KR20120127480A - 식물 병해 방제제 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 의해, 저약량으로 식물 병해에 대하여 보다 뛰어난 방제효과를 나타내는 식물 병해 방제제가 제공된다. 본 발명의 식물 병해 방제제는, 식(I)로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체 및 그 염으로부터 선택되는 적어도 1종과, 이미다클로프리드, 트리플루미졸, 스피노사드, 히드록시이속사졸, 티오파네이트메틸, 트리시클라졸, 클로티아니딘, 베노밀, 아세타미프리드 및 그 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유한다. 또, 식(I) 중, X는, C1~6 알킬기 등을, n은 0~5의 어느 하나의 정수를, Y는 C1~6 알킬기, Z는 NHC(=O)-Q로 표시되는 기 등을 나타낸다. Q는 C1~8 알콕시기 등을, R은 할로겐 원자를, m은 0~3의 어느 하나의 정수를 나타낸다.

Description

식물 병해 방제제{PLANT DISEASE CONTROL AGENT}
본 발명은, 테트라졸릴옥심 유도체 등과 농원예용 살균 활성 성분을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제에 관한 것이다.
본원은, 2010년 3월 16일에 일본에 출원된 특원 2010-059638호에 근거하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
농원예 작물의 재배에 있어서, 작물의 병해에 대해서, 다수의 방제 약제가 사용되고 있다. 그렇지만, 이들 방제 약제의 상당수는, 그 방제 효력이 불충분하거나, 약제 내성의 병원균의 출현에 의해 그 사용이 제한되거나, 식물체에 약해나 오염을 일으키게 하거나, 또는 사람과 가축 어류 등에 대한 독성이 강하거나 등의 결점 때문에, 반드시 만족해야할 것은 아니었다. 그 때문에, 이러한 결점이 적은 안전하게 사용할 수 있는 식물 병해 방제제의 개발이 요망되고 있다.
본 발명자 등은, 이러한 실정을 감안하여 예의 연구를 행하여, 테트라졸릴옥심 유도체 및/또는 그 염이 식물 병해 방제제의 유효 성분으로서 유용한 것을 발견하여, 앞서 특허 출원을 행하였다(특허문헌 1).
선행 기술 문헌
특허문헌
특허문헌 1 : WOO3/016303호 팜플렛
본 발명은, 특허문헌 1에 기재된, 테트라졸릴옥심 유도체 및/또는 그 염을 유효 성분으로 하는 식물 병해 방제제에 관한 연구의 일환으로서 행한 것이며, 저약량으로 식물 병해에 대해서 보다 뛰어난 방제 효과를 나타내는 식물 병해 방제제를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 상기 과제를 해결할 수 있도록, 특허문헌 1에 기재의 테트라졸릴옥심 유도체 및/또는 그 염을 유효 성분으로 하는 식물 병해 방제제에 관하여 연구했다. 그 결과, 상기 테트라졸릴옥심 유도체 및/또는 그 염과 농원예용 살균 활성 성분을 병용함으로써, 보다 저약량으로 식물 병해에 대해 뛰어난 방제 효과가 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이렇게 해서, 본 발명에 의하면, 식(I)
[화1]
Figure pct00001
[식(I) 중, X는, C1~6 알킬기, C1~6 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C6~10 아릴기, 또는 C1~6 알킬설포닐기를 나타낸다.
n은 0~5의 어느 하나의 정수를 나타낸다.
Y는 C1~6 알킬기를 나타낸다.
Z는 수소 원자, 아미노기, 또는 NHC(=O)-Q로 표시되는 기를 나타낸다.
Q는 수소 원자, C1~8 알킬기, C1~6 할로알킬기, C3~6 시클로알킬기, C1~8 알콕시기, C3~6 시클로알킬옥시기, C7~20 아랄킬옥시기, C1~4 알킬티오 C1~8 알킬기, C1~4 알콕시 C1~2 알킬기, C1~4 아실아미노 C1~6 알킬기, C1~4 아실아미노 C1~6 알콕시기, C1~8 알킬아미노기, C2~6 알케닐기, C7~20 아랄킬기 또는 C6~10 아릴기를 나타낸다.
R은 할로겐 원자를 나타낸다.
m은 0~3의 어느 하나의 정수를 나타낸다.]
로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체 및 그 염으로부터 선택되는 적어도 1종과,
이미다클로프리드, 트리플루미졸, 스피노사드, 히드록시이속사졸, 티오파네이트메틸, 트리시클라졸, 클로티아니딘, 베노밀, 아세타미프리드 및 그들의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 식물 병해 방제제가 제공된다.
발명을 실시하기 위한 형태
본 발명의 식물 병해 방제제는, 식(I)로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체 및 그 염으로부터 선택되는 적어도 1종과, 특정의 농원예용 살균 활성 성분으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이다.
(1) 테트라졸릴옥심 유도체 및 그 염
[ X ]
식(I) 중, X는, C1~6 알킬기, C1~6 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C6~10 아릴기, 또는 C1~6 알킬설포닐기를 나타낸다.
X에 있어서의, C1~6 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다.
X에 있어서의, C1~6 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
상기 C1~6 알킬기 또는 C1~6 알콕시기는 치환기를 가지고 있어도 된다. 치환기로서는, 화학적으로 허용되는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1~6 알콕시기；페닐기, 4-메틸페닐기, 2-클로로페닐기 등의 무치환 혹은 치환기를 가지는 페닐기；니트로기；시아노기；아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기, 벤조일아미노기 등의 무치환 혹은 치환기를 가지는 아미노기；등을 들 수 있다.
X에 있어서의, 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
X에 있어서의, C6~10 아릴기로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있다.
상기 아릴기는 치환기를 가지고 있어도 된다. 상기 치환기로서는, 화학적으로 허용되는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1~6 알킬기；비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등의 C2~6 알케닐기；에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기 등의 C2~6 알키닐기；메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1~6 알콕시기；니트로기；시아노기；등을 들 수 있다.
X에 있어서의, C1~6 아르킬설포닐기로서는, 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, n-프로필설포닐기, i-프로필설포닐기 등을 들 수 있다.
상기 C1~6 아르킬설포닐기는, 치환기를 가지고 있어도 된다. 치환기로서는, 화학적으로 허용되는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 상기 X에 있어서의 C1~6 알킬기의 치환기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중, X는, 할로겐 원자가 바람직하다. n은 0~5의 어느 하나의 정수를 나타내고, 0인 것이 바람직하다.
[ Y ]
상기식(I) 중, Y는, C1~6 알킬기를 나타낸다.
Y에 있어서의 C1~6 알킬기로서는, X에 있어서의 C1~6 알킬기로서 기술한 것 것과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중, Y는, 메틸기가 바람직하다.
[ Z ]
상기식(I) 중, Z는 수소 원자, 아미노기, 또는 NHC(=O)-Q로 표시되는 기를 나타낸다.
Q는 수소 원자, C1~8 알킬기, C1~6 할로알킬기, C3~6 시클로알킬기, C1~8 알콕시기, C3~6 시클로알킬옥시기, C7~20 아랄킬옥시기, C1~4 알킬티오 C1~8 알킬기, C1~4 알콕시 C1~2 알킬기, C1~4 아실아미노 C1~6 알킬기, C1~4 아실아미노 C1~6 알콕시기, C1~8 알킬아미노기, C2~6 알케닐기, C7~20 아랄킬기 또는 C6~10 아릴기를 나타낸다.
Q에 있어서의 C1~8 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, 1,1-디메틸프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 네오펜틸기, 1-에틸프로필기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C1~6 할로알킬기로서는, 클로로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로클로로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필기, 1-클로로헥실기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C3~6 시클로알킬기로서는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C1~8 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, i-프로폭시기, 1,1-디메틸-n-프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, i-펜틸옥시기, 1-메틸부톡시기, 2-메틸부톡시기, 네오펜틸옥시기, 1-에틸프로폭시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C3~6 시클로알킬옥시기로서는, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C7~20 아랄킬옥시기로서는, 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C1~4 알킬티오 C1~8 알킬기로서는, 메틸티오메틸기, 2-메틸티오에틸기, 에틸티오메틸기, 부틸티오메틸기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C1~4 알콕시 C1~2 알킬기로서는, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, n-부톡시메틸기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C1~4 아실아미노 C1~6 알킬기로서는, 아세틸아미노메틸기, 2-(프로피오닐아미노)에틸기, 3-(아세틸아미노)프로필기, 3-(프로피오닐아미노)프로필기, 3-(피바로일아미노)프로필기, 4-(아세틸아미노)부틸기, 5-(아세틸아미노)펜틸기, 6-(아세틸아미노)헥실기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C1~4 아실아미노 C1~6 알콕시기로서는, 아세틸아미노메톡시기, 2-(프로피오닐아미노)에톡시기, 3-(아세틸아미노)프로폭시기, 3-(프로피오닐아미노)프로폭시기, 3-(피바로일아미노)프로폭시기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C1~8 알킬아미노기로서는, 메틸아미노기, 에틸아미노기, n-프로필아미노기, i-프로필아미노기, n-부틸아미노기, i-부틸아미노기, s-부틸아미노기, t-부틸아미노기, 네오펜틸아미노기, 1-에틸프로필아미노기, n-펜틸아미노기, n-헥실아미노기, n-헵틸아미노기, n-옥틸아미노기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C2~6 알케닐기로서는, 알릴기, i-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-펜테닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C7~20 아랄킬기로서는, 벤질기, 페네틸기, 3-페닐프로필기, 1-나프틸메틸기, 2-나프틸메틸기 등을 들 수 있다.
Q에 있어서의 C6~10 아릴기로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있다.
이들 중, Z는, NHC(=O)-Q로 표시되는 기가 바람직하고, NHC(=O)-0-t-Bu로 표시되는 기가 특히 바람직하다. 또, t-Bu는 터셔리부틸기를 의미한다.
[ R ]
상기식(I) 중, R은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자를 나타낸다. m은 0~3의 어느 하나의 정수를 나타내고, 0인 것이 바람직하다.
상기식(I)로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체의 염으로서는, 농원예학상 허용되는 염이면, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 염산염, 질산염, 황산염, 인산염 등의 무기산의 염；아세트산염, 유산염, 프로피온산염, 벤조산염 등의 유기산의 염；등을 들 수 있다.
상기식(I)로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체에는, 탄소-질소 2중결합에 근거하는, (E)체 및 (Z)체의 입체 이성체가 존재한다. 이들 2개의 입체 이성체 및 이들의 혼합물은 모두 본 발명에 포함된다. 통상, 합성물은, (Z)체만, 혹은 (E)체와 (Z)체와의 혼합물로서 얻어진다. (E)체와 (Z)체와의 혼합물을, 실리카겔컬럼크로마토그래피 등의 공지의 수법에 의해 분리 정제하는 것에 의해, 2개의 이성체를 각각 단리할 수 있다.
본 발명에 이용되는 식(I)로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체 및 그 염에 있어서는, 일반적으로, (Z)체가 (E)체보다도 식물 병해의 방제 효과가 뛰어나다. 그렇지만, (Z)체는 자연 환경하에서, 광 등의 작용에 의해, 그 일부가 (E)체로 변화하고, (E)체와 (Z)체와의 혼합물로서, 어느 일정 비율로 안정화하는 경향에 있으므로, 양쪽의 화합물 및 그들의 혼합물도 유용하다. 또, (E)체와 (Z)체와의 안정 비율은, 각각의 화합물에 따라 다르기 때문에, 일률적으로 특정할 수 없다.
상기식(I)로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체 및 그 염은, 예를 들면, WOO3/016303호 팜플렛에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 이용되는 식(I)로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체로는, 예를 들면, WOO3/016303호 팜플렛에 기재된 화합물 등을 들 수 있다.
(2) 농원예용 살균 활성 성분
본 발명의 식물 병해 방제제는, 상술의 테트라졸릴옥심 유도체 및 그 염(이하, 「테트라졸릴옥심 유도체 등 」이라고 하는 경우가 있다.)에 더하여, 이미다클로프리드, 트리플루미졸, 스피노사드, 히드록시이속사졸, 티오파네이트메틸, 트리시클라졸, 클로티아니딘, 베노밀, 아세타미프리드 및 그들의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유한다.
이들의 화합물은 공지의 농원예용 살균 활성 성분이다. 예를 들면, 아드마이어 프로어블(유효 성분:이미다클로프리드 20%, 바이엘사제), 트리푸민 수화제(유효 성분:트리플루미졸 30% , 닛폰소다사제), 스피노에이스 과립수화제(유효 성분:스피노사드 25%, 다우?케미칼닛폰사제), 타치갈렌액제(유효 성분:히드록시이속사졸 30%, 산쿄아그로사제), 톱진M수화제(유효 성분:티오파네이트메틸 70%, 닛폰소다사제), 빔졸(유효 성분:트리시클라졸 20%, 스미토모화학사제), 단트쓰수용제(유효 성분:클로티아니딘 16%, 스미토모화학사제), 벤레이트 수화제(유효 성분:베노밀50% , 스미토모화학사제), 모스피란 SL액제(유효 성분:아세타미프리드 18%, 닛폰소다사제) 등으로서 시판되고 있다.
본 발명의 식물 병해 방제제에 있어서, (1) 테트라졸릴옥심 유도체 등과 (2) 농원예용 살균 활성 성분의 배합 비율은, 특별히 한정되지 않지만, (테트라졸릴옥심 유도체 등):(농원예용 살균 활성 성분)의 중량비로, 바람직하게는 1:10,000,000~10,000,000=1, 보다 바람직하게는 1:1,000,000~1,000,000:1, 더욱 바람직하게는 1:100,000~100,000:1, 특히 바람직하게는 1:10,000~10,000:1이다.
본 발명의 식물 병해 방제제에 있어서, (1) 테트라졸릴옥심 유도체 등과 (2) 농원예용 살균 활성 성분과의 합계량의 함유율은, 제제의 형(形)에 의해 여러 가지로 변화시킬 수 있다. 예를 들면, 수화제에 있어서는, 통상 5~90중량%, 바람직하게는 10~85중량%; 유제에 있어서는, 통상 3~70중량%, 바람직하게는 5~60중량%; 입제에 있어서는, 통상 0.01~50중량%, 바람직하게는, 0.05~40중량%로 할 수 있다.
(3) 그 외의 성분
본 발명의 식물 병해 방제제는, 유체유, 대두유, 해바라기유, 피마자유, 소나무(pine)유, 면실유, 및 이들의 기름의 유도체나 농축물 등의 첨가제를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명의 식물 병해 방제제는, 살충제, 살진드기제, 제초제, 식물 성장 조정제, 비료 등의 농약 활성 성분을 적절히 함유할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제제는, (1) 테트라졸릴옥심 유도체 등과 (2) 농원예용 살균 활성 성분을 함유하는 것이면, 그 형태에 있어서 특별히 제한되지 않는다.
예를 들면, (1) 테트라졸릴옥심 유도체 등을 함유하는 제제와, (2) 농원예용 살균 활성 성분을 함유하는 제제와, (3) 필요에 따라서 농약 활성 성분을 함유하는 제제를 소정 비율로 혼합해서 이루어지는 식물 병해 방제제；
(1) 테트라졸릴옥심 유도체 등과, (2) 농원예용 살균 활성 성분과, (3) 농약 활성 성분을 소정 비율로 혼합하여, 필요에 따라서 제제화해서 이루어지는 식물 병해 방제제,
(1) 테트라졸릴옥심 유도체 등을 함유하는 제제와, (2) 농원예용 살균 활성 성분을 함유하는 제제와, (3) 필요에 따라서 농약 활성 성분을 함유하는 제제를 소정 비율로 물에 첨가해서 이루어지는 식물 병해 방제제 등을 들 수 있다.
제제로서는, 일반의 농약이 취할 수 있는 형태, 즉, 수화제, 입제, 분제,
유제, 수용제, 현탁제, 플로어블 등을 들 수 있다.
제제화는, 특히 그 수법이나 순서에 의해서 제한되지 않고, 공지의 수법이나 순서에 의해서 행할 수 있다. 또한 제제화에 있어서 사용되는 각종의 담체, 첨가제, 용제 등의 제제 부자재는 특별히 제한되지 않는다.
예를 들면, 고형 제제에 있어서는, 대두분, 소맥분 등의 식물성 분말, 규조토, 인회석, 석고, 탈크, 벤토나이트, 파이로피라이트, 클레이 등의 광물성 미분말, 벤조산 소다, 요소, 망초 등의 유기 및 무기 화합물 등의 첨가제 및/또는 담체를 이용할 수 있다.
액체 제제에 있어서는, 케로신, 크실렌 및 솔벤트 나프타 등의 석유 유분, 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 알코올, 아세톤, 트리클로르에틸렌, 메틸 i-부틸케톤, 광물유, 식물유, 물 등의 용제를 이용할 수 있다.
더욱이, 제제에 있어서는, 균일하고 안정된 형태를 유지하기 위해서, 필요에 따라서 계면활성제를 첨가할 수 있다. 계면활성제로서는, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌이 부가한 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가한 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가한 고급 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가한 소르비탄 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가한 트리스티릴페닐에테르 등의 비이온성 계면활성제；폴리옥시에틸렌이 부가한 알킬페닐에테르의 황산에스테르염, 알킬벤젠설폰산염, 고급 알코올의 황산 에스테르염, 알킬나프탈렌설폰산염, 폴리카르복실산염, 리그닌설폰산염, 알킬나프탈렌설폰산염의 포름알데히드 축합물, 이소부틸렌-무수 말레산의 공중합체 등을 들 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 수화제, 유제, 플로어블제는 물로 소정의 농도로 희석하여 현탁액 혹은 유탁액으로 하여, 입제?분제는 그대로의 상태로, 잡초의 발아전 또는 발아 후에 토양에 살포 처리 혹은 혼화 처리된다. 본 발명의 식물 병해 방제제는, 통상, 1헥타르 당 유효 성분 0.1g 이상의 양이 시용된다.
본 발명의 식물 병해 방제제는, 광범위한 종류의 사상균(絲狀菌), 예를 들면, 조균류(Oomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 불완전 균류(Deuteromycetes), 담자균류(Basidiomycetes)에 속하는 균에 대해 뛰어난 살균력을 가진다.
본 발명의 식물 병해 방제제는, 화훼, 잔디, 목초를 포함한 농원예 작물을 재배할 때에 발생하는 여러 가지의 병해의 방제에, 종자 처리, 경엽살포, 토양시용 또는 수면시용 등에 의해 사용할 수 있다.
예를 들면,
「사탕무」의, 갈반병(Cercospora beticola), 흑근병(Aphanomyces cochlloides), 근부병(Thanatephorus cucumeris), 엽부병(Thanatephorus cucumeris);
「땅콩」의, 갈반병(Mycosphaerella arachidis), 흑삽병(Mycosphaerella berkeleyi);
「오이」의, 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea), 오이 마름병(Pseudoperonospora cubensis), 덩굴마름병(Mycosphaerella melonis), 덩굴쪼김병(Fusarium oxysporum), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 탄저병(Colletotrichum orbiculare), 흑성병(Cladosporium cucumerinum), 갈반병(Corynespora cassicola), 묘립고병(Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn), 반점 세균병(Pseudomonas syringae pv. Lecrymans);
「토마토」의, 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 잎곰팡이병(Cladosporium fulvum), 역병(Phytophthora infestans)；
「가지」의, 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 흑고병(Corynespora melongenae), 토마토 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 잎곰팡이병(Mycovellosiella nattrassii);
「딸기」의, 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 흰가루병(Sohaerotheca humuli), 탄저병(Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), 역병(Phytophthora cactorum)；
「양파」의, 회색 부패병(Botrytis allii), 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 백반엽고병(Botrytis squamosa), 양파 노균병(Peronospora destructor);
「양배추」의, 뿌리혹병(Plasmodiophora brassicae), 연부병(Erwinia carotovora), 마름병(Peronospora parasitica)；
「강낭콩」의, 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea);
「사과」의, 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 흑성병(Venturia inaequalis), 모니리아병(Monilinia mali), 흑점병(Mycosphaerella pomi), 사과부란병(Valsa mali), 반점 낙엽병(Alternaria mali), 적성병(Gymnosporangium yamadae), 윤문병(Botryosphaeria berengeriana), 탄저병(Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 갈반병(Diplocarpon mali), 그을음점무늬병(Zygophiala jamaicensis), 그을음병(Gloeodes pomigena);
「감」의, 흰가루병(Phyllactinia kakicola), 탄저병(Gloeosporium kaki), 각반낙엽병(Cercospora kaki)；
「복숭아」의, 회성병(Monilinia fructicola), 흑성병(Cladosporium carpophilum), 호모프시스 부패병(Phomopsis sp.)；
「황도」의, 회성병(Monilinia fructicola)；
「포도」의, 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 흰가루병(Uncinula necator), 만부병(Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 마름병(Plasmopara viticola), 새눈무늬병(Elsinoe ampelina), 갈반병(Pseudocercospora vitis), 흑부병(Guignardia bidwellii)；
「배」의, 흑성병(Venturia nashicola), 적성병(Gymnosporangium asiaticum), 흑반병(Alternaria kikuchiana), 윤문병(Botryosphaeria berengeriana), 흰가루병(Phyllactinia mali)；
「차」의, 윤반병(Pestalotia theae), 탄저병(Colletotrichum theae-sinensis);
「감귤」의, 더뎅이병(Elsinoe fawcetti), 푸른곰팡이병(Penicillium italicum), 초록 곰팡이병(Penicillium digitatum), 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 흑점병(Diaporthe citri), 궤양병(Xanthomonas campestris pv. Citri);
「소맥」의, 흰가루병(Erysiphe graminis f. sp. tritici), 빨강 곰팡이병(Gibberella zeae), 적녹병(Puccinia recondita), 갈색설부병(Pythium iwayamai), 홍색설부병(Monographella nivalis), 안문병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 엽고병(Septoria tritici), 밀껍질마름병(Leptosphaeria nodorum), 설부소립균핵병(Typhula incarnata), 설부대립균핵병(Myriosclerotinia borealis), 입고병(Gaeumanomyces graminis);
「대맥」의, 반엽병(Pyrenophora graminea), 운형병(Rhynchosporium secalis), 겉깜부기병(Ustilago tritici, U.nuda)；
「벼」의, 도열병(Pyricularia oryzae), 문고병(Rhizoctonia solani), 마진묘병(Gibberella fujikuroi), 참깨엽고병(Cochliobolus niyabeanus), 묘립고병(Pythium graminicola), 백엽고병(Xanthomonas oryzae), 묘립고세균병(Burkholderia plantarii), 갈조병(Acidovorax avenae), 전나무고세균병(Burkholderia glumae);
「담배」의, 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 흰가루병(Erysiphe cichoracearum);
「튤립」의, 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea)；
「벤토글래스」의, 설부대립균핵병(Sclerotinia borealis), 적소병(Pythium aphanidermatum);
「오 차-도그라스」의, 흰가루병(Erysiphe graminis)；
「대두」의, 자반병(Cercospora kikuchii), 마름병(Peronospora Manshurica), 줄기역병(Phytophthora sojae)；
감자?토마토 역병(Phytophthora infestans)
등의 방제에 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 식물 병해 방제제는, 종래의 방제제에 대하여 내성을 나타내는 균에 대해서도 뛰어난 살균 효과를 가진다. 상기 내성균으로서는, 예를 들면, 티오파네이트메틸, 베노밀, 카르벤다짐 등의 벤즈이미다졸계 살균제에 내성을 나타내는, 회색 곰팡이병균(Botrytis cinerea), 사탕무갈반병균(Cercospora beticola), 사과흑성병균(Venturia inaequalis), 배흑성병균(Venturia nashicola)이나, 예를 들면, 빈크로졸린, 프로시미돈, 이프로디온 등의 디카르복시이미드계 살균제에 내성을 나타내는, 회색곰팡이병균(Botrytis cinerea) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 식물 병해 방제제는, 약해가 적고, 어류나 온혈동물에의 독성이 낮으며, 안전성의 높은 약제이다.
본 발명의 식물 병해 방제제는, 극히 저약량으로 뛰어난 식물 병해에 대한 방제효과를 나타내고, 또한, 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 것이다.
실시예
다음에, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 실시예에 전혀 한정되는 것은 아니다.
(약제 I)
{6-([(Z)-(1-메틸-1H-5-테트라졸릴)페닐메틸렌]아미노옥시메틸)-2-피리딜}카르바민산t-부틸에스테르 10중량부, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 2중량부, 디알킬설포숙시네이트나트륨염 0.5중량부, 글리세린 5중량부, 크산탄검 0.3중량부, 및 물 82.2중량부를 혼합하고, 입도가 3미크론 이하로 될때까지 습식 분쇄하여, 유효 성분 10%의 현탁제(SC제)를 얻었다. 이것을 약제 I로 했다.
또, {6-([(Z)-(1-메틸-1H-5-테트라졸릴)페닐메틸렌]아미노옥시메틸)-2-피리딜}카르바민산t-부틸에스테르는, WOO3/016303에 기재된 방법에 의해 제조한 표 3 중의 화합물 번호(3)-8의 화합물이다.
(약제 II)
약제 II로서, 이하의(A)~(I)의 제제를 준비했다.
(A) 아드마이야플로어블(유효 성분:이미다클로프리드 20%, 바이엘사제)
(B) 트리푸민 수화제(유효 성분:트리플루미졸 30%, 닛폰소다사제)
(C) 스피노에이스 과립수화제(유효 성분:스피노사드 25% , 다우?케미컬일본사제)
(D) 다치가렌 액제(유효 성분:히드록시이속사졸 30%, 산쿄아그로사제)
(E) 톱진M 수화제(유효 성분:티오파네이트메틸 70%, 닛폰소다사제)
(F) 빔 졸(유효 성분:트리시클라졸 20%, 스미토모화학사제)
(G) 단토쓰 수용제(유효 성분:클로티아니딘 16%, 스미토모화학사제)
(H) 벤레이트 수화제(유효 성분:베노밀 50%, 스미토모화학사제)
(I) 모스피란 SL액제(유효 성분:아세타미프리드 18%, 닛폰소다사제)
[Pythium graminicola 평판 항균 시험]
약제 I과 약제 II를 표 1 또는 표 2에 나타내는 유효 성분 농도로 되도록 물에 첨가하여 약액을 얻었다. 그 약액을 PDA 배지에 배지량의 1%분으로 되도록 첨가하여 한천 평판을 작성했다. 이 한천 평판에 Pythium graminicola의 균총디스크(직경 4mm)를 치상(置床)했다. 20℃에서 3~4일간 배양했다. 그 후, 균총 직경을 측정했다. 무처리구에 대한 균사 신장 저해율을 방제가로 하여 표 1 및 표 2에 나타냈다. 또한, 콜비의 식을 이용하여 계산한 기대치를 표 1 및 표 2에 나타냈다.
여기에서, 균사 신장 저해율(%)은 하기식으로부터 구해진다.
균사 신장 저해율(%) =
(1-(약제 처리구의 균총 직경)/(무처리구의 균총 직경))×100
기대치는, 콜비의 식:E=M＋N-M×N/100을 이용하여 계산했다. E는 방제가 기대치(%)이고, M은 약제 I 단독 사용시의 균사 신장 저해율(%)이고, N은 약제 II 단독 사용시의 균사 신장 저해율(%)이다.
또, 표 1 및 표 2에 있어서, 비교예 1 및 12는 약제 I만을 포함하는 약액, 비교예 2~10 및 13~21은 약제 II만을 포함하는 약액, 및 비교예 11 및 22는 약액 대신에 물만을 사용했을 경우의 시험 결과이다.
Figure pct00002
Figure pct00003
표 1 및 2에 나타낸 바와 같이, 약제 I과 약제 II를 포함한 약액을 이용했을 경우의 방제가는, 약제 I만을 포함한 약액을 사용했을 경우의 방제가 및 약제 II만 을 포함하는 약액을 사용했을 경우의 방제가를 상기 콜비식에 대입하여 계산되는 기대치보다 컸다. 즉, 약제 I 및 약제 II를 병용하는 것에 의해 상승효과를 얻는 것을 알 수 있다.
산업상의 이용 가능성
본 발명의 식물 병해 방제제는, 극히 저약량으로 뛰어난 식물 병해에 대한 방제효과를 얻고, 또한, 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 것이기 때문에, 본 발명은 산업상 극히 유용하다.

Claims (1)

  1. 식(I)
    [화1]
    Figure pct00004

    [식(I) 중, X는, C1~6 알킬기, C1~6 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C6~10 아릴기, 또는 C1~6 알킬설포닐기를 나타낸다.
    n은 0~5의 어느 하나의 정수를 나타낸다.
    Y는 C1~6 알킬기를 나타낸다.
    Z는 수소 원자, 아미노기, 또는 NHC(=O)-Q로 표시되는 기를 나타낸다.
    Q는 수소 원자, C1~8 알킬기, C1~6 할로알킬기, C3~6 시클로알킬기, C1~8 알콕시기, C3~6 시클로알킬옥시기, C7~20 아랄킬옥시기, C1~4 알킬티오 C1~8 알킬기, C1~4 알콕시 C1~2 알킬기, C1~4 아실아미노 C1~6 알킬기, C1~4 아실아미노 C1~6 알콕시기, C1~8 알킬아미노기, C2~6 알케닐기, C7~20 아랄킬기 또는 C6~10 아릴기를 나타낸다.
    R은 할로겐 원자를 나타낸다.
    m은 0~3의 어느 하나의 정수를 나타낸다.]
    로 표시되는 테트라졸릴옥심 유도체 및 그 염으로부터 선택되는 적어도 1종과,
    이미다클로프리드, 트리플루미졸, 스피노사드, 히드록시이속사졸, 티오파네이트메틸, 트리시클라졸, 클로티아니딘, 베노밀, 아세타미프리드 및 그들의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 식물 병해 방제제.
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