HU221028B1 - Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása - Google Patents
Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU221028B1 HU221028B1 HU9603399A HU9603399A HU221028B1 HU 221028 B1 HU221028 B1 HU 221028B1 HU 9603399 A HU9603399 A HU 9603399A HU 9603399 A HU9603399 A HU 9603399A HU 221028 B1 HU221028 B1 HU 221028B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dithiocarbamate
- formula
- zinc
- ethylene bis
- active ingredient
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Találmányunk tárgyát szinergetikus hatású fúngicid keverék képezi, amely szinergetikus hatású mennyiségben tartalmaz
a) az (la) vagy (Ib) képletű oxim-éter-karbonsav-észtert, és
b) egy (II) képletű ditiokarbamátot az alábbi csoportból :
- (mangán+cink)-etilén-biszditiokarbamát (cinkkomplex) (Ha),
- mangán-etilén-biszditiokarbamát (Ilb),
- (cink-ammónium)-etilén-biszditiokarbamát (IIc), és - cink-etilén-biszditiokarbamát (Ild).
A találmány tárgyához tartozik még egy eljárás a kórokozó gombák elleni védekezésre az (I) és (II) képletű vegyületek keverékeivel, valamint az (I) és a (II) képletű vegyületek felhasználása az ilyen keverékek előállítására.
Az (I) képletű vegyületek [illetve az (la) és (Ib) képletű vegyület], előállításuk és a kórokozó gombák elleni hatásuk ismert a szakirodalomból (EP-A 253 213 számú európai szabadalmi leírás).
Ugyancsak ismertek a (II) képletű ditiokarbamátok: a (Ha) triviális neve mankoceb (3.379.613 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), a (Ilb) triviális neve maneb (2.504.404 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), a (IIc) hajdani triviális neve metiram (3.248.400 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), a (Ild) triviális neve cineb (2.457.674 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), valamint ismert előállításuk és a kórokozó gombák elleni hatásuk.
Tekintettel az ismert vegyületek alkalmazási mennyiségeinek csökkentésére és hatásspektrumának javítására, találmányunk célja olyan keverékek kidolgozása volt, amelyek esetében a kijuttatott hatóanyagok együttes mennyiségének csökkenése a kórokozó gombák elleni fokozott hatással jár együtt (szinergetikus keverékek).
Célkitűzésünknek a bevezetőben leírt keverékek felelnek meg. Úgy találtuk továbbá, hogy az (I) és a (II) képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények egyidejű, együtt vagy külön történő alkalmazása, vagy az (I) és a (II) képletű vegyületeket tartalmazó készítmények egymás után történő alkalmazása jobb hatást eredményez a kórokozó gombák ellen, mint e vegyületeket tartalmazó készítmények külön-külön.
Az (I) képletű vegyületek a C=X kettős kötés következtében E- vagy Z-konfigurációjúak lehetnek (a karbonsavcsoportra vonatkoztatva). Ennek megfelelően a találmány szerinti keverékekben vagy tiszta E- vagy Zizomerek alakjában, vagy E/Z-izomerkeverékként fordulhatnak elő. Előnyösnek találtuk az E/Z-izomerkeverék vagy az E-izomer alkalmazását; különösen előnyös az E-izomer.
A keverékek elkészítéséhez előnyös a tiszta (I) és (II) képletű hatóanyagokat használni, amelyekhez igény szerint további, a kórokozó gombák vagy más kártevők, például rovarok, takácsatkák vagy fonálférgek elleni hatóanyagok, vagy gyomirtó vagy növényi növekedésszabályozó hatóanyagok, vagy növényi tápanyagok keverhetők.
Az (I) és (II) képletű vegyületek keverékei, illetve az (I) és a (Π) képletű vegyületek egyidejű, együttes vagy külön-külön történő alkalmazása kiváló hatást mutat a növénypatogén gombák széles spektruma, különösen az Ascomycetes és Basidiomycetes osztályokba tartozó gombák ellen. Ezek részben szisztemikus hatásúak és ezért mind lomb-, mind talajfungicidként alkalmazhatók.
Különös jelentősége van számos gombabetegség elleni védekezésnek olyan kultúrnövényeken, mint az árpa, búza, cukornád, dísznövények, füfélék, gyapot, gyümölcsök, kávé, kukorica, rizs, rozs, szója, szőlő, zab, zöldségnövények (uborka, bab, kabakosok) és számos, a magjáért termesztett növény.
Különösen megfelelőek a következő növénypatogén gombák elleni védekezésre: Erysiphe graminis (lisztharmat) gabonákon, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca júliginea kabakosokon, Podosphaera leucotricha almán, Uncinula necator szőlőn, Pwccz'/H'a-fajok gabonákon, Rhizoctonia-íajok gyapoton és pázsitfűféléken, Usti/ago-fajok gabonákon és cukornádon, Venturia inaequalis (varasodás) almán, Helminthosporium-fojok gabonákon, Septoria nodorum búzán, Botrytis cinerea (szürkepenész) szamócán és szőlőn, Cercospora arachidicola földimogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides búzán és árpán, Pyricularia oryzae rizsen, Phytophtora infestans burgonyán és paradicsomon, Plasmopara viticola szőlőn, Altemaria-íajak zöldségnövényeken és gyümölcsökön, valamint Fusarium- és Verticillium-fajók..
Ezenkívül anyagvédelemre (például faanyagok védelmére) is alkalmazhatók, például a Paecilomyces variotii ellen.
Az (I) és (II) képletű vegyületeket tartalmazó készítmények egyidejűleg, egyszerre vagy külön-külön alkalmazhatók azzal, hogy külön történő alkalmazás esetén a sorrendnek általában nincsen hatása a védekezés eredményére.
Az (I) és (II) képletű vegyületeket szokásos módon 50:1-2:1 tömegarányban, előnyösen 40:1 -1,8:1 tömegarányban, különösen 30:1-1,8:1 [(11):(1)] tömegarányban alkalmazzuk.
A találmány szerinti keverékek kijuttatási mennyisége a megkívánt hatás fajtájától függ az (I) képletű vegyületek esetében a 0,005-0,5 kg/ha, előnyösen a 0,01 -0,5 kg/ha, különösen a 0,01-0,3 kg/ha határok között. A (II) képletű vegyületek kijuttatási mennyiségei az előbbieknek megfelelően 0,1-10 kg/ha, előnyösen 0,5-5 kg/ha, különösen 1-4 kg/ha.
Magcsávázás esetében a keverék kijuttatási mennyisége általában 0,001-100 g/kg mag, előnyösen 0,01-50 g/kg, különösen 0,01-10 g/kg.
A növénypatogén gombák elleni védekezés történhet az (I) és a (II) képletű vegyületeket tartalmazó készítmények külön-külön vagy együtt történő alkalmazásával, vagy az (I) és a (II) képletű vegyületek keverékével végzett permetezéssel vagy porozással magokra, növényekre vagy a talajra a növények elvetése előtt vagy után, vagy a növények kikelése előtt vagy után.
A találmány szerinti, fúngicid hatású, szinergetikus keverékek, illetve az (I) és a (II) képletű hatóanyagok például közvetlenül permetezhető oldatok, porok vagy
HU 221 028 BI szuszpenziók, vagy magas hatóanyag-tartalmú vizes, olajos vagy másféle szuszpeziók, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, kenőcsök, porozószerek, szórószerek vagy granulátomok alakjában készíthetők el, és permetezés, ködképzés, porozás, kiszórás vagy locsolás útján alkalmazhatók. A feldolgozási forma az alkalmazás céljától fiigg; minden esetben biztosítani kell a találmány szerinti keverékek lehetőleg finom és egyenletes eloszlását.
A szerkészítmények ismert módokon, például oldószerek és/vagy hordozóanyagok hozzáadásával állíthatók elő. A szerkészítményhez szokásos módon inért adalékanyagok, például emulgeálószerek vagy diszpergálószerek is keverhetők.
Felületaktív anyagként aromás szulfonsavak, például lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsavak alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsói, továbbá zsírsavak, alkil- és (alkil-aril)-szulfonátok, alkil-, lauril-éter és zsíralkoholszulfátok, valamint szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanol-sók vagy zsíralkoholglikol-éterek, a szulfonált naftalin és származékainak formaldehiddel képezett kondenzációs termékei, naftalinok, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel képezett kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-éter, etoxilált izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, alkil-fenol- vagy tributil-fenil-poliglikol-éter, alkil-aril-poliéter-alkohol, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilén-oxid-kondenzátum, etoxilált ricinusolaj, poli(oxi-etilén)-alkil-éter vagy poli(oxi-propilén), laurilalkohol-poliglikol-éter-acetát, szorbit-észter, ligninszulfitlúg vagy metil-cellulóz jöhet számításba.
Por alakú szóró- vagy porozószerek az (I) vagy a (II) képletű vegyületek, vagy az (I) és a (II) képletű vegyületek keveréke és egy szilárd hordozóanyag összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatók elő.
Granulátumok (például bevonatos, átitatott vagy homogén granulátumok) szokásos módon, a hatóanyagnak vagy a hatóanyagoknak egy szilárd hordozóhoz való kötésével készíthetők.
Töltőanyagként, illetve szilárd hordozóanyagként például földásványok, mint a szilikagél, kovasavak, kovagélek, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, kaolin, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, valamint műtrágyák, mint az ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid, és növényi termékek, mint a gabonaliszt, fakéreg-, fa- és dióhéjliszt, cellulózpor vagy más szilárd hordozóanyagok szolgálhatnak.
A szerkészítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% (I) vagy (II) képletű vegyületet, vagy az (I) és (II) képletű vegyületekból álló keveréket tartalmaznak. A hatóanyagokat ehhez 90-100%os, előnyösen 85-100%-os tisztaságúként használjuk (NMR- vagy HPLC-analízissel mérve).
Az (I) vagy a (II) képletű vegyületeket, illetve a keverékeiket, vagy a megfelelő szerkészítményeket úgy alkalmazzuk, hogy a kórokozó gombákat, a mentesítendő növényeket, magvakat, talajokat, felületeket vagy tereket a keverék, illetve a külön-külön alkalmazott (I) és (II) képletű vegyület fungicidként hatásos mennyiségeivel kezeljük. Az alkalmazás történhet a kórokozó gomba fellépése előtt vagy után.
Példák a találmány szerinti keverékek szinergetikus hatására kórokozó gombák ellen.
A vegyületek és a keverékek fangicid hatása a következő kísérletekkel mutathatók ki.
A hatóanyagokból külön-külön vagy együtt egy 20 tömeg%-os emulziót készítünk egy keverékben, amely 70 tömeg% ciklohexanonból, 20 tömeg% NekanilR LN-ből (LutensolR AP6, etoxilált alkil-fenolalapú emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömeg% EmulphorR EL-ból (EmulanR EL, etoxilált zsíralkohol-alapú emulgeátor) áll, és az emulziót a kívánt koncentrációnak megfelelően vízzel felhígítjuk.
A kiértékelés a fertőzött levélfelület százalékarányának meghatározásával történik. Ebből a százalékarányból számítjuk ki a hatás mértékét. A hatóanyag-keverék hatásának elvárt mértékét Colby képletével [Colby, R. S., Weed 15, 20-22 (1967)] számítjuk ki és összehasonlítjuk a megfigyelt hatás mértékével.
Colby képlete:
E=x+y-xy/100, ahol
E az elvárt hatás mértéke a kezeletlen kontroll százalékában az „a” és „b” koncentrációjú „A” és „B” hatóanyagokból álló keverék használatakor, x a hatás mértéke a kezeletlen kontroll százalékában az „a” koncentrációjú „A” hatóanyag használatakor, y a hatás mértéke a kezeletlen kontroll százalékában a „b” koncentrációjú „B” hatóanyag használatakor.
A hatás mértéke 0, ha a kezelt növények fertőzöttsége megegyezik a kezeletlen kontrollnövényekével, és 100, ha a kezelt növények mentesek a fertőzéstől.
A) Szőlőperonoszpóra (Plasmopara viticola) elleni hatás
Cserepes szőlónövényeket (fajta: Müller Thurgau) permetezünk a hatóanyag-készítményekkel cseppnedvességig. Nyolc nap múlva a növényeket a Plasmopara viticola gomba zoospóráit tatalmazó mosófolyadékkal lepermetezzük és ezután 48 órán át 24 °C hőmérsékletű, 100% relatív páratartalmú helyen tartjuk. Végül a kísérleti növényeket 5 napon át üvegházban, 10-30 °C hőmérsékleten neveljük tovább. A kiértékelés előtt 16 órával a növényeket újra magasabb páratartalomnak tesszük ki. A kiértékelés vizuálisan, a levelek fonáknak vizsgálatával történik.
| Hatóanyag | Felvitt mennyiség (ppm) | Hatás mértéke (%) |
| -/-* | - | 0 |
| la | 31 | 48 |
| la | 8 | 0 |
| IIc | 310 | 80 |
| IIc | 80 | 48 |
| Keverék | Hatás mértéke | Hatás mértéke |
| (felvitt) | (megfigyelt) | (számított) |
| Ia+IIc | 100 | 90 |
| 31+310 | ||
| Ia+IIc | 95 | 48 |
| 8+80 |
* 77%-os fertőzés a kezeletlen kontrolion
HU 221 028 Bl
B) Burgonyavész (Phytophtora infestans) elleni hatás Paradicsomnövények (fajta: Grosse Fleischtomate) leveleit először a hatóanyagok vizes készítményeivel kezeljük. Körülbelül 48 óra múlva a növényeket a Phytpophtora infestans zoospóráit tartalmazó mosófolyadékkal fertőzzük. Az így kezelt növényeket végül hat napon át 16-18 °C hőmérsékletű és 100% relatív páratartalmú helyen inkubáljuk. Végezetül meghatározzuk a gombafertőzés kiteijedésének méretét.
| Hatóanyag | Felvitt mennyiség (Ppm) | Hatás mértéke (%) |
| -/-’ | - | 0 |
| la | 8 | 70 |
| la | 4 | 40 |
| IIc | 80 | 85 |
| IIc | 40 | 79 |
| Keverék | Hatás mértéke | Hatás mértéke |
| (felvitt) | (megfigyelt) | (számított) |
| Ia+IIc | 100 | 95 |
| 8+80 | ||
| Ia+IIc | 94 | 88 |
| 4+40 |
* 34%-os fertőzés a kezeletlen kontrolion
Claims (10)
1. Szinergetikus hatású fungicid keverék, amely szinergetikus hatású mennyiségben tartalmaz
a) I hatóanyagként egy (la) vagy (lb) képletű oximéter-karbonsav-észtert, és
b) II hatóanyagként egy ditiokarbamátot az alábbi csoportból :
- (mangán+cink)-etilén-biszditiokarbamát (cinkkomplex) (Ha),
- mangán-etilén-biszditiokarbamát (Ilb),
- (cink-ammónium)-etilén-biszditiokarbamát (Uc), és
- cink-etilén-biszditiokarbamát (Ild).
2. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amely egy 1. igénypont szerinti, (la) vagy (lb) képletű oximéter-karbonsav-észtert és (mangán+cink)-etilénbiszditiokarbamátot (cinkkomplex) (Ha) tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti, (la) vagy (lb) képletű oxim-éter-karbonsav-észtert és mangán-etilén-biszditiokarbamátot (Ilb) tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti, (la) vagy (lb) képletű oxim-éter-karbonsav-észtert és (cink-ammónium)-etilén-biszditiokarbamátot (IIc) tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti, (la) vagy (lb) képletű oxim-éter-karbonsav-észtert és cink-etilénbiszditiokarbamátot (Ild) tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amelyben a II hatóanyag tömegaránya az I hatóanyaghoz képest (50:1)-(2:1) közötti érték.
7. Eljárás kórokozó gombák elleni védekezsére, azzal jellemezve, hogy a kórokozó gombákat, életterüket vagy az azoktól mentesíteni kívánt növényeket, magvakat, talajokat, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket egy 1. igénypont szerinti fungicid keveréket tartalmazó készítménnyel vagy az 1. igénypont szerinti I vagy II hatóanyagot külön-külön tartalmazó készítményekkel egyidejűleg vagy tetszőleges sorrendben szinergetikus hatású mennyiségben kezeljük.
8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti I hatóanyagot 0,005-0,5 kg/ha, a II hatóanyagot 0,1-10 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
9. Egy 1. igénypont szerinti (la) vagy (lb) képletű vegyület felhasználása egy 1. igénypont szerinti, fungicid hatású, szinergetikus keverék előállítására.
10. Egy 1. igénypont szerinti Ha, Ilb, IIc vagy Ild hatóanyag felhasználása egy 1. igénypont szerinti, fungicid hatású, szinergetikus keverék előállítására.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4420277A DE4420277A1 (de) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | Fungizide Mischungen |
| PCT/EP1995/001953 WO1995034205A1 (de) | 1994-06-10 | 1995-05-23 | Fungizide mischungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9603399D0 HU9603399D0 (en) | 1997-02-28 |
| HUT76143A HUT76143A (en) | 1997-07-28 |
| HU221028B1 true HU221028B1 (hu) | 2002-07-29 |
Family
ID=6520249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9603399A HU221028B1 (hu) | 1994-06-10 | 1995-05-23 | Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5902828A (hu) |
| EP (1) | EP0765119B1 (hu) |
| JP (1) | JP3836506B2 (hu) |
| KR (1) | KR100404404B1 (hu) |
| CN (1) | CN1075350C (hu) |
| AT (1) | ATE173881T1 (hu) |
| AU (1) | AU685283B2 (hu) |
| BR (1) | BR9507975A (hu) |
| CZ (1) | CZ287204B6 (hu) |
| DE (2) | DE4420277A1 (hu) |
| DK (1) | DK0765119T3 (hu) |
| ES (1) | ES2124552T3 (hu) |
| HU (1) | HU221028B1 (hu) |
| IL (1) | IL113898A (hu) |
| NZ (1) | NZ287435A (hu) |
| PL (1) | PL181354B1 (hu) |
| RU (1) | RU2144291C1 (hu) |
| SK (1) | SK281656B6 (hu) |
| TW (1) | TW282392B (hu) |
| UA (1) | UA46734C2 (hu) |
| WO (1) | WO1995034205A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA954765B (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000509060A (ja) * | 1996-04-26 | 2000-07-18 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
| KR20000065016A (ko) * | 1996-04-26 | 2000-11-06 | 스타르크, 카르크 | 살진균제혼합물 |
| RU2189960C1 (ru) * | 2001-05-14 | 2002-09-27 | Чиков Владимир Иванович | Средство для повышения урожайности сельскохозяйственных культур |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| US5436248A (en) * | 1993-07-02 | 1995-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| TW340033B (en) * | 1993-09-24 | 1998-09-11 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
| AU1120495A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
-
1994
- 1994-06-10 DE DE4420277A patent/DE4420277A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-05-23 EP EP95920866A patent/EP0765119B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 AT AT95920866T patent/ATE173881T1/de active
- 1995-05-23 HU HU9603399A patent/HU221028B1/hu unknown
- 1995-05-23 KR KR1019960707016A patent/KR100404404B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 DE DE59504426T patent/DE59504426D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 RU RU97100671A patent/RU2144291C1/ru active
- 1995-05-23 PL PL95317533A patent/PL181354B1/pl unknown
- 1995-05-23 BR BR9507975A patent/BR9507975A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 AU AU26155/95A patent/AU685283B2/en not_active Ceased
- 1995-05-23 SK SK1558-96A patent/SK281656B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 NZ NZ287435A patent/NZ287435A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 JP JP50153796A patent/JP3836506B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-23 UA UA97010106A patent/UA46734C2/uk unknown
- 1995-05-23 WO PCT/EP1995/001953 patent/WO1995034205A1/de active IP Right Grant
- 1995-05-23 ES ES95920866T patent/ES2124552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 DK DK95920866T patent/DK0765119T3/da active
- 1995-05-23 US US08/750,061 patent/US5902828A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 CZ CZ19963550A patent/CZ287204B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 CN CN95193512A patent/CN1075350C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-29 IL IL11389895A patent/IL113898A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 TW TW084105566A patent/TW282392B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 ZA ZA954765A patent/ZA954765B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK155896A3 (en) | 1997-09-10 |
| JPH10501247A (ja) | 1998-02-03 |
| ATE173881T1 (de) | 1998-12-15 |
| IL113898A (en) | 2000-02-17 |
| HU9603399D0 (en) | 1997-02-28 |
| US5902828A (en) | 1999-05-11 |
| CN1150380A (zh) | 1997-05-21 |
| NZ287435A (en) | 1997-11-24 |
| RU2144291C1 (ru) | 2000-01-20 |
| CZ287204B6 (en) | 2000-10-11 |
| AU685283B2 (en) | 1998-01-15 |
| HUT76143A (en) | 1997-07-28 |
| TW282392B (hu) | 1996-08-01 |
| JP3836506B2 (ja) | 2006-10-25 |
| ZA954765B (en) | 1996-12-09 |
| CN1075350C (zh) | 2001-11-28 |
| SK281656B6 (sk) | 2001-06-11 |
| WO1995034205A1 (de) | 1995-12-21 |
| DE59504426D1 (de) | 1999-01-14 |
| ES2124552T3 (es) | 1999-02-01 |
| DK0765119T3 (da) | 1999-08-16 |
| EP0765119B1 (de) | 1998-12-02 |
| BR9507975A (pt) | 1997-08-12 |
| CZ355096A3 (en) | 1997-05-14 |
| AU2615595A (en) | 1996-01-05 |
| KR100404404B1 (ko) | 2004-02-18 |
| PL317533A1 (en) | 1997-04-14 |
| EP0765119A1 (de) | 1997-04-02 |
| DE4420277A1 (de) | 1995-12-14 |
| IL113898A0 (en) | 1995-08-31 |
| PL181354B1 (pl) | 2001-07-31 |
| UA46734C2 (uk) | 2002-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU216969B (hu) | Szinergetikus fungicid keverék, és eljárás gombák irtására | |
| JP4259624B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| KR100306726B1 (ko) | 살진균성혼합물 | |
| JP3821487B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| JP4278187B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| US6239158B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| HU221028B1 (hu) | Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása | |
| JP4262781B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| US5891908A (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP4215830B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| HU215212B (hu) | Oxim-éter-karbonsav-észtert és ftálimidszármazékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid keverékek, ezt tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk | |
| JP3541189B2 (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR100380339B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| JP2000509062A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| JP2004521884A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| JP4324251B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| KR20010013339A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20000005368A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| MXPA99010242A (en) | Fungicidal mixtures | |
| MXPA99009702A (en) | Fungicide mixtures |