DE60007651T2 - Zusammensetzungen und verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten - Google Patents

Zusammensetzungen und verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten Download PDF

Info

Publication number
DE60007651T2
DE60007651T2 DE60007651T DE60007651T DE60007651T2 DE 60007651 T2 DE60007651 T2 DE 60007651T2 DE 60007651 T DE60007651 T DE 60007651T DE 60007651 T DE60007651 T DE 60007651T DE 60007651 T2 DE60007651 T2 DE 60007651T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plant
dichlorophenyl
compound
plant diseases
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60007651T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60007651D1 (de
Inventor
Norio Kimura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE60007651D1 publication Critical patent/DE60007651D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60007651T2 publication Critical patent/DE60007651T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und ein Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten.
  • Verschiedene Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wurden zum Bekämpfen von Pflanzenkrankheiten entwickelt, wobei EP 0679643 eine Zusammensetzung bereitstellt, die 4-Amino-5-phenyl-3-pyrazolinonderivate, kombiniert mit anderen Verbindungen, wie Procymidon, Iprodion, Vinclozolin, bereitstellt und WO 98/43480 eine synergistische, fungizide Zusammensetzung zum Schützen von Anbaupflanzen, enthaltend 3-Phenylpyrazol und andere Pflanzenfungizide, ausgewählt aus Dicarboximiden, z. B. Iprodion, bereitstellt; jedoch besteht immer noch Nachfrage nach einem Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten mit höherer Wirksamkeit.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten mit hoher Aktivität und ein Verfahren zur effizienten Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten bereitzustellen.
  • Der Erfinder untersuchte die Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, wobei er als Ergebnis fand, dass eine hohe synergistische Wirkung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten unter Verwendung einiger Spezies von Pyrazolinon-Derivaten und spezifischen Imid-Verbindungen miteinander erzielt werden konnten.
  • Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt eine Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten (hier nachstehend als die Zusammensetzung der Erfindung bezeichnet) bereit, umfassend:
    mindestens eine Imid-Verbindung, ausgewählt aus:
    N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid (hier nachstehend als Verbindung (II) bezeichnet);
    3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-(1-methylethyl)-2,4-dioxo-1-imidazolidincarboxamid (hier nachstehend als Verbindung (III) bezeichnet), und
    3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion (hier nachstehend als Verbindung (IV) bezeichnet),
    und das Pyrazolinonderivat (hier nachstehend als Verbindung (I) bezeichnet) der chemischen Formel:
    Figure 00020001
    wobei R1 ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Methylgruppe darstellt; R2 ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Methylgruppe darstellt; R3 eine Isopropyl-, sec.-Butyl-, 1-Ethylpropyl-, 1-Methylbutyl-, tert.-Butyl- oder 1,1-Dimethylpropyl-Gruppe darstellt, R4 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt und R5 einen C1–C5-Alkyl-, C2–C5-Alkinyl- oder C3–C5-Alkenylrest darstellt,
    als Wirkstoffe.
  • Auch stellt sie ein Verfahren (hier nachstehend als das Verfahren der Erfindung bezeichnet) zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten durch Ausbringen mindestens einer Imid-Verbindung, ausgewählt aus der Verbindung (II), der Verbindung (III) und der Verbindung (IV) und der Verbindung (I) auf (eine) Pflanze(n), auf Land, auf welchem die Pflanze(n) wächst (wachsen) oder auf Pflanzensamen.
  • Zuerst wird die Verbindung (I) beschrieben.
  • In der Definition von R1 und R2 in der chemischen Formel (I) schließt das Halogenatom ein Fluor-, Chloratom und dergleichen ein, schließt eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Methylgruppe eine Methyl-, Trifluormethyl-, Trichlormethylgruppe und dergleichen ein. In der Definition von R5 schließt der C1–C5-Alkylrest eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppe und dergleichen ein, schließt der C2–C5-Alkinylrest eine 2-Propinyl-, 2-Butinyl-, 3-Butinylgruppe und dergleichen ein, schließt der C3–C5-Alkenylrest eine 2-Propenyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenylgruppe und dergleichen ein.
  • Bevorzugte Verbindungen unter der Verbindung (I) ist die Verbindung, in welcher R1 ein Chloratom ist, R2 ein Chloratom ist, R3 eine sec.-Butylgruppe ist, R4 ein Schwefelatom ist und R5 eine Ethylgruppe ist.
  • Die Verbindung der chemischen Formel (I) kann als nachstehend dargestellte Tautomere vorliegen. In dieser Beschreibung erstreckt sich "die Verbindung (I)" auf alle diese Tautomere.
    Figure 00040001
  • Während manchmal Stereoisomere, die aus (einer) Doppelbindungen) oder aus (einem) asymmetrischen Kohlenstoffatom(en) entstanden sind, in der Verbindung der chemischen Formel (I) vorliegen, erstreckt sich "die Verbindung (I)" auf alle diese Stereoisomere und die Gemische aus mindestens zwei dieser Stereoisomere.
  • Beispiele der Verbindung (I) sind zusammen mit Verbindungsnummern in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 1
    Figure 00050001
  • In der Tabelle 1 stellt "Me" eine Methylgruppe dar, stellt "Et" eine Ethylgruppe dar, stellt "sec Bu" eine sec.-Butylgruppe dar und stellt "iso Pr" eine Isopropylgruppe dar. Ein Symbol (+) in der Verbindungsnummer zeigt an, dass die Verbindung eine optisch aktive Substanz ist, die eine optische Plusdrehung zeigt (Lösungsmittel: Methanol). Ein Symbol (–) in der Verbindungsnummer zeigt an, dass die Verbindung eine optisch aktive Substanz ist, die eine optische Minusdrehung zeigt (Lösungsmittel: Methanol).
  • Als nächstes ist nachstehend ein Herstellungsverfahren für die Verbindung (I) beschrieben.
  • Herstellungsbeispiel 1
  • Schritt (1)
  • Nullkommaachtundneunzig (0,98) g (3,29 mmol) Bis(trichlormethyl)carbonat wurden in 10 ml 1,4-Dioxan gelöst, welchem 0,79 g (10,0 mmol) Pyridin unter Kühlen mit Wasser zugetropft wurden. Nach Rühren bei Raumtemperatur für eine Dauer von 30 Minuten wurden 1,35 g (10,0 mmol) 2-Propen-1-thiol zugetropft, und nach Rühren für eine zusätzliche Dauer von 30 Minuten bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung filtriert, um ein Filtrat (hier nachstehend als „Filtrat A" bezeichnet) zu erhalten.
  • Schritt (2)
  • Dreihundert (300) ml 3N-Salzsäure und 100 ml Ethanol wurden zu 107 g (313 mmol) 3-Amino-2-tert.-butyl-1-isopropyl-4-(2,6-dichlorphenyl)-3-pyrazolin-5-on gegeben und dies unter Rückflussbedingungen für eine Dauer von 4 Stunden gerührt. Dann wurde Ethanol unter reduziertem Druck abdestilliert und die wässrige Schicht mit einer verdünnten Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Der ausgefällte Feststoff wurde abfiltriert und mit Wasser und Ethylacetat gewaschen und im Vakuum getrocknet, um 88,4 g (309 mmol) einer nachstehend beschriebenen Verbindung zu erhalten.
    Figure 00070001
  • 3-Amino-2-tert.-butyl-1-isopropyl-4-(2,6-dichlorphenyl)-3-pyrazolin-5-on kann gemäß dem (den) in JP-A-8-208621 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Schritt (3)
  • Zwanzig (20) ml Toluol wurden einem Gemisch aus 1,41 g (4,93 mmol) der in Schritt (2) erhaltenen Verbindung und 0,42 g (10,0 mmol) Lithiumhydroxidmonohydrat zugesetzt und das Gemisch für eine Dauer von 30 Minuten unter Rückfluss gekocht, während Wasser durch azeotrope Dehydratisierung entfernt wurde. Dann wurde Toluol unter reduziertem Druck abdestilliert, und 10 ml 1,4-Dioxan wurden dem Rückstand zugesetzt. Das in Schritt (1) erhaltene "Filtrat A" wurde unter Rückflussbedingungen zugetropft, und nach zusätzlichem Rühren für eine Dauer von 10 Minuten unter Rückflussbedingungen wurde 1,4-Dioxan unter reduziertem Druck abdestilliert. Wasser wurde dem Rückstand zugesetzt, die Lösung mit Ethylacetat extrahiert und die organische Schicht zweimal mit Wasser gewaschen. Dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert und der Rückstand einer Silicagel-Säulenchromatografie unterzogen, um 0,14 g (0,36 mmol) der Verbindung (I-o) zu erhalten.
    Schmp.: 170,8°C.
  • Die Verbindung (I), ausgenommen Verbindung (I-o), kann gemäß dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Es ist bekannt, dass N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid den gebräuchlichen Namen "Procymidon" aufweist, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-(1-methylethyl)-2,4-dioxo-1-imidazolidincarboxamid den gebräuchlichen Namen "Iprodion" aufweist und 3-(3,5- Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion den gebräuchlichen Namen "Vinclozolin" aufweist. Diese Verbindungen sind im Handel erhältliche Verbindungen, die im Katalog von "Farm Chemicals Handbook", 1999, C-318 (Procymidon), C-224 (Iprodion) oder C-407 (Vinclozolin) beschrieben sind. Die bevorzugte Verbindung unter diesen Imid-Verbindungen ist Procymidon.
  • Die vorliegende Erfindung kann eine Vielzahl an Pflanzenkrankheiten bekämpfen, wobei Beispiele dafür nachstehend beschrieben sind. Im Verfahren der Erfindung wird gewöhnlich die Zusammensetzung der Erfindung aufgebracht bei:
    Reisbräune (Pyricularia oryzae), Helminthosporium-Blattflecken (Cochliobolus miyabeanus) und Blattscheidenbrand (Rhizoctonia solani) bei Reis; Getreidemehltau (Erysiphe graminis), Weißährigkeit (Gibberella zeae), Rost (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), Schneeschimmel (Typhula sp., Micronectriella nivalis), Flugbrand (Ustilago tritici, U. nuda), Stinkbrand (Tilletia caries), Halmbruchkrankheit (Pseudocercosporella herpotrichoides), Rhynchosporium-Blattkrankheit (Rhynchosporium secalis), Septoria-Blattdürre (Septoria tritici) und Blattfleckenkrankheit (Leptosphaeria nodorum) bei Gerste, Weizen, Hafer und Roggen; Melanose (Diaporthe citri), Schorf (Elsinoe fawcetti) und Grünfäule (Penicillium digitatum, P. italicum) bei Zitrus; Blütendürre (Sclerotinia mali), Valsakrankheit (Valsa mali), Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha), Blattfäule (Alternaria mali) und Schorf (Venturia inae-qualis) bei Apfel; Schorf (Venturia nashicola, V. pirina), Schwärze (Alternaria kikuchiana) und Gitterrost (Gymnosporangium haraeanum) bei Pfirsich; Sclerotinia-Welke (Sclerotinia cinerea), Schorf (Cladosporium carpophilum) und Phomopsis-Fäule (Phomopsis sp.) bei Pfirsich; Anthracnose (Elsinoe ampelina), Reifefäule (Glomerella cingulata), echtem Mehltau (Uncinula necator), Rost (Phakopsora ampelopsidis), Schwarzfäule (Guignardia bidwellii) und falschem Mehltau (Plasmopara viticola) bei Weinrebe; Anthracnose (Gloeosporium kaki) und Blattflecken (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) der japanischen Dattelpflaume; Anthracnose (Colletotrichum lagenarium), echtem Mehltau (Sphaerotheca fuliginea), Blattflecken (Mycosphaerella melonis), Stielfäule (Fusarium oxysporum), falschem Mehltau (Pseudoperonospora cubensis), Kraut- und Braunfäule (Phytophthora sp.) und Auflaufkrankheit (Pythium sp.) bei Melonen und Gurken; Blattfäule (Alternaria solani), Samtfleckenkrankheit (Cladosporium fulvum) und Kraut- und Braunfäule (Phytophthora infestans) bei Tomate; Phomopsis-Fäule (Phomopsis vexans) und echtem Mehltau (Erysiphe cichoracearum) bei Aubergine; Altenaria-Blattfäule (Alternaria japonica) und Blattfleckenkrankheit (Cercosporella brassicae) von Cruciferae-Gemüse; Welsh-Zwiebelrost (Puccinia allii); Blattfleckenkrankheit (Cercospora kikuchii), Sphaceloma-Schorf (Elsinoe glycines) und Hülsen- und Stengelfäule (Diaporthe phaseolorum var. sojae) bei Sojabohne; Kidney-Bohnen-Anthracnose (Colletotrichum lindemthianum); Cercospora-Blattflecken (Cercospora per sonata) und Cercospora-Blattflecken (Cercospora arachidicola) bei Erdnuss; echtem Mehltau bei Erbse (Erysiphe pisi); Blattfäule (Alternaria solani) und Knollenfäule (Phytophthora infestans) bei Kartoffel; echtem Mehltau bei Erdbeere (Sphaerotheca humuli); Netzblasenkrankheit (Exobasidium reticulatum) und Weiß-Schorf (Elsinoe leucospila) bei Teepflanze; Blattfäule (Alternaria longipes), echtem Mehltau (Erysiphe cichoracearum), Anthracnose (Colletotrichum tabacum), falschem Mehltau (Peronospora tabacina) und (Phytophthora nicotianae) bei Tabak; Cercospora-Blattflecken an Rüben (Cercospora beticola); Sternrußtau (Diplocarpon rosae) und echtem Mehltau (Sphaerotheca pannosa) bei Rose; Blattfleckenkrankheit (Septoria chrysanthemi-indici) und Weißrost (Puccinia horiana) bei Chrysantheme; Grauschimmel (Botrytis cinerea) und Stengelfäule (Sclerotinia sclerotiorum) bei verschiedenen Anbaupflanzen und dergleichen.
  • Die Zusammensetzung der Erfindung kann auch wirksam die Pilze (Pflanzenkrankheiten) bekämpfen, welche die Imid-Verbindung, wie Procymidon, Iprodion oder Vinclozolin, tolerieren.
  • In der Zusammensetzung der Erfindung beträgt ein Gewichtsverhältnis von mindestens einer Imid-Verbindung, ausgewählt aus der Verbindung (II), der Verbindung (III) und der Verbindung (IV), zu der Verbindung (I) gewöhnlich 0,5 bis 8 : 1, vorzugsweise 1 bis 2 : 1.
  • Im Fall des Anwendens der Zusammensetzung der Erfindung für das Verfahren der Erfindung ist es kein Problem, nur ein Gemisch (nachfolgend werden mindestens eine Imid-Verbindung und die Verbindung (I) zusammen als Wirkstoffe der Erfindung bezeichnet) aus mindestens einer Imid-Verbindung, ausgewählt aus der Verbindung (II), der Verbindung (III) und der Verbindung (IV), und der Verbindung (I) ohne anderen Zusatz anzuwenden. Gewöhnlich kann jedoch die Zusammensetzung der Erfindung in Form von Formulierungen, wie emulgierbaren Konzentraten, Fließgut, Körnern, Trocken-Fließgut, benetzbaren Pulvern, wässrigen Flüssig-Formulierungen, einer Öllösung, einer Rauchformulierung, eines Aerosols, einer Mikrokapsel und dergleichen aufgebracht werden, die durch Mischen der Wirkstoffe der Erfindung mit festen Trägern, flüssigen Trägern, gasförmigen Trägern, oberflächenaktiven Mitteln und dergleichen und gegebenenfalls unter Zugabe von anderen Hilfsstoffen, wie Klebstoffen, Dispergiermitteln, Stabilisatoren, hergestellt werden können. In einer solchen Formulierung sind die Wirkstoffe der Erfindung gewöhnlich mit einer Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 90 Gew.-%, eingeschlossen.
  • Der in der Formulierung zu verwendende, feste Träger kann zum Beispiel die folgenden Materialien in Form eines feinen Pulvers oder Körnchens einschließen: Mineralstoffe (z. B. Kaolinit-Ton, Attapulgit-Ton, Bentonit-Ton, Montmorillonit-Ton, Säure-Ton, Pyrophyllit, Talkum, Diatomeenerde, Calcit), natürliche organische Stoffe (z. B. Maisstrunk, Walnussschalen-Pulver), synthetische organische Stoffe (z. B. Harnstoff), Salze (z. B. Calciumcarbonat, Ammoniumsulfat) und synthetische anorganische Stoffe (z. B. synthetische Kieselsäure). Der flüssige Träger kann zum Beispiel aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Xylol, Alkylbenzol, Methylnaphthalin), Alkohole (z. B. Isopropylalkohol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Ethylenglykolmonoethylether), Ketone (z. B. Aceton, Cyclohexanon, Isophoron), Pflanzenöle (z. B. Sojabohnenöl, Baumwollsamenöl), aliphatische Petroleum-Kohlenwasserstoffe, Ester, Dimethylsulfoxid, Acetonitril und Wasser einschließen. Der gasförmige Träger kann zum Beispiel LPG (z. B. Butan, Propan), Stickstoff oder Kohlendioxid einschließen. Das oberflächenaktive Mittel kann z. B. anionische, oberflächenaktive Mittel (z. B. Alkylsulfatestersalze, Alkyl(aryl)sulfonsäuresalze, Dialkylsulfobernsteinsäuresalze, Phosphatsalze von Polyoxyethylenalkylarylether, Ligninsulfonsäuresalze, Naphthalinsulfonsäureformaldehydkondensate), nichtionische oberflächenaktive Mittel (z. B. Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenpropylen-Blockcopolymer, Sorbitfettsäureester) einschließen. Die anderen Hilfsstoffe können zum Beispiel wasserlösliche Polymere (z. B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon), Polysaccharide (z. B. Gummiarabikum, Alginsäure und deren Salze, CMC (Carboxymethylcellulose), Xanthangummi), anorganische Stoffe (Aluminiummagnesiumsilicat, Aluminiumoxid-Sol), Konservierungsmittel, Färbemittel, PAP (Isopropylsäurephosphat), BHT einschließen.
  • Die Zusammensetzung der Erfindung kann auch durch Formulieren von jedem der Wirkstoffe der Erfindung zu einer Formulierung des vorstehend beschriebenen Typs und gegebenenfalls Nachverdünnen mit Wasser und Mischen der getrennt formulierten Formulierungen oder der getrennt verdünnten Verdünnungen hergestellt werden.
  • Das Verfahren der Erfindung, in welchem die Zusammensetzung der Erfindung angewandt wird, ist nicht auf spezifische Verfahren beschränkt, da die Zusammensetzung der Erfindung im Wesentlichen z. B. für die Behandlung von Pflanzen oder einer Pflanze, wie Blatt-Behandlung, Behandlung von Land, auf welchem (eine) Pflanze(n) wächst oder wachsen wird, wie Erdreich-Behandlung, Behandlung von Pflanzensamen, wie Samen-Desinfektion, angewandt werden kann.
  • Obwohl sie mit einer Vielzahl an zu schützenden Pflanzen (Anbaupflanzen), einer Vielzahl an zu bekämpfenden Pflanzenkrankheiten, dem Grad Krankheitszerstörung, der Formulierungsart, der Anwendungsart, den Anwendungszeiten, der Wetterbedingung und dergleichen abhängen kann, beträgt im Verfahren der Erfindung die Anwendungsmenge der Wirkstoffe der Erfindung gewöhnlich 0,1 bis 50 g pro Ar, vorzugsweise 1 bis 10 g pro Ar. In den Wirkstoffen der Erfindung beträgt das Gewichtsverhältnis von mindestens einer Imid-Verbindung, ausgewählt aus der Verbindung (II), der Verbindung (III) und der Verbindung (IV) zu der Verbindung (I) gewöhnlich 0,5 bis 8 : 1, vorzugsweise 1 bis 2 : 1.
  • Im Fall von emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, Fließgut und dergleichen werden sie gewöhnlich nach Verdünnung mit Wasser gewöhnlich mit einer Konzentration von 0,0005% bis 2%, vorzugsweise mit einer Konzentration von 0,005% bis 1% als Wirkstoffe der Erfindung angewandt. Im Fall von stäubenden Formulierungen, Körnern und dergleichen werden sie gewöhnlich ohne Verdünnung angewandt. Im Fall der Behandlung von Samen beträgt eine Menge der Wirkstoffe der Erfindung gewöhnlich 0,001 bis 100 g pro 1 kg Samen, vorzugsweise 0,01 bis 50 g pro 1 kg Samen.
  • Folgendes beschreibt weiter die Erfindung mit Formulierungsbeispielen und Testbeispielen; jedoch ist die vorliegende Erfindung auf die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Formulierungsbeispiel 1
  • Zweikommafünf (2,5) Teile der Verbindung (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g), (I-h), (I-i), (I-j), (I-k), (I-l), (I-m), (I-n), (I-o) oder (I-p), 2,5 Teile der Verbindung (II), 14 Teile Polyoxyethylenestyrylphenylether, 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat und 75 Teile Xylol werden gut gemischt, um einzelne, emulgierbare Konzentrate zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 2
  • Fünf (5) Teile der Verbindung (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g), (I-h), (I-i), (I-j), (I-k), (I-l), (I-m), (I-n), (I-o) oder (I-p), 5 Teile der Verbindung (II), 35 Teile eines Gemischs aus weißem Kohlenstoff und Ammoniumpolyoxyethylenalkylethersulfatsalzen (Gewichtsverhältnis beträgt 1 : 1) und 55 Teile Wasser werden gut gemischt und nass pulverisiert, um einzelne Fließgüter zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 3
  • Fünf (5) Teile der Verbindung (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g), (I-h), (I-i), (I-j), (I-k), (I-l), (I-m), (I-n), (I-o) oder (I-p), 10 Teile der Verbindung (II), 1,5 Teile Sorbittrioleat und 28,5 Teile einer wässrigen Lösung, einschließend 2 Teile Polyvinylalkohol, werden gut gemischt und nass pulverisiert. Dann werden 45 Teile einer wässrigen Lösung, einschließlich 0,05 Teile Xanthangummi und 0,1 Teil Aluminiummagnesiumsilikat dem Gemisch zugesetzt, und es werden 10 Teile Propylenglykol zugesetzt und das Gemisch gut gemischt, um einzelne Fließgüter zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 4
  • Ein (1) Teil der Verbindung (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g), (I-h), (I-i), (I-j), (I-k), (I-l), (I-m), (I-n), (I-o) oder (I-p), 2,5 Teile der Verbindung (II), 1 Teil synthetische Kieselsäure, 2 Teile Calciumligninsulfonat, 30 Teile Bentonit und 63,5 Teile Kaolinit-Ton werden gut pulverisiert, und Wasser wird zugesetzt. Dann wird das Gemisch gut geknetet und granuliert und getrocknet, um einzelne Körner zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 5
  • Zwölfkommafünf (12,5) Teile der Verbindung (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g), (I-h), (I-i), (I-j), (I-k), (I-l), (I-m), (I-n), (I-o) oder (I-p), 37,5 Teile der Verbindung (II), 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 45 Teile synthetische Kieselsäure werden gut pulverisiert und gemischt, um einzelne, benetzbare Pulver zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 6
  • Ein (1) Teil der Verbindung (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g), (I-h), (I-i), (I-j), (I-k), (I-l), (I-m), (I-n), (I-o) oder (I-p), 2 Teile der Verbindung (II), 85 Teile Kaolinit-Ton und 10 Teile Talkum werden gut pulverisiert und gemischt, um einzelne, stäubende Formulierungen zu erhalten.
  • Testbeispiel 1
  • Kunststofftöpfe wurden mit sandigem Lehm befüllt, und Gurke (Sagamihanjiro) wurde angesät, gefolgt von Wachsen in einem Gewächshaus für eine Dauer von 12 Tagen. Ein benetzbares Pulver aus der Verbindung (I-j) und ein benetzbares Pulver aus Procymidon wurde getrennt mit Wasser verdünnt und diese Verdünnungen in einem Tank gemischt; die im Tank gemischte Verdünnung aus den vorstehend beschriebenen Konzentrationen der Verbindung (I-j) und Procymidon wurde dann hergestellt. Die im Tank gemischte Verdünnung wurde auf das Blätterwerk der Gurke gesprüht, so dass die Verdünnung ausreichend auf der Oberfläche ihrer Blätter anhaftete. Nach dem Lufttrocknen wurde ein PDA-Medium, einschließend Hyphae des Grauschimmelpilzes von Gurken, auf die Blattoberfläche der Gurke gegeben. Nach Animpfen wurden die Kunststofftöpfe für eine Dauer von 6 Tagen unter eine feuchte Umgebung von 10°C gesetzt, und die Bekämpfungswirkung wurde untersucht.
  • Zum Vergleich wurde die Bekämpfungswirkung im Fall der Behandlung der Verdünnung aus der vorstehend beschriebenen Konzentration der Verbindung (I-j) oder Procymidon in derselben Weise untersucht.
  • Ebenso wurde die Befallsrate von nicht behandelten Pflanzen zur Berechnung des Bekämpfungswerts untersucht.
  • Bei der Untersuchung wurden die folgenden Bewertungsindizes verwendet. Die Befallsraten wurden nach Schema 1 berechnet, und dann wurden auf der Basis der Befallsraten die Bekämpfungswerte mit Schema 2 berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 beschrieben.
  • Testbeispiele 2-4
  • Die ähnlichen Tests wurden mit der Verbindung (I-i), der Verbindung (I-n) oder der Verbindung (I-o) anstelle der Verbindung (I-j) durchgeführt.
  • Bewertungsindizes
    • 0: ein Durchmesser des pathologischen Flecks beträgt 0 mm;
    • 1: 1 bis 5 mm;
    • 2: 5 bis 10 mm;
    • 3: 10 bis 15 mm;
    • 4: 15 bis 20 mm;
    • 5: über 20 mm.
  • Schema 1
    Figure 00150001
  • Schema 2
    • Bekämpfungswert = 100 × (A – B)/A
    • A: Befallsrate von nicht behandelten Pflanzen;
    • B: Befallsrate von behandelten Pflanzen.
  • Der Bekämpfungseffekt, der bei Durchführung der Behandlung durch Mischen der angegebenen zwei Spezies an Wirkstoffverbindungen zu erwarten ist, wird im Allgemeinen gemäß der folgenden Colby-Gleichung, beschrieben in Schema 3, berechnet.
  • Schema 3
    • E = X + Y – (XY)/100 I
    • X: Bekämpfungswert, wenn die Wirkstoffverbindung A mit M ppm angewandt wird;
    • Y: Bekämpfungswert, wenn die Wirkstoffverbindung B mit N ppm angewandt wird;
    • E: Erwarteter Bekämpfungswert, wenn die Wirkstoffverbindung A mit M ppm und die Verbindung B mit N ppm angewandt wird (hier nachstehend als erwarteter Bekämpfungswert bezeichnet).
  • Tabelle 2
    Figure 00160001
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Durch die vorliegende Erfindung können Pflanzenkrankheiten effizient bekämpft werden.

Claims (10)

  1. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, umfassend: mindestens eine Imid-Verbindung, ausgewählt aus: N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid; 3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-(1-methylethyl)-2,4-dioxo-1-imidazolidincarboxamid, und 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion, und ein Pyrazolinon-Derivat der chemischen Formel:
    Figure 00170001
    wobei R1 ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Methylgruppe darstellt, R2 ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Methylgruppe darstellt, R3 eine Isopropyl-, sec.-Butyl-, 1-Ethylpropyl-, 1-Methylbutyl-, tert.-Butyl- oder 1,1-Dimethylpropylgruppe darstellt, R4 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt und R5 einen C1–C5-Alkyl-, C2–C5-Alkinyl- oder C3–C5-Alkenylrest darstellt; als Wirkstoffe.
  2. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten gemäß Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis der Imid-Verbindung zu dem Pyrazolinon-Derivat 0,5 : 1 bis 8 : 1 beträgt.
  3. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die Imid-Verbindung N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid ist.
  4. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R1 ein Halogenatom oder eine Methylgruppe darstellt, R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt, R3 eine Isopropyl- oder sec.-Butylgruppe darstellt, R4 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, R5 einen C1–C5-Alkyl- oder C3–C5-Alkenylrest darstellt.
  5. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R1 ein Chloratom oder eine Methylgruppe darstellt, R2 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom darstellt, R3 eine Isopropyl- oder sec.-Butylgruppe darstellt, R4 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, R5 eine Ethyl- oder Allylgruppe darstellt.
  6. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, welches das Aufbringen von: mindestens einer Imid-Verbindung, ausgewählt aus: N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid; 3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-(1-methylethyl)-2,4-dioxo-1-imidazolidincarboxamid, und 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion, und eines Pyrazolinon-Derivats der chemischen Formel:
    Figure 00180001
    wobei R1 ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Methylgruppe darstellt, R2 ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine gegebenenfalls mit Halogen substituierte Methylgruppe darstellt, R3 eine Isopropyl-, sec.-Butyl-, 1-Ethylpropyl-, 1-Methylbutyl-, tert.-Butyl- oder 1,1-Dimethylpropylgruppe darstellt, R4 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt und R5 einen C1–C5-Alkyl-, C2–C5-Alkinyl- oder C3–C5-Alkenylrest darstellt; auf (eine) Pflanze(n), auf Boden, auf dem (eine) Pflanze(n) wächst/wachsen oder auf Pflanzensamen umfasst.
  7. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten gemäß Anspruch 6, wobei das Gewichtsverhältnis der Imid-Verbindung zu dem Pyrazolinon-Derivat 0,5 : 1 bis 8 : 1 beträgt.
  8. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten gemäß Anspruch 6 oder 7, wobei die Imid-Verbindung N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid ist.
  9. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 auf (eine) Pflanze(n), auf Boden, auf dem (eine) Pflanze(n) wächst/wachsen oder auf Pflanzensamen.
  10. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten.
DE60007651T 1999-10-21 2000-10-13 Zusammensetzungen und verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten Expired - Lifetime DE60007651T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29947499 1999-10-21
JP29947499 1999-10-21
PCT/JP2000/007150 WO2001028330A1 (fr) 1999-10-21 2000-10-13 Compositions pour le controle de maladies vegetales et procede de controle des maladies vegetales

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60007651D1 DE60007651D1 (de) 2004-02-12
DE60007651T2 true DE60007651T2 (de) 2004-11-11

Family

ID=17873052

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60007651T Expired - Lifetime DE60007651T2 (de) 1999-10-21 2000-10-13 Zusammensetzungen und verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6521568B1 (de)
EP (1) EP1222856B1 (de)
AU (1) AU7686800A (de)
DE (1) DE60007651T2 (de)
ES (1) ES2213609T3 (de)
WO (1) WO2001028330A1 (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005220260B2 (en) * 2004-10-27 2010-07-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Granular pesticidal composition
JP5365047B2 (ja) * 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
CN102105060A (zh) * 2008-06-05 2011-06-22 巴斯夫欧洲公司 协同增效杀真菌混合物
CN102919255A (zh) * 2012-10-31 2013-02-13 青岛润生农化有限公司 农用复配杀菌剂
ES2764792T3 (es) * 2013-02-28 2020-06-04 Sumitomo Chemical Co Composición agroquímica en suspensión acuosa
CN105454261B (zh) * 2015-12-08 2017-12-05 京博农化科技股份有限公司 一种胺苯吡菌酮与苯醚甲环唑的杀菌组合物
EP3412651A1 (de) * 2017-06-06 2018-12-12 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) Inhibitoren von rac1 und verwendungen davon zur herbeiführung von erweiterung der bronchien

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA764810B (en) * 1975-08-11 1977-09-28 Diamond Shamrock Corp Multicomponent fruit abscission compositions
US4439335A (en) 1981-11-17 1984-03-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
JPS58121202A (ja) * 1982-01-13 1983-07-19 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用殺菌剤
JPS5967206A (ja) * 1982-10-12 1984-04-16 Nippon Nohyaku Co Ltd 殺菌剤組成物
JPS6163607A (ja) * 1984-09-05 1986-04-01 Sumitomo Chem Co Ltd 農園芸用殺菌組成物
DE3527157A1 (de) * 1985-07-30 1987-02-12 Bayer Ag 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazol-derivate
DE4233717A1 (de) * 1992-10-07 1994-04-14 Bayer Ag Substituierte 3,4-Hetaryl-pyrazoline
AU1120495A (en) 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
BG61811B1 (en) * 1994-03-30 1998-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Preparation for plant disease control
AU7051298A (en) * 1997-03-28 1998-10-22 Rhone-Poulenc Agro Fungicide compositions containing a 3-phenyl-pyrazole
TW536387B (en) 1998-04-23 2003-06-11 Sumitomo Chemical Co Pyrazolinone compound

Also Published As

Publication number Publication date
US6521568B1 (en) 2003-02-18
EP1222856A1 (de) 2002-07-17
AU7686800A (en) 2001-04-30
EP1222856B1 (de) 2004-01-07
EP1222856A4 (de) 2002-11-06
WO2001028330A1 (fr) 2001-04-26
ES2213609T3 (es) 2004-09-01
DE60007651D1 (de) 2004-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101015511B1 (ko) 살진균 활성성분 배합물
EP1796468B1 (de) Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend Spiroxamine, Prothioconazole und Bixafen
JP5857513B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
KR20130122609A (ko) 식물 병해 방제용 조성물 및 식물 병해 방제 방법
WO2012020777A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2012020776A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
DE102005015850A1 (de) Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE60007651T2 (de) Zusammensetzungen und verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten
DE60002869T2 (de) Pestizide zusammensetzung und verfahren zur bekämpfung von schädlingen
WO2014013841A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2017135137A1 (ja) 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法
DE69528855T2 (de) Pyrazolin-Derivate zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
DE69010949T2 (de) Heterocyclische Verbindung, ihre Herstellung und Verwendung.
JP4586257B2 (ja) 植物病害防除剤組成物及び植物病害防除方法
DE3144526C2 (de)
BR112017014657B1 (pt) composto carbamato e seu uso
EP3246316A1 (de) Carbamatverbindung und verwendung davon
DE102005026255A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE3908460C2 (de) Neue fungizide Formulierungen
WO2021153760A1 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2013105542A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2013105543A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2013105545A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2012020775A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JPH01272566A (ja) スルホンアミド誘導体および農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP