}アルキル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、または酸素原子により置換されていてもよい、請求項４５に記載の化合物。
47. 請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を有効成分として含んでなる、医薬組成物。
48. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防に用いることができる、請求項４７に記載の医薬組成物。
49. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、臓器または組織の線維化を伴う疾患である、請求項４８に記載の医薬組成物。
50. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、慢性腎疾患、急性腎疾患、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、創傷治癒、関節炎、うっ血性の心疾患、潰瘍、眼球障害、角膜障害、糖尿病性腎症、腹膜硬化症、動脈硬化、腹膜癒着、または真皮下癒着である、請求項４８に記載の医薬組成物。
51. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、悪性腫瘍である、請求項４８に記載の医薬組成物。
52. 細胞の体外増幅に用いることができる、請求項４７に記載の医薬組成物。
53. 請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含んでなる、ＴＧＦβ阻害剤。
54. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療を要する患者に、治療上もしくは予防上の有効量の請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与することを含んでなる、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防方法。
55. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、臓器または組織の線維化を伴う疾患である、請求項５４に記載の方法。
56. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、慢性腎疾患、急性腎疾患、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、創傷治癒、関節炎、うっ血性の心疾患、潰瘍、眼球障害、角膜障害、糖尿病性腎症、腹膜硬化症、動脈硬化、腹膜癒着、または真皮下癒着である、請求項５４に記載の方法。
57. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、悪性腫瘍である、請求項５４に記載の方法。
58. 体外において、目的とする細胞に、細胞増幅の促進に有効な量の請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与して細胞を増幅させることを含んでなる、細胞の体外増幅方法。
59. 目的とする細胞が血液幹細胞である、請求項５８に記載の方法。
60. 体外または体内に存在する細胞に対して、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物の有効量を適用することを含んでなる、細胞へ及ぼすＴＧＦβの作用を阻害する方法。
61. ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防に用いられる薬剤を製造するための、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
62. ＴＧＦβ阻害剤を製造するための、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
63. 細胞の体外増幅促進剤を製造するための、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物の使用。