JP2009191028A - 混合農薬組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】より少ない薬量でより安全に、より優れた殺虫、殺菌活性等を有する混合農薬組成物を提供する。
【解決手段】（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物又は式〔Ｉ〕で表されるベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合農薬組成物。

（式中、Ｒ^１は無置換若しくは置換基を有するＣ１−Ｃ４アルキル基等を表し、Ｒ^２は無置換若しくは置換基を有するフェニル基または無置換若しくは置換基を有するヘテロ環を表し、Ｘ^１はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子等を表し、ｒ_１、ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子等を表す。また、ｒ_１、ｒ_２は、一緒になってカルボニル基を形成してもよい。）
【選択図】なし

Description

本発明は、（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有する混合農薬組成物に関する。

従来から、多数の殺虫、殺菌活性等を有する農薬組成物が知られているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足のいくものであると言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる農薬組成物の開発が要望されている。
一方、農薬組成物においては、２種以上の活性成分を含有させることにより、１種をそれぞれ単独で用いる場合の効果の相和以上の相乗効果が得られる場合がある。

本発明は、（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有する混合農薬組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、混合農薬組成物について鋭意研究したところ、（１）ベンズイミダゾール系化合物、（２）ネオニコチノイド系化合物、及び、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体を併用すると、より少ない薬量でより安全に、より優れた殺虫、殺菌活性等を有する農薬組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成するに至った。

かくして本発明によれば、（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物、又は式〔Ｉ〕

（式中、Ｒ^１は、無置換若しくは置換基を有するＣ１−Ｃ４アルキル基、無置換若しくは置換基を有するＣ２−Ｃ４アルケニル基または無置換若しくは置換基を有するＣ２−Ｃ４アルキニル基を示し、Ｒ^２は、無置換若しくは置換基を有するフェニル基または無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基を示し、Ｘ^１は、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基を示し、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基を示し、ｒ_１、ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはアミノ基を表し、また、ｒ_１、ｒ_２は、一緒になってカルボニル基を形成してもよい。）で表されるベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合農薬組成物が提供される。

本発明の混合農薬組成物においては、前記（１）のベンズイミダゾール系化合物が、チオファネートメチルであるのが好ましい。

本発明の混合農薬組成物においては、前記（２）のネオニコチノイド系化合物が、アセタミプリドであるのが好ましい。

本発明の混合農薬組成物においては、前記（３）のピレスロイド系化合物が、フェンプロパトリンであるのが好ましい。

本発明の混合農薬組成物においては、前記（３）の式〔Ｉ〕で示されるベンズアミドオキシム誘導体が、前記式〔Ｉ〕中、Ｒ^１が、直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ４アルキル基、式：Ｒ^３ＣＨ_２（Ｒ^３は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ３モノアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基およびシアノ基からなる群から選ばれる１種の基を表す。）で表される基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基またはＣ２−Ｃ４アルキニル基の化合物であるのが好ましい。

本発明によれば、より少ない薬量でより安全に、より優れた殺虫、殺菌活性等を有する混合農薬組成物が提供される。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の混合農薬組成物は、（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物、又は前記式〔Ｉ〕で表されるベンズアミドオキシム誘導体（以下、「ベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕」という。）の少なくとも一種を含有することを特徴とする。

（１）ベンズイミダゾール系化合物
本発明に用いるベンズイミダゾール系化合物としては、農薬組成物の有効成分として用いられているベンズイミダゾール系化合物であれば特に制限されない。

例えば、ＥＤＤＰ、ホセチル、トルクロホスメチル、ＩＢＰ等の有機リン系化合物；
カルベンダジム、チオファネートメチル、チアベンダゾール、ベノミル、フベリダゾール等のベンズイミダゾール系化合物；等が挙げられる。
これらの中でも、本発明に用いるベンズイミダゾール系化合物としては、より優れた殺虫、殺菌活性等を有する混合農薬組成物が得られることから、チオファネートメチルであるのが好ましい。

（２）ネオニコチノイド系化合物
本発明に用いるネオニコチノイド系化合物としては、農薬組成物の有効成分として用いられているネオニコチノイド系化合物であれば特に制限されない。
例えば、下記式（２１）で表される化合物が挙げられる。

〔式中、ＪはＣＨ_２、Ｓ又はＮＲ^２１（Ｒ^２１は水素原子又はＣ_１−６アルキル基を表し、水素原子又はメチル基が好ましい。）を表し、ＹはＮ又はＣＨを表し、Ｗはシアノ基又はニトロ基を表し、Ｄ及びＥはそれぞれ独立して、水素原子又はＣ_１−６アルキル基を表す。また、ＤとＥは一緒になって飽和環を形成してもよい。

Ｑは、ピリジル基、チアゾリル基及びテトラヒドロフリル基から選択される複素環基を示し、該複素環基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で１〜３個置換されていても良い。］
前記式（２１）中、Ｄ及びＥのＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。

前記ＤとＥが一緒になって形成する飽和環の具体例としては以下の例が挙げられる。ただし、以下の例では、他の部位については省略して記載してある。

（式中、Ｒ^２１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^２２は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）

前記Ｑの、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい、ピリジル基、チアゾリル基及びテトラヒドロフリル基の具体例としては、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基等が挙げられる。

前記式（２１）で表されるネオニコチノイド系化合物は、幾何異性体及び／又は立体異性体が存在する場合があるが、本発明に用いるネオニコチノイド化合物はそれら各々の異性体であっても、それらの異性体の混合物であってもよい。

前記式（２１）で表されるネオニコチノイド系化合物としては、クロチアニジン、ニテンピラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、及びジノテフランからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、アセタミプリドであることが特に好ましい。

ネオニコチノイド系化合物の多くは公知物質である。例えば、アセタミプリドは特開平４−１５４７４１号公報に記載の方法、クロチアニジンは特開平３−１５７３０８号公報に記載の方法、ニテンピラムは特開平２−０００１７１号公報に記載の方法、イミダクロプリドは特開昭６１−１７８９８１号公報に記載の方法、チアメトキサムは特開平６−１８３９１８号公報に記載の方法、ジノテフランは特開平７−１７９４４８号公報に記載の方法、また、チアクロプリドは特開昭６２−２０７２６６号公報に記載の方法で、あるいはそれらに準じた方法で製造することができる。

これらの中でも、本発明に用いるネオニコチノイド系化合物としては、より優れた殺虫、殺菌活性等を有する混合農薬組成物が得られることから、アセタミプリドであるのが好ましい。

（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕
本発明の混合農薬組成物は、さらに、（ｉ）ピレスロイド系化合物の少なくとも一種、又は（ｉｉ）ベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕の少なくとも一種を含有する。

（ｉ）ピレスロイド系化合物
本発明に用いるピレスロイド系化合物としては、農薬組成物の有効成分として用いられているピレスロイド系化合物であれば特に制限されない。
ピレスロイド系化合物とは、天然に産するピレスロイド〔菊酸を共通構造にもっており、ピレトリン Ｉ（Ｐｙｔｅｔｈｒｉｎ Ｉ）とピレトリンＩＩ（Ｐｙｔｅｔｈｒｉｎ ＩＩ）を主成分とする６種の化合物の混合物〕の誘導体である。

具体的には、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン、フェンバレレート等が挙げられる。

これらの中でも、本発明に用いるピレスロイド系化合物としては、より優れた殺虫、殺菌活性等を有する混合農薬組成物が得られることから、フェンプロパトリンであるのが好ましい。

（ｉｉ）ベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕
本発明に用いるベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕は、前記式〔Ｉ〕で表される化合物である。
前記式〔Ｉ〕中、Ｒ^１は、無置換若しくは置換基を有するＣ１−Ｃ４アルキル基、無置換若しくは置換基を有するＣ２−Ｃ４アルケニル基、または無置換若しくは置換基を有するＣ２−Ｃ４アルキニル基を示す。

Ｒ¹の無置換若しくは置換基を有するＣ１−Ｃ４アルキル基のＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ-プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。

無置換若しくは置換基を有するＣ２−Ｃ４アルケニル基のＣ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ｉ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げられる。
無置換若しくは置換基を有するＣ２−Ｃ４アルキニル基のＣ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げられる。

前記Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基の置換基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２−フルオロシクロペンチル基、３−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，４−ジフルオロシクロヘキシル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基、３，４−ジブロモシロシクロヘキシル基等のＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基；２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等のＣ３−Ｃ８シクロアルケニル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基；アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基等のＣ１−Ｃ４アルキル基でモノないしジ無置換若しくは置換基を有するアミノ基；カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基等のＣ１−Ｃ４アルキル基でモノないしジ無置換若しくは置換基を有するカルバモイル基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基などのＣ１−Ｃ４アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等のＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；シアノ基；等が挙げられる。

これらの中でも、Ｒ¹としては、直鎖若しくは分枝のＣ１−Ｃ４アルキル基、式：Ｒ³ＣＨ₂（式中、Ｒ³は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ３モノアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、及びシアノ基からなる群から選ばれる一種の基を表す。）で表される基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であるのが好ましく、式：Ｒ³ＣＨ₂（Ｒ³は前記と同じ意味を表す。）で表される基であるのがより好ましい。

式：Ｒ³ＣＨ₂で表される基の具体例としては、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基などのＣ１−Ｃ８シクロアルキルメチル基；２−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、３，４−ジブロモシクロヘキシル基などのＣ１−Ｃ８ハロシクロアルキルメチル基；２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基などのＣ１−Ｃ４ハロアルキル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基などのＣ１−Ｃ４アルコキシメチル基；プロパルギル基などのＣ２−Ｃ４アルキニル基；アリル基、２−ブテニル基などのＣ２−Ｃ４アルケニル基；シアノメチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基などのアルコキシカルボニルメチル基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル基などのアルキルチオメチル基；メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基などのアルキルスルフィニルメチル基；メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基などのアルキルスルホニルメチル基；アミノメチル基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−アセチルアミノメチル基、Ｎ−ベンゾイルアミノメチル基などの置換アミノメチル基；等が挙げられる。

Ｒ^２は、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は、無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Ｒ²の無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基のヘテロ環としては、ピリジン環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピロール環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、オキサゾール環、イソキサゾール環またはチアゾール環などのＮ、Ｏ、Ｓ等のヘテロ原子を１〜４個含む５〜６員の芳香族ヘテロ環を例示することができる。

Ｒ²のフェニル基およびヘテロ環基の置換基は、ベンゼン環あるいはヘテロ環の任意の位置に、１又は２個以上置換していてもよく、２個以上置換しているとき、それらは相異なっていてもよい。

置換基として、例えば、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−Ｃ４アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１−Ｃ４アルコキシ基；アリルオキシ基、クロチルオキシ基などのＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基；プロパルギルオキシ基などのＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基；クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１−Ｃ４ハロアルキル基；クロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、トリフルオロエトキシ基などのＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基；等が挙げられる。

Ｘ^１は、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
Ｘ^１のＣ１−Ｃ４ハロアルキル基としてはクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、クロロエチル基、フルオロエチル基、ジクロロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロプロピル基、フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、クロロイソプロピル基、フルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロブチル基、フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、クロロイソブチル基、フルオロイソブチル基、パーフルオロイソブチル基、クロロ−ｓ−ブチル基、フルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、クロロ−ｔ−ブチル基、フルオロ−ｔ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基等が挙げられる。

Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基を示す。

Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、クロロエチル基、フルオロエチル基、ジクロロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロ−ｎ−プロピル基、フルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、クロロ−ｉ−プロピル基、フルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、クロロ−ｎ−ブチル基、フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、クロロ−ｉ−ブチル基、フルオロ−ｉ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基、クロロ−ｓ−ブチル基、フルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、クロロ−ｔ−ブチル基、フルオロ−ｔ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基等が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基として、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラフルオロエトキシ基などを例示することができる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等が挙げられる。

Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基としては、アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｉ−ブチルカルボニルアミノ基、ｔ−ブチルカルボニルアミノ基等が挙げられる。

ｒ_１、ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはアミノ基を表し、また、ｒ_１、ｒ_２は、一緒になってカルボニル基を形成してもよい。
ｒ_１、ｒ_２のハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、前記Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵で例示したのと同様のものが挙げられる。

これらの中でも、本発明に用いるベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕としては、より優れた殺虫、殺菌活性等を有する混合農薬組成物が得られることから、下記式で表される化合物（シフルフェナミド）であるのが特に好ましい。

ベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕の製造方法としては、例えば、特許第３８８１６９２号公報に記載の方法等が挙げられる。

（４）混合農薬組成物
本発明の混合農薬組成物は、前記（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕の少なくとも一種を含有することを特徴とする。

本発明の混合農薬組成物を、殺ダニ剤、殺ダニ・殺虫剤、殺ダニ・殺菌剤等の農薬として使用するにあたっては、一般の農薬の取り得る形態、すなわち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール剤、スプレー剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等の形態に製剤化して使用することができる。より具体的には、前記（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種を、使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、又は適当な固体担体と混合させるか吸着させることによって、所望の剤型を有する農薬製剤とすることができる。

本発明の混合農薬組成物を実際に施用する際には、他成分を加えず、農薬活性成分のみ、すなわち、前記（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体〔Ｉ〕の少なくとも一種の混合物をそのまま使用できるが、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、又は多孔セラミック板や不織布等の基材に含浸し、必要により界面活性剤、その他の補助剤を添加することができる。

添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。

スプレー剤を含む液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン、ソルベントナフサ等の石油留分；シクロヘキサン等のシクロアルカン類；ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；シクロヘキサノン、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；イソプロピルアルコール、エタノール、変性アルコール等のアルコール類；プロピレングリコール、エチレングリコール等のグリコール類；イソペンタン等のイソパラフィン類；ノルマルペンタン等のノルマルパラフィン；鉱物油；植物油；水；等を溶剤として使用することができる。

噴射剤に用いられるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＰＧ、ジメチルエーテル及び炭酸ガスを使用することができる。

毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料を使用することができる。

また、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。

本発明の混合農薬組成物における（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種の総量の含有割合は、組成物全量に対して、通常約０．１〜８０重量％である。

具体的には、例えば、乳剤、液剤（スプレー剤等）、水和剤（例えば、顆粒水和剤）、水性懸濁製剤又はマイクロエマルジョン等で用いる場合は、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１０〜５０重量％程度である。油剤、粉剤等で用いる場合は、通常０．１〜５０重量％程度、好ましくは０．１〜２０重量％程度である。粒剤、錠剤、ジャンボ剤等で用いる場合は、通常０．５〜５０重量％程度、好ましくは０．５〜１０重量％程度である。

本発明の混合農薬組成物における、（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種のそれぞれの含有量は、特に限定されないが、各成分が、これらの総和に対して、それぞれ、０．１〜９０重量％、好ましくは０．３〜８５重量％である。

上記有効成分以外の添加剤の含量は、用いる有効成分の種類又は含量、あるいは製剤の剤形等によって異なるが、組成物全体に対して、通常０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは１〜９９重量％程度である。

本発明の混合農薬組成物は、例えば、次のいずれかの方法により調製することができる。
（ｉ）（１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種（以下、「化合物（１）」という。）、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種（以下、「化合物（２）」という。）、（３）ピレスロイド系化合物又はベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種（以下、「化合物（３）」という。）、及び他の添加剤を混合し、所望により製剤化する方法。
（ii）化合物（１）を含有する農薬製剤、化合物（２）を含有する農薬製剤、及び、化合物（３）を含有する農薬製剤を、所定割合で混合する方法。

（iii）化合物（１）を含有する農薬製剤に、化合物（２）及び化合物（３）を混合する方法。
（iｖ）化合物（２）を含有する農薬製剤に、化合物（１）及び化合物（３）を混合する方法。
（ｖ）化合物（３）を含有する農薬製剤に、化合物（１）及び化合物（２）を混合する方法。

（ｖi）化合物（１）を含有する農薬製剤、及び化合物（２）を含有する農薬製剤に、化合物（３）を混合する方法。
（ｖii）化合物（１）を含有する農薬製剤、及び化合物（３）を含有する農薬製剤に、化合物（２）を混合する方法。
（ｖiii）化合物（２）を含有する農薬製剤、及び化合物（３）を含有する農薬製剤に、化合物（１）を混合する方法。

本発明の混合農薬組成物を実際に使用する場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で所定の濃度に希釈して施用し、油剤、エアゾール、スプレー剤、毒餌、防ダニシート等についてはそのまま使用することができる。

本発明の混合農薬組成物は、農作物の害虫等の防除に優れる。防除の対象となる生物として、下記の生物を具体的に例示することができる。

鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、

半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、

アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等、
シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、

植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。

また、本発明の混合農薬組成物は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し優れた殺菌力を有し、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。

例えば、
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｃｏｌａ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎａｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ Ｋｕｈｎ）
斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌｅｃｒｙｍａｎｓ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｌｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）
キャベツ 根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）
輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）
褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）

モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）
かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｃｉｔｒｉ）
コムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ）
紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）
雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）

オオムギ 斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｉａ）
雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
オーチャードグラス うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
ジャガイモ・トマト 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の防除に使用することができる。

また本発明の混合農薬組成物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。

なお、本発明の混合農薬組成物は、薬害を発現させない範囲で、さらに他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、除草剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等の１種又は２種以上と混用又は併用して使用することもできる。

次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。

（実施例１〜５）
化合物（１）を含有する農薬製剤としてトップジンＭ水和剤（主成分：チオファネートメチル、日本曹達社製）、化合物（２）を含有する農薬製剤としてモスピラン水溶剤（主成分：アセタミプリド、日本曹達社製）、及び、化合物（３）を含有する農薬製剤としてロディ水和剤（主成分：フェンプロパトリン、住友化学社製）又はパンチョ顆粒水和剤（主成分:シフルフェナミド、日本曹達社製)を、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（ナカライデスク社製）の１００００倍水溶液に希釈し、各成分を下記第１表、第２表に示す濃度で含むスプレー剤１〜５を製造した。
なお表中、前記トップジンＭを（１−Ａ）、モスピランを（２−Ａ）、ロディを（３−Ａ）、パンチョを（３−Ｂ）と表す。

（試験例１） ワタアブラムシに対する効力確認試験
処理前日、ワタアブラムシ（累代飼育系）成虫２頭をキュウリ（ときわ地這）幼苗に接種した。処理当日、成虫を除去し、１齢若虫を計数した後、所定濃度で、実施例１〜３で得られたスプレー剤をキュウリ幼苗に十分量散布した。処理６日後に生死を調査して殺虫率を算出した。結果を第１表に示す。

（Ｃｏｌｂｅｙの期待値）
相乗効果の程度を調べるため、期待値Ｅを、Ｃｏｌｂｅｙ法により下記判定式を用いて算出した。
判定式：Ｃｏｌｂｅｙの期待値Ｅ＝Ｘ＋Ｙ＋Ｚ−（ＸＹ＋ＹＺ＋ＸＺ）／１００＋ＸＹＺ／１００００

ここで、Ｘは化合物（１）を単独施用した場合の殺成虫率（％）、Ｙは化合物（２）を単独施用した場合の殺成虫率（％）、Ｚは化合物（３）を単独施用した場合の殺成虫率（％）を表す。
混用施用した場合に殺成虫率（％）が、Ｅよりも大きい場合には相乗効果があると判断される。下記第１表に、算出した期待値を併せて示す。

第１表において、実測値が期待値より大きいことから、本発明の混合農薬組成物のワタアブラムシに対する明らかな相乗効果が認められた。

（試験例２） キュウリうどんこ病菌に対する効力確認試験
素焼きポットで栽培したキュウリ（相模半白）の子葉に所定濃度に調整した薬剤（実施例４，５のスプレー剤）を十分量散布した。散布後、自然乾燥し、キュウリうどんこ病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２５℃の恒温室内、蛍光灯照明下（１６時間照明）に保持した。接種８日後及び１４日後に各子葉上に形成されたキュウリうどんこ病の病斑面積程度に応じて発病指数を付与し、下記式より防除価を算出した。その結果を第２表に示す。第２表には、前記Ｃｏｌｂｅｙ式により同様に算出した期待値も併せて示す。

防除価（％）＝［１−（薬剤処理区の発病指数／無処理区の発病指数）］×１００
発病指数
０：無発病
０．５：病斑が２個以内
１：病斑面積率が５％以下
２：病斑面積率が６〜２５％
３：病斑面積率が２６〜５０％
４：病斑面積率が５１〜７５％
５：病斑面積率が７６％以上

第１表において、実測値が期待値より大きいことから、本発明の混合農薬組成物のキュウリうどんこ病菌に対する明らかな相乗効果が認められた。

Claims (5)

1. （１）ベンズイミダゾール系化合物の少なくとも一種、（２）ネオニコチノイド系化合物の少なくとも一種、及び、（３）ピレスロイド系化合物、又は式〔Ｉ〕
   

   

   （式中、Ｒ^１は、無置換若しくは置換基を有するＣ１−Ｃ４アルキル基、無置換若しくは置換基を有するＣ２−Ｃ４アルケニル基または無置換若しくは置換基を有するＣ２−Ｃ４アルキニル基を示し、
   Ｒ^２は、無置換若しくは置換基を有するフェニル基または無置換若しくは置換基を有するヘテロ環基を示し、
   Ｘ^１は、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基を示し、
   Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基を示し、
   ｒ_１、ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはアミノ基を表し、また、ｒ_１、ｒ_２は、一緒になってカルボニル基を形成してもよい。）
   で表されるベンズアミドオキシム誘導体の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合農薬組成物。
2. 前記（１）のベンズイミダゾール系化合物が、チオファネートメチルであることを特徴とする請求項１に記載の混合農薬組成物。
3. 前記（２）のネオニコチノイド系化合物が、アセタミプリドであることを特徴とする請求項１または２に記載の混合農薬組成物。
4. 前記（３）のピレスロイド系化合物が、フェンプロパトリンであることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の混合農薬組成物。
5. 前記（３）の式〔Ｉ〕で示されるベンズアミドオキシム誘導体が、前記式〔Ｉ〕中、Ｒ^１が、直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ４アルキル基、式：Ｒ^３ＣＨ_２（Ｒ^３は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ３モノアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基およびシアノ基からなる群から選ばれる１種の基を表す。）で表される基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基またはＣ２−Ｃ４アルキニル基の化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の混合農薬組成物。