JPWO2011115029A1 - 植物病害防除剤 - Google Patents

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Abstract

本発明により、低薬量にて植物病害に対してより優れた防除効果を示す植物病害防除剤が提供される。本発明の植物病害防除剤は、式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体およびその塩から選ばれる少なくとも一種と、イミダクロプリド、トリフルミゾール、スピノサド、ヒドロキシイソキサゾール、チオファネートメチル、トリシクラゾール、クロチアニジン、ベノミル、アセタミプリドおよびその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含有する。なお、式（Ｉ）中、Ｘは、Ｃ１〜６アルキル基等を、ｎは０〜５のいずれかの整数を、ＹはＣ１〜６アルキル基を、ＺはＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｑで示される基等を表す。ＱはＣ１〜８アルコキシ基等を、Ｒはハロゲン原子を、ｍは０〜３のいずれかの整数を表す。

Description

本発明は、テトラゾリルオキシム誘導体等と農園芸用殺菌活性成分とを有効成分として含有する植物病害防除剤に関する。
本願は、２０１０年３月１６日に日本に出願された特願２０１０−０５９６３８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して、多数の防除薬剤が使用されている。しかしながら、これら防除薬剤の多くは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、または人畜魚類等に対する毒性が強かったりするなどの欠点のために、必ずしも満足すべきものではなかった。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる植物病害防除剤の開発が要望されている。
本発明者らは、かかる実情に鑑み鋭意研究を行い、テトラゾリルオキシム誘導体および／またはその塩が植物病害防除剤の有効成分として有用であることを見出し、先に特許出願を行っている（特許文献１）。
ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレット
本発明は、特許文献１に記載された、テトラゾリルオキシム誘導体および／またはその塩を有効成分とする植物病害防除剤に関する研究の一環としてなされたものであって、低薬量にて植物病害に対してより優れた防除効果を示す植物病害防除剤を提供することを課題とする。
本発明者は、上記課題を解決すべく、特許文献１に記載のテトラゾリルオキシム誘導体および／またはその塩を有効成分とする植物病害防除剤について研究した。その結果、前記テトラゾリルオキシム誘導体および／またはその塩と農園芸用殺菌活性成分とを併用することで、より低薬量で植物病害に対して優れた防除効果が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、式（Ｉ）
Figure 2011115029
［式（Ｉ）中、Ｘは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ６〜１０アリール基、またはＣ１〜６アルキルスルホニル基を表す。
ｎは０〜５のいずれかの整数を表す。
ＹはＣ１〜６アルキル基を表す。
Ｚは水素原子、アミノ基、またはＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｑで示される基を表す。
Ｑは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７〜２０アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜２アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルアミノ基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ７〜２０アラルキル基またはＣ６〜１０アリール基を表す。
Ｒはハロゲン原子を表す。
ｍは０〜３のいずれかの整数を表す。］
で示されるテトラゾリルオキシム誘導体およびその塩から選ばれる少なくとも一種と、
イミダクロプリド、トリフルミゾール、スピノサド、ヒドロキシイソキサゾール、チオファネートメチル、トリシクラゾール、クロチアニジン、ベノミル、アセタミプリドおよびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含有する植物病害防除剤が提供される。
本発明の植物病害防除剤は、ごく低薬量で優れた植物病害に対する防除効果を奏し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がないものである。
本発明の植物病害防除剤は、式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体およびその塩から選ばれる少なくとも一種と、特定の農園芸用殺菌活性成分から選ばれる少なくとも一種とを含有するものである。
（１）テトラゾリルオキシム誘導体およびその塩
〔 Ｘ 〕
式（Ｉ）中、Ｘは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ６〜１０アリール基、またはＣ１〜６アルキルスルホニル基を表す。
Ｘにおける、Ｃ１〜６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
Ｘにおける、Ｃ１〜６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
前記Ｃ１〜６アルキル基またはＣ１〜６アルコキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されない。例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜６アルコキシ基； フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基等の無置換若しくは置換基を有するフェニル基； ニトロ基；シアノ基；アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の無置換若しくは置換基を有するアミノ基；等が挙げられる。
Ｘにおける、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｘにおける、Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
前記アリール基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されない。例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ１〜６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のＣ２〜６アルケニル基； エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基等のＣ２〜６アルキニル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜６アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；等が挙げられる。
Ｘにおける、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基等が挙げられる。
前記Ｃ１〜６アルキルスルホニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されない。例えば、前記ＸにおけるＣ１〜６アルキル基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。
これらのうち、Ｘは、ハロゲン原子が好ましい。ｎは０〜５のいずれかの整数を表し、０であることが好ましい。
〔 Ｙ 〕
前記式（Ｉ）中、Ｙは、Ｃ１〜６アルキル基を表す。
ＹにおけるＣ１〜６アルキル基としては、ＸにおけるＣ１〜６アルキル基として記述したものと同じものを挙げることができる。
これらのうち、Ｙは、メチル基が好ましい。
〔 Ｚ 〕
前記式（Ｉ）中、Ｚは水素原子、アミノ基、またはＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｑで示される基を表す。
Ｑは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７〜２０アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜２アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルアミノ基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ７〜２０アラルキル基またはＣ６〜１０アリール基を示す。
ＱにおけるＣ１〜８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ１〜６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、１−クロロヘキシル基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ３〜６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ１〜８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、１，１−ジメチル−ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ３〜６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ７〜２０アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ１〜４アルキルチオＣ１〜８アルキル基としては、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ１〜４アルコキシＣ１〜２アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、ｎ−ブトキシメチル基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルキル基としては、アセチルアミノメチル基、２−（プロピオニルアミノ）エチル基、３−（アセチルアミノ）プロピル基、３−（プロピオニルアミノ）プロピル基、３−（ピバロイルアミノ）プロピル基、４−（アセチルアミノ）ブチル基、５−（アセチルアミノ）ペンチル基、６−（アセチルアミノ）ヘキシル基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルコキシ基としては、アセチルアミノメトキシ基、２−（プロピオニルアミノ）エトキシ基、３−（アセチルアミノ）プロポキシ基、３−（プロピオニルアミノ）プロポキシ基、３−（ピバロイルアミノ）プロポキシ基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ１〜８アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、１−エチルプロピルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ２〜６アルケニル基としては、アリル基、ｉ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ７〜２０アラルキル基としては、べンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。
ＱにおけるＣ６〜１０アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
これらのうち、Ｚは、ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｑで示される基が好ましく、ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔ−Ｂｕで示される基が特に好ましい。なお、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を意味する。
〔 Ｒ 〕
前記式（Ｉ）中、Ｒは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。ｍは０〜３のいずれかの整数を表し、０であることが好ましい。
前記式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体の塩としては、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；等が挙げられる。
前記式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体には、炭素−窒素二重結合に基づく、（Ｅ）体および（Ｚ）体の立体異性体が存在する。これら２つの立体異性体およびこれらの混合物はいずれも本発明に含まれる。通常、合成物は、（Ｚ）体のみ、もしくは（Ｅ）体と（Ｚ）体との混合物として得られる。（Ｅ）体と（Ｚ）体との混合物を、シリカゲルカラムクロマグラフィー等の公知の手法により分離精製することにより、２つの異性体をそれぞれ単離することができる。
本発明に用いられる式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体およびその塩においては、一般的に、（Ｚ）体が（Ｅ）体よりも植物病害の防除効果に優れる。しかしながら、（Ｚ）体は自然環境下で、光等の作用により、その一部が（Ｅ）体に変化し、（Ｅ）体と（Ｚ）体との混合物として、ある一定比率で安定化する傾向にあるので、両方の化合物およびそれらの混合物も有用である。なお、（Ｅ）体と（Ｚ）体との安定比率は、各々の化合物により異なるため、一概に特定することはできない。
前記式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体およびその塩は、例えば、ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
本発明に用いられる式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体としては、例えば、ＷＯ０３/０１６３０３号パンフレットに記載された化合物等が挙げられる。
（２）農園芸用殺菌活性成分
本発明の植物病害防除剤は、上述のテトラゾリルオキシム誘導体およびその塩（以下、「テトラゾリルオキシム誘導体等」ということがある。）に加えて、イミダクロプリド、トリフルミゾール、スピノサド、ヒドロキシイソキサゾール、チオファネートメチル、トリシクラゾール、クロチアニジン、ベノミル、アセタミプリドおよびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する。
これらの化合物は公知の農園芸用殺菌活性成分である。例えば、アドマイヤーフロアブル（有効成分：イミダクロプリド２０％、バイエル社製）、トリフミン水和剤（有効成分：トリフルミゾール３０％、日本曹達社製）、スピノエース顆粒水和剤（有効成分：スピノサド２５％、ダウ・ケミカル日本社製）、タチガレン液剤（有効成分：ヒドロキシイソキサゾール３０％、三共アグロ社製）、トップジンＭ水和剤（有効成分：チオファネートメチル７０％、日本曹達社製）、ビームゾル（有効成分：トリシクラゾール２０％、住友化学社製）、ダントツ水溶剤（有効成分：クロチアニジン１６％、住友化学社製）、ベンレート水和剤（有効成分：ベノミル５０％、住友化学社製）、モスピランＳＬ液剤（有効成分：アセタミプリド１８％、日本曹達社製）などとして市販されている。
本発明の植物病害防除剤において、（１）テトラゾリルオキシム誘導体等と（２）農園芸用殺菌活性成分の配合割合は、特に限定されないが、（テトラゾリルオキシム誘導体等）：（農園芸用殺菌活性成分）の重量比で、好ましくは１：１０，０００，０００〜１０，０００，０００：１、より好ましくは１：１，０００，０００〜１，０００，０００：１、さらに好ましくは１：１００，０００〜１００，０００：１、特に好ましくは１：１０，０００〜１０，０００：１である。
本発明の植物病害防除剤において、（１）テトラゾリルオキシム誘導体等と（２）農園芸用殺菌活性成分との合計量の含有率は、製剤の形により種々に変化させることができる。例えば、水和剤に於いては、通常５〜９０重量％、好ましくは１０〜８５重量％；乳剤に於いては、通常３〜７０重量％、好ましくは５〜６０重量％；粒剤に於いては、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜４０重量％とすることができる。
（３）その他の成分
本発明の植物病害防除剤は、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ油、ヒマシ油、マツ（ｐｉｎｅ）油、綿実油、並びにこれらの油の誘導体や濃縮物等の添加剤を含有することができる。
また、本発明の植物病害防除剤は、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料などの農薬活性成分を適宜含有することができる。
本発明の植物病害防除剤は、（１）テトラゾリルオキシム誘導体等と、（２）農園芸用殺菌活性成分とを含有するものであれば、その形態において特に制限されない。
例えば、（１）テトラゾリルオキシム誘導体等を含有する製剤と、（２）農園芸用殺菌活性成分を含有する製剤と、（３）必要に応じて農薬活性成分を含有する製剤とを所定割合で混合してなる植物病害防除剤；
（１）テトラゾリルオキシム誘導体等と、（２）農園芸用殺菌活性成分と、（３）農薬活性成分とを所定割合で混合して、必要に応じて製剤化してなる植物病害防除剤、
（１）テトラゾリルオキシム誘導体等を含有する製剤と、（２）農園芸用殺菌活性成分を含有する製剤と、（３）必要に応じて農薬活性成分を含有する製剤とを所定割合で水に添加してなる植物病害防除剤等が挙げられる。
製剤としては、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等を挙げることができる。
製剤化は、特にその手法や手順によって制限されず、公知の手法や手順によって行うことができる。また製剤化において使用される各種の担体、添加剤、溶剤などの製剤副資材は特に制限されない。
例えば、固形製剤においては、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物などの添加剤および／または担体を用いることができる。
液体製剤においては、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルｉ−ブチルケトン、鉱物油、植物油、水等の溶剤を用いることができる。
さらに、製剤においては、均一かつ安定な形態を保つために、必要に応じて界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤・粉剤はそのままの状態で、雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。本発明の植物病害防除剤は、通常、１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の量が施用される。
本発明の植物病害防除剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
本発明の植物病害防除剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。
例えば、
「テンサイ」の、褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）；
「ラッカセイ」の、褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）；
「キュウリ」の、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv.Lecrymans）；
「トマト」の、灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
「ナス」の、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）；
「イチゴ」の、灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）；
「タマネギ」の、灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）；
「キャベツ」の、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、べと病（Peronospora parasitica）；
「インゲン」の、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）；
「りんご」の、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）；
「カキ」の、うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）；
「モモ」の、灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
「オウトウ」の、灰星病（Monilinia fructicola）；
「ブドウ」の、灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）；
「ナシ」の、黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）；
「チャ」の、輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）；
「カンキツ」の、そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）；
「コムギ」の、うどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）；
「オオムギ」の、斑葉病（Pyrenophora graminea）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）；
「イネ」の、いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus niyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）
「タバコ」の、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
「チューリップ」の、灰色かび病（Botrytis cinerea）；
「ベントグラス」の、雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）；
「オーチャードグラス」の、うどんこ病（Erysiphe graminis）；
「ダイズ」の、紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）；
ジャガイモ・トマト疫病（Phytophthora infestans）
等の防除に使用することができる。
また、本発明の植物病害防除剤は、従来の防除剤に対して耐性を示す菌に対しても優れた殺菌効果を有する。該耐性菌としては、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）や、 例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン等のジカルボキシイミド系殺菌剤に耐性を示す、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）等が挙げられる。
また、本発明の植物病害防除剤は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は実施例に何ら限定されるものではない。
（薬剤Ｉ）
{６−（［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−５−テトラゾリル）フェニルメチレン］アミノオキシメチル）−２−ピリジル｝カルバミン酸ｔ−ブチルエステル １０重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル２重量部、ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩０．５重量部、グリセリン５重量部、キサンタンガム０．３重量部、および 水８２．２重量部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％の懸濁剤（ＳＣ剤）を得た。これを薬剤Ｉとした。
なお、{６−（［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−５−テトラゾリル）フェニルメチレン］アミノオキシメチル）−２−ピリジル｝カルバミン酸ｔ−ブチルエステルは、ＷＯ０３／０１６３０３に記載の方法によって製造した表３中の化合物番号（３）−８の化合物である。
（薬剤II）
薬剤IIとして、以下の（Ａ）〜（Ｉ）の製剤を用意した。
（Ａ）アドマイヤーフロアブル（有効成分：イミダクロプリド２０％、バイエル社製）
（Ｂ）トリフミン水和剤（有効成分：トリフルミゾール３０％、日本曹達社製）
（Ｃ）スピノエース顆粒水和剤（有効成分：スピノサド２５％、ダウ・ケミカル日本社製）
（Ｄ）タチガレン液剤（有効成分：ヒドロキシイソキサゾール３０％、三共アグロ社製）
（Ｅ）トップジンＭ水和剤（有効成分：チオファネートメチル７０％、日本曹達社製）
（Ｆ）ビームゾル（有効成分：トリシクラゾール２０％、住友化学社製）
（Ｇ）ダントツ水溶剤（有効成分：クロチアニジン１６％、住友化学社製）
（Ｈ）ベンレート水和剤（有効成分：ベノミル５０％、住友化学社製）
（Ｉ）モスピランＳＬ液剤（有効成分：アセタミプリド１８％、日本曹達社製）
〔Pythium graminicola 平板抗菌試験〕
薬剤Ｉと薬剤IIとを表１または表２に示す有効成分濃度となるように水に添加して薬液を得た。その薬液をＰＤＡ培地に培地量の１％分となるように添加して寒天平板を作成した。この寒天平板にPythium graminicolaの菌叢ディスク（直径４ｍｍ）を置床した。２０℃で３〜４日間培養した。その後、菌叢直径を測定した。無処理区に対する菌糸伸長阻害率を防除価として表１および表２に示した。また、コルビーの式を用いて計算した期待値を表１および表２に示した。
ここで、菌糸伸長阻害率（％）は下記式から求められる。
菌糸伸長阻害率（％）＝
（１−（薬剤処理区の菌叢直径）／（無処理区の菌叢直径））×１００
期待値は、コルビーの式：Ｅ ＝ Ｍ ＋ Ｎ − Ｍ×Ｎ ／ １００を用いて計算した。Ｅは防除価期待値（％）で、Ｍは薬剤Ｉ単独使用時の菌糸伸長阻害率（％）で、Ｎは薬剤ＩＩ単独使用時の菌糸伸長阻害率（％）である。
なお、表１および表２において、比較例１および１２は薬剤Ｉのみを含む薬液、比較例２〜１０および１３〜２１は薬剤IIのみを含む薬液、ならびに比較例１１および２２は薬液の代わりに水のみを使用した場合の試験結果である。
Figure 2011115029
Figure 2011115029
表１および２に示すように、薬剤Ｉと薬剤IIとを含む薬液を用いた場合の防除価は、薬剤Ｉのみを含む薬液を使用した場合の防除価および薬剤IIのみを含む薬液を使用した場合の防除価を上記コルビー式に代入して計算される期待値より大きかった。すなわち、薬剤Ｉおよび薬剤IIを併用することによる相乗効果を奏することがわかる。
本発明の植物病害防除剤は、ごく低薬量で優れた植物病害に対する防除効果を奏し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がないものであるため、本発明は産業上極めて有用である。

Claims (1)

  1. Figure 2011115029
    ［式（Ｉ）中、Ｘは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ６〜１０アリール基、またはＣ１〜６アルキルスルホニル基を表す。
    ｎは０〜５のいずれかの整数を表す。
    ＹはＣ１〜６アルキル基を表す。
    Ｚは水素原子、アミノ基、またはＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｑで示される基を表す。
    Ｑは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７〜２０アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜２アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルアミノ基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ７〜２０アラルキル基またはＣ６〜１０アリール基を表す。
    Ｒはハロゲン原子を表す。
    ｍは０〜３のいずれかの整数を表す。］
    で示されるテトラゾリルオキシム誘導体およびその塩から選ばれる少なくとも一種と、
    イミダクロプリド、トリフルミゾール、スピノサド、ヒドロキシイソキサゾール、チオファネートメチル、トリシクラゾール、クロチアニジン、ベノミル、アセタミプリドおよびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含有する植物病害防除剤。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2878556C (en) * 2012-07-19 2017-09-19 Nippon Soda Co., Ltd. Water dispersible granule, and method for producing same
CN105007740B (zh) * 2013-03-05 2017-05-03 日本曹达株式会社 防除卵菌类以外的植物病原性丝状菌的方法
US9714563B2 (en) * 2013-12-05 2017-07-25 Halliburton Energy Services, Inc. Downhole triaxial electromagnetic ranging
KR20170101233A (ko) * 2014-12-26 2017-09-05 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 스퍼터링용 타깃의 제작 방법
US9844221B2 (en) * 2015-07-02 2017-12-19 Valent U.S.A. Corporation Methods for apple scab control
CN107279162A (zh) * 2017-07-26 2017-10-24 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含四唑吡氨酯的杀菌组合物
CN107467052A (zh) * 2017-08-10 2017-12-15 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含四唑吡氨酯的杀菌组合物
CN112979633B (zh) * 2019-12-12 2024-02-02 东莞市东阳光农药研发有限公司 新的肟类衍生物及其制备方法和应用
JP7273199B2 (ja) * 2020-01-29 2023-05-12 日本曹達株式会社 農園芸用組成物
JPWO2022158382A1 (ja) 2021-01-19 2022-07-28

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL130992C (ja) * 1964-09-14
US7183299B2 (en) * 2001-08-20 2007-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient
JP2007008891A (ja) * 2005-07-01 2007-01-18 Nippon Soda Co Ltd ヒドラジンカルボン酸誘導体および農園芸用殺菌剤
JP2007161621A (ja) * 2005-12-12 2007-06-28 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
KR101327670B1 (ko) 2007-08-08 2013-11-08 닛뽕소다 가부시키가이샤 테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제
BRPI0905613B1 (pt) * 2008-01-15 2021-06-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Composições e método para controle de fungos fitopatogênicos de plantas, safras ou sementes
EP2258192A4 (en) 2008-03-24 2012-12-19 Nippon Soda Co PLANT DISEASE CONTROL AGENT
US20110287108A1 (en) * 2008-11-28 2011-11-24 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
TW201031331A (en) * 2009-02-19 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
WO2011105239A1 (ja) * 2010-02-26 2011-09-01 日本曹達株式会社 テトラゾリルオキシム誘導体またはその塩、ならびに殺菌剤

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US9034835B2 (en) 2015-05-19
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